JP2014156506A - 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを使用したインクジェット記録用インク組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(1)で表される重合性化合物、及び光重合開始剤として、(2);硫黄原子を含む特定構造のベンゾフェノン系光重合開始剤と、(4);OH基を含む特定構造のジケトン系光重合開始剤と、(5);リン元素を含む特定構造のケトン系光重合開始剤、もしくは、(6);リン元素を含む特定構造のジケトン系光重合開始剤、とを含有する活性エネルギー線硬化性組成物。
(1)、(式中、R1、R3は水素原子、又は、特定の炭素原子数の有機残基を、R2は炭素原子数2〜20の有機残基を表す。)
【選択図】なし
Description
Aは炭素原子数1〜12のアルキレン基、−O−、−S−、−S(=O)−、−SO2−、−NR19−を表す。(ここで、R19は水素または炭素原子数1〜12のアルキル基、環状脂肪族炭化水素基、フェニル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基を表す。))
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、一般式(1)で表される重合性化合物を必須成分として使用する。
前記一般式(1)において、R1は水素原子又はメチル基を表し、R2は炭素原子数2〜20の有機残基を表し、R3は水素原子又は炭素原子数1〜11の有機残基を表す。
R2は具体的には、炭素原子数2〜20の直鎖状、分枝状又は環状のアルキレン基、構造中にエーテル結合及び/又はエステル結合により酸素原子を有する炭素原子数2〜20のアルキレン基、炭素原子数6〜11の置換されていてもよい芳香族等を表す。中でも、炭素原子数2〜6のアルキレン基、構造中にエーテル結合により酸素原子を有する炭素原子数2〜9のアルキレン基が好ましい。
またR3で示される炭素原子数1〜11の有機残基の具体例としては、炭素原子数1〜10の直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基、炭素原子数6〜11の置換されてもよい芳香族基等を表す。中でも炭素原子数1〜2のアルキル基、炭素原子数6〜8の芳香族基が好ましい。
本発明においては、前記(メタ)アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルと、光重合開始剤として、前記一般式(2)で表される光重合開始剤と、前記一般式(4)で表される光重合開始剤と、前記一般式(5)で表される光重合開始剤もしくは一般式(6)で表される光重合開始剤とを含有することが特徴である。
光重合開始剤の組み合わせとしては、前記一般式(2)で表される光重合開始剤と、前記一般式(4)で表される光重合開始剤と、前記一般式(5)で表される光重合開始剤との組み合わせであってもよいし、前記一般式(2)で表される光重合開始剤と、前記一般式(4)で表される光重合開始剤と、前記一般式(6)で表される光重合開始剤との組み合わせであってもよい。
前記式(2)において、R4、R5およびR6はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ニトロ基、−SCH3、−O−CO−R8、−CO−O−R8または−CO−R8(ここでR8は炭素原子数1〜4のアルキル基を表す。)を表す。
R4、R5 およびR6 における炭素原子数1〜6のアルキル基とは、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等があげられる。これらは直鎖状でも分岐していても構わない。
また、R8における炭素原子数1〜4のアルキル基とは、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基 等があげられる。これらは直鎖状でも分岐していても構わない。
R9、R10、R11、R12およびR13における炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基とは、具体的には、前記R4、R5 およびR6 と同様の基があげられる。
また、R14における炭素原子数1〜4のアルキル基は、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基を表す。これらは直鎖であっても分岐していても構わない。
また前記一般式(2)で表される光重合開始剤の市販品としては、例えば、SHUANG−BANG INDUTRIAL CORPORATION社製の「SB−PI705」や、日本化薬株式会社製の「KAYACURE BMS」、Lamberti社製の「ESACURE1001M」等があげられる。
前記一般式(4)において、Aは炭素原子数1〜12のアルキレン基、−O−、−S−、−S(=O)−、−SO2−、−N(R19)−を表す。ここで、R19は水素原子または炭素原子数1〜12のアルキル基、環状脂肪族炭化水素基、フェニル基、炭素原子数1〜12のアルコキシル基を表す。
Aの炭素原子数1〜12のアルキレン基とは、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基を表す。これらは、直鎖状でも分岐していても構わない。
R19中の炭素原子数1〜12のアルキル基とは、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基を表す。これらは、直鎖状でも分岐していても構わない。
また、R19中の炭素原子数1〜12のアルコキシ基とは、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシロキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、ノナノキシ基、デカノキシ基、ウンデカノキシ基、ドデカノキシ基を表す。これらは、直鎖状でも分岐していても構わない。
この中でもAは、メチレン基もしくは−O−であることが好ましい。
また前記一般式(4)で表される光重合開始剤の市販品としては、例えば、BASF社製の「イルガキュア127」や、Lamberti社製の「ESACURE KIP160」等があげられる。
前記一般式(5)において、R20〜R22、R23〜R32はそれぞれ独立して水素または炭素原子数1〜12のアルキル基、環状脂肪族炭化水素基、フェニル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基を表す。
一般式(5)中のR20〜R22、R23〜R32の炭素原子数1〜12のアルキル基とは、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基を表す。これらは、直鎖であっても分岐していても構わない。
一般式(5)中のR20〜R22、R23〜R32の炭素原子数1〜12のアルコキシ基とは、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシロキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、ノナノキシ基、デカノキシ基、ウンデカノキシ基、ドデカノキシ基を表す。これらは直鎖であっても分岐していても構わない。
また前記一般式(5)で表される光重合開始剤の市販品としては例えば、BASF社の「ルシリンTPO」等があげられる。
前記一般式(6)において、R33〜R38、R39〜R43はそれぞれ独立して水素または炭素原子数1〜12のアルキル基、環状脂肪族炭化水素基、フェニル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基を表す。
一般式(6)中のR33〜R38、R39〜R43の炭素原子数1〜12のアルキル基とは、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基を表す。これらは、直鎖であっても分岐していても構わない。
一般式(6)中のR33〜R38、R39〜R43の炭素原子数1〜12のアルコキシ基とは、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシロキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、ノナノキシ基、デカノキシ基、ウンデカノキシ基、ドデカノキシ基を表す。これらは直鎖であっても分岐していても構わない。
また前記一般式(6)で表される光重合開始剤の市販品としては例えば、BASF社の「イルガキュア819」等があげられる。
本発明においては、前記(メタ)アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルと前記光重合開始剤を併用すること以外は特に限定なく、本発明の効果を損なわない範囲で公知の重合性化合物や公知の光重合開始剤を併用することができる。
これらの中でも、ジプロピレングリコールジアクリレートを併用すると、組成物の粘度を上昇させること無く、反応性を向上させることができ、密着性も損なうことがなく、臭気をさらに低減させることができ好ましい。
また、一般式(2)で表される化合物以外の光重合開始剤としては、ラジカル重合型の光重合開始剤の使用が好ましい。具体的には、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジル、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等が好適に用いられ、さらにこれら以外の分子開裂型のものとして、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オンおよび2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン等を併用しても良いし、さらに水素引き抜き型光重合開始剤である、ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、イソフタルフェノン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン等も併用できる。
これらの市販品としては、例えば、p−ジメチルアミノ安息香酸エチルユニットを複数持った分子量1000以上の高分子増感剤のLAMBSON社製 Speedcure 7040やRahn社製GENOPOL AB−1等を使用することができる。
これらの光重合開始剤や増感剤は、本発明の効果を損なわない範囲において、適宜使用することが好ましい。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、その他、所望する用途に応じて適宜添加剤を加えることができる。例えば保存安定性を高める目的で、ハイドロキノン、メトキノン、ジ−t−ブチルハイドロキノン、P−メトキシフェノール、ブチルヒドロキシトルエン、ニトロソアミン塩等の重合禁止剤または、その他フェノール系、リン系、硫黄系の酸化防止剤をインク中に0.01〜2質量%の範囲で添加しても良い。
また、本発明の活性エネルギー線硬化性組成物を塗料やインク用途として使用する場合には、着色剤を使用してもよい。使用する着色剤としては染料、顔料のいずれであってもよいが、印刷物の耐久性の点から顔料を使用することが好ましい。またこれらの着色剤を加える場合は、必要に応じて公知慣用の分散剤を使用することが好ましい。
その他、本発明の効果を損なわない範囲で、汎用の有機溶剤、界面活性剤、レベリング添加剤、マット剤、皮膜形成性樹脂としてポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、ゴム系樹脂、ワックス類を添加することが出来る。
例えば食品包装用のプラスチックとしては、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリアミドフィルム、ポリアクリロニトリルフィルム、ポリエチレンフィルム(LLDPE:低密度ポリエチレンフィルム、HDPE:高密度ポリエチレンフィルム)やポリプロピレンフィルム(CPP:無延伸ポリプロピレンフィルム、OPP:二軸延伸ポリプロピレンフィルム)等のポリオレフィンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、エチレン−ビニルアルコール共重合体フィルム等が挙げられる。これらは延伸処理を施してあってもよい。延伸処理方法としては、押出成膜法等で樹脂を溶融押出してシート状にした後、同時二軸延伸あるいは逐次二軸延伸を行うことが一般的である。また逐次二軸延伸の場合は、はじめに縦延伸処理を行い、次に横延伸を行うことが一般的である。具体的にはロール間の速度差を利用した縦延伸とテンターを用いた横延伸を組み合わせる方法が多く用いられる。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、例えば食品包装用のラミネート用接着剤、コーティング塗料、印刷用のグラビアインキやインクジェット記録用インク等として、好ましく使用することができる。
実施例および比較例のインク組成物を作成するにあたり、使用した素材は、下記に示す通りである。
FASTGENBLUE TGR−G (ピグメントブルー15:4, DIC(株)製)
[分散剤]
SOLSPERSE32000 (高分子分散剤, ルーブリゾール社製)
VEEA(アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル、(株)日本触媒 製)
DPGDA(ジプロピレングリコールジアクリレート、ダイセル・サイテック(株)製)
Esacure1001M(1−[4−(4−ベンゾイルフェニルスルファニル)フェニル]−2−メチル−2−(4−メチルフェニルスルホニル)プロパン−1−オン、Lamberti社 製)
EsacureKIP160(1,1’-(オキシビス(4,1−フェニレン))ビス(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、Lamberti社 製)
イルガキュア127(2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、BASF社 製)
ルシリンTPO(2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、BASF社 製)
イルガキュア819(ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、BASF社 製)
EsacureONE(オリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)、Lamberti社 製)
FASTGENBLUE TGR−G (ピグメントブルー15:4, DIC(株)製)10部、高分子分散剤 SOLSPERSE32000 7部 ジプロピレングリコールジアクリレート 83部を撹拌機で1時間撹拌混合した後、ビーズミルで4時間処理して高濃度シアン分散体を作成した。
表1及び表2に記載の重合性化合物に添加剤、光重合開始剤を加え、室温にて10分撹拌した。なお表中の略語は前述の通りである。撹拌した後の液を60℃の恒温槽に入れ、20分間放置して光開始剤を完全に溶解させた。加熱した溶液を恒温槽から取り出し、液が室温になるまで撹拌しながら冷却した。液が室温になった後、高濃度シアン分散液を加え、更に10分間撹拌した。作成した液を1.2μmのメンブレンフィルターでろ過することによって活性エネルギー線硬化性組成物を作成した。
白色白PET(ルミラー250−E22、東レ株式会社製、縦×横:10cm×10cm)上にバーコーターNo.3により表1及び表2に記載の組成の活性エネルギー線硬化性組成物を塗工した。次に、GSユアサ製UV照射装置(4kW(160W)×1灯 (メタルハライドランプ、ランプ出力80W/cm、コンベアスピード22m/min)を使用して、ガラス製シャーレ中の該組成物に合計35mJ/cm2の紫外線を照射した。照射後、できた硬化物を使用して下記の評価を行った。得られた硬化物の平均膜厚は3μmであった。
白色白PET(ルミラー250−E22、東レ株式会社製、縦×横:10cm×10cm)上にバーコーターNo.7により表1及び表2に記載の組成の活性エネルギー線硬化性組成物を塗工した。次に、GSユアサ製UV照射装置(4kW(160W)×1灯 (メタルハライドランプ、ランプ出力80W/cm、コンベアスピード22m/min)を使用して、ガラス製シャーレ中の該組成物に合計35mJ/cm2の紫外線を照射した。照射後、できた硬化物を使用して下記の評価を行った。得られた硬化物の平均膜厚は8μmであった。
印刷物を挟む天板の温度が調整可能な10tプレスを使用し、天板の温度を80℃に設定して、1時間放置することで天板の温度を安定させた。上記の硬化物の塗工面に塗工していない基材をのせ、24時間プレスを行った。
試験終了後、塗工面から塗工していない基材を剥がし、基材がシアンインクにより着色した度合いを以下の通り5段階評価した。
5:塗工面から非塗工面へ硬化インクが裏移りし、非塗工基材が着色された面積が基材の全面積100cm2中0%
4:塗工面から非塗工面へ硬化インクが裏移りし、非塗工基材が着色された面積が基材の全面積100cm2中1〜25%未満
3:塗工面から非塗工面へ硬化インクが裏移りし、非塗工基材が着色された面積が基材の全面積100cm2中25〜50%未満
2:塗工面から非塗工面へ硬化インクが裏移りし、非塗工基材が着色された面積が基材の全面積100cm2中50〜75%未満
1:塗工面から非塗工面へ硬化インクが裏移りし、非塗工基材が着色された面積が基材の全面積100cm2中75%〜100%
結果を表1,表2に示す。
クロスカット法 (JIS K-5600-5-6)により目視で以下の通り5段階評価を行った。
5:剥離した硬化インク塗膜の面積が基材の全面積100cm2中0%
4:剥離した硬化インク塗膜の面積が基材の全面積100cm2中1〜25%未満
3:剥離した硬化インク塗膜の面積が基材の全面積100cm2中25〜50%未満
2:剥離した硬化インク塗膜の面積が基材の全面積100cm2中50〜75%未満
1:剥離した硬化インク塗膜の面積が基材の全面積100cm2中75〜100%
結果を表1,表2に示す。
上記で作成した薄膜硬化物及び硬化塗膜をガラス瓶に入れ、密栓をし、60℃のオーブンで1時間加熱した後、容器を室温で1時間放置した後、蓋をあけた直後に官能試験で5段階評価を行った。数字の大きい方が、臭気の少ないことを示している。
結果を表1、表2に示す。
一方、比較例1、3、4は一般式(2)で表される光重合開始剤を含まない例である。また比較例2は一般式(1)で表されるモノマーを含まない例である。また比較例5は一般式(4)で表される光重合開始剤を含まない例である。また比較例6は一般式(5)で表される光重合開始剤もしくは一般式(6)で表される光重合開始剤を含まない例である。
いずれの比較例も、実施例の組成に比べ、薄膜や厚膜の裏移り性、基材密着性や硬化塗膜臭気が劣るという結果になった。
Claims (5)
- 一般式(1)で表される重合性化合物、及び光重合開始剤として、一般式(2)で表される光重合開始剤と、一般式(4)で表される光重合開始剤と、一般式(5)で表される光重合開始剤もしくは一般式(6)で表される光重合開始剤とを含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物。
(式(1)中、R1は水素原子又はメチル基を表し、R2は炭素原子数2〜20の有機残基を表し、R3は水素原子又は炭素原子数1〜11の有機残基を表す。)
(2)
(式(2)中、R4、R5およびR6はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6ののアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ニトロ基、−SCH3、−O−CO−R8、−CO−O−R8または−CO−R8(ここでR8は炭素原子数1〜4のアルキル基を表す。)を表し、R7は炭素原子数1〜10のアルキル基、または一般式(3)で表される基を表す。)
(3)
(式(3)中、R9、R10、R11、R12およびR13はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、アリール基、アルキルアリール基、ニトロ基、−SCH3、−O−CO−R14 、−CO−O−R14または−CO−R14(ここでR14 は炭素原子数1〜4のアルキル基を表す。)を表す。)
(4)
(式(4)中、R15、R16、R17、R18はそれぞれ独立して水素または炭素原子数1〜12のアルキル基、環状脂肪族炭化水素、フェニル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基を表す。
Aは炭素原子数1〜12のアルキレン基、−O−、−S−、−S(=O)−、−SO2−、−NR19−を表す。(ここで、R19は水素または炭素原子数1〜12のアルキル基、環状脂肪族炭化水素基、フェニル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基を表す。))
(5)
(式(5)中、R20〜R22、R23〜R32はそれぞれ独立して水素または炭素原子数1〜12のアルキル基、環状脂肪族炭化水素基、フェニル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基を表す。)
(6)
(式(6)中、R33〜R38、R39〜R43はそれぞれ独立して水素または炭素原子数1〜12のアルキル基、環状脂肪族炭化水素基、フェニル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基を表す。) - 前記一般式(1)で表される重合性化合物を重合性化合物全量に対し10〜100質量%含有する請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 着色剤を含有する請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させた硬化物。
- 請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性組成物を使用することを特徴とするインクジェット記録用インク組成物。
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