JP2014508123A - 1又は複数のアミン副生成物を1又は複数の所望のアミンから分離する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、1又は複数の所望のアミンからの1又は複数のアミン副生成物の分離に関する。
望ましいアミンを製造するのに用いられるいくつかのプロセスは、1又は複数の所望のアミンと、アルキル化の副生成物などの1又は複数のアミン副生成物との混合物を生成することができる。一例として、メチルアミン及びエチルアミンを、モノエタノールアミンのアンモニアによる還元的アミノ化の間に形成することができる。このメチルアミン及びエチルアミンは、エタノールアミン又はエチレンアミンとさらに反応することができ、典型的には望まれない数種の、末端がアルキルの(alkyl-ended)エチレンアミンが得られる。このように、所望のエチレンアミン(例えば、エチレンジアミンなど)及びアルキルエチレンアミン(例えば、メチルエチレンジアミン、エチルエチレンジアミンなど)の混合物が生成する。
本発明は、副生成物成分を形成するように、所望のアミン及びアミン副生成物の混合物を第一のアジュバント成分と接触させることを伴う。この副生成物成分は、アミン副生成物を所望のアミンから分離することに関して、強化された分離特性を有する。好ましくは、副生成物成分は、好ましくは第一のアジュバント成分の沸点よりも低い沸点を有する第二のアジュバント成分の存在下で、所望のアミン及びアミン副生成物の混合物から分離される。有利に、いくつかの実施態様において、本発明に係るプロセスは、分離を、比較的低い温度及び/又は圧力で実施できるようにすることができ、このことにより運転コストを節約することができる。別の利点としては、いくつかの実施態様において、本発明に係るプロセスは、追加の蒸留塔を必要に応じて除外することができるように、実質的に全ての又は大部分のアミン副生成物、第一のアジュバント、及び任意に第二のアジュバントを単一の蒸留塔において取り除くことができるようにすることができる。
a) i)1又は複数の所望のアミン及び1又は複数のアミン副生成物並びにii)沸点を有する第一のアジュバント成分を含む組成物を提供するステップ;
b) 該組成物を、該1又は複数のアミン副生成物の少なくとも一部分及び該第一のアジュバント成分の少なくとも一部分が、副生成物成分を形成するような条件に供するステップであって、該副生物成分が、前記条件に供されていない該1又は複数のアミン副生成物と比べて強化された分離特性を有する、ステップ;及び
c) 第二のアジュバント成分の存在下で、該副生成物成分の少なくとも一部分を該組成物から分離するステップ。
a) i)1又は複数のエチレンアミン及び1又は複数のアルキルエチレンアミン並びにii)水を含む第一のアジュバント成分であって、該第一のアジュバント成分が沸点を有する、第一のアジュバント成分、を含む組成物を提供するステップ;
b) 該組成物を、該1又は複数のアルキルエチレンアミンの少なくとも一部分及び該第一のアジュバント成分の少なくとも一部分が、アルキルエチレンアミン成分を形成するような条件に供するステップであって、該アルキルエチレンアミン成分が、前記条件に供されていない該1又は複数のアルキルエチレンアミンと比べて強化された分離特性を有する、ステップ;及び
c) 第二のアジュバント成分の存在下で、該アルキルエチレンアミン成分の少なくとも一部分を該組成物から分離するステップ。
a) i)1又は複数の所望のアミン及び1又は複数のアミン副生成物並びにii)第一のアジュバント成分を含む組成物を提供するステップであって、ここで該組成物が、該組成物全体の1質量パーセントよりも多い量の水を含まない、ステップ;
b) 該組成物を、該1又は複数のアミン副生成物の少なくとも一部分及び該第一のアジュバント成分の少なくとも一部分が、副生成物成分を形成するような条件に供するステップであって、該副生物成分が、前記条件に供されていない該1又は複数のアミン副生成物と比べて強化された分離特性を有する、ステップ;及び
c) 該副生成物成分の少なくとも一部分を該組成物から分離するステップ。
以下に記載の本発明の実施態様は、包括的であること又は以下の詳細な説明に開示されている明確な形に本発明を限定することを意図していない。むしろこの実施態様は、他の当業者が本発明の原理及び実施を評価及び理解できるように選択及び記述されている。
例1は、本発明に従い、水を含む第一のアジュバント成分及びアンモニアを含む第二のアジュバント成分を用いて、アルキルエチレンジアミンをエチレンジアミン(EDA)からどのように分離することができるかを示している。例1は、図3を用いて説明されている。0.101質量%のN-エチルエチレンジアミン(EtEDA)、0.217質量%のN-メチルエチレンジアミン(MeEDA)、20.706質量%のエチレンジアミン(EDA)、13.840質量%の水、7.335質量%のアンモニア並びに57.802%の他のエタノールアミン及びエチレンアミンを含むストリーム(ストリーム325)を蒸留塔(330)に供給する。該蒸留塔は71の棚段を含み(塔頂から塔底に番号が付けられており、塔底又は最も低い棚段に71の番号がつけられている)、蒸留塔フィードを棚段15で導入する。179kPa(26 psia)のヘッド圧力、102℃のヘッド温度及び180℃の底部温度で運転する蒸留塔330で、全体の凝縮器から作られるオーバーヘッドの組成は、34.091%のアンモニア、64.294%の水、0.442%のEtEDA、0.974%のMeEDA及び0.198%のEDA(ストリーム392)である。この条件で、水蒸留塔の底部において、蒸留塔330からの塔底ストリーム335は1.2%の水を含むこととなる。ストリーム106を次に、46の棚段(塔頂から塔底に番号が付けられており、塔底又は最も低い棚段に46の番号が付けられている)を含むEDA蒸留塔350に供給し、このフィードは棚段34に向かう。このEDA蒸留塔は、21kPa(160mmHg)のヘッド圧力で、75℃のヘッド温度及び144℃の底部温度で運転する。EDA生成物ストリーム365を、蒸留塔350のオーバーヘッドで取り除き、またこれは0.026質量%のEtEDA、0.036質量%のMeEDA、99.900質量%のEDA、0.035質量%の水並びに0.002%の他のエタノールアミン及びエチレンアミンの組成を有する。蒸留塔350に入るストリーム335中に含まれる水を、棚段27にあるサイドドロー(side draw)351から取り除き、蒸留塔330の棚段38に戻す。
例2は、本発明に従い、水を含む第一のアジュバント成分及びアンモニアを含む第二のアジュバント成分を用いて、アルキルエチレンジアミンをエチレンジアミン(EDA)からどのように分離することができるかを示している。例2は、図2を用いて説明されている。0.0264質量%のN-エチルエチレンジアミン(EtEDA)、0.0570質量%のN-メチルエチレンジアミン(MeEDA)、20.7543質量%のエチレンジアミン(EDA)、13.8725質量%の水、7.3524質量%のアンモニア並びに57.9375%の他のエタノールアミン及びエチレンアミンを含むストリーム(ストリーム225)を蒸留塔(230)に供給する。水のみを含むストリーム(ストリーム294)をまた、アンモニアの全体の凝縮を確実にするために、必要に応じ、蒸留塔230の凝縮器に添加する。この蒸留塔は23の棚段を含み(塔頂から塔底に番号が付けられており、塔底又は最も低い棚段に23の番号がつけられている)、蒸留塔フィードを棚段16で導入する。179kPa(26 psia)のヘッド圧力、105℃のヘッド温度及び129℃の底部温度で運転する蒸留塔230で、全体の凝縮器から作られるオーバーヘッドの組成は、34.2837%のアンモニア、65.2325%の水、0.0894%のEtEDA、0.1918%のMeEDA及び0.2026%のEDA(ストリーム292)である。ストリーム235を次に、78の棚段(塔頂から塔底に番号が付けられており、塔底又は最も低い棚段に78の番号が付けられている)を含む水蒸留塔(240)に供給し、このフィードは棚段11に向かう。この水蒸留塔は、400kPa(58 psia)のヘッド圧力、143℃のヘッド温度及び210℃のリボイラ温度で運転する。無水のストリーム(245)を蒸留塔240の蒸留塔底部から取り除き、またこれは0.0046質量%のN-エチルエチレンジアミン(EtEDA)、0.0124質量%のN-メチルエチレンジアミン(MeEDA)、26.3040質量%のエチレンジアミン(EDA)、0.0092質量%の水、73.5870%の他のエタノールアミン及びエチレンアミンの組成を有している。ストリーム245を次に、46の棚段(塔頂から塔底に番号が付けられており、塔底又は最も低い棚段に46の番号が付けられている)を含むEDA蒸留塔250に供給し、このフィードは棚段34に向かう。このEDA蒸留塔は、21kPa(160mmHg)のヘッド圧力で、75℃のヘッド温度及び143℃の底部温度で運転する。EDA生成物ストリーム265を蒸留塔250のオーバーヘッドで取り除き、これは0.0172質量%のEtEDA、0.0469質量%のMeEDA、99.2000質量%のEDA、0.348質量%の水並びに0.3878%の他のエタノールアミン及びエチレンアミンの組成を有している。
本発明の実施態様の一部を以下の項目1−15に列記する。
[1]
1又は複数のアミン副生成物を1又は複数の所望のアミンから分離する方法であって、
a) i)1又は複数の所望のアミン及び1又は複数のアミン副生成物並びにii)沸点を有する第一のアジュバント成分を含む組成物を提供するステップ;
b) 該組成物を、該1又は複数のアミン副生成物の少なくとも一部分及び該第一のアジュバント成分の少なくとも一部分が、副生成物成分を形成するような条件に供するステップであって、該副生物成分が、前記条件に供されていない該1又は複数のアミン副生成物と比べて強化された分離特性を有する、ステップ;及び
c) 第二のアジュバント成分の存在下で、該副生成物成分の少なくとも一部分を該組成物から分離するステップ
を含む、方法。
[2]
該第二のアジュバント成分が、該第一のアジュバント成分の沸点よりも低い沸点を有する、項目1に記載の方法。
[3]
該1又は複数の所望のアミンが1又は複数のアルキレンアミンを含み、該1又は複数のアミン副生成物が1又は複数のアルキルアルキレンアミンを含む、項目1又は2に記載の方法。
[4]
該1又は複数のアルキレンアミンが1又は複数のエチレンアミンを含み、該1又は複数のアルキルアルキレンアミンが1又は複数のアルキルエチレンアミンを含む、項目3に記載の方法。
[5]
該第一のアジュバント成分が、水、1又は複数の炭化水素、低級アルキレングリコール、アルキレングリコールのモノアルキルエーテル、アルキレングリコールのジアルキルエーテル、低級脂肪族アルコール、及びそれらの組み合わせからなる群より選択されるアジュバントを含む、項目1〜4のいずれか一項に記載の方法。
[6]
該第二のアジュバント成分が、アンモニア、二原子水素、二原子窒素、メタン、メチルアミン、エチルアミン、二酸化炭素、及びそれらの組み合わせからなる群より選択されるアジュバントを含む、項目1〜5のいずれか一項に記載の方法。
[7]
1又は複数のアルキルエチレンアミンを1又は複数のエチレンアミンから分離する方法であって、
a) i)1又は複数のエチレンアミン及び1又は複数のアルキルエチレンアミン並びにii)水を含む第一のアジュバント成分であって、該第一のアジュバント成分が沸点を有する、第一のアジュバント成分、を含む組成物を提供するステップ;
b) 該組成物を、該1又は複数のアルキルエチレンアミンの少なくとも一部分及び該第一のアジュバント成分の少なくとも一部分が、アルキルエチレンアミン成分を形成するような条件に供するステップであって、該アルキルエチレンアミン成分が、前記条件に供されていない該1又は複数のアルキルエチレンアミンと比べて強化された分離特性を有する、ステップ;及び
c) 第二のアジュバント成分の存在下で、該アルキルエチレンアミン成分の少なくとも一部分を該組成物から分離するステップ
を含む、方法。
[8]
該第二のアジュバント成分がアンモニアを含み、該第一のアジュバント成分の沸点よりも低い沸点を有する、項目7に記載の方法。
[9]
該組成物が、該1又は複数のエチレンアミン及び該1又は複数のアルキルエチレンアミンを形成する1又は複数のプロセスからの排出液を含む、項目7又は8に記載の方法。
[10]
該分離ステップの後に、該組成物が、
a) 該組成物全体の質量あたり、0.5、0.2、若しくは実に0.1パーセント又はそれより少ない量の1又は複数のアルキルエチレンアミン、
b) 該組成物全体の質量あたり、2、1、若しくは実に0.5パーセント又はそれより少ない量の水、及び
c) 該組成物全体の質量あたり、0.1、0.05、若しくは実に0.01パーセント又はそれより少ない量のアンモニア
を含む、項目7、8、又は9に記載の方法。
[11]
該分離ステップが第一の分離ステップである、項目7、8、9、又は10に記載の方法であって、該組成物が該組成物全体の質量あたり0.5パーセント又はそれより少ない量の水を含むように、該水を該組成物から分離することを含む第二の分離ステップをさらに含む、方法。
[12]
1又は複数のアミン副生成物を1又は複数の所望のアミンから分離するための方法であって、
a) i)1又は複数の所望のアミン及び1又は複数のアミン副生成物並びにii)第一のアジュバント成分を含む組成物を提供するステップであって、ここで該組成物が、該組成物全体の1質量パーセントよりも多い量の水を含まない、ステップ;
b) 該組成物を、該1又は複数のアミン副生成物の少なくとも一部分及び該第一のアジュバント成分の少なくとも一部分が、副生成物成分を形成するような条件に供するステップであって、該副生物成分が、前記条件に供されていない該1又は複数のアミン副生成物と比べて強化された分離特性を有する、ステップ;及び
c) 該副生成物成分の少なくとも一部分を該組成物から分離するステップ
を含む、方法。
[13]
該第一のアジュバント成分が沸点を有し、ここで該分離ステップが、第二のアジュバント成分の存在下で該副生成物成分の少なくとも一部分を該組成物から分離することを含み、またここで該第二のアジュバント成分が、該第一のアジュバント成分の沸点よりも低い沸点を有する、項目12に記載の方法。
[14]
該1又は複数の所望のアミンが1又は複数のアルキレンアミンを含み、該1又は複数の副生成物が1又は複数のアルキルアルキレンアミンを含む、項目12又は13に記載の方法。
[15]
該1又は複数のアルキレンアミンが1又は複数のエチレンアミンを含み、該1又は複数のアルキルアルキレンアミンが1又は複数のアルキルエチレンアミンを含む、項目14に記載の方法。
Claims (15)
- 1又は複数のアミン副生成物を1又は複数の所望のアミンから分離する方法であって、
a) i)1又は複数の所望のアミン及び1又は複数のアミン副生成物並びにii)沸点を有する第一のアジュバント成分を含む組成物を提供するステップ;
b) 該組成物を、該1又は複数のアミン副生成物の少なくとも一部分及び該第一のアジュバント成分の少なくとも一部分が、副生成物成分を形成するような条件に供するステップであって、該副生物成分が、前記条件に供されていない該1又は複数のアミン副生成物と比べて強化された分離特性を有する、ステップ;及び
c) 第二のアジュバント成分の存在下で、該副生成物成分の少なくとも一部分を該組成物から分離するステップ
を含む、方法。 - 該第二のアジュバント成分が、該第一のアジュバント成分の沸点よりも低い沸点を有する、請求項1に記載の方法。
- 該1又は複数の所望のアミンが1又は複数のアルキレンアミンを含み、該1又は複数のアミン副生成物が1又は複数のアルキルアルキレンアミンを含む、請求項1又は2に記載の方法。
- 該1又は複数のアルキレンアミンが1又は複数のエチレンアミンを含み、該1又は複数のアルキルアルキレンアミンが1又は複数のアルキルエチレンアミンを含む、請求項3に記載の方法。
- 該第一のアジュバント成分が、水、1又は複数の炭化水素、低級アルキレングリコール、アルキレングリコールのモノアルキルエーテル、アルキレングリコールのジアルキルエーテル、低級脂肪族アルコール、及びそれらの組み合わせからなる群より選択されるアジュバントを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 該第二のアジュバント成分が、アンモニア、二原子水素、二原子窒素、メタン、メチルアミン、エチルアミン、二酸化炭素、及びそれらの組み合わせからなる群より選択されるアジュバントを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 1又は複数のアルキルエチレンアミンを1又は複数のエチレンアミンから分離する方法であって、
a) i)1又は複数のエチレンアミン及び1又は複数のアルキルエチレンアミン並びにii)水を含む第一のアジュバント成分であって、該第一のアジュバント成分が沸点を有する、第一のアジュバント成分、を含む組成物を提供するステップ;
b) 該組成物を、該1又は複数のアルキルエチレンアミンの少なくとも一部分及び該第一のアジュバント成分の少なくとも一部分が、アルキルエチレンアミン成分を形成するような条件に供するステップであって、該アルキルエチレンアミン成分が、前記条件に供されていない該1又は複数のアルキルエチレンアミンと比べて強化された分離特性を有する、ステップ;及び
c) 第二のアジュバント成分の存在下で、該アルキルエチレンアミン成分の少なくとも一部分を該組成物から分離するステップ
を含む、方法。 - 該第二のアジュバント成分がアンモニアを含み、該第一のアジュバント成分の沸点よりも低い沸点を有する、請求項7に記載の方法。
- 該組成物が、該1又は複数のエチレンアミン及び該1又は複数のアルキルエチレンアミンを形成する1又は複数のプロセスからの排出液を含む、請求項7又は8に記載の方法。
- 該分離ステップの後に、該組成物が、
a) 該組成物全体の質量あたり、0.5、0.2、若しくは実に0.1パーセント又はそれより少ない量の1又は複数のアルキルエチレンアミン、
b) 該組成物全体の質量あたり、2、1、若しくは実に0.5パーセント又はそれより少ない量の水、及び
c) 該組成物全体の質量あたり、0.1、0.05、若しくは実に0.01パーセント又はそれより少ない量のアンモニア
を含む、請求項7、8、又は9に記載の方法。 - 該分離ステップが第一の分離ステップである、請求項7、8、9、又は10に記載の方法であって、該組成物が該組成物全体の質量あたり0.5パーセント又はそれより少ない量の水を含むように、該水を該組成物から分離することを含む第二の分離ステップをさらに含む、方法。
- 1又は複数のアミン副生成物を1又は複数の所望のアミンから分離するための方法であって、
a) i)1又は複数の所望のアミン及び1又は複数のアミン副生成物並びにii)第一のアジュバント成分を含む組成物を提供するステップであって、ここで該組成物が、該組成物全体の1質量パーセントよりも多い量の水を含まない、ステップ;
b) 該組成物を、該1又は複数のアミン副生成物の少なくとも一部分及び該第一のアジュバント成分の少なくとも一部分が、副生成物成分を形成するような条件に供するステップであって、該副生物成分が、前記条件に供されていない該1又は複数のアミン副生成物と比べて強化された分離特性を有する、ステップ;及び
c) 該副生成物成分の少なくとも一部分を該組成物から分離するステップ
を含む、方法。 - 該第一のアジュバント成分が沸点を有し、ここで該分離ステップが、第二のアジュバント成分の存在下で該副生成物成分の少なくとも一部分を該組成物から分離することを含み、またここで該第二のアジュバント成分が、該第一のアジュバント成分の沸点よりも低い沸点を有する、請求項12に記載の方法。
- 該1又は複数の所望のアミンが1又は複数のアルキレンアミンを含み、該1又は複数の副生成物が1又は複数のアルキルアルキレンアミンを含む、請求項12又は13に記載の方法。
- 該1又は複数のアルキレンアミンが1又は複数のエチレンアミンを含み、該1又は複数のアルキルアルキレンアミンが1又は複数のアルキルエチレンアミンを含む、請求項14に記載の方法。
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