JP2014088383A - フッ素化化合物の調製方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(i)1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンを得る、ヘキサフルオロプロピレンの水素化段階;(ii)1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペンを得る、(i)で得られた1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンの脱フッ化水素化段階;(iii)1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンを得る、1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペンの気相水素化段階;(iv)(iii)で得られた1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンの精製段階;(v)HFO−1234yf(iv)で得られた1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンの脱フッ化水素化段階;及び(vi)HFO−1234YJを精製して調製されたHFO−1234YJ。
【選択図】図1
Description
(i)反応器において超化学量論的量の水素および触媒の存在下で1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンを得る、ヘキサフルオロプロピレンの気相水素化の段階;
(ii)脱フッ化水素化触媒の存在下でまたは水および水酸化カリウムの混合物を使用して1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペンを得る、前段階において得られた1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンの脱フッ化水素化の段階;
(iii)反応器において超化学量論的量の水素および触媒の存在下で1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンを得る、前段階において得られた1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペンの気相水素化の段階;
(iv)前段階において得られた1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンの精製の段階;
(v)脱フッ化水素化触媒の存在下でまたは水および水酸化カリウムの混合物を使用して2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを得る、精製した1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンの脱フッ化水素化の段階;
(vi)前段階において得られた2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの精製の段階
を含む。
−水素化段階(i)および/または(iii)は、単一段階もしくは多段階の断熱反応器においてまたは直列にした少なくとも2つの断熱反応器において実施されること;
−HFC−236eaおよび未反応水素を含む、水素化段階(i)からもたらされる気体出力流の一部は、段階(i)にリサイクルされること;
−水素化段階(i)からもたらされる気体出力流は、未反応水素が凝縮されず、段階(i)において形成されたHFC−236eaの一部が凝縮されるような条件下の凝縮段階に付されること;
−HFC−245ebおよび未反応水素を含む、水素化段階(iii)からもたらされる気体出力流の一部は、段階(iii)にリサイクルされること;
−水素化段階(iii)からもたらされる気体出力流は、未反応水素が凝縮されず、段階(i)において形成されたHFC−245ebの一部が凝縮されるような条件下の凝縮段階に付されること;
−水酸化カリウムは、水およびKOH混合物の重量に対して、20から75重量%の量、有利には55から70重量%の量で段階(ii)および/または(v)の反応媒質に存在すること;
−水酸化カルシウムによる、脱フッ化水素化段階(ii)および/または(v)において共生成されるフッ化カリウムの処理の段階;
−脱フッ化水素化段階(ii)において得られる1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペンの精製の段階
の少なくとも1つを追加的に含むことができる。
水素化段階は、モル比が1.1から40、好ましくは2から15のH2/HFPの存在下で実施することができる。
段階(i)において形成されたHFC−236eaは、任意の凝縮および蒸発の後、続いて、好ましくは水酸化カリウムを使用し、有利には撹拌反応器において実施される脱フッ化水素化の段階に付される。水酸化カリウムは、好ましくは、水およびKOH混合物の重量に対して20から75重量%の量、有利には55から70重量%の量で反応媒質に存在する。
段階(ii)において得られたHFO−1225yeは、場合により精製の後、触媒の存在下で水素化の段階に付される。
水素化段階(iii)において得られたHFC−245ebは、任意の凝縮の後、脱フッ化水素化段階(v)のために意図される好ましくは98重量%を超える純度を有するHFC−245ebを得る目的のために、精製段階に付される。
好ましくは98重量%を超える純度の段階(iv)において精製されたHFC−245ebは、続いて、好ましくは水酸化カリウムを使用し、有利には撹拌反応器において実施される脱フッ化水素化の段階に付される。水酸化カリウムは、好ましくは、水およびKOH混合物の重量に対して、20から75重量%の量、有利には55から70重量%の量で反応媒質に存在する。
HFO−1234yf、未反応HFC−245ebおよび副産物を含む脱フッ化水素化段階(v)の終結時の気体流は、少なくとも99.5重量%、好ましくは少なくとも99.8重量%の純度を有するHFO−1234yfを得る精製段階に付される。
1gのヘキサフルオロプロペン、1gのシクロヘキサフルオロプロペン、1gのHFO−1234yf、0.2gのHFC−134a、1gのHFO−1243zf、0.1gのHFO−1225zc、10gのHFO−1225ye(ZまたはE)、40gのHFC−254eb、0.01gのHFC−143、1gのHFC−236ea、0.5gのフッ化水素酸および944.19gのHFC−245ebを含む混合物を、40段の理論段を含むカラムにおいて蒸留する。
Claims (16)
- 以下の段階:
(i)反応器において超化学量論的量の水素および触媒の存在下で1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンを得る、ヘキサフルオロプロピレンの気相水素化の段階;
(ii)脱フッ化水素化触媒の存在下でまたは水および水酸化カリウムの混合物を使用して1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペンを得る、前段階において得られた1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンの脱フッ化水素化の段階;
(iii)反応器において超化学量論的量の水素および触媒の存在下で1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンを得る、前段階において得られた1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペンの気相水素化の段階;
(iv)前段階において得られた1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンの精製の段階;
(v)脱フッ化水素化触媒の存在下でまたは水および水酸化カリウムの混合物を使用して2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを得る、精製した1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンの脱フッ化水素化の段階;
(vi)前段階において得られた2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの精製の段階
を含む、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの調製方法。 - (iv)における1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンの精製が、1から20バールの絶対圧での蒸留段階を含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 段階(iv)において除去される化合物が、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンよりも少なくとも20℃低い、実にさらには少なくとも10℃低い沸点を有する、請求項1または2に記載の方法。
- 水酸化カリウムが、段階(ii)および/または(v)の水/水酸化カリウム混合物の重量に基づいて55から75重量%に相当する、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 段階(ii)および/または段階(v)が、80から180℃の温度、好ましくは145から165℃の温度で実施される、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 段階(ii)からの流れが、段階(iii)へ運ばれる前に精製段階に付されることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 精製が二重蒸留を含むことを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 連続的に実施されることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 段階(i)および/または段階(iii)が、場合により多段階断熱反応器においてまたは直列にした少なくとも2つの断熱反応器において実施されることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 段階(i)および/または段階(iii)からもたらされる気体出力流の一部が、リサイクルされることを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
- 段階(i)および/または(iii)からもたらされる気体出力流が、部分凝縮の段階に付されることを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- 脱フッ化水素化段階(ii)および脱フッ化水素化段階(v)において共生成されたフッ化カリウムの、水酸化カルシウムによる処理の段階を含むことを特徴とする、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。
- 段階(i)および/または段階(iii)の触媒が、アルミナまたは炭素に支持されたパラジウムを0.05から10重量%、好ましくは0.1から5重量%含むことを特徴とする、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- 段階(i)が、30から100℃の反応器の入口温度で実施されることを特徴とする、請求項1から13のいずれか一項に記載の方法。
- 段階(iii)が、80から140℃の反応器の入口温度で実施されることを特徴とする、請求項1から14のいずれか一項に記載の方法。
- 99.5重量%を超える、好ましくは99.5重量%を超える純度を有する2,3,3,3−テトラフルオロプロペン。
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