JP2014513172A - 2つのアルキルカーボネート官能基を有するジアンヒドロヘキシトールの誘導体からのポリカーボネートの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
− 2つのアルキルカーボネート官能基を有する少なくとも1つのジアンヒドロヘキシトールカーボネートを含む組成物(A)であって、(A1)プラス(A2)の合計に対して:
・0〜99.9重量%、優先的には70重量%〜99.9重量%の式:
・0.1重量%〜100重量%、優先的には0.1重量%〜30重量%の式:
かつR1、R2、R3およびR4が同一のまたは異なるアルキル基である
前記組成物(A)を、反応器へ、導入する工程(1);
− ジオールまたはジオールの混合物(B)を導入する工程(2);
− その後の、(A2)、(B)および任意選択的に(A1)を含むモノマー混合物のエステル交換による重縮合の工程(3);
− 工程(3)において形成されたポリカーボネートを回収する工程(4)
を含むことを特徴とする、ポリカーボネートの製造方法に関する。
・75%〜99%、有利には80%〜97%、たとえば85%〜95%の(A1);および
・1%〜25%、有利には3%〜20%、たとえば5%〜15%の(A2)
を含む。
− それは、少なくとも1つのアルキルカーボネート末端官能基を含有する、および
− それは、少なくとも2つの連続する単位:
(a)− 少なくとも1つのジアンヒドロヘキシトール、
− 存在するジアンヒドロヘキシトールの量に対して、少なくとも2モル当量の少なくとも1つのジアルキルカーボネート、および
− エステル交換触媒、たとえば炭酸カリウム
を含有する初期反応混合物の調製、
(b)反応混合物を、得られたアルコール、またはそれが反応混合物中に存在する別の成分と形成する共沸混合物を反応混合物から分離するのに十分である数の理論蒸留プレートを含む精留塔を備えた反応器中で、エステル交換反応によって形成されたアルコールR−OHの沸点以上、または得られたアルコールR−OHと反応混合物中に存在する別の成分とによって形成される共沸混合物の沸点以上、および高くても反応混合物の沸点に等しい温度に加熱する工程
を含む。
− 0.25pmのフィルム厚さの30m長さおよび直径0.32mmのDB1カラム、
− ガラスウールのフォーカスライナーを備えた、30のスプリット比を用いる300℃に加熱される1177型の注入器(ヘリウム流量は1.7mL/分である)、
− 10−11の感度に設定された、300℃の温度に加熱されるFID検出器
を備えた、VARIAN 3800クロマトグラフが用いられてもよい。
− 大気圧での170℃で2時間30分の第1工程;
− 大気圧での200℃で1時間の第2工程;
− 大気圧での220℃で1時間の第3工程;
− 大気圧での235℃で1時間の第4工程;
− 約300Paの圧力での235℃で1時間の第5工程
を実施することによって行われてもよい。
坩堝が、25℃の温度で、窒素の流れ下にオーブンに入れられる。
急冷ランプが、25℃から−100℃まで適用される。
10℃/分での加熱ランプが、−100℃から200℃まで適用される。
新たな急冷ランプが、200℃から−100℃まで適用される。
第2加熱ランプが、10℃/分で−100℃から200℃まで適用される。
ガラス転移温度が、3正接法に従って、中点の温度で与えられる。
本発明によるポリカーボネート製造方法に有用である、イソソルビドジメチルカーボネート(A1)およびイソソルビドジメチルカーボネート二量体(A2)は、下記の手順に従って得られる。
800gのイソソルビド(5.47モル)および次に19724gのジメチルカーボネート(=イソソルビドに対して40当量)ならびに2266gの炭酸カリウムを、櫂付き機械攪拌システム、反応媒体の温度を制御するためのシステムおよび還流ヘッド上に取り付けられた精留塔を備えた、20リットル反応器へ導入し、熱交換流体を使ってサーモスタットで維持される浴によって加熱する。反応混合物を全還流で1時間加熱し、その時点後に塔ヘッド蒸気の温度は、形成されたメタノールの除去を開始する前に、64℃に達する。反応媒体の加熱を次に、68℃〜75℃の温度で13時間維持し、その時点後に塔ヘッド蒸気の温度は90℃に達し、この温度(ジメチルカーボネートの沸点)で安定する。これは、エステル交換反応が完了していること、およびもはやメタノールが形成されていないことの証拠である。反応媒体を、それから懸濁液中の炭酸カリウムを除去するために濾過する。過剰のジメチルカーボネートを留去した後、94%のイソソルビドジメチルカーボネート(IDMC)および6%の二量体を含有する白色固体が回収され、これらの百分率はGCによって測定される。この固体は未反応イソソルビドを含まない。
合成1を繰り返すが、唯一の差異は、20当量のジメチルカーボネートを使用することである。過剰のジメチルカーボネートを留去した後に回収された白色固体の組成は、以下に提示される。
合成1を繰り返すが、唯一の差異は、10当量のジメチルカーボネートを使用することである。過剰のジメチルカーボネートを留去した後に回収された白色固体の組成は、以下に提示される。
合成1において得られた生成物の一部を、「ショートパッチ」形状のスクラップドフィルムエバポレーターで高真空下(1ミリバール未満)で蒸留する。このエバポレーターを140℃に加熱し、生成物を140g/時の流量で70℃で導入する。得られた留出物は、100重量%のイソソルビドジメチルカーボネートを含有する、微量の二量体を含有しない白色固体である。この蒸留残留物は、4.5%の残留IDMCおよび95.5%の二量体を含む生成物である。
実施例1(比較)
26.2g(0.10モル)の二量体を含まないIDMC(A1)、14.6g(0.10モル)のイソソルビド(B)および0.0069g(9.99×10−5モル)の1,2,4−トリアゾールを100mL反応器に導入し、櫂付き機械攪拌システム、反応媒体、窒素注入管、凝縮器におよび凝縮物を集めるための容器に連結された蒸留ヘッド、ならびに被調節真空系の温度を制御するためのシステムを備えた、熱交換流体を使ってサーモスタットで維持される浴によって加熱する。この装置を窒素の雰囲気下に置き、反応媒体を、熱交換流体を用いて加熱する。温度を、170℃で2時間30分、200℃で1時間、220℃で1時間および235℃で1時間の段階で徐々に上げる。各段階間の温度上昇は30分にわたって行われる。反応の課程で、メタノールの蒸留が観察される。235℃段階の終わりに、反応を続行するために、蒸留を続行するためにおよび残留低分子量化学種を除去するために、温度を235℃に維持しながら、装置を1時間真空(300パスカルを下回る残留圧力)下に置く。反応媒体を冷却した後に、89℃のガラス転移温度のポリマーが得られる。
実施例1を繰り返すが、唯一の差異は、IDMCを、((A1)+(A2))/(B)モル比が依然として1に等しいままであるような割合で、IDMC(A1)からおよびIDMC二量体(A2)からなり、かつ8.5重量%の二量体を含有する組成物(A)で置き換えることである。130℃のガラス転移温度のポリマーが得られる。
実施例1を繰り返すが、唯一の差異は、IDMCを、((A1)+(A2))/(B)モル比が依然として1に等しいままであるような割合で、IDMC(A1)からおよびIDMC二量体(A2)からなり、かつ21重量%の二量体を含有する組成物(A)で置き換えることである。120℃のガラス転移温度のポリマーが得られる。
実施例1を繰り返すが、唯一の差異は、IDMCを、((A1)+(A2))/(B)モル比が依然として1に等しいままであるような割合で、IDMC(A1)からおよびIDMC二量体(A2)からなり、かつ95.5重量%の二量体を含有する組成物(A)で置き換えることである。108℃のガラス転移温度のポリマーが得られる。
31.9g(0.122モル)の二量体を含まないIDMC(A1)、17.8g(0.122モル)のイソソルビドおよび0.0084g(1.22×10−4モル)の1,2,4−トリアゾールを、実施例1のそれと同一の反応器に入れる。この装置を窒素の雰囲気下に置き、反応媒体を、熱交換流体を用いて加熱する。温度を、130℃で2時間、170℃で2時間の段階で徐々に上げる。各段階間の温度上昇は30分にわたって行われる。
実施例5を繰り返すが、唯一の差異は、IDMCを、((A1)+(A2))/(B)モル比が依然として1に等しいままであるような割合で、IDMC(A1)からおよびIDMC二量体(A2)からなり、かつ6重量%の二量体を含有する組成物(A)で置き換えることである。
IDMCのおよびIDMC二量体の53.3g(0.195モル)の組成物であって、8.5重量%の二量体を含有する組成物、28.4g(0.195モル)のイソソルビド、すなわち、イソソルビドジメチルカーボネートとコモノマーとの間で1/1のモル比、および0.0038g(1.16×10−5モル)の炭酸セシウム、すなわち、(A)に対して0.006モル%を、実施例1のそれと同一の反応器に入れる。この装置を窒素の雰囲気下に置き、反応媒体を、熱交換流体を用いて加熱する。温度を、170℃で2時間30分、200℃で1時間、220℃で1時間および235℃で1時間の段階で徐々に上げる。各段階間の温度上昇は30分にわたって行われる。反応の課程で、メタノールの蒸留が観察される。235℃段階の終わりに、蒸留を続行するためにおよび残留低分子量化学種を除去するために、温度を235℃に維持しながら、装置を1時間真空(300パスカルを下回る残留圧力)下に置く。反応媒体を冷却した後に、145℃のガラス転移温度のポリマーが得られる。
実施例7を繰り返すが、唯一の差異は、組成物(A)が21重量%の二量体(A2)を含有し、(A)および(B)が、((A1)+(A2))/(B)モル比が依然として1に等しいままであるような割合にあることである。
実施例7を繰り返すが、唯一の差異は、イソソルビドを1,4−シクロヘキサンジメタノール(1,4−CHDM)で置き換えることである。
実施例7を繰り返すが、唯一の差異は、イソソルビドをエチレングリコールで置き換えることである。
実施例7を繰り返すが、唯一の差異は、イソソルビドを、イソソルビド/エチレングリコール(EG)の50/50モル混合物で置き換えることである。
実施例7を繰り返すが、唯一の差異は、(A)/(B)モル比が0.8/1であることである。
実施例7を繰り返すが、唯一の差異は、(A)/(B)モル比が1.25/1であることである。
実施例13を繰り返すが、唯一の差異は、触媒のモル百分率が0.002%であることである。
Claims (16)
- - 2つのアルキルカーボネート官能基を有する少なくとも1つのジアンヒドロヘキシトールカーボネートを含む組成物(A)であって、(A1)と(A2)の合計に対して:
・0〜99.9重量%、優先的には70重量%〜99.9重量%の式:
・0.1重量%〜100重量%、優先的には0.1重量%〜30重量%の式:
かつR1、R2、R3およびR4が同一のまたは異なるアルキル基である
前記組成物(A)を、反応器へ、導入する工程(1);
- ジオールまたはジオールの混合物(B)を導入する工程(2);
- その後の、(A2)、(B)および任意選択的に(A1)を含む前記モノマーの混合物のエステル交換による重縮合の工程(3);
- 工程(3)において形成されたポリカーボネートを回収する工程(4)
を含むことを特徴とするポリカーボネートの製造方法。 - (A1)および(A2)が有する前記アルキル基R1、R2、R3およびR4が、1〜10個、有利には1〜6個、たとえば1〜4個の炭素原子を含み、かつ最も特にメチル基およびエチル基から選択されることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 組成物(A)の前記ジアンヒドロヘキシトールカーボネートがイソソルビドカーボネートであることを特徴とする請求項1または2のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(1)中に導入される組成物(A)が、モノマー(A1)および(A2)の総重量に対して、
・75%〜99%、有利には80%〜97%、たとえば85%〜95%の(A1);および
・1%〜25%、有利には3%〜20%、たとえば5%〜15%の(A2)
を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。 - モノマー(B)が少なくとも1モル%、好ましくは少なくとも20モル%、有利には少なくとも50モル%、優先的には少なくとも80モル%の環状ジオールを含み、最も優先的には環状ジオールまたは環状ジオールの混合物からなることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- (B)に含まれる前記環状ジオールが非芳香族であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- (B)に含まれる前記環状ジオールが、5または6員環、優先的にはイソソルビド、イソマンニド、イソイジド、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノールおよび1,4−シクロヘキサンジメタノールから優先的に選択される5または6員環を含むことを特徴とする請求項5または6に記載の方法。
- (A1)+(A2)/(B)のモル比が0.7〜1.3、優先的には0.9〜1.1の範囲であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- (A1)、(A2)および(B)の合計が、前記反応器へ導入されるモノマーの総量の90モル%超を構成することを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 組成物(A)が、75モル%超、好ましくは90モル%超のモノマー(A1)および(A2)を含むことを特徴とする請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応器が、工程(3)において、100℃〜250℃、優先的には150〜235℃の範囲の温度に調節されることを特徴とする請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(3)が、エステル交換触媒、有利には少なくとも1つのアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属イオン、第四級アンモニウムイオン、第四級ホスホニウムイオン、環状窒素化合物、塩基性ホウ素ベースの化合物または塩基性リンベースの化合物を含む、有利には炭酸セシウム、トリアゾールおよび水酸化テトラメチルアンモニウムから選択される触媒の存在下で行われることを特徴とする請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記触媒の量が、(A1)および(A2)の合計に対して、10−7モル%〜1モル%、優先的には10−4モル%〜0.5モル%の範囲であることを特徴とする請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(3)の少なくとも一部が、30kPa〜110kPa、有利には90〜105kPaの範囲の圧力で、たとえば大気圧で行われることを特徴とする請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(4)において回収された前記ポリカーボネートが、25℃以上、好ましくは50℃以上の、有利には100〜180℃、たとえば120〜170℃のガラス転移温度を有することを特徴とする請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 2つのアルキルカーボネート官能基を有する少なくとも1つのジアンヒドロヘキシトールカーボネートを含む組成物(A)であって、(A1)プラス(A2)の合計に対して:
・0〜99.9%、優先的には70%〜99.9%の式:
・0.1%〜100%、優先的には0.1%〜30%の式:
かつR1、R2、R3およびR4が同一のまたは異なるアルキル基である
前記組成物(A)の、ポリカーボネートを製造するための使用。
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