JP2014518303A - 組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明は：（ａ）燃料；及び（ｂ）脂肪酸のポリグリセリンエステル
を含む燃料組成物を提供し；ここで、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１１．０〜３４．０質量％の量のジグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて９．５〜２４．５質量％の量のトリグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜２１．０質量％の量のテトラグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて３．５〜１９．０質量％の量のペンタグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜１３．５質量％の量のヘキサグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量のヘプタグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて３．０〜１２．０質量％の量のオクタグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜１０．０質量％の量のノナグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜８．０質量％の量のデカグリセリン；及びポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜７．０質量％の量のウンデカグリセリン（ｕｎａｄｅｃａｇｌｙｃｅｒｏｌ）の混合物を含む。

Description

本発明は組成物に関する。特に本発明は、燃焼された場合に減少された窒素酸化物排出を有する燃料組成物に関する。
特許文献１において考察されるように、環境的考慮及び政府規制は、窒素酸化物（ＮＯｘ）産生を減少させる必要性を増加させてきた。窒素酸化物は、煙霧中の主要な刺激物を構成し、そして健康への公知の脅威である対流圏オゾンに寄与すると考えられている。内燃エンジン、例えばディーゼル燃料エンジンにおいて比較的高い火炎温度に達し、窒素酸化物（ＮＯｘ）の産生の傾向を増加させる。これらは燃焼室における窒素及び酸素の組み合わせ並びに燃料中の有機窒素化学種の酸化の両方から形成される。
ＮＯｘ産生を減少させるための様々な方法として、触媒コンバーターの使用、エンジンタイミング変更、排気再循環、及び「クリーン」燃料の燃焼が挙げられる。これらの方法は、一般的には高価過ぎ、かつ／又は複雑過ぎて広範囲の用途では設置できない。ＮＯｘが形成される速度は火炎温度に関連し；火炎温度の少しの減少が窒素酸化物の産生の大きな減少を生じ得る。
燃焼帯中への水の導入が火炎温度を低下させ得、従ってＮＯｘ産生を低下させるということが示されてきたが；水の直接注入はエンジン設計において費用のかかる複雑な変化を必要とする。火炎温度を減少させるために水を使用するさらなる試みとしては水性燃料の使用、すなわちエマルション中に水及び燃料の両方を組み込む事が挙げられる。水性燃料の長期使用から起こり得る問題としては沈殿物沈着が挙げられ、これには、フィルター詰まりを生じる癒着性イオン種及びターボ付着物を生じる無機燃焼後沈着物が含まれる。水性燃料組成物に関連する別の問題は、それらがしばしば実質的なエンジン改変、例えばインラインホモジナイザーの追加を必要とし、それによりそれらの商業的実用性が制限されることである。
燃焼領域中に水を導入するための別の方法は、燃料連続相中に水が乳化されている燃料エマルション、すなわち逆燃料エマルションを使用することである。これらの逆燃料エマルションに伴う問題は、従来の使用条件下でエマルションの安定性を得て維持することである。これらのエマルションの重力相分離（貯蔵の間）及び高温高圧／ずれ流動速度（ｓｈｅａｒ ｆｌｏｗ ｒａｔｅ）相分離（作動中のエンジンにおいて）は、それらの商業的用途を妨害する主要な障害を示す。
特許文献２は、８〜２２個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の脂肪酸のポリエステルである乳化剤を使用する、ディーゼルオイル中２５質量（ｗｔ．）の水のエマルションの製造を教示する。乳化剤は、脂肪酸の、ポリグリセリンエステル、ソルビタンエステル、又はグリセリンエステルのジアセチル酒石酸エステルを含む。乳化剤は、燃料組成物中に０．６５〜１．６質量％の量で投与される。ディーゼルエマルションは、少なくとも６ヶ月間安定であり、かつエンジンにおいて使用される純粋なディーゼルオイルと比較して、より良好な燃料節約、より少ないコークス沈着並びに排気ガス中のより低いＣＯ及び炭化水素の含有量を生じると教示される。このような系において、乳化剤は最も費用のかかる成分である可能性があり、そしてこの文章の高レベルでの投与量、例えば１．６質量％は、使用における費用が高くなり、商業的に実行可能でない可能性がある。
ＵＳ ７，４９１，２４７ ＤＥ−Ａ−３２２９９１８
本発明は、商業的に実行可能な量の乳化剤を使用してＮＯｘ排出の有益な減少と共に安定な燃料エマルション組成物を提供することにより、燃料エマルション組成物の使用に関連する問題に対処する。
本発明は、先行技術の問題を軽減する。
一局面において、本発明は：
（ａ）燃料；及び
（ｂ）脂肪酸のポリグリセリンエステル
を含む燃料組成物を提供し；
ここで、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、
ポリグリセリンの総質量に基づいて１１．０〜３４．０質量％の量のジグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて９．５〜２４．５質量％の量のトリグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜２１．０質量％の量のテトラグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて３．５〜１９．０質量％の量のペンタグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜１３．５質量％の量のヘキサグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量のヘプタグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて３．０〜１２．０質量％の量のオクタグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜１０．０質量％の量のノナグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜８．０質量％の量のデカグリセリン；及びポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜７．０質量％の量のウンデカグリセリン（ｕｎａｄｅｃａｇｌｙｃｅｒｏｌ）
の混合物を含む。
一局面において、本発明は、（ａ）燃料及び（ｃ）水を含有する燃料組成物の安定性を改善するための方法を提供し、該方法は、燃料及び水を、（ｂ）脂肪酸のポリグリセリンエステルと混合することを含み；
ここで、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、
ポリグリセリンの総質量に基づいて１１．０〜３４．０質量％の量のジグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて９．５〜２４．５質量％の量のトリグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜２１．０質量％の量のテトラグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて３．５〜１９．０質量％の量のペンタグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜１３．５質量％の量のヘキサグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量のヘプタグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて３．０〜１２．０質量％の量のオクタグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜１０．０質量％の量のノナグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜８．０質量％の量のデカグリセリン；及びポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜７．０質量％の量のウンデカグリセリン
の混合物を含む。
一局面において、本発明は、本明細書において定義される燃料組成物を製造するためのキットを提供し、該キットは、本明細書において記載される脂肪酸のポリグリセリンエステルを；燃料及び水を含有する燃料組成物を製造するための使用のための指示書と一緒に含む。
一局面において、本発明は、燃料及び水を含有する燃料組成物の安定性を改善するための脂肪酸のポリグリセリンエステルの使用を提供し；
ここで、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、
ポリグリセリンの総質量に基づいて１１．０〜３４．０質量％の量のジグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて９．５〜２４．５質量％の量のトリグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜２１．０質量％の量のテトラグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて３．５〜１９．０質量％の量のペンタグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜１３．５質量％の量のヘキサグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量のヘプタグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて３．０〜１２．０質量％の量のオクタグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜１０．０質量％の量のノナグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜８．０質量％の量のデカグリセリン；及びポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜７．０質量％の量のウンデカグリセリン
の混合物を含む。
ジグリセリン又はトリグリセリンのような主に１つのポリグリセリンが存在するポリグリセリン組成物を使用する場合に、そのポリグリセリン組成物は、貯蔵の間に安定である燃料／水エマルションを提供するためにかなり多い量で存在しなければならないということを我々は示した。対照的に、我々は、驚くべきことに、ポリグリセリン組成物中に広範囲の、特に本明細書に記載される特定の範囲でポリグリセリンを存在させると、より少ない量、従って商業的に実行可能な量の乳化剤が、使用に必要とされる期間（例えば３時間）の間にわたって安定である燃料及び水のエマルションをなお提供しながら使用され得るということを見出した。ポリグリセリンの「平坦な」分布は、低投与量でのこの増強された効果を可能にする。平坦な分布は、ポリグリセリンが広範囲のポリグリセリン鎖長を含有し、かつ広範囲のポリグリセリンが、少数のポリグリセリン鎖長だけがポリグリセリンの分布で多数を占めるような量で存在するということを意味する。例えば平坦な分布において、１つ又は２つのポリグリセリン鎖長がポリグリセリンの総量の７０又は８０％を構成することはない。
参照の容易さのために、本発明のこれら及びさらなる局面は、ここで適切な節の表題下で考察される。しかし、各節下の教示は必ずしもそれぞれの特定の節に限定されない。
組成物
以前に述べたように、一局面において、本発明は：
（ａ）燃料；及び
（ｂ）脂肪酸のポリグリセリンエステル；
を含む燃料組成物を提供し、
ここで脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、
ポリグリセリンの総質量に基づいて１１．０〜３４．０質量％の量のジグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて９．５〜２４．５質量％の量のトリグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜２１．０質量％の量のテトラグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて３．５〜１９．０質量％の量のペンタグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜１３．５質量％の量のヘキサグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量のヘプタグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて３．０〜１２．０質量％の量のオクタグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜１０．０質量％の量のノナグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜８．０質量％の量のデカグリセリン；及びポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜７．０質量％の量のウンデカグリセリン
の混合物を含む。
脂肪酸のポリグリセリンエステル
当業者に理解されるように、脂肪酸のポリグリセリンエステルは、脂肪酸側鎖が結合されているポリグリセリン「骨格」を含む乳化剤である。
脂肪酸のポリグリセリンエステルは、典型的にはグリセリンを重合させて１つ又はそれ以上のポリグリセリンを生成し、次いでそれに脂肪酸を結合させることにより製造される。脂肪酸は、一般的には２つの経路のうちの１つにより結合される。１つ目の経路は、脂肪酸をポリグリセリンへ直接結合させることを含む。２つ目の経路は、ポリグリセリン及びトリグリセリドのエステル交換、それによるトリグリセリドからポリグリセリンへ脂肪酸を移動させることを含む。グリセリンの重合は、典型的には異なる重合度のポリグリセリンの混合物を生じる。異なる重合度のポリグリセリンの混合物は、本明細書においてポリグリセリン組成物と記載される。当業者には当然のことながら、特定のポリグリセリン成分を有するポリグリセリン組成物への言及は、それらの成分が特定の量で存在することのみを必要とする。当業者には当然のことながら、グリセリンの重合の性質のため、ポリグリセリン組成物は本明細書に記載されていない重合度を有する他のポリグリセリンを含有し得る。ポリグリセリン組成物中のポリグリセリンの量を決定する際、ポリグリセリン組成物の総質量（ｔｏｔａｌ ｗｅｉｇｈｔ）を得るために全てのポリグリセリンの総量（重合度に関わらず）が決定される。ポリグリセリンではない物質はポリグリセリン組成物の部分を形成せず、そしてそれらの質量はポリグリセリン組成物の総質量を決定する場合に考慮されない。
本明細書における「ポリグリセリンの総質量（ｃｏｍｂｉｎｅｄ ｗｅｉｇｈｔ）」への言及は、それらの鎖の長さに関わらず、かつポリグリセリンがポリグリセリンのリスト中に記載されているか否かにかかわらず、全てのポリグリセリンの合計総質量を包含する。
本明細書において考察されるように、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１１．０〜３４．０質量％の量のジグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて９．５〜２４．５質量％の量のトリグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜２１．０質量％の量のテトラグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて３．５〜１９．０質量％の量のペンタグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜１３．５質量％の量のヘキサグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量のヘプタグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて３．０〜１２．０質量％の量のオクタグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜１０．０質量％の量のノナグリセリン；ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜８．０質量％の量のデカグリセリン；及びポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜７．０質量％の量のウンデカグリセリンの混合物を含む。
当業者には当然のことながら、ポリグリセリンは環状ポリグリセリン又は非環式ポリグリセリンのいずれかの形態でもよい。非環式ポリグリセリンは、直鎖および分枝鎖のポリグリセリンであり、すなわち非環式ポリグリセリンは、環が全く形成されないように連結されたグリセリン基から完全に形成されている。環状ポリグリセリンは環構造を含有する。本明細書における特定の重合度のポリグリセリンに対する言及（例えば、トリグリセリンは３の重合度を有するポリグリセリンを指す）は、環状形態及び非環式形態の両方のポリグリセリンを含む。我々は、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン及びペンタグリセリンのそれぞれについて環状及び非環式ポリグリセリンの好ましい量をさらに決定した。一つの好ましい局面において、ジグリセリンはポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜２５．０質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量の環状ジグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、トリグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて７．０〜２１．０質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜９．５質量％の量の環状トリグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、テトラグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて５．５〜１５．０質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて０．５〜８．０質量％の量の環状テトラグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、ペンタグリセリンはポリグリセリンの総質量に基づいて３．０〜１１．０質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて０．５〜８．０質量％の量の環状ペンタグリセリンを含む。
一つの好ましい局面において
ジグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜２５．０質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量の環状ジグリセリンを含み；
トリグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて７．０〜２１．０質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜９．５質量％の量の環状トリグリセリンを含み；
テトラグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて５．５〜１５．０質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて０．５〜８．０質量％の量の環状テトラグリセリンを含み；かつ
ペンタグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて３．０〜１１．０質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて０．５〜８．０質量％の量の環状ペンタグリセリンを含む。
一つの好ましい局面において、ジグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜１５．０質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量の環状ジグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、トリグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて７．０〜１５．０質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜９．５質量％の量の環状トリグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、テトラグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて０．５〜８．０質量％の量の環状テトラグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、ペンタグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて３．０〜１１．０質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて０．５〜８．０質量％の量の環状ペンタグリセリンを含む。
一つの好ましい局面において、ジグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜１５．０質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて５．５〜１３．０質量％の量の環状ジグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、トリグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて７．０〜１５．０質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜９．５質量％の量の環状トリグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、テトラグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて０．５〜８．０質量％の量の環状テトラグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、ペンタグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて３．０〜１１．０質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて０．５〜８．０質量％の量の環状ペンタグリセリンを含む。
一つの好ましい局面において
ジグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜１５．０質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて５．５〜１３．０質量％の量の環状ジグリセリンを含み、
トリグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて７．０〜１５．０質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜９．５質量％の量の環状トリグリセリンを含み；
テトラグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて０．５〜８．０質量％の量の環状テトラグリセリンを含み；かつ
ペンタグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて３．０〜１１．０質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて０．５〜８．０質量％の量の環状ペンタグリセリンを含む。
一つの好ましい局面において
ジグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜１５．０質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて５．５〜１３．０質量％の量の環状ジグリセリンを含み、
トリグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて７．０〜１５．０質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜９．５質量％の量の環状トリグリセリンを含み；
テトラグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて１．０〜８．０質量％の量の環状テトラグリセリンを含み；かつ
ペンタグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて３．０〜１１．０質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて０．５〜８．０質量％の量の環状ペンタグリセリンを含む。
一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、
ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜１５．０質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて５．５〜１３．０質量％の量の環状ジグリセリン、
ポリグリセリンの総質量に基づいて７．０〜１５．０質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜９．５質量％の量の環状トリグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて０．５〜８．０質量％の量の環状テトラグリセリン；及び
ポリグリセリンの総質量に基づいて３．０〜１１．０質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて０．５〜８．０質量％の量の環状ペンタグリセリン、
ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜１３．５質量％の量のヘキサグリセリン、
ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量のヘプタグリセリン、
ポリグリセリンの総質量に基づいて４．０〜１２．０質量％の量のオクタグリセリン、
ポリグリセリンの総質量に基づいて２．０〜１０．０質量％の量のノナグリセリン、
ポリグリセリンの総質量に基づいて０．５〜８．０質量％の量のデカグリセリン；及び
ポリグリセリンの総質量に基づいて０．１〜７．０質量％の量のウンデカグリセリン
の混合物を含む。
一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、
ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜１５．０質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量の環状ジグリセリン、
ポリグリセリンの総質量に基づいて７．０〜１５．０質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜９．５質量％の量の環状トリグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて１．０〜８．０質量％の量の環状テトラグリセリン；並びに
ポリグリセリンの総質量に基づいて３．０〜１１．０質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて０．５〜８．０質量％の量の環状ペンタグリセリン、
ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜１３．５質量％の量のヘキサグリセリン
ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量のヘプタグリセリン
ポリグリセリンの総質量に基づいて４．０〜１２．０質量％の量のオクタグリセリン
ポリグリセリンの総質量に基づいて２．０〜１０．０質量％の量のノナグリセリン
ポリグリセリンの総質量に基づいて０．５〜８．０質量％の量のデカグリセリン；並びに
ポリグリセリンの総質量に基づいて０．１〜７．０質量％の量のウンデカグリセリン
の混合物を含む。
一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１５．０〜２３．５質量％の量のジグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１３．５〜２０．５質量％の量のトリグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１０．０〜１７．０質量％の量のテトラグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて８．０〜１４．５質量％の量のペンタグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて８．０〜１１．５質量％の量のヘキサグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて７．５〜１１．０質量％の量のヘプタグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて６．５〜１０．０質量％の量のオクタグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて４．０〜８．０質量％の量のノナグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜６．０質量％の量のデカグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて０．５〜５．０質量％の量のウンデカグリセリンを含む。
一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、以下の混合物を含む。
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１５．０〜２３．５質量％の量のジグリセリンを含み；
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１３．５〜２０．５質量％の量のトリグリセリンを含み；
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１０．０〜１７．０質量％の量のテトラグリセリンを含み；
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて８．０〜１４．５質量％の量のペンタグリセリンを含み；
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて８．０〜１１．５質量％の量のヘキサグリセリンを含み；
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて７．５〜１１．０質量％の量のヘプタグリセリンを含み；
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて６．５〜１０．０質量％の量のオクタグリセリンを含み；
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて４．０〜８．０質量％の量のノナグリセリンを含み；
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜６．０質量％の量のデカグリセリンを含み；かつ
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて０．５〜５．０質量％の量のウンデカグリセリンを含む。
一つの好ましい局面において、ジグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて８．０〜１２．５質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて７．５〜１１．０質量％の量の環状ジグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、トリグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて９．０〜１３．０質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて４．５〜７．５質量％の量の環状トリグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、テトラグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて７．５〜１１．０質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜６．０質量％の量の環状テトラグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、ペンタグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜９．０質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜６．０質量％の量の環状ペンタグリセリンを含む。
一つの好ましい局面において、
ジグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて８．０〜１２．５質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて７．５〜１１．０質量％の量の環状ジグリセリンを含み；
トリグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて９．０〜１３．０質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて４．５〜７．５質量％の量の環状トリグリセリンを含み；
テトラグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて７．５〜１１．０質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜６．０質量％の量の環状テトラグリセリンを含み；かつ
ペンタグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜９．０質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜６．０質量％の量の環状ペンタグリセリンを含む。
一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、
ポリグリセリンの総質量に基づいて８．０〜１２．５質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて７．５〜１１．０質量％の量の環状ジグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて９．０〜１３．０質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて４．５〜７．５質量％の量の環状トリグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて７．５〜１１．０質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜６．０質量％の量の環状テトラグリセリン；並びに
ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜９．０質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜６．０質量％の量の環状ペンタグリセリン
の混合物を含む。
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて８．０〜１１．５質量％の量のヘキサグリセリンを含み；
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて７．５〜１１．０質量％の量のヘプタグリセリンを含み；
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて６．５〜１０．０質量％の量のオクタグリセリンを含み；
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて４．０〜８．０質量％の量のノナグリセリンを含み；
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜６．０質量％の量のデカグリセリンを含み；かつ
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて０．５〜５．０質量％の量のウンデカグリセリンを含む。
一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１７．６〜２１．０質量％の量のジグリセリンを含む。一つの好ましい局面において 脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１５．９〜１８．１質量％の量のトリグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１２．５〜１４．０質量％の量のテトラグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１０．５〜１２．２質量％の量のペンタグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて９．３〜１０．１質量％の量のヘキサグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて８．６〜９．９質量％の量のヘプタグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて７．３〜８．９質量％の量のオクタグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて５．５〜６．４質量％の量のノナグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて２．９〜４．５質量％の量のデカグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１．８〜３．７質量％の量のウンデカグリセリンを含む。
一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、以下の混合物を含む。
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１７．６〜２１．０質量％の量のジグリセリンを含み；
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１５．９〜１８．１質量％の量のトリグリセリンを含み；
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１２．５〜１４．０質量％の量のテトラグリセリンを含み；
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１０．５〜１２．２質量％の量のペンタグリセリンを含み；
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて９．３〜１０．１質量％の量のヘキサグリセリンを含み；
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて８．６〜９．９質量％の量のヘプタグリセリンを含み；
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて７．３〜８．９質量％の量のオクタグリセリンを含み；
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて５．５〜６．４質量％の量のノナグリセリンを含み；
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて２．９〜４．５質量％の量のデカグリセリンを含み；かつ
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１．８〜３．７質量％の量のウンデカグリセリンを含む。
一つの好ましい局面において、ジグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて９．１〜１１．４質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて８．５〜９．５質量％の量の環状ジグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、トリグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて１０．０〜１１．８質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて５．９〜６．３質量％の量の環状トリグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、テトラグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて８．４〜９．５質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて４．１〜４．４質量％の量の環状テトラグリセリンを含み。一つの好ましい局面において、ペンタグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて６．７〜７．６質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて３．８〜４．６質量％の量の環状ペンタグリセリンを含む。
一つの好ましい局面において
ジグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて９．１〜１１．４質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて８．５〜９．５質量％の量の環状ジグリセリンを含み；
トリグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて１０．０〜１１．８質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて５．９〜６．３質量％の量の環状トリグリセリンを含み；
テトラグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて８．４〜９．５質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて４．１〜４．４質量％の量の環状テトラグリセリンを含み；かつ
ペンタグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて６．７〜７．６質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて３．８〜４．６質量％の量の環状ペンタグリセリンを含む。
一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、
ポリグリセリンの総質量に基づいて９．１〜１１．４質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて８．５〜９．５質量％の量の環状ジグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて１０．０〜１１．８質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて５．９〜６．３質量％の量の環状トリグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて８．４〜９．５質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて４．１〜４．４質量％の量の環状テトラグリセリン；並びに
ポリグリセリンの総質量に基づいて６．７〜７．６質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて３．８〜４．６質量％の量の環状ペンタグリセリン
の混合物を含む。
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて９．３〜１０．１質量％の量のヘキサグリセリンを含み；
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて８．６〜９．９質量％の量のヘプタグリセリンを含み；
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて７．３〜８．９質量％の量のオクタグリセリンを含み；
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて５．５〜６．４質量％の量のノナグリセリンを含み；
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて２．９〜４．５質量％の量のデカグリセリンを含み；かつ
脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１．８〜３．７質量％の量のウンデカグリセリンを含む。
一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１８．０〜３２．０質量％の量のジグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１６．０〜２４．０質量％の量のトリグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１２．０〜１６．０質量％の量のテトラグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて８．０〜１２．０質量％の量のペンタグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて７．０〜１１．０質量％の量のヘキサグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１０．０質量％の量のヘプタグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて３．０〜９．０質量％の量のオクタグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜７．０質量％の量のノナグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜４．５質量％の量のデカグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜４．０質量％の量のウンデカグリセリンを含む。
一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、
ポリグリセリンの総質量に基づいて１８．０〜３２．０質量％の量のジグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて１６．０〜２４．０質量％の量のトリグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて１２．０〜１６．０質量％の量のテトラグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて８．０〜１２．０質量％の量のペンタグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて７．０〜１１．０質量％の量のヘキサグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１０．０質量％の量のヘプタグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて３．０〜９．０質量％の量のオクタグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜７．０質量％の量のノナグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜４．５質量％の量のデカグリセリン；及び
ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜４．０質量％の量のウンデカグリセリン
の混合物を含む。
一つの好ましい局面において、ジグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて９．０〜２４．５質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて６．５〜１０．０質量％の量の環状ジグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、トリグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて９．０〜２０．５質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて３．５〜６．５質量％の量の環状トリグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、テトラグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて８．０〜１３．５質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．０〜４．５質量％の量の環状テトラグリセリンを含む一つの好ましい局面において、ペンタグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜９．０質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．０〜５．０質量％の量の環状ペンタグリセリンを含む。
一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物において、
ジグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて９．０〜２４．５質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて６．５〜１０．０質量％の量の環状ジグリセリンを含み；
トリグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて９．０〜２０．５質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて３．５〜６．５質量％の量の環状トリグリセリンを含み；
テトラグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて８．０〜１３．５質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．０〜４．５質量％の量の環状テトラグリセリンを含み；かつ
ペンタグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜９．０質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．０〜５．０質量％の量の環状ペンタグリセリンを含む。
一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、
ポリグリセリンの総質量に基づいて９．０〜２４．５質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて６．５〜１０．０質量％の量の環状ジグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて９．０〜２０．５質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて３．５〜６．５質量％の量の環状トリグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて８．０〜１３．５質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．０〜４．５質量％の量の環状テトラグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜９．０質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．０〜５．０質量％の量の環状ペンタグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて７．０〜１１．０質量％の量のヘキサグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１０．０質量％の量のヘプタグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて３．０〜９．０質量％の量のオクタグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜７．０質量％の量のノナグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜４．５質量％の量のデカグリセリン；及び
ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜４．０質量％の量のウンデカグリセリンの混合物を含む。
一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて２６．０〜３４．０質量％の量のジグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて２１．０〜２５．０質量％の量のトリグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１２．０〜１７．０質量％の量のテトラグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて８．０〜１２．０質量％の量のペンタグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜１０．０質量％の量のヘキサグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて４．５〜７．５質量％の量のヘプタグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜５．５質量％の量のオクタグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて１．０〜３．０質量％の量のノナグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜１．０質量％の量のデカグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜０．５質量％の量のウンデカグリセリンを含む。
一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜０．０１質量％の量のウンデカグリセリンを含む。
一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、
ポリグリセリンの総質量に基づいて２６．０〜３４．０質量％の量のジグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて２１．０〜２５．０質量％の量のトリグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて１２．０〜１７．０質量％の量のテトラグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて８．０〜１２．０質量％の量のペンタグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜１０．０質量％の量のヘキサグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて４．５〜７．５質量％の量のヘプタグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜５．５質量％の量のオクタグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて１．０〜３．０質量％の量のノナグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜１．０質量％の量のデカグリセリン；及び
ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜０．５質量％の量のウンデカグリセリン
の混合物を含む。
一つの好ましい局面において、ジグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて２０．０〜２６．０質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて６．５〜８．０質量％の量の環状ジグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、トリグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて１８．０〜２１．０質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜５．０質量％の量の環状トリグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、テトラグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて１１．０〜１４．５質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜４．０質量％の量の環状テトラグリセリンを含む。一つの好ましい局面において、ペンタグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて６．５〜９．５質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜４．０質量％の量の環状ペンタグリセリンを含む。
一つの好ましい局面において、トリグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて１８．０〜２１．０質量％の量の非環式トリグリセリンを含む。
一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物において、
ジグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて２０．０〜２６．０質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて６．５〜８．０質量％の量の環状ジグリセリンを含み；
トリグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて１８．０〜２１．０質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜５．０質量％の量の環状トリグリセリンを含み；
テトラグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて１１．０〜１４．５質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜４．０質量％の量の環状テトラグリセリンを含み；かつ
ペンタグリセリンは、ポリグリセリンの総質量に基づいて６．５〜９．５質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜４．０質量％の量の環状ペンタグリセリンを含む。
一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、
ポリグリセリンの総質量に基づいて２０．０〜２６．０質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて６．５〜８．０質量％の量の環状ジグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて１８．０〜２１．０質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜５．０質量％の量の環状トリグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて１１．０〜１４．５質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜４．０質量％の量の環状テトラグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて６．５〜９．５質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜４．０質量％の量の環状ペンタグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜１０．０質量％の量のヘキサグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて４．５〜７．５質量％の量のヘプタグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜５．５質量％の量のオクタグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて１．０〜３．０質量％の量のノナグリセリン；
ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜１．０質量％の量のデカグリセリン；及び
ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜０．５質量％の量のウンデカグリセリン
の混合物を含む。
ポリグリセリンに結合した脂肪酸側鎖はいずれかの適切な長さであり得る。脂肪酸のポリグリセリンエステルは、単一の脂肪酸のポリグリセリンエステルでも、脂肪酸の混合物のポリグリセリンエステルでもよい。ポリグリセリンエステルの脂肪酸の脂肪鎖長は同じ長さのものでなくてもよい。典型的には、脂肪酸のポリグリセリンエステルは、Ｃ１２〜Ｃ２２脂肪酸の脂肪酸エステルである。好ましくは、脂肪酸のポリグリセリンエステルは、Ｃ１６又はＣ２２脂肪酸のエステルである。好ましくは、脂肪酸のポリグリセリンエステルＣ１６又はＣ１８脂肪酸のエステルである。好ましくは、脂肪酸のポリグリセリンエステルは、Ｃ１８脂肪酸のエステルである。
脂肪酸のポリグリセリンエステルの脂肪酸は、飽和脂肪酸でも、不飽和脂肪酸でも、飽和脂肪酸及び不飽和脂肪酸の混合物であってもよい。一局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルの脂肪酸は不飽和脂肪酸である。脂肪酸のポリグリセリンエステルの脂肪酸は、一不飽和又は二不飽和脂肪酸であり得る。好ましくは、脂肪酸のポリグリセリンエステルの脂肪酸は一不飽和脂肪酸である。
脂肪酸のポリグリセリンエステルの非常に好ましい脂肪酸はオレイン酸（（９Ｚ）−オクタデカ−９−エン酸）である。
ポリグリセリンに結合された脂肪酸は、いずれかの適切な供給源から提供され得る。従って一局面において、ポリグリセリン脂肪酸エステルは、菜種油、高オレイン酸（ｈｉｇｈ ｏｌｅｉｃ）菜種油、大豆油、高オレイン酸ヒマワリ油、トールオイル及びそれらの混合物から選択される油由来の脂肪酸から製造される。
一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、８８０〜１２３０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、１１３０〜１２３０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、８８０〜１０６０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する。さらなる好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、９５０〜９９０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する。
一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、１．４８６０〜１．４９２５の５０℃での屈折率を有する。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、１．４８９５〜１．４９２５の５０℃での屈折率を有する。さらなる好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、１．４９００〜１．４９２０の５０℃での屈折率を有する。さらなる好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、１．４９００〜１．４９１０の５０℃での屈折率を有する。一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、１．４８５５〜１．４９３５の２５℃での屈折率を有する。
一つの好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルは、２０℃で７００ ｍＰａ ｓ未満、例えば２０℃で６００ ｍＰａ ｓ未満、例えば２０℃で５００ ｍＰａ ｓ未満、例えば２０℃で４００ ｍＰａ ｓ未満、例えば２０℃で３５０ ｍＰａ ｓ未満、例えば２０℃で３００ ｍＰａ ｓ未満、例えば２０℃で２５０ ｍＰａ ｓ未満、例えば２０℃で２００ ｍＰａ ｓ未満の粘度を有する。我々は、本発明に従う燃料エマルションの製造の間に、上記のような低い粘度、及び好ましくは２０℃で２００ ｍＰａ ｓ未満の粘度が、効果的なエマルションの製造において重要な因子であることを見出した。
我々は、脂肪酸のポリグリセリンエステルの粘度を制御し得る手段は、本発明の脂肪酸のポリグリセリンエステルを製造する場合のトリグリセリド源に対するポリオールの比、さらには、本明細書において詳述される脂肪酸プロフィールの制御によるものであるということを見出した。トリグリセリド源に対するポリオールの比の効果を図８に示す。従って、一局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルは、ポリグリセリン及び脂肪酸トリグリセリドを、１：１〜１：１０のポリグリセリン対脂肪酸トリグリセリドの比で反応させることにより製造される。好ましくは、脂肪酸のポリグリセリンエステルは、ポリグリセリン及び脂肪酸トリグリセリドを、１：１〜１：９、例えば１：１〜１：８、例えば１：１〜１：７、例えば１：１〜１：６、例えば１：１〜１：５、例えば１：１〜１：４、例えば１：２〜１：４、例えば１：２〜１：３、例えば約１：２．８、例えば１：４〜１：９、例えば１：４〜１：８、例えば１：４〜１：７、例えば１：４〜１：６、例えば１：４〜１：５、例えば１：５〜１：７、例えば１：６〜１：７、例えば約１：６．７のポリグリセリン対脂肪酸トリグリセリドの比で反応させることにより製造される。
燃料組成物
本明細書において記載されるようなポリグリセリンの混合物から製造された脂肪酸のポリグリセリンエステルが本発明に従って提供される場合、ポリグリセリンエステルは、所望の安定性のエマルションを得るために適したいずれかの量で水及び燃料組成物中に投与され得る。一局面において、燃料組成物は、本明細書において記載されたポリグリセリンの混合物から製造された脂肪酸のポリグリセリンエステルを、総燃料組成物に基づいて０．１〜２．０質量％の量で含む。さらなる局面において、燃料組成物は、本明細書に記載されるポリグリセリンの混合物から製造された脂肪酸のポリグリセリンエステルを、総燃料組成物に基づいて０．１〜１．０質量％の量で含む。さらなる局面において、燃料組成物は、本明細書に記載されるポリグリセリンの混合物から製造された脂肪酸のポリグリセリンエステルを、総燃料組成物に基づいて０．１〜０．５質量％の量で含む。さらなる局面において、燃料組成物は、本明細書に記載されるポリグリセリンの混合物から製造された脂肪酸のポリグリセリンエステルを、総燃料組成物に基づいて０．５質量％未満の量で含む。さらなる局面において、燃料組成物は、本明細書に記載されるポリグリセリンの混合物から製造された脂肪酸のポリグリセリンエステルを、総燃料組成物に基づいて０．３質量％未満の量で含む。さらなる局面において、燃料組成物は、本明細書に記載されるポリグリセリンの混合物から製造された脂肪酸のポリグリセリンエステルを、総燃料組成物に基づいて０．２５質量％未満の量で含む。さらなる局面において、燃料組成物は、本明細書に記載されるポリグリセリンの混合物から製造された脂肪酸のポリグリセリンエステルを、総燃料組成物に基づいて０．２質量％未満の量で含む。さらなる局面において、燃料組成物は、本明細書に記載されるポリグリセリンの混合物から製造された脂肪酸のポリグリセリンエステルを、総燃料組成物に基づいて０．１５質量％未満の量で含む。さらなる局面において、燃料組成物は、本明細書に記載されるポリグリセリンの混合物から製造された脂肪酸のポリグリセリンエステルを、総燃料組成物に基づいて０．１質量％未満の量で含む。
本明細書において考察されるように、我々は、ポリグリセリンの「平坦な」組成を使用することにより、乳化剤は先行技術において必要とされるよりも少ない量で使用され得るということを特定した。従って、好ましい局面において、脂肪酸のポリグリセリンエステルは０．５質量％未満の量で存在する。本発明のポリグリセリンエステルの組成物の改善された活性により、乳化剤を、先行技術において以前に必要とされていたよりも少ない量で投与することが可能となる。これは、費用及び貯蔵の両方の理由で有利である。これらの材料は使用時に投与され、従って使用者により運ばれなければならない。所望の効果を達成するために必要とされる材料の量を最小にすることは、最終使用者にとって重要である。本発明の組成物は先行技術よりも低いレベルでの使用を可能にするが、本発明の組成物は、いずれのレベルでも投与され得、例えばこれは厳しい用途においてより高いレベルで投与され得る。必要とされる使用及び所望される安定性時間に依存して、脂肪酸のポリグリセリンエステルはいずれの量でも投与され得るということが当業者に理解される。
燃料
本明細書において考察されるように、記載される乳化剤は、燃料及び水のエマルションの製造を可能にする。エマルションへの製造に適しているがまだ水と混合されていない燃料は、本明細書により本発明に包含される。しかし、好ましい局面において、乳化剤を含有する燃料は水と混合され、そして燃料組成物はさらに（ｃ）水を含む。当然のことながら、この局面において、燃料組成物は、最初に脂肪酸のポリグリセリンエステルを燃料（例えば船舶量軽油（ＭＧＯ））中に投与し、その後、水を燃料／乳化剤ブレンド中に投与することにより製造され得る。
水の量は、燃焼系の要件に基づいて選択され得る。一局面において、燃料組成物は、総燃料組成物に基づいて１０〜７０質量％の量の（ｃ）水をさらに含む。好ましくは、水は総燃料組成物に基づいて３０〜６０質量％の量で存在する。好ましくは、水は総燃料組成物に基づいて３３〜５０質量％の量で存在する。
本発明に従う組成物は、例えば、組成物が典型的に加えられる燃料の様々な局面を改善するため、又は燃焼系性能の様々な局面を改善するために、１つ又はそれ以上の添加剤を含み得る。適切なさらなる添加剤としては、界面活性剤、担体オイル、抗酸化剤、腐食防止剤、色彩安定剤、金属不活性化剤、セタン価向上剤、他の助燃剤、消泡剤、流動点降下剤、目詰り点（ｃｏｌｄ ｆｉｌｔｅｒ ｐｌｕｇｇｉｎｇ ｐｏｉｎｔ）降下剤、ワックス沈降防止添加剤（ｗａｘ ａｎｔｉ−ｓｅｔｔｌｉｎｇ ａｄｄｉｔｉｖｅｓ）、分散剤、脱臭剤、色素、煙抑制剤、潤滑剤、及び他の粒子フィルター再生添加剤が挙げられる。
燃料は、ＮＯｘの減少が望まれる燃焼に適したいずれかの燃料であり得る。一局面において、燃料は、ガソリンエンジンのような火花点火エンジンのための燃料である。好ましくは、燃料は、高圧自然発火（ｈｉｇｈ ｃｏｍｐｒｅｓｓｉｏｎ ｓｐｏｎｔａｎｅｏｕｓ ｉｇｎｉｔｉｏｎ）エンジンのための燃料である。一局面において、燃料は、ディーゼル、重油、船舶用軽油（ｍａｒｉｎｅ ｇａｓｏｉｌ）（ＭＧＯ）及びケロシンから選択される。ディーゼルは、バイオディーゼル、低硫黄ディーゼル及び極低（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ）硫黄ディーゼルであり得る。好ましくは、燃料は船舶用軽油である。船舶用軽油はいずれかの適切な船舶用軽油であり得る。一局面において、これは（ｉ）０．８５−０．８９ｇ／ｃｍ3の密度、約４５のセタン価；及び５５℃より高い引火点を有する燃料である。
本発明の局面は添付の特許請求の範囲において定義される。
本発明は、ここで以下の実施例においてさらに詳細に記載される：
グラフを示す。 画像を示す。 グラフを示す。 グラフを示す。 画像を示す。 画像を示す。 画像を示す。 画像を示す。 画像を示す。 グラフを示す。 グラフを示す。 グラフを示す。 画像を示す。 画像を示す。 画像を示す。 グラフを示す。 画像を示す。
実施例１
４つのポリグリセリンエステルを製造し、そして試験した。２つは本発明に従う広範囲ポリグリセリン（ＢＲＰＧ）エステルであり、１つは大豆油に基づくものであり、そして１つはオレイン酸に基づくものであった。２つは比較として製造されたトリグリセリンエステルであり、１つは大豆油に基づくものであり、そして１つはオレイン酸に基づくものであった。
ポリグリセリンの製造：
グリセリン： １２５０ｋｇ
水中５０％ ＮａＯＨ： ９．１７ｋｇ
グリセリン及びＮａＯＨ溶液を反応器に加えた。グリセリンを留去しないようにカラム及び冷却器に注意しながら２４０℃まで加熱した。２４０℃への加熱に約３時間かかった。次いで圧力を注意深く約３０ｍｂａｒまで低下させて、グリセリンの重合からの反応水を除去した。２４０℃で約７〜１４時間後、サンプルを５０℃での屈折率
Figure 2014518303
 の測定のために反応器から引き抜いた。
反応の終了を決定するために屈折率を使用した。屈折率は１．４９００〜１．４９２０の区間にあるべきである。屈折率がまだこの区間にない場合、反応をさらに１時間継続し、そして別のサンプルを測定のために引き抜いた。これを屈折率が区間内になるまで続けた。ポリグリセリンが停止区間内にあった場合、温度を１２０℃まで下げた。
ＢＲＰＧサンプルのグリセリン及びポリグリセリン含有量を決定した。この分析の詳細を以下に示す。
Figure 2014518303
本発明の広範囲ポリグリセリン及び以下のエステルに使用されたトリグリセリンについてのヒドロキシル価及び屈折率の詳細を以下に示す：
広範囲ポリグリセリン
ヒドロキシル価（ＯＨＶ）：９５０−９９０
５０℃での屈折率：１．４９００−１．４９２０
トリグリセリン
ヒドロキシル価（ＯＨＶ）：１０９０−１１９０
屈折率（２０℃）：１．４９３０−１．４９７０
トリグリセリン及びポリグリセリンエステルの製造：
ポリグリセリンＰＧＥ ２４４０／１９８：
大豆油： ７００ｇ
ポリグリセリン： ２０３．２ｇ
水中５０％ ＮａＯＨ： ３．８０ｇ
ポリグリセリンを上記の方法に従って製造した。
全ての成分を、機械的撹拌、冷却器、温度制御を備えた三ツ口フラスコに入れて、窒素保護を使用し、真空ポンプをこの配置に接続した。
温度を９０℃に上昇させた。混合物が９０℃に達した場合に圧力を約５０ｍＢａｒまで下げた。次いで温度を２３０℃まで上昇させ、そしてその温度に３０分間保持した。約９０℃まで冷却した。９０℃にて圧力を窒素を用いて均一にした。生成物は透明であった。
分析：酸価：０．３；鹸化価：１４６．２；ヒドロキシル価：２１９．２。
ポリグリセリンＰＧＥ ２５２６／１６０：
オレイン酸９０％： ３４０ｇ
ポリグリセリン： １０２ｇ
グリセリン： ３７ｇ
水中５０％ ＮａＯＨ： １．７５ｇ
ポリグリセリンを上記の方法に従って製造した。
全ての成分を、機械的撹拌、ビグリューカラム、冷却器、温度制御を備えた三ツ口フラスコに入れて、窒素保護を使用し、真空ポンプをこの配置に接続した。
温度を徐々に２３５℃まで上昇させた。２０８℃にて反応水を留去した。８０分後、この混合物は透明であり、そして温度は２３５℃であった。反応混合物をさらに１時間反応させた。
圧力を徐々に７５ｍＢａｒまで低下させた。次いでこの混合物をさらに１時間反応させた。酸価測定のためにサンプルを引き抜いた。
酸価が２未満の場合、生成物は完了し、そして温度を９０℃まで低下させた。圧力を窒素を用いて均一にした。生成物は透明であった。
分析：酸価：０．５；鹸化価：１４５．５；ヒドロキシル価：２１４．９；アルカリ数（Ａｌｃａｌｉｎｅ ｎｕｍｂｅｒ）：７．４。
トリグリセリンＰＧＥ ２５２８／０７２ （比較）：
大豆油： ７００ｇ
トリグリセリン： ２１５ｇ
水中５０％ ＮａＯＨ： ３．８０ｇ
トリグリセリンをＳｏｌｖａｙから入手した。
全ての成分を、機械的撹拌、冷却器、温度制御を備えた三ツ口フラスコに入れて、窒素保護を使用し、真空ポンプをこの配置に接続した。
混合物が９０℃に達した場合に圧力を約５０ｍＢａｒまで低下させた。温度を室温から２３０℃まで８５分で上昇させた。反応混合物を２３０℃に２．５時間維持し、次いで９０℃まで冷却して窒素を用いて圧力を均一にした。生成物は透明であった。
分析：酸価：０．２；鹸化価：１４２．６；ヨウ素価：９５．２；色５ １／４’’、合計：３．０黄色：１５赤色：１．５。
トリグリセリンＰＧＥ ２５２６／１５９ （比較）：
オレイン酸９０％： ３４０ｇ
トリグリセリン： １０８ｇ
グリセリン： ３７ｇ
水中５０％ ＮａＯＨ： １．７５ｇ
トリグリセリンはＳｏｌｖａｙから入手した。
全ての成分を、機械的撹拌、ビグリューカラム、冷却器、温度制御を備えた三ツ口フラスコに入れて、窒素保護を使用し、真空ポンプをこの配置に接続した。
温度を徐々に２３５℃まで上昇させた。２０８℃にて反応水が観察された。６５分後、この混合物は透明であり、そして温度は２３５℃であった。反応混合物をさらに１時間反応させた。圧力を徐々に７５ｍＢａｒまで低下させ、次いでこの混合物をさらに１時間反応させた。酸価測定のためにサンプルを引き抜いた。酸価が２未満の場合、生成物は完了し、そして温度を９０℃まで低下させた。圧力を窒素を用いて均一にした。生成物は透明であった。
分析：酸価：０．８；鹸化価：１４３．６；ヒドロキシル価：２６２．８；アルカリ数：４．６。
大豆油又はオレイン酸のいずれか及びトリグリセリンエステル又は広範囲ポリグリセリン（ＢＲＰＧ）エステルのいずれかに基づく４つのポリグリセリンエステルを、５５℃で５０％の含水量を有する燃料中水エマルション（ＷＩＦ−エマルション）において、水滴サイズ分布、安定性及びエマルション粘度に重点を置いて試験した。
研究結果は、ＢＲＰＧエステルがトリグリセリンエステルと比較してより小さな水滴を生じ、そして貯蔵の間の水滴沈降を減少させることを示した。
４つのサンプルを２つのポリオール分布（トリグリセリン対ＢＲＰＧ）及び２つの脂肪酸源（大豆油対純粋オレイン酸）で試験した。この試験の主な焦点は、エマルション安定性に対する減少した乳化剤添加の効果であった。
実験的
４つの乳化剤を５５℃で５０％の含水量を有する燃料中水エマルション（ＷＩＦ−エマルション）において試験した。これらの乳化剤を表１に列挙する。エマルションに基づいて投与量０．５％、０．２５％及び０．１％。エマルション（２００ｇ）を、Ｕｌｔｒａ
Ｔｕｒｒｅｘを用いて２０５００ｒｐｍで６４秒間ホモジナイズする間に水相をゆっくりと燃料（ＭＧＯ）に加えることにより製造した。ＭＧＯ及び水の両方を乳化の前に５５℃に加熱した。
以下の分析をエマルションの製造直後に行った：
１． ＮＭＲによる水滴サイズ分布
２． ＣＬＳＭによる顕微鏡検査
３． 画像化法及び画像解析による５５℃で３時間貯蔵の間のエマルション安定性。
Figure 2014518303
試験に使用した船舶用軽油（ディーゼル）はＳｈｅｌｌ Ｔｈｅｒｍｏ灯油であった。
結果
水滴サイズ分布を表２に示す。低乳化剤濃度での水滴サイズの有意な増加に注目のこと。
Figure 2014518303
Ｄ５０．０値を図１において比較し、ここで０．１％投与量レベルにおける液滴サイズの大幅な増加が明らかに見られた。グラフもまた、非常に圧力を加えられた（ｓｔｒｅｓｓｉｎｇ）条件（０．１％乳化剤投与量）でＢＲＰＧに基づくＰＧＥ（広範囲ポリグリセリン）が、トリグリセリンに基づくＰＧＥよりもより小さな液滴を生じるということを示した。同時に、大豆油由来の脂肪酸に基づくＰＧＥは、純粋なオレイン酸に基づくＰＧＥよりも大きな液滴を生じた。
ＣＬＳＭによる液滴サイズ分布を、０．５％と０．１％乳化剤投与量との間の比較と共に以下に示す。低乳化剤投与量での液滴サイズの大幅な増加が画像において明らかに見られた。０．２５％乳化剤を添加したサンプルの画像を図２に示す。０．１％、０．２５％及び０．５％の乳化剤を添加したサンプルの画像を図６に示す。
図３ａ、３ｂ及び３ｃにおいて、０．５％、０．２５％及び０．１％の乳化剤を添加したエマルションで５５℃での３時間の貯蔵の間の水滴沈降の程度を示す。沈降の程度を、サンプルの上部の遊離ディーゼルオイルとしてサンプル全体の高さのパーセンテージで表す。値は画像解析により得た。
投与量レベル間での沈降の程度の差異に留意すべきである。０．１％の投与量では沈降は０．５％の投与量よりも１０倍大きかった。
トリグリセリン及び大豆油のエステルは、低濃度で性能が悪かった。それ故、この乳化剤の性能は、本発明の広範囲ポリグリセリンエステル乳化剤と比較して投与量減少に対してより影響を受けやすかった。
低濃度において、本発明のＢＲＰＧに基づく２つの乳化剤は、トリグリセリンに基づく乳化剤よりも良好に機能した。これは図１に示される水滴サイズの差異と一致する。
サンプルの画像は図４及び５において見られる。
結論
広範囲ポリグリセリンに基づくポリグリセリンエステルが、トリグリセリンに基づくポリグリセリンエステルと比較して、より小さな水滴を生じ、かつ貯蔵の間の水滴沈降を減少させるということが明らかに実証された。この効果は、実生活の状況に最も類似した圧力のかかった条件を代表する非常に低い乳化剤添加（０．１％）で見られた。さらに、高オレイン酸含有量を有する脂肪酸組成物は、上記の特性に基づいて、高リノール酸を含む組成物（大豆油）よりも優れていると結論づけられる。
実施例２
４つのさらなるポリグリセリンエステルを製造して試験した。それぞれが本発明に従う広範囲ポリグリセリン（ＢＲＰＧ）エステルであり、かつそれぞれが菜種油に基づくものであった。２つはトリグリセリンエステルであり、そして２つはヘキサグリセリンエステルであった。
本発明に従うエステルを、トリグリセリン及び大豆油から製造された比較（ＲＥＦ ＰＧＥ又はＲＥＦ）に対して比較した。
実験的
ポリオール１３％を有するＰＧＥ ２６８０／０６０：
菜種油： ９２０ｇ
広範囲ヘキサグリセリン（ＢＲＨＧ）： １３８ｇ
水中５０％ ＮａＯＨ： １．９２ｇ
ヘキサグリセリンを、実施例１に記載される方法と同じ方法で重合により製造した。
全ての成分を、機械的撹拌、冷却器、温度制御を備えた三ツ口フラスコに入れて、窒素保護を使用し、真空ポンプをこの配置に接続した。
混合物が２３５℃に達して、かつ透明である場合に圧力を５０〜１００ｍＢａｒに低下させた。温度を５０分で室温から２３５℃まで上昇させた。反応混合物を２３５℃に２．５時間維持し、次いで１００℃に冷却し、そして圧力を窒素を用いて均一にした。生成物は透明であった。
分析：酸価：０．２；鹸化価：１６１．８；ヒドロキシル価：１２５；アルカリ数：３．９。
ポリオール１０％を含むＰＧＥ ２６８０／０６５：
菜種油： ９６０ｇ
広範囲ヘキサグリセリン（ＢＲＨＧ）： １０６．６ｇ
水中５０％ ＮａＯＨ： ２．４ｇ
ヘキサグリセリンを実施例１に記載される方法と同じ方法で重合により製造した。
全ての成分を、機械的撹拌、冷却器、温度制御を備えた三ツ口フラスコに入れて、窒素保護を使用し、真空ポンプをこの配置に接続した。
混合物が２３５℃に達して、かつ透明であった場合に、圧力を５０〜１００ｍＢａｒに低下させた。温度を５０分で室温から２３５℃まで上昇させた。反応混合物を２３５℃に２．５時間維持し、次いで１００℃に冷却し、そして圧力を窒素を用いて均一にした。生成物は透明であった。
分析：酸価：０．２；鹸化価：１６８．６；ヒドロキシル価：１００．２；アルカリ数：４．１。
ポリオール２３％を有するＰＧＥ ２６８０／０６２：
菜種油： ４５０ｇ
広範囲トリグリセリン（ＢＲＴＧ）： １３５ｇ
水中５０％ ＮａＯＨ： ０．８２ｇ
トリグリセリンを、２５℃での屈折率が１．４８５５から１．４９３５に変化したこと以外は実施例１に記載される方法と同じ方法で重合により製造した。
全ての成分を、機械的撹拌、冷却器、温度制御を備えた三ツ口フラスコに入れて、窒素保護を使用し、真空ポンプをこの配置に接続した。
混合物が２３５℃に達して、かつ透明であった場合に圧力を５０〜１００ｍＢａｒに低下させた。温度を５０分で室温から２３５℃まで上昇させた。反応混合物を２３５℃に２．５時間維持し、次いで１００℃に冷却し、そして圧力を窒素を用いて均一にした。生成物は透明であった。
分析：酸価：０．１；鹸化価：１４４．９；ヒドロキシル価：２４１．４；アルカリ数：５．０。
ポリオール１３％を有するＰＧＥ ２６８０／０７３：
菜種油： ５００ｇ
広範囲トリグリセリン（ＢＲＴＧ）： ７５ｇ
水中５０％ ＮａＯＨ： ０．８ｇ
トリグリセリンを、２５℃での屈折率が１．４８５５から１．４９３５に変化したこと以外は、実施例１に記載される方法と同じ方法で重合により製造した。
全ての成分を、機械的撹拌、冷却器、温度制御を備えた三ツ口フラスコに入れて、窒素保護を使用し、真空ポンプをこの配置に接続した。
混合物が２３５℃に達して、かつ透明であった場合に、圧力を５０〜１００ｍＢａｒに低下させた。温度を５０分で室温から２３５℃まで上昇させた。反応混合物を２３５℃に２．５時間維持し、次いで１００℃に冷却し、そして圧力を窒素を用いて均一にした。生成物は透明であった。
分析：酸価：０．２；鹸化価：１６３．９；ヒドロキシル価：１４７．５；アルカリ数：３．７。
ポリオール分布
２６８０／０６２及び２６８０／０７３の各々の製造において使用したポリオールのポリオール分布を分析した。分析を２回行い、平均を取った。この分析の結果を以下の表３に示す。
Figure 2014518303
合成されたポリグリセリンエステルを表４において要約する。３種類のポリグリセリンが順番に含まれ、これらは２つのトリグリセリン及び１つのヘキサグリセリンであった。脂肪酸源は大豆油又は菜種油のいずれかであった。
Figure 2014518303
ポリオール組成の差異を以下に示す。
サンプルＲＥＦ ＰＧＥ、２６８０／０７３の製造において使用したＢＲＴＧ、及び２６８０／０６０の製造において使用したＢＲＨＧのポリオール分布を表５に示す。
Figure 2014518303
各乳化剤の粘度を、以下の設定を試用してＰｈｙｓｉｃａ Ｒｈｅｏｍｅｔｅｒで測定した：
温度：６０℃〜−１０℃（１℃／分）、ずり速度：２３ １／ｓ、測定システム：ＤＧ２６．７ ７−ＳＮ７１１；ｄ＝０ｍｍ
選択された乳化剤（ＲＥＦ ＰＧＥ、Ｊ２６８０／０６０、Ｊ２６８０／０６５、Ｊ２６８０／０７３）を、５０％含水量を有するＷＩＦエマルションにおいて５５℃にて０．１％及び０．２％の投与量でさらに試験した。ディーゼル品質：ＭＧＯ。
ＷＩＦ−サンプルを実施例１に記載されるように製造した。
結果
液滴サイズ分布を表６に示し、そしてＤ５０．０値について図９に図示する。サンプル２６８０／０６５及び２６８０／０７３はＮＭＲ測定が可能なほど十分安定ではなかった。
Figure 2014518303
エマルションのＣＬＳＭ画像を図１０に示す。画像は乳化直後に記録した。サンプル２６８０／０６５及び２６８０／０７３は両方とも、参照（ＲＥＦ ＰＧＥ）及び２６８０／０６０と比較して、両方の乳化剤投与量レベルにおいてかなりより大きな水滴を生じた。
図１１のＣＬＳＭ画像は、サンプル２６８０／０６５及び２６８０／０７３について、減少した機能の徴候として低乳化剤投与量での水滴サイズの劇的な増加を示す。０．２％投与量レベルでも、液滴は明らかにサンプルＲＥＦ ＰＧＥ及び２６８０／０６０についてよりも大きい。
サンプル２６８０／０７３についての５５℃で１時間、２時間、及び３時間後の沈降及び水相分離を図１２に示す。このような顕著な水相分離はＷＩＦエマルションでは稀である。しかし停止時の沈降は、均一エマルションが流動時に再形成されるので問題ではない。
エマルションの画像を図１４に示す。
５５℃で３時間の貯蔵の間に形成された上部の遊離油の量として表されたエマルションにおける水滴沈降の程度を図１３に示す。
上記の明細書中で言及された全ての刊行物は参照により本明細書に加入される。記載された方法及び本発明の系の様々な改変及び変形は、本発明の範囲及び精神から逸脱することなく当業者に明らかとなるだろう。本発明は特定の好ましい実施態様に関連して記載されてきたが、当然のことながら、特許請求された本発明は、このような特定の実施態様に過度に限定されるべきではない。実際に、化学又は関連する分野における当業者に明らかである本発明を行うための記載された様式の様々な改変は、以下の特許請求の範囲内であることが意図される。

Claims (38)

  1. （ａ）燃料；及び
    （ｂ）脂肪酸のポリグリセリンエステル；
    を含む燃料組成物であって、
    ここで、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、
    ポリグリセリンの総質量に基づいて１１．０〜３４．０質量％の量のジグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて９．５〜２４．５質量％の量のトリグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜２１．０質量％の量のテトラグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて３．５〜１９．０質量％の量のペンタグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜１３．５質量％の量のヘキサグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量のヘプタグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて３．０〜１２．０質量％の量のオクタグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜１０．０質量％の量のノナグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜８．０質量％の量のデカグリセリン；及び
    ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜７．０質量％の量のウンデカグリセリン（unadecaglycerol）；
    の混合物を含む、上記燃料組成物。
  2. 脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が、
    ポリグリセリンの総質量に基づいて１１．０〜２８．０質量％の量のジグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて９．５〜２４．５質量％の量のトリグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜２１．０質量％の量のテトラグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて３．５〜１９．０質量％の量のペンタグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜１３．５質量％の量のヘキサグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量のヘプタグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて４．０〜１２．０質量％の量のオクタグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて２．０〜１０．０質量％の量のノナグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて０．５〜８．０質量％の量のデカグリセリン；及び
    ポリグリセリンの総質量に基づいて０．１〜７．０質量％の量のウンデカグリセリン（unadecaglycerol）；
    の混合物を含む、請求項１に記載の燃料組成物。
  3. ジグリセリンが、ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜２５．０質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量の環状ジグリセリンを含み、
    トリグリセリンが、ポリグリセリンの総質量に基づいて７．０〜２１．０質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜９．５質量％の量の環状トリグリセリンを含み；
    テトラグリセリンが、ポリグリセリンの総質量に基づいて５．５〜１５．０質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて０．５〜８．０質量％の量の環状テトラグリセリンを含み；そして
    ペンタグリセリンが、ポリグリセリンの総質量に基づいて３．０〜１１．０質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて０．５〜８．０質量％の量の環状ペンタグリセリンを含む、
    請求項１に記載の燃料組成物。
  4. ジグリセリンが、ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜１５．０質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量の環状ジグリセリンを含み、
    トリグリセリンが、ポリグリセリンの総質量に基づいて７．０〜１５．０質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜９．５質量％の量の環状トリグリセリンを含み；
    テトラグリセリンが、ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて１．０〜８．０質量％の量の環状テトラグリセリンを含み；そして
    ペンタグリセリンが、ポリグリセリンの総質量に基づいて３．０〜１１．０質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて０．５〜８．０質量％の量の環状ペンタグリセリンを含む、
    請求項２に記載の燃料組成物。
  5. 脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が、
    脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が、ポリグリセリンの総質量に基づいて１５．０〜２３．５質量％の量のジグリセリンを含み；
    脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が、ポリグリセリンの総質量に基づいて１３．５〜２０．５質量％の量のトリグリセリンを含み；
    脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が、ポリグリセリンの総質量に基づいて１０．０〜１７．０質量％の量のテトラグリセリンを含み；
    脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が、ポリグリセリンの総質量に基づいて８．０〜１４．５質量％の量のペンタグリセリンを含み；
    脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が、ポリグリセリンの総質量に基づいて８．０〜１１．５質量％の量のヘキサグリセリンを含み；
    脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が、ポリグリセリンの総質量に基づいて７．５〜１１．０質量％の量のヘプタグリセリンを含み；
    脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が、ポリグリセリンの総質量に基づいて６．５〜１０．０質量％の量のオクタグリセリンを含み；
    脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が、ポリグリセリンの総質量に基づいて４．０〜８．０質量％の量のノナグリセリンを含み；
    脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が、ポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜６．０質量％の量のデカグリセリンを含み；かつ
    脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が、ポリグリセリンの総質量に基づいて０．５〜５．０質量％の量のウンデカグリセリン（unadecaglycerol）を含む；
    混合物を含む、請求項１〜４のいずれか１項に記載の燃料組成物。
  6. ジグリセリンが、ポリグリセリンの総質量に基づいて８．０〜１２．５質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて７．５〜１１．０質量％の量の環状ジグリセリンを含み；
    トリグリセリンが、ポリグリセリンの総質量に基づいて９．０〜１３．０質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて４．５〜７．５質量％の量の環状トリグリセリンを含み；
    テトラグリセリンが、ポリグリセリンの総質量に基づいて７．５〜１１．０質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜６．０質量％の量の環状テトラグリセリンを含み；かつ
    ペンタグリセリンが、ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜９．０質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜６．０質量％の量の環状ペンタグリセリンを含む、
    請求項５に記載の燃料組成物。
  7. 脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が、
    脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が、ポリグリセリンの総質量に基づいて１７．６〜２１．０質量％の量のジグリセリンを含み；
    脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が、ポリグリセリンの総質量に基づいて１５．９〜１８．１質量％の量のトリグリセリンを含み；
    脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が、ポリグリセリンの総質量に基づいて１２．５〜１４．０質量％の量のテトラグリセリンを含み；
    脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が、ポリグリセリンの総質量に基づいて１０．５〜１２．２質量％の量のペンタグリセリンを含み；
    脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が、ポリグリセリンの総質量に基づいて９．３〜１０．１質量％の量のヘキサグリセリンを含み；
    脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が、ポリグリセリンの総質量に基づいて８．６〜９．９質量％の量のヘプタグリセリンを含み；
    脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が、ポリグリセリンの総質量に基づいて７．３〜８．９質量％の量のオクタグリセリンを含み；
    脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が、ポリグリセリンの総質量に基づいて５．５〜６．４質量％の量のノナグリセリンを含み；
    脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が、ポリグリセリンの総質量に基づいて２．９〜４．５質量％の量のデカグリセリンを含み；かつ
    脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が、ポリグリセリンの総質量に基づいて１．８〜３．７質量％の量のウンデカグリセリン（unadecaglycerol）を含む；
    混合物を含む、請求項１〜６のいずれか１項に記載の燃料組成物。
  8. ジグリセリンが、ポリグリセリンの総質量に基づいて９．１〜１ １ ．４質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて８．５〜９．５質量％の量の環状ジグリセリンを含み；
    トリグリセリンが、ポリグリセリンの総質量に基づいて１０．０〜１１．８質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて５．９〜６．３質量％の量の環状トリグリセリンを含み；
    テトラグリセリンが、ポリグリセリンの総質量に基づいて８．４〜９．５質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて４．１〜４．４質量％の量の環状テトラグリセリンを含み；かつ
    ペンタグリセリンが、ポリグリセリンの総質量に基づいて６．７〜７．６質量％の量の非環式ペンタグリセリン、ポリグリセリンの総質量に基づいて３．８〜４．６質量％の量の環状ペンタグリセリンを含む；
    請求項７に記載の燃料組成物。
  9. 脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物において、
    ジグリセリンが、ポリグリセリンの総質量に基づいて９．０〜２４．５質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて６．５〜１０．０質量％の量の環状ジグリセリンを含み；
    トリグリセリンが、ポリグリセリンの総質量に基づいて９．０〜２０．５質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて３．５〜６．５質量％の量の環状トリグリセリンを含み；
    テトラグリセリンが、ポリグリセリンの総質量に基づいて８．０〜１３．５質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．０〜４．５質量％の環状テトラグリセリンを含み；かつ
    ペンタグリセリンが、ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜９．０質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．０〜５．０質量％の量の環状ペンタグリセリンを含む；
    請求項１に記載の燃料組成物。
  10. 脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物において、
    ジグリセリンが、ポリグリセリンの総質量に基づいて２０．０〜２６．０質量％の量の非環式ジグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて６．５〜８．０質量％の量の環状ジグリセリンを含み；
    トリグリセリンが、ポリグリセリンの総質量に基づいて１８．０〜２１．０質量％の量の非環式トリグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて２．５〜５．０質量％の量の環状トリグリセリンを含み；
    テトラグリセリンが、ポリグリセリンの総質量に基づいて１１．０〜１４．５質量％の量の非環式テトラグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜４．０質量％の量の環状テトラグリセリンを含み；かつ
    ペンタグリセリンが、ポリグリセリンの総質量に基づいて６．５〜９．５質量％の量の非環式ペンタグリセリン、及びポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜４．０質量％の環状ペンタグリセリンを含む；
    請求項７に記載の燃料組成物。
  11. 脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が８８０〜１２３０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の燃料組成物。
  12. 脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が１１３０〜１２３０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する、請求項１１に記載の燃料組成物。
  13. 脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が８８０〜１０６０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する、請求項１１に記載の燃料組成物。
  14. 脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が９５０〜９９０のヒドロキシル価を有する、請求項１１に記載の燃料組成物。
  15. 脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が１．４８５５〜１．４９３５の２５℃での屈折率を有する、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の燃料組成物。
  16. 脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が１．４８９５〜１．４９２５の５０℃での屈折率を有する、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の燃料組成物。
  17. 脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物が１．４９００〜１．４９２０の５０℃での屈折率を有する、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の燃料組成物。
  18. 脂肪酸のポリグリセリンエステルが２０℃で７００ ｍＰａ ｓ未満の粘度を有する、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の燃料組成物。
  19. 脂肪酸のポリグリセリンエステルが２０℃で２００ ｍＰａ ｓ未満の粘度を有する、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の燃料組成物。
  20. 脂肪酸のポリグリセリンエステルが、ポリグリセリンと脂肪酸トリグリセリドとを、１：１〜１：８のポリグリセリン対脂肪酸トリグリセリドの比で反応させることにより製造される、請求項１〜１９のいずれか１項に記載の燃料組成物。
  21. （ｂ）脂肪酸のポリグリセリンエステルが、燃料組成物の総量に基づいて０．５質量％以下の量で存在する、請求項１〜２０のいずれか１項に記載の燃料組成物。
  22. （ｂ）脂肪酸のポリグリセリンエステルが、燃料組成物の総量に基づいて０．２５質量％以下の量で存在する、請求項１〜２１のいずれか１項に記載の燃料組成物。
  23. （ｂ）脂肪酸のポリグリセリンエステルが、燃料組成物の総量に基づいて０．２質量％以下の量で存在する、請求項１〜２２のいずれか１項に記載の燃料組成物。
  24. （ｂ）脂肪酸のポリグリセリンエステルが、燃料組成物の総量に基づいて０．１質量％以下の量で存在する、請求項１〜２３のいずれか１項に記載の燃料組成物。
  25. 燃料が、ディーゼル、重油、船舶用軽油及びケロシンから選択される、請求項１〜２４のいずれか１項に記載の燃料組成物。
  26. 燃料が船舶用軽油である、請求項２５に記載の燃料組成物。
  27. 燃料組成物が（ｃ）水をさらに含む、請求項１〜２６のいずれか１項に記載の燃料組成物。
  28. 燃料組成物が、燃料組成物の総量に基づいて１０〜７０質量％の量で（ｃ）水をさらに含む、請求項２７に記載の燃料組成物。
  29. 燃料組成物の総量に基づいて３０〜６０質量％の量の（ｃ）水をさらに含む、請求項２７に記載の燃料組成物。
  30. 燃料組成物の総量に基づいて３３〜５０質量％の量で（ｃ）水をさらに含む、請求項２７に記載の燃料組成物。
  31. （ａ）燃料及び（ｃ）水を含有する燃料組成物の安定性を改善するための方法であって、該方法は、燃料及び水と、
    （ｂ）脂肪酸のポリグリセリンエステル；を混合する工程を含み、
    ここで脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、
    ポリグリセリンの総質量に基づいて１１．０〜３４．０質量％の量のジグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて９．５〜２４．５質量％の量のトリグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜２１．０質量％の量のテトラグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて３．５〜１９．０質量％の量のペンタグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜１３．５質量％の量のヘキサグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量のヘプタグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて３．０〜１２．０質量％の量のオクタグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜１０．０質量％の量のノナグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜８．０質量％の量のデカグリセリン；及び
    ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜７．０質量％の量のウンデカグリセリン（unadecaglycerol）；
    の混合物を含む、上記方法。
  32. 請求項２〜３０のいずれか１項の特徴により特徴づけられる、請求項３１に記載の方法。
  33. 燃料及び水を含有する燃料組成物の安定性を改善するための、脂肪酸のポリグリセリンエステルの使用であって；
    ここで、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、
    ポリグリセリンの総質量に基づいて１１．０〜３４．０質量％の量のジグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて９．５〜２４．５質量％の量のトリグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜２１．０質量％の量のテトラグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて３．５〜１９．０質量％の量のペンタグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜１３．５質量％の量のヘキサグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量のヘプタグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて３．０〜１２．０質量％の量のオクタグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜１０．０質量％の量のノナグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜８．０質量％の量のデカグリセリン；及び
    ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜７．０質量％の量のウンデカグリセリン（unadecaglycerol）；
    の混合物を含む、上記使用。
  34. 請求項１〜３０のいずれか１項において定義される燃料組成物を製造するためのキットであって、
    脂肪酸のポリグリセリンエステル；を含み、ここで、脂肪酸のポリグリセリンエステルを形成するために使用されるポリグリセリン組成物は、
    ポリグリセリンの総質量に基づいて１１．０〜３４．０質量％の量のジグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて９．５〜２４．５質量％の量のトリグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜２１．０質量％の量のテトラグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて３．５〜１９．０質量％の量のペンタグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて６．０〜１３．５質量％の量のヘキサグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて５．０〜１３．０質量％の量のヘプタグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて３．０〜１２．０質量％の量のオクタグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて１．５〜１０．０質量％の量のノナグリセリン；
    ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜８．０質量％の量のデカグリセリン；及び
    ポリグリセリンの総質量に基づいて０．０〜７．０質量％の量のウンデカグリセリン（unadecaglycerol）；
    の混合物を、
    燃料組成物を製造するための使用のための指示書と一緒に含む、上記キット。
  35. 実質的に実施例のいずれか１つに関連して本明細書に記載した通りの燃料組成物。
  36. 実質的に実施例のいずれか１つに関連して本明細書に記載した通りの方法。
  37. 実質的に実施例のいずれか１つに関連して本明細書に記載した通りの使用。
  38. 実質的に実施例のいずれか１つに関連して本明細書に記載した通りのキット。
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