JP2014515772A - 二成分被覆材料 - Google Patents
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Abstract
Description
・ラジカル共重合によって得られるコポリマー(A)少なくとも1種、当該コポリマー(A)は、環状カーボネート基を少なくとも1つ有し、
・ジアミン若しくはポリアミン(B)少なくとも1種、当該ジアミン若しくはポリアミン(B)は、第一級及び第二級アミン基から成る群から選択されるアミン基を少なくとも2つ有し、
・任意で、少なくとも1種の溶剤(C)
・任意で、少なくとも1種の顔料(D)、及び
・任意で、少なくとも1種の添加剤(E)
ここで、前記化合物(B)が、第三級アミン基を、第一級、第二級、及び第三級アミン基の全量に対して20%未満の割合で有する。
(a1)環状カーボネート基を少なくとも1つ有する(メタ)アクリレート少なくとも1種、
(a2)(シクロ)アルキル(メタ)アクリレート少なくとも1種、
(a3)ビニル芳香族モノマー少なくとも1種、
(a4)任意で、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート少なくとも1種、及び
(a5)任意で、酸基含有モノマー少なくとも1種。
(a1)少なくとも1種の、環状カーボネート基を少なくとも1つ有する(メタ)アクリレート:
モノマー(a1)は、例えば1〜3個、好ましくは1個又は2個、特に好ましくはちょうど1個、環状カーボネート基を有することができる。これは複数のモノマーの混合物、例えば2〜4種、好ましくは2種又は3種、特に好ましくは2種のモノマーの混合物であってよいが、しかしながらただ1種のモノマー(a1)を用いるのが好ましい。
モノマー(a2)は、複数のモノマーの混合物、例えば2〜4種、好ましくは2種又は3種、特に好ましくは2種のモノマーの混合物であってよいが、しかしながらただ1種のモノマー(a2)を用いるのが好ましい。
モノマー(a3)は、複数のモノマーの混合物、例えば2〜4種、好ましくは2種又は3種、特に好ましくは2種のモノマーの混合物であってよいが、しかしながらただ1種のモノマー(a3)を用いるのが好ましい。
モノマー(a4)は任意であり、複数のモノマーの混合物、例えば2〜4種、好ましくは2種又は3種、特に好ましくは2種のモノマーの混合物であってよいが、しかしながらただ1種のモノマー(a4)を任意で用いるのが好ましい。
モノマー(a5)は任意であり、複数のモノマーの混合物、例えば2〜4種、好ましくは2種又は3種、特に好ましくは2種のモノマーの混合物であってよいが、しかしながらただ1種のモノマー(a5)を任意で用いるのが好ましい。
・内部架橋剤、すなわち、ラジカル重合可能な二重結合を少なくとも2つ、好ましくは2〜6個、特に好ましくは2〜4個、極めて特に好ましくは2〜3個、特にちょうど2個、有する化合物。例として挙げられるのは、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、メタリルアクリレート、メタリルメタクリレート、ジ及びポリ(メタ)アクリレート、1,2−、1,3−、及び1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,2−及び1,3−プロピレングリコール(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコール(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリトリトトリ及びテトラ(メタ)アクリレート、並びにジビニルベンゼンである。
・外部架橋剤、つまり、ポリマー製造後にポリマー(A)の架橋につながる化合物。例として挙げられるのは、グリシジル(メタ)アクリレート、2’−(アセチルアセトキシ)エチルメタクリレート、アセトアセトキシエチルアクリレート、アセトアセトキシプロピルメタクリレート、アセトアセトキシブチルメタクリレート、メタクリル酸2’−(2’’−オキソ−イミダゾリジン−1’’−イル)エチルエステル(ウレイドエチルメタクリレート)、ジアセトンアクリルアミド(DAAM)、及びジアセトンメタクリルアミドである。
(a1)環状カーボネート基を少なくとも1つ有する(メタ)アクリレート少なくとも1種が、少なくとも5質量%、特に少なくとも15質量%、特に好ましくは少なくとも20質量%、最大50質量%、好ましくは最大45質量%、特に好ましくは最大40質量%、
(a2)(シクロ)アルキル(メタ)アクリレート少なくとも1種が、少なくとも20質量%、好ましくは少なくとも30質量%、特に好ましくは少なくとも50質量%、最大90質量%、好ましくは最大85質量%、特に好ましくは最大80質量%、
