JP2014094982A - 石油樹脂製造用触媒およびそれを用いた石油樹脂の製造方法 - Google Patents
石油樹脂製造用触媒およびそれを用いた石油樹脂の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014094982A JP2014094982A JP2012245443A JP2012245443A JP2014094982A JP 2014094982 A JP2014094982 A JP 2014094982A JP 2012245443 A JP2012245443 A JP 2012245443A JP 2012245443 A JP2012245443 A JP 2012245443A JP 2014094982 A JP2014094982 A JP 2014094982A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- petroleum resin
- phenol
- butanol
- catalyst
- boron trifluoride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
【解決手段】 三フッ化ホウ素、フェノールおよびブタノールからなる石油樹脂製造用触媒であって、該石油樹脂製造用触媒は三フッ化ホウ素・フェノール・ブタノール複合錯体であり、重クロロホルム中、室温下で測定した1H−NMRスペクトルにおけるフェノールおよびブタノールの水酸基に由来するピークが、7.5〜9.0ppmの間で単一ピークを示すものであることを特徴とする石油樹脂製造用触媒及びそれを用いてなる石油樹脂の製造方法。
【選択図】 なし
Description
ナフサの分解・精製により得られた沸点範囲140〜280℃のC9((A)、(B))留分(表1)、ジシクロペンタジエン留分(表2)、沸点範囲20〜110℃のC5留分(表3)のそれぞれの組成を表1〜3に示す。なお、表1〜3中のDCPDはジシクロペンタジエン、CPDはシクロペンタジエンの略記である。
三フッ化ホウ素フェノール錯体:三フッ化ホウ素30重量%(ステラケミファ(株)製)。
三フッ化ホウ素ブタノール錯体:三フッ化ホウ素30重量%(ステラケミファ(株)製)。
三フッ化ホウ素メタノール錯体:三フッ化ホウ素50重量%(シグマアルドリッチジャパン(株)製)。
三フッ化ホウ素:(大陽日酸(株)製)
フェノール:(和光純薬(株)製、試薬特級)
ブタノール:(和光純薬(株)製、試薬特級)
メタノール:(和光純薬(株)製、試薬特級)
〜分析方法〜
<各原料油中の成分分析>
JIS K−0114(2000年)に準拠してガスクロマトグラフ法を用いて分析した。
石油樹脂製造用触媒、三フッ化ホウ素アルコール錯体または三フッ化ホウ素とアルコール成分を混合したサンプル、を調製し、重クロロホルム中で核磁気共鳴測定装置(日本電子製、(商品名)GSX400、周波数400MHz)により1H−NMRスペクトルを測定し、アルコール成分の水酸基に由来するピークの観察をした。
JIS K−0114(2000年)に準拠してガスクロマトグラフ法により重合前後の油中の全モノマー量の測定を行い、モノマー重合転化率を算出した。
ポリスチレンを標準物質とし、JIS K−0124(1994年)に準拠してゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した。
JIS K−2531(1960)(環球法)に準拠した方法で測定した。
得られた石油樹脂を50重量%トルエン溶液として、ASTM D−1544−63Tに従って測定した。
三フッ化ホウ素フェノール錯体2.25gおよび三フッ化ホウ素ブタノール錯体0.75gを混合(三フッ化ホウ素100重量部に対し、フェノールとブタノールの合計が233重量部、フェノール/ブタノール(重量比)=3/1に相当。)とし、石油樹脂製造用触媒の調製を行った。得られた石油樹脂製造用触媒は、1H−NMR測定により8.5ppmにフェノール及びブタノールの水酸基に由来する単一ピークを有する三フッ化ホウ素・フェノール・ブタノール複合錯体であることを確認した。
三フッ化ホウ素フェノール錯体2.7gおよび三フッ化ホウ素ブタノール錯体0.3gを混合(三フッ化ホウ素100重量部に対し、フェノールとブタノールの合計が233重量部、フェノール/ブタノール(重量比)=9/1に相当。)とし、触媒の調製を行った。得られた触媒は、1H−NMR測定により9.2ppmにフェノール及びブタノールの水酸基に由来する単一ピークを有する三フッ化ホウ素・フェノール・ブタノール複合錯体であることを確認した。
三フッ化ホウ素フェノール錯体3gおよび三フッ化ホウ素ブタノール錯体1gを混合(三フッ化ホウ素100重量部に対し、フェノールとブタノールの合計が233重量部、フェノール/ブタノール(重量比)=3/1に相当。)とし、石油樹脂製造用触媒の調製を行った。得られた石油樹脂製造用触媒は、1H−NMR測定により8.5ppmにフェノール及びブタノールの水酸基に由来する単一ピークを有する三フッ化ホウ素・フェノール・ブタノール複合錯体であることを確認した。
三フッ化ホウ素フェノール錯体3.8gおよび三フッ化ホウ素ブタノール錯体0.2gを混合(三フッ化ホウ素100重量部に対し、フェノールとブタノールの合計が233重量部、フェノール/ブタノール(重量比)=19/1に相当。)とし、触媒の調製を行った。得られた触媒は、1H−NMR測定により9.4ppmにフェノール及びブタノールの水酸基に由来する単一ピークを有する三フッ化ホウ素・フェノール・ブタノール複合錯体であることを確認した。
三フッ化ホウ素1g、フェノール1gおよびブタノール1gを混合(三フッ化ホウ素100重量部に対し、フェノールとブタノールの合計が200重量部、フェノール/ブタノール(重量比)=1/1に相当。)とし、石油樹脂製造用触媒の調製を行った。得られた石油樹脂製造用触媒は、1H−NMR測定により7.8ppmにフェノール及びブタノールの水酸基に由来する単一ピークを有する三フッ化ホウ素・フェノール・ブタノール複合錯体であることを確認した。
