JP2014201562A - COMPOSITION CONTAINING β-1,3-1,6-GLUCAN - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、β−１，３−１，６−グルカンを含有する組成物に関し、特に、化粧料の製造に用いられる、高濃度でβ−１，３−１，６−グルカンを含有する組成物に関する。 The present invention relates to a composition containing β-1,3-1,6-glucan, and in particular, a composition containing β-1,3-1,6-glucan at a high concentration used for the production of cosmetics. Related to things.
人の肌は、加齢に伴い弾力が失われて、シワ、たるみ等が現れてくる。このような症状が現れてきた人を対象に、肌に水分を補い、ツヤを与え、肌のたるみを引き上げる化粧料等の皮膚外用剤が求められている。β−１，３−１，６−グルカンは、優れた皮膜形成性や、保湿効果に優れるなどの特徴があることから、皮膚に保湿性やハリ感を与える成分としてβ−１，３−１，６−グルカンを配合した化粧料が開発されている。例えば、特許文献１には、微生物類由来または担子菌類由来のβグルカンを含有することを特徴とする皮膚化粧料が開示されている。また、特許文献２には、β−１，３−１，６−グルカン、リン脂質、水を含有する組成物を高圧処理してなることを特徴とする皮膚外用剤が開示されている。 Human skin loses its elasticity as it ages, and wrinkles and sagging appear. There is a need for external preparations for skin, such as cosmetics, that provide moisture to skin, give gloss, and raise skin sagging for people who have developed such symptoms. Since β-1,3-1,6-glucan has characteristics such as excellent film-forming properties and excellent moisturizing effect, β-1,3-1 is a component that imparts moisturizing properties and firmness to the skin. Cosmetics containing 6-glucan have been developed. For example, Patent Document 1 discloses a skin cosmetic characterized by containing β-glucan derived from microorganisms or basidiomycetes. Patent Document 2 discloses an external preparation for skin characterized by high-pressure treatment of a composition containing β-1,3-1,6-glucan, phospholipid, and water.
β−１，３−１，６−グルカンは、一般に、黒酵母(Aureobasidium pullulans)培養液からの抽出液のエタノール沈殿物を乾燥させた粉末（例えば、特許文献３参照）が用いられるが、このような粉末は水や溶剤への溶解性が低いために、化粧料への配合は困難であった。また、β−１，３−１，６−グルカンの配合性を改良する方法として、黒酵母培養液の有機溶媒沈殿物（β−１，３−１，６−グルカン）を多価アルコール中に分散させてなり、実質的に水を含有しない組成物が提案されている（特許文献４参照）。しかしながら、特許文献４の組成物では、β−１，３−１，６−グルカンの沈降が起こるため、β−１，３−１，６−グルカンの含量を５質量％以上にすることができず、相対的に多価アルコールの含量が多くなるため、化粧料に配合する場合に多価アルコールの配合量も増えてしまい、自由度が低いという問題があった。また、特許文献４の組成物は、有機溶媒沈殿物を作成するためにエタノールが用いられているが、エタノールは、β−１，３−１，６−グルカン１００質量部に対して５０〜５００質量部程度含有して、β−１，３−１，６−グルカンの分散を促しており、エタノールが無い場合には、分散性が大きく低下し、分散可能なβ−１，３−１，６−グルカン含量は０．５質量％程度に低下してしまう。また、化粧料の使用者が敏感肌の場合には、エタノールを含有する組成物を配合した化粧料は好まれないという問題がある。更に、特許文献４には、沈降溶媒として、エタノール以外にメタノール、イソプロピルアルコール、ピリジン、クロロホルムが開示されているが、これらの有機溶媒は、その臭気や毒性のために化粧料、特に、皮膚化粧料への適用は制限されている。 β-1,3-1,6-glucan is generally a powder obtained by drying an ethanol precipitate of an extract from a black yeast (Aureobasidium pullulans) culture solution (for example, see Patent Document 3). Since such powders have low solubility in water and solvents, it has been difficult to add them to cosmetics. In addition, as a method for improving the blendability of β-1,3-1,6-glucan, an organic solvent precipitate (β-1,3-1,6-glucan) of black yeast culture solution is added to polyhydric alcohol. A composition which is dispersed and substantially does not contain water has been proposed (see Patent Document 4). However, in the composition of Patent Document 4, since β-1,3-1,6-glucan is precipitated, the content of β-1,3-1,6-glucan can be increased to 5% by mass or more. However, since the content of polyhydric alcohol is relatively increased, the amount of polyhydric alcohol is increased when blended in cosmetics, resulting in a low degree of freedom. Moreover, although ethanol is used for the composition of patent document 4 in order to make an organic-solvent precipitate, ethanol is 50-500 with respect to 100 mass parts of (beta) -1,3-1,6-glucan. It contains about part by mass to promote the dispersion of β-1,3-1,6-glucan, and in the absence of ethanol, the dispersibility is greatly reduced, and dispersible β-1,3-1, The 6-glucan content is reduced to about 0.5% by mass. Moreover, when the user of cosmetics has sensitive skin, there exists a problem that the cosmetics which mix | blended the composition containing ethanol are not liked. Furthermore, Patent Document 4 discloses methanol, isopropyl alcohol, pyridine, and chloroform as precipitation solvents in addition to ethanol. These organic solvents are used for cosmetics, particularly skin cosmetics, because of their odor and toxicity. Application to fees is limited.
従って、本発明は、皮膚に対する刺激性、臭気、毒性等を有する有機溶剤を含有することなく、β−１，３−１，６−グルカンを高濃度で含有し、水や水性媒体への溶解性が良好で化粧料へ好適に使用できる組成物を提供することを目的とする。 Therefore, the present invention contains β-1,3-1,6-glucan at a high concentration without containing an organic solvent having irritation to skin, odor, toxicity, etc., and is soluble in water or an aqueous medium. The object is to provide a composition having good properties and suitable for use in cosmetics.
そこで本発明者等は鋭意検討した結果、多価アルコールと水を使用することにより、β−１，３−１，６−グルカンを高濃度で分散した組成物が得られ、水への溶解性も向上することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、β−１，３−１，６−グルカンを２〜２５質量％、炭素数２〜６の多価アルコールを５０〜９０質量％、水を５〜２７質量％含有してなることを特徴とする組成物にある。
Therefore, as a result of intensive studies, the present inventors have obtained a composition in which β-1,3-1,6-glucan is dispersed at a high concentration by using polyhydric alcohol and water, and are soluble in water. Was also found to improve the present invention.
That is, the present invention comprises 2 to 25% by mass of β-1,3-1,6-glucan, 50 to 90% by mass of polyhydric alcohol having 2 to 6 carbon atoms, and 5 to 27% by mass of water. It is in the composition characterized by becoming.
本発明により、皮膚に対する刺激性、臭気、毒性等を有する有機溶剤を含有することなく、β−１，３−１，６−グルカンを高濃度で含有し、水や水性媒体への溶解性が良好で化粧料へ好適に使用できる組成物を提供することができる。 According to the present invention, β-1,3-1,6-glucan is contained at a high concentration without containing an organic solvent having irritation to the skin, odor, toxicity, etc., and it is soluble in water and an aqueous medium. A composition which is good and can be suitably used for cosmetics can be provided.
始めに、β−１，３−１，６−グルカンについて説明する。
グルコースが、β−１，３−グリコシド結合及びβ−１，６−グリコシド結合により連結されたβグルコースをβ−１，３−１，６−グルカンといい、（１）主鎖がβ−１，３−グリコシド結合であり、β−１，６−グリコシド結合の分岐があるもの、（２）主鎖がβ−１，３−グリコシド結合とβ−１，６−グリコシド結合とからなるもの等が知られている。なお、本発明で使用するβ−１，３−１，６−グルカンとしては、一部にβ−１，４−グリコシド結合等の結合を有するものも使用できるが、β−１，３−グリコシド結合及びβ−１，６−グリコシド結合以外のグルコシド結合の含量は、β−１，３−グリコシド結合及びβ−１，６−グリコシド結合の合計に対して、１０モル％以下でなければならない。
First, β-1,3-1,6-glucan will be described.
Β-glucose in which glucose is linked by β-1,3-glycoside bond and β-1,6-glycoside bond is called β-1,3-1,6-glucan, and (1) the main chain is β-1 , 3-glycosidic bonds and having a β-1,6-glycoside bond branch, (2) the main chain consisting of β-1,3-glycoside bonds and β-1,6-glycoside bonds, etc. It has been known. In addition, as β-1,3-1,6-glucan used in the present invention, those having a bond such as β-1,4-glycoside bond in part can also be used. The content of glucoside bonds other than bonds and β-1,6-glycoside bonds must be 10 mol% or less with respect to the total of β-1,3-glycoside bonds and β-1,6-glycoside bonds.
本発明の組成物には、β−１，３−１，６−グルカンとしては、いずれのβ−１，３−１，６−グルカンも使用可能であるが、分散性が良好であることから、下記の一般式（１）で表わされるβ−１，３−１，６−グルカンが好ましい：
上記一般式（１）において、ａは、少なくとも２０の数を表わし、ｂは、少なくとも１の数を表わす。ただし、ａとｂとの合計の数は、一般式（１）で表わされるβ−１，３−１，６−グルカンの質量平均分子量を３０００〜５００万とする数である。一般式（１）で表わされるβ−１，３−１，６−グルカンの質量平均分子量が３０００より少ない場合および５００万より大きい場合には、皮膚への十分な保湿効果が得られない。一般式（１）で表わされるβ−１，３−１，６−グルカンの質量平均分子量は、５０００〜３００万が好ましく、７０００〜１００万が更に好ましく、１万〜５０万が最も好ましい。なお、本発明において、β−１，３−１，６−グルカンの質量平均分子量とは、水を溶媒としてゲル浸透クロマトグラフィー（Gel Permeation Chromatography、ＧＰＣともいう）分析を行った場合のプルラン換算の質量平均分子量をいう。なお、「質量平均分子量」は、「重量平均分子量」という場合もある。 In the general formula (1), a represents a number of at least 20, and b represents a number of at least 1. However, the total number of a and b is a number which makes the mass average molecular weight of (beta) -1,3-1,6-glucan represented by General formula (1) 3000 to 5 million. When the mass average molecular weight of β-1,3-1,6-glucan represented by the general formula (1) is less than 3000 or more than 5 million, a sufficient moisturizing effect on the skin cannot be obtained. The mass average molecular weight of β-1,3-1,6-glucan represented by the general formula (1) is preferably 5,000 to 3,000,000, more preferably 7,000 to 1,000,000, and most preferably 10,000 to 500,000. In the present invention, the mass average molecular weight of β-1,3-1,6-glucan is a pullulan conversion when gel permeation chromatography (also referred to as GPC) analysis is performed using water as a solvent. It refers to the weight average molecular weight. The “mass average molecular weight” may be referred to as “weight average molecular weight”.
上記一般式（１）において、ａに対するｂの比は、皮膚への保湿効果が大きいことから、０．２〜１であることが好ましく、０．５〜０．８であることが更に好ましく、０．６〜０．７であることが最も好ましい。なお、繰り返し数がａのユニットと繰り返し数がｂのユニットとは、ランダム状に結合していてもよいし、ブロック状に結合していてもよい。 In the general formula (1), the ratio of b to a is preferably 0.2 to 1, more preferably 0.5 to 0.8, since the moisturizing effect on the skin is large. Most preferably, it is 0.6-0.7. The unit with the repetition number a and the unit with the repetition number b may be combined in a random manner or in a block shape.
一般式（１）で表わされるβ−１，３−１，６−グルカンは、公知の方法、例えば、酵母菌、乳酸菌、納豆菌、酢酸菌、麹菌、クロレラやスピルリナなどの藻類、糸状菌等の細胞壁や産出物から、抽出することにより得ることができ、中でも黒酵母(Aureobasidiumu pullulans)から皮膚への保湿効果の高いβ−１，３−１，６−グルカンが抽出できる。β−１，３−１，６−グルカンの抽出方法は特に制限はなく、公知の方法によればよい。
また、抽出されたβ−１，３−１，６−グルカンの濃縮方法としては、水分の除去あるいは粉末化のための方法であれば特に限定されず、例えば、噴霧乾燥、凍結乾燥、減圧乾燥、加熱乾燥、溶媒による沈殿回収等が挙げられ、これらの組合せでもよい。中でも、β−１，３−１，６−グルカンが純度良く得られることから、β−１，３−１，６−グルカンを水で抽出した後、エタノール等の溶媒でβ−１，３−１，６−グルカンを沈殿させ、乾燥することが好ましい。
Β-1,3-1,6-glucan represented by the general formula (1) is a known method, for example, algae such as yeast, lactic acid bacteria, natto bacteria, acetic acid bacteria, koji molds, chlorella and spirulina, filamentous fungi, etc. In particular, β-1,3-1,6-glucan having a high moisturizing effect on the skin can be extracted from black yeast (Aureobasidiumu pullulans). The extraction method for β-1,3-1,6-glucan is not particularly limited, and may be a known method.
Further, the method for concentrating the extracted β-1,3-1,6-glucan is not particularly limited as long as it is a method for removing water or pulverizing, and for example, spray drying, freeze drying, drying under reduced pressure. , Heat drying, precipitation recovery with a solvent, and the like, and a combination thereof may be used. In particular, β-1,3-1,6-glucan can be obtained with high purity. Therefore, β-1,3-1,6-glucan is extracted with water, and then β-1,3-glucan is extracted with a solvent such as ethanol. Preferably, 1,6-glucan is precipitated and dried.
本発明の組成物において、β−１，３−１，６−グルカンの含量は、２〜２５質量％である。β−１，３−１，６−グルカンの含量が、２質量％よりも少ない場合には、化粧料へ十分なβ−１，３−１，６−グルカンを配合するために同時に配合される多価アルコールの量が多くなりすぎて化粧料の配合の妨げとなる場合があり、また、２５質量％を超える場合には、β−１，３−１，６−グルカンの分散性が低下して保存中に沈降物が発生したり、分散物の流動性が低下する場合がある。本発明の組成物において、β−１，３−１，６−グルカンの含量は、４〜２２質量％が好ましく、６〜１６質量％が更に好ましく、８〜１３質量％が最も好ましい。 In the composition of the present invention, the content of β-1,3-1,6-glucan is 2 to 25% by mass. When the content of β-1,3-1,6-glucan is less than 2% by mass, it is blended at the same time to blend sufficient β-1,3-1,6-glucan into the cosmetic. If the amount of polyhydric alcohol is too large, it may interfere with the formulation of cosmetics. If it exceeds 25% by mass, the dispersibility of β-1,3-1,6-glucan will decrease. As a result, sediment may be generated during storage, and the fluidity of the dispersion may decrease. In the composition of the present invention, the content of β-1,3-1,6-glucan is preferably 4 to 22% by mass, more preferably 6 to 16% by mass, and most preferably 8 to 13% by mass.
次に、炭素数２〜６の多価アルコールについて説明する。
炭素数２〜６の多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、２−メチル−１，２−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、２，３−ペンタンジオール、２，４−ペンタンジオール、２−メチル−１，２−ブタンジオール、２−メチル−２，３−ブタンジオール、２−メチル−１，４−ブタンジオール、３−メチル−１，２−ブタンジオール、３−メチル−１，３ブタンジオール、２−エチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、１，５−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオール、２，５−ヘキサンジオール、３，３−ヘキサンジオール、２−メチル−１，３−ペンタンジオール、２−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、３−メチル−２，３−ペンタンジオール、３−メチル−２，４−ペンタンジオール、２−エチル−２−メチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジメチル−２，４−ブタンジオール等の２価アルコール又はその縮合物；
Next, a C2-C6 polyhydric alcohol is demonstrated.
Examples of the polyhydric alcohol having 2 to 6 carbon atoms include ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1, 3-butanediol, 1,4-butanediol, 2,3-butanediol, 2-methyl-1,2-propanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,2-pentanediol, 1, 3-pentanediol, 1,4-pentanediol, 1,5-pentanediol, 2,3-pentanediol, 2,4-pentanediol, 2-methyl-1,2-butanediol, 2-methyl-2, 3-butanediol, 2-methyl-1,4-butanediol, 3-methyl-1,2- Tandiol, 3-methyl-1,3-butanediol, 2-ethyl-1,3-propanediol, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol, 1,5-hexanediol, 1,6-hexanediol, 2,5-hexanediol, 3,3-hexanediol, 2-methyl-1,3-pentanediol, 2-methyl-1,5-pentanediol, 2-methyl-2,4-pentanediol, 3-methyl -1,5-pentanediol, 3-methyl-2,3-pentanediol, 3-methyl-2,4-pentanediol, 2-ethyl-2-methyl-1,3-propanediol, 2,2-dimethyl Dihydric alcohols such as -2,4-butanediol or condensates thereof;
１，２−シクロペンタンジオール、１，３−シクロペンタンジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジオール等の脂環状２価アルコール； Alicyclic dihydric alcohols such as 1,2-cyclopentanediol, 1,3-cyclopentanediol, 1,2-cyclohexanediol, 1,3-cyclohexanediol, 1,4-cyclohexanediol;
グリセリン、１，２，３−ブタントリオール、１，２，４−ブタントリオール、２−メチル−１，２，３−プロパントリオール、１，２，３−ペンタントリオール、１，２，４−ペンタントリオール、１，３，５−ペンタントリオール、２，３，４−ペンタントリオール、２−メチル−２，３，４−ブタントリオール、２，３，４−ヘキサントリオール、２−エチル−１，２，３−ブタントリオール等の３価アルコール； Glycerin, 1,2,3-butanetriol, 1,2,4-butanetriol, 2-methyl-1,2,3-propanetriol, 1,2,3-pentanetriol, 1,2,4-pentanetriol 1,3,5-pentanetriol, 2,3,4-pentanetriol, 2-methyl-2,3,4-butanetriol, 2,3,4-hexanetriol, 2-ethyl-1,2,3 -Trihydric alcohols such as butanetriol;
エリスリトール、１，２，３，４−ペンタテトロール、２，３，４，５−ヘキサテトロール、１，２，４，５−ペンタンテトロール、１，３，４，５−ヘキサンテトロール、ジグリセリン、ソルビタン等の４価アルコール； Erythritol, 1,2,3,4-pentatetrol, 2,3,4,5-hexatetrol, 1,2,4,5-pentanetetrol, 1,3,4,5-hexanetetrol, Tetrahydric alcohols such as diglycerin and sorbitan;
アドニトール、アラビトール、キシリトール、トリグリセリン等の５価アルコール；ソルビトール、マンニトール、イジトール、イノシトール、ダルシトール、タロース、アロース等の６価アルコール； Pentavalent alcohols such as adonitol, arabitol, xylitol, triglycerin; hexavalent alcohols such as sorbitol, mannitol, iditol, inositol, dulcitol, talose, allose;
１−メチルグリセリルエーテル、２−メチルグリセリルエーテル、１−エチルグリセリルエーテル、２−エチルグリセリルエーテル、１−プロピルグリセリルエーテル、２−プロピルグリセリルエーテル、１−イソプロピルグリセリルエーテル、２−イソプロピルグリセリルエーテル等のグリセリンモノエーテル類等が挙げられる。 Glycerin such as 1-methyl glyceryl ether, 2-methyl glyceryl ether, 1-ethyl glyceryl ether, 2-ethyl glyceryl ether, 1-propyl glyceryl ether, 2-propyl glyceryl ether, 1-isopropyl glyceryl ether, 2-isopropyl glyceryl ether Examples include monoethers.
これらの多価アルコールの中でも、β−１，３−１，６−グルカンの分散安定性に優れることから、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、グリセリンが好ましく、１，３−ブタンジオールが更に好ましい。なお、本発明の組成物において、多価アルコールの含量は、５０〜９０質量％である。多価アルコールの含量が、５０質量％よりも少ない場合には、β−１，３−１，６−グルカンの分散安定性が低下し、９０質量％よりも多い場合には、β−１，３−１，６−グルカン含量が相対的に少なくなるためである。多価アルコールの含量は、６０〜８５質量％が好ましく、６５〜８０質量％が更に好ましく、６６．５〜７０質量％が最も好ましい。 Among these polyhydric alcohols, propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-butanediol, and glycerin are preferable because of excellent dispersion stability of β-1,3-1,6-glucan. Butanediol is more preferred. In the composition of the present invention, the content of polyhydric alcohol is 50 to 90% by mass. When the content of polyhydric alcohol is less than 50% by mass, the dispersion stability of β-1,3-1,6-glucan decreases, and when it is more than 90% by mass, β-1, This is because the 3-1,6-glucan content is relatively reduced. The content of the polyhydric alcohol is preferably 60 to 85% by mass, more preferably 65 to 80% by mass, and most preferably 66.5 to 70% by mass.
次に、水について説明する。本発明の組成物において、水の含量は、５〜２７質量％である。水の含量が５質量％よりも少ない場合には、β−１，３−１，６−グルカンの分散安定性が低下し、２７質量％よりも多い場合には、β−１，３−１，６−グルカン含量が相対的に少なくなると共に、配合直後には流動性が見られても経時的にゲル状となり、流動性が低下する場合がある。水の含量は、７〜２６．５質量％が好ましく、１０〜２６質量％が更に好ましく、２０〜２５．５質量％が最も好ましい。 Next, water will be described. In the composition of the present invention, the water content is 5 to 27% by mass. When the water content is less than 5% by mass, the dispersion stability of β-1,3-1,6-glucan is lowered, and when it is more than 27% by mass, β-1,3-1 , 6-glucan content is relatively decreased, and even if fluidity is observed immediately after blending, it may become a gel over time and the fluidity may decrease. The content of water is preferably 7 to 26.5% by mass, more preferably 10 to 26% by mass, and most preferably 20 to 25.5% by mass.
通常、β−１，３−１，６−グルカンを水に溶解させることは困難であり、高濃度の水溶液を得ることはできない。これは、β−１，３−１，６−グルカンは水溶液中で、β−１，３−１，６−グルカン同士が水素結合により会合して３重ラセン構造をとっており［例えば、Macromolecules,13,1462-1466(1980)参照］、このため、β−１，３−１，６−グルカンと水との水素結合が弱まるため、β−１，３−１，６−グルカンの水への溶解性が低くなるものと考えられている。本発明の組成物では、多価アルコールと水との混合溶媒の中にβ−１，３−１，６−グルカンの一部が溶解して、組成物を増粘させると共に、β−１，３−１，６−グルカンの粒子の表面に吸着することにより、β−１，３−１，６−グルカンの粒子の組成物中での分散安定性に寄与しているものと考えられる。また、多価アルコールと水との混合溶媒の中では、多価アルコールの影響により、β−１，３−１，６−グルカンの３重ラセン構造は一部が解離している可能性があり、上記のように水の含量が多い場合の経時でのゲルの生成は、この可能性を示唆している。 Usually, it is difficult to dissolve β-1,3-1,6-glucan in water, and a high-concentration aqueous solution cannot be obtained. This is because β-1,3-1,6-glucan is in an aqueous solution and β-1,3-1,6-glucan is associated with each other by a hydrogen bond to form a triple helix structure [for example, Macromolecules Therefore, since the hydrogen bond between β-1,3-1,6-glucan and water is weakened, β-1,3-1,6-glucan into water It is believed that the solubility of In the composition of the present invention, a part of β-1,3-1,6-glucan is dissolved in a mixed solvent of polyhydric alcohol and water to thicken the composition, and β-1, It is thought that it contributes to the dispersion stability in the composition of the particles of β-1,3-1,6-glucan by adsorbing to the surface of the particles of 3-1,6-glucan. Moreover, in the mixed solvent of polyhydric alcohol and water, the triple helix structure of β-1,3-1,6-glucan may be partially dissociated due to the influence of polyhydric alcohol. The formation of gels over time when the water content is high as described above suggests this possibility.
また、本発明の組成物は、上述の特許文献４に開示された組成物に比べて、水や水性媒体への溶解性が良好であり、化粧料に配合した場合の使用感に優れ、配合後に、多価アルコールの含量を調整しても、本発明の組成物を配合した化粧料の方が使用感に優れている。これは、本発明の組成物では、β−１，３−１，６−グルカンの３重ラセン構造の一部が解離し、その３重ラセン構造の中に多価アルコールが取り込まれるからではないかと推定され、多価アルコールの含量を調整した場合でも、本発明の組成物を配合した化粧料と特許文献４に開示された組成物を配合した化粧料に使用感の差があることは、これを裏付けるものである。 In addition, the composition of the present invention has better solubility in water and aqueous media than the composition disclosed in Patent Document 4 described above, and is excellent in use feeling when blended in cosmetics. Later, even when the content of the polyhydric alcohol is adjusted, the cosmetic containing the composition of the present invention is superior in usability. This is not because the triple helical structure of β-1,3-1,6-glucan is partly dissociated and the polyhydric alcohol is taken into the triple helical structure in the composition of the present invention. Even when the content of polyhydric alcohol is estimated, there is a difference in the feeling of use between the cosmetic compounded with the composition of the present invention and the cosmetic compounded with the composition disclosed in Patent Document 4, This is what supports this.
本発明の組成物は、この他、化粧料の成分として有効な成分を配合することもできる。このような成分としては、分散剤、乳化剤、植物由来エキス、増粘剤、抗菌剤、色素、顔料等が挙げられる。 In addition to the above, the composition of the present invention can also contain an effective component as a cosmetic component. Examples of such components include dispersants, emulsifiers, plant-derived extracts, thickeners, antibacterial agents, dyes, and pigments.
本発明の組成物を製造する場合は、多価アルコールに、β−１，３−１，６−グルカンを添加し撹拌してスラリー状にし、加温しながら水を添加することが好ましい。この場合の温度は、４０〜９０℃が好ましく、４５〜８０℃が更に好ましく、５０〜７０℃が最も好ましい。本発明の組成物は、このあと、殺菌を目的として、加圧下で１００〜１５０℃に加熱することもできる。 When producing the composition of the present invention, it is preferable to add β-1,3-1,6-glucan to a polyhydric alcohol, stir it into a slurry, and add water while heating. The temperature in this case is preferably 40 to 90 ° C, more preferably 45 to 80 ° C, and most preferably 50 to 70 ° C. Thereafter, the composition of the present invention can be heated to 100 to 150 ° C. under pressure for the purpose of sterilization.
本発明の組成物は、β−１，３−１，６−グルカンを高濃度で含有しており、粉末状のβ−１，３−１，６−グルカンに比べて、水や水性媒体へのβ−１，３−１，６−グルカンの溶解性が大幅に改善されており、化粧料、特に水を含有する化粧料に好ましく使用できる。なお、本明細書において、水性媒体とは、水を少なくとも５０質量％以上含有する溶液、分散液、懸濁液又はエマルジョンをいうものとする。 The composition of the present invention contains β-1,3-1,6-glucan at a high concentration and is more suitable for water and aqueous media than powdered β-1,3-1,6-glucan. The solubility of β-1,3-1,6-glucan is significantly improved and can be preferably used in cosmetics, particularly water-containing cosmetics. In the present specification, the aqueous medium refers to a solution, dispersion, suspension or emulsion containing at least 50% by mass of water.
本発明の組成物が好ましく使用できる化粧料としては、例えば、シャンプー、ドライシャンプー、リンス一体型シャンプー、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアミスト、ヘアローション、パーマネントウエーブ剤、染毛剤等のヘアケア化粧料；洗顔料、洗顔クリーム、洗顔フォーム、クレンジングクリーム、クレンジングフォーム、ハンドソープ、ボディソープ、ボディローション、サンスクリーン剤、化粧水、乳液、美容液、フェイスクリーム、ハンドクリーム、コールドクリーム、フェイスパック、制汗剤、シェービングソープ、シェービングフォーム、シェービングオイル、シェービングローション、アフターシェーブローション、アフターサンローション等のスキンケア化粧料；リップクリーム、入浴剤等が挙げられ、中でも、ボディローション、化粧水、乳液、美容液、フェイスクリームが特に好ましい。 Cosmetics to which the composition of the present invention can be preferably used include, for example, hair care cosmetics such as shampoos, dry shampoos, rinse-integrated shampoos, hair rinses, hair conditioners, hair mists, hair lotions, permanent wave agents, hair dyes, etc .; Face cleansing cream, cleansing foam, cleansing cream, cleansing foam, hand soap, body soap, body lotion, sunscreen agent, lotion, milky lotion, serum, face cream, hand cream, cold cream, face pack, antiperspirant Skin care cosmetics such as shaving soap, shaving foam, shaving oil, shaving lotion, after shave lotion, after sun lotion; lip balm, bathing agent, etc. Body lotion, skin lotion, milky lotion, essence, face cream is especially preferred.
以下、本発明を実施例により、具体的に説明する。なお、以下の実施例等において「％」及び「ｐｐｍ」は、特に記載が無い限り「質量基準」である。
〔製造例１〕培養上澄液
黒酵母（寄託番号FERM BP-8391）を、ポテトデキストロース寒天斜面培地で培養して保存菌株とし、ＹＭ液体培地（ディフコ社製）１００ｍｌを入れた５００ｍｌの三角フラスコに接種して、２８℃にて３日間前培養した。この培養液を、クザペック(Czapeak's)培地（ディフコ社製）１５リットルを入れた３０リットルの発酵槽に移し、２８℃にて３日間培養した。培養液を、９０℃で３０分加熱して殺菌した後、１５リットルの水を加えてから遠心分離によって菌体を除去し、培養上澄液を得た。この培養上澄液に含まれるβ−１，３−１，６−グルカンは、一般式（１）において、ａ＝ 、ｂ＝ 、ａに対するｂの比が０．６５で、質量平均分子量が３０万である化合物である。
Hereinafter, the present invention will be specifically described by way of examples. In the following examples and the like, “%” and “ppm” are “mass basis” unless otherwise specified.
[Production Example 1] Culture supernatant Black yeast (deposit number FERM BP-8391) is cultured on a potato dextrose agar slant medium to form a stock strain, and a 500 ml Erlenmeyer flask containing 100 ml of YM liquid medium (Difco) And precultured at 28 ° C. for 3 days. This culture solution was transferred to a 30 liter fermenter containing 15 liters of Czapeak's medium (Difco) and cultured at 28 ° C. for 3 days. The culture broth was sterilized by heating at 90 ° C. for 30 minutes, and after adding 15 liters of water, the cells were removed by centrifugation to obtain a culture supernatant. Β-1,3-1,6-glucan contained in the culture supernatant is a = , B = , A compound having a ratio of b to a of 0.65 and a mass average molecular weight of 300,000.
サンプルＡ：製造例１で得られた培養上澄液に同量のエタノールを加えて、得られた沈殿 を真空乾燥機で乾燥したもの
サンプルＢ：製造例１で得られた培養上澄液を噴霧乾燥（スプレードライ）したもの
Sample A: The same amount of ethanol was added to the culture supernatant obtained in Production Example 1, and the resulting precipitate was dried with a vacuum dryer. Sample B: The culture supernatant obtained in Production Example 1 Spray-dried (spray-dried)
〔製造例２〕アルコール沈殿物
製造例１で得られた培養上澄液を用いて、特許文献４の実施例１に準拠してβ−１，３−１，６−グルカンのアルコール沈殿物を得た。このアルコール沈殿物は、β−１，３−１，６−グルカン３３％、エタノール６６％、水分１％を含有していた。
[Production Example 2] Alcohol Precipitate Using the culture supernatant obtained in Production Example 1, an alcohol precipitate of β-1,3-1,6-glucan was prepared according to Example 1 of Patent Document 4. Obtained. This alcohol precipitate contained β-1,3-1,6-glucan 33%, ethanol 66%, and water 1%.
〔サンプルの調製１〕
温度計、攪拌装置を備えた容器に多価アルコールを入れ、撹拌しながらサンプルＡまたはサンプルＢを添加した。次に、６０℃に加温しながら水を添加し、更に６０℃で１時間撹拌することにより、表１に示す組成の実施例１〜８及び比較例１〜４の組成物を得た。
[Sample preparation 1]
Polyhydric alcohol was put into a container equipped with a thermometer and a stirring device, and Sample A or Sample B was added while stirring. Next, water was added while heating to 60 ° C., and the mixture was further stirred at 60 ° C. for 1 hour to obtain compositions of Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 4 having the compositions shown in Table 1.
〔サンプルの調製２〕
容器に１，３−ブタンジオールと製造例２で得られたアルコール沈殿物を入れ、ディスパーで均一に分散させることにより、表１に示す組成の比較例５〜６の組成物を得た。なお、比較例５〜６の組成物に含まれるエタノールは全てアルコール沈殿物由来である。また、以下の表中では、β−１，３−１，６−グルカンをβグルカン、１，３−ブタンジオールを１，３−ＢＧと記載した。
[Sample preparation 2]
1,3-butanediol and the alcohol precipitate obtained in Production Example 2 were placed in a container and dispersed uniformly with a disper to obtain compositions of Comparative Examples 5 to 6 having the compositions shown in Table 1. In addition, all the ethanol contained in the composition of Comparative Examples 5-6 is derived from an alcohol precipitate. In the following table, β-1,3-1,6-glucan is described as β-glucan, and 1,3-butanediol is described as 1,3-BG.
実施例１〜８及び比較例１〜６の組成物について、以下の方法で流動性試験及び安定性試験を行った。なお、比較例５及び６は、特許文献４の組成物に相当する。結果を表２に示す。
〔流動性試験〕
組成物を１００ｍｌの蓋付きのガラス製サンプル瓶に入れ、２５℃の恒温槽に２４時間保存した後、以下の基準で流動性を評価した。なお、組成物をサンプル瓶に入れた直後は、いずれの組成物も流動していた。
◎：サンプル瓶を横にすると組成物が流動し、流動性が良好。
○：サンプル瓶を横にしても組成物は流動しないが、サンプル瓶を振ると流動性が回復し、流動性がやや良好。
×：サンプル瓶を振っても流動性が回復せず、流動性が不良。
About the composition of Examples 1-8 and Comparative Examples 1-6, the fluidity | liquidity test and the stability test were done with the following method. Comparative Examples 5 and 6 correspond to the composition of Patent Document 4. The results are shown in Table 2.
[Fluidity test]
The composition was placed in a 100 ml glass sample bottle with a lid, stored in a thermostatic bath at 25 ° C. for 24 hours, and then fluidity was evaluated according to the following criteria. In addition, immediately after putting a composition into a sample bottle, all the compositions were flowing.
A: When the sample bottle is placed sideways, the composition flows and the fluidity is good.
○: The composition does not flow even when the sample bottle is placed sideways, but when the sample bottle is shaken, the fluidity is restored and the fluidity is slightly good.
X: Even if a sample bottle is shaken, fluidity is not recovered and fluidity is poor.
〔安定性試験〕
流動性試験後のサンプル瓶を４０℃の恒温槽に７２時間保存し、沈降物の有無により分散安定性を評価した。
○：沈降物が見られず、分散安定性が良好。
×：沈降物が見られ、分散安定性が不良。
[Stability test]
The sample bottle after the fluidity test was stored in a constant temperature bath at 40 ° C. for 72 hours, and the dispersion stability was evaluated by the presence or absence of sediment.
○: No sediment is observed and the dispersion stability is good.
X: A sediment is observed and the dispersion stability is poor.
〔水溶解性試験〕
流動性試験及び安定性試験で結果が良好だった実施例１〜８及び比較例５の組成物、並びにサンプルＡについて、以下の方法で水への溶解性試験を行った。結果を表３に示す。
２５℃の蒸留水にβ−１，３−１，６−グルカンがそれぞれ０．１％、０．５％、１％、２％となるように添加し、ボルテックスミキサーで１０分間攪拌した後、以下の基準で流動性を評価した。
○：透明で濁りが認められず、完全に溶解している。
△：わずかに濁りが認められ、溶解が不十分である。
×：明らかに白濁しており、溶解が不十分である。
[Water solubility test]
About the composition of Examples 1-8 and the comparative example 5 whose result was favorable in the fluidity | liquidity test and the stability test, and the sample A, the solubility test to water was done with the following method. The results are shown in Table 3.
After adding β-1,3-1,6-glucan to distilled water at 25 ° C. to be 0.1%, 0.5%, 1% and 2%, respectively, and stirring for 10 minutes with a vortex mixer, The fluidity was evaluated according to the following criteria.
○: Transparent, no turbidity is observed, and completely dissolved.
Δ: Slight turbidity is observed and dissolution is insufficient.
×: Clearly cloudy and insufficiently dissolved.
表３の結果から、本発明の組成物はβ−１，３−１，６−グルカンが比較的高濃度になるように水に溶解した場合であっても、水溶解性に優れていることがわかる。なお、βグルカン２％における実施例１、サンプルＡ及び比較例５の状態を図１に示す。 From the results in Table 3, the composition of the present invention is excellent in water solubility even when β-1,3-1,6-glucan is dissolved in water so as to have a relatively high concentration. I understand. The states of Example 1, Sample A, and Comparative Example 5 in β-glucan 2% are shown in FIG.
〔化粧水試験〕
実施例１及び比較例５の組成物について、化粧水として使用感を評価するめ、表４の組成の化粧水を調整し、下記の方法により、感触試験・皮膚刺激試験を行った。結果を表５に示す。なお、比較例７の水溶液のエタノールは比較例５由来のものである。
[Lotion test]
For the compositions of Example 1 and Comparative Example 5, in order to evaluate the feeling of use as a lotion, the lotions having the compositions shown in Table 4 were prepared, and a touch test and a skin irritation test were conducted by the following methods. The results are shown in Table 5. The ethanol in the aqueous solution of Comparative Example 7 is derived from Comparative Example 5.
＜試験方法＞
１ｇの化粧用脱脂綿に、実施例９、１０又は比較例１０の水溶液を浸み込ませ、被験者１０人（男性６人、女性４人）の右眼下部にこの水溶液の脱脂綿を、左眼下部に蒸留水（ブランク）のみを浸み込ませた脱脂綿を、同時に３０分貼り付けた後、左右の感触の違いを下記の基準で数値化し、被験者１０人の数値の合計を求めた。結果を表５に示す。
・うるおい感
２点：しっとりした感じがあり、うるおい感が高い
１点：特に差が感じられない
０点：ぱさついた感じがあり、うるおい感が低い
・べとつき感
２点：べとついた感じはしない
１点：ややべとついた感じがある
０点：べたべた感じがある
・ひりひり感
２点：ひりひりした刺激を感じない
１点：ややひりひりした刺激を感じる
０点：明らかにひりひりした刺激を感じる
<Test method>
1 g of cosmetic absorbent cotton is soaked with the aqueous solution of Examples 9 and 10 or Comparative Example 10, and this aqueous solution of absorbent cotton is applied to the lower right eye of 10 subjects (6 men and 4 women). Absorbent cotton in which only distilled water (blank) was soaked was applied for 30 minutes at the same time, and the difference between the left and right feelings was digitized according to the following criteria to determine the total of the numerical values of 10 subjects. The results are shown in Table 5.
・ 2 points of moist feeling: moist feeling, high moist feeling 1 point: No particular difference is felt 0 points: feels crunchy, moist feeling is low ・ Tackiness 2 points: sticky feeling 1 point: A little sticky feeling 0 point: A sticky feeling 2 tingling sensation 2 points: A feeling of tingling stimulation 1 point: A feeling of tingling stimulation 0 point: Clearly tingling stimulation feel
本発明の組成物を使用した化粧水である実施例９及び１０は、特許文献４の組成物を使用した化粧水である比較例７に比べて、使用感に優れることがわかる。実施例１０は比較例７と１，３−ブタンジオール含量が同一であり、使用感の差が１，３−ブタンジオール含量によるものではないことがわかる。 It turns out that Example 9 and 10 which are the lotions using the composition of this invention are excellent in a usability compared with the comparative example 7 which is the lotion using the composition of patent document 4. FIG. In Example 10, the content of 1,3-butanediol is the same as that of Comparative Example 7, and it can be seen that the difference in feeling of use is not due to the content of 1,3-butanediol.
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