(a3)ビニル芳香族モノマー少なくとも1種が、0〜50質量%、好ましくは0〜40質量%、特に好ましくは0〜35質量%、
(a4)任意で、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートが、最大20質量%、好ましくは最大15質量%、特に好ましくは0〜10質量%、及び
(a5)酸基含有モノマー少なくとも1種が、0〜5質量%、好ましくは0〜3質量%、特に好ましくは0〜1質量%、
その他のモノマーは任意であり、通常は5質量%以下、好ましくは3質量%以下であり、特に好ましくは存在しないが、ただし、これらの合計は常に100質量%である。
ジアミン(B1)として考慮されるのは好ましくは、式R1−NH−R2−NHR3であり、ここでR1とR3は相互に独立して、水素、又はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、若しくは炭素数1〜20のアリールアルキル基である。(シクロ)アルキル基R2は、炭素原子を2〜8個有し、直鎖状、環状、又は脂環式であり得る。
本発明によればポリエーテルアミンとは、アミン基を有するポリエーテルと理解される。
R5及びR6は相互に独立して、水素、又はC1〜C18アルキルであり、前記C1〜C18アルキルは、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子、及び/又は複素環によって置換されていてもよく、
u、v、w、xは相互に独立して、それぞれ1〜10の整数、好ましくは1〜5の整数、特に好ましくは1〜3の整数であり、かつ
それぞれのXiについて、i=1〜u、1〜v、1〜w、及び1〜xであり、相互に独立して、−CH2−CH2−O−、−CH2−CH(CH3)−O−、−CH(CH3)−CH2−O−、−CH2−C(CH3)2−O−、−C(CH3)2−CH2−O−、−CH2−CHVin−O−、−CHVin−CH2−O−、−CH2−CHPh−O−、及びCHPh−CH2−O−の群、好ましくは−CH2−CH2−O−、−CH2−CH(CH3)−O−、及び−CH(CH3)−CH2−O−の群から選択されていてよく、特に−CH2−CH2−O−であり、ここでPhはフェニルであり、Vinはビニルである。
Jeffamine(登録商標)D-2000(アミノ化されたプロピレングリコール、統計平均でプロピレングリコール単位が33、分子量約2000g/mol)、
Jeffamine(登録商標)D-230(アミノ化されたプロピレングリコール、統計平均でプロピレングリコール単位が2.5、分子量約230g/mol)、
Jeffamine(登録商標)D-400(アミノ化されたプロピレングリコール、統計平均でプロピレングリコール単位が6.1、分子量約430g/mol)、
Jeffamine(登録商標)T-5000(アミノ化され、プロポキシ化されたグリセリン、平均分子量約5000g/mol、第一級アミン基含分は、アミン基の全含分に対して少なくとも97%、アミン基の等量は、1gあたり0.50〜0.54ミリグラム当量)、そして好ましいのは、
Jeffamine(登録商標)T-403(アミノ化され、5〜6箇所プロポキシ化されたトリメチロールプロパン、第一級アミン基含分は、アミン基の全含分に対して少なくとも90%、アミン基の等量は、1gあたり6.2〜6.5ミリグラム当量)である。
本来の意味での顔料は、CD Roempp Chemie Lexikon - Version 1.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1995によれば、DIN 55943が言及されており、粒子状の「適用媒体において実質的に不溶性の、無機若しくは有機の、有色若しくは無色の着色剤」である。
塗料に典型的なさらなる添加剤(E)としては、例えば以下のようなものが使用できる:安定剤、紫外線安定剤、例えば紫外線吸収剤、及び適切なラジカル補足剤(特にHALS化合物、立体障害性アミン系光安定剤)、活性剤(促進剤)、乾燥剤、充填剤、静電防止剤、難燃剤、粘稠剤、チキソトロープ剤、界面活性剤、粘度調整剤、可塑剤、又はキレート形成剤。好ましいのは紫外線安定剤である。
・成分(A)が、30〜80質量%、好ましくは40〜70質量%、特に好ましくは50〜60質量%、
・成分(B)が、5〜20質量%、好ましくは10〜15質量%、
・成分(C)が、0〜60質量%、好ましくは10〜50質量%、特に好ましくは20〜40質量%、
・成分(D)が、0〜30質量%、好ましくは10〜20質量%、
・成分(E)が、0〜10質量%、好ましくは0〜5質量%であり、
ただし、これら成分の合計は常に100質量%である。
ポリマーA
・装入物
1−メトキシ−2−プロパノール 150.630g。
・フィード1
グリセリンカーボネートアクリレート 98.440g
メチルメタクリレート 56.250g
スチレン 42.200g
n−ブチルアクリレート 56.250g
n−ブチルメタクリレート 28.130g。
・フィード2
t−ブチルペルオクトエート 11.250g
1−メトキシ−2−プロパノール 41.600g。
・フィード3
t−ブチルペルオクトエート 1.410g
1−メトキシ−2−プロパノール 17.750g。
1Lの重合槽内に、1−メトキシ−2−プロパノール150.63gを装入し、撹拌しながら窒素雰囲気下で120℃に加熱した。120℃で、フィード1及び2を開始し、2時間で計量供給した。引き続きフィード3を0.25時間以内に計量供給した。供給終了後に、生成する反応混合物を120℃でさらに120分撹拌した。このようにしてポリマー溶液を得た。こうして製造されたポリマー溶液は透明であり、無色であった。このポリマー溶液は、固体含分が48.4%、粘度が432mPasであった(ブルックフィールド、3軸型/50rpm、20℃)。FikentscherによるK値は、15.0であった(メトキシプロパノール中で1%、DIN EN ISO 1628-1準拠)。ガラス転移点はDSCによって測定し、DIN 51005準拠で26℃であった。
・装入物
1−メトキシ−2−プロパノール 150.630g。
・フィード1
グリセリンカーボネートアクリレート 98.440g
2−エチル−ヘキシルアクリレート 84.380g
スチレン 98.440g。
・フィード2
t−ブチルペルオクトエート 11.250g
1−メトキシ−2−プロパノール 141.600g。
・フィード3
t−ブチルペルオクトエート 1.410g
1−メトキシ−2−プロパノール 17.750g。
1Lの重合槽内に、1−メトキシ−2−プロパノール150.63gを装入し、撹拌しながら窒素雰囲気下で120℃に加熱した。120℃で、フィード1及び2を開始し、2時間で計量供給した。引き続きフィード3を0.25時間以内に計量供給した。供給終了後に、生成する反応混合物を120℃でさらに120分撹拌した。このようにしてポリマー溶液を得た。こうして製造されたポリマー溶液は透明であり、無色であった。このポリマー溶液は、固体含分が47.6%、粘度が324mPasであった(ブルックフィールド、3軸型/50rpm、20℃)。FikentscherによるK値は、15.6であった(メトキシプロパノール中で1%、DIN EN ISO 1628-1準拠)。ガラス転移点はDSCによって測定し、DIN 51005準拠で38℃であった。
・装入物
1−メトキシ−2−プロパノール 150.630g。
・フィード1
グリセリンカーボネートアクリレート 84.440g
メチルメタクリレート 106.900g
スチレン 28.100g
n−ブチルアクリレート 61.900g
・フィード2
t−ブチルペルオクトエート 11.250g
1−メトキシ−2−プロパノール 141.600g。
・フィード3
t−ブチルペルオクトエート 1.410g
1−メトキシ−2−プロパノール 17.750g。
1Lの重合槽内に、1−メトキシ−2−プロパノール150.63gを装入し、撹拌しながら窒素雰囲気下で120℃に加熱した。120℃で、フィード1及び2を開始し、2時間で計量供給した。引き続きフィード3を0.25時間以内に計量供給した。供給終了後に、生成する反応混合物を120℃でさらに120分撹拌した。このようにしてポリマー溶液を得た。こうして製造されたポリマー溶液は透明であり、無色であった。このポリマー溶液は、固体含分が48.4%、粘度が548mPasであった(ブルックフィールド、3軸型/50rpm、20℃)。FikentscherによるK値は、14.7であった(メトキシプロパノール中で1%、DIN EN ISO 1628-1準拠)。ガラス転移点はDSCによって測定し、DIN 51005準拠で22℃であった。
基材におけるカーボネートコーティング製造のための試験手法
アミンは、表1に記載の質量比で添加、混合した。引き続き、表1に記載のように、各成分系を室温で、ローラーボード上で均一な混合物が生じるまで混合した。まだ硬化していない塗膜を、ボックス型ブレードで素早くそれぞれの基材(硬度を測定するためのガラス、及び弾性を測定するためのボンデ板)に施与し、100℃で乾燥炉中で30分硬化させた。
Claims (14)
- 以下の成分:
・ラジカル共重合によって得られるコポリマー(A)少なくとも1種、当該コポリマー(A)は、環状カーボネート基を少なくとも1つ有し、
・ジアミン若しくはポリアミン(B)少なくとも1種、当該ジアミン若しくはポリアミン(B)は、第一級及び第二級アミン基から成る群から選択されるアミン基を少なくとも2つ有し、
・任意で、少なくとも1種の溶剤(C)
・任意で、少なくとも1種の顔料(D)、及び
・任意で、少なくとも1種の添加剤(E)
を含有する、二成分被覆材料において、
前記化合物(B)が、第三級アミン基を、第一級、第二級、及び第三級アミン基の全量に対して20%未満の割合で有する、前記二成分被覆材料。 - 前記コポリマー(A)が、以下の(a1)〜(a5):
(a1)環状カーボネート基を少なくとも1つ有する(メタ)アクリレート少なくとも1種、
(a2)(シクロ)アルキル(メタ)アクリレート少なくとも1種、
(a3)ビニル芳香族モノマー少なくとも1種、
(a4)任意で、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート少なくとも1種、及び
(a5)任意で、酸基含有モノマー少なくとも1種、
からのモノマー混合物のラジカル重合により得られるものである、請求項1に記載の被覆材料。 - 前記モノマー(a1)が、(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチルアクリレート、及び(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチルメタクリレートから成る群から選択されている、請求項2に記載の被覆材料。
- 前記モノマー(a2)が、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、n−ブチルアクリレート、t−ブチルアクリレート、及び2−エチルヘキシルアクリレートから成る群から選択されていることを特徴とする、請求項2又は3に記載の被覆材料。
- 前記モノマー(a3)が、スチレン及びα−メチルスチレンから成る群から選択されていることを特徴とする、請求項2から4までのいずれか1項に記載の被覆材料。
- 前記コポリマー(A)のガラス転移点(Tg)が、10〜100℃であることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の被覆材料。
- 前記ジアミン若しくはポリアミン(B)が、直鎖状若しくは分枝鎖状のC2〜C8(シクロ)アルキレンジアミン(B1)、及びポリエーテルアミン(B2)から成る群から選択されていることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の被覆材料。
- 前記ジアミン若しくはポリアミン(B)が、エチレンジアミン、1,3−ジアミノ−2,2−ジメチルプロパン、ヘキサメチレンジアミン、ジアミノジシクロヘキシルメタン、シクロヘキシレンジアミン、イソホロンジアミン、及びビス(アミノメチル)シクロヘキサンから成る群から選択されていることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の被覆材料。
- 前記ジアミン若しくはポリアミン(B)が、1〜20箇所エトキシ化された、プロポキシ化された、若しくはエトキシ化され、かつプロポキシ化された混合型ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、又はペンタエリトリットのアミノ化生成物であることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の被覆材料。
- 前記(B)における第一級及び第二級アミン基の、前記(A)における環状カーボネート基に対するモル比が、5:1〜1:5であることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載の被覆材料。
- 前記成分(A)及び(B)を、基材への施与直前に相互に混合する、請求項1から10までのいずれか1項に記載の被覆材料の製造方法。
- 基材を請求項1から10までのいずれか1項に記載の被覆材料で被覆し、引き続き最大150℃の周辺温度で熱処理することを特徴とする、基材の被覆方法。
- 前記基材が、木材、木材合板、紙、厚紙、ボール紙、繊維、シート、皮革、フリース、プラスチック表面、ガラス、セラミック、鉱物性建材、及び金属から成る群から選択されており、前記基材はそれぞれ、任意で事前に被覆されていてもよいことを特徴とする、請求項12に記載の方法。
- 請求項1から10までのいずれか1項に記載の被覆材料を、基材の被覆に用いる使用。
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