三フッ化ホウ素1g、フェノール2gを混合し、触媒の調製を行った。得られた触媒は、1H−NMR測定により9.5ppmにフェノールの水酸基に由来する単一ピークを有する三フッ化ホウ素・フェノール錯体であることを確認した。
内容積2リットルのガラス製オートクレーブに、原料油としてナフサの分解により得たC9(B)留分(表1参照。)300gとC5留分(表3参照。)200gを仕込んだ(C9留分/C5留分=60/40(重量%))。次に、窒素雰囲気下で40℃に加熱した後、
三フッ化ホウ素フェノール錯体3g及び三フッ化ホウ素ブタノール錯体1g(実施例2で得られた石油樹脂製造用触媒に相当する配合割合)を加えて40℃で2時間重合した。仕込条件(割合)を表4に示す。
三フッ化ホウ素フェノール錯体3g及び三フッ化ホウ素ブタノール錯体1gの代わりに、三フッ化ホウ素ブタノール錯体(1H−NMR測定により8.1ppmにブタノールの水酸基に由来する単一ピークを有する。)4gを用いた以外は、実施例4と同様の方法により石油樹脂の製造を行った。仕込条件を表5に示す。
三フッ化ホウ素フェノール錯体3g及び三フッ化ホウ素ブタノール錯体1gの代わりに、三フッ化ホウ素1g、フェノール0.75g及びブタノール0.25gを用いた以外は、実施例4と同様の方法により石油樹脂の製造を行った。仕込条件を表4に示す。
三フッ化ホウ素1g、フェノール0.75g及びブタノール0.25gの代わりに、三フッ化ホウ素1g、フェノール0.75gおよびメタノール0.25gを用いた以外は、実施例5と同様の方法により石油樹脂の製造を行った。仕込条件を表5に示す。
三フッ化ホウ素1g、フェノール0.75g及びブタノール0.25gの代わりに、三フッ化ホウ素1g及びブタノール1gを用いた以外は、実施例5と同様の方法により石油樹脂の製造を行った。仕込条件を表5に示す。
三フッ化ホウ素フェノール錯体1.5gおよび三フッ化ホウ素ブタノール錯体1.5gを混合(三フッ化ホウ素100重量部に対し、フェノールとブタノールの合計が233重量部、フェノール/ブタノール(重量比)=1/1に相当。)し、石油樹脂製造用触媒の調製を行った。得られた石油樹脂製造用触媒は、1H−NMR測定により7.8ppmにフェノール及びブタノールの水酸基に由来する単一ピークを有する三フッ化ホウ素・フェノール・ブタノール複合錯体であることを確認した。
石油樹脂製造用触媒3gの代りに、三フッ化ホウ素フェノール錯体(1H−NMR測定により9.5ppmにフェノールの水酸基に由来する単一ピークを有する。)3gを用いた以外は、実施例6と同様の方法により石油樹脂の製造を行った。仕込条件を表5に示す。
Claims (5)
- 三フッ化ホウ素、フェノールおよびブタノールからなる石油樹脂製造用触媒であって、該石油樹脂製造用触媒は三フッ化ホウ素・フェノール・ブタノール複合錯体であり、重クロロホルム中、室温下で測定した1H−NMRスペクトルにおけるフェノールおよびブタノールの水酸基に由来するピークが、7.5〜9.0ppmの間で単一ピークを示すものであることを特徴とする石油樹脂製造用触媒。
- 三フッ化ホウ素100重量部に対するフェノールとブタノールの合計が50〜300重量部であり、その際のフェノール/ブタノール(重量比)が0.2/1〜6/1の範囲内であることを特徴とする請求項1に記載の石油樹脂製造用触媒。
- 石油類の熱分解及び/又は精製により得られる不飽和炭化水素含有留分である原料油を請求項1又は2に記載の石油樹脂製造用触媒を用い、重合することを特徴とする石油樹脂の製造方法。
- 原料油が、ジシクロペンタジエン類を10重量%以上含む原料油であることを特徴とする請求項3に記載の石油樹脂の製造方法。
- 原料油が、沸点範囲20〜110℃のC5留分、沸点範囲140〜280℃のC9留分及びジシクロペンタジエン留分からなる群より選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項3又は4に記載の石油樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012245443A JP6083196B2 (ja) | 2012-11-07 | 2012-11-07 | 石油樹脂製造用触媒およびそれを用いた石油樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012245443A JP6083196B2 (ja) | 2012-11-07 | 2012-11-07 | 石油樹脂製造用触媒およびそれを用いた石油樹脂の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014094982A true JP2014094982A (ja) | 2014-05-22 |
JP6083196B2 JP6083196B2 (ja) | 2017-02-22 |
Family
ID=50938340
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012245443A Active JP6083196B2 (ja) | 2012-11-07 | 2012-11-07 | 石油樹脂製造用触媒およびそれを用いた石油樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6083196B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014113581A (ja) * | 2012-12-12 | 2014-06-26 | Tosoh Corp | 石油樹脂製造用触媒およびそれを用いた石油樹脂の製造方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6194648B2 (ja) * | 2013-06-07 | 2017-09-13 | 東ソー株式会社 | 石油樹脂製造用触媒およびそれを用いた石油樹脂の製造方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56106912A (en) * | 1980-01-30 | 1981-08-25 | Toho Sekiyu Jushi Kk | Production of hydrocarbon resin |
JPS57117514A (en) * | 1980-11-27 | 1982-07-22 | Ruetgerswerke Ag | Aromatic unsaturated hydrocarbon catalytic polymerization |
JP2005336343A (ja) * | 2004-05-27 | 2005-12-08 | Tosoh Corp | 脂環式炭化水素と芳香族炭化水素からなる石油樹脂の製造方法 |
JP2011127006A (ja) * | 2009-12-18 | 2011-06-30 | Tosoh Corp | 芳香族−脂環族共重合石油樹脂組成物およびその製造方法 |
-
2012
- 2012-11-07 JP JP2012245443A patent/JP6083196B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56106912A (en) * | 1980-01-30 | 1981-08-25 | Toho Sekiyu Jushi Kk | Production of hydrocarbon resin |
JPS57117514A (en) * | 1980-11-27 | 1982-07-22 | Ruetgerswerke Ag | Aromatic unsaturated hydrocarbon catalytic polymerization |
JP2005336343A (ja) * | 2004-05-27 | 2005-12-08 | Tosoh Corp | 脂環式炭化水素と芳香族炭化水素からなる石油樹脂の製造方法 |
JP2011127006A (ja) * | 2009-12-18 | 2011-06-30 | Tosoh Corp | 芳香族−脂環族共重合石油樹脂組成物およびその製造方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014113581A (ja) * | 2012-12-12 | 2014-06-26 | Tosoh Corp | 石油樹脂製造用触媒およびそれを用いた石油樹脂の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6083196B2 (ja) | 2017-02-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6870365B2 (ja) | 水添スチレン系共重合樹脂 | |
JPH05504983A (ja) | 粘着付与のための樹脂の使用 | |
JP2011127006A (ja) | 芳香族−脂環族共重合石油樹脂組成物およびその製造方法 | |
US4189548A (en) | Epoxy resin composition | |
JP6083196B2 (ja) | 石油樹脂製造用触媒およびそれを用いた石油樹脂の製造方法 | |
JP6179095B2 (ja) | 石油樹脂製造用触媒およびそれを用いた石油樹脂の製造方法 | |
JP6326749B2 (ja) | 石油樹脂製造用触媒およびそれを用いた石油樹脂の製造方法 | |
KR101919398B1 (ko) | 석유수지 제조용 분자량 조절제 및 이를 이용한 석유수지의 제조방법 | |
JP6194648B2 (ja) | 石油樹脂製造用触媒およびそれを用いた石油樹脂の製造方法 | |
JP6326734B2 (ja) | 石油樹脂製造用触媒およびそれを用いた石油樹脂の製造方法 | |
JP6083224B2 (ja) | 石油樹脂製造用触媒およびそれを用いた石油樹脂の製造方法 | |
US3484421A (en) | Two stage hydrogenation process (ii) | |
JP3425024B2 (ja) | トラクションドライブ用流体 | |
JP5123461B2 (ja) | 貯蔵安定性に優れる脂肪族−芳香族共重合石油樹脂組成物及びその製造方法 | |
CN108017759B (zh) | 一种改性间戊二烯氢化石油树脂及其制备方法 | |
JP3021468B2 (ja) | 炭化水素樹脂の製造方法 | |
JP7451953B2 (ja) | 部分水添ジシクロペンタジエン-芳香族系単量体共重合樹脂 | |
JP6264945B2 (ja) | 極性石油樹脂の製造方法 | |
JP2005336343A (ja) | 脂環式炭化水素と芳香族炭化水素からなる石油樹脂の製造方法 | |
KR20160001424A (ko) | 석유수지, 이를 포함하는 점착제 조성물 및 점착테이프 | |
KR20140087203A (ko) | 석유수지 및 그 제조방법 | |
KR102122943B1 (ko) | 점착제 조성물 및 이를 포함하는 점착테이프 | |
JP5482601B2 (ja) | 貯蔵安定性に優れる脂肪族−芳香族共重合石油樹脂組成物 | |
JP5262344B2 (ja) | 脂肪族−脂環族共重合石油樹脂組成物およびその製造方法 | |
JPH01174510A (ja) | 淡色なインデン−クマロン樹脂の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20151026 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160923 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161011 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161116 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161227 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170109 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6083196 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |