JP3134418B2 - エチレンアミンの精製方法 - Google Patents
エチレンアミンの精製方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はエチレンアミンの精製方
法に関する。エチレンアミンは農薬，キレート剤，エポ
キシ硬化剤，湿潤紙力増強剤，潤滑油添加剤等に使用さ
れる有用な脂肪族アミン化合物である。
法に関する。エチレンアミンは農薬，キレート剤，エポ
キシ硬化剤，湿潤紙力増強剤，潤滑油添加剤等に使用さ
れる有用な脂肪族アミン化合物である。
【０００２】
【従来の技術】エチレンアミンの製造法として、二塩化
エチレン及びアンモニアから製造する方法が知られてい
る。この方法は広く実施されており、Ｎ−アルキル化エ
チレンアミン及び／又はピラジン類等の不純物の少ない
エチレンアミンを製造することが可能であるが、副生物
として多量の塩が生成するため、この分離及び処理に費
用がかかるという欠点を有する。そのため無機塩類を含
むエチレンアミン水溶液から有機溶媒でエチレンアミン
を抽出する方法，活性炭でエチレンアミンを吸着除去す
る方法などが研究されている。
エチレン及びアンモニアから製造する方法が知られてい
る。この方法は広く実施されており、Ｎ−アルキル化エ
チレンアミン及び／又はピラジン類等の不純物の少ない
エチレンアミンを製造することが可能であるが、副生物
として多量の塩が生成するため、この分離及び処理に費
用がかかるという欠点を有する。そのため無機塩類を含
むエチレンアミン水溶液から有機溶媒でエチレンアミン
を抽出する方法，活性炭でエチレンアミンを吸着除去す
る方法などが研究されている。
【０００３】二塩化エチレンを原料とする方法の他に、
エチレンアミンを製造する方法として、モノエタノール
アミンを原料とする方法も知られている。この方法は、
二塩化エチレンを原料とする方法に比べて、塩の副生問
題は無いが、Ｎ−アルキル化エチレンアミン及びピラジ
ン類等の不純物が多量に生成するという問題を有する。
Ｎ−アルキル化エチレンアミン及びピラジン類はエチレ
ンアミンの品質を低下させ、その利用分野を著しく減少
させる。したがってＮ−アルキル化エチレンアミン及び
ピラジン類をエチレンアミンから分離する必要がある
が、これらは、沸点が近いため蒸留では分離困難であ
る。
エチレンアミンを製造する方法として、モノエタノール
アミンを原料とする方法も知られている。この方法は、
二塩化エチレンを原料とする方法に比べて、塩の副生問
題は無いが、Ｎ−アルキル化エチレンアミン及びピラジ
ン類等の不純物が多量に生成するという問題を有する。
Ｎ−アルキル化エチレンアミン及びピラジン類はエチレ
ンアミンの品質を低下させ、その利用分野を著しく減少
させる。したがってＮ−アルキル化エチレンアミン及び
ピラジン類をエチレンアミンから分離する必要がある
が、これらは、沸点が近いため蒸留では分離困難であ
る。
【０００４】また、エチレンアミンを製造する方法とし
て、青酸を原料とする方法も研究されているが、この方
法ではエチレンアミンと分離が困難なＮ−アルキル化エ
チレンアミンが多量に副生するため、工業化されていな
い。
て、青酸を原料とする方法も研究されているが、この方
法ではエチレンアミンと分離が困難なＮ−アルキル化エ
チレンアミンが多量に副生するため、工業化されていな
い。
【０００５】以上の様に、エチレンアミン中に含まれた
Ｎ−アルキル化エチレンアミン及びピラジン類を工業的
に分離する方法は未だ知られていない。
Ｎ−アルキル化エチレンアミン及びピラジン類を工業的
に分離する方法は未だ知られていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上記の様に、エチレン
アミンの品質を低下させるＮ−アルキル化エチレンアミ
ン及びピラジン類を含むエチレンアミンを精製する方法
は未だ知られていない。
アミンの品質を低下させるＮ−アルキル化エチレンアミ
ン及びピラジン類を含むエチレンアミンを精製する方法
