JP2013529663A - シロドシン−シクロデキストリン包接化合物 - Google Patents
シロドシン−シクロデキストリン包接化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013529663A JP2013529663A JP2013517223A JP2013517223A JP2013529663A JP 2013529663 A JP2013529663 A JP 2013529663A JP 2013517223 A JP2013517223 A JP 2013517223A JP 2013517223 A JP2013517223 A JP 2013517223A JP 2013529663 A JP2013529663 A JP 2013529663A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- silodosin
- cyclodextrin
- pharmaceutically acceptable
- inclusion compound
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/1629—Organic macromolecular compounds
- A61K9/1652—Polysaccharides, e.g. alginate, cellulose derivatives; Cyclodextrin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/69—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit
- A61K47/6949—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes
- A61K47/6951—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes using cyclodextrin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/1629—Organic macromolecular compounds
- A61K9/1635—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
- A61K9/2027—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
- A61K9/205—Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
- A61K9/2054—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
- C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
a)溶媒の存在下でシロドシンまたはその薬学的に許容される塩とシクロデキストリンとを接触させてシロドシン−シクロデキストリン包接化合物を形成させる工程、
b)工程a)のシロドシン−シクロデキストリン包接化合物と1種以上の薬学的に許容される添加剤とを混合する工程、
c)工程a)および/または工程b)で得られた生成物を乾燥する工程、ならびに、
d)任意にさらなる薬学的に許容される添加剤を加えて、必要に応じて乾燥混合物を単位剤形に製剤化する工程
を含む方法に関する。
Description
a)シロドシンまたはその薬学的に許容される塩とシクロデキストリンとをエタノールまたはエタノール/水に導入し、必要に応じて界面活性剤を加える工程、
b)得られた混合物をホモジナイズして溶液または均一な懸濁液を得、シクロデキストリンとの包接化合物を形成させる工程、
c)該溶液または懸濁液を充填剤に加え、次いで造粒する工程、
d)たとえば乾燥炉またはスプレー乾燥によって溶媒を留去し残留水分を好ましくは0.5%以下、より好ましくは0.3%以下とする工程、
e)乾燥した造粒物を篩過する工程、
f)さらなる市販医薬品賦形剤を加えて流動性造粒物を調製する工程、
g)必要に応じてさらなる医薬品賦形剤を加えて硬質ゼラチンカプセルへ充填するか、または必要に応じて加えた賦形剤とともに造粒物を錠剤へと圧縮成形する工程、ならびに、
h)必要に応じて錠剤をコーティングする工程
を含む方法が特に好ましい。
a)シクロデキストリンと溶媒(具体的には水であり、30〜70℃、特に40〜60℃に昇温したもの)とを混合してペースト状にする工程、
b)ペーストにシロドシンを加え、ニーダーミキサーで少なくとも2時間、好ましくは少なくとも3時間、たとえば約4時間ペーストをホモジナイズする工程、
c)ホモジナイズしたペーストを残留溶媒が所望の含有量になるまで乾燥する工程、
d)乾燥したペーストを所望の粒度まで篩過する工程、
e)乾燥および篩過したペーストを充填剤(具体的には微結晶性セルロース)に加える工程、
f)さらなる一般的な薬学的に許容される添加剤を加える工程、
g)均一な混合物が得られるまで、乾燥および篩過したペーストを該添加剤と混合する工程、ならびに
h)得られた混合物を硬質ゼラチンカプセルに充填するか、または錠剤へと圧縮成形する工程
を含む方法も好ましい。
シロドシン(遊離塩基)4g、γ−シクロデキストリン8gおよびラウリル硫酸ナトリウム0.15gをエタノール30mLに投入した。マグネチックスターラーを用いて攪拌速度400rpmで240分間ホモジナイズし、溶媒に溶解した状態のシクロデキストリン−シロドシン複合体を形成させた。
シロドシン8gおよびγ−シクロデキストリン8gを、エタノール70%と水30%との混合物80mLに投入した。マグネチックスターラーを用いて攪拌速度400rpmで300分間撹拌することにより混合物をホモジナイズし、シクロデキストリン複合体を形成させた。混合物を、Emcosoy(登録商標)の商標で市販されている大豆多糖類250gに投入し、Diosna P1/6造粒機で造粒した。造粒物を25℃の棚段乾燥機で5時間乾燥し、次いで篩過して粒度を500μmとした。
ニーダーミキサーDiosna P1/6を用いてシクロデキストリン8gと水6gとを回転速度500rpmで処理しペースト状にした。シロドシン3.0gをペーストに加え、回転速度500rpmでさらに4時間混練した。混練物を減圧下30℃で2時間乾燥した。乾燥後、混練物をメッシュサイズが500μgのふるいにかけ、ケイ化微結晶性セルロース(プロソルブ)110gとラウリル硫酸ナトリウム0.1gと獣脂5gとの混合物に加え、次いでタンブラーミキサー(Turbula W10B)で10分間混合した。得られた混合物を分割し、半分は用量が8mgの1号カプセルに充填し、残りの半分は乾式圧縮して用量が8mgの錠剤に成形した。
Claims (12)
- 有効成分シロドシンまたはその薬学的に許容される塩とシクロデキストリンとの包接化合物を含む医薬品の調製方法であって、
a)溶媒の存在下でシロドシンまたはその薬学的に許容される塩とシクロデキストリンとを接触させてシロドシン−シクロデキストリン包接化合物を形成させる工程、
b)工程a)のシロドシン−シクロデキストリン包接化合物と1種以上の薬学的に許容される添加剤とを混合する工程、
c)工程a)および/または工程b)で得られた生成物を乾燥する工程、ならびに、
d)任意にさらなる薬学的に許容される添加剤を加えて、必要に応じて乾燥混合物を単位剤形に製剤化する工程
を含む方法。 - a)シロドシンまたはその薬学的に許容される塩と、シクロデキストリンと、必要に応じて界面活性剤とを溶媒に導入し混合物を形成させる工程、
b)工程a)の混合物をホモジナイズしてシロドシン−シクロデキストリン包接化合物を形成させる工程、
c)ホモジナイズした混合物を充填剤に加える工程、
d)ホモジナイズした混合物を加えた充填剤に必要に応じてさらなる薬学的に許容される添加剤を加え造粒する工程、
e)得られた造粒物を乾燥する工程、
f)乾燥した造粒物を必要に応じて粉砕および/または篩過する工程、ならびに、
g)必要に応じて単位剤形に製剤化する工程
を含む請求項1に記載の方法。 - a)シクロデキストリンを溶媒とともに処理してペースト状にする工程、
b)シロドシンまたはその薬学的に許容される塩をペーストに導入する工程、
c)ペーストをホモジナイズしてシロドシン−シクロデキストリン包接化合物を形成させる工程、
d)ホモジナイズしたペーストを乾燥および篩過する工程、
e)少なくとも1種の薬学的に許容される添加剤と混合する工程、ならびに、
f)必要に応じて得られた混合物を単位剤形に製剤化する工程
を含む請求項1に記載の方法。 - シクロデキストリンがγーシクロデキストリンであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- シクロデキストリンとシロドシンまたはその薬学的に許容される塩のモル比が、1:1〜10:1であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 工程a)における溶媒が、炭素数1〜4のアルコール、水、または水と炭素数1〜4のアルコールとの混合物であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 前記充填剤が、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、硫酸カルシウム、デンプン、デンプン誘導体、加工デンプン、多糖類、キチン、セルロース、セルロース誘導体、リン酸カルシウム、リン酸水素カルシウム、スクロース、マルトデキストリン、デキストレート(dextrat)、デキストリン、デキストロース、ラクトース、ラクトース誘導体、および硬化植物油から選択される化合物であることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記乾燥工程を、残留水分が0.5%以下になるまで行うことを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の方法により得られる、有効成分シロドシンとシクロデキストリンとの包接化合物を含む医薬品。
- シロドシンの少なくとも85%がシクロデキストリン包接化合物として含まれることを特徴とする請求項9に記載の医薬品。
- 錠剤または硬質ゼラチンカプセルである請求項9または10に記載の医薬品。
- シロドシンまたはその薬学的に許容される塩1〜5重量%、
シクロデキストリン1〜50重量%、
充填剤40〜94.5重量%、
崩壊剤3〜6重量%、および
滑沢剤0.5〜4重量%
を有することを特徴とする請求項9〜11のいずれかに記載の医薬品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP10167533 | 2010-06-28 | ||
EP10167533.8 | 2010-06-28 | ||
PCT/EP2011/060691 WO2012000926A1 (de) | 2010-06-28 | 2011-06-27 | Silodosin-cyclodextrin einschlussverbindungen |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016002077A Division JP2016117738A (ja) | 2010-06-28 | 2016-01-07 | シロドシン−シクロデキストリン包接化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013529663A true JP2013529663A (ja) | 2013-07-22 |
JP5965902B2 JP5965902B2 (ja) | 2016-08-10 |
Family
ID=44358352
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013517223A Expired - Fee Related JP5965902B2 (ja) | 2010-06-28 | 2011-06-27 | シロドシン−シクロデキストリン包接化合物 |
JP2016002077A Pending JP2016117738A (ja) | 2010-06-28 | 2016-01-07 | シロドシン−シクロデキストリン包接化合物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016002077A Pending JP2016117738A (ja) | 2010-06-28 | 2016-01-07 | シロドシン−シクロデキストリン包接化合物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2585050B1 (ja) |
JP (2) | JP5965902B2 (ja) |
ES (1) | ES2471076T3 (ja) |
WO (1) | WO2012000926A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018123146A (ja) * | 2015-04-28 | 2018-08-09 | 大原薬品工業株式会社 | 光安定性を向上したシロドシン含有着色錠剤 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013061338A1 (en) * | 2011-08-24 | 2013-05-02 | Cadila Healthcare Limited | Pharmaceutical compositions of silodosin |
KR102206104B1 (ko) * | 2014-04-03 | 2021-01-22 | 한미약품 주식회사 | 실로도신을 포함하는 과립물, 및 이를 포함하는 약학적 조성물 및 제형 |
EP3354283B1 (en) | 2017-06-20 | 2019-08-07 | Alfred E. Tiefenbacher (GmbH & Co. KG) | Pharmaceutical capsule composition comprising silodosin |
WO2020236083A1 (en) * | 2019-05-22 | 2020-11-26 | Agency For Science, Technology And Research | Oral formulations, methods of manufacture and uses thereof |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000505090A (ja) * | 1996-07-11 | 2000-04-25 | ファーマーク、ニーダーランド、ベスローテン、フェンノートシャップ | インドール選択的セロトニンアゴニストを含む包接錯体 |
WO2005053659A1 (en) * | 2003-12-03 | 2005-06-16 | Natco Pharma Limited | An improved pharmaceutical formulation containing tamsulosin salt and a process for its preparation |
WO2006038619A1 (ja) * | 2004-10-06 | 2006-04-13 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | 前立腺肥大症に対する手術療法への移行予防用医薬組成物 |
WO2007016757A1 (en) * | 2005-08-05 | 2007-02-15 | Orbus Pharma Inc. | Stabilized extended release pharmeceutical compositions comprising an hmg-coa reductase inhibitor |
JP2008044960A (ja) * | 2002-12-16 | 2008-02-28 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | 経口固形医薬 |
EP1950227A1 (en) * | 2005-11-02 | 2008-07-30 | Nanjing Normal University | HYDROXYPROPYL-SULFOBUTYL-ß-CYCLODEXTRIN, THE PREPARATION METHOD,THE ANALYTICAL METHOD AND THE PHARMACUTICAL APPLICATION THEREOF |
JP2009517460A (ja) * | 2005-12-02 | 2009-04-30 | アレムビック・リミテッド | プラミペキソールの安定化医薬組成物およびその製造方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0600675B1 (en) | 1992-12-02 | 1998-07-08 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Indoline compounds for the treatment of dysuria |
UA78854C2 (en) | 2002-09-06 | 2007-04-25 | Kissei Pharmaceutical | Crystal for an oral solid drug and oral solid drug for dysuria treatment containing the same |
JP4523265B2 (ja) | 2002-11-13 | 2010-08-11 | 旭化成ファーマ株式会社 | 排尿障害治療用口腔内崩壊製剤 |
MXPA05006513A (es) | 2002-12-16 | 2005-09-08 | Kissei Pharmaceutical | Farmaco solido para uso oral. |
CN102145003B (zh) * | 2010-02-08 | 2015-04-22 | 张立英 | 含难溶性药物的药用组合物 |
-
2011
- 2011-06-27 EP EP11727468.8A patent/EP2585050B1/de not_active Not-in-force
- 2011-06-27 ES ES11727468.8T patent/ES2471076T3/es active Active
- 2011-06-27 JP JP2013517223A patent/JP5965902B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-06-27 WO PCT/EP2011/060691 patent/WO2012000926A1/de active Application Filing
-
2016
- 2016-01-07 JP JP2016002077A patent/JP2016117738A/ja active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000505090A (ja) * | 1996-07-11 | 2000-04-25 | ファーマーク、ニーダーランド、ベスローテン、フェンノートシャップ | インドール選択的セロトニンアゴニストを含む包接錯体 |
JP2008044960A (ja) * | 2002-12-16 | 2008-02-28 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | 経口固形医薬 |
WO2005053659A1 (en) * | 2003-12-03 | 2005-06-16 | Natco Pharma Limited | An improved pharmaceutical formulation containing tamsulosin salt and a process for its preparation |
WO2006038619A1 (ja) * | 2004-10-06 | 2006-04-13 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | 前立腺肥大症に対する手術療法への移行予防用医薬組成物 |
WO2007016757A1 (en) * | 2005-08-05 | 2007-02-15 | Orbus Pharma Inc. | Stabilized extended release pharmeceutical compositions comprising an hmg-coa reductase inhibitor |
EP1950227A1 (en) * | 2005-11-02 | 2008-07-30 | Nanjing Normal University | HYDROXYPROPYL-SULFOBUTYL-ß-CYCLODEXTRIN, THE PREPARATION METHOD,THE ANALYTICAL METHOD AND THE PHARMACUTICAL APPLICATION THEREOF |
JP2009517460A (ja) * | 2005-12-02 | 2009-04-30 | アレムビック・リミテッド | プラミペキソールの安定化医薬組成物およびその製造方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018123146A (ja) * | 2015-04-28 | 2018-08-09 | 大原薬品工業株式会社 | 光安定性を向上したシロドシン含有着色錠剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2012000926A1 (de) | 2012-01-05 |
ES2471076T3 (es) | 2014-06-25 |
JP5965902B2 (ja) | 2016-08-10 |
JP2016117738A (ja) | 2016-06-30 |
EP2585050A1 (de) | 2013-05-01 |
EP2585050B1 (de) | 2014-05-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4868695B2 (ja) | 崩壊性が良好な経口製剤 | |
JP4928668B2 (ja) | 制御放出製剤中の前糊化澱粉 | |
JP5714492B2 (ja) | 粒状体、それらの調製方法、およびそれらを含む医薬品 | |
JP2013028636A (ja) | ナテグリニド含有製剤 | |
JP2013532651A (ja) | シロドシンと塩基性コポリマーとの混合物を含む経口投与用医薬品 | |
JP2010525082A (ja) | 固体投与形 | |
JP2016117738A (ja) | シロドシン−シクロデキストリン包接化合物 | |
JP7172997B2 (ja) | エンザルタミドを含有する経口投与用医薬組成物 | |
HU226589B1 (en) | Tegaserod pharmaceutical compositions | |
JP5714562B2 (ja) | 経口用徐放性固形製剤 | |
TW200848056A (en) | Solid dispersion of a neurokinin antagonist | |
AU784128B2 (en) | Ibuprofen containing active agent preparation | |
AU2010274589A1 (en) | Oral pharmaceutical composition of rasagiline and process for preparing thereof | |
RU2489153C2 (ru) | Фармацевтические композиции, включающие пролекарство ингибитора полимеразы hcv | |
JP6680297B2 (ja) | 経口投与用医薬組成物 | |
JP2002522377A (ja) | イブプロフェンおよびドンペリドンを含んで成る製薬組成物 | |
EP1954256A2 (en) | Pharmaceutical composition comprising a compound having a catechol moiety and an alkalising agent | |
JP5669751B2 (ja) | 低い経口生物学的利用能を有する化合物のプレ圧縮崩壊性製剤 | |
WO2012107092A1 (en) | Pharmaceutical composition comprising tadalafil and a cyclodextrin | |
WO2007049626A1 (ja) | カベルゴリン含有経口固形製剤 | |
EP1572158A1 (en) | A new oral immediated release dosage form | |
JP2014070061A (ja) | シクロデキストリンとの混合体を含有する錠剤 | |
EP4279075B1 (en) | A pharmaceutical composition comprising elagolix | |
EP4279075A1 (en) | A pharmaceutical composition comprising elagolix | |
WO2015086768A1 (en) | Pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable salt of rasagiline |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130507 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140416 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150213 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150217 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151027 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160107 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160607 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160704 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5965902 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |