JP2013536895A - コポリアミド - Google Patents
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Abstract
Description
(1)テレフタル酸、
(2)式H2N−(CH2)x−NH2の少なくとも一種の直鎖脂肪族ジアミン(xは4〜18の整数)、
(3)44個以下の炭素原子を含む少なくとも一種のダイマー化脂肪酸、
(4)任意成分としての、その他の芳香族ジカルボン酸、脂肪族ジカルボン酸およびラクタムまたはアミノカルボン酸。
さらに、特許文献2に記載のように、市販されているダイマー化脂肪酸は、複数のオリゴマー化合物の混合物の形をしており、主として飽和または不飽和のダイマー(2つの脂肪酸分子の反応で得られる)と、残留モノマーと、トリマー(3つの脂肪酸分子の反応で得られる)とから成る。特許文献2ではダイマー化脂肪酸タイプの先駆体に含まれるトリマーは3重量%以下である。
(a)テレフタル酸、
(b)脂肪族ジアミン、好ましくはx個の炭素原子を含む(xは6〜22の整数である)直鎖の脂肪族ジアミン、
(c)アミノカルボン酸および/またはラクタム。
この選択によって、二次的効果として半芳香族コポリアミドの単位の一つを形成するのに必要な先駆体の数を減らすこともできる。
先駆体(c)の主鎖が少なくとも一つの直鎖アルキル分岐鎖と少なくとも一つのアルキル分岐鎖とを含み、後者のアルキル分岐鎖自体がさらに分岐鎖を有することも十分可能である。
(1)35〜85モル%、有利には45〜80モル%、好ましくは50〜75モル%のテレフタル酸(a)、
(2)15〜65モル%、有利には20〜55モル%、好ましくは25〜50モル%のアミノカルボン酸および/またはラクタム(c)、および
(3)35〜85モル%、有利には45〜80モル%、好ましくは50〜75モル%の脂肪族ジアミン(b)。換言すれば、先駆体(b)のモル含有量は先駆体(a)のモル含有量に等しい。
(1)テレフタル酸と、ヘキサメチレンジアミンと、N−ヘプチル−11−アミノウンデカン酸との重縮合反応で得られるコポリアミド18/6.T、
(2)テレフタル酸と、デカンジアミンと、N−ヘプチル−11−アミノウンデカン酸との重縮合反応で得られるコポリアミド18/10.T、
(3)テレフタル酸と、ヘキサメチレンジアミンと、N−ヘプチル−12−アミノドデカン酸との重縮合反応で得られるコポリアミド19/6.T、
(4)テレフタル酸と、デカンジアミンと、N−ヘプチル−12−アミノドデカン酸との重縮合反応で得られるコポリアミド19/10.T。
(d)(c)とは異なるアミノカルボン酸および/またはラクタム、
(e)テレフタル酸(a)とは異なるジカルボン酸、
(f)脂肪族ジアミン(b)とは異なるジアミン。
先駆体(d)は炭素原子数が12以下であるのが有利である。
(1)35〜85モル%、有利には45〜80モル%、好ましくは50〜75モル%のテレフタル酸(a)、
(2)15〜65モル%、有利には20〜55モル%、好ましくは25〜50モル%のアミノカルボン酸および/またはラクタム(c)およびアミノカルボン酸および/またはラクタム(d)、
(3)35〜85モル%、有利には45〜80モル%、好ましくは50〜75モル%の脂肪族ジアミン(b)、
ここで、先駆体(a)および(b)のモル含有量は等しい。
(1)テレフタル酸と、ヘキサメチレンジアミンと、N−ヘプチル−11−アミノウンデカン酸と、11−アミノウンデカン酸または任意成分のウンデカノラクタムとの重縮合反応で得られるコポリアミド11/18/6.T、
(2)テレフタル酸と、デカンジアミンと、N−ヘプチル−11−アミノウンデカン酸と、11−アミノウンデカン酸または任意成分のウンデカノラクタムとの重縮合反応で得られるコポリアミド11/18/10.T、
(3)テレフタル酸と、ヘキサメチレンジアミンと、N−ヘプチル−11−アミノウンデカン酸と、ラウリルラクタムまたは任意成分の12−アミノドデカン酸との重縮合反応で得られるコポリアミド12/18/6.T、
(4)テレフタル酸と、デカンジアミンと、N−ヘプチル−11−アミノウンデカン酸と、ラウリルラクタムまたは任意成分の12−アミノドデカン酸との重縮合反応で得られるコポリアミド12/18/10.T。
(6)テレフタル酸と、デカンジアミンと、N−ドデシル−11−アミノウンデカン酸と、11−アミノウンデカン酸または任意成分のウンデカノラクタムとの重縮合反応で得られるコポリアミド11/23/10.T、
(7)テレフタル酸と、ヘキサメチレンジアミンと、N−ドデシル−11−アミノウンデカン酸と、ラウリルラクタムまたは任意成分の12−アミノドデカン酸との重縮合反応で得られるコポリアミド12/23/6.T、
(8)テレフタル酸と、デカンジアミンと、N−ドデシル−11−アミノウンデカン酸と、ラウリルラクタムまたは任意成分の12−アミノドデカン酸との重縮合反応で得られるコポリアミド12/23/10.T。
ジカルボン酸(e)は直鎖または分岐した脂肪族ジカルボン酸、脂環式ジカルボン酸または芳香族ジカルボン酸にすることができる。
最終コポリアミドの延性を最適化できる直鎖または分岐した脂肪族酸を選択するのが好ましい。
(1)35〜85モル%、有利には45〜80モル%、好ましくは50〜75モル%のテレフタル酸(a)、
(2)15〜65モル%、有利には20〜55モル%、好ましくは25〜50モル%のアミノカルボン酸および/またはラクタム(c)およびジカルボン酸(e)、
(3)脂肪族ジアミン(b)のモル含有量自体は上記テレフタル酸(a)とジカルボン酸(e)のモル含有量の合計である。
(1)35〜85モル%、有利には45〜80モル%、好ましくは50〜75モル%のテレフタル酸(a)、
(2)15〜65モル%、有利には20〜55モル%、好ましくは25〜50モル%のアミノカルボン酸および/またはラクタム(c)、アミノカルボン酸および/またはラクタム(d)およびジカルボン酸(e)、
(3)脂肪族ジアミン(b)のモル含有量は上記テレフタル酸(a)とジカルボン酸(e)のモル含有量の合計である。
このリストには、N−ヘプチル−11−アミノウンデカン酸から得られる18単位またはN−ドデシル−11−アミノウンデカン酸から得られる23単位を、それぞれ、N−ヘプチル−12−アミノドデカン酸、N−ドデシル−12−アミノドデカン酸、N−オクタデシル−11−アミノウンデカン酸およびN−オクタデシル−12−アミノドデカン酸から得られる19、24、29および30単位、のいずれか一つで置換したコポリアミドを追加できるということは理解できよう。
(1)35〜85モル%、有利には45〜80モル%、好ましくは50〜75モル%のテレフタル酸(a)、
(2)15〜65モル%、有利には20〜55モル%、好ましくは25〜50モル%のアミノカルボン酸および/またはラクタム(c)、アミノカルボン酸および/またはラクタム(d)、ジカルボン酸(e)およびジアミン(f)、
(3)脂肪族ジアミン(b)のモル含有量は上記テレフタル酸(a)のモル含有量以上であり、脂肪族ジアミン(b)とジアミン(f)のモル含有量の合計は上記テレフタル酸(a)およびジカルボン酸(e)のモル含有量の合計である。
上記と同様に、このリストには、N−ヘプチル−11−アミノウンデカン酸から得られる18単位またはN−ドデシル−11−アミノウンデカン酸から得られる23単位を、それぞれ、N−ヘプチル−12−アミノドデカン酸、N−ドデシル−12−アミノドデカン酸、N−オクタデシル−11−アミノウンデカン酸およびN−オクタデシル−12−アミノドデカン酸から得られる19、24、29および30単位のいずれか一つで置換したコポリアミドを追加できるということは理解できよう。
本発明方法は本明細書で既に挙げた先駆体すなわち下記の先駆体を重縮合する段階を含む:
(a)テレフタル酸、
(b)脂肪族ジアミン、
(c)主鎖と少なくとも一つの直鎖または分岐したアルキル分岐鎖とを含むアミノカルボン酸および/またはラクタム(c)(このアミノカルボン酸および/またはラクタム(c)の全炭素原子数は12〜36である)
以下、任意成分、
(d)(c)とは異なるアミノカルボン酸および/またはラクタム、
(e)上記テレフタル酸(a)とは異なるジカルボン酸、
(f)脂肪族ジアミン(b)とは異なるジアミン。
(a)テレフタル酸(Tで表す)
(b)ヘキサンジアミン(6で表す)
(c)N−ヘプチル−11−アミノウンデカン酸(18で表す)
(d)11−アミノウンデカン酸(11で表す)。
これらの5つのコポリアミドの反復単位のそれぞれのモル含有量を[表1]に示す。
融点およびガラス遷移温度(Tgで表す)は20℃/分で20℃から350℃までの加熱サイクルおよび冷却サイクルに従ってTA機器Q20 DSCを用いて示差走査熱量測定(DSC)で求めた。TmおよびTgは第2回加熱時に測定した。
ポリマーのガラス遷移温度の測定値はその剛性に関する第1の指標を与える。すなわち、単位18の含有量が多ければ多いほど、また、半芳香族単位6,Tの含有量も同じく多ければ多いほど、Tgのは大きく低下し、半芳香族コポリアミドの剛性が減少することが観察される。
引張試験はISO規格527に従って実施し、試験片1〜3の各群ごとに弾性率またはヤング率、引張強度および破断点伸びの値を求めた。これらの値を[表2]に示す:
(1)ヤング率値は大きく低下し、
(2)引張強度値は大きく増大する。
さらに、コポリアミド2および3の破断点伸びの値がコポリアミド1の破断点伸びより明らかに高い点が注目される。
本発明のコポリアミドでは、主鎖と少なくとも一つの直鎖または分岐したアルキル分岐鎖とを含むアミノカルボン酸および/またはラクタム(c)の含有量を極めて正確に選択することができるので、工業的実現可能性(フェーザビリティー)を制限することなしに、融点が200℃以上で、従来のコポリアミドに匹敵する機械特性を有し、従来のコポリアミドより高い可撓性特性を有する半芳香族コポリアミドを得ることができる。
Claims (17)
- 下記(a)〜(f)の先駆体の重縮合反応で得られる単位を含むコポリアミド:
(a)テレフタル酸、
(b)脂肪族ジアミン、好ましくはx個の炭素原子を含む(xは6〜22の整数である)直鎖の脂肪族ジアミン、
(c)主鎖と少なくとも一つの直鎖または分岐したアルキル分岐鎖とを含む、全炭素原子数が12〜36個であるアミノカルボン酸および/またはラクタム、
以下は任意成分:
(d)(c)とは異なるアミノカルボン酸および/またはラクタム、
(e)(a)のテレフタル酸とは異なるジカルボン酸、
(f)(b)の脂肪族ジアミンとは異なるジアミン。 - (c)のアミノカルボン酸および/またはラクタムの全炭素原子数が15〜30、好ましくは18〜24である請求項1に記載のコポリアミド。
- (c)のアミノカルボン酸および/またはラクタムが6〜18個、好ましくは10〜12個の炭素原子を含む請求項1または2に記載のコポリアミド。
- (c)のアミノカルボン酸および/またはラクタムのアルキル分岐鎖が少なくとも5個の炭素原子、有利には少なくとも7個の炭素原子を含む請求項1〜3のいずれか一項に記載のコポリアミド。
- (c)のアミノカルボン酸がN−ヘプチル−11−アミノウンデカン酸(18)、N−ヘプチル−12−アミノドデカン酸(19)、N−ドデシル−11−アミノウンデカン酸(23)、N−ドデシル−12−アミノドデカン酸(24)、N−オクタデシル−11−アミノウンデカン酸(29)およびN−オクタデシル−12−アミノドデカン酸(30)の中から選択される請求項1〜4のいずれか一項に記載のコポリアミド。
- (b)の脂肪族ジアミンが6〜18個の炭素原子を含み、好ましくはヘキサンジアミンまたはデカンジアミンである請求項1〜5のいずれか一項に記載のコポリアミド。
- (d)のアミノカルボン酸および/またはラクタムの全炭素原子数が12以下である請求項1〜6のいずれか一項に記載のコポリアミド。
- (d)のアミノカルボン酸が9−アミノノナン酸、10−アミノデカン酸、11−アミノウンデカン酸および12−アミノドデカン酸、好ましくは11−アミノウンデカン酸から選択される請求項7に記載のコポリアミド。
- (d)のラクタムがカプロラクタム、デカノラクタム、ウンデカノラクタムおよびラウリルラクタムから選択され、好ましくはラウリルラクタムである請求項7または8に記載のコポリアミド。
- 下記(1)と(2)から成る請求項1〜9のいずれか一項に記載のコポリアミド:
(1)テレフタル酸(a)および脂肪族ジアミン(b)が35〜85モル%、
(2)アミノカルボン酸および/またはラクタム(c)が15〜65モル%。 - 下記(1)と(2)から成る請求項1〜9のいずれか一項に記載のコポリアミド:
(1)テレフタル酸(a)および脂肪族ジアミン(b)が35〜85モル%、
(2)アミノカルボン酸および/またはラクタム(c)およびアミノカルボン酸および/またはラクタム(d)が15〜65モル%。 - 下記(1)と(2):
(1)35〜85モル%のテレフタル酸(a)、
(2)15〜65モル%のアミノカルボン酸および/またはラクタム(c)およびジカルボン酸(e)、
を含み、脂肪族ジアミン(b)のモル含有量は上記テレフタル酸(a)とジカルボン酸(e)のモル含有量の合計である請求項1〜9のいずれか一項に記載のコポリアミド。 - 下記(1)と(2):
(1)35〜85モル%のテレフタル酸(a)、
(2)15〜65モル%のアミノカルボン酸および/またはラクタム(c)、アミノカルボン酸および/またはラクタム(d)およびジカルボン酸(e)、
を含み、脂肪族ジアミン(b)のモル含有量は上記テレフタル酸(a)とジカルボン酸(e)のモル含有量の合計である請求項1〜9のいずれか一項に記載のコポリアミド。 - 下記(1)と(2):
(1)35〜85モル%のテレフタル酸(a)、
(2)15〜65モル%のアミノカルボン酸および/またはラクタム(c)、アミノカルボン酸および/またはラクタム(d)、ジカルボン酸(e)およびジアミン(f)、
を含み、脂肪族ジアミン(b)のモル含有量は上記テレフタル酸(a)のモル含有量以上で、脂肪族ジアミン(b)とジアミン(f)のモル含有量の合計は上記テレフタル酸(a)およびジカルボン酸(e)のモル含有量の合計である請求項1〜9のいずれか一項に記載のコポリアミド。 - 下記式に対応する請求項1〜14のいずれか一項に記載のコポリアミド:18/6.T、18/10.T、11/18/6.T、11/18/10.T、11/19/10.T、12/19/10.T、12/18/6.T、12/18/10.T、11/23/6.T、11/23/10.T、12/23/6.T、12/23/10.T、11/24/6.T、11/24/10.T、12/24/6.T、12/24/10.T、11/29/6.T、11/29/10.T、12/29/6.T、12/29/10.T、11/30/6.T、11/30/10.T、12/30/6.Tまたは12/30/10.T。
- 請求項1に記載の先駆体(a)、(b)、(c)および任意成分としての(d)、(e)および(f)の重縮合段階を含む請求項1〜15のいずれか一項に記載のコポリアミドの製造方法。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載の少なくとも一種のコポリアミドを含む組成物。
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