JP2013538879A - 安定なホルムアルデヒド不含マイクロカプセル - Google Patents
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Abstract
Description
1)メラミンの形態における、またはメラミンと2つのNH2官能基を有する少なくとも1種のC1〜4化合物との混合物の形態における、ポリアミン成分;
2)グリオキサール、C4〜62,2−ジアルコキシエタナール、および任意にグリオキサレートの混合物の形態におけるアルデヒド成分であって、当該混合物が、約1/1〜10/1のグリオキサール/C4〜62,2−ジアルコキシ−エタナールのモル比を有する、アルデヒド成分;ならびに、
3)プロトン酸触媒
の反応生成物を含むオリゴマー性組成物、またはこれらを一緒に反応させることによって得られるオリゴマー性組成物である。
1)水中油分散体であって、その液滴サイズが1〜600μmであり、かつ上記において定義されたような少なくともオリゴマー性組成物を含む前記分散体を製造する工程;
2)任意に、2つのNH2官能基を有するC1〜4化合物を当該分散体に加える工程;
3)当該分散体を加熱する工程;
4)当該分散体を冷却する工程;および
5)任意に、最終的な分散体を乾燥させて、乾燥コア−シェルマイクロカプセルを得る工程
を含む方法である。
− 少なくとも、上記において定義されたようなオリゴマー性組成物;
− 少なくとも、上記において定義されたような安定化剤;
− 少なくとも、上記において定義されたようなポリオール;および
− 少なくとも、上記において定義されたような2つのNH2官能基を有するC1〜4化合物を加える工程(本発明のプロセスの工程2)
を含む。
− 少なくとも、上記において定義されたような、グリオキサレートを含むオリゴマー性組成物;
− 任意に、少なくとも、上記において定義されたようなポリオール;
を含む水中油分散体を、少なくとも、上記において定義されたような2つのNH2官能基を有するC1〜4化合物もプロセスの間に加えられる(本発明のプロセスの工程2)本発明のプロセス、すなわちグリオキサレートを含みかつ安定化剤を含まないマイクロカプセルカプセルを提供するプロセス、において使用することによって得られるものである。
i)賦香成分として、上記において定義されたような、少なくとも1種の本発明のマイクロカプセル、または当該本発明のマイクロカプセルを含有するスラリー;
ii)液体香料キャリアまたは香料基材からなる群より選択される少なくとも1種の成分;および
iii)任意に少なくとも1種の賦香補助剤
を含む賦香組成物である。
i)賦香成分として、上記において定義されたような、少なくとも1種の本発明のマイクロカプセル;および
ii)香料基材;
を含む賦香消費者製品も、本発明の目的である。
ここで、以下の実施例により本発明についてさらに詳細に説明するが、略名は、当技術分野において通常の意味を有し、温度は摂氏(℃)で示されている。
本発明によるオリゴマーの製造
オリゴマー性組成物1:
250mlの丸底フラスコにおいて、1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン(メラミン、28g、222mmol)、尿素(13.33g、222mmol)、2,2−ジメトキシアセトアルデヒド(DME、38.5g、222mmol)、およびオキサルアルデヒド(グリオキサール(GY)、64.4g、444mmol)を、水(11g、611mmol)に溶解させた。0.51gの30質量%水酸化ナトリウム水溶液によりpHを調節した(pH=8.89)。当該混合物を60℃で20分間加熱した。次いで、硝酸(23.56g、112mmol)を加えてpHを4.52に固定した。当該混合物を60℃で4時間加熱した。溶液を冷蔵庫に貯蔵した(pH=4.04)。固体含有量=51質量%(TGAによって測定)。分子量(MW)=275〜601g/mol(SECによって測定)。
25mlの丸底フラスコにおいて、1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン(メラミン、2.5g、19.9mmol)、尿素(3.6g、59.5mmol)、2,2−ジメトキシアセトアルデヒド(DME、6.2g、35.7mmol)、およびオキサルアルデヒド(GY、10.4g、71.7mmol)を、水(5g、277.8mmol)に溶解させた。0.57gの30質量%水酸化ナトリウム水溶液によりpHを調節した(pH=9.31)。当該混合物を60℃で20分間加熱した。次いで、硝酸を加えてpHを4.60に固定した。当該混合物を60℃で4時間加熱した。溶液を冷蔵庫に貯蔵した(pH=4.73)。固体含有量=49.2質量%(TGAによって測定)。MW=320〜600g/mol(SECによって測定)。
25mlの丸底フラスコにおいて、メラミン(5.0g、39.7mmol)、尿素(0.8g、13.1mmol)、2,2−ジメトキシアセトアルデヒド(DME、5.1g、29.1mmol)、およびオキサルアルデヒド(GY、8.4g、58.1mmol)を、水(5g、277.8mmol)に溶解させた。0.39gの30質量%水酸化ナトリウム水溶液によりpHを調節した(pH=9.02)。当該混合物を60℃で20分間加熱した。次いで、硝酸を加えてpHを4.40に固定した。当該混合物を60℃で4時間加熱した。溶液を冷蔵庫に貯蔵した(pH=4.72)。固体含有量は50.5質量%である(TGAによって測定)。MW=305〜586g/mol(SECによって測定)。
25mlの丸底フラスコにおいて、メラミン(6.0g、47.6mmol)、2,2−ジメトキシアセトアルデヒド(DME、4.95g、28.5mmol)、およびオキサルアルデヒド(GY、8.3g、57.0mmol)を、水(5g、277.8mmol)に溶解させた。0.39gの30質量%水酸化ナトリウム水溶液によりpHを調節した(pH=9.02)。当該混合物を60℃で20分間加熱した。次いで、硝酸を加えてpHを4.40に固定した。当該混合物を60℃で4時間加熱した。溶液を冷蔵庫に貯蔵した(pH=4.72)。固体含有量は43.5質量%である(TGAによって測定)。MW=305〜585g/mol(SECによって測定)。
250mlの丸底フラスコにおいて、1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン(メラミン、28g、222mmol)、尿素(13.33g、222mmol)、2,2−ジメトキシアセトアルデヒド(DME、38.5g、222mmol)、およびオキサルアルデヒド(グリオキサール(GY)、64.4g、444mmol)を、水(11g、611mmol)に溶解させた。2.03gの30質量%水酸化ナトリウム水溶液によりpHを調節した(pH=8.89)。当該混合物を60℃で10分間加熱して、白色懸濁液を得、これは、ますます粘性となった(pH=7.15)。次いで、硝酸(19g、90mmol)を加えてpHを4.49に固定した。当該混合物を60℃で4時間加熱した。溶液を冷蔵庫に貯蔵した(pH=4.75)。固体含有量は52.3質量%である(TGAによって測定)。MW=320〜601g/mol(SECによって測定)。
250mlの丸底フラスコにおいて、1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン(メラミン、9.3g、74mmol)、尿素(13.33g、222mmol)、2,2−ジメトキシアセトアルデヒド(DME、12.8g、74mmol)、およびオキサルアルデヒド(グリオキサール(GY)、42.9g、296mmol)を、水(11g、611mmol)に溶解させた。1.3gの30質量%水酸化ナトリウム水溶液によりpHを調節した(pH=9.03)。当該混合物を60℃で20分間加熱した。次いで、硝酸(19.0g、90mmol)を加えてpHを4.48に固定した。当該混合物を60℃で4時間加熱した。溶液を冷蔵庫に貯蔵した(pH=4.57)。固体含有量は49質量%である(TGAによって測定)。MW=320〜601g/mol(SECによって測定)。
250mlの丸底フラスコにおいて、1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン(メラミン、12.6g、100mmol)、2,2−ジメトキシアセトアルデヒド(DME、5.8g、33.3mmol)、およびオキサルアルデヒド(グリオキサール(GY)、19.4g、133.3mmol)を、水(11g、611mmol)に溶解させた。1.16gの30質量%水酸化ナトリウム水溶液によりpHを調節した(pH=9.01)。当該混合物を60℃で5分間加熱して、白色懸濁液を得、これは、ますます粘性となった。次いで、硝酸(18.6g、89mmol)を加えてpHを0.67に固定し、続いて、4.5gの30質量%水酸化ナトリウム水溶液を加えた(pH=4.43)。当該混合物を60℃で4時間加熱した。溶液を冷蔵庫に貯蔵した(pH=4.10)。固体含有量は41.4質量%である(TGAによって測定)。MW=334〜615g/mol(SECによって測定)。
100mlの丸底フラスコにおいて、1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン(メラミン、3.0g、23.8mmol)、尿素(4.3g、71.5mmol)、2,2−ジメトキシアセトアルデヒド(DME、2.9g、16.5mmol)、およびオキサルアルデヒド(グリオキサール(GY)、14.4g、99mmol)を、水(5g)に溶解させた。0.8gの30質量%水酸化ナトリウム水溶液によりpHを調節した(pH=9.45)。当該混合物を60℃で20分間加熱した。次いで、硝酸(1.2g、5.7mmol)を加えてpHを4.67に固定した。当該混合物を60℃で4時間加熱した。溶液を冷蔵庫に貯蔵した(pH=4.64)。固体含有量=46.7質量%(TGAによって測定)。MW=305〜601g/mol(SECによって測定)。
100mlの丸底フラスコにおいて、1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン(メラミン、3.0g、23.8mmol)、尿素(4.3g、71.5mmol)、2,2−ジメトキシアセトアルデヒド(DME、1.8g、10.2mmol)、およびオキサルアルデヒド(グリオキサール(GY)、14.8g、102mmol)を、水(4.5g)に溶解させた。1.1gの30質量%水酸化ナトリウム水溶液によりpHを調節した(pH=9.46)。当該混合物を60℃で20分間加熱した。次いで、硝酸(2.7g)を加えてpHを4.49に固定した。当該混合物を60℃で4時間加熱した。溶液を冷蔵庫に貯蔵した(pH=4.75)。固体含有量=45.8質量%(TGAによって測定)。MW=305〜601g/mol(SECによって測定)。
250mlの丸底フラスコにおいて、メラミン(0.93g、8.80mmol)、尿素(0.87g、14.00mmol)、DME(0.63g、6.00mmol)、およびGY(1.40g、24.20mmol)を、水(10.00g、556.00mmol)に溶解させた。0.28gの30質量%水酸化ナトリウム水溶液によりpHを調節した(pH=9.40)。当該混合物を60℃で20分間加熱した。次いで、硝酸(0.92g、4.30mmol)を加えてpHを4.60に固定した。当該樹脂は、カプセルを製造するために、すぐに使用することができる。
250mlの丸底フラスコにおいて、メラミン(0.93g、8.80mmol)、尿素(1.09g、17.60mmol)、DME(0.71g、6.80mmol)、およびGY(1.58g、27.30mmol)を、水(10.00g、556.00mmol)に溶解させた。0.34gの水酸化ナトリウムによりpHを調節した(pH=9.45)。当該混合物を60℃で20分間加熱した。次いで、硝酸(0.91g、4.30mmol)を加えてpHを4.61に固定した。当該樹脂は、カプセルを製造するために、すぐに使用することができる。
250mlの丸底フラスコにおいて、メラミン(4.67g、44.00mmol)、尿素(6.69g、108.00mmol)、DME(4.02g、39mmol)、およびGY(8.97g、155mmol)を、水(5.50g、306.00mmol)に溶解させた。2.23gの水酸化ナトリウムによりpHを調節した(pH=9.67)。当該混合物を60℃で20分間加熱した。次いで、硝酸(4.04g、19mmol)を加えてpHを4.62に固定した。当該混合物を60℃で4時間加熱した。溶液を冷蔵庫に貯蔵した(pH=4.65)。固体含有量は64質量%(TGAによって測定)である。
50mlの丸底フラスコにおいて、メラミン(1.10g、8.78mmol)、DME(1.68g、9.69mmol)、AGY(0.72g、4.85mmol)、およびGY(2.11g、14.54mmol)を、水(1.90g、105.60mmol)に溶解させた。0.95gの水酸化ナトリウムによりpHを調節した(pH=9.10)。当該混合物を45℃で25分間加熱した。次いで、水(8.35g、463.90mmol)を加え、5分間撹拌した。前もって水(22.50mL)に溶解させたグアナゾール(0.98g、8.74mmol)を加えた。混合物は、カプセルを作製するために、すぐに使用した。
50mlの丸底フラスコにおいて、メラミン(1.10g、8.78mmol)、DME(1.68g、9.69mmol)、AGY(0.72g、4.85mmol)、およびGY(2.11g、14.54mmol)を、水(1.90g、105.60mmol)に溶解させた。0.95gの水酸化ナトリウムによりpHを調節した(pH=9.10)。当該混合物を45℃で25分間加熱した。次いで、水(8.35g、463.90mmol)を加え、5分間撹拌した。水(32.50mL)に溶解させたグアナゾール(1.47g、13.08mmol)を加えた。混合物は、カプセルを作製するために、すぐに使用した。
本発明の範囲外の比較オリゴマーの製造
比較オリゴマー1:
25mlの丸底フラスコにおいて、尿素(5.0g、83.0mmol)、2,2−ジメトキシアセトアルデヒド(DME、5.8g、33.3mmol)、およびオキサルアルデヒド(GY、9.7g、66.6mmol)を、水(4g、222mmol)に溶解させた。0.39gの30質量%水酸化ナトリウム水溶液によりpHを調節した(pH=9.02)。当該混合物を60℃で20分間加熱した。次いで、硝酸を加えてpHを4.40に固定した。当該混合物を60℃で4時間加熱した。溶液を冷蔵庫に貯蔵した(pH=4.72)。固体含有量は48.2質量%である(TGAによって測定)。MW=334〜601g/mol(SECによって測定)。
25mlの丸底フラスコにおいて、尿素(8.0g、133mmol)、2,2−ジメトキシアセトアルデヒド(DME、5.1g、29.6mmol)、およびオキサルアルデヒド(グリオキサール(GY)、17.1g、118.4mmol)を、水(4g、222mmol)に溶解させた。5.33gの30質量%水酸化ナトリウム水溶液によりpHを調節した(pH=9.05)。当該混合物を60℃で20分間加熱した。次いで、硝酸を加えてpHを4.65に固定した。当該混合物を60℃で4時間加熱した。溶液を冷蔵庫に貯蔵した(pH=4.73)。固体含有量は質量%である(TGAによって測定)。MW=349〜630g/mol(SECによって測定)。
250mlの丸底フラスコにおいて、1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン(メラミン、11.2g、89mmol)、および2,2−ジメトキシアセトアルデヒド(DME、30.8g、178mmol)を、水(3.7g、205mmol)に溶解させた。0.27gの30質量%水酸化ナトリウム水溶液によりpHを調節した(pH=9.53)。当該混合物を60℃で2時間加熱して溶液を得た。次いで、ギ酸(1.02g、22mmol)を加えてpHを4.50に固定した。当該混合物を60℃で4時間加熱した。溶液を冷蔵庫に貯蔵した(pH=4.23)。MW=350g/mol(SECによって測定)。
100mlの丸底フラスコにおいて、1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン(メラミン、2.8g、22.2mmol)、尿素(4.0g、66.6mmol)、およびオキサルアルデヒド(グリオキサール(GY)、14.5g、100mmol)を、水(4g、205mmol)に溶解させた。1.78gの30質量%水酸化ナトリウム水溶液によりpHを調節した(pH=9.06)。当該混合物を60℃で20分間加熱した。次いで、硝酸(0.55g、2.6mmol)を加えてpHを4.67に固定した。当該混合物を60℃で4時間加熱した。溶液を冷蔵庫に貯蔵した(pH=4.89)。MW=305〜601g/mol(SECによって測定)。
100mlの丸底フラスコにおいて、1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン(メラミン、5.0g、39.7mmol)、尿素(2.4g、39.6mmol)、2,2−ジメトキシアセトアルデヒド(DME、22.9g、132mmol)、およびオキサルアルデヒド(グリオキサール(GY)、4.8g、33.1mmol)を、水(4g)に溶解させた。0.83gの30質量%水酸化ナトリウム水溶液によりpHを調節した(pH=9.24)。当該混合物を60℃で20分間加熱した。次いで、硝酸(1.91g、30.3mmol)を加えてpHを4.56に固定した。当該混合物を60℃で4時間加熱した。溶液を冷蔵庫に貯蔵した(pH=4.95)。固体含有量=47.9質量%(TGAによって測定)。分子量(MW)=320〜601g/mol(SECによって測定)。
本発明によるコア−シェルマイクロカプセルの製造
マイクロカプセル1:
200mlの反応器において、ポリオール(Ambergum(登録商標)1221、15.0g、水中において2質量%)と、実施例1において得られたそのままのオリゴマー性組成物1(4.5g)との溶液を水(30.0g)に溶解させ、室温で30分間撹拌した(pH=4.55)。香油(20.0g、下記の表を参照のこと)を加え、当該反応混合物をウルトラタラックスにより24000rpmで2分間剪断した。コロイド状安定化剤の溶液を導入した(Alcapsol(登録商標)144、水中において20質量%、0.4g、pH=4.73)。当該反応混合物を、40℃で1時間加熱し、次いで、60℃で2時間、最後に75℃で3時間加熱した。得られたスラリーを冷却し(pH=4.79)、水酸化ナトリウムの溶液(水中において30質量%、0.24g、pH=6.37)により中和した。
200mlの反応器において、Ambergum(登録商標)1221(15.0g、水中において2質量%)と、実施例1において得られたそのままのオリゴマー性組成物1(4.5g)との溶液を、水(30.0g)に溶解させ、室温で30分間撹拌した(pH=4.53)。香油(20.0g、第2表)を加え、当該反応混合物をウルトラタラックスにより24000rpmで2分間剪断した。コロイド状安定化剤の溶液を導入した(Alcapsol(登録商標)144、水中において20質量%、0.4g、pH=4.72)。当該反応混合物を、40℃で1時間加熱し、さらに60℃で1時間加熱した。尿素(50質量%、1.0g)の溶液を導入し、当該反応混合物を60℃で1時間攪拌した。最後に、混合物を75℃で3時間加熱した。得られたスラリーを冷却し(pH=4.87)、水酸化ナトリウムの溶液(水中において30質量%、0.23g、pH=6.75)により中和した。
200mlの反応器において、Ambergum(登録商標)1221(30.0g、水中において2質量%)と、実施例1において得られたそのままのオリゴマー性組成物1(9.0g)との溶液を、水(60.0g)に溶解させ、室温で30分間撹拌した(pH=4.65)。香油(40.0g、第11表)を加え、当該反応混合物をウルトラタラックスにより24000rpmで2分間剪断した。コロイド状安定化剤の溶液を導入した(Alcapsol(登録商標)144、水中において20質量%、0.8g、pH=4.58)。当該反応混合物を、40℃で1時間加熱し、さらに60℃で1時間加熱した。尿素の溶液(水中において50質量%、4.0g)を60℃において導入し、当該反応混合物を1時間攪拌した。最後に、混合物を75℃で3時間加熱した。得られたスラリーを冷却し(pH=4.76)、水酸化ナトリウムの溶液(水中において30質量%、0.47g、pH=6.45)により中和した。
当該マイクロカプセルは、オリゴマー性組成物2を使用して、マイクロカプセル2において説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、オリゴマー性組成物2を使用して、マイクロカプセル3において説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、オリゴマー性組成物3を使用して、マイクロカプセル2において説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、オリゴマー性組成物3を使用して、マイクロカプセル3において説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、オリゴマー性組成物4を使用して、マイクロカプセル1において説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、オリゴマー性組成物4を使用して、マイクロカプセル3において説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、オリゴマー性組成物5を使用して、マイクロカプセル2において説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、オリゴマー性組成物5を使用して、マイクロカプセル3において説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、オリゴマー性組成物6を使用して、マイクロカプセル1において説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、オリゴマー性組成物6を使用して、マイクロカプセル2において説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、オリゴマー性組成物6を使用して、マイクロカプセル3において説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、オリゴマー性組成物7を使用して、マイクロカプセル2において説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、オリゴマー性組成物7を使用して、マイクロカプセル3において説明したのと同様に製造した。
200mlの反応器において、Ambergum(登録商標)1221(15.0g、水中において2質量%)と、実施例1において得られたそのままのオリゴマー性組成物6(4.5g)との溶液を、水(30.0g)に溶解させ、室温で30分間撹拌した(pH=4.49)。香油(20.0g、第11表)を加え、当該反応混合物をウルトラタラックスにより24000rpmで2分間剪断した。コロイド状安定化剤の溶液を導入した(Alcapsol 144、水中において20質量%、0.4g、pH=4.52)。当該反応混合物を、40℃で1時間加熱し、さらに60℃で1時間加熱した。1H−1,2,4−トリアゾール−3,5−ジアミンの溶液(水中において50質量%、2.0g、>98%、供給元:Alfa Aesar)を60℃において導入し、反応混合物を1時間撹拌した。最後に、混合物を75℃で3時間加熱した。得られたスラリーを冷却し(pH=5.02)、水酸化ナトリウムの溶液(水中において30質量%、0.28g、pH=7.06)により中和した。
当該マイクロカプセルは、オリゴマー性組成物8を使用して、マイクロカプセル3において説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、オリゴマー性組成物9を使用して、マイクロカプセル3において説明したのと同様に製造した。
200mlの反応器において、ポリオール(Ambergum(登録商標)1221(15.0g、水中において2質量%))と、実施例1において得られたそのままのオリゴマー性組成物12(4.5g)との溶液を、水(30.0g)に溶解させ、室温で30分間撹拌した(pH=5.17)。香油(20.0g、第11表)を加え、当該反応混合物をウルトラタラックスにより24000rpmで2分間剪断した。コロイド状安定化剤の溶液を導入した(Alcapsol(登録商標)144、水中において20質量%、0.4g、pH=5.27)。当該反応混合物を、40℃で1時間加熱し、さらに60℃で1時間加熱した。尿素の溶液(水中において50質量%、2.0g)を60℃において導入し、反応混合物を1時間撹拌した。最後に、混合物を75℃で3時間加熱した。得られたスラリーを冷却し(pH=5.31)、水酸化ナトリウムの溶液(水中において30質量%、0.30g、pH=7.60)により中和した。
当該マイクロカプセルは、6.28%のオリゴマー性組成物12により、マイクロカプセル20について説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、尿素の代わりにグアナゾールを用いて、マイクロカプセル21に対して説明したのと同様に製造した。
200mlの反応器において、ポリオール(Ambergum(登録商標)1221、30.0g、水中において2%)および1H−1,2,4−トリアゾール−3,5−ジアミン(2g)および実施例1において得られたそのままのオリゴマー性組成物12(18.85g、水中において25%)の溶液を撹拌した(pH=5.42)。香油(20.0g)を加え、当該反応混合物をウルトラタラックスにより24000rpmで2分間剪断した。当該混合物を60℃で6時間加熱した。得られたスラリーを冷却し(pH=4.94)、水酸化ナトリウムの溶液(水中において30質量%、0.42g、pH=6.53)により中和した。
当該マイクロカプセルは、70℃において、マイクロカプセル23に対して説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、80℃において、マイクロカプセル23に対して説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、1.88%w/wのグアナゾールにより、マイクロカプセル23に対して説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、1.26%w/wのグアナゾールにより、マイクロカプセル23に対して説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、1.63%w/wのグアナゾールにより、マイクロカプセル23に対して説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、1.76%w/wのグアナゾールにより、マイクロカプセル23に対して説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、オリゴマー性組成物10を使用して、マイクロカプセル29において説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、オリゴマー性組成物11を使用して、マイクロカプセル29において説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、オリゴマー性組成物6を使用して、マイクロカプセル29において説明したのと同様に製造した。
200mlの反応器において、水(6.50g)中におけるコロイド状安定化剤の溶液(Alcapsol(登録商標)144、水中において20%、3.5g、pH=5.75)を、実施例1から得られたそのままのオリゴマー性組成物13(40.29g)に溶解させた。香油(21.0g)を加え、当該反応混合物をウルトラタラックスにより20000rpmで2分間剪断した。ギ酸(0.18g)により、pHを5.43に調節した。反応混合物を300r.p.m.で撹拌し、45℃で1.5時間加熱し、次いで、60℃で1.5時間、最後に75℃で2時間加熱した。得られたスラリーを冷却し(pH=5.40)、水酸化ナトリウムの溶液(0.43g、pH=7.16)により中和した。
200mlの反応器において、水(6.50g)中におけるコロイド状安定化剤の溶液(Alcapsol(登録商標)144、3.50g、pH=5.75)を、実施例1から得られたそのままのオリゴマー性組成物13(40.29g)に溶解させた。香油(21.00g)を加え、当該反応混合物をウルトラタラックスにより20000rpmで2分間剪断した。ギ酸(0.20g)により、pHを5.42に調節した。反応混合物を300r.p.m.で撹拌し、45℃で1時間加熱し、次いで、60℃で1時間、最後に80℃で3時間加熱した。得られたスラリーを冷却し(pH=5.45)、水酸化ナトリウムの溶液(0.23g、pH=6.82)により中和した。
200mlの反応器において、水(6.50g)中におけるコロイド状安定化剤の溶液(Alcapsol(登録商標)144、3.5g、pH=5.75)を、実施例1から得られたそのままのオリゴマー性組成物13(40.29g)に溶解させた。香油(21.0g)を加え、当該反応混合物をウルトラタラックスにより20000rpmで2分間剪断した。ギ酸(0.17g)により、pHを5.42に調節した。反応混合物を300r.p.m.で撹拌し、55℃で3時間加熱し、次いで、75℃で2時間加熱した。得られたスラリーを冷却し(pH=5.58)、水酸化ナトリウムの溶液(水中において30%、0.61g、pH=6.94)により中和した。
200mlの反応器において、実施例1において得られたそのままのオリゴマー性組成物13(40.29g)を、水(10.00g)で希釈し、香油(21.00g)を加えた。反応混合物をウルトラタラックスにより20000rpmで2分間剪断した。ギ酸(0.24g)により、pHを5.40に調節した。反応混合物を300r.p.m.で撹拌し、45℃で1時間、次いで、60℃で1時間、最後に75℃で3時間加熱した。得られたスラリーを冷却し(pH=5.50)、水酸化ナトリウムの溶液(水中において30%、0.2g、pH=6.67)により中和した。
200mlの反応器において、水(3.00g)中におけるコロイド状安定化剤の溶液(Alcapsol(登録商標)144、7.00g、pH=5.75)を実施例1において得られたそのままのオリゴマー性組成物13(40.29g)に溶解させた。香油(21.00g)を加えた。反応混合物をウルトラタラックスにより20000rpmで2分間剪断した。ギ酸(0.25g)により、pHを5.40に調節した。反応混合物を300r.p.m.で撹拌し、45℃で1時間、次いで、60℃で1時間、最後に75℃で3時間加熱した。得られたスラリーを冷却し(pH=5.50)、水酸化ナトリウムの溶液(水中において30質量%、0.31g、pH=6.70)により中和した。
200mlの反応器において、実施例1において得られたそのままのオリゴマー性組成物13(40.29g)を、水(10.00g)で希釈し、香油(21.00g)を加えた。反応混合物をウルトラタラックスにより20000rpmで2分間剪断した。ギ酸(0.23g)により、pHを5.42に調節した。反応混合物を300r.p.m.で撹拌し、45℃で1時間30分、次いで、60℃で1時間30分、最後に75℃で2時間加熱した。得られたスラリーを冷却し(pH=5.54)、水酸化ナトリウムの溶液(水中において30%、0.23g、pH=6.92)により中和した。
200mlの反応器において、ポリオール(Ambergum(登録商標)1221、0.69g)を、水(10.00g)に溶解させ、実施例1において得られたそのままのオリゴマー性組成物13(40.29g)に加えた。香油(21.00g)を加え、当該反応混合物をウルトラタラックスにより21000rpmで2分間剪断した。ギ酸(0.17g)により、pHを5.39に調節した。反応混合物を300r.p.m.で撹拌し、45℃で1時間、次いで、60℃で1時間、最後に75℃で3時間加熱した。得られたスラリーを冷却し(pH=5.39)、水酸化ナトリウムの溶液(水中において30%、0.18g、pH=6.68)により中和した。
当該マイクロカプセルは、オリゴマー性組成物13および、ポリオールとしてAmbergum(登録商標)1221の代わりにスクラロースを使用して、マイクロカプセル39に対して説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、オリゴマー性組成物14を使用して、マイクロカプセル36に対して説明したのと同様に製造した。
本発明の範囲外の比較マイクロカプセルの製造
以下の条件によってコア−シェルマイクロカプセルを得る試みでは、本明細書の下記表に報告される結果が得られた。
当該マイクロカプセルは、比較オリゴマー3(先行技術の国際公開第2009/100553号による)を使用して、マイクロカプセル1に対して説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、比較オリゴマー3(先行技術の国際公開第2009/100553号による)を使用して、マイクロカプセル2に対して説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、比較オリゴマー3(先行技術の国際公開第2009/100553号による)を使用して、マイクロカプセル3に対して説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、比較オリゴマー5を使用して、マイクロカプセル3に対して説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、比較オリゴマー3(先行技術の国際公開第2009/100553号による)を使用して、マイクロカプセル40に対して説明したのと同様に製造した。
当該マイクロカプセルは、比較オリゴマー3(先行技術の国際公開第2009/100553号による)を使用して、マイクロカプセル27に対して説明したのと同様に製造した。
カプセルを、0.2%w/wの香料濃度において液体洗剤(第2A表の組成物)に導入した。洗剤を室温で24時間貯蔵した。液体洗剤の分取(1ml)を水(4ml)に希釈し、次いで、内部標準(150mg/l)として1,4−ジブロモベンゼンを含有するイソオクタン(5ml)で抽出した。次いで、有機溶液をGCにより分析して、香料の漏出を測定した。マイクロカプセルの油漏出に関する結果を第2B表に報告する。
マイクロカプセルを、布地用柔軟剤(組成:Stcpantcx(登録商標)VK90(Stcpan)16.5%、塩化カルシウム0.2%、水83.3%)に希釈して、0.8%w/wの香料濃度を得た。分散体を室温で24時間貯蔵した。柔軟剤の分取(1ml)を水(4ml)に希釈し、次いで、内部標準(150mg/L)として1,4−ジブロモベンゼンを含有するイソオクタン(5mg/L)で抽出した。次いで、有機溶液をGCにより分析して、香料の漏出を測定した。マイクロカプセルの油漏出に関する結果を第3B表に報告する。
Claims (17)
- 1)メラミンの形態における、またはメラミンと2つのNH2官能基を有する少なくとも1種のC1〜4化合物との混合物の形態における、ポリアミン成分;
2)グリオキサール、C4〜62,2−ジアルコキシエタナール、および任意にグリオキサレートの混合物の形態のアルデヒド成分であって、当該混合物が、約1/1〜10/1のグリオキサール/C4〜6−2,2−ジアルコキシ−エタナールのモル比を有する、アルデヒド成分;および
3)プロトン酸触媒
を一緒に反応させることにより得られるオリゴマー性組成物。 - 前記ポリアミン成分が、メラミンと、2つのNH2官能基を有する少なくとも1種のC1〜4化合物との混合物であり、ならびに、該2つのNH2官能基を有するC1〜4化合物が、尿素、1H−1,2,4−トリアゾール−3,5−ジアミン、およびそれらの混合物の中から選択されることを特徴とする、請求項1に記載のオリゴマー性組成物。
- 前記混合物が、約2/1〜1/3の、メラミン/2つのNH2官能基を有するC1〜4化合物の比を有することを特徴とする、請求項2に記載のオリゴマー性組成物。
- 前記アルデヒド成分が、約2.2/1〜6.5/1の、グリオキサール/2,2−ジアルコキシ−エタナールのモル比を有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載のオリゴマー性組成物。
- 前記C4〜6のジアルコキシエタナールが、2,2−ジメトキシ−エタナール、2,2−ジエトキシ−エタナール、およびそれらの混合物の中から選択されることを特徴とする、請求項4に記載のオリゴマー性組成物。
- 前記アルデヒド成分が、グリオキサレートを含むことを特徴とする、請求項4または5に記載のオリゴマー性組成物。
- 前記グリオキサレートが、約4/1〜1/1の、グリオキサール/グリオキサレートのモル比を有することを特徴とする、請求項6に記載のオリゴマー性組成物。
- 前記ポリアミン成分および前記アルデヒド成分が、モル比(総アミン官能基)/(総遊離アルデヒド官能基)が約2/1と1/2の間に含まれる比率において混和されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載のオリゴマー性組成物。
- 前記プロトン酸触媒が、鉱酸、C1〜6モノカルボン酸もしくはジカルボン酸、およびそれらの混合物の中から選択されることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載のオリゴマー性組成物。
- 以下の工程:
1)水中油分散体であって、その液滴サイズが1μmから600μmの間に含まれ、かつ請求項1〜9のいずれか1項において定義された少なくともオリゴマー性組成物を含む前記分散体を製造する工程;
2)任意に、該分散体に2つのNH2官能基を有するC1〜4化合物を加える工程;
3)該分散体を加熱する工程;
4)該分散体を冷却する工程;;
および
5)任意に、該最終的な分散体を乾燥させて、乾燥コア−シェルマイクロカプセルを得る工程
を含む、コア−シェルマイクロカプセルの製造方法。 - 前記油が香油であり、かつ前記分散体が、約10%〜50%の油を含み、この場合、百分率は該分散体の総質量に対してw/wベースで表されることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 前記分散体が、約1%〜10%のオリゴマー性組成物を含み、この場合、百分率は該分散体の総質量に対してw/wベースで表されることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 前記分散体が、さらに、約0%〜0.5%の少なくとも1つの安定化剤を含み、かつ約0%〜2%の少なくとも1つのポリオールを含み、この場合、百分率は、該分散体の総質量に対してw/wベースで表されることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 工程2)が実施され、かつ該工程において、約5%から100%の間に含まれる量の2つのNH2官能基を有するC1〜4化合物が加えられ、この場合、百分率は、前記樹脂の総質量に対してw/wベースで表されることを特徴とする、請求項10〜13のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項8〜14のいずれか1項において定義された方法によって得られるコア−シェルマイクロカプセル。
- i)賦香成分として、請求項15において定義された、少なくとも1種のコア−シェルマイクロカプセル;および
ii)香料基材;
を含む、賦香消費者製品。 - 前記香料基材が、香水、布地ケア製品、ボディケア製品、空気ケア製品、またはホームケア製品であることを特徴とする、請求項16に記載の賦香消費者製品。
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