JP2013527833A - 両親媒性直鎖状ペプチド/ペプトイドおよびそれを含むヒドロゲル - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
温度、pH、機械的影響、または膨張、収縮もしくは分解の動的挙動を伴う他の刺激などの外部操作に反応を示す様々な「スマートペプチドヒドロゲル」が作製されてきた。それにもかかわらず、これらの生体適合物質は、例えば細胞外マトリックス(ECM)もしくは軟骨組織またはその他の物といった自然組織の生物学的変動を模倣するにはまだ充分に「進歩」していない。ペプチドヒドロゲルの意味ある使用法に対する課題は、「詰め物」または機械的骨格として代替自然組織を模倣することだけでなく、「in vivo」条件下で含有する細胞を正しい場所に保つ生化学的信号および生理的要件を理解し、対処することである。(R.FairmanおよびK.Akerfeldt、Current Opinion in Structural Biology、15巻、453〜463頁、2005年)。
n個の脂肪族アミノ酸(nは2〜15の整数である)の疎水性配列領域と、
前記疎水性配列領域に連結されており、酸性、中性または塩基性の極性部分を有し、前記極性部分はm個の隣接する親水性アミノ酸(mは1〜5の整数である)を含む親水性配列領域と
から成る両親媒性の配列を含む。
上で定義したヒドロゲルを提供するするステップと、
再生される組織を形成することになる細胞に前記ヒドロゲルを接触させるステップと、
前記細胞を前記ヒドロゲル上で培養させるステップと
を含む組織再生の方法によって解決される。
ペプチド
ペプチド配列は、親水性頭部基および疎水性尾部を含有する両親媒性ペプチド構造を表すように設計された。ペプチド設計の理論的根拠は、円錐形構造に似た減少サイズのペプチドモノマーを作ることにあった。疎水性尾部は、異なる脂肪族アミノ酸を使用することにより異なる。疎水性尾部は、以下のグリシン、アラニン、バリン、ロイシンおよびイソロイシンなどの脂肪族アミノ酸から成り、親水性頭部基は、1または2個の極性または荷電アミノ酸から成る。疎水性尾部の配列順序は、異なる脂肪族アミノ酸の使用よって異なった。ペプチドは、GL Biochem、Shanghai、Chinaから商業的に合成した。ペプチドのヒドロゲル形成する挙動の再現性を確認するために、ペプチドを、別の会社(Biomatik Corp.、Anaspec.Inc、USA)からも合成した。ペプチドは、高速液体クロマトグラフィー法(HPLC)および質量分析法によって検証され、95%以上の純度を有する。ペプチド貯蔵溶液を、5〜10mg/mlで水に溶解した。ほとんどのペプチドはN末端でアセチル化されている。
早すぎるペプチドの凝集を回避するために、全てのペプチド(GL Biochem、Shanghai、China、純度98%以上)を、新たに調製した。ペプチドを水に溶解し、室温に放置してヒドロゲルを形成した。ペプチド濃度に応じて、自己集合工程は直ちに、数時間以内に、または、数日以内にも生じた(ゲル化の実験時間)。より高いペプチド濃度の場合、ボルテックスすることによってペプチドをミリQ水に溶解した。強制的に急速にヒドロゲル調製が必要な場合、ペプチド溶液を水浴中で超音波処理(Barnstead Labline 9319 UltrasonicLC60H)に供した。自己集合によって生成したヒドロゲルと超音波処理によって集合を促進したヒドロゲルとの間に、著しい構造の違いは観察されなかった。ほとんどのペプチドは、高温、すなわち50℃でより容易にヒドロゲルを形成することはなかった。
Aviv Circular Dichroism Spectrometer、モデル410を使用して楕円率スペクトルを測定することにより、ペプチドの二次構造を分析した。貯蔵ペプチド溶液(5〜10mg/ml)を水で希釈して、CDサンプルを調製した。希釈したペプチド溶液を、1mm経路長を持つキュベットに満たし、そのスペクトルを得た。ブランク参照値として水を使用し、生データからその参照値を減算した後にモル楕円率を算出した。式:[θ]λ=θobsx1/(10Lcn)、(式中、[θ]λはλにおけるモル楕円率をdegcm2d/mol単位で、はλで観察された楕円率をmdeg単位で、Lは経路長をcm単位で、cはペプチドの濃度をM単位で、nはペプチド中のアミノ酸の数である)に基づいて算出した。CDNNソフトウェアを使用して二次構造分析を行なった。
サンプルを、FEI Quanta 200環境制御型走査電子顕微鏡のサンプルホルダ上に置いた。対象の表面を、次いで加速電圧10kVを使用し温度4℃で検査した。
サンプルを−20℃、その後に−80℃で凍結した。凍結サンプルを、さらに凍結乾燥した。凍結乾燥サンプルを、導電性テープを使用してサンプルホルダ上に固定し、JEOL JFC−1600高分解能スパッタコーターで上面と側面の両方からプラチナを用いてスパッタリングした。使用したコーティング電流は30mAであり、この工程は60秒間持続した。次いで対象の表面を、加速電圧5〜10kVを使用してJEOL JSM−7400F電界放射型走査電子顕微鏡システムを用いて検査した。
ペプチド系ヒドロゲルの粘弾性特性を決定するために、直径25.0mmのチタン平行板形状およびギャップ距離0.8mmを用いてARES−G2流量計(TA Instruments、Piscataway、NJ)を使用して、ヒドロゲルを、動的時間、ひずみおよび周波数掃引実験に供した。振動周波数試験を実施して、ペプチド系ヒドロゲルの強度を様々な濃度のペプチドと、または一価もしくは二価イオン存在下のペプチドと比較した。振動周波数掃引試験を、周波数0.1〜100ラジアン/秒、ひずみ0.1%、25℃および50℃で実施した。
ペプチド配列:Ac−LIVAGD−COOH
分子量:629.56
(1)Ac−LD6(L)の温度掃引試験:
(a)次いでペプチド混合物を流量計の下板に置いた。以下のパラメータを最適化した:
2枚の板のギャップ:1mm
ひずみ:10%
周波数:6.28ラジアン/秒
走査温度:4℃〜60℃
試料体積:500μl。
周波数掃引試験の実施に必要とされる最適化したパラメータ
2枚の板のギャップ:0.8mm
ひずみ:0.1%
温度:25および50℃
試料体積:1ml
走査周波数:0.1ラジアン/秒〜100ラジアン/秒
ヒドロゲル中のAc−LD−6(L)濃度:10mg/ml。
ゲル強度を測定するための周波数掃引試験を実施するのに必要とされる、最適化したパラメータは以下の通りである:
2枚の板のギャップ:0.8mm
ひずみ:0.1%
温度:25および50℃
試料体積:1ml
走査周波数:0.1ラジアン/秒〜100ラジアン/秒
ヒドロゲル中のAc−LD6(L)の濃度:水に、5mg/ml、10mg/ml、15mg/ml、および20mg/mlおよび30mg/ml。
ヒドロゲルを形成するのに最適化した手順を使用して、様々な濃度のNaCl溶液、例えばNaCl溶液10mM、50mM、100mMおよび150mMに、Ac−LD−6(L)10mgを分散させて調製したヒドロゲルに関して周波数掃引試験を実施することにより、Ac−LD6(L)系ヒドロゲルに対する塩化ナトリウムの効果を試験した。NaCl存在下でゲル強度を測定するための周波数掃引試験を実施するのに必要とされる最適化したパラメータは、以下の通りである:
2枚の板のギャップ:0.5mmおよび0.8mm
ひずみ:それぞれ10%および0.1%
温度:25℃および50℃
試料体積:1ml
走査周波数:0.1ラジアン/秒〜100ラジアン/秒
Ac−LD−6(L)ヒドロゲル10mg/mlを調製するのに用いたNaCl溶液の濃度:NaCl溶液10mM、50mM、100mM、150mM。
ペプチドヒドロゲルが組織工学用の骨格として役立つか調べるために、生体適合性を調査した。ヒドロゲルが、6ウェル、24ウェルまたは96ウェル培養プレート内の組織培養培地(血清無しDMEM)中でゲル化した後、その上に異なる初代ヒト細胞を播種した、下記の培養条件を参照のこと。次の2〜4日間、培地交換は必要でなかったが、最終的には新しい培地をウェルに添加した。細胞の生存率を分析した。
Claims (62)
- ヒドロゲル形成することができる両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイドであって、
n個の脂肪族アミノ酸(nは2〜15の整数である)の疎水性配列領域と、
前記疎水性配列領域に連結されており、酸性、中性または塩基性の極性部分を有し、前記極性部分はm個の隣接する親水性アミノ酸(mは1〜5の整数である)を含む親水性配列領域と
から成る両親媒性の配列を含む両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。 - 前記両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイドはC末端およびN末端を有し、前記N末端は保護基によって保護されており、前記保護基は好ましくはアセチル基である、請求項1に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 前記両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイドはC末端を有し、塩基性の極性アミノ酸が前記C末端に位置する場合には、前記C末端は好ましくはアミド化されている、請求項1または2に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- nが2〜6の整数である、請求項1から3の何れか1項に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- mが1〜2の整数である、請求項1から4の何れか1項に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 前記両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイドはo個の請求項1から5の何れか1項に記載の両親媒性配列から成り、前記両親媒性配列は互いに連結しており、oは1〜50の整数である、請求項1から5の何れか1項に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 所与の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイドについて、前記脂肪族アミノ酸および前記親水性アミノ酸がDアミノ酸またはLアミノ酸のいずれかである、請求項1から6の何れか1項に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 前記親水性アミノ酸の各々は、ヒドロキシル、エーテル、カルボキシル、イミド、アミド、エステル、アミノ、グアニジノ、チオ、チオエーテル、セレノおよびテルロ基から独立に選択される極性基を有する、請求項1から7の何れか1項に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 前記親水性配列領域の前記極性部分はm個の隣接する親水性アミノ酸を含み、mは請求項1から5の何れか1項に記載された通りであり、前記親水性アミノ酸は、アスパラギン酸、アスパラギン、グルタミン酸、グルタミン、5−N−エチル−グルタミン(テアニン)、シトルリン、チオ−シトルリン、システイン、ホモシステイン、メチオニン、エチオニン、セレノメチオニン、テルロメチオニン、トレオニン、アロ−トレオニン、セリン、ホモセリン、アルギニン、ホモアルギニン、オルニチン、リシンおよびN(6)−カルボキシメチルリシン、ヒスチジンを含む群から選択され、前記疎水性配列領域はn個の脂肪族アミノ酸を含み、nは請求項1から4の何れか1項に記載された通りであり、前記脂肪族アミノ酸は、イソロイシン、ノルロイシン、ロイシン、バリン、アラニン、グリシン、ホモアリルグリシンおよびホモプロパルギルグリシンを含む群から選択される、請求項1から8の何れか1項に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- mは1〜2である、請求項9に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- mは2であり、前記極性部分は2つの同じアミノ酸を含むか、またはmは1であり、前記極性部分は、アスパラギン酸、アスパラギン、グルタミン酸、グルタミン、セリン、トレオニン、システイン、メチオニン、リシンおよびヒスチジンのいずれか1つを含む、請求項10に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 前記極性部分はn個の脂肪族アミノ酸の前記疎水性配列領域に隣接している、請求項11に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 前記極性部分は、
Asp、Asn、Glu、Gln、Ser、Thr、Cys、Met、Lys、His、Asn−Asn、Asp−Asp、Glu−Glu、Gln−Gln、Asn−Gln、Gln−Asn、Asp−Gln、Gln−Asp、Asn−Glu、Glu−Asn、Asp−Glu、Glu−Asp、Gln−Glu、Glu−Gln、Asp−Asn、Asn−Asp、Thr−Thr、Ser−Ser、Thr−Ser、Ser−Thr、Asp−Ser、Ser−Asp、Ser−Asn、Asn−Ser、Gln−Ser、Ser−Gln、Glu−Ser、Ser−Glu、Asp−Thr、Thr−Asp、Thr−Asn、Asn−Thr、Gln−Thr、Thr−Gln、Glu−Thr、Thr−Gluから選択される配列を有する、請求項10から12の何れか1項に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。 - 前記極性部分は、前記両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイドの前記C末端を含む、または、前記極性部分は、前記両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイドの前記N末端を含む、請求項1から13の何れか1項に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 前記C末端および前記N末端の両方は、それらに付着する保護基を全く持たない、請求項14に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 前記極性部分は、前記両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイドの前記C末端を含み、前記C末端および前記N末端の両方は、それらに付着する保護基を全く持たない、請求項14に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 前記極性部分は、前記両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイドの前記C末端を含み、前記C末端は保護基を全く持たず、前記N末端は保護基を持つ、請求項14に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 前記保護基は、前記N末端の前記アミノ基に付着したアセチル基である、請求項17に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 前記極性部分は、前記両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイドの前記C末端を含み、前記C末端は保護基を持ち、前記N末端は保護基を全く持たない、請求項14に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 前記保護基は、前記C末端の前記カルボキシル基に付着したアミド基である、請求項19に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 前記極性部分は、前記両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイドの前記C末端を含み、前記C末端およびN末端の両方は保護基を持つ、請求項14に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 前記C末端保護基は前記C末端のカルボキシル基に付着したアミド基であり、前記N末端保護基は前記N末端のアミノ基に付着したアセチル基である、請求項21に記載の両親媒性ペプチド。
- 前記極性部分は、前記両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイドの前記C末端に位置する少なくとも1つのアミノ酸から成る、請求項1から22の何れか1項に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 前記疎水性配列領域は、前記両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイドの前記N末端を含み、および/または形成する、請求項1から23の何れか1項に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 前記疎水性配列領域の前記脂肪族アミノ酸の全部または一部は、前記両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイドのNからC末端の方向に向かってアミノ酸サイズが減少する順序で配置され、前記脂肪族アミノ酸の前記サイズは、I=L>V>A>Gと定義される、請求項1から24の何れか1項に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- アミノ酸サイズが減少する順序で配置された前記脂肪族アミノ酸は、反復または非反復配列である配列を有する、請求項25に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- アミノ酸サイズが減少する順序で配置された前記脂肪族アミノ酸は、2〜7、好ましくは2〜6、より好ましくは2〜5アミノ酸長の配列を有する、請求項25または26に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- アミノ酸サイズが減少する順序で配置された前記脂肪族アミノ酸は、LIVAG、ILVAG、LIVAA、LAVAG、IVAG、LIVA、LIVG、IVAおよびIVから選択される配列を有し、任意に、N末端においてそのような配列の前にAがある、請求項25から27の何れか1項に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 前記疎水性配列領域の前記脂肪族アミノ酸の全部または一部は、前記両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイドの中でアミノ酸サイズが同じである順序で配置される、請求項1から24のいずれか一項に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- アミノ酸サイズが同じである順序で配置された前記脂肪族アミノ酸は、2〜4アミノ酸長の配列を有する、請求項29に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- サイズが同じである順序で配置された前記脂肪族アミノ酸は、LLLL、LLL、LL、IIII、III、II、VVVV、VVV、VV、AAAA、AAA、AA、GGGG、GGGおよびGGから選択される配列を有する、請求項29または30に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 前記両親媒性配列は、自己集合の間に、立体構造変化、好ましくはランダムコイル構造からヘリカル中間構造へ、最終的にβ構造へと立体構造変化を受ける、請求項1から31の何れか1項に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 前記立体構造変化は濃度依存的である、請求項32に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 前記両親媒性直鎖状配列は、1つの親水性および少なくとも2つの脂肪族アミノ酸を含む、請求項1から34の何れか1項に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 前記両親媒性配列は、配列番号1〜42のうちの1つである、請求項1から34の何れか1項に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 水溶液中で、生理的条件で、周囲温度で、1日〜少なくとも6ヵ月間、好ましくは少なくとも8ヵ月間、より好ましくは少なくとも12ヵ月間の範囲の期間安定である、請求項1から35の何れか1項に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 水溶液中で、生理的条件で、90℃までの温度で、少なくとも1時間安定である、請求項1から36の何れか1項に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイド。
- 請求項1から37の何れか1項に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイドを含むヒドロゲル。
