JP2013526643A - バイオベースのカルボジイミド、その製造方法および使用 - Google Patents
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Abstract
Description
R’−(−N=C=N−R−)m−R’’ (I)
の化合物であることが好ましく、
式中
Rは、芳香族ラジカル、脂肪族ラジカル、脂環式ラジカルまたは芳香脂肪族ラジカルを表し、芳香族ラジカルまたは芳香脂肪族ラジカルの場合は、少なくとも2個の炭素原子を有する脂肪族置換基および/または脂環式置換基を有してもよく、好ましくは、少なくとも3個の炭素原子を有する分岐ラジカルまたは環式脂肪族ラジカルを有してもよく、さらに具体的には、カルボジイミド基を有する芳香族炭素原子の少なくとも1つのオルト位置に、好ましくは両方のオルト位置に、イソプロピル基を有してもよく、
R’=C1〜C18アルキル、C5〜C18シクロアルキル、アリール、C7〜C18アラルキルまたはR−NCO、R−NHCONHR1、R−NHCONR1R2またはR−NHCOOR3、および
R’’は−NCOを表し、
式中、R’において、R1およびR2はそれぞれ独立して同じまたは異なり、C1〜C6アルキル、C6〜C10シクロアルキルまたはC7〜C18アラルキルラジカルを意味し、およびR3はR1の意味のうちいずれか一つを表すか、または、例えば酢酸塩もしくはブチルおよび/または安息香酸エステルなどのポリエステルもしくはポリアミドラジカルを表し、
および
mは1〜5000の整数であり、好ましくは1から500の整数である。
Rが脂肪族である場合は、直鎖および分岐、任意選択的に置換されたC1〜C18アルキルであることが好ましく、ならびにRが脂環式である場合は、任意選択的に置換されたC5〜C19シクロアルキルまたはビシクロアルキルであることが好ましい。特に、好適なカルボジイミドは、カルボジイミド基と関連するオルト位置にイソプロピルが置換され、カルボジイミド基と関連するパラ位置も同様にイソプロピルで置換された一般式(II)、例えば、
式中、x=1〜50、好ましくは2〜20である。
式中、y=1〜20、好ましくは2〜8である。
のポリヒドロキシ酪酸など、2〜24個の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸エステルを含んでなることが好ましい。
テトラメチルキシレンジイソシアネート(NCN含有量約14%)をベースとした多量体カルボジイミドであるStabaxol(登録商標)P220を101.0g挿入し、窒素下で100℃に加熱した。
周知のように、立体的に阻害されたカルボジイミドをベースとした加水分解制御剤の効率性は、酸分解により液体ポリエステルポリオールで試験され得る。
テトラメチルキシレンジイソシアナート(NCN含有量約14%)をベースとした多量体カルボジイミドであるStabaxol(登録商標)P220を最初に200g挿入し、窒素下で140℃に加熱した。
上記バイオベースのカルボジイミドBの効率性は、バイオベースのポリエステルポリオール(Urethane Soy Systems製のSoyol(登録商標)T22−60−C=バイオポリオール)で試験された。
Claims (8)
- 少なくとも1つのカルボジイミドと、再生可能な原料から単離または生成されかつ複数の官能基および4個超の炭素原子を有する少なくとも1つの炭素酸化合物と、および/または2〜24個の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸エステルとの反応から取得されるバイオベースのカルボジイミド。
- 前記カルボジイミドが、式(I)
R’−(−N=C=N−R−)m−R’’ (I)
の化合物を含んでなり、
式中
Rは、芳香族ラジカル、脂肪族ラジカル、脂環式ラジカルまたは芳香脂肪族ラジカルを表し、芳香族ラジカルまたは芳香脂肪族ラジカルの場合は、少なくとも2個の炭素原子を有する脂肪族置換基および/または脂環式置換基を、カルボジイミド基を有する芳香族炭素原子の少なくとも1つのオルト位置に有してもよく、
R’=C1〜C18アルキル、C5〜C18シクロアルキル、アリール、C7〜C18アラルキルまたはR−NCO、R−NHCONHR1、R−NHCONR1R2またはR−NHCOOR3、および
R’’は−NCOを表し、
式中、R’において、R1およびR2はそれぞれ独立して同じまたは異なり、C1〜C6アルキル、C6〜C10シクロアルキルまたはC7〜C18アラルキルラジカルを意味し、およびR3はR1の意味のうちいずれか一つを表すか、またはポリエステルもしくはポリアミドラジカルを表し、
および
mは1〜5000の整数であり、好ましくは1から500の整数である、
ことを特徴とする、請求項1に記載のバイオベースのカルボジイミド。 - 前記カルボジイミドが、式(II)〜(III)
の化合物、および/または、イソホロンジイソシアネートおよび/またはジシクロヘキシルメタン4,4’−ジイソシアネート(H12−MDI=水素化MDI)を含んでなることを特徴とする、請求項1または2に記載のバイオベースのカルボジイミド。 - 前記ヒドロキシカルボン酸エステルが、式(IV)
の1つまたは複数のポリヒドロキシ酪酸を含んでなることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のバイオベースのカルボジイミド。 - 前記カルボジイミドと前記炭素酸化合物および/またはヒドロキシカルボン酸エステルとの比率は、5:95〜95:5の範囲であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のバイオベースのカルボジイミド。
- ポリエーテル、ポリエステルおよび/またはポリエーテルエステルをベースとした非バイオベースのポリオール類をさらに含有することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載のバイオベースのカルボジイミド。
- 少なくとも1つのカルボジイミドが、再生可能な原料から単離または生成されかつ複数の官能基を有する少なくとも1つの炭素酸化合物と、および/またはヒドロキシカルボン酸エステルと、任意選択的にポリエーテル、ポリエステルおよび/またはポリエーテルエステルをベースとした非バイオベースのポリオール類と、20℃〜200℃の温度で、溶液中および/または溶媒の非存在下で、触媒の存在下または非存在下で反応させることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載のバイオベースのカルボジイミドの製造方法。
- 硬質発泡体/コーティング、軟質発泡体、CASE(コーティング、接着剤、シーラント、エラストマー)、熱可塑性樹脂のポリウレタン用に、潤滑剤用に、加水分解制御やポリウレタン架橋用の変圧器油用に使用される、請求項1〜6のいずれか一項に記載のバイオベースのカルボジイミドの使用。
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