JP2014063951A - 半導体ウエハ加工用粘着シート用粘着剤組成物および該粘着剤組成物を用いた粘着シート - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の半導体ウエハ加工用粘着シート用粘着剤組成物は、ウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマーを含む。該(メタ)アクリル系ポリマーは、ジルコニウム、チタン、および、アルミニウムから選択される少なくとも1種の金属の錯体を触媒とし、重合反応を行うことにより得られるポリマーである。
【選択図】図1
Description
すなわち、本発明の半導体ウエハ加工用粘着シート用粘着剤組成物は、ウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマーを含む。該(メタ)アクリル系ポリマーは、ジルコニウム、チタン、および、アルミニウムから選択される少なくとも1種の金属の錯体を触媒とし、重合反応を行うことにより得られるポリマーである。
好ましい実施形態においては、上記金属の錯体はジルコニウム、チタン、および、アルミニウムから選択される少なくとも1種の金属と、アセチルアセトンまたは2つの電子求引基がいずれもカルボニル基である活性メチレン化合物とがキレート化した金属錯体である。
好ましい実施形態においては、上記金属の錯体の使用量は重合反応に用いるポリマー成分およびモノマー成分の合計100重量部に対し、0.0001重量部〜1重量部である。
好ましい実施形態においては、上記(メタ)アクリル系ポリマーは、2以上の水酸基を側鎖に有する(メタ)アクリル系ポリマーとイソシアネート基を有する化合物とを重合することにより得られるポリマーである。
好ましい実施形態においては、上記イソシアネート基を有する化合物は重合性不飽和結合基をさらに有する。
本発明の別の局面によれば、半導体ウエハ加工用粘着シートが提供される。この半導体ウエハ加工用粘着シートは、上記粘着剤組成物が用いられる。
本発明の半導体ウエハ加工用粘着シート用粘着剤組成物は、ウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマーを含む。該(メタ)アクリル系ポリマーは、ジルコニウム、チタン、および、アルミニウムから選択される少なくとも1種の金属の錯体を触媒とし、重合反応を行うことにより得られるポリマーである。ウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマーの重合工程において、ジルコニウム、チタン、および、アルミニウムから選択される少なくとも1種の金属錯体を用いることにより、調製後も粘着剤組成物に含まれる金属錯体の半導体ウエハへの拡散を防止することができ、金属錯体による半導体ウエハの金属汚染を防止し得る。また、これらの金属錯体は、ウレタン化反応を円滑に進行させることができる。そのため、ウレタン化反応の触媒として好適に機能し得る。さらに、これらの金属錯体は、半導体ウエハへの拡散速度が遅く、また、金属汚染が発生した場合でも半導体回路の機能への影響が小さい。また、これらの金属自体が安全性が高い金属であるため、人体および環境への影響面からも好適に用いることができる。
上記のとおり、ウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマーは、ジルコニウム、チタン、および、アルミニウムから選択される少なくとも1種の金属の錯体を触媒とし、重合反応を行うことにより得られる。
上記のとおり、触媒は、ジルコニウム、チタン、および、アルミニウムから選択される金属の錯体である。これらの金属の錯体は、単独で用いてもよく、2種以上を組合せて用いてもよい。
上記ウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマーは、任意の適切な水酸基を有するポリマー成分および/またはモノマー成分と、任意の適切なイソシアネート基を有するポリマー成分および/またはモノマー成分とを重合することにより得られ得る。例えば、(I)2以上の水酸基を側鎖に有する(メタ)アクリル系ポリマーとイソシアネート基を有するモノマー成分との反応、(II)側鎖にイソシアネート基を有する(メタ)アクリル系ポリマーと水酸基を有するモノマー成分との反応により、ウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマーが得られ得る。イソシアネート基の保存安定性の点から、上記(I)のポリマー成分およびモノマー成分を用いて反応を行うことが好ましい。なお、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよび/またはメタクリルをいう。
上記2以上の水酸基を側鎖に有する(メタ)アクリル系ポリマーは、任意の適切な(メタ)アクリル系モノマーを重合することにより得られる。上記2以上の水酸基を側鎖に有する(メタ)アクリル系ポリマーは、好ましくは水酸基を有する(メタ)アクリル系モノマーと、水酸基を有さない(メタ)アクリル系モノマーとを共重合することにより得られるポリマーである。2以上の水酸基を側鎖に有する(メタ)アクリル系ポリマーは、1種のみを用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
イソシアネート基を有する化合物としては、イソシアネート基を有する任意の適切な化合物を用いることができる。例えば、(メタ)アクリロイルイソシアネート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジルイソシアネート等が挙げられる。イソシアネート基を有する化合物は1種のみを用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
ウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマーは、上記触媒を用いて、任意の適切な方法でモノマー成分および/またはポリマー成分を重合することにより調製され得る。好ましくは、上記ジルコニウム、チタン、および、アルミニウムから選択される少なくとも1種の金属の錯体を触媒として用いて、上記2以上の水酸基を側鎖に有する(メタ)アクリル系ポリマーとイソシアネート基を有する化合物とを共重合することにより得られる。上記ウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマーは、上記2以上の水酸基を側鎖に有する(メタ)アクリル系ポリマー、および、イソシアネート基を有する化合物と重合可能な任意の適切な他のモノマー成分が共重合されていてもよい。
上記粘着剤組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、さらにその他の成分を含んでいてもよい。当該その他の成分としては、例えば、架橋剤、光重合開始剤、触媒、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、耐熱安定剤、帯電防止剤等が挙げられる。その他の成分の種類および使用量は、目的に応じて適切に選択され得る。
架橋剤としては、任意の適切な架橋剤を用いることができる。架橋剤を用いることにより、活性エネルギー線照射前の粘着剤の粘着力や活性エネルギー線照射後の粘着剤の粘着力の調整を行うことができる。架橋剤としては、例えば、ポリイソシアネート化合物、メラミン樹脂、尿素樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。架橋剤は1種のみを用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
光重合開始剤としては、任意の適切な光重合開始剤を用いることができる。本発明の粘着剤組成物に光重合開始剤をさらに添加することにより、本発明の粘着剤組成物を用いた半導体ウエハ加工用粘着シートに紫外線を照射することにより、粘着剤層をより速やかに硬化させることが可能となり、軽剥離性がさらに向上した粘着剤シートを提供することができる。
上記架橋剤を用いる場合、架橋用触媒を併用することが好ましい。架橋用触媒としては、任意の適切な化合物が用いられる。上記架橋用触媒は、好ましくはアミン系触媒である。アミン系触媒としては、例えば、トリエチレンジアミン、テトラメチルブタンジアミン、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデンセン−7、ビス(2,2’−ジメチルアミノ)エチルエーテル、トリメチルアミン、トリエチルアミン、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,3−ブタンジアミン、トリエタノールアミン、ヘキサメチレンテトラミン、ピリジンオキシド等が挙げられる。架橋用触媒は、1種のみを用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明の半導体ウエハ加工用粘着シートは、上記半導体ウエハ加工用粘着シート用粘着剤組成物を用いた粘着剤層を有する。上記の通り、本発明の半導体ウエハ加工用粘着シート用粘着剤組成物は、調製後も粘着剤組成物に含まれる金属錯体の半導体ウエハへの拡散を防止することができ、金属錯体による半導体ウエハの金属汚染を防止し得る。さらに、これらの金属錯体は、半導体ウエハへの拡散速度が遅く、また、金属汚染が発生した場合でも半導体回路の機能への影響が小さい。そのため、半導体ウエハ加工用途に好適に用いることができる。さらに、上記粘着剤組成物が光重合開始剤をさらに含む場合、半導体ウエハ加工用粘着シートに放射線を照射することにより、粘着剤層が硬化し、軽剥離性が発揮され得る。そのため、加工後の半導体ウエハからの半導体ウエハ加工用粘着シートの剥離が容易となる。
上記粘着剤層は、上記半導体ウエハ加工用粘着シート用粘着剤組成物により形成される。
上記基材層は、任意の適切な樹脂により形成される。上記樹脂としては、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状ポリエチレン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、超低密度ポリエチレン、ランダム共重合ポリプロピレン、ブロック共重合ポリプロピレン、ホモポリプロピレン、ポリブテン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、アイオノマー樹脂、エチレン−(メタ)アクリル酸共重合体、エチレン−(メタ)アクリル酸エステル(ランダム、交互)共重合体、エチレン−ブテン共重合体、エチレン−ヘキセン共重合体、ポリウレタン、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル、ポリイミド、ポリエーテルケトン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、フッ素樹脂、シリコン樹脂、セルロース系樹脂、および、これらの架橋体が挙げられる。
本発明の半導体ウエハ加工用粘着シートは、任意の適切な方法で製造され得る。例えば、上記基材上に上記粘着剤組成物を塗布、乾燥することにより、半導体ウエハ加工用粘着シートを製造し得る。
1Lの丸底セパラブルフラスコ、セパラブルカバー、分液ロート、温度計、窒素導入管、リービッヒ冷却器、バキュームシール、撹拌棒および撹拌翼を備えた重合用実験装置に、アクリル酸2−エチルへキシル(東亜合成社製)80重量部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル(東亜合成社製)20重量部、溶剤(トルエン)100重量部、および、熱重合開始剤として過酸化ベンゾイル(日本油脂株式会社製、商品名「ナイパーBW」)0.2重量部を投入した。投入した混合物を撹拌しながら、常温で窒素置換を1時間行った。次いで、窒素流入下、撹拌しながら、ウォーターバスで実験装置内の溶液温度を62℃±2℃となるように制御しながら、12時間保持した。なお、重合工程中の温度制御のため、適宜トルエンを添加した。その後、常温まで冷却し、水酸基を側鎖に有する(メタ)アクリル系ポリマー溶液を得た。
得られた(メタ)アクリル系ポリマー溶液に、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製、商品名「カレンズMOI」)20重量部、触媒として、ジルコニウムテトラアセチルアセトネート(マツモトファインケミカル社製、商品名「オルガチックスZC−150」)0.05重量部を投入し、乾燥空気流入下、反応温度が50℃±2℃となるよう制御した。2時間ごとに反応容器から1ccのサンプルを抜き取り、FT−IRで2270cm−1の吸収の有無を確認し、イソシアネート基の残存有無を確認した。吸収がなくなった後、室温まで冷却し、冷却した溶液を70メッシュのフィルターにてろ過し、ウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマー溶液を得た。ろ過後のフィルターには、ゲル状物質は確認されなかった。なお、反応時間は、10時間であった。
得られたウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマー溶液100重量部(固形分)に対して、ポリイソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン社製、商品名「コロネートL」)1重量部、触媒として、トリエチレンジアミン(東ソー社製、商品名「TEDA」)0.05重量部、光重合開始剤(BASF社製、商品名「イルガキュア651」)3重量部を添加し、粘着剤組成物を得た。
ジルコニウムテトラアセチルアセトネートの使用量を0.1重量部にした以外は実施例1と同様にして、粘着剤組成物を得た。
実施例2において、ウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマーの重合時間は8時間であった。また、ろ過後のフィルターには、ゲル状物質は確認されなかった。
ジルコニウムテトラアセチルアセトネートの使用量を0.2重量部にした以外は実施例1と同様にして、粘着剤組成物を得た。
実施例3において、ウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマーの重合時間は6時間であった。また、ろ過後のフィルターには、ゲル状物質は確認されなかった。
ジルコニウムテトラアセチルアセトネートの使用量を0.3重量部にした以外は実施例1と同様にして、粘着剤組成物を得た。
実施例4において、ウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマーの重合時間は6時間であった。また、ろ過後のフィルターには、ゲル状物質は確認されなかった。
ジルコニウムテトラアセチルアセトネートに代えて、チタンテトラアセチルアセトネート(マツモトファインケミカル社製、商品名「オルガチックスTC−401」)0.1重量部を用いた以外は実施例1と同様にして、粘着剤組成物を得た。
実施例5において、ウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマーの重合時間は12時間であった。また、ろ過後のフィルターには、ゲル状物質は確認されなかった。
ジルコニウムテトラアセチルアセトネートに代えて、アルミニウムモノアセチルアセトネートビス(エチルアセトアセテート)(川研ケミカル社製、商品名「アルミキレートD」)0.1重量部を用いた以外は実施例1と同様にして、粘着剤組成物を得た。
実施例6において、ウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマーの重合時間は24時間であった。また、ろ過後のフィルターには、ゲル状物質は確認されなかった。
ジルコニウムテトラアセチルアセトネートに代えて、チタンテトラ−2−エチルヘキソキシド(マツモトファインケミカル社製、商品名「オルガチックスTA−30」)0.1重量部を用いた以外は実施例1と同様にして、粘着剤組成物を得た。
実施例7において、ウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマーの重合時間は16時間であった。また、ろ過後のフィルターには、ゲル状物質が確認された。フィルター上のゲル状物質の重量は、ウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマー溶液の固形分の3重量%であった。
ジルコニウムテトラアセチルアセトネートに代えて、テトラノルマルブトキシジルコニウム(マツモトファインケミカル社製、商品名「オルガチックスZA−65」)0.1重量部を用いた以外は実施例1と同様にして、粘着剤組成物を得た。
実施例8において、ウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマーの重合時間は12時間であった。また、ろ過後のフィルターには、ゲル状物質が確認された。フィルター上のゲル状物質の重量は、ウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマー溶液の固形分の5重量%であった。
ジルコニウムテトラアセチルアセトネートに代えて、ジブトキシチタンビスアセチルアセトナート(日本化学産業社製、商品名「ナーセムチタン」)0.1重量部を用いた以外は実施例1と同様にして、粘着剤組成物を得た。
実施例9において、ウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマーの重合時間は12時間であった。また、ろ過後のフィルターには、ゲル状物質が確認された。フィルター上のゲル状物質の重量は、ウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマー溶液の固形分の3重量%であった。
ジルコニウムテトラアセチルアセトネートに代えて、鉄トリスアセチルアセトナート(日本化学産業社製、商品名「ナーセム第二鉄」)0.01重量部を用いた以外は実施例1と同様にして、粘着剤組成物を得た。
比較例1において、ウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマーの重合時間は6時間であった。また、ろ過後のフィルターには、ゲル状物質は確認されなかった。
ジルコニウムテトラアセチルアセトネートに代えて、銅ビスアセチルアセトナート(日本化学産業社製、商品名「ナーセム銅」)0.1重量部を用いた以外は実施例1と同様にして、粘着剤組成物を得た。
比較例2において、ウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマーの重合時間は48時間であった。また、ろ過後のフィルターには、ゲル状物質は確認されなかった。
(粘着シートの作製)
実施例および比較例で得られた粘着剤組成物を離型処理を施したポリエステルフィルム(三菱樹脂社製、商品名「ダイアホイルMRF38」)に塗布した後、120℃で2分間乾燥し、厚み20μmの粘着剤層を形成した。該粘着剤層にポリエステルフィルム(東レ社製、商品名「ルミラーS10#50」)を気泡を発生させないよう、貼り付け、50℃のオーブン中で2日間エージングを実施し、粘着シートを得た。得られた粘着シートを用いて、金属汚染の有無の評価を行った。
(金属汚染の有無)
シリコーンミラーウエハを厚み100μmまで研削・鏡面化処理し、50mm四方にサンプリングした。サンプリングしたウエハをフッ化水素酸、純水リンス、アンモニア過酸化水素、純水リンス、塩酸過酸化水素、純水リンスの順に洗浄し、乾燥させた。乾燥後、該ウエハに粘着シートを貼付け、温度23℃、湿度50%で1ヶ月放置した。
放置後、粘着シートとウエハの積層体にUV照射装置(日東精機社製、商品名「UM−810」)を用いて、UVを照射(照射条件:照度50mW/cm2、光量300mJ/cm2)した後、粘着シートを剥離した。ウエハの粘着シートが貼られていない面を全反射蛍光X線分析装置(テクノス社製、商品名「TREX610T」)を用いて重金属元素の有無を確認した。触媒に含まれる金属が1×1010atms/cm2以上検出された場合は金属汚染有り、触媒に含まれる金属が1×1010atms/cm2未満であった場合は金属汚染無しとした。結果を表1に示す。
20 基材層
100 半導体ウエハ加工用粘着シート
Claims (6)
- ウレタン結合を有する(メタ)アクリル系ポリマーを含む、半導体ウエハ加工用粘着シート用粘着剤組成物であって、
該(メタ)アクリル系ポリマーが、ジルコニウム、チタン、および、アルミニウムから選択される少なくとも1種の金属の錯体を触媒とし、重合反応を行うことにより得られるポリマーである、粘着剤組成物。 - 前記金属の錯体が、ジルコニウム、チタン、および、アルミニウムから選択される少なくとも1種の金属と、アセチルアセトンまたは2つの電子求引基がいずれもカルボニル基である活性メチレン化合物とがキレート化した金属錯体である、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記金属の錯体の使用量が重合反応に用いるポリマー成分および/またはモノマー成分の合計100重量部に対し、0.0001重量部〜1重量部である、請求項1または2に記載の粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル系ポリマーが、2以上の水酸基を側鎖に有する(メタ)アクリル系ポリマーとイソシアネート基を有する化合物とを重合することにより得られるポリマーである、請求項1から3のいずれかに記載の粘着剤組成物。
- 前記イソシアネート基を有する化合物が重合性不飽和結合基をさらに有する、請求項1から4のいずれかに記載の粘着剤組成物。
- 請求項1から5のいずれかに記載の粘着剤組成物を用いた、半導体ウエハ加工用粘着シート。
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