- 水溶液中で、周囲温度で、少なくとも7日間、好ましくは少なくとも2〜4週間、より好ましくは少なくとも1〜6ヵ月間の期間安定である、請求項38に記載のヒドロゲル。
- 2より大きい貯蔵弾性率G’対損失弾性率G”比によって特徴づけられる、請求項38または39に記載のヒドロゲル。
- 0.02Hz〜16Hzの範囲の周波数で、G’100パスカル〜80,000パスカルの貯蔵弾性率によって特徴づけられる、請求項38から40の何れか1項に記載のヒドロゲル。
- コラーゲンまたはその加水分解形態(ゼラチン)より高い機械的強度を有する、請求項38から41の何れか1項に記載のヒドロゲル。
- 請求項1から37の何れか1項に記載の前記両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイドの繊維を含み、前記繊維は、微生物、ウイルス粒子、ペプチド、ペプトイド、タンパク質、核酸、オリゴ糖、多糖、ビタミン、無機分子、合成ポリマー、有機小分子または医薬的に活性な化合物の少なくとも1つを捕捉できる網状組織を画定する、請求項38から42の何れか1項に記載のヒドロゲル。
- 前記ヒドロゲルは、前記両親媒性ポリマーの繊維の前記網状組織によって捕捉される、微生物、ウイルス粒子、ペプチド、ペプトイド、タンパク質、核酸、オリゴ糖、多糖、ビタミン、無機分子、合成ポリマー、有機小分子または医薬的に活性な化合物の少なくとも1つを含む、請求項43に記載のヒドロゲル。
- 前記両親媒性ポリマーの前記繊維を、前記両親媒性ポリマーの繊維の前記網状組織によって捕捉される、微生物、ウイルス粒子、ペプチド、ペプトイド、タンパク質、核酸、オリゴ糖、多糖、ビタミン、無機分子、合成ポリマー、有機小分子または医薬的に活性な化合物の少なくとも1つと結合させる、請求項44に記載のヒドロゲル。
- 前記ヒドロゲルは、燃料電池、太陽電池、電子セル、バイオセンシングデバイス、医療機器、インプラント、医薬組成物および化粧品組成物の少なくとも1つに含まれる、請求項38から45の何れか1項に記載のヒドロゲル。
- 医薬的に活性な化合物の放出、医療ツールキット、燃料電池、太陽電池、電子セル、組織再生、幹細胞治療および遺伝子治療の少なくとも1つにおいて使用するための、請求項38から46の何れか1項に記載のヒドロゲル。
- 注射可能である、請求項38から47の何れか1項に記載のヒドロゲル。
- 請求項1から37の何れか1項に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイドを水溶液に溶解させることを含む、ヒドロゲルを調製する方法。
- 水溶液に溶解した前記両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイドは、さらに温度にさらされ、前記温度は20℃〜90℃、好ましくは20℃〜70℃の範囲である、請求項49に記載の方法。
- 前記両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイドは、0.01μg/ml〜100mg/mlの濃度で、好ましくは1mg/ml〜50mg/mlの濃度で、より好ましくは約1mg/ml〜約20mg/mlの濃度で溶解される、請求項49または50に記載の方法。
- ペプチドおよび/またはペプトイド骨格を含む外科用インプラントまたはステントであって、前記ペプチドおよび/またはペプトイド骨格は請求項38から48の何れか1項に記載のヒドロゲルによって形成される、外科用インプラントまたはステント。
- 請求項1から37の何れか1項に記載の前記両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイドを含む、医薬および/または化粧品組成物および/または生物医学的デバイスおよび/または電子デバイス。
- 医薬的に活性な化合物をさらに含む、請求項53に記載の医薬および/または化粧品組成物および/または生物医学的デバイスおよび/または電子デバイス。
- 医薬的に許容可能な担体をさらに含む、請求項53または54に記載の医薬および/または化粧品組成物。
- 部分のキットであって、前記キットは、請求項1から37の何れか1項に記載の両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイドが入った第1の容器、および水溶液が入った第2の容器を含む部分のキット。
- 前記第2の容器の前記水溶液が、医薬的に活性な化合物をさらに含む、請求項56に記載の部分のキット。
- 両親媒性ペプチドおよび/またはペプトイドが入った前記第1の容器は、医薬的に活性な化合物をさらに含む、請求項56または57に記載の部分のキット。
- 組織再生の方法であって:
(a)請求項38から48の何れか1項に記載のヒドロゲルを提供するステップと、
(b)再生される組織を形成することになる細胞に前記ヒドロゲルを接触させるステップと、
(c)前記細胞を前記ヒドロゲル上で培養させるステップと
を含む方法。 - in vitroまたはin vivoで実施される、請求項59に記載の方法。
- in vivoで実施される方法であって、ステップa)において、前記ヒドロゲルは、組織再生が意図される身体の場所に提供される、請求項60に記載の方法。
- 前記ステップa)が、組織再生が意図される前記身体の場所に前記ヒドロゲルを注射することによって実施される、請求項61に記載の方法。
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