は未だ知られていない。
【０００７】特に、モノエタノールアミン又は青酸を原
料とするエチレンアミンの製造法において、副生するＮ
−アルキル化エチレンアミン及びピラジン類を含むエチ
レンアミンを精製することは工業的に極めて有意義なこ
とである。
料とするエチレンアミンの製造法において、副生するＮ
−アルキル化エチレンアミン及びピラジン類を含むエチ
レンアミンを精製することは工業的に極めて有意義なこ
とである。
【０００８】したがって、Ｎ−アルキル化エチレンアミ
ン及びピラジン類を含むエチレンアミンを精製する方法
の開発が望まれている。
ン及びピラジン類を含むエチレンアミンを精製する方法
の開発が望まれている。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、この現状
に鑑み、エチレンアミンの精製方法について鋭意検討し
た結果、Ｎ−アルキル化エチレンアミン及びピラジン類
を含むエチレンアミン水溶液を有機溶媒で抽出すること
によって、エチレンアミン中のＮ−アルキル化エチレン
アミン及びピラジン類を減少せしめることが可能である
という新規な事実を見出し、本発明を完成させるに至っ
た。
に鑑み、エチレンアミンの精製方法について鋭意検討し
た結果、Ｎ−アルキル化エチレンアミン及びピラジン類
を含むエチレンアミン水溶液を有機溶媒で抽出すること
によって、エチレンアミン中のＮ−アルキル化エチレン
アミン及びピラジン類を減少せしめることが可能である
という新規な事実を見出し、本発明を完成させるに至っ
た。
【００１０】すなわち本発明は、Ｎ−アルキル化エチレ
ンアミン及び／又はピラジン類を含有するエチレンアミ
ンを精製する方法において、エチレンアミンの水溶液を
有機溶媒で抽出することを特徴とするエチレンアミンの
精製方法である。
ンアミン及び／又はピラジン類を含有するエチレンアミ
ンを精製する方法において、エチレンアミンの水溶液を
有機溶媒で抽出することを特徴とするエチレンアミンの
精製方法である。
【００１１】以下に本発明を更に詳しく説明する。
【００１２】本発明の方法においては、エチレンアミン
水溶液中のＮ−アルキル化エチレンアミン及び／又はピ
ラジン類を有機溶媒による抽出によって減少せしめる。
水溶液中のＮ−アルキル化エチレンアミン及び／又はピ
ラジン類を有機溶媒による抽出によって減少せしめる。
【００１３】本発明の方法において、有機溶媒は水と相
分離するものならば使用可能である。有機溶媒として、
酢酸エチル，酢酸メチル等のエステル類、クロロメタ
ン，ジクロロメタン，クロロホルム，四塩化炭素，二塩
化エチレン等のハロゲノアルカン類、ベンゼン，トルエ
ン，キシレン等の芳香族炭化水素、メチルエチルケトン
等のケトン類、ジエチルエ−テル等のエ−テル類、ｎ−
ブタノール，イソブタノール，ｓｅｃ−ブタノール，ｎ
−アミルアルコール，活性アミルアルコール，イソアミ
ルアルコール、ｓｅｃ−アミルアルコール，３−ペンタ
ノール，ｔｅｒｔ−アミルアルコール，フーゼル油，ｎ
−ヘキサノール，メチルアミルアルコール，２−エチル
ブタノール，ｎ−ヘプタノール，２−ヘプタノール，３
−ヘプタノール，ｎ−オクタノール，２−オクタノー
ル，２−エチルヘキサノール，３，５，５−トリメチル
ヘキサノール，ノナノール，ｎ−デカノール，ウンデカ
ノール，ｎ−ドデカノール，トリメチルノニルアルコー
ル，テトラデカノール，ヘプタデカノール，シクロヘキ
サノール，２−メチルシクロヘキサノール，ベンジルア
ルコール，フェネチルアルコール等のアルコ−ル類が使
用できるが、その中でも、Ｎ−アルキル化エチレンアミ
ン，ピラジン類を選択的に抽出できるエステル類及び／
又はハロゲノアルカン類、又はアルコ−ル類が好まし
い。これらの有機溶媒は単一で使用しても良いし、多成
分を混合して使用しても良い。
分離するものならば使用可能である。有機溶媒として、
酢酸エチル，酢酸メチル等のエステル類、クロロメタ
ン，ジクロロメタン，クロロホルム，四塩化炭素，二塩
化エチレン等のハロゲノアルカン類、ベンゼン，トルエ
