JP2013519709A - 三環式ピリジン誘導体、このような化合物を含有する医薬、それらの使用、およびそれらの調製方法 - Google Patents

三環式ピリジン誘導体、このような化合物を含有する医薬、それらの使用、およびそれらの調製方法 Download PDF

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Abstract

本発明は、貴重な薬理活性を有する式（Ｉ）によって定義される化合物に関し、式中、変数Ｒ1〜Ｒ8は、明細書において定義される通りである。特に、化合物は、コレステロールエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）の阻害剤であり、したがって、この酵素の阻害によって影響を及ぼすことができる疾患の治療および予防に適している。

Description

本発明は、式Ｉによって構造的に定義される下記の化学スカフォールドを有する１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−フロ［３，４−ｃ］キノリン誘導体（互変異性体、立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩を含めた）に関し、
Figure 2013519709
 式中、基Ｒ1〜Ｒ8は、本明細書の下記に定義されている通りである。本発明によるこれらの化合物は貴重な薬理学的特性を有し、ヒトおよび／または動物の医薬品において使用するための医薬組成物の生成のために医薬品産業において使用することができる。本発明はさらに、１種または複数の本発明による化合物を含有する医薬組成物、ならびに、特に心血管代謝または心血管障害の治療および／または予防のための医薬組成物を調製するための、本発明による化合物の医薬としての使用に関する。さらに本発明は、本発明による化合物および医薬組成物を調製する方法に関する。さらに本発明は、ＣＥＴＰを阻害し、かつ心血管または関連する障害を治療および／または予防する方法において使用するための、本発明による化合物および医薬組成物に関する。
文献において、酵素コレステロールエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）に対して阻害作用を有する化合物は、心血管障害、特に、低リポタンパク血症、異脂肪血症、高トリグリセリド血症、高脂血症、高コレステロール血症およびアテローム性動脈硬化症の治療のために提唱されている。
様々な化学クラスからの化合物が、ＣＥＴＰの阻害剤として文献に記載されている（ＷＯ９８／３５９３７、ＷＯ００／０１７１６４、ＷＯ０５／１００２９８、ＵＳ２００２１２００１１、ＵＳ２００２１７７７０８、ＷＯ００／１８７２４）。また、置換テトラヒドロキノリン誘導体（ＷＯ０６／０６３８２８）が記載されてきたが、式Ｉによって定義される置換１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−フロ［３，４−ｃ］キノリン誘導体は、ＣＥＴＰの阻害について未だ記載されてこなかった。
本発明の目的
本発明の目的は、新規な化合物、特に貴重な薬理学的特性を有する化合物、特に、酵素ＣＥＴＰに関して活性な化合物（例えば、１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−フロ［３，４−ｃ］キノリン誘導体など）を見出すことである。本発明のさらなる目的は、酵素ＣＥＴＰに対してインビトロおよび／またはインビボで阻害作用を有し、かつそれらを医薬として使用するための適切な薬理学的および薬物動態学的特性を有する、１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−フロ［３，４−ｃ］キノリン誘導体を発見することである。
本発明のさらなる目的は、心血管代謝または心血管障害、特に、低リポタンパク血症、異脂肪血症、高トリグリセリド血症、高脂血症、高コレステロール血症およびアテローム性動脈硬化症の予防および／または治療に適した新規な医薬組成物を提供することである。
本発明の他の目的は、当業者には上記および下記の所見から直接明らかとなるであろう。
本発明の対象
第１の態様において、本発明は、式Ｉによって構造的に定義される化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩に関し、
Figure 2013519709
 式中、
Ｒ1は、単環式または二環式の５〜１０員アリールまたはヘテロアリール基であり、ヘテロアリールは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し、アリールまたはヘテロアリールは、Ｒ9、Ｒ10および／またはＲ11で置換されていてもよく、
Ｒ9は、水素、ハロゲン、シアノ、１−４Ｃ−アルキル、２−４Ｃ−アルケニル、３−６Ｃ−シクロアルキル、１−４Ｃ−アルコキシ、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている１−４Ｃ−アルキル、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている１−４Ｃ−アルコキシ、ペンタフルオロスルファニル、シアノ−１−４Ｃ−アルキル、１−２Ｃ−アルキル−３−６Ｃ−シクロアルキル、シアノ−３−６Ｃ−シクロアルキル、１−２Ｃ−アルコキシ−１−４Ｃ−アルキル、ヒドロキシ−１−４Ｃ−アルキル、または３−（１−２Ｃ−アルキル）−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ10は、水素、ハロゲン、シアノ、１−４Ｃ−アルキル、２−４Ｃ−アルケニル、３−６Ｃ−シクロアルキル、１−４Ｃ−アルコキシ、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている１−４Ｃ−アルキル、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている１−４Ｃ−アルコキシ、シアノ−１−４Ｃ−アルキル、メチル−３−６Ｃ−シクロアルキル、シアノ−３−６Ｃ−シクロアルキル、メトキシ−１−４Ｃ−アルキル、ヒドロキシ−１−４Ｃ−アルキル、または３−（１−２Ｃ−アルキル）−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ11は、水素またはハロゲンであり、
あるいはＲ9およびＲ10は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、５−６Ｃ−シクロアルカン環を形成し、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
環は、６員環系の場合、二重結合を含有してもよく、かつ／または
環は、メチルで一置換または二置換されていてもよく、両方のメチル基が同じ炭素に結合している場合、メチル基はそれらが結合している炭素と一緒になって、シクロプロピル環を形成してもよく、
Ｒ2は、１−６Ｃ−アルキル、１−３Ｃ−ペルフルオロアルキル、１−４Ｃ−アルコキシ−１−４Ｃ−アルキル、または４−７Ｃ−シクロアルキルであり、
４−７Ｃ−シクロアルキルは、フッ素、ヒドロキシ、メトキシおよび／または１−２Ｃ−アルキルで一置換または二置換されていてもよく、５−７Ｃ−シクロアルキル系の場合、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
Ｒ3は、水素もしくは１−４Ｃ−アルキルであり、
Ｒ4は、水素もしくは１−４Ｃ−アルキルであり、
またはＲ3およびＲ4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、３−７Ｃ−シクロアルカン環を形成し、
Ｒ5は、水素または１−４Ｃ−アルキルであり、
Ｒ6は、１−４Ｃ−アルキルであり、
Ｒ7は、水素もしくは１−４Ｃ−アルキルであり、
またはＲ6およびＲ7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、５−７Ｃ−シクロアルカン環を形成し、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
環は、１つの二重結合を含有してもよく、かつ／または
環は、フッ素、ヒドロキシル、１−２Ｃ−アルコキシおよび／もしくは１−２Ｃ−アルキルで一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｒ8は、水素、アセトキシ、プロピオニルオキシ、メトキシまたはヒドロキシルである。
本発明による式Ｉの化合物および薬学的に許容されるこれらの塩は、貴重な薬理学的特性、特に、酵素コレステリルエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）に対する阻害作用を有する。
本発明はまた、無機酸または有機酸を有する本発明による式Ｉの化合物の薬学的に許容される塩に関する。
本発明はまた、１種または複数の不活性な担体および／または希釈剤と一緒でもよい、少なくとも１種の本発明による式Ｉの化合物または薬学的に許容されるその塩を含む医薬組成物に関する。
本発明はまた、少なくとも１種の本発明による化合物（薬学的に許容されるその塩を含めた）、ならびに１種または複数の賦形剤、担体および／または希釈剤を含む、または（例えば、これらを合わせる、または混合することによって）これらでできている、医薬組成物に関する。
本発明はまた、例えば、本明細書において言及されているそれらの心血管代謝または心血管障害など、酵素コレステリルエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）を阻害することによって影響を及ぼすことができる疾患、障害または状態の治療および／または予防に適した医薬組成物を調製するための、少なくとも１種の本発明による式Ｉの化合物、または薬学的に許容されるこれらの塩の１つの使用に関する。
本発明はまた、心血管および関連する障害（例えば、低リポタンパク血症、異脂肪血症、高トリグリセリド血症、高脂血症、高コレステロール血症またはアテローム性動脈硬化症など）の治療および／または予防に適した医薬組成物を調製するための、少なくとも１種の本発明による式Ｉの化合物、または薬学的に許容されるこれらの塩の１つの使用に関する。
本発明はまた、酵素コレステリルエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）を阻害するための医薬組成物を調製するための、少なくとも１種の本発明による式Ｉの化合物、または薬学的に許容されるこれらの塩の１つの使用に関する。
本発明はまた、例えば、酵素コレステリルエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）を阻害することによって影響を及ぼすことができる疾患または状態、例えば、心血管、心血管代謝および関連する障害（例えば、本明細書において言及するそれらの疾患、障害および状態のいずれかなど）の治療および／または予防のための、治療および／または予防において使用するのに適した本発明による化合物に関する。
本発明はまた、酵素コレステリルエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）を阻害するのに適した本発明による化合物に関する。
本発明はさらに、本発明による式Ｉの化合物または薬学的に許容されるこれらの塩の１つを、好ましくは非化学的方法によって１種または複数の不活性な担体および／または希釈剤に組み込むことを含む、本発明による医薬組成物を調製する方法に関する。
本発明はまた、哺乳動物（特に、ヒト）患者に治療有効量の本発明による式Ｉの化合物または薬学的に許容されるこれらの塩の１つを投与することを含む、それを必要としている前記患者において、酵素コレステリルエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）を阻害することによって影響を及ぼすことができる疾患または状態、例えば、心血管、心血管代謝または関連する障害（例えば、本明細書において言及したそれらの疾患および状態のいずれかなど）を治療および／または予防する方法に関する。
本発明はまた、酵素コレステリルエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）を阻害することによって影響を及ぼすことができる状態、例えば、心血管、心血管代謝または関連する障害（例えば、本明細書において言及したそれらの疾患および状態のいずれかなど）を治療および／または予防する方法において使用するための、本発明による医薬化合物または組成物に関し、前記方法は、単独でもよく、または例えば、本明細書において言及したそれらから選択されるものなど１種もしくは複数の他の治療剤と組み合わせてもよく（例えば、別々に、逐次的に、同時に、並行的に、または経時的にずらすなど）、前記化合物または組成物を投与することを含む。
本発明はまた、アテローム性動脈硬化症、異脂肪血症（例えば、混合異脂肪血症）、高βリポタンパク血症、低αリポタンパク血症、高コレステロール血症、高トリグリセリド血症、高脂血症、低リポタンパク血症、高リポタンパク血症、低ＨＤＬコレステロール血症、高ＬＤＬコレステロール血症、家族性高コレステロール血症、末梢血管疾患、高血圧症、内皮機能不全、狭心症、虚血、心虚血、脳卒中、心筋梗塞、再潅流傷害、血管形成再狭窄、動脈硬化症、冠動脈心疾患、冠動脈疾患、冠血管疾患もしくはうっ血性心不全、糖尿病の血管合併症、インスリン抵抗性、肥満症、代謝症候群、糖尿病（特に、２型糖尿病）または内毒素血症から選択される心血管、心血管代謝または関連する障害を治療および／または予防する方法において使用するための、本発明による式Ｉの化合物または薬学的に許容されるその塩に関し、
前記方法は、単独療法においてでもよく、または例えば、本明細書において言及するそれらから選択されるものなど（例えば、ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤（例えば、スタチン）など）の１種もしくは複数の他の治療剤との併用療法（例えば、別々に、逐次的に、同時に、並行的にまたは経時的にずらすなど）においてでもよく、前記化合物または薬学的に許容されるその塩を投与することを含む。
本発明はまた、１種または複数の他の治療剤（例えば、ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤（例えば、スタチン）などの、例えば、本明細書において言及するそれらから選択されるものなど）と組み合わせてもよい、患者のＨＤＬコレステロールレベルを増加させ、かつ／または患者のＶＬＤＬコレステロールレベルおよび／もしくは患者のＬＤＬコレステロールレベルを減少させる方法において使用するための、本発明による式Ｉの化合物または薬学的に許容されるその塩に関する。
本発明はまた、１種または複数の他の治療剤（例えば、ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤（例えば、スタチン）などの、例えば、本明細書において言及するそれらから選択されるものなど）と組み合わせてもよい、心血管疾患、特に、主要な心血管イベントの一次または二次予防の方法において使用するための、本発明による式Ｉの化合物または薬学的に許容されるその塩に関する。
本発明はまた、本発明による一般式Ｉの化合物を調製するための方法および中間体に関する（一般合成のセクションにおける工程ａ、ｂ、ｃおよびｄを参照されたい）。
本発明による合成工程の中で、特に注目すべきは、式ＩＩおよびＩＩＩの化合物から式ＩＶの化合物を調製する方法であり、
Figure 2013519709
 式中、変数Ｒ3およびＲ4は、本明細書において上記および下記で定義される通りであり、Ｒaは、独立に、メチルまたはエチルを意味し、Ｒ8は、水素を意味する。
この方法において、式ＩＩの化合物を、１５０℃〜２５０℃の温度で式ＩＩＩの化合物と反応させ、式ＩＶの二環式ジヒドロキシピリジンが得られる。
本発明の他の態様は、本明細書において上記および下記の明細書（例を含めた）ならびに特許請求の範囲から明らかとなる。
特に明記しない限り、基、残基、および置換基、特に、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は、上記および本明細書において下記で定義する通りである。残基、置換基、または基が化合物において数回出現する場合、これらは同じまたは異なる意味を有し得る。本発明による化合物の基および置換基のいくつかの好ましい意味を、本明細書において下記で示す。
本発明の好ましい実施形態は、下記の定義によって特徴付けられる。
ａ）Ｒ1についての定義（ａi）は、好ましくは（ａ1）から、さらに好ましくは（ａ2）へ、最も好ましくは（ａ4）までの優先度の昇順で、
（ａ1）：好ましくは、Ｒ1は、チオフェニル、チアゾリル、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニルまたはピラジニル（これらの各々は、Ｒ9、Ｒ10および／もしくはＲ11で置換されている）、または１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル、３’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，１’−イソベンゾフラン］−５’−イル、３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルまたは２Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−３，１’−シクロプロパン］−６−イルを意味し、
Ｒ9は、水素、ハロゲン、シアノ、１−４Ｃ−アルキル、２−４Ｃ−アルケニル、３−４Ｃ−シクロアルキル、１−３Ｃ−アルコキシ、完全にもしくは大部分がフッ素置換されている１−３Ｃ−アルキル、完全にもしくは大部分がフッ素置換されている１−３Ｃ−アルコキシ、ペンタフルオロスルファニル、シアノ−１−３Ｃ−アルキル、１−２Ｃ−アルキル−３−４Ｃ−シクロアルキル、シアノ−３−４Ｃ−シクロアルキル、１−２Ｃ−アルコキシ−１−３Ｃ−アルキル、ヒドロキシ−１−３Ｃ−アルキル、または３−（１−２Ｃ−アルキル）−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ10は、水素、ハロゲン、シアノ、１−４Ｃ−アルキル、１−３Ｃ−アルコキシ、完全にもしくは大部分がフッ素置換されている１−３Ｃ−アルキル、完全にもしくは大部分がフッ素置換されている１−３Ｃ−アルコキシ、シアノ−１−３Ｃ−アルキル、またはメトキシ−１−３Ｃ−アルキルであり、
Ｒ11は、水素またはハロゲンである。
（ａ2）：さらに好ましくは、Ｒ1は、２−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−チオフェン−５−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−チアゾール−２−イル、１−（Ｒ10）−２−（Ｒ9）−３−（Ｒ11）−ベンゼン−５−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−ピリジン−２−イル、２−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピリジン−５−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−ピリミジン−２−イル、２−（Ｒ9）−ピリミジン−５−イル、３−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−ピリダジン−６−イル、２−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピラジン−５−イル、１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル、３’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，１’−イソベンゾフラン］−５’−イル、３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルまたは２Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−３，１’−シクロプロパン］−６−イルを意味し、
Ｒ9は、水素、ハロゲン、シアノ、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ．−ブチル、イソプロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチル、１，１−ジフルオレタン−１−イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロスルファニル、２−シアノ−プロパン−２−イル、１−メチル−シクロプロパン−１−イル、１−メチル−シクロブタン−１−イル、１−シアノ−シクロプロパン−１−イル、１−シアノ−シクロブタン−１−イル、１−メトキシ−エタン−１−イル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、１−ヒドロキシ−エタン−１−イル、２−ヒドロキシ−プロパン−２−イル、または３−（１−２Ｃ−アルキル）−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ10は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、またはメトキシメチルであり、
Ｒ11は、水素、フッ素または塩素である。
（ａ3）：よりさらに好ましくは、Ｒ1は、２−（Ｒ9）−チオフェン−５−イル、１−（Ｒ9）−２−（Ｒ10）−ベンゼン−４−イル、４−（Ｒ9）−ベンゼン−１−イル、３−ｔｅｒｔ．−ブチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、１，２，３−トリフルオロ−ベンゼン−５−イル、１，３−ジフルオロ−ベンゼン−５−イル、５−（Ｒ9）−ピリジン−２−イル、２−（Ｒ9）−ピリジン−５−イル、２−（Ｒ9）−ピリミジン−５−イル、１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イルまたは３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルを意味し、
Ｒ9は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ．−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチル、１，１−ジフルオレタン−１−イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロスルファニル、２−シアノ−プロパン−２−イル、１−メチル−シクロプロパン−１−イル、１−メチル−シクロブタン−１−イル、１−シアノ−シクロプロパン−１−イル、１−シアノ−シクロブタン−１−イル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、２−ヒドロキシ−プロパン−２−イル、または３−メチル−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ10は、水素、フッ素または塩素である。
（ａ4）：最も好ましくは、Ｒ1は、４−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−（１，１−ジフルオル−エタン−１−イル）−フェニル、４−メチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−ｔｅｒｔ．−ブチルフェニル、３−ｔｅｒｔ．−ブチルフェニル、４−シアノフェニル、４−フルオルフェニル、３，５−ジフルオルフェニル、４−クロルフェニル、４−メトキシフェニル、４−トリフルオルメトキシフェニル、４−ペンタフルオロスルファニルフェニル、２−トリフルオルメチル−ピリジン−５−イル、５−トリフルオルメチル−ピリジン−２−イル、３−フルオル−４−トリフルオルメチル−フェニル、４−（２−シアノ−プロパン−２−イル）−フェニル、４−（２−ヒドロキシ−プロパン−２−イル）−フェニル、４−シクロプロピルフェニル、４−（１−メチルシクロプロピル−１−イル）−フェニル、４−（１−シアノシクロプロピル−１−イル）−フェニル、２−トリフルオルメチル−チオフェン−５−イル、または２−ｔｅｒｔ．−ブチル−ピリミジン−５−イルを意味する。
ｂ）Ｒ2についての定義（ｂi）は、好ましくは（ｂ1）から、さらに好ましくは（ｂ2）へ、最も好ましくは（ｂ4）までの優先度の昇順で、
（ｂ1）：好ましくは、Ｒ2は、１−５Ｃ−アルキル、トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）、ペンタフルオロエチル（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｅｔｈｙｌ）、１−３Ｃ−アルコキシ−１−２Ｃ−アルキルまたは４−７Ｃ−シクロアルキルを意味し、４−７Ｃ−シクロアルキルは、フッ素、ヒドロキシ、メトキシおよび／またはメチルで一置換または二置換されていてもよく、５−７Ｃ−シクロアルキル系の場合、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよい。
（ｂ2）：さらに好ましくは、Ｒ2は、１−５Ｃ−アルキル、トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）、１−３Ｃ−アルコキシ−１−２Ｃ−アルキル、シクロブチル、メチルシクロブチル、ジメチルシクロブチル、シクロペンチル、メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、フルオロシクロヘキシル（ｆｌｕｏｒｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）、ジフルオロシクロヘキシル（ｄｉｆｌｕｏｒｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）、ヒドロキシシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルを意味する。
（ｂ3）：よりさらに好ましくは、Ｒ2は、エチル、イソプロピル、２−ブチル、イソブチル、３−ペンチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロピラン−３−イルまたはテトラヒドロピラン−２−イルを意味する。
（ｂ4）：最も好ましくは、Ｒ2は、エチル、イソプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはテトラヒドロピラン−４−イルを意味する。
ｃ）Ｒ3およびＲ4についての定義（ｃi）は、好ましくは（ｃ1）から、さらに好ましくは（ｃ2）へ、最も好ましくは（ｃ3）までの優先度の昇順で、
（ｃ1）好ましくは、Ｒ3およびＲ4は、水素および１−３Ｃ−アルキルから独立に選択され、または
Ｒ3およびＲ4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、３−６Ｃ−シクロアルカン環を形成する。
（ｃ2）さらに好ましくは、Ｒ3およびＲ4は、メチルおよびエチルから独立に選択され、または
Ｒ3およびＲ4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロプロパン、シクロブタンもしくはシクロペンタン環を形成する。
（ｃ3）最も好ましくは、Ｒ3は、メチルであり、Ｒ4は、メチルであり、または
Ｒ3およびＲ4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロブタン環を形成する。
ｄ）Ｒ5についての定義（ｄi）は、好ましくは（ｄ1）から、さらに好ましくは（ｄ2）へ、最も好ましくは（ｄ3）までの優先度の昇順で、
（ｄ1）好ましくは、Ｒ5は、水素、メチルまたはエチルを意味する。
（ｄ2）さらに好ましくは、Ｒ5は、水素またはメチルを意味する。
（ｄ3）最も好ましくは、Ｒ5は、水素を意味する。
ｅ）Ｒ6およびＲ7についての定義（ｅi）は好ましくは（ｅ1）から、さらに好ましくは（ｅ2）へ、最も好ましくは（ｅ4）までの優先度の昇順で、
（ｅ1）好ましくは、Ｒ6は、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを意味し、Ｒ7は、水素、メチルまたはエチルを意味し、あるいは
Ｒ6およびＲ7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、５−６Ｃ−シクロアルカン環を形成し、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、環は、１つの二重結合を含有してもよく、かつ／または環は、フッ素、ヒドロキシル、１−２Ｃ−アルコキシおよび／もしくは１−２Ｃ−アルキルで一置換もしくは二置換されていてもよい。
（ｅ2）さらに好ましくは、Ｒ6は、メチル、エチル、プロピルもしくはイソプロピルを意味し、Ｒ7は、水素、メチルもしくはエチルを意味し、または
Ｒ6およびＲ7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンテン環、シクロヘキサン環もしくはテトラヒドロピラン環を形成する。
（ｅ3）:よりさらに好ましくは、Ｒ6およびＲ7は、メチルもしくはエチルを独立に意味し、または
Ｒ6およびＲ7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンタ−２−エン−１，１−ジイル環、シクロヘキサン環もしくはテトラヒドロピラン−４，４−ジイル環を形成する。
（ｅ4）最も好ましくは、Ｒ6は、メチルを意味し、Ｒ7は、メチルを意味し、または
Ｒ6およびＲ7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンタ−２−エン−１，１−ジイル環、シクロヘキサン環もしくはテトラヒドロピラン−４，４−ジイル環を形成する。
ｆ）Ｒ8についての定義（ｆi）は、好ましくは（ｆ1）から、さらに好ましくは（ｆ2）へ、最も好ましくは（ｆ3）までの優先度の昇順で、
（ｆ1）好ましくは、Ｒ8は、水素、アセトキシまたはヒドロキシを意味する。
（ｆ2）さらに好ましくは、Ｒ8は、水素またはヒドロキシを意味する。
（ｆ3）最も好ましくは、Ｒ8は、水素を意味する。
本発明のさらなる好ましい実施形態は、下記の定義によって特徴付けられる。
ａ’）Ｒ1についての定義（ａi'）は、好ましくは（ａ1'）から、さらに好ましくは（ａ2'）へ、最も好ましくは（ａ4'）までの優先度の昇順で、
（ａ1'）：好ましくは、Ｒ1は、チオフェニル、チアゾリル、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニルまたはピラジニル（これらの各々は、Ｒ9、Ｒ10および／もしくはＲ11で置換されている）、または１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル、３’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，１’−イソベンゾフラン］−５’−イル、３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルまたは２Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−３，１’−シクロプロパン］−６−イルを意味し、
Ｒ9は、水素、ハロゲン、シアノ、１−４Ｃ−アルキル、２−４Ｃ−アルケニル、３−４Ｃ−シクロアルキル、１−３Ｃ−アルコキシ、完全にもしくは大部分がフッ素置換されている１−３Ｃ−アルキル、完全にもしくは大部分がフッ素置換されている１−３Ｃ−アルコキシ、ペンタフルオロスルファニル、シアノ−１−３Ｃ−アルキル、１−２Ｃ−アルキル−３−４Ｃ−シクロアルキル、シアノ−３−４Ｃ−シクロアルキル、１−２Ｃ−アルコキシ−１−３Ｃ−アルキル、ヒドロキシ−１−３Ｃ−アルキル、または３−（１−２Ｃ−アルキル）−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ10は、水素、ハロゲン、シアノ、１−４Ｃ−アルキル、１−３Ｃ−アルコキシ、完全にもしくは大部分がフッ素置換されている１−３Ｃ−アルキル、完全にもしくは大部分がフッ素置換されている１−３Ｃ−アルコキシ、シアノ−１−３Ｃ−アルキル、またはメトキシ−１−３Ｃ−アルキルであり、
Ｒ11は、水素またはハロゲンである。
（ａ2'）：さらに好ましくは、Ｒ1は、２−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−チオフェン−５−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−チアゾール−２−イル、１−（Ｒ10）−２−（Ｒ9）−３−（Ｒ11）−ベンゼン−５−イル、１−（Ｒ10）−２−（Ｒ9）−４−（Ｒ11）−ベンゼン−５−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−ピリジン−２−イル、２−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピリジン−５−イル、５−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピリジン−２−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−ピリミジン−２−イル、２−（Ｒ9）−ピリミジン−５−イル、３−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−ピリダジン−６−イル、２−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピラジン−５−イル、１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル、３’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，１’−イソベンゾフラン］−５’−イル、３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルまたは２Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−３，１’−シクロプロパン］−６−イルを意味し、
Ｒ9は、水素、ハロゲン、シアノ、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ．−ブチル、イソプロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ．−ブトキシ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチル、１，１−ジフルオレタン−１−イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロスルファニル、２−シアノ−プロパン−２−イル、１−メチル−シクロプロパン−１−イル、１−メチル−シクロブタン−１−イル、１−シアノ−シクロプロパン−１−イル、１−シアノ−シクロブタン−１−イル、１−メトキシ−エタン−１−イル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、１−ヒドロキシ−エタン−１−イル、２−ヒドロキシ−プロパン−２−イル、または３−（１−２Ｃ−アルキル）−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ10は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、またはメトキシメチルであり、
Ｒ11は、水素、フッ素または塩素である。
（ａ3'）：よりさらに好ましくは、Ｒ1は、２−（Ｒ9）−チオフェン−５−イル、１−（Ｒ9）−２−（Ｒ10）−ベンゼン−４−イル、１−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ベンゼン−４−イル、４−（Ｒ9）−ベンゼン−１−イル、３−ｔｅｒｔ．−ブチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、１，２，３−トリフルオロ−ベンゼン−５−イル、１，３−ジフルオロ−ベンゼン−５−イル、５−（Ｒ9）−ピリジン−２−イル、２−（Ｒ9）−ピリジン−５−イル、５−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピリジン−２−イル、２−（Ｒ9）−ピリミジン−５−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−チアゾール−２−イル、１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イルまたは３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルを意味し、
Ｒ9は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、イソプロピル、イソブチル、イソプロペニル、ｔｅｒｔ．−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ．−ブトキシ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチル、１，１−ジフルオレタン−１−イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロスルファニル、２−シアノ−プロパン−２−イル、１−メチル−シクロプロパン−１−イル、１−メチル−シクロブタン−１−イル、１−シアノ−シクロプロパン−１−イル、１−シアノ−シクロブタン−１−イル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、２−ヒドロキシ−プロパン−２−イル、または３−メチル−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ10は、水素、メチル、シアノ、フッ素または塩素である。
（ａ4'）：最も好ましくは、Ｒ1は、４−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−（１，１−ジフルオル−エタン−１−イル）−フェニル、４−メチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−ｔｅｒｔ．−ブチルフェニル、３−ｔｅｒｔ．−ブチルフェニル、４−イソプロペニルフェニル、４−シアノフェニル、４−フルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−メトキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−ｔｅｒｔ．−ブトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−ペンタフルオロスルファニルフェニル、４−ペンタフルオロエチルフェニル、２−トリフルオロメチル−ピリジン−５−イル、５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル、３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル、３−シアノ−４−トリフルオロメチルフェニル、４−（２−シアノ−プロパン−２−イル）−フェニル、４−（２−ヒドロキシ−プロパン−２−イル）−フェニル、４−シクロプロピルフェニル、４−（１−メチルシクロプロピル−１−イル）−フェニル、４−（１−シアノシクロプロピル−１−イル）−フェニル、２−トリフルオルメチル−チオフェン−５−イル、４−（３−メチル−オキセタン−３−イル）−フェニル、５−ｔｅｒｔ．−ブチル−４−メチル−チアゾール−２−イルまたは２−ｔｅｒｔ．−ブチル−ピリミジン−５−イルを意味する。
ｂ’）Ｒ2についての定義（ｂi'）は、好ましくは（ｂ1'）から、さらに好ましくは（ｂ2'）へ、最も好ましくは（ｂ4'）までの優先度の昇順で、
（ｂ1'）：好ましくは、Ｒ2は、１−５Ｃ−アルキル、トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）、ペンタフルオロエチル（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｅｔｈｙｌ）、１−３Ｃ−アルコキシ−１−２Ｃ−アルキル、１−３Ｃ−アルコキシ−３Ｃ−アルキルまたは４−７Ｃ−シクロアルキルを意味し、４−７Ｃ−シクロアルキルは、フッ素、ヒドロキシ、メトキシおよび／またはメチルで一置換または二置換されていてもよく、５−７Ｃ−シクロアルキル系の場合、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよい。
（ｂ2'）：さらに好ましくは、Ｒ2は、１−５Ｃ−アルキル、トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）、１−３Ｃ−アルコキシ−１−２Ｃ−アルキル、１−３Ｃ−アルコキシ−３Ｃ−アルキル、シクロブチル、メチルシクロブチル、ジメチルシクロブチル、シクロペンチル、メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、フルオロシクロヘキシル（ｆｌｕｏｒｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）、ジフルオロシクロヘキシル（ｄｉｆｌｕｏｒｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）、ヒドロキシシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルを意味する。
（ｂ3'）：よりさらに好ましくは、Ｒ2は、エチル、イソプロピル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、３−ペンチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロピラン−３−イルまたはテトラヒドロピラン−２−イルを意味する。
（ｂ4'）：最も好ましくは、Ｒ2は、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、シクロブチル、シクロペンチルまたはテトラヒドロピラン−４−イルを意味する。
ｃ’）Ｒ3およびＲ4についての定義（ｃi'）は、好ましくは（ｃ1'）から、さらに好ましくは（ｃ2'）へ、最も好ましくは（ｃ3'）までの優先度の昇順で、
（ｃ1'）好ましくは、Ｒ3およびＲ4は、水素および１−３Ｃ−アルキルから独立に選択され、または
Ｒ3およびＲ4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、３−６Ｃ−シクロアルカン環を形成する。
（ｃ2'）さらに好ましくは、Ｒ3およびＲ4は、メチルおよびエチルから独立に選択され、または
Ｒ3およびＲ4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロプロパン、シクロブタンもしくはシクロペンタン環を形成する。
（ｃ3'）最も好ましくは、Ｒ3は、メチルであり、Ｒ4は、メチルであり、または
Ｒ3およびＲ4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロブタン環を形成する。
ｄ’）Ｒ5についての定義（ｄi'）は、好ましくは（ｄ1'）から、さらに好ましくは（ｄ2'）へ、最も好ましくは（ｄ3'）までの優先度の昇順で、
（ｄ1'）好ましくは、Ｒ5は、水素、メチルまたはエチルを意味する。
（ｄ2'）さらに好ましくは、Ｒ5は、水素またはメチルを意味する。
（ｄ3'）最も好ましくは、Ｒ5は、水素を意味する。
ｅ’）Ｒ6およびＲ7についての定義（ｅi'）は好ましくは（ｅ1'）から、さらに好ましくは（ｅ2'）へ、最も好ましくは（ｅ4'）までの優先度の昇順で、
（ｅ1'）好ましくは、Ｒ6は、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを意味し、Ｒ7は、水素、メチルまたはエチルを意味し、あるいは
Ｒ6およびＲ7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、５−６Ｃ−シクロアルカン環を形成し、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、環は、１つの二重結合を含有してもよく、かつ／または環は、フッ素、ヒドロキシル、１−２Ｃ−アルコキシおよび／もしくは１−２Ｃ−アルキルで一置換もしくは二置換されていてもよい。
（ｅ2'）さらに好ましくは、Ｒ6は、メチル、エチル、プロピルもしくはイソプロピルを意味し、Ｒ7は、水素、メチルもしくはエチルを意味し、または
Ｒ6およびＲ7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンテン環、シクロヘキサン環もしくはテトラヒドロピラン環を形成する。
（ｅ3'）よりさらに好ましくは、Ｒ6およびＲ7は、メチルもしくはエチルを独立に意味し、または
Ｒ6およびＲ7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンタ−２−エン−１，１−ジイル環、シクロヘキサン環、４，４−ジフルオロシクロヘキサン−１，１−ジイル環もしくはテトラヒドロピラン−４，４−ジイル環を形成する。
（ｅ4'）最も好ましくは、Ｒ6は、メチルを意味し、Ｒ7は、メチルを意味し、または
Ｒ6およびＲ7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンタ−２−エン−１，１−ジイル環、シクロヘキサン環もしくはテトラヒドロピラン−４，４−ジイル環を形成する。
ｆ’）Ｒ8についての定義（ｆi'）は、好ましくは（ｆ1'）から、さらに好ましくは（ｆ2'）へ、最も好ましくは（ｆ3'）までの優先度の昇順で、
（ｆ1'）好ましくは、Ｒ8は、水素、アセトキシまたはヒドロキシを意味する。
（ｆ2'）さらに好ましくは、Ｒ8は、水素またはヒドロキシを意味する。
（ｆ3'）最も好ましくは、Ｒ8は、水素を意味する。
上記の定義ａ）（ａ1）〜ｆ）（ｆ3）および／またはａ’）（ａ1'）〜ｆ’）（ｆ3'）のいずれかおよび各々は、互いに組み合わせてもよい。
ａ）〜ｆ）またはａ’）〜ｆ’）の各ａi、ｂi、ｃi、ｄi、ｅi、ｆiは、上記のような相当する置換基の特徴がある個々の実施形態を表す。したがって、上記の定義を所与として、本発明による式Ｉの化合物（これらの互変異性体、立体異性体、混合物、および塩を含めた）の好ましい個々の実施形態は、用語（ａiｂiｃiｄiｅiｆi）によって完全に特徴付けられ、各インデックスｉについて、個々の数字が与えられ、ｉは、１から上記で示された最も大きな数字の範囲であり、各文字についてのインデックス０は、「発明の目的」の部分の始めに示した個々の実施形態を意味する。インデックスｉは、互いに独立に変化する。上記の定義に関して、ｉが０と等しいを含めた、インデックスｉの完全な順列を伴う、括弧内の用語によって記載される全ての個々の実施形態は、本発明に含まれる。
下記の表１は、例示的におよび第１行から最終行まで優先度の昇順に、好ましいと考えられる、本発明による化合物のこのような実施形態Ｅ−１〜Ｅ−１２を示す。これは、表１の最後の列の項目によって表される実施形態Ｅ−１２が、最も好ましい実施形態であることを意味する。
表１：本発明の好ましい個々の実施形態Ｅ−１〜Ｅ−１２
Figure 2013519709
各々には、これらの互変異性体、立体異性体、混合物、および塩が含まれる。
さらに、下記の表２はまた、例示的におよび第１行から最終行まで優先度の昇順に、好ましいと考えられる、本発明による化合物のこのような実施形態Ｅ−１３〜Ｅ−２４を示す。これは、表２の最後の列の項目によって表される実施形態Ｅ−２４が、最も好ましい実施形態であることを意味する。
表２：本発明のさらに好ましい個々の実施形態Ｅ−１３〜Ｅ−２４
Figure 2013519709
各々には、これらの互変異性体、立体異性体、混合物、および塩が含まれる。
本発明による式Ｉの化合物の別の好ましい実施形態は、式Ｉ*の化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩を意味し、
Figure 2013519709
 式中、変数Ｒ1〜Ｒ8は、本明細書において上記および下記で定義される通りである。
この実施形態にはまた、式Ｉ*の化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩が含まれ、変数Ｒ1〜Ｒ8は、上記の定義ａ）（ａ1）〜ｆ）（ｆ3）またはａ’）（ａ1'）〜ｆ’）（ｆ3'）から選択される。
特に、この実施形態は、表１における実施形態Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−１１またはＥ−１２に定義されているような式Ｉ*の化合物、およびこれらの塩を意味する。
さらに特に、この実施形態は、表２における実施形態Ｅ−１３、Ｅ−１４、Ｅ−１５、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−２０、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２３またはＥ−２４に定義されているような式Ｉ*の化合物、およびこれらの塩を意味する。
本発明による式Ｉの化合物の一実施形態は、式Ｉ**の化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩を意味し、
Figure 2013519709
 式中、変数Ｒ1〜Ｒ8は、本明細書において上記および下記で定義される通りである。
この実施形態にはまた、式Ｉ**の化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩が含まれ、変数Ｒ1〜Ｒ8は、上記の定義ａ）（ａ1）〜ｆ）（ｆ3）またはａ’）（ａ1'）〜ｆ’）（ｆ3'）から選択される。
特に、この実施形態は、表１における実施形態Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−１１またはＥ−１２に定義されているような式Ｉ**の化合物、およびこれらの塩を意味する。
さらに特に、この実施形態は、表２における実施形態Ｅ−１３、Ｅ−１４、Ｅ−１５、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−２０、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２３またはＥ−２４に定義されているような式Ｉ**の化合物、およびこれらの塩を意味する。
本発明による式Ｉの化合物の好ましい実施形態は、式Ｉ***の化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩を意味し、
Figure 2013519709
 式中、変数Ｒ1〜Ｒ8は、本明細書において上記および下記で定義される通りである。
この実施形態にはまた、式Ｉ***の化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩が含まれ、変数Ｒ1〜Ｒ8は、上記の定義ａ）（ａ1）〜ｆ）（ｆ3）またはａ’）（ａ1'）〜ｆ’）（ｆ3'）から選択される。
特に、この実施形態は、表１における実施形態Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−１１またはＥ−１２に定義されているような式Ｉ***の化合物、およびこれらの塩を意味する。
さらに特に、この実施形態は、表２における実施形態Ｅ−１３、Ｅ−１４、Ｅ−１５、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−２０、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２３またはＥ−２４に定義されているような式Ｉ***の化合物、およびこれらの塩を意味する。
本発明による式Ｉの化合物のさらなる実施形態は、式Ｉ****の化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩を意味し、
Figure 2013519709
 式中、変数Ｒ1〜Ｒ8は、本明細書において上記および下記で定義される通りである。
この実施形態にはまた、式Ｉ****の化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩が含まれ、変数Ｒ1〜Ｒ8は、上記の定義ａ）（ａ1）〜ｆ）（ｆ3）またはａ’）（ａ1'）〜ｆ’）（ｆ3'）から選択される。
特に、この実施形態は、表１における実施形態Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−１１またはＥ−１２に定義されているような式Ｉ****の化合物、およびこれらの塩を意味する。
さらに特に、この実施形態は、表２における実施形態Ｅ−１３、Ｅ−１４、Ｅ−１５、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−２０、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２３またはＥ−２４に定義されているような式Ｉ****の化合物、およびこれらの塩を意味する。
本発明による式Ｉの化合物のさらに好ましい実施形態は、式Ｉ*****の化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩を意味し、
Figure 2013519709
 式中、変数Ｒ1〜Ｒ8は、本明細書において上記および下記で定義される通りである。
この実施形態にはまた、式Ｉ*****の化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩が含まれ、変数Ｒ1〜Ｒ8は、上記の定義ａ）（ａ1）〜ｆ）（ｆ3）またはａ’）（ａ1'）〜ｆ’）（ｆ3'）から選択される。
特に、この実施形態は、表１における実施形態Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−１１またはＥ−１２に定義されているような式Ｉ*****の化合物、およびこれらの塩を意味する。
さらに特に、この実施形態は、表２における実施形態Ｅ−１３、Ｅ−１４、Ｅ−１５、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−２０、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２３またはＥ−２４に定義されているような式Ｉ*****の化合物、およびこれらの塩を意味する。
本発明には、その比とは関係なく、ラセミ化合物を含めて、本明細書において言及する立体異性体の全ての混合物がさらに含まれる。
特に好ましい本発明による化合物は、
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（１Ｒ，３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタ［２］エン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−１，１，７，７−テトラメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロペンチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−フルオロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−クロロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロペンチル−３’−（４−フルオロフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｓ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−ｐ−トリル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−１，１，７，７−テトラメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−シクロペンチル−１，１，７，７−テトラメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン−９−オール
Figure 2013519709
 ４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ・（３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｓ，９’Ｒ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
Figure 2013519709
 ２−（４−（（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
Figure 2013519709
 ・（３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−イソブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロブチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロペンチル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−シクロペンチル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（イソプロピル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−エチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（３，５−ジフルオロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（１−メチルシクロプロピル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 １−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニトリル
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−シクロプロピルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，６Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（ブタン−１，４−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−イソプロポキシフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ・（３Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−（１−メトキシエチル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ・５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ・（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３Ｓ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ・５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−（メトキシメチル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３Ｓ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−（２−メトキシプロパン−２−イル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 ・５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ・５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ・５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 ・（３’Ｓ，９’Ｓ）−４，４−ジフルオロ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 および
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４，４−ジフルオロ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 からなる群から選択される化合物またはその塩である。
本発明による化合物に関連して上記および下記で使用されるいくつかの用語を、より詳細にこれから定義する。
「置換されている」という用語は、本明細書において使用する場合、指定された原子上の任意の１つまたは複数の水素が、示された基から選択したもので置き換えられていることを意味するが、ただし、指定された原子の通常の原子価を超えず、かつ置換によって、安定的な化合物がもたらされる。
１−ｎＣ−アルキルという用語は、単独で、または別の基の一部として（ｎは、１〜６の値を有し得る）、１〜ｎ個のＣ原子を有する飽和の分岐状または枝分かれしていない脂肪族非環状炭化水素基を意味する。このような基の例には、これらだけに限らないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソ−ペンチル、ｎｅｏ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソ−ヘキシルなどが含まれてもよい。
２−ｎＣ−アルケニルという用語は、単独で、または別の基の一部として（ｎは、２〜４の値を有し得る）、２〜ｎ個のＣ原子および少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する不飽和の分岐状または枝分かれしていない脂肪族非環状炭化水素基を意味する。このような基の例には、これらだけに限らないが、エテニル、プロパ−１−エン−１−イル、プロパ−１−エン−２−イル、ブタ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−２−イル、ブタ−２−エン−２−イルなどが含まれてもよい。
ハロゲンという用語は、本発明の意味内で、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味し、この中で、フッ素、塩素および臭素が、より言及する価値がある。
１−ｎＣ−アルコキシという用語は、単独で、または別の基の一部として、１−ｎＣ−アルキル−Ｏ−基を意味し、１−ｎＣ−アルキルは、本明細書の上記に定義されている通りである。このような基の例には、これらだけに限らないが、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、イソ−ペントキシ、ｎｅｏ−ペントキシ、ｔｅｒｔ−ペントキシ、ｎ−ヘキソキシ、イソ−ヘキソキシなどが含まれてもよい。
１−ｎＣ−アルコキシ−１−ｎＣ−アルキルという用語は、本明細書に定義されているような１−ｎＣ−アルコキシ基で置換されている、本明細書に定義されているような１−ｎＣ−アルキル基を意味する。
シアノ−１−ｎＣ−アルキルという用語は、シアノ基で置換されている、本明細書に定義されているような１−ｎＣ−アルキル基を意味する。
ヒドロキシ−１−ｎＣ−アルキルという用語は、ヒドロキシ基で置換されている、本明細書に定義されているような１−ｎＣ−アルキル基を意味する。
単環式または二環式の５〜１０員アリールまたはヘテロアリール基（ヘテロアリールは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有する）は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される０〜４個のヘテロ原子を含んでもよい、単環式または縮合二環式の５〜１０員（完全もしくは部分的）芳香族または芳香族複素環系を意味する。
本明細書において言及するアリール基は、単独で、または別の基の一部として、示した数の環員を有する炭素環式、単環式または縮合二環式の（完全もしくは部分的）芳香環系を意味する。代表的な６員または１０員の単環式または縮合二環式アリール基には、これらだけに限らないが、フェニルおよびナフチルが含まれる。
本明細書において言及するヘテロアリール基は、単独で、または別の基の一部として、示した数の環員を有し、かつ窒素、酸素および硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有する複素環式、単環式または縮合二環式の（完全もしくは部分的）芳香族複素環系を意味する。
代表的な５員の単環式ヘテロアリール基には、これらだけに限らないが、チオフェニル（チエニル）、フラニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、およびオキサジアゾリルが含まれる。
代表的な６員の単環式ヘテロアリール基には、これらだけに限らないが、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、およびピラジニルが含まれる。
代表的な９員の縮合二環式基には、これらだけに限らないが、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンズピラゾリル（インダゾリル）、ベンズチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、およびベンズイソオキサゾリルが含まれる。
代表的な１０員の縮合二環式ヘテロアリール基には、これらだけに限らないが、キノリル、イソキノリル、およびキナゾリルが含まれる。
本明細書において言及する５〜１０員のアリールまたはヘテロアリール基の中で、チオフェニル、チアゾリル、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニルおよびナフチルが、より言及する価値がある。
３−ｎＣ−シクロアルキルという用語は、単独で、または別の基の一部として（ｎは、４〜７の値を有し得る）、３〜ｎ個の環Ｃ原子を有する飽和の単環式脂肪族炭化水素環基を意味する。このような基の例には、これらだけに限らないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルが含まれてもよく、この中で、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが、より言及する価値がある。
３−ｎＣ−シクロアルカンという用語は、単独で、または別の基の一部として（ｎは、４〜７の値を有し得る）、３〜ｎ個の環Ｃ原子を有する飽和の単環式脂肪族炭化水素環を意味する。このような環の例には、これらだけに限らないが、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンおよびシクロヘプタン環が含まれてもよく、この中で、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタンおよびシクロヘキサンが、より言及する価値がある。
１−ｎＣ−アルキル−３−ｎＣ−シクロアルキルという用語は、本明細書に定義されているような１−ｎＣ−アルキル基で置換されている、本明細書に定義されているような３−ｎＣ−シクロアルキル基を意味する。
シアノ−３−ｎＣ−シクロアルキルという用語は、シアノ基で置換されている、本明細書に定義されているような３−ｎＣ−シクロアルキル基を意味する。
完全にまたは部分的にフッ素置換されている１−ｎＣ−アルキルは、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−１−エチルまたは１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル（ｈｅｘａｆｌｕｏｒｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）であり、この中で、トリフルオロメチルが強調される。一実施形態において、部分的にフッ素置換されている１−ｎＣ−アルキルは、大部分がフッ素置換されている１−ｎＣ−アルキルを表す。この関連において「大部分が」とは、１−ｎＣ−アルキル基の水素原子の半分超がフッ素原子で置き換えられていることを意味する。
完全にまたは部分的にフッ素置換されている１−ｎＣ−アルコキシは、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシまたは１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロポキシ（ｈｅｘａｆｌｕｏｒｉｓｏｐｒｏｐｏｘｙ）である。一実施形態において、部分的にフッ素置換されている１−ｎＣ−アルコキシは、大部分がフッ素置換されている１−ｎＣ−アルコキシを表す。この関連において「大部分が」とは、１−ｎＣ−アルコキシ基の水素原子の半分超がフッ素原子で置き換えられていることを意味する。
一般に、他に断りのない限り、本明細書において言及する複素環基には、これらの全ての可能性のある異性体形態、例えば、これらの互変異性体および／または位置異性体が含まれる。したがって、例えば、ピリジルという用語には、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イルおよびピリジン−４−イルが含まれる。
本明細書において記載されるように置換されている成分は、他に断らない限り、任意の可能な位置において置換されていてもよい。
さらに、他に断らない限り、本明細書において言及するような置換されている炭素環基は、任意の可能な位置において、これらの所与の置換基または親分子基で置換されていてもよい。
さらに、本明細書において言及する複素環基は、他に断らない限り、任意の可能な位置（例えば、任意の置換可能な環炭素または環窒素原子など）において、これらの所与の置換基または親分子基で置換されていてもよい。
さらに、他に断らない限り、四級化可能なアミノまたはイミノタイプの環窒素原子（−Ｎ＝）を含有する環は、これらのアミノまたはイミノタイプの環窒素原子上で好ましくは四級化されていなくてもよい。
残基、置換基または基が化合物において数回出現する場合、これらは同じまたは異なる意味を有し得る。
一般に、２つ以上のサブ基を含む基について、最後に命名されるサブ基は、基の結合ポイントであり、例えば、置換基「１−ｎＣ−アルコキシ−１−ｎＣ−アルキル」は、１−ｎＣ−アルキル基に結合している１−ｎＣ−アルコキシ基を意味し、これらのうち１−ｎＣ−アルキル基は、コア、または置換基が結合している基に結合している。
本明細書に記載されている、基の一部である原子を含めた全ての原子／元素は、各々の元素の全ての安定的な同位体形態を含む。例えば、水素が言及されるときはいつでも、明示的に、またはメチルなどの基の一部として、水素元素の安定的な同位体形態としての水素および重水素が含まれる。
特に明記しない限り、基、残基および置換基、特に、Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ7'、ＰＧ、Ｒa、Ｒb、Ｒ9〜Ｒ11は、上記および下記のように定義する。
他に特定されない場合、置換基Ｒ9、Ｒ10および／またはＲ11は、アリール環がスカフォールド環系に結合している結合位置に関して、オルト、メタまたはパラ位において結合することができ、それによって、メタ位またはパラ位における結合が強調される。
本発明による式Ｉの化合物の塩には、これらの性質によって、全ての酸付加塩および全ての塩基との塩、特に、全ての薬学的に許容される酸付加塩および塩基との塩が含まれる。薬学において通例使用される無機酸または有機酸または塩基を有する生理学的に許容できる塩について特に言及し得る。塩には、水不溶性塩、および、特に水溶性塩が含まれる。
薬学的または生理学的に許容される酸付加塩を形成するのに適した無機酸には、限定のためではなく例示として、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸などが含まれる。薬学的または生理学的に許容される酸付加塩を形成するのに適した有機酸には、限定のためではなく例示として、クエン酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、乳酸、酒石酸、メタンスルホン酸などが含まれる。
したがって、無機酸または有機酸を有する薬学的または生理学的に許容される酸付加塩には、限定のためではなく例示として、塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、コハク酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩（メシル酸塩）などが含まれる。
製薬学的用途には適さないが、例えば、式Ｉの遊離化合物または薬学的に許容されるその塩の単離または精製のために用いることができる塩もまた含まれる。
例えば、工業規模での、例えば、本発明による化合物の調製の間の工程生成物として得ることができる薬学的に許容されない塩は、当業者には公知の方法によって薬学的に許容される塩に変換される。
特定の異性体形態が特に示されない場合、式Ｉの化合物の全ての異性体形態（特に、全ての位置異性体および立体異性体の形態、例えば、全てのキラル、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性および全ての幾何異性体の形態）は、本発明において意図される。明らかに、薬理学的に最も有効であり、最も副作用がない異性体が好ましい。
本発明の化合物は、少なくとも２個の非対称的に置換された炭素原子を含有し、純粋なジアステレオマー、または光学活性形態もしくはラセミ体のジアステレオマー混合物として単離し得ることを理解されたい。
式Ｉの化合物は、少なくとも３位および９位において、ならびに、Ｒ3およびＲ4の意味によって、７位において、Ｒ8の意味によって、６位において、および、Ｒ6およびＲ7の意味によって、１位において、キラル中心を有するキラル化合物である。
番号付け：
Figure 2013519709
 本発明は、例えば、実質的に純粋な形態の、濃縮された形態の（例えば、任意もしくは全ての他の望ましくないジアステレオマーおよび／またはエナンチオマーを実質的に含有しない）、ならびに／または任意の混合比（ラセミ体を含めた）の、全ての考えうる立体異性体、特に、本明細書において言及するジアステレオマーおよびエナンチオマー、ならびにこれらの塩を意図する。
一般に、実質的に純粋な立体異性体は、当業者には通例の合成の原理によって、例えば、相当する混合物の分離によって、立体化学的に純粋な出発物質を使用することによって、および／または立体選択的合成によって得ることができる。
ラセミ体の分割による、または例えば、光学活性な出発物質からの合成による、および／またはキラル試薬を使用することによるなど、光学活性な形態を調製する方法は当技術分野において公知である。
本発明の鏡像異性的に純粋な化合物は、例えば、公知の方法によって（例えば、クロマトグラフィー分離、または適切な溶媒からの（分別）結晶化によって）分離することができる適当なジアステレオ異性体化合物／中間体の調製および分離によって、ならびに／またはキラル反応成分（例えば、キラル試薬、キラル触媒、キラル配位子、キラルシントン、キラル構造単位など）を使用することによって、不斉合成を介して調製することができる。
さらに、相当するラセミ混合物からの鏡像異性的に純粋な化合物の調製方法は、例えば、キラル分離カラム上の相当するラセミ化合物のクロマトグラフィー分離による；または適当な分割剤を使用したラセミ化合物の分割による；例えば、光学活性な酸もしくは塩基によるラセミ化合物のジアステレオマー塩形成、それに続く塩の分割および塩からの所望の化合物の放出による；またはキラル補助試薬による相当するラセミ化合物の誘導体化、それに続くジアステレオマー分離およびキラル補助基の除去による；ラセミ化合物の速度論的分割による（例えば、酵素による分割による）；適切な条件下での鏡像異性結晶の集合体からのエナンチオ選択的（優先）結晶化（もしくはエントレインメントによる結晶化）による；またはキラル補助基の存在下での適切な溶媒からの（分別）結晶化によるなど、当業者には公知である。
酵素アッセイ
新規な化合物の生物学的特性は、下記のように調査し得る。
インビトロのＣＥＴＰアッセイ
本発明の化合物のＣＥＴＰ阻害活性は、Ｒｏａｒ Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ，Ｉｎｃ．（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、Ｎ．Ｙ．、ＵＳＡ）から購入した蛍光定量的アッセイにおいて決定することができる。本発明の化合物は、本明細書に記載するように、ＨＤＬからＬＤＬへのＣＥＴＰ依存性コレステロールエステル転送を阻害する。組換えヒトＣＥＴＰを、ＣＥＴＰを発現しているＣＨＯ細胞によって調整した培地から部分的に精製した。３８４ウェルフォーマットにおいて、ＤＭＳＯ中の２．５μｌの化合物溶液を、２μｌのドナー溶液、２μｌのアクセプター溶液および０．８μｌの組換えヒトＣＥＴＰ溶液とアッセイ緩衝液と共に１００μｌの総容量で合わせ、３７℃で３時間インキュベートした。蛍光強度を、４８５ｎｍの励起波長および５３５ｎｍの発光波長で測定した。ＩＣ50値を、１ｎＭ〜３０μＭの化合物濃度からの用量効果曲線から計算する。
本発明による一般式Ｉの化合物は、例えば、１００００ｎＭ未満、好ましくは２０００ｎＭ未満、さらに好ましくは４００ｎＭ未満、最も好ましくは１００ｎＭ未満のＩＣ50値を有する。実験の部において収集される例のＩＣ50値を、下記の表２に提供する。
表２：実験の部において収集される、例によるＣＥＴＰの阻害についてのＩＣ50値
Figure 2013519709
適応症
本発明による式Ｉの化合物およびこれらの生理学的に許容できる塩は、貴重な薬理学的特性を有し、これによって商業的に適用可能となる。したがって、例えば、これらの化合物は、ＣＥＴＰの阻害剤として作用することができ、ＣＥＴＰの阻害に応答する疾患（例えば、本明細書において言及するこれらの疾患のいずれかなど）の治療において商業的に適用可能であることが期待される。
酵素コレステロールエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）を阻害するこれらの能力を考慮して、本発明による一般式Ｉの化合物および相当する薬学的に許容されるこれらの塩は、コレステロールエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）活性の阻害によって影響を受け得る全てのこれらの状態または疾患の治療および／または予防に理論的に適している。したがって、本発明による化合物は、心血管および／または心血管代謝および関連する障害、特に、アテローム性動脈硬化症、末梢血管疾患、異脂肪血症（例えば、混合異脂肪血症を含めた）、高βリポタンパク血症、低αリポタンパク血症、高コレステロール血症、高トリグリセリド血症、高脂血症、低リポタンパク血症、高リポタンパク血症、低ＨＤＬコレステロール血症、高ＬＤＬコレステロール血症、家族性高コレステロール血症、狭心症、虚血、心虚血、脳卒中、心筋梗塞、再潅流傷害、血管形成再狭窄、高血圧症、内皮機能不全、糖尿病の血管合併症、糖尿病の予防、インスリン抵抗性、肥満症、代謝症候群、糖尿病（特に、２型糖尿病）もしくは内毒素血症、または動脈硬化症、冠動脈心疾患、冠動脈疾患、冠血管疾患もしくはうっ血性心不全の治療および／または予防に特に適している。
適用形態および投与量
式Ｉの化合物および薬学的に許容されるその塩は、医薬として、例えば、経腸、非経口または局所投与のための医薬組成物の形態で使用することができる。これらは、当技術分野で利用可能な一般に受け入れられる投与方法のいずれか、例えば、経口的に、例えば、錠剤、コーティング錠剤、糖衣錠、硬質および軟質ゼラチンカプセル剤、溶液剤、乳剤もしくは懸濁剤の形態で、直腸に、例えば、坐剤の形態で、非経口的に（静脈内を含めた）、例えば、注射液もしくは輸液の形態で、または局所的に、例えば、軟膏剤、クリーム剤もしくは油剤の形態で投与し得る。可能な投与方法の中で、経口および静脈内送達が好ましい。
本発明による医薬組成物は、薬学的に許容される賦形剤と一緒でもよい、例えば、０．１〜９９．９質量％、５〜９５質量％、または２０〜８０質量％の総量で、本発明の化合物（＝活性化合物）の少なくとも１つを含有する。
当業者は、当業者の専門知識によって、薬学的に許容される賦形剤（例えば、希釈剤、担体、結合剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤、ビヒクル、助剤、アジュバントおよび／または医薬組成物の調製に適していることが公知であるさらなる添加物など）に精通している。
薬学的に許容される賦形剤として、医薬組成物のために適していることが公知である任意の賦形剤が通常考慮される。この例には、これらに限定されないが、希釈剤、充填剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、流動促進剤、溶剤、分散剤、乳化剤、可溶化剤、ゲル形成剤、軟膏基剤、抗酸化剤、保存剤、安定剤、担体、増粘剤、錯化剤、緩衝液、ｐＨ調節剤（例えば、中性、アルカリ性または酸性の製剤を得るための）、浸透促進剤、ポリマー、コーティング剤、噴射剤、等張性調整剤、界面活性剤、着色剤、香味剤、甘味剤および色素が含まれる。
一般に、適切な担体材料は、無機担体材料だけでなく、有機担体材料もある。したがって、例えば、ラクトース、デンプン（例えば、トウモロコシデンプン）またはその誘導体、タルク、シリカ、ポリビニルピロリドン、ステアリン酸またはその塩は、錠剤、コーティング錠剤、糖衣錠および硬質ゼラチンカプセル剤のための担体材料として使用することができる。軟質ゼラチンカプセル剤のための適切な担体材料は、例えば、植物油、ワックス、脂肪、ならびに半固体および液体ポリオールである。溶液剤およびシロップ剤の生成のための適切な担体材料は、例えば、水、ポリオール、スクロース、転化糖などである。注射液または輸液のための適切な担体材料は、例えば、水、アルコール、ポリオール、グリセロールおよび植物油である。坐剤のための適切な担体材料は、例えば、天然もしくは硬化油、ワックス、脂肪および半液体もしくは液体ポリオールまたはポリエチレングリコールである。局所調製物のための適切な担体材料は、グリセリド、半合成および合成グリセリド、硬化油、液体ワックス、流動パラフィン、液体脂肪アルコール、ステロール、ポリエチレングリコール、ならびにセルロース誘導体である。
特に、所望の医薬組成物、製剤または調製物および所望の投与方法に適したタイプの賦形剤、担体および／または希釈剤を使用する。
本発明による医薬組成物は、それ自体公知であり、当業者が精通している方法によって、例えば、従来のガレヌス製剤（単純な錠剤もしくはコーティング錠剤、カプセル剤、散剤、懸濁剤または坐剤など）に、１種または複数の従来の担体（例えば、固体もしくは液体担体）および／または希釈剤、例えば、トウモロコシデンプン、ラクトース、ブドウ糖、結晶セルロース、ステアリン酸マグネシウム、ポリビニルピロリドン、クエン酸、酒石酸、水、水／エタノール、水／グリセロール、水／ソルビトール、水／ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、セチルステアリルアルコール、カルボキシメチルセルロースまたは脂肪物質（ハードファットもしくは適切なこれらの混合物など）と一緒でもよく、記載した式Ｉの化合物または薬学的に許容されるその塩（他の活性物質と合わせてもよい）を組み込むことによって調製することができる。
本発明の化合物（＝活性化合物）の投与量は、これから投与する化合物、治療または予防する疾患の性質および重症度、患者の年齢および個々の状態、ならびに投与の方法および頻度によって広範な範囲内で変化することができ、当然ながら、各々の特定の場合において、個々の必要性に適合させる。通常、ＣＥＴＰ阻害剤には通例のオーダーの本発明の化合物（＝活性化合物）の投与量を考慮に入れる。便宜上、投与量は、静脈内経路によって０．１ｎｇ／ｍｌ〜１０ｍｇ／ｍｌ、好ましくは１ｎｇ／ｍｌ〜１０ｍｇ／ｍｌ、および経口経路によって０．１〜２０００ｍｇ、好ましくは１〜１００ｍｇでよく、各々の場合、１日１〜４回投与される。投与量によって、いくつかの投与単位で１日投与量を投与することが好都合であり得る。
組合せ
単独療法におけるそれらの使用以外に、本発明による化合物はまた、特に上記の疾患、障害および状態の治療および／または予防のために、他の活性物質と併せて使用し得る。
このような組合せに適した他の活性物質には、例えば、言及した適応症の１つに関して本発明によるコレステロールエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）阻害剤の治療効果を増強するもの、および／または本発明によるコレステロールエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）阻害剤の投与量を減少させることができるものが含まれる。
このような組合せに適した治療剤には、特に１種または複数の脂質調節剤が含まれる。脂質調節剤は、ＨＭＧ ＣｏＡレダクターゼ阻害剤（例えば、シンバスタチン、アトルバスタチン）、フィブラート（例えば、ベザフィブラート、フェノフィブラート）、ニコチン酸およびその誘導体、ＰＰＡＲ（α、γまたはα／γ）アゴニストまたはモジュレーター、ＡＣＡＴ阻害剤（例えば、アバシミブ）、ＭＴＰ阻害剤、スクアレンシクラーゼおよびスクアレンシンターゼ阻害剤、ＬＸＲアゴニストまたはモジュレーター、胆汁酸結合物質（例えば、コレスチラミン、コレセベラム）、コレステロール吸収阻害剤（例えば、エゼチミブ）、ナイアシン、ＰＣＳＫ９阻害剤、胆汁酸再取込み阻害剤ならびにリパーゼ阻害剤を含む。
このような組合せに適した他の治療剤には、１種または複数の抗糖尿病剤、例えば、メトホルミン、α−グルコシダーゼ阻害剤（例えば、アカルボース、ボグリボース）、ＰＰＡＲ（α、γまたはα／γ）アゴニストまたはモジュレーター、ＤＰＰ−ＩＶ阻害剤（例えば、シタグリプチン、ビルダグリプチン、サクサグリプチン、アログリプチン、リナグリプチン）、ＳＧＬＴ２阻害剤（例えば、ダパグリフロジン、セルグリフロジン）、ＧＬＰ−１またはＧＬＰ−１類似体（例えば、エキセナチド、リラグルチド）、インスリンまたはインスリン類似体、スルホニル尿素（例えば、グリベンクラミド、トルブタミド、グリメピリド）、チアゾリジンジオン（例えば、ロシグリタゾン、ピオグリタゾン）、ナテグリニド、レパグリニド、１１−β−ＨＳＤ阻害剤、ブドウ糖−６−ホスファターゼ阻害剤、フルクトース−１，６−ビスホスファターゼ阻害剤、グリコーゲンホスホリラーゼ阻害剤、グルカゴン受容体アンタゴニスト；ホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼ、グリコーゲンシンターゼキナーゼまたはピルビン酸デヒドロゲナーゼ（ｄｅｈｙｄｒｏｋｉｎａｓｅ）の阻害剤；およびグルコキナーゼ活性化剤が含まれる。
このような組合せにまた適しているのは、例えば、シブトラミン、テトラヒドロリプスタチン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｌｉｐｏｓｔａｔｉｎ）、レプチン、レプチン模倣物、カンナビノイド１受容体のアンタゴニスト、ＭＣＨ−１受容体アンタゴニスト、ＭＣ４受容体アゴニスト、ＮＰＹ５もしくはＮＰＹ２アンタゴニストまたはβ３−アゴニスト（ＳＢ−４１８７９０もしくはＡＤ−９６７７など）および５ＨＴ２ｃ受容体のアゴニストを含めた、１種または複数の抗肥満剤である。
さらに、高血圧または慢性心不全に影響を及ぼすための薬物（例えば、Ａ−ＩＩアンタゴニストまたはＡＣＥ阻害剤、ＥＣＥ阻害剤、利尿剤、β−遮断薬、Ｃａ−アンタゴニスト、中枢性降圧剤、α−２−アドレナリン受容体のアンタゴニスト、中性エンドペプチダーゼの阻害剤、血小板凝集阻害剤およびその他またはこれらの組合せなど）との組合せが適切である。アンジオテンシンＩＩ受容体アンタゴニストの例は、カンデサルタンシレキセチル、ロサルタンカリウム、メシル酸エプロサルタン、バルサルタン、テルミサルタン、イルベサルタン、ＥＸＰ−３１７４、Ｌ−１５８８０９、ＥＸＰ−３３１２、オルメサルタン、メドキソミル、タソサルタン、ＫＴ−３−６７１、ＧＡ−０１１３、ＲＵ−６４２７６、ＥＭＤ−９０４２３、ＢＲ−９７０１などである。アンジオテンシンＩＩ受容体アンタゴニストは好ましくは、利尿薬（ヒドロクロロチアジドなど）としばしば組み合わせて、高血圧および糖尿病の合併症の治療または予防のために使用される。
本発明による化合物の組合せパートナーとして本明細書において上記で言及する治療剤には、薬学的に許容されるその誘導体（例えば、薬学的に許容されるその塩など）が含まれることを意味する。当業者は、当業者のその種の専門知識に基づいて、同時投与されるさらなる治療剤（複数可）の１日総投与量（複数可）および投与形態（複数可）を認識している。前記１日総投与量（複数可）は、広範な範囲内で変化することができる。通常、上記の組合せパートナーについての投与量は、通常推奨される最も低い用量の１／５から、通常推奨される用量の１／１までである。
本発明の実施において、本発明による化合物は、併用療法において、１種または複数のさらなる活性物質（例えば、組合せパートナーとして本明細書において上記で言及する治療剤のいずれかなど）と別々に、逐次的に、同時に、並行的にまたは経時的にずらして投与し得る。
この状況において、本発明はさらに、治療における、特に、心血管または関連する障害（例えば、本明細書において言及するそれらのもののいずれかなど）の治療および／または予防のための、別々の、逐次的、同時、並行的または経時的にずらした使用のための、本発明による少なくとも１種の化合物である第１の活性成分、および組合せパートナーとして上記で記載された活性物質の少なくとも１つである第２の活性成分を含む組合せに関する。
さらに、本発明は、コレステロールエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）活性の阻害によって影響を受け得る疾患または状態、特に、心血管代謝および／または心臓血管疾患、より特定すると、上記に一覧表示した疾患、障害または状態の１つの治療または予防に適した医薬組成物を調製するための、合せパートナーとして上記で記載された活性物質の少なくとも１つと合わせた、本発明による化合物の使用に関する。
さらに、本発明は、１種または複数の不活性な担体および／または希釈剤と一緒でもよい、本発明による化合物と組合せパートナーとして上記で記載された活性物質の少なくとも１つとを含む医薬組成物に関する。
本発明による「組合せ」という用語は、固定された組合せ、固定されていない組合せ、自由な組合せまたはパーツのキットとして存在し得る。
「固定された組合せ」は、前記第１の活性成分および前記第２の活性成分が１つのユニット投与量または単一の実体において一緒に存在する組合せとして定義される。「固定された組合せ」の一例は、前記第１の活性成分および前記第２の活性成分が同時投与のための混合物中に存在する医薬組成物である。「固定された組合せ」の別の例は、前記第１の活性成分および前記第２の活性成分が混合されることなく１つのユニット中に存在する医薬品の組合せである。
「パーツのキット」は、前記第１の活性成分および前記第２の活性成分が複数のユニット中に存在する組合せとして定義される。「パーツのキット」の一例は、前記第１の活性成分および前記第２の活性成分が別々に存在する組合せである。パーツのキットの成分は、別々に、逐次的に、同時に、並行的にまたは経時的にずらして投与し得る。
本発明によるパーツのキットの第１および第２の活性成分は、併用療法において同時、並行的、逐次的、別々もしくは経時的にずらした使用のために引き続いて一緒にされる；または併用療法における同時、並行的、逐次的、別々もしくは経時的にずらした使用のための組合せパックの別々の成分として一緒にパッケージおよび提示される、別々の製剤（すなわち、互いに独立している）として提供し得る。
本発明によるパーツのキットの第１および第２の活性成分の医薬製剤のタイプは同様でよく、すなわち両方の成分は、別々の錠剤もしくはカプセル剤に製剤され、または異なってもよく、すなわち異なる投与形態に適している（例えば、１つの活性成分は、錠剤またはカプセル剤として製剤され、他の活性成分は、例えば、静脈内投与のために製剤されるなど）。
本発明による組合せ、組成物またはキットの第１および第２の活性成分の量は、一緒になって、特に、上記の疾患、障害および状態の治療および／または予防のための治療有効量を含み得る。
一般合成
本発明による化合物は、原理が公知の合成方法を使用して得てもよい。化合物は好ましくは、本明細書において下記でより詳細に記載する本発明による下記の方法によって得られる。
式Ｉの化合物（Ｒ1〜Ｒ7は、本明細書の上記で定義した通りであり、Ｒ1は、アルコキシカルボニルまたはベンジルオキシでさらに置換されていてもよく、Ｒ8は、水素を意味する）の合成は、式ＩＩおよびＩＩＩの化合物から出発して、スキーム１に示される本発明に関連する工程ａ）によって行うことができ、各Ｒaは、メチルまたはエチルを独立に意味し、Ｒbは、ヒドロキシル、塩素またはヨウ素を意味し、Ｈａｌは、臭素またはヨウ素を意味し、ＰＧは、適切な保護基または水素を意味する。Ｒ7'は、前駆基を意味し、前駆基はそれが連結している炭素と一緒になって、式ＸＩＩの化合物中のＨａｌの除去後に、Ｒ7に変換される。
スキーム１（工程ａ））：
Figure 2013519709
 第１のステップは、式ＩＩのトリエステル（各Ｒaは、メチルまたはエチルを独立に意味する（好ましくは全てのＲaは、同一である））と、式ＩＩＩのエナミノケトンとの縮合である。この反応は通常、１５０℃〜２５０℃の温度にて無溶媒で行われ、式ＩＶの二環式ジヒドロキシピリジンが得られる。
式Ｖの化合物（Ｒbは、ヒドロキシルまたは塩素である）は、式ＩＶの化合物の塩素化によって得られる。例えば、４５℃でのホスホロキシクロリドおよび触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドによる式ＩＶの化合物の塩素化によって、式Ｖの化合物（Ｒbは、ヒドロキシルを意味する）が得られる。８０℃での類似の塩素化によって、式Ｖの化合物（Ｒbは、塩素を意味する）が得られる。
式Ｖの化合物は、好ましくは根岸反応によって、または鈴木反応によって、炭素−炭素−カップリング反応を介してＲ2基を組み込むことによって、式ＶＩの化合物中で変換することができる。根岸反応において、式Ｖの化合物は、適切な溶媒（例えば、トルエン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはジエチルエーテルなど）中、適切な触媒（例えば、テトラキス−トリフェニルホスフィン−パラジウム−（０）、ビス−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン−パラジウム−（０）、１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）、ビス−［１，２−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−エタン］−パラジウム−（０）など）の存在下で、またはパラジウム源（例えば、二酢酸パラジウムまたはトリス−（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム−（０）など）、および適切な配位子（例えば、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリ−シクロヘキシルホスフィン、ジ−アダマンタン−１−イル−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシ−１，１’ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルまたは２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニルなど）の存在下で、４０℃〜１８０℃、しかし好ましくは７０℃〜１３０℃の温度で、式Ｒ2−ＺｎＸ（Ｘは、ハロゲン（例えば、塩素）である）の適切な（シクロ）アルキル−亜鉛−ハロゲン化物試薬または（シクロ）アルケニル−亜鉛−ハロゲン化物試薬と反応する。（シクロ）アルキル−亜鉛−ハロゲン化物試薬または（シクロ）アルケニル−亜鉛−ハロゲン化物試薬は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサン中の塩化亜鉛による、相当する（シクロ）アルキル−マグネシウム−ハロゲン化物試薬または（シクロ）アルケニル−マグネシウム−ハロゲン化物試薬の金属交換反応によって調製することができてもよい。
鈴木反応は、式Ｖの化合物と、適切なＲ2−ボロン（ｂｏｒｏｎｅ）試薬（例えば、（シクロ）アルキル−ボロン酸、（シクロ）アルケニル−ボロン酸、（シクロ）アルキル−ボロン酸−エステル、（シクロ）アルケニル−ボロン酸−エステル、カリウム（シクロ）アルキル−トリフルオロボレートまたはカリウム（シクロ）アルケニルトリフルオロボレートなど）とを反応させることによって行う。この反応は、適切な溶媒（例えば、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、１，４−ジオキサンまたはテトラヒドロフラン、またはトルエンおよびテトラヒドロフランの混合物など）中、適切な塩基（例えば、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液、炭酸セシウム水溶液、炭酸銀、フッ化セシウム、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミンなど）の存在下で、ならびに適切な触媒（例えば、テトラキス−トリフェニルホスフィン−パラジウム−（０）、ビス−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン−パラジウム−（０）、１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）、ビス−［１，２−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−エタン］−パラジウム−（０）など）の存在下で、またはパラジウム源（例えば、二酢酸パラジウムまたはトリス−（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム−（０）など）および適切な配位子（例えば、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリ−シクロヘキシルホスフィン、ジ−アダマンタン−１−イル−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシ−１，１’ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルまたは２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニルなど）の存在下で、０℃〜１８０℃、しかし好ましくは室温から１２０℃の温度で進行する。（シクロ）アルケニルボロン酸、（シクロ）アルケニル−ボロン酸−エステル、カリウム（シクロ）アルケニル−トリフルオロボレートまたは（シクロ）アルケニル−亜鉛−ハロゲン化物試薬が用いられる場合、反応は、二重結合の還元によって進行する。これは、適切な触媒（例えば、炭担持パラジウムまたは炭担持水酸化パラジウムなど）の存在下で、適切な溶媒（例えば、メタノール、エタノール、酢酸エチル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど、しかし好ましくはメタノール）中、−２０℃〜１００℃、しかし好ましくは０℃〜８０℃の温度での水素化によって行うことができる。
式ＶＩの化合物（Ｒ2は、１−３Ｃ−ペルフルオロアルキルを意味し、Ｒbは、ヒドロキシルを意味する）は、下記の順序によって式Ｖの化合物（Ｒbは、ヒドロキシルを意味する）から調製することができる。第一に、ヨウ素による塩素の置換、例えば、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，４−ジオキサンまたはテトラヒドロフランなど、しかし好ましくはアセトニトリル）中、０℃〜１００℃、しかし好ましくは室温から８０℃の温度での、ヨウ化ナトリウムおよび塩化アセチルとの反応によって、相当する２−ヨードピリジンが得られる。次いで、これらの化合物を、適切な溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはジメチルスルホキシドなど）中、適切な触媒（例えば、活性化銅、ヨウ化銅（Ｉ）または両方の混合物など）の存在下で、およびフッ化カリウムの存在下でもよく、５０℃〜２００℃、しかし好ましくは８０℃〜１８０℃の温度で、適切な１−３Ｃ−ペルフルオロアルキル試薬（例えば、１−３Ｃ−ペルフルオロアルキル−ヨージド、１−３Ｃ−ペルフルオロアルキル−トリメチルシラン、カリウム１−３Ｃ−ペルフルオロアルキル−カルボキシレートなど）またはメチル２，２−ジフルオロ−２−（フルオロスルホニル）−アセテートと反応させて、ＶＩの化合物（Ｒ2は、１−３Ｃ−ペルフルオロアルキルを意味する）を得る。
式ＶＩの化合物（Ｒbは、塩素を意味する）中の式ＶＩの化合物（Ｒbは、ヒドロキシルを意味する）の転換は、５０℃〜１５０℃、しかし好ましくは７０℃〜１２０℃の温度で、ホスホロキシクロリドおよび触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとの反応によって行われる。
式ＶＩの化合物（Ｒbは、塩素を意味する）は、式ＶＩの化合物（Ｒbは、ヨウ素を意味する）中で変換することができる。この転換は、ヨウ化ナトリウムおよび塩化アセチルの存在下で、０℃〜１００℃、しかし好ましくは室温から８０℃の温度で、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，４−ジオキサンまたはテトラヒドロフランなど、しかし好ましくはアセトニトリル）中で行われる。
適切な溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−７８℃〜１００℃、しかし好ましくは−５０℃〜８０℃の温度で、キラル配位子（例えば、（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、（１Ｓ，２Ｒ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールまたは（Ｓ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールとして）の存在下でもよく、適切な水素化物供与試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体、ボラン−ジメチルアニリン錯体、ボラン−ジエチルアニリン錯体、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムなど）との、式ＶＩの化合物（Ｒbは、ヨウ素を意味する）の反応によって式ＶＩＩのアルコール（Ｒ5は、水素を意味する）が得られる。キラル配位子の存在下での還元によって、鏡像異性的に濃縮された式ＶＩＩの化合物が得られる。文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ、１９９５、６、３０１〜３０６；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９９８、９３７〜９６１またはＡｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ．、１９９９、１１１、３５７４〜３５７６を参照されたい）から公知のように、例えば、各々が（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノールの存在下での、ボラン試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体、ボラン−ジメチルアニリン錯体またはボラン−ジエチルアニリン錯体など）による還元によって、新たに形成された立体中心においてＳ配置を有する式ＶＩＩの化合物が得られる。
同様に、適切な溶媒（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、キラル配位子（例えば、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール、（−）−３−エキソ−ジメチルアミノ−イソボルネオール、（＋）−３−エキソ−ジメチルアミノ−イソボルネオールまたはＪ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．、２００２、１２４、１０９７０〜１０９７１もしくはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９９８、５４、５６５１〜５６６６に記載されているような配位子として）の存在下でもよく、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−２０℃〜７０℃の温度で、適切なアルキル金属化合物（例えば、１−４Ｃ−ジアルキル亜鉛試薬、１−４Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または１−４Ｃ−アルキルリチウム試薬、特に、１−２Ｃ−ジアルキル亜鉛試薬、１−２Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または１−２Ｃ−アルキルリチウム試薬など）による、式ＶＩの化合物（Ｒbは、ヨウ素を意味する）のアルキル化反応によって、相当する式ＶＩＩのアルコール（Ｒ5は、１−４Ｃ−アルキル、特に、１−２Ｃ−アルキルを意味する）が得られる。
式ＶＩＩの化合物中のアルコール基は、適切な溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなど）中、イミダゾールの存在下で、−２０℃〜１２０℃、しかし好ましくは０℃〜８０℃の温度での、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドとの反応によって、適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテルとして）で一時的に保護することができ、式ＶＩＩＩの保護された誘導体（ＰＧは、この適切な保護基を表す）が得られる。この保護はまた、適切な塩基（例えば、ピリジンまたは２，６−ルチジンなど）の存在下で、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−３０℃〜５０℃の温度で、式ＶＩＩの化合物とｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−トリフルオロメタンスルホネート（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈａｎｓｕｌｆｏｎａｔｅ）とを反応させることによって行うことができる。代わりに、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｇｒｅｅｎｅ Ｔ． Ｗ．、Ｗｕｔｓ Ｐ． Ｇ． Ｍ．；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１または「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ」、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ Ｐ． Ｊ．；Ｔｈｉｅｍｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９４に記載されているような任意の他の適切な保護基を、使用することができる。
式ＶＩＩＩのエステルは、例えば、２ステップの順序によって、式ＩＸのアルデヒドに変換することができる。第１のステップは、非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−７８℃〜１００℃、しかし好ましくは−３０℃〜５０℃の温度での、適切な還元剤（例えば、水素化ジイソブチルアルミニウムまたは水素化アルミニウムリチウムなど）によるアルコールへの還元である。第２のステップは、アルデヒドへのアルコールの酸化であり、これは、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ−ペルヨージナン（Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．、１９８３、４８、４１５６）によって、またはスワーン酸化（Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．、１９７６、４１、９５７）によって行うことができる。代わりに、この転換は、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（ｏｘｙｄｅ）の存在下で、アセトニトリルもしくはジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｍｅｔｈａｎｅ）中での、ＲｕＣｌ3もしくは過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム（ｔｅｔｒａｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｐｅｒｒｈｕｔｅｎａｔｅ）との反応によって、またはヨウ素および塩基（例えば、炭酸水素ナトリウムとして）の存在下で、溶媒（例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ベンゼンまたはトルエンなど、しかし好ましくは水との混合物としてでもよいトルエン）中、−３０℃〜８０℃、しかし好ましくは０℃〜４０℃の温度での、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−オキシル（ＴＥＭＰＯ）によって触媒される酸化によって行うことができる。
式ＩＸのアルデヒドは、非プロトン性溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−７８℃〜８０℃、しかし好ましくは−５０℃〜４０℃の温度での、適切なＲ1−金属試薬（例えば、Ｒ1−ハロゲン化マグネシウム試薬またはＲ1−リチウム試薬など）との反応によって、式Ｘのアルコールに転換される。
例えば、適切な溶媒（例えば、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、１，４−ジオキサンまたはテトラヒドロフランまたはトルエンおよびテトラヒドロフランの混合物など）中、適切な塩基（例えば、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液、炭酸セシウム水溶液、炭酸銀、フッ化セシウム、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミンなど、しかし好ましくはフッ化セシウム）の存在下で、ならびに適切な触媒（例えば、テトラキス−トリフェニルホスフィン−パラジウム−（０）、ビス−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン−パラジウム−（０）、１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）またはビス−［１，２−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−エタン］−パラジウム−（０）など）の存在下で、または適切なパラジウム源（例えば、二酢酸パラジウムまたはトリス−（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム−（０）など）および適切な配位子（例えば、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリ−シクロヘキシルホスフィン、ジ−アダマンタン−１−イル−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシ−１，１’ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルまたは２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニルなど）の存在下で、０℃〜１８０℃、しかし好ましくは室温から１２０℃の温度での、鈴木反応による適切なカリウム（シクロ）アルケニルトリフルオロボレート、（シクロ）アルケニル−ボロン酸または（シクロ）アルケニル−ボロン酸ピナコールエステル、しかし好ましくは（シクロ）アルケニル−ボロン酸ピナコールエステルとのそれに続く式Ｘのアルコールの反応によって、式ＸＩの化合物が得られる。
次いで、式ＸＩの化合物は、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはアセトニトリルおよびテトラヒドロフランの混合物など）中、適切な塩基（例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミンなど）の存在下でもよく、および酸化銀（Ｉ）、硝酸銀（Ｉ）またはトリフルオロ酢酸銀（Ｉ）の存在下でもよく、−４０℃〜１００℃、しかし好ましくは−１０℃〜６０℃の温度で、ヨウ素、塩化ヨウ素、Ｎ−ヨードスクシンイミド、臭素、ビス−（２，４，６−トリメチル−ピリジン）−ヨードニウムテトラフルオロボレートまたはＮ−ブロモスクシンイミドと反応し、式ＸＩＩの化合物（Ｈａｌは、ヨウ素または臭素である）が得られる。
これらの式ＸＩＩの化合物は、適切なラジカル開始剤（例えば、アゾ−ビス−イソブチロニトリルまたは過酸化ジベンゾイルなど）の存在下で、適切な溶媒（例えば、四塩化炭素、ベンゼンまたはトルエンなど）中、８０℃〜１５０℃の温度で、適切な還元剤（例えば、トリス−トリメチルシリルシランまたは水素化トリブチルスズなど）によって式ＸＩＩＩの化合物に還元される。代わりに、式ＸＩＩの化合物は、適切な触媒（例えば、炭担持パラジウムまたは炭担持水酸化パラジウムなど）の存在下で、適切な溶媒（例えば、メタノール、エタノール、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど、しかし好ましくはメタノール）中、水素化によって式ＸＩＩＩの化合物に還元することができる。この反応は、適切な塩基（例えば、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミンなど）の存在下で、−２０℃〜１００℃、しかし好ましくは０℃〜８０℃の温度で行い得る。
式ＸＩＩの化合物中のヨウ化水素酸または臭化水素酸の脱離によって、二重結合を含有する式ＸＩＩＩの化合物が得られる。この脱離は、遷移金属（Ｐｄ（０）など）の存在下でもよく、適切な溶媒（例えば、メタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌｅ）、エタノール（ｅｔｈａｎｏｌｅ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（ｂｕｔａｎｏｌｅ）、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、−２０℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で、適切な塩基（例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミン、ナトリウムメタノレート、ナトリウムエタノレート、ナトリウムｔｅｒｔ−ブチレート、カリウムｔｅｒｔ−ブチレート、リチウムジイソプロピルアミドまたはリチウムヘキサメチルジシラジドなど）との反応によって行われる。このように得られた二重結合は、例えば、Ｆ3ＣＣＯ2Ｈの存在下で、適切な水素源（例えば、Ｅｔ3ＳｉＨなど）を使用して、還元または水素化し、式ＸＩＩＩの相当する飽和化合物を得ることができる。
好ましくは適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリルまたはトルエン、またはメタノールまたは水、またはこれらの混合物など）中、−５０℃〜１２０℃、しかし好ましくは−２０℃〜８０℃の温度での、フッ化物試薬（例えば、フッ化テトラブチルアンモニウムまたはフッ化セシウム）による、または酸（例えば、例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸または硫酸など）による、式ＸＩＩＩの化合物（ＰＧは、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルを意味する）の脱保護によって、式Ｉの化合物が得られる。代わりに、前に導入された任意の他の保護基は、文献、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｇｒｅｅｎｅ Ｔ． Ｗ．、Ｗｕｔｓ Ｐ． Ｇ． Ｍ．；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１または「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ」、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ Ｐ． Ｊ．；Ｔｈｉｅｍｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９４に記載されているような適切な方法によって切断することができる。
式Ｉの化合物（Ｒ1〜Ｒ7は、本明細書の上記で定義した通りであり、Ｒ8は、アセトキシ、プロピオニルオキシまたはヒドロキシを意味する）の合成は、化合物ＸＩＩＩ（Ｒ8は、水素を意味する）に等しい式ＸＩＶの化合物から出発して、スキーム２に示される本発明に関連する工程ｂ）によって行うことができる（ＰＧは、適切な保護基を意味する）。
スキーム２（工程ｂ））：
Figure 2013519709
 第１のステップは、式ＸＶのＮ−オキシドの形成である。この反応は、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルムまたはテトラクロロメタンなど）中、−１０℃〜６０℃の温度で、式ＸＩＶの化合物を適切な酸化試薬（例えば、メタ−クロロ−過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）など）で処理することによって行われる。次いで、式ＸＶの化合物を、９０℃〜１８０℃の温度で、酢酸無水物またはプロピオン酸無水物と反応させ、式ＸＩＩＩの化合物（Ｒ8は、アセトキシまたはプロピオニルオキシを意味する）が得られる。適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリルまたはトルエン、またはメタノールまたは水、またはこれらの混合物など）中、−５０℃〜１２０℃、しかし好ましくは−２０℃〜８０℃の温度での、好ましくはフッ化物試薬（例えば、フッ化テトラブチルアンモニウムまたはフッ化セシウムなど）による、または酸（例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸または硫酸など）による、式ＸＩＩＩの化合物（ＰＧは、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルを意味する）の脱保護によって、式Ｉの化合物（Ｒ8は、アセトキシまたはプロピオニルオキシを意味する）が得られる。代わりに、前に導入された任意の他の保護基は、文献、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｇｒｅｅｎｅ Ｔ． Ｗ．、Ｗｕｔｓ Ｐ． Ｇ． Ｍ．；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１または「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ」、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ Ｐ． Ｊ．；Ｔｈｉｅｍｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９４に記載されているような適切な方法によって切断することができる。適切な溶媒（例えば、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、水など）中、または水とメタノールもしくはエタノールとの混合物中、０℃〜８０℃の温度で、式Ｉの化合物（Ｒ8は、アセトキシまたはプロピオニルオキシを意味する）を、適切な塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなど）で処理することによって、式Ｉの化合物（Ｒ8は、ヒドロキシを意味する）が得られる。代わりに、これらの式ＸＩＩＩの化合物（−ＯＰＧ基およびＲ8残基は、シス配置である）は、適切な溶媒（メタノール、エタノールまたは水など）中、または水とメタノールもしくはエタノールとの混合物中、０℃〜８０℃の温度で、適切な塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなど）で処理し、式Ｉの化合物（Ｒ8は、ヒドロキシを意味する）を直接得ることができる。
変形において、式ＶＩＩＩの化合物は、式Ｖの化合物（Ｒbは、塩素を意味する）から出発して、スキーム３に示される本発明に関連する工程ｃ）によって調製することができ、Ｒa、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、上記で記載したように定義され、Ｒ8は、水素を意味する。
スキーム３（工程ｃ））：
Figure 2013519709
 この工程において、式Ｖの化合物（Ｒbは、塩素を意味する）は、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，４−ジオキサンまたはテトラヒドロフランなど、しかし好ましくはアセトニトリル）中、０℃〜１００℃、しかし好ましくは室温から８０℃の温度で、適切なヨウ素化試薬（例えば、ヨウ化ナトリウムおよび塩化アセチルなど）と反応させることによって、式ＸＶＩの化合物に変換される。
適切な溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−７８℃〜１００℃、しかし好ましくは−５０℃〜８０℃の温度で、キラル配位子（例えば、（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、（１Ｓ，２Ｒ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールまたは（Ｓ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールとして）の存在下でもよく、適切な水素化物供与試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体、ボラン−ジメチルアニリン錯体、ボラン−ジエチルアニリン錯体、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムなど）との式ＸＶＩの化合物の反応によって、式ＸＶＩＩのアルコール（Ｒ5は、水素を意味する）が得られる。キラル配位子の存在下での還元によって、鏡像異性的に濃縮された式ＸＶＩＩの化合物が得られる。文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ、１９９５、６、３０１〜３０６；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９９８、９３７〜９６１またはＡｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ．、１９９９、１１１、３５７４〜３５７６を参照されたい）から公知のように、例えば、各々が（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノールの存在下での、ボラン試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体、ボラン−ジメチルアニリン錯体またはボラン−ジエチルアニリン錯体など）による還元によって、新たに形成された立体中心においてＳ配置を有する式ＸＶＩＩの化合物が得られる。
同様に、キラル配位子（例えば、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール、（−）−３−エキソ−ジメチルアミノ−イソボルネオール、（＋）−３−エキソ−ジメチルアミノ−イソボルネオールまたはＪ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．、２００２、１２４、１０９７０〜１０９７１もしくはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９９８、５４、５６５１〜５６６６に記載されているような配位子として）の存在下でもよく、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−２０℃〜７０℃の温度で、適切な溶媒（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、適切なアルキル金属化合物（例えば、１−４Ｃ−ジアルキル亜鉛試薬、１−４Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または１−４Ｃ−アルキルリチウム試薬、特に、１−２Ｃ−ジアルキル亜鉛試薬、１−２Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または１−２Ｃ−アルキルリチウム試薬など）による、式ＸＶＩの化合物（Ｒbは、ヨウ素を意味する）のアルキル化反応によって、相当する式ＸＶＩＩのアルコール（Ｒ5は、１−４Ｃ−アルキル、特に、１−２Ｃ−アルキルを意味する）が得られる。
式ＸＶＩＩの化合物中のアルコール基は、適切な溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなど）中、イミダゾールの存在下で、−２０℃〜１２０℃、しかし好ましくは０℃〜８０℃の温度で、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドとの反応によって、適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテルとして）で一時的に保護することができ、保護された式ＸＶＩＩＩの誘導体（ＰＧは、この適切な保護基を表す）が得られる。この保護はまた、適切な塩基（例えば、ピリジンまたは２，６−ルチジンなど）の存在下で、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−３０℃〜５０℃の温度で、式ＸＶＩＩの化合物と、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−トリフルオロメタンスルホネート（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈａｎｓｕｌｆｏｎａｔｅ）とを反応させることによって行うことができる。代わりに、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｇｒｅｅｎｅ Ｔ． Ｗ．、Ｗｕｔｓ Ｐ． Ｇ． Ｍ．；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１または「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ」、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ Ｐ． Ｊ．；Ｔｈｉｅｍｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９４に記載されているような任意の他の適切な保護基を、使用することができる。
適切な溶媒（例えば、トルエン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはジエチルエーテルなど）中、適切な触媒（例えば、テトラキス−トリフェニルホスフィン−パラジウム−（０）、ビス−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン−パラジウム−（０）、１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）、ビス−［１，２−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−エタン］−パラジウム−（０）など）の存在下で、または適切なパラジウム源（例えば、二酢酸パラジウムまたはトリス−（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム−（０）など）、および適切な配位子（例えば、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリ−シクロヘキシルホスフィン、ジ−アダマンタン−１−イル−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシ−１，１’ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルまたは２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニルなど）の存在下で、４０℃〜１８０℃、しかし好ましくは７０℃〜１３０℃の温度での、式ＸＶＩＩＩの化合物と式Ｒ2−ＺｎＸ（Ｘは、ハロゲン（例えば、塩素）である）の適切な（シクロ）アルキル−亜鉛−ハロゲン化物試薬との根岸反応によって、式ＶＩＩＩの化合物が得られる。（シクロ）アルキル−亜鉛−ハロゲン化物試薬は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサン中の塩化亜鉛による、相当する（シクロ）アルキル−マグネシウム−ハロゲン化物試薬の金属交換反応によって調製し得る。
式ＶＩＩＩの化合物は、スキーム１の本発明に関連する工程ａ）、スキーム２の工程ｂ）および上記に示されているように、式Ｉの化合物に転換することができる。
式ＸＩの化合物（Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7'およびＰＧは、上記で記載したように定義され、Ｒ8は、水素を意味する）の合成はまた、式ＶＩの化合物（Ｒbは、塩素を意味する）から出発して、スキーム４に示される本発明に関連する工程ｄ）によって行うことができる。
スキーム４（工程ｄ））：
Figure 2013519709
 例えば、適切な溶媒（例えば、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、１，４−ジオキサンまたはテトラヒドロフランまたはトルエンおよびテトラヒドロフランの混合物など）中、適切な塩基（例えば、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液、炭酸セシウム水溶液、炭酸銀、フッ化セシウム、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミンなど、しかし好ましくはフッ化セシウム）の存在下で、ならびに適切な触媒（例えば、テトラキス−トリフェニルホスフィン−パラジウム−（０）、ビス−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン−パラジウム−（０）、１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）またはビス−［１，２−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−エタン］−パラジウム−（０）など）の存在下で、または適切なパラジウム源（例えば、二酢酸パラジウムまたはトリス−（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム−（０）など）および適切な配位子（例えば、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリ−シクロヘキシルホスフィン、ジ−アダマンタン−１−イル−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシ−１，１’ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルまたは２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニルなど）の存在下で、０℃〜１８０℃、しかし好ましくは室温から１２０℃の温度での、鈴木反応による、適切なカリウム（シクロ）アルケニルトリフルオロボレート、（シクロ）アルケニル−ボロン酸または（シクロ）アルケニル−ボロン酸ピナコールエステル、しかし好ましくは（シクロ）アルケニル−ボロン酸ピナコールエステルとの式ＶＩのケトン（Ｒbは、塩素を意味する）の反応によって、式ＸＩＸの化合物が得られる。
適切な溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−７８℃〜１００℃、しかし好ましくは−５０℃〜８０℃の温度で、キラル配位子（例えば、（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、（１Ｓ，２Ｒ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールまたは（Ｓ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールなど）の存在下でもよく、適切な水素化物供与試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体、ボラン−ジメチルアニリン錯体、ボラン−ジエチルアニリン錯体、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムなど）との式ＸＩＸの化合物の反応によって、式ＸＸのアルコール（Ｒ5は、水素を意味する）が得られる。キラル配位子の存在下での還元によって、鏡像異性的に濃縮された式ＸＸの化合物が得られる。文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ、１９９５、６、３０１〜３０６；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９９８、９３７〜９６１またはＡｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ．、１９９９、１１１、３５７４〜３５７６を参照されたい）から公知のように、例えば、各々が（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノールの存在下での、ボラン試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体、ボラン−ジメチルアニリン錯体またはボラン−ジエチルアニリン錯体など）による還元によって、新たに形成された立体中心においてＳ配置を有する式ＸＸの化合物が得られる。
同様に、適切な溶媒（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、キラル配位子（例えば、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール、（−）−３−エキソ−ジメチルアミノ−イソボルネオール、（＋）−３−エキソ−ジメチルアミノ−イソボルネオールまたはＪ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．、２００２、１２４、１０９７０〜１０９７１もしくはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９９８、５４、５６５１〜５６６６に記載されているような配位子として）の存在下でもよく、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−２０℃〜７０℃の温度で、適切なアルキル金属化合物（例えば、１−４Ｃ−ジアルキル亜鉛試薬、１−４Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または１−４Ｃ−アルキルリチウム試薬、特に、１−２Ｃ−ジアルキル亜鉛試薬、１−２Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または１−２Ｃ−アルキルリチウム試薬など）による、式ＸＩＸの化合物のアルキル化反応によって、相当する式ＸＸのアルコール（Ｒ5は、１−４Ｃ−アルキル、特に、１−２Ｃ−アルキルを意味する）が得られる。
式ＸＸの化合物中のアルコール基は、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなど）中、イミダゾールの存在下で、−２０℃〜１２０℃、しかし好ましくは０℃〜８０℃の温度で、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドとの反応によって、適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテルとして）で一時的に保護することができ、保護された式ＸＸＩの誘導体（ＰＧは、この適切な保護基を表す）が得られる。この保護はまた、塩基（例えば、ピリジンまたは２，６−ルチジンなど）の存在下で、溶媒（例えば、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−３０℃〜５０℃の温度で、式ＸＸの化合物と、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−トリフルオロメタンスルホネート（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈａｎｓｕｌｆｏｎａｔ）とを反応させることによって行うことができる。代わりに、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｇｒｅｅｎｅ Ｔ． Ｗ．、Ｗｕｔｓ Ｐ． Ｇ． Ｍ．；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１または「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ」、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ Ｐ． Ｊ．；Ｔｈｉｅｍｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９４に記載されているような任意の他の適切な保護基を、使用することができる。
式ＸＸＩのエステルは、例えば、２つのステップの順序によって式ＸＸＩＩのアルデヒドに変換することができる。第１のステップは、非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−７８℃〜１００℃、しかし好ましくは−３０℃〜５０℃の温度での、適切な還元剤（例えば、水素化ジイソブチルアルミニウム（ｄｉｉｓｏｂｕｔｙｌａｍｕｍｉｎｉｕｍ）または水素化アルミニウムリチウムなど）によるアルコールへの還元である。第２のステップは、アルデヒドへのアルコールの酸化であり、これは、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ−ペルヨージナン（Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．、１９８３、４８、４１５６）によって、またはスワーン酸化（Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．、１９７６、４１、９５７）によって行うことができる。代わりに、この転換は、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（ｏｘｙｄｅ）の存在下で、アセトニトリルもしくはジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｍｅｔｈａｎｅ）中での、ＲｕＣｌ3もしくは過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム（ｔｅｔｒａｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｐｅｒｒｈｕｔｅｎａｔｅ）との反応によって、またはヨウ素および塩基（例えば、炭酸水素ナトリウムとして）の存在下で、溶媒（ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ベンゼンまたはトルエンなど、しかし好ましくは水との混合物としてでもよいトルエン）中、−３０℃〜８０℃、しかし好ましくは０℃〜４０℃の温度での、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−オキシル（ＴＥＭＰＯ）によって触媒される酸化によって行うことができる。
式ＸＸＩＩのアルデヒドを、非プロトン性溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−７８℃〜８０℃、しかし好ましくは−５０℃〜４０℃の温度での、適切なＲ1−金属試薬（例えば、Ｒ1−ハロゲン化マグネシウム試薬またはＲ1−リチウム試薬など）との反応によって、式ＸＩのアルコールに転換する。
式ＸＩの化合物は、スキーム１の本発明に関連する工程ａ）、スキーム２の工程ｂ）および上記に示されるように、式Ｉの化合物に転換することができる。
式Ｉの化合物の合成（Ｒ1〜Ｒ7は、本明細書の上記で定義した通りであり、Ｒ8は、水素を意味する）はまた、スキーム５に示される本発明に関連する工程ｅ）によって行うことができる。
スキーム５（工程ｅ））：
Figure 2013519709
 第１のステップは、式ＸＸＩＶのアルデヒドへの式ＸＸＩＩＩのアルキンの添加である。この反応のために、アルキンを、溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、−７８℃〜０℃、しかし好ましくは−７８℃〜−２０℃の温度で、有機金属種（例えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、臭化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウムまたは塩化イソプロピルマグネシウムなど、しかし好ましくはｎ−ブチルリチウム）によって脱プロトン化する。完全な脱プロトン化後、金属−アルキンを、−７８℃〜５０℃の温度で式ＸＸＩＶのアルデヒドと反応させる。次いで、塩基（例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミン、ピリジンまたは２，６−ルチジンなど）の存在下で、アシル化触媒（４−ジメチルアミノ−ピリジン（ＤＭＡＰ）など）の存在下でもよく、溶媒（例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリルまたはトルエンなど）中、−７８℃〜４０℃の温度で、例えば、酸無水物（例えば、無水酢酸、プロピオン酸無水物またはトリフルオロ酢酸無水物など）との反応によって、または酸塩化物（例えば、酢酸塩化物、プロピオン酸塩化物またはトリフルオロ酢酸塩化物など）との反応によって、このように得られた式ＸＸＶのアルコールは、式ＸＸＶＩの化合物（Ｒｃは、置換されていてもよい低級アルキルである）にアシル化される。次いで、式ＸＸＶＩのエステルは、酸（例えば、メチルスルホン酸またはトリフルオロメチルスルホン酸など）の存在下で、またはルイス酸（例えば、トリメチルシリル−トリフルオロメタンスルホネート、トリエチルシリル−トリフルオロメタンスルホネートまたはｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−トリフルオロメタンスルホネート（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈａｎｓｕｌｆｏｎａｔｅ）など、しかし好ましくはトリメチルシリル−トリフルオロメタンスルホネート）の存在下で、溶媒（例えば、ジクロロメタンまたは１，２−ジクロロエタンなど）中、−５０℃から室温、しかし好ましくは−４０℃〜０℃の温度で、式ＸＸＶＩＩのアルコールと反応し、式ＸＸＶＩＩＩのエーテルが得られる。次いで、これらのエーテルは、溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、−７８℃〜０℃、しかし好ましくは−７８℃〜−２０℃の温度で、有機金属種（例えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、臭化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウムまたは塩化イソプロピルマグネシウムなど、しかし好ましくはｎ−ブチルリチウムなど）によって脱プロトン化される。完全な脱プロトン化の後、−７８℃〜０℃の温度で金属−アルキンを、式ＸＸＩＸのカルボニル化合物と反応させて、式ＸＸＸの化合物を得る。次いで、これらは、例えば、触媒（例えば、シクロペンタジエニル−コバルト−ジカルボニル、シクロペンタジエニル−コバルト−ジエチレン錯体、ビス−（１，５−シクロオクタジエン）−ロジウム−（Ｉ）−テトラフルオロボレートまたはビス−（１，５−シクロオクタジエン）−ロジウム−（Ｉ）−トリフルオロメタンスルホネートなど、しかし好ましくはシクロペンタジエニル−コバルト−ジカルボニル）の存在下で、ロジウム触媒については、さらに配位子（例えば、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、（Ｓ）−（−）−２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、（Ｒ）−（＋）−２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチルまたは２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−１，１’−ビナフチルなど）の存在下で、コバルト触媒については、タングステンランプによる外部照射下でもよく、溶媒（例えば、トルエン、キシレン、１，２−ジクロロエタンまたはジフェニルエーテルなど、しかし好ましくはトルエン）中、８０℃〜１８０℃の温度で環化され、式Ｉの化合物が得られる。代わりに、この反応は、無溶媒でまたは適切な溶媒（例えば、トルエン、キシレンまたはジフェニルエーテルなど）中、１５０℃〜２５０℃の温度で熱的に行うことができる。
式ＸＸＸの化合物中のアルコール基は、適切な溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなど）中、イミダゾールの存在下で、−２０℃〜１２０℃、しかし好ましくは０℃〜８０℃の温度で、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドとの反応によって、適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテルとして）で一時的に保護することができ、保護された式ＸＸＸＩの誘導体（ＰＧは、この適切な保護基を表す）が得られる。この保護はまた、適切な塩基（例えば、ピリジンまたは２，６−ルチジンなど）の存在下で、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−３０℃〜５０℃の温度で、式ＸＸＸの化合物と、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−トリフルオロメタンスルホネート（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈａｎｓｕｌｆｏｎａｔｅ）とを反応させることによって行うことができる。代わりに、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｇｒｅｅｎｅ Ｔ． Ｗ．、Ｗｕｔｓ Ｐ． Ｇ． Ｍ．；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１または「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ」、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ Ｐ． Ｊ．；Ｔｈｉｅｍｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９４に記載されているような任意の他の適切な保護基を、使用することができる。次いで、式ＸＸＸＩの化合物は、例えば、触媒（例えば、シクロペンタジエニル−コバルト−ジカルボニル、シクロペンタジエニル−コバルト−ジエチレン錯体、ビス−（１，５−シクロオクタジエン）−ロジウム−（Ｉ）−テトラフルオロボレートまたはビス−（１，５−シクロオクタジエン）−ロジウム−（Ｉ）−トリフルオロメタンスルホネートなど、しかし好ましくはシクロペンタジエニル−コバルト−ジカルボニル）の存在下で、ロジウム触媒については、さらに配位子（例えば、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、（Ｓ）−（−）−２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、（Ｒ）−（＋）−２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチルまたは２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−１，１’−ビナフチルなど）の存在下で、コバルト触媒については、タングステンランプによる外部照射下でもよく、溶媒（例えば、トルエン、キシレン、１，２−ジクロロエタンまたはジフェニルエーテルなど、しかし好ましくはトルエン）中、８０℃〜１８０℃の温度で環化することができ、式ＸＩＩＩの化合物が得られる。代わりに、この反応は、無溶媒でまたは適切な溶媒（例えば、トルエン、キシレンまたはジフェニルエーテルなど）中、１５０℃〜２５０℃の温度で熱的に行うことができる。
適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリルまたはトルエンなど）中、−５０℃〜１２０℃、しかし好ましくは−２０℃〜８０℃の温度での、好ましくはフッ化物試薬（例えば、フッ化テトラブチルアンモニウムまたはフッ化セシウム）による、または酸（例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸または硫酸など）による、式ＸＩＩＩの化合物（ＰＧは、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルを意味する）の脱保護によって、式Ｉの化合物が得られる。代わりに、前に導入された任意の他の保護基は、文献、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｇｒｅｅｎｅ Ｔ． Ｗ．、Ｗｕｔｓ Ｐ． Ｇ． Ｍ．；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１または「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ」、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ Ｐ． Ｊ．；Ｔｈｉｅｍｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９４に記載されているような適切な方法によって切断することができる。
また式Ｉの化合物中のアルコール基は、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなど）中、イミダゾールの存在下で、−２０℃〜１２０℃、しかし好ましくは０℃〜８０℃の温度で、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドとの反応によって、適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテルとして）で保護することができ、保護された式ＸＩＩＩの誘導体（ＰＧは、この適切な保護基を表す）が得られる。この保護はまた、塩基（例えば、ピリジンまたは２，６−ルチジンなど）の存在下で、溶媒（例えば、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−３０℃〜５０℃の温度で、式Ｉの化合物と、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−トリフルオロメタンスルホネート（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈａｎｓｕｌｆｏｎａｔｅ）とを反応させることによって行うことができる。代わりに、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｇｒｅｅｎｅ Ｔ． Ｗ．、Ｗｕｔｓ Ｐ． Ｇ． Ｍ．；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１または「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ」、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ Ｐ． Ｊ．；Ｔｈｉｅｍｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９４に記載されているような任意の他の適切な保護基を、使用することができる。次いで、式ＸＩＩＩの化合物は、スキーム２に示される本発明に関連する工程ｂ）によって、式Ｉの化合物（Ｒ8は、アセトキシ、プロピオニルオキシまたはヒドロキシを意味する）に転換することができる。
式ＸＸＩＸのカルボニル化合物（Ｒ3〜Ｒ5は、本明細書の上記で定義した通りであり、Ｒ8は、水素を意味する）は、スキーム６に示される本発明に関連する工程ｆ）によって行うことができる。
スキーム６（工程ｆ））：
Figure 2013519709
 第１のステップは、非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−７８℃〜８０℃、しかし好ましくは−３０℃〜５０℃の温度での、適切な還元剤（例えば、水素化ジイソブチルアルミニウム（ｄｉｉｓｏｂｕｔｙｌａｍｕｍｉｎｉｕｍ）または水素化アルミニウムリチウムなど）による、式ＸＸＸＩＩＩのジオールへの式ＸＸＸＩＩのマロネート（Ｒaは、メチルまたはエチルを独立に意味する）の還元である。次いで、式ＸＸＸＩＩＩのジオールは、塩基（例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミンまたはピリジンなど）の存在下でもよく、ジクロロメタン中、０℃〜５０℃の温度で、塩化チオニルとの反応によって、式ＸＸＸＩＶの環状スルファイトに転換される。例えば、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中での、８０℃〜１５０℃の温度で、シアン化ナトリウムまたはシアン化カリウムとのさらなる反応によって、式ＸＸＸＶの化合物が得られる。次いで、式ＸＸＸＶの化合物中のアルコール基は、アルデヒド基に酸化され、式ＸＸＸＶＩの化合物が得られる。この転換は、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ−ペルヨージナン（Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．、１９８３、４８、４１５６）によって、またはスワーン酸化（Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．、１９７６、４１、９５７）によって行うことができる。代わりに、この転換は、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（ｏｘｙｄｅ）の存在下で、アセトニトリルもしくはジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｍｅｔｈａｎｅ）中での、ＲｕＣｌ3もしくは過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム（ｔｅｔｒａｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｐｅｒｒｈｕｔｅｎａｔｅ）との反応によって、またはヨウ素および塩基（例えば、炭酸水素ナトリウムなど）の存在下で、溶媒（例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ベンゼンまたはトルエンなど、しかし好ましくは水との混合物としてでもよいトルエン）中、−３０℃〜８０℃、しかし好ましくは０℃〜４０℃の温度での、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−オキシル（ＴＥＭＰＯ）によって触媒される酸化によって行うことができる。式ＸＸＸＶＩのアルデヒドは、式ＸＸＸＶＩＩのエノールエーテルに転換される。この転換のために、メトキシトリフェニルホスホニウムクロリドを、テトラヒドロフラン中、−３０℃〜０℃の温度で、ｎ−ブチルリチウムまたはリチウムヘキサメチルジシラジドと反応させる。このように形成されたホスホニウム−イリド（ｙｌｉｄ）を、−７８℃から室温の温度で式ＸＸＸＶＩのアルデヒドと反応させ、式ＸＸＸＶＩＩの化合物が得られる。テトラヒドロフラン中、０℃〜４０℃の温度での、塩酸との式ＸＸＸＶＩＩのエノールエーテルのさらなる反応によって、Ｒ5が水素を意味する場合、式ＸＸＩＸの化合物と等しい式ＸＸＸＶＩＩＩのアルデヒドが得られる。適切な溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、−７８℃から室温の温度で、式ＸＸＸＶＩＩＩのアルデヒドと、適切なアルキル金属化合物（例えば、１−４Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬または１−４Ｃ−アルキルリチウム試薬など、特に、１−２Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬または１−２Ｃ−アルキルリチウム試薬）との反応によって、式ＸＸＸＩＸのアルコール（Ｒ5は、１−４Ｃ−アルキル、特に、１−２Ｃ−アルキルを意味する）が得られる。Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ−ペルヨージナン（Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．、１９８３、４８、４１５６）による、またはスワーン酸化（Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．、１９７６、４１、９５７）による酸化によって、式ＸＸＩＸの化合物が得られる。代わりに、この転換は、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（ｏｘｙｄｅ）の存在下で、アセトニトリルもしくはジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｍｅｔｈａｎｅ）中での、ＲｕＣｌ3もしくは過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム（ｔｅｔｒａｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｐｅｒｒｈｕｔｅｎａｔｅ）との反応によって、またはヨウ素および塩基（例えば、炭酸水素ナトリウムなど）の存在下で、溶媒（例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ベンゼンまたはトルエンなど、しかし好ましくは水との混合物としてでもよいトルエン）中、−３０℃〜８０℃、しかし好ましくは０℃〜４０°の温度での、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−オキシル（ＴＥＭＰＯ）によって触媒される酸化によって行うことができる。
式Ｉの化合物（Ｒ1〜Ｒ7は、本明細書の上記で定義した通りであり、Ｒ8は、水素を意味する）の合成はまた、スキーム７に示される本発明に関連する工程ｇ）によって行うことができる。
スキーム７（工程ｇ））：
Figure 2013519709
 式ＸＸＶＩＩの化合物を、塩基（例えば、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミンなど）の存在下で、溶媒（例えば、アセトニトリルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）中、−１０℃から室温の温度で、クロロジイソプロピルシランと反応させる。次いで、このように得られたシリルエーテルＸＬを、溶媒（例えば、ジクロロメタンまたは１，２−ジクロロエタンなど）中、−１０℃から室温の温度で、Ｎ−ブロモスクシンイミドと反応させる。完全な反応後、この混合物に、溶媒（例えば、ジクロロメタンまたは１，２−ジクロロエタンなど）中のＸＸＶ、塩基（例えば、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミンまたは４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）など）の混合物を加える。次いで、混合物を５０℃〜１００℃の温度に加熱し、式ＸＬＩの化合物を得る。次いで、これらを、溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、−７８℃〜０℃、しかし好ましくは−７８℃〜−２０℃の温度で、有機金属種（例えば、例えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、臭化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウムまたは塩化イソプロピルマグネシウムなど、しかし好ましくはｎ−ブチルリチウムなど）によって脱プロトン化する。完全な脱プロトン化後、金属−アルキンを、−７８℃から室温の温度で式ＸＸＸＶＩＩＩのアルデヒドと反応させ、式ＸＬＩＩの化合物が得られる。次いで、これらは、例えば、触媒（例えば、シクロペンタジエニル−コバルト−ジカルボニル、シクロペンタジエニル−コバルト−ジエチレン錯体、ビス−（１，５−シクロオクタジエン）−ロジウム−（Ｉ）−テトラフルオロボレートまたはビス−（１，５−シクロオクタジエン）−ロジウム−（Ｉ）−トリフルオロメタンスルホネートなど、しかし好ましくはシクロペンタジエニル−コバルト−ジカルボニル）の存在下で、ロジウム触媒については、さらに配位子（例えば、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、（Ｓ）−（−）−２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、（Ｒ）−（＋）−２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチルまたは２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−１，１’−ビナフチルなど）の存在下で、コバルト触媒については、タングステンランプによる外部照射下でもよく、溶媒（例えば、トルエン、キシレン、１，２−ジクロロエタンまたはジフェニルエーテルなど、しかし好ましくはトルエン）中、８０℃〜１８０℃の温度で環化され、式ＸＬＩＩＩの化合物が得られる。代わりに、この反応は、無溶媒でまたは適切な溶媒（例えば、トルエン、キシレンまたはジフェニルエーテルなど）中、１５０℃〜２５０℃の温度で熱的に行うことができる。Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ−ペルヨージナン（Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．、１９８３、４８、４１５６）による、またはスワーン酸化（Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．、１９７６、４１、９５７）による酸化によって、式ＸＬＩＶのケトンが得られる。代わりに、この転換は、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（ｏｘｙｄｅ）の存在下で、アセトニトリルもしくはジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｍｅｔｈａｎｅ）中での、ＲｕＣｌ3もしくは過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム（ｔｅｔｒａｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｐｅｒｒｈｕｔｅｎａｔｅ）との反応によって、またはヨウ素および塩基（例えば、炭酸水素ナトリウムなど）の存在下で、溶媒（例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ベンゼンまたはトルエンなど、しかし好ましくは水との混合物としてでもよいトルエン）中、−３０℃〜８０℃、しかし好ましくは０℃〜４０°の温度での、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−オキシル（ＴＥＭＰＯ）によって触媒される酸化によって行うことができる。−１０℃から室温の温度での、テトラヒドロフラン中のフッ化テトラブチルアンモニウムによるＸＬＩＶ中のシリルアセタール基の切断によって、式ＸＬＶの化合物が得られる。次いで、式ＸＬＶＩの化合物への環化は、非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンまたは１，２−ジクロロエタンなど）中、−３０℃〜５０℃の温度で、ジエチルアミノ−硫黄−トリフルオリド（ＤＡＳＴ）またはビス−（２−メトキシエチル）−アミノ−硫黄−トリフルオリド（ＢＡＳＴ）との反応によって行うことができる。キラル配位子（例えば、（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、（１Ｓ，２Ｒ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールまたは（Ｓ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールとして）の存在下でもよい、適切な溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−７８℃〜１００℃、しかし好ましくは−５０℃〜８０℃の温度での、適切な水素化物供与試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体、ボラン−ジメチルアニリン錯体、ボラン−ジエチルアニリン錯体、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムなど）との式ＸＬＶＩの化合物の反応によって、式Ｉの化合物（Ｒ5は、水素を意味する）が得られる。キラル配位子の存在下での還元によって、鏡像異性的に濃縮された式Ｉの化合物が得られる。文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ、１９９５、６、３０１〜３０６；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９９８、９３７〜９６１またはＡｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ．、１９９９、１１１、３５７４〜３５７６を参照されたい）から公知のように、例えば、各々が（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノールの存在下での、ボラン試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体、ボラン−ジメチルアニリン錯体またはボラン−ジエチルアニリン錯体など）による還元によって、新たに形成された立体中心においてＳ配置を有する式Ｉの化合物が得られる。
同様に、キラル配位子（例えば、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール、（−）−３−エキソ−ジメチルアミノ−イソボルネオール、（＋）−３−エキソ−ジメチルアミノ−イソボルネオールまたはＪ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．、２００２、１２４、１０９７０〜１０９７１もしくはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９９８、５４、５６５１〜５６６６に記載されているような配位子など）の存在下でもよく、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−２０℃〜７０℃の温度で、適切な溶媒（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、適切なアルキル金属化合物（例えば、１−４Ｃ−ジアルキル亜鉛試薬、１−４Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または１−４Ｃ−アルキルリチウム試薬、特に、１−２Ｃ−ジアルキル亜鉛試薬、１−２Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または１−２Ｃ−アルキルリチウム試薬など）による、式ＸＬＶＩの化合物のアルキル化反応によって、相当する式Ｉの化合物（Ｒ5は、１−４Ｃ−アルキル、特に、１−２Ｃ−アルキルを意味する）が得られる。
式Ｉの化合物は、スキーム５に示される本発明に関連する工程ｅ）によって式ＸＩＩＩの化合物に転換することができる。次いで、式ＸＩＩＩの化合物は、スキーム２に示される本発明に関連する工程ｂ）によって式Ｉの化合物（Ｒ8は、アセトキシ、プロピオニルオキシまたはヒドロキシを意味する）に転換することができる。
式Ｉの化合物（Ｒ1〜Ｒ7は、本明細書の上記で定義した通りであり、Ｒ8は、水素を意味する）の合成は、スキーム８に示される本発明に関連する工程ｈ）によって行うことができる。
スキーム８（工程ｈ））：
Figure 2013519709
 この経路の第１のステップにおいて、適切な溶媒（例えば、メタノールまたはエタノールなど）中の式ＸＬＶＩＩＩのケトエステル（Ｒaは、メチルまたはエチルを意味する）を、適切な塩基（例えば、ナトリウムエトキシドまたはナトリウムメトキシドなど）で脱プロトン化し、式ＸＬＶＩＩのエポキシドで−１０℃〜８０℃の温度で処理し、ケトラクトンＸＬＩＸが得られる。
ケトラクトンＸＬＩＸは、適切な溶媒（例えば、ジメチルスルホキシドなど）中、０℃〜５０℃の温度で、適切な酸化試薬（例えば、２−ヨードキシ安息香酸および４−メトキシピリジン−Ｎ−オキシドなど）によってフラノンＬに酸化される。
式Ｌのフラノンを、例えば、１５０℃〜２５０℃の温度にて無溶媒で減圧下、または１００℃〜１５０℃の温度にて適切な溶媒（例えば、酢酸など）中、式ＩＩＩのエナミノケトンと縮合させ、式ＬＩの三環式ジヒドロピリジンが得られる。
ジヒドロピリジンＬＩを、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタンなど）中、０℃〜５０℃の温度で、適切な酸化試薬（例えば、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）など）を使用して式ＬＩＩの相当する三環式ピリジンに酸化する。式ＬＩＩの三環式ピリジン中のケト基の還元は、適切な溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−７８℃〜１００℃、しかし好ましくは−５０℃〜８０℃の温度で、キラル配位子（例えば、（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、（１Ｓ，２Ｒ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールまたは（Ｓ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールとして）の存在下でもよく、適切な水素化物供与試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体、ボラン−ジメチルアニリン錯体、ボラン−ジエチルアニリン錯体、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムなど）によって行われ、式ＬＩＩＩのアルコール（Ｒ5は、水素を意味する）が得られる。キラル配位子の存在下での還元によって、鏡像異性的に濃縮された式ＬＩＩＩの化合物が得られる。文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ、１９９５、６、３０１〜３０６；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９９８、９３７〜９６１またはＡｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ．、１９９９、１１１、３５７４〜３５７６を参照されたい）から公知のように、例えば、各々が（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノールの存在下での、ボラン試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体、ボラン−ジメチルアニリン錯体またはボラン−ジエチルアニリン錯体など）による還元によって、新たに形成された立体中心においてＳ配置を有する式ＬＩＩＩの化合物が得られる。
同様に、適切な溶媒（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、キラル配位子（例えば、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール、（−）−３−エキソ−ジメチルアミノ−イソボルネオール、（＋）−３−エキソ−ジメチルアミノ−イソボルネオールまたはＪ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．、２００２、１２４、１０９７０〜１０９７１もしくはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９９８、５４、５６５１〜５６６６に記載されているような配位子など）の存在下でもよく、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−２０℃〜７０℃の温度で、適切なアルキル金属化合物（例えば、１−４Ｃ−ジアルキル亜鉛試薬、１−４Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または１−４Ｃ−アルキルリチウム試薬、特に、１−２Ｃ−ジアルキル亜鉛試薬、１−２Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または１−２Ｃ−アルキルリチウム試薬など）による、式ＬＩＩの化合物のアルキル化反応によって、相当する式ＬＩＩＩの化合物（Ｒ5は、１−４Ｃ−アルキル、特に、１−２Ｃ−アルキルを意味する）が得られる。
式ＬＩＩＩの化合物中のアルコール基は、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなど）中、イミダゾールの存在下で、−２０℃〜１２０℃、しかし好ましくは０℃〜８０℃の温度で、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドとの反応によって、適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテルとして）で一時的に保護することができ、式ＬＩＶの保護された誘導体（ＰＧは、この適切な保護基を表す）が得られる。この保護はまた、塩基（例えば、ピリジンまたは２，６−ルチジンなど）の存在下で、溶媒（例えば、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−３０℃〜５０℃の温度で、式ＬＩＩＩの化合物とｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−トリフルオロメタンスルホネート（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈａｎｓｕｌｆｏｎａｔ）とを反応させることによって行うことができる。代わりに、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｇｒｅｅｎｅ Ｔ． Ｗ．、Ｗｕｔｓ Ｐ． Ｇ． Ｍ．；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１または「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ」、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ Ｐ． Ｊ．；Ｔｈｉｅｍｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９４に記載されているような任意の他の適切な保護基を使用することができる。
式ＬＩＶのラクトンは、非プロトン性溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、リチウム試薬については−７８℃から室温の温度で、またはマグネシウム試薬については−５０℃から室温の温度での、適切なＲ1−金属試薬（例えば、Ｒ1−ハロゲン化マグネシウム試薬またはＲ1−リチウム試薬など）との反応によって式ＬＶのラクトールに転換される。
式ＬＶのラクトールは、適切な溶媒（例えば、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、トルエンまたはテトラヒドロフランなど、しかし好ましくはテトラヒドロフラン）中、−５０℃から室温の温度で、適切な水素化物供与試薬（例えば、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウムまたはトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなど）、しかし好ましくはトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムとの適切な酸（例えば、四塩化チタンまたは三フッ化ホウ素エーテラートなど）の組合せを使用して、相当する式ＸＩＩＩの化合物に還元される。好ましい条件下での還元によって、ジアステレオマー的に濃縮された式ＸＩＩＩの化合物が得られる。例えば、四塩化チタンの存在下でのボラン試薬（例えば、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなど）による還元によって、式ＸＩＩＩの化合物が得られ、新たに形成された立体中心は、詳細なＮＭＲ分析によって証明されるように、好ましくはＲ配置を有する。
適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリルまたはトルエンなど）中、−５０℃〜１２０℃、しかし好ましくは−２０℃〜８０℃の温度での、好ましくはフッ化物試薬（例えば、フッ化テトラブチルアンモニウムまたはフッ化セシウムなど）による、または酸（例えば、例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸または硫酸など）による式ＸＩＩＩの化合物（ＰＧは、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）の脱保護によって、式Ｉの化合物が得られる。代わりに、前に導入された任意の他の保護基は、文献、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｇｒｅｅｎｅ Ｔ． Ｗ．、Ｗｕｔｓ Ｐ． Ｇ． Ｍ．；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１または「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ」、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ Ｐ． Ｊ．；Ｔｈｉｅｍｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９４に記載されているような適切な方法によって切断することができる。
式ＸＩＩＩの化合物はまた、スキーム２に示される本発明に関連する工程ｂ）によって、式Ｉの化合物（Ｒ8は、アセトキシ、プロピオニルオキシまたはヒドロキシを意味する）に転換することができる。
式ＬＸＶの化合物（Ｒ1〜Ｒ7は、本明細書の上記で定義した通りであり、Ｒ8は、水素を意味し、Ｒbは、塩素である）の合成は、スキーム９に示される本発明に関連する工程ｉ）によって行うことができる。
スキーム９（工程ｉ））：
Figure 2013519709
 この経路の第１のステップにおいて、適切な溶媒（例えば、メタノールまたはエタノールなど）中の式ＬＶＩのマロンエステル（Ｒaは、メチルまたはエチルを独立に意味する）を、適切な塩基（例えば、ナトリウムエトキシドまたはナトリウムメトキシドなど）によって脱プロトン化し、−１０℃〜８０℃の温度で式ＸＬＶＩＩのエポキシドで処理し、ラクトンＬＶＩＩが得られる。
ラクトンＬＶＩＩは、適切な溶媒（例えば、ジメチルスルホキシドなど）中、０℃〜５０℃の温度で、適切な酸化試薬（例えば、２−ヨードキシ安息香酸および４−メトキシピリジン−Ｎ−オキシドなど）によってフラノンＬＶＩＩＩに酸化される。
式ＬＶＩＩＩのフラノンを、例えば、１５０℃〜２５０℃の温度にて無溶媒で減圧下、または１００℃〜１５０℃の温度にて適切な溶媒（例えば、酢酸など）中、式ＩＩＩのエナミノケトンと縮合させ、式ＬＩＸの三環式ヒドロキソジヒドロピリジンが得られる。
ヒドロキソジヒドロピリジンＬＩＸは、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタンなど）中、０℃〜５０℃の温度で、適切な酸化試薬（例えば、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）など）を使用して、式ＬＸの相当する三環式ヒドロキシピリジンに酸化される。
式ＬＸＩのピリジン（Ｒbは、塩素である）は、式ＬＸのヒドロキシピリジンの塩素化によって得られる。例えば、４５℃でのホスホロキシクロリドおよび触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドによる式ＬＸのヒドロキシピリジンの塩素化によって、式ＬＸＩのピリジン（Ｒbは、塩素を意味する）が得られる。
式ＬＸＩのピリジン中のケト基の還元は、適切な溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−７８℃〜１００℃、しかし好ましくは−５０℃〜８０℃の温度で、キラル配位子（例えば、（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、（１Ｓ，２Ｒ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールまたは（Ｓ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールなど）の存在下でもよく、適切な水素化物供与試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体、ボラン−ジメチルアニリン錯体、ボラン−ジエチルアニリン錯体、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムなど）によって行われ、式ＬＸＩＩのアルコール（Ｒ5は、水素を意味する）が得られる。キラル配位子の存在下での還元によって、鏡像異性的に濃縮された式ＬＸＩＩの化合物が得られる。文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ、１９９５、６、３０１〜３０６；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９９８、９３７〜９６１またはＡｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ．、１９９９、１１１、３５７４〜３５７６を参照されたい）から公知のように、例えば、各々が（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノールの存在下での、ボラン試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体、ボラン−ジメチルアニリン錯体またはボラン−ジエチルアニリン錯体など）による還元によって、新たに形成された立体中心においてＳ配置を有する式ＬＸＩＩの化合物が得られる。
同様に、適切な溶媒（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、キラル配位子（例えば、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール、（−）−３−エキソ−ジメチルアミノ−イソボルネオール、（＋）−３−エキソ−ジメチルアミノ−イソボルネオールまたはＪ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．、２００２、１２４、１０９７０〜１０９７１もしくはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９９８、５４、５６５１〜５６６６に記載されているような配位子として）の存在下でもよく、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−２０℃〜７０℃の温度で、適切なアルキル金属化合物（例えば、１−４Ｃ−ジアルキル亜鉛試薬、１−４Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または１−４Ｃ−アルキルリチウム試薬、特に、１−２Ｃ−ジアルキル亜鉛試薬、１−２Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または１−２Ｃ−アルキルリチウム試薬など）による、式ＬＸＩの化合物のアルキル化反応によって、相当する式ＬＸＩＩの化合物（Ｒ5は、１−４Ｃ−アルキル、特に、１−２Ｃ−アルキルを意味する）が得られる。
式ＬＸＩＩの化合物中のアルコール基は、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなど）中、イミダゾールの存在下で、−２０℃〜１２０℃、しかし好ましくは０℃〜８０℃の温度で、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドとの反応によって、適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテルなど）で一時的に保護することができ、式ＬＸＩＩＩの保護された誘導体（ＰＧは、この適切な保護基を表す）が得られる。この保護はまた、塩基（例えば、ピリジンまたは２，６−ルチジンなど）の存在下で、溶媒（例えば、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−３０℃〜５０℃の温度で、式ＬＸＩＩの化合物とｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−トリフルオロメタンスルホネート（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈａｎｓｕｌｆｏｎａｔ）とを反応させることによって行うことができる。代わりに、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｇｒｅｅｎｅ Ｔ． Ｗ．、Ｗｕｔｓ Ｐ． Ｇ． Ｍ．；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１または「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ」、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ Ｐ． Ｊ．；Ｔｈｉｅｍｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９４に記載されているような任意の他の適切な保護基を使用することができる。
式ＬＸＩＩＩのラクトンを、非プロトン性溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、リチウム試薬について−７８℃から室温の温度で、またはマグネシウム試薬について−５０℃から室温の温度での、適切なＲ1−金属試薬（例えば、Ｒ1−ハロゲン化マグネシウム試薬またはＲ1−リチウム試薬など）との反応によって式ＬＸＩＶのラクトールに転換させる。
式ＬＸＩＶのラクトールを、適切な溶媒（例えば、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、トルエンまたはテトラヒドロフランなど、しかし好ましくはテトラヒドロフラン）中、−５０℃から室温の温度で、適切な水素化物供与試薬（例えば、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウムまたはトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなど）、しかし好ましくはトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムとの適切な酸（例えば、四塩化チタンまたは三フッ化ホウ素エーテラートなど）の組合せを使用して、相当する式ＬＸＶの化合物に還元する。好ましい条件下での還元によって、ジアステレオマー的に濃縮された式ＬＸＶの化合物がもたらされる。例えば、四塩化チタンの存在下でのボラン試薬（例えば、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなど）による還元によって、式ＬＸＶの化合物が得られ、新たに形成された立体中心は、詳細なＮＭＲ分析によって証明されるように、好ましくはＲ配置を有する。
式ＬＸＶの化合物は、スキーム１０に示される本発明に関連する工程ｊ）によって式Ｉの化合物に転換することができ、Ｒ1、Ｒ3〜Ｒ7は、本明細書の上記で定義した通りであり、Ｒ8は、水素を意味する。Ｒ2'、Ｒ2''およびＲ2'''は、前駆基を意味し、前駆基はそれらが連結している炭素と一緒になって式ＸＩＩＩの化合物中のＲ2に変換される。
スキーム１０（工程ｊ））：
Figure 2013519709
 式ＬＸＶの化合物は、式ＬＸＶＩの試薬（Ｙは、ＺｎＸを意味し、Ｘは、ハロゲン（例えば、塩素）を意味する）によって、根岸カップリングを介して式ＬＶＸＩＩの化合物に変換される。反応は、適切な溶媒（例えば、トルエン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはジエチルエーテルなど）中、適切な触媒（例えば、テトラキス−トリフェニルホスフィン−パラジウム−（０）、ビス−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン−パラジウム−（０）、１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）、ビス−［１，２−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−エタン］−パラジウム−（０）など）の存在下で、または適切なパラジウム源（例えば、二酢酸パラジウムまたはトリス−（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム−（０）など）および適切な配位子（例えば、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリ−シクロヘキシルホスフィン、ジ−アダマンタン−１−イル−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシ−１，１’ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルまたは２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニルなど）の存在下で、０℃〜８０℃の温度で、しかし好ましくは室温で行われ、式ＬＸＶＩＩの化合物が得られる。
代わりに、式ＬＸＶの化合物は、適切な溶媒（例えば、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、１，４−ジオキサンまたはテトラヒドロフランまたはトルエンおよびテトラヒドロフランの混合物など）中、適切な塩基（例えば、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液、炭酸セシウム水溶液、炭酸銀、フッ化セシウム、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミンなど、しかし好ましくはフッ化セシウム）の存在下で、ならびに適切な触媒（例えば、テトラキス−トリフェニルホスフィン−パラジウム−（０）、ビス−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン−パラジウム−（０）、１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）またはビス−［１，２−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−エタン］−パラジウム−（０）など）の存在下で、または適切なパラジウム源（例えば、二酢酸パラジウムまたはトリス−（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム−（０）など）および適切な配位子（例えば、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリ−シクロヘキシルホスフィン、ジ−アダマンタン−１−イル−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシ−１，１’ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルまたは２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニルなど）の存在下で、０℃〜１８０℃、しかし好ましくは室温もしくは１２０℃の温度で、式ＬＸＶＩの試薬（Ｙは、カリウムトリフルオロボレート、ボロン酸またはボロン酸ピナコールエステル置換基を意味する）によって、鈴木カップリングを介して式ＬＸＶＩＩの化合物に変換される。
式ＬＸＶＩＩの化合物は、適切な触媒（例えば、炭担持パラジウムまたは炭担持水酸化パラジウムなど）の存在下で、適切な溶媒（例えば、メタノール、エタノール、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中の水素化によって、式ＸＩＩＩの化合物に還元することができる。この反応は、１バール〜３バールの水素圧力下で、適切な塩基（例えば、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミンなど）の存在下でもよく、０℃〜８０℃の温度で、しかし好ましくはメタノール中の炭担持パラジウムによって、３バールの水素圧力下で室温にて行い得る。この転換によって、式ＸＩＩＩの化合物が得られ、Ｒ2'が水素である場合、ピリジンに連結しているＲ2の炭素は、２個の水素を担持し、またはＲ2'が水素でない場合、ピリジンに連結しているＲ2の炭素は、１個の水素を担持する。
式ＬＸＶＩＩの化合物は、適切な試薬（例えば、ジエチル亜鉛（ｄｉｅｔｈｙｌｚｉｎｋ）／ジヨードメタンなど）の存在下で、トリフルオロ酢酸の存在下でもよく、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタンなど）中、−２０℃から室温の温度で、シクロプロパン化によって式ＬＸＶＩＩＩの化合物に転換することができる。
式ＬＸＶＩＩＩの化合物は、適切な触媒（例えば、炭担持パラジウム、炭担持水酸化パラジウムまたは二酸化白金など）の存在下で、適切な溶媒（例えば、酢酸、メタノール、エタノール、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど、しかし好ましくは酢酸）中での水素化によって式ＸＩＩＩの化合物に還元される。この反応は、０℃〜１００℃の温度にて１バール〜３バールの水素圧力下で、しかし好ましくは酢酸中の二酸化白金と共に、６０℃にて３バールの水素圧力下で行い得る。この転換によって、式ＸＩＩＩの化合物が得られ、Ｒ2'が水素である場合、ピリジンに連結しているＲ2の炭素は、１個の水素を担持し、またはＲ2'が水素でない場合、ピリジンに連結しているＲ2の炭素は、水素を担持しない。
代わりに、式ＬＸＶＩＩの化合物は、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタンなど）中、−８０℃〜−４０℃の温度での、オゾン分解、およびそれに続く適切な溶媒（例えば、メタノールまたはエタノールなど）中、０℃から室温の温度での、適切な還元剤（例えば、水素化ホウ素ナトリウムなど）による処理によって、式ＬＸＩＸの化合物（Ｒ2'''は、水素を意味する）に転換することができる。
Ｒ2'およびＲ2'''が水素を意味する場合、式ＬＸＩＸの化合物は、酸化によって式ＬＸＸの化合物に転換することができる。この酸化は、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ−ペルヨージナン（Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．、１９８３、４８、４１５６）によって、またはスワーン酸化（Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．、１９７６、４１、９５７）によって行うことができる。代わりに、この転換は、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（ｏｘｙｄｅ）の存在下で、アセトニトリルもしくはジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｍｅｔｈａｎｅ）中での、ＲｕＣｌ3もしくは過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム（ｔｅｔｒａｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｐｅｒｒｈｕｔｅｎａｔｅ）との反応によって、またはヨウ素および塩基（例えば、炭酸水素ナトリウムとして）の存在下で、溶媒（例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ベンゼンまたはトルエンなど、しかし好ましくは水との混合物としてでもよいトルエン）中、−３０℃〜８０℃、しかし好ましくは０℃〜４０℃の温度での、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−オキシル（ＴＥＭＰＯ）によって触媒される酸化によって行うことができる。適切なアルキル金属化合物（例えば、ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、またはアルキルリチウム試薬など）による、適切な溶媒（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、−８０℃〜６０℃の温度での、式ＬＸＸの化合物のアルキル化反応によって、相当する式ＬＸＩＸの化合物（Ｒ2'は、アルキルを意味し、Ｒ2'''は、水素を意味する）が得られる。
このように形成された式ＬＸＩＸの化合物のさらなる酸化によって、式ＬＸＸのケトン（Ｒ2'は、アルキルを意味する）が得られる。この酸化は、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ−ペルヨージナン（Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．、１９８３、４８、４１５６）によって、またはスワーン酸化（Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．、１９７６、４１、９５７）によって行うことができる。
代わりに、この転換は、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（ｏｘｙｄｅ）の存在下で、アセトニトリルもしくはジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｍｅｔｈａｎｅ）中での、ＲｕＣｌ3もしくは過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム（ｔｅｔｒａｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｐｅｒｒｈｕｔｅｎａｔｅ）との反応によって、またはヨウ素および塩基（例えば、炭酸水素ナトリウムとして）の存在下で、溶媒（例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ベンゼンまたはトルエンなど、しかし好ましくは水との混合物としてでもよいトルエン）中、−３０℃〜８０℃、しかし好ましくは０℃〜４０℃の温度での、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−オキシル（ＴＥＭＰＯ）によって触媒される酸化によって行うことができる。適切なアルキル金属化合物（例えば、ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、またはアルキルリチウム試薬など）による、適切な溶媒（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、−８０℃〜６０℃の温度での、式ＬＸＸの化合物の別のアルキル化反応によって、相当する式ＬＸＩＸの化合物（Ｒ2'およびＲ2'''は、アルキルを意味する）が得られる。
適切な溶媒（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサンまたはテトラヒドロフランなど）中、適切な塩基（例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど）による式ＬＸＩＸのアルコールの脱プロトン化、および−１０℃〜６０℃の温度で、適切なアルキル化試薬（例えば、ハロゲン化アルキル、メタンスルホン酸−アルキル−エステル、ｐ−トルエンスルホン酸−アルキル−エステルまたはトリフルオロメタンスルホン酸−アルキル−エステルなど、しかし好ましくはヨウ化メチル）によるそれに続くアルキル化によって、式ＸＩＩＩの化合物が得られ、ピリジンに連結しているＲ2の炭素は、アルコキシ基を担持する。
式ＬＸＸのカルボニル化合物はまた、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタンなど）中、−８０℃〜−４０℃の温度で、式ＬＸＶＩＩの化合物とオゾンとを反応させ、それに続く−８０℃から室温の温度で適切な還元剤（例えば、トリフェニルホスフィン（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｈｉｎｅ）またはジメチルスルフィドなど）による処理によって形成させることができる。次いで、これらの式ＬＸＸの化合物は、上記のような式ＬＸＩＸの化合物に変換することができる。
代わりに、式ＬＸＶの化合物は、適切な圧力の一酸化炭素（例えば、２０バールなど）で、適切な溶媒（例えば、メタノール、エタノール、またはメタノールもしくはエタノールの混合物など）中、適切な触媒（例えば、ビス−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン−パラジウム−（０）、１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）、ビス−［１，２−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−エタン］−パラジウム−（０）など）の存在下で、室温から１２０℃、しかし好ましくは１００℃の温度で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドによるカルボニル化によって、式ＬＸＸＩの化合物（Ｒcは、メチル置換基またはエチル置換基を意味する）に変換することができる。次いで、式ＬＸＸＩの化合物中のエステル基を、式ＬＸＩＸの化合物中のヒドロキシメチル基に還元する。この還元は、非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中で、−７８℃〜１００℃、しかし好ましくは−３０℃〜５０℃の温度で、適切な還元剤（例えば、水素化ジイソブチルアルミニウム（ｄｉｉｓｏｂｕｔｙｌａｍｕｍｉｎｉｕｍ）または水素化アルミニウムリチウムなど）との反応によって行われる。次いで、式ＬＸＩＸの化合物は、上記のように式ＸＩＩＩまたはＬＸＸの化合物に変換することができる。
式ＩＩ、ＩＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＬＶＩおよびＸＬＶＩＩの出発化合物は公知であり、または公知の手順と類似してもしくは同様に得ることができる。式ＩＩＩの化合物は、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９８３、９０２〜９０３に記載しているのと類似して、例えば、それらの相当するシクロヘキサン−１，３−ジオンから調製することができる。シクロヘキサンジオンは、Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ．、１９９９、１１１、３５７４〜３５７６に記載されている手順と類似して調製することができる。
示した戦略以外に、多数のさらなるアプローチを想定することができる。したがって、前述の戦略は本発明の化合物にアクセスするための可能性がある合成経路を制限することを決して意味せず、例示としていくつかの経路を示すことが想定されるのみである。
式Ｉの化合物を合成するための本明細書の上記で記載した方法以外に、これらの転換が他の官能基と適合性である場合、およびこのように組み込まれた官能基が合成におけるそれに続く転換に対して安定的である場合、合成の任意の段階での当業者に公知のさらなる官能基転換を想定することができる。
例えば、芳香族ヒドロキシ基は、芳香族スルホニルオキシ基（メチルスルホニルオキシ、トシルスルホニルオキシまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシなど）に変換することができる。この転換は、溶媒（例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリルまたはトルエンなど）中、−７８℃〜４０℃の温度で、塩基（例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミン、ピリジンまたは２，６−ルチジンなど）の存在下で、アシル化触媒（４−ジメチルアミノ−ピリジン（ＤＭＡＰ）として）の存在下でもよく、芳香族ヒドロキシ基を有する化合物を、スルホニル無水物、塩化スルホニルまたはスルホニルイミドで処理することによって行われる。
これらの芳香族スルホニルオキシ基は、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、イソプロパノール、アセトニトリル、１，４−ジオキサンまたはテトラヒドロフラン、またはトルエンおよびテトラヒドロフランの混合物中、塩基（例えば、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液、炭酸セシウム水溶液、炭酸銀、フッ化セシウム、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミンなど）の存在下で、ならびに触媒（例えば、テトラキス−トリフェニルホスフィン−パラジウム−（０）、ビス−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン−パラジウム−（０）、１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）またはビス−［１，２−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−エタン］−パラジウム−（０）など）の存在下で、またはパラジウム源（例えば、二酢酸パラジウムまたはトリス−（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム−（０）など）および適切な配位子（例えば、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリ−シクロヘキシルホスフィン、ジ−アダマンタン−１−イル−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシ−１，１’ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルまたは２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニルなど）の存在下で、０℃〜１８０℃、しかし好ましくは室温から１２０℃の温度で、芳香族スルホニルオキシ基を有する化合物と、カリウムアルケニルトリフルオロボレート、アルケニル−ボロン酸、アルケニル−ボロン酸ピナコールエステル、置換されていてもよいシクロプロピル−ボロン酸または置換されていてもよいシクロプロピル−ボロン酸ピナコールエステルとを反応させることによって、アルケニル基、または置換されていてもよいシクロプロピル基にさらに転換することができる。
アルケニル基は、シモンズ−スミス反応によって、置換されていてもよいシクロプロピル基に転換することができる。この反応は、トリフルオロ酢酸の存在下でもよく、溶媒（例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−５０℃〜８０℃、しかし好ましくは−１０℃から室温の温度で、ブロモ−ヨード−メタンまたはジヨードメタンおよびジエチル亜鉛と反応させることによって行われる。
アルコキシカルボニル基は、ジアルキルメタノール基に転換することができる。この転換は、溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−５０℃〜８０℃、しかし好ましくは−２０℃から室温の温度で、アルキルリチウム試薬と、またはアルキル−グリニャール試薬と反応させることによって行われる。代わりに、アルコキシカルボニル基は、化合物ヒドロキシメチル基に転換することができる。この転換は、溶媒（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−５０℃〜８０℃、しかし好ましくは−２０℃〜４０℃の温度で、還元試薬（例えば、水素化アルミニウムリチウムなど）と反応させることによって行われる。
ヒドロキシ基は、アルキル化によってアルコキシ基にさらに転換することができる。この転換は、塩基（例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムヘキサメチルジシラジドまたはカリウムヘキサメチルジシラジドなど）の存在下で、溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリルまたはトルエンなど）中、−５０℃〜８０℃、しかし好ましくは−２０℃〜５０℃の温度で、アルキル化剤（例えば、ハロゲン化アルキル、メタンスルホン酸−アルキル−エステル、ｐ−トルエンスルホン酸−アルキル−エステルまたはトリフルオロメタンスルホン酸−アルキル−エステルなど）と反応させることによって行われる。
出発化合物または中間化合物上にいくつかの反応性中心がある場合、反応が所望の反応性中心において特に進行することを可能とするために、１つまたは複数の反応性中心を一時的に保護基によってブロックすることが必要であり得ることは当業者にはさらに公知である。多数の証明済みの保護基の使用のための詳細な記載は、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ． ＧｒｅｅｎｅおよびＰ． Ｗｕｔｓ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．、１９９９、第３版）または「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐｓ（Ｔｈｉｅｍｅ Ｆｏｕｎｄａｔｉｏｎｓ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｓｅｒｉｅｓ Ｎ Ｇｒｏｕｐ」、Ｐ． Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ（Ｔｈｉｅｍｅ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、２０００）に見出される。
本明細書の上記に記載されている反応において、存在する任意の反応性基（カルボキシ基、カルボニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基またはイミノ基など）は、反応後に再び切断される従来の保護基によって、反応の間に保護されてもよい。
例えば、カルボキシ基のための保護基は、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基またはベンジル基でよい。
例えば、カルボニル基のための保護基は、アセタールまたはケタール（１，３−ジオキソラン基または１，３−ジオキサン基など）でよい。
例えば、ヒドロキシ基のための保護基は、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、アセチル基、トリチル基、ベンジル基またはテトラヒドロピラニル基でよい。
アミノ、アルキルアミノまたはイミノ基のための保護基は、例えば、ホルミル、アセチル、トリフルオロアセチル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ベンジル、メトキシベンジルまたは２，４−ジメトキシベンジル基でよい。
カルボキシメチル基またはカルボキシエチル基の切断は、例えば、酸（トリフルオロ酢酸、塩酸または硫酸など）の存在下で、またはアルカリ塩基（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、しかし好ましくは水酸化ナトリウムとして）の存在下で、または非プロトン性で、例えば、ヨードトリメチルシランの存在下で、０〜１２０℃の温度、好ましくは１０〜１００℃の温度で、水性溶媒中、例えば、水、メタノール／水、イソプロパノール／水、酢酸／水、テトラヒドロフラン／水もしくは１，４−ジオキサン／水中で加水分解的に行うことができる。
アセタールまたはケタールは、水との混合物中、または有機溶媒（例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、トルエンまたはアセトンなど）中、−２０℃〜１５０℃、しかし好ましくは０℃〜１２０℃の温度で、酢酸、トリフルオロ酢酸、塩酸、硫酸またはピリジニウム（ｐｙｒｉｄｉｕｍｉｕｍ）−ｐ−トルエンスルホネートによって切断することができる。
ベンジル、メトキシベンジルまたはベンジルオキシカルボニル基は、例えば、触媒（パラジウム／炭など）の存在下で、適切な溶媒（メタノール、エタノール、酢酸エチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたは氷酢酸など）中、酸（塩酸など）を加えてもよく、または塩基（トリエチルアミンなど）を加えてもよく、温度０〜１００℃、しかし好ましくは２０〜６０℃の周囲温度で、および１〜７バール、しかし好ましくは３〜５バールの水素圧力で、水素による水素化分解によって好都合に切断される。しかし、２，４−ジメトキシベンジル基は好ましくは、アニソールの存在下でトリフルオロ酢酸中で切断される。
ｔｅｒｔ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基は好ましくは、溶媒（ジクロロメタン、１，４−ジオキサン、メタノールまたはジエチルエーテルなど）を使用してもよく、酸（トリフルオロ酢酸または塩酸など）で処理することによって、またはヨードトリメチルシランで処理することによって切断される。
トリメチルシリル基またはｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基は、溶媒（例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリルまたはトルエンなど）中、−５０℃〜１２０℃、しかし好ましくは−２０℃〜８０℃の温度で、フッ化物試薬（例えば、フッ化テトラブチルアンモニウムまたはフッ化セシウムなど）によって、または酸（例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸または硫酸など）によって切断される。
本発明はまた、本明細書において開示されており、かつ本発明による最終化合物の合成において有用な、中間体（これらの塩、立体異性体およびこれらの立体異性体の塩を含めた）、方法および工程に関する。したがって、本発明はまた、本発明による化合物を調製するための本明細書において開示されている工程に関し、この工程は、本明細書に記載のように行い得る。前記工程は、適切に本明細書に開示されている条件下で、適当な反応パートナーによって言及した中間体を変換および／または反応させる１つまたは複数のステップを含み得る。
さらに、一般式Ｉの化合物、または一般式Ｉの化合物の合成における中間体は、本明細書の上記で言及したように、これらのエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーに分割し得る。したがって、例えば、シス／トランス混合物は、これらのシスおよびトランス異性体に分割してもよく、ラセミ化合物は、これらのエナンチオマーに分離し得る。
したがって、例えば、シス／トランス混合物は、クロマトグラフィーによってそのシスおよびトランス異性体に分割し得る。ラセミ化合物として生じる、一般式Ｉの化合物、または一般式Ｉの化合物の合成における中間体は、それ自体公知の方法（Ａｌｌｉｎｇｅｒ Ｎ． Ｌ．およびＥｌｉｅｌ Ｅ． Ｌ．、「Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、第６巻、Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、１９７１を参照されたい）によって、これらの光学対掌体に分離しよもよく、少なくとも２個の不斉炭素原子を有する、一般式Ｉの化合物、または一般式Ｉの化合物の合成における中間体は、それ自体公知の方法を使用して、例えば、クロマトグラフィーおよび／または分別結晶によって、これらの物理的化学的差異に基づいて、これらのジアステレオマーに分割してもよく、これらの化合物がラセミ体で得られる場合、これらは引き続いて上記のようなエナンチオマーに分割してもよい。
ラセミ化合物は好ましくは、キラル相上のカラムクロマトグラフィーによって、または光学活性な溶媒からの結晶化によって、またはラセミ化合物と塩もしくは誘導体（エステルまたはアミドなど）を形成する、光学活性な物質と反応させることによって分割される。塩は、塩基性化合物について鏡像異性的に純粋な酸と共に、および酸性化合物について鏡像異性的に純粋な塩基と共に形成してもよい。ジアステレオマー誘導体は、鏡像異性的に純粋な補助化合物、例えば、酸、これらの活性化誘導体、またはアルコールと共に形成される。このように得られた塩または誘導体のジアステレオマー混合物の分離は、これらの異なる物理化学的性質（例えば、溶解性の差異）を利用することによって達成し得る。遊離対掌体は、適切な薬剤の作用によって純粋なジアステレオマー塩または誘導体から放出し得る。このような目的のために普通に使われる光学活性な酸は、例えば、酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、ジトロイル酒石酸、リンゴ酸、マンデル酸、カンファースルホン酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、またはキナ酸のＤおよびＬ形態である。補助残基として適用可能な光学活性なアルコールは、例えば、（＋）または（−）メントールでよく、アミド中の光学活性なアシル基は、例えば、（＋）または（−）メンチルオキシカルボニルでよい。
さらに、式Ｉの化合物は、これらの塩に、特に製薬学的用途のために、無機酸または有機酸を有する薬学的に許容される塩に変換し得る。この目的のために使用し得る酸には、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、リン酸、フマル酸、コハク酸、乳酸、クエン酸、酒石酸またはマレイン酸が含まれる。相当する方法は、当業者には公知である。
最終ステップの１つ（例えば、適切な前駆体からの酸または塩基に不安定な保護基の除去）または精製が、無機酸または有機酸（例えば、塩酸、トリフルオロ酢酸、酢酸またはギ酸、もしくは同様のもの）または塩基の存在下で行われる場合、式Ｉの化合物は、これらの個々の化学的性質、および使用される酸または塩基の個々の性質によって、遊離化合物として、または化学量論量もしくは非化学量論量で前記酸もしくは塩基を含有する化合物として（例えば、塩として）得てもよい。含有される酸／塩基は、当該技術で公知の手順によって（例えば、滴定またはＮＭＲによって）分析することができ、当業者が精通した手順によって除去してもよい。
式Ｉの化合物の塩は、遊離化合物に変換してもよい。例えば、中和によるなど相当する方法は、当業者には公知である。
塩は、遊離化合物を、所望の酸または塩基と合わせ、または反応させることによって、例えば、遊離化合物を、所望の酸もしくは塩基を含有する、または所望の酸もしくは塩基を次いでそれに加える適切な溶媒（例えば、ケトン（アセトン、メチルエチルケトンもしくはメチルイソブチルケトンなど）、エーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランもしくは１，４−ジオキサンなど）、塩素化炭化水素（塩化メチレンもしくはクロロホルムなど）、低分子量脂肪族アルコール（メタノール、エタノールもしくはイソプロパノールなど）、またはエステル（酢酸エチルなど）、または水、またはこれらの混合物）に溶解もしくは懸濁させることによって得ることができる。塩は、濾過、付加塩のための非溶媒により再沈殿、沈殿させることによって、または溶媒を蒸発させることによって得ることができる。得られた塩は、例えば、適当な酸もしくは塩基との反応によって、または適切なイオン交換体によって、別のものに変換することができる。同様に、得られた塩は、遊離化合物に変換することができ、これはアルカリ化または酸性化によって今度は塩に変換することができる。この様式において、薬学的に許容されない塩は、薬学的に許容される塩に変換することができる。
本発明による物質は、例えば、溶媒を減圧下で蒸留し、得られた残渣を適切な溶媒から再結晶させ、または従来通りの精製方法の１つ（例えば、適切な支持材料上のカラムクロマトグラフィーなど）に供することによって、それ自体公知の様式で単離および精製する。
本発明による化合物は、この目的のために、当業者の専門知識から当業者には公知である方法と合わせてもよい、下記の例に記載されている方法を使用して有利に得ることができる。同様に、その調製が下記の例において明示的に記載されていない本発明によるさらなる化合物は、例と類似してまたは同様に調製することができる。
下記の例において最終化合物として言及されている本発明による化合物のいずれかまたは全て（塩、立体異性体およびこれらの立体異性体の塩を含めた）は、特に、本発明内で興味深い対象である。
本発明の他の特徴および利点は、下記の例から明らかとなるであろう。下記の例は、例示として、本発明を制限することなく本発明の原理を例示する役目を果たす。
下記の例は、本発明を制限することなく本発明をさらに説明する役目を果たす。
本明細書において下記で記載する化合物は、質量分析計におけるイオン化後のこれらの特徴的な質量、薄層クロマトグラフィープレート上のこれらのＲf値および／または分析用ＨＰＬＣ上のこれらの保持時間によって特徴付けられてきた。
ＨＰＬＣ法：
方法１：カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｚｏｒｂａｘ Ｂｏｎｕｓ ＲＰ、５０×２．１ｍｍ、３．５μｍ；１．２ｍｌ／分；ＵＶ検出：ＤＡＤ１９０〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ １０
４．５０ ９９
５．００ ９９
５．５０ １０
方法２：カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｚｏｒｂａｘ Ｂｏｎｕｓ ＲＰ、５０×２．１ｍｍ、３．５μｍ；１．２ｍｌ／分；ＵＶ検出：ＤＡＤ１９０〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ １０
１．００ ７５
１．３０ ７５
２．３０ ９９
４．４０ ９９
５．００ １０
方法３：カラム：Ｓｕｎｆｉｒｅ Ｃ１８、３０×４．６ｍｍ、２．５μｍ；３．２５ｍｌ／分；ＵＶ検出：ＤＡＤ１９０〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％トリフルオロ酢酸（Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ））、溶離液Ｂ：メタノール
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ １０
１．６０ １００
１．８０ １００
１．９５ １０
２．１５ １０
方法４：カラム：Ｍｅｒｃｋ Ｃｈｒｏｍｏｌｉｔｈ Ｆｌａｓｈ ＲＰ１８ｅ、２５×４．６ｍｍ、２μｍ、１．６ｍｌ／分；ＵＶ検出：２３０ｎｍ／２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：メタノール
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ １０
２．００ ９０
５．００ ９０
５．５０ １００
方法５：カラム：Ｍｅｒｃｋ Ｃｈｒｏｍｏｌｉｔｈ Ｆｌａｓｈ ＲＰ１８ｅ、２５×４．６ｍｍ、２μｍ、２．５ｍｌ／分；ＵＶ検出：２３０ｎｍ／２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：メタノール
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ １０
１．６１ １００
２．２５ １００
方法６：カラム：Ｍｅｒｃｋ Ｃｈｒｏｍｏｌｉｔｈ Ｆｌａｓｈ ＲＰ１８ｅ、２５×４．６ｍｍ、２μｍ、２．５ｍｌ／分；ＵＶ検出：２３０ｎｍ／２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：メタノール
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ １０
１．２５ ９０
３．１３ ９０
３．４５ １００
３．８２ １００
方法７：カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｓｔａｂｌｅ Ｂｏｎｄ ＳＢ−Ｃ１８、３０×４．６ｍｍ、１．８μｍ；３ｍｌ／分；ＵＶ検出：ＤＡＤ１９０〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％トリフルオロ酢酸（Ｔｒｉｆｌｕｏａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ））、溶離液Ｂ：メタノール
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ １０
１．８０ １００
２．００ １００
２．１５ １０
２．３５ １０
方法８：カラム：Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８、５０×４．６ｍｍ、３μｍ；１．３ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル９：１（０．１％トリフルオロ酢酸（Ｔｒｉｆｌｕｏａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ））、溶離液Ｂ：アセトニトリル
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ ５０
３．５０ ９０
４．５０ ９０
方法９：カラム：ＢＥＨ Ｃ１８、５０×２．１ｍｍ、１．７μｍ；０．８５ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル９：１（０．１％トリフルオロ酢酸（Ｔｒｉｆｌｕｏａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ））、溶離液Ｂ：アセトニトリル
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ ５０
１．２０ ９０
１．６６ ５０
方法１０：カラム：Ｓｙｎｅｒｇｉ ４ｕ Ｈｙｄｒｏ−ＲＰ、１００×４．６ｍｍ、４μｍ；１．２ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル９：１（１０ｍＭ ＮＨ4ＣＯＯＨ）、溶離液Ｂ：水／アセトニトリル１：９（１０ｍＭ ＮＨ4ＣＯＯＨ）
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ ０
１．５０ ０
１１．００ １００
２８．００ １００
方法１１：カラム：Ｓｉｍｍｅｔｒｙ Ｓｈｉｅｌｄ ＲＰ８、１５０×４．６ｍｍ、５μｍ；０．８５ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル９：１（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：水／アセトニトリル１：９（０．１％ギ酸）
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ ３０
１．５０ ５０
８．５０ １００
１８．００ １００
方法１２：カラム：Ｓｉｍｍｅｔｒｙ Ｓｈｉｅｌｄ ＲＰ８、１５０×４．６ｍｍ、５μｍ；０．８５ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル９：１（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：水／アセトニトリル１：９（０．１％ギ酸）
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ ３０
１．５０ ５０
８．５０ １００
１３．５０ １００
方法１３：カラム：Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８、５０×４．６ｍｍ、３μｍ；１．３ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル９：１（０．１％トリフルオロ酢酸（Ｔｒｉｆｌｕｏａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ））、溶離液Ｂ：アセトニトリル
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ ３０
３．５０ ９０
４．５０ ９０
方法１４：カラム：Ｓｉｍｍｅｔｒｙ Ｓｈｉｅｌｄ ＲＰ８、１５０×４．６ｍｍ、５μｍ；１．０ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル９：１（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：水／アセトニトリル１：９（０．１％ギ酸）
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ ５
１．５０ ５
１１．５０ ９５
１３．００ ９５
方法１５：カラム：Ａｔｌａｎｔｉｓ ｄＣ１８、５０×４．６ｍｍ、５μｍ；１．３ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル９：１（０．１％トリフルオロ酢酸（Ｔｒｉｆｌｕｏａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ））、溶離液Ｂ：アセトニトリル
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ １０
３．５０ ９０
４．５０ ９０
方法１６：カラム：Ｓｙｎｅｒｇｉ Ｈｙｄｒｏ ＲＰ８０Ａ、１００×４．６ｍｍ、４μｍ；１．２ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル９：１（１０ｍＭ ＮＨ4ＣＯＯＨ）、溶離液Ｂ：水／アセトニトリル１：９（１０ｍＭ ＮＨ4ＣＯＯＨ）
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ ０
１．５０ ０
１１．５０ １００
２４．５０ １００
方法１７：カラム：Ｓｉｍｍｅｔｒｙ Ｓｈｉｅｌｄ ＲＰ８、１５０×４．６ｍｍ、５μｍ；０．８５ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル９：１（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：水／アセトニトリル１：９（０．１％ギ酸）
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ ３０
１．５０ ５０
８．５０ １００
１８．００ １００
方法１８：カラム：Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８、５０×４．６ｍｍ、３μｍ；１．３ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル９：１（０．１％トリフルオロ酢酸（Ｔｒｉｆｌｕｏａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ））、溶離液Ｂ：アセトニトリル
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ ７０
３．５０ ９０
４．５０ ９０
方法１９：カラム：Ｖａｒｉａｎ Ｍｉｃｒｏｓｏｒｂ１００Ｃ１８、３０×４．６ｍｍ、ＵＶ検出：２１０〜３８０ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１５％トリフルオロ酢酸（Ｔｒｉｆｌｕｏａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ））、溶離液Ｂ：アセトニトリル
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ 流量ｍｌ／分
０．００ ５ ３．５
０．１８ ５ ３．５
２．００ ９８ ３．５
２．２０ ９８ ３．５
２．３０ ５ ３．５
２．５０ ５ ３．５
２．６０ ５ ０．５
方法２０：カラム：Ｖａｒｉａｎ Ｍｉｃｒｏｓｏｒｂ １００ Ｃ１８、３０×４．６ｍｍ、ＵＶ検出：２１０〜３８０ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１３％トリフルオロ酢酸（Ｔｒｉｆｌｕｏａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ））、溶離液Ｂ：メタノール
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ 流量ｍｌ／分
０．００ ５ ２．４
０．３５ ５ ２．４
３．９５ １００ ２．４
４．４５ １００ ２．４
４．５５ ５ ２．４
４．９０ ５ ２．４
５．００ ５ ０．１
方法２１：カラム：Ｖａｒｉａｎ Ｍｉｃｒｏｓｏｒｂ １００ Ｃ１８、３０×４．６ｍｍ、ＵＶ検出：２１０〜３８０ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１３％トリフルオロ酢酸（Ｔｒｉｆｌｕｏａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ））、溶離液Ｂ：アセトニトリル
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ 流量ｍｌ／分
０．００ ５ ３．５
０．１８ ５ ３．５
２．００ ９８ ３．５
３．００ ９８ ３．５
３．１０ ５ ３．５
３．３０ ５ ３．５
３．５０ ５ ０．１
方法２２：カラム：Ｖａｒｉａｎ Ｍｉｃｒｏｓｏｒｂ １００ Ｃ１８、３０×４．６ｍｍ、ＵＶ検出：２１０〜３８０ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１３％トリフルオロ酢酸（Ｔｒｉｆｌｕｏａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ））、溶離液Ｂ：メタノール
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ 流量ｍｌ／分
０．００ ５ ４．８
０．１５ ５ ４．８
２．５５ １００ ４．８
２．７０ １００ ４．８
２．８０ ５ ４．８
２．９５ ５ ４．８
３．０５ ５ ０．１
方法２３：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ ＢＥＨ Ｃ１８、３０×２．１ｍｍ、ＵＶ検出：２１０〜４９８ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％アンモニア）、溶離液Ｂ：メタノール（０．１％アンモニア）
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ 流量ｍｌ／分
０．００ ５ ０．８
０．１０ ５ ０．８
０．６０ １００ １．０
０．７９ １００ １．０
０．８０ ５ ０．８
１．００ ５ ０．８
方法２４：カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ｘｂｒｉｄｇｅ Ｐｈｅｎｙｌ、３０×３．０ｍｍ、２．５μｍ；１．７５ｍｌ／分；ＵＶ検出：１９０〜４００ｎｍ；温度：５０℃；溶離液Ａ：水（０．１％トリフルオロ酢酸）、溶離液Ｂ：メタノール
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ １０
１．７０ １００
１．９０ １００
２．０５ １０
２．２０ １０
方法２５：カラム：Ｍｅｒｃｋ Ｃｈｒｏｍｏｌｉｔｈ Ｓｐｅｅｄ ＲＯＤ；ＲＰ１８ｅ、５０×４．６ｍｍ、１．５ｍｌ／分；ＵＶ検出：１９０ｎｍ〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ １０
４．５０ ９０
５．００ ９０
５．５０ １０
方法２６：カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＳｕｎＦｉｒｅ Ｃ１８、３０×４．６ｍｍ、３．５μｍ、４ｍｌ／分；ＵＶ検出：１９０〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％トリフルオロ酢酸）、溶離液Ｂ：メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ ５
０．２０ ５
１．５０ １００
１．７５ １００
１．８５ ５
方法２７：カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８、３０×４．６ｍｍ、３．５μｍ、４ｍｌ／分；ＵＶ検出：１９０〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％トリフルオロ酢酸）、溶離液Ｂ：メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ ５
０．２０ ５
１．５０ １００
１．９０ １００
２．００ ５
方法２８：カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８、３０×３．０ｍｍ、２．５μｍ、２．２ｍｌ／分；ＵＶ検出：１９０〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．２％トリフルオロ酢酸）、溶離液Ｂ：メタノール
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ ５
０．０５ ５
１．４０ １００
１．８０ １００
方法２９：カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８、３０×３．０ｍｍ、２．５μｍ、２．２ｍｌ／分；ＵＶ検出：１９０〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．２％アンモニア）、溶離液Ｂ：メタノール
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ ５
０．０５ ５
１．４０ １００
１．８０ １００
方法３０：カラム：ＨＳＳ Ｃ１８、５０×２．１ｍｍ、１．８μｍ、０．７ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル／トリフルオロ酢酸９０：１０：０．１、溶離液Ｂ：アセトニトリル／水９０：１０
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ ０
０．７０ １００
２．３０ １００
２．４０ ０
２．６０ ０
方法３１：カラム：ＨＳＳ Ｃ１８、５０×２．１ｍｍ、１．８μｍ、０．７ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル／トリフルオロ酢酸９０：１０：０．１、溶離液Ｂ：アセトニトリル／水９０：１０
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ ０
１．２０ １００
１．４５ １００
１．５５ ０
１．７５ ０
方法３２：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ８、３０×４．６ｍｍ、３．５μｍ、４．０ｍｌ／分；ＵＶ検出：１９０〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：メタノール
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ ３０
０．０５ ３０
１．５０ １００
１．５５ １００
２．４０ １００
方法３３：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８、３０×４．６ｍｍ、３．５μｍ、４．０ｍｌ／分；ＵＶ検出：１９０〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：メタノール
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ ５
０．１５ ５
１．７０ １００
２．２５ １００
方法３４：カラム：ＳｔａｂｌｅＢｏｎｄ Ｃ１８、３０×３．０ｍｍ、１．８μｍ；ＵＶ検出：１９０〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％トリフルオロ酢酸）、溶離液Ｂ：アセトニトリル
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ 流量ｍｌ／分
０．００ ５ １．９
０．２０ ５ １．９
１．５５ １００ １．９
１．６０ １００ ２．４０
１．７５ １００ ２．４０
方法３５：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８、３０×４．６ｍｍ、３．５μｍ、４．０ｍｌ／分；ＵＶ検出：１９０〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％トリフルオロ酢酸）、溶離液Ｂ：メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ ５
０．１５ ５
１．７０ １００
２．２５ １００
方法３６：カラム：Ｍｅｒｃｋ Ｃｈｒｏｍｏｌｉｔｈ Ｆｌａｓｈ ＲＰ１８ｅ、２５×４．６ｍｍ、２μｍ；１．６ｍｌ／分；ＵＶ検出：２３０ｎｍ／２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：メタノール
勾配： 時間（分） ％溶離液Ｂ
０．００ １０
２．５０ １００
３．５０ １００
薄層クロマトグラフィー：Ｍｅｒｃｋ；ＴＬＣシリカゲル６０Ｆ254
出発化合物の調製：
例Ｉ
Figure 2013519709
 エチル２，４−ジヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
１０ｇの３−アミノ−５，５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オンおよび２５ｇの２−エトキシカルボニル−マロン酸ジエチルエステルを合わせ、２１０℃（浴温度）で１０分間加熱する。その後、混合物を室温に冷却し、ジエチルエーテルで粉砕する。結晶性沈殿物を濾過によって集め、真空中で乾燥させる。
収量：９．９ｇ（理論の４９％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝２８０［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４５（シリカゲル、ジクロロメタン／メタノール９：１）
例Ｉと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）エチル２’，４’−ジヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
Figure 2013519709
 ８−アミノスピロ［３．５］ノナ−７−エン−６−オンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝２９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝１．１５分
（２）エチル２’，４’−ジヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
Figure 2013519709
 ９−アミノスピロ［４．５］デカ−８−エン−７−オンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３６）：保持時間＝２．３０分
（３）エチル２’，４’−ジヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
Figure 2013519709
 ８−アミノスピロ［３．５］ノナ−７−エン−６−オンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝２９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．１２０分
例ＩＩ
Figure 2013519709
 エチル２，４−ジクロロ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
９．９ｇのエチル２，４−ジヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートを、５０ｍｌのホスホロキシクロリドに懸濁させる。数滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した後、混合物を８０℃に１２時間加熱する。次いで、ホスホロキシクロリドを真空中で蒸発させ、残渣をジクロロメタンに溶解する。水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄した後、溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９０：１０〜５０：５０）。
収量：６．９５ｇ（理論の６２％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３１６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４４（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
例ＩＩＩ
Figure 2013519709
 エチル２−クロロ−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
８．３５ｇのエチル２，４−ジヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートを、３５ｍｌのホスホロキシクロリドに懸濁させる。数滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した後、混合物を４５℃に１２時間加熱する。次いで、ホスホロキシクロリドを真空中で蒸発させ、残渣をジクロロメタンに溶解する。水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄した後、溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９０：１０〜５０：５０）。
収量：３．７ｇ（理論の４２％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝２９８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
例ＩＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）エチル４−クロロ−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル４−ヒドロキシ−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発し、反応を５０℃で１２時間行うことによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３２４［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４６（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２）エチル４−クロロ−７，７−ジメチル−５−オキソ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発し、反応を６５℃で４時間行うことによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３６６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝３．２３６分
（３）エチル４−クロロ−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発し、反応を８０℃で７時間行うことによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３５０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝１．９７分
（４）エチル４’−クロロ−２’−イソプロピル−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル４’−ヒドロキシ−２’−イソプロピル−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発し、反応を８５℃で１２時間行うことによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３３６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．６２分
（５）エチル２’−クロロ−４’−ヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル２’，４’−ジヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発し、反応を８０℃で２時間行うことによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３１０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．２９分
（６）エチル４−クロロ−２−シクロブチル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル２−シクロブチル−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発し、反応を８５℃で１２時間行うことによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３３６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．５２（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（７）エチル４−クロロ−２−エチル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル２−エチル−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３１０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．１４分
（８）エチル４’−クロロ−２’−イソプロピル−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル４’−ヒドロキシ−２’−イソプロピル−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。反応を、８５℃にて３時間行うことによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３５０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．７８分
（９）エチル２’−クロロ−４’−ヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル２’，４’−ジヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。反応を、９０℃にて７０分行うことによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３２４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３６）：保持時間＝２．６９分
（１０）エチル４’−クロロ−５’−オキソ−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル４’−ヒドロキシ−５’−オキソ−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。反応を、溶媒としてアセトニトリル中で６５℃にて３時間行うことによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３７８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．５７７分
（１１）エチル２’−クロロ−４’−ヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル２’，４’−ジヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。反応を、溶媒としてアセトニトリル中で７５℃にて１２時間行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３１０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．４９８分
例ＩＶ
Figure 2013519709
 エチル２，４−ジヨード−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
６．９５ｇのエチル２，４−ジクロロ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートを１００ｍｌのアセトニトリルに溶解し、１０ｇのヨウ化ナトリウムおよび１．６ｍｌの塩化アセチルと５０℃で３時間反応させる。混合物をジエチルエーテルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させる。
収量：１０．３ｇ（理論の９４％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝３．４８４分
例ＩＶと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）エチル４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル４−クロロ−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４１６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝３．７２２分
（２）エチル４−ヨード−７，７−ジメチル−５−オキソ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル４−クロロ−７，７−ジメチル−５−オキソ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４５８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝３．３４０分
（３）エチル２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル４−クロロ−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４４２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝２．０１分
（４）エチル４’−ヨード−２’−イソプロピル−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル４’−クロロ−２’−イソプロピル−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４２８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．６２分
（５）エチル２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル４−クロロ−２−シクロブチル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４２８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．５２（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（６）エチル２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル４−クロロ−２−エチル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４０２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．１８分
（７）エチル４’−ヨード−２’−イソプロピル−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル４’−クロロ−２’−イソプロピル−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４４２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．８０分
（８）エチル４’−ヨード−５’−オキソ−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル４’−クロロ−５’−オキソ−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．５９６分
例Ｖ
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル５−ヒドロキシ−２，４−ジヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
５００ｍｇの（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノールを１００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、この溶液に、７．３ｍｌのボラン−ジエチルアニリン錯体を滴下で添加する。ガス発生の完了後、溶液を０℃に冷却し、２０ｍｌのテトラヒドロフラン中の１０．３ｇのエチル２，４−ジヨード−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートを滴下で添加する。温度を２８時間の間室温に上げ、２０ｍｌのメタノールを滴下で添加し、混合物をさらに１０分間撹拌する。溶液をジエチルエーテルで希釈し、１Ｎの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９０：１０〜３０：７０）。
収量：８．１ｇ（理論の７８％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝３．２８６分
Ｒf値：０．２１（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
例Ｖと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｓ）−エチル５−ヒドロキシ−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４１８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２）（Ｓ）−エチル５−ヒドロキシ−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル４−ヨード−７，７−ジメチル−５−オキソ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝３．０５９分
Ｒf値：０．３７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル２：１）
（３）（Ｓ）−エチル２−シクロペンチル−５−ヒドロキシ−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４４４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝１．７３分
（４）（Ｓ）−エチル４−シクロペンテニル−５−ヒドロキシ−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３５８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝０．７０分
Ｒf値：０．１２（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（５）（Ｓ）−エチル５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル４’−ヨード−２’−イソプロピル−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４３０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．４０分
（６）（Ｓ）−エチル２−シクロブチル−５−ヒドロキシ−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４３０［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．６０（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル３：１）
（７）（Ｓ）−エチル２−エチル−５−ヒドロキシ−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４０４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝２．６４分
（８）（Ｓ）−エチル５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル４’−ヨード−２’−イソプロピル−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４４４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．８０分
（９）（Ｓ）−エチル５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル４’−ヨード−５’−オキソ−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．５０５分
例ＶＩ
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２，４−ジヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
８．１ｇの（Ｓ）−エチル５−ヒドロキシ−２，４−ジヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートを７０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、０℃に冷却し、３．２ｍｌの２，６−ルチジンおよび５ｍｌのトリフルオロメタンスルホン酸−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエステルを滴下で添加し、混合物を室温に温めながらさらに１２時間撹拌する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９０：１０〜３０：７０）。
収量：９．８ｇ（理論の９９％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．９１６分
Ｒf値：０．７１（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
例ＶＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル５−ヒドロキシ−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル１６：１）
（２）（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル５−ヒドロキシ−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．７５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル２：１）
（３）（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル２−シクロペンチル−５−ヒドロキシ−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５５８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２１）：保持時間＝２．６６分
（４）（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル４−シクロペンテニル−５−ヒドロキシ−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝３．３８分
Ｒf値：０．５３（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（５）（Ｓ）−エチル５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．３１分
（６）（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル２−シクロブチル−５−ヒドロキシ−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４４［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．７５（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（７）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−３−（（Ｒ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−オールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝２．３８分
（８）（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル２−エチル−５−ヒドロキシ−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０４分
（９）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−３−（（Ｒ）−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（ヒドロキシ）メチル）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−オールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３？？）：保持時間＝１．７４分
（１０）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−３’−（（Ｒ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝１．６３分
（１１）（Ｓ）−エチル５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
Figure 2013519709
 （（Ｓ）−エチル５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５５８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝２．０８分
（１２）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （（Ｓ）−３’−（（Ｒ）−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（ヒドロキシ）メチル）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９５３分
Ｒf値：０．６（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（１３）（Ｓ）−エチル５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９９９分
（１４）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−３’−（（Ｒ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６８８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９７６分
例ＶＩＩ
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
アルゴン下で、９．８ｇの（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２，４−ジヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートを、２５ｍｌのトルエンおよび２５ｍｌのテトラヒドロフランに溶解する。８００ｍｇの１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）を加え、混合物を８５℃に加熱し、イソプロピル−亜鉛−ブロミドのテトラヒドロフラン溶液（５０ｍｌ、０．５Ｍ）を滴下で添加する。添加が完了した後、混合物を還流させながら１２時間加熱する。混合物を室温に冷却し、ジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化アンモニウム溶液およびブラインで洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９０：１０〜６０：４０）。
収量：２．６３ｇ（理論の３１％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．８５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
例ＶＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）エチル４−ヒドロキシ−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル２−クロロ−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３０６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２）エチル２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル２−クロロ−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３３２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝１．５３分
（３）エチル４’−ヒドロキシ−２’−イソプロピル−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル２’−クロロ−４’−ヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３１８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝２．７９分
（４）エチル２−シクロブチル−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル２−クロロ−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３１８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．６０（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル３：１）
（５）エチル２−エチル−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル２−クロロ−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。ジエチル亜鉛（ヘキサン中１Ｍ）を、イソプロピル−亜鉛−ブロミドの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝２９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝２．２５分
（６）エチル４’−ヒドロキシ−２’−イソプロピル−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル２’−クロロ−４’−ヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３３２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．５３分
例ＶＩＩＩ
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
２．６３ｇの（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートを５０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、０℃に冷却する。水素化ジイソブチルアルミニウムのジクロロメタン溶液（１６．５ｍｌ、１Ｍ）を滴下で添加し、溶液をさらに２時間撹拌する。次いで、溶液をジクロロメタンで希釈し、１Ｎの塩酸（１ｍｌ）を激しく撹拌しながら滴下で添加する。５分後硫酸マグネシウムを加え、さらに５分間撹拌を続ける。真空中での溶媒の濾過および蒸発によって粗生成物を得て、これをシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９０：１０〜６０：４０）。
収量：１．９６ｇ（理論の８１％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．１００分
Ｒf値：０．５５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
例ＶＩＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
Ｒf値：０．３２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル２：１）
（２）（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２１）：保持時間＝１．８４分
（３）（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４３０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝１．２６分
Ｒf値：０．１７（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（４）（Ｓ）−（５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．７２分
（５）（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．２０（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（６）（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．３９分
（７）（Ｓ）−３’−（ヒドロキシメチル）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３８８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１４）：保持時間＝６．５４分
（８）（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４４６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．４５７分
（９）（Ｓ）−（５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．９８分
（１０）（Ｓ）−（５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．５７１分
（１１）（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４８８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．５２５分
（１２）（Ｓ）−（５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４５８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２７）：保持時間＝１．４６分
（１３）（Ｓ）−３’−（ヒドロキシメチル）−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４３０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝０．９１８分
例ＩＸ
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド
１．９６ｇの（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールを６０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、０℃に冷却し、１５ｇの１，１−ジヒドロ−１，１，１−トリアセトキシ−１，２−ベンゾヨードキソール−３（１Ｈ）−オン（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ−ペルヨージナン）と混合する。混合物を、室温に温めながら１２時間撹拌する。次いで、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９５：５〜８０：２０）。
収量：１．１７ｇ（理論の６０％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４８８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝５．１０６分
Ｒf値：０．４５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル１６：１）
例ＩＸと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３０［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値０．６１（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２）（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２１）：保持時間＝２．６７分
（３）（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４２８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝３．８２分
Ｒf値０．１９（シリカゲル、シクロヘキサン／ジクロロメタン６：４）
（４）（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒド
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．３６分
（５）（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５００［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値０．８３（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（６）（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０４分
（７）（Ｓ）−エチル４−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボニル）ベンゾエート
Figure 2013519709
 エチル４−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾエートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値０．７（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（８）（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４４４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．７７６分
（９）（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒド
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．３４分
（１０）（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒド
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４９８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９３１分
（１１）（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４８６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．８９８分
（１２）（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒド
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４５６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝２．７７１分
（１３）１−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−イル）エタノン
Figure 2013519709
 １−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−イル）エタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２９）：保持時間＝１．６１８分
（１４）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−カルバルデヒド
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−カルバルデヒドから出発することによって得る。反応を、−０℃にて１．５時間行うことによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２９）：保持時間＝１．５８２分
例Ｘ
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
および
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
１．１ｍｌの４−ヨードベンゾトリフルオリドを６０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、−２０℃に冷却する。塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（３．７ｍｌ、２Ｍ）を滴下で添加し、溶液をさらに５時間撹拌する。次いで、溶液を−４０℃に冷却し、５ｍｌのテトラヒドロフラン中の１．１７ｇの（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドを滴下で添加する。混合物を室温に温めながら１２時間撹拌する。次いで、これを０℃に冷却し、１０ｍｌのメタノールを加え、３０分間撹拌する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９５：５〜８０：２０）。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
収量：４９６ｍｇ（理論の３３％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝５．１９５分
Ｒf値：０．６２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタン：
７８２ｍｇ（理論の５１％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝５．２５６分
Ｒf値：０．５６（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
例Ｘと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４９（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０７分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０８分
（３）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび４−ブロモ−２−フルオロ−ベンゾトリフルオリドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６５２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．１０分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６５２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．１３分
（４）４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 および
４−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび４−ヨードベンゾニトリルから出発することによって得る。
ジアステレオマーをシリカゲル上のクロマトグラフィーによって分離し、次のステップにおいて直接使用する。
（５）２−（４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
Figure 2013519709
 および
２−（４−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび２−（４−ヨードフェニル）−２−メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．３Ｍ）を、塩化イソプロピルマグネシウムの代わりに使用する。
２−（４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値０．３０（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
２−（４−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．２４（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
（６）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）メタノール
Figure 2013519709
 ５−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジンおよび（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．３Ｍ）を、塩化イソプロピルマグネシウムの代わりに使用する。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１０）：保持時間＝２６．０６分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１０）：保持時間＝２４．９３分
（７）エチル４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾエート
Figure 2013519709
 および
Figure 2013519709
 エチル４−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾエート
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよびエチル４−ヨードベンゾエートから出発することによって得る。
エチル４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾエート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．２０（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
エチル４−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾエート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．１７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
（８）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソブチルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソブチルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび１−ヨード−４−イソブチルベンゼンから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソブチルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．５５（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソブチルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４５（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（９）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．６１（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．５６（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（１０）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび１−（１，１−ジフルオロエチル）−４−ヨードベンゼンから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．９１２分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．９１２分
（１１）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび４−ｔｅｒｔ．−ブチル−ヨード−ベンゼンから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６４［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６４［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３９（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（１２）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．７５分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．８３分
（１３）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）トリメチルシランから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体（テトラヒドロフラン中１．３Ｍ）を、塩化イソプロピルマグネシウムの代わりに使用する。臭素−マグネシウム交換を、室温で１８時間および４０℃で４時間行う。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．３９５分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．３０７分
（１４）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
Ｒf値：０．４５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
Ｒf値：０．３１（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（１５）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび１−ヨード−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
Ｒf値：０．５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル１６：１）
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
Ｒf値：０．３（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル１６：１）
（１６）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび１−ヨード−４−ペンタフルオロスルファニル−ベンゼンから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７３４［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．２５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７３４［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（１７）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．３Ｍ）を、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（２Ｍ）の代わりに使用する。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−（ブタン−１，４−ジイル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．３２分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−（ブタン−１，４−ジイル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４：保持時間＝３．３０分
（１８）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロポキシフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロポキシフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび１−ヨード−４−イソプロポキシベンゼンから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．３Ｍ）を、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（２Ｍ）の代わりに使用する。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロポキシフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２４［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル９：１）
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロポキシフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２４［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル９：１）
（１９）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび１−ヨード−４−ペンタフルオロスルファニル−ベンゼンから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．３Ｍ）を、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（２Ｍ）の代わりに使用する。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９５１分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９５３分
（２０）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび３−（４−ヨードフェニル）−３−メチルオキセタンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．６９４分
（２１）５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 および
５−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび５−ヨード−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．３Ｍ）を、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（２Ｍ）の代わりに使用する。
５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．６１２分
５−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．６２８分
（２２）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび１−ヨード−４−ペンタフルオロスルファニル−ベンゼンから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．３Ｍ）を、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（２Ｍ）の代わりに使用する。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９５１分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９５３分
（２３）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドおよび１−ヨード−４−ペンタフルオロスルファニル−ベンゼンから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．３Ｍ）を、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（２Ｍ）の代わりに使用する。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７０４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８４０分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７０４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８３８分
（２４）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヨードベンゼンから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８６４分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８４６分
（２５）５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 および
５−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドおよび５−ヨード−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．３Ｍ）を、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（２Ｍ）の代わりに使用する。
５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７８１分
５−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７９７分
（２６）５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 および
５−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび５−ヨード−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．３Ｍ）を、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（２Ｍ）の代わりに使用する。
５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６５７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．６８３分
５−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６５７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．６９７分
（２７）５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 および
５−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドおよび５−ヨード−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．３Ｍ）を、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（２Ｍ）の代わりに使用する。
５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル：
Ｒf値：０．２３（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
５−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル：
Ｒf値：０．１８（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２８）（Ｓ）−３’−（（Ｒ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−３’−（（Ｓ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドから出発することによって得る。
（Ｓ）−３’−（（Ｒ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．５９２分
（Ｓ）−３’−（（Ｓ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．５９２分
例ＸＩ
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
アルゴン下で、４９０ｍｇの（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールおよび９００ｍｇの２−シクロペンタ−１−エニル−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランを、２０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解する。９００ｍｇのフッ化セシウムを加え、混合物をアルゴンで５分間パージする。５０ｍｇの１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）を加えた後、混合物を５０℃に３６時間加熱する。次いで、混合物をジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９５：５〜６０：４０）。
収量：３３０ｍｇ（理論の７４％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７４［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
例ＸＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７４［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．２８（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
（２）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（３）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝２．２０分
（４）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５２４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝２．０１分
（５）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−クロロフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−クロロフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２１）：保持時間＝２．０６分
（６）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５５０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．８１分
（７）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２１）：保持時間＝２．２０分
（８）（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．１８０分
Ｒf値：０．２３（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（９）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ｐ−トリル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ｐ−トリル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．７９分
（１０）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンテニル−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．８２分
（１１）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．８０分
（１２）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．８０分
（１３）４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１１）：保持時間＝７．５１分
（１４）２−（４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
Figure 2013519709
 ２−（４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝３．５０６分
Ｒf値：０．４２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（１５）２−（４−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
Figure 2013519709
 ２−（４−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝３．４４０分
Ｒf値：０．３８（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（１６）（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１１）：保持時間＝１０．０４分
Ｒf値：０．３８（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（１７）エチル４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾエート
Figure 2013519709
 エチル４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾエートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝３．６３７分
Ｒf値：０．４５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（１８）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソブチルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．６５（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（１９）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−シクロペンテニル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．５０（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（２０）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール：
Ｒf値：０．１１（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル９５：５）
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール
Ｒf値：０．０８（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル９５：５）
（２１）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝７．８６分
（２２）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール：
Ｒf値：０．４（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル９：１）
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
Ｒf値：０．３（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル９：１）
（２３）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．６８７分
（２４）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンテニル−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．９１分
（２５）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝２．３２１分
Ｒf値：０．４５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２６）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−エチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．９４分
（２７）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．０８１分
（２８）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝３．３４０分
Ｒf値：０．２５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２９）（Ｒ）−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（３０）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．７７分
（３１）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝８．０８分
（３２）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．８４０分
（３３）エチル４−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾエート
Figure 2013519709
 エチル４−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾエートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３５（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（３４）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝８．７４分
（３５）（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．６２分
（３６）（（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．７８分
（３７）（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒド
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４５６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝１．８４分
（３８）（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４８８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．７５５分
（３９）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。粗生成物を次のステップにおいて直接使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝１．９８分
（４０）（Ｒ）−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン／トルエン５：１中で行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．６９分
（４１）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロポキシフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロポキシフェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン／トルエン５：１中で行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．５５５分
（４２）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン／トルエン４：１中で行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．６３６分
Ｒf値：０．４６（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（４３）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンテニル−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．８３２分
Ｒf値：０．５（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（４４）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７５８分
（４５）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン／トルエン４：１中で行う。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．５２７分
Ｒf値：０．４８（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル２：１）
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．５６７分
Ｒf値：０．４０（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル２：１）
（４６）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７９０分
（４７）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン／トルエン４：１中で行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．６３６分
Ｒf値：０．４３（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（４８）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン／トルエン４：１中で行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．６４２分
（４９）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン／トルエン４：１中で行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．６５３分
（５０）（Ｒ）−（（Ｓ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．８４０分
（５１）（Ｓ）−エチル５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン／トルエン４：１中で行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９４３分
（５２）（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン／トルエン４：１中で行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９１８分
（５３）Ｓ）−エチル５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
Figure 2013519709
 （Ｓ）−エチル５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン／トルエン４：１中で行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２７）：保持時間＝１．７４分
（５４）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン／トルエン４：１中で行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７６２分
（５５）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン／トルエン２：１中で行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３４）：保持時間＝１．４３２分
（５６）（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（４，４−ジフルオロシクロヘキサ−１−エニル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび２−（４，４−ジフルオロシクロヘキサ−１−エニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る（ＷＯ２０１０／０５７１２１）。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝２．２３分
例ＸＩＩ
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
１０５ｍｇの（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールを４ｍｌのジクロロメタンに溶解し、塩化ヨウ素のジクロロメタン溶液（５００μｌ、１Ｍ）と混合し、２４時間撹拌する。次いで、溶液をジエチルエーテルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９８：２〜８０：２０）。
収量：６４ｍｇ（理論の５０％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７００［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．５７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
例ＸＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７００［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．６３（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
（２）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（ヨードメチル）−４−イソプロピル−１，７，７−トリメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝５．０６９分
Ｒf値：０．６５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
（３）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７４２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝５．１７０分
Ｒf値：０．６２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（４）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンチル−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７２６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝２．７３分
（５）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝３．５１分
（６）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−フルオロフェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６５０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２１）：保持時間＝２．１７分
（７）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−クロロフェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−クロロフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２１）：保持時間＝２．１５分
（８）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンチル−３’−（４−フルオロフェニル）−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．１８分
（９）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６８８［Ｍ＋Ｈ］+
（１０）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ＋）：ｍ／ｚ＝７０１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝３．１７分
（１１）（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７４２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝５．１９６分
Ｒf値：０．２８（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
（１２）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−ｐ−トリル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ｐ−トリル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０５分
（１３）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンテニル−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７１２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．２２分
（１４）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７１８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．２３分
（１５）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７１６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．１７分
（１６）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１−（ヨードメチル）−４−イソプロピル−１，７，７−トリメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝２．０９分
（１７）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−シクロペンチル−１−（ヨードメチル）−１，７，７−トリメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６８８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝２．１７分
（１８）４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。粗生成物を次のステップにおいて直接使用する。
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝２．３９分
（１９）（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７０１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝３．４７分
（２０）２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
Figure 2013519709
 ２−（４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．８５６分
Ｒf値：０．３０（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
（２１）２−（４−（（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
Figure 2013519709
 ２−（４−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．９１７分
Ｒf値：０．２８（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
（２２）エチル４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）ベンゾエート
Figure 2013519709
 エチル４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾエートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７０４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝５．１２０分
Ｒf値：０．６２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２３）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−３’−（４−イソブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６８８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．９０（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（２４）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロブチル−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−シクロペンテニル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７１２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．８０（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（２５）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンチル−２−ヨード−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．９０４分
（２６）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−シクロペンチル−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝４．１０７分
（２７）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．２４０分
（２８）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（イソプロピル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｓ）−４’−シクロペンテニル−３’−（（Ｒ）−ヒドロキシ（４−イソプロピルフェニル）メチル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６８６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．１９分
（２９）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−エチル−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−エチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６８６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．１８分
（３０）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７４０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法６）：保持時間＝４．１２５分
（３１）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．２６分
（３２）２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）アセトニトリル
Figure 2013519709
 ２−（４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェニル）アセトニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７１［Ｍ＋Ｈ］+
（３３）（３’Ｒ，９’Ｓ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−９’−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７５８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．３４５分
例ＸＩＩＩ
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−，７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］（６０ｍｇ）のメタノール（５ｍｌ）溶液に、２５μｌのトリエチルアミンおよび９０ｍｇの１０％炭担持パラジウムを加える。混合物を、１０バールで１２時間水素化する。濾過後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９８：５〜８０：２０）。
収量：３２ｍｇ（理論の６５％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝２．７９７分
Ｒf値：０．５２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
例ＸＩＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）ａ）（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−，７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝２．８１４分
Ｒf値：０．５０（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
この反応において副生成物を得る。
ｂ）（１Ｒ，３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタ［２］エン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝２．７０７分
Ｒf値：０．４２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
（２）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−１，１，７，７−テトラメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（ヨードメチル）−４−イソプロピル−１，７，７−トリメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．４４０分
Ｒf値：０．５４（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
（３）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−２−ブロモ−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．７８０分
（４）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．７４４分
Ｒf値：０．６２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（５）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンチル−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝２．３５分
（６）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝２．７１分
（７）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−フルオロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−フルオロフェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５２４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２１）：保持時間＝２．０７分
（８）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−クロロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−クロロフェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０５分
（９）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンチル−３’−（４−フルオロフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンチル−３’−（４−フルオロフェニル）−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５５０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．００分
（１０）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６２［Ｍ＋Ｈ］+
（１１）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝２．６９分
（１２）（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．６９６分
Ｒf値：０．５０（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（１３）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−ｐ−トリル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−ｐ−トリル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．８９分
（１４）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−，７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０３分
（１５）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０６分
（１６）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０１分
（１７）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−１，１，７，７−テトラメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１−（ヨードメチル）−４−イソプロピル−１，７，７−トリメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝２．０５分
（１８）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−シクロペンチル−１，１，７，７−テトラメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−シクロペンチル−１−（ヨードメチル）−１，７，７−トリメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２２）：保持時間＝２．４８分
（１９）４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．８６分
（２０）（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝２．５３分
Ｒf値：０．４３（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（２１）２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
Figure 2013519709
 ２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．１１９分
Ｒf値：０．４４（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２２）２−（４−（（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
Figure 2013519709
 ２−（４−（（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．１１７分
Ｒf値：０．４５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２３）（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１１）：保持時間＝１４．８９分
（２４）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６４［Ｍ＋Ｈ］+
（２５）エチル４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）ベンゾエート
Figure 2013519709
 エチル４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）ベンゾエートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．５１２分
Ｒf値：０．６３（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２６）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−イソブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−３’−（４−イソブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．８０（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（２７）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロブチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロブチル−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．７０（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（２８）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンチル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンチル−２−ヨード−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝２．０８３分
（２９）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．９９分
（３０）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−シクロペンチル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−シクロペンチル−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．５３９分
（３１）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．９４２分
（３２）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−，７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（イソプロピル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（イソプロピル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２２）：保持時間＝２．５１分
（３３）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ＋）：ｍ／ｚ＝６０４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝２．８７６分
Ｒf値：０．６３（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（３４）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−エチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−エチル−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝２．００分
（３５）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝２．０１７分
（３６）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３２［Ｍ＋Ｈ］+
（３７）４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェノール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−（ベンゾイルオキシ）フェニル）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５２２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．２９（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（３８）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．０８分
（３９）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１２．１８分
（４０）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．７６６分
（４１）２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）アセトニトリル
Figure 2013519709
 ２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）アセトニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４５［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．２（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（４２）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。１０％炭担持水酸化パラジウムを、１０％炭担持パラジウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１２．４２分
（４３）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。１０％炭担持水酸化パラジウムを、１０％炭担持パラジウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１１．８０分
（４４）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝２．６１分
（４５）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。１０％炭担持水酸化パラジウムを、１０％炭担持パラジウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝２．３５分
（４６）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．６８４分
（４７）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。１０％炭担持水酸化パラジウムを、１０％炭担持パラジウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１４．１０分
（４８）（（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝２．７１分
（４９）（３Ｓ，９Ｓ）−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イル）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イル）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝２．７９分
（５０）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（ブタン−１，４−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（ブタン−１，４−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。粗生成物を次のステップにおいて直接使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．３０分
（５１）（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。粗生成物を次のステップにおいて直接使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝ＮＡＣＨＴＲＡＧＥＮ［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法ＮＡＣＨＴＲＡＧＥＮ）：保持時間＝ＮＡＣＨＴＲＡＧＥＮ分
（５２）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−イソプロポキシフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−３−（４−イソプロポキシフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．９３分
（５３）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８３１分
（５４）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．７７７分
（５５）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９４０分
Ｒf値：０．７（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（５６）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９３６分
Ｒf値：０．５５（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（５７）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．６４８分
（５８）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９４９分
（５９）５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７９８分
（６０）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９１［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（６１）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．７７７分
Ｒf値：０．５８（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（６２）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８０９分
（６３）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８０６分
（６４）（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−９’−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−９’−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．２９５分
（６５）５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９０２分
（６６）５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６５７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２６）：保持時間＝１．７５分
（６７）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．８１４分
（６８）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．８７３分
（６９）５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６５７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法Ｖ００２＿００１＿Ａ１２＿Ｓｆ＿Ｓ＿Ｍ）：保持時間＝１．７５分
（７０）５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２７）：保持時間＝１．６７分
（７１）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７９７分
（７２）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９３９分
（７３）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．８９８分
（７４）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４，４−ジフルオロ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４，４−ジフルオロ−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。１０％炭担持水酸化パラジウムを、１０％炭担持パラジウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝１．２３分
Ｒf値：０．３０（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル９５：５）
例ＸＩＶ
Figure 2013519709
 ２−シクロペンタ−１−エニル−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
アルゴン下で、４．３１ｇの１−クロロ（ｃｈｌｏｒ）−１−シクロペンテンおよび１２．５ｇのビス−（ピナコラト）−ジボロンを１６０ｍｌの１，４−ジオキサンに溶解し、８ｇの酢酸カリウムと混合し、５分間アルゴンでパージする。３７０ｍｇのトリス−（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム−（０）（［Ｐｄ2ｄｂａ3］および７８０ｍｇの２−シクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルを加え、混合物を１１０℃に３時間加熱する。室温に冷却した後、これをジエチルエーテルで希釈し、水およびブラインで洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣を石油エーテルで粉砕する。濾過によって沈殿物を除去した後、母液の溶媒を真空中で蒸発させる。
収量：１３．１ｇ（理論の９９％）
質量分析法（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝１９４［Ｍ］+
例ＸＶ
Figure 2013519709
 （Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７’，８’−ジヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’（６’Ｈ）−オン
７２ｍｇの（３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オールを３ｍｌのジクロロメタンに溶解し、１，１−ジヒドロ−１，１，１−トリアセトキシ−１，２−ベンゾヨードキソール−３（１Ｈ）−オン（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ−ペルヨージナン）のジクロロメタン溶液（６５０μｌ、１５％）と混合する。混合物を４時間撹拌する。次いで、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９５：５〜８０：２０）。
収量：５７ｍｇ（理論の８０％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４５８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４３（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
例ＸＶＩ
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
アルゴン下で、４５０ｍｇの（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールおよび２５０ｍｇのカリウムイソプロペニルトリフルオロボレートを、５ｍｌのテトラヒドロフランおよび１ｍｌのトルエンに溶解する。炭酸ナトリウム溶液（１．５ｍｌ、２Ｍ）を加え、混合物をアルゴンで５分間パージする。５０ｍｇの１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）を加えた後、混合物を１００℃に１２時間加熱する。次いで、混合物をジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９５：５〜７０：３０）。
収量：２８５ｍｇ（理論の７３％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４４（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
例ＸＶＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロヘキセニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールおよびカリウムシクロヘキサ−１−エン−１−イル−トリフルオロボレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
（２）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．８１分
（３）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （（５Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールのジアステレオマー混合物から出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２２）：保持時間＝２．３７分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２２）：保持時間＝２．４６分
例ＸＶＩＩ
Figure 2013519709
 カリウムイソプロペニルトリフルオロボレート
８．５９ｇのイソプロペニルボロン酸を１６０ｍｌのジエチルエーテルに溶解し、激しく撹拌しながら２７．４ｇのフッ化水素カリウムを加える。その後１２．６ｍｌの水を滴下で添加し、混合物を１２時間室温で撹拌する。混合物をアセトンで希釈し、セライトのプラグを通して濾過する。母液を真空中で蒸発させる。残渣を少量の温かいアセトンに溶解する。次いで、ジエチルエーテルを加え、結晶化を開始させる。結晶を濾過によって集め、真空中で乾燥させる。この材料を、次のステップにおいて直接使用する。
収量：７．４５ｇ（理論の５０％）
例ＸＶＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）カリウムシクロヘキサ−１−エン−１−イル−トリフルオロボレート
Figure 2013519709
 シクロヘキサ−１−エン−１−ボロン酸から出発することによって得る。
得られた結晶を、次のステップにおいて直接使用する。
例ＸＶＩＩＩ
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−２−ブロモ−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
６０ｍｇの（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロヘキセニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールを２ｍｌのジクロロメタンに溶解し、０℃に冷却し、２５μｌの臭素で１滴ずつ処理し、室温で１．５時間撹拌する。次いで、溶液をジエチルエーテルで希釈し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９８：２〜８０：２０）。
収量：２５ｍｇ（理論の３７％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝５．３０５分
Ｒf値：０．６８（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
例ＸＩＸ
Figure 2013519709
 イソプロペニルボロン酸
１７ｍｌのトリメチルボレートを６０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、０℃に冷却し、イソプロペニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（１００ｍｌ、０．５Ｍ）で１滴ずつ処理する。室温で２時間撹拌した後、混合物を０℃に冷却し、２５０ｍｌの１Ｍ塩酸で１滴ずつ処理する。水相をジエチルエーテルで２回抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。粗生成物を、次のステップにおいて直接使用する。
例ＸＸ
Figure 2013519709
 エチル４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
８８０ｍｇのエチル２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートを２０ｍｌの酢酸エチルに溶解し、１２０ｍｇの炭担持パラジウム（１０％）と混合し、室温にて３バールで５時間水素化する。次いで、触媒を濾過によって除去し、溶媒を真空中で除去し、このように得られた残渣を、次のステップにおいて直接使用する。
収量：８８５ｍｇ（理論の１００％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝２．１３０分
例ＸＸと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）エチル４’−ヒドロキシ−５’−オキソ−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル２’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４’−ヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．３４６分
（２）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３３）：保持時間＝２．０６１分
例ＸＸＩ
Figure 2013519709
 エチル２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
１ｇのエチル２−クロロ−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートおよび８００ｍｇの２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを、１０ｍｌのテトラヒドロフランおよび２ｍｌのトルエンに溶解する。炭酸ナトリウムの水溶液（３．５ｍｌ、２Ｍ）を加え、混合物をアルゴンで１５分間パージする。その後、１００ｍｇの１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）を加え、混合物を１００℃で１．５時間撹拌する。混合物をジエチルエーテルで希釈し、有機相を水酸化ナトリウムの水溶液（１Ｍ）中のエチレンジアミン四酢酸の半飽和溶液、飽和塩化アンモニウムおよびブラインで洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル７０：３０〜１０：９０）。
収量：８９０ｍｇ（理論の７７％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３４６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝１．９５２分
例ＸＸＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）エチル２’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４’−ヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル２’−クロロ−４’−ヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。１，４−ジオキサンを、テトラヒドロフランの代わりに使用し、炭酸セシウムを、炭酸ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３５８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．２２６分
例ＸＸＩＩ
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
および
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
３００ｍｇの削状マグネシウムおよびヨウ素の結晶２つに、１ｍｌのテトラヒドロフランを加えた。その後、数滴の４−ブロモベンゾトリフルオリド（２ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）溶液を加え、混合物を穏やかに加熱し、反応を開始させた。次いで、４−ブロモベンゾトリフルオリド溶液の残りを滴下で添加する。完全な形成後、グリニャール試薬を、シリンジによって（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド（８８０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、−５０℃にて滴下で添加する。反応物を−５０℃で１時間撹拌し、次いで１０ｍｌのメタノールを滴下で添加することによってクエンチする。混合物をジクロロメタンおよび飽和塩化アンモニウムに分配する。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０〜９５：５）。
収量：１９０ｍｇ（理論の１７％）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１７）：保持時間＝１３．６０分
および
収量：４３０ｍｇ（理論の３８％）（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１７）：保持時間＝１４．２３分
例ＸＸＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび１−ブロモ−４−イソプロピルベンゼンから出発することによって得る。
Ｒf値：０．１８（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９５：５）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール
Ｒf値：０．１５（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９５：５）（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール
（２）（Ｓ）−３−（（Ｒ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−オール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−３−（（Ｓ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−オール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−ヒドロキシ−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドから出発することによって得る。
（Ｓ）−３−（（Ｒ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−オール：
ＨＰＬＣ（方法１８）：保持時間＝１．７８分
（Ｓ）−３−（（Ｓ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−オール：
ＨＰＬＣ（方法１８）：保持時間＝１．９６分
（３）（Ｓ）−３’−（（Ｒ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−３’−（（Ｓ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドから出発することによって得る。
（Ｓ）−３’−（（Ｒ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１８）：保持時間＝１．９０分
（Ｓ）−３’−（（Ｓ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１８）：保持時間＝２．０４分
（４）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび１−ブロモ−４−（ペルフルオロエチル）ベンゼンから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６８４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝３．１３３分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６８４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝３．２５８分
例ＸＸＩＩＩ
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール
マイクロ波バイアル中アルゴン下で、６０ｍｇの（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノールおよび５７ｍｇの２−シクロペンタ−１−エニル−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランを、２ｍｌの１，２−ジメトキシエタンおよび炭酸ナトリウムの水溶液（１９７μｌ、２Ｍ）に溶解する。１１ｍｇのテトラキス−トリフェニルパラジウム−（０）を加え、バイアルを密閉し、混合物を１１０℃で３０分間加熱する。次いで、混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄する。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０〜９５：５）。
収量：３０ｍｇ（理論の５５％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝２．１４分
Ｒf値：０．４（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９５：５）
例ＸＸＩＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）エチル４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル４−クロロ−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３５６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝３．１６分
（２）（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝２．１３分
Ｒf値：０．２（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９５：５）
（３）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）メタノールから出発することによって得る。炭酸カリウムを、炭酸ナトリウムの代わりに使用する。
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝２．１４分
例ＸＸＩＶ
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノール
および
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノール
アルゴン下で、１．６ｇの（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドを２０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、−５０℃に冷却し、４−フルオロフェニル−マグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（６．５ｍｌ、１Ｍ）で１滴ずつ処理する。１時間撹拌した後、反応物を５ｍｌのメタノールを加えることによってクエンチする。混合物を、室温に温めながら１２時間撹拌する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０〜９５：５）。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノール：
収量：６８２ｍｇ（理論の３６％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝１．９６分
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノール：
収量：１．１３ｍｇ（理論の５９％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝１．９８分
例ＸＸＩＶと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−クロロフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−クロロフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび４−クロルフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−クロロフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝２．０５分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−クロロフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝２．０７分
（２）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび４−フルオルフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝２．０３分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝２．０５分
（３）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝２．１７分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２１）：保持時間＝２．２３分
（４）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ｐ−トリル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ｐ−トリル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよびｐ−トリルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．９０分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．９０分
（５）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび４−トリフルオルメトキシフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６５０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０３分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６５０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０６分
（６）（（５Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。生成物をジアステレオマー混合物として得て、これを次のステップにおいて直接使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．１０分
（７）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび４−イソ−プロピルフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。生成物をジアステレオマー混合物として得て、これを次のステップにおいて直接使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法６）：保持時間＝３．８９１分（異性体−１）
ＨＰＬＣ（方法６）：保持時間＝４．０６７分（異性体−２）
（８）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。生成物をジアステレオマー混合物として得て、これを次のステップにおいて直接使用する。
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．２９４分（異性体−１）
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．３３５分（異性体−２）
（９）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドおよび４−イソプロピルフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０４分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０５分
（１０）（Ｒ）−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび４−ベンジルオキシフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．６０（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（Ｓ）−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．５５（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（１１）（Ｒ）−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドから出発することによって得る。（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）マグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（０．５Ｍ）を、４−フルオロフェニル−マグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（１Ｍ）の代わりに使用する。
（Ｒ）−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル９：１）
（Ｓ）−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル９：１）
（１２）（Ｓ）−３’−（（Ｒ）−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（ヒドロキシ）メチル）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドおよび４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．５９０分
例ＸＸＶ
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
および
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
９１ｍｇの削状マグネシウムおよび７９ｍｇの塩化リチウムをフラスコ中に入れ、ヒートガンによって真空中で乾燥させる。室温に冷却し戻した後、フラスコをアルゴンで再充填する。その後、５ｍｌのテトラヒドロフランおよび水素化ジイソブチルアルミニウムのヘキサン溶液（９μｌ、１Ｍ）を連続的に加える。混合物を５分撹拌し、次いで５ｍｌのテトラヒドロフラン中の４３６ｍｇの５−ブロモ−２−トリフルオロメチルピリジン（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）で処理し、３０分間撹拌する。この混合物を、（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド（２００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１ｍｌ）溶液に０℃にて滴下で添加する。反応物を１時間撹拌し、次いで飽和塩化アンモニウムを加えることによってクエンチする。混合物を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させる。真空中での溶媒の蒸発の後、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（ペンタン／ジエチルエーテル９８：２〜７０：３０）。
収量：６５ｍｇ（理論の２４％）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７５［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．１８（シリカゲル、ペンタン／ジエチルエーテル８：２）
および
収量：１１７ｍｇ（理論の４４％）（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
Ｒf値：０．２６（シリカゲル、ペンタン／ジエチルエーテル８：２）
例ＸＸＶと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび５−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ピリジンから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝３．３３分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝３．３６分
例ＸＸＶＩ
Figure 2013519709
 ８−アミノスピロ［３．５］ノナ−７−エン−６−オン
１０ｇの８−ヒドロキシスピロ［３．５］ノナ−７−エン−６−オンおよび１０．１ｇの酢酸アンモニウムを、１００ｍｌのトルエンおよび３．２ｍｌの酢酸に溶解する。ディーンスタークトラップを使用して、混合物を２時間還流させる。室温に冷却した後、混合物を、２００ｍｌの炭酸水素ナトリウムの飽和溶液および１００ｇの氷に注意深く加える。次いで、混合物を１５分間撹拌し、固体生成物を濾過によって集め、５０℃で真空中にて乾燥させる。
収量：８．５ｇ（理論の８６％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝１５２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝０．８１分
例ＸＸＶＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）９−アミノスピロ［４．５］デカ−８−エン−７−オン
Figure 2013519709
 スピロ［４．５］デカン−７，９−ジオンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝１６６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３６）：保持時間＝１．５４分
例ＸＸＶＩＩ
Figure 2013519709
 ８−ヒドロキシスピロ［３．５］ノナ−７−エン−６−オン
２．６ｇのナトリウムを、少しずつ５０ｍｌのメタノールに加える。完全な溶解後、溶液を６０℃に加熱する。１２．７ｍｌのジメチルマロネートを加え、混合物を１０分間還流させる。次いで、１２．３ｇの１−シクロブチリデンプロパン−２−オンを加え、混合物を４時間還流させる。室温に再冷却した後、水酸化カリウム（１４ｇ）の水（６５ｍｌ）溶液を加え、混合物を１時間還流させる。混合物を室温に冷却し、半飽和塩酸を注意深く加えることによってｐＨを２に調節する。次いで、これを室温で１時間、６０℃で３時間および室温で１２時間撹拌する。沈殿物を濾過によって集め、水およびジイソプロピルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥させ、１０．６ｇの生成物を得る。母液のメタノールを真空中で蒸発させ、５０ｍｌの１，４−ジオキサンを加え、混合物を１時間還流させる。１，４−ジオキサンを真空中で蒸発させ、沈殿物を濾過によって集め、水およびジイソプロピルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥させ、３．２ｇの生成物を得る。
収量：１３．８ｇ（理論の８２％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝１５３［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３７（シリカゲル、ジクロロメタン／メタノール９：１）
例ＸＸＶＩＩＩ
Figure 2013519709
 １−シクロブチリデンプロパン−２−オン
８５ｍｌのシリコーン油中の５５ｇの１−（トリフェニルホスホラニリデン（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｒａｎｉｌｉｄｅｎ））−２−プロパノンの混合物を１００℃に加熱する。２ｇの安息香酸および１１．４ｇのシクロブタノンを加え、混合物を１１０℃で１２時間撹拌する。この混合物から、生成物を蒸留によって得る（３０ミリバールで沸点７０〜７４℃）。
収量：１２．３ｇ（理論の６８％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝１１１［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３４（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
例ＸＸＩＸ
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
および
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
ｎ−ブチルリチウムのトルエン溶液（１．２３ｍｌ、２．５Ｍ）を、２−ブロモ−５−トリフルオロメチルピリジン（６９５ｍｇ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液に−８０℃にて滴下で添加する。混合物を１時間撹拌し、次いで（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド（６００ｍｇ）のトルエン（１ｍｌ）溶液を滴下で添加する。混合物を−８０℃で１時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えることによって反応物をクエンチする。相を分離し、水相を酢酸エチルで３回抽出する。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（ペンタン／ジエチルエーテル１００：０〜７０：３０）。
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール：
