JP2010516804A - 平衡した動的混合物からの活性アルデヒド及びケトンの制御された放出 - Google Patents
平衡した動的混合物からの活性アルデヒド及びケトンの制御された放出 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010516804A JP2010516804A JP2009547787A JP2009547787A JP2010516804A JP 2010516804 A JP2010516804 A JP 2010516804A JP 2009547787 A JP2009547787 A JP 2009547787A JP 2009547787 A JP2009547787 A JP 2009547787A JP 2010516804 A JP2010516804 A JP 2010516804A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- diamine
- fragrance
- formula
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC(C)(C(*)N*)C(*)(*)C(C)(C)C(*)N* Chemical compound CC(C)(C(*)N*)C(*)(*)C(C)(C)C(*)N* 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/38—One sulfur atom
- C07D239/40—One sulfur atom as doubly bound sulfur atom or as unsubstituted mercapto radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
フレーバー及びフレグランスだけでなく、昆虫誘引剤又は昆虫忌避剤も、揮発性の分子であり、限られた期間にわたってのみ知覚され得る。
本発明者らはここで驚くことに、水の存在下で、少なくとも1種の式(I)のジアミン誘導体と少なくとも1種の活性アルデヒド又はケトンのカルボニル基とを組み合わせることによって得られた動的混合物が、制御され且つ持続される方法で、上記活性アルデヒド又はケトンを放出することが可能な価値のある成分であることを見出した。
i)80〜230g/モルの間の分子量を有し且つ芳香成分、矯味成分、昆虫忌避剤成分又は昆虫誘引剤成分であり、特にC5−20芳香アルデヒド及びC5−20芳香ケトンからなる群から選択されるものである、少なくとも1種の活性アルデヒド又はケトンと、
ii)式
nは0から3までに及ぶ整数を表し;
R1は、互いに無関係に、水素原子、場合により置換されるフェニル基、又は場合により置換されるC1−18アルキル又はアルケニル基を表し;
R2は、互いに無関係に、水素原子、場合により置換されるフェニル基、又は場合により置換されるC1−6アルキル又はアルケニル基を表し;2つのR2もしくは2つのR1又は1つのR1及び1つのR2は、一緒になって、C3−5アルカンジイル又はアルケンジイル基を形成してよく;且つ
R3及びR4はそれぞれ場合により置換されるフェニル基によって置換されたC1−3アルキル基を表し;R3及びR4又はR3及び隣接のR1は、一緒になって、C2−4アルカンジイル又はアルケンジイル基を形成してよい)の少なくとも1種の誘導体と、
を水含有媒体中で反応させることによって得られた、動的混合物の芳香成分としての使用に関する。
nは0から2までの整数を表し;
R1は互いに無関係に、水素原子、場合により置換されるフェニル基、又は場合により置換されるC1−4アルキル基を表し;
R2は互いに無関係に、水素原子、場合により置換されるフェニル基、又は場合により置換されるC1−4アルキル基を表し;2つのR1又は1つのR1及び1つのR2は、一緒になって、C3−4アルカンジイルもしくはアルケンジイル基を形成してよく;且つ
R3及びR4はそれぞれ場合により置換されるフェニル基によって置換されたC1−3アルキル基を表し;R3及びR4又はR3及び隣接のR1は、一緒になって、C2−4アルカンジイルもしくはアルケンジイル基を形成してよいものである。
式
R10は、互いに無関係に、水素原子、場合により置換されるフェニル基、又は場合により置換されるC1−4アルキル基を表し;2つのR10は、一緒になって、C3−4アルカンジイルもしくはアルケンジイル基を形成してよく;且つ
R11は、互いに無関係に、場合により置換されるフェニル基によって置換されたC1−3アルキル基を表し;2つのR11基又は1つのR10及び1つのR11基は、一緒になって、C2−4アルカンジイル又はアルケンジイル基を形成してよい)
の化合物である。
mは0又は1を表し;
R10は、互いに無関係に、水素原子、場合により置換されるフェニル基、又は場合により置換されるC1−4アルキル基を表し;2つのR10は、一緒になって、C3−4アルカンジイルもしくはアルケンジイル基を形成してよく;且つ
R11は、互いに無関係に、場合により置換されるフェニル基によって置換されたC1−3アルキル基を表し;2つのR11基又は1つのR10及び1つのR11基は、一緒になって、C3−4アルカンジイル又はアルケンジイル基を形成してよい
ものである。
i)BzNHCH2(CH2)gCH2NHBz(式中、gは1又は0であり且つBzは置換又は非置換のベンジル基、例えば、ベンジル、CH2C6H4Alk、CH2C6H4OAlk、CH2C6H4COOAlk又はCH2C6H4NAlk2又はCH2C6H4NAlk3Clであり、ここでAlkがC1−4アルキル基、特にメチル又はエチル基である);
ii)R12HN−(C6H10)NHR12(式中、R12が上記で定義されたBz基である);又は
iii)ピペラジン又は1,4−ジアザ−シクロヘプタン
が挙げられる。
iv)R12HNCHArCHArNHR12(式中、R12は上記で定義されたBz基であり且つArはフェニル基である);又は
v)(C5H9NH)CH2NHR12(式中、R12は上記で定義されたBz基である)
を含む。
A)式R’’−CHOのアルデヒド(式中、R’’は、C6−C12の直鎖状又はα−分枝鎖状アルキル基である)、ベンズアルデヒド、1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサルデヒド(ヘリオトロピン)、3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−2−メチルプロパナール、2,4−デカジエナール、2−デセナール、4−デセナール、8−デセナール、9−デセナール、3−(6,6−ジメチル−ビシクロ[3.1.1]ヘプト−2−エン−2−イル)プロパナール、2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド(Triplal(登録商標)、出所:International Flavors & Fragrances、ニューヨーク、米国)、3,5−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、1−(3,3−ジメチル−1−シクロヘキシル)−1−エタノン、5,9−ジメチル−4,8−デカジエナール、2,6−ジメチル−5−ヘプテナール(メロナール)、3,7−ジメチル−2,6−オクタジエナール(シトラール)、3,7−ジメチルオクタナール、3,7−ジメチル−6−オクテナール(シトロネラール)、(3,7−ジメチル−6−オクテニル)アセトアルデヒド、3−ドデセナール、4−ドデセナール、3−エトキシ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド(エチルバニリン)、4−エチルベンズアルデヒド、3−(2及び4−エチルフェニル)−2,2−ジメチルプロパナール、2−フランカルバルデヒド(フルフラール)、2,4−ヘプタジエナール、4−ヘプテナール、2−ヘキシル−3−フェニル−2−プロペナール(ヘキシルケイ皮酸アルデヒド)、2−ヒドロキシベンズアルデヒド、7−ヒドロキシ−3,7−ジメチルオクタナール(ヒドロキシシトロネラール)、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンズアルデヒド(バニリン)、4−及び3−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド(Lyral(登録商標)、出所:International Flavors & Fragrances、ニューヨーク、米国)、4−イソプロピルベンズアルデヒド(クミンアルデヒド)、3−(4−イソプロピルフェニル)−2−メチルプロパナール、2−(4−イソプロピルフェニル)プロパナール、1,8−p−メンタジエン−7−アール、(4R)−1−p−メンテン−9−カルバルデヒド(Liminal(登録商標)、出所:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス)、2−及び4−メトキシベンズアルデヒド(アニスアルデヒド)、6−メトキシ−2,6−ジメチルヘプタナール(メトキシメロナール)、8(9)−メトキシ−トリシクロ[5.2.1.0.(2,6)]デカン−3(4)−カルバルデヒド(Scentenal(登録商標)、出所:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス)、4−メチルベンズアルデヒド、2−(4−メチレンシクロヘキシル)プロパナール、1−メチル−4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド(Precyclemone(登録商標)B、出所:International Flavors & Fragrances、ニューヨーク、米国)、4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド(Acropal(登録商標)、出所:Givaudan-Roure SA.、ベルニエ(Vernier)、スイス)、(4−メチルフェノキシ)アセトアルデヒド、(4−メチルフェニル)アセトアルデヒド、3−メチル−5−フェニルペンタナール、2−(1−メチルプロピル)−1−シクロヘキサノン、2,4−ノナジエナール、2,6−ノナジエナール、2−ノネナール、6−ノネナール、8−ノネナール、2−オクテナール、フェノキシアセトアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、3−フェニルブタナール(Trifernal(登録商標)、出所:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス)、3−フェニルプロパナール、2−フェニルプロパナール(ヒドロアトロパアルデヒド)、3−フェニル−2−プロペナール(ケイ皮酸アルデヒド)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール(Lilial(登録商標)、出所:Givaudan-Roure SA、ベルニエ、スイス)、3−(4−tert−ブチルフェニル)プロパナール(Bourgeonal(登録商標)、出所:Quest International, ナールデン(Naarden), オランダ)、トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカン−4−カルバルデヒド、exo−トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカン−8exo−カルバルデヒド(Vertral(登録商標)、出所:Symrise、ホルツミンデン(Holzminden)、ドイツ)、2,6,6−トリメチル−ビシクロ[3.1.1]ヘプタン−3−カルバルデヒド(ホルミルピナン)、2,4,6−及び3,5,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−アセトアルデヒド(カンホレン酸アルデヒド)、2,6,10−トリメチル−2,6,9,11−ドデカテトラエナール、2,5,6−トリメチル−4−ヘプテナール、3,5,5−トリメチルヘキサナール、2,6,10−トリメチル−9−ウンデセナール、2−ウンデセナール、10−ウンデセナール又は9−ウンデセナール及びそれらの混合物、例えば、イントレレベンアルデヒド(Intreleven aldehyde)(出所:International Flavors & Fragrances、ニューヨーク、米国)、及び
B)式R’−(CO)−R’’のC6−11ケトン(式中、R’及びR’’は線状アルキル基である)、ダマセノン及びダマスコン、イオノン及びメチルイオノン(例えば、Iralia(登録商標) Total、出所:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス)、イロン、大環状ケトン、例えば、シクロペンタデカノン(Exaltone(登録商標))又は3−メチル−4−シクロペンタデセン−1−オン及び3−メチル−5−シクロペンタデセン−1−オン(デルタムセノン)又は3−メチル−1−シクロペンタデカノン(ムスコン)全てFirmenich SA製、ジュネーブ、スイス、1−(2−アミノフェニル)−1−エタノン、1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン(Neobutenone(登録商標)、出所:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス)、1−(3,3−ジメチル−1−シクロヘキシル)−1−エタノン、2,5−ジメチル−2−オクテン−6−オン、4,7−ジメチル−6−オクテン−3−オン、(3,7−ジメチル−6−オクテニルオキシ)アセトアルデヒド、1−(2,4−ジメチルフェニル)−1−エタノン、4−(1,1−ジメチルプロピル)−1−シクロヘキサノン(Orivone(登録商標)、出所:International Flavors & Fragrances、ニューヨーク、米国)、2,4−ジ−tert−ブチル−1−シクロヘキサノン、エチル4−オキソペンタノアート、1−(4−エチルフェニル)−1−エタノン、2−ヘキシル−1−シクロペンタノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン、4−(4−ヒドロキシ−1−フェニル)−2−ブタノン(ラズベリーケトン)、1−(2−及び4−ヒドロキシフェニル)−1−エタノン、4−イソプロピル−2−シクロヘキセン−1−オン、1−(4−イソプロピル−1−フェニル)−1−エタノン、1(6),8−p−メンタジエン−2−オン(カルボン)、4(8)−p−メンテン−3−オン、1−(1−p−メンテン−2−イル)−1−プロパノン、メントン、(1R,4R)−8−メルカプト−3−p−メンタノン、1−(4−メトキシフェニル)−1−エタノン、7−メチル−2H,4H−1,5−ベンゾジオキセピン−3−オン(Calone(登録商標)、出所:C.A.L.SA、グラース(Grasse)、フランス)、5−メチル−3−ヘプタノン、6−メチル−5−ヘプテン−2−オン、メチル3−オキソ−2−ペンチル−1−シクロペンタンアセタート(Hedione(登録商標)、出所:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス)、1−(4−メチルフェニル)−1−エタノン(4−メチルアセトフェノン)、5−メチル−exo−トリシクロ[6.2.1.0(2,7)]ウンデカン−4−オン、3−メチル−4−(1,2,2−トリメチルプロピル)−4−ペンテン−2−オン、2−ナフタレニル−1−エタノン、1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラム(tetrame)−2−ナフタレニル)−1−エタノン(異性体混合物、Iso E Super(登録商標)、出所:International Flavors & Fragrances、ニューヨーク、米国)、3,4,5,6,6−ペンタメチル−3−ヘプテン−2−オン、2−ペンチル−1−シクロペンタノン(デルホン、出所:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス)、4−フェニル−2−ブタノン(ベンジルアセトン)、1−フェニル−1−エタノン(アセトフェノン)、2−及び4−tert−ブチル−1−シクロヘキサノン、1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−エタノン)、2,4,4,7−テトラメチル−6−オクテン−3−オン、1,7,7−トリメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オン(ショウノウ)、2,6,6−トリメチル−1−シクロヘプタノン、2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1,4−ジオン、4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブタノン(ジヒドロイオノン)、1−(2,4,4−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン、1−(3,5,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−1−エタノン、2,2,5−トリメチル−5−ペンチル−1−シクロペンタノン、その際、下線が引かれた化合物は、本発明の実施態様において、特に有用なフレグランスのアルデヒド又はケトンを表す。
スキーム(I):平衡の例並びに1つの特定のアルデヒド及び1つの特定のジアミン誘導体から得られた動的混合物又は対応するアミナール誘導体から得られた動的混合物中に存在する化学種。
− 上記で定義されたように、有利には180g/モル以上又は更に230g/モルを超える分子量を有する、ジアミン(I);及び
− 80〜230g/モルの間の分子量を有し且つ特に、C5−20芳香アルデヒド及びC5−20芳香ケトンからなる群から選択される芳香成分、矯味成分、昆虫忌避剤成分又は昆虫誘引剤成分である、活性アルデヒドR14CHO
を一緒に反応させることを含む方法によって得られるものである)
のものである。
R19は、互いに無関係に、水素原子又はメチル又はエチル基を表し;
R18は、互いに無関係に、水素原子、場合により1個もしくは2個のOH又はC1−C4アルキル又はアルコキシ基によって置換されるフェニル基、又はC1−4アルキル基を表し;2つのR18は、一緒になって、C3−4アルカンジイルもしくはアルケンジイル基を形成してよく;
Phは、互いに無関係に、場合により1個もしくは2個のNR20 2、(NR20 3)X、OR20、SO3M、COOR20又はR20によって置換されるフェニル基を表し、ここでR20はC1−C3又はC4アルキル基又は水素原子を表し、Mは水素原子又はアルカリ金属イオンを表し、且つXはハロゲン原子又は硫酸塩を表し;且つ
R17は80〜230g/モルの分子量を有し且つ芳香成分、矯味成分、昆虫忌避剤成分又は昆虫誘引剤成分である活性アルデヒドR17CHOの残基であり、その際、R17は場合によりOHもしくはOR15基によって置換されるC6−C14アルキル、アルケニル又はアルカジエニル基を表すか、又は場合により1個、2個又は3個のOH、R15もしくはOR15基によって置換されるフェニル基によって置換されたC1−3アルキルもしくはアルケニル基を表し、R15はアセチル又はC1−C4アルキルもしくはアルケニル基であるが;
但し、PhがOH又はOMe基で置換され且つR18及びR19が水素原子である場合、上記R17は、
− C7−C14アルキル基又はC6−C14アルケニル、アルカジエニル基、
− 1個、2個又は3個のOH、R15又はOR15基によって置換されたフェニル基によって置換されたC1−3アルキル基、
− フェニル基によって置換されたC2−3アルキル基又は
− 1個、2個又は3個のOH、R15又はOR15基によって置換されたフェニル基によって置換されたC2−3アルケニル基を表し、
R15はC1−C4アルキル又はアルケニル基であるが;
但し、1,2,3−トリベンジル−イミダゾリジン、1,3−ジベンジル−2−スチリル−イミダゾリジン、1,3−ジベンジル−2−ヘキシル−イミダゾリジン及び1,3−ビス(4−ジメチルアミノベンジル)−2−スチリル−イミダゾリジンを除く)
のものである。
i)芳香成分として、上記で定義された動的混合物;
ii)香料担体及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1種の成分;及び
iii)場合により少なくとも1種の香料アジュバント
を含む芳香組成物に関する。
i)芳香成分として、上記で定義された動的混合物;及び
ii)液体消費者製品ベース;
を含む消費者物品に関し、該物品もまた本発明の対象である。
i) − 上述の式(I)の誘導体、及び/又は式(I)の誘導体から得られた少なくとも1種のアミナール及び上で定義された活性アルデヒド又はケトン;及び80〜230g/モルの間の分子量を有する少なくとも1種の芳香アルデヒド又はケトンを含有する香水又は芳香組成物;又は
− 式(I)の誘導体から得られた少なくとも1種のアミナール及び上で定義された活性アルデヒド又はケトン;
及び
ii)水の存在下で使用することを意図した固体消費者製品ベース
を含む賦香された物品を有することも可能である。
本発明は、目下、次の例により更に詳細に記載され、その際、省略形は当業界で通常の意味を有し、温度は摂氏度(℃)で示されている。別記しない限り、NMRスペクトルのデータは、1Hについて400MHzで及び13Cについて100.6MHzでDMSO−d6においてBruker AMX 400スペクトロメータで記録され、化学シフトδは、基準としてのTMSに対してppmで示されており、結合定数JはHzで表されている。商業的に入手可能な試薬及び溶媒は、別記しない限り、更なる精製をしないで使用された。反応はN2の下で標準的なガラス器中で実施された。
(1R,2R)−N,N’−ジベンジルシクロヘキサン−1,2−ジアミンの合成
ベンズアルデヒド(4.65g、43.8ミリモル)を(1R,2R)−1,2−ジアミノシクロヘキサン(2.50g、21.9ミリモル)のメタノール溶液(13ml)に添加した。この反応混合物を70℃で6時間撹拌した。次にNaBH4(2.00g、52.7ミリモル)を70℃で30分間少量ずつ添加した。3.5時間の室温での撹拌後に、溶媒を蒸発させた。残留物をジクロロメタン中に取り且つHCl(1N)の水溶液で抽出し、水相を分離し、次いでNaOH(10%水溶液)をこの水相に添加してpH10に到達させた。ジエチルエーテル(3x)で抽出し、乾燥させ(Na2SO4)そして濃縮すると6.02g(93%)の所望のジアミンが得られた。
そして(シス/トランス)−N,N’−ジベンジルシクロヘキサン−1,2−ジアミンがシス/トランス−1,2−ジアミノシクロヘキサン及びベンズアルデヒドから製造された。
ベンズアルデヒド(5.57g、52.5ミリモル)をメタノール(30ml)中の(シス/トランス)−1,3−ジアミノシクロヘキサン(3.00g、26.3ミリモル)の溶液に添加した。この反応混合物を65℃で16時間撹拌した。次に加熱を停止させてNaBH4(2.38g、62.9ミリモル)を少量ずつ添加した(発熱反応)。混合物を5時間室温で撹拌した後、溶媒を蒸発させ、残留物をジクロロメタン中に取りHCl(1N)で抽出した。水性層をNaOH(10%)で塩基性化し、エーテルで抽出し、乾燥させ(Na2SO4)且つ濃縮すると、6.83g(89%)の所望のジアミンが約3:1の比率のシス/トランス異性体の混合物として得られた。
ベンズアルデヒド(57.2g、0.54モル)をメタノール(100ml)中の1,3−ジアミノプロパン(20.0g、0.27モル)の溶液に添加した。この溶液を、NaBH4(5.0g、0.13モル)を少量ずつ添加する前に、70℃に加熱して3時間撹拌した。撹拌を70℃で30分間、次いで室温で更に16時間継続させた。60℃に再加熱した後、更にNaBH4(4.0g、0.11モル)を添加した。この反応混合物を60℃で1時間撹拌し、次いで室温まで冷却させた。分別蒸留(0.04ミリバール、125−130℃)により51.1g(75%)の所望のジアミンが得られた。
1,3−ジアミノプロパン(2.26ml、26.8ミリモル)を4−(ジメチルアミノ)ベンズアルデヒド(8.00g、53.6ミリモル)及びNa2SO4(5.00g)のジクロロメタン溶液(100ml)に添加した。この反応物を室温で3日間撹拌した。溶媒を蒸発させた後、残留物を濾過してメタノール(100ml)中に取った。NaBH4(2.00g、52.9ミリモル)を少量ずつ添加した結果、温度が急上昇した。24時間後に、溶媒を蒸発させ、残留物をジクロロメタン中に取りNaHCO3の飽和水溶液で洗った。有機層を乾燥させて(Na2SO4)且つ濃縮すると9.02g(99%)の所望のジアミンが得られた。
1,2−ジアミノエタン(1.77ml、26.8ミリモル)を4−(ジメチルアミノ)ベンズアルデヒド(8.00g、53.6ミリモル)及びNa2SO4(5.00g)のジクロロメタン溶液(100ml)に添加した。この反応物を室温で3日間撹拌した。溶媒を蒸発させた後、残留物を濾過してメタノール(100ml)中に取った。NaBH4(2.00g、52.9ミリモル)を少量ずつ添加した結果、温度が急上昇した。24時間後に、溶媒を蒸発させ、残留物をジクロロメタン中に取りNaHCO3の飽和水溶液で洗った。有機層を乾燥させて(Na2SO4)且つ濃縮すると7.80g(89%)の所望のジアミンが得られた。
1,3−ジアミノプロパン(4.00g、54.0ミリモル)及び4−メトキシベンズアルデヒド(14.70g、108.0ミリモル)のメタノール溶液(35ml)を65℃で一晩加熱した。次に加熱を停止させてNaBH4(4.90g、129.5ミリモル)を少量ずつ50分間添加すると、温度が上昇した。混合物を5時間室温で撹拌した後、溶媒を蒸発させ、残留物をジクロロメタン中に取りHCl(1N)で抽出した。水性層をNaOH(10%)で塩基性化し、エーテルで抽出し、乾燥させ(Na2SO4)且つ濃縮した。ジクロロメタン溶液の抽出を、同じ手順(3x)に従うことによって繰り返すと、合計11.92g(70%)の所望のジアミンが得られた。
1,2−ジアミノエタン(3.00g、49.9ミリモル)及び4−メトキシベンズアルデヒド(13.62g、100.0ミリモル)のメタノール溶液(30ml)を65℃で16時間加熱した。次に加熱を停止させてNaBH4(4.54g、120.0ミリモル)を少量ずつ30分間添加すると、温度が上昇した。混合物を4時間室温で撹拌した後、溶媒を蒸発させ、残留物をジクロロメタン中に取りHCl(1N)で抽出した。水性層をNaOH(10%)で塩基性化し、エーテルで抽出し、乾燥させ(Na2SO4)且つ濃縮した。ジクロロメタン溶液の抽出を、同じ手順に従うことによって繰り返すと、合計12.60g(84%)の所望のジアミンが得られた。
1,2−ジアミノエタン(5.00g、83.2ミリモル)及び4−エチルベンズアルデヒド(22.30g、166.2ミリモル)のメタノール溶液(45ml)を65℃で16時間加熱した。室温に冷却した後に、NaBH4(7.60g、200.9ミリモル)を少量ずつ35分間添加すると、温度が上昇した。混合物を5時間室温で撹拌した後、溶媒を蒸発させ、残留物をジクロロメタン中に取りHCl(1N)で抽出した。水性層をNaOH(10%)で塩基性化し、エーテルで抽出し、乾燥させ(Na2SO4)且つ濃縮した。ジクロロメタン溶液の抽出を、同じ手順に従うことによって繰り返すと、合計19.64g(83%)の所望のジアミンが得られた。
ベンズアルデヒド(0.80g、7.6ミリモル)を(1RS,2SR)−1,2−ジフェニルエタン−1,2−ジアミン(0.80g、3.8ミリモル)のメタノール溶液(15ml)に添加した。この反応混合物を65℃で16時間にわたり撹拌した。次に加熱を停止させてNaBH4(0.34g、9.1ミリモル)を少量ずつ20分間添加した(発熱反応)。混合物を5時間室温で撹拌した後、溶媒を蒸発させ、残留物をジクロロメタン中に取りHCl(1N)で抽出した。水性層をNaOH(10%)で塩基性化し、エーテルで抽出し、乾燥させ(Na2SO4)且つ濃縮した。プラグ濾過(SiO2、エチルアセテート)により0.32g(22%)の所望のジアミンが得られた。
ベンズアルデヒド(5.11g、48.1ミリモル)を2−(アミノメチル)ピペリジン(5.00g、43.8ミリモル)のメタノール溶液(50ml)に添加した。この溶液を、NaBH4(2.00g、52.9ミリモル)を少量ずつ添加する前に、60℃に加熱して12時間撹拌した。撹拌を60℃で1時間継続し、次いで更にNaBH4(2.00g、52.9ミリモル)を添加した。60℃で1時間撹拌した後に、混合物を室温まで冷却させた。溶媒の蒸発と球管蒸留(0.09ミリバール、120℃)により6.02g(61%)の所望のジアミンが得られた。
1.3−ジメチル−2−フェニルイミダゾリジン(従来技術の参考として用いる)の合成
激しく撹拌しながら、ベンズアルデヒド(1.47g、27.7ミリモル)をN,N’−ジメチルエタン−1,2−ジアミン(1.22g、13.8ミリモル)の水溶液(15ml)にゆっくりと添加した。3時間後に、混合物をCHCl3で抽出し、有機相を乾燥させて(Na2SO4)且つ濃縮すると1.91g(78%)の所望のアミナールが得られた。
激しく撹拌しながら、ベンズアルデヒド(0.53g、5.0ミリモル)をN,N’−ジベンジルエタン−1,2−ジアミン(1.20g、5.0ミリモル)の水溶液(7.5ml)にゆっくりと添加した。約5分後に白色固体が形成された。反応混合物を3時間撹拌し、次いで残留物を濾過し且つ減圧下で乾燥させると1.60g(97%)の所望のアミナールが得られた。
3−フェニルブタナール(Trifernal(登録商標)、0.62g、4.2ミリモル)、N,N’−ジベンジル−1,2−エタンジアミン(1.00g、4.2ミリモル、1当量)及びエタノール(6.2ml)中のK2CO3の混合物を60℃まで24時間加熱した。次に溶媒を40℃において真空下で除去した。残留物をエーテル中に取り、溶媒を蒸発させると、1.28g(83%)の所望のアミナールがジアステレオ異性体の混合物として得られた。
激しく撹拌しながら、ベンズアルデヒド(0.36g、3.4ミリモル)及び0.1mlの酢酸を(1R,2R)−N,N’−ジベンジルシクロヘキサン−1,2−ジアミン(1.00g、3.4ミリモル)の水溶液(10ml)にゆっくりと添加した。24時間後に、反応混合物を濾過し、固体をジエチルエーテル中に取り且つ水で洗った。乾燥(Na2SO4)及び濃縮により0.65g(44%)の所望のアミナールが得られた。
激しく撹拌しながら、ベンズアルデヒド(0.63g、5.9ミリモル)をN,N’−ジベンジルプロパン−1,3−ジアミン(1.50g、5.9ミリモル)の水溶液(10ml)にゆっくりと添加した。48時間後に、反応混合物を濾過し、固体を水(50ml)で洗った。減圧下での乾燥により2.01g(95%)の所望のアミナールが得られた。
次の例は、活性アルデヒド又はケトンとして芳香成分又は矯味成分を用いる動的混合物の形成を説明する。しかしながら、これらはまた、活性アルデヒド又はケトンが昆虫忌避剤又は昆虫誘引剤として有利である、本発明による動的混合物の生成の代表的なものである。次の実施例に記載された幾つかの化合物、例えばベンズアルデヒド、デカナール、2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルボアルデヒド、3,7−ジメチル−6−オクテナール(シトロネラール)、2−フランカルボアルデヒド(フルフラール)、2−ヘプタノン、1,8−p−メンタジエン−7−アール、1−(4−メチルフェニル)−1−エタノン(4−メチルアセトフェノン)、又は10−ウンデセナールもまた昆虫誘引剤又は昆虫忌避剤であることが公知である(例えば:A. M. El-Sayed, The Pherobase 2005, http ://www.pherobase.netを参照のこと)。
本発明の動的混合物の形成
動的混合物の形成は、ジューテロ化した水性緩衝溶液(DMSO−d6/D2O 2:1(v/v))において1H−NMR分光法によってモニターされた。ジューテロ化した緩衝原液の水性部分は次の生成物量から準備された:
本発明の動的混合物の平衡の可逆性
同じ平衡が両方向の反応において得られたことを示し且つ対応する平衡定数を決定するために、本発明によるアミナールの形成及び加水分解の後に、ジューテロ化した水性緩衝原液(THF−d8/D2O 2:1(v/v))において異なる時間間隔で1H−NMRが行われた。ジューテロ化した緩衝原液の水性部分は、上述のように準備された(実施例1)。
(1R,2R)−N,N’−ジベンジルシクロヘキサン−1,2−ジアミン(73.4mg、2.46ミリモル)を小さなバイアル中に秤量した。次に1.80gの上述の布地用柔軟剤ベース、エタノール溶液10ml中に等モル量(0.41ミリモル)の2−フランカルボアルデヒド(フルフラール、39.4mg)、(R)−3,7−ジメチル−6−オクテナール(シトロネラール、63.2mg)、3−フェニルブタナール(Trifernal(登録商標)、60.8mg)、2−ペンチル−1−シクロペンタノン(デルホン、63.2mg)10−ウンデセナール(69.0mg)及び(±)−exo−トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカン−8exo−カルボアルデヒド(Vertral(登録商標)、67.3mg)を含有する溶液1ml並びにエタノール1mlを添加した。同様に、(1R,2R)−N,N’−ジベンジルシクロヘキサン−1,2−ジアミンを含有しない第2のバイアルが、参照として働くために準備された。2種の試料は平衡させるために室温で閉じられ且つ放置された。5日後に、これらの試料をそれぞれ600mlの脱塩された冷たい水道水を用いてビーカー中で分散させた。1枚の綿タオル(EMPA綿試験布Nr.221、出所:Eidgenoessische Materialpruefanstalt (EMPA)、賦香されていない洗剤粉末で予め洗浄され且つ12×12cmシートに切断されている)を各ビーカーに加えて3分間手で撹拌し、2分間放置し、次いで手でしぼって秤量すると一定量の残留水が得られた。この2つのタオルを一晩乾燥させて翌日分析した。各タオルを25℃にサーモスタットで調温されたヘッドスペースサンプリングセル(160ml)中に置き、約200ml/分の一定の空気流に曝した。この空気を、活性炭を通して濾過し、NaClの飽和溶液を通して吸引した(約75%の空気の恒湿を保証するため)。15分間、ヘッドスペース系を平衡状態のまま放置し、次に揮発性成分を清潔なTenax(登録商標)カートリッジ上で15分間吸着した。サンプリングを1時間ごとに7回繰り返した。このカートリッジを、J&W Scientific DB1毛管カラム(30m、内径0.25mm、被膜0.25μm)及びPerkin Elmer Turbomass Upgradeマススペクトロメーターを装備したPerkin Elmer Autosystem XLガスクロマトグラフに結合されたPerkin Elmer TurboMatrix ATD350脱着器上で脱着した。揮発性成分は、3℃/分で70℃〜130℃から始まり、次いで25℃/分で260℃までの2段階の温度勾配を使用して、ガスクロマトグラフィー(GC)によって分析された。注入温度は240℃において、260℃での検出温度であった。ヘッドスペース濃度(ng/l空気)は、5種の異なる濃度のエタノール溶液を使用して対応するフレグランスアルデヒド及びケトンの外標準較正によって得られた。0.1、0.2又は0.3μlの較正溶液をTenax(登録商標)カートリッジ上に噴射し、直ちにヘッドスペースサンプリングから生じる条件と同じ条件下で脱着した。
本発明の動的混合物を含む軟化剤ベースの性能
次のアルデヒド及びケトンの等モルの混合物(0.041M)は、それらを25mlのフラスコ中に秤量し且つエタノールで充填することによって得られた:フルフラール(98.5mg)、Trifernal(登録商標)(151.9mg)、デルホン(158.1mg)、10−ウンデセナール(172.5mg)、Vertral(登録商標)(168.4mg)、2−ヘプタノン(117.0mg)、ベンズアルデヒド(108.8mg)、Triplal(登録商標)(141.7mg)、4−エチルベンズアルデヒド(137.5mg)、1−(4−メチルフェニル)−1−エタノン(4−メチルアセトフェノン、137.5mg)、デカナール(151.9mg)、メトキシメロナール(176.6mg)、1,8−p−メンタジエン−7−アール(153.8mg)、2−メチルデカナール(174.5mg)、Liminal(登録商標)(170.4mg)、3,5,5−トリメチルヘキサナール(145.8mg)、2,4,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド(156.0mg)及びベンジルアセトン(151.9mg)。試料はジアミン(0.369ミリモル=18×0.0205ミリモル)を小さなバイアル中で1.80gの上述の布地用柔軟剤ベースに添加することによって調製された。別のバイアルに、参照として働く、1.80gの上述の布地用柔軟剤ベースを添加した。等モル量(0.0205ミリモル)のフレグランスアルデヒド及び/又はケトンを含有する0.5mlの溶液並びに1.5mlのエタノールを両方のバイアルに添加した。2種の試料は平衡させるために室温で閉じられ且つ放置された。5日後に、これらの試料をそれぞれ600mlの脱塩された冷たい水道水を用いてビーカー中で分散させた。1枚の綿タオル(12×12cmシートに切断されている)を各ビーカーに加えて3分間手で撹拌し、2分間放置し、次いで手でしぼって秤量すると一定量の残留水が得られた。この2つのタオルを一晩乾燥させて翌日分析した。ヘッドスペースサンプリング及び分析を、1点のみが150分後にとられたこと(清潔なTenax(登録商標)カートリッジ上での吸着の135分及び15分についての平衡)を除いて上述のように(実施例2)実施した。
本発明の動的混合物を含む軟化剤ベースを使用する洗浄サイクル:
柔軟剤ベース中の本発明の動的混合物の芳香成分としての使用は、機械洗浄サイクル後の布地での嗅覚評価によって試験された。次の最終組成物を有する布地用柔軟剤ベースが調製された:
本発明の動的混合物を含むシャンプーベースの性能:
本発明の混合物の芳香成分としての使用は、頭髪部分上でのシャンプー用途において試験された。
本発明の動的混合物を含むエアフレッシュナージェルの性能:
本発明の混合物の芳香成分としての使用はエアフレッシュナージェルにおいて試験された。
Claims (18)
- 活性アルデヒド又はケトンの制御された放出のための、動的混合物の芳香成分としての使用において、
i)80〜230g/モルの間の分子量を有し且つ芳香成分、矯味成分、昆虫忌避剤成分又は昆虫誘引剤成分であり、特にC5−20芳香アルデヒド及びC5−20芳香ケトンからなる群から選択されるものである、少なくとも1種の活性アルデヒド又はケトンと、
ii)式
nは0から3までに及ぶ整数を表し;
R1は、互いに無関係に、水素原子、場合により置換されるフェニル基、又は場合により置換されるC1−18アルキル又はアルケニル基を表し;
R2は、互いに無関係に、水素原子、場合により置換されるフェニル基、又は場合により置換されるC1−6アルキル又はアルケニル基を表し;2つのR2又は2つのR1又は1つのR1及び1つのR2は、一緒になって、C3−5アルカンジイル又はアルケンジイル基を形成してよく;且つ
R3及びR4はそれぞれ場合により置換されるフェニル基によって置換されたC1−3アルキル基を表し;R3及びR4又はR3及び隣接のR1は、一緒になって、C2−4アルカンジイル又はアルケンジイル基を形成してよい)の少なくとも1種の誘導体と、
を水含有媒体中で反応させることによって得られた、動的混合物の芳香成分としての使用。 - 式(I)の誘導体が、
− R3基が隣接のR1と一緒になって請求項1で定義されたアルカンジイル又はアルケンジイル基を形成するか;又は
− 2つのR1基、又は2つのR2基又は1つのR2及び1つのR1基が、一緒になって請求項1で定義された基を形成する化合物であることを特徴とする、請求項1記載の使用。 - 式(II)の誘導体が:
− 1つのR10基と1つのR11基が一緒になって請求項3で定義されたアルカンジイル又はアルケンジイル基を形成するか;又は
− 2つのR10基が一緒になって請求項3で定義された基を形成する化合物であることを特徴とする、請求項3記載の使用。 - 式(I)の誘導体が:
i)BzNHCH2(CH2)gCH2NHBz(式中、gは1又は0であり且つBzは置換又は非置換のベンジル基である);
ii)R12HN−(C6H10)NHR12(式中、R12が上記で定義されたBz基である);
iii)ピペラジン又は1,4−ジアザ−シクロヘプタン;
iv)R12HNCHArCHArNHR12(式中、R12が上記で定義されたBz基であり且つArがフェニル基である);又は
v)(C5H9NH)CH2NHR12(式中、R12が上記で定義されたBz基である)の中で選択されることを特徴とする、請求項1記載の使用。 - 式(I)の誘導体が:
N,N’−ジベンジルエタン−1,2−ジアミン(N,N’−ジベンジルエチレンジアミン)、N,N’−ジベンジルプロパン−1,3−ジアミン、N,N’−ジベンジルシクロヘキサン−1,2−ジアミン、N,N’−ビス[4−(ジメチルアミノ)ベンジル]エタン−1,2−ジアミン、N,N’−ビス[4−(ジメチルアミノ)ベンジル]プロパン−1,3−ジアミン、N,N’−ビス(4−メトキシベンジル)エタン−1,2−ジアミン、N,N’−ビス(4−メトキシベンジル)プロパン−1,3−ジアミン、ジメチル又はジエチル4,4’−[1,2−エタンジイルビス(イミノメチレン)]ジベンゾアート、N,N’−ビス(4−エチルベンジル)エタン−1,2−ジアミン、N,N’−ジベンジル−1,2−ジフェニルエタン−1,2−ジアミン又はN−ベンジル−N−(2−ピペリジニルメチル)アミンの中で選択されることを特徴とする、請求項1記載の使用。 - 活性アルデヒド又はケトンが芳香アルデヒド又はケトンであることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の使用。
- 芳香アルデヒド又はケトンが2.0Paを超える蒸気圧によって特徴付けられることを特徴とする、請求項7記載の使用。
- 動的混合物であって、
i)80〜230g/モルの間の分子量を有し且つ芳香成分、矯味成分、昆虫忌避剤成分又は昆虫誘引剤成分であり、特にC5−20芳香アルデヒド及びC5−20芳香ケトンからなる群から選択されるものである、少なくとも2種の活性アルデヒド又はケトンと、
ii)式
nは0から3までに及ぶ整数を表し;
R1は、互いに無関係に、水素原子、場合により置換されるフェニル基、又は場合により置換されるC1−18アルキル又はアルケニル基を表し;
R2は、互いに無関係に、水素原子、場合により置換されるフェニル基、又は場合により置換されるC1−6アルキル又はアルケニル基を表し;2つのR2又は2つのR1又は1つのR1及び1つのR2は、一緒になって、C3−5アルカンジイル又はアルケンジイル基を形成してよく;且つ
R3及びR4はそれぞれ場合により置換されるフェニル基によって置換されたC1−3アルキル基を表し;R3及びR4又はR3及び隣接のR1は、一緒になって、C2−4アルカンジイル又はアルケンジイル基を形成してよい)の少なくとも1種の誘導体と、
を水含有媒体中で反応させることによって得られた動的混合物。 - 式
R19は、互いに無関係に、水素原子又はメチルもしくはエチル基を表し;
R18は、互いに無関係に、水素原子、場合により1個もしくは2個のOH又はC1−C4アルキル又はアルコキシ基によって置換されるフェニル基、又はC1−4アルキル基を表し;2つのR18は、一緒になって、C3−4アルカンジイルもしくはアルケンジイル基を形成してよく;
Phは、互いに無関係に、場合により1個もしくは2個のNR20 2、(NR20 3)X、OR20、SO3M、COOR20又はR20によって置換されるフェニル基を表し、ここでR20はC1−C3又はC4アルキル基又は水素原子を表し、Mは水素原子又はアルカリ金属イオンを表し、且つXはハロゲン原子又は硫酸塩を表し;且つ
R17は80〜230g/モルの間の分子量を有し且つ芳香成分、矯味成分、昆虫忌避剤成分又は昆虫誘引剤成分である活性アルデヒドR17CHOの残基であり、その際、R17は場合によりOHもしくはOR15基によって置換されるC6−C14アルキル、アルケニル又はアルカジエニル基を表すか、又は場合により1個、2個又は3個のOH、R15もしくはOR15基によって置換されるフェニル基によって置換されたC1−3アルキルもしくはアルケニル基を表し、R15はアセチル又はC1−C4アルキル又はアルケニル基であるが;
但し、PhがOH又はOMe基で置換され且つR18及びR19が水素原子である場合、前記R17は、
− C7−C14アルキル基又はC6−C14アルケニル、アルカジエニル基、
− 1個、2個又は3個のOH、R15又はOR15基によって置換されたフェニル基によって置換されたC1−3アルキル基、
− フェニル基によって置換されたC2−3アルキル基又は
− 1個、2個又は3個のOH、R15又はOR15基によって置換されたフェニル基によって置換されたC2−3アルケニル基を表し、
R15はC1−C4アルキル又はアルケニル基であるが;
但し、1,2,3−トリベンジル−イミダゾリジン、1,3−ジベンジル−2−スチリル−イミダゾリジン、1,3−ジベンジル−2−ヘキシル−イミダゾリジン及び1,3−ビス(4−ジメチルアミノベンジル)−2−スチリル−イミダゾリジンを除く)
のアミナール。 - 式(IV)の前記化合物が、2つのR18基が一緒になって請求項9で定義された基を形成する化合物であることを特徴とする、請求項10記載のアミナール。
- 請求項1で定義された、式(I)の少なくとも1種の誘導体を、少なくとも1種の前記アルデヒド又はケトン及び水を含有する芳香組成物又は賦香された物品に添加することを特徴とする、請求項1で定義された、芳香アルデヒド又はケトンの芳香効果の持続方法。
- 芳香組成物であって:
i)芳香成分として、請求項1で定義された動的混合物;
ii)香料担体及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1種の成分;及び
iii)場合により少なくとも1種の香料アジュバント
を含む芳香組成物。 - 賦香された物品であって:
i)芳香成分として、請求項1で定義された動的混合物;及び
ii)液体消費者製品ベース
を含む賦香された物品。 - 賦香された物品であって:
i)− 請求項1で定義された、式(I)の誘導体、及び/又は式(I)の誘導体から得られた少なくとも1種のアミナール及び請求項1で定義された、活性アルデヒド又はケトン、及び
80〜230g/モルの間の分子量を有する少なくとも1種の芳香アルデヒド又はケトンを含有する香水又は芳香組成物;又は
− 式(I)の誘導体から得られた少なくとも1種のアミナール及び活性アルデヒド又はケトン;
及び
ii)水の存在下で使用することを意図した固体消費者製品ベース
を含む賦香された物品。 - 液体又は固体消費者製品ベースは香水、オーデコロン又はアフター・シェーブローション、賦香された石けん、洗剤、シャワー又はバス・ムース、オイル又はジェル、衛生製品又はヘアケア製品、ボディケア製品、消臭剤又は制汗剤、エアフレッシュナー、化粧品、ファブリックリフレッシャー、アイロン掛け水、紙、ワイプ又は漂白剤、柔軟剤ベースであることを特徴とする、請求項14又は15記載の賦香された物品。
- 前記液体又は固体消費者製品ベースが香水、エアフレッシュナー、消臭剤又は制汗剤、柔軟剤ベース又はファブリックリフレッシャーであることを特徴とする、請求項16記載の賦香された物品。
- 式(I)の誘導体がN,N’−ジベンジルシクロヘキサン−1,2−ジアミン又はN−ベンジル−N−(2−ピペリジニルメチル)アミンであることを特徴とする、請求項17記載の賦香された物品。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP07101370.0 | 2007-01-30 | ||
EP07101370 | 2007-01-30 | ||
EP07116890.0 | 2007-09-21 | ||
EP07116890 | 2007-09-21 | ||
PCT/IB2008/050289 WO2008093272A2 (en) | 2007-01-30 | 2008-01-28 | Controlled release of active aldehydes and ketones from equilibrated dynamic mixtures |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010516804A true JP2010516804A (ja) | 2010-05-20 |
JP2010516804A5 JP2010516804A5 (ja) | 2012-02-23 |
JP5453112B2 JP5453112B2 (ja) | 2014-03-26 |
Family
ID=39564236
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009547787A Expired - Fee Related JP5453112B2 (ja) | 2007-01-30 | 2008-01-28 | 平衡した動的混合物からの活性アルデヒド及びケトンの制御された放出 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100098650A1 (ja) |
EP (1) | EP2114899B1 (ja) |
JP (1) | JP5453112B2 (ja) |
KR (1) | KR20090113260A (ja) |
AT (1) | ATE482203T1 (ja) |
BR (1) | BRPI0807022B1 (ja) |
DE (1) | DE602008002711D1 (ja) |
MX (1) | MX2009007714A (ja) |
PL (1) | PL2114899T3 (ja) |
WO (1) | WO2008093272A2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017533334A (ja) * | 2014-11-10 | 2017-11-09 | ジボダン エス エー | 有機化合物におけるまたは関連する改善 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2334626A1 (en) * | 2008-09-12 | 2011-06-22 | Firmenich S.A. | Divinyl ether derivatives capable of releasing active aldehydes and ketones and methods of use for perfuming surfaces |
US9000052B2 (en) * | 2008-10-21 | 2015-04-07 | Firmenich Sa | Perfuming compositions and uses thereof |
ES2767877T3 (es) | 2009-06-19 | 2020-06-18 | Firmenich & Cie | Composiciones para contrarrestar el mal olor y procedimiento para su uso para contrarrestar el mal olor del sudor |
JP5911480B2 (ja) | 2010-06-10 | 2016-04-27 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | 香料組成物及びそれらの使用 |
EP2697347B1 (en) * | 2011-04-13 | 2016-11-16 | Firmenich SA | Equilibrated dynamic mixtures to control the release of perfuming aldehydes and ketones |
RU2605345C2 (ru) | 2011-10-27 | 2016-12-20 | Фирмениш Са | Парфюмерные композиции и их применение |
JP6223986B2 (ja) | 2011-11-04 | 2017-11-01 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | 香料組成物及びそれらの使用 |
WO2016074118A1 (en) | 2014-11-10 | 2016-05-19 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
EP3533786A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Givaudan SA | Thioether precursors for fragrant ketones and aldehydes |
MX2022005373A (es) * | 2019-12-20 | 2022-05-19 | Firmenich & Cie | Composiciones de properfume. |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001093823A1 (en) * | 2000-06-02 | 2001-12-13 | Quest International B.V. | Improvements in or relating to perfumes |
JP2002524573A (ja) * | 1998-07-10 | 2002-08-06 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | アミン反応生成物の粒子の製造方法 |
JP2003521555A (ja) * | 1998-07-10 | 2003-07-15 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 1種以上の活性成分を含んでなるアミン反応生成物 |
JP2003521445A (ja) * | 1998-07-10 | 2003-07-15 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 一種、またはそれ以上の有効成分を含んでなるアミン反応化合物 |
WO2007079869A2 (de) * | 2005-12-23 | 2007-07-19 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Cyclische aminale als duftstoffe |
JP2008509128A (ja) * | 2004-08-05 | 2008-03-27 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | フレグランスをコントロールして放出するための動的混合物の使用 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58141225A (ja) * | 1982-02-16 | 1983-08-22 | Takasago Corp | 芳香材用樹脂組成物 |
EP0571677A1 (en) * | 1992-05-29 | 1993-12-01 | Unilever Plc | Aqueous parfume oil microemulsions |
US6096704A (en) * | 1997-03-21 | 2000-08-01 | Bryant, Jr.; Lonnie Liddell | Pro-fragrance compound |
US6790815B1 (en) * | 1998-07-10 | 2004-09-14 | Procter & Gamble Company | Amine reaction compounds comprising one or more active ingredient |
-
2008
- 2008-01-28 KR KR1020097014238A patent/KR20090113260A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-01-28 US US12/523,964 patent/US20100098650A1/en not_active Abandoned
- 2008-01-28 JP JP2009547787A patent/JP5453112B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-01-28 DE DE602008002711T patent/DE602008002711D1/de active Active
