JP2013532046A - 溶剤組成物 - Google Patents
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Abstract
(a)カルボン酸アミド、(b)脂肪酸またはその塩、および(c)エチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマーを含んでなる溶剤組成物を提案する。
Description
本発明は、環境に優しい、いわゆるグリーン溶剤の分野に関し、また硬水に対する改善された溶解性を有するカルボン酸アミド含有溶剤組成物に関する。
近年、環境に優しい、いわゆる「グリーン」溶剤に対する必要性が劇的に高まっている。特に、数十年間多くの技術分野で使用されてきたトルエン、クメン、NMPなどの溶剤は、毒性がなく、かつ改善された生分解性を示しながら少なくとも同程度の特性を示す代替物による置換を待っている。これらの溶剤の中でも、特に再生可能起源の脂肪酸から得られるカルボン酸アミド種は、その可溶化力およびその有利な環境毒性挙動の両面から非常に評判がよい。特に、脂肪酸アミドは農業における溶剤として、また金属表面の脱脂用や加工助剤などとして用いられている。
しかしながら、この溶剤群の大きな欠点は、最大で500ppmのカルシウムおよび/またはマグネシウムイオンの水硬度を示す水道水に対する乏しい溶解性である。アルカリ土類金属イオンの不存在化、酸アミドは非常に良好な水溶性であるが、水が「硬水」になった場合その溶解性は著しく低下する。したがって、本発明の基本的な問題は、特定の乳化剤または分散剤を加えることにより、酸アミドの可溶化力を低下させることなくカルボン酸アミドの硬水溶解性を改善することである。
本発明は、
(a)カルボン酸アミド、
(b)脂肪酸またはその塩、および
(c)エチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマー
を含んでなる溶剤組成物に関する。
(a)カルボン酸アミド、
(b)脂肪酸またはその塩、および
(c)エチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマー
を含んでなる溶剤組成物に関する。
驚くべきことに、脂肪酸または脂肪酸石鹸および、場合によりアルキル基若しくはアルキルフェノール基で末端キャップされたポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール型の非イオン性ポリマーを含む少量の混合物が、最大500ppmのカルシウムおよびマグネシウムイオン濃度を示す硬水に対するカルボン酸アミドの溶解性を著しく改善する能力を示すことが判明した。酸アミド、脂肪酸およびポリマーを含む化合物が、例えば農薬、脱脂剤、プロセス流体などの製造等の種々の目的において、環境に優しいグリーン溶剤として非常に有用であることがわかった。特に、本発明の化合物は、高い水硬度を示す水道水に基づく水性濃縮物(例えば水性バイオサイド濃縮物)を調製することもできる。
≪カルボン酸アミド≫
本発明の組成物を代表する成分であるカルボン酸アミドは、典型的に下記一般式(I):
R1CO−NR2R3 (I)
〔式中、R1COは、任意にヒドロキシ置換された飽和若しくは不飽和、直鎖若しくは分枝の炭素数6〜22、好ましくは8〜12のアシル基を表し、R2は、水素または炭素数1〜12のアルキル基を表し、R3は炭素数1〜12のアルキル基を表す〕
で示される。第1の好ましい実施態様において、本発明はカルボン酸ジアルキルアミド、より好ましくはジメチルアミド、ジブチルアミド、ジオクチルアミド、またはジ−2−エチルへキシルアミドに言及する。以下の群から選択されるジアルキルアミドがより有用であることがわかった:カプリン酸ジメチルアミド、カプリン酸ジブチルアミド、カプリン酸ジオクチルアミド、カプリン酸ジ−2−エチルへキシルアミド、カプリル酸ジメチルアミド、カプリル酸ジブチルアミド、カプリル酸ジオクチルアミド、カプリル酸ジ−2−エチルへキシルアミド、カプロン酸ジメチルアミド、カプロン酸ジブチルアミド、カプロン酸ジ−2−エチルへキシルアミド、ラウリル酸ジメチルアミド、ラウリル酸ジブチルアミド、ラウリル酸ジ−2−エチルへキシルアミド、乳酸ジメチルアミド、乳酸ジブチルアミド、乳酸ジ−2−エチルへキシルアミドおよびそれらの混合物。
本発明の組成物を代表する成分であるカルボン酸アミドは、典型的に下記一般式(I):
R1CO−NR2R3 (I)
〔式中、R1COは、任意にヒドロキシ置換された飽和若しくは不飽和、直鎖若しくは分枝の炭素数6〜22、好ましくは8〜12のアシル基を表し、R2は、水素または炭素数1〜12のアルキル基を表し、R3は炭素数1〜12のアルキル基を表す〕
で示される。第1の好ましい実施態様において、本発明はカルボン酸ジアルキルアミド、より好ましくはジメチルアミド、ジブチルアミド、ジオクチルアミド、またはジ−2−エチルへキシルアミドに言及する。以下の群から選択されるジアルキルアミドがより有用であることがわかった:カプリン酸ジメチルアミド、カプリン酸ジブチルアミド、カプリン酸ジオクチルアミド、カプリン酸ジ−2−エチルへキシルアミド、カプリル酸ジメチルアミド、カプリル酸ジブチルアミド、カプリル酸ジオクチルアミド、カプリル酸ジ−2−エチルへキシルアミド、カプロン酸ジメチルアミド、カプロン酸ジブチルアミド、カプロン酸ジ−2−エチルへキシルアミド、ラウリル酸ジメチルアミド、ラウリル酸ジブチルアミド、ラウリル酸ジ−2−エチルへキシルアミド、乳酸ジメチルアミド、乳酸ジブチルアミド、乳酸ジ−2−エチルへキシルアミドおよびそれらの混合物。
≪脂肪酸およびその塩≫
脂肪酸またはその塩(成分b)は、カルボン酸アミドの硬水溶解性を改善するために加えられる主な乳化剤の代表である。典型的には、この成分(b)の化合物は下記一般式(II):
R4CO−OX (II)
〔式中、R4COは、飽和若しくは不飽和、直鎖若しくは分枝の炭素数6〜36、好ましくは12〜22のアシル基を表し、Xは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムまたはアルキルアンモニウムを表す〕
で示される。典型的な例は、ラウリル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノール酸、ベヘン酸、エルカ酸またはそれらの工業的混合物からなる群から選択される脂肪酸であって、例えばこれらは、ヤシ油、パーム油、パーム核油、オリーブ油、ベニバナ油、ヒマワリ油などから得られる。別の好ましい実施態様において、脂肪酸は平均12〜18の炭素数を有し、20を超えるヨウ素価を示すトール油(「トール油脂肪酸」)に由来する。
脂肪酸またはその塩(成分b)は、カルボン酸アミドの硬水溶解性を改善するために加えられる主な乳化剤の代表である。典型的には、この成分(b)の化合物は下記一般式(II):
R4CO−OX (II)
〔式中、R4COは、飽和若しくは不飽和、直鎖若しくは分枝の炭素数6〜36、好ましくは12〜22のアシル基を表し、Xは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムまたはアルキルアンモニウムを表す〕
で示される。典型的な例は、ラウリル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノール酸、ベヘン酸、エルカ酸またはそれらの工業的混合物からなる群から選択される脂肪酸であって、例えばこれらは、ヤシ油、パーム油、パーム核油、オリーブ油、ベニバナ油、ヒマワリ油などから得られる。別の好ましい実施態様において、脂肪酸は平均12〜18の炭素数を有し、20を超えるヨウ素価を示すトール油(「トール油脂肪酸」)に由来する。
≪エチレンオキシド−プロピレンオキシドポリマー≫
エチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマー(成分c)は、本発明の組成物における共乳化剤成分の代表である。典型的には、このポリマーは下記一般式(III):
R5O(EO)x(PO)yR6 (III)
〔式中、R5およびR6は、互いに独立して、水素、炭素数1〜18のアルキル基若しくはアルケニル基、またはアルキル部分に1〜18個の炭素原子を有するアルキルフェノール基を表し、EOはエチレンオキシド単位を表し、POはプロピレンオキシド単位を表し、xおよびyは、互いに独立して、約10〜約100、好ましくは約20〜約80、より好ましくは約30〜約50の整数であって、EO単位とPO単位が分子中でブロック型分布またはランダム型分布のいずれかを示す条件において(x+y)の合計は約50〜約150の整数である〕
で示される。本発明の別の好ましい実施態様において、前記エチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマーは、R5がノニルフェノールであり、R6が水素であり、xおよびyが約25〜約50の整数である一般式(III)で示される。ノニルフェノールへの約40エチレンオキシド単位および約30プロピレンオキシド単位の付加物である化合物が最も好ましい。
エチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマー(成分c)は、本発明の組成物における共乳化剤成分の代表である。典型的には、このポリマーは下記一般式(III):
R5O(EO)x(PO)yR6 (III)
〔式中、R5およびR6は、互いに独立して、水素、炭素数1〜18のアルキル基若しくはアルケニル基、またはアルキル部分に1〜18個の炭素原子を有するアルキルフェノール基を表し、EOはエチレンオキシド単位を表し、POはプロピレンオキシド単位を表し、xおよびyは、互いに独立して、約10〜約100、好ましくは約20〜約80、より好ましくは約30〜約50の整数であって、EO単位とPO単位が分子中でブロック型分布またはランダム型分布のいずれかを示す条件において(x+y)の合計は約50〜約150の整数である〕
で示される。本発明の別の好ましい実施態様において、前記エチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマーは、R5がノニルフェノールであり、R6が水素であり、xおよびyが約25〜約50の整数である一般式(III)で示される。ノニルフェノールへの約40エチレンオキシド単位および約30プロピレンオキシド単位の付加物である化合物が最も好ましい。
≪溶剤組成物≫
典型的に、本発明の溶剤組成物は、
(a)約90〜約95重量%のカルボン酸ジアルキルアミド、
(b)約2〜約4重量%の脂肪酸またはその塩、および
(c)約1〜約3重量%のエチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマー
を含む(ただし、合計で100重量%になる)。
典型的に、本発明の溶剤組成物は、
(a)約90〜約95重量%のカルボン酸ジアルキルアミド、
(b)約2〜約4重量%の脂肪酸またはその塩、および
(c)約1〜約3重量%のエチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマー
を含む(ただし、合計で100重量%になる)。
≪工業的適用≫
上述したとおり、本発明の組成物は、高い生分解性、優れた環境適合性および、特に、水性媒体と接触させた場合のアルカリ土類金属の高い耐性とともに強力な溶解力を示す。したがって、本発明の別の主題は、
(a)カルボン酸アミド、
(b)脂肪酸またはその塩、および
(c)エチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマー
を含んでなる組成物の溶剤として、特に農業用組成物(例えば水性バイオサイド濃縮物)、脱脂剤、プロセス流体用の溶剤としての使用に関する。さらに本発明は、脂肪酸またはその塩およびエチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマーを含む乳化剤混合物を、アミドに対して1〜5重量%加えることによる、最大500ppmのアルカリ土類金属カチオンを含有する水に対するカルボン酸アミドの溶解性を改善する方法も包含する。好ましくは、前記乳化剤混合物は、一方で脂肪酸またはその塩を、他方でエチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマーを、約50:50〜約95:5の重量比、特に約60:40〜約90:10の重量比、とりわけ約70:30〜約80:20の重量比で含む。
上述したとおり、本発明の組成物は、高い生分解性、優れた環境適合性および、特に、水性媒体と接触させた場合のアルカリ土類金属の高い耐性とともに強力な溶解力を示す。したがって、本発明の別の主題は、
(a)カルボン酸アミド、
(b)脂肪酸またはその塩、および
(c)エチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマー
を含んでなる組成物の溶剤として、特に農業用組成物(例えば水性バイオサイド濃縮物)、脱脂剤、プロセス流体用の溶剤としての使用に関する。さらに本発明は、脂肪酸またはその塩およびエチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマーを含む乳化剤混合物を、アミドに対して1〜5重量%加えることによる、最大500ppmのアルカリ土類金属カチオンを含有する水に対するカルボン酸アミドの溶解性を改善する方法も包含する。好ましくは、前記乳化剤混合物は、一方で脂肪酸またはその塩を、他方でエチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマーを、約50:50〜約95:5の重量比、特に約60:40〜約90:10の重量比、とりわけ約70:30〜約80:20の重量比で含む。
本発明の最後の実施態様は、最大500ppmのアルカリ土類金属カチオンを含有する水に対するカルボン酸アミドの溶解性を改善するための、脂肪酸またはその塩およびエチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマーを含む混合物の乳化剤としての使用に関し、前記乳化剤混合物は、脂肪酸またはその塩とエチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマーを、典型的には、約50:50〜約95:5の重量比、特に約60:40〜約90:10の重量比、とりわけ約70:30〜約80:20の重量比で含む。
実施例1、比較例C1〜C5
カプリル酸ジメチルアミド、乳化剤および共乳化剤に基づく溶剤組成物を調製し、500ppmのカルシウムイオンおよびマグネシウムイオン(50:50)を含む水に希釈(5重量%)させた。エマルションを20℃で1日貯蔵して、5時間後、10時間後および24時間後の安定性を確認した。結果を表1にまとめた。各符号は下記の意味を有する:
(+++)=透明エマルション、(++)=わずかな濁り、(+)=濁り、(−)=分離。
カプリル酸ジメチルアミド、乳化剤および共乳化剤に基づく溶剤組成物を調製し、500ppmのカルシウムイオンおよびマグネシウムイオン(50:50)を含む水に希釈(5重量%)させた。エマルションを20℃で1日貯蔵して、5時間後、10時間後および24時間後の安定性を確認した。結果を表1にまとめた。各符号は下記の意味を有する:
(+++)=透明エマルション、(++)=わずかな濁り、(+)=濁り、(−)=分離。
上記実施例および比較例は、脂肪酸およびEO/POコポリマーのブレンドを添加した場合のみが透明で安定なエマルションを生じることを明確に示している。
実施例2、比較例C6〜C10
乳酸ジメチルアミド、乳化剤および共乳化剤に基づく溶剤組成物を調製し、200ppmのカルシウムイオンおよびマグネシウムイオン(50:50)を含む水に希釈(5重量%)させた。エマルションを20℃で1日貯蔵して、5時間後、10時間後および24時間後の安定性を確認した。結果を表2にまとめた。各符号は下記の意味を有する:
(+++)=透明エマルション、(++)=わずかな濁り、(+)=濁り、(−)=分離。
乳酸ジメチルアミド、乳化剤および共乳化剤に基づく溶剤組成物を調製し、200ppmのカルシウムイオンおよびマグネシウムイオン(50:50)を含む水に希釈(5重量%)させた。エマルションを20℃で1日貯蔵して、5時間後、10時間後および24時間後の安定性を確認した。結果を表2にまとめた。各符号は下記の意味を有する:
(+++)=透明エマルション、(++)=わずかな濁り、(+)=濁り、(−)=分離。
上記実施例および比較例は、脂肪酸およびEO/POコポリマーのブレンドを添加した場合のみが透明で安定なエマルションを生じることを明確に示している。
Claims (15)
- (a)カルボン酸ジアルキルアミド、
(b)脂肪酸またはその塩、および
(c)エチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマー
を含んでなる溶剤組成物。 - カルボン酸アミド[成分(a)]が一般式(I):
R1CO−NR2R3 (I)
〔式中、R1COは、任意にヒドロキシ置換された飽和若しくは不飽和、直鎖若しくは分枝の炭素数6〜22のアシル基を表し、R2は、水素または炭素数1〜12のアルキル基を表し、R3は炭素数1〜12のアルキル基を表す〕
で示されることを特徴とする、請求項1に記載の溶剤組成物。 - カルボン酸アミド[成分(a)]が、ジメチルアミド、ジブチルアミド、ジオクチルアミドまたはジー2−エチルヘキシルアミドである、請求項1または2に記載の溶剤組成物。
- カルボン酸アミドが、カプリン酸ジメチルアミド、カプリン酸ジブチルアミド、カプリン酸ジオクチルアミド、カプリン酸ジ−2−エチルへキシルアミド、カプリル酸ジメチルアミド、カプリル酸ジブチルアミド、カプリル酸ジオクチルアミド、カプリル酸ジ−2−エチルへキシルアミド、カプロン酸ジメチルアミド、カプロン酸ジブチルアミド、カプロン酸ジオクチルアミド、カプロン酸ジ−2−エチルへキシルアミド、ラウリル酸ジメチルアミド、ラウリル酸ジブチルアミド、ラウリル酸ジ−2−エチルへキシルアミド、乳酸ジメチルアミド、乳酸ジブチルアミド、乳酸ジ−2−エチルへキシルアミドおよびそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の溶剤組成物。
- 脂肪酸またはその塩[成分(b)]が一般式(II):
R4CO−OX (II)
〔式中、R4COは、飽和若しくは不飽和、直鎖若しくは分枝の炭素数6〜36のアシル基を表し、Xは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムまたはアルキルアンモニウムを表す〕
で示されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の溶剤組成物。 - 脂肪酸[成分(b)]が、ラウリル酸, ミリスチン酸, パルミチン酸, ステアリン酸, オレイン酸, リノール酸, リノール酸, ベヘン酸, エルカ酸またはそれらの工業的混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の溶剤組成物。
- 脂肪酸[成分(b)]が、トール油脂肪酸であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の溶剤組成物。
- エチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマーが一般式(III):
R5O(EO)x(PO)yR6 (III)
〔式中、R5およびR6は、互いに独立して、水素、炭素数1〜18のアルキル基若しくはアルケニル基、またはアルキル部分に1〜18個の炭素原子を有するアルキルフェノール基を表し、EOはエチレンオキシド単位を表し、POはプロピレンオキシド単位を表し、xおよびyは、互いに独立して、10〜100の整数であって、EO単位とPO単位が分子中でブロック型分布またはランダム型分布のいずれかを示す条件において、(x+y)の合計は50〜150の整数である〕
で示されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の溶剤組成物。 - エチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマーが、R5がノニルフェノールであり、R6が水素であり、xおよびyが25〜50の整数である一般式(III)で示されることを特徴とする、請求項1〜8のいずれかに記載の溶剤組成物。
- (a)90〜95重量%のカルボン酸ジアルキルアミド、
(b)2〜4重量%の脂肪酸またはその塩、および
(c)1〜3重量%のエチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマー
を含む(合計で100重量%になる)ことを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載の溶剤組成物。 - (a)カルボン酸アミド、
(b)脂肪酸またはその塩、および
(c)エチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマー
を含んでなる組成物の溶剤としての使用。 - 脂肪酸またはその塩およびエチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマーを含む乳化剤混合物を、アミドに対して1〜5重量%加えることによる、最大500ppmのアルカリ土類金属カチオンを含有する水に対するカルボン酸アミドの溶解性を改善する方法。
- 乳化剤混合物が、脂肪酸またはその塩とエチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマーを50:50〜95:5の重量比で含むことを特徴とする、請求項12に記載の方法。
- 最大500ppmのアルカリ土類金属カチオンを含有する水に対するカルボン酸アミドの溶解性を改善するための、脂肪酸またはその塩およびエチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマーを含む混合物の乳化剤としての使用。
- 乳化剤混合物が、脂肪酸またはその塩とエチレンオキシド−プロピレンオキシドコポリマーを50:50〜95:5の重量比で含むことを特徴とする、請求項14に記載の使用。
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