JP2014049245A - 透明電極、表示デバイス、エレクトロルミネッセンスデバイス、発光素子デバイス - Google Patents
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Abstract
自発光型のディスプレイとしてエレクトロルミネッセンスディスプレイ(EL)の製造などに用いられる光取り出し効率が高くかつ生産性の高い透明電極を提供すること。
【解決手段】
支持体と、無機化合物粒子及び該無機化合物粒子に結合しているポリマーを含む有機無機複合体を含有する有機無機複合膜と、透明導電性膜と、を備え、前記有機無機複合膜の空隙率が、3〜90体積%である、透明電極。
【選択図】図1
Description
sinθc=1/n (1)
η=1−(n2−1)1/2/n (2)
[1]支持体と、
無機化合物粒子及び該無機化合物粒子に結合しているポリマーを含む有機無機複合体を含有する有機無機複合膜と、
透明導電性膜と、を備え、
前記有機無機複合膜の空隙率が、3〜90体積%である、透明電極。
[2]前記無機化合物粒子が、数珠状に連結した複数の一次粒子を含む鎖状の構造を形成している、[1]に記載の透明電極。
[3]前記無機化合物粒子と前記ポリマーとが、下記式1で表される構造を有するカップリング剤を介して結合している、[1]又は[2]に記載の透明電極。
X−Si(R1)(R2)(R3) ・・・(式1)
[式中、Xは、重合開始基であり、R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素原子数が1〜10のアルキル基であり、R3は、炭素原子数が1〜10のアルコキシ基、水素原子、水酸基又はハロゲン原子である。]
[4]前記ポリマーの分子量分布が2.3以下である、[1]〜[3]のいずれかに記載の透明電極。
[5]前記透明導電性膜が、インジウムスズ酸化物を含む、[1]〜[4]のいずれかに記載の透明電極。
[6]前記支持体が、樹脂フィルム又はガラス基板である、[1]〜[5]のいずれかに記載の透明電極。
[7]前記複合体層の屈折率が、1.05〜1.35である、[1]〜[6]のいずれかに記載の透明電極。
[8]粘着剤又は接着剤を含有する接続層を更に備える、[1]〜[7]のいずれかに記載の透明電極。
[9][1]〜[8]のいずれかに記載の透明電極を備える、表示デバイス。
[10][1]〜[8]のいずれかに記載の透明電極を備える、エレクトロルミネッセンスデバイス。
[11][1]〜[8]のいずれかに記載の透明電極を備える、発光素子デバイス。
本実施の形態に係る支持体は、特に限定されるものではないが、表示装置等への適用を考慮すると、全光線透過率が90%以上であり、且つ、ヘーズが2%以下である、透明性の支持体の使用が好ましい。
無機化合物とは、有機化合物以外の化合物であり、具体的には、一部の炭素化合物を除き、炭素以外の元素で構成される化合物を指す。
有機無機複合体を構成するポリマーは、その少なくとも一部は、無機化合物粒子の表面に、後述のカップリング剤(重合開始基を有するカップリング剤)を介して結合している。無機化合物粒子とポリマーとの結合は、結合の強さの観点から、共有結合であることが好ましい。このポリマーは、1種又は2種以上のラジカル重合性モノマーをモノマー単位として含んでいる。また、有機無機複合体は、異なるモノマー単位から構成される複数種のポリマーを含有していてよい。
本実施形態におけるカップリング剤は、無機化合物粒子表面と、上述の有機ポリマーとを連結するために用いられる化合物である。このカップリング剤は、重合開始基と、無機化合物粒子表面と反応して結合を生成する官能基とを有する化合物であれば、特に限定されるものではない。このときの無機化合物粒子表面は、無機化合物そのものから形成されていてもよいし、表面処理されていてもよい。ここでいう表面処理とは、化学反応、熱処理、光照射、プラズマ照射、放射線照射等により、無機化合物粒子表面を官能基により修飾することである。
X−Si(R1)(R2)(R3) ・・・(式1)
・3−(2−ブロモイソブチロキシ)プロピルジメチルクロロシラン(Cas番号:370870−81−8)
・プロピオン酸,2−ブロモ−2−メチル−,3−(ジクロロメチルシリル)プロピル エステル(Cas番号:1057260−39−5)
・プロピオン酸,2−ブロモ−2−メチル−,3−(トリクロロシリル)プロピル エステル(Cas番号:688359−84−4)
・3−(メトキシジメチルシリルプロピル)−2−ブロモ−2−メチルプロピオネート(Cas番号:531505−27−8)
・3−(ジメトキシメチルシリルプロピル)−2−ブロモ−2−メチルプロピオネート(Cas番号:1186667−60−6)
・3−(トリメトキシシリルプロピル)−2−ブロモ−2−メチルプロピオネート(Cas番号:314021−97−1)
・(3−(2−ブロモイソブチリル)プロピル)ジメチルエトキシシラン(Cas番号:265119−86−6)
・(3−(2−ブロモイソブチリル)プロピル)メチルジエトキシシラン(Cas番号:1186667−65−1)
・プロピオン酸,2−ブロモ−2−メチル−,3−(トリエトキシシリル)プロピル エステル(Cas番号:880339−31−1)
・プロピオン酸,2−ブロモ−,3−(クロロジメチルシリル)プロピル エステル(Cas番号:438001−36−6)
・プロピオン酸,2−ブロモ−,3−(トリクロロシリル)プロピル エステル(Cas番号:663174−64−9)
・プロピオン酸,2−ブロモ−,3−(メトキシジメチルシリル)プロピル エステル(Cas番号:861807−46−7)
・(3−(2−ブロモプロピオニル)プロピル)ジメチルエトキシシラン(Cas番号:265119−85−5)
・(3−(2−ブロモプロピオニル)プロピル)トリエトキシシラン(Cas番号:1233513−06−8)
また架橋性官能基として、環状エーテル基(エポキシ基等)を導入する場合、重合反応の容易さの観点から、グリリジル(メタ)アクリレートを、モノマー単位の一つとして使用することでポリマーを合成する手法が好ましい。
有機無機複合体のガラス転移温度(以下、Tgという。)は、特に限定されるものではないが、べたつきを抑制しつつ、良好な成膜性を付与できるという理由から、−10〜180℃であることが好ましく、より好ましくは0〜160℃、更に好ましくは20〜150℃、特に好ましくは40〜120℃である。
本実施形態に係る有機無機複合体は、例えば、無機化合物粒子の表面に、重合開始基を有するカップリング剤を結合させる工程と、重合開始基により開始されるラジカル重合により上記ポリマーを形成させる工程と、必要に応じて上記ポリマーに反応性二重結合を有する化合物を付加させる工程と、を備える方法により得ることができる。
乳化剤(界面活性剤)は、その機能を有するものであれば、特に限定されるものではないが、ラウリル硫酸ナトリウムなどのアルキル硫酸エステル塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、脂肪酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩等のアニオン系乳化剤;アルキルアミン塩、第四級アンモニウム塩、アルキルベタイン、アミンオキサイド等のカチオン系乳化剤;ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル等のノニオン系乳化剤等が挙げられる。これらは単独で使用してもよいし、複数を組み合わせて使用してもよい。
(1)無機化合物粒子の分散液に、重合開始基を有するカップリング剤を加え、所定の温度で反応させ、更に疎水化剤を加えて反応し、表面改質無機化合物粒子の分散液を得る。
(2)室温まで冷却後、上記分散液を所定の溶媒で洗浄し、遠心分離等で固形分を分離・乾燥し、表面改質無機化合物粒子を得る。
(3)上記表面改質無機化合物粒子を、重合溶媒に分散させた後、ラジカル重合性モノマーと触媒を加え、所定の条件で反応し、前記重合開始基により開始されるリビングラジカル重合により、前記無機化合物粒子に結合しているポリマーを形成させ、有機無機複合体1を得る。必要に応じ、(4)の反応を行う。
(4)室温まで冷却後、前記有機無機複合体1の反応液に、重合禁止剤を加え、更に反応性二重結合を含む官能基を有する化合物と触媒を加え、所定の条件で反応させた後、溶媒で洗浄し、有機無機複合体2を得る。
(1)無機化合物粒子の分散液に、重合開始基を有するカップリング剤を加え、所定の温度で反応させ、更に疎水化剤を加えて反応し、表面改質無機化合物粒子の分散液を得る。
(2)室温まで冷却後、ラジカル重合性モノマーと触媒を加え、所定の条件で反応し、前記重合開始基により開始されるリビングラジカル重合により、前記無機化合物粒子に結合しているポリマーを形成させ、有機無機複合体1を得る。必要に応じ、(3)の反応を行う。
(3)室温まで冷却後、前記有機無機複合体1の反応液に、重合禁止剤を加え、更に反応性二重結合を含む官能基を有する化合物と触媒を加え、所定の条件で反応させた後、溶媒で洗浄し、有機無機複合体2を得る。
本実施形態の有機無機複合膜を形成するためのコーティング材は、前記有機無機複合体を含むものであれば、特に限定されるものではなく、その形態は液体でも固体でも良いが、好ましくは液体である。中でも、有機無機複合体を有機溶媒に分散させたものが好ましい。
(1)3級アミン類:ベンジルジメチルアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、シクロヘキシルジメチルアミン、トリエタノールアミン等、
(2)イミダゾール類:2−メチルイミダゾール、2−n−ヘプチルイミダゾール、2−n−ウンデシルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−メチルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−n−ウンデシルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4,5−ジ(ヒドロキシメチル)イミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−フェニル−4,5−ジ〔(2’−シアノエトキシ)メチル〕イミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−n−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテート、1−(2−シアノエチル)−2−フェニルイミダゾリウムトリメリテート、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾリウムトリメリテート、2,4−ジアミノ−6−〔2’−メチルイミダゾリル−(1’)〕エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−(2’−n−ウンデシルイミダゾリル)エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−〔2’−エチル−4’−メチルイミダゾリル−(1’)〕エチル−s−トリアジン、2−メチルイミダゾールのイソシアヌル酸付加物、2−フェニルイミダゾールのイソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−〔2’−メチルイミダゾリル−(1')〕エチル−s−トリアジンのイソシアヌル酸付加物等、
(3)有機リン系化合物:ジフェニルフォスフィン、トリフェニルフォスフィン、亜リン酸トリフェニル等、
(4)4級フォスフォニウム塩類:ベンジルトリフェニルフォスフォニウムクロライド、テトラ−n−ブチルフォスフォニウムブロマイド、メチルトリフェニルフォスフォニウムブロマイド、エチルトリフェニルフォスフォニウムブロマイド、n−ブチルトリフェニルフォスフォニウムブロマイド、テトラフェニルフォスフォニウムブロマイド、エチルトリフェニルフォスフォニウムヨーダイド、エチルトリフェニルフォスフォニウムアセテート、テトラ−n−ブチルフォスフォニウムo,o−ジエチルフォスフォロジチオネート、テトラ−n−ブチルフォスフォニウムベンゾトリアゾレート、テトラ−n−ブチルフォスフォニウムテトラフルオロボレート、テトラ−n−ブチルフォスフォニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルフォスフォニウムテトラッフェニルボレート等、
(5)ジアザビシクロアルケン類:1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7及びその有機酸塩等、
(6)有機金属化合物:オクチル酸亜鉛、アクチル酸錫、アルミニウムアセチルアセトン錯体等、
(7)4級アンモニウム塩類:テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド等、
(8)金属ハロゲン化合物:三フッ化ホウ素、ホウ酸トリフェニル等のホウ素化合物;塩化亜鉛、塩化第二錫等。
本実施形態の有機無機複合膜は、有機無機複合体を含み、上記要件を満たす膜であれば、特に限定されるものではない。本発明において「膜」とは、厚みが限定されるものではなく、支持基盤上に形成されたものでもよく、単体で構造を形成しているものであってもよい。
本実施形態に係る有機無機複合膜の製造方法は、特に限定されるものではないが、以下に代表的な製造方法を示す。
(1)有機無機複合体に、有機溶媒を加えて分散し、コーティング材を得る。
(2)コーティング材を基板上に塗布し、塗布されたコーティング材から有機溶媒を除去することにより有機無機複合膜を形成させる。
(1)有機無機複合体に、有機溶媒、光ラジカル開始剤を加えて分散し、コーティング材を得る。
(2)コーティング材を基板上に塗布し、塗布されたコーティング材から有機溶媒を除去することにより有機無機複合膜を形成させる。
(3)更に、有機無機複合膜に活性光線を照射し、有機無機複合体を架橋させ(光硬化)、有機無機複合膜を得る。
(1)有機無機複合体に、有機溶媒、光酸発生剤を加えて分散し、コーティング材を得る。
(2)コーティング材を基板上に塗布し、塗布されたコーティング材から有機溶媒を除去することにより有機無機複合膜を形成させる。
(3)更に、有機無機複合膜に活性光線を照射し、有機無機複合体を架橋させ(光硬化)、有機無機複合膜を得る。
(1)有機無機複合体に、有機溶媒、硬化剤、硬化促進剤を加えて分散し、コーティング材を得る。
(2)コーティング材を基板上に塗布し、塗布されたコーティング材から有機溶媒を除去することにより有機無機複合膜を形成させる。
(3)更に、有機無機複合膜を所定時間加熱し、有機無機複合体を架橋させ(熱硬化)、有機無機複合膜を得る。
本実施の形態に係る透明電極は、支持体と、有機無機複合膜と、透明導電性膜と、を備える。ここで透明導電性膜は、透明性を有する導電性の膜であれば、その種類、構成、用途等は特に限定されるものではないが、有機EL素子の陽極として従来から用いられるものを、好適に使用できる。
(1)支持体/有機無機複合膜/透明導電性膜(図1に相当)
(2)支持体/有機無機複合膜/接続層/透明フィルム/透明導電性膜(図2に相当)
本実施の形態の透明電極の製造方法は、特に限定されるものではないが、好ましい具体例を、以下に示す。これらの製造方法は、単独でも、組み合わせて使用することも可能である。
本実施の形態に係る有機無機複合膜は、上述の有機無機複合体を所定の形状に成形し、製造することができる。成形方法は特に限定されないが、通常は、温度、圧力、光(可視光、紫外線、赤外線、近赤外線等)、電子線、プラズマ、衝撃波等の刺激を、有機−無機複合体に与え、所望の形状に成形するのが一般的である。例えば、射出成形、押出成形、圧縮成形、キャスト成形等、一般のポリマー材料の成形法を採用することができる。また、その形状も、何ら限定されるものではなく、例えば、ブロック状、ペレット状、板状、フィルム状等、様々な形態をとり得る。また成形時に、溶媒、添加剤、可塑剤、油脂、乳化剤(界面活性剤)、カップリング剤、酸、アルカリ、モノマー、オリゴマー、ポリマー、顔料、染料、香料、色素、無機粒子、硬化剤、硬化促進剤、酸発生剤、カチオン発生剤等を加えて成形用組成物を準備し、これを成形することは、何ら制限されない。
本実施の形態の有機無機複合膜は、上述の有機無機複合体を含むコーティング材を、コーティングし、製造することができる。
本実施形態に係る透明電極は、粘着剤又は接着剤を含有する層である接続層を有していてもよい。接続層としては、粘着剤を含有し、粘着性を付与する層である粘着層が挙げられる。また、接続層としては、接着剤を含有し、接着性を付与する層である接着層も例示できる。
本実施の形態に係る粘着層とは、粘着性を付与する層であれば、特に限定されるものではないが、表示装置への使用を前提とする場合は、透過光を妨げないことが好ましい。具体的に要求される好ましい特性としては、例えば、Hazeが低い、入射光の散乱が少ない、光学等方性、長期信頼性等が挙げられる。
粘着層を形成する粘着剤の種類は、特に限定されず、例えば、溶剤型粘着剤、非水系エマルジョン型粘着剤、水系粘着剤、ホットメルト粘着剤等が挙げられる。これらは単独で使用しても、複数を組み合せて使用しても良い。
上記アクリル酸エステルの中でも、粘着性とTgのバランスの観点から、アクリル酸ブチル(nBA)、アクリル酸エチル(EA)、アクリル酸2−エチルヘキシル(EHA)、アクリル酸イソノニルが好ましく、より好ましくは、nBA、HEAであり、特に好ましくは、nBAである。
本実施の形態に係る接着層とは、接着性を付与する層であれば、特に限定されるものではないが、表示装置への使用を前提とする場合は、透過光を妨げないことが好ましい。具体的に要求される好ましい特性としては、例えば、Hazeが低い、入射光の散乱が少ない、光学等方性、長期信頼性等が挙げられる。
本実施の形態に係る有機EL素子は、発光する化合物(発光材料)を含有する発光層を、陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子を生成させ、この励起子が失活する際の光の放出(蛍光・燐光)を利用して発光する素子である。
(1)陽極/発光層/電子輸送層/陰極(図5)
(2)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極(図6)
(3)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極(図7)
(4)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層(陰極バッファー層)/陰極(図8)
(5)陽極/正孔注入層(陽極バッファー層)/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層(陰極バッファー層)/陰極(図9)
本実施の形態に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であっても良い。上記発光層は、含まれる発光材料が前記要件を満たしていれば、その構成には特に制限はない。
本発明の有機EL素子には、蛍光発光体を用いることもできる。
本実施の形態の非発光性の中間層とは、複数の発光層を有する場合、その発光層間に設けられる層である。
本実施の形態の有機EL素子では、必要に応じ注入層を設けても良い。
上記注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されており、正孔注入層(陽極バッファー層)と電子注入層(陰極バッファー層)とがあり、上記の陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させても良い。
本実施の形態の有機EL素子には、阻止層が設けられていても良い。
上記阻止層は、有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものであり、例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁ページに記載されている正孔阻止(ホールブロック)層等が挙げられる。
本実施の形態に係る有機EL素子の正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
本実施の形態に係る有機EL素子の電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
本実施の形態に係る有機EL素子を実装する際は、封止処理を施しても良い。封止に用いられる手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
本実施の形態に係る有機EL素子には、有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けても良い。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。
本実施の形態に係る有機EL素子の陰極としては、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物が好適に用いられる。上記電極物質としては、Na、Na−K合金、Al、Mg、Li、Mg/Cu混合物、Mg/Ag混合物、Mg/Al混合物、Mg/In混合物、Al/Al2O3混合物、In、Li/Al混合物、希土類金属等が挙げられる。
陰極の作製法は、特に限定されないが、均一な薄膜が得やすいことから、蒸着やスパッタリング等が好ましい。
本実施形態に関わる表示デバイスは、上述の透明電極を備えている表示デバイスであれば、特に限定されない。
本実施の形態の液晶表示装置(LCD)の形態は、特に限定されるものではないが、液晶セル及びその両側に配置された2枚の偏光板を有し、液晶セルは、2枚の電極基板の間に液晶を担持しているものが好ましい。更に光学異方性層が、液晶セルと一方の偏光板との間に1枚配置されるか、又は液晶セルと双方の偏光板との間に2枚配置されていても良い。
TNモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に水平配向し、さらに60〜120゜にねじれ配向している。TNモードの液晶セルは、カラーTFT液晶表示装置として最も多く利用されている。
STNモードの液晶セルでは、電圧無印加時において液晶分子の並びのねじれ角が、180〜270°にねじれ配向し、これにより印加電圧の僅かな差によって大きな配向変化を実現できる。
VAモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に垂直に配向している。VAモードの液晶セルには、次の(1)〜(4)が含まれる。
(1)棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直に配向させ、電圧印加時に実質的に水平に配向させる狭義のVAモードの液晶セル
(2)視野角拡大のため、VAモードをマルチドメイン化した(MVAモードの)液晶セル
(3)棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直配向させ、電圧印加時にねじれマルチドメイン配向させるモード(n−ASMモード)の液晶セル
(4)SURVAIVALモードの液晶セル
IPSモードの液晶セルは、ネマチック液晶に横電界をかけてスイッチングする方式である。
OCBモードの液晶セルは、棒状液晶性分子を液晶セルの上部と下部とで実質的に逆の方向に(対称的に)配向させるベンド配向モードの液晶セルである。棒状液晶性分子が液晶セルの上部と下部とで対称的に配向しているため、ベンド配向モードの液晶セルは、自己光学補償機能を有する。
本実施の形態のプラズマディスプレイパネル(PDP)は、一般に、ガス、ガラス基板、電極、電極リード材料、厚膜印刷材料、蛍光体により構成される。ガラス基板は、前面ガラス基板と後面ガラス基板の2枚である。2枚のガラス基板には電極と絶縁層を形成する。後面ガラス基板には、さらに蛍光体層を形成する。2枚のガラス基板を組み立てて、その間にガスを封入する。
本実施形態に関わるエレクトロルミネッセンスデバイスは、上述の透明電極を備えている発光型の電子デバイスであり、有機エレクトロルミネッセンス素子、無機エレクトロルミネッセンス素子を含む。
有機ELディスプレイは、各画素ごとに、発光素子が構成されている。その発光素子は、例えば、金属等の陰電極/電子注入層/電子輸送層/発光層/正孔輸送層/正孔注入層/ITO等の陽電極、そしてガラス基板や透明な光学フィルムからなる。
上記のようなサンドイッチ構造はヘテロ構造と呼ばれ、電子と正孔をそれぞれ別の層に閉じ込めることによって効率的な反応を起こすことができる。各層の材料にはジアミン、アントラセン、金属錯体などの有機物が使用されている。
本実施形態に関わる発光素子デバイスは、上述の透明電極を備えている発光素子デバイスである。
本実施の形態の積層体は、タッチパネルに組み込むことも可能である。
タッチパネルとは、LCDや有機ELディスプレイ等の表示装置と、タッチパッドのような位置入力装置を組み合わせた電子部品であり、画面上の表示を押すことで機器を操作する入力装置である。
(1)0.1gの有機無機複合体と、9.9gのクロロホルム(和光純薬工業株式会社製)をサンプル瓶にはかりとり、そこに回転子を入れた。内容物をスターラーで30分間攪拌した後、30分間超音波処理を施して、サンプル溶液を得た。
(2)上記サンプル溶液を、グリッド(応研商事株式会社製、「STEM100Cuグリッド」)に滴下し、風乾させて、有機無機複合体の膜を形成させた。
(3)グリッド上の有機無機複合体を、高分解能走査透過電子顕微鏡(以下、「HR−STEM」ともいう。)(株式会社日立製作所製、「HD−2300A」)の透過モードで観察し、撮影を行った。ただし、粒子の大きさや形状に応じ、任意の測定倍率を選択した。
(4)撮影されたHR−STEM像を、画像解析ソフト(旭化成エンジニアリング株式会社製、「A像くん」)によって処理し、粒子200個について形状を観察した。
上記の形状観察で、無機化合物粒子の中に空隙が観察された場合は、下記式に従って、無機化合物粒子の粒子空隙率を算出した。
粒子空隙率(%)=(無機化合物粒子中の空隙部分の体積)/(無機化合物粒子全体の体積)×100
(1)0.1gの有機無機複合体と、9.9gのクロロホルム(和光純薬工業株式会社製)をサンプル瓶にはかりとり、そこに回転子を入れた。内容物をスターラーで30分間攪拌した後、30分間超音波処理を施して、サンプル溶液を得た。
(2)上記サンプル溶液を、グリッド(応研商事株式会社製、「STEM100Cuグリッド」)に滴下し、風乾させて、有機無機複合体の膜を形成させた。
(3)グリッド上の有機−無機複合体を、HR−STEMの透過モードで観察し、撮影を行った。ただし、無機化合物粒子の大きさや形状に応じ、任意の測定倍率を選択した。
(4)撮影されたHR−STEM像を、上記画像解析ソフトによって処理し、無機化合物粒子(粒子の外径)の「円相当径」と「周囲長」を算出した。算出された円相当径及び周囲長に基づき、下記式に従って、無機化合物粒子200個各々の円形度を求めた。
円形度=(円相当径から求めた円周長)/(周囲長) ・・・(10)
ここで、(円相当径から求めた円周長)=(円相当径)×πである。
(5)200個の無機化合物粒子の円形度のうち、上位5%及び下位5%の数値を除去し、残り90%の平均値を求め、その値を無機化合物粒子の円形度とした。
(1)0.1gの有機無機複合体と、9.9gのクロロホルム(和光純薬工業株式会社製)をサンプル瓶にはかりとり、そこに回転子を入れた。内容物をスターラーで30分間攪拌した後、30分間超音波処理を施して、サンプル溶液を得た。
(2)上記サンプル溶液を、グリッド(応研商事株式会社製、「STEM100Cuグリッド」)に滴下し、風乾させて、有機−無機複合体の膜を形成させた。
(3)グリッド上の有機無機複合体を、HR−STEMの透過モードで観察し、撮影を行った。ただし、無機化合物粒子の大きさや形状に応じ、任意の測定倍率を選択した。
(4)上記HR−STEM像を、上記画像解析ソフトによって処理し、無機化合物粒子200個各々の外径の、「最大長」及び「最小幅」を算出した。図3は、各無機化合物粒子の最大長及び最小幅の算出方法を示す模式図である。図3に示されるように、「最大長」とは、HR−STEM像における無機化合物粒子の周上の任意の2点間の距離の最大値を指し、「最小幅」とは、無機化合物粒子が最大長を示す方向に対して垂直な方向における無機化合物粒子の幅を指す。ここで、無機化合物粒子に分岐が確認された場合は、分岐部分は計算に使用せず、幹となる部分だけを計算に用いた。
(5)求められた最大長L及び最小幅Dを下記式に代入して、無機化合物粒子200個各々のL/Dを求めた。
L/D=(最大長)/(最小幅) ・・・(11)
(6)200個の無機化合物粒子のL/Dのうち、上位5%及び下位5%の数値を除去し、残り90%の平均値を求め、その値を無機化合物粒子のL/Dとした。
(7)撮影されたHR−STEM像を、画像解析ソフト(旭化成エンジニアリング株式会社製、「A像くん」)によって処理し、粒子200個について、各々の粒子の外径の円相当径を求めた。本明細書において、「円相当径」とは、粒子の面積と等しい面積を有する円の直径を指す。
(8)200個の粒子の円相当径のうち、上位5%及び下位5%の数値を除去し、残り90%の平均値を求め、その値を「無機化合物粒子の平均粒径」とした。
(9)上記(1)〜(3)と同様の方法で撮影されたHR−STEM像を、上記画像解析ソフトによって処理し、中空粒子200個について、各々の中空粒子の内径の円相当径を求めた。本明細書において、「円相当径」とは、粒子の面積と等しい面積を有する円の直径を指す。
(10)200個の粒子の円相当径のうち、上位5%及び下位5%の数値を除去し、残り90%の平均値を求め、その値を「中空粒子の平均内径」とした。
(11)上記で求めた、無機化合物粒子の平均粒径と、中空粒子の平均内径より、中空粒子の外殻厚みを以下の式に従って、算出した。
中空粒子の外殻厚み=(無機化合物粒子の平均粒径−中空粒子の平均内径)/2 ・・・(12)
(12)次いで、上記中空粒子の平均内径から、以下の式に従って、中空粒子の内腔半径aを求めた。
中空粒子の内腔半径a=中空粒子の平均内径/2 ・・・(13)
(13)上記無機化合物粒子の平均粒径から、以下の式に従って、無機化合物粒子の半径bを求めた。
無機化合物粒子の半径b=無機化合物粒子の平均粒径/2 ・・・(14)
(14)上記(12)〜(13)で求めた、中空粒子の内腔半径a、及び、無機化合物粒子の半径bを、以下の式に代入し、無機化合物粒子の空洞率を求めた。
空洞率(%)=(4πa3/3)/(4πb3/3)×100 ・・・(15)
無機化合物粒子の屈折率は、標準屈折液(Cargill社製)を使用して、以下の方法により求めた。ただし、所望の屈折率の標準屈折液が入手出来ない場合は、屈折率既知の試薬で代用した。
(1)無機化合物粒子の分散液をエバポレーターに採り、分散媒を蒸発させた。
(2)これを120℃の真空乾燥機で乾燥し、粉末にした。
(3)屈折率既知の標準屈折液を、2〜3滴ガラス板上に滴下し、これに上記粉末を混合した。
(4)上記(3)の操作を種々の標準屈折液で行い、混合液が透明になったときの標準屈折液の屈折率を無機化合物粒子の屈折率とした。
表面改質無機化合物粒子のハロゲン含有量を、燃焼処理及びそれに続くイオンクロマトグラフ法により、以下の手順で求めた。
(1)サンプルを酸素気流中で、石英燃焼管を使用して燃焼させ、発生したガスを、吸収液(3%過酸化水素水)に吸収させた。
(2)吸収液を適宜希釈し、吸収液中の臭素イオンと塩素イオンの量を、イオンクロマトグラフ(Daionex社製、「ICS−2000」)で、測定した。
(3)測定された臭素イオン及び塩素イオンの合計量から、表面改質無機化合物粒子の質量に対する、臭素イオン及び塩素イオンの合計量を、ハロゲン含有量として求めた。
ASTM D792に準じて測定した。
ポリマーの分子量及び分子量分布を、「分解法」又は「添加法」により求めた。成膜性有機無機複合体が、トルエンに対して易分散の場合は「分解法」で測定を行い、難溶性の場合は「添加法」で測定した。
(前処理)
無機化合物粒子に結合したポリマーの分子量測定のための前処理として、以下の手順に従って、有機無機複合体に対してふっ化水素酸処理(以下、「HF処理」ともいう。)を施した。
(1)テフロン(登録商標)製回転子を入れたテフロン(登録商標)製、又は、任意の樹脂製容器に、2mLのトルエン(和光純薬工業株式会社製)と、15mgの相間移動触媒(Aldrich社製、「Alquat336」)を加え、攪拌して、相間移動触媒がトルエンに溶解した溶液を得た。
(2)溶液に有機−無機複合体のサンプル200mgを加え、攪拌により溶解させた。
(3)得られた溶液に、更に、2mLのふっ化水素酸(和光純薬工業株式会社製、濃度:46〜48%)を加え、室温で24時間攪拌して、無機化合物粒子からポリマーを分離した。
(4)上記溶液を、炭酸カルシウム(和光純薬工業株式会社製)の水溶液によって中和した。この時、相分離が悪い場合は、さらにトルエン2mLを加えて遠心分離した溶液を使用してもよい。
上記前処理で得られたサンプル溶液について、下記の条件によりゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)の測定を行った。測定結果から、ポリメタクリル酸メチルスタンダード(創和科学株式会社製)を用いて作成した検量線に基づいて、メインピークのポリメタクリル酸メチル換算の数平均分子量(Mn)及び質量平均分子量(Mw)を求めた。
・装置:東ソー株式会社製、「HLC−8220GPC」
・検出器:RI検出器
・移動相:テトラヒドロフラン
・流量:0.35mL/分
・カラム:東ソー株式会社製の「TSKgel GMHXL」を2本連結したものを用いた。
・カラム温度:40℃
ポリメタクリル酸メチル換算の数平均分子量(Mn)及び質量平均分子量(Mw)を以下の式に代入して、ポリマーの分子量分布を求めた。
分子量分布=Mw/Mn ・・・(12)
以下の方法で前処理を行い、「分子量測定」と「分子量分布」は、上述の「分解法」と同様の方法で求めた。
(前処理)
以下の手順に従って、無機化合物粒子に結合したポリマーの「分子量」と「分子量分布」を求めた。分子量測定用サンプルとして、実施例とは別に、重合開始剤を添加した状態で有機無機複合体を合成し、重合開始剤の添加により副生するポリマーを測定し、これを無機化合物粒子に結合したポリマーの「分子量」と「分子量分布」とみなした。
(1)分子量測定用サンプルの合成
(1−1)実施例と同様の方法で、有機無機複合体の原料を配合した。
(1−2)上記溶液に、モノマー:重合開始剤=100:(0.01〜0.25)(mol比)となるように、重合開始剤を外割で加えた。重合開始剤は、実施例の重合液中の臭素含有量に対し、約10〜20%の臭素含有量となるように配合した。
・重合開始剤:2−ブロモイソ酪酸エチル(EBIB):Aldrich社製
(1−3)上記溶液に触媒溶液を加え、実施例と同様の方法で、測定用サンプル(有機−無機複合体と副正ポリマーの混合物)を重合した。
(1−4)フラスコを氷浴に浸して速やかに冷却してから、ヘキサンに投入して攪拌し、静置した。その後、上澄み液を廃棄した。
(1−5)残った沈殿物に、ヘキサンを再び加えて静置し、上澄み液を廃棄した。この操作を更に8回繰り返し、残った沈殿物を、実施例と同様の方法で乾燥した。
(2)上記(1)で得られた、分子量測定用サンプル1gに、10mLの溶媒(例えば、MIBK)を加え、24時間攪拌した。
(3)上記溶液に適量のTHFを加え、更に1時間攪拌した溶液を、遠心分離した。
(4)上述の「分解法」と同様の方法で、遠心分離後の上澄み液を測定し、「分子量」と「分子量分布」を求めた。
(1)サンプル瓶に10gの有機無機複合体をはかりとり、MIBKを加えて100mLとした後、回転子を入れて、内容物をスターラーで24時間攪拌した。
(2)別のサンプル瓶に、10mLの上記溶液をはかりとり、THFを加えて100mLに希釈後、回転子を入れて、内容物をスターラーで、更に24時間攪拌した。
(3)上記溶液を遠沈管に移し、遠心分離機で、6600rpmで30分間処理した。
(4)遠心分離後の上澄み液について、下記の条件によりゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)の測定を行い、有機−無機複合体におけるフリーポリマーを測定した。測定結果から、ポリメタクリル酸メチルスタンダード(創和科学株式会社製)を用いて作成した検量線に基づいて、メインピークのポリメタクリル酸メチル換算の、ピークトップ分子量(Mp)を求めた。
・装置:東ソー株式会社製、「HLC−8220GPC」
・検出器:RI検出器
・移動相:テトラヒドロフラン
・流量:0.35mL/分
・カラム:東ソー株式会社製の「TSKgel GMHXL」を2本連結したものを用いた。
・カラム温度:40℃
(5)上記で得られた、Mp>800のピークを、フリーポリマーとして定量した。定量の際には、Mpが最も近い「定量標準物質」を下記から選択して検量線を作成し、定量標準物質換算で、有機無機複合体中のフリーポリマーの量(質量%)を算出した。またピークが複数ある場合は、それらの合計量を求め、フリーポリマーの量(質量%)とした。
(5−1)定量標準物質:ポリメタクリル酸メチル(創和科学株式会社製)
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA850(Mp=860)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA2K(Mp=2,000)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA7K(Mp=7,500)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA11K(Mp=11,800)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA21K(Mp=20,850)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA30K(Mp=33,500)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA45K(Mp=46,300)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA85K(Mp=87,800)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA110K(Mp=107,000)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA135K(Mp=130,000)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA135K(Mp=130,000)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA190K(Mp=185,000)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA225K(Mp=240,000)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA320K(Mp=322,000)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA680K(Mp=670,000)」
(6)有機無機複合体中のポリマー量(無機化合物に結合しているポリマー及びフリーポリマーの量)の測定
熱重量測定装置により、以下の条件で有機無機複合体を加熱したときの質量減量(質量%)をn=3で測定し、その平均値を「有機無機複合体中のポリマー量(無機化合物粒子に結合しているポリマー及びフリーポリマー)」とした。
・装置:株式会社島津製作所、「TGA−50」
・雰囲気:1%酸素含有窒素気流
・試料容器:アルミパン
・温度プログラム:25℃スタート→20℃/分で昇温→500℃に到達→500℃で1時間保持
(7)上記で得られた「フリーポリマーの量(質量%)」と、「有機−無機複合体中のポリマー量(無機化合物粒子に結合しているポリマー及びフリーポリマーの量)(質量%)」から、下記式に従って「無機化合物粒子に結合しているポリマーの量(質量%)」を算出した。
無機化合物粒子に結合しているポリマーの量(質量%)=(A−B)/A×100 ・・・(13)
ここで、A:有機無機複合体中のポリマー量(無機化合物粒子に結合しているポリマー及びフリーポリマーの量)(質量%)、B:フリーポリマーの量(質量%)である。
示差走査熱量測定装置(DSC)により、以下の条件で有機無機複合体のTgを求めた。
・装置:PerkinElmer社製、「Diamond DSC」
・温度プログラム:−40℃スタート→20分間保持→20℃/分で昇温→200℃
有機無機複合体のハロゲン含有量は、前述の「表面改質無機化合物粒子のハロゲン含有量の測定」と同様の方法で求めた。
燃焼処理及びそれに続くイオンクロマトグラフ法により、以下の手順で、フッ素含有量を求めた。
(1)サンプルを酸素気流下で、石英燃焼管を使用して燃焼させた。このとき、サンプルは必要に応じ、溶解及び/又は希釈してから使用してもよい。
(2)燃焼により発生したガスを、氷冷した吸収液(0.2%NaOH水溶液)に吸収させた。
(3)吸収液を適宜希釈し、吸収液中のフッ素イオンの量を、イオンクロマトグラフ(Daionex社製、「ICS−2000」)で、測定した。測定されたフッ素イオンの量から、有機無機複合体の質量に対するフッ素イオンの量をフッ素含有量として求めた。
熱重量測定装置により、以下の条件で有機無機複合体を加熱したときの質量減量を求めた。
・装置:株式会社島津製作所、「TGA−50」
・雰囲気:1%酸素含有窒素気流
・試料容器:アルミパン
・温度プログラム:25℃スタート→20℃/分で昇温→500℃に到達→500℃で1時間保持
測定をn=3で行い、それらの平均値を有機無機複合体の無機化合物粒子含有量とした。質量%及び体積%の値を下記のように算出した。
(1)質量%
測定された質量減量(質量%)を以下の式に代入し、無機化合物粒子の含有量(質量%)を算出した。
無機化合物粒子含有量(質量%)=100−質量減量(質量%)
(2)体積%
(2−1)ポリマーの質量と体積の算出
測定された質量減量(mg)を、ポリマーの質量(mg)とみなし、その値を下記式に代入して、ポリマーの体積(μL)を算出した。
ポリマーの体積(μL)={ポリマーの質量(mg)}/{ポリマーの比重}
(2−2)無機化合物粒子の質量と体積の算出
測定された質量減量(mg)を下記式に代入して、無機化合物粒子の質量(mg)を算出した。
無機化合物粒子の質量(mg)=試料量(mg)−質量減量(mg)
無機化合物粒子の質量を下記式に代入して、無機化合物粒子の体積(μL)を算出した。
無機化合物粒子の体積(μL)={無機化合物粒子の質量(mg)}/{無機化合物粒子の密度(g/cm3)}
(2−3)無機化合物粒子含有量(体積%)の算出
上記のようにして得られた値を下記式に代入して、無機化合物粒子含有量(体積%)を算出した。
有機無機複合体に、任意の溶媒を加え、室温で24時間攪拌処理を行い、有機無機複合体の溶媒分散液を調製したものを、コーティング材とした。なお、必要に応じ、超音波処理やエバポレーターによる濃縮処理を加えた。
以下の手順で、コーティング材の固形分濃度を求めた。
(1)秤量瓶に、コーティング材をはかりとり、内容物の質量(質量A)を記録した。
(2)内容物の流動性が無くなるまで、窒素気流下で、上記秤量瓶を風乾した。
(3)上記秤量瓶を、105℃、真空下で、24時間乾燥させた後、デシケータ内で室温まで冷却した。
(4)秤量瓶の質量をはかり、内容物の質量(質量B)を記録した。
(5)以下の式により、固形分を求めた。
固形分(質量%)=(質量B)/(質量A)×100
以下の条件で、有機無機複合膜の屈折率を測定した。
・装置:Metricon社製、「MODEL 2010 PRISM COUPLER」
・モード:シングルフィルムモード
・測定波長:633nm
・屈折率が低く、Metricon社製の装置で測定できない場合は、分光エリプソメーター(J.A.Woollam社製)で測定を行った。
有機無機複合膜の空隙率は、以下の計算屈折率と、実測した屈折率から算出した。
[計算屈折率の算出]
得られた有機無機複合体の計算屈折率を求めるためにMaxwell−Garnettの式を用いた。ポリマーの屈折率は、有機無機複合体中のポリマーと同組成のポリマーを合成し、その屈折率を測定することにより求めた。無機化合物粒子の屈折率として、「無機化合物粒子の屈折率」の項に記載した方法により測定した屈折率の値を使用し、無機化合物粒子の体積分率として、「有機無機複合体の無機化合物粒子含有量の測定」の項に記載した方法により測定した無機化合物粒子含有量(体積%)を100で割った値を使用した。
〔Maxwell−Garnettの式〕
(na 2−nm 2)/(na 2+2nm 2)=q(np 2−nm 2)/(np 2+2nm 2)
・・・(15)
ただし、式(15)中、naは有機無機複合体の計算屈折率、nmはポリマーの屈折率、npは無機化合物粒子の屈折率、qは無機化合物粒子の体積分率をそれぞれ表す。
[有機無機複合膜の空隙率の算出]
空隙を有する有機無機複合膜の実測屈折率は、有機無機複合体の屈折率と体積分率との積に、空隙(空気の屈折率1.00)の屈折率と体積分率との積を加算した値になる。そのため、空隙率は、下記の式で計算した。有機無機複合体の計算屈折率na、及び、有機無機複合膜の実測屈折率nbを以下の式に代入し、空隙率を求めた。
空隙率(%)=(na−nb)/(na−1)×100 ・・・(16)
式(16)中、naは有機無機複合体の計算屈折率、nbは有機無機複合膜の実測屈折率をそれぞれ表す。
後述の方法で作製した、有機EL素子を、積分球内に取り付け、10A/m2の電流密度を与えて発光させ、積分球内に備えた検出器により、素子から外部へ取り出された光子数を測定した。電流値と検出した光子数から外部量子効率を求め、比較例1(有機EL素子W)を100%とした場合の相対値を、光取り出し効率(%)として算出した。
実施例及び比較例で使用した原材料の内容を以下の(1)〜(12)に示す。
(1)無機化合物粒子溶液
(1−1)数珠状シリカ溶液A
・商品名:日産化学工業株式会社製、「MEK−ST−UP」
・20質量%数珠状シリカ粒子/MEK溶液
・空洞率:0%
・屈折率:1.45
・球状のシリカが数珠状に連結して形成された長鎖の構造。図2に数珠状無機化合物粒子のTEM写真を示す。
(1−2)数珠状シリカ溶液B
・商品名:日産化学工業株式会社製、「MIBK−ST−UP」
・20質量%数珠状シリカ粒子/MIBK溶液
・空洞率:0%
・屈折率:1.45
(1−3)中空シリカ溶液C
・商品名:日揮触媒化成株式会社製、「スルーリア2320」
・20質量%中空シリカ粒子/MIBK溶液
・平均粒径48nm、外殻厚み8.5nm
・空洞率:27%
・屈折率:1.30
・L/D:1.1
(2−1)3−(2−ブロモイソブチロキシ)プロピルジメチルクロロシラン(以下、「BPS」という。)
公知の方法(特開2006−063042号公報等)を参考に、下記化学式(10)で表されるBPSを合成した。
(2−2)(3−(2−ブロモイソブチリル)プロピル)ジメチルエトキシシラン(以下、「BIDS」という。)
公知の方法(特開2006−257308号公報)に従って、下記化学式(11)で表されるBIDSを合成した。
(2−3)1,1,1,3,3,3−ヘキサメチルジシラザン(以下、「HMDS」という。):東京化成工業株式会社製
(3−1)臭化銅(I)(CuBr):和光純薬工業株式会社製
(3−2)臭化銅(II)(CuBr2):和光純薬工業株式会社製
(4−1)N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチレントリアミン(以下、「PMDETA」という。):Aldrich社製
以下の(5−7)〜(5−10)以外のモノマーは、アルミナカラムを通じて重合禁止剤を除去した後、1時間以上窒素バブリングして、脱酸素処理を行ってから使用した。アルミナカラムが使用できない場合は、蒸留等の公知の方法で、重合禁止剤を除去してもよい。
(5−1)メタクリル酸メチル(以下、「MMA」ともいう。):東京化成工業株式会社製
(5−2)メタクリル酸エチル(以下、「EMA」ともいう。):東京化成工業株式会社製
(5−3)メタクリル酸2、2、2−トリフルオロエチル(以下、「TFEMA」ともいう。):東京化成工業株式会社製
(5−4)メタクリル酸グリシジル(以下、「GMA」ともいう。):東京化成工業株式会社製
(5−5)メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(以下、「HEMA」ともいう。):東京化成工業株式会社製
(5−6)2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート((以下、「AOI」ともいう。):昭和電工株式会社
(5−7)2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(以下、「MOI」ともいう。):昭和電工株式会社
(5−8)アクリル酸n−ブチル(以下、「nBA」ともいう。):東京化成工業株式会社製
(5−9)アクリル酸2−ヒドロキシエチル(以下、「HEA」ともいう。):東京化成工業株式会社製
(5−10)アクリル酸(以下、「AA」ともいう。):東京化成工業株式会社製
(6−1)メタノール:和光純薬工業株式会社製
(6−2)メチルイソブチルケトン(以下、「MIBK」という。):和光純薬工業株式会社製
(6−3)メチルエチルケトン(以下、「MEK」という。):和光純薬工業株式会社製
(6−4)テトラヒドロフラン(以下、「THF」という。):和光純薬工業株式会社製
(6−5)ジメチルホルムアミド(以下、「DMF」という。):和光純薬工業株式会社製
(6−6)n−メチルピロリドン(以下、「NMP」という。):和光純薬工業株式会社製
(6−7)ヘキサン:和光純薬工業株式会社製
(6−8)シクロヘキサノン:和光純薬工業株式会社製
(6−9)メチルセロソルブ:和光純薬工業株式会社製
(6−10)イソプロピルアルコール(以下、「IPA」という。):和光純薬工業株式会社製
(7−1)メタノール−水混合溶液−1:77容量%のメタノールと、23容量%のイオン交換水とを含む混合溶液
(7−2)メタノール−水混合溶液−2:80容量%のメタノールと、20容量%のイオン交換水とを含む混合溶液
(8−1)2−ブロモイソ酪酸エチル(以下、「EBIB」ともいう。):Aldrich社製
(8−2)アゾビスイソブチロニトリル(以下、「AIBN」ともいう。):和光純薬工業株式会社製
(9)付加反応触媒
・ジブチル錫ジラウレート(以下、DBTDLと言う。):和光純薬工業株式会社製
・2,6−ジ−tert−ブチルフェノール:東京化成工業株式会社製
(11)光ラジカル開始剤
(11−1)1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(イルガキュア184):BASF社製
(11−2)2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(イルガキュア907):BASF社製
(12)光酸発生剤
・CPI−100P(商標名):サンアプロ株式会社製
以下の手順に従って、BPS改質数珠状シリカ粒子A1(BPSが表面に結合した、数珠状シリカ粒子A1)を合成した。
(1)冷却管を接続し、回転子を入れた二口フラスコの内部を、窒素置換した。
(2)窒素下で、フラスコ内に86容量%の数珠状シリカ溶液Aを導入し、更に、7容量%のBPSを導入し、攪拌を開始した。
(3)上記フラスコを85℃のオイルバスに浸し、攪拌しながら36時間反応を行った。
(4)反応液を室温まで冷却した後、窒素下で7容量%のHMDSを導入した。
(5)室温で2時間攪拌後、80℃で8時間攪拌して反応を行い、反応液を室温まで冷却した。
(6)反応液を遠沈管に移し、遠心分離機(株式会社久保田製作所製、型式:7700)を用いて、10000rpm、10℃で、30分間、遠心分離を行った。
(7)遠沈管内の上澄み液をメタノール−水混合溶液−2に投入、混合し、静置後、上澄み液を廃棄した。
(8)沈殿物に窒素を吹き込み、残留する液体を揮発させた後、少量のTHFを加え、攪拌により沈殿物をTHFに溶解させた。
(9)上記溶液をメタノールに投入して攪拌し、静置した後、上澄み液を廃棄した。
(10)残った沈殿物にメタノールを加えて攪拌し、静置した後、上澄み液を廃棄した。更にこの操作を10回繰り返した。
(11)上記沈殿物に窒素を吹きこみながら、一晩風乾することにより、液体を揮発させ、固形物を得た。
(12)上記固形物を、80℃、真空下で、24時間乾燥させて、BPS改質20nm球状シリカ粒子を得た。
(13)ハロゲン含有量は、2.2質量%であった。塩素は検出されなかったため、臭素含有量をハロゲン含有量として示した。
配合量を以下のように変更した以外は、上述の<表面改質無機化合物粒子−1の合成>と同様の方法で、BPS改質数珠状シリカ粒子A2を合成した。
配合量:数珠状シリカ溶液(92.7容量%)、BPS(0.2容量%)、HMDS(7.1容量%)
ハロゲン含有量は、0.18質量%であった。
中空シリカ溶液C(平均粒径48nm)(86容量%)、BPS(7容量%)、HMDS(7容量%)に、配合量を変更し、上記表面改質無機化合物粒子−1の合成と同様の方法で、BPS改質50nm中空シリカ粒子(BPSが表面に結合した、50nm中空シリカ粒子)を合成した。
BPS改質50nm中空シリカ粒子のハロゲン含有量は、1.0質量%であった。塩素は検出されなかったため、臭素含有量をハロゲン含有量として示した。
有機無機複合体Aを、表1の配合に従って、以下の手順で製造した。各成分の濃度は、全成分の合計量を基準とした数値である。得られた有機無機複合体Aの評価結果を表3に示す。
(1)回転子を入れたシュレンクフラスコに、CuBr及びCuBr2を加え、フラスコ内部を真空処理してから窒素置換する操作を3回繰り返して、フラスコ内を脱酸素した後、少量のMIBKを窒素下で導入し、攪拌した。
(2)上記溶液に、PMDETAを加え、60℃で攪拌したものを、触媒溶液とした。
(3)冷却管を接続し、回転子を入れた別のシュレンクフラスコに、BPS改質50nm中空シリカ粒子を投入した。
(4)シュレンクフラスコに冷却管を接続し、フラスコ内部を真空処理してから窒素置換する操作を3回繰り返して、フラスコ内を脱酸素した。
(5)フラスコに、窒素下で残りの溶媒(MIBK)を導入して攪拌後、超音波洗浄機で10分間処理した後、更にモノマー(TFEMA及びHEMA)を導入し、60℃のオイルバスに浸し、攪拌した。
(6)更に、上記で調製した触媒溶液を、窒素下で導入後、反応液を20分間攪拌し、重合反応を行った。
(7)フラスコを氷浴に浸して速やかに冷却してから、メタノール(メタノールのみで固形分が析出しにくい場合は、ヘキサンを使用しても良い。)に投入して攪拌し、沈殿物が沈みにくい場合は、遠心分離で分離して、静置した。
(8)静置後、上澄み液を廃棄した後、残った沈殿物に、メタノールを再び加えて静置し、上澄み液を廃棄した。この操作を更に8回繰り返した。
(9)残った沈殿物に窒素を吹きこみながら、一晩風乾することにより、液体を揮発させ、固形物を得た。
(10)上記固形物を、真空下、80℃で24時間乾燥させて、有機無機複合体Aを得た。
(12)有機無機複合体Aのハロゲン含有量を、上述の方法で測定したところ、0.5質量%であった。塩素は検出されなかったため、臭素含有量をハロゲン含有量として示した。
(13)有機無機複合体Aのフッ素含有量を、上述の方法で測定したところ、20質量%であった。
(14)有機無機複合体Aを構成するポリマーの数平均分子量(Mn)及び質量平均分子量(Mw)を上述の方法で測定したところ、Mn=12,900、Mw=21,900、Mw/Mn=1.70(≦2.3)であり、鎖長が揃ったポリマー鎖が無機化合物粒子に結合していることがわかった。
(15)有機無機複合体Aのフリーポリマー量を測定したところ、フリーポリマーは3質量%であった。
(16)有機無機複合体Aの無機化合物粒子含有量を上述の方法で測定したところ、無機化合物粒子含有量は、52質量%及び46体積%であった。評価結果を、表3に示す。
有機無機複合体Bを、表1及び表2の配合に従って、以下の手順で製造した。評価結果を、表3に示す。
(1)回転子を入れたシュレンクフラスコに、CuBr及びCuBr2加え、フラスコ内部を真空処理してから窒素置換する操作を3回繰り返して、フラスコ内を脱酸素した後、少量のMIBKを窒素下で導入し、溶液を攪拌した。
(2)上記溶液に、PMDETAを加え、40℃で攪拌したものを、触媒溶液とした。
(3)冷却管を接続し、回転子を入れた別のシュレンクフラスコに、BPS改質数珠状シリカA2粒子を投入した。
(4)シュレンクフラスコに冷却管を接続し、フラスコ内部を真空処理してから窒素置換する操作を3回繰り返して、フラスコ内を脱酸素した。
(5)フラスコに、窒素下で残りのMIBK溶媒を導入し、5時間攪拌した後、EMAとHEMAのモル比が50/50で、全モノマー重量が、表面改質無機粒子に対して約78質量%(EMAモノマーとHEMAモノマー)になるようにモノマーを導入し、80℃のオイスバスに浸し、攪拌した。
(6)更に、上記で調製した触媒溶液を、窒素下で導入後、反応液を22時間攪拌し、重合反応を行った。
(7)フラスコを氷浴に浸して速やかに冷却してから、ヘキサンに投入して攪拌し、沈殿物が沈みにくい場合は、遠心分離で分離して、静置した。
(8)静置後、上澄み液を廃棄した後、残った沈殿物に、MIBKを加えて再分散させた後、ヘキサンを加えて静置し、上澄み液を廃棄した。この操作を更に2回繰り返し、最後にヘキサンで洗浄し、上澄み液を廃棄することで未反応のモノマーを除去した。
(9)表2の配合に従って、残った沈殿物に重合禁止剤と溶媒を加えて、溶液が透明になるまで攪拌を行なった。
(10)次いで、溶液を60℃に加熱した後、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(以下、AOIと言う。)とDBTDLを加えて、6時間攪拌し、HEMAとAOIの付加反応を行なった。
(11)フラスコを氷浴に浸して速やかに冷却してから、ヘキサンに投入して攪拌し、静置した。沈殿物が沈みにくい場合は、遠心分離で分離を行なった。
(12)上澄み液を廃棄した後、残った沈殿物に、MEK/メタノール混合溶媒(容量比で、MEK:メタノール=1:1で混合)を加えて再分散させた後、ヘキサンを加えて静置し、上澄み液を廃棄した。この操作を更に2回繰り返し、最後にヘキサンで洗浄し、上澄み液を廃棄することで未反応のモノマーを除去した。
(13)残った沈殿物に窒素を吹きこみながら、風乾することにより、液体を揮発させ、有機無機複合体Bを得た。
(15)有機無機複合体Bのフリーポリマー量を測定したところ、0質量%であった。評価結果を、表3に示す。
以下の手順に従って、BIDS改質数珠状シリカ粒子/MIBK溶液(BIDSが表面に結合した、数珠状シリカ粒子/MIBK溶液)を合成し、連続して、表2の配合に従って、有機無機複合体Cを製造し、評価した。
(1)冷却管を接続し、回転子を入れた二口フラスコの内部を、窒素置換した。
(2)窒素下で、フラスコ内に98.9容量%の数珠状シリカ溶液B(「MIBK−ST−UP」)を導入し、更に、0.1容量%のBIDSを導入し、攪拌を開始した。
(3)上記フラスコを110℃のオイルバスに浸し、攪拌しながら24時間反応を行った。
(4)反応液を室温まで冷却した後、窒素下で1.0容量%のHMDSを導入した。
(5)室温で2時間攪拌後、80℃で8時間攪拌して反応を行い、反応液を室温まで冷却したものを、BIDS改質数珠状シリカ溶液とした。一部を洗浄乾燥し、ハロゲン含有量を測定したところ、0.1質量%であった。塩素は検出されなかったため、臭素含有量をハロゲン含有量として示した。
(6)引き続き、表1の配合に従って、80℃で2時間重合した後、室温まで冷却し、重合液とした。
(7)更に引き続き、表2の配合に従って、60℃で6時間、付加反応を行い、室温まで冷却した。
(8)上記反応液を、製造例2と同様の方法で洗浄・乾燥し、有機無機複合体Cを得た。評価結果を表3に示す。
有機無機複合体Bを、表1の配合に従って、以下の方法で製造し、評価した。得られた有機無機複合体Dの評価結果を表3に示す。
(1)回転子を入れたシュレンクフラスコに、CuBr及びCuBr2を加え、フラスコ内部を真空処理してから窒素置換する操作を3回繰り返して、フラスコ内を脱酸素した後、少量のMEKを窒素下で導入し、溶液を攪拌した。
(2)上記溶液に、PMDETAを加え、50℃で攪拌したものを、触媒溶液とした。
(3)冷却管を接続し、回転子を入れた別のシュレンクフラスコに、BPS改質数珠状シリカ粒子A1を投入した。
(4)シュレンクフラスコに冷却管を接続し、フラスコ内部を真空処理してから窒素置換する操作を3回繰り返して、フラスコ内を脱酸素した。
(5)フラスコに、窒素下で残りのMEK溶媒を導入し、超音波洗浄機で10分間処理した後、GMAモノマーを導入し、50℃のオイスバスに浸し、攪拌した。
(6)更に、上記で調製した触媒溶液を、窒素下で導入後、反応液を7時間攪拌し、重合反応を行った。
(7)フラスコを氷浴に浸して速やかに冷却してから、ヘキサンに投入して攪拌し、沈殿物が沈みにくい場合は、遠心分離で分離して、静置した。
(8)静置後、上澄み液を廃棄した後、残った沈殿物に、ヘキサンを再び加えて静置し、上澄み液を廃棄した。この操作を更に2回繰り返した。
(9)残った沈殿物に窒素を吹きこみながら、一晩風乾することにより、液体を揮発させ、有機無機複合体を得た。
(10)有機無機複合体を構成するポリマーの数平均分子量(Mn)を上述の方法で測定したところ、Mn=38,300であった。更に、分子量分布(Mw/Mn)を算出したところ、Mw/Mn=1.91(≦2.3)であり、鎖長が揃ったポリマー鎖が、無機化合物粒子に結合していることがわかった。
(11)有機無機複合体のフリーポリマー量を測定したところ、フリーポリマーは0質量%であった。評価結果を、表3に示す。
以下の手順で、低屈折率コーティング材Aと有機無機複合膜A(評価用サンプル)を作製し、評価した結果を、表4に示す。
(1)10質量%の製造例1の有機無機複合体Aに、MEKを加えて100質量%とし、混合攪拌した。
(2)上記溶液に、MEK:シクロヘキサノンが8:2(容積比)となるように、シクロヘキサノンを加えて混合したものを、低屈折率コーティング材Aとした。
(3)低屈折率コーティング材Aを、PETフィルムの易接着層側に、バーコーターでコーティングし、風乾後、熱風乾燥機で80℃、1分間乾燥し、有機無機複合膜Aを作製した。
(4)上述の方法で、有機無機複合膜Aを評価したところ、屈折率は1.33、空隙率は9体積%であった。評価結果を、表4に示す。
製造例5に記載の低屈折率コーティング材Aを使用し、以下の手順で、透明電極と有機EL素子を作製し、評価した。
<透明電極の作製>
製造例5の低屈折率コーティング材Aを使用し、有機無機複合膜の厚みが約1μmになるように、以下の手順で作製した。
(1)支持体(PETフィルム)の易接着層側に、上記低屈折率コーティング材を、ワイヤーコーターでコーティングし、風乾した後、更に熱風乾燥機で80℃、2分間乾燥し、支持体と有機無機複合膜からなる積層体を得た。
・PETフィルム:東洋紡績株式会社製、「コスモシャインA4100」(厚み100μm)
(2)上記(1)の積層体の有機無機複合膜の上に、図1の構成となるように、反応スパッタリング法で、導電性膜(ITO膜)を形成し、透明電極Aとした。条件は以下の通り。
・スパッタリングガス:アルゴンガス80%と酸素ガス20%からなる混合ガス。
・圧力:0.53Pa(4×10−3Torr)
・ターゲット:酸化インジウム90重量%−酸化スズ10重量%の焼結体
・導電性膜の厚み:25nm
上記透明電極Aを使用して、以下の手順で、図10の構成で、有機EL素子を作製し、評価した結果を表5に示す。但し、下記正孔注入層〜電子注入層までの各層の厚みの合計が、約100nmとなるように形成した。なお、図10の有機EL素子90は、支持体91の一面上に有機無機複合膜92及び陽極93が設けられた透明電極99を備え、透明電極99の陽極93上に、正孔輸送層94、発光層95、電子輸送層96、電子注入層97及び陰極98がこの順で積層された構成を有し、陽極93と陰極98とが直流電源100に連結されている。
(2)上記正孔輸送層の上に、トリス(8−キノリノール)アルミニウム(株式会社同仁化学研究所製、以下、Alq3と言う。)を蒸着し、発光層(図10の95)及び電子輸送層(図10の96)を形成した。
(3)上記電子輸送層の上に、LiFを蒸着し、電子注入層(図10の97)を形成した。
(4)上記電子注入層の上に、厚みが約100nmとなるようにAlを蒸着し、陰極(図10の98)を形成し、有機EL素子Aを作製した。
(5)上記有機EL素子Aを、上述の方法で評価した結果を、表5に示す。基準となる比較例1の有機EL素子Xと比較して、光取出し効率が、有意に向上することがわかった。
以下の手順で、低屈折率コーティング材B、有機無機複合膜B(評価用サンプル)を作製し、評価した結果を、表4に示す。
(1)10質量%の製造例2の有機無機複合体Bに、0.1質量%の光ラジカル開始剤(イルガキュア184とイルガキュア907を、4:1の質量比で混合したもの)を加え、更にMEKを加えて100質量%とし、混合攪拌した。
(2)上記溶液に、MEK:シクロヘキサノンが8:2(容積比)となるように、シクロヘキサノンを加えて混合したものを、低屈折率コーティング材Bとした。
(3)低屈折率コーティング材Bを、バーコーターでコーティング、風乾し、熱風乾燥機で80℃×1分間乾燥後、窒素下で積算光量500mJ/cm2でUV照射して有機無機複合膜Bを作製し、実施例1と同様の方法で評価した結果を、表4に示す。
<透明電極の作製>
製造例6の低屈折率コーティング材Bを使用し、有機無機複合膜の厚みが約1μmになるように、以下の手順で作製した。
(1)実施例1と同じ、支持体(PETフィルム)の易接着層側に、上記低屈折率コーティング材を、ワイヤーコーターでコーティングし、風乾した後、更に熱風乾燥機で80℃、1分間乾燥し、更に窒素下で積算光量500mJ/cm2でUV照射して、支持体と有機無機複合膜からなる積層体を得た。
(2)上記積層体を使用した以外は、実施例1と同様の方法で、透明電極を作製した。
<有機EL素子の作製>
上記透明電極を使用した以外は、実施例1と同様の方法で、有機EL素子Bを作製し、評価した結果を、表5に示す。基準となる比較例1の有機EL素子Xと比較して、光取出し効率が、有意に向上することがわかった。
以下の手順で、低屈折率コーティング材C、有機無機複合膜C(評価用サンプル)を作製し、評価した結果を、表4に示す。
(1)10質量%の製造例3の有機無機複合体Cに、0.1質量%の光ラジカル開始剤(イルガキュア184とイルガキュア907を、4:1の質量比で混合したもの)を加え、更にMEKを加えて100質量%とし、混合攪拌した。
(2)上記溶液に、MEK:メチルセロソルブが5:5(容積比)となるように、メチルセロソルブを加えて混合したものを、低屈折率コーティング材Cとした。
(3)低屈折率コーティング材Cを使用し、製造例6と同様の方法で、有機無機複合膜Cを作製し、実施例1と同様の方法で評価した結果を、表4に示す。
<透明電極の作製>
比較例6の低屈折率コーティング材のBの代わりに、製造例7の低屈折率コーティング材Cを使用した以外は、実施例2と同様の方法で、透明電極を作製した。
<有機EL素子の作製>
上記透明電極を使用した以外は、実施例1と同様の方法で、有機EL素子Cを作製し、評価した結果を、表5に示す。基準となる比較例1の有機EL素子Xと比較して、光取出し効率が、有意に向上することがわかった。
以下の手順で、低屈折率コーティング材D、有機無機複合膜D(評価用サンプル)を作製し、評価した結果を、表4に示す。
(1)10質量%の製造例4の有機無機複合体Dに、0.2質量%の光酸発生剤を加え、更にMEKを加えて100質量%とし、混合攪拌した。
(2)上記溶液に、MEK:メチルセロソルブが5:5(容積比)となるように、メチルセロソルブを加えて混合したものを、低屈折率コーティング材Dとした。
(3)低屈折率コーティング材Dを使用し、空気下でUV照射した以外は、製造例6と同様の方法で、有機無機複合膜Dを作製し、実施例1と同様の方法で評価した結果を、表4に示す。
<透明電極の作製>
比較例6の低屈折率コーティング材のBの代わりに、製造例8の低屈折率コーティング材Dを使用し、空気下でUV照射した以外は、実施例2と同様の方法で、透明電極を作製した。
<有機EL素子の作製>
上記透明電極を使用した以外は、実施例1と同様の方法で、有機EL素子Dを作製し、評価した結果を、表5に示す。基準となる比較例1の有機EL素子Xと比較して、光取出し効率が、有意に向上することがわかった。
実施例1の有機無機複合膜を作製しなかった以外は、実施例1と同様の方法で、有機EL素子Xを作製し、評価した結果を表5に示す。
表1及び2の配合に従って、以下の手順で、フリーラジカル重合による有機無機複合体αを合成した。得られた有機無機複合体αを、製造例1と同様の方法で評価した。評価結果を表8に示す。
(1)回転子を入れたシュレンクフラスコに、AIBNを加え、フラスコ内部を真空処理してから窒素置換する操作を3回繰り返して、フラスコ内を脱酸素した後、少量のMEKを窒素下で導入し、攪拌したものを、触媒溶液とした。
(2)冷却管を接続し、回転子を入れた別のシュレンクフラスコに、CPS改質20nm球状シリカ粒子を投入した。
(3)シュレンクフラスコに冷却管を接続し、フラスコ内部を真空処理してから窒素置換する操作を3回繰り返して、フラスコ内を脱酸素した。
(4)フラスコに、窒素下で残りのMIBK溶媒を導入し、5時間攪拌した後、MMAとHEMAのモル比が90/10で、全モノマー重量が、表面改質無機粒子に対して78質量%(MMAモノマーとHEMAモノマー)になるようにモノマーを導入し、80℃のオイスバスに浸し、攪拌した。
(5)更に、上記で調製した触媒溶液を、窒素下で導入後、反応液を6時間攪拌し、重合反応を行った。
(6)フラスコを氷浴に浸して速やかに冷却してから、ヘキサンに投入して攪拌し、沈殿物が沈みにくい場合は、遠心分離で分離して、静置した。
(7)静置後、上澄み液を廃棄した後、残った沈殿物に、MIBKを加えて再分散させた後、ヘキサンを加えて静置し、上澄み液を廃棄した。この操作を更に2回繰り返し、最後にヘキサンで洗浄し、上澄み液を廃棄することで未反応のモノマーを除去した。
(8)残った沈殿物に2、6−ジ−tert−ブチルメチルフェノールとMEK溶媒を加えて、溶液が透明になるまで攪拌を行なった。
(9)次いで、溶液を60℃に加熱した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(以下、MOIと言う。)とDBTDLを加えて、6時間攪拌し、HEMAとMOIの付加反応を行なった。
(10)フラスコを氷浴に浸して速やかに冷却してから、ヘキサンに投入して攪拌し、静置した。沈殿物が沈みにくい場合は、遠心分離で分離を行なった。
(11)上澄み液を廃棄した後、残った沈殿物に、MEKを加えて再分散させた後、ヘキサンを加えて静置し、上澄み液を廃棄した。この操作を更に2回繰り返し、最後にヘキサンで洗浄し、上澄み液を廃棄することで未反応のモノマーを除去した。
(12)残った沈殿物に窒素を吹きこみながら、風乾することにより、液体を揮発させ、有機無機複合体αを得た。
無機化合物粒子を配合せずに、表1及び2の配合に従って、重合反応を行い、p(MMA−co−HEMA)共重合ポリマーを合成し、製造例3と同様に、反応性二重結合を有する化合物を付加させた。得られた有機ポリマーとBPS改質数珠状シリカ粒子A1の混合コーティング膜を作成し、製造例3と同様の方法で評価した。
(1)回転子を入れたシュレンクフラスコに、CuBrを加え、フラスコ内部を真空処理してから窒素置換する操作を3回繰り返して、フラスコ内を脱酸素した後、少量のMEKを窒素下で導入し、攪拌した。
(2)上記溶液に、PMDETAを加え、40℃で攪拌したものを、触媒溶液とした。
(3)回転子を入れたシュレンクフラスコを、内部を真空処理してから窒素置換する操作を3回繰り返して、フラスコ内を脱酸素した後、少量のMIBKとEBIBを窒素下で導入し、攪拌したものを、重合開始剤溶液とした。
(4)回転子を入れた、別のシュレンクフラスコに、冷却管を接続し、フラスコ内部を真空処理してから窒素置換する操作を3回繰り返して、フラスコ内を脱酸素した。
(5)フラスコに、窒素下で残りのMIBK溶媒、MMAモノマーとHEMAを導入し、80℃のオイスバスに浸し、攪拌した。
(6)更に、上記で調製した触媒溶液と重合開始剤溶液を、窒素下で導入後、反応液を10時間攪拌し、重合反応を行った。
(7)フラスコを氷浴に浸して速やかに冷却してから、ヘキサンに投入して攪拌し、静置した。その後、上澄み液を廃棄した。
(8)残った沈殿物に、ヘキサンを再び加えて静置し、上澄み液を廃棄した。この操作を更に2回繰り返した。
(9)残った沈殿物に窒素を吹きこみながら、一晩風乾することにより、液体を揮発させ、沈殿物「p(MMA−co−HEMA)」を得た。
(10)残った沈殿物に2、6−ジ−tert−ブチルメチルフェノールとMEK溶媒を加えて、溶液が透明になるまで攪拌を行なった。
(11)次いで、溶液を60℃に加熱した後、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(AOI)とDBTDLを加えて、6時間攪拌し、HEMAとAOIの付加反応を行なった。
(12)フラスコを氷浴に浸して速やかに冷却してから、ヘキサンに投入して攪拌し、静置した。沈殿物が沈みにくい場合は、遠心分離で分離を行なった。
(13)上澄み液を廃棄した後、残った沈殿物に、MEKを加えて再分散させた後、ヘキサンを加えて静置し、上澄み液を廃棄した。この操作を更に2回繰り返し、最後にヘキサンで洗浄し、上澄み液を廃棄することで未反応のモノマーを除去した。
(14)残った沈殿物に窒素を吹きこみながら、風乾することにより、液体を揮発させ、フリーポリマー「p(MMA/HEMA/AOI)」を得た。
(16)上記ポリマーに、無機含量が90質量%になるようにBPS改質数珠状シリカ粒子A1を加えて、実施例3と同様の方法で、有機ポリマーとBPS改質数珠状シリカ粒子A1の混合物で、有機無機複合膜を作成し、上述の方法で評価した結果を、表4に示す。
製造例2の有機無機複合体Bの代わりに、比較製造例2の組成物を使用した以外は、実施例2と同様の方法で、透明電極、有機EL素子Yを作製し、評価した結果を、表5に示す。上記実施例と比較して、品位が劣っていることがわかった。
表1及び2に従い、重合停止時間を14時間とした以外は、製造例2と同様の方法で有機無機複合体βを、製造し、評価した結果を、表3に示す。また、得られた有機無機複合膜の評価結果を、表4に示す。
製造例2の有機無機複合体Bの代わりに、比較製造例3の有機無機複合体βを使用した以外は、実施例2と同様の方法で、透明電極、有機EL素子Zを作製し、評価した結果を、表5に示す。光取出し効率は基準となる比較例1と同等であり、所望の効果は得られなかった。
表1及び2に従い、重合停止時間を15分とした以外は、製造例2と同様の方法で、有機無機複合体γを製造し、評価した。得られた有機無機複合体γの無機含量は96質量%であり、外観を目視で確認したところ、微白濁を呈していた。評価結果を、表3に示す。また、得られた有機無機複合膜が脆く、破損してしまい、屈折率等の評価ができなかった。評価結果を表4に示す。
製造例2の有機無機複合体Bの代わりに、比較製造例4の有機無機複合体γを使用したが、膜が破損してしまい、透明電極、有機EL素子の作製ができなかった。
Claims (11)
- 支持体と、
無機化合物粒子及び該無機化合物粒子に結合しているポリマーを含む有機無機複合体を含有する有機無機複合膜と、
透明導電性膜と、を備え、
前記有機無機複合膜の空隙率が、3〜90体積%である、透明電極。 - 前記無機化合物粒子が、数珠状に連結した複数の一次粒子を含む鎖状の構造を形成している、請求項1に記載の透明電極。
- 前記無機化合物粒子と前記ポリマーとが、下記式1で表される構造を有するカップリング剤を介して結合している、請求項1又は2に記載の透明電極。
X−Si(R1)(R2)(R3) ・・・(式1)
[式中、Xは、重合開始基であり、R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素原子数が1〜10のアルキル基であり、R3は、炭素原子数が1〜10のアルコキシ基、水素原子、水酸基又はハロゲン原子である。] - 前記ポリマーの分子量分布が2.3以下である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の透明電極。
- 前記透明導電性膜が、インジウムスズ酸化物を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の透明電極。
- 前記支持体が、樹脂フィルム又はガラス基板である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の透明電極。
- 前記複合体層の屈折率が、1.05〜1.35である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の透明電極。
- 粘着剤又は接着剤を含有する接続層を更に備える、請求項1〜7のいずれか一項に記載の透明電極。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の透明電極を備える、表示デバイス。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の透明電極を備える、エレクトロルミネッセンスデバイス。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の透明電極を備える、発光素子デバイス。
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