JP2013535529A - 新規なアルキルパーフルオロアルケンエーテルおよびその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2010年7月9日出願の米国仮特許出願第61/362,833号明細書の優先権を主張する。
特定の実施形態において、本発明は、熱伝達を必要とする装置を含む。装置は、熱伝達流体を用いてデバイスへ熱を伝達する、またはデバイスから熱を伝達するデバイスおよび機構を含む。かかる装置は、冷蔵システム、冷却システム、試験機器および機械加工機器を含む。
特定の実施形態において、本発明は、デバイスを含む。デバイスは、本明細書において、選択した温度で、冷却、加熱または維持すべきコンポーネント、ワークピース、アセンブリ等と定義される。かかるデバイスとしては、電気コンポーネント、機械コンポーネントおよび光学コンポーネントが挙げられる。本発明のデバイスとしては、マイクロプロセッサ、半導体デバイスを製造するのに用いるウェハ、出力制御半導体、配電スイッチギア、電力変圧器、回路基板、マルチチップモジュール、パッケージおよびアンパッケージ半導体デバイス、化学反応器、原子炉、燃料電池、レーザーおよびミサイルコンポーネントが例示されるが、これらに限られるものではない。
特定の実施形態において、本発明は、熱を伝達する機構を含む。熱は、熱伝達媒体をデバイスと熱接触させて配置することにより伝達される。熱伝達機構は、デバイスと熱接触させて配置すると、熱をデバイスから除去する、またはデバイスを熱に与える、またはデバイスを選択した温度に維持する。熱の流れる方向(デバイスからの、またはデバイスへの)は、デバイスと熱伝達媒体間の相対温度により決まる。
本発明は、さらに、デバイスを提供する工程と、熱伝達流体を含む熱を伝達するための機構を提供する工程と、熱伝達流体を用いて、デバイスへ熱を伝達する、またはデバイスから熱を伝達する工程とを含み、熱伝達流体が、式CF3(CF2)xCF=CFCF(OR)(CF2)yCF3、CF3(CF2)xC(OR)=CFCF2(CF2)yCF3、CF3CF=CFCF(OR)(CF2)x(CF2)yCF3、CF3(CF2)xCF=C(OR)CF2(CF2)yCF3、またはこれらの混合物(式中、Rは、CH3、C2H5、またはこれらの混合物のいずれかとすることができ、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=0、1、2または3である)を有する少なくとも1つの不飽和フルオロエーテルを含む。
R1R2R3R4P(+)X’(−)(I)
R1R2R3R4N(+)X’(−)(II)
で表わすことができ、式中、同一または異なっていてよいR1、R2、R3およびR4は、それぞれ、アルキル基、アリール基またはアラルキル基であり、X’はハロゲン原子である。これらの化合物の具体例としては、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラメチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、塩化メチルトリオクチルアンモニウム(Aliquat336およびAdogen464という商標で市販)、塩化テトラ−n−ブチルアンモニウム、臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム、硫酸水素テトラ−n−ブチルアンモニウム、塩化テトラ−n−ブチルホスホニウム、臭化テトラフェニルホスホニウム、塩化テトラフェニルホスホニウム、臭化トリフェニルメチルホスホニウムおよび塩化トリフェニルメチルホスホニウムが挙げられる。中でも、強塩基条件下で用いるには、塩化ベンジルトリエチルアンモニウムが好ましい。この部類の化合物のその他の有用な化合物としては、高温安定性(例えば、約200℃まで)を示すものが挙げられ、4−ジアルキルアミノピリジニウム塩、例えば、塩化テトラフェニルアルソニウム、塩化ビス[トリス(ジメチルアミノ)ホスフィン]イミニウムおよび塩化テトラトリス[トリス(ジメチルアミノ)ホスフィンイミノ]ホスホニウムが含まれる。後者の2つの化合物はまた、熱濃水酸化ナトリウムの存在下で安定であるとも報告されており、特に有用となり得る。
実施例1は、メタノールと、パーフルオロ−3−ヘプテンとの反応を示すものである。
実施例2は、メタノールと、パーフルオロ−3−ヘプテンとの反応を示すものである。
メタノールとパーフルオロ−3−ヘプテンとの反応
メタノールと、パーフルオロ−3−ヘプテンとの第3の反応は、実施例1と実質的に同様のやり方で行った。200g(125mL、約0.57モル)のパーフルオロ−3−ヘプテン、78.3g(0.63モル)の45%水性KOHおよび1gのAliquat(登録商標)336を500mLのフラスコに添加した。メタノールの添加により、温度が60〜70℃まで上がった即時の大きな発熱反応があった。添加後、攪拌および60〜70℃までの加熱を2時間続けた。略周囲温度まで冷やした後、反応混合物を分液漏斗に注いだ。水性層に残る沈殿塩はなかった。下層(約120mL)を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥した。
メチルパーフルオロヘプテンエーテルの蒸留
実施例2および3からの粗メチルパーフルオロヘプテンエーテル生成物を結合し、ろ過し、スピンバンドにより蒸留した。第1の留分18mLを、54〜74℃で集めた。中間の留分4mLを、74℃〜106℃で集めた。108℃〜114℃で主に蒸留された106℃で始まる主留分180mLを集めた。スチルポット留分35mLが残った。これは、後のGC−MSにより、高メタノール付加生成物から主になることが確認された。0.1%未満のパーフルオロヘプテンが主留分に残った。25mLの試料を単蒸留により再蒸留した。観察された蒸気温度範囲は107〜112℃であった。観察されたスチルポット温度範囲は110〜112℃であった。キャノン−フェンスケ粘度計を用いて測定した粘度は−31℃で2.72センチストークスであった。
メタノールとパーフルオロ−2−ペンテンとの反応
1Lの三つ口RBフラスコを、オーバーヘッドメカニカルスターラー、水氷還流冷却器、マントルヒーターおよび熱電対さやと125mLの添加漏斗を備えたクライゼンと共にセットアップした。382g(約240mL、約1.53モル)のパーフルオロ−2−ペンテンおよび219g(1.76モル)の水性45%KOHおよび約1gのAliquat(登録商標)336をフラスコに添加した。53.8g(1.68モル)のメタノールを添加漏斗により徐々に添加した。反応混合物を還流させる発熱反応があった。反応温度を、約24℃から60℃まで、メタノール添加中、徐々に上げた。添加後、攪拌を2時間続けた。略周囲温度まで冷却した後、反応混合物を、分液漏斗へ注ぎ、2層を0.5時間にわたって徐々に分離した。下層(約240mL)を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥した。
メチルパーフルオロペンテンエーテルの蒸留
実施例5からの粗メチルパーフルオロペンテンエーテル生成物をろ過し、スピンバンドにより蒸留した。第1の留分6mLを、50〜69℃で集めた。71℃〜78℃で主に蒸留された69℃で始まる主留分190mLを集めた。スチルポット留分38mLが残った。これは、後のGC−MSにより、少量の飽和メチルモノヒドロフルオロペンタンエーテルと高メタノール付加生成物とからなることが確認された。主留分をGC−MSにより分析したところ、大半が、アリルおよびビニルメチルパーフルオロペンテンエーテルの混合物を含んでいた。約8.4%の飽和メチルモノヒドロフルオロペンタンエーテル生成物も混合物の一部であった。残渣パーフルオロ−2−ペンテンは、約0.03%の蒸留混合物を含んでいた。
エタノールとパーフルオロ−3−ヘプテンとの反応
250mLの三つ口RBフラスコを、オーバーヘッドメカニカルスターラー、還流冷却器、マントルヒーターおよび熱電対さやと50mLの添加漏斗を備えたクライゼンと共にセットアップした。40g(0.32モル)の水性KOHおよび100g(0.29モル)のパーフルオロ−3−ヘプテンをフラスコに添加した。混合物を攪拌しながら、50℃まで加熱した。その温度で、16.4g(0.36モル)のエタノールを添加漏斗により徐々に添加した。発熱反応が生じ、反応混合物の温度が約70℃まで上がった。エタノール添加後、反応混合物をさらに1時間加熱して、温度を70℃またはその近くに維持した。1時間後加熱を止め、反応物を攪拌しながら、略周囲温度まで冷やした。反応混合物を分液漏斗へ注いだ。下層(約120mL)を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥した。
エチルパーフルオロヘプテンエーテルの蒸留
実施例7からの粗エチルパーフルオロヘプテンエーテル生成物を、ろ過し、スピンバンドにより蒸留した。第1の留分7.5gを、約70〜72℃で集めた。120℃〜122℃で主に蒸留された110℃で始まる主留分73.5gを集めた。スチルポット留分5.2gが残った。主留分のGC−MSによれば、約62.8%のアリルエチルパーフルオロヘプテンエーテル、約29.7%のビニルエチルパーフルオロヘプテンエーテル、7.2%のエチルモノヒドロパーフルオロヘプタンエーテルおよび0.3%のパーフルオロ−3−ヘプテンからなることが示された。
エタノールとパーフルオロ−3−ヘプテンとの反応
エタノールとパーフルオロ−3−ヘプテンとの第2の反応を、26.3g(0.57モル)のエタノールを用い、エタノール添加前に、反応物を加熱しなかった以外は、実施例7と実質的に同じやり方で行った。メタノールの添加により、温度が60〜70℃まで上がった即時の大きな発熱反応があった。添加後、攪拌および60〜70℃までの加熱を2時間続けた。略周囲温度まで冷やした後、反応混合物を分液漏斗に注いだ。下層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥した。
エチルパーフルオロヘプテンエーテルの蒸留
実施例9からの粗エチルパーフルオロヘプテンエーテル生成物および実施例8からの蒸留生成物を、結合し、ろ過し、スピンバンドにより蒸留した。123℃まで、118℃で始まる主留分を集めた。GC−MSによれば、60.0%のアリルエチルパーフルオロヘプテンエーテル、33.1%のビニルエチルパーフルオロヘプテンエーテル、6.4%のエチルモノヒドロパーフルオロヘプタンエーテル、0.4%の未知のものおよび0.05%のパーフルオロ−3−ヘプテンからなることが示された。
メタノールとパーフルオロ−2−オクテンとの反応
250mLの三つ口RBフラスコを、オーバーヘッドメカニカルスターラー、還流冷却器、マントルヒーター、熱電対さやを備えたクライゼン、および25ccガラスシリンジおよびシリンジポンプに接続されたPFAフルオロポリマー可撓性ニードルと共にセットアップした。64.6g(162ミリモル)のパーフルオロ−2−オクテン、5.18g(162ミリモル)のメタノールおよび0.5gのAliquat(登録商標)336をフラスコに添加した。400rpmの攪拌により、45%水性KOH溶液(20.15g、162ミリモル)を、シリンジポンプにより、0.5mL/分で徐々に添加した。反応は発熱で、反応温度は約50℃まで上がった。KOH添加完了後、外部加熱を2時間行って加熱し、内容物を約85℃に維持した。反応物を略周囲温度まで冷やし、粗生成物(下層、64.7g)を50mL漏斗で分離した。粗生成物のガスクロマトグラフ質量分析(GC/MS)によれば、組成は、6.3%のパーフルオロ−2−オクテン、92.3%の不飽和および飽和エーテルおよび1.4%の高メタノール付加物であることが示された。
メチルパーフルオロオクテンエーテルの蒸留
実施例11からの粗生成物を、硫酸マグネシウムで乾燥し、250mLのスチルポットへ、ポリプロピレンろ布を用いてろ過した。粗生成物を、小スピンバンドカラムを用いて、手動のバルブ制御により蒸留した。第1の留分約5mLを、85℃〜115℃で集めてから、115℃で始まるが、130℃まで即時に上昇し、133℃〜135℃で主に沸騰する主留分(48.7g)を集めた。GC/MSによれば、主留分は、主として不飽和エーテルといくらかの飽和エーテルの98.2%混合物であったことが示された。1.8%が、パーフルオロ−2−オクテンであった。1H NMRによれば、飽和エーテル含量は4.0%であった。19F NMRによれば、不飽和エーテルは、主に、トランス−2−メトキシ−パーフルオロ−2−オクテン(44.8%)、2−メトキシ−パーフルオロ−3−オクテン(34.5%)およびシス−2−メトキシ−パーフルオロ−2−オクテン(5.9%)であった。
熱伝達流体としてのMPHEの使用
Risshi CS1500−UL−2K冷却器を利用することにより、MPHEの熱伝達特性を示した。流体を、冷却器に配置し、−50℃、−30℃および20℃の温度で試験した。各設定点での平衡30分後、冷却材および熱伝達流体の温度を表2に示すとおり記録した。さらに、市販の熱伝達流体であるGalden(登録商標)HT−110についてのデータを得た。両方の熱伝達流体共、同じ沸点を有している。
粘度
熱伝達流体の粘度は、循環するのに粘性流体だと相当費用のかかる冷たい温度では特に、重要である。MPHEの粘度を、−30℃〜+30℃で測定した。キャノン−フェンスケ粘度計を、約20℃を超える温度については25番を、20℃以下の温度については50番を用いてMPHE粘度を測定した。測定範囲外の粘度情報を得るためのモデルを開発した。データを表3に示す。市販の熱伝達流体HT−110との比較も示してある。HT−110の粘度は、製造業者の技術文献から得た。
Claims (13)
- a.デバイスを提供する工程と、
b.熱伝達流体を用いて、デバイスへ熱を伝達する、またはデバイスから熱を伝達する工程とを含み、前記熱伝達流体が、式
CF3(CF2)xCF=CFCF(OR)(CF2)yCF3、
CF3(CF2)xC(OR)=CFCF2(CF2)yCF3、
CF3CF=CFCF(OR)(CF2)x(CF2)yCF3、
CF3(CF2)xCF=C(OR)CF2(CF2)yCF3、またはこれらの混合物(式中、Rは、CH3、C2H5、またはこれらの混合物のいずれかとすることができ、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=0、1、2または3である)を有する少なくとも1つの不飽和フルオロエーテルを含む、熱を伝達するための方法。 - 前記不飽和フルオロエーテルが、式CF3(CF2)xCF=CFCF(OR)(CF2)yCF3(式中、Rは、CH3、C2H5またはこれらの混合物であり、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=0、1、2または3である)を有する化合物を含む請求項1に記載の方法。
- 式CF3(CF2)xC(OR)=CFCF2(CF2)yCF3(式中、Rは、CH3、C2H5またはこれらの混合物であり、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=0、1、2または3である)を有する化合物をさらに含む請求項2に記載の方法。
- 前記不飽和フルオロエーテルが、式CF3(CF2)xC(OR)=CFCF2(CF2)yCF3(式中、Rは、CH3、C2H5またはこれらの混合物であり、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=0、1、2または3である)を有する化合物を含む請求項1に記載の方法。
- 前記不飽和フルオロエーテルが、式CF3CF=CFCF(OR)(CF2)x(CF2)yCF3(式中、Rは、CH3、C2H5またはこれらの混合物であり、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=0、1、2または3である)を有する化合物を含む請求項1に記載の方法。
- 前記不飽和フルオロエーテルが、式CF3(CF2)xCF=C(OR)CF2(CF2)yCF3(式中、Rは、CH3、C2H5またはこれらの混合物であり、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=0、1、2または3である)を有する化合物を含む請求項1に記載の方法。
- 前記不飽和フルオロエーテルが、−31℃で100センチストークス未満の粘度を有する請求項1に記載の方法。
- 前記不飽和フルオロエーテルが、−31℃で20センチストークス未満の粘度を有する請求項1に記載の方法。
- a.デバイスと、
b.熱伝達流体を用いて、デバイスへ熱を伝達する、またはデバイスから熱を伝達する機構とを含み、前記熱伝達流体が、式
CF3(CF2)xCF=CFCF(OR)(CF2)yCF3、
CF3(CF2)xC(OR)=CFCF2(CF2)yCF3、
CF3CF=CFCF(OR)(CF2)x(CF2)yCF3、
CF3(CF2)xCF=C(OR)CF2(CF2)yCF3、またはこれらの混合物(式中、Rは、CH3、C2H5、またはこれらの混合物のいずれかとすることができ、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=0、1、2または3である)を有する少なくとも1つの不飽和フルオロエーテルを含む、熱伝達を必要とする装置。 - 前記デバイスが加熱される請求項9に記載の装置。
- 前記デバイスが冷却される請求項9に記載の装置。
- 前記デバイスが選択した温度に維持される請求項9に記載の装置。
- 前記デバイスが、マイクロプロセッサ、半導体デバイスを製造するのに用いるウェハ、出力制御半導体、配電スイッチギア、電力変圧器、回路基板、マルチチップモジュール、パッケージおよびアンパッケージ半導体デバイス、化学反応器、原子炉、燃料電池、レーザーおよびミサイルコンポーネントである、請求項9に記載の装置。
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