JP2014504289A - チオピリジノン化合物を用いてケラチン成分の色素を除去するための方法 - Google Patents
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Abstract
又は式(I')のその互変異性体形態:
[式中、
R1とR2とは、同一であっても異なっていてもよく、
a)水素原子、
b)C1〜C20アルキル基であり、N、S、Oが場合により割り込んでおり、-OR3、-SR3、-NR3R4、-CONHR3、-COOR3から選ばれる1つ若しくは複数の基で場合により置換されているアルキル基;及びアリール基であり、1つ若しくは複数のヒドロキシル基及び/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基で場合により置換されているアリール基、
c)C1〜C8アルキル基であり、1つ若しくは複数のヒドロキシル基及び/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基で場合により置換されているC5〜C12アリール基で置換されているアルキル基、
d)1つ若しくは複数のヒドロキシル基及び/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基で場合により置換されているフェニル基
から選ばれる基を表し、
R3は、H、又はC1〜C5アルキル基を表し、
R4は、H、C1〜C5炭化水素基、又はアセチル基を表し、
R1とR2とは、それらを担持している窒素原子と共に、ピロリジン、ピロリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、及びアゼピンから選ばれる環を形成することが可能である]、
を含む化粧品組成物を適用することを含む、ケラチン成分、とりわけ皮膚を色素除去、明色化、及び/又は白色化するための美容的な方法に関する。
本発明は、さらに、ケラチン成分のための白色化剤、明色化剤、及び/又は色素除去剤としての、化合物(I)又は(I')の美容的な使用に関する。
Description
チロシン--->ドーパ--->ドパキノン--->ドパクロム--->メラニン
という主要な段階を含む。チロシナーゼ(モノフェノールジヒドロキシルフェニルアラニン:酸素オキシドレダクターゼEC1.14.18.1)は、この一連の反応に関与する必須酵素である。具体的には、チロシナーゼは、チロシンをドーパ(ジヒドロキシフェニルアラニン)に変換させる反応をそのヒドロキシラーゼ活性により、また、ドーパをドパキノンに変換させる反応をそのオキシダーゼ活性により、触媒する。このチロシナーゼは、成熟形態であるときにのみ、一定の生物学的要因の作用下で作用する。
R1とR2とは、同一であっても異なっていてもよく、
a)水素原子、
b)飽和型の直鎖状のC1〜C20又は分枝状のC3〜C20又は不飽和型のC2〜C20アルキル基であり、N、S、Oから選ばれる1個若しくは複数のヘテロ原子が場合により割り込んでおり、及び/又は、
i)-OR3、
ii)-SR3、
iii)-NR3R4、
iv)-CONHR3、
v)-COOR3、
vi)C5〜C12アリール基であり、1つ若しくは複数のヒドロキシル基及び/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基で場合により置換されているアリール基
から選ばれる同一であっても異なっていてもよい1つ若しくは複数の基で場合により置換されているアルキル基、
c)飽和型のC1〜C8アルキル基であり、1つ若しくは複数のヒドロキシル基及び/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基で場合により置換されているC5〜C12アリール基で置換されているアルキル基、
d)1つ若しくは複数のヒドロキシル基及び/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基で場合により置換されているフェニル基
から選ばれる基を表し、
R3は、水素原子、又は、飽和型の直鎖状のC1〜C5若しくは分枝状のC3〜C5若しくは不飽和型のC2〜C5炭化水素基を表し、
R4は、水素原子、飽和型の直鎖状のC1〜C5若しくは分枝状のC3〜C5炭化水素基、又はアセチル基を表し、
R1とR2とは、それらを担持している窒素原子と共に、ピロリジン、ピロリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、アゼピンから選ばれる環を形成することが可能である]、
さらに、その塩、その溶媒和物、その光学異性体、及びそのラセミ化合物に対応する。
a)化合物(I)又は(I')に、無機酸、とりわけ、塩酸、ホウ酸、臭化水素酸、ヒドロン酸(hydrioic acid)、硫酸、硝酸、炭酸、リン酸、テトラフルオロホウ酸から選ばれる無機酸を付加することにより得られる塩、
b)又は、化合物(I)又は(I')に、有機酸、具体的には、酢酸、プロピオン酸、コハク酸、フマル酸、乳酸、グリコール酸、クエン酸、グルコン酸、サリチル酸、酒石酸、テレフタル酸、メチルスルホン酸、エチルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、トリフル酸から選ばれる有機酸を付加することにより得られる塩
を挙げることができる。
又は、有機塩基、例えば第一級、第二級、若しくは第三級アルキルアミン、例としてはトリエチルアミン若しくはブチルアミンを付加することにより得られる塩
を挙げることができる。この第一級、第二級、又は第三級アルキルアミンは、1個又は複数の窒素原子及び/又は酸素原子を含んでもよく、したがって、例としては1つ又は複数のアルコール官能基を含んでもよく、具体的には、2-アミノ-2-メチルプロパノール、エタノールアミン、トリエタノールアミン、2-ジメチルアミノプロパノール、2-アミノ-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール、及び3-(ジメチルアミノ)プロピルアミンを挙げることができる。
EP-A-298752、WO03/014062、EP-A-298752、FR-A-2349591、FR-A-2555450、WO03/014062、及びWO2008/012532、並びに以下の刊行物:
・論文:A. Monge、V. Martinez-Merino、Synthesis of 2-substituted 3-Oxoisothiazolo[5,4-b]pyridines、J. heterocyclic. Chem、22、1353頁、(1985)
・論文:A. Dunn、R. Norrie、Synthesis of pyrido-1,3-thiazines、Zeitschrift fur chemie、1988、第28巻、第6号、212/214頁
・S. Andreae、J. Parkt. Chem.、339、(1997)、152〜158頁
・S. Gorsuch、Biorganic & Medicinal Chemistry、17、(2009)、467〜474頁
・A. Mongeら、J. Heterocyclic Che.、25、23頁、(1988)
・M. Pregnolato、Il Farmaco、55、(2000)、669〜679頁
に記載されている。
R1は、
a)水素原子、
b)飽和型の直鎖状のC1〜C10又は分枝状のC3〜C10又は不飽和型のC2〜C10アルキル基であって、1つ又は複数のOR3基で場合により置換されているアルキル基
から選ばれる基を表し、
R2は、
a)飽和型の直鎖状のC1〜C10又は分枝状のC3〜C10又は環状のC3〜C7アルキル基であって、1個若しくは複数、好ましくは1個の酸素原子が場合により割り込んでおり、及び/又は、
i)-OR3、
ii)-NR3R4、
iii)-CONHR3、
iv)-COOR3
から選ばれる同一であっても異なっていてもよい1つ若しくは複数の基を場合により含有するアルキル基、
b)1つ若しくは複数のヒドロキシル基及び/又は1つ若しくは複数のC1〜C3アルコキシ基で場合により置換されているフェニル基、
c)1つ若しくは複数のヒドロキシル基又は1つ若しくは複数のC1〜C3アルコキシ基で場合により置換されているフェニル基で置換されている飽和型のC1〜C5アルキル基
から選ばれる基を表し、
R3は、水素原子、又は、飽和型の直鎖状のC1〜C5若しくは分枝状のC3〜C5炭化水素ベースの基を表し、
R4は、水素原子、又は、飽和型の直鎖状のC1〜C5若しくは分枝状のC3〜C5炭化水素ベースの基を表すことを意味する。
R1は、水素原子、又は、直鎖状のC1〜C4アルキル基であり、1つ若しくは複数のヒドロキシル基で場合により置換されているアルキル基を表し、
R2は、
a)飽和型の直鎖状のC1〜C10又は分枝状のC3〜C10又は環状のC5〜C7アルキル基であって、酸素原子が場合により割り込んでおり、及び/又は-CONH2基を場合により含有し、及び/又は1つ若しくは複数のヒドロキシル基で場合により置換されているアルキル基、
b)フェニル基、
c)1つ又は複数のヒドロキシル基又はC1〜C3アルコキシ基で場合により置換されているフェニル基で置換されている飽和型のC1〜C5アルキル基
から選ばれる基を表すことを意味する。
R1は、水素原子又はC1〜C4ヒドロキシアルキル基を表し、
R2は、飽和型の直鎖状のC1〜C10若しくは分枝状のC3〜C10若しくは環状のC5〜C6アルキル炭化水素ベースの基であって、酸素原子が場合により割り込んでおり、及び/若しくは-CONH2基を場合により含有し、及び/若しくはヒドロキシル基で場合により置換されているアルキル炭化水素ベースの基;フェニル基;又は、それ自体が1つ若しくは複数のヒドロキシル基若しくはC1〜C3アルコキシ基で場合により置換されているフェニル基で置換されている飽和型のC1〜C5アルキル基を表すことを意味する。
[式中、
R1が水素原子を表すとき、R2は、不飽和型のC2〜C20アルキル基、環状のC7アルキル基、飽和型の直鎖状のC1〜C20又は分枝状のC3〜C20アルキル基であって、1つ又は複数の同一の又は異なる-OR3基で置換されているアルキル基と、1つ又は複数の同一の又は異なる-OR3基で置換されている(C1〜C20)アルキルアリールとから選ばれる基を表し、R3は、水素原子、又は、飽和型の直鎖状のC1〜C5若しくは分枝状のC3〜C5若しくは不飽和型のC2〜C5の炭化水素ベースの基を表し、
R1が、飽和型の直鎖状のC1〜C10又は分枝状のC3〜C10又は不飽和型のC2〜C10アルキル基であって、1つ又は複数の-OR3基で場合により置換されているアルキル基を表すとき、R2は、
a)飽和型の分枝状のC3〜C12又は環状のC3〜C7アルキル基であって、1個若しくは複数、好ましくは1個の酸素原子が場合により割り込んでおり、及び/又は、1つ若しくは複数の同一の若しくは異なる-OR3基を場合により含有するアルキル基
から選ばれる基を表し、
R3は、水素原子、又は、場合により水酸化されている飽和型の直鎖状のC1〜C5若しくは分枝状のC3〜C5炭化水素ベースの基を表す]
の新規化合物、さらに、その塩、その光学異性体、及びそのラセミ化合物である。
R1が水素原子を表すとき、R2は、不飽和型のC2〜C20アルキル、飽和型の直鎖状のC1〜C20又は分枝状のC3〜C20アルキルであって、1つ又は複数の同一の又は異なる-OR3基で置換されているアルキルと、1つ又は複数の同一の又は異なる-OR3基で置換されている(C1〜C6)アルキルフェニルとから選ばれる基を表し、R3は、水素原子、又は、飽和型の直鎖状のC1〜C5若しくは分枝状のC3〜C5若しくは不飽和型のC2〜C5炭化水素ベースの基を表し、
R1が、飽和型の直鎖状のC1〜C12又は分枝状のC3〜C10又は不飽和型のC2〜C10アルキル基であって、1つ又は複数の-OR3基で場合により置換されているアルキル基を表すとき、R2は、
a)飽和型の分枝状のC3〜C12又は環状のC3〜C7アルキル基であって、1個若しくは複数、好ましくは1個の酸素原子が場合により割り込んでおり、及び/又は、1つ若しくは複数の同一の若しくは異なる-OR3基を場合により含有するアルキル基
から選ばれる基を表し、
R3は、水素原子、又は、場合により水酸化されている飽和型の直鎖状のC1〜C5若しくは分枝状のC3〜C5炭化水素ベースの基を表す。
R1が水素原子を表すとき、R2は、飽和型の直鎖状のC1〜C20又は分枝状のC3〜C20アルキルであって、1つ又は複数の同一の又は異なる-OR3基で置換されているアルキルと、1つ又は複数の同一の又は異なる-OR3基で置換されている(C1〜C6)アルキルフェニルとから選ばれる基を表し、R3は、水素原子、又は、飽和型の直鎖状のC1〜C5若しくは分枝状のC3〜C5若しくは不飽和型のC2〜C5炭化水素ベースの基を表し、
R1が、飽和型の直鎖状のC1〜C10又は分枝状のC3〜C10又は不飽和型のC2〜C10アルキル基であって、1つ又は複数の-OR3基で場合により置換されているアルキル基を表すとき、R2は、
a)飽和型の分枝状のC3〜C12又は環状のC3〜C7アルキル基であって、1個若しくは複数、好ましくは1個の酸素原子が場合により割り込んでおり、及び/又は、1つ若しくは複数の同一の若しくは異なる-OR3基を場合により含有するアルキル基から選ばれる基を表し、
R3は、水素原子、又は、場合により水酸化されている飽和型の直鎖状のC1〜C5若しくは分枝状のC3〜C5炭化水素ベースの基を表す。
R1は水素原子を表し、R2は、
a)飽和型の直鎖状のC1〜C10若しくは分枝状のC3〜C10若しくは環状のC5〜C7アルキル基であり、1つ若しくは複数のヒドロキシル基で置換されており酸素原子が場合により割り込んでいるアルキル基から選ばれる基を表し、又は、
R1は、1つ若しくは複数のヒドロキシル基で場合により置換されている直鎖状のC1〜C4アルキル基を表し、R2は、
a)飽和型の直鎖状のC1〜C10若しくは分枝状のC3〜C10若しくは環状のC5〜C7アルキル基であって、1つ若しくは複数のヒドロキシル基で置換されており酸素原子が場合により割り込んでいるアルキル基
から選ばれる基を表す。
R1は水素原子を表し、R2は、飽和型の直鎖状のC1〜C10若しくは分枝状のC3〜C10若しくは環状のC5〜C6アルキル炭化水素ベースの基であって、酸素原子が場合により割り込んでおりヒドロキシル基で場合により置換されているアルキル炭化水素ベースの基を表し、又は、
R1はC1〜C4ヒドロキシアルキル基を表し、
R2は、飽和型の直鎖状のC1〜C10若しくは分枝状のC3〜C10若しくは環状のC5〜C6アルキル炭化水素ベースの基であって、酸素原子が場合により割り込んでおりヒドロキシル基で場合により置換されているアルキル炭化水素ベースの基を表す。
化合物2から8、11、及び12は、FR-A-2555450に記載されている。
化合物14は、論文:A. Monge、V. Martinez-Merino、Synthesis of 2-substituted 3-Oxoisothiazolo[5,4-b]pyridines、J. heterocyclic. Chem、22、1353頁、(1985)に記載されている。
化合4、6、7、及び15は、論文:A. Dunn、R. Norrie、Synthesis of pyrido-1,3-thiazines、Zeitschrift fur chemie、1988、第28巻、第6号、212/214頁に記載されている。
化合物14は、論文:A. Monge、V. Martinez-Merino、Synthesis of 2-substituted 3-Oxoisothiazolo[5,4-b]pyridines、J. heterocyclic. Chem、22、1353頁、(1985)に記載されている。
化合物18は、WO-A-03/014062に記載されている。
化合物27は、EP298752に記載されている。
化合物2、7、12、16、21、及び27が、その中でもとりわけ好ましい。
・剥離を促進することにより落屑に直接的に作用する能力を有する任意の化合物、例えば、β-ヒドロキシ酸、とりわけサリチル酸及びその誘導体(5-n-オクタノイルサリチル酸など);α-ヒドロキシ酸、例えばグリコール酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、若しくはマンデル酸;尿素;ゲンチシン酸;オリゴフコース;ケイ皮酸;エンジュ抽出物;レスベラトロール、
・或いは、落屑に関与する酵素に、又は、コルネオデスモソーム、グリコシダーゼ、角質層キモトリプシン酵素(SCCE)、若しくは他のプロテアーゼ(トリプシン、キモトリプシン様のもの)の分解に作用する能力を有する任意の化合物、そのいずれかを意味することを意図したものである。無機塩をキレート化するための以下の薬剤:EDTA;N-アシル-N,N',N'-エチレンジアミン三酢酸;アミノスルホン酸化合物、とりわけ(N-2 ヒドロキシエチルピペラジン-N-2-エタン)スルホン酸(HEPES);2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸(プロシステイン)の誘導体;グリシンタイプのアルファアミノ酸の誘導体(EP-0852949に記載されているもの、さらにはTrilon Mの商品名でBASFにより販売されているメチルグリシン二酢酸ナトリウム);蜂蜜;糖誘導体、例えばO-オクタノイル-6-D-マルトース及びN-アセチルグルコサミンを挙げることができる。
(実施例1〜4)
構造的なメラニン形成に及ぼす活性の実証
生物学的試験により、式(I)の7つの化合物(化合物2、7、12、16、19、21、及び27)の色素除去活性が実証された。
・細胞毒性:ロイシンの取込量の推定による
・メラニン合成に及ぼす阻害活性:対照を100%とし、これに対するチオウラシルの取込量対ロイシンの取込量の比率を推定することによる(対照とは、試験化合物を用いずに実施する試験のことである)
を定量した。IC50値(メラニン合成の50%が阻害される濃度)を定量した。
化合物2は、最も有効な化合物である。
以下(重量%):
化合物2 2%
カルボマー(Carbopol 981、Lubrizol製) 1%
保存剤 適量
水 100%となる量
を含む、皮膚のための色素除去用ゲルを調製する。
Claims (15)
- ケラチン成分を色素除去、明色化、及び/又は白色化するための非治療的で美容的な方法であって、生理学的に許容される媒体中に少なくとも1つの式(I)の化合物:
R1とR2とは、同一であっても異なっていてもよく、
a)水素原子、
b)飽和型の直鎖状のC1〜C20又は分枝状のC3〜C20又は不飽和型のC2〜C20アルキル基であって、N、S及びOから選ばれる1個若しくは複数のヘテロ原子が場合により割り込んでおり、及び/又は、
i)-OR3、
ii)-SR3、
iii)-NR3R4、
iv)-CONHR3、
v)-COOR3、
vi)1つ若しくは複数のヒドロキシル基及び/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基で場合により置換されているC5〜C12アリール基
から選ばれる同一であっても異なっていてもよい1つ若しくは複数の基で場合により置換されているアルキル基、
c)1つ若しくは複数のヒドロキシル基及び/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基で場合により置換されているC5〜C12アリール基で置換されている飽和型のC1〜C8アルキル基、
d)1つ若しくは複数のヒドロキシル基及び/又は1つ若しくは複数のC1〜C8アルコキシ基で場合により置換されているフェニル基
から選ばれる基を表し、
R3は、水素原子、又は、飽和型の直鎖状のC1〜C5若しくは分枝状のC3〜C5若しくは不飽和型のC2〜C5炭化水素ベースの基を表し、
R4は、水素原子、飽和型の直鎖状のC1〜C5若しくは分枝状のC3〜C5炭化水素ベースの基、又はアセチル基を表し、
R1とR2とは、それらを担持している窒素原子と共に、ピロリジン、ピロリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、アゼピンから選ばれる環を形成することが可能である]、
さらに、その塩、その光学異性体、及びそのラセミ化合物を含む化粧品組成物を適用することを含む方法。 - R1は、
a)水素原子、
b)飽和型の直鎖状のC1〜C10又は分枝状のC3〜C10又は不飽和型のC2〜C10アルキル基であり、1つ又は複数のOR3基で場合により置換されているアルキル基
から選ばれる基を表し、
R2は、
a)飽和型の直鎖状のC1〜C10又は分枝状のC3〜C10又は環状のC3〜C7アルキル基であり、1個若しくは複数、好ましくは1個の酸素原子が場合により割り込んでおり、及び/又は、
i)-OR3、
ii)-NR3R4、
iii)-CONHR3、
iv)-COOR3
から選ばれる同一であっても異なっていてもよい1つ若しくは複数の基を場合により含有するアルキル基、
b)1つ若しくは複数のヒドロキシル基及び/又は1つ若しくは複数のC1〜C3アルコキシ基で場合により置換されているフェニル基、
c)飽和型のC1〜C5アルキル基であり、1つ若しくは複数のヒドロキシル基及び/又は1つ若しくは複数のC1〜C3アルコキシ基で場合により置換されているフェニル基で置換されているアルキル基
から選ばれる基を表し、
R3は、水素原子、又は、飽和型の直鎖状のC1〜C5若しくは分枝状のC3〜C5炭化水素基を表し、
R4は、水素原子、又は、飽和型の直鎖状のC1〜C5若しくは分枝状のC3〜C5炭化水素基を表す
請求項1に記載の方法。 - R1は、水素原子、又は、直鎖状のC1〜C4アルキル基であり、1つ若しくは複数のヒドロキシル基で場合により置換されているアルキル基を表し、
R2は、
a)飽和型の直鎖状のC1〜C10又は分枝状のC3〜C10又は環状のC5〜C7アルキル基であり、酸素原子が場合により割り込んでおり、及び/又は-CONH2基を場合により含有し、及び/又は1つ若しくは複数のヒドロキシル基で場合により置換されているアルキル基、
b)フェニル基、
c)飽和型のC1〜C5アルキル基であり、1つ又は複数のヒドロキシル基又はC1〜C3アルコキシ基で場合により置換されているフェニル基で置換されているアルキル基
から選ばれる基を表す
請求項1又は2のいずれかに記載の方法。 - R1は、水素原子又はC1〜C4ヒドロキシアルキル基を表し、
R2は、飽和型の直鎖状のC1〜C10若しくは分枝状のC3〜C10若しくは環状のC5〜C6アルキル炭化水素基であり、酸素原子が場合により割り込んでおり、及び/若しくは-CONH2基を場合により含有し、及び/若しくはヒドロキシル基で場合により置換されているアルキル炭化水素基;フェニル基;又は、飽和型のC1〜C5アルキル基であり、それ自体が1つ若しくは複数のヒドロキシル基若しくはC1〜C3アルコキシ基で場合により置換されているフェニル基で置換されているアルキル基を表す
請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。 - 式(I)の化合物は、以下の化合物:
N-メチル-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-エチル-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-イソプロピル-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-プロピル-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-(2-メチルプロピル)-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-ブチル-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-ペンチル-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-オクチル-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-ノニル-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N,N-ジメチル-2-メルカプトニコチンアミド;
N-シクロペンチル-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-シクロヘキシル-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-シクロヘプチル-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-フェニル-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-ベンジル-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-[2-(4-メトキシフェニル)エチル]-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-(3-エトキシプロピル)-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-(2,3-ジヒドロキシプロピル)-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-(1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-[2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル]-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-[2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル]-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-(3-メトキシプロピル)-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N,N-ジエチル 2-メルカプトニコチンアミド;
エチル N-[(2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)カルボニル]アラニネート;
エチル N-[(2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)カルボニル]フェニルアラニネート;
N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-N-エチル-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド
から選ばれる、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。 - 式(I)の化合物は、以下の化合物:
N-メチル-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-エチル-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-イソプロピル-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-プロピル-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-(2-メチルプロピル)-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-ブチル-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-ペンチル-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-シクロペンチル-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-シクロヘキシル-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-シクロヘプチル-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-ベンジル-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-[2-(4-メトキシフェニル)エチル]-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-(2,3-ジヒドロキシプロピル)-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N,N-ジエチル 2-メルカプトニコチンアミド
から選ばれる、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。 - 式(I)の化合物が、前記組成物中に、組成物の総重量に対し、0.01〜10重量%の間、好ましくは0.1〜5重量%の間、とりわけ0.5から3重量%までの量で、単独で又は混合物として存在する、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記組成物が、水;有機溶媒、とりわけC1〜C6アルコール及びC2〜C10カルボン酸エステル;鉱物、動物、及び/又は植物由来の炭化水素ベースの油及び/又はシリコーン油;蝋、顔料、充填剤、染料、界面活性剤、乳化剤、共乳化剤;美容活性剤又は皮膚活性剤、UVスクリーン、ポリマー、親水性又は親油性のゲル化剤、増粘剤、保存剤、香料、殺菌剤、セラミド、臭気吸収剤、及び酸化防止剤から構成される群から選ばれる少なくとも1つのアジュバントを含む、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 落屑剤;鎮静剤、有機又は無機の光防護剤、保湿剤;色素除去剤又はプロピグメント化剤;抗糖化剤;NO合成酵素阻害剤;真皮若しくは表皮の巨大分子の合成を刺激する及び/又はその分解を阻害する薬剤;線維芽細胞及び/若しくはケラチン生成細胞の増殖を刺激する及び/又はケラチン生成細胞の分化を刺激する薬剤;筋弛緩剤及び/又は皮膚収縮防止剤;伸張剤;抗汚染剤及びフリーラジカル捕捉剤;微小循環に作用する薬剤;細胞のエネルギー代謝に作用する薬剤;並びにそれらの混合物から選ばれる少なくとも1つの活性剤を含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 皮膚を色素除去、明色化、又は白色化するための請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
- ケラチン成分のための白色化剤、明色化剤、及び/又は色素除去剤としての、請求項1から6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の非治療的で美容的な使用。
- 式(Ia)の化合物:
R1が水素原子を表すとき、R2は、不飽和型のC2〜C20アルキル基、環状のC7アルキル基、飽和型の直鎖状のC1〜C20又は分枝状のC3〜C20アルキル基であり、1つ又は複数の同一の又は異なる-OR3基で置換されているアルキル基と、(C1〜C20)アルキルアリールであり、1つ又は複数の同一の又は異なる-OR3基で置換されているアルキルアリールとから選ばれる基を表し、R3は、水素原子、又は、飽和型の直鎖状のC1〜C5若しくは分枝状のC3〜C5若しくは不飽和型のC2〜C5の炭化水素基を表し、
R1が、飽和型の直鎖状のC1〜C10又は分枝状のC3〜C10又は不飽和型のC2〜C10アルキル基であり、1つ又は複数の-OR3基で場合により置換されているアルキル基を表すとき、R2は、
a)飽和型の分枝状のC3〜C12又は環状のC3〜C7アルキル基であり、1個若しくは複数、好ましくは1個の酸素原子が場合により割り込んでおり、及び/又は、1つ若しくは複数の同一の若しくは異なる-OR3基を場合により含有するアルキル基
から選ばれる基を表し、
R3は、水素原子、又は、場合により水酸化されている飽和型の直鎖状のC1〜C5若しくは分枝状のC3〜C5炭化水素基を表す]、
さらに、その塩、その光学異性体、及びそのラセミ化合物。 - R1が水素原子を表すとき、R2は、不飽和型のC2〜C20アルキル、飽和型の直鎖状のC1〜C20又は分枝状のC3〜C20アルキルであり、1つ又は複数の同一の又は異なる-OR3基で置換されているアルキルと、(C1〜C6)アルキルフェニルであり、1つ又は複数の同一の又は異なる-OR3基で置換されているアルキルフェニルとから選ばれる基を表し、R3は、水素原子、又は、飽和型の直鎖状のC1〜C5若しくは分枝状のC3〜C5若しくは不飽和型のC2〜C5炭化水素基を表し、
R1が、飽和型の直鎖状のC1〜C12又は分枝状のC3〜C10又は不飽和型のC2〜C10アルキル基であり、1つ又は複数の-OR3基で場合により置換されているアルキル基を表すとき、R2は、
a)飽和型の分枝状のC3〜C12又は環状のC3〜C7アルキル基であり、1個若しくは複数、好ましくは1個の酸素原子が場合により割り込んでおり、及び/又は、1つ若しくは複数の同一の若しくは異なる-OR3基を場合により含有するアルキル基
から選ばれる基を表し、
R3は、水素原子、又は、場合により水酸化されている飽和型の直鎖状のC1〜C5若しくは分枝状のC3〜C5炭化水素基を表す
請求項12に記載の式(I)又は(I'a)の化合物。 - R1が水素原子を表すとき、R2は、飽和型の直鎖状のC1〜C20又は分枝状のC3〜C20アルキルであり、1つ又は複数の同一の又は異なる-OR3基で置換されているアルキルと、(C1〜C6)アルキルフェニルであり、1つ又は複数の同一の又は異なる-OR3基で置換されているアルキルフェニルとから選ばれる基を表し、R3は、水素原子、又は、飽和型の直鎖状のC1〜C5若しくは分枝状のC3〜C5若しくは不飽和型のC2〜C5炭化水素基を表し、
R1が、飽和型の直鎖状のC1〜C10又は分枝状のC3〜C10又は不飽和型のC2〜C10アルキル基であり、1つ又は複数の-OR3基で場合により置換されているアルキル基を表すとき、R2は、
a)飽和型の分枝状のC3〜C12又は環状のC3〜C7アルキル基であり、1個若しくは複数、好ましくは1個の酸素原子が場合により割り込んでおり、及び/又は、1つ若しくは複数の同一の若しくは異なる-OR3基を場合により含有するアルキル基から選ばれる基を表し、
R3は、水素原子、又は、場合により水酸化されている飽和型の直鎖状のC1〜C5若しくは分枝状のC3〜C5炭化水素基を表す
請求項12又は13のいずれかに記載の式(Ia)又は(I'a)の化合物。 - N-(2-ヒドロキシエチル)-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-(2,3-ジヒドロキシプロピル)-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-(1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-(1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
N-[2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル]-2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド
から選ばれる、請求項12又は13のいずれかに記載の式(Ia)又は(I'a)の化合物。
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