WO2023245462A1 - Stabilized composition comprising thiopyridinone compound - Google Patents

Stabilized composition comprising thiopyridinone compound Download PDF

Info

Publication number
WO2023245462A1
WO2023245462A1 PCT/CN2022/100264 CN2022100264W WO2023245462A1 WO 2023245462 A1 WO2023245462 A1 WO 2023245462A1 CN 2022100264 W CN2022100264 W CN 2022100264W WO 2023245462 A1 WO2023245462 A1 WO 2023245462A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl group
formula
branched
group
linear
Prior art date
Application number
PCT/CN2022/100264
Other languages
French (fr)
Inventor
Huiqin CHEN
Xiaomin WENG
Ning CHANG
Original Assignee
L'oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by L'oreal filed Critical L'oreal
Priority to PCT/CN2022/100264 priority Critical patent/WO2023245462A1/en
Priority to FR2207500A priority patent/FR3136665A1/en
Priority to PCT/JP2023/023443 priority patent/WO2023249122A1/en
Publication of WO2023245462A1 publication Critical patent/WO2023245462A1/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4933—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having sulfur as an exocyclic substituent, e.g. pyridinethione
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/362—Polycarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/55—Phosphorus compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Disclosed is a composition comprising: A) a thiopyridinone compound; B) an antioxidant comprising antioxidant 1 selected from cinnamic acid or a derivative thereof, and hindered phenols or semi-hindered phenols; and C) a chelating agent.

Description

A STABILIZED COMPOSITION COMPRISING A THIOPYRIDINONE COMPOUND TECHNICAL FIELD
The present invention relates to a stabilized composition comprising a thiopyridinone compound, which is useful for caring for keratin materials, and in particular the skin.
BACKGROUND
Brightening of the skin is always high interest of the consumers, especially those who have a dark or dull skin tone. Unfortunately, at various periods of their life, some people see the appearance on their skin, and more in particular on the hands, of darker and/or more colored spots, which give the skin heterogeneity. These spots are in particular due to a high concentration of melanin in the keratinocytes located at the surface of the skin.
It is known that certain thiopyridinone compounds exhibit good depigmenting activity, even at low concentration, see for example WO2012080075 and WO2017/102349. The thiopyridinone compound can show strong depigmenting or brightening effects by reducing the production of melanin.
However, it has been discovered that the stability of thiopyridinone compound in a composition over time is still in need of being improved, in particular when the composition including the thiopyridinone compound is maintained for a relatively long period of time under elevated temperature. There is therefore a need for a composition comprising thiopyridinone with increased stability.
SUMMARY OF THE INVENTION
The inventors have unexpectedly discovered that a composition comprising the components of: A) a compound of formula (I) or (I’) , which can be deemed as a thiopyridinone compound, or their salts, their optical isomers, racemates, and/or solvates such as hydrates and the thereof, alone or as a mixture; B) a specific antioxidant, and C) achelating agent solves these problems.
Figure PCTCN2022100264-appb-000001
In which Formulas (I) and (I’) :
R 1 denotes a radical chosen from:
a) a hydrogen atom;
b) a saturated linear C 1-C 10 or branched C 3-C 10 alkyl group optionally substituted with one or more groups, which may be identical or different, chosen from:
i) -O-R 3
ii) -S-R 3;
R 2 denotes a radical chosen from:
a) a hydrogen atom;
b) a saturated hydrocarbonated group linear C 1-C 12 or branched C 3-C 12 or cyclic C 3-C 8, optionally substituted with one or more groups, which may be identical or different, chosen from:
i) -O-R 3
ii) -S-R 3
iii) -C (O) -O-R 3;
iv) a C 5-C 12 aryl group optionally substituted with one or more hydroxyls and/or with one or more C 1-C 8 alkoxy radicals;
c) a C 5-C 12 aryl group optionally substituted with one or more hydroxyls and/or with one or more C 1-C 8 alkoxy radicals
R 3 denotes a radical chosen from:
a) a hydrogen atom;
b) a saturated linear C 1-C 10 or branched C 3-C 10 alkyl group;
The compound (I’) is the tautomer form of the compound (I) when a tautomeric equilibrium exists according to the following scheme:
Figure PCTCN2022100264-appb-000002
According to one embodiment of the invention R 1 represents one hydrogen atom.
According to another embodiment of the invention R 1 represents a linear (C 1-C 10) alkyl group or branched (C 3-C 10) alkyl group, especially a linear (C 1-C 6) alkyl group or branched (C 3-C 6) alkyl group, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably ethyl. Particularly the said alkyl group of R 1 is not substituted.
According to one embodiment of the invention R 2 represents one hydrogen atom.
According to another embodiment of the invention R 2 represents a linear (C 1-C 10) alkyl group or branched (C 3-C 10) alkyl group, especially a linear (C 1-C 6) alkyl group or branched (C 3-C 6) alkyl group, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably methyl or ethyl group; the said alkyl group of R 2 being not substituted.
According to another embodiment of the invention R 2 represents a linear (C 1-C 10) alkyl group or branched (C 3-C 10) alkyl group, especially a linear (C 1-C 6) alkyl group or branched (C 3-C 6) alkyl group, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably methyl or ethyl; the said alkyl group being substituted by one or more groups selected from i) , ii) , iii) and iv) as defined herein before. Preferably the said alkyl group being substituted by one or two groups selected from i) , ii) and iii) , more preferably by one or two groups selected from i) and iii) , better substituted by one group iii) as carboxy.
Another variant for radical R 2 is that the said alkyl group being substituted by one group iv) especially substituted by one phenyl group.
According to another embodiment of the invention R 2 represents a (C 3-C 8) cycloalkyl group, preferably a (C 5-C 7) cycloalkyl group such cyclohexyl.
According to another embodiment of the invention R 2 represents C 5-C 12 aryl group optionally substituted with one or more hydroxyls and/or with one or more C 1-C 8 alkoxy radicals, preferably a phenyl group particularly not substituted.
According to an embodiment R 3 represents a hydrogen atom.
According to another embodiment R 3 represents a saturated linear C 1-C 10 or branched C 3-C 10 alkyl group; particularly a linear (C 1-C 6) alkyl group or a branched (C 3-C 6) alkyl group, preferably (C 1-C 4) alkyl group such as methyl group.
EMBODIMENTS OF INVENTION
Throughout the description, including the claims, the term "comprising a" should be understood as being synonymous with "comprising at least one" , unless otherwise mentioned. Moreover, the expression "at least one" used in the present description is equivalent to the expression "one or more" .
For the purposes of the present invention, and unless otherwise indicated:
a “saturated hydrocarbonated group linear C 1-C 12 or branched C 3-C 12” is equivalent to a “linear (C 1-C 12) alkyl or branched (C 3-C 12) alkyl group” which correspond to a saturated C 1-C 12 linear or branched C 3-C 12 hydrocarbon based group, and preferably C 1-C 10 linear or C 3-C 10 branched hydrocarbon based group, more preferably C 1-C 6 linear or C 3-C 6 branched hydrocarbon-based; Preferentially, the linear or branched groups may be chosen from methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl and tert-butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl and decyl.
More preferentially, the saturated linear or branched alkyl groups may be chosen from methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl and tert-butyl, pentyl, hexyl, heptyl and octyl, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl.
■ a saturated hydrocarbonated cyclic C 3-C 8 group is a mono or bicyclic cycloalkyl group containing from 3 to 8 carbon atoms especially is a monocyclic cycloalkyl group in C5 to C7 such as cyclohexyl group,
■ an "alkoxy radical" is an alkyl-oxy radical for which the alkyl radical is a linear or branched C 1-C 16 and preferentially C 1-C 8 hydrocarbon-based radical;
■ when the alkoxy group is optionally substituted, this implies that the alkyl group is optionally substituted as defined hereinabove;
■ an "aryl" group represents a fused or non-fused monocyclic or bicyclic carbon-based group comprising from 5 to 12 carbon atoms, preferably from 6 to 10 carbon atoms, and in which at least one ring is aromatic; preferentially, the aryl radical is a phenyl, biphenyl, naphthyl, more preferably a phenyl group;
■ the term "at least one" is equivalent to the term "one or more" ; and
■ the term "inclusive" for a range of concentrations means that the limits of that range are included in the defined range.
The salts of the compounds of formula (I) , (I’) , (II) or (II’) as defined herein after comprise the conventional non-toxic salts of said compounds, such as those formed from organic or inorganic acid or from organic or inorganic base.
As salts of the compounds of formula (I) , (I’) , (II) or (II’) mention may be made of:
the salts obtained by addition of the compound of formula (I) or (II) to:
- a mineral base, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, ammonium hydroxide, magnesium hydroxide, lithium hydroxide, and sodium, potassium or calcium carbonate or hydrogen carbonate for example;
or
- an organic base such as a primary, secondary or tertiary alkylamine, for example triethylamine or butylamine. This primary, secondary or tertiary alkylamine may comprise one or more nitrogen and/or oxygen atoms and may thus comprise, for example, one or more alcohol functions; mention may be made in particular of 2-amino-2-methylpropanol, ethanolamine, triethanolamine, 2-dimethylaminopropanol, 2-amino-2- (hydroxymethyl) -1, 3-propanediol and 3- (dimethylamino) propylamine.
Mention may also be made of the salts of amino acids, for instance lysine, arginine, guanidine, glutamic acid and aspartic acid. Advantageously, the salts of the compounds of formula (I) or (II) (when it comprises a carboxy group) may be chosen from alkali metal or alkaline-earth metal salts such as sodium, potassium, calcium or magnesium salts and ammonium salts.
■ as "organic or inorganic acid salt" is more particularly chosen from salts chosen from a salt derived from i) hydrochloric acid HCl, ii) hydrobromic acid HBr, iii) sulfuric acid H 2SO 4, iv) alkylsulfonic acids: Alk-S (O)  2OH such as methanesulfonic acid and ethanesulfonic acid; v) arylsulfonic acids: Ar-S (O)  2OH such as benzenesulfonic acid and toluenesulfonic acid; vi) citric acid; vii) succinic acid; viii) tartaric acid; ix) lactic acid; x) alkoxysulfinic acids: Alk-O-S (O) OH such as methoxysulfinic acid and ethoxysulfinic acid; xi) aryloxysulfinic acids such as tolueneoxysulfinic acid and phenoxysulfinic acid; xii) phosphoric acid H 3PO 4; xiii) acetic acid CH 3C (O) OH; xiv) triflic acid CF 3SO 3H; and xv) tetrafluoroboric acid  HBF 4;
■ The acceptable solvates of the compounds described in the present invention comprise conventional solvates such as those formed during the preparation of said compounds owing to the presence of solvents. Mention may be made, by way of example, of the solvates due to the presence of water or of linear or branched alcohols, such as ethanol or isopropanol.
■ The optical isomers are in particular, the enantiomers and the diastereoisomers.
Preferably, the “keratin material” according to the present invention is the skin. By “skin” , we intend all the body skin. Still preferably, the keratin material is the face, or the neck, especially the face.
In the application, unless specifically mentioned otherwise, amounts, contents, parts and percentages are expressed on a weight basis.
In the application, a numeric range is defined with a lower and an upper limit when needed, such as one or more lower limits and one or more upper limits are given to form a range optionally along with one or more preferred ranges. A given range can be defined by selecting a lower limit and an upper limit that define the boundaries of the given range. All ranges defined in this manner are inclusive and combinable, that is, any lower limit can be combined with any upper limit to form a range, as long as the lower and upper limits are provided to modify the same subject. For example, when ranges of 60-110 and 80-120 are listed for a specific subject, it is to be understood that ranges 60-120 and 80-110 are also contemplated and encompassed. Further, if the lower limits listed are 1 and 2 and the upper limits are listed as 3, 4 and 5, the following ranges are all predictable and within the scope of the present disclosure: 1-3, 1-4, 1-5, 2-3, 2-4 and 2-5.
Other than in the operating examples, or where otherwise indicated, all numbers expressing quantities of components and/or reaction conditions are to be understood as being modified in all instances by the term "about" , with conventionally known meaning in the art, e.g., within 10%of the indicated number (such as "about 10%" means 9%-11 %and "about 2%" means 1.8%-2.2%) .
The present invention provides a composition comprising the components of: A) a compound of formula (I) or (I’) , B) a specific antioxidant, and C) a chelating agent.
Component A)
The composition according to the invention comprises a compound of formula (I) or (I’) below or tautomer (I’) below or their salts, their optical isomers, racemates, and/or solvates such as hydrates and the thereof, alone or as a mixture, as component A) :
Figure PCTCN2022100264-appb-000003
In which Formulas (I) and (I’) :
R 1 denotes a radical chosen from:
a) a hydrogen atom;
b) a saturated linear C 1-C 10 or branched C 3-C 10 alkyl group optionally substituted with one or more groups, which may be identical or different, chosen from:
i) -O-R 3
ii) -S-R 3;
R 2 denotes a radical chosen from:
a) a hydrogen atom;
b) a saturated hydrocarbonated group linear C 1-C 12 or branched C 3-C 12 or cyclic C 3-C 8, optionally substituted with one or more groups, which may be identical or different, chosen from:
i) -O-R 3
ii) -S-R 3
iii) -C (O) -O-R 3;
iv) a C 5-C 12 aryl group optionally substituted with one or more hydroxyls and/or with one or more C 1-C 8 alkoxy radicals;
c) a C 5-C 12 aryl group optionally substituted with one or more hydroxyls and/or with one or more C 1-C 8 alkoxy radicals
R 3 denotes a radical chosen from:
a) a hydrogen atom;
b) a saturated linear C 1-C 10 or branched C 3-C 10 alkyl group;
The compound (I’) is the tautomer form of the compound (I) when a tautomeric equilibrium exists according to the following scheme:
Figure PCTCN2022100264-appb-000004
According to one embodiment of the invention R 1 represents one hydrogen atom.
According to another embodiment of the invention R 1 represents a linear (C 1-C 10) alkyl group or branched (C 3-C 10) alkyl group, especially a linear (C 1-C 6) alkyl group or branched (C 3-C 6) alkyl group, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably ethyl. Particularly the said alkyl group of R 1 is not substituted.
According to one embodiment of the invention R 2 represents one hydrogen atom.
According to another embodiment of the invention R 2 represents a linear (C 1-C 10) alkyl group or branched (C 3-C 10) alkyl group, especially a linear (C 1-C 6) alkyl group or branched (C 3-C 6) alkyl group, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably methyl or ethyl group; the said alkyl group of R 2 being not substituted.
According to another embodiment of the invention R 2 represents a linear (C 1-C 10) alkyl group or branched (C 3-C 10) alkyl group, especially a linear (C 1-C 6) alkyl group or branched (C 3-C 6) alkyl group, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably methyl or ethyl; the said alkyl group being substituted by one or more groups selected from i) , ii) , iii) and iv) as defined herein before. Preferably the said alkyl group being substituted by one or two groups selected from i) , ii) and iii) , more preferably by one or two groups selected from i) and iii) , better substituted by one group iii) as carboxy.
Another variant for radical R 2 is that the said alkyl group being substituted by one group iv) especially substituted by one phenyl group.
According to another embodiment of the invention R 2 represents a (C 3-C 8) cycloalkyl group, preferably a (C 5-C 7) cycloalkyl group such cyclohexyl.
According to another embodiment of the invention R 2 represents C 5-C 12 aryl group optionally substituted with one or more hydroxyls and/or with one or more C 1-C 8 alkoxy radicals, preferably a phenyl group particularly not substituted.
According to an embodiment R 3 represents a hydrogen atom.
According to another embodiment R 3 represents a saturated linear C 1-C 10 or branched C 3-C 10 alkyl group; particularly a linear (C 1-C 6) alkyl group or a branched (C 3-C 6) alkyl group, preferably (C 1-C 4) alkyl group such as methyl group.
Preferably, the compounds of formula (I) and tautomer (I’) or their salts, their optical isomers, racemates, and/or solvates such as hydrates and the thereof, alone or as a mixture;
have the following meanings:
R 1 denotes a radical chosen from:
a) a hydrogen atom;
b) a saturated linear C 1-C 6 or branched C 3-C 6alkyl group optionally substituted with one or more groups, which may be identical or different, chosen from:
i) -O-R 3
ii) -S-R 3;
preferably optionally substituted with one or more groups i)
R 2 denotes a radical chosen from:
a) a hydrogen atom;
b) a saturated hydrocarbonated group linear C 1-C 10 or branched C 3-C 10 or cyclic C 3-C 8 such as C5-C6, optionally substituted with one or more groups, which may be identical or different, chosen from:
i) -O-R 3
ii) -SR- 3
iii) -C (O) -O-R 3;
iv) a phenyl group optionally substituted with one or more hydroxyls and/or with one or more C 1-C 4 alkoxy radicals such as methoxy;
preferably substituted with one or more groups selected from i) and iii) , preferably iii) such as carboxy
R 3 denotes a radical chosen from:
a) a hydrogen atom;
b) a saturated linear C 1-C 6 or branched C 3-C 6 alkyl group
Preferentially, the compounds of formula (I) and tautomer (I’) or their salts, their optical isomers, racemates, and/or solvates such as hydrates and the thereof, alone or as a mixture;
have the following meanings:
R 1 denotes a radical chosen from:
a) a hydrogen atom;
b) a saturated linear C 1-C 4 or branched C 3-C 4 alkyl group optionally substituted with one or more groups, which may be identical or different, chosen from i) -OR 3, more preferably not substituted;
R 2 denotes a radical chosen from:
a) a hydrogen atom;
b) a saturated hydrocarbonated group linear C 1-C 10 or branched C 3-C 10 or cyclic C 3-C 8 as C5-C6, optionally substituted with one or more groups, which may be identical or different, chosen from:
i) -O-R 3
iii) -C (O) -O-R 3;
iv) a C 5-C 12 aryl group optionally substituted with one or more hydroxyls and/or with one or more C 1-C 4 alkoxy radicals;
R 3 denotes a radical chosen from:
a) a hydrogen atom;
b) a saturated linear C 1-C 4 or branched C 3-C 4 alkyl group such as methyl or ethyl.
Preferentially, the compounds of formula (I) and tautomer (I’) or their salts, their optical isomers, racemates, and/or solvates such as hydrates and the thereof, alone or as a mixture;
have the following meanings:
R 1 is a hydrogen atom; and
R 2 denotes a radical chosen from:
a) a hydrogen atom;
b) a saturated hydrocarbonated group linear C 1-C 5 or branched C 3-C 5 or cyclic C 3-C 8 as C5-C6, substituted with one or more groups, which may be identical or  different, chosen from v) -C (O) -O-R 3, preferably substituted with one group iii) -C (O) -O-R 3;
R 2 is even more preferably a saturated hydrocarbonated group linear C 1-C 4 or branched C 3-C 4 substituted with one group iii) -C (O) -OR 3.
According to another preferred embodimentt, compounds of formula (I) and tautomer (I’) are selected among compounds of formula (II) and also the tautomers thereof, the salts thereof, the solvates thereof and the optical isomers thereof, and the racemates thereof, alone or as a mixture:
Figure PCTCN2022100264-appb-000005
Formula (II) and (II’) Wherein R1 and R3 have the same meaning than for compounds of formula (I) and (I”) and X denotes an alkylene radical- (CH 2)  n-with n being an integer ranging inclusively from 1 to 10, preferably ranging from 1 to 6, more preferably ranging from 1 to 4, such as 1, preferably R 3 represents a hydrogen atom.
Among the compounds of formula (I) , the following compounds are preferably used and their tautomer or their salts, their optical isomers, racemates, and/or solvates such as hydrates and the thereof, alone or as a mixture:
Figure PCTCN2022100264-appb-000006
Figure PCTCN2022100264-appb-000007
Figure PCTCN2022100264-appb-000008
Figure PCTCN2022100264-appb-000009
Figure PCTCN2022100264-appb-000010
Among these compounds, the following compounds are more partticularrly preferred:
Figure PCTCN2022100264-appb-000011
Figure PCTCN2022100264-appb-000012
Figure PCTCN2022100264-appb-000013
More preferably, Among these compounds, the following compounds are more particularly preferred:
Figure PCTCN2022100264-appb-000014
Figure PCTCN2022100264-appb-000015
Even more preferably, Among these compounds, the following compounds are more particularly preferred:
Figure PCTCN2022100264-appb-000016
Figure PCTCN2022100264-appb-000017
In a most preferred embodiment, the compound according to the present invention is the following:
Figure PCTCN2022100264-appb-000018
All compounds can be obtained by chemical method known by man skilled in the art, from commercially available reagents. For example, the synthetic method disclosed in the European patent application EP3390363 can be used.
The compound 20, N- [ (2-thioxo-1, 2-dihydropyridin-3-yl) carbonyl] glycine, may also be nominated as 3-carboxymethylaminocarbonyl-2-thiopyridinone, is a typical representative of the useful thiopyridinone compounds according to the present invention.
The compound (I) , (I’) , (II) and/or (II’) may be present in an amount ranging for example from 0.01%to 10%by weight, preferably from 0.1%to 5%by weight, in particular from 0.5%to 3%by weight, relative to the total weight of the composition.
Component B) , Antioxidant
The composition according to the invention comprises an antioxidant, as component B) .
The antioxidant may be cinnamic acid or a derivative thereof, e.g., a phenylpropanoid. Phenylpropanoids include: cinnamic acid, caffeic acid, ferulic acid, trans-ferulic acid (including its antioxidant pharmacore 2, 6-dihydroxy acetophenome) , 5-hydroxyferic acid, sinapic acid, Coumarin, coniferyl alcohol, sinapyl alcohol, eugenol, Chavicol, baicalein, P-coumaric acid and sinapinic acid. Without limiting the mode of action of the present invention, phenylpropanoids can neutralize free radicals.
Amongst others, useful cinnamic acid derivatives may comprise 2-ethylhexyl methoxycinnamate, isopropyl methoxycinnamate, isoamyl methoxycinnamate, diisopropyl methoxycinnamate, pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate (Tinogard TT) , octadecyl di-t-butyl-4-hydroxyhydrocinnamate, caffeic acid, ferulic acid. Caffeic acid and ferulic acid may be preferable, and ferulic acid may be more preferable.
On the other hand, hindered phenols or semi-hindered phenols may be used as antioxidants according to the present invention. Useful hindered phenols or semi-hindered phenols may comprise: mono-or di-or tri- (α-methylbenzyl) phenol, pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate (Tinogard TT) , 2, 6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 2. 6-di-tert-butyl-4-ethylphenol, 4, 4’-butylidenebis (3-methyl-6-tert-butylphenol) 2,2, -methylenebis (4-ethyl-6-tert-butylphenol) , 2, 2’-methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenol) , and benzotriazolyl dodecyl p-cresol.
Amongst others, pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate is both a derivative of cinnamic acid and a hindered phenol, and is particularly preferred.
Another category of useful antioxidant is a thioester antioxidant, especially a polyester of thiodiacid or thiopolyacid, e.g., dilauryl thiodipropionate.
Without being limited by any known theory, the antioxidant used in the composition of the present invention comprise concurrently a main antioxidant 1 selected from cinnamic acid or a derivative thereof, and hindered phenols or semi-hindered phenols, e.g., pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate; and an additional antioxidant 2.
As an additional antioxidant 2, oil soluble vitamin C derivatives can be used. The fat-soluble ester could be tetrahexyl decyl ascorbate/erythorbate and ascorbyl palmitate,  ascorbyl dipalmitate, ascorbyl tetraisopalmitate, magnesium ascorbyl phosphate, ascorbyl glucoside, glucosamine ascorbate, ascorbyl acetate, and the like.
Besides the conventional antioxidants, some specific substances acting as an excited state quencher may also be used, and can be deemed as an “antioxidant” specifically for the purpose of the present invention. Without being limited with any known theory, it is believed that they can block the excited state to pull back to the ground state so that they can efficiently prevent the excited reaction and stabilize photodegradation. Except for the structure of citrate acid, there are also some hydroxyl groups. In the present invention, tris (tetramethylhydroxypiperidinol) citrate may be used.
According to the present invention, the antioxidant 1 can be present in the composition from 0.1%to 2%by weight, preferably 0.1%to 1%by weight, more preferably 0.1%to 0.5%by weight, relative to the total weight of the composition according to the present invention.
According to an embodiment of the present invention, the antioxidant 2 can be present in the composition from 0%to 2%by weight, preferably 0.1%to 1%by weight, more preferably 0.1%to 0.5%by weight, relative to the total weight of the composition according to the present invention.
Component C) , chelating agent
According to an embodiment of the present invention, the composition may comprise a chelating agent. Such chelating agents are defined and described in particular in the article "Chelating agents" Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Vol. 5 pp. 708-739, published in 2003.
For the purpose of the present invention, useful chelating agents can comprise succinic acid and derivatives thereof, e.g., ethylenediamine disuccinic acid (EDDS) , and a salt thereof; phosphor-containing organic acid, e.g., phytic acid, and a salt thereof, e.g., sodium phytate, potassium phytate.
These agents are particularly useful for reducing the electrostatic bonding associated with substantial presence of water in the intermediate makeup and/or care composition according to the invention. For example, a useful chelating agent is selected from the group consisting of trisodium EDDS, sodium phytate, potassium phytate, and mixtures thereof.
According to the present invention, the chelating agent can be present in the composition from 0.001%to 1%by weight, preferably from 0.01%to 0.5%by weight, relative to the total weight of the composition according to the present invention.
Surfactant
The composition according to the present invention can comprise a surfactant, e.g., a nonionic surfactant, or a mixture thereof.
Examples of the useful nonionic surfactants may comprise esters of polyols and of fatty acids with a saturated or unsaturated chain containing, and the oxyalkylenated derivatives thereof, i.e. derivatives containing oxyethylenated and/or oxypropylenated units, such as the glyceryl esters, and the oxyalkylenated derivatives thereof; the polyethylene glycol esters, and the oxyalkylenated derivatives thereof; the sorbitol esters, and the oxyalkylenated derivatives thereof; the sugar (sucrose, glucose or alkylglucose) esters, and the oxyalkylenated derivatives thereof; fatty alcohol ethers; the sugar ethers, and mixtures thereof.
Glyceryl esters of fatty acids that may especially be mentioned include glyceryl stearate (glyceryl monostearate, distearate and/or tristearate) .
Polyethylene glycol esters of fatty acids that may especially be mentioned include polyethylene glycol 40 OE monostearate (CTFA name: PEG-40 stearate) .
Mixtures of these surfactants may also be used.
The nonionic surfactant may be present in the composition according to the present invention in an amount from 0.1%to 15%by weight, such as from 0.15%to 10%by weight, relative to the total weight of the composition.
Medium/solvent
The composition according to the invention can advantageously comprise at least one medium/solvent, including water and/or organic medium/solvent.
Water
The composition according to the invention may advantageously comprise water in various amounts. For low viscosity applications of the composition, e.g., in form of leave-on lotion, a relatively high amount of water may be used. For example, water is used in a content of greater than or equal to 40%by weight relative to the total weight of  composition. The water content in the low viscosity composition according to the invention preferably ranges from 40%to 99%by weight, more preferably from 50%to 90%by weight, or from 60%to 80%by weight, relative to the total weight of the composition.
For high viscosity applications of the composition, e.g., in form of leave-on cream, a relatively lower amount of water may be used. The high viscosity composition according to the invention advantageously comprises water in a content of less than or equal to 40%by weight relative to the total weight of composition. The water content in the high viscosity composition according to the invention preferably ranges from 10%to 40%by weight, more preferably from 15%to 35%by weight, or from 20%to 30%by weight, relative to the total weight of the composition.
Organic medium/solvent
The composition according to the invention may also comprise one or more organic medium/solvents, preferably water-soluble organic medium/solvents (solubility of greater than or equal to 5%in water at 25℃ and at atmospheric pressure) .
Examples of the organic medium/solvents that may be mentioned include linear or branched, and preferably saturated, monoalcohols or diols; or polyols containing more than two hydroxyl functions, in particular C3-C6 polyols, such as glycerol.
The organic medium/solvents, when they are present in an amount ranging from 0.1%to 40%by weight, preferably from 1%to 30%by weight, or from 5%to 20%by weight, relative to the total weight of the composition according to the invention.
pH Adjusting Agent
The composition according to the present invention may comprise (3) at least one pH adjusting agent (pH adjuster) . Two or more pH adjusting agents may be used in combination. Thus, a single type of pH adjusting agent or a combination of different types of pH adjusting agents may be used.
As the (3) pH adjusting agent, at least one acidifying agent and/or at least one basifying agent (alkaline agent) may be used.
The acidifying agent may be a monovalent or polyvalent, such as divalent, acid.
The acidifying agents can be, for example, mineral (inorganic) acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, or organic acids such as carboxylic acids, for instance tartaric acid, citric acid, and lactic acid, as well as sulphonic acids.
The basifying agent may be a monovalent or polyvalent, such as divalent, base.
The basifying agents may be mineral (inorganic) or organic, or hybrid.
The mineral basifying agents may be chosen from aqueous ammonia; alkali metal carbonates or bicarbonates such as sodiium or potassium carbonates and sodium or potassium bicarbonates; alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; and mixtures thereof.
The organic basifying agents may be chosen from organic amines with a pKb at 25℃ of less than 12, preferably less than 10, and even more advantageously less than 6. It should be noted that it is the pKb corresponding to the function of highest basicity. In addition, the organic amines do not compriise any alkyl or alkenyl fatty chains comprising more than ten carbon atoms.
The organic basifying agent may be chosen, for example, from alkanolamines, oxyethylenated and/or oxypropylenated ethylenediamines, amino acids and amine compounds of formula (III) below:
Figure PCTCN2022100264-appb-000019
in which
W represents a C 1-C 6 divalent alkylene radical optionally substituted with one or more hydroxyl groups or a C 1-C 6 alkyl radical, and optionally interrupted with one or more heteroatoms such as O and N, and
R x, R y, R z, and R t, which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a C 1-C 6 alkyl, C 1-C 6 hydroxyalkyl, or C 1-C 6 aminoalkyl radical.
Examples of the amine compounds of formula (III) that may be mentioned include 1, 3-diaminopropane, 1, 3-diamino-2-propanol, spermine and spermidine.
The term “alkanolamine” means an organic amiine comprising a primary, secondary or tertiary amine function, and one or more linear or branched C 1-C 8 alkyl groups bearing one or more hydroxyl radicals.
Alkanolamines such as monoalkanolamines, dialkanolamines or trialkanolamines comprising one to three identical or different C 1-C 4 hydroxyalkyl radicals may be suitable for the present invention. Among the compounds of thiss type, mention may be made of  monoethanolamine (MEA) , diethanolamine, triethanolamine, monoisopropanolamine, diisopropanolamine, N-dimethylaminoethanolamine, 2-amino-2-methyl-1-propanol, triisopropanolamine, 2-amino-2-methyl-1, 3-propanediol, 3-amino-1, 2-propanediol, 3-dimethylamino-1, 2-propanediol and tris (hydroxymethylamino) methane.
Amino acids that may be used are of natural or synthetic origin, in their L, D or racemic form, and comprise at least one acid function chosen more partiicularly from carboxylic acid, sulfonic acid, phosphonic acid or phosphoric acid functions. The amino acids may be in neutral or ionic form.
As amino acids that may be used in the present invention, mention may be made especially of aspartic acid, glutamic acid, alanine, arginine, ornithine, citrulline, asparagine, carnitine, cysteine, glutamine, glycine, histidine, lysine, isoleucine, leucine, methionine, N-phenylalanine, proline, serine, taurine, threonine, tryptophan, tyrosine and valine.
It may be preferable that the amino acids are bassic amino acids coomprising an additional amine function optionally included in a ring or in an ureido function.
Such basic amino acids may preferably be chosen from those corresponding to formula (IV) below:
Figure PCTCN2022100264-appb-000020
in which
R represents a group chosen from:
Figure PCTCN2022100264-appb-000021
- (CH 2)  3-NH 2,
- (CH 2)  2-NH 2,
- (CH 2)  2-NH-CO-NH 2, and
Figure PCTCN2022100264-appb-000022
The compounds corresponding to formula (IV) include histidine, lysine, arginine, ornithine and citrulline.
The organic basifying agent may be chosen from organic amines of heterocyclic type. Besides histidine that has already been mentioned in the amino acids, mention may in particular be made of pyridine, piperidine, imidazole, triazole, tetrazole and benzimidazole.
The organic basifying agent may also be chosen from amino acid dipeptides. As amino acid dipeptides that may be used in the present invention, mention may be made especially of carnosine, anserine and baleine.
The organic basifying agent may also be chosen from compounds comprising a guanidine function. As amines of this type that may be used in the present invention, besides arginine, which has already been mentioned as an amino acid, mention may be made especially of creatine, creatinine, 1, 1-dimethylguanidine, 1, 1-diethyl-guanidine, glycocyamine, metformin, agmatine, N-amidinoalanine, 3-guanidino-propionic acid, 4-guanidinobutyric acid and 2- ( [amino (imino) methyl] amino) ethane-1-sulfonic acid.
In a preferred embodiment of the present invention, the organic basifying agent may be selected from amino acids, preferably basic amino acids, and more preferably arginine, lysine, histidine or mixtures thereof. Even more preferentially, the organic basifying agent may be arginine.
Hybrid compounds that may be mentioned include the salts of the amines mentioned previously with acids such as carbonic acid or hydrochloric acid. Guanidine carbonate or monoethanolamine hydrochloride may be used in particular.
The (3) pH adjusting agent may be present in an amount of 0.01%by weight or more, preferably 0.05%by weight or more, and more preferably 0.1%by weight or more, relative to the total weight of the composition.
The (3) pH adjusting agent may be present in an amount of 15%by weight or less, preferably 10%by weight or less, and more preferably 5%by weight or less, relative to the total weight of the composition.
The (3) pH adjusting agent may be present in an amount ranging from 0.01%to 15%by weight, preferably from 0.05%to 10%by weight, and more preferably from 0.1%to 5%by weight or less, relative to the total weight of the composition.
It is preferable that the composition according to the present invention have a pH of  4.5 or more, and more preferably 5 or more.
It is preferable that the composition according to the present invention have a pH of 6.5 or less, and more preferably 6 or less.
It is preferable that the composition according to the present invention have a pH of from 4.5 to 6.5, and more preferably from 5 to 6.
The pH of the composition means the pH of the aqueous phase of the composition according to the present invention.
It may be preferable that at least one buffer or buffering agent also be used, as the (3) pH adjusting agent, in combination with the acidifying agent and/or the basifying agent, in order to stabilize the pH of the composition according to the present invention.
As the buffer, any of commonly known buffers may be used. For example, salts of acids or bases, preferably salts of weak acids or weak bases, may be used. For example, sodium citrate or sodium lactate may be used as the buffer, if citric acid or lactic acid is used as the acidifying agent.
Adjuvants
In a known manner, the composition of the present invention may also contain adjuvants which are customary in the cosmetic, pharmaceutical and/or dermatological field depending on the final uses and/or the specific product forms, such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, emulsifiers, hydrophilic or lipophilic active agents, preservatives, fragrances, fillers, pH adjusters, odor absorbers and dyes. The amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the field under consideration, and for example from 0.01 to 20%of the total weight of the composition.
These adjuvants and their concentrations must be such that they do not modify the desired property for the composition of the invention.
The composition according to the invention is preferably in the form of an aqueous gel.
In a preferred embodiment according to the invention, the composition comprises hydrophilic gelling agents.
The compositions according to the invention can be manufactured by known processes, generally used in the cosmetic or dermatological field.
The composition according to the invention finds its application in a large number  of cosmetic treatments for keratin materials such as the skin, the scalp or the mucous membranes (lips) , and more particularly the skin, in particular in the care of the skin, to brighten the skin.
The subject of the invention is also a cosmetic process for the care or makeup of keratin materials, comprising the application to the keratin materials of a composition as defined above.
The subject of the invention is also a non-therapeutic cosmetic process for the care or makeup of keratin materials, comprising the application to the keratin materials of a composition as defined above.
The invention also relates to the cosmetic use of a composition as defined above, for the care or makeup of keratin materials.
More particularly, the subject of the invention is the cosmetic use of a composition as defined above, for the care of the skin, preferably for brightening the skin, and/or reducing or lightening darker and/or more coloured spots on the skin.
In a particular embodiment, the composition is suitable for the treatment of darker and/or more coloured spots on the skin.
EXAMPLES
The following examples of compositions according to the invention are given by way of illustration and without limitation. The compounds are indicated in chemical name or INCI name. The ingredient amounts/concentrations in the compositions/formulas described below are expressed in%by weight, relative to the total weight of each composition/formula, unless otherwise indicated.
Figure PCTCN2022100264-appb-000023
Figure PCTCN2022100264-appb-000024
Compound 20 is synthesized as disclosed in example 2 of patent EP3 390 363.
Example A
The inventive compositions of Ex. 1-Ex. 6, as well as comparative compositions of CE. 1-CE. 4, were prepared, from the ingredients indicated in the Tables 1-3 below (in which the contents were indicated in%by weight of materials with regard to the total weight of the composition) :
Table 1
Figure PCTCN2022100264-appb-000025
Figure PCTCN2022100264-appb-000026
Table 2
Figure PCTCN2022100264-appb-000027
Figure PCTCN2022100264-appb-000028
The compositions were prepared by the steps of, taking Ex. 1 as an example:
1) . Heating the surfactant, fatty compounds and antioxidants round 75℃, mixing well till all solid melted.
2) . Mixing water, glycol, chelator and, if used, and heating to 75℃, mixing well till no lumps.
3) . Transferring oil phase into water phase at 75℃, mixing homogenously for 15mins.
4) . Cooling to 30℃.
5) . Finally adding Compound 20 and Sodium Hydroxide to adjust pH to be 5.7±0.3.
Example B
The inventive compositions of Ex. 1-Ex. 6, as well as comparative composition of CE. 1-CE. 4, prepared in Example A were evaluated for the degradation of COMPOUND 20, by the steps of:
- Exactly weighing 100mg of the inventive and comparative compositions respectively into 10 mL volumetric flasks;
- Adding 2.5 mL of Ultra-pure water into it and tightening the cover, and then shaking it on vortex to make it well dispersed, no obvious agglomeration;
- Filling the methanol up to the line of the volumetric flask, and closing the lid tightly;
- Sonicating the solution 5 minutes and then cooling down to the room temperature;
- Stirring the solution on the magnetic stirring plate 1.5 hours; and
- Filtering the solution with 0.45μGHP filter to get the injection solution;
and subsequently:
- First, doing UPLC (Ultra-performance liquid chromatography) analysis on the test compositions to get T0 COMPOUND 20 degradation data; every composition having two parallel samples to be analyzed; where T0 means the time of starting the degradation test;
- Then putting the compositions into 45℃ oven for accelerating aging Test for 2 months; and
- Finally, doing analysis on the aged compositions; every composition having two parallel samples to be analyzed.
The results were given in Table 4 below.
Table 4
Figure PCTCN2022100264-appb-000029
Figure PCTCN2022100264-appb-000030

Claims (15)

  1. A composition comprising the components of:
    A) at least one compound selected from compounds of formula (I) and tautomer of formula (I’) herein below; and their salts, optical isomers, racemates, and/or solvates such as hydrates, alone or as a mixture:
    Figure PCTCN2022100264-appb-100001
    In which Formulas (I) and (I’) :
    - R 1 denotes a radical chosen from:
    a) a hydrogen atom;
    b) a saturated linear C 1-C 10 or branched C 3-C 10 alkyl group optionally substituted with one or more groups, which may be identical or different, chosen from:
    i) -O-R 3
    ii) -S-R 3;
    - R 2 denotes a radical chosen from:
    a) a hydrogen atom;
    b) a saturated hydrocarbonated group linear C 1-C 12 or branched C 3-C 12 or cyclic C 3-C 8, optionally substituted with one or more groups, which may be identical or different, chosen from:
    i) -O-R 3
    ii) -S-R 3
    iii) -C (O) -O-R 3;
    iv) a C 5-C 12 aryl group optionally substituted with one or more hydroxyls and/or with one or more C 1-C 8 alkoxy radicals;
    c) a C 5-C 12 aryl group optionally substituted with one or more hydroxyls and/or with one or more C 1-C 8 alkoxy radicals
    - R 3 denotes a radical chosen from:
    a) a hydrogen atom;
    b) a saturated linear C 1-C 10 or branched C 3-C 10 alkyl group;
    B) at least one antioxidant selected from cinnamic acid or a derivative thereof, hindered phenols or semi-hindered phenols, and thioester antioxidant; e.g., pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate, tris (tetramethylhydroxypiperidinol) citrate; and
    C) a chelating agent selected from the group consisting of succinic acid and derivatives thereof, phosphor-containing organic acid and derivatives thereof.
  2. The composition according to claim 1, wherein:
    - R 1 of formula (I) and (I’) represents a hydrogen atom,
    or
    - R 1 of formula (I) and (I’) represents a linear (C 1-C 10) alkyl group or branched (C 3-C 10) alkyl group, especially a linear (C 1-C 6) alkyl group or branched (C 3-C 6) alkyl group, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably ethyl, particularly the said alkyl group ofR 1 is not substituted.
    -
  3. The composition according to any one of the preceding claims, wherein:
    - R 2 of formula (I) and (I’) represents a hydrogen atom;
    or
    - R 2 of formula (I) and (I’) represents a linear (C 1-C 10) alkyl group or branched (C 3-C 10) alkyl group, especially a linear (C 1-C 6) alkyl group or branched (C 3-C 6) alkyl group, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably methyl or ethyl group; the said alkyl group of R 2 being not substituted.
    -
  4. The composition according to claim 1 or 2, wherein:
    - R 2 of formula (I) and (I’) represents a linear (C 1-C 10) alkyl group or branched (C 3-C 10) alkyl group, especially a linear (C 1-C 6) alkyl group or branched (C 3-C 6) alkyl group, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably methyl or ethyl; the said alkyl group being substituted by one or more groups selected from i) , ii) , iii) and iv) as defined in claim 1, preferably the said alkyl group being  substituted by one or two groups selected from i) , ii) and iii) , more preferably by one or two groups selected from i) and iii) , better substituted by one group iii) as carboxy.
  5. The composition according to claim 1 or 2, wherein
    - R 2 of formula (I) and (I’) represents a (C 3-C 8) cycloalkyl group, preferably a (C 5-C 7) cycloalkyl group such cyclohexyl;
    or
    - R 2 of formula (I) and (I’) represents a C 5-C 12 aryl group optionally substituted with one or more hydroxyls and/or with one or more C 1-C 8 alkoxy radicals, preferably a phenyl group particularly not substituted.
  6. The composition according to any one of the preceding claims, wherein
    - R 3 of formula (I) and (I’) represents a hydrogen atom;
    or
    - R 3 of formula (I) and (I’) represents a saturated linear C 1-C 10 or branched C 3-C 10 alkyl group; particularly a linear (C 1-C 6) alkyl group or a branched (C 3-C 6) alkyl group, preferably (C 1-C 4) alkyl group such as methyl group.
  7. The composition according to any one of the preceding claims, wherein:
    - R 1 of formula (I) and (I’) represents a radical chosen from:
    a) a hydrogen atom;
    b) a saturated linear C 1-C 6 or branched C 3-C 6 alkyl group optionally substituted with one or more groups, which may be identical or different, chosen from:
    i) -O-R 3
    ii) -S-R 3;
    preferably optionally substituted with one or more groups i)
    - R 2 of formula (I) and (I’) represents a radical chosen from:
    - a) a hydrogen atom;
    - b) a saturated hydrocarbonated group linear C1-C10 or branched C 3-C 10 or cyclic C 3-C 8 such as C5-C6, optionally substituted with one or more groups, which may be identical or different, chosen from:
    - i) -O-R 3
    - ii) -SR- 3
    - iii) -C (O) -O-R 3;
    - iv) a phenyl group optionally substituted with one or more hydroxyls and/or with one or more C 1-C 4 alkoxy radicals such as methoxy;
    - preferably substituted with one or more groups selected from i) and iii) , preferably iii) such as carboxy
    - R 3 of formula (I) and (I’) represents a radical chosen from:
    - a) a hydrogen atom;
    - b) a saturated linear C 1-C 6 or branched C 3-C 6 alkyl group;
    - preferentially, the compounds of formula (I) and tautomer (I’) or their salts, their optical isomers, racemates, and/or solvates such as hydrates and the thereof, alone or as a mixture;
    - have the following meanings:
    - R 1 of formula (I) and (I’) represents a radical chosen from:
    - a) a hydrogen atom;
    - b) a saturated linear C 1-C 4 or branched C 3-C 4 alkyl group optionally substituted with one or more groups, which may be identical or different, chosen from i) -OR 3, more preferably not substituted;
    - R 2 of formula (I) and (I’) represents a radical chosen from:
    - a) a hydrogen atom;
    - b) a saturated hydrocarbonated group linear C 1-C 10 or branched C 3-C 10 or cyclic C 3-C 8 as C5-C6, optionally substituted with one or more groups, which may be identical or different, chosen from:
    - i) -O-R 3
    - iii) -C (O) -O-R 3;
    - iv) a C 5-C 12 aryl group optionally substituted with one or more hydroxyls and/or with one or more C 1-C 4 alkoxy radicals;
    - R 3 of formula (I) and (I’) represents a radical chosen from:
    - a) a hydrogen atom;
    - b) a saturated linear C 1-C 4 or branched C 3-C 4 alkyl group such as methyl or ethyl.
  8. The composition according to any one of the preceding claims, wherein
    the compound of formula (I) selected out from the group consisting of the compounds 1 to 24 below and their tautomer or their salts, their optical isomers, racemates, and/or solvates such as hydrates, alone or as a mixture, particularly compounds 1, 2, 4, 6, 7, 9, 11, 12, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, or 21, morre particularly 1, 9, 16, 18, 19, 20, or 21, preferably 18, 19, 20, or 21, more preferably 20:
    Figure PCTCN2022100264-appb-100002
    Figure PCTCN2022100264-appb-100003
    Figure PCTCN2022100264-appb-100004
    Figure PCTCN2022100264-appb-100005
  9. The composition according to any one of the preceding claims, wherein the compound of formula (I) or (I’) is present in an amount ranging from 0.01%to 10%by weight, preferably from 0.1%to 5%by weight, or preferably from 0.5%to 3%by weight, relative to the total weight of the composition.
  10. The composition according to any one of the preceding claims, wherein the component B) further comprises an antioxidant 2 selected from the group consisting of tetrahexyl decyl ascorbate/erythorbate and ascorbyl palmitate, ascorbyl dipalmitate,  ascorbyl tetraisopalmitate, magnesium ascorbyl phosphate, ascorbyl glucoside, glucosamine ascorbate, ascorbyl acetate, and tris (tetramethylhydroxypiperidinol) citrate.
  11. The composition according to any one of the preceding claims, wherein the antioxidant 1 is present in the composition from 0.1%to 2%by weight, preferably 0.1%to1%by weight, more preferably 0.1%to 0.5%by weight, relative to the total weight of the composition according to the present invention; and/or
    the antioxidant 2 is present in the composition from 0%to 2%by weight, preferably 0.1%to 1%by weight, more preferably 0.1%to 0.5%by weight, relative to the total weight of the composition.
  12. The composition according to anyone of the preceding claims, wherein the chelating agent is selected from ethylenediamine disuccinic acid (EDDS) , and a salt thereof; phosphor-containing organic acid, e.g., phytic acid, and a salt thereof, e.g., sodium phytate, potassium phytate.
  13. The composition according to anyone of the preceding claims, wherein the chelating agent is present in the second composition from 0.001%to 1%by weight, preferably from 0.01%to 0.5%by weight, relative to the total weight of the composition.
  14. Use of the combination of
    component B) an antioxidant comprising antioxidant 1 selected from cinnamic acid or a derivative thereof, and hindered phenols or semi-hindered phenols, e.g., pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate;
    and
    component C) a chelating agent selected from the group consisting of sodium citrate, disodium EDTA, tetrasodium EDTA, tetrasodium GLDA, trisodium EDDS, sodium phytate, potassium phytate, and mixtures thereof,
    for stabilizing the compound of formula (I) and tautomer of formula (I’) as defined in any one of claims 1 to 8, e.g., for stabilizing the compound 20.
  15. A non-therapeutic cosmetic process for depigmenting, lightening and/or  bleaching keratin materials, preferably skin, comprising the step of:
    applying to the keratin substance the composition according to any one of claims 1 to 13.
PCT/CN2022/100264 2022-06-21 2022-06-21 Stabilized composition comprising thiopyridinone compound WO2023245462A1 (en)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/CN2022/100264 WO2023245462A1 (en) 2022-06-21 2022-06-21 Stabilized composition comprising thiopyridinone compound
FR2207500A FR3136665A1 (en) 2022-06-21 2022-07-21 A STABILIZED COMPOSITION COMPRISING A THIOPYRIDINONE COMPOUND
PCT/JP2023/023443 WO2023249122A1 (en) 2022-06-21 2023-06-16 Stabilization of thiopyridinone compound and composition comprising same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/CN2022/100264 WO2023245462A1 (en) 2022-06-21 2022-06-21 Stabilized composition comprising thiopyridinone compound

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2023245462A1 true WO2023245462A1 (en) 2023-12-28

Family

ID=89190870

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/CN2022/100264 WO2023245462A1 (en) 2022-06-21 2022-06-21 Stabilized composition comprising thiopyridinone compound

Country Status (2)

Country Link
FR (1) FR3136665A1 (en)
WO (1) WO2023245462A1 (en)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012080075A1 (en) * 2010-12-14 2012-06-21 L'oreal Process for depigmenting keratin materials using thiopyridinone compounds
WO2017102349A1 (en) * 2015-12-18 2017-06-22 L'oreal Process for depigmenting keratin materials using thiopyridinone compounds
CN113194906A (en) * 2018-12-29 2021-07-30 莱雅公司 Kit for skin care
WO2021175453A1 (en) * 2020-03-06 2021-09-10 Symrise Ag Composition comprising an aventhramide or an analogue thereof with improved stability
WO2022006054A1 (en) * 2020-06-30 2022-01-06 L'oreal Cosmetic compositions having stabilized retinol
FR3113835A1 (en) * 2020-09-07 2022-03-11 L'oreal COSMETIC COMPOSITION PROVIDING UNIQUE SENSATIONS

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022138471A1 (en) * 2020-12-22 2022-06-30 L'oreal Stabilization of thiopyridinone compound and yellowing reduction of composition comprising same
JP2022098752A (en) * 2020-12-22 2022-07-04 ロレアル Stabilization of thiopyridinone compound in w/o composition

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012080075A1 (en) * 2010-12-14 2012-06-21 L'oreal Process for depigmenting keratin materials using thiopyridinone compounds
WO2017102349A1 (en) * 2015-12-18 2017-06-22 L'oreal Process for depigmenting keratin materials using thiopyridinone compounds
CN113194906A (en) * 2018-12-29 2021-07-30 莱雅公司 Kit for skin care
WO2021175453A1 (en) * 2020-03-06 2021-09-10 Symrise Ag Composition comprising an aventhramide or an analogue thereof with improved stability
WO2022006054A1 (en) * 2020-06-30 2022-01-06 L'oreal Cosmetic compositions having stabilized retinol
FR3113835A1 (en) * 2020-09-07 2022-03-11 L'oreal COSMETIC COMPOSITION PROVIDING UNIQUE SENSATIONS

Also Published As

Publication number Publication date
FR3136665A1 (en) 2023-12-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5969793B2 (en) Liposome composition containing an ascorbic acid derivative
EP2123253A1 (en) Wrinkling-preventing and -modifying agent
JP2011168506A (en) Method for producing composition for oral cavity
WO2023245462A1 (en) Stabilized composition comprising thiopyridinone compound
KR101128349B1 (en) Cosmetic
WO2023245463A1 (en) A stabilized composition comprising a thiopyridinone compound and chelating agent
WO2023249122A1 (en) Stabilization of thiopyridinone compound and composition comprising same
WO2023245459A1 (en) Anti-oxidizing composition comprising a thiopyridinone compound
JPH11199426A (en) Cosmetic
WO2023245461A1 (en) Composition for delivery of active compound
EP3176150B1 (en) Medium-chain acyl basic amino acid derivative
JP6010317B2 (en) Oil-in-water emulsion composition containing an ascorbic acid derivative
WO2023249912A1 (en) Cosmetic composition comprising hydrophilic antioxidants and thiopyridinone compounds
TW201231076A (en) Cosmetic
WO2023248247A1 (en) Stabilization of thiopyridinone compound and composition comprising same
TWI753142B (en) A composition comprising benzoic acid amide compound and cyclodextrin solubilizer
FR3138869A1 (en) STABILIZATION OF THIOPYRIDINONE COMPOUND AND COMPOSITION COMPRISING THE LATTER
WO2023248935A1 (en) Stabilization of thiopyridinone compound and composition comprising same
US20230404884A1 (en) Cosmetic composition comprising hydrophilic antioxidants and thiopyridinone compounds
WO2023249121A1 (en) Stabilization of thiopyridinone compound and composition comprising same
JP2024000770A (en) Stabilization of thiopyridinone compound and composition comprising thiopyridinone compound
US20230404879A1 (en) Enhancing photostability of thiopyridinone compound without the use of uv filters
FR3139008A1 (en) SOLUBILIZATION OF THIOPYRIDINONE COMPOUND AND COMPOSITION COMPRISING THE LATTER
EP2042157B1 (en) Hair growth composition
FR3138036A1 (en) STABILIZATION OF THIOPYRIDINONE COMPOUND AND COMPOSITION COMPRISING SAID COMPOUND

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 22947241

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1