JP2013538125A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2013538125A5
JP2013538125A5 JP2013527365A JP2013527365A JP2013538125A5 JP 2013538125 A5 JP2013538125 A5 JP 2013538125A5 JP 2013527365 A JP2013527365 A JP 2013527365A JP 2013527365 A JP2013527365 A JP 2013527365A JP 2013538125 A5 JP2013538125 A5 JP 2013538125A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
solvent system
fluorinated
group
acid gas
diluent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2013527365A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6478456B2 (ja
JP2013538125A (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/US2011/050452 external-priority patent/WO2012031281A2/en
Publication of JP2013538125A publication Critical patent/JP2013538125A/ja
Publication of JP2013538125A5 publication Critical patent/JP2013538125A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6478456B2 publication Critical patent/JP6478456B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Description

いくつかの実施形態では、溶媒系は、水と非混和性である。例えば、ある実施形態では、溶媒系は、水100mlあたり約10g未満の溶媒の水との溶解度を有する。
ある実施形態では、希釈剤は、水との低混和性を有するようなものから選択される。例えば、いくつかの実施形態では、希釈剤は、25℃の水に約10g/100mL(すなわち、水100mLあたり10gの溶媒)以下の溶解度を有する。他の実施形態では、希釈剤は、25℃の水に約0.01g/100mL以下、約0.1g/100mL以下、約0.5g/100mL以下、約1g/100mL以下、約1.5g/100mL以下、約2g/100mL以下、約2.5g/100mL以下、約3g/100mL以下、約4g/100mL以下、約5g/100mL以下、約6g/100mL以下、約7g/100mL以下、約8g/100mL以下、もしくは約9g/100mL以下の水の溶解度を有する。いくつかの実施形態では、希釈剤は、完全に水に非混和性である。水に、より低溶解の希釈剤の使用することは、再生のエネルギーがより少ない、高いCOの荷電能力を有し得、ガスストリーム内の水に耐えることが可能であり、および/もしくは大きなエネルギー損失がなく水と分離することが可能であるといった結果となり得る。

Claims (12)

  1. 溶媒系であって、
    水素原子脱離基を備えた窒素を有する窒素塩基および希釈剤から形成される溶媒
    を含み、前記窒素塩基が、8〜15のpKaを有し、
    前記希釈剤がフッ化アルコール類、任意に置換されたフェノール類、窒素複素環類、およびそれらの混合物からなる群から選択され、
    前記窒素塩基が、カーボネートエステルもしくはカーボネートエステルのヘテロ原子類似体をいずれも実質的に形成することなしに、酸性ガスと反応してカルバマート塩もしくはカルバマート塩のヘテロ原子類似体を形成するような構造を有し
    前記溶媒系が、水に非混和性であ
    前記カルバマート塩もしくはカルバマート塩のヘテロ原子類似体が前記溶媒系に溶解性である、
    前記溶媒系。
  2. 前記希釈剤が、2,2,3,3,4,4,5,5‐オクタフルオロペンタノール(OFP)、2,2,3,3‐テトラフルオロプロパノール(TFP)、2,2,3,3,3‐ペンタフルオロプロパノール(PFP)、2,2,3,3,4,4‐ヘキサフルオロブタノール(HFB)、2,2,2‐トリフルオロエタノール(TFE)、ノナフルオロ‐1‐ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7‐ノナフルオロヘプタノール、1,1,3,3‐ヘキサフルオロ‐2‐フェニル‐2‐プロパノール、4‐メトキシフェノール(4‐MeOPh)、4‐エトキシフェノール(4‐EtOPh)、2‐エトキシフェノール、4‐プロポキシフェノール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、N‐メチルイミダゾール、1‐トリフルオロアセチルイミダゾール、1,2,3‐トリアゾール、1,2,4‐トリアゾール、2‐トリフルオロメチルピラゾール、3,5‐ビストリフルオロメチルピラゾール、3‐トリフルオロメチルピラゾールおよびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の溶媒系。
  3. 前記希釈剤が、アルコール類、ケトン類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、窒素複素環類、酸素複素環類、脂肪族エーテル類、環状エーテル類、エステル類、アミド類およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の溶媒系。
  4. 前記希釈剤が、フッ化アルコール類、フッ化ケトン類、フッ化脂肪族炭化水素類、フッ化芳香族炭化水素類、フッ化窒素複素環類、フッ化酸素複素環類、フッ化脂肪族エーテル類、フッ化環状エーテル類、フッ化エステル類、およびフッ化アミド類およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の溶媒系。
  5. 前記希釈剤が、トルエン、p‐キシレン、1‐メチルナフタレン、2,4,6‐ジメチルアミノフェノール、ベンジルアルコール、2,6‐ジメチルシクロヘキサノン、3,5‐ルチジン、シクロヘキサノン、アニリン、ピリジン、2‐フルオロアセチルフェノン、1‐フルオロデカン、2,4‐ジフルオロベンゾフェノン、2‐フルオロ‐3‐トリフルオロメチルアニリン、2‐フルオロアニリン、4‐フルオロアニリン、3‐トリフルオロメチルアセトフェノン、2‐トリフルオロメチルアセトフェノン、ビス(2,2,2‐トリフルオロエチル)メチルホスホン酸、4‐フルオロ‐3‐(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドおよびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の溶媒系。
  6. 前記窒素塩基が、一級アミン類、二級アミン類、ジアミン類、トリアミン類、テトラアミン類、ペンタミン類、環状アミン類、環状ジアミン類、アミンオリゴマー類、ポリアミン類、アルコールアミン類、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の溶媒系。
  7. 前記窒素塩基が、1,4‐ジアザビシクロ‐2,2,2‐オクタン、ピペラジン(PZ)、トリエチルアミン(TEA)、1,1,3,3‐テトラメチルグアニジン(TMG)、モノエタノールアミン(MEA)、ジエチルアミン(DEA)、エチレンジアミン(EDA)、1,3‐ジアミノプロパン、1,4‐ジアミノブタン、ヘキサメチレンジアミン、1,7‐ジアミノヘプタン、ジエタノールアミン、ジイソプロピルアミン(DIPA)、4‐アミノピリジン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、tert‐オクチルアミン、ジオクチルアミン、ジヘキシルアミン、2‐エチル‐1‐ヘキシルアミン、2‐フルオロフェネチルアミン、3‐フルオロフェネチルアミン、3,5‐ジフルオロベンジルアミン、3‐フルオロ‐N‐メチルベンジルアミン、4‐フルオロ‐N‐メチルベンジルアミン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、N‐メチルイミダゾール、1‐トリフルオロアセチルイミダゾール、1,2,3‐トリアゾール、1,2,4‐トリアゾールおよびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の溶媒系。
  8. 前記溶媒系が、水100mlあたり10g未満の水との溶解度を有する、請求項1に記載の溶媒系。
  9. 溶液を含む溶媒系と酸性ガス含有ガスストリームを接触させることを含む、ガスストリームからの酸性ガスの除去プロセスであって、
    前記溶液が、
    水素原子脱離基を備えた窒素を有する窒素塩基および希釈剤から形成され、
    前記窒素塩基が、8〜15のpKaを有し、
    前記希釈剤がフッ化アルコール類、任意に置換されたフェノール類、窒素複素環類、およびそれらの混合物からなる群から選択され、
    前記窒素塩基が、カーボネートエステルもしくはカーボネートエステルのヘテロ原子類似体をいずれも実質的に形成することなしに、酸性ガスと反応してカルバマート塩もしくはカルバマート塩のヘテロ原子類似体を形成するような構造を有し
    前記溶媒系が、水に非混和性であ
    前記カルバマート塩もしくはカルバマート塩のヘテロ原子類似体が前記溶媒系に溶解性である、
    前記プロセス。
  10. 酸性ガス‐リッチソルベントおよび酸性ガス‐リーンガスストリームを排出することをさらに含む、請求項に記載のプロセス。
  11. 前記酸性ガス‐リッチソルベントに存在する酸性ガスよりも低含量の酸性ガスを含む再生された溶媒を形成するために熱を加えることにより、前記酸性ガス‐リッチソルベントを再生することをさらに含む、請求項に記載のプロセス。
  12. 前記再生成分により適用された前記熱が、蒸気、排気ガス、もしくはそれらの組み合わせからなる群から選択される源に由来する、請求項11に記載のプロセス。
JP2013527365A 2010-09-03 2011-09-03 酸‐ガス分離のための再生可能な溶媒混合物 Active JP6478456B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US37982710P 2010-09-03 2010-09-03
US61/379,827 2010-09-03
PCT/US2011/050452 WO2012031281A2 (en) 2010-09-03 2011-09-03 Regenerable solvent mixtures for acid-gas separation

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2013538125A JP2013538125A (ja) 2013-10-10
JP2013538125A5 true JP2013538125A5 (ja) 2016-10-27
JP6478456B2 JP6478456B2 (ja) 2019-03-06

Family

ID=44653570

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013527361A Active JP6385059B2 (ja) 2010-09-03 2011-09-02 酸‐ガス分離のための再生可能なイオン液体溶媒
JP2013527365A Active JP6478456B2 (ja) 2010-09-03 2011-09-03 酸‐ガス分離のための再生可能な溶媒混合物

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013527361A Active JP6385059B2 (ja) 2010-09-03 2011-09-02 酸‐ガス分離のための再生可能なイオン液体溶媒

Country Status (8)

Country Link
US (3) US9839875B2 (ja)
EP (3) EP2611518B1 (ja)
JP (2) JP6385059B2 (ja)
AU (2) AU2011295716B2 (ja)
BR (2) BR112013005146A8 (ja)
CA (3) CA2810241C (ja)
PL (1) PL2611518T3 (ja)
WO (2) WO2012031274A1 (ja)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2810241C (en) 2010-09-03 2019-10-08 Research Triangle Institute Regenerable ionic liquid solvents for acid -gas separation
WO2012033991A1 (en) * 2010-09-09 2012-03-15 Exxonmobil Research And Engineering Company Ionic liquids as amine promoter solvents for removal of carbon dioxide
CA2831676C (en) * 2011-03-28 2019-06-04 The Board Of Trustees Of The University Of Alabama N-functionalized imidazole-containing systems and methods of use
US8864878B2 (en) * 2011-09-23 2014-10-21 Alstom Technology Ltd Heat integration of a cement manufacturing plant with an absorption based carbon dioxide capture process
CA3201747A1 (en) 2012-03-02 2013-09-06 Research Triangle Institute Regenerable solvent mixtures for acid-gas separation
EA201491620A1 (ru) 2012-03-02 2014-12-30 Басф Се Удаление кислых газов из содержащих водяные пары потоков текучей среды
RS55140B1 (sr) * 2012-03-02 2016-12-30 Basf Se Uklanjanje sumporoksida iz fluidnih tokova
US8691171B2 (en) 2012-03-02 2014-04-08 Basf Se Removing sulphur oxides from a fluid stream
CN102657999A (zh) * 2012-05-31 2012-09-12 北京化工大学 聚丙烯酸四甲基胍水溶液脱硫剂及其制备方法
JP5851350B2 (ja) * 2012-06-04 2016-02-03 大阪瓦斯株式会社 二酸化炭素の精製方法
WO2014134716A1 (en) 2013-03-08 2014-09-12 The University Of British Columbia Substituted organofluoroborates as imaging agents
WO2014194376A1 (en) * 2013-08-29 2014-12-11 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Benzylamine, benzylamine derivatives and benzylamine mixtures for co2 removal from gas streams
CN103638782A (zh) * 2013-12-04 2014-03-19 宁波赛茵特科技服务有限公司 一种二氧化碳气体吸收捕集介质及其使用方法
CN103657340A (zh) * 2013-12-04 2014-03-26 宁波赛茵特科技服务有限公司 高选择性硫化氢气体捕集吸收介质
CN103638781A (zh) * 2013-12-04 2014-03-19 宁波赛茵特科技服务有限公司 一种硫化氢气体捕集吸收介质
AU2015217098B2 (en) * 2014-02-13 2019-08-15 Research Triangle Institute Water control in non-aqueous acid gas recovery systems
CN105107545B (zh) * 2014-04-09 2017-07-14 中国科学院化学研究所 离子液体催化剂的应用
US20150314235A1 (en) * 2014-05-02 2015-11-05 Exxonmobil Research And Engineering Company Carbon dioxide scrubbing process
CN104492226B (zh) * 2014-12-12 2016-08-24 大连理工大学 一种用于捕集混合气体中二氧化碳的非水脱碳溶液及其应用
GB201712465D0 (en) 2017-08-02 2017-09-13 C-Capture Ltd System for the capture and release of acid gases
JP7204391B2 (ja) 2018-09-18 2023-01-16 株式会社東芝 酸性ガス吸収剤、酸性ガスの除去方法及び酸性ガス除去装置
CN109908707B (zh) * 2019-04-16 2021-03-30 中国科学院过程工程研究所 一种高效吸收二氧化碳的功能离子型低共熔溶剂
US11413572B2 (en) 2019-06-18 2022-08-16 Research Triangle Institute Methods and systems for emissions control in solvent-based CO2 capture processes using CO2
EP4072703A4 (en) * 2019-12-11 2024-02-21 Res Triangle Inst NON-AQUEOUS SOLVENT FOR REMOVING AN ACIDIC GAS FROM A PROCESS GAS STREAM FOR HIGH PRESSURE APPLICATIONS
US11612854B2 (en) 2021-06-24 2023-03-28 Research Triangle Institute Non-aqueous solvent CO2 capture in rotating packed bed

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4137294A (en) * 1968-12-17 1979-01-30 Metallgesellschaft Aktiengesellschaft Process of scrubbing fuel synthesis gases to remove acid gases and organic sulfur compounds
JPH0429721A (ja) * 1990-05-28 1992-01-31 Sumitomo Seika Chem Co Ltd 二酸化炭素吸収剤及びそれを用いた二酸化炭素の捕捉方法
KR0123107B1 (ko) 1992-02-27 1997-11-12 아끼야마 요시히사 연소배기가스중의 2산화탄소의 제거방법
US6071484A (en) 1997-01-24 2000-06-06 Mpr Services, Inc. Process for treating gas with ultra-lean amine
JP4042434B2 (ja) * 2002-03-06 2008-02-06 Jsr株式会社 二酸化炭素の回収方法
DE102004011427A1 (de) 2004-03-09 2005-09-29 Basf Ag Absorptionsmittel mit verbesserter Oxidationsbeständigkeit und Verfahren zum Entsäuern von Fluidströmen
US7638058B2 (en) 2005-04-07 2009-12-29 Matheson Tri-Gas Fluid storage and purification method and system
CN101175841A (zh) 2005-05-13 2008-05-07 国际壳牌研究有限公司 从气体物流中除去二氧化碳
JP4780379B2 (ja) * 2005-08-04 2011-09-28 独立行政法人産業技術総合研究所 二酸化炭素固定化によるアルキル基あるいはアリール基を有するカーボネートの製造方法
JP5023512B2 (ja) * 2006-02-27 2012-09-12 三菱マテリアル株式会社 ガスの分離回収方法及びその装置
US7632476B2 (en) * 2006-03-09 2009-12-15 Praxair Technology, Inc. Method of recovering carbon dioxide from a synthesis gas stream
CA2539418C (en) 2006-03-13 2013-10-29 Queen's University At Kingston Switchable solvents and methods of use thereof
FR2900843B1 (fr) 2006-05-10 2008-07-04 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un gaz par multiamines partiellement neutralisees
FR2900842B1 (fr) 2006-05-10 2009-01-23 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un effluent gazeux avec extraction des produits a regenerer
FR2909010B1 (fr) * 2006-11-27 2009-02-20 Inst Francais Du Petrole Milieu d'extraction utilise dans un procede de capture de dioxyde de carbone contenu dans un effluent gazeux.
JP5311543B2 (ja) 2007-05-02 2013-10-09 独立行政法人産業技術総合研究所 ガス分離精製ならびに回収方法及びその装置
US7799299B2 (en) 2008-01-28 2010-09-21 Batelle Memorial Institute Capture and release of mixed acid gasses with binding organic liquids
US8980210B2 (en) * 2008-01-28 2015-03-17 Battelle Memorial Institute Capture and release of acid-gasses with acid-gas binding organic compounds
WO2009142663A1 (en) * 2008-05-21 2009-11-26 The Regents Of The University Of Colorado Ionic liquids and methods for using same
US20090291874A1 (en) 2008-05-21 2009-11-26 Bara Jason E Ionic liquids and methods for using the same
CN106079159A (zh) * 2008-06-26 2016-11-09 谐和能源有限责任公司 废弃物存储一体化的系统与方法
JP2010015933A (ja) * 2008-07-07 2010-01-21 Nissan Motor Co Ltd 燃料電池システム
FR2936429B1 (fr) * 2008-09-30 2011-05-20 Rhodia Operations Procede de traitement d'un gaz pour diminuer sa teneur en dioxyde de carbone
JP5449059B2 (ja) 2010-06-30 2014-03-19 公益財団法人地球環境産業技術研究機構 排ガス中の二酸化炭素を効率的に吸収及び回収する水溶液
CA2810241C (en) 2010-09-03 2019-10-08 Research Triangle Institute Regenerable ionic liquid solvents for acid -gas separation

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2013538125A5 (ja)
US10549233B2 (en) Regenerable solvent mixtures for acid-gas separation
ES2902374T3 (es) Uso de una mezcla orgánico-acuosa para la captura y liberación de CO2
US20230241547A1 (en) Regenerable solvent mixtures for acid-gas separation
US8603422B2 (en) Gas separation and recovery apparatus and gas separation and recovery method
WO2008068411A3 (fr) Milieu d'extraction utilise dans un procede de capture de dioxyde de carbone contenu dans un effluent gazeux
JP2015513464A5 (ja)
Guo et al. Solubility of CO2 in nonaqueous absorption system of 2-(2-aminoethylamine) ethanol+ benzyl alcohol
RU2016122275A (ru) Способ улавливания диоксида серы из газового потока
Chen et al. Solubility and characterization of CO2 in 40 mass% N-ethylmonoethanolamine solutions: explorations for an efficient nonaqueous solution
JP6963518B2 (ja) 酸性ガス吸収剤、酸性ガスの除去方法および酸性ガス除去装置
CN102985159A (zh) 捕获二氧化碳的方法
JP2017196547A (ja) 酸性ガス吸収剤、酸性ガスの除去方法および酸性ガス除去装置
Singh et al. Solubility of CO2 in aqueous solution of newly developed absorbents
KR101506684B1 (ko) 이산화탄소 흡수제 용액과 이를 이용한 이산화탄소 흡수및 분리 방법
US20150050203A1 (en) System and process for capture of acid gasses at elevated pressure from gaseous process streams
JP2020044489A (ja) 酸性ガス吸収剤、酸性ガスの除去方法及び酸性ガス除去装置
JP2023506715A (ja) 高圧用途のためのプロセスガス流から酸性ガスを除去するための非水性溶媒
US20150147253A1 (en) Washing solution for the absorption of carbon dioxide with reduced formation of nitrosamines
KR20150050492A (ko) 구아니딘 유도체를 포함하는 이산화탄소 흡수제 용액과 이의 재생방법
US11090603B2 (en) Acidic gas absorbent, acidic gas removal method and acidic gas removal apparatus
Belancik et al. Evaluation of Alternative Liquid Sorbents and Additives for Spacecraft CO2 Capture
EP3275526A1 (en) Absorbing solution for separating and recovering carbon dioxide, and method for separating and recovering carbon dioxide in which same is used