ン，キシレン等の芳香族炭化水素、メチルエチルケトン
等のケトン類、ジエチルエ−テル等のエ−テル類、ｎ−
ブタノール，イソブタノール，ｓｅｃ−ブタノール，ｎ
−アミルアルコール，活性アミルアルコール，イソアミ
ルアルコール、ｓｅｃ−アミルアルコール，３−ペンタ
ノール，ｔｅｒｔ−アミルアルコール，フーゼル油，ｎ
−ヘキサノール，メチルアミルアルコール，２−エチル
ブタノール，ｎ−ヘプタノール，２−ヘプタノール，３
−ヘプタノール，ｎ−オクタノール，２−オクタノー
ル，２−エチルヘキサノール，３，５，５−トリメチル
ヘキサノール，ノナノール，ｎ−デカノール，ウンデカ
ノール，ｎ−ドデカノール，トリメチルノニルアルコー
ル，テトラデカノール，ヘプタデカノール，シクロヘキ
サノール，２−メチルシクロヘキサノール，ベンジルア
ルコール，フェネチルアルコール等のアルコ−ル類が使
用できるが、その中でも、Ｎ−アルキル化エチレンアミ
ン，ピラジン類を選択的に抽出できるエステル類及び／
又はハロゲノアルカン類、又はアルコ−ル類が好まし
い。これらの有機溶媒は単一で使用しても良いし、多成
分を混合して使用しても良い。
【００１４】本発明の方法においては、エチレンアミン
を水溶液とした後、有機溶媒によって抽出を行うが、逆
にエチレンアミンと有機溶媒を混合した後、これに水を
加えても良い。
を水溶液とした後、有機溶媒によって抽出を行うが、逆
にエチレンアミンと有機溶媒を混合した後、これに水を
加えても良い。
【００１５】本発明の方法において、エチレンアミンに
対して加える水の量は、有機溶媒の種類及び量によって
大きく変化するため限定することは困難であるが、有機
溶媒と相分離するに要する量以上を加えれば良い。
対して加える水の量は、有機溶媒の種類及び量によって
大きく変化するため限定することは困難であるが、有機
溶媒と相分離するに要する量以上を加えれば良い。
【００１６】本発明の方法において、エチレンアミンと
はエチレン鎖の両端にアミノ基を有する化合物を意味
し、エチレンジアミン，ジエチレントリアミン，トリエ
チレンテトラミン，テトラエチレンペンタミン，ペンタ
エチレンヘキサミン，ピペラジン，Ｎ−（２−アミノエ
チル）ピペラジン等が例示される。その中でもエチレン
ジアミンは高い純度を要求され、特にＮ−アルキル化エ
チレンジアミン及びピラジン類との分離が困難であるた
め、本発明の効果が大きい。
はエチレン鎖の両端にアミノ基を有する化合物を意味
し、エチレンジアミン，ジエチレントリアミン，トリエ
チレンテトラミン，テトラエチレンペンタミン，ペンタ
エチレンヘキサミン，ピペラジン，Ｎ−（２−アミノエ
チル）ピペラジン等が例示される。その中でもエチレン
ジアミンは高い純度を要求され、特にＮ−アルキル化エ
チレンジアミン及びピラジン類との分離が困難であるた
め、本発明の効果が大きい。
【００１７】本発明の方法において、Ｎ−アルキル化エ
チレンアミンとはエチレンアミン中の窒素がアルキル化
された化合物を意味し、窒素がメチル化されたＮ−メチ
ルエチレンジアミン，Ｎ，Ｎ´−ジメチルエチレンジア
ミン，Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン，Ｎ，Ｎ，Ｎ
´−トリメチルエチレンジアミン，Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´
−テトラメチルエチレンジアミン，窒素がエチル化され
たＮ−エチルエチレンジアミン，Ｎ，Ｎ´−ジエチルエ
チレンジアミン，Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン，
Ｎ，Ｎ，Ｎ´−トリエチルエチレンジアミン，Ｎ，Ｎ，
Ｎ´，Ｎ´−テトラエチルエチレンジアミン等が例示さ
れる。ピラジン類とは、ピラジン及びピラジン環を有す
る化合物を意味し、ピラジン及びメチルピラジン，ジメ
チルピラジン，エチルピラジン，ジエチルピラジン等の
アルキル化ピラジンが例示される。
チレンアミンとはエチレンアミン中の窒素がアルキル化
された化合物を意味し、窒素がメチル化されたＮ−メチ
ルエチレンジアミン，Ｎ，Ｎ´−ジメチルエチレンジア
ミン，Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン，Ｎ，Ｎ，Ｎ
´−トリメチルエチレンジアミン，Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´
−テトラメチルエチレンジアミン，窒素がエチル化され
たＮ−エチルエチレンジアミン，Ｎ，Ｎ´−ジエチルエ
チレンジアミン，Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン，
Ｎ，Ｎ，Ｎ´−トリエチルエチレンジアミン，Ｎ，Ｎ，
Ｎ´，Ｎ´−テトラエチルエチレンジアミン等が例示さ
れる。ピラジン類とは、ピラジン及びピラジン環を有す
る化合物を意味し、ピラジン及びメチルピラジン，ジメ
チルピラジン，エチルピラジン，ジエチルピラジン等の
アルキル化ピラジンが例示される。
【００１８】本発明の方法において、抽出の方法には特
に制限はなく、回分式，半回分式，連続式のいずれを用
いても良く、抽出装置として、ミキサーセトラー抽出
器，向流微分型抽出塔，非撹拌式段型抽出塔，撹拌式段
型抽出塔，遠心式抽出機等があるがいずれを用いても一
向に差支えない。
に制限はなく、回分式，半回分式，連続式のいずれを用
いても良く、抽出装置として、ミキサーセトラー抽出
器，向流微分型抽出塔，非撹拌式段型抽出塔，撹拌式段
型抽出塔，遠心式抽出機等があるがいずれを用いても一
向に差支えない。
【００１９】
【発明の効果】本発明は、Ｎ−アルキル化エチレンアミ
ン及び／又はピラジン類を含有するエチレンアミン類の
精製方法を提供するものであり、工業的に極めて有用で
ある。
ン及び／又はピラジン類を含有するエチレンアミン類の
精製方法を提供するものであり、工業的に極めて有用で
ある。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を具体的に実施例にて説明する
が、本発明はこれらの実施例にのみ特に限定されるもの
ではない。
が、本発明はこれらの実施例にのみ特に限定されるもの
ではない。
【００２１】実施例１ エチレンジアミンに対してＮ−エチルエチレンジアミン
が０．２９重量％，エチルピラジンが０．１８重量％，
ジメチルピラジンが０．０９重量％含まれた０．６６ｇ
のエチレンジアミンに５．５ｇの水を加えた。これを１
０ｇの酢酸メチルで、室温にて１回抽出を行った。水相
と油相を分離し、水相をガスクロマトグラフィーで分析
した結果、エチレンジアミンに対してＮ−エチルエチレ
ンジアミンが０．１２重量％，エチルピラジンが０．０
４重量％，ジメチルピラジンが０．０３重量％となっ
た。
が０．２９重量％，エチルピラジンが０．１８重量％，
ジメチルピラジンが０．０９重量％含まれた０．６６ｇ
のエチレンジアミンに５．５ｇの水を加えた。これを１
０ｇの酢酸メチルで、室温にて１回抽出を行った。水相
と油相を分離し、水相をガスクロマトグラフィーで分析
した結果、エチレンジアミンに対してＮ−エチルエチレ
ンジアミンが０．１２重量％，エチルピラジンが０．０
４重量％，ジメチルピラジンが０．０３重量％となっ
た。
【００２２】実施例２ 酢酸メチルの代わりにイソアミルアルコールを用いた以
外は、実施例１と同様に行った。水相をガスクロマトグ
ラフィーで分析した結果、エチレンジアミンに対してＮ
−エチルエチレンジアミンが０．０７重量％，エチルピ
ラジンが０．０２重量％，ジメチルピラジンが０．００
重量％となった。
外は、実施例１と同様に行った。水相をガスクロマトグ
ラフィーで分析した結果、エチレンジアミンに対してＮ
−エチルエチレンジアミンが０．０７重量％，エチルピ
ラジンが０．０２重量％，ジメチルピラジンが０．００
重量％となった。
【００２３】実施例３ ０．３４ｇのエチレンジアミン，０．２９ｇのＮ−メチ
ルエチレンジアミン及び０．３１ｇのＮ−エチルエチレ
ンジアミンに２０ｇの水を加えた。このうちの１ｍｌを
取り、これに酢酸エチルを１ｍｌ加えて、室温で抽出を
行った。水相と油相を分離し油相をガスクロマトグラフ
ィ−で分析した結果、水相に存在するＮ−アルキル化エ
チレンアミンに対して、０．１％のＮ−メチルエチレン
ジアミン及び０．６％のＮ−エチルエチレンジアミンが
油相に抽出されていたが、エチレンジアミンは抽出され
なかった。
ルエチレンジアミン及び０．３１ｇのＮ−エチルエチレ
ンジアミンに２０ｇの水を加えた。このうちの１ｍｌを
取り、これに酢酸エチルを１ｍｌ加えて、室温で抽出を
行った。水相と油相を分離し油相をガスクロマトグラフ
ィ−で分析した結果、水相に存在するＮ−アルキル化エ
チレンアミンに対して、０．１％のＮ−メチルエチレン
ジアミン及び０．６％のＮ−エチルエチレンジアミンが
油相に抽出されていたが、エチレンジアミンは抽出され
なかった。
【００２４】実施例４ ０．３４ｇのエチレンジアミン，０．２９ｇのＮ−メチ
ルエチレンジアミン及び０．３１ｇのＮ−エチルエチレ
ンジアミンに２０ｇの水を加えた。このうちの１ｍｌを
取り、これにジクロロメタンを１ｍｌ加えて、室温で抽
出を行った。水相と油相を分離し油相をガスクロマトグ
ラフィ−で分析した結果、水相に存在するＮ−アルキル
化エチレンアミンに対して、０．６％のＮ−メチルエチ
レンジアミン及び２．１％のＮ−エチルエチレンジアミ
ンが油相に抽出されていたが、エチレンジアミンは抽出
されなかった。
ルエチレンジアミン及び０．３１ｇのＮ−エチルエチレ
ンジアミンに２０ｇの水を加えた。このうちの１ｍｌを
取り、これにジクロロメタンを１ｍｌ加えて、室温で抽
出を行った。水相と油相を分離し油相をガスクロマトグ
ラフィ−で分析した結果、水相に存在するＮ−アルキル
化エチレンアミンに対して、０．６％のＮ−メチルエチ
レンジアミン及び２．１％のＮ−エチルエチレンジアミ
ンが油相に抽出されていたが、エチレンジアミンは抽出
されなかった。
【００２５】実施例５ ０．２９７３ｇのエチレンジアミン，０．２９１９ｇの
Ｎ−メチルエチレンジアミン及び０．２９２３ｇのＮ−
エチルエチレンジアミンに２０ｇの水を加えた。すなわ
ち、Ｎ−メチルエチレンジアミン，Ｎ−エチルエチレン
ジアミンともエチレンジアミンに対して９８重量％の水
溶液を調製した。このうちの１ｍｌをとり、これにイソ
アミルアルコールを１ｍｌ加えて、室温で抽出を行っ
た。水相と油相を分離し、水相をガスクロマトグラフィ
ーで分析した結果、Ｎ−メチルエチレンジアミンはエチ
レンジアミンに対して７６重量％，Ｎ−エチルエチレン
ジアミンはエチレンジアミンに対して５７重量％に減少
していた。
Ｎ−メチルエチレンジアミン及び０．２９２３ｇのＮ−
エチルエチレンジアミンに２０ｇの水を加えた。すなわ
ち、Ｎ−メチルエチレンジアミン，Ｎ−エチルエチレン
ジアミンともエチレンジアミンに対して９８重量％の水
溶液を調製した。このうちの１ｍｌをとり、これにイソ
アミルアルコールを１ｍｌ加えて、室温で抽出を行っ
た。水相と油相を分離し、水相をガスクロマトグラフィ
ーで分析した結果、Ｎ−メチルエチレンジアミンはエチ
レンジアミンに対して７６重量％，Ｎ−エチルエチレン
ジアミンはエチレンジアミンに対して５７重量％に減少
していた。
【００２６】実施例６ 実施例５で調製したエチレンジアミン、Ｎ−メチルエチ
レンジアミン，Ｎ−エチルエチレンジアミン水溶液のう
ち１ｍｌをとり、これにシクロヘキサノールを１ｍｌ加
えて、室温で抽出を行った。水相と油相を分離し、水相
をガスクロマトグラフィーで分析した結果、Ｎ−メチル
エチレンジアミンはエチレンジアミンに対して８６重量
％，Ｎ−エチルエチレンジアミンはエチレンジアミンに
対して７２重量％に減少していた。
レンジアミン，Ｎ−エチルエチレンジアミン水溶液のう
ち１ｍｌをとり、これにシクロヘキサノールを１ｍｌ加
えて、室温で抽出を行った。水相と油相を分離し、水相
をガスクロマトグラフィーで分析した結果、Ｎ−メチル
エチレンジアミンはエチレンジアミンに対して８６重量
％，Ｎ−エチルエチレンジアミンはエチレンジアミンに
対して７２重量％に減少していた。
【００２７】実施例７ 実施例５で調製したエチレンジアミン、Ｎ−メチルエチ
レンジアミン，Ｎ−エチルエチレンジアミン水溶液のう
ち１ｍｌをとり、これにベンジルアルコールを１ｍｌ加
えて、室温で抽出を行った。水相と油相を分離し、水相
をガスクロマトグラフィーで分析した結果、Ｎ−メチル
エチレンジアミンはエチレンジアミンに対して５４重量
％，Ｎ−エチルエチレンジアミンはエチレンジアミンに
対して４５重量％に減少していた。
レンジアミン，Ｎ−エチルエチレンジアミン水溶液のう
ち１ｍｌをとり、これにベンジルアルコールを１ｍｌ加
えて、室温で抽出を行った。水相と油相を分離し、水相
をガスクロマトグラフィーで分析した結果、Ｎ−メチル
エチレンジアミンはエチレンジアミンに対して５４重量
％，Ｎ−エチルエチレンジアミンはエチレンジアミンに
対して４５重量％に減少していた。
【００２８】実施例８ 実施例５で調製したエチレンジアミン、Ｎ−メチルエチ
レンジアミン，Ｎ−エチルエチレンジアミン水溶液のう
ち１ｍｌをとり、これにｎ−ブタノールを１ｍｌ加え
て、室温で抽出を行った。水相と油相を分離し、水相を
ガスクロマトグラフィーで分析した結果、Ｎ−メチルエ
チレンジアミンはエチレンジアミンに対して６６重量
％，Ｎ−エチルエチレンジアミンはエチレンジアミンに
対して４２重量％に減少していた。
レンジアミン，Ｎ−エチルエチレンジアミン水溶液のう
ち１ｍｌをとり、これにｎ−ブタノールを１ｍｌ加え
て、室温で抽出を行った。水相と油相を分離し、水相を
ガスクロマトグラフィーで分析した結果、Ｎ−メチルエ
チレンジアミンはエチレンジアミンに対して６６重量
％，Ｎ−エチルエチレンジアミンはエチレンジアミンに
対して４２重量％に減少していた。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 211/20 C07C 209/84
Claims (1)
- 【請求項１】 Ｎ−アルキル化エチレンアミン及び／又
はピラジン類を含有するエチレンアミンを精製する方法
において、エチレンアミンの水溶液中のＮ−アルキル化
エチレンアミン及び／又はピラジン類をエステル類及び
／又はハロゲノアルカン類、又はアルコール類で抽出す
ることを特徴とするエチレンアミンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03294895A JP3134418B2 (ja) | 1991-08-09 | 1991-10-16 | エチレンアミンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22355691 | 1991-08-09 | ||
| JP3-223556 | 1991-08-09 | ||
| JP03294895A JP3134418B2 (ja) | 1991-08-09 | 1991-10-16 | エチレンアミンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597777A JPH0597777A (ja) | 1993-04-20 |
| JP3134418B2 true JP3134418B2 (ja) | 2001-02-13 |
Family
ID=26525546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03294895A Expired - Fee Related JP3134418B2 (ja) | 1991-08-09 | 1991-10-16 | エチレンアミンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3134418B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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