JP2014084452A - 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、積層板及びプリント配線板 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、積層板及びプリント配線板 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014084452A JP2014084452A JP2012237313A JP2012237313A JP2014084452A JP 2014084452 A JP2014084452 A JP 2014084452A JP 2012237313 A JP2012237313 A JP 2012237313A JP 2012237313 A JP2012237313 A JP 2012237313A JP 2014084452 A JP2014084452 A JP 2014084452A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- thermosetting resin
- resin composition
- component
- prepreg
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 59
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 50
- -1 maleimide compound Chemical class 0.000 claims abstract description 40
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 38
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 61
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 61
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 21
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate group Chemical group [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 13
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 11
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 10
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 8
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004814 polyurethane Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920002635 polyurethane Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 3
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 abstract description 3
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 abstract 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 abstract 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 53
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 32
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 32
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 15
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 10
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 9
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 9
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 5
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 4
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 3
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 3
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAZPKEBWNIUCKF-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[2-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O XAZPKEBWNIUCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPLHZTWRCINWPX-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]disulfanyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1SSC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 MPLHZTWRCINWPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PDCMTKJRBAZZHL-UHFFFAOYSA-N 5-aminobenzene-1,3-diol Chemical compound NC1=CC(O)=CC(O)=C1 PDCMTKJRBAZZHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Nc1ccccc1 Chemical compound Nc1ccccc1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000005250 beta ray Effects 0.000 description 2
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000011362 coarse particle Substances 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- BLTRCTCTKKJRIC-UHFFFAOYSA-N 1-(cyclohexylmethyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CC1CCCCC1 BLTRCTCTKKJRIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUKLCKVOVCZYKF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)ethyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CCN1C(=O)C=CC1=O PUKLCKVOVCZYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTGTVRSJQNJRCS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]-4-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-yl]oxyphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical group O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(OC2(C=CC(=CC2)C=2C=CC=CC=2)OC=2C=C(C=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)=C1 LTGTVRSJQNJRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBNMVPPPCZKPIJ-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[3-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(C=CC=3)N3C(C=CC3=O)=O)C=CC=2)=C1 MBNMVPPPCZKPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKHUSFNOGXJJRH-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[2-[4-[2-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(OC=3C=C(C=CC=3)N3C(C=CC3=O)=O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC(C=1)=CC=CC=1N1C(=O)C=CC1=O FKHUSFNOGXJJRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYXJCAQAONKDLQ-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[2-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(C=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C(C=C1)=CC=C1OC(C=1)=CC=CC=1N1C(=O)C=CC1=O BYXJCAQAONKDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMMMLIFBVCSKD-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[2-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]butan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(C=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C)(CC)C(C=C1)=CC=C1OC(C=1)=CC=CC=1N1C(=O)C=CC1=O TZMMMLIFBVCSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUFOREFOYBAIJZ-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[2-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(C=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC(C=1)=CC=CC=1N1C(=O)C=CC1=O AUFOREFOYBAIJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAZKPFCQIJDBSX-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]benzoyl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(C=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(=O)C(C=C1)=CC=C1OC(C=1)=CC=CC=1N1C(=O)C=CC1=O JAZKPFCQIJDBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKEACNYLDYJTTP-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenoxy]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(OC=2C=CC(OC=3C=CC(OC=4C=C(C=CC=4)N4C(C=CC4=O)=O)=CC=3)=CC=2)=C1 BKEACNYLDYJTTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWJYMIWBPJIVFF-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]sulfanylphenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(OC=2C=CC(SC=3C=CC(OC=4C=C(C=CC=4)N4C(C=CC4=O)=O)=CC=3)=CC=2)=C1 DWJYMIWBPJIVFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYEMBNRNLTZWBY-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]sulfinylphenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(C=CC=3)N3C(C=CC3=O)=O)=CC=2)=C1 PYEMBNRNLTZWBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPHBJSWDLCUDG-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]sulfonylphenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(C=CC=3)N3C(C=CC3=O)=O)=CC=2)=C1 HRPHBJSWDLCUDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGARIUYNSFEPKD-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[1-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]-4-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-yl]oxyphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical group O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1OC1(OC=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC1 KGARIUYNSFEPKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGJHILWNNSROJV-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[3-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)=C1 UGJHILWNNSROJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJRVZIYCCJCRD-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XOJRVZIYCCJCRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUIACFHOZIQGKX-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]sulfonylphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 GUIACFHOZIQGKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGCQISUCYGFJFQ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[2-[4-[2-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(OC=3C=CC(=CC=3)N3C(C=CC3=O)=O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O XGCQISUCYGFJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYTZZNUKESXWLN-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[2-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O PYTZZNUKESXWLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUIYMUCYALFQRH-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[2-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]butan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C)(CC)C(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O FUIYMUCYALFQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZNGBBXVZZYWMT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenoxy]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 LZNGBBXVZZYWMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEEJBKCPBGYONQ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]sulfanylphenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1SC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 ZEEJBKCPBGYONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZNBDHWYUPJSIT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]sulfinylphenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(=CC=3)N3C(C=CC3=O)=O)=CC=2)C=C1 QZNBDHWYUPJSIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJMJISMIDHAPSG-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]sulfonylphenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(=CC=3)N3C(C=CC3=O)=O)=CC=2)C=C1 NJMJISMIDHAPSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYVHLZLQVWXBDZ-UHFFFAOYSA-N 1-[6-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)hexyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CCCCCCN1C(=O)C=CC1=O PYVHLZLQVWXBDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 1-phenylimidazole Chemical compound C1=NC=CN1C1=CC=CC=C1 SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZORMWTDEFZLFJA-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol;4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1.NC1=CC=CC(O)=C1 ZORMWTDEFZLFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBZFDRWPMZESDI-UHFFFAOYSA-N 5-aminobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 KBZFDRWPMZESDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOHQTLHHNIKWBA-UHFFFAOYSA-N [SiH4].NC(=O)N Chemical compound [SiH4].NC(=O)N NOHQTLHHNIKWBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008360 acrylonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910001593 boehmite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 239000011353 cycloaliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxido(oxo)titanium Chemical compound [K+].[K+].[O-][Ti]([O-])=O NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000006081 fluorescent whitening agent Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M hydroxidooxidoaluminium Chemical compound O[Al]=O FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N methylimidazole Natural products CC1=CNC=N1 XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000790 scattering method Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N trizinc;diborate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(oxo)tin Chemical compound [Zn+2].[O-][Sn]([O-])=O BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Abstract
【解決手段】(A)1分子構造中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物、(B)1分子構造中に少なくとも1個の反応性の有機基を有するシリコーン化合物及び(C)レベリング剤を含有する熱硬化性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いて得られたプリプレグ、積層板及びプリント配線板である。
【選択図】なし
Description
すなわち、一般的に、エポキシ樹脂の場合180℃以下の温度で硬化可能であるが、ポリビスマレイミド樹脂を積層する場合は220℃以上の高温でかつ長時間の処理が必要である。また、変性イミド樹脂組成物は耐湿性や接着性が改良される(例えば、特許文献2参照)。しかしながら、メチルエチルケトン等の汎用性溶剤への可溶性確保のため水酸基とエポキシ基を含有する低分子化合物で変性するので、得られる変性イミド樹脂の耐熱性がポリビスマレイミド樹脂と比較すると大幅に劣る。
すなわち、本発明は以下の熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、積層板、及びプリント配線板を提供するものである。
2.さらに、(D)熱硬化性樹脂を含有する上記1の熱硬化性樹脂組成物。
3.さらに、(E)下記一般式(I)で表される酸性置換基を有するアミン化合物を含有する上記1又は2の熱硬化性樹脂組成物。
5.(B)成分が下記一般式(II)で表される構造を含むシリコーン化合物である上記1〜4のいずれかの熱硬化性樹脂組成物。
7.(B)成分が、側鎖の少なくとも一部に反応性有機基を有するシリコーン化合物である上記1〜5いずれかの熱硬化性樹脂組成物。
8.(B)成分が、1分子構造中に少なくとも2個の反応性有機基を有するシリコーン化合物である上記1〜5いずれかの熱硬化性樹脂組成物。
9.(B)成分が、末端の少なくとも二つ以上の部分に反応性有機基を有するシリコーン化合物である上記8の熱硬化性樹脂組成物。
10.(B)成分が、側鎖及び少なくとも一方の末端に反応性有機基を有するシリコーン化合物である上記8の熱硬化性樹脂組成物。
11.(C)成分が、ポリカルボン酸のアマイド、特殊変性ウレア、変性ウレア、高分子ウレア誘導体、ウレア変性ウレタン、ポリウレタン、ウレア変性中極性ポリアマイドから選ばれる少なくとも一種の窒素含有高分子化合物である上記1〜10のいずれかの熱硬化性樹脂組成物。
12.(D)成分が、分子構造中にエポキシ基及び/又はシアネート基を有する熱硬化性樹脂である上記2〜11のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
15.上記1〜14いずれかの熱硬化性樹脂組成物を基材に含浸又は塗工し、半硬化(Bステージ化)して得られたプリプレグ。
16.上記1〜14いずれかのプリプレグを用いて積層成形して得られた積層板。
17.上記16の積層板を用いて製造されたプリント配線板。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は(A)1分子構造中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物、(B)1分子構造中に少なくとも1個の反応性有機基を有するシリコーン化合物、及び(C)窒素含有高分子化合物からなるレベリング剤を含有することを特徴とするものである。
これらの分子構造中にエポキシ基を有するシリコーン化合物の中で、形成される積層板の耐熱性及びプリント配線板の耐熱性の点から「X−22−163A」、「X−22−163B」、「X−22−343」、「X−22−9002」、「KF−101」が好ましく、「X−22−163A」、「X−22−163B」がより好ましく、低熱膨張率の点から「X−22−163B」が特に好ましい。
これらの分子構造中にアミノ基を有するシリコーン化合物の中で、低吸水率の点からX−22−161A、X−22−161B、KF−8012、KF−8008、X−22−1660B−3、BY−16−853Bが好ましく、低熱膨張率の点からX−22−161A、X−22−161B、KF−8012が特に好ましい。
この中でも、ポリカルボン酸のアマイド及び変性ウレアが特に好ましい。ポリカルボン酸のアマイド及び変性ウレアは、充填材を多量に充填した場合、プリプレグ表面に「すじ」を発生させることなく、滑らかな表面を得られる点、及び樹脂の表裏差を抑制可能な点で有用である。ここで言う「すじ」とは、樹脂が均一に塗布されていない場合に生じる塗り斑のことを言う。
窒素含有高分子化合物からなるレベリング剤を添加することで、熱硬化性樹脂より得られるワニスの粘度が上昇するため、液ダレを抑制し、これによって均一なプリプレグ外観を得ることができる。ここで言う「液ダレ」とは、ワニス粘度が低い場合に生じる、ワニスの流れ跡のことを言う。また、温度依存性が小さく、プリプレグの表面を平滑にでき、プリプレグの表層樹脂の表裏厚み差を小さくすることが可能である。
その中でもイミダゾール類及びその誘導体が耐熱性、難燃性、銅箔接着性等の点から好ましい。更に下記一般式(III)で表されるイミダゾール基がイソシアネート樹脂でマスクされた化合物及び下記一般式(IV)で表されるイミダゾール基がエポキシ樹脂によってマスクされた化合物が、200℃以下での比較的低温での硬化成形性とワニスやプリプレグの経日安定性に優れるためより好ましい。具体的には下記式(V)又は式(VI)で表される化合物が少量の配合使用でよく、また商業的にも安価であることから特に好ましい。
なお、本発明において樹脂成分とは(A)成分、(B)成分、(D)成分及び(E)成分のことである。
熱可塑性樹脂としては、例えば、テトラフルオロエチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂及びシリコーン樹脂が挙げられる。
エラストマーとしては、例えば、ポリブタジエン、アクリロニトリル、エポキシ変性ポリブタジエン、無水マレイン酸変性ポリブタジエン、フェノール変性ポリブタジエン及びカルボキシ変性アクリロニトリルが挙げられる。
有機充填剤としては、例えば、シリコーンパウダー、テトラフルオロエチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン及びポリフェニレンエーテル等の有機物粉末が挙げられる。
本発明のプリプレグは、上記の熱硬化性樹脂組成物を、シート状補強基材に含浸、塗工し、加熱等により半硬化(Bステージ化)して製造することができる。
プリプレグの基材として、各種の電気絶縁材料用積層板に用いられている周知のものが使用できる。その材質としては、Eガラス、Dガラス、Sガラス及びQガラス等の無機物繊維、ポリイミド、ポリエステル及びテトラフルオロエチレン等の有機繊維、並びにそれらの無機物繊維及び有機繊維の混合物等が挙げられる。
成形条件は、電気絶縁材料用積層板及び多層板の手法が適用でき、例えば、多段プレス、多段真空プレス、連続成形、オートクレーブ成形機等を使用し、温度100〜250℃、圧力0.2〜10MPa、加熱時間0.1〜5時間の範囲で成形することができる。
また、本発明のプリプレグと内層用配線板とを組合せ、積層成形して、多層板を製造することもできる。
なお、各実施例及び比較例で得られたプリプレグ及び銅張積層板を用いて、銅張積層板のガラス転移温度(Tg)、熱膨張率、プリプレグの表面平滑性、プリプレグ表層樹脂の表裏厚み差、そり量について、以下の方法により性能を測定し評価した。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置(デュポン社製、TMA2940)を用いて圧縮法で熱機械分析をおこなった。評価基板を前記装置にZ方向に装着後、荷重5g、昇温速度10℃/分の測定条件にて連続して2回測定した。2回目の測定における熱膨張曲線の異なる接線の交点で示されるTgを求め、耐熱性を評価した。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置(デュポン社製、TMA2940)を用いて圧縮法で熱機械分析をおこなった。評価基板を前記装置にX方向に装着後、荷重5g、昇温速度10℃/分の測定条件にて連続して2回測定した。2回目の測定における30℃から100℃の平均熱膨張率を算出し、これを熱膨張率の値とした。
(株) フィッシャー・インストルメンツ社製フィッシャースコープMMSを用いてベータ線後方散乱式により、プリプレグ表面の樹脂平滑性について評価した。
プリプレグの測定箇所は図1に示す位置A、B、Cの3ヵ所とし、各箇所についてそれぞれ3箇所の表面平滑性を確認した。A、Cは塗工時のプリプレグ端部側、Bは塗工時のプリプレグの中央側である。A、B、Cのサンプルサイズは100mm×100mmとし、測定時間は20秒とした。測定結果から下記の(式1)により、プリプレグ表面の樹脂の表面平滑性を分散σ2により確認した。
(株) フィッシャー・インストルメンツ社製フィッシャースコープMMSを使用してベータ線後方散乱式により、プリプレグ表面の樹脂の表裏厚み差について評価した。プリプレグの測定箇所は図1に示す位置A、B、Cの3ヵ所とし、各箇所についてそれぞれ3箇所の表裏厚み差を測定した。A、Cは塗工時のプリプレグ端部側、Bは塗工時のプリプレグの中央側である。A、B、Cのサンプルサイズは100mm×100mmとし、測定時間は20秒とした。測定結果から下記の(式2)により、プリプレグ表面の樹脂の表裏差(μm)を算出した。
AKROMETRIX社製 サーモレイPS200シャドーモアレ分析を用いて、銅張積層板の反り量を評価した。基板のサンプルサイズは40mm×40mmとし、測定エリアは36mm×36mmとした。室温から260℃まで加熱し、その後50℃まで冷却した時のそり量を測定した。
以下に示す(A)〜(G)成分及び希釈溶剤にメチルエチルケトンを使用して、第1表に示した配合割合(質量部)で混合して樹脂分65質量%の均一なワニスを得た。
次に、上記ワニスを厚さ0.1mmのEガラスクロスに塗工し、160℃で10分加熱乾燥して樹脂含有量50質量%のプリプレグを得た。
このプリプレグを4枚重ね、18μmの電解銅箔を上下に配置し、圧力2.5MPa、温度230℃で90分間プレスを行って、銅張積層板を得た。
得られた銅張積層板の測定評価結果を第1表及び第2表に示す。
ビス(4−マレイミドフェニル)メタン
3,3−ジメチル−5,5−ジエチル−4,4−ジフェニルメタンビスマレイミド
X−22−161A(信越化学工業製、両末端アミノ変性、官能基当量800)
X−22−161B(信越化学工業製、両末端アミノ変性、官能基当量1500)
KF−8012(信越化学工業製、両末端アミノ変性、官能基当量2200)
ポリカルボン酸のアマイド(BYK社製BYK-405)
変性ウレア(BYK社製BYK-411)
ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬製NC-3000)
ビスフェノールA型シアネート樹脂(ロンザジャパン製B10)
m−アミノフェノール
p−アミノフェノール
G−8009L(ヘキサメチレンジイソシアネート樹脂と2−エチル−4−メチルイミダゾールの付加反応物で、前記の式(V)で表される化合物である。)
(G)無機充填材:溶融シリカ(アドマテックス製SO-C2)
Claims (17)
- (A)1分子構造中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物、(B)1分子構造中に少なくとも1個の反応性有機基を有するシリコーン化合物及び(C)窒素含有高分子化合物からなるレベリング剤を含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、(D)熱硬化性樹脂を含有する請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (B)成分の反応性有機基が、エポキシ基、アミノ基、水酸基、メタクリル基、メルカプト基、カルボキシル基、アルコキシ基から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜3のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (B)成分が、末端の少なくとも一部に反応性有機基を有するシリコーン化合物である請求項1〜5のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (B)成分が、側鎖の少なくとも一部に反応性有機基を有するシリコーン化合物である請求項1〜5のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (B)成分が、1分子構造中に少なくとも2個の反応性有機基を有するシリコーン化合物である請求項1〜5のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (B)成分が、末端の少なくとも二つ以上の部分に反応性有機基を有するシリコーン化合物である請求項8に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (B)成分が、側鎖及び少なくとも一方の末端に反応性の有機基を有するシリコーン化合物である請求項8に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (C)成分が、ポリカルボン酸のアマイド、特殊変性ウレア、変性ウレア、高分子ウレア誘導体、ウレア変性ウレタン、ポリウレタン、ウレア変性中極性ポリアマイドから選ばれる少なくとも一種の窒素含有高分子化合物である請求項1〜10のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (D)成分が、分子構造中にエポキシ基および/またはシアネート基を有する熱硬化性樹脂である請求項2〜11のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、(G)無機充填材を含有する請求項1〜13のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜14のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を基材に含浸又は塗工し、半硬化(Bステージ化)して得られたプリプレグ。
- 請求項15に記載のプリプレグを用いて積層成形して得られた積層板。
- 請求項16に記載の積層板を用いて製造されたプリント配線板。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012237313A JP6107050B2 (ja) | 2012-10-26 | 2012-10-26 | 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、積層板及びプリント配線板 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012237313A JP6107050B2 (ja) | 2012-10-26 | 2012-10-26 | 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、積層板及びプリント配線板 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014084452A true JP2014084452A (ja) | 2014-05-12 |
JP6107050B2 JP6107050B2 (ja) | 2017-04-05 |
Family
ID=50787829
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012237313A Active JP6107050B2 (ja) | 2012-10-26 | 2012-10-26 | 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、積層板及びプリント配線板 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6107050B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014111696A (ja) * | 2012-12-05 | 2014-06-19 | Hitachi Chemical Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物、これを用いたプリプレグ、積層板及び多層プリント配線板 |
JP2015232069A (ja) * | 2014-06-09 | 2015-12-24 | 日立化成株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグ、積層板及びプリント配線板 |
WO2017209237A1 (ja) * | 2016-06-03 | 2017-12-07 | Dic株式会社 | 置換または非置換アリル基含有マレイミド化合物およびその製造方法、並びに前記化合物を用いた組成物および硬化物 |
JP2018165338A (ja) * | 2017-03-28 | 2018-10-25 | 日立化成株式会社 | ビルドアップフィルム接着用熱硬化性樹脂組成物、熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、積層体、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ |
JP2021178966A (ja) * | 2016-05-02 | 2021-11-18 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、樹脂シート、積層樹脂シート、積層板、金属箔張積層板、及びプリント配線板 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09176309A (ja) * | 1995-12-22 | 1997-07-08 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物および熱硬化性接着テープ |
JP2006299254A (ja) * | 2005-03-24 | 2006-11-02 | Toray Ind Inc | 液晶性樹脂組成物からなるフィルムおよびその製造方法 |
JP2009263554A (ja) * | 2008-04-28 | 2009-11-12 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | プリプレグの製造方法、積層板、回路板および測定方法 |
JP2010235704A (ja) * | 2009-03-30 | 2010-10-21 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
WO2011046176A1 (ja) * | 2009-10-15 | 2011-04-21 | 日立化成工業株式会社 | 導電性接着剤、太陽電池及びその製造方法、並びに太陽電池モジュール |
JP2012017398A (ja) * | 2010-07-07 | 2012-01-26 | Nagase Chemtex Corp | 導電性樹脂組成物、印刷インキ、透明電極基板及び電磁波シールド材 |
WO2012099132A1 (ja) * | 2011-01-18 | 2012-07-26 | 日立化成工業株式会社 | 樹脂組成物、及びこれを用いたプリプレグ、積層板、プリント配線板 |
-
2012
- 2012-10-26 JP JP2012237313A patent/JP6107050B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09176309A (ja) * | 1995-12-22 | 1997-07-08 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物および熱硬化性接着テープ |
JP2006299254A (ja) * | 2005-03-24 | 2006-11-02 | Toray Ind Inc | 液晶性樹脂組成物からなるフィルムおよびその製造方法 |
JP2009263554A (ja) * | 2008-04-28 | 2009-11-12 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | プリプレグの製造方法、積層板、回路板および測定方法 |
JP2010235704A (ja) * | 2009-03-30 | 2010-10-21 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
WO2011046176A1 (ja) * | 2009-10-15 | 2011-04-21 | 日立化成工業株式会社 | 導電性接着剤、太陽電池及びその製造方法、並びに太陽電池モジュール |
JP2012017398A (ja) * | 2010-07-07 | 2012-01-26 | Nagase Chemtex Corp | 導電性樹脂組成物、印刷インキ、透明電極基板及び電磁波シールド材 |
WO2012099132A1 (ja) * | 2011-01-18 | 2012-07-26 | 日立化成工業株式会社 | 樹脂組成物、及びこれを用いたプリプレグ、積層板、プリント配線板 |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014111696A (ja) * | 2012-12-05 | 2014-06-19 | Hitachi Chemical Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物、これを用いたプリプレグ、積層板及び多層プリント配線板 |
JP2015232069A (ja) * | 2014-06-09 | 2015-12-24 | 日立化成株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグ、積層板及びプリント配線板 |
JP2021178966A (ja) * | 2016-05-02 | 2021-11-18 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、樹脂シート、積層樹脂シート、積層板、金属箔張積層板、及びプリント配線板 |
CN113845772A (zh) * | 2016-05-02 | 2021-12-28 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 树脂组合物、预浸料、树脂片、层叠树脂片、层叠板、覆金属箔层叠板和印刷电路板 |
JP7121354B2 (ja) | 2016-05-02 | 2022-08-18 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、樹脂シート、積層樹脂シート、積層板、金属箔張積層板、及びプリント配線板 |
WO2017209237A1 (ja) * | 2016-06-03 | 2017-12-07 | Dic株式会社 | 置換または非置換アリル基含有マレイミド化合物およびその製造方法、並びに前記化合物を用いた組成物および硬化物 |
CN109312024A (zh) * | 2016-06-03 | 2019-02-05 | Dic株式会社 | 含有取代或未取代烯丙基的马来酰亚胺化合物及其制造方法、以及使用前述化合物的组合物及固化物 |
JPWO2017209237A1 (ja) * | 2016-06-03 | 2019-03-28 | Dic株式会社 | 置換または非置換アリル基含有マレイミド化合物およびその製造方法、並びに前記化合物を用いた組成物および硬化物 |
TWI731983B (zh) * | 2016-06-03 | 2021-07-01 | 日商迪愛生股份有限公司 | 含有經取代或未經取代烯丙基之順丁烯二醯亞胺化合物及其製造方法、使用上述化合物之組成物及硬化物 |
JP7010217B2 (ja) | 2016-06-03 | 2022-01-26 | Dic株式会社 | 置換または非置換アリル基含有マレイミド化合物およびその製造方法、並びに前記化合物を用いた組成物および硬化物 |
JP2018165338A (ja) * | 2017-03-28 | 2018-10-25 | 日立化成株式会社 | ビルドアップフィルム接着用熱硬化性樹脂組成物、熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、積層体、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6107050B2 (ja) | 2017-04-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6241536B2 (ja) | 樹脂組成物、及びこれを用いたプリプレグ、積層板、プリント配線板 | |
JP6160675B2 (ja) | 樹脂組成物、これを用いたプリプレグ、積層板及びプリント配線板 | |
US11401381B2 (en) | Modified silicone compound, and thermosetting resin composition, prepreg, laminate plate and printed wiring board using same | |
US8735733B2 (en) | Resin composition, prepreg laminate obtained with the same and printed-wiring board | |
JP6107050B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、積層板及びプリント配線板 | |
JP6259557B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物、及びこれを用いたプリプレグ、積層板、プリント配線板 | |
JP5895342B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物及びこれを用いたプリプレグ、積層板並びにプリント配線板 | |
JP6186712B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物、これを用いたプリプレグ、積層板及び多層プリント配線板 | |
JP5633382B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物並びにこれを用いたプリプレグ、積層板及び多層プリント配線板 | |
JP5652028B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物、これを用いたプリプレグ及び積層板 | |
JP5987965B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物及びこれを用いたプリプレグ、積層板並びにプリント配線板 | |
JP6318885B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグ、積層板及びプリント配線板 | |
JP2017071794A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物、及びこれを用いたプリプレグ、積層板、プリント配線板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150902 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160428 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160510 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160706 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161004 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20161205 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170105 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170207 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170220 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6107050 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |