JP2024000770A - Stabilization of thiopyridinone compound and composition comprising thiopyridinone compound - Google Patents
Stabilization of thiopyridinone compound and composition comprising thiopyridinone compound Download PDFInfo
- Publication number
- JP2024000770A JP2024000770A JP2022099661A JP2022099661A JP2024000770A JP 2024000770 A JP2024000770 A JP 2024000770A JP 2022099661 A JP2022099661 A JP 2022099661A JP 2022099661 A JP2022099661 A JP 2022099661A JP 2024000770 A JP2024000770 A JP 2024000770A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- branched
- groups
- group
- composition
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 149
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 117
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 title description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 title description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 75
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 59
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 53
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 28
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 27
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 25
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 25
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- -1 n-nonyl Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims description 19
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 17
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 15
- 239000002610 basifying agent Substances 0.000 claims description 14
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 claims description 14
- 125000006529 (C3-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 10
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 8
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 8
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 claims description 7
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006705 (C5-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 claims description 2
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 19
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 14
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 14
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 14
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 7
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 6
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960003121 arginine Drugs 0.000 description 6
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 description 6
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 4
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 4
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 229960002885 histidine Drugs 0.000 description 4
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960003646 lysine Drugs 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 3
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 3
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- 108010016626 Dipeptides Proteins 0.000 description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical compound NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- SLRNWACWRVGMKD-UHFFFAOYSA-N L-anserine Natural products CN1C=NC(CC(NC(=O)CCN)C(O)=O)=C1 SLRNWACWRVGMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N L-citrulline Chemical compound NC(=O)NCCC[C@H]([NH3+])C([O-])=O RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N Melanin Chemical compound O=C1C(=O)C(C2=CNC3=C(C(C(=O)C4=C32)=O)C)=C2C4=CNC2=C1C XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N Ndelta-carbamoyl-DL-ornithine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=O RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Natural products NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N Ornithine Natural products OC(=O)C(C)CCCN UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 description 2
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005261 aspartic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 229960002173 citrulline Drugs 0.000 description 2
- 235000013477 citrulline Nutrition 0.000 description 2
- CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N creatine Chemical compound NC(=[NH2+])N(C)CC([O-])=O CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDRJAANPRJIHGJ-UHFFFAOYSA-N creatinine Chemical compound CN1CC(=O)NC1=N DDRJAANPRJIHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007854 depigmenting agent Substances 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 2
- 229960002989 glutamic acid Drugs 0.000 description 2
- BPMFZUMJYQTVII-UHFFFAOYSA-N guanidinoacetic acid Chemical compound NC(=N)NCC(O)=O BPMFZUMJYQTVII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N hydroquinone O-beta-D-glucopyranoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC=C(O)C=C1 BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N spermidine Chemical compound NCCCCNCCCN ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N spermine Chemical compound NCCCNCCCCNCCCN PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- XWKAVQKJQBISOL-ZETCQYMHSA-N (2s)-2-anilinopropanoic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC1=CC=CC=C1 XWKAVQKJQBISOL-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-O (R)-carnitinium Chemical compound C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC(O)=O PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-O 0.000 description 1
- PDDWJLGBNYUCQO-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethylguanidine Chemical compound CCN(CC)C(N)=N PDDWJLGBNYUCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYBWIEGTWASWSR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diaminopropan-2-ol Chemical compound NCC(O)CN UYBWIEGTWASWSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTKIFYHPOFQANW-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2-dimethylhydrazinyl)ethanol Chemical compound CN(C)NCCO DTKIFYHPOFQANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBKGYWLWIJLDGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)propan-1-ol Chemical compound OCC(C)N(C)C PBKGYWLWIJLDGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMUNIMVZCACZBB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethylazanium;chloride Chemical compound Cl.NCCO PMUNIMVZCACZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCMHUGYTOGXZIW-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propane-1,2-diol Chemical compound CN(C)CC(O)CO QCMHUGYTOGXZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropane-1,2-diol Chemical compound NCC(O)CO KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMXXSJLYVJEBHI-UHFFFAOYSA-N 3-guanidinopropanoic acid Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC([O-])=O KMXXSJLYVJEBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorophenyl)oxane-4-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C1(C(=O)O)CCOCC1 CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYPPJABKJHAVHS-UHFFFAOYSA-N Agmatine Natural products NCCCCNC(N)=N QYPPJABKJHAVHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010085443 Anserine Proteins 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLRNWACWRVGMKD-QMMMGPOBSA-N Balenine Chemical compound CN1C=NC(C[C@H](N=C(O)CCN)C(O)=O)=C1 SLRNWACWRVGMKD-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N Carnosic acid Natural products CC([C@@H]1CC2)(C)CCC[C@]1(C(O)=O)C1=C2C=C(C(C)C)C(O)=C1O QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N 0.000 description 1
- 108010087806 Carnosine Proteins 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010084730 N(beta)-alanyl-1-methyl-histidine Proteins 0.000 description 1
- CQOVPNPJLQNMDC-UHFFFAOYSA-N N-beta-alanyl-L-histidine Natural products NCCC(=O)NC(C(O)=O)CC1=CN=CN1 CQOVPNPJLQNMDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000210053 Potentilla elegans Species 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N Threonine Natural products CC(O)C(N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDZHZLQKNAKKEC-UHFFFAOYSA-N [bis(hydroxymethylamino)methylamino]methanol Chemical compound OCNC(NCO)NCO CDZHZLQKNAKKEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- QYPPJABKJHAVHS-UHFFFAOYSA-P agmatinium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCCC[NH3+] QYPPJABKJHAVHS-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- MYYIAHXIVFADCU-QMMMGPOBSA-N anserine Chemical compound CN1C=NC=C1C[C@H](NC(=O)CC[NH3+])C([O-])=O MYYIAHXIVFADCU-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229960000271 arbutin Drugs 0.000 description 1
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 description 1
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910000020 calcium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N carbamimidoylazanium;carbonate Chemical compound NC(N)=N.NC(N)=N.OC(O)=O STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960004203 carnitine Drugs 0.000 description 1
- 229940044199 carnosine Drugs 0.000 description 1
- CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N carnosine Chemical compound [NH3+]CCC(=O)N[C@H](C([O-])=O)CC1=CNC=N1 CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 229960003624 creatine Drugs 0.000 description 1
- 239000006046 creatine Substances 0.000 description 1
- 229940109239 creatinine Drugs 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002433 cysteine Drugs 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035614 depigmentation Effects 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- VOTNXLNTNMCSTJ-UHFFFAOYSA-N ethyl hydrogen sulfite Chemical compound CCOS(O)=O VOTNXLNTNMCSTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002171 ethylene diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- TUHVEAJXIMEOSA-UHFFFAOYSA-N gamma-guanidinobutyric acid Natural products NC(=[NH2+])NCCCC([O-])=O TUHVEAJXIMEOSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002743 glutamine Drugs 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 description 1
- 229960004198 guanidine Drugs 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002510 keratinocyte Anatomy 0.000 description 1
- BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N kojic acid Chemical compound OCC1=CC(=O)C(O)=CO1 BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004705 kojic acid Drugs 0.000 description 1
- WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYSA-N kojic acid Natural products OC(=O)C(N)CN1C=CC(=O)C(O)=C1 WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003136 leucine Drugs 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000008099 melanin synthesis Effects 0.000 description 1
- XZWYZXLIPXDOLR-UHFFFAOYSA-N metformin Chemical compound CN(C)C(=N)NC(N)=N XZWYZXLIPXDOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003105 metformin Drugs 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 229960004452 methionine Drugs 0.000 description 1
- QFUDHWDUKUCCHZ-UHFFFAOYSA-N methyl hydrogen sulfite Chemical compound COS(O)=O QFUDHWDUKUCCHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 description 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- BJRNKVDFDLYUGJ-UHFFFAOYSA-N p-hydroxyphenyl beta-D-alloside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC=C(O)C=C1 BJRNKVDFDLYUGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- XRVQTYPOPTUZRF-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen sulfite Chemical compound OS(=O)OC1=CC=CC=C1 XRVQTYPOPTUZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009758 senescence Effects 0.000 description 1
- UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N serine phosphoethanolamine Chemical compound [NH3+]CCOP([O-])(=O)OCC([NH3+])C([O-])=O UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M sodium bicarbonate Substances [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229940001593 sodium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000001540 sodium lactate Substances 0.000 description 1
- 235000011088 sodium lactate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005581 sodium lactate Drugs 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940063673 spermidine Drugs 0.000 description 1
- 229940063675 spermine Drugs 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- JKLRIMRKZBSSED-UHFFFAOYSA-N taurocyamine Chemical compound NC(=[NH2+])NCCS([O-])(=O)=O JKLRIMRKZBSSED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APIBROGXENTUGB-ZUQRMPMESA-M triphenyl-[(e)-3-phenylprop-2-enyl]phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C\C=C\C1=CC=CC=C1 APIBROGXENTUGB-ZUQRMPMESA-M 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
本発明は、チオピリジノン化合物を含む組成物中のチオピリジノン化合物の安定化に関する。 The present invention relates to the stabilization of thiopyridinone compounds in compositions containing them.
人生のさまざまな時期に、一部の人々は、自分たちの皮膚、より詳細には顔及び手の外観に、より黒い染み及び/又はより有色の染みが見られ、皮膚に不均質さを与える。これらの染みは、特に、皮膚の表面に位置するケラチノサイト中の高濃度メラニンに起因する。 At different times in life, some people find darker and/or more colored stains on their skin, more particularly on the appearance of their face and hands, giving the skin heterogeneity. . These stains are due in particular to high concentrations of melanin in keratinocytes located on the surface of the skin.
色素沈着の染みを処置する目的のためには、効能が良く無害の局所的に脱色する物質の使用が最も特定的に望まれている。 For the purpose of treating pigmented stains, the use of highly efficacious and non-toxic topical depigmenting substances is most particularly desired.
例えば、アルブチン、ナイアシンアミド及びコウジ酸は、皮膚の脱色剤として公知である。 For example, arbutin, niacinamide and kojic acid are known as skin depigmenting agents.
他方で、WO2017/102349は、新規の脱色剤又は白色化剤、すなわちチオピリジノン化合物を開示している。チオピリジノン化合物は、メラニンの生成を低減することによって強力な脱色又は白色化効果を示すことができる。 On the other hand, WO2017/102349 discloses novel decolorizing or whitening agents, namely thiopyridinone compounds. Thiopyridinone compounds can exhibit strong depigmentation or whitening effects by reducing melanin production.
しかしながら、チオピリジノン化合物は、特にチオピリジノン化合物を含む組成物が高温下で比較的長時間維持されるとき、組成物中で経時的に不安定化する傾向があることが発見されている。 However, it has been discovered that thiopyridinone compounds tend to become unstable in compositions over time, particularly when compositions containing the thiopyridinone compounds are maintained at elevated temperatures for relatively long periods of time.
したがって、本発明の目的は、特に組成物が高温下で比較的長時間維持されるとき、チオピリジノン化合物の経時的な安定性が増強されたチオピリジノン化合物を含む組成物を提供することである。 It is therefore an object of the present invention to provide compositions comprising thiopyridinone compounds in which the stability of the thiopyridinone compounds over time is enhanced, particularly when the compositions are maintained at elevated temperatures for relatively long periods of time.
上記の目的は、
(1)以下の式(I)の化合物、以下の式(I')の互変異性体、これらの塩、これらの水和物等の溶媒和物、これらの光学異性体、これらのラセミ体、及びこれらの混合物から選択される少なくとも1種の化合物:
The purpose of the above is
(1) Compounds of the following formula (I), tautomers of the following formula (I'), salts thereof, solvates such as hydrates thereof, optical isomers thereof, racemates thereof , and at least one compound selected from mixtures thereof:
(式中、
R1は、
a)水素原子、並びに
b)飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10アルキル基であり、同一であっても異なっていてもよく、
i)-O-R3及び
ii)-S-R3
から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10アルキル基
から選択される基を示し、
R2は、
a)水素原子と、
b)飽和直鎖状C1～C12又は分枝状C3～C12又は環状C3～C8炭化水素基であり、同一であっても異なっていてもよく、
i)-O-R3、
ii)-S-R3、
iii)-C(O)-O-R3、並びに
iv)1つ以上のヒドロキシル及び/若しくは1つ以上のC1～C8アルコキシ基で任意選択により置換されているC5～C12アリール基
から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、飽和直鎖状C1～C12又は分枝状C3～C12又は環状C3～C8炭化水素基と、
c)1つ以上のヒドロキシル及び/又は1つ以上のC1～C8アルコキシ基で任意選択により置換されているC5～C12アリール基と
を含み、
R3は、
a)水素原子、及び
b)飽和直鎖状C1～C10又はC3～C10アルキル基
から選択される基を示す)、
(2)少なくとも1種のpH調節剤、
(3)水
を含む組成物であって、
pHが4.5から6.5、好ましくは5から6である、組成物によって達成することができる。
(In the formula,
R1 is
a) Hydrogen atoms, and
b) saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl groups, which may be the same or different;
i)-OR 3 and
ii)-SR 3
represents a group selected from saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl groups, optionally substituted with one or more groups selected from
R2 is
a) a hydrogen atom;
b) saturated linear C 1 -C 12 or branched C 3 -C 12 or cyclic C 3 -C 8 hydrocarbon groups, which may be the same or different;
i)-OR 3 ,
ii) -SR3 ,
iii)-C(O)-OR 3 , and
iv) optionally substituted with one or more groups selected from C5 - C12 aryl groups optionally substituted with one or more hydroxyl and / or one or more C1- C8 alkoxy groups a saturated linear C 1 -C 12 or branched C 3 -C 12 or cyclic C 3 -C 8 hydrocarbon group,
c) a C5 - C12 aryl group optionally substituted with one or more hydroxyl and/or one or more C1- C8 alkoxy groups;
R3 is
a) Hydrogen atoms, and
b) represents a group selected from saturated linear C 1 -C 10 or C 3 -C 10 alkyl groups),
(2) at least one pH regulator;
(3) A composition containing water,
This can be achieved with a composition having a pH of 4.5 to 6.5, preferably 5 to 6.
好ましくは、
式(I)及び(I')のR1は、水素原子を表すか、
又は
式(I)及び(I')のR1は、直鎖状(C1～C10)アルキル基又は分枝状(C3～C10)アルキル基、特に直鎖状(C1～C6)アルキル基又は分枝状(C3～C6)アルキル基、例えばメチル、エチル、n-ペンチル、n-ノニル、イソブチル、より好ましくはエチルを表すことがあり、特にR1の前記アルキル基は置換されていない。
Preferably,
R 1 in formulas (I) and (I') represents a hydrogen atom,
or R 1 in formulas (I) and (I') is a linear (C 1 -C 10 ) alkyl group or a branched (C 3 -C 10 ) alkyl group, especially a linear (C 1 -C 10 ) alkyl group; 6 ) may represent an alkyl group or a branched (C 3 -C 6 ) alkyl group, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably ethyl, in particular said alkyl group of R 1 is not replaced.
好ましくは、
式(I)及び(I')のR2は、水素原子を表すか、
又は
式(I)及び(I')のR2は、直鎖状(C1～C10)アルキル基又は分枝状(C3～C10)アルキル基、特に直鎖状(C1～C6)アルキル基又は分枝状(C3～C6)アルキル基、例えばメチル、エチル、n-ペンチル、n-ノニル、イソブチル、より好ましくはメチル又はエチル基を表すことがあり、R2の前記アルキル基は置換されていない。
Preferably,
R 2 in formulas (I) and (I') represents a hydrogen atom,
or R 2 in formulas (I) and (I') is a straight-chain (C 1 -C 10 ) alkyl group or a branched (C 3 -C 10 ) alkyl group, especially a straight-chain (C 1 -C 10 ) alkyl group. 6 ) may represent an alkyl group or a branched (C 3 -C 6 ) alkyl group, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably a methyl or ethyl group ; Alkyl groups are unsubstituted.
好ましくは、
式(I)及び(I')のR2は、直鎖状(C1～C10)アルキル基又は分枝状(C3～C10)アルキル基、特に直鎖状(C1～C6)アルキル基又は分枝状(C3～C6)アルキル基、例えばメチル、エチル、n-ペンチル、n-ノニル、イソブチル、より好ましくはメチル又はエチルを表すことがあり、前記アルキル基は、上記のi)、ii)、iii)及びiv)から選択される1つ以上の基で置換されており、好ましくは、前記アルキル基は、i)、ii)及びiii)から選択される1つ又は2つの基で置換されており、より好ましくはi)及びiii)から選択される1つ又は2つの基で置換されており、より良好にはカルボキシとしての1つの基iii)で置換されている。
Preferably,
R 2 in formulas (I) and (I') is a straight-chain (C 1 -C 10 ) alkyl group or a branched (C 3 -C 10 ) alkyl group, especially a straight-chain (C 1 -C 6 ) alkyl group. )alkyl group or a branched (C 3 -C 6 ) alkyl group, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably methyl or ethyl, said alkyl group being Preferably, said alkyl group is substituted with one or more groups selected from i), ii), iii) and iv) of i), ii) and iii). substituted with two groups, more preferably with one or two groups selected from i) and iii), even better with one group iii) as carboxy .
好ましくは、
式(I)及び(I')のR2は、(C3～C8)シクロアルキル基、好ましくは(C5～C7)シクロアルキル基、例えばシクロヘキシルを表すか、
又は
式(I)及び(I')のR2は、1つ以上のヒドロキシル及び/又は1つ以上のC1～C8アルコキシ基で任意選択により置換されているC5～C12アリール基、好ましくは特に置換されていないフェニル基を表すことがある。
Preferably,
R 2 in formulas (I) and (I') represents a (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group, preferably a (C 5 -C 7 ) cycloalkyl group, such as cyclohexyl;
or R 2 in formulas (I) and (I') is a C 5 -C 12 aryl group optionally substituted with one or more hydroxyl and/or one or more C 1 -C 8 alkoxy groups, Preferably, it may represent an unsubstituted phenyl group.
好ましくは、
式(I)及び(I')のR3は、水素原子を表すか、
又は
式(I)及び(I')のR3は、飽和直鎖状C1～C10若しくは分枝状C3～C10アルキル基、特に直鎖状(C1～C6)アルキル基若しくは分枝状(C3～C6)アルキル基、好ましくは(C1～C4)アルキル基、例えばメチル基を表すことがある。
Preferably,
R 3 in formulas (I) and (I') represents a hydrogen atom,
or R 3 in formulas (I) and (I') is a saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl group, especially a linear (C 1 -C 6 ) alkyl group or It may represent a branched (C 3 -C 6 )alkyl group, preferably a (C 1 -C 4 )alkyl group, such as a methyl group.
より好ましくは、
式(I)及び(I')のR1は、
a)水素原子、並びに
b)飽和直鎖状C1～C6又は分枝状C3～C6アルキル基であり、同一であっても異なっていてもよく、
i)-O-R3及び
ii) -S-R3
から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、好ましくは1つ以上の基i)で任意選択により置換されている、飽和直鎖状C1～C6又は分枝状C3～C6アルキル基
から選択される基を表し、
式(I)及び(I')のR2は、
a)水素原子と、
b)飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10又は環状C3～C8炭化水素基であり、同一であっても異なっていてもよく、
i)-O-R3、
ii)-S-R3、
iii)-C(O)-O-R3、並びに
iv)1つ以上のヒドロキシル及び/若しくは1つ以上のC1～C4アルコキシ基、例えばメトキシで任意選択により置換されているフェニル基、
から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、好ましくはi)及びiii)から選択される1つ以上の基、好ましくはiii)カルボキシ等で置換されている、飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10又は環状C3～C8炭化水素基と
から選択される基を表し、
式(I)及び(I')のR3は、
a)水素原子、及び
b)飽和直鎖状C1～C6又はC3～C6アルキル基
から選択される基を表し、
優先的には、式(I)の化合物及び互変異性体(I')、これらの塩、これらの水和物等の溶媒和物、これらの光学異性体、これらのラセミ体、及びこれらの混合物は、以下の意味を有する:
式(I)及び(I')のR1は、
a)水素原子、及び
b)飽和直鎖状C1～C4又は分枝状C3～C4アルキル基であり、同一であっても異なっていてもよく、i)-OR3から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、より好ましくは置換されていない、飽和直鎖状C1～C4又は分枝状C3～C4アルキル基
から選択される基を表し、
式(I)及び(I')のR2は、
a)水素原子と、
b)飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10又は環状C3～C8、例えばC5～C6炭化水素基であり、同一であっても異なっていてもよく、
i)-O-R3、
iii)-C(O)-O-R3、並びに
iv)1つ以上のヒドロキシル及び/若しくは1つ以上のC1～C4アルコキシ基で任意選択により置換されているC5～C12アリール基
から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10又は環状C3～C8、例えばC5～C6炭化水素基と
から選択される基を表し、
式(I)及び(I')のR3は、
a)水素原子、
b)飽和直鎖状C1～C4又は分枝状C3～C4アルキル基、例えばメチル又はエチル
から選択される基を表す。
More preferably,
R 1 in formulas (I) and (I') is
a) Hydrogen atoms, and
b) saturated linear C 1 to C 6 or branched C 3 to C 6 alkyl groups, which may be the same or different;
i)-OR 3 and
ii) -SR 3
saturated straight-chain C 1 to C 6 or branched C 1 to C 6 optionally substituted with one or more groups selected from represents a group selected from 3 to C 6 alkyl groups,
R 2 in formulas (I) and (I') is
a) a hydrogen atom;
b) saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 or cyclic C 3 -C 8 hydrocarbon groups, which may be the same or different;
i)-OR 3 ,
ii) -SR3 ,
iii)-C(O)-OR 3 , and
iv) a phenyl group optionally substituted with one or more hydroxyl and/or one or more C 1 -C 4 alkoxy groups, such as methoxy;
a saturated straight chain, optionally substituted with one or more groups selected from i) and iii), preferably substituted with one or more groups selected from i) and iii), preferably iii) carboxy etc. represents a group selected from a C 1 -C 10 or a branched C 3 -C 10 or a cyclic C 3 -C 8 hydrocarbon group;
R 3 in formulas (I) and (I') is
a) Hydrogen atoms, and
b) represents a group selected from saturated linear C 1 -C 6 or C 3 -C 6 alkyl groups,
Preferentially, compounds of formula (I) and tautomers (I'), salts thereof, solvates such as hydrates thereof, optical isomers thereof, racemates thereof, and Mixture has the following meanings:
R 1 in formulas (I) and (I') is
a) Hydrogen atoms, and
b) saturated linear C 1 -C 4 or branched C 3 -C 4 alkyl groups, which may be the same or different; i) one or more groups selected from -OR 3 ; represents a group selected from saturated linear C 1 -C 4 or branched C 3 -C 4 alkyl groups, optionally substituted with, more preferably unsubstituted;
R 2 in formulas (I) and (I') is
a) a hydrogen atom;
b) saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 or cyclic C 3 -C 8 , for example C 5 -C 6 hydrocarbon groups, which may be the same or different; ,
i)-OR 3 ,
iii)-C(O)-OR 3 , and
iv) optionally substituted with one or more groups selected from C 5 -C 12 aryl groups optionally substituted with one or more hydroxyl and/or one or more C 1 -C 4 alkoxy groups represents a group selected from a saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 or cyclic C 3 -C 8 , such as a C 5 -C 6 hydrocarbon group,
R 3 in formulas (I) and (I') is
a) Hydrogen atom,
b) Represents a group selected from saturated linear C 1 -C 4 or branched C 3 -C 4 alkyl groups, such as methyl or ethyl.
(1)化合物は、以下の化合物1から24、これらの互変異性体、これらの塩、これらの水和物等の溶媒和物、これらの光学異性体、これらのラセミ体、及びこれらの混合物、特に化合物1、2、4、6、7、9、11、12、14、15、16、17、18、19、20、又は21、より特定すると1、9、16、18、19、20、又は21、好ましくは18、19、20、又は21、より好ましくは20から選択することができる。 (1) Compounds include the following compounds 1 to 24, tautomers thereof, salts thereof, solvates such as hydrates, optical isomers thereof, racemates thereof, and mixtures thereof. , especially compounds 1, 2, 4, 6, 7, 9, 11, 12, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, or 21, more particularly 1, 9, 16, 18, 19, 20 , or 21, preferably 18, 19, 20, or 21, more preferably 20.
本発明による組成物中の(1)化合物の量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%～10質量%、好ましくは0.05質量%～5質量%、より好ましくは0.1質量%～3質量%であってもよい。 The amount of compound (1) in the composition according to the invention is from 0.01% to 10% by weight, preferably from 0.05% to 5% by weight, more preferably from 0.1% to 3% by weight, relative to the total weight of the composition. It may be mass %.
(2)pH調節剤は、酸性化剤、塩基性化剤、及びこれらの混合物から選択することができる。 (2) The pH regulator can be selected from acidifying agents, basifying agents, and mixtures thereof.
本発明による組成物中の(2)pH調節剤の量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%～15質量%、好ましくは0.05質量%～10質量%、より好ましくは0.1質量%～5質量%であってもよい。 The amount of (2) pH regulator in the composition according to the invention is from 0.01% to 15% by weight, preferably from 0.05% to 10% by weight, more preferably from 0.1% by weight, based on the total weight of the composition. It may be ~5% by mass.
本発明による組成物中の(3)水の量は、組成物の総質量に対して、20質量%～99質量%、好ましくは30質量%～95質量%、より好ましくは40質量%～90質量%であってもよい。 The amount of (3) water in the composition according to the invention is from 20% to 99% by weight, preferably from 30% to 95% by weight, more preferably from 40% to 90% by weight, based on the total weight of the composition. It may be mass %.
本発明による組成物は、ケラチン物質、好ましくは皮膚の白色化のためであってもよい。 The composition according to the invention may be for whitening keratin substances, preferably skin.
本発明はまた、ケラチン物質、好ましくは皮膚のための、美容方法、好ましくは白色化方法であって、
本発明による組成物をケラチン物質に塗布する工程
を含む、方法にも関する。
The invention also provides a cosmetic method, preferably a whitening method, for keratin materials, preferably skin, comprising:
It also relates to a method comprising applying a composition according to the invention to a keratin material.
本発明の別の態様は、(1)以下の式(I)の化合物、以下の式(I')の互変異性体、これらの塩、これらの水和物等の溶媒和物、これらの光学異性体、これらのラセミ体、及びこれらの混合物から選択される少なくとも1種の化合物: Another aspect of the present invention is (1) compounds of the following formula (I), tautomers of the following formula (I'), salts thereof, solvates such as hydrates thereof, At least one compound selected from optical isomers, racemates thereof, and mixtures thereof:
(式中、
R1は、
a)水素原子、並びに
b)飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10アルキル基であり、同一であっても異なっていてもよく、
i)-O-R3及び
ii)-S-R3
から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10アルキル基
から選択される基を示し、
R2は、
a)水素原子と、
b)飽和直鎖状C1～C12又は分枝状C3～C12又は環状C3～C8炭化水素基であり、同一であっても異なっていてもよく、
i)-O-R3、
ii)-S-R3、
iii)-C(O)-O-R3、並びに
iv)1つ以上のヒドロキシル及び/若しくは1つ以上のC1～C8アルコキシ基で任意選択により置換されているC5～C12アリール基
から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、飽和直鎖状C1～C12又は分枝状C3～C12又は環状C3～C8炭化水素基と、
c)1つ以上のヒドロキシル及び/又は1つ以上のC1～C8アルコキシ基で任意選択により置換されているC5～C12アリール基と
から選択される基を示し、
R3は、
a)水素原子、及び
b)飽和直鎖状C1～C10又はC3～C10アルキル基
から選択される基を示す)
を含む組成物中での(2)少なくとも1種のpH調節剤の使用であって、
組成物のpHを4.5から6.5に制御して(1)化合物を安定化するための、使用である。
(In the formula,
R1 is
a) Hydrogen atoms, and
b) saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl groups, which may be the same or different;
i)-OR 3 and
ii)-SR 3
represents a group selected from saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl groups, optionally substituted with one or more groups selected from
R2 is
a) a hydrogen atom;
b) saturated linear C 1 -C 12 or branched C 3 -C 12 or cyclic C 3 -C 8 hydrocarbon groups, which may be the same or different;
i)-OR 3 ,
ii) -SR3 ,
iii)-C(O)-OR 3 , and
iv) optionally substituted with one or more groups selected from C5 - C12 aryl groups optionally substituted with one or more hydroxyl and / or one or more C1- C8 alkoxy groups a saturated linear C 1 -C 12 or branched C 3 -C 12 or cyclic C 3 -C 8 hydrocarbon group,
c) a C5 - C12 aryl group optionally substituted with one or more hydroxyl and/or one or more C1- C8 alkoxy groups;
R3 is
a) Hydrogen atoms, and
b) indicates a group selected from saturated linear C 1 -C 10 or C 3 -C 10 alkyl groups)
(2) the use of at least one pH modifier in a composition comprising:
It is used to stabilize the (1) compound by controlling the pH of the composition from 4.5 to 6.5.
鋭意検討の結果、本発明者らは、特に組成物が高温下で比較的長時間維持されるときでも、チオピリジノン化合物、又はチオピリジノン化合物の経時的な安定性が増強されたチオピリジノン化合物を含む組成物を提供することが可能であることを発見した。 As a result of extensive studies, the present inventors have developed a thiopyridinone compound, or a composition containing a thiopyridinone compound in which the stability of the thiopyridinone compound over time is enhanced, especially when the composition is maintained at high temperatures for a relatively long period of time. We have discovered that it is possible to provide
そのため、本発明による組成物は、
(1)以下の式(I)の化合物、以下の式(I')の互変異性体、これらの塩、これらの水和物等の溶媒和物、これらの光学異性体、これらのラセミ体、及びこれらの混合物から選択される少なくとも1種の化合物(以下、「チオピリジノン化合物」と呼ぶ):
Therefore, the composition according to the invention
(1) Compounds of the following formula (I), tautomers of the following formula (I'), salts thereof, solvates such as hydrates thereof, optical isomers thereof, racemates thereof , and at least one compound selected from mixtures thereof (hereinafter referred to as "thiopyridinone compound"):
(式中、
R1は、
a)水素原子、並びに
b)飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10アルキル基であり、同一であっても異なっていてもよく、
i)-O-R3及び
ii)-S-R3
から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10アルキル基
から選択される基を示し、
R2は、
a)水素原子と、
b)飽和直鎖状C1～C12又は分枝状C3～C12又は環状C3～C8炭化水素基であり、同一であっても異なっていてもよく、
i)-O-R3、
ii)-S-R3、
iii)-C(O)-O-R3、並びに
iv)1つ以上のヒドロキシル及び/若しくは1つ以上のC1～C8アルコキシ基で任意選択により置換されているC5～C12アリール基
から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、飽和直鎖状C1～C12又は分枝状C3～C12又は環状C3～C8炭化水素基と、
c)1つ以上のヒドロキシル及び/又は1つ以上のC1～C8アルコキシ基で任意選択により置換されているC5～C12アリール基と
から選択される基を示し、
R3は、
a)水素原子、及び
b)飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10アルキル基
から選択される基を示す)、
(2)少なくとも1種のpH調節剤、
(3)水
を含み、
組成物のpHは、4.5から6.5、好ましくは5から6である。
(In the formula,
R1 is
a) Hydrogen atoms, and
b) saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl groups, which may be the same or different;
i)-OR 3 and
ii)-SR 3
represents a group selected from saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl groups, optionally substituted with one or more groups selected from
R2 is
a) a hydrogen atom;
b) saturated linear C 1 -C 12 or branched C 3 -C 12 or cyclic C 3 -C 8 hydrocarbon groups, which may be the same or different;
i)-OR 3 ,
ii) -SR3 ,
iii)-C(O)-OR 3 , and
iv) optionally substituted with one or more groups selected from C5 - C12 aryl groups optionally substituted with one or more hydroxyl and / or one or more C1- C8 alkoxy groups a saturated linear C 1 -C 12 or branched C 3 -C 12 or cyclic C 3 -C 8 hydrocarbon group,
c) a C5 - C12 aryl group optionally substituted with one or more hydroxyl and/or one or more C1- C8 alkoxy groups;
R3 is
a) Hydrogen atoms, and
b) represents a group selected from saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl groups),
(2) at least one pH regulator;
(3) Contains water;
The pH of the composition is between 4.5 and 6.5, preferably between 5 and 6.
本発明による組成物は、その中に含まれる(1)チオピリジノン化合物の増強された安定性を示すことができる。 The composition according to the invention can exhibit enhanced stability of the (1) thiopyridinone compound contained therein.
換言すると、本発明による組成物は、その中の(1)チオピリジノン化合物の安定性を増強させることができる。(1)チオピリジノン化合物の「安定性」という用語は、特定の期間の間の、本発明による組成物中の(1)チオピリジノン化合物の量における変化によって決定することができる。増強された「安定性」とは、(1)チオピリジノン化合物の量における経時的な変化が更に限定されることを意味する。 In other words, the composition according to the present invention can enhance the stability of (1) the thiopyridinone compound therein. The term "stability" of a (1) thiopyridinone compound can be determined by the change in the amount of (1) thiopyridinone compound in a composition according to the invention over a specified period of time. Enhanced "stability" means that (1) changes in the amount of the thiopyridinone compound over time are more limited.
本発明による組成物は、組成物が55℃等の高温下で比較的長期間、例えば2週間維持されるときでも、その中の(1)チオピリジノン化合物の増強された安定性を示すことができる。 Compositions according to the invention can exhibit enhanced stability of (1) the thiopyridinone compound therein even when the compositions are maintained at elevated temperatures such as 55° C. for relatively long periods of time, e.g. 2 weeks. .
したがって、本発明による組成物は、高温条件下で長期間にわたり、保存することができる。 Therefore, the composition according to the invention can be stored under high temperature conditions for a long period of time.
加えて、(1)チオピリジノン化合物の増強された安定性は、脱色剤又は白色化剤として機能することができる(1)チオピリジノン化合物の改善された又は増強されたバイオアベイラビリティをもたらすことができる。したがって、本発明による組成物は、増強された又は改善された脱色又は白色化効果をもたらすことができる。 In addition, (1) the enhanced stability of the thiopyridinone compound can result in improved or enhanced bioavailability of the (1) thiopyridinone compound, which can function as a bleaching or whitening agent. The composition according to the invention can therefore provide an enhanced or improved bleaching or whitening effect.
以下に、本発明による組成物、使用等を詳細に説明する。 Below, the composition, use, etc. according to the present invention will be explained in detail.
[組成物]
本発明による組成物は、
(1)少なくとも1種のチオピリジノン化合物、
(2)少なくとも1種のpH調節剤、及び
(3)水
を含み、
本組成物のpHは4.5から6.5である。
[Composition]
The composition according to the invention comprises:
(1) at least one thiopyridinone compound,
(2) at least one pH regulator, and
(3) Contains water;
The pH of the composition is 4.5 to 6.5.
(1)チオピリジノン化合物、(2)pH調節剤、及び(3)水、並びに本発明による組成物の他の特徴を、以下に説明する。 (1) a thiopyridinone compound, (2) a pH modifier, and (3) water, as well as other features of the composition according to the invention are described below.
(チオピリジノン化合物)
本発明による組成物は、(1)少なくとも1種のチオピリジノン化合物を含む。2種以上の(1)チオピリジノン化合物を組み合わせて使用してもよい。したがって、単一のタイプの(1)チオピリジノン化合物、又は異なるタイプの(1)チオピリジノン化合物の組合せを使用することができる。
(Thiopyridinone compound)
The composition according to the invention comprises (1) at least one thiopyridinone compound. Two or more types of (1) thiopyridinone compounds may be used in combination. Thus, a single type of (1) thiopyridinone compound or a combination of different types of (1) thiopyridinone compounds can be used.
(1)チオピリジノン化合物は、以下の式(I)の化合物、以下の式(I')の互変異性体、これらの塩、これらの水和物等の溶媒和物、これらの光学異性体、これらのラセミ体、及びこれらの混合物から選択される: (1) Thiopyridinone compounds include compounds of the following formula (I), tautomers of the following formula (I'), salts thereof, solvates such as hydrates thereof, optical isomers thereof, selected from these racemates, and mixtures thereof:
(式中、
R1は、
a)水素原子、並びに
b)飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10アルキル基であり、同一であっても異なっていてもよく、
i)-O-R3及び
ii)-S-R3
から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10アルキル基
から選択される基を示し、
R2は、
a)水素原子と、
b)飽和直鎖状C1～C12又は分枝状C3～C12又は環状C3～C8炭化水素基であり、同一であっても異なっていてもよく、
i)-O-R3、
ii)-S-R3、
iii)-C(O)-O-R3、並びに
iv)1つ以上のヒドロキシル及び/若しくは1つ以上のC1～C8アルコキシ基で任意選択により置換されているC5～C12アリール基
から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、飽和直鎖状C1～C12又は分枝状C3～C12又は環状C3～C8炭化水素基と、
c)1つ以上のヒドロキシル及び/又は1つ以上のC1～C8アルコキシ基で任意選択により置換されているC5～C12アリール基と
から選択される基を示し、
R3は、
a)水素原子、及び
b)飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10アルキル基
から選択される基を示す)。
(In the formula,
R1 is
a) Hydrogen atoms, and
b) saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl groups, which may be the same or different;
i)-OR 3 and
ii)-SR 3
represents a group selected from saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl groups, optionally substituted with one or more groups selected from
R2 is
a) a hydrogen atom;
b) saturated linear C 1 -C 12 or branched C 3 -C 12 or cyclic C 3 -C 8 hydrocarbon groups, which may be the same or different;
i)-OR 3 ,
ii)-SR 3,
iii)-C(O)-OR 3 , and
iv) optionally substituted with one or more groups selected from C5 - C12 aryl groups optionally substituted with one or more hydroxyl and / or one or more C1- C8 alkoxy groups a saturated linear C 1 -C 12 or branched C 3 -C 12 or cyclic C 3 -C 8 hydrocarbon group,
c) a C5 - C12 aryl group optionally substituted with one or more hydroxyl and/or one or more C1- C8 alkoxy groups;
R3 is
a) Hydrogen atoms, and
b) represents a group selected from saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl groups).
本発明の目的では、別段指定されない限り、以下の通りである:
- 「飽和直鎖状C1～C12又は分枝状C3～C12」炭化水素基は、飽和直鎖状C1～C12又はC3～C12炭化水素系基、好ましくは直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10炭化水素系基、より好ましくは直鎖状C1～C6又は分枝状C3～C6炭化水素系基に相当する「直鎖状(C1～C12)アルキル又は分枝状(C3～C12)アルキル基」と同等である。優先的には、直鎖状又は分枝状の基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル及びtert-ブチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル及びデシルから選択することができる。より優先的には、飽和直鎖状又は分枝状アルキル基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル及びtert-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル及びオクチル、例えばメチル、エチル、n-ペンチル、n-ノニル、イソブチルから選択することができる。
- 飽和「環状C3～C8」炭化水素基は、3～8個の炭素原子を含有する単環式又は二環式シクロアルキル基であり、特にシクロヘキシル基等のC5～C7中の単環式シクロアルキル基である。
- 「アルコキシ基」は、アルキル基が直鎖状又は分枝状C1～C16、優先的にはC1～C8炭化水素系基であるアルキル-オキシ基である。
- アルコキシ基が任意選択により置換されているとき、これはアルキル基が上記の通りに任意選択により置換されていることを示唆する。
- 「アリール」基は、5～12個の炭素原子、好ましくは6～10個の炭素原子を含み、少なくとも1つの環が芳香族である縮合又は非縮合単環式又は二環式炭素系基を表し、優先的には、アリール基は、フェニル、ビフェニル、ナフチル、より好ましくはフェニル基である。
- 用語「少なくとも1つ(種)の」は、用語「1つ(種)以上の」と同義である。
- 濃度範囲に関する用語「両端を含む」とは、該範囲の上下限が所定の範囲内に含まれることを意味する。
For the purposes of this invention, unless otherwise specified:
- “Saturated linear C 1 -C 12 or branched C 3 -C 12 ” hydrocarbon group means a saturated linear C 1 -C 12 or C 3 -C 12 hydrocarbon group, preferably a linear "Straight chain" corresponding to a C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 hydrocarbon group, more preferably a straight chain C 1 -C 6 or branched C 3 -C 6 hydrocarbon group (C 1 -C 12 )alkyl or branched (C 3 -C 12 )alkyl group". Preferentially, straight-chain or branched groups can be selected from methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl and tert-butyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl and decyl. More preferentially, saturated straight-chain or branched alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl and tert-butyl, pentyl, hexyl, heptyl and octyl, such as methyl, ethyl, n-pentyl. , n-nonyl and isobutyl.
- A saturated "cyclic C 3 -C 8 "hydrocarbon group is a monocyclic or bicyclic cycloalkyl group containing from 3 to 8 carbon atoms, especially a C 5 -C 7 group such as a cyclohexyl group. It is a monocyclic cycloalkyl group.
- "Alkoxy group" is an alkyl-oxy group in which the alkyl group is a straight-chain or branched C 1 -C 16 , preferentially C 1 -C 8 hydrocarbon group.
- When an alkoxy group is optionally substituted, this suggests that the alkyl group is optionally substituted as described above.
- "Aryl" groups are fused or non-fused monocyclic or bicyclic carbon-based groups containing 5 to 12 carbon atoms, preferably 6 to 10 carbon atoms, in which at least one ring is aromatic; and preferentially the aryl group is phenyl, biphenyl, naphthyl, more preferably phenyl.
- The term "at least one species" is synonymous with the term "one or more species."
- The term "inclusive" with respect to a concentration range means that the upper and lower limits of the range are included within the predetermined range.
下記の式(I)、(I')、(II)、又は(II')の化合物の塩には、前記化合物の従来型の非毒性塩、例えば有機若しくは無機酸から又は有機若しくは無機塩基から形成されるものが含まれる。 Salts of compounds of formula (I), (I'), (II), or (II') below include conventional non-toxic salts of said compounds, such as from organic or inorganic acids or from organic or inorganic bases. This includes things that are formed.
式(I)、(I')、(II)、又は(II')の化合物の塩として、
式(I)又は(II)の化合物を、
- 例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化アンモニウム、水酸化マグネシウム、水酸化リチウム、及び炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸カルシウム又は炭酸水素塩等の無機塩基、
或いは
- 第一級、第二級、又は第三級アルキルアミン、例えばトリエチルアミン又はブチルアミン等の有機塩基
に添加することによって得られる塩を挙げることができる。この第一級、第二級又は第三級アルキルアミンは、1個以上の窒素原子及び/又は酸素原子を含んでもよく、したがって、例えば、1つ以上のアルコール官能基を含んでもよい。特に、2-アミノ-2-メチルプロパノール、エタノールアミン、トリエタノールアミン、2-ジメチルアミノプロパノール、2-アミノ-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール及び3-(ジメチルアミノ)プロピルアミンを挙げることができる。
As a salt of a compound of formula (I), (I'), (II) or (II'),
A compound of formula (I) or (II),
- inorganic bases such as, for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, ammonium hydroxide, magnesium hydroxide, lithium hydroxide, and sodium carbonate, potassium carbonate or calcium carbonate or bicarbonate;
Or
- Mention may be made of salts obtained by addition to organic bases such as primary, secondary or tertiary alkyl amines, for example triethylamine or butylamine. The primary, secondary or tertiary alkyl amine may contain one or more nitrogen and/or oxygen atoms and thus, for example, one or more alcohol functions. In particular, 2-amino-2-methylpropanol, ethanolamine, triethanolamine, 2-dimethylaminopropanol, 2-amino-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol and 3-(dimethylamino)propylamine can be mentioned.
また、アミノ酸、例としてはリジン、アルギニン、グアニジン、グルタミン酸及びアスパラギン酸の塩も挙げることができる。有利には、式(I)又は(II)の化合物(それがカルボキシ基を含むとき)の塩は、アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩から、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩又はマグネシウム塩、及びアンモニウム塩から選択することができる。 Mention may also be made of the salts of amino acids, such as lysine, arginine, guanidine, glutamic acid and aspartic acid. Advantageously, the salt of the compound of formula (I) or (II) (when it contains a carboxy group) is selected from alkali metal salts or alkaline earth metal salts, for example sodium salts, potassium salts, calcium salts or magnesium salts. salts, and ammonium salts.
「有機又は無機酸塩」は、より特定すると、i)塩酸HCl、ii)臭化水素酸HBr、iii)硫酸H2SO4、iv)アルキルスルホン酸: Alk-S(O)2OH、例えばメタンスルホン酸及びエタンスルホン酸、v)アリールスルホン酸: Ar-S(O)2OH、例えばベンゼンスルホン酸及びトルエンスルホン酸、vi)クエン酸、vii)コハク酸、viii)酒石酸、ix)乳酸、x)アルコキシスルフィン酸: Alk-O-S(O)OH、例えばメトキシスルフィン酸及びエトキシスルフィン酸、xi)アリールオキシスルフィン酸、例えばトルエンオキシスルフィン酸及びフェノキシスルフィン酸、xii)リン酸H3PO4、xiii)酢酸CH3C(O)OH、xiv)トリフルオロメタンスルホン酸CF3SO3H、並びにxv)テトラフルオロホウ酸HBF4から誘導される塩から選択される塩から選択される。 "Organic or inorganic acid salts" are more particularly defined as i) hydrochloric acid HCl, ii) hydrobromic acid HBr, iii) sulfuric acid H2SO4 , iv) alkylsulfonic acids: Alk-S(O) 2OH , e.g. methanesulfonic acid and ethanesulfonic acid, v) arylsulfonic acids: Ar-S(O) 2 OH, such as benzenesulfonic acid and toluenesulfonic acid, vi) citric acid, vii) succinic acid, viii) tartaric acid, ix) lactic acid, x) Alkoxysulfinic acids: Alk-OS(O)OH, such as methoxysulfinic acid and ethoxysulfinic acid, xi) Aryloxysulfinic acids, such as tolueneoxysulfinic acid and phenoxysulfinic acid, xii) Phosphoric acid H 3 PO 4 , xiii ) acetic acid CH 3 C(O)OH, xiv) trifluoromethanesulfonic acid CF 3 SO 3 H, and xv) a salt derived from tetrafluoroboric acid HBF 4 .
本明細書に記載される化合物の許容される溶媒和物は、溶媒が存在する結果として前記化合物の調製中に形成されるもの等の従来型の溶媒和物を含む。例として、水の存在、又は直鎖状若しくは分枝状アルコール、例えばエタノール若しくはイソプロパノールの存在に起因する、溶媒和物を挙げることができる。 Acceptable solvates of the compounds described herein include conventional solvates such as those formed during the preparation of the compounds as a result of the presence of a solvent. By way of example, mention may be made of solvates due to the presence of water or of linear or branched alcohols, such as ethanol or isopropanol.
光学異性体は、特に、エナンチオマー及びジアステレオ異性体である。 Optical isomers are in particular enantiomers and diastereoisomers.
化合物(I')は、以下のスキームによる互変異性平衡が存在するとき、化合物(I)の互変異性体の形態である: Compound (I') is a tautomeric form of compound (I) when a tautomeric equilibrium exists according to the following scheme:
本発明の一実施形態によれば、R1は水素原子を表す。 According to one embodiment of the invention, R 1 represents a hydrogen atom.
本発明の別の実施形態によれば、R1は、直鎖状(C1～C10)アルキル基又は分枝状(C3～C10)アルキル基、特に直鎖状(C1～C6)アルキル基又は分枝状(C3～C6)アルキル基、例えばメチル、エチル、n-ペンチル、n-ノニル、イソブチル、より好ましくはエチルを表す。特に、R1の前記アルキル基は置換されていない。 According to another embodiment of the invention, R 1 is a straight-chain (C 1 -C 10 ) alkyl group or a branched (C 3 -C 10 ) alkyl group, in particular a straight-chain (C 1 -C 10 ) alkyl group. 6 ) represents an alkyl group or a branched (C 3 -C 6 ) alkyl group, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably ethyl. In particular, said alkyl group of R 1 is unsubstituted.
本発明の一実施形態によれば、R2は水素原子を表す。 According to one embodiment of the invention, R 2 represents a hydrogen atom.
本発明の別の実施形態によれば、R2は、直鎖状(C1～C10)アルキル基又は分枝状(C3～C10)アルキル基、特に直鎖状(C1～C6)アルキル基又は分枝状(C3～C6)アルキル基、例えばメチル、エチル、n-ペンチル、n-ノニル、イソブチル、より好ましくはメチル又はエチル基を表し、R2の前記アルキル基は置換されていない。 According to another embodiment of the invention, R 2 is a straight-chain (C 1 -C 10 ) alkyl group or a branched (C 3 -C 10 ) alkyl group, in particular a straight-chain (C 1 -C 10 ) alkyl group. 6 ) represents an alkyl group or a branched (C 3 -C 6 ) alkyl group, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably a methyl or ethyl group, wherein said alkyl group of R 2 Not replaced.
本発明の別の実施形態によれば、R2は、直鎖状(C1～C10)アルキル基又は分枝状(C3～C10)アルキル基、特に直鎖状(C1～C6)アルキル基又は分枝状(C3～C6)アルキル基、例えばメチル、エチル、n-ペンチル、n-ノニル、イソブチル、より好ましくはメチル又はエチルを表し、前記アルキル基は、上記のi)、ii)、iii)及びiv)から選択される1つ以上の基によって置換されている。好ましくは、前記アルキル基は、i)、ii)及びiii)から選択される1つ又は2つの基で、より好ましくはi)及びiii)から選択される1つ又は2つの基で、より良好にはカルボキシとしての1つの基iii)で置換されている。 According to another embodiment of the invention, R 2 is a straight-chain (C 1 -C 10 ) alkyl group or a branched (C 3 -C 10 ) alkyl group, in particular a straight-chain (C 1 -C 10 ) alkyl group. 6 ) represents an alkyl group or a branched (C 3 -C 6 ) alkyl group, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably methyl or ethyl, said alkyl group being ), ii), iii) and iv). Preferably, the alkyl group is one or two groups selected from i), ii) and iii), more preferably one or two groups selected from i) and iii). is substituted with one group iii) as carboxy.
基R2の別の変形形態は、前記アルキル基が1つの基iv)で置換されている、特に1つのフェニル基で置換されているものである。 Another variant of the radical R 2 is that said alkyl group is substituted with one group iv), in particular with one phenyl group.
本発明の別の実施形態によれば、R2は、(C3～C8)シクロアルキル基、好ましくは(C5～C7)シクロアルキル基、例えばシクロヘキシルを表す。 According to another embodiment of the invention, R 2 represents a (C 3 -C 8 )cycloalkyl group, preferably a (C 5 -C 7 )cycloalkyl group, such as cyclohexyl.
本発明の別の実施形態によれば、R2は、1つ以上のヒドロキシル及び/又は1つ以上のC1～C8アルコキシ基で任意選択により置換されているC5～C12アリール基、好ましくは特に置換されていないフェニル基を表す。 According to another embodiment of the invention, R 2 is a C 5 -C 12 aryl group optionally substituted with one or more hydroxyl and/or one or more C 1 -C 8 alkoxy groups, It preferably represents an unsubstituted phenyl group.
一実施形態によれば、R3は水素原子を表す。 According to one embodiment, R 3 represents a hydrogen atom.
別の実施形態によれば、R3は、飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10アルキル基、特に直鎖状(C1～C6)アルキル基又は分枝状(C3～C6)アルキル基、好ましくは(C1～C4)アルキル基、例えばメチル基を表す。 According to another embodiment, R 3 is a saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl group, in particular a linear (C 1 -C 6 ) alkyl group or a branched It represents a (C 3 -C 6 )alkyl group, preferably a (C 1 -C 4 )alkyl group, such as a methyl group.
好ましくは、単独又は混合物としての、式(I)の化合物及び互変異性体(I')又はこれらの塩、これらの光学異性体、ラセミ体、及び/又はこれらの水和物等の溶媒和物は、
以下の意味を有する:
R1は、
a)水素原子、並びに
b)飽和直鎖状C1～C6又は分枝状C3～C6アルキル基であり、同一であっても異なっていてもよく、
i)-O-R3及び
ii)-S-R3
から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、飽和直鎖状C1～C6又は分枝状C3～C6アルキル基
から選択される基を示し、
R2は、
a)水素原子、
b)飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10又は環状C3～C8炭化水素基であり、同一であっても異なっていてもよく、
i)-O-R3、
ii)-S-R3、
iii)-C(O)-O-R3、並びに
iv)1つ以上のヒドロキシル及び/若しくは1つ以上のC1～C4アルコキシ基、例えばメトキシで任意選択により置換されているフェニル基
から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、好ましくはi)及びiii)から選択される1つ以上の基で置換されている、好ましくはiii)カルボキシ等で置換されている、飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10又は環状C3～C8炭化水素基
から選択される基を示し、
R3は、
a)水素原子、及び
b)飽和直鎖状C1～C6又はC3～C6アルキル基
から選択される基を示す。
Preferably, compounds of formula (I) and tautomers (I') or salts thereof, optical isomers, racemates thereof, and/or solvates thereof, either alone or as a mixture; The thing is
has the following meaning:
R1 is
a) Hydrogen atoms, and
b) saturated linear C 1 to C 6 or branched C 3 to C 6 alkyl groups, which may be the same or different;
i)-OR 3 and
ii)-SR 3
represents a group selected from saturated linear C 1 -C 6 or branched C 3 -C 6 alkyl groups, optionally substituted with one or more groups selected from
R2 is
a) Hydrogen atom,
b) saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 or cyclic C 3 -C 8 hydrocarbon groups, which may be the same or different;
i)-OR 3 ,
ii)-SR 3,
iii)-C(O)-OR 3 , and
iv) optionally substituted with one or more groups selected from phenyl groups optionally substituted with one or more hydroxyl and/or one or more C 1 -C 4 alkoxy groups, such as methoxy; saturated linear C 1 to C 10 or branched C 10 , preferably substituted with one or more groups selected from i) and iii), preferably iii) carboxy etc. 3 to C 10 or a cyclic C 3 to C 8 hydrocarbon group;
R3 is
a) Hydrogen atoms, and
b) Represents a group selected from saturated linear C 1 -C 6 or C 3 -C 6 alkyl groups.
優先的には、単独又は混合物としての、式(I)の化合物及び互変異性体(I')又はこれらの塩、これらの光学異性体、ラセミ体、及び/又はこれらの水和物等の溶媒和物は、
以下の意味を有する:
R1は、
a)水素原子、及び
b)飽和直鎖状C1～C4又は分枝状C3～C4アルキル基であり、同一であっても異なっていてもよく、i)-OR3から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、より好ましくは置換されていない、飽和直鎖状C1～C4又は分枝状C3～C4アルキル基
から選択される基を示し、
R2は、
a)水素原子、並びに
b)飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10又は環状C3～C8、例えばC5～C6炭化水素基であり、同一であっても異なっていてもよく、
i)-O-R3、
iii)-C(O)-O-R3、
iv)1つ以上のヒドロキシル及び/若しくは1つ以上のC1～C4アルコキシ基で任意選択により置換されているC5～C12アリール基
から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10又は環状C3～C8、例えばC5～C6炭化水素基
から選択される基を示し、
R3は、
a)水素原子、及び
b)飽和直鎖状C1～C4又は分枝状C3～C4アルキル基、例えばメチル又はエチル
から選択される基を示す。
Preference is given to compounds of formula (I) and tautomers (I') or salts thereof, optical isomers, racemates thereof, and/or hydrates thereof, etc., alone or as a mixture. The solvate is
has the following meaning:
R1 is
a) Hydrogen atoms, and
b) saturated linear C 1 -C 4 or branched C 3 -C 4 alkyl groups, which may be the same or different; i) one or more groups selected from -OR 3 ; represents a group selected from saturated linear C 1 -C 4 or branched C 3 -C 4 alkyl groups, optionally substituted with, more preferably unsubstituted;
R2 is
a) Hydrogen atoms, and
b) saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 or cyclic C 3 -C 8 , for example C 5 -C 6 hydrocarbon groups, which may be the same or different; ,
i)-OR 3 ,
iii)-C(O) -OR3 ,
iv) optionally substituted with one or more groups selected from C 5 -C 12 aryl groups optionally substituted with one or more hydroxyl and/or one or more C 1 -C 4 alkoxy groups represents a group selected from saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 or cyclic C 3 -C 8 , such as C 5 -C 6 hydrocarbon groups,
R3 is
a) Hydrogen atoms, and
b) represents a group selected from saturated linear C 1 -C 4 or branched C 3 -C 4 alkyl groups, such as methyl or ethyl.
優先的には、単独又は混合物としての、式(I)の化合物及び互変異性体(I')又はこれらの塩、これらの光学異性体、ラセミ体、及び/又はこれらの水和物等の溶媒和物は、
以下の意味を有する:
R1は水素原子であり、
R2は、
a)水素原子、及び
b)飽和直鎖状C1～C5又は分枝状C3～C5又は環状C3～C8、例えばC5～C6炭化水素基であり、同一であっても異なっていてもよく、v)-C(O)-O-R3から選択される1つ以上の基で置換されている、好ましくは1つの基iii)-C(O)-O-R3で置換されている、飽和直鎖状C1～C5又は分枝状C3～C5又は環状C3～C8、例えばC5～C6炭化水素基から選択される基を示し、R2は、更により好ましくは、1つの基iii)-C(O)-O-R3で置換されている飽和直鎖状C1～C4又は分枝状C3～C4炭化水素基であり、
R3は、
a)水素原子、及び
b)飽和直鎖状C1～C4又は分枝状C3～C4アルキル基、例えばメチル又はエチル
から選択される基を示す。
Preference is given to compounds of formula (I) and tautomers (I') or salts thereof, optical isomers, racemates thereof, and/or hydrates thereof, etc., alone or as a mixture. The solvate is
has the following meaning:
R 1 is a hydrogen atom,
R2 is
a) Hydrogen atoms, and
b) saturated linear C 1 -C 5 or branched C 3 -C 5 or cyclic C 3 -C 8 , for example C 5 -C 6 hydrocarbon groups, which may be the same or different; , v)-C(O)-OR 3 , preferably substituted with one group iii)-C(O)-OR 3 R 2 is even more preferably 1 _ _ a saturated linear C 1 to C 4 or branched C 3 to C 4 hydrocarbon group substituted with two groups iii)-C(O)-OR 3 ;
R3 is
a) Hydrogen atoms, and
b) represents a group selected from saturated linear C 1 -C 4 or branched C 3 -C 4 alkyl groups, such as methyl or ethyl.
別の好ましい実施形態によれば、式(I)の化合物及び互変異性体(I')は、単独の又は混合物としての、以下の式(II)の化合物及び以下の式(II')のその互変異性体、これらの塩、これらの溶媒和物及びこれらの光学異性体、並びにこれらのラセミ体の中から選択される。 According to another preferred embodiment, the compound of formula (I) and the tautomer (I'), alone or as a mixture, are the compounds of formula (II) and of formula (II') below: selected from among their tautomers, their salts, their solvates and their optical isomers, and their racemates.
式(II)及び(II')中、R1及びR3は、式(I)及び(I')の化合物中のR1及びR3と同じ意味を有し、Xは、アルキレン基-(CH2)n-を示し、nは両端を含めた1～10の範囲、好ましくは1～6の範囲、より好ましくは1～4の範囲、例えば1の整数であり、好ましくは、R3は水素原子を表す。 In formulas (II) and (II'), R 1 and R 3 have the same meanings as R 1 and R 3 in the compounds of formulas (I) and (I'), and X is an alkylene group -( CH 2 ) n -, where n is in the range 1 to 10 inclusive, preferably in the range 1 to 6, more preferably in the range 1 to 4, for example an integer of 1, preferably R 3 is Represents a hydrogen atom.
式(I)の化合物のうち、単独の又は混合物としての、以下の化合物及びこれらの互変異性体又はこれらの塩、これらの光学異性体、ラセミ体、及び/又はこれらの水和物等の溶媒和物が使用されることが好ましい: Among the compounds of formula (I), the following compounds, their tautomers, their salts, their optical isomers, racemates, and/or their hydrates, etc. Preferably, solvates are used:
これらの化合物のうち、以下の化合物が、更に特定的に好ましい: Among these compounds, the following compounds are more particularly preferred:
より好ましくは、これらの化合物のうち、以下の化合物が、より特定的に好ましい: More preferably, among these compounds, the following compounds are more particularly preferred:
更により好ましくは、これらの化合物のうち、以下の化合物が、より特定的に好ましい: Even more preferably, among these compounds, the following compounds are more particularly preferred:
最も好ましい実施形態において、本発明による化合物は、以下である: In a most preferred embodiment, the compound according to the invention is:
上記の全ての化合物は、当業者に公知の化学的方法によって、市販の試薬から得ることができる。 All the compounds mentioned above can be obtained from commercially available reagents by chemical methods known to those skilled in the art.
(1)チオピリジノン化合物は、例えば、参照により本明細書に組み込まれるEP-A-3390363又はWO2017/102349に記載の方法に従って調製することができる。 (1) Thiopyridinone compounds can be prepared, for example, according to the method described in EP-A-3390363 or WO2017/102349, which is incorporated herein by reference.
(1)チオピリジノン化合物は、化粧料又は皮膚科用製品中の活性成分又は活性化合物であってもよい。本明細書で使用される「活性」成分又は化合物という用語は、抗酸化効果、白色化効果、UV遮蔽効果及び抗菌効果等の、化粧用又は皮膚科用の活性特性を有する成分又は化合物を意味する。本発明で使用される(1)チオピリジノン化合物は、脱色剤、漂白剤又は白色化剤として機能することができ、したがって、本発明による組成物は、白色化製品として、又はケラチン物質を白色化するための化粧用組成物として使用することができる。 (1) The thiopyridinone compound may be an active ingredient or compound in a cosmetic or dermatological product. As used herein, the term "active" ingredient or compound means an ingredient or compound that has cosmetic or dermatological active properties, such as antioxidant effect, whitening effect, UV screening effect and antibacterial effect. do. (1) The thiopyridinone compounds used in the invention can function as depigmenting agents, bleaching agents or whitening agents, and therefore the compositions according to the invention can be used as whitening products or for whitening keratinous materials. It can be used as a cosmetic composition for.
(1)チオピリジノン化合物は、特に色素沈着又は老化性色素斑(senescence spot)を除去するために及び/又は日焼け防止剤として、皮膚、体毛、睫毛又は毛髪、更には唇及び/又は爪、好ましくは皮膚を脱色、漂白又は白色化するための作用剤として使用することができる。 (1) Thiopyridinone compounds may be used on the skin, body hair, eyelashes or hair, preferably on the lips and/or nails, especially for removing pigmentation or senescence spots and/or as sunscreen agents. It can be used as an agent for bleaching, bleaching or whitening the skin.
本発明による組成物中の(1)チオピリジノン化合物の量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%以上、好ましくは0.05質量%以上、より好ましくは0.1質量%以上であってもよい。 The amount of (1) thiopyridinone compound in the composition according to the present invention may be 0.01% by weight or more, preferably 0.05% by weight or more, more preferably 0.1% by weight or more, based on the total weight of the composition.
その一方で、本発明による組成物中の(1)チオピリジノン化合物の量は、組成物の総質量に対して、10質量%以下、好ましくは5質量%以下、より好ましくは3質量%以下であってもよい。 On the other hand, the amount of (1) thiopyridinone compound in the composition according to the present invention is not more than 10% by weight, preferably not more than 5% by weight, more preferably not more than 3% by weight, based on the total weight of the composition. You can.
本発明による組成物中の(1)チオピリジノン化合物の量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%～10質量%、好ましくは0.05質量%～5質量%、より好ましくは0.1質量%～3質量%の範囲であってもよい。 The amount of (1) thiopyridinone compound in the composition according to the present invention is from 0.01% to 10% by weight, preferably from 0.05% to 5% by weight, more preferably from 0.1% by weight, based on the total weight of the composition. It may be in the range of 3% by mass.
(pH調節剤)
本発明の組成物は、(2)少なくとも1種のpH調節剤(pHアジャスター)を含む。2種以上のpH調節剤を組み合わせて使用してもよい。したがって、単一タイプのpH調節剤、又は異なるタイプのpH調節剤の組合せを使用してもよい。
(pH regulator)
The composition of the present invention includes (2) at least one pH adjuster. Two or more types of pH regulators may be used in combination. Thus, a single type of pH regulator or a combination of different types of pH regulators may be used.
(2)pH調節剤は、(1)チオピリジノン化合物とは異なる。 (2) pH regulators are different from (1) thiopyridinone compounds.
(2)pH調整剤として、少なくとも1種の酸性化剤及び/又は少なくとも1種の塩基性化剤(アルカリ剤)を使用してもよい。 (2) As the pH adjuster, at least one acidifying agent and/or at least one basifying agent (alkaline agent) may be used.
酸性化剤は、一価であっても二価の酸等の多価でもよい。 The acidifying agent may be monovalent or polyvalent, such as a divalent acid.
酸性化剤は、例えば、塩酸、硫酸、リン酸等の鉱(無機)酸又はカルボン酸、例としては酒石酸、クエン酸、及び乳酸、並びにスルホン酸等の有機酸であることができる。 Acidifying agents can be, for example, mineral or carboxylic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, and organic acids such as tartaric acid, citric acid, and lactic acid, and sulfonic acids.
塩基性化剤は、一価であっても二価の塩基等の多価でもよい。 The basifying agent may be monovalent or polyvalent such as a divalent base.
塩基性化剤は、ミネラル(無機)若しくは有機又は混成物であり得る。 The basifying agent may be mineral or organic or hybrid.
無機塩基性化剤は、アンモニア、アルカリ金属炭酸塩又は重炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム及び重炭酸ナトリウム又は重炭酸カリウム、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、並びにこれらの混合物から選択することができる。 Inorganic basifying agents include ammonia, alkali metal carbonates or bicarbonates such as sodium or potassium carbonate and sodium or potassium bicarbonate, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; can be selected from a mixture of
有機塩基性化剤は、25℃において12未満、好ましくは10未満、更により有利には6未満のpKbを有する有機アミンから選択することができる。それは、最も高い塩基度の機能に相当するpKbであることに留意すべきである。加えて、有機アミンは、10個を超える炭素原子を含む任意のアルキル又はアルケニル脂肪鎖を含まない。 The organic basifying agent may be selected from organic amines having a pKb at 25°C of less than 12, preferably less than 10, even more advantageously less than 6. It should be noted that it is the pKb that corresponds to the function of highest basicity. Additionally, the organic amine does not include any alkyl or alkenyl fatty chains containing more than 10 carbon atoms.
有機塩基性化剤は、例えば、アルカノールアミン、オキシエチレン化及び/又はオキシプロピレン化エチレンジアミン、アミノ酸、並びに次式(III)のアミン化合物から選択することができる: Organic basifying agents can be selected, for example, from alkanolamines, oxyethylenated and/or oxypropylenated ethylenediamines, amino acids, and amine compounds of formula (III):
(式中、
Wは、1つ以上のヒドロキシル基又はC1～C6アルキル基で任意選択により置換されており、且つO及びN等の1つ以上のヘテロ原子で任意選択により中断されているC1～C6二価アルキレン基を表し、
Rx、Ry、Rz、及びRtは、同一であっても異なっていてもよく、水素原子又はC1～C6アルキル、C1～C6ヒドロキシアルキル、若しくはC1～C6アミノアルキル基を表す)。
(In the formula,
W is C 1 -C 6 optionally substituted with one or more hydroxyl groups or C 1 -C 6 alkyl groups and optionally interrupted with one or more heteroatoms such as O and N. 6 represents a divalent alkylene group,
R x , R y , R z , and R t may be the same or different, and are hydrogen atoms, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 hydroxyalkyl, or C 1 -C 6 amino (represents an alkyl group).
列挙できる式(III)のアミン化合物の例には、1,3-ジアミノプロパン、1,3-ジアミノ-2-プロパノール、スペルミン及びスペルミジンが含まれる。 Examples of amine compounds of formula (III) that may be mentioned include 1,3-diaminopropane, 1,3-diamino-2-propanol, spermine and spermidine.
用語「アルカノールアミン」は、第一級、第二級又は第三級アミン官能基と、1つ以上のヒドロキシル基を有する1つ以上の直鎖状又は分枝状のC1～C8アルキル基とを含む有機アミンを意味する。 The term "alkanolamine" refers to one or more linear or branched C 1 -C 8 alkyl groups having a primary, secondary or tertiary amine functionality and one or more hydroxyl groups. means an organic amine containing
1つから3つの同一である又は異なるC1～C4ヒドロキシアルキル基を含む、モノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン又はトリアルカノールアミン等のアルカノールアミンが本発明に適しうる。この種の化合物の中では、モノエタノールアミン(MEA)、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、N-ジメチルアミノエタノールアミン、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール、トリイソプロパノールアミン、2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオール、3-アミノ-1,2-プロパンジオール、3-ジメチルアミノ-1,2-プロパンジオール及びトリス(ヒドロキシメチルアミノ)メタンを挙げることができる。 Alkanolamines such as monoalkanolamines, dialkanolamines or trialkanolamines containing one to three identical or different C 1 -C 4 hydroxyalkyl groups may be suitable for the present invention. Among this class of compounds are monoethanolamine (MEA), diethanolamine, triethanolamine, monoisopropanolamine, diisopropanolamine, N-dimethylaminoethanolamine, 2-amino-2-methyl-1-propanol, triisopropanol To mention amines, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, 3-amino-1,2-propanediol, 3-dimethylamino-1,2-propanediol and tris(hydroxymethylamino)methane I can do it.
使用されうるアミノ酸は、それらのL体、D体、又はラセミ体にある、天然起源又は合成起源のものであり、且つより特定するとカルボン酸、スルホン酸、ホスホン酸又はリン酸の各官能基から選択される少なくとも1つの酸官能基を含む。アミノ酸は、中性型でもイオン型でもよい。 The amino acids that may be used are of natural or synthetic origin, in their L-form, D-form or racemic form, and more particularly from the carboxylic acid, sulfonic acid, phosphonic acid or phosphoric acid functional group. Contains at least one selected acid functionality. Amino acids may be either neutral or ionic.
本発明において使用されうるアミノ酸として特に挙げることができるのは、アスパラギン酸、グルタミン酸、アラニン、アルギニン、オルニチン、シトルリン、アスパラギン、カルニチン、システイン、グルタミン、グリシン、ヒスチジン、リジン、イソロイシン、ロイシン、メチオニン、N-フェニルアラニン、プロリン、セリン、タウリン、スレオニン、トリプトファン、チロシン及びバリンである。 Among the amino acids which can be used in the present invention, mention may be made in particular of aspartic acid, glutamic acid, alanine, arginine, ornithine, citrulline, asparagine, carnitine, cysteine, glutamine, glycine, histidine, lysine, isoleucine, leucine, methionine, N - Phenylalanine, proline, serine, taurine, threonine, tryptophan, tyrosine and valine.
アミノ酸は、任意選択により環又はウレイド官能基中に含まれる追加のアミン官能基を含む塩基性アミノ酸であることが好ましい場合がある。 It may be preferred that the amino acid is a basic amino acid with an additional amine functionality optionally included in the ring or ureido functionality.
こうした塩基性アミノ酸は、好ましくは以下の式(IV)に相当するものから選択することができる: Such basic amino acids can preferably be selected from those corresponding to formula (IV) below:
(式中、
Rは、
(In the formula,
R is
-(CH2)3-NH2、
-(CH2)2-NH2、
-(CH2)2-NH-CO-NH2、及び
-( CH2 ) 3 - NH2 ,
-( CH2 ) 2 - NH2 ,
-(CH 2 ) 2 -NH-CO-NH 2 , and
から選択される基を表す)。 represents a group selected from ).
式(IV)に対応する化合物には、ヒスチジン、リジン、アルギニン、オルニチン及びシトルリンが挙げられる。 Compounds corresponding to formula (IV) include histidine, lysine, arginine, ornithine and citrulline.
有機塩基性化剤は、複素環型の有機アミンから選択することができる。アミノ酸において既に言及したヒスチジンに加えて、特に、ピリジン、ピペリジン、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール及びベンズイミダゾールを挙げることができる。 The organic basifying agent can be selected from organic amines of the heterocyclic type. In addition to the histidine already mentioned under the amino acids, mention may be made in particular of pyridine, piperidine, imidazole, triazole, tetrazole and benzimidazole.
有機塩基性化剤は、アミノ酸ジペプチドから選択することもできる。本発明で使用できるアミノ酸ジペプチドとして、特にカルノシン、アンセリン及びバレニンを挙げることができる。 Organic basifying agents can also be selected from amino acid dipeptides. Among the amino acid dipeptides which can be used according to the invention, mention may be made in particular of carnosine, anserine and balenine.
有機塩基性化剤は、グアニジン官能基を含む化合物から選択することもできる。本発明で使用できるこのタイプのアミンとして、アミノ酸として既に言及したアルギニンに加えて、特に、クレアチン、クレアチニン、1,1-ジメチルグアニジン、1,1-ジエチルグアニジン、グリコシアミン、メトホルミン、アグマチン、N-アミジノアラニン、3-グアニジノプロピオン酸、4-グアニジノ酪酸及び2-([アミノ(イミノ)メチル]アミノ)エタン-1-スルホン酸を挙げることができる。 Organic basifying agents can also be selected from compounds containing guanidine functionality. Amines of this type that can be used in the invention include, in addition to arginine, which has already been mentioned as an amino acid, in particular creatine, creatinine, 1,1-dimethylguanidine, 1,1-diethylguanidine, glycocyamine, metformin, agmatine, N-amidino Mention may be made of alanine, 3-guanidinopropionic acid, 4-guanidinobutyric acid and 2-([amino(imino)methyl]amino)ethane-1-sulfonic acid.
本発明の好ましい実施形態において、有機塩基性化剤は、アミノ酸、好ましくは塩基性アミノ酸、より好ましくはアルギニン、リジン、ヒスチジン又はこれらの混合物から選択することができる。更により優先的には、有機塩基性化剤はアルギニンであってもよい。 In a preferred embodiment of the invention, the organic basifying agent may be selected from amino acids, preferably basic amino acids, more preferably arginine, lysine, histidine or mixtures thereof. Even more preferentially, the organic basifying agent may be arginine.
挙げることができるハイブリッド化合物には、炭酸又は塩酸等の酸と前述のアミンとの塩が含まれる。特に、グアニジン炭酸塩又はモノエタノールアミン塩酸塩を使用することができる。 Hybrid compounds that may be mentioned include salts of acids, such as carbonic or hydrochloric acid, with the aforementioned amines. In particular, guanidine carbonate or monoethanolamine hydrochloride can be used.
(2)pH調節剤は、組成物の総質量に対して、0.01質量%以上、好ましくは0.05質量%以上、より好ましくは0.1質量%以上の量で存在していてもよい。 (2) The pH regulator may be present in an amount of 0.01% by mass or more, preferably 0.05% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more, based on the total mass of the composition.
(2)pH調節剤は、組成物の総質量に対して、15質量%以下、好ましくは10質量%以下、より好ましくは5質量%以下の量で存在していてもよい。 (2) The pH regulator may be present in an amount of 15% by weight or less, preferably 10% by weight or less, more preferably 5% by weight or less, based on the total weight of the composition.
(2)pH調節剤は、組成物の総質量に対して、0.01質量%から15質量%、好ましくは0.05質量%から10質量%、より好ましくは0.1質量%から5質量%の範囲の量で存在してもよい。 (2) The pH regulator is used in an amount ranging from 0.01% to 15% by weight, preferably from 0.05% to 10% by weight, more preferably from 0.1% to 5% by weight, based on the total weight of the composition. May exist.
本発明による組成物は、4.5以上、より好ましくは5以上のpHを有することが好ましい。 Preferably, the composition according to the invention has a pH of 4.5 or higher, more preferably 5 or higher.
本発明による組成物は、6.5以下、より好ましくは6以下のpHを有することが好ましい。 Preferably, the composition according to the invention has a pH of 6.5 or less, more preferably 6 or less.
本発明による組成物は、4.5～6.5、より好ましくは5～6のpHを有することが好ましい。 Preferably, the composition according to the invention has a pH of 4.5 to 6.5, more preferably 5 to 6.
組成物のpHは、本発明による組成物の水性相のpHを意味する。pHは、JIS Z 8802(2011)に従って測定することができる。 The pH of the composition means the pH of the aqueous phase of the composition according to the invention. pH can be measured according to JIS Z 8802 (2011).
本発明による組成物のpHを安定化するために、少なくとも1種のバッファー又は緩衝剤も(2)pH調節剤として、酸性化剤及び/又は塩基性化剤と組み合わせて使用することが好ましい場合がある。 In order to stabilize the pH of the composition according to the invention, at least one buffer or buffering agent is also (2) preferably used as a pH regulator in combination with an acidifying agent and/or a basifying agent. There is.
バッファーとして、一般的に知られるバッファーの何れを使用してもよい。例えば、酸又は塩基の塩、好ましくは弱酸又は弱塩基の塩を使用してもよい。例えば、酸性化剤としてクエン酸又は乳酸を使用する場合、バッファーとしてクエン酸ナトリウム又は乳酸ナトリウムを使用してもよい。 As the buffer, any commonly known buffer may be used. For example, acid or base salts, preferably weak acid or base salts, may be used. For example, when using citric acid or lactic acid as the acidifying agent, sodium citrate or sodium lactate may be used as the buffer.
(水)
本発明による組成物は、(3)水を含む。
(water)
The composition according to the invention contains (3) water.
本発明による組成物中の(3)水の量は、組成物の総質量に対して、20質量%以上、好ましくは30質量%以上、より好ましくは40質量%以上であってもよい。 The amount of (3) water in the composition according to the present invention may be 20% by weight or more, preferably 30% by weight or more, more preferably 40% by weight or more, based on the total weight of the composition.
その一方で、本発明による組成物中の(3)水の量は、組成物の総質量に対して、99質量%以下、好ましくは95質量%以下、より好ましくは90質量%以下であってもよい。 On the other hand, the amount of (3) water in the composition according to the present invention is not more than 99% by weight, preferably not more than 95% by weight, more preferably not more than 90% by weight, based on the total weight of the composition. Good too.
本発明による組成物中の(3)水の量は、組成物の総質量に対して、20質量%～99質量%、好ましくは30質量%～95質量%、より好ましくは40質量%～90質量%であってもよい。 The amount of (3) water in the composition according to the invention is from 20% to 99% by weight, preferably from 30% to 95% by weight, more preferably from 40% to 90% by weight, based on the total weight of the composition. It may be mass %.
(任意選択の添加剤)
本発明による組成物はまた、例えば、溶媒、抗酸化剤、キレート剤、成分(1)以外の美容活性剤、例えば油、防腐剤、及びこれらの混合物から選択される、化粧品分野で通常使用される何れかの任意選択の添加剤も含みうる。
(optional additive)
The compositions according to the invention also contain compounds commonly used in the cosmetic field, selected from e.g. solvents, antioxidants, chelating agents, cosmetic active agents other than component (1), e.g. oils, preservatives and mixtures thereof. It may also include any optional additives.
本発明による組成物中に存在しうる上記の任意選択の添加剤の性質及び量を、所望の美容特性が該添加剤により影響を受けないよう調節することは、当業者にとって常法である。 It is common practice for a person skilled in the art to adjust the nature and amount of the above-mentioned optional additives that may be present in the compositions according to the invention so that the desired cosmetic properties are not influenced by the additives.
溶媒としては、1種又は数種の化粧品として許容される有機溶媒を挙げることができ、これらは、アルコール、特に一価アルコール、例えばエチルアルコール、イソプロピルアルコール、ベンジルアルコール及びフェニルエチルアルコール;ジオール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、及びブチレングリコール;他のポリオール、例えばグリセロール、糖及び糖アルコール;並びにエーテル、例えばエチレングリコールモノメチル、モノエチル及びモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチル、モノエチル及びモノブチルエーテル、並びにブチレングリコールモノメチル、モノエチル及びモノブチルエーテルであってもよい。 As solvents, mention may be made of one or more cosmetically acceptable organic solvents, such as alcohols, especially monohydric alcohols such as ethyl alcohol, isopropyl alcohol, benzyl alcohol and phenylethyl alcohol; diols, e.g. Ethylene glycol, propylene glycol, and butylene glycol; other polyols such as glycerol, sugars and sugar alcohols; and ethers such as ethylene glycol monomethyl, monoethyl and monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl and monobutyl ether, and butylene glycol monomethyl, monoethyl and monobutyl ether.
有機溶媒は、組成物の総質量に対して、0.01質量%～30質量%、好ましくは0.1質量%～20質量%、より好ましくは1質量%～10質量%の濃度で存在しうる。 The organic solvent may be present in a concentration of 0.01% to 30% by weight, preferably 0.1% to 20% by weight, more preferably 1% to 10% by weight, relative to the total weight of the composition.
[調製]
本発明による組成物は、上記の必須成分と任意選択の成分とを従来の方法で混合して調製することができる。
[Preparation]
Compositions according to the invention can be prepared by mixing the essential and optional ingredients described above in a conventional manner.
例えば、本発明による組成物は、
(1)少なくとも1種のチオピリジノン化合物、
(2)少なくとも1種のpH調節剤、及び
(3)水
を混合する工程を含む方法によって調製することができる。
For example, the composition according to the invention
(1) at least one thiopyridinone compound,
(2) at least one pH regulator, and
(3) Can be prepared by a method that includes a step of mixing water.
任意選択の成分のいずれかを更に混合することが可能である。 It is possible to further mix any of the optional ingredients.
混合は、室温(例えば20～25℃、好ましくは25℃)、好ましくは30℃以上の温度、好ましくは40℃以上、より好ましくは50℃以上等の任意の温度で実施することができる。pH調節剤等の上記の任意選択の成分のいずれかと更に混合することが好ましい。 The mixing can be carried out at any temperature such as room temperature (eg 20-25°C, preferably 25°C), preferably at a temperature of 30°C or higher, preferably at a temperature of 40°C or higher, more preferably at a temperature of 50°C or higher. Preferably, it is further mixed with any of the optional ingredients mentioned above, such as a pH modifier.
本発明による組成物の形態は、特に限定されず、W/Oエマルション、O/Wエマルション、ゲル、溶液等のさまざまな形態を取ってよい。本発明による組成物が、エマルション、好ましくはO/Wエマルション、より好ましくはO/Wゲルエマルションの形態であることが好ましい。 The form of the composition according to the present invention is not particularly limited, and may take various forms such as a W/O emulsion, an O/W emulsion, a gel, and a solution. It is preferred that the composition according to the invention is in the form of an emulsion, preferably an O/W emulsion, more preferably an O/W gel emulsion.
[美容方法]
本発明による組成物は、化粧用又は皮膚科用組成物、好ましくは化粧用組成物、より好ましくはケラチン物質のための化粧用組成物として使用することができる。ケラチン物質としては、皮膚、頭皮、毛髪、唇等の粘膜、及び爪を挙げることができる。
[Beauty method]
The composition according to the invention can be used as a cosmetic or dermatological composition, preferably a cosmetic composition, more preferably a cosmetic composition for keratinous substances. Examples of keratin substances include skin, scalp, hair, mucous membranes such as lips, and nails.
本発明による組成物は、皮膚等のケラチン物質のための脱色、漂白又は白色化製品として使用することができる。特に、本発明による組成物は、白色化製品として使用することができる。 The composition according to the invention can be used as a bleaching, bleaching or whitening product for keratinous materials such as the skin. In particular, the composition according to the invention can be used as a whitening product.
本発明による組成物は、好ましくは、皮膚、頭皮、及び/又は唇等のケラチン物質、好ましくは皮膚への適用を目的としうる。 The composition according to the invention may preferably be intended for application to keratinous materials, preferably the skin, such as the skin, scalp and/or lips.
したがって、本発明による組成物は、ケラチン物質、好ましくは皮膚のための美容方法に使用することができる。一実施形態では、本発明は、ケラチン物質、好ましくは皮膚のための、美容方法、好ましくは白色化方法であって、本発明による組成物をケラチン物質へ適用する工程を含む方法に関する。 The composition according to the invention can therefore be used in cosmetic methods for keratin materials, preferably the skin. In one embodiment, the invention relates to a cosmetic method, preferably a whitening method, for keratinous materials, preferably skin, comprising applying a composition according to the invention to the keratinous materials.
本発明による組成物は、ローション、乳液、クリーム、ジェル、ペースト、セラム、泡状物質又はスプレーの形態の局所用の化粧用組成物として使用することができる。 The composition according to the invention can be used as a topical cosmetic composition in the form of a lotion, emulsion, cream, gel, paste, serum, foam or spray.
[使用]
本発明はまた、(1)以下の式(I)の化合物、以下の式(I')の互変異性体、これらの塩、これらの水和物等の溶媒和物、これらの光学異性体、これらのラセミ体、及びこれらの混合物から選択される少なくとも1種の化合物:
[use]
The present invention also provides (1) compounds of the following formula (I), tautomers of the following formula (I'), salts thereof, solvates such as hydrates thereof, and optical isomers thereof. , their racemates, and mixtures thereof:
(式中、
R1は、
a)水素原子、並びに
b)飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10アルキル基であり、同一であっても異なっていてもよく、
i)-O-R3及び
ii)-S-R3
から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10アルキル基
から選択される基を示し、
R2は、
a)水素原子と、
b)飽和直鎖状C1～C12又は分枝状C3～C12又は環状C3～C8炭化水素基であり、同一であっても異なっていてもよく、
i)-O-R3、
ii)-S-R3、
iii)-C(O)-O-R3、並びに
iv)1つ以上のヒドロキシル及び/若しくは1つ以上のC1～C8アルコキシ基で任意選択により置換されているC5～C12アリール基
から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、飽和直鎖状C1～C12又は分枝状C3～C12又は環状C3～C8炭化水素基と、
c)1つ以上のヒドロキシル及び/又は1つ以上のC1～C8アルコキシ基で任意選択により置換されているC5～C12アリール基と
から選択される基を示し、
R3は、
a)水素原子、及び
b)飽和直鎖状C1～C10又はC3～C10アルキル基
から選択される基を示す)
を含む組成物中での(2)少なくとも1種のpH調節剤の使用であって、
組成物のpHを4.5から6.5に制御して(1)化合物を安定化するための、使用にも関する。
(In the formula,
R1 is
a) Hydrogen atoms, and
b) saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl groups, which may be the same or different;
i)-OR 3 and
ii)-SR 3
represents a group selected from saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl groups, optionally substituted with one or more groups selected from
R2 is
a) a hydrogen atom;
b) saturated linear C 1 -C 12 or branched C 3 -C 12 or cyclic C 3 -C 8 hydrocarbon groups, which may be the same or different;
i)-OR 3 ,
ii)-SR 3,
iii)-C(O)-OR 3 , and
iv) optionally substituted with one or more groups selected from C5 - C12 aryl groups optionally substituted with one or more hydroxyl and / or one or more C1- C8 alkoxy groups a saturated linear C 1 -C 12 or branched C 3 -C 12 or cyclic C 3 -C 8 hydrocarbon group,
c) a C5 - C12 aryl group optionally substituted with one or more hydroxyl and/or one or more C1- C8 alkoxy groups;
R3 is
a) Hydrogen atoms, and
b) indicates a group selected from saturated linear C 1 -C 10 or C 3 -C 10 alkyl groups)
(2) the use of at least one pH modifier in a composition comprising:
It also relates to the use of (1) to stabilize the compound by controlling the pH of the composition from 4.5 to 6.5.
用語「安定化させる」とは、安定性を増強することと同じ意味を有する。 The term "stabilize" has the same meaning as enhance stability.
本発明による使用は、(1)チオピリジノン化合物を含む組成物中の(1)チオピリジノン化合物の安定性を増強させることができる。 Use according to the present invention can enhance the stability of (1) a thiopyridinone compound in a composition comprising the (1) thiopyridinone compound.
したがって、本発明による使用は、(1)チオピリジノン化合物を含む組成物を、特に高温条件下でも、長時間の間、貯蔵することを可能にできる。 Therefore, the use according to the invention can make it possible to store a composition comprising (1) a thiopyridinone compound for a long period of time, especially under high temperature conditions.
本発明による組成物のための(1)チオピリジノン化合物及び(2)pH調節剤に関する上記説明はまた、本発明による使用において用いられるものにも該当しうる。 The above description regarding (1) thiopyridinone compounds and (2) pH regulators for the compositions according to the invention may also apply to those used in the uses according to the invention.
本発明による使用における組成物は、本発明による組成物に関して上で説明された任意選択の成分のいずれかを含むことができる。 Compositions for use according to the invention may include any of the optional ingredients described above with respect to compositions according to the invention.
本発明は、実施例によって、より詳細に記載することになる。しかしながら、これらの実施例が本発明の範囲を限定するものとは解釈すべきでない。 The invention will be described in more detail by means of examples. However, these examples should not be construed as limiting the scope of the invention.
(実施例1～3及び比較例1)
[調製]
実施例1～3及び比較例1による組成物のそれぞれを、表1に示す成分を混合して調製した。成分の量についての数値は全て、活性材料としての「質量%」に基づく。
(Examples 1 to 3 and Comparative Example 1)
[Preparation]
Each of the compositions according to Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 was prepared by mixing the components shown in Table 1. All numerical values for amounts of ingredients are based on "% by weight" of active material.
N-[(2-チオキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)カルボニル]グリシン(2-メルカプトニコチノイルグリシン): 化合物20
[評価]
(pH)
実施例1～3及び比較例1による組成物のそれぞれの25℃でのpHを、以下のように測定した。
N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine (2-mercaptonicotinoylglycine): Compound 20
[evaluation]
(pH)
The pH at 25° C. of each of the compositions according to Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 was measured as follows.
機器:
1.pHメーター; Laqua F-71(Horiba社)
2.pH電極; 9615S-10D(Horiba社)
3.pH標準溶液(Horiba社)
4.pHプローブ内部液(Horiba社)
device:
1.pH meter; Laqua F-71 (Horiba)
2.pH electrode; 9615S-10D (Horiba)
3.pH standard solution (Horiba)
4.pH probe internal solution (Horiba)
手順:
1.pHメーターの内部液供給口を開け、内部液を電極の周囲に供給した。
2.pH9、7及び4で標準溶液を使用してキャリブレーションを行った。
3.電極を脱イオン水で洗浄した。
4.電極(ガラス電極)の1つの保護カバーを取り除き、電極を、実施例1～3及び比較例1の各組成物中に浸漬した。
5.pH値が安定化された後にpHを記録した。
procedure:
1. Open the internal solution supply port of the pH meter and supply the internal solution around the electrode.
2. Calibration was performed using standard solutions at pH 9, 7 and 4.
3. The electrode was washed with deionized water.
4. The protective cover of one of the electrodes (glass electrode) was removed and the electrode was immersed in each of the compositions of Examples 1-3 and Comparative Example 1.
5. The pH was recorded after the pH value was stabilized.
結果を、表1の「pH」の行に示す。 The results are shown in the "pH" row of Table 1.
(チオピリジノン化合物の残留率)
実施例1～3及び比較例1による各組成物中のチオピリジノン化合物の量は、以下のタイミングHPLC-UVアッセイによって測定した。
(Residual rate of thiopyridinone compound)
The amount of thiopyridinone compound in each composition according to Examples 1-3 and Comparative Example 1 was determined by the following timed HPLC-UV assay.
タイミング(1) 組成物を調製した直後(T0)
タイミング(2) 調製してから2週間後(組成物は、密封された遮光容器中に55℃で維持された)
Timing (1) Immediately after preparing the composition (T0)
Timing (2) 2 weeks after preparation (composition was maintained at 55°C in a sealed light-tight container)
HPLC-UVアッセイの詳細は以下の通りである。 Details of the HPLC-UV assay are as follows.
装置/試薬 Equipment/Reagents
HPLC条件 HPLC conditions
チオピリジノン化合物の残留率を、以下の式によって決定した:
チオピリジノン化合物の残留率(%)=
タイミング(2)でのチオピリジノン化合物の量/タイミング(1)でのチオピリジノン化合物の量
結果を、表1の「チオピリジノン化合物の残留率(%)」の行に示す。
The residual percentage of thiopyridinone compound was determined by the following formula:
Residue rate of thiopyridinone compound (%) =
The results of the amount of thiopyridinone compound at timing (2)/the amount of thiopyridinone compound at timing (1) are shown in the row of "Residual rate of thiopyridinone compound (%)" in Table 1.
また、チオピリジノン化合物の残留率を、以下の判定基準に従って分類した。
非常に良好: 90%以上
良好: 50%以上且つ90%未満
不良:50%未満
結果を、表1の「安定性」の行に示す。
Further, the residual rate of the thiopyridinone compound was classified according to the following criteria.
Very good: 90% or more Good: 50% or more and less than 90% Poor: Less than 50% The results are shown in the "Stability" row of Table 1.
(結果)
チオピリジノン化合物及び組成物のpHを4.5～6.5に制御するためのpH調節剤を含んでいた実施例1～3による各組成物は、6.5超のpHを有していた比較例1による組成物と比較して、高温条件下でも、より安定性であり、したがってほとんどのチオピリジノン化合物が残留した。
(result)
Each of the compositions according to Examples 1-3, which contained a thiopyridinone compound and a pH regulator to control the pH of the composition between 4.5 and 6.5, was compared with the composition according to Comparative Example 1, which had a pH above 6.5. In comparison, it was more stable, even under high temperature conditions, and therefore most of the thiopyridinone compound remained.
Claims (15)
R1は、
a)水素原子、並びに
b)飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10アルキル基であり、同一であっても異なっていてもよく、
i)-O-R3及び
ii)-S-R3
から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10アルキル基
から選択される基を示し、
R2は、
a)水素原子と、
b)飽和直鎖状C1～C12又は分枝状C3～C12又は環状C3～C8炭化水素基であり、同一であっても異なっていてもよく、
i)-O-R3、
ii)-S-R3、
iii)-C(O)-O-R3、並びに
iv)1つ以上のヒドロキシル及び/若しくは1つ以上のC1～C8アルコキシ基で任意選択により置換されている、C5～C12アリール基
から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、飽和直鎖状C1～C12又は分枝状C3～C12又は環状C3～C8炭化水素基と、
c)1つ以上のヒドロキシル及び/又は1つ以上のC1～C8アルコキシ基で任意選択により置換されている、C5～C12アリール基と
から選択される基を示し、
R3は、
a)水素原子、及び
b)飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10アルキル基
から選択される基を示す)、
(2)少なくとも1種のpH調節剤、並びに
(3)水
を含み、
pHが、4.5から6.5、好ましくは5から6である、組成物、好ましくは化粧用組成物。 (1) Compounds of the following formula (I), tautomers of the following formula (I'), salts thereof, solvates such as hydrates thereof, optical isomers thereof, racemates thereof , and at least one compound selected from mixtures thereof:
R1 is
a) Hydrogen atoms, and
b) saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl groups, which may be the same or different;
i)-OR 3 and
ii)-SR 3
represents a group selected from saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl groups, optionally substituted with one or more groups selected from
R2 is
a) a hydrogen atom;
b) saturated linear C 1 -C 12 or branched C 3 -C 12 or cyclic C 3 -C 8 hydrocarbon groups, which may be the same or different;
i)-OR 3 ,
ii) -SR3 ,
iii)-C(O)-OR 3 , and
iv) optionally with one or more groups selected from C5 - C12 aryl groups, optionally substituted with one or more hydroxyl and/or one or more C1- C8 alkoxy groups; a substituted saturated linear C 1 -C 12 or branched C 3 -C 12 or cyclic C 3 -C 8 hydrocarbon group;
c) a C5 - C12 aryl group optionally substituted with one or more hydroxyl and/or one or more C1- C8 alkoxy groups;
R3 is
a) Hydrogen atoms, and
b) represents a group selected from saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl groups),
(2) at least one pH regulator; and
(3) Contains water;
A composition, preferably a cosmetic composition, having a pH of 4.5 to 6.5, preferably 5 to 6.
又は
式(I)及び(I')のR1が、直鎖状(C1～C10)アルキル基若しくは分枝状(C3～C10)アルキル基、特に直鎖状(C1～C6)アルキル基若しくは分枝状(C3～C6)アルキル基、例えばメチル、エチル、n-ペンチル、n-ノニル、イソブチル、より好ましくはエチルを表し、特にR1の前記アルキル基が置換されていない、請求項1に記載の組成物。 R 1 in formulas (I) and (I') represents a hydrogen atom,
or R 1 in formulas (I) and (I') is a linear (C 1 -C 10 ) alkyl group or a branched (C 3 -C 10 ) alkyl group, especially a linear (C 1 -C 10 ) alkyl group; 6 ) represents an alkyl group or a branched (C 3 -C 6 ) alkyl group, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably ethyl, especially if said alkyl group in R 1 is substituted. 2. The composition according to claim 1, wherein the composition is not.
又は
式(I)及び(I')のR2が、直鎖状(C1～C10)アルキル基若しくは分枝状(C3～C10)アルキル基、特に直鎖状(C1～C6)アルキル基若しくは分枝状(C3～C6)アルキル基、例えばメチル、エチル、n-ペンチル、n-ノニル、イソブチル、より好ましくはメチル若しくはエチル基を表し、R2の前記アルキル基が置換されていない、請求項1又は2に記載の組成物。 R 2 in formulas (I) and (I') represents a hydrogen atom,
or R 2 in formulas (I) and (I') is a straight-chain (C 1 -C 10 ) alkyl group or a branched (C 3 -C 10 ) alkyl group, especially a straight-chain (C 1 -C 10 ) alkyl group; 6 ) represents an alkyl group or a branched (C 3 -C 6 ) alkyl group, such as methyl, ethyl, n-pentyl, n-nonyl, isobutyl, more preferably a methyl or ethyl group, and the alkyl group of R 2 is 3. A composition according to claim 1 or 2, which is unsubstituted.
又は
式(I)及び(I')のR2が、1つ以上のヒドロキシル及び/若しくは1つ以上のC1～C8アルコキシ基で任意選択により置換されているC5～C12アリール基、好ましくは特に置換されていないフェニル基を表す、請求項1又は2に記載の組成物。 R 2 in formulas (I) and (I') represents a (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group, preferably a (C 5 -C 7 ) cycloalkyl group, such as cyclohexyl;
or a C5- C12 aryl group in which R2 of formulas (I) and (I') is optionally substituted with one or more hydroxyl and/or one or more C1- C8 alkoxy groups, Composition according to claim 1 or 2, preferably representing a phenyl group which is not particularly substituted.
又は
式(I)及び(I')のR3が、飽和直鎖状C1～C10若しくは分枝状C3～C10アルキル基、特に直鎖状(C1～C6)アルキル基若しくは分枝状(C3～C6)アルキル基、好ましくは(C1～C4)アルキル基、例えばメチル基を表す、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。 R 3 in formulas (I) and (I') represents a hydrogen atom,
or R 3 in formulas (I) and (I') is a saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 alkyl group, especially a linear (C 1 -C 6 ) alkyl group or Composition according to any one of claims 1 to 5, representing a branched (C 3 -C 6 ) alkyl group, preferably a (C 1 -C 4 ) alkyl group, such as a methyl group.
a)水素原子、並びに
b)飽和直鎖状C1～C6又は分枝状C3～C6アルキル基であり、同一であっても異なっていてもよく、
i)-O-R3及び
ii)-S-R3
から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、好ましくは1つ以上の基i)で任意選択により置換されている、飽和直鎖状C1～C6又は分枝状C3～C6アルキル基
から選択される基を表し、
式(I)及び(I')のR2が、
a)水素原子と、
b)飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10又は環状C3～C8、例えばC5～C6炭化水素基であり、同一であっても異なっていてもよく、
i)-O-R3、
ii)-S-R3、
iii)-C(O)-O-R3、並びに
iv)1つ以上のヒドロキシル及び/若しくは1つ以上のC1～C4アルコキシ基、例えばメトキシで任意選択により置換されているフェニル基、
から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、好ましくはi)及びiii)から選択される1つ以上の基、好ましくはiii)カルボキシ等で置換されている、飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10又は環状C3～C8、例えばC5～C6炭化水素基と
から選択される基を表し、
式(I)及び(I')のR3が、
a)水素原子、及び
b)飽和直鎖状C1～C6又はC3～C6アルキル基
から選択される基を表し、
優先的には、式(I)の化合物及び互変異性体(I')、これらの塩、これらの水和物等の溶媒和物、これらの光学異性体、これらのラセミ体、及びこれらの混合物において、以下の意味を有する:
式(I)及び(I')のR1が、
a)水素原子、及び
b)飽和直鎖状C1～C4又は分枝状C3～C4アルキル基であり、同一であっても異なっていてもよく、i)-OR3から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、より好ましくは置換されていない、飽和直鎖状C1～C4又は分枝状C3～C4アルキル基
から選択される基を表し、
式(I)及び(I')のR2が、
a)水素原子と、
b)飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10又は環状C3～C8、例えばC5～C6炭化水素基であり、同一であっても異なっていてもよく、
i)-O-R3、
iii)-C(O)-O-R3、並びに
iv)1つ以上のヒドロキシル及び/若しくは1つ以上のC1～C4アルコキシ基で任意選択により置換されているC5～C12アリール基
から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10又は環状C3～C8、例えばC5～C6炭化水素基と
から選択される基を表し、
式(I)及び(I')のR3が、
a)水素原子、
b)飽和直鎖状C1～C4又は分枝状C3～C4アルキル基、例えばメチル又はエチル
から選択される基を表す、請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。 R 1 in formulas (I) and (I') is
a) Hydrogen atoms, and
b) saturated linear C 1 to C 6 or branched C 3 to C 6 alkyl groups, which may be the same or different;
i)-OR 3 and
ii)-SR 3
saturated straight-chain C 1 to C 6 or branched C 1 to C 6 optionally substituted with one or more groups selected from represents a group selected from 3 to C 6 alkyl groups,
R 2 in formulas (I) and (I') is
a) a hydrogen atom;
b) saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 or cyclic C 3 -C 8 , for example C 5 -C 6 hydrocarbon groups, which may be the same or different; ,
i)-OR 3 ,
ii) -SR3 ,
iii)-C(O)-OR 3 , and
iv) a phenyl group optionally substituted with one or more hydroxyl and/or one or more C 1 -C 4 alkoxy groups, such as methoxy;
a saturated straight chain, optionally substituted with one or more groups selected from i) and iii), preferably substituted with one or more groups selected from i) and iii), preferably iii) carboxy etc. C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 or cyclic C 3 -C 8 , for example C 5 -C 6 hydrocarbon groups;
R 3 in formulas (I) and (I') is
a) Hydrogen atoms, and
b) represents a group selected from saturated linear C 1 -C 6 or C 3 -C 6 alkyl groups,
Preferentially, compounds of formula (I) and tautomers (I'), salts thereof, solvates such as hydrates thereof, optical isomers thereof, racemates thereof, and In mixtures, has the following meanings:
R 1 in formulas (I) and (I') is
a) Hydrogen atoms, and
b) saturated linear C 1 -C 4 or branched C 3 -C 4 alkyl groups, which may be the same or different; i) one or more groups selected from -OR 3 ; represents a group selected from saturated linear C 1 -C 4 or branched C 3 -C 4 alkyl groups, optionally substituted with, more preferably unsubstituted;
R 2 in formulas (I) and (I') is
a) a hydrogen atom;
b) saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 or cyclic C 3 -C 8 , for example C 5 -C 6 hydrocarbon groups, which may be the same or different; ,
i)-OR 3 ,
iii)-C(O)-OR 3 , and
iv) optionally substituted with one or more groups selected from C 5 -C 12 aryl groups optionally substituted with one or more hydroxyl and/or one or more C 1 -C 4 alkoxy groups represents a group selected from a saturated linear C 1 -C 10 or branched C 3 -C 10 or cyclic C 3 -C 8 , such as a C 5 -C 6 hydrocarbon group,
R 3 in formulas (I) and (I') is
a) Hydrogen atom,
Composition according to any one of claims 1 to 6, characterized in that b) represents a group selected from saturated linear C 1 -C 4 or branched C 3 -C 4 alkyl groups, such as methyl or ethyl. .
請求項1から13のいずれか一項に記載の組成物を前記ケラチン物質に塗布する工程
を含む、方法。 A cosmetic method, preferably a whitening method, for keratin substances, preferably skin, comprising:
14. A method comprising applying a composition according to any one of claims 1 to 13 to said keratin material.
R1は、
a)水素原子、並びに
b)飽和直鎖状C1～C10又は分枝状C3～C10炭化水素基であり、同一であっても異なっていてもよく、
i)-O-R3及び
ii)-S-R3
から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、飽和直鎖状C1～C12又は分枝状C3～C12炭化水素基
から選択される基を示し、
R2は、
a)水素原子と、
b)飽和直鎖状C1～C12又は分枝状C3～C12又は環状C3～C8炭化水素基であり、同一であっても異なっていてもよく、
i)-O-R3、
ii)-S-R3、
iii)-C(O)-O-R3、並びに
iv)1つ以上のヒドロキシル及び/若しくは1つ以上のC1～C8アルコキシ基で任意選択により置換されているC5～C12アリール基
から選択される1つ以上の基で任意選択により置換されている、飽和直鎖状C1～C12又は分枝状C3～C12又は環状C3～C8炭化水素基と、
c)1つ以上のヒドロキシル及び/又は1つ以上のC1～C8アルコキシ基で任意選択により置換されているC5～C12アリール基と
から選択される基を示し、
R3は、
a)水素原子、及び
b)飽和直鎖状C1～C10又はC3～C10アルキル基
から選択される基を示す)
を含む組成物中での(2)少なくとも1種のpH調節剤の使用であって、
組成物のpHを4.5から6.5に制御して(1)化合物を安定化するための、使用。 (1) Compounds of the following formula (I), tautomers of the following formula (I'), salts thereof, solvates such as hydrates thereof, optical isomers thereof, racemates thereof , and at least one compound selected from mixtures thereof:
R1 is
a) Hydrogen atoms, and
b) saturated linear C 1 to C 10 or branched C 3 to C 10 hydrocarbon groups, which may be the same or different;
i)-OR 3 and
ii)-SR 3
represents a group selected from saturated linear C 1 -C 12 or branched C 3 -C 12 hydrocarbon groups, optionally substituted with one or more groups selected from
R2 is
a) a hydrogen atom,
b) saturated linear C 1 -C 12 or branched C 3 -C 12 or cyclic C 3 -C 8 hydrocarbon groups, which may be the same or different;
i)-OR 3 ,
ii)-SR 3,
iii)-C(O)-OR 3 , and
iv) optionally substituted with one or more groups selected from C5 - C12 aryl groups optionally substituted with one or more hydroxyl and / or one or more C1- C8 alkoxy groups a saturated linear C 1 -C 12 or branched C 3 -C 12 or cyclic C 3 -C 8 hydrocarbon group,
c) a C5 - C12 aryl group optionally substituted with one or more hydroxyl and/or one or more C1- C8 alkoxy groups;
R3 is
a) Hydrogen atoms, and
b) indicates a group selected from saturated linear C 1 -C 10 or C 3 -C 10 alkyl groups)
(2) the use of at least one pH modifier in a composition comprising:
Use for stabilizing (1) a compound by controlling the pH of the composition from 4.5 to 6.5.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022099661A JP2024000770A (en) | 2022-06-21 | 2022-06-21 | Stabilization of thiopyridinone compound and composition comprising thiopyridinone compound |
| PCT/JP2023/022336 WO2023248935A1 (en) | 2022-06-21 | 2023-06-09 | Stabilization of thiopyridinone compound and composition comprising same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022099661A JP2024000770A (en) | 2022-06-21 | 2022-06-21 | Stabilization of thiopyridinone compound and composition comprising thiopyridinone compound |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2024000770A true JP2024000770A (en) | 2024-01-09 |
Family
ID=89451547
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2022099661A Pending JP2024000770A (en) | 2022-06-21 | 2022-06-21 | Stabilization of thiopyridinone compound and composition comprising thiopyridinone compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2024000770A (en) |
-
2022
- 2022-06-21 JP JP2022099661A patent/JP2024000770A/en active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2129861C1 (en) | Composition for oxidizing coloring of keratin fibers, method of coloring | |
| JPH11279040A (en) | Composition for external use for skin | |
| US20220241169A1 (en) | Use of dihydroisoquinolinium salts for treating keratin materials, compositions and implementation processes | |
| RU2137463C1 (en) | Composition for coloring keratin fibers containing 2-amino-3-hydroxy-piridine and oxidizing base and method of coloring | |
| JP2024000770A (en) | Stabilization of thiopyridinone compound and composition comprising thiopyridinone compound | |
| JP2019189658A (en) | Hair dyeing composition containing heterocyclic oxidative base and 2-amino-5-ethylphenol coupler | |
| WO2023248935A1 (en) | Stabilization of thiopyridinone compound and composition comprising same | |
| KR102286339B1 (en) | Use of substituted dihydroisoquinolinium salts for treating keratin materials, compositions and implementation processes | |
| WO2023248247A1 (en) | Stabilization of thiopyridinone compound and composition comprising same | |
| JP2024000769A (en) | Stabilization of thiopyridinone compound and composition comprising thiopyridinone compound | |
| JP2024000768A (en) | Stabilization of thiopyridinone compound and composition comprising thiopyridinone compound | |
| KR102188426B1 (en) | Uses, compositions and methods of implementation of dihydroisoquinolinium double derivatives for treating keratin materials | |
| WO2023245463A1 (en) | A stabilized composition comprising a thiopyridinone compound and chelating agent | |
| JP5979155B2 (en) | Cosmetics containing cysteine derivatives and alcohol | |
| WO2023249121A1 (en) | Stabilization of thiopyridinone compound and composition comprising same | |
| US20230404879A1 (en) | Enhancing photostability of thiopyridinone compound without the use of uv filters | |
| FR3138310A1 (en) | STABILIZATION OF THIOPYRIDINONE COMPOUND AND COMPOSITION COMPRISING IT | |
| WO2023248248A1 (en) | Solubilization of thiopyridinone compound and composition comprising same | |
| FR3138869A1 (en) | STABILIZATION OF THIOPYRIDINONE COMPOUND AND COMPOSITION COMPRISING THE LATTER | |
| WO2023249122A1 (en) | Stabilization of thiopyridinone compound and composition comprising same | |
| WO2023245461A1 (en) | Composition for delivery of active compound | |
| US20230404884A1 (en) | Cosmetic composition comprising hydrophilic antioxidants and thiopyridinone compounds | |
| WO2023245462A1 (en) | Stabilized composition comprising thiopyridinone compound | |
| FR2980695A1 (en) | FOAM COLORING COMPOSITION COMPRISING ETHYLENE OXIDE POLYCONDENSATE AND PROPYLENE OXIDE | |
| WO2023249912A1 (en) | Cosmetic composition comprising hydrophilic antioxidants and thiopyridinone compounds |