- 2008-01-28 BR BRPI0807022A patent/BRPI0807022B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-01-28 AT AT08702535T patent/ATE482203T1/de not_active IP Right Cessation
- 2008-01-28 PL PL08702535T patent/PL2114899T3/pl unknown
- 2008-01-28 EP EP08702535A patent/EP2114899B1/en active Active
- 2008-01-28 MX MX2009007714A patent/MX2009007714A/es active IP Right Grant
- 2008-01-28 WO PCT/IB2008/050289 patent/WO2008093272A2/en active Application Filing
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002524573A (ja) * | 1998-07-10 | 2002-08-06 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | アミン反応生成物の粒子の製造方法 |
JP2003521555A (ja) * | 1998-07-10 | 2003-07-15 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 1種以上の活性成分を含んでなるアミン反応生成物 |
JP2003521445A (ja) * | 1998-07-10 | 2003-07-15 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 一種、またはそれ以上の有効成分を含んでなるアミン反応化合物 |
WO2001093823A1 (en) * | 2000-06-02 | 2001-12-13 | Quest International B.V. | Improvements in or relating to perfumes |
JP2008509128A (ja) * | 2004-08-05 | 2008-03-27 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | フレグランスをコントロールして放出するための動的混合物の使用 |
WO2007079869A2 (de) * | 2005-12-23 | 2007-07-19 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Cyclische aminale als duftstoffe |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
JPN5010002260; JURCIK V: TETRAHEDRON V60 N14, 20040329, P3205-3210, ELSEVIER SCIENCE PUBLISHERS * |
JPN5010002262; BILLMAN, JOHN H.: JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY V9, 196605, P347-351 * |
JPN5010002263; BILLMAN, JOHN H.: JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY V6, 196311, P682-683 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017533334A (ja) * | 2014-11-10 | 2017-11-09 | ジボダン エス エー | 有機化合物におけるまたは関連する改善 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL2114899T3 (pl) | 2011-02-28 |
BRPI0807022A2 (pt) | 2015-06-16 |
US20100098650A1 (en) | 2010-04-22 |
DE602008002711D1 (de) | 2010-11-04 |
KR20090113260A (ko) | 2009-10-29 |
JP5453112B2 (ja) | 2014-03-26 |
MX2009007714A (es) | 2009-12-14 |
ATE482203T1 (de) | 2010-10-15 |
EP2114899A2 (en) | 2009-11-11 |
EP2114899B1 (en) | 2010-09-22 |
BRPI0807022B1 (pt) | 2016-06-14 |
WO2008093272A2 (en) | 2008-08-07 |
WO2008093272A3 (en) | 2008-10-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5453112B2 (ja) | 平衡した動的混合物からの活性アルデヒド及びケトンの制御された放出 | |
JP5595267B2 (ja) | 活性アルデヒド又はケトンを放出することができる3〜7員の1,3−ジアザ−4−オキソ−複素環式誘導体 | |
JP5248857B2 (ja) | フレグランスをコントロールして放出するための動的混合物の使用 | |
JP7369708B2 (ja) | 長持ちするイチゴの香りを付与するための化合物 | |
US10508252B2 (en) | Photolabile acetal and ketal compounds for the controlled release of active volatile carbonyl compounds | |
EP2697347B1 (en) | Equilibrated dynamic mixtures to control the release of perfuming aldehydes and ketones | |
ES2350810T3 (es) | Liberación controlada de aldehíos y cetonas activos de mezclas dinámicas. | |
US20100226875A1 (en) | Controlled release of active compounds from dynamic mixtures | |
JP2023506675A (ja) | 長持ちするフローラルおよびフルーティーな香りを付与するための化合物 | |
JP5227310B2 (ja) | 芳香成分としての1−オキサスピロ(4,5)デセ−3−エン誘導体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101228 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110127 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110127 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130430 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130730 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131202 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140106 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |