JP2013521369A - 摩擦低減添加剤 - Google Patents
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Abstract
Description
a)ポリオレフィン、ポリアクリル酸、及びポリスチレニルから選択される疎水性ポリマーを含む疎水性ポリマーサブユニット、
b)ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミドから選択される親水性ポリマーを含む親水性ポリマーサブユニット、
c)任意選択で、ポリマーサブユニットを互いに連結することができる少なくとも1種の骨格部分、及び
d)任意選択で鎖末端基
の反応生成物である有機ポリマー摩擦低減添加剤を提供する。
a)ポリオレフィン、ポリアクリル酸、及びポリスチレニルから選択される疎水性ポリマーを含む疎水性ポリマーサブユニット、
b)ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミドから選択される親水性ポリマーを含む親水性ポリマーサブユニット、
c)任意選択で、ポリマーサブユニットを互いに連結することができる少なくとも1種の骨格部分、及び
d)任意選択で鎖末端基
の反応生成物である非水性潤滑油をさらに提供する。
前記疎水性ポリマーサブユニットは、好ましくは、ポリオレフィン又はポリアルファオレフィン、より好ましくはポリオレフィンである疎水性ポリマーを含む。
親水性ポリマーサブユニットは、直鎖又は分岐鎖のいずれかであり得る。
a)ポリオレフィン、ポリアクリル酸、及びポリスチレニルから選択される疎水性ポリマーを含む疎水性ポリマーサブユニット、
b)ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミドから選択される親水性ポリマーを含む親水性ポリマーサブユニット、及び
c)鎖末端基
の反応生成物である。
a)ポリオレフィン、ポリアクリル酸、及びポリスチレニルから選択される疎水性ポリマーを含む疎水性ポリマーサブユニット、
b)ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミドから選択される親水性ポリマーを含む親水性ポリマーサブユニット、及び
c)ポリマーサブユニットを互いに連結することができる少なくとも1種の骨格部分
の反応生成物である。
a)ポリオレフィン、ポリアクリル酸、及びポリスチレニルから選択される疎水性ポリマーを含む疎水性ポリマーサブユニット、
b)ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミドから選択される親水性ポリマーを含む親水性ポリマーサブユニット、
c)ポリマーサブユニットを互いに連結することができる少なくとも1種の骨格部分、及び
d)鎖末端基
の反応生成物である。
a)ポリオレフィン、ポリアクリル酸、及びポリスチレニルから選択される疎水性ポリマーを含む疎水性ポリマーサブユニット、
b)ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミドから選択される親水性ポリマーを含む親水性ポリマーサブユニット、
c)任意選択で、ポリマーサブユニットを互いに連結することができる少なくとも1種の骨格部分、及び
d)任意選択で鎖末端基
の反応生成物を含む方法である。
a)ポリオレフィン、ポリアクリル酸、及びポリスチレニルから選択される疎水性ポリマーを含む疎水性ポリマーサブユニット、
b)ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミドから選択される親水性ポリマーを含む親水性ポリマーサブユニット、
c)任意選択で、ポリマーサブユニットを互いに連結することができる少なくとも1種の骨格部分、及び
d)任意選択で鎖末端基
の反応生成物を含む方法である。
[有機ポリマー摩擦低減添加剤−添加剤A]
疎水性ポリマーサブユニットは、78%の概算マレイン化度及び85mg KOH/gのケン化価を有する1000amuの平均分子量のポリイソブチレン由来の市販のマレイン化ポリイソブチレンである。
マレイン化ポリイソブチレン(113.7g)とグリセロール(5.5g)を機械的なスターラー、イソマントルヒーター、及び塔頂冷却器を備えたガラス製丸底フラスコに入れ、そして窒素雰囲気下、100〜130℃にて4時間反応させた。PEG600(71.8g)とエステル化触媒のオルトチタン酸テトラブチル(0.2g)を加え、そして酸価<6mg KOH/gまで脱水及び減圧しながら200〜220℃にて反応を続けた。アジピン酸(8.8g)を加え、そして酸価<5mg KOH/gまで同条件下で反応を続けた。最終生成物のポリエステル、添加剤Aは、100℃にて3500cPの粘性を有するこげ茶色の液体であった。
疎水性ポリマーサブユニットは、98mg KOH/gの概算ケン化価を有する950amuの平均分子量のポリイソブチレン由来の市販のマレイン化ポリイソブチレンである。
マレイン化ポリイソブチレン(110g)、PEG600(72g)、グリセロール(5g)及びトール油脂肪酸(25g)を、機械的なスターラー、イソマントルヒーター、及び塔頂冷却器を備えたガラス製丸底フラスコに入れ、そして最終的な酸価<10mg KOH/gまで脱水しながら200〜220℃にてエステル化触媒のオルトチタン酸テトラブチル(0.1g)と反応させた。最終生成物のポリエステル、添加剤Bは、こげ茶色の粘性液体であった。
疎水性コポリマー反応物は、95mg KOH/gの概算ケン化価を有し、1000amuの平均分子量のポリイソブチレン由来の市販のマレイン化ポリイソブチレンである。
マレイン化ポリイソブチレン(100g)、ポリエチレンオキシド(70g)及びトール油脂肪酸(26g)を、機械的なスターラー、イソマントルヒーター、塔頂冷却器、ディーン・スターク分離器を備えたガラス製丸底フラスコに入れ、そして最終的な酸価<10mg KOH/gまで脱水しながら還流温度下で共留溶媒のキシレン(25g)と反応させる。反応の終わりに、残留キシレンを減圧下で除去して、生成物のポリエステル、添加剤Cを茶色の粘性液体として得た。
92%のGpIV(INEOS Durasyn 166 PAO6)及び8%のGpVベースストック(Priolube 3970 ester ex Croda)を含み、そして0.5%の有機ポリマー摩擦低減添加剤をさらに含む自動車用エンジンオイルの摩擦係数を、平滑ディスク上に3/4インチのボールを備えたミニトラクションマシン(Mini Traction Machine)を使用して、100℃と150℃にて測定した。かけた荷重は36N(1GPa接触圧力)であり、そして回転数は0.01〜0.05m/sであった。結果を100℃については表1に、そして150℃については表2に示す。
自動車用エンジン油を、配合済みのGpII 5W−40 HDDEO(6%のPantone 8002及び13%の摩擦調整剤不含添加剤パッケージを含むShell Catenex T121(13%)、Catenex T129(50%)及びCatenex T145(18%))で置き換えたことを除いて、例2を100℃と150℃の両方で繰り返した。結果を表3に示す。
自動車用エンジン油をGpII鉱油(Shell Catenex T129)で置き換えたことを除いて、例2を100℃と150℃の両方で繰り返した。結果を表4に示す。
被膜の厚さを、例2の自動車用エンジン油中に0.5重量%の本発明のポリマー摩擦低減添加剤、添加剤Aを塗ったボールの上に乗せたシリカコートガラスディスクを装着したPCS instruments製のultra film thin filmにより光干渉の原理を使用して計測した。nm単位で被膜厚を、60℃の温度にて0.004m/s〜5m/sの速度で20Nの負荷圧力をかけて計測した。結果を表5に記録する。
本発明の有機ポリマー摩擦低減添加剤の酸化安定性を、IP307に従って100℃にて164時間にわたって計測した。最初の酸価、酸化後の酸価、及び酸化後の蒸留水中の揮発性物質の酸価を計測し、そして酸価の変化を計算した。結果を表6に示す。
GpII(Catenex T129 ex Shell)とGpIV(Durasyn 166 ex INEOS)ベースストックの両方に対する0.5%の本発明の有機ポリマー摩擦低減添加剤の適合性を、23℃と4℃にて計測した。結果を表7に示す。
1%の本発明の有機ポリマー摩擦低減添加剤のエマルション保持力を、提案されているGF−5エマルション保持力試験に従ってGpII(Catenex T129)とGpIII(Shell XHVI5.2)鉱油中で計測した。その都度、185mlの鉱油(添加剤含有)、18.5mlのE85及び18.5mlの蒸留水をワーリングブレンダーを使用して室温にて1分間混ぜ合わせた。そして、各混ぜ合わせ物を室温と0℃にて24時間保存し、そして分離について評価した。結果を、室温と0℃のそれぞれについて以下の表8と9に記録する。
[有機ポリマー摩擦低減添加剤−添加剤D]
疎水性ポリマーサブユニットは、概算分子量550amuを有するマレイン化ポリイソブチレンである。
マレイン化ポリイソブチレン(277g)、PEG600(606g)、アジピン酸(59g)及びトール油脂肪酸(61g)を、機械的なスターラー、イソマントルヒーター、及び塔頂冷却器を備えたガラス製丸底フラスコに入れ、そして最終的な酸価<10mg KOH/gまで脱水しながら200〜220℃にてエステル化触媒のオルトチタン酸テトラブチル(0.1g)と反応させた。最終生成物のポリエステル、添加剤Dは、こげ茶色の粘性液体であった。
疎水性ポリマーサブユニットは、概算分子量1000amuを有するマレイン化ポリイソブチレンである。
マレイン化ポリイソブチレン(438g)、PEG1000(445g)、グリセロール(20g)及びトール油脂肪酸(97g)を、機械的なスターラー、イソマントルヒーター及び塔頂冷却器を備えたガラス製丸底フラスコに入れ、最終的な酸価<10mg KOH/gまで脱水しながら200〜220℃にてエステル化触媒のオルトチタン酸テトラブチル(0.1g)と反応させた。最終生成物のポリエステル、添加剤Eは、こげ茶色の粘性液体であった。
92%のGpIV(INEOS Durasyn 166 PAO6)及び8%のGpVベースストック(Priolube 3970 ester ex Croda)を含み、そして0.5%の有機ポリマー摩擦低減添加剤をさらに含む自動車用エンジンオイルの摩擦係数を、平滑ディスク上に3/4インチのボールを備えたミニトラクションマシン(Mini Traction Machine)を使用して、100℃と150℃にて測定した。かけた荷重は36N(1GPa接触圧力)であり、そして回転数は0.01〜0.05m/sであった。結果を100℃については表10に、そして150℃については表11に示す。
Claims (17)
- 非水性潤滑油のための有機ポリマー摩擦低減添加剤であって、1000〜30,000ダルトンの分子量を有し、かつ
a)ポリオレフィン、ポリアクリル酸、及びポリスチレニルから選択される疎水性ポリマーを含む疎水性ポリマーサブユニット、
b)ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミドから選択される親水性ポリマーを含む親水性ポリマーサブユニット、
c)任意選択で、ポリマーサブユニットを互いに連結することができる少なくとも1種の骨格部分、及び
d)任意選択で鎖末端基
の反応生成物である、有機ポリマー摩擦低減添加剤。 - 潤滑油又は機能性流体としての、請求項1に記載の有機ポリマー摩擦低減添加剤を含む非水性油配合物の使用。
- ベースストックと有機ポリマー摩擦低減添加剤を含む非水性潤滑油であって、前記添加剤が1000〜30,000ダルトンの分子量を有し、かつ
a)ポリオレフィン、ポリアクリル酸、及びポリスチレニルから選択される疎水性ポリマーを含む疎水性ポリマーサブユニット、
b)ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミドから選択される親水性ポリマーを含む親水性ポリマーサブユニット、
c)任意選択で、ポリマーサブユニットを互いに連結することができる少なくとも1種の骨格部分、及び
d)任意選択で鎖末端基
の反応生成物である、非水性潤滑油。 - 前記非水性潤滑油が、自動車用エンジン油及び/又は燃料である、請求項3に記載の非水性潤滑油。
- ベースストックと有機ポリマー摩擦低減添加剤を含む自動車用エンジン油及び/又は燃料であって、前記添加剤が1000〜30,000ダルトンの分子量を有し、かつ
a)ポリオレフィン、ポリアクリル酸、及びポリスチレニルから選択される疎水性ポリマーを含む疎水性ポリマーサブユニット、
b)ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミドから選択される親水性ポリマーを含む親水性ポリマーサブユニット、
c)ポリマーサブユニットを互いに連結することができる少なくとも1種の骨格部分、及び
d)鎖末端基
の反応生成物である、自動車用エンジン油及び/又は燃料。 - ベースストックと有機ポリマー摩擦低減添加剤を含む自動車用エンジン油及び/又は燃料であって、前記添加剤が1000〜30,000ダルトンの分子量を有し、かつ
a)ポリオレフィン、ポリアクリル酸、及びポリスチレニルから選択される疎水性ポリマーを含む疎水性ポリマーサブユニット、
b)ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミドから選択される親水性ポリマーを含む親水性ポリマーサブユニット、及び
c)ポリマーサブユニットを互いに連結することができる少なくとも1種の骨格部分
の反応生成物である、自動車用エンジン油及び/又は燃料。 - ベースストックと有機ポリマー摩擦低減添加剤を含む自動車用エンジン油及び/又は燃料であって、前記添加剤が1000〜30,000ダルトンの分子量を有し、かつ
a)ポリオレフィン、ポリアクリル酸、及びポリスチレニルから選択される疎水性ポリマーを含む疎水性ポリマーサブユニット、
b)ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミドから選択される親水性ポリマーを含む親水性ポリマーサブユニット、及び
c)鎖末端基
の反応生成物である、自動車用エンジン油及び/又は燃料。 - 前記疎水性ポリマーサブユニットが、ポリオレフィンである疎水性ポリマーを含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の添加剤、自動車用エンジン油及び/又は燃料。
- 前記疎水性ポリマーサブユニットが、マレイン化を受けて300〜5000Daの分子量を有するポリイソブチレン無水コハク酸を形成するポリイソブチレンポリマーを含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の添加剤、自動車用エンジン油及び/又は燃料。
- 前記親水性ポリマーサブユニットがポリエチレングリコールを含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の添加剤、自動車用エンジン油及び/又は燃料。
- 前記骨格部分が、ポリオール、ポリカルボン酸及びそれらの混合物から選択される、請求項1〜6及び8〜10のいずれか1項に記載の添加剤、自動車用エンジン油及び/又は燃料。
- 前記鎖末端基が任意の脂肪族カルボン酸である、請求項1〜4及び8〜11のいずれか1項に記載の添加剤、自動車用エンジン油及び/又は燃料。
- 前記反応生成物が、一部の疎水性ポリマーサブユニットと親水性ポリマーサブユニットとの反応の際に互いに連結されることで形成される幾つかのブロックコポリマーユニットを含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の添加剤、自動車用エンジン油及び/又は燃料。
- ブロックコポリマーユニットの数が、1〜20ユニット、好ましくは1〜15ユニット、より好ましくは1〜7ユニットである、請求項13に記載の添加剤、自動車用エンジン油及び/又は燃料。
- 前記ベースストックが、その主成分としてグループII、グループIII又はグループIV基油のうちの1つを含む、請求項1〜14のいずれか1項に記載の添加剤又は自動車用エンジン油。
- ベースストックとポリマー摩擦低減添加剤を含む自動車用エンジン油を使用して自動車エンジンを潤滑する方法であって、前記添加剤が1000〜30,000ダルトンの分子量を有し、かつ
a)ポリオレフィン、ポリアクリル酸、及びポリスチレニルから選択される疎水性ポリマーを含む疎水性ポリマーサブユニット、
b)ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミドから選択される親水性ポリマーを含む親水性ポリマーサブユニット、
c)任意選択で、ポリマーサブユニットを互いに連結することができる少なくとも1種の骨格部分、及び
d)任意選択で鎖末端基
の反応生成物を含む、方法。 - ベースストックとポリマー摩擦低減添加剤を含む自動車用エンジン油を使用して自動車エンジンの摩擦を低減する方法であって、前記添加剤が1000〜30,000ダルトンの分子量を有し、かつ
a)ポリオレフィン、ポリアクリル酸、及びポリスチレニルから選択される疎水性ポリマーを含む疎水性ポリマーサブユニット、
b)ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミドから選択される親水性ポリマーを含む親水性ポリマーサブユニット、
c)任意選択で、ポリマーサブユニットを互いに連結することができる少なくとも1種の骨格部分、及び
d)任意選択で鎖末端基
の反応生成物を含む、方法。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015160951A (ja) * | 2014-02-28 | 2015-09-07 | コスモ石油ルブリカンツ株式会社 | エンジン油組成物 |
JP2015227454A (ja) * | 2014-06-02 | 2015-12-17 | インフィニューム インターナショナル リミテッド | 潤滑油組成物 |
JP2015227451A (ja) * | 2014-06-02 | 2015-12-17 | インフィニューム インターナショナル リミテッド | 潤滑油組成物 |
JP2015227452A (ja) * | 2014-06-02 | 2015-12-17 | インフィニューム インターナショナル リミテッド | 潤滑油組成物 |
JP2015227453A (ja) * | 2014-06-02 | 2015-12-17 | インフィニューム インターナショナル リミテッド | 潤滑油組成物 |
KR20180102504A (ko) * | 2017-03-07 | 2018-09-17 | 인피늄 인터내셔날 리미티드 | 표면을 윤활화하는 방법 |
JP2019513856A (ja) * | 2016-04-08 | 2019-05-30 | クローダ インターナショナル パブリック リミティド カンパニー | Dlc表面を含む潤滑システム |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB201003579D0 (en) * | 2010-03-04 | 2010-04-21 | Croda Int Plc | Friction reducing additive |
US9963655B2 (en) * | 2012-04-12 | 2018-05-08 | Infineum International Limited | Lubricating oil compositions |
US9963656B2 (en) | 2012-04-12 | 2018-05-08 | Infineum International Limited | Lubricating oil compositions |
CN103450972B (zh) * | 2013-09-18 | 2014-05-14 | 傅岩 | 一种汽车用润滑油 |
US11041137B2 (en) | 2013-10-29 | 2021-06-22 | Croda, Inc. | Lubricant composition comprising hydroxycarboxylic acid derived friction modifier |
US9885004B2 (en) | 2013-12-23 | 2018-02-06 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving engine fuel efficiency |
US10190072B2 (en) | 2013-12-23 | 2019-01-29 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving engine fuel efficiency |
WO2015193395A1 (en) | 2014-06-19 | 2015-12-23 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Lubricating composition |
EP2977436B1 (en) * | 2014-07-17 | 2021-07-14 | Infineum International Limited | Lubricating oil compositions |
EP3265546B1 (en) | 2015-03-04 | 2021-12-29 | Huntsman Petrochemical LLC | Novel organic friction modifiers |
US10479953B2 (en) * | 2018-01-12 | 2019-11-19 | Afton Chemical Corporation | Emulsifier for use in lubricating oil |
FR3104609B1 (fr) * | 2019-12-13 | 2022-04-22 | Total Marketing Services | Composition lubrifiante pour limiter le frottement |
US11697782B2 (en) | 2020-07-09 | 2023-07-11 | ExxonMobil Technology and Engineering Company | Engine oil lubricant compositions and methods for making same with superior engine wear protection and corrosion protection |
WO2022157368A1 (en) | 2021-01-22 | 2022-07-28 | Nicholas David Spencer | Lubricant additive |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5049392A (ja) * | 1973-08-13 | 1975-05-02 | ||
GB2117398A (en) * | 1982-03-02 | 1983-10-12 | Ici Plc | Emulsifying agents |
JP2002537479A (ja) * | 1999-02-25 | 2002-11-05 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ポリアルケンアルコール−ポリアルコキシレートならびに燃料および潤滑剤中でのその使用 |
JP2002538266A (ja) * | 1999-03-04 | 2002-11-12 | ローマックス アディティヴス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 低い沈積物形成傾向を有するエンジンオイル組成物 |
JP2005520919A (ja) * | 2002-03-18 | 2005-07-14 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 改善された溶解性を有する、金属加工において使用するための三価ポリオールからのポリマー性ポリオールエステル |
JP2006307225A (ja) * | 2005-04-29 | 2006-11-09 | Chevron Oronite Co Llc | 潤滑油添加剤組成物およびその製造方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4253975A (en) | 1979-08-27 | 1981-03-03 | Mobil Oil Corporation | Aqueous lubricants containing metal hydrocarbyl dithiophosphates |
US4740322A (en) * | 1985-07-29 | 1988-04-26 | The Lubrizol Corporation | Sulfur-containing compositions, and additive concentrates, lubricating oils, metal working lubricants and asphalt compositions containing same |
JP2541292B2 (ja) * | 1988-08-23 | 1996-10-09 | 住友化学工業株式会社 | 耐衝撃性ポリアミド樹脂組成物の製造法 |
CA2035650C (en) * | 1990-02-14 | 1997-02-25 | Hajime Yasuda | Process of preparing polymer or copolymer of unsaturated carboxylic acid ester |
NL9002253A (nl) * | 1990-10-17 | 1992-05-18 | Akzo Nv | Kunststofsamenstelling op basis van een thermoplastisch mengsel van een polyamide en een polyester. |
US5401428A (en) * | 1993-10-08 | 1995-03-28 | Monsanto Company | Water soluble metal working fluids |
JP3510368B2 (ja) * | 1995-01-31 | 2004-03-29 | 東燃ゼネラル石油株式会社 | 内燃機関用潤滑油組成物 |
DE10125158A1 (de) * | 2001-05-22 | 2002-12-05 | Basf Ag | Nieder-und hochmolekulare Emulgatoren, insbesondere auf Bassis von Polyisobutylen, sowie deren Mischungen |
DE10314776A1 (de) * | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Rohmax Additives Gmbh | Schmierölzusammensetzung mit guten Reibeigenschaften |
WO2006076728A2 (en) * | 2005-01-14 | 2006-07-20 | Ashland, Inc. | Gear oil composition containing nanomaterial |
US20070094918A1 (en) * | 2005-10-12 | 2007-05-03 | Sawhney Kailash N | Composition and method for enhancing the stability of jet fuels |
WO2008075947A1 (en) * | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Quaker Chemical B.V. | Metal working lubricant composition comprising a graft block polymer surfactant |
CA2677210A1 (en) * | 2007-02-28 | 2008-09-04 | The Lubrizol Corporation | Alkali metal borate and lubricating compositions thereof |
GB201003579D0 (en) * | 2010-03-04 | 2010-04-21 | Croda Int Plc | Friction reducing additive |
-
2010
- 2010-03-04 GB GBGB1003579.8A patent/GB201003579D0/en not_active Ceased
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5049392A (ja) * | 1973-08-13 | 1975-05-02 | ||
GB2117398A (en) * | 1982-03-02 | 1983-10-12 | Ici Plc | Emulsifying agents |
JP2002537479A (ja) * | 1999-02-25 | 2002-11-05 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ポリアルケンアルコール−ポリアルコキシレートならびに燃料および潤滑剤中でのその使用 |
JP2002538266A (ja) * | 1999-03-04 | 2002-11-12 | ローマックス アディティヴス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 低い沈積物形成傾向を有するエンジンオイル組成物 |
JP2005520919A (ja) * | 2002-03-18 | 2005-07-14 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 改善された溶解性を有する、金属加工において使用するための三価ポリオールからのポリマー性ポリオールエステル |
JP2006307225A (ja) * | 2005-04-29 | 2006-11-09 | Chevron Oronite Co Llc | 潤滑油添加剤組成物およびその製造方法 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015160951A (ja) * | 2014-02-28 | 2015-09-07 | コスモ石油ルブリカンツ株式会社 | エンジン油組成物 |
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