JP2009137910A - 動物の外部寄生虫防除剤および動物の寄生生物による感染症の治療方法 - Google Patents

Abstract

【課題】 ダニ類等の動物の外部寄生虫に対して優れた防除効果を有する動物の外部寄生虫防除剤及びこの防除剤を用いる動物の寄生生物による感染症の治療方法を提供する。
【解決手段】 下記式［Ｉ］で表される化合物の塩もしくはＮ−酸化物の少なくとも１種等を有効成分として含有する動物の外部寄生虫防除剤、及びこの防除剤の治療上許容しうる量を投与することからなる動物の寄生生物による感染症の治療方法。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２はＣ_１−６ハロアルキル基等を、ａは０〜５の整数を、ｂは０〜４の整数を、Ｒ^３、Ｒ^３１、Ｒ^４、Ｒ^４１、Ｒ^５、Ｒ^５１、Ｒ^６、Ｒ^６１及びＲ^７は水素原子などを示し、Ｒ^３とＲ^４、又はＲ^５とＲ^６は一緒になって飽和環を形成してもよい。Ｘ^１は、酸素原子等を示す）
【選択図】 なし

Description

本発明は、農園芸作物害虫等の有害生物防除剤として有用な環状アミン化合物を有効成分として含有する動物の外部寄生虫防除剤、およびこの防除剤を用いる動物の寄生生物による感染症の治療方法に関する。

従来、家畜、家禽やペットなどの動物の外部寄生虫に対しては、各種の害虫防除剤、殺虫剤等が用いられている。例えば、主に哺乳類や鳥類などの動物の体外に寄生し、その血液を吸って栄養分とすることによって生息するノミ類の防除剤の有効成分としては、ピレスロイド系化合物、ピリジン系化合物、アリールピラゾール化合物などが提案されている（特許文献１、２）。

しかしながら、従来の化合物の多くは、寄生生物に対する良好な活性または長い作用時間を常に示すわけではない。同様に、いくつかの殺寄生生物剤（ｐａｒａｓｉｔｉｃｉｄａｌ ａｇｅｎｔｓ）は、狭いスペクトルの寄生生物にしか有用でない。最新の動物薬は、長い持続期間、広域スペクトルの作用、低い毒性、他の活性物質との組み合わせおよび／または異なる処方賦形剤を含めた多くの要求を満たさなければならない。また、耐性が生じる可能性もある。従って新しい抗寄生生物剤（ａｎｔｉｐａｒａｓｉｔｉｃ ａｇｅｎｔｓ）の調査が続けられており、そしてこれらの態様の１つまたはそれ以上において知られている化合物よりも有益な新規化合物が絶えず必要とされている。

本発明に関連して、本発明の組成物の有効成分である特定の環状アミン化合物は、特許文献３〜５などに記載された公知の化合物である。
特開２００２−２０１１３３号公報 特開２００７−５２９４９７号公報 ＷＯ２００５／０９５３８０号パンフレット ＷＯ２００７／０４０２８０号パンフレット ＷＯ２００７／０４０２８２号パンフレット

本発明は上述した実情に鑑みてなされたものであり、ダニ類などの動物の外部寄生虫に対して優れた防除効果を有する動物の外部寄生虫防除剤、および、この防除剤を用いる動物の寄生生物による感染症の治療方法を提供することを目的とする。

本発明者らは、動物の外部寄生虫を防除できる化合物につき、鋭意探索を行ってきた。その結果、農薬用途が見出されている特定の環状アミン化合物に特に優れた動物の外部寄生虫防除効果があることを具体的に見出し、本発明を完成するに至った。
かくして本発明の第１によれば、式［Ｉ］

｛式中、Ｒ^１は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、Ｇ^１で置換されてもよいＣ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６ハロアルケニル基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、Ｇ^２で置換されてもよいＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、Ｃ_２−６アルケニルオキシ基、Ｃ_２−６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_２−６アルキニルオキシ基、Ｃ_１−６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオカルボニルオキシ基、Ｇ^３で置換されてもよいアミノ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｇ^４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基、または下記式

〔式中、Ｒ^８およびＲ^９はそれぞれ独立してＣ_１−６アルキル基を示し、Ｙ^１、Ｙ^２およびＹ^３はそれぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を示し、ＡはＧ^４で置換されてもよい（酸素原子および窒素原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基を示し、Ｒ^１０は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルキルＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、またはＧ^４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基を示し、Ｒ^１１およびＲ^１２はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、またはＣ_２−６アルキニル基を示し、Ｒ^１３およびＲ^１４はそれぞれ独立してＣ_１−６アルキル基を示し、Ｒ^１３およびＲ^１４は結合して環を形成してもよい。〕
で表される基のいずれかを示す。

ａは０〜５の整数を示す。
ａが２以上のとき、Ｒ^１同士は同一であっても相異なっていてもよい。
Ｒ^２は、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｇ^４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基、またはＣ_１−６ハロアルコキシ基を表す。
ｂは０〜４の整数を示す。
ｂが２以上のとき、Ｒ^２同士は同一であっても相異なっていてもよい。
Ｒ^３、Ｒ^３１、Ｒ^４、Ｒ^４１、Ｒ^５、Ｒ^５１、Ｒ^６、Ｒ^６１およびＲ^７は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、またはＣ_１−６アルコキシ基を示し、Ｒ^３とＲ^４、またはＲ^５とＲ^６は一緒になって飽和環を形成してもよい。
Ｘ^１は、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、またはスルホニル基を示す。

Ｇ^１は、水酸基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルコキシ基、Ｇ^４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基、またはＣ_３−６シクロアルキル基を示す。
Ｇ^２は、水酸基、シアノ基、Ｇ^４で置換されていてもよいアミノ基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、またはハロゲン原子もしくはＣ_１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ_６−１０アリール基を示す。
Ｇ^３は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、またはＣ_１−６アルキルスルホニル基を示す。
Ｇ^４は、Ｃ_１−６アルキル基またはＣ_１−６アルコキシ基を示す。
ｃは０または１を示す。｝
で表される化合物、または式［Ｉ］で表される化合物の塩もしくはＮ−酸化物の少なくとも１種を有効成分として含有することを特徴とする動物の外部寄生虫防除剤が提供される。

本発明の第２によれば、式［ＩＩ］

〔式中、Ｃｙ^１は、無置換若しくは置換基を有する複素５員環又は無置換若しくは置換基を有する、式（ａ）

（式中、Ｙ^４及びＹ^５はそれぞれ独立して、窒素原子又は炭素原子を表し、＊は結合位置を表す。）で示される基を表す。
Ｘ^２は、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、又は無置換若しくは置換基を有する窒素原子を表す。
Ｒは、水酸基、ハロゲン原子、無置換若しくは置換基を有するアミノ基、ニトロ基、又は有機基を表す。
ｄは０〜９のいずれかの整数を示す。
ｄが２以上のとき、Ｒ同士は同一であっても相異なっていてもよく、また、結合して環を形成していてもよい。

Ｃｙ^２は、無置換若しくは置換基を有する環式炭化水素基、または無置換若しくは置換基を有する複素環基を表す。
ただし、Ｃｙ^１が無置換又は置換基を有するフェニル基であり、Ｃｙ^２がピリジン−２−イル基のとき、Ｃｙ^２は少なくとも１つのシアノ基で置換されたピリジン−２−イル基である。〕
で表される環状アミン化合物、又はその塩若しくはそのＮ−酸化物の少なくとも１種を有効成分として含有することを特徴とする動物の外部寄生虫防除剤が提供される。

本発明の第３によれば、式［ＩＩＩ］

（式中、Ｃｙ^３は、無置換又は置換基を有する芳香族基を表す。
Ｘ^３は、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、または無置換もしくは置換基を有する窒素原子を表す。
Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^４ａ、Ｒ^４ｂ、Ｒ^５はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、または有機基を表す。また、Ｒ^１ａとＲ^２ａ、Ｒ^１ａとＲ^４ａ、Ｒ^２ａとＲ^３ａ、又はＲ^３ａとＲ^４ａは一緒になって飽和環を形成する。
Ｃｙ^４は、無置換又は置換基を有する芳香族基を表す。
ただし、Ｒ^１ａとＲ^２ａが一緒になって飽和環を形成し、Ｃｙ^３が無置換又は置換基を有するフェニル基の場合、Ｃｙ^４は無置換又は置換基を有する芳香族複素環基であり、Ｃｙ^３が無置換又は置換基を有するフェニル基で、Ｃｙ^４がピリジン−２−イル基の場合、Ｃｙ^４は置換基として１以上のシアノ基で置換されたピリジン−２−イル基である。）
で表される環状アミン化合物、またはその塩若しくはそのＮ−酸化物の少なくとも１種を含有することを特徴とする動物の外部寄生虫防除剤が提供される。

本発明の第４によれば、治療上許容しうる量の本発明の外部寄生虫防除剤を投与することからなる動物の寄生生物による感染症の治療方法が提供される。

本発明によれば、ダニ類などの動物の外部寄生虫に対して優れた防除効果を有する動物の外部寄生虫防除剤が提供される。

以下、本発明を詳細に説明する。
１）動物の外部寄生虫防除剤
本発明の動物の外部寄生虫防除剤は、前記式［Ｉ］、［ＩＩ］又は［ＩＩＩ］のいずれかで表される環状アミン化合物、又はそれらの塩若しくはＮ−酸化物の少なくとも１種を有効成分として含有することを特徴とする。

（１）式［Ｉ］で表される環状アミン化合物
本発明に用いる前記式［Ｉ］で表される環状アミン化合物（以下、「環状アミン化合物［Ｉ］」ということがある。）において、式［Ｉ］中、Ｒ^１は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、Ｇ^１で置換されてもよいＣ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６ハロアルケニル基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、Ｇ^２で置換されてもよいＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、Ｃ_２−６アルケニルオキシ基、Ｃ_２−６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_２−６アルキニルオキシ基、Ｃ_１−６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオカルボニルオキシ基、Ｇ^３で置換されてもよいアミノ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｇ^４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基、または下記式で表される基のいずれかを示す。

前記Ｒ^１のハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
Ｇ^１で置換されてもよいＣ_１−６アルキル基のＣ_１−６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基等が挙げられる。

Ｇ^１は、水酸基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のＣ_１−６アルコキシカルボニル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基等のＣ_１−６アルコキシ基；メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基等のＣ_１−６アルコキシＣ_１−６アルコキシ基；Ｇ^４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する）５乃至６員の複素環基；または、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ_３−６シクロアルキル基；を示す。

前記（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する）５乃至６員の複素環基としては、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、１，２，３−オキサジアゾリル基、オキサゾリル基、１，３−ジオキソラニル基、チエニル基、ピリジル基、４，５−ジヒドロフリル基、フリル基等が挙げられる。

Ｇ^４は、メチル基、エチル基等のＣ_１−６アルキル基；またはメトキシ基、エトキシ基等のＣ_１−６アルコキシ基；を示す。

Ｃ_２−６アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等が挙げられる。

Ｃ_２−６アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基等が挙げられる。

Ｃ_１−６ハロアルキル基としては、クロロメチル基、フルオロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、モノブロモジフルオロメチル基、トルフルオロエチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、ペンタフルオロエチル基、１−フルオロプロピル基、２−フルオロプロピル基等が挙げられる。

Ｃ_１−６ハロアルケニル基としては、３−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ基等が挙げられる。

Ｃ_１−６アルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基等が挙げられる。

Ｇ^２で置換されてもよいＣ_１−６アルコキシ基のＣ_１−６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基等が挙げられる。

Ｇ^２は、水酸基；シアノ基；Ｇ^４で置換されていてもよいアミノ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のＣ_１−６アルコキシカルボニル基；メチルチオ基、エチルチオ基等のＣ_１−６アルキルチオ基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等のＣ_１−６アルキルスルホニル基；メトキシ基、エトキシ基等のＣ_１−６アルコキシ基；メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基等のＣ_１−６アルコキシＣ_１−６アルコキシ基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ_３−６シクロアルキル基；またはハロゲン原子もしくはＣ_１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ_６−１０アリール基を示す。

前記Ｇ^２のＣ_６−１０アリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等が挙げられる。
Ｃ_６−１０アリール基の置換基である、ハロゲン原子およびＣ_１−６アルキル基の具体例としては、前記Ｒ^１のハロゲン原子およびＣ_１−６アルキル基の具体例として例示したものと同様のものが挙げられる。

Ｃ_１−６ハロアルコキシ基としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、３−クロロ−ｎ−プロポキシ基等が挙げられる。

Ｃ_２−６アルケニルオキシ基としては、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、アレニルオキシ基、ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブチレンオキシ基等が挙げられる。

Ｃ_２−６ハロアルケニルオキシ基としては、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、４−クロロ−２−ブテニルオキシ基、４，４−ジクロロ−３−ブテニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ基等が挙げられる。

Ｃ_２−６アルキニルオキシ基としては、エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基等が挙げられる。
Ｃ_１−６アルキルカルボニルオキシ基としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基等が挙げられる。
Ｃ_１−６アルコキシカルボニルオキシ基としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。

Ｃ_１−６アルキルチオカルボニルオキシ基としては、メチルチオカルボニルオキシ基、エチルチオカルボニルオキシ基等が挙げられる。

前記Ｇ^３は、メチル基、エチル基等のＣ_１−６アルキル基；アセチル基、プロピオニル基等のＣ_１−６アルキルカルボニル基；または、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等のＣ_１−６アルキルスルホニル基；を示す。

Ｇ_３で置換されてもよいアミノ基としては、アミノ基；メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基等のＣ_１−６アルキル基で置換されたアミノ基；アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ピバロイルアミノ基等のＣ_１−６アルキルカルボニル基で置換されたアミノ基；メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基等のＣ_１−６アルキルスルホニル基で置換されたアミノ基；等が挙げられる。

Ｃ_１−６アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基等が挙げられる。
Ｃ_１−６ハロアルキルチオ基としては、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等が挙げられる。

Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基等が挙げられる。
Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル基としては、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基等が挙げられる。

Ｃ_１−６アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等が挙げられる。
Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル基としては、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基等が挙げられる。
Ｃ_１−６アルキルスルホニルオキシ基としては、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基等が挙げられる。

Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニルオキシ基としては、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、ペンタフルオロエチルスルホニルオキシ基等が挙げられる。

Ｇ^４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基の、（酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基としては、前記Ｇ^１の、（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する）５乃至６員の複素環基として例示したものと同様のものが挙げられる。
下記に示す、式

で表される基において、Ｒ^８およびＲ^９はそれぞれ独立して、前記Ｒ^１と同様のＣ_１−６アルキル基を示す。
Ｙ^１、Ｙ^２およびＹ^３はそれぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を示す。
Ａは、前記Ｇ^１と同様の、Ｇ^４で置換されてもよい（酸素原子および窒素原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基を示す。

Ｒ^１０は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルキルＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、またはＧ^４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基を示す。

これらの具体例は、前記Ｒ^１およびＧ^１の、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルキルＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、またはＧ^４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基の具体例として例示したものと同様のものが挙げられる。

Ｒ^１１およびＲ^１２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、またはＣ_２−６アルキニル基を示す。これらの基の具体例は、前記Ｒ^１の、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、またはＣ_２−６アルキニル基の具体例として例示したものと同様のものが挙げられる。

Ｒ^１３およびＲ^１４はそれぞれ独立して、前記Ｒ^１と同様のＣ_１−６アルキル基を示す。また、Ｒ^１３とＲ^１４は結合して環を形成してもよい。形成される環は、５〜８員環であるのが好ましい。
また、下記式

で示される基には、炭素−窒素二重結合に基づく幾何異性体が存在し得る。上記式中、波線は、いずれの幾何異性体であってもよいことを意味する。

ａは０〜５の整数を表す。
ａが２以上のとき、複数個のＲ^１は同一であっても相異なっていてもよい。

Ｒ^２は、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｇ^４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基、またはＣ_１−６ハロアルコキシ基を表す。

Ｒ^２の、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｇ^４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基、及びＣ_１−６ハロアルコキシ基の具体例としては、前記Ｒ^１の、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｇ^４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基、及びＣ_１−６ハロアルコキシ基の具体例として例示したものと同様のものが挙げられる。

ｂは０〜４の整数を示す。
ｂが２以上のとき、複数個のＲ^２は同一であっても相異なっていてもよい。

Ｒ^３、Ｒ^３１、Ｒ^４、Ｒ^４１、Ｒ^５、Ｒ^５１、Ｒ^６、Ｒ^６１およびＲ^７はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、またはＣ_１−６アルコキシ基を示す。

Ｒ^３、Ｒ^３１、Ｒ^４、Ｒ^４１、Ｒ^５、Ｒ^５１、Ｒ^６、Ｒ^６１およびＲ^７の、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、またはＣ_１−６アルコキシ基の具体例としては、前記Ｒ^１およびＧ^１の、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、またはＣ_１−６アルコキシ基の具体例として例示したものと同様のものが挙げられる。

また、Ｒ^３とＲ^４、またはＲ^５とＲ^６は一緒になって飽和環を形成してもよい。
Ｒ^３とＲ^４またはＲ^５とＲ^６は一緒になって飽和環を形成し、全体として、例えば、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン環（以下、「トロパン環」と称する）、３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン環（以下、「イソトロパン環」と称する）、３−アザビシクロ［３．３．１］ノナン等の橋かけ環を形成してもよい。

Ｘ^１は、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基（−ＳＯ−）、またはスルホニル基（＝ＳＯ_２−）を示す。
ｃは０または１を示し、１が好ましい。

環状アミン化合物［Ｉ］の塩としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩；酢酸塩、乳酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩等の有機酸の塩；が挙げられる。

環状アミン化合物［Ｉ］のＮ−酸化物としては、環状アミン化合物［Ｉ］のピリジン環の窒素原子やピペリジン環、トロパン環、イソトロパン環等の環状アミン部の窒素原子が酸化された化合物が挙げられる。

環状アミン化合物［Ｉ］においては、式［Ｉ］中、Ｒ^３とＲ^４とが、またはＲ^５とＲ^６とが一緒になって飽和環を形成する場合、以下の例に示すような２種ずつの異性体が存在する。これらの異性体は全て本発明に含まれる。なお、以下においては、式［Ｉ］において、ｃ＝１の場合を例にとって記載しているが、ｃ＝０の場合も同様である。

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^７、Ｒ^３１、Ｒ^４１、Ｒ^５１、Ｒ^６１、Ｘ^１、ａおよびｂは前記と同じ意味を表す。）

環状アミン化合物［Ｉ］の具体例としては、ＷＯ２００５／０９５３８０号パンフレットに記載された化合物が挙げられる。

（２）式［ＩＩ］で示される環状アミン化合物
本発明に用いる前記式［ＩＩ］で表される環状アミン化合物（以下、「環状アミン化合物［ＩＩ］」ということがある。）において、式［ＩＩ］中、Ｃｙ^１は、無置換もしくは置換基を有する複素５員環基又は無置換もしくは置換基を有する式（ａ）で示される基を表す。

Ｃｙ^１の、無置換または置換基を有する複素５員環基の複素５員環基としては、環内に１以上のヘテロ原子を有する５員環であれば特に限定されず、飽和であっても不飽和であってもよい。具体例としては、ピロリジン−２−イル基、ピロリジン−３−イル基、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基等が挙げられ、チオフェン−３−イル基が好ましい。

式（ａ）中、Ｙ^４、Ｙ^５はそれぞれ独立して、窒素原子又は炭素原子を表し、＊は結合位置を表す。
式（ａ）で表される基は、具体的には、無置換もしくは置換基を有する（フェニル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、またはピリダジン−３−イル基）であり、無置換もしくは置換基を有するフェニル基が好ましい。

Ｃｙ^１の置換基の具体例としては、水酸基；チオール基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；ホルミル基；アミノ基、メチルアミノ基、ベンジルアミノ基、アニリノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニルエチルアミノ基等の無置換または置換アミノ基；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基（Ｃ_１−６アルキル基が好ましい）；ビニル基、アリル基、２−メトキシエテニル基等のアルケニル基；エチニル基、１−プロピニル基、２−フェニルエチニル基、プロパルギル基等のアルキニル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基（Ｃ_１−６アルコキシ基が好ましい）；ビニルオキシ基、アリルオキシ基等のアルケニルオキシ基；エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基等のアルキニルオキシ基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基等のアリールオキシ基；２−ピリジルオキシ等のヘテロアリールオキシ基；クロロメチル基、フルオロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１，１，１−トリフルオロエチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル、ペンタフルオロエチル基等のハロアルキル基（Ｃ_１−６ハロアルキル基が好ましい）；フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、１，１，１−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロポキシ基等のハロアルコキシ基（Ｃ_１−６ハロアルコキシ基が好ましい）；メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ−プロピルチオカルボニル基、ｉ−プロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカルボニル基、ｉ−ブチルチオカルボニル基、ｓ−ブチルチオカルボニル基、ｔ−ブチルチオカルボニル基等のアルキルチオカルボニル基（Ｃ_１−６アルキルチオカルボニル基が好ましい）；

メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、ｎ−プロピルスルホニルアミノ基、ｉ−プロピルスルホニルアミノ基、ｎ−ブチルスルホニルアミノ基、ｔ−ブチルスルホニルアミノ基等のアルキルスルホニルアミノ基（Ｃ_１−６アルキルスルホニルアミノ基が好ましい）；フェニルスルホニルアミノ基等のアリールスルホニルアミノ基（Ｃ_６−１２アリールスルホニルアミノ基が好ましい）；ピペラジニルスルホニルアミノ基等のヘテロアリールスルホニルアミノ基（Ｃ_３−１２へテロアリールスルホニルアミノ基が好ましい）；メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルカルボニルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基等のアルキルカルボニルアミノ基（Ｃ_１−６アルキルカルボニルアミノ基が好ましい）；メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基等のアルコキシカルボニルアミノ基（Ｃ_１−６アルコキシカルボニルアミノ基が好ましい）；フルオロメチルスルホニルアミノ基、クロロメチルスルホニルアミノ基、ブロモメチルスルホニルアミノ基、ジフルオロメチルスルホニルアミノ基、ジクロロメチルスルホニルアミノ基、ジフルオロエチルスルホニルアミノ基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基、１，１，１−トリフルオロエチルスルホニルアミノ基、ペンタフルオロエチルスルホニルアミノ基等のハロアルキルスルホニルアミノ基（Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニルアミノ基が好ましい）；ビス（メチルスルホニル）アミノ基、ビス（エチルスルホニル）アミノ基、（エチルスルホニル）（メチルスルホニル）アミノ基、ビス（ｎ−プロピルスルホニル）アミノ基、ビス（ｉ−プロピルスルホニル）アミノ基、ビス（ｎ−ブチルスルホニル）アミノ基、ビス（ｔ−ブチルスルホニル）アミノ基等のビス（アルキルスルホニル）アミノ基（ビス（Ｃ_１−６アルキルスルホニル）アミノ基が好ましい）；ビス（フルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（クロロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ブロモメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ジフルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ジクロロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ジフルオロエチルスルホニル）アミノ基、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（１，１，１−トリフルオロエチルスルホニル）アミノ基、ビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）アミノ基等のビス（ハロアルキルスルホニル）アミノ基（ビス（Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル）アミノ基が好ましい）；

ヒドラジノ基、Ｎ’−フェニルヒドラジノ基、Ｎ’−メトキシカルボニヒドラジノ基等の無置換もしくは置換ヒドラジノ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基（Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基が好ましい）；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等のアリール基（Ｃ_６−１２アリール基が好ましい）；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基（Ｃ_７−２０アラルキル基が好ましい）；フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基等の不飽和複素５員環基；

５−フェニル−５−トリフルオロメチル−イソオキサゾリン−３−イル基、２−フルフリルメチル基、３−チエニルメチル基、１−メチル−３−ピラゾロメチル基等の不飽和複素５員環アルキル基；ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基等の不飽和複素６員環基；、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、６−クロル−３−ピリジルメチル基、２−ピリミジルメチル基等の不飽和複素６員環アルキル基；テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドラピラン−４−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピロリジン−２−イル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、Ｎ−メチルピペラジニル基等の飽和複素環基；２−テトラヒドラフラニルメチル基、３−ピペラジルメチル基、Ｎ−メチル３−ピロリジルメチル基、モルホリノメチル基等の飽和複素環アルキル基；Ｎ−ジメチルアミノイミノメチル基、１−Ｎ−フェニルイミノエチル基、Ｎ−ヒドロキシイミノメチル基、Ｎ−メトキシイミノメチル基等のＮ無置換もしくはＮ置換イミノアルキル基；Ｎ’−メチルヒドラジノカルボニル基、Ｎ’−フェニルヒドラジノカルボニル基、ヒドラジノカルボニル基等のＮ無置換もしくはＮ置換ヒドラジノカルボニル基；アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基等のＮ無置換もしくはＮ置換アミノカルボニル基；ヒドラジノ基、Ｎ’−アセチルヒドラジノ基、Ｎ’−メチルヒドラジノ基、Ｎ’−フェニルヒドラジノ基、Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジノ基、Ｎ’−２−プロピリデンヒドラジノ基等のＮ無置換もしくはＮ置換ヒドラジノ基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のアルキルチオ基；ビニルチオ基、アリルチオ基等のアルケニルチオ基；エチニルチオ基、プロパルギルチオ基等のアルキニルチオ基；フェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基等のアリールチオ基；２−ピリジルチオ基等のヘテロアリールチオ基；ベンジルチオ基、フェネチルチオ基等のアラルキルチオ基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基等のアルキルスルホニル基；アリルスルホニル基等のアルケニルスルホニル基；プロパルギルスルホニル基等のアルキニルスルホニル基；フェニルスルホニル基等のアリールスルホニル基；２−ピリジルスルホニル基、３−ピリジルスルホニル基等のヘテロアリールスルホニル基；ベンジルスルホニル基等のアラルキルスルホニル基；式（ｉ）

（式中、Ｒ^２４及びＲ^２５はそれぞれ独立して、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する複素環基、無置換若しくは置換基を有するアミノ基、炭化水素オキシ基、又は炭化水素チオ基を表す。また、Ｒ^２４とＲ^２５は、結合して環を形成していてもよい。
Ｚ^１は、酸素原子、又は無置換若しくは置換基を有する窒素原子を表す。）
で表される官能基；等が挙げられる。

これらの置換基は、１の置換基上に他の１の置換基を置換して２種以上を合体させて新たな置換基として同様に用いることができる。

前記式（ｉ）中、炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、２−フェニルエテニル基等のアルケニル基；エチニル基、プロパルギル基等のアルキニル基；フェニル基、１−ナフチル基、９−アントラセル基等の芳香族炭化水素基；等が挙げられる。

複素環基の具体例としては、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基等の不飽和複素５員環基；５−フェニル−５−トリフルオロメチルイソオキサゾリン−３−イル基、２−フルフリルメチル基、３−チエニルメチル基、１−メチル−３−ピラゾロメチル基等の不飽和複素５員環アルキル基；

ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基等の不飽和複素６員環基；２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、６−クロル−３−ピリジルメチル基等の不飽和複素６員環アルキル基；テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドラピラン−４−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピロリジン−２−イル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、Ｎ−メチルピペラジニル基等の飽和複素環基；等が挙げられる。

炭化水素オキシ基及び炭化水素チオ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、ベンジルチオ基、２−ピリジルチオ基等が挙げられる。

Ｒ^２４及びＲ^２５に含まれる官能基の置換基としては、Ｃｙ^１の置換基として例示した具体例と同様のものを例示することができる。

式（ｉ）で表される官能基として具体的には、下記式に示す官能基を例示することができる。

Ｘ^２は、酸素原子；硫黄原子；スルフィニル基（−ＳＯ−）；スルホニル基（−ＳＯ_２−）；無置換もしくはＣｙ^１の置換基の具体例と同様の置換基を有する窒素原子；を表し、酸素原子が特に好ましい。

Ｒは、水酸基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換アミノ基、ニトロ基、または有機基を表す。有機基の具体例としては、シアノ基、ホルミル基、アルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルチオカルボニル基、アルキルスルホニルアミノ基、ハロアルキルスルホニルアミノ基、ビス（アルキルスルホニル）アミノ基、ビス（ハロアルキルスルホニル）アミノ基、アルコキシカルボニル基、アリール基；等が挙げられる。

これらの中でも、アルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基が好ましく、Ｃ_１−６アルキル基；Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基；Ｃ_１−６アルコキシ基がさらに好ましい。具体的には、Ｃｙ^１の置換基の具体例の一部として例示したものと同様のものを例示することができる。

ｄは、０〜９のいずれかの整数を表し、ｄが２以上のとき、Ｒ同士は、同一であっても相異なっていてもよい。
また、Ｒ同士は一緒になって飽和環を形成してもよく、特に、ピペリジン環２位と６位、または３位と５位で結合して飽和環を形成するのが好ましく、該飽和環を形成する架橋部位の原子数が２又は３であることが好ましい。

また、該飽和環の架橋部位を構成する元素は、化学的に許容される範囲であれば特に限定されず、具体的には、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、またはケイ素原子等を例示することができ、化学的に許容される範囲でこれを２種以上組み合わせて構成することができる。またそれぞれの原子上には、化学的に許容される範囲で水素原子または置換基を有することができ、化学的に許容される範囲で、酸素原子、硫黄原子、窒素原子と２重結合を介して結合し、カルボニル基、チオカルボニル基、イミノ基等を形成してもよい。

Ｃｙ^２は、無置換もしくは置換基を有する環式炭化水素基、または無置換もしくは置換基を有する複素環を表す。具体的には、フェニル基、ナフチル−１−イル基、ナフチル−２−イル基等の芳香族炭化水素基；フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基等の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基等のシクロアルキル基；ピペリジノ基、２−ピペリジル基、３−ピペリジル基、４−ピペリジル基、２−テトラヒドロフラニル基、３−テトラヒドロフラニル基、２−テトラヒドロピラニル基、３−テトラヒドロピラニル基、４−テトラヒドロピラニル基、２−ピロリジニル基、３−ピロリジニル基、２−ピぺリジニル基、３−ピぺリジニル基、４−ピぺリジニル基、２−ピペラジニル基、３−ピペラジニル基、４−ピペラジニル基の飽和複素環基；等を例示でき、特にピリダジン−３−イル基が好ましい。置換基の具体例としては、Ｃｙ^１の置換基の具体例と同様の置換基が挙げられる。

ただし、Ｃｙ^１が無置換または置換基を有するフェニル基で、Ｃｙ^２がピリジル−２−イル基の場合、Ｃｙ^２は少なくとも１つのシアノ基で置換されたピリジル−２−イル基を表す。１つのシアノ基で置換されたピリジル−２−イル基は、シアノ基以外の置換基を有することができる。

環状アミン化合物［ＩＩ］の塩としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩；酢酸塩、乳酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩等の有機酸の塩；が挙げられる。

環状アミン化合物［ＩＩ］のＮ−酸化物としては、環状アミン化合物［Ｉ］のピリジン環の窒素原子やピペリジン環、トロパン環、イソトロパン環等の環状アミン部の窒素原子が酸化された化合物が挙げられる。

環状アミン化合物［ＩＩ］の具体例としては、ＷＯ２００７／０４０２８０号パンフレットに記載された化合物が挙げられる。

（３）式［ＩＩＩ］で示される環状アミン化合物
本発明に用いる前記式［ＩＩＩ］で表される環状アミン化合物（以下、「環状アミン化合物［ＩＩＩ］」ということがある。）において、式［ＩＩＩ］中、Ｃｙ^３は、無置換又は置換基を有する芳香族基を表す。

前記芳香族基の具体例としては、フェニル基、ナフタレン−１−イル基、ナフタレン−２−イル基等の芳香族炭化水素基；フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基等の芳香族複素環基；等が挙げられ、フェニル基が好ましい。

前記芳香族基の置換基の具体例としては、水酸基；チオール基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；ホルミル基；アミノ基、メチルアミノ基、ベンジルアミノ基、アニリノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニルエチルアミノ基等の無置換又は置換アミノ基；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基（Ｃ_１−６アルキル基が好ましい）；ビニル基、アリル基、２−メトキシ−エテニル基等のアルケニル基；エチニル基、１−プロピニル基、２−フェニルエチニル基、プロパルギル基等のアルキニル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基（Ｃ_１−６アルコキシ基が好ましい）；ビニルオキシ基、アリルオキシ基等のアルケニルオキシ基；エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基等のアルキニルオキシ基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基等のアリールオキシ基；２−ピリジルオキシ基等のヘテロアリールオキシ基；

クロロメチル基、フルオロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１，１，１−トリフルオロエチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、ペンタフルオロエチル基等のハロアルキル基（Ｃ_１−６ハロアルキル基が好ましい）；フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、１，１，１−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロｎ−プロポキシ基等のハロアルコキシ基（Ｃ_１−６ハロアルコキシ基が好ましい）；メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ−プロピルチオカルボニル基、ｉ−プロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカルボニル基、ｉ−ブチルチオカルボニル基、ｓ−ブチルチオカルボニル基、ｔ−ブチルチオカルボニル基等のアルキルチオカルボニル基（Ｃ_１−６アルキルチオカルボニル基が好ましい）；メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、ｎ−プロピルスルホニルアミノ基、ｉ−プロピルスルホニルアミノ基、ｎ−ブチルスルホニルアミノ基、ｔ−ブチルスルホニルアミノ基等のアルキルスルホニルアミノ基（Ｃ_１−６アルキルスルホニルアミノ基が好ましい）；フェニルスルホニルアミノ基、等のアリールスルホニルアミノ基（Ｃ_６−１２アリールスルホニルアミノ基が好ましい）；ピペラジニルスルホニルアミノ基等のヘテロアリールスルホニルアミノ基（Ｃ_３−１２へテロアリールスルホニルアミノ基が好ましい）；メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルカルボニルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基等のアルキルカルボニルアミノ基（Ｃ_１−６アルキルカルボニルアミノ基が好ましい）；メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基等のアルコキシカルボニルアミノ基（Ｃ_１−６アルコキシカルボニルアミノ基が好ましい）；

フルオロメチルスルホニルアミノ基、クロロメチルスルホニルアミノ基、ブロモメチルスルホニルアミノ基、ジフルオロメチルスルホニルアミノ基、ジクロロメチルスルホニルアミノ基、１，１−ジフルオロエチルスルホニルアミノ基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基、１，１，１−トリフルオロエチルスルホニルアミノ基、ペンタフルオロエチルスルホニルアミノ基等のハロアルキルスルホニルアミノ基（Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニルアミノ基が好ましい）；ビス（メチルスルホニル）アミノ基、ビス（エチルスルホニル）アミノ基、（エチルスルホニル）（メチルスルホニル）アミノ基、ビス（ｎ−プロピルスルホニル）アミノ基、ビス（ｉ−プロピルスルホニル）アミノ基、ビス（ｎ−ブチルスルホニル）アミノ基、ビス（ｔ−ブチルスルホニル）アミノ基等のビス（アルキルスルホニル）アミノ基（ビス（Ｃ_１−６アルキルスルホニル）アミノ基が好ましい）；ビス（フルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（クロロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ブロモメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ジフルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ジクロロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（１，１−ジフルオロエチルスルホニル）アミノ基、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（１，１，１−トリフルオロエチルスルホニル）アミノ基、ビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）アミノ基等のビス（ハロアルキルスルホニル）アミノ基（ビス（Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル）アミノ基が好ましい）；ヒドラジノ基、Ｎ’−フェニルヒドラジノ基、Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジノ基、Ｎ’−アセチルヒドラジノ基、Ｎ’−メチルヒドラジノ基等の無置換若しくは置換ヒドラジノ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基（Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基が好ましい）；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等のアリール基（Ｃ_６−１２アリール基が好ましい）；

ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基（Ｃ_７−２０アラルキル基が好ましい）；フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基等の不飽和複素５員環基；５−フェニル−５−トリフルオロメチル−イソオキサゾリン−３−イル基、２−フルフリルメチル基、３−チエニルメチル基、１−メチル−３−ピラゾロメチル基等の不飽和複素５員環アルキル基；ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基等の不飽和複素６員環基；２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、６−クロル−３−ピリジルメチル基、２−ピリミジルメチル基等の不飽和複素６員環アルキル基；テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドラピラン−４−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピロリジン−２−イル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、Ｎ−メチルピペラジニル基等の飽和複素環基；２−テトラヒドラフラニルメチル基、３−ピペラジルメチル基、Ｎ−メチル−３−ピロリジルメチル基、モルホリノメチル基等の飽和複素環アルキル基；Ｎ−ジメチルアミノイミノメチル基、１−Ｎ−フェニルイミノエチル基、Ｎ−ヒドロキシイミノメチル基、Ｎ−メトキシイミノメチル基等のＮ無置換又はＮ置換イミノアルキル基；

Ｎ’−メチルヒドラジノカルボニル基、Ｎ’−フェニルヒドラジノカルボニル基、ヒドラジノカルボニル基等のＮ無置換又はＮ置換ヒドラジノカルボニル基；アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基等のＮ無置換又はＮ置換アミノカルボニル基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のアルキルチオ基；ビニルチオ基、アリルチオ基等のアルケニルチオ基；エチニルチオ基、プロパルギルチオ基等のアルキニルチオ基；フェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基等のアリールチオ基；２−ピペリジルチオ基、３−ピリダジルチオ基等のヘテロアリールチオ基；ベンジルチオ基、フェネチルチオ基等のアラルキルチオ基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基等のアルキルスルホニル基；アリルスルホニル基等のアルケニルスルホニル基；プロパルギルスルホニル基等のアルキニルスルホニル基；フェニルスルホニル基等のアリールスルホニル基；２−ピリジルスルホニル基、３−ピリジルスルホニル基等のヘテロアリールスルホニル基；ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基等のアラルキルスルホニル基；下記式（ii）〜（iv）で表される基；

式（ii）、（iii）及び（iv）中、Ｒ^２６及びＲ^２７はそれぞれ独立して、水素原子、無置換もしくは置換基を有する炭化水素基、無置換もしくは置換基を有する複素環基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、炭化水素オキシ基、又は炭化水素チオ基を表す。
Ｒ^２８及びＲ^２９はそれぞれ独立して、水素原子、無置換もしくは置換基を有する炭化水素基、無置換もしくは置換基を有する複素環基、または無置換もしくは置換基を有するアミノ基を表す。Ｒ^３０は、水素原子、無置換もしくは置換基を有する炭化水素基を表す。Ｒ^３１は、水素原子、無置換もしくは置換基を有する炭化水素基、無置換もしくは置換基を有する複素環基を表す。

Ｒ^２６〜Ｒ^３１に共通して含まれる炭化水素基として具体的には、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、２−フェニルエテニル基等のアルケニル基；エチニル基、プロパルギル基等のアルキニル基；フェニル基、１−ナフチル基、９−アントラセル基等の芳香族炭化水素基等を例示することができる。

Ｒ^２６、Ｒ^２７、Ｒ^２８、Ｒ^２９、及びＲ^３１に共通して含まれる複素環基として具体的には、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基等の不飽和複素５員環基；５−フェニル−５−トリフルオロメチル−イソオキサゾリン−３−イル基、２−フルフリルメチル基、３−チエニルメチル基、１−メチル−３−ピラゾロメチル基等の不飽和複素５員環アルキル基；ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基等の不飽和複素６員環基；

２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、６−クロル−３−ピリジルメチル基、２−ピリミジルメチル基等の不飽和複素６員環アルキル基；テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドラピラン−４−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピロリジン−２−イル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、Ｎ−メチルピペラジニル基等の飽和複素環基；２−テトラヒドロフラニルメチル基、３−ピペラジルメチル基、Ｎ−メチル−３−ピロリジルメチル基、モルホリノメチル基等の飽和複素環アルキル基等を例示することができる。Ｒ^６及びＲ^７に共通して含まれる炭化水素オキシ基、及び炭化水素チオ基として、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、ベンジルチオ基等を例示することができる。

Ｒ^２６〜Ｒ^３１に含まれる官能基の置換基として、具体的には、Ｃｙ^３の置換基として例示した具体例と同様のものを例示することができる。

Ｚ^２及びＹ^６は、それぞれ独立に、酸素原子、又は無置換若しくは置換基を有する窒素原子を表し、Ｒ^２６とＲ^２７、Ｒ^２８とＲ^２９、及びＲ^３０とＲ^３１は、結合して環を形成してもよく、その場合、両者は一体となって環を形成しうる官能基を表す。また、窒素原子上の置換基としては、Ｃｙ^３の置換基として例示された具体例と同様のものを例示することができる。

式（ii）〜（iv）として、具体的には下記式を例示することができる。

式［ＩＩＩ］中、Ｘ^３は、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、または無置換若しくは置換基を有する窒素原子を表し、酸素原子が好ましい。尚、無置換の窒素原子の場合、窒素原子には水素原子が結合しているものとする。

Ｘ^３が置換基を有する窒素原子の場合、窒素原子上の置換基の具体例としては、Ｃｙ^３の置換基と同様の具体例を挙げることができる。

また、式［ＩＩＩ］中、Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^４ａ、Ｒ^４ｂ、及びＲ^５は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、有機基を表す。有機基は、炭素原子を含む官能基全般を表し、その具体的としては、シアノ基；ホルミル基；アルキル基；アルコキシカルボニル基；アルコキシ基；ハロアルキル基；ハロアルコキシ基；アルキルチオカルボニル基；アルキルスルホニルアミノ基；ハロアルキルスルホニルアミノ基；ビス（アルキルスルホニル）アミノ基；ビス（ハロアルキルスルホニル）アミノ基；アリール基；等が挙げられる。有機基としては、アルキル基；アルコキシカルボニル基；アルコキシ基が好ましく、Ｃ_１−６アルキル基；Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基；Ｃ_１−６アルコキシ基がさらに好ましい。具体的には、Ｃｙ^１の置換基の具体例として例示したものと同様のものを例示することができる。

また、Ｒ^１ａとＲ^２ａ、Ｒ^１ａとＲ^４ａ、Ｒ^２ａとＲ^３ａ、又はＲ^３ａとＲ^４ａは一緒になって飽和環を形成する。なかでも、Ｒ^１ａとＲ^２ａ、又はＲ^３ａとＲ^４ａが一緒になって飽和環を形成するのが好ましく、飽和環を形成するピペリジン環の架橋部位の原子数が２又は３であることが好ましい。

飽和環のピペリジン環の架橋部位を構成する元素は、化学的に許容される範囲であれば特に限定されず、具体的には、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、又はケイ素原子等を例示することができ、化学的に許容される範囲でこれを２種以上組み合わせて構成することができる。

またそれぞれの原子上には、化学的に許容される範囲で水素原子又は置換基を有することができ、化学的に許容される範囲で、酸素原子、硫黄原子、窒素原子と２重結合を介して結合し、カルボニル基、チオカルボニル基、イミノ基等を形成してもよい。

式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］を構成するピペリジン環の具体例としては、下記式で表される構造を例示することができる。

Ｃｙ^４の環状芳香族基の具体例としては、Ｃｙ^３の具体例と同様のものが挙げられ、特にピリダジニル基が好ましく、さらにピリダジン−３−イル基が好ましい。

ただし、Ｒ^１ａとＲ^２ａが一緒になって飽和環を形成し、Ｃｙ^３が無置換又は置換基を有するフェニル基のときＣｙ^４は無置換又は置換基を有する芳香族複素環を表し、Ｃｙ^３が無置換又は置換基を有するフェニル基で、Ｃｙ^４がピリジン−２−イル基のとき、Ｃｙ^４は置換基として１以上のシアノ基を有する置換ピリジン−２−イル基を表す。

Ｃｙ^３が無置換又は置換基を有するフェニル基である場合、Ｃｙ^４には無置換のピリジル−２−イル基は含まれない。置換基として１以上のシアノ基を有する置換ピリジン―２−イル基とは、置換基として、シアノ基のみまたはシアノ基と他の置換基を有するピリジル−２−イル基の意味を表す。

環状アミン化合物［ＩＩＩ］のＲ^１ａとＲ^２ａとが、またはＲ^３ａとＲ^４ａとが一緒になって飽和環を形成した場合、以下の例に示すような２種ずつの異性体が存在する。

これらの異性体は全て本発明に用いる環状アミン化合物［ＩＩＩ］に含まれる。尚、Ｒ^１ａとＲ^４ａとが、又はＲ^２ａとＲ^３ａとが一緒になって飽和環を形成する場合も同様である。

環状アミン化合物［ＩＩＩ］の塩としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩；酢酸塩、乳酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩等の有機酸の塩；が挙げられる。
環状アミン化合物［ＩＩＩ］のＮ−酸化物としては、式[ＩＩＩ]で表される化合物のＸ^２で表される窒素原子やトロパン環、イソトロパン環等の環状アミン部の窒素原子が酸化された化合物等を例示することができる。

環状アミン化合物［ＩＩＩ］の具体例としては、ＷＯ２００７／０４０２８２号パンフレットに記載された化合物が挙げられる。

（４）動物の外部寄生虫防除剤
本発明の動物の外部寄生虫防除剤（以下、「本発明防除剤」ということがある。）は、環状アミン化合物［Ｉ］〜［ＩＩＩ］、これらの塩もしくはＮ−酸化物の少なくとも１種（以下、「環状アミン化合物等」ということがある。）を有効成分として含有することを特徴とする。

本発明防除剤は、ノミ類；ダニ類；ウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミ等のシラミ類；イヌハジラミ等のハジラミ類といった宿主動物の体表に生息するものに有効であるが、特にノミ類およびダニ類の防除に優れた効果を示す。 また、アブ、ヌカカ、ブヨ、サシバエ等の吸血性双翅目害虫にも有効である。

ノミ類としては、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）に属する外部寄生性無翅昆虫を、具体的にはヒトノミ科（Ｐｕｌｉｅｄａｅ）、ナガノミ科（Ｃｅｒａｔｅｐｈｙｌｌｕｓ）などに属するノミ類を指す。ヒトノミ科に属するノミ類としては、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅｒａ）、ケオプトネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｎｏｐｉｓ）、ヤマトネズミノミ（Ｍｏｎｏｓｙｌｌｕｓ ａｎｉｓｕｓ）、ヨーロッパネズミノミ（Ｎｏｓｏｐｓｙｌｌｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ）などが挙げられる。

ダニ類としては、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｊａｐｏｎｉｃａ）、アミノカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｔａｉｗａｎｅｓｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｆｌａｖａ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｏｖａｔｕｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）などのマダニ類が挙げられる。

本発明防除剤が有効な宿主動物としては、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリア）などのペット；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜；アヒル、ニワトリなどの家禽などが挙げられる。外部寄生虫は、これら宿主動物の背、腋下、下腹部、内股部などに寄生して生息する。

本発明防除剤はそのまま使用することも出来るが、適当な担体と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、プレミックス剤、液剤、乳剤などの剤形にして使用することもできる。

適当な担体としては、通常、飼料用薬剤に利用されているものが使用され、例えば、乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料等を挙げることができる。

また、本発明防除剤は、担体と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤等と配合併用して使用することもできる。

さらに、本発明防除剤は必要に応じて他の動物薬、例えば抗菌剤、栄養剤、駆虫剤、殺菌剤、抗コクシジウム剤などと混用、併用することができる。この場合に一層優れた効果を示すこともある。

混用、併用できる他の動物薬として望ましいものとしては、例えば以下のものが挙げられる。本発明防除剤と一緒に使用することができる生物学的に活性な化合物の以下のリストは、可能な組み合わせを説明するものであって、なんらかの制限を受けることはない。

リン酸またはリン酸エステル：
Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（３−クロロ−４−メチル−７−クマリル）チオホスフェート［一般名：クマホス］、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−フェニルグリオキシロニトリル オキシム チオホスフェート［一般名：ホキシム］、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−シアノクロロベンズアルドキシム チオホスフェート［一般名：クロロホキシム］、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（４−ブロモ−２，５−ジクロロフェニル）ホスホロチオエート［一般名：ブロモホス−エチル］、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラエチル−Ｓ，Ｓ’−メチレン ジ（ホスホロジチオエート）［一般名：エチオン］、２−クロロ−（２，４−ジクロロフェニル）−ビニルジエチルホスフェート［一般名：クロロフェンビンホス］、Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−メチルチオフェニル）チオノホスフェート［一般名：フェンチオン］

カーバメート系化合物：
２−イソプロポキシフェニル メチルカーバメート［一般名：プロポクスル］、１−ナフチル Ｎ−メチルカーバメート［一般名：カルバリル］

ピレスロイド類：
（δ−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシ）−ベンジル ３−［２−（４−クロロフェニル）−２−クロロビニル］−２，２−ジメチル−シクロプロパンカルボキシレート［一般名：フルメスリン］、フェノキシベンジル ｄ−シス／トランス−クリサンセメート［一般名：フェノスリン］、α−シアノ（４−フルオロ−３−フェノキシ）−ベンジル−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート［一般名：シフルスリン］、ならびにそのエナンチオマーおよび立体異性体、α−シアノ−３−フェノキシベンジル（±）−シス，トランス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチル−シクロプロパンカルボキシレート［一般名：デルタメスリン］、α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカルボキシレート［一般名：シペルメスリン］、３−フェノキシベンジル（±）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチル−シクロプロパンカルボキシレート［一般名：ペルメスリン］、２−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トルイジノ）−３−メチルブチレート［一般名：フルバリネート］

アミジン類：
３−メチル−２−［２，４−ジメチル−フェニルイミノ］−チアゾリジン、２−（４−クロロ−２−メチルフェニルイミノ）−３−メチルチアゾリジン、２−（４−クロロ−２−メチルフェニルイミノ）−３−（１−イソブチレニル）−チアゾリジン、１，５−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−３−メチル−１，３，５−トリアザペンタ−１，４−ジエン［一般名：アミトラズ］

ベンゾイルウレア類：
Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−［３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル］ウレア［一般名：クロロフルアズロン］、１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素［一般名：ジフルベンズロン］、１−［２，５−ジクロロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア［一般名：ルフェニュロン］、１−（２−クロロベンゾイル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ウレア［一般名：トリフルムロン］、１−［α−（４−クロロ−α−シクロプロピルベンジリデンアミノオキシ）−ｐ−トリル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア［一般名：フルシクロクスロン］、１−［４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア［一般名：フルフェノクスロン］、１−［３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア［一般名：ヘキサフルムロン］、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア［一般名：テフルベンズロン］

ネオニコチノイド類：
１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミタゾリジニ−２−イリデンアミン［一般名：イミダクロプリド］、ニテンピラム、アセタミプリド、チオメトキサム、チアクロプリド、ジノテフラン

アリールピラゾール類：
フィプロニル、アセトプロール、エチプロール、ピリプロール、ピラフルプロール

その他の薬剤：
エチル（２Ｅ，４Ｅ）−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドデカジエノエート［一般名：ヒドロプレン］、ｉ−プロピル（２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドデカジエノエート［一般名：メソプレン］、４−フェノキシフェニル ２−（２−ピリジルオキシ）プロピルエーテル［一般名：ピリプロキシフェン］、（２ＲＳ，４ＳＲ）−４−（２−エチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル＝フェニルエーテルの５０ないし８０％と、（２ＲＳ，４ＳＲ）−４−（２−エチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル＝フェニルエーテルの５０ないし２０％の混合物［一般名：ジオフェノラン］、エチル＝２−（４−フェノキシフェノキシ）エチルカーバメート［一般名：フェノキシカルブ］、Ｎ−シクロプロピル−１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリアミン［一般名：シロマジン］、アベルメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、セラメクチン、ドラメクチン、スピノサド、バリノマイシン、モネンシン、サリノマイシン、オキシテトラサイクリン、レバミゾール、アザジラクチン［ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ］、キノプレン［ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ］、テトラヒドロアザジラクチン［ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ］、テブフェノジド［ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ］、メトキシフェノジド、クロマフェノジド、インドキサカルブ、メタフルミゾン、フルベンジアミド、クロロアントラニルプロール、フロニカミド、ピリダリル、ジフルメトフェン、シエノピラフェン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマット

本発明防除剤に、他の動物薬を配合する場合、環状アミン化合物等と他の動物薬との配合比は、特に制限されないが、一般に１００：０〜１：９９（重量比）である。

本発明防除剤は、殺虫剤、殺ダニ剤、駆虫剤（ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃｓ）、殺真菌剤、殺線虫剤、抗原虫薬、殺菌剤、成長調整剤、昆虫病原性の細菌、ウイルスまたは真菌を含む１つまたはそれ以上の生物学的に活性な化合物または薬剤と混合して多成分農薬を形成し、さらに広いスペクトルの医薬上、獣医学上または農業上の有用性を得ることができる。

また本発明防除剤は、生物学的に有効量の環状アミン化合物の少なくとも１つのさらなる生物学的に活性な化合物または薬剤を含んでなる組成物であってもよく、１つまたはそれ以上の界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤をさらに含むこともできる。

本発明防除剤の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、宿主動物の体重１Ｋｇに対して０．０１ｍｇ以上１００ｇ以下、望ましくは０．１ｍｇ以上１０ｇ以下の割合で投与するのが適当である。

宿主への投与は、経口または非経口による投与が行われる。
経口投与法としては、例えば本発明防除剤を宿主動物の飼料に混入させておき飼料とともに投与する方法や、本発明防除剤を含有する錠剤、液剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉等を投与する方法などが挙げられる。

非経口投与方法としては、例えば本発明防除剤を適当な製剤にした上で、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与やスポットオン処理、ポワオン処理等により体内に取り込ませる方法、宿主動物の皮下に本発明防除剤を含有する樹脂片等を埋め込む方法が挙げられる。

試験例１ フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）に対する殺虫試験
２０ｍＬ容のガラスバイアル瓶の内壁に、本発明化合物４ｍｇを１０ｍｌのアセトンに溶解した（４００ｐｐｍ濃度）アセトン溶液０．１１７５ｍｌを塗布した後、アセトンを揮発させて本発明化合物の薄膜をバイヤル瓶内壁に作製した。用いたバイヤル瓶の内壁の表面積は４７ｃｍ^２なので、処理薬量は１μｇ／ｃｍ^２になる。
このバイヤル瓶内に、フタトゲチマダニの幼ダニを２０から５０頭放虫し、蓋を閉じて恒温室（２５℃、暗黒下）に収容した。
５日経過後に死虫数を調査し、以下の計算式から死虫率を算出した。なお、試験は一連制で行った。

その結果、下記の化合物が１００％の死虫率を示した。

Claims (4)

1. 式［Ｉ］
   

   

   ｛式中、Ｒ^１は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、Ｇ^１で置換されてもよいＣ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６ハロアルケニル基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、Ｇ^２で置換されてもよいＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、Ｃ_２−６アルケニルオキシ基、Ｃ_２−６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_２−６アルキニルオキシ基、Ｃ_１−６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオカルボニルオキシ基、Ｇ^３で置換されてもよいアミノ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｇ^４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基、または下記式
   

   

   〔式中、Ｒ^８およびＲ^９はそれぞれ独立してＣ_１−６アルキル基を示し、Ｙ^１、Ｙ^２およびＹ^３はそれぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を示し、ＡはＧ^４で置換されてもよい（酸素原子および窒素原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基を示し、Ｒ^１０は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルキルＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、またはＧ^４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基を示し、Ｒ^１１およびＲ^１２はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、またはＣ_２−６アルキニル基を示し、Ｒ^１３およびＲ^１４はそれぞれ独立してＣ_１−６アルキル基を示し、Ｒ^１３およびＲ^１４は結合して環を形成してもよい。〕
   で表される基のいずれかを示す。
   ａは０〜５の整数を示す。
   ａが２以上のとき、Ｒ^１同士は同一であっても相異なっていてもよい。
   Ｒ^２は、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｇ^４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基、またはＣ_１−６ハロアルコキシ基を表す。
   ｂは０〜４の整数を示す。
   ｂが２以上のとき、Ｒ^２同士は同一であっても相異なっていてもよい。
   Ｒ^３、Ｒ^３１、Ｒ^４、Ｒ^４１、Ｒ^５、Ｒ^５１、Ｒ^６、Ｒ^６１およびＲ^７は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、またはＣ_１−６アルコキシ基を示し、Ｒ^３とＲ^４、またはＲ^５とＲ^６は一緒になって飽和環を形成してもよい。
   Ｘ^１は、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、またはスルホニル基を示す。
   Ｇ^１は、水酸基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルコキシ基、Ｇ^４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基、またはＣ_３−６シクロアルキル基を示す。
   Ｇ^２は、水酸基、シアノ基、Ｇ^４で置換されていてもよいアミノ基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、またはハロゲン原子もしくはＣ_１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ_６−１０アリール基を示す。
   Ｇ^３は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、またはＣ_１−６アルキルスルホニル基を示す。
   Ｇ^４は、Ｃ_１−６アルキル基またはＣ_１−６アルコキシ基を示す。
   ｃは０または１を示す。｝
   で表される化合物、または式［Ｉ］で表される化合物の塩もしくはＮ−酸化物の少なくとも１種を有効成分として含有することを特徴とする動物の外部寄生虫防除剤。
2. 式［ＩＩ］
   

   

   〔式中、Ｃｙ^１は、無置換若しくは置換基を有する複素５員環又は無置換若しくは置換基を有する、式（ａ）
   

   

   （式中、Ｙ^４及びＹ^５はそれぞれ独立して、窒素原子又は炭素原子を表し、＊は結合位置を表す。）で示される基を表す。
   Ｘ^２は、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、又は無置換若しくは置換基を有する窒素原子を表す。
   Ｒは、水酸基、ハロゲン原子、無置換若しくは置換基を有するアミノ基、ニトロ基、又は有機基を表す。
   ｄは０〜９のいずれかの整数を示す。
   ｄが２以上のとき、Ｒ同士は同一であっても相異なっていてもよく、また、結合して環を形成していてもよい。
   Ｃｙ^２は、無置換若しくは置換基を有する環式炭化水素基、または無置換若しくは置換基を有する複素環基を表す。
   ただし、Ｃｙ^１が無置換又は置換基を有するフェニル基であり、Ｃｙ^２がピリジン−２−イル基のとき、Ｃｙ^２は少なくとも１つのシアノ基で置換されたピリジン−２−イル基である。〕
   で表される環状アミン化合物、又はその塩若しくはそのＮ−酸化物の少なくとも１種を有効成分として含有することを特徴とする動物の外部寄生虫防除剤。
3. 式［ＩＩＩ］
   

   

   （式中、Ｃｙ^３は無置換又は置換基を有する芳香族基を表す。
   Ｘ^３は、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、または無置換もしくは置換基を有する窒素原子を表す。
   Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^４ａ、Ｒ^４ｂ、Ｒ^５はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、または有機基を表す。また、Ｒ^１ａとＲ^２ａ、Ｒ^１ａとＲ^４ａ、Ｒ^２ａとＲ^３ａ、又はＲ^３ａとＲ^４ａは一緒になって飽和環を形成する。
   Ｃｙ^４は、無置換又は置換基を有する芳香族基を表す。
   ただし、Ｒ^１ａとＲ^２ａが一緒になって飽和環を形成し、Ｃｙ^３が無置換又は置換基を有するフェニル基の場合、Ｃｙ^４は無置換又は置換基を有する芳香族複素環基であり、Ｃｙ^３が無置換又は置換基を有するフェニル基で、Ｃｙ^４がピリジン−２−イル基の場合、Ｃｙ^４は置換基として１以上のシアノ基で置換されたピリジン−２−イル基である。）
   で表される環状アミン化合物、またはその塩若しくはそのＮ−酸化物の少なくとも１種を含有することを特徴とする動物の外部寄生虫防除剤。
4. 治療上許容しうる量の請求項１〜３のいずれかに記載の外部寄生虫防除剤を投与することからなる動物の寄生生物による感染症の治療方法。