JP2014172827A - 摩擦調整剤および潤滑油組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(構造)
本発明の第1の態様に係るイソシアヌル酸化合物について説明する。本発明のイソシアヌル酸化合物は、次の一般式(1)で表される構造を有する。
本発明のイソシアヌル酸化合物を製造する方法は、特に制限されるものではない。例えば次のようにして製造することができる。以下においては説明を簡単にするため、上記式(1)においてl=m=n、x=y=z、R1=R3=R5、かつR2=R4=R6である態様を主に仮定して説明するが、本発明のイソシアヌル酸化合物は当該態様に限定されるものではない。
(イ)l(=m=n)が0の場合。
(ロ)l(=m=n)が1〜3、且つ、x(=y=z)が1の場合。
(ハ)l(=m=n)が1〜3、且つ、x(=y=z)が2〜3の場合。
以下、(イ)〜(ハ)の場合別に製造法を説明する。また、上記(ロ)の場合の簡便法(ニ)についても説明する。
l(=m=n)が0の場合、上記式(1)のイソシアヌル酸化合物は次の式(2)のようになる。
l(=m=n)が1〜3且つx(=y=z)が1の場合、式(1)のイソシアヌル酸化合物は、例えば次のようにして製造することができる。すなわち、ヒドロキシ基を保護(例えばTBS保護等のシリル保護。)したω−アルケノールから出発して、ジメチルジオキシラン(DMDO:アセトンと2KHSO5・KHSO4・K2SO4(オキソン(登録商標))から調製する。)等の酸化剤を用いてC=C二重結合をエポキシ化し(下記式(14))、アミンHNR1R2の求核攻撃によってエポキシドを開環しつつC−N結合を形成する(下記式(15))。生じたエポキシド由来のヒドロキシ基を他の保護基(例えばベンジル(Bn)保護基やp−メトキシベンジル(PMB)保護基等、末端ヒドロキシ基の保護基とは脱保護条件の異なる保護基。)で保護し(下記式(16))、末端ヒドロキシ基を脱保護してハライドに誘導する(下記式(17))。該ハライドとシアヌル酸三アルカリ金属塩との反応によりC−N結合を形成した後、ヒドロキシ基を脱保護(例えばPMB保護基の場合には2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−p−ベンゾキノン(DDQ)処理あるいは接触還元(H2/Pd)等)することにより、目的の化合物を得る(下記式(18))。
l(=m=n)が1〜3且つx(=y=z)が2〜3の場合、上記式(1)のイソシアヌル酸化合物は、例えば次のようにして製造することができる。すなわち、ヒドロキシ基を保護(例えばTBS基等のシリル保護基。)したω−ヒドロキシアルカナールに対し、ω−ハロアルケンから誘導されるGrignard試薬を作用させてC−C結合を形成し(下記式(25))、生じたヒドロキシ基を保護する(例えばBn基やPMB基等、末端ヒドロキシ基の保護基とは脱保護条件が異なる保護基。下記式(26))。末端アルケンをヒドロホウ素化及び引き続いての塩基性過酸化水素処理により第1級アルコールに変換し(下記式(27))、該アルコールをハライドに変換する(下記式(28))。該ハライドに対しアミンHNR1R2を作用させてC−N結合を形成し(下記式(29))、その後末端ヒドロキシ基を脱保護してハライドに誘導する(下記式(30))。該ハライドとシアヌル酸三アルカリ金属塩との反応によりC−N結合を形成した後、ヒドロキシ基を脱保護(例えばPMB保護基の場合にはDDQ処理あるいは接触還元等。)することにより、目的の化合物を得る(下記式(31))。
以下においてはl(=m=n)が1〜3、x(=y=z)が1である場合に用いることが可能な簡便な製造方法について説明する。以下に説明する簡便法は、上記説明してきた方法とは異なり、予めイソシアヌル酸環のN原子にエポキシドを有する置換基を導入しておき、アミンの求核攻撃によりエポキシドを開環してヒドロキシ基を得るものである。
本発明の第2の態様に係る摩擦調整剤は、上記本発明の第1の態様に係るイソシアヌル酸化合物を含んでなることを特徴とする。
本発明の摩擦調整剤中における上記本発明のイソシアヌル酸化合物の含有量は特に制限されるものではないが、摩擦調整剤全量基準で、好ましくは50重量%以上であり、より好ましくは80重量%以上であり、特に好ましくは90重量%以上であり、100重量%であってもよい。
本発明の第3の態様に係る潤滑油組成物は、基油と、上記本発明の第2の態様に係る摩擦調整剤(以下、「多官能イソシアヌル酸化合物系摩擦調整剤」ということがある。)とを含んでなる。
本発明の潤滑油組成物における潤滑油基油は、特に制限はなく、通常の潤滑油に使用される鉱油系基油や合成系基油が使用できる。
本発明の第2の態様に係る摩擦調整剤については既に説明した通りである。その含有量は特に限定されるものではない。潤滑油組成物の全量を基準とする、上記一般式(1)で表されるイソシアヌル酸化合物の含有量として、例えば0.1〜10重量%等とすることができる。好ましい含有量は用途によって異なり得る。例えば自動変速機や無段変速機用の潤滑油組成物とする場合には、好ましくは0.1重量%以上であり、また好ましくは5重量%以下である。
本発明の潤滑油組成物は、上記説明した潤滑油基油及び摩擦調整剤のほかに、無灰分散剤、酸化防止剤、上記本発明のイソシアヌル酸化合物以外の摩擦調整剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属系清浄剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、腐食防止剤、防錆剤、金属不活性化剤、消泡剤及び着色剤からなる群から選ばれる少なくとも1種をさらに含むことが好ましい。
本発明の潤滑油組成物にこれらの粘度指数向上剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常0.1重量%以上20重量%以下である。
本発明の潤滑油組成物は、上記本発明の第2の態様に係る摩擦調整剤(多官能イソシアヌル酸化合物系摩擦調整剤)を含有することにより、向上したシャダー防止寿命及び良好な変速特性を有する一方で、金属間摩擦係数も高められていることにより伝達トルク容量も向上させることができる。したがって特に自動変速機油や無段変速機油として好ましく用いることができる。
本発明の第1の態様に係るイソシアヌル酸化合物を製造した製造例である。
以下の手順により、上記一般式(1)においてR1=R3=R5=オクタデシル基、R2=R4=R6=メチル基、l=m=n=1、x=y=z=1である態様のイソシアヌル酸化合物Aを製造した。
200mlのフラスコ中にイソシアヌル酸トリグリシジル7.43g(0.025mol)及び溶媒としてトルエン100mlを入れ、N−メチルオクタデシルアミン21.3g(0.075mol)を加えた。撹拌しながら浴温115℃で加熱還流させ、赤外分光法で反応の進捗を確認しながら9時間反応させた。反応後に溶媒を留去し、白色固体の生成物を25.5g得た(収率89%)。
表1に示される組成となるように、本発明の第3の態様に係る潤滑油組成物(実施例1)、及び比較用の潤滑油組成物(比較例1〜3)をそれぞれ調製した。表中、成分量の数値は全て組成物全量基準であり、単位について「wt%」は重量%を意味し、「wtppm」は重量ppmを意味する。
ブロックオンリング摩擦試験機(FALEX社製LFW−1)を用いて、摩擦面に潤滑油組成物が存在している条件での金属間摩擦係数を評価した。試験条件は荷重889N、面圧0.54GPa、すべり速度0.125m/s、試験温度80℃、試験時間3分とし、試験時間内の1.5〜2.5分の摩擦係数を平均化した平均摩擦係数で評価した。結果を表1中に併せて示している。本試験の条件で金属間摩擦係数が0.110以上であれば、良好な伝達トルク容量を確保できるといえ、また良好な変速特性を有すると推定できる。
JASO M349:2010に規定の低速滑り試験機を用いて、潤滑油組成物のシャダー防止寿命を評価した。試験方法はJASO M349:2010に準拠し、温度40℃、80℃、及び120℃でμ−Vカーブを測定した。シャダー防止寿命の判定はJASO M315:2004に準拠して、上記測定した温度でのμ−Vカーブをそれぞれ5次関数で最小二乗近似し、近似関数をそれぞれ滑り速度(V)が0.3m/s及び0.9m/sの2点で微分して勾配を求め、そのうち40℃及び80℃における計4つの勾配値のいずれかが負になった時点をもって寿命と判断した。結果を表1中に併せて示している。本試験の条件でシャダー防止寿命が100時間以上であれば、シャダー防止性能の維持能力に優れているといえる。
摩擦調整剤として本発明のイソシアヌル酸化合物Aを配合した実施例1の潤滑油組成物は、金属間摩擦係数及びシャダー防止寿命ともに優れた成績を示した。
摩擦調整剤を配合しなかった比較例1の潤滑油組成物は、シャダー防止性能を有していなかった。
また従来公知の一般的な摩擦調整剤であるグリセロールモノオレアート及びアルキルジエタノールアミンをそれぞれ配合した比較例2及び3の潤滑油組成物は、いずれもシャダー防止寿命に著しく劣っていた。加えて比較例3の潤滑油組成物は金属間摩擦係数も満足な水準に至らなかった。
Claims (5)
- 前記式(1)中、R1及びR2のうち少なくとも一方、R3及びR4のうち少なくとも一方、並びにR5及びR6のうち少なくとも一方が炭素数8〜30のヒドロカルビル基である、
請求項1に記載のイソシアヌル酸化合物。 - 請求項1又は2に記載のイソシアヌル酸化合物を含有する摩擦調整剤。
- 潤滑油基油と、
請求項3に記載の摩擦調整剤と
を含有する、潤滑油組成物。 - 潤滑油基油と、
請求項3に記載の摩擦調整剤と
を含有する、無段変速機用潤滑油組成物。
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