JP5943997B2 - 表面活性くし形コポリマー - Google Patents
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Description
i)基本構造単位(I)40〜90モル%、
ii)非極性のジカルボン酸誘導体構造単位(II)10〜60モル%
iii)極性のジカルボン酸誘導体構造単位(III)0〜50モル%、
iv)酸素基構造単位(IV)0〜50モル%、ならびに
v)頭部基構造単位(V)0〜40モル%
を含んでいて、
ここで、基本構造単位(I)は1つのオレフィン二重結合を含んでいるモノマー(Ix)の反応により生成され、かつ構造単位(II)〜(V)の1つに該当する種を含んでおらず、
非極性のジカルボン酸誘導体構造単位(II)は、IIa)、(IIb)、(IIc)ならびに(IId)
X1およびX2は、それぞれ同一または異なっていて、かつそれぞれ互いに独立してNRxおよび/またはOを表していて、
ここで、Rxは、同一または異なっていて、かつHおよび/または分岐鎖もしくは非分岐鎖のC1〜C12アルキル基を表していて、
Y1は、同一または異なっていて、かつH、分岐鎖もしくは非分岐鎖のC1〜C24−アルキル基、C6〜C18−アリール基、および/または分岐鎖もしくは非分岐鎖のC6〜C18−アリールアルキル基を表していて、
R1およびR2は、それぞれ同一または異なっていて、かつそれぞれ互いに独立して分岐鎖もしくは非分岐鎖の、少なくとも50個の炭素原子を有している飽和炭化水素基もしくは不飽和炭化水素基を表していて、
E1は、同一または異なっていて、かつエーテル基および/またはエステル基の形態で存在している合計少なくとも4個の官能基を含んでいる、分岐鎖もしくは非分岐鎖の有機基を表している]、
からなる群の1つ以上の一般式により存在していて、
極性のジカルボン酸誘導体構造単位(III)は、(IIIa)ならびに(IIIb)
からなる群の1つ以上の一般式により存在していて、
酸素基構造単位(IV)は、ジカルボン酸誘導体構造単位(II)に該当する種を含んでおらず、(IVa)、(IVb)(IVc)ならびに(IVd)
X3およびX4は、それぞれ同一または異なっていて、かつそれぞれ互いに独立してNRyおよび/またはOを表していて、
ここで、Ryは、同一または異なっていて、かつHおよび/または分岐鎖もしくは非分岐鎖のC1〜C12−アルキル基を表していて、
Y2は、同一または異なっていて、かつH、分岐鎖もしくは非分岐鎖のC1〜C24−アルキル基、C6〜C18−アリール基、および/または分岐鎖もしくは非分岐鎖のC6〜C18−アリールアルキル基を表していて、
R3は、同一または異なっていて、かつ置換された(置換基として考慮されるのは:OH、脂肪族第三級アミンもしくは芳香族第三級アミン、場合により、複素環式アルコキシ基、複素環式アルコキシシリル基、複素環式アルキニル基;好ましくは、OH、脂肪族第三級アミンもしくは芳香族第三級アミン)または置換されていない分岐鎖もしくは非分岐鎖のC1〜C40−アルキル基、置換された(置換基として考慮されるのは:OH、脂肪族第三級アミンもしくは芳香族第三級アミン、場合により、複素環式アルコキシ基、複素環式アルコキシシリル基、複素環式アルキニル基;好ましくは、OH、脂肪族第三級アミンもしくは芳香族第三級アミン)または置換されていない分岐鎖もしくは非分岐鎖のC1〜C40−アルケニル基;置換された(置換基として考慮されるのは:OH、脂肪族第三級アミンもしくは芳香族第三級アミン、場合により、複素環式アルコキシ基、複素環式アルコキシシリル基、複素環式アルキニル基;好ましくは、OH、脂肪族第三級アミンもしくは芳香族第三級アミン)または置換されていないC6〜C18−アリール基、置換された(置換基として考慮されるのは:OH、脂肪族第三級アミンもしくは芳香族第三級アミン、場合により、複素環式アルコキシ基、複素環式アルコキシシリル基、複素環式アルキニル基;好ましくは、OH、脂肪族第三級アミンもしくは芳香族第三級アミン)または置換されていない分岐鎖もしくは非分岐鎖のC7〜C18−アリールアルキル基、ならびに/または置換された(置換基として考慮されるのは:OH、脂肪族第三級アミンもしくは芳香族第三級アミン、場合により、複素環式アルコキシ基、複素環式アルコキシシリル基、複素環式アルキニル基;好ましくは、OH、脂肪族第三級アミンもしくは芳香族第三級アミン)または置換されていないC4〜C10−シクロアルキル基を表していて、
E2は、同一または異なっていて、かつエーテル基および/またはエステル基の形態で存在している合計少なくとも4個の官能基を含んでいる、分岐鎖もしくは非分岐鎖の有機基を表していて、
E3は、同一または異なっていて、かつエーテル基および/またはエステル基の形態で存在している合計少なくとも4個の官能基を含んでいる、分岐鎖もしくは非分岐鎖の有機基を表している]
からなる群の1つ以上の一般式により存在していて、
ならびに、頭部基構造単位(V)は、構造単位(II)および(IV)の1つに該当する種を含んでおらず、(Va)、(Vb)、(Vc)ならびに(Vd)
X5およびX6は、それぞれ同一または異なっていて、かつそれぞれ互いに独立してNRzおよび/またはOを表していて、
ここで、Rzは、同一または異なっていて、かつHおよび/または分岐鎖もしくは非分岐鎖のC1〜C12−アルキル基を表していて、
X7およびX8は、それぞれ同一または異なっていて、かつそれぞれ互いに独立してリン酸エステル基(好ましくは、リン酸モノエステル基)、ホスホン酸エステル基、一般式(VA)のN,N−二置換アミノ基
ならびに、M-は、同一または異なっていて、かつカルボン酸イオン(脂肪族モノカルボン酸もしくは芳香族モノカルボン酸のカルボン酸イオンが好ましく、芳香族モノカルボン酸のカルボン酸イオンが殊に好ましい)、リン酸イオン、リン酸エステルイオン(好ましくは、リン酸モノエステルイオン)、硫酸イオンおよび/またはハロゲン化物イオン(好ましくは、塩化物イオン、臭化物イオン、および/またはヨウ化物イオン)を表している]を表しており、
R5およびR6は、それぞれ同一または異なっていて、かつそれぞれ互いに独立して置換された(置換基として考慮されるのは:OH、アルコキシおよび/またはフェノキシ;好ましい置換基は、アルコキシおよびフェノキシである)または置換されていない分岐鎖もしくは非分岐鎖のC1〜C24−アルキレン基、および/または置換された(置換基として考慮されるのは:OH、アルコキシおよび/またはフェノキシ:好ましい置換基は、アルコキシおよびフェノキシである)または置換されていないC6〜C18−アリーレン基を表していて、
R7は、同一または異なっていて、かつ置換された(置換基として考慮されるのは:OH、脂肪族第三級アミノ基もしくは芳香族第三級アミノ基、複素環式アルコキシ基、複素環式アルコキシシリル基、複素環式アルキニル基;好ましくはOH、脂肪族第三級アミノ基もしくは芳香族第三級アミノ基)または置換されていない分岐鎖もしくは非分岐鎖のC1〜C40−アルキル基、置換された(置換基として考慮されるのは:OH、脂肪族第三級アミノ基もしくは芳香族第三級アミノ基、複素環式アルコキシ基、複素環式アルコキシシリル基、複素環式アルキニル基;OH、脂肪族第三級アミノ基もしくは芳香族第三級アミノ基が好ましい)または置換されていない分岐鎖もしくは非分岐鎖のC1〜C40−アルケニル基;置換された(置換基として考慮されるのは:OH、脂肪族第三級アミノ基もしくは芳香族第三級アミノ基、複素環式アルコキシ基、複素環式アルコキシシリル基、複素環式アルキニル基;OH、脂肪族第三級アミノ基もしくは芳香族第三級アミノ基が好ましい)または置換されていないC6〜C18−アリール基、置換された(置換基として考慮されるのは:OH、脂肪族第三級アミノ基もしくは芳香族第三級アミノ基、複素環式アルコキシ基、複素環式アルコキシシリル基、複素環式アルキニル基;OH、脂肪族第三級アミノ基もしくは芳香族第三級アミノ基が好ましい)または置換されていない分岐鎖もしくは非分岐鎖のC7〜C18−アリールアルキル基、および/または置換された(置換基として考慮されるのは:OH、脂肪族第三級アミノ基もしくは芳香族第三級アミノ基、複素環式アルコキシ基、複素環式アルコキシシリル基、複素環式アルキニル基;OH、脂肪族第三級アミノ基もしくは芳香族第三級アミノ基が好ましい)または置換されていないC4〜C10−シクロアルキル基を表している]
からなる群の1つ以上の一般式により存在している、前記コポリマーである。
i)基本構造単位(I)30〜75、好ましくは35〜70モル%、
ii)非極性のジカルボン酸誘導体構造単位(II)15〜55、好ましくは17〜50モル%、
iii)極性のジカルボン酸誘導体構造単位(III)0〜30、好ましくは0〜10モル%、
iv)酸素基構造単位(IV)0〜35、好ましくは0〜30モル%、ならびに
v)頭部基構造単位(V)0〜20、好ましくは0〜10モル%
を含んでいる。
i)基本構造単位(I)40〜75、好ましくは40〜70モル%、
ii)非極性のジカルボン酸誘導体構造単位(II)20〜50モル%、
iii)極性のジカルボン酸誘導体構造単位(III)0〜10モル%、
iv)酸素基構造単位(IV)5〜25、好ましくは8〜20モル%、ならびに
v)頭部基構造単位(V)0〜10モル%
を含んでいる。
i)基本構造単位(I)45〜67モル%、
ii)非極性のジカルボン酸誘導体構造単位(II)23〜50モル%、
iii)極性のジカルボン酸誘導体構造単位(III)0〜5モル%、
iv)酸素基構造単位(IV)10〜20モル%、ならびに
v)頭部基構造単位(V)0〜5モル%
を含んでいる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート;アリール(メタ)アクリレート、置換されたもしくは置換されていないベンジル(メタ)アクリレート、置換されたもしくは置換されていないフェニル(メタ)アクリレート、例えば4−ニトロフェニルメタクリレート;2〜36個の炭素原子を有する直鎖、分岐鎖もしくは脂環式ジオールのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、例えば、3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3,4−ジヒドロキシブチルモノメタクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2,5−ジメチル−1,6−ヘキサンジオールモノメタクリレート、ヒドロキシフェノキシプロピルメタクリレート、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールもしくは混合されたポリエチレンプロピレングリコールのモノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、5〜80個の炭素原子を有するポリ(プロピレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、メトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、1−ブトキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシルオキシメチル(メタ)アクリレート、メトキシメトキシエチル(メタ)アクリレート、ベンジルオキシメチル(メタ)アクリレート、フルフリル(メタ)アクリレート、2−ブトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、アリルオキシメチル(メタ)アクリレート、1−エトキシブチル(メタ)アクリレート、1−エトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシメチル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性されたおよび/もしくはバレロラクトン変性された、分子量220〜1200を有するヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートであり、このヒドロキシ(メタ)アクリレートは、好ましくは、2〜8個の炭素原子を有する直鎖、分岐鎖もしくは脂環式ジオールに由来しているものである;6〜20個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル(メタ)アクリレート;オキシラン含有(メタ)アクリレート、好ましくは、2,3−エポキシブチルメタクリレート、3,4−エポキシブチルメタクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート;α−メチルスチレン、4−メチルスチレン;1−ヘキセン、1−ヘプテン、1−オクテン、1−ノネン、1−デセン、1−ウンデセン、1−ドデセン;1−[2−(メタクリロイルオキシ)エチル]−2−イミダゾリジン、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、酢酸ビニル;N−(t−ブチル)アクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、(メタ)アクリル酸、カルボキシエチル(メタ)アクリレート、シトラコン酸、クロトン酸、ケイ皮酸、ビニルスルホン酸、2−メチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−1−プロパンスルホン酸、スチレンスルホン酸、ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルホスホン酸ならびにそれらのエステル、ビニルリン酸ならびにそれらのエステル、リン酸2−(メタ)アクリロイルオキシエチル、リン酸3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル、リン酸4−(メタ)アクリロイルオキシブチル、4−(2−メタクリロイルオキシエチル)トリメリット酸、およびEP−A−1674067に記載の、酸基ならびに重合可能の二重結合を有しているモノマー。
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、SMAベースポリマー1 10.00gをShellsol A 104.10g中に溶かす。ポリマーアミン3 33.04gを添加して、120℃で4時間撹拌する。引き続き、ポリマーアルコール1 61.33gならびにキシレン中のジラウリン酸ジブチルスズの10%溶液1.04gを添加して、120℃でさらに4時間撹拌する。わずかに混濁した、黄色の、中粘度の液体(Shellsol A中のくし形ポリマーの50%溶液)が得られる。
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、1−メトキシ−2−プロピルアセテート中のSMAベースポリマー1の50%溶液25.00g、ポリマーアミン2 57.80g、ポリマーアミン1溶液28.00g、1−メトキシ−2−プロピルアセテート46.70g、Shellsol A 39.50gおよび2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.44gを装入して、撹拌しながら120℃に加熱する。120℃でさらに4時間撹拌する。わずかに混濁した、黄色の、中粘度の液体(くし形コポリマーの45%溶液)が得られる。
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、1−メトキシ−2−プロピルアセテート中のSMAベースポリマー1の50%溶液25.00g、ポリマーアミン2 19.30g、ポリマーアミン1溶液83.85g、1−メトキシ−2−プロピルアセテート57.15g、Shellsol A 46.40gおよび2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.44gを装入して、撹拌しながら120℃に加熱する。120℃でさらに4時間撹拌する。澄明な、黄色の、中粘度の液体(くし形コポリマーの38%溶液)が得られる。
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、1−メトキシ−2−プロピルアセテート中のSMAベースポリマー2の50%溶液25.00g、ポリマーアミン2 35.60g、ポリマーアミン1溶液51.60g、1−メトキシ−2−プロピルアセテート47.60g、Shellsol A 40.10gおよび2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.44gを装入して、撹拌しながら120℃に加熱する。120℃でさらに4時間撹拌する。澄明な、黄色の、低粘度の液体(くし形コポリマーの41%溶液)が得られる。
還流冷却器、温度センサー、KPG撹拌器、ダイアフラム真空ポンプ用の接続および水分離器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、SMAベースポリマー1 14.40g、ポリマーアミン2 44.40g、ポリマーアミン1溶液64.40g、Shellsol A 44.7g、1−メトキシ−2−プロピルアセテート90.80gおよび2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.50gを装入して、撹拌しながら160℃に加熱する。大気圧下に160℃で1時間撹拌し、その後170℃で1時間および引き続き180℃でさらに10時間撹拌する。引き続き、低下させた圧力80mbar下に180℃でさらに2時間撹拌し、残りの水および含まれている溶剤の一部を留去する。Shellsol Aおよび1−メトキシ−2−プロピルアセテートの1/1混合物で、非揮発性含分45%が得られるまで希釈する。黄色の、澄明な液体(くし形コポリマーの45%溶液)が得られる。
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、SMAベースポリマー1 10.00g、ポリマーアミン1溶液89.40gおよびShellsol A 99.40gを装入して、撹拌しながら120℃に加熱する。120℃でさらに8時間撹拌する。黄色の液体(くし形コポリマーの35%溶液)が得られる。
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、SMAベースポリマー1 10.00g、ポリマーアミン1溶液44.70g、オレイルアミン4.40gおよびShellsol A 59.10gを装入して、撹拌しながら120℃に加熱する。120℃でさらに8時間撹拌する。黄色の液体(くし形コポリマーの35%溶液)が得られる。
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、SMAベースポリマー2 10.00gをShellsol A 109.40g中に溶かす。ポリマーアミン2 14.20gを添加して、120℃で4時間撹拌する。引き続き、ポリマーアルコール1 85.20gならびにキシレン中のジラウリン酸ジブチルスズの10%溶液1.09gを添加して、120℃でさらに4時間撹拌する。わずかに混濁した、帯黄色の、中粘度の液体(Shellsol A中のくし形コポリマーの50%溶液)が得られる。
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、SMAベースポリマー1 100.00g、ポリマーアミン2 308.00g、ポリマーアミン1溶液447.20g、Shellsol A 483.00gおよび2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール3.52gを装入して、撹拌しながら120℃に加熱する。120℃でさらに7時間撹拌する。澄明な、黄色の、中粘度の液体(くし形コポリマーの53%溶液)が得られる。
段階a:
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン59.1gおよび1−メトキシ−2−プロピルアセテート132.6gを装入して、撹拌しながら130℃に加熱する。引き続き、90分以内に、メチルメタクリレート250.3gを2,2’−アゾジ(2−メチルブチロニトリル)3.25gと一緒に計量供給する。3時間さらに撹拌する(生成物:Mn=630、Mw=2900)。
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、段階a)の生成物100.00gを装入して、撹拌しながら130℃に加熱する。引き続き、60分以内に、1.)MSA 27.6gを2,2’−アゾジ(2−メチルブチロニトリル)1.5gと一緒に1−メトキシ−2−プロピルアセテート55.6gに、ならびに2.)スチレン29.3gを同時平行して計量供給する。5時間さらに撹拌する(生成物:Mn=1900、Mw=5400)。
段階b)の生成物50.00gに、ポリマーアミン1溶液155.3gと1−メトキシ−2−プロピルアセテート56.6gとを混合して、120℃で4時間撹拌する。混濁した、黄色の、中粘度の液体(1−メトキシ−2−プロピルアセテート/鉱油中の50%)が生じる。
段階a:
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、1−メトキシ−2−プロピルアセテート125.35gおよび2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン23.6gを入れて、撹拌しながら130℃に加熱する。引き続き、1−メトキシ−2−プロピルアセテート100.00g中に溶かされたMSA 68.6gに、ジ−t−ブチルペルオキシド4.00gを、2−エチルヘキシルアクリレート130.54gを同時並行して90分以内に計量供給する。130℃でさらに5時間撹拌する。引き続き、30分ごとに5回、ジ−t−ブチルペルオキシド1.00gをさらに加える。澄明な、茶色の、低中粘度の液体(50%溶液;Mn=1400、Mw=3800)が得られる。
段階a)の生成物50.0gに、ポリマーアミン1溶液160.1gと1−メトキシ−2−プロピルアセテート48.1gとを加えて、120℃で4時間撹拌する。澄明な、茶色の、中粘度の液体(1−メトキシ−2−プロピルアセテート/鉱油中の50%)が生じる。
段階a:
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、1−ドデセン84.2gおよびキシレン25.5gを入れて、撹拌しながら140℃に加熱する。引き続き、30分ごとに7回、少量ずつ、MSA 7.00gならびにジ−tert−ブチルペルオキシドそれぞれ1mlを同時平行して添加する。140℃でさらに3時間撹拌する。生じた生成物が固くなるため、キシレン82.00gをあとから添加する。澄明な、黄色の、中粘度の液体(57%溶液;Mn=2500、Mw=7100)が得られる。
段階a)の生成物25.00gに、ポリマーアミン1溶液109.7gと1−メトキシ−2−プロピルアセテート33.9gとを混合して、120℃で4時間撹拌する。澄明な、茶色の、中粘度の液体(1−メトキシ−2−プロピルアセテート/鉱油中の50%)が生じる。
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、SMAベースポリマー1 10.00g、ポリマーアミン1溶液44.7gおよびShellsol A 54.7gを入れて、撹拌しながら120℃に加熱する。120℃でさらに8時間撹拌する。引き続き、エタノールアミン1.00gを添加して、120℃でさらに4時間撹拌する。澄明な、黄色の、中粘度の液体(34%溶液)が得られる。
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、SMAベースポリマー1 50.00g、ポリマーアミン2 154.00g、ポリマーアミン1溶液223.60g、Shellsol A 241.50g、および2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール1.76gを装入して、撹拌しながら120℃に加熱する。120℃でさらに4時間撹拌する。澄明な、黄色の、中粘度の液体(くし形コポリマーの53%溶液)が得られる。
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、1−メトキシ−2−プロピルアセテート中のSMAベースポリマー1の50%溶液25.00g、ポリマーアミン2 38.50g、ポリマーアミン1溶液55.90g、1−メトキシ−2−プロピルアセテート99.10g、Shellsol A 40.00gおよび2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.44gを装入して、撹拌しながら120℃に加熱する。120℃でさらに4時間撹拌する。澄明な、黄色の、低粘度の液体(くし形コポリマーの34%溶液)が得られる。
段階a:
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、SMAベースポリマー1 50.00g、ポリマーアミン1溶液89.4g、ポリマーアミン2 61.7gおよびShellsol A 142.1gを入れて、撹拌しながら120℃に加熱する。120℃でさらに4時間撹拌する。澄明な、黄色の、中粘度の液体(50%溶液)が得られる。
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、段階a)の生成物100.00gおよびN,N−ジメチルアミノプロピルアミン3.1gを120℃で4時間撹拌する。
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、コポリマー16の段階a)の生成物100.00gおよびN,N−ジメチルアミノプロピルアミン6.2gを120℃で4時間撹拌する。
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、コポリマー16の段階b)の生成物20.00g、塩化ベンジル0.7gおよび1−メトキシ−2−プロピルアセテート6.10gを入れて、撹拌しながら120℃に加熱する。120℃でさらに4時間撹拌する。澄明な、黄色の、中粘度の液体(40%溶液)が得られる。
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、ブチルグリコール8.50g中のコポリマー16の段階b)の生成物20.00gを撹拌しながら120℃に加熱する。70℃で、安息香酸0.7gを添加して、120℃に到達したらC10〜C16−アルキルグリシジルエーテル(Grilonit RV 1814、EMS−Chemie AG社)1.66gを添加する。120℃でさらに6時間撹拌する。澄明な、茶色の、低粘度の液体(40%溶液)が得られる。
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、1−メトキシ−2−プロピルアセテート中のSMAベースポリマー1の50%溶液25.00g、ポリマーアミン3 41.29g、ポリマーアミン1溶液55.90g、1−メトキシ−2−プロピルアセテート99.10g、Shellsol A 40.00gおよび2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.44gを装入して、撹拌しながら120℃に加熱する。120℃でさらに4時間撹拌する。澄明な、黄色の、低粘度の液体(くし形コポリマーの34%溶液)が得られる。
段階a:
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン4.72g、イタコン酸33.34g、および1−メトキシ−2−プロパノール100.00gを装入して、撹拌しながら130℃に加熱する。引き続き、スチレン26.60gに、2,2’−アゾジ(2−メチルブチロニトリル)2.36gを60分以内に計量供給する。130℃でさらに合計5時間撹拌し、2,2’−アゾジ(2−メチルブチロニトリル)を3回、それぞれ0.50gずつ後から加える。澄明な、黄色の、低粘度の液体(40%溶液)が得られる。
段階a)の生成物20.00gを、ポリマーアミン1溶液32.60gおよびポリマーアミン2 21.75gと一緒に、還流冷却器、温度センサー、水分離器およびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に合して、120℃で5時間撹拌する。反応混合物が非揮発性含分80質量%を有するまで蒸留する(メトキシプロパノール/メトキシプロピルアセテート中の混濁した、黄色の、中粘度の液体)。
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、SMAベースポリマー3 20.00g、ポリマーアミン2 78.20g、ポリマーアミン1溶液117.25gおよびShellsol A 113.60gを装入して、撹拌しながら120℃に加熱する。1時間後、1−メトキシ−2−プロピルアセテートをさらに20.00g添加する。120℃でさらに5時間撹拌する。わずかに混濁した、黄色の、中粘度の液体(62%溶液)が得られる。
段階a:
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、SMAベースポリマー1 50.00g、Shellsol A 206.00g、およびポリマーアミン1溶液148.90gを装入して、撹拌しながら120℃に加熱する。120℃でさらに8時間撹拌する。混濁した、黄色の、中粘度の液体(くし形コポリマーの36%溶液)が得られる。
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、段階a)の生成物50.00gならびにN,N−ジメチルアミノプロピルアミン1.41gを装入して、120℃に加温し、この温度でさらに4時間にわたり撹拌する。澄明な、黄色の、中粘度の液体(くし形コポリマーの38%溶液)が得られる。
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、コポリマー23の段階a)の生成物50.00gとN,N−ジメチルアミノプロピルアミン2.82gとを装入して、120℃に加温する。この温度で4時間にわたり撹拌する。澄明な、黄色の、中粘度の液体(くし形コポリマーの38%溶液)が得られる。
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、SMAベースポリマー1 10.00g、ポリマーアミン1溶液89.40g、およびShellsol A 99.40gを装入して、撹拌しながら120℃に加熱する。120℃でさらに8時間撹拌する。澄明な、黄色の、中粘度の液体(くし形コポリマーの34%溶液)が得られる。
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、SMAベースポリマー1 10.00gをShellsol A 82.76g中に溶かす。ポリマーアミン2 12.33gを添加して、120℃で4時間撹拌する。引き続き、ポリマーアルコール1 49.33gならびにキシレン中のジラウリン酸ジブチルスズ10%溶液1.00gを加えて、120℃でさらに3時間撹拌する。引き続き、さらにポリマーアミン1溶液37.00gを添加して、再び120℃で3時間加温する。わずかに混濁した、黄褐色の、中粘度の液体(くし形コポリマーの50%溶液)が得られる。
比較例1:
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、SMAベースポリマー1 30.00g、ポリマーアミン4 98.90g、およびShellsol A 128.90gを装入して、撹拌しながら120℃に加熱する。120℃でさらに8時間撹拌する。澄明な、黄色の、低粘度の液体(50%溶液)が得られる。
還流冷却器、温度センサーおよびKPG撹拌器を有する丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下に、SMAベースポリマー1 30.00g、ポリマーアミン4 33.00gおよびShellsol A 63.00gを装入して、撹拌しながら120℃に加熱する。120℃でさらに8時間撹拌する。引き続き、冷却させて、室温でN,N−ジメチルアミノプロピルアミン6.80gを添加する。ここで、再び120℃に加熱する。粘度は、最初の少しの間、大きく高まる。120℃でさらに6時間撹拌する。混濁した、黄色の、高粘度から固体の物質(50%溶液)が得られる。
テスト系1:
このテスト系では、不飽和ポリエステル樹脂Palapreg P17−02とスチレン−ブタジエンコポリマー Styroflex 2G66とからなる系での分離速度が評価される。そのためには、まずStyroflex 2G66をスチレン中で溶解する(30%溶液)。前記両方の成分は、以下の質量比で組み合わせられる:
このテスト系では、不飽和ポリエステル樹脂Palapreg P17−02とスチレン−ブタジエンコポリマーKraton D 1118とからなる系での分離速度が評価される。そのためには、まずKraton D 1118をスチレン中で溶解する(30%溶液)。前記両方の成分は、以下の質量比で組み合わされる:
このテスト系では、不飽和ポリエステル樹脂Palapreg P17−02とスチレンのポリメチルメタクリレート溶液Palapreg H850−01とからなる系での分離速度が評価される。そのためには、前記両方の成分を以下の質量比で組み合わせる:
相溶性試験
予備試験において、まず当該結合剤もしくは溶剤における前記添加剤の相溶性を調べる。そのために、以下の混合物を製造する:
結合剤 Worleekyd B6301/添加剤: 95:5[20g:1.05g]
溶剤 Isopar H/添加剤: 95:5[15g:0.79g]。
結合剤(Worleekyd B6301)および溶剤(Isopar H)をスナップキャップバイアル(Schnappdeckelglaeser)50mlに入れて、それぞれの添加剤試料の指定量を計量供給する。短時間、ヘラで均質化する。混濁もしくは相分離を、翌日に視覚的に判定する。
ワニスの製造
成分Worleethix V747、Worleekyd 6301、「Calcium 10」、二酸化チタン(Tronox CR 826)およびBentone SD 1ならびに前記添加剤を秤量導入して、溶解機型式「Dispermat CV」で8000rpm(テフロン座金:直径4.5cm)にて分散した。質量比は、以下の第10a表に示されたものに相当する。本発明による添加剤はそれぞれ、前記系に含まれている作用物質の量と同じ量を使用した(第10b表参照)。
前記ワニスを、室温で保管して1日後ならびに3日後に、スパイラルドクターブレード(Spiralrakel)150μmでガラス板に塗布した。完全に乾燥した後、光沢度を型式「Micro Tri Gloss」(製造者:BYK Gardner、Gerestried)の光沢計で、20°/60°/85°の様々な角度下にて測定した。とりわけ第10c表からは、前記添加剤が、光沢に悪影響を及ぼさないこと、同時に前記ワニスの曇り値(Schleierwert)(ヘイズ)が、添加剤を含んでいないゼロ試料(Control)と比べて下がる、つまり改善されることが明らかに分かる。
室温で保管して5日後、および50℃で保管して14日後に、製造されたワニスの粘度を測定する。測定は、ブルックフィールド粘度計(Brookfield社、Lorch)で、スピンドル04の使用下に5rpmおよび50rpmにて行われた。
製造された白色ワニスの染色ペースト吸収を試験するために、着色ペースト(Abtoenpaste)を混入した(Colortrend 807−9957 HS Lamp Black 97:3)。均質化は、Skandex振動機(型式SK450、GROOTEC GmbH社、Ichterschausen)で3分振動させて実施した。
Claims (18)
- コポリマーであって、該コポリマーの全体構造それ自体および/または該全体構造の任意に存在する少なくとも10個の二価の構造単位を有するセグメントAが、二価の構造単位にそれぞれ、
i)基本構造単位(I)40〜90モル%、
ii)非極性のジカルボン酸誘導体構造単位(II)10〜60モル%
iii)極性のジカルボン酸誘導体構造単位(III)0〜50モル%、
iv)酸素基構造単位(IV)0〜50モル%、ならびに
v)頭部基構造単位(V)0〜40モル%、
を含んでいて、
ここで、基本構造単位(I)が、1つのオレフィン二重結合を含んでいるモノマー(Ix)の反応により生成され、かつ構造単位(II)〜(V)の1つに該当する種を含んでおらず、かつ、基本構造単位(I)を生成する、1つのオレフィン二重結合を含んでいるモノマー(Ix)が、1〜22個の炭素原子を有する直鎖、分岐鎖もしくは脂環式モノアルコールまたは1〜22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖の芳香族または芳香族脂肪族混合モノアルコールのアルキル(メタ)アクリレートもしくはアルケニル(メタ)アクリレート、オリゴマーもしくはポリマーのエーテルのモノ(メタ)アクリレート、ハロゲン化アルコールの(メタ)アクリレート、オキシラン含有(メタ)アクリレート、スチレン、置換されたスチレン、ビニルエーテル、アリルエーテル、メタクリルニトリル、アクリルニトリル、環員として少なくとも1個のN原子を有するビニル基を有している脂環式複素環式化合物、1〜20個の炭素原子を有するモノカルボン酸のビニルエステル、1〜22個の炭素原子を有する直鎖、分岐鎖もしくは脂環式アルキル基を有するN−アルキル置換されたアクリルアミドおよびN,N−ジアルキル置換されたアクリルアミド、少なくとも1つのカルボン酸基、ホスホン酸基、リン酸基および/またはスルホン酸基を有するエチレン性不飽和モノマー、ならびに不飽和脂肪酸からなる群の1つ以上のモノマーから選択され、
非極性のジカルボン酸誘導体構造単位(II)が、(IIa)、(IIb)、(IIc)ならびに(IId)
X1およびX2は、それぞれ同一または異なっていて、かつそれぞれ互いに独立してNRxおよび/またはOを表していて、
ここで、Rxは、同一または異なっていて、かつHおよび/または分岐鎖もしくは非分岐鎖のC1〜C12アルキル基を表していて、
Y1は、同一または異なっていて、かつH、分岐鎖もしくは非分岐鎖のC1〜C24−アルキル基、C6〜C18−アリール基、および/または分岐鎖もしくは非分岐鎖のC6〜C18−アリールアルキル基を表していて、
R1およびR2は、それぞれ同一または異なっていて、かつそれぞれ互いに独立して分岐鎖もしくは非分岐鎖の、少なくとも50個の炭素原子を有している飽和炭化水素基もしくは不飽和炭化水素基を表していて、
E1は、同一または異なっていて、かつエーテル基および/またはエステル基の形態で存在している合計少なくとも4個の官能基を含んでいる、分岐鎖もしくは非分岐鎖の有機基を表している]、
からなる群の1つ以上の一般式により存在していて、
極性のジカルボン酸誘導体構造単位(III)が、(IIIa)ならびに(IIIb)
からなる群の1つ以上の一般式により存在していて、
酸素基構造単位(IV)が、ジカルボン酸誘導体構造単位(II)に該当する種を含んでおらず、(IVa)、(IVb)(IVc)ならびに(IVd)
X3およびX4は、それぞれ同一または異なっていて、かつそれぞれ互いに独立してNRyおよび/またはOを表していて、
ここで、Ryは、同一または異なっていて、かつHおよび/または分岐鎖もしくは非分岐鎖のC1〜C12−アルキル基を表していて、
Y2は、同一または異なっていて、かつH、分岐鎖もしくは非分岐鎖のC1〜C24−アルキル基、C6〜C18−アリール基、および/または分岐鎖もしくは非分岐鎖のC6〜C18−アリールアルキル基を表していて、
R3は、同一または異なっていて、かつ置換されたまたは置換されていない分岐鎖もしくは非分岐鎖のC1〜C40−アルキル基、置換されたまたは置換されていない分岐鎖もしくは非分岐鎖のC1〜C40−アルケニル基;置換されたまたは置換されていないC6〜C18−アリール基、置換されたまたは置換されていない分岐鎖もしくは非分岐鎖のC7〜C18−アリールアルキル基、ならびに/または置換されたまたは置換されていないC4〜C10−シクロアルキル基を表していて、
E2は、同一または異なっていて、かつエーテル基および/またはエステル基の形態で存在している合計少なくとも4個の官能基を含んでいる、分岐鎖または非分岐鎖の有機基を表していて、
E3は、同一または異なっていて、かつエーテル基および/またはエステル基の形態で存在している合計少なくとも4個の官能基を含んでいる、分岐鎖または非分岐鎖の有機基を表している]
からなる群の1つ以上の一般式により存在していて、
ならびに、頭部基構造単位(V)が、構造単位(II)および(IV)の1つに該当する種を含んでおらず、(Va)、(Vb)、(Vc)ならびに(Vd)
X5およびX6は、それぞれ同一または異なっていて、かつそれぞれ互いに独立してNRzおよび/またはOを表していて、
ここで、Rzは、同一または異なっていて、かつHおよび/または分岐鎖もしくは非分岐鎖のC1〜C12−アルキル基を表していて、
X7およびX8は、それぞれ同一または異なっていて、かつそれぞれ互いに独立してリン酸エステル基、ホスホン酸エステル基、一般式(VA)のN,N−二置換アミノ基
ならびに、M-は、同一または異なっていて、かつカルボン酸イオン、リン酸イオン、リン酸エステルイオン、硫酸イオンおよび/またはハロゲン化物イオンを表している]を表しており、
R5およびR6は、それぞれ同一または異なっていて、かつそれぞれ互いに独立して置換されたまたは置換されていない分岐鎖もしくは非分岐鎖のC1〜C24−アルキレン基、および/または置換されたまたは置換されていないC6〜C18−アリーレン基を表していて、
R7は、同一または異なっていて、かつ置換されたまたは置換されていない分岐鎖もしくは非分岐鎖のC1〜C40−アルキル基、置換されたまたは置換されていない分岐鎖もしくは非分岐鎖のC1〜C40−アルケニル基;置換されたまたは置換されていないC6〜C18−アリール基、置換されたまたは置換されていない分岐鎖もしくは非分岐鎖のC7〜C18−アリールアルキル基、および/または置換されたまたは置換されていないC4〜C10−シクロアルキル基を表している]
からなる群の1つ以上の一般式により存在している、前記コポリマーである。 - 前記コポリマーの全体構造それ自体および/または前記任意に存在するセグメントAが、二価の構造単位にそれぞれ
i)基本構造単位(I)30〜75モル%、
ii)非極性のジカルボン酸誘導体構造単位(II)15〜55モル%、
iii)極性のジカルボン酸誘導体構造単位(III)0〜30モル%、
iv)酸素基構造単位(IV)0〜35モル%、ならびに
v)頭部基構造単位(V)0〜20モル%
を含んでいることを特徴とする、請求項1に記載のコポリマー。 - 基本構造単位(I)に含まれている構造単位の少なくとも60モル%が、スチレンの反応により生成されることを特徴とする、請求項1または2に記載のコポリマー。
- R1およびR2が、それぞれ同一または異なっていて、かつそれぞれ互いに独立して、それぞれ2〜8個の炭素原子を含んでいるオレフィンをベースにしている、それぞれポリオレフィン基の形態で存在している分岐鎖もしくは非分岐鎖アルキル基、および/または分岐鎖もしくは非分岐鎖アルケニル基を表していることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載のコポリマー。
- R1およびR2が、それぞれ同一または異なっていて、かつそれぞれ互いに独立して、ポリイソブチレン基、ならびに/または非水素化、部分水素化および/もしくは完全に水素化されたポリブタジエン基、ならびに/または非水素化、部分水素化および/もしくは完全に水素化されたポリイソプレン基を表していることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載のコポリマー。
- R1および/またはR2として存在している基の合計少なくとも60モル%が、50〜200個の炭素原子を有しているポリイソブチレン基を表していることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載のコポリマー。
- 前記コポリマーの全体構造それ自体および/または前記任意に存在するセグメントAがそれぞれ、二価の構造単位に、極性のジカルボン酸誘導体構造単位(III)を0.1〜10モル%含んでいることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載のコポリマー。
- 前記コポリマーの全体構造それ自体および/または前記任意に存在するセグメントAがそれぞれ、二価の構造単位に酸素基構造単位(IV)を1〜10モル%有していることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載のコポリマー。
- E2およびE3が、同一または異なっていて、かつそれぞれエーテル酸素原子を4〜300個含んでいることを特徴とする、請求項8に記載のコポリマー。
- 前記コポリマーの全体構造それ自体および/または前記任意に存在するセグメントAがそれぞれ、二価の構造単位に頭部基構造単位(V)を1〜10モル%含んでいることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載のコポリマー。
- 前記コポリマーの全体構造が、一方ではセグメントAを、ならびに他方では少なくとも1個のさらなる二価の構造単位を有しているセグメントBを含んでいて、セグメントAがブロックAとして、ならびにセグメントBがブロックAに結合されているブロックBとして存在しており、該ブロックBが、二価の構造単位(I)〜(V)の濃度により、および/または二価の構造単位の種類に関してブロックAとは異なっている、請求項1から10までのいずれか1項に記載のコポリマー。
- 前記二価の構造単位(I)〜(V)の群から選択されている構造単位を、10〜500個含んでいる、請求項1から10までのいずれか1項に記載のコポリマー。
- 先行工程でコポリマー中間生成物が重合により製造され、後行工程でグラフト化反応により、非極性のジカルボン酸誘導体構造単位(II)および場合によりそれぞれ酸素基構造単位(IV)および/または頭部基構造単位(V)が形成されることを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項に記載のコポリマーの製造方法。
- 前記コポリマー中間生成物が、600〜25,000g/molの数平均分子量を有していることを特徴とする、請求項13に記載の製造方法。
- それぞれ混合温度にて液体の形態で存在している、少なくとも2つの成分の混合により製造可能な組成物であって、該組成物の総質量に対して、安定させる第3の成分として、請求項1から12までのいずれか1項に記載のコポリマー0.1〜10質量%が相溶化剤として使用される前記組成物。
- エマルションとして存在していて、かつ請求項1から12までのいずれか1項に記載のコポリマー0.1〜10質量%、ブタジエンのホモポリマーまたはコポリマー0.1〜50質量%、ならびにエチレン性不飽和の反応性希釈剤中に溶かされていてよいエチレン性不飽和ポリマー樹脂10〜70質量%を含んでいる組成物において、ブタジエンのコポリマー中のブタジエン構造単位の含分が、少なくとも33モル%であり、およびエチレン性不飽和ポリマー樹脂が、それぞれスチレン中に溶解されて存在している不飽和ポリエステルまたは不飽和ビニルエステルとして存在している、請求項15に記載の組成物。
- 分散溶媒ならびに分散された粒子状の固形物を含んでいて、該固形物が、無機充填剤の形態で、および/または無機顔料もしくは有機顔料の形態で、および/またはカーボンナノチューブの形態で、および/またはグラフェンの形態で存在している分散液において、該分散液の総質量に対して請求項1から12までのいずれか1項に記載のコポリマー0.1〜10質量%が、架橋剤および分散剤として使用されている前記分散液。
- 請求項1から12までのいずれか1項に記載のコポリマーの、相溶化剤として、脱泡添加剤としてまたは架橋剤および分散剤としての使用。
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