JP2014006273A - バンク形成用感光性樹脂組成物、バンク、及びバンクの形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
感光性樹脂層を露光する露光工程と、を含むバンクの形成方法である。
感光性樹脂層を露光する露光工程と、を含む光学素子製造用のバンク付基板の製造方法である。
本発明に係るバンク形成用感光性樹脂組成物(以下、「感光性樹脂組成物」ともいう。)は、(A)アルカリ可溶性樹脂、(B)光重合性モノマー、(C)光重合開始剤、(D)フッ素系樹脂、及び(E)上述の式(1)で表される化合物を少なくとも含有している。以下、本発明に係る感光性樹脂組成物に含有される各成分について説明する。
(A)アルカリ可溶性樹脂(以下、「(A)成分」ともいう。)とは、樹脂濃度20質量%の樹脂溶液(溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)により、膜厚1μmの樹脂膜を基板上に形成し、濃度0.05質量%のKOH水溶液に1分間浸漬した際に、膜厚0.01μm以上溶解するものをいう。
また、上記式(a−1)中、mは、0〜20の整数を示す。
本発明に係る感光性樹脂組成物に含有される(B)光重合性モノマー(以下、「(B)成分」ともいう。)としては、エチレン性不飽和基を有するモノマーを好ましく用いることができる。このエチレン性不飽和基を有するモノマーには、単官能モノマーと多官能モノマーとがある。
本発明に係る感光性樹脂組成物に含有される(C)光重合開始剤(以下、「(C)成分」ともいう。)としては、特に限定されず、従来公知の光重合開始剤を用いることができる。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、(D)フッ素系樹脂(以下、「(D)成分」ともいう。)を含有する。感光性樹脂組成物に(D)フッ素系樹脂を含有させる場合、カラーフィルタ、有機EL表示素子、又は有機TFTアレイ等においてインクを用いて画素を形成する際に、本発明に係る感光性樹脂組成物により形成されたバンクが、インクを弾きやすくなり、バンクへのインクの付着や、バンクに囲まれた領域にインクを注入する際の、隣接する画素とのインクの混合を防ぐことができる。
エチレン性不飽和基及びフッ素原子を有するモノマー(以下、「(d1)モノマー」ともいう。)は、エチレン性不飽和基とフッ素原子とを有していれば特に限定されない。このような(d1)モノマーとしては、下式(d1−1)で表される化合物等が挙げられる。これらの(d1)モノマーは、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
(D)フッ素系樹脂は、感光性樹脂組成物の現像性を向上させるために、カルボキシル基を有するモノマーである(d2)(メタ)アクリル酸に由来する単位を含むのが好ましい。
(D)フッ素系樹脂は、さらに、エチレン性不飽和基及びエポキシ基を有するモノマー(以下、「(d3)モノマー」ともいう。)を共重合させた共重合体であることが好ましい。(d3)モノマーを共重合させることにより、感光性樹脂組成物により形成されるバンクの撥インク性をより向上させることができる。
(D)フッ素系樹脂は、さらに、エチレン性不飽和基及び下記式(d4−1)で表される構造を有するモノマー(以下、「(d4)モノマー」ともいう。)を共重合させた共重合体であることが好ましい。(d4)モノマーを共重合させることにより、現像性に優れる感光性樹脂組成物を得やすく、感光性樹脂組成物における(D)フッ素系樹脂と他の成分との相溶性を向上させることができる。
(D)フッ素系樹脂は、さらに、ケイ素原子を有するモノマー(以下、「(d5)モノマー」ともいう。)を共重合させた共重合体であることが好ましい。(d5)モノマーは、エチレン性不飽和基及びケイ素原子に結合した少なくとも1つのアルコキシ基を有するものであれば特に限定されない。この(d5)モノマーを共重合させることにより、感光性樹脂組成物により形成されるバンクの撥インク性をより向上させることができる。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、(E)下記式(1)で表される化合物(以下、「(E)成分」ともいう。)を含有する。感光性樹脂組成物にこの化合物を含有させる場合、形成されるバンクにおけるすそ引きの発生を抑制することができる。
R6、R7、R8、及びR9における有機基としては、R1及びR2において例示したものが挙げられる。この有機基は、R1及びR2の場合と同様に、該有機基中にヘテロ原子等の炭化水素基以外の結合や置換基を含んでいてもよい。また、この有機基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよい。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、さらに(F)着色剤を含んでもよい。本発明に係る感光性樹脂組成物に含有される(F)着色剤としては、特に限定されないが、例えば、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists社発行)において、ピグメント(Pigment)に分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.)番号が付されているものを用いるのが好ましい。
感光性樹脂組成物は、(G)光吸収剤を含有することが好ましい。光吸収剤としては、特に限定されず、露光光を吸収することができるものを用いることができるが、特に、200〜450nmの波長領域の光を吸収するものが好ましい。例えば、ナフタレン化合物、ジナフタレン化合物、アントラセン化合物、フェナントロリン化合物、染料等が挙げられる。
感光性樹脂組成物は、希釈のための(S)有機溶剤を含有することが好ましい。有機溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチル部炭酸メチル、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、蟻酸n−ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類等が挙げられる。
感光性樹脂組成物は、必要に応じて、各種の添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、増感剤、硬化促進剤、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等が挙げられる。
感光性樹脂組成物は、上記の各成分を撹拌機で混合することにより調製される。なお、調製された感光性樹脂組成物が均一なものとなるよう、メンブランフィルタ等を用いて濾過してもよい。
以上説明した感光性樹脂組成物を用いてバンクを形成する方法は特に限定されず、従来知られる方法を採用することができる。バンクの形成方法としては、例えば、感光性樹脂組成物を、基板上に塗布し、感光性樹脂層を形成する塗布工程と、感光性樹脂層を露光する露光工程と、を含む方法が挙げられる。このようなバンクの形成方法の具体例としては、インクジェット法とフォトリソグラフィー法とが挙げられる。
以上説明した方法により製造されたバンクパターンを備える基板を用いて、種々の光学素子が製造される。光学素子を形成する方法は特に限定されないが、好ましくは、上記方法により基板上にバンクのパターンを形成した後に、基板上のバンクにより囲まれた領域内にインクを注入して画素を形成することによって、光学素子が製造される。
カラーフィルタの構造は特に限定されず、ストライプ型、モザイク型、トライアングル型、4画素配置型等の公知の配列に画素を配置したものであってよい。カラーフィルタは、まず、上記の方法に従って、感光性樹脂組成物を用いて所定のパターンのバンクを形成した後に、バンクにより囲まれた領域内にカラーフィルタ形成用のインクを注入して製造される。
有機EL表示素子の構造は特に限定されず、ボトムエミッション型及びトップエミッション型のいずれでもよい。製造が容易であることから、ボトムエミッション型の有機EL表示素子がより好ましい。以下、ボトムエミッション型の有機EL表示素子の製造方法について説明する。
有機TFTアレイの構造は特に限定されないが、ボトムコンタクト型の有機TFTアレイが好ましい。有機TFTアレイがボトムコンタクト型である場合、バンク形成用の基板として、所定のパターンで形成された、ゲート電極と、ゲート電極を被覆するゲート絶縁膜とを表面に備える基板を用いることもできる。有機TFTアレイは、まず、上記の方法に従って、感光性樹脂組成物を用いて所定のパターンのバンクを形成した後に、バンクにより囲まれた領域内に有機TFTアレイ形成用のインクを注入して製造される。
下記表1に示す各成分を混合し、固形分含有量が24質量%となるように溶剤に溶解して感光性樹脂組成物を調製した。アルカリ可溶性樹脂として、後述する樹脂(A−1)を用いた。また、光重合性モノマーとして、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)を用いた。
3−(4−メトキシフェニル)アクリル酸クロリド5.90g(30mmol)を50mlの乾燥したエーテルに溶解し、トリエチルアミン4.59ml(当量比1.1)、イミダゾール2.25ml(当量比1.1)を加え、室温にて1時間撹拌した。水50ml、飽和NaHCO3水溶液50ml、及び1N塩酸で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。ヘキサン−酢酸エチルを展開溶媒とし、シリカゲルを支持担体としてカラムクロマトグラフィにより精製を行い、対応する化合物1(3.41g,15mmol)を得た。アクリル酸クロリド基準の収率は50%であった。
2−メチル−3−(4−メトキシフェニル)アクリル酸クロリド6.32g(30mmol)を50mlの乾燥したエーテルに溶解し、トリエチルアミン4.59ml(当量比1.1)、イミダゾール2.25ml(当量比1.1)を加え、室温にて1時間撹拌した。水50ml、飽和NaHCO3水溶液50ml、及び1N塩酸で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。ヘキサン−酢酸エチルを展開溶媒とし、シリカゲルを支持担体としてカラムクロマトグラフィにより精製を行い、対応する化合物2(3.62g,15mmol)を得た。アクリル酸クロリド基準の収率は50%であった。
3−(4−メトキシフェニル)アクリル酸クロリド5.90g(30mmol)を50mlの乾燥したエーテルに溶解し、トリエチルアミン4.59ml(当量比1.1)、ジエチルアミン2.41ml(当量比1.1)を加え、室温にて1時間撹拌した。水50ml、飽和NaHCO3水溶液50ml、及び1N塩酸で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。ヘキサン−酢酸エチルを展開溶媒とし、シリカゲルを支持担体としてカラムクロマトグラフィにより精製を行い、対応する化合物3(4.65g,20mmol)を得た。アクリル酸クロリド基準の収率は67%であった。
3−(4−メトキシフェニル)アクリル酸クロリド5.90g(30mmol)を50mlの乾燥したエーテルに溶解し、トリエチルアミン4.59ml(当量比1.1)、ジイソプロピルアミン2.35ml(当量比1.1)を加え、室温にて1時間撹拌した。水50ml、飽和NaHCO3水溶液50ml、及び1N塩酸で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。ヘキサン−酢酸エチルを展開溶媒とし、シリカゲルを支持担体としてカラムクロマトグラフィにより精製を行い、対応する化合物4(4.70g,18mmol)を得た。アクリル酸クロリド基準の収率は60%であった。
3−(4−メトキシフェニル)アクリル酸クロリド5.90g(30mmol)を50mlの乾燥したエーテルに溶解し、トリエチルアミン4.59ml(当量比1.1)、アニリン3.07ml(当量比1.1)を加え、室温にて1時間撹拌した。水50ml、飽和NaHCO3水溶液50ml、及び1N塩酸で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。ヘキサン−酢酸エチルを展開溶媒とし、シリカゲルを支持担体としてカラムクロマトグラフィにより精製を行い、対応する化合物5(6.31g,25mmol)を得た。アクリル酸クロリド基準の収率は83%であった。
3−(4−メトキシフェニル)アクリル酸クロリド5.90g(30mmol)を50mlの乾燥したエーテルに溶解し、トリエチルアミン4.59ml(当量比1.1)、モルホリン2.25ml(当量比1.1)を加え、室温にて1時間撹拌した。水50ml、飽和NaHCO3水溶液50ml、及び1N塩酸で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。ヘキサン−酢酸エチルを展開溶媒とし、シリカゲルを支持担体としてカラムクロマトグラフィにより精製を行い、対応する化合物6(3.41g,15mmol)を得た。アクリル酸クロリド基準の収率は50%であった。
まず、500ml四つ口フラスコ中に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂(エポキシ当量235)235g、テトラメチルアンモニウムクロライド110mg、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール100mg、及びアクリル酸72.0gを仕込み、これに25ml/分の速度で空気を吹き込みながら90〜100℃で加熱溶解した。次に、溶液が白濁した状態のまま徐々に昇温し、120℃に加熱して完全溶解させた。この際、溶液は次第に透明粘稠になったが、そのまま撹拌を継続した。この間、酸価を測定し、1.0mgKOH/g未満になるまで加熱撹拌を続けた。酸価が目標値に達するまで12時間を要した。そして室温まで冷却し、無色透明で固体状の下記式(a−4)で表されるビスフェノールフルオレン型エポキシアクリレートを得た。
感光性樹脂組成物をガラス基板(10cm×10cm)にスピン塗布し、90℃にて120秒間加熱することにより、ガラス基板の表面に厚さ1.0μmの塗布膜を形成させた。その後、ミラープロジェクションアライナー(製品名:TME−150RTO、株式会社トプコン製)を使用し、露光量100mJ/cm2で露光させた。露光後の膜の表面にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)50μLを滴下し、DROP MASTER−700を用いて接触角を測定した。また、露光後の膜の表面に滴下する溶媒としてメトキシベンゼンを用い、溶媒としてPGMEAを用いる場合と同様に接触角を測定した。接触角の測定結果を表2に示す。
感光性樹脂組成物をガラス基板(10cm×10cm)にスピン塗布し、90℃にて120秒間加熱することにより、ガラス基板の表面に厚さ1.0μmの塗布膜を形成させた。その後、ミラープロジェクションアライナー(製品名:TME−150RTO、株式会社トプコン製)を使用し、ネガ型マスク(幅10μmのラインアンドスペースパターン)を介して、露光量100mJ/cm2で露光させた。露光後の膜を、26℃の0.04質量%KOH水溶液で50秒間現像後、230℃にて30分間焼成処理を行い、走査電子顕微鏡にてパターンと基板との間の接合角度(テーパー角)を測定した。測定されたテーパー角を表2に示す。また、走査電子顕微鏡により、パターンの断面形状を観察し、パターンのすそ形状について以下の基順に基づき評価した。すそ形状の評価結果を表2に示す。
◎:すそ引きが観察されない。
○:わずかにすそ引きが観察される。
×:顕著なすそ引きが観察される。
感光性樹脂組成物をガラス基板(10cm×10cm)にスピン塗布し、90℃にて120秒間加熱することにより、ガラス基板の表面に厚さ1.0μmの塗布膜を形成させた。その後、ミラープロジェクションアライナー(製品名:TME−150RTO、株式会社トプコン製)を使用し、ネガ型マスク(幅10μm、200μm四方のマトリックスパターン)を介して、露光量100mJ/cm2で露光させた。露光後の膜を、26℃の0.04質量%KOH水溶液で50秒間現像後、230℃にて30分間焼成処理を行い、マトリックスパターンを形成した。
マトリックスパターンが形成されたガラス基板上にメトキシベンゼンを滴下した後に、マトリックス内部を走査電子顕微鏡により観察した。次いで、走査電子顕微鏡画像から、マトリックス内部のメトキシベンゼンが塗布されていない部分(弾き部)の面積(μm2)を測定した。弾き部の面積(μm2)のマトリックス内部面積(200×200μm2)に対する比率(%)を算出し、この比率(%)に基づき、画素弾きの程度を評価した。画素弾きの評価基準は以下の通りである。画素弾きの評価結果を表2に示す。
◎:弾き部の面積のマトリックス内部面積に対する比率が0%以上5%未満である。
○:弾き部の面積のマトリックス内部面積に対する比率が5%以上20%未満である。
×:弾き部の面積のマトリックス内部面積に対する比率が20%以上である。
Claims (13)
- (A)アルカリ可溶性樹脂、(B)光重合性モノマー、(C)光重合開始剤、(D)フッ素系樹脂、及び(E)下記式(1)で表される化合物を含有する、バンク形成用感光性樹脂組成物。
- さらに(F)着色剤を含有する、請求項1に記載のバンク形成用感光性樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載のバンク形成用感光性樹脂組成物から形成されたバンク。
- 基板上に、請求項3に記載のバンクを備える、光学素子製造用のバンク付基板。
- 請求項4に記載の光学素子製造用のバンク付基板を備える、光学素子。
- 請求項5に記載の光学素子を備える、表示装置。
- 請求項1又は2に記載のバンク形成用感光性樹脂組成物を、基板上に塗布し、感光性樹脂層を形成する塗布工程と、
前記感光性樹脂層を露光する露光工程と、を含むバンクの形成方法。 - 前記塗布工程において、前記バンク形成用感光性樹脂組成物が、前記基板のバンクが形成される領域全面に塗布され、
前記露光工程において、前記感光性樹脂層が、所定のバンクのパターンに応じて露光され、
さらに、前記露光された感光性樹脂層を現像してバンクのパターンを形成する現像工程を含む、請求項7に記載のバンクの形成方法。 - 請求項1又は2に記載のバンク形成用感光性樹脂組成物を、基板上に塗布し、感光性樹脂層を形成する塗布工程と、
前記感光性樹脂層を露光する露光工程と、を含む、光学素子製造用のバンク付基板の製造方法。 - 前記塗布工程において、前記バンク形成用感光性樹脂組成物が、前記基板のバンクが形成される領域全面に塗布され、
前記露光工程において、前記感光性樹脂層が、所定のバンクのパターンに応じて露光され、
さらに、前記露光された感光性樹脂層を現像してバンクのパターンを形成する現像工程を含む、請求項9に記載のバンク付基板の製造方法。 - 請求項7又は8に記載の方法により基板上に形成された前記バンクにより囲まれた領域内にインクを注入して画素を形成する、画素形成工程を含む、光学素子の製造方法。
- 前記画素形成工程において、前記インクが、インクジェット法により前記バンクにより囲まれた領域内に注入される、請求項11に記載の光学素子の製造方法。
- 前記光学素子がカラーフィルタ、有機EL表示素子、又は有機TFTアレイである、請求項11又は12に記載の光学素子の製造方法。
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