JP2013506019A - 水分散可能な環状カーボネート官能化ビニルコポリマー系 - Google Patents
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Abstract
Description
R2はH、アルキル、アリール、アラルキルまたはアルカリール、好ましくはH、C1〜C8−アルキル、C6〜C14−アリール、C7〜C20−アラルキルまたはC7〜C20−アルカリール、および特にHであり;
Xはアルキレン、アリーレン、アラルキレンまたはアルカリーレンであり、これらは場合により(ポリ)エステル基、(ポリ)エーテル基、(ポリ)アミド基、(ポリ)ウレタン基および/または(ポリ)カーボネート基を有し、好ましくはC1〜C8−アルキレン、特にメチレンである]が好ましい。
R3はH、アルキル、アリール、アラルキルまたはアルカリール、好ましくはH、C1〜C8−アルキル、C6〜C14−アリール、C7〜C20−アラルキルまたはC7〜C20−アルカリール、特に好ましくはCH3およびH、ならびに特にHであり;
YはO、CH2、CH2O、NHまたはCH2NHであり;
ZはOSO3 (-)、SO3 (-)、OPO3 (2-)、OPO3H(-)、PO3 (2-)、PO3H(-)またはN(CH3)3 (+)、特にSO3 (-)およびN(CH3)3 (+)であり;
mは0または1であり;ならびに
nは0〜10である]の化合物である。
製造例1
7.0gのベンジルメタクリレート、1.0gのグリセリンカーボネートアクリレート、2.0gの3−アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド(乳化剤)、1.0gのジベンゾイルペルオキシド(開始剤)および15mlのメトキシプロパノールを混ぜ合わせ、均質の混合物が生じるまで攪拌した。250mlフラスコ内で30mlのメトキシプロパノールを還流させながら沸騰させた。そこに前記均質混合物を10ml/時の速度で滴加した。引き続きさらに15分間還流させながら沸騰させた。その後メトキシプロパノールを留去した。発生したポリマーを40mlのアセトンに溶かした。該溶液に20mlの水を加えた。該混合物からアセトンを留去した。こうして作られた水性分散液は、30質量%の固体含有量を有した。
4.0gのベンジルメタクリレート、3.0gのメチルメタクリレート、1.0gのグリセリンカーボネートアクリレート、2.0gの3−アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド(乳化剤)、1.0gのジベンゾイルペルオキシド(開始剤)および15mlのメトキシプロパノールを混ぜ合わせ、均質の混合物が生じるまで攪拌した。250mlフラスコ内で30mlのメトキシプロパノールを還流させながら沸騰させた。そこへ前記均質混合物を10ml/時の速度で滴加した。引き続きさらに15分間還流させながら沸騰させた。その後メトキシプロパノールを留去した。発生したポリマーを40mlのアセトンに溶かした。該溶液に20mlの水を加えた。前記混合物からアセトンを留去した。こうして作られた水性分散液は、30質量%の固体含有量を有した。
3.0gのベンジルメタクリレート、3.0gのメチルメタクリレート、1.0gのアクリル酸、1.0gのグリセリンカーボネートアクリレート、2.0gの3−アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド(乳化剤)、1.0gのジベンゾイルペルオキシド(開始剤)および15mlのメトキシプロパノールを混ぜ合わせ、均質の混合物が生じるまで攪拌した。250mlフラスコ内で30mlのメトキシプロパノールを還流させながら沸騰させた。そこへ前記均質混合物を10ml/時の速度で滴加した。引き続きさらに15分間還流させながら沸騰させた。その後メトキシプロパノールを留去した。発生したポリマーを40mlのアセトンに溶かした。該溶液に20mlの水を加えた。前記混合物からアセトンを留去した。こうして作られた水性分散液は、30質量%の固体含有量を有した。
3.0gのベンジルメタクリレート、3.0gのメチルメタクリレート、2.0gのグリセリンカーボネートアクリレート、2.0gの3−アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド(乳化剤)、1.0gのジベンゾイルペルオキシド(開始剤)および15mlのメトキシプロパノールを混ぜ合わせ、均質の混合物が生じるまで攪拌した。250mlフラスコ内で30mlのメトキシプロパノールを還流させながら沸騰させた。そこへ前記均質混合物を10ml/時の速度で滴加した。引き続きさらに15分間還流させながら沸騰させた。その後メトキシプロパノールを留去した。発生したポリマーを40mlのアセトンに溶かした。該溶液に20mlの水を加えた。前記混合物からアセトンを留去した。こうして作られた水性分散液は、30質量%の固体含有量を有した。
製造例3および4を本質的に同一の結果を伴って繰り返した。その際、(3−スルホプロピル)アクリレートカリウム塩(Ralu(登録商標)MER SPA)を乳化剤成分として使用した。
1.0gの(3−スルホプロピル)メタクリレートカリウム塩(Ralu(登録商標)MER SPM)を、20gの1−メトキシ−2−プロパノールおよび1.0gの水に溶かした。該溶液に、攪拌しながらベンジルメタクリレート(4.5g)、メチルメタクリレート(4.0g)、グリセリンカーボネートアクリレート(1.0g)およびジベンゾイルペルオキシド(1.0g)を加えた。こうして得られた溶液を、沸騰する15gの1−メトキシ−2−プロパノールに約4時間をかけて滴下した。沸騰温度でさらに30分間攪拌した。引き続き該溶剤を真空で留去した。室温まで冷却した後、淡黄色の、わずかに混濁した固体が得られた。最終秤量:10.4g。残留物を40mlのアセトンに溶かした;引き続き20gの水に少量ずつ混ぜ入れた。ロータリーエバポレーターの中でアセトンを完全に取り除いた。室温まで冷却した後、安定した、白色で、低粘性の分散液が残留した。最終秤量:30.3g、固体含有量:31.74質量%、分子量(Mn):1100g/mol、PDI(多分散性指数):1.8(THF−GPC)。
a)沸騰する1−メトキシ−2−プロパノール(20g)に、ベンジルメタクリレート(2.0g)、メチルメタクリレート(4.0g)、グリセリンカーボネートアクリレート(2.0g)、3−メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド(「Dimapaquat」;2.0g)、ジベンゾイルペルオキシド(1.0g)および15gの1−メトキシ−2−プロパノールから成る混合物を攪拌しながら約10ml/時で加えた。引き続きさらに30分間(計約3.5時間)還流させながら沸騰させた。次いで前記溶剤をロータリーエバポレーターで完全に留去した。暗黄色ないし淡橙色の、わずかに混濁した9.9gの液体(室温では固体)が得られた。残留物を40mlのアセトンに溶かした。振りながら、20gの水を少量ずつ混ぜ入れた。アセトンをロータリーエバポレーターで完全に取り除いた;生成物を室温まで冷却した。橙色の、混濁した、室温でさえも安定な29.8gの分散液が得られた(該分散液は、室温で複数日間保管した後も安定状態を保った)。
b)バッチa)を、3−メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリドを使用せずに繰り返した。黄色ないし淡橙色の、わずかに混濁した8.8gの液体が得られ、室温では固体になった。残留物を40mlのアセトンに溶かした。振りながら、20gの水を少量ずつ混ぜ入れたところ、白色の沈殿物が生じた。アセトンをロータリーエバポレーターで完全に取り除き、生成物を室温まで冷却した。白色ないし淡黄色の、混濁した、高粘性の、室温では固体の下相および澄明な上部の水相を有する28.5gの二相混合物が得られた。
c)バッチa)もしくはb)を繰り返した。その際、2.0gの3−メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリドはアセトンに溶かしてから加えた。しかしながら、この3−メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリドは溶解せず、下相として沈殿した。振りながら、20gの水を少量ずつ混ぜ入れた。約25分後、依然として二相を認識できた(上部の、帯白色の、わずかに混濁した相および帯黄色の、高粘性の下相)。アセトンをロータリーエバポレーターで完全に取り除き、生成物を室温まで冷却した。白色ないし淡黄色の、混濁した、高粘性の、室温では固体の下相および澄明な、上部の水相を有する28.7gの二相混合物が得られた。
バッチa)、b)およびc)は、乳化剤成分がその乳化効果を発揮するには、該乳化剤成分がポリマー中に重合導入されていなければならないことを明確に示している。ポリマー中に重合導入されていない同一量の乳化剤成分は、効果を示さない。
d)3−メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリドを1.0gのみ(つまり約10質量%)にしてバッチa)を繰り返した。前記結果はなかなか再現しにくかったが、ここでもまだ安定した水性分散液が得られた。
製造例1による30質量%の結合剤分散液100gに、0.25gのシリコーン消泡剤(Byk−Chemie GmbH社のBYK−028)、0.5gのシリコーンベースの湿潤添加剤(Byk−Chemie GmbH社のBYK−333)、および0.1gの酸化防止剤(市販のブチルヒドロキシトルエン(BHT))を加えて、攪拌した。該混合物に5gのイソホロンジアミンを5gの水に加えて、300回転/分で3分間攪拌した。前記混合物を厚さ100μmの層としてポリエチレンシート上で室温で硬化させた。24時間後、乾燥した、澄明な、不粘着性および耐ブロッキング性の層が得られた。
製造例2による30質量%の結合剤分散液100gに、0.25gのシリコーン系消泡剤(Byk−Chemie GmbH社のBYK−028)、0.5gのシリコーンベースの湿潤添加剤(Byk−Chemie GmbH社のBYK−333)、および0.1gの酸化防止剤(市販のブチルヒドロキシトルエン(BHT))を加えて、攪拌した。該混合物に2gのジエチレントリアミンおよび3gのJeffamin D−148を5gの水に加えて、300回転/分で3分間攪拌した。前記混合物を厚さ100μmの層としてポリエチレンシート上で室温で硬化させた。24時間後、乾燥した、澄明な、不粘着性および耐ブロッキング性の層が得られた。
製造例1による30質量%の結合剤分散液100gに、0.25gのシリコーン消泡剤(Byk−Chemie GmbH社のBYK−028)、0.5gのシリコーンベースの湿潤添加剤(Byk−Chemie GmbH社のBYK−333)、および0.1gの酸化防止剤(市販のブチルヒドロキシトルエン(BHT))を加えて、攪拌した。該混合物に2gのジエチレントリアミンおよび3gのイソホロンジアミンを5gの水に加え、300回転/分で3分間攪拌した。該混合物を厚さ100μmの層としてポリエチレンシート上で室温で硬化させた。24時間後、乾燥した、澄明な、不粘着性および耐ブロッキング性の層が得られた。
Claims (27)
- 水分散可能な環状カーボネート官能化ビニルコポリマー結合剤であって、
i)少なくとも1個の環状カーボネート基を有する、少なくとも1種のビニルモノマー(I)から誘導されている構造基と、
ii)少なくとも1個の乳化剤基を有する、少なくとも1種のビニルモノマー(II)から誘導されている構造基と、
iii)場合により、モノマー(I)および(II)とは異なる、少なくとも1種の共重合性ビニルモノマー(III)から誘導されている構造基と
を有する前記ビニルコポリマー結合剤。 - 前記環状カーボネート基が五員環または六員環、好ましくは2−オキソ−1,3−ジオキソラン環であることを特徴とする請求項1記載の結合剤。
- 前記モノマー(I)が分子量172〜1500を有することを特徴とする請求項3記載の結合剤。
- 前記乳化剤基が非イオン性基またはイオン性基であり、かつ前記モノマー(II)が分子量88〜1500を有することを特徴とする請求項1から4までのいずれか1項に記載の結合剤。
- 前記モノマー(II)は、非イオン性乳化剤基の場合、ジオール、好ましくはC2〜C8−ジオール、または(ポリ)アルキレングリコールならびにそれらの混合物のビニルエーテル、アリルエーテル、イソプレニルエーテルおよび(メタ)アクリル酸エステルから選択され、末端のOH基がそれぞれC1〜C8−アルコキシ基によって置換されていてよく、かつジオール基および(ポリ)アルキレングリコール基がそれぞれ(ポリ)エステル基を鎖中に有しうることを特徴とする請求項5記載の結合剤。
- 前記イオン性乳化剤基が、スルフェート基、スルホネート基、ホスフェート基および/またはホスホネート基を含むことを特徴とする請求項5記載の結合剤。
- 前記イオン性乳化剤基が、第四級アンモニウム基を有することを特徴とする請求項5または7記載の結合剤。
- 前記共重合性ビニルモノマー(III)が、共役ジエン、ビニル芳香族化合物、ビニルハロゲン化物、ビニルエステルおよびビニルエーテル、複素環式ビニル化合物、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリルニトリル、モノエチレン系不飽和ジカルボン酸のエステル、ならびにそれらの混合物から選択され、好ましくは、(メタ)アクリル酸−C1〜C8−アルキルエステル、(メタ)アクリル酸−C6〜C14−アリールエステル、(メタ)アクリル酸−C7〜C20−アラルキルエステルおよびスチレンから選択されることを特徴とする請求項1から8までのいずれか1項に記載の結合剤。
- 前記モノマー(III)が、分子量42〜1000を有することを特徴とする請求項9記載の結合剤。
- 平均分子量(Mn)が260〜2000000、好ましくは2000〜1000000および特に5000〜500000を有する請求項1から10までのいずれか1項に記載の結合剤。
- モノマー(I)から誘導されている構造基3〜96モル%と、
モノマー(II)から誘導されている構造基3〜96モル%と、
モノマー(III)から誘導されている構造基0〜96モル%と
を有する請求項1から11までのいずれか1項に記載の結合剤。 - 本質的にカルボキシレート基は結合剤中に存在せず、好ましくは5モル%より多くのカルボキシレート基は存在せず、特に好ましくは1モル%より多くのカルボキシレート基は存在せず、および特に0.5モル%より多くのカルボキシレート基は存在しないことを特徴とする請求項1から12までのいずれか1項に記載の結合剤。
- 前記モノマー(II)および(III)が、本質的に環状カーボネート基と反応性の基を有さず、好ましくは5モル%より多くの反応性基を有さず、および特に1モル%より多くの反応性基を有さないことを特徴とする請求項1から13までのいずれか1項に記載の結合剤。
- 請求項1から14までのいずれか1項に記載の前記結合剤の製造方法であって、前記モノマー(I)、(II)および場合により(III)をラジカル共重合させることを特徴とする前記方法。
- 前記モノマーの混合物を、場合によりラジカル開始剤と合わせて、沸騰する溶剤中に滴下することで重合を行い、該溶剤を留去し、得られた結合剤を水相に移し、イオン化可能な乳化剤基をイオン形態に変換させることを特徴とする請求項15記載の方法。
- 前記モノマーの混合物を、場合により水溶性ラジカル開始剤と合わせて、直接水中で共重合させることで重合を行うことを特徴とする請求項15記載の方法。
- 請求項1から14までのいずれか1項に記載の少なくとも1種の結合剤および水を含む水性分散液。
- 少なくとも10質量%の固体含有量、好ましくは少なくとも20質量%の固体含有量、および特に少なくとも30質量%の固体含有量を有する請求項18記載の水性分散液。
- 請求項1から14までのいずれか1項に記載の少なくとも1種の結合剤、水および少なくとも1種の硬化剤、ならびに場合により触媒、添加剤および/または助剤を含む系。
- 二成分系であり、好ましくは別の成分と隔離された硬化剤成分を有する二成分系であることを特徴とする請求項20記載の系。
- 前記硬化剤が、少なくとも1個のNHR3R4基[式中、R3およびR4は互いに独立して、H、脂肪族基、芳香族基、脂肪芳香族基、脂環式基もしくは複素環式基であり、好ましくはH、C1〜C8−アルキル、C6〜C14−アリール、C7〜C20−アラルキルもしくはC7〜C20−アルカリールまたはC5〜C8−シクロアルキルであり、その際、R3およびR4は同時にHではなく、R3およびR4は一緒になって脂環式系、好ましくは五員環ないし八員環を形成しうる]を有するアミンであることを特徴とする請求項20または21記載の系。
- 環状カーボネート基の前記HNR3R4基に対する比率が、20:1〜0.2:1、好ましくは10:1〜0.4:1、特に好ましくは5:1〜0.5:1、および特に2:1〜0.5:1であることを特徴とする請求項20から22までのいずれか1項に記載の系。
- 前記アミンが単官能性、二官能性または多官能性であり、アルキルアミン、アリールアミン、アラルキルアミン、アルカリールアミン、シクロアルキルアミン、アルキレンジアミン、シクロアルキレンジアミン、アミノ官能化ポリアルキレングリコール、ポリアミン、ポリイミン、ポリアミド、ポリアミノアミド、ポリウレタン、ポリビニルアミンおよびそれら混合物から選択されることを特徴とする請求項20から23までのいずれか1項に記載の系。
- 触媒として触媒的に有効な量の塩基が存在することを特徴とする請求項20から24までのいずれか1項に記載の系。
- 添加剤として、塩、例えば塩化マグネシウム、塩化カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム等の塩;硬セッコウ、セッコウ、チョーク;酸化物、例えば二酸化ケイ素、酸化アルミニウム等の酸化物;水酸化物、例えば水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム等の水酸化物;着色顔料、例えば二酸化チタン、酸化鉄等の着色顔料;カーボン、例えばカーボンブラック、グラファイト、膨張黒鉛等のカーボン;金属顔料、例えばアルミニウム等の金属顔料;吸水性充填剤、例えばセメント等の吸水性充填剤;アルミノケイ酸塩、例えばタルク、カオリン等々のアルミノケイ酸塩が使用され、助剤として、可塑剤、安定剤、UV吸収剤、酸化防止剤、消泡剤、湿潤添加剤等々が使用されることを特徴とする請求項20から25までのいずれか1項に記載の系。
- 請求項1から14までの少なくともいずれか1項に記載の結合剤を、硬化被覆を製造するために用いる使用。
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