収量：１８６ｍｇ（理論の２４％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１１）：保持時間＝１２．６１分
Ｒf値：０．５３（シリカゲル、ペンタン／ジエチルエーテル４：１）
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール：
収量：３５０ｍｇ（理論の４５％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１１）：保持時間＝１２．９２分
Ｒf値：０．３５（シリカゲル、ペンタン／ジエチルエーテル４：１）
例ＸＸＩＸと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）チオフェンから出発することによって得る。
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１１）：保持時間＝１４．８９分
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１１）：保持時間＝１５．０９分
（２）（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドおよび２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジンから出発することによって得る。
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４７［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．１７（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル９：１）
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４７［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．１１（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル９：１）
（３）（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドおよび１−ブロモ−２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンから出発することによって得る。テトラヒドロフランをトルエンの代わりに使用する。
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．７８分
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．８７分
（４）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドおよび５−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ピリジンから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝１．３８分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝１．４０分
（５）（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび２−ブロモ−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝８．８３分
（６）（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジンから出発することによって得る。
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．４９分
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．６４分
（７）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび４−ブロモ−２−フルオロ−１−（トリフルオロメチル）ベンゼンから出発することによって得る。ジエチルエーテルをトルエンの代わりに使用する。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝９．９４分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１０．２３分
（８）（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび１−ブロモ−２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンから出発することによって得る。
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．７０分
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．８１分
（９）（Ｓ）−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｒ）−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび２−ブロモ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾールから出発することによって得る。
（Ｓ）−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．６７分
（Ｒ）−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．９７分
（１０）（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドおよび２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジンから出発することによって得る。
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７１４分
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７３２分
（１１）（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジンから出発することによって得る。
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．６９２分
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７１９分
（１２）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび５−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ピリジンから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７２８分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７４１分
（１３）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドおよび５−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ピリジンから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７５５分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７７０分
（１４）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（４，４−ジフルオロシクロヘキサ−１−エニル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
Figure 2013519709
 および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（４，４−ジフルオロシクロヘキサ−１−エニル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（４，４−ジフルオロシクロヘキサ−１−エニル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジンから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（４，４−ジフルオロシクロヘキサ−１−エニル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝０．６９分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（４，４−ジフルオロシクロヘキサ−１−エニル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝１．９２分
例ＸＸＸ
Figure 2013519709
 （３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）メタノール（６７ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１ｍｌ）およびアセトニトリル（１ｍｌ）溶液に、窒素下で２９ｍｇの炭酸水素ナトリウム、およびヨウ素（８８ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２００μｌ）溶液を加え、反応を薄層クロマトグラフィーによってモニターする。低変換の場合、同じ量の炭酸水素ナトリウムおよびヨウ素溶液を、２回まで加える。次いで、混合物をジエチルエーテルで希釈し、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄する。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９８：２〜８０：２０）。
収量：５０ｍｇ（理論の６１％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７０６［Ｍ＋Ｈ］+
例ＸＸＸと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９０［Ｍ＋Ｈ］+
（２）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７１６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝２．４０分
（３）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。反応は、テトラヒドロフラン中で行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７３０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝３．３４０分
Ｒf値：０．７６（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（４）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７５８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９９８分
（５）（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７３８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．７（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（６）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７０４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１５．１２分
（７）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝８００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝２．０６０分
（８）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７１７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１４．５７分
（９）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７２９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１４．１８分
（１０）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７２８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝１．７６分
（１１）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７４６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝３．８３分
（１２）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７２９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１５．８８分
（１３）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７３５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝３．３７分
（１４）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７１７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８０２分
（１５）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７３４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１７．４７分
（１６）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７３４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１８．４５分
（１７）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７３４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝１．７６分
（１８）（３Ｓ，９Ｓ）−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イル）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７２５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝３．７７分
（１９）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（ブタン−１，４−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７‘−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。粗生成物を次のステップにおいて直接使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７４２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．０４分
（２０）（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７２０［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２１）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−３−（４−イソプロポキシフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロポキシフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．０４２分
（２２）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８５５分
（２３）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンテニル−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝２．０３１分
Ｒf値：０．８５（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（２４）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７１６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝２．００７分
Ｒf値：０．９（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル３：１）
（２５）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７１８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．７４６分
（２６）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−ペルフルオロエチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクリペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７５０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝２．０３４分
（２７）５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７４１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．８５６分
（２８）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７１７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９４３分
Ｒf値：０．５２（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（２９）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８５５分
（３０）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル)メタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７８６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８７９分
（３１）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ―ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７４６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８７９分
（３２）５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７９５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９５２分
（３３）５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７８３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．８５３分
（３４）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７７１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．８９１分
（３５）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７５９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９５８分
（３６）５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７８３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．８５３分
（３７）５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７５３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２７）：保持時間＝１．７３分
（３８）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７５９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．８５３分
（３９）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７７０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９９１分
（４０）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７７１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９５５分
（４１）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４，４−ジフルオロ−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（４，４−ジフルオロシクロヘキサ−１−エニル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７５１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝１．８０分
Ｒf値：０．５２（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル９５：５）
例ＸＸＸＩ
Figure 2013519709
 ２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）プロパン−２−オール
１１０ｍｇのエチル４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）ベンゾエートを、３ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、−５℃に冷却し、臭化メチルマグネシウムのトルエン／テトラヒドロフラン（７２：２５）溶液（８２０μｌ、１．４Ｍ）で１滴ずつ処理する。混合物を１時間の間室温に温め、次いで０℃に再冷却し、反応物を１ｍｌのメタノールを加えることによってクエンチする。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル９０：１０〜５０：５０）。
収量：７２ｍｇ（理論の６７％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝３．６４６分
例ＸＸＸＩＩ
Figure 2013519709
 １−ヨード−４−イソブチルベンゼン
１．６７ｇの１−（４−ヨードフェニル）−２−メチルプロパン−１−オールを、５ｍｌのトリフルオロ酢酸および５ｍｌのトリエチルシランに溶解する。混合物を５０℃で１２時間撹拌し、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０〜６６：３４）。
収量：１．３０ｇ（理論の８３％）
質量分析法（ＥＩ+）：ｍ／ｚ＝２６０［Ｍ］+
Ｒf値：０．９０（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
例ＸＸＸＩＩＩ
Figure 2013519709
 １−（４−ヨードフェニル）−２−メチルプロパン−１−オール
２．５ｇの４−ヨードベンズアルデヒドを２５ｍｌのジエチルエーテルに溶解し、０℃に冷却し、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（６．０ｍｌ、２Ｍ）で１滴ずつ処理する。温度を室温にゆっくりと上げ、混合物をさらに１２時間撹拌する。次いで、半飽和塩化アンモニウム水溶液を加えることによって反応物をクエンチする。水相を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機相を飽和塩化アンモニウム水溶液およびブラインで２回洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０〜４０：６０）。
収量：７０３ｍｇ（理論の２４％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝２５９［Ｍ＋Ｈ−Ｈ2Ｏ］+
例ＸＸＸＩＶ
Figure 2013519709
 （Ｓ）−５−ヒドロキシ−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド
窒素下で、１．４ｇの（Ｓ）−３−（ヒドロキシメチル）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−オールを２５ｍｌのトルエンに溶解し、炭酸水素ナトリウム（９４０ｍｇ）の水（２５ｍｌ）溶液、１．９ｇのヨウ素および６０ｍｇの２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−オキシル（ＴＥＭＰＯ）で連続的に処理する。混合物を室温で２０時間撹拌し、ジエチルエーテルで希釈し、亜硫酸ナトリウムの１０％水溶液および炭酸水素ナトリウムの５％水溶液で洗浄する。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（ヘキサン／酢酸エチル８：２）。
収量：１．２ｇ（理論の８６％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝１．６１分
例ＸＸＸＩＶと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｓ）−５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒド
Figure 2013519709
 （Ｓ）−３’−（ヒドロキシメチル）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３８６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．７１分
（２）（Ｓ）−５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒド
Figure 2013519709
 （Ｓ）−３’−（ヒドロキシメチル）−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４２８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．４５４分
例ＸＸＸＶ
Figure 2013519709
 （Ｓ）−３−（ヒドロキシメチル）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−オール
（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール（１．６７ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液に、フッ化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフラン溶液（６．８ｍｌ、１Ｍ）を加える。溶液を室温で２時間撹拌し、次いで溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をジクロロメタンに再溶解する。水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで連続的に洗浄した後、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル３：１）。
収量：９８０ｍｇ（理論の７７％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３７６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１８）：保持時間＝０．４６分
例ＸＸＸＶと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝３．０５分
（２）（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝３．５３分
例ＸＸＸＶＩ
Figure 2013519709
 １−（１，１−ジフルオロエチル）−４−ヨードベンゼン
２．２ｇの４−ヨードアセトフェノンを４．５ｍｌのテトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｄｕｒａｎｅ）および２０ｍｌのメタノールに溶解し、３ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した３．０ｇの［ビス（２−メトキシエチル）アミノ］硫黄−トリフルオリド（ＢＡＳＴ）で処理し、５０℃で４日間撹拌する。次いで、混合物をジクロロメタンおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に分配する。水相をジクロロメタンで３回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル１００：０〜９８：２）。
収量：１ｇ（理論の４２％）
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．５７３分
例ＸＸＸＶＩＩ
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
および
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
２５０ｍｇの（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］５’−オキシドおよび３ｍｌの酢酸無水物を混合し、１３０℃で２時間加熱する。過剰な酢酸無水物を真空中で除去し、残渣をジエチルエーテルで希釈する。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（ヘキサン／酢酸エチル９５：５）。
（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート：
収量：１４０ｍｇ（理論の５２％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．９５分
（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート：
収量：５０ｍｇ（理論の１９％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝３．０８分
例ＸＸＸＶＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］５’−オキシドから出発して得る。さらに、メタ−クロロ安息香酸との混合物として、（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテートを得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．６９（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル２：１）
（２）（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］５’−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．７０分
（３）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．６７分
（４）（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
Figure 2013519709
 および
（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］５’−オキシドから出発することによって得る。
（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝３．１６分
（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝３．５２分
（５）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 および
（３Ｒ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝１．６６分
（３Ｒ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝１．６６分
（６）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 および
（３Ｒ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６’−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝１．３２分
（３Ｒ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝１．３３分
（７）（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 および
（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．４４分
（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．６０分
（８）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 および
（３Ｒ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１３．０９分
（３Ｒ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．４８分
（９）（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 および
（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝１．７６分
（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝１．７６分
（１０）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 および
（３Ｒ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．６８分
（３Ｒ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．６９分
（１１）（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］５’−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７３２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝２．０１５分
（１２）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．９２４分
（１３）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−９−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７１８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．９３３分
（１４）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７１５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝２．５８３分
（１５）（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７０３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．８２８分
（１６）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６８５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２７）：保持時間＝１．７３分
（１７）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．５７分
（１８）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．９１１分
（１９）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７８６分
（２０）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．９４１分
（２１）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７２７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．５４分
（２２）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２７）：保持時間＝１．７３分
（２３）（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 および
（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．４８分
（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．６３分
（２４）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７０２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３３）：保持時間＝２．０３０分
３４１２０７２２５ ＰＲ１９〜２２−２
例ＸＸＸＶＩＩＩ
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］５’−オキシド
２８０ｍｇの（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］を５ｍｌのクロロホルムに溶解し、８０ｍｇのメタ−クロロ（ｃｈｌｏｒ）過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）で処理する（＜７７％）。混合物を１８時間撹拌し、次いでジクロロメタン、亜硫酸ナトリウムの水（５％）溶液に分配する。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒の蒸発後、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（ヘキサン／酢酸エチル４：１）。
収量：２８０ｍｇ（理論の９７％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．７１分
例ＸＸＸＶＩＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］５’−オキシド
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発して得る。ジクロロメタンを、溶媒として使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．９０９分
Ｒf値：０．６２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル１：２）
（２）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］５’−オキシド
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１２．２５分
（３）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．３５分
（４）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］５’−オキシド
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝３．１８分
（５）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝１．２４分
（６）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１２．２５分
（７）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．０６分
（８）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．０４分
（９）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝２．０６分
（１０）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．３８分
（１１）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］５’−オキシド
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９７１分
Ｒf値：０．５７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル１：２）
（１２）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８４０分
（１３）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−９−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８６９分
（１４）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
Figure 2013519709
 ５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２７）：保持時間＝１．６５分
（１５）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７８４分
（１６）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
Figure 2013519709
 ５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２７）：保持時間＝１．７０分
（１７）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．５２分
（１８）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８３０分
（１９）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７２７分
（２０）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８６１分
（２１）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
Figure 2013519709
 ５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６８５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．５０分
（２２）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
Figure 2013519709
 ５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．５０分
（２３）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．２４分
（２４）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３３）：保持時間＝１．９９２分
例ＸＸＸＩＸ
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（１−メチルシクロプロピル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
ジエチル亜鉛のヘキサン溶液（４３μｌ、１Ｍ）を、０℃に冷却した３３０μｌのジクロロメタンに溶解し、トリフルオロ酢酸（３．３μｌ）のジクロロメタン（３３０μｌ）溶液で処理する。混合物を２０分間撹拌し、次いでジヨードメタン（３．３μｌ）のジクロロメタン（１７０μｌ）溶液で処理する。２０分間撹拌した後、（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］（１１ｍｇ）のジクロロメタン（１７０μｌ）溶液を加える。次いで、混合物を室温に温めながら１２時間撹拌する。０℃に冷却した後、反応物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液によってクエンチする。水相をジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０〜９５：５）。
収量：６ｍｇ（理論の５３％）
Ｒf値：０．７（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
例ＸＸＸＩＸと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−シクロプロピルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−ビニルフェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．７１（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
例ＸＬ
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
２５ｍｇの４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホネートを、１ｍｌのテトラヒドロフランに溶解する。７ｍｇのカリウムイソプロペニルトリフルオロボレート、および６μｌのトリエチルアミンを加える。混合物をアルゴンで５分間パージする。２ｍｇの１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）を加え、混合物を８０℃で６時間撹拌する。室温に冷却した後、さらなる７ｍｇのカリウムイソプロペニルトリフルオロボレート、および６μｌのトリエチルアミンを加える。混合物を再びアルゴンで５分間パージし、次いで８０℃で１２時間撹拌する。次いで、混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０〜９５：５）。
収量：１１ｍｇ（理論の５３％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．６９（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
例ＸＬと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−ビニルフェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
Figure 2013519709
 ４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホネートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．７（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
例ＸＬＩ
Figure 2013519709
 ４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホネート
５６ｍｇの４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェノールを３ｍｌのジクロロメタンに溶解し、２４μｌのトリエチルアミン、４５ｍｇの１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）メタンスルホンアミドおよび１ｍｇの４−ジメチルアミノ−ピリジン（ＤＭＡＰ）で処理し、４０℃で４時間撹拌する。次いで、混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒の真空中での蒸発後、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０〜９０：１０）。
収量：２５ｍｇ（理論の３６％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６５４［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．６４（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
例ＸＬＩＩ
Figure 2013519709
 （Ｓ）−３−（（Ｒ）−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（ヒドロキシ）メチル）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−オール
および
Figure 2013519709
 （Ｓ）−３−（（Ｓ）−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（ヒドロキシ）メチル）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−オール
窒素下で、４００ｍｇの（Ｓ）−５−ヒドロキシ−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドを５ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、−５０℃に冷却し、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−マグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（２．１５ｍｌ、２Ｍ）で１滴ずつ処理する。１時間撹拌し、−２０℃に温めた後、反応物を−５０℃に再冷却し、次いで５ｍｌのメタノールを加えることによってクエンチする。温度を−１０℃に上げた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加える。混合物を酢酸エチルで２回抽出する。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（ヘキサン／酢酸エチル４：１）。
（Ｓ）−３−（（Ｒ）−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（ヒドロキシ）メチル）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−オール：
収量：３６０ｍｇ（理論の６６％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝０．８３分
および
（Ｓ）−３−（（Ｓ）−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（ヒドロキシ）メチル）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−オール：
収量：８０ｍｇ（理論の１５％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝０．７５分
例ＸＬＩＩＩ
Figure 2013519709
 １−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニトリル
１５ｍｇの２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）アセトニトリル、０．４ｍｇのトリエチルベンジルアンモニウムクロリドおよび７．２μｌのジブロモエタンを、２０μｌのジクロロメタンおよび２０μｌの５０％水酸化ナトリウム水溶液に溶解する。混合物を室温で１２時間撹拌する。次いで、１ｍｇのトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、５０μｌのジクロロメタンおよび１４μｌのジブロモエタンを加え、撹拌を５時間続ける。再び１４μｌのジブロモエタンを加え、混合物を４８時間撹拌する。その後、混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで３回洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させる。粗生成物（１０ｍｇ）を次のステップにおいて直接使用する。
Ｒf値：０．４５（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル４：１）
例ＸＬＩＶ
Figure 2013519709
 ２−（４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェニル）アセトニトリル
１３０ｍｇの４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンジルメタンスルホネートを、３ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解する。２５ｍｇのシアン化ナトリウムを加え、混合物を室温で４８時間撹拌する。さらなる１３ｍｇのシアン化ナトリウムを加え、混合物を８０℃で３時間撹拌する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣を酢酸エチルで希釈する。水およびブラインで２回洗浄した後、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０〜６０：４０）。
収量：５７ｍｇ（理論の４９％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４５［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．７（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル２：１）
例ＸＬＶ
Figure 2013519709
 ４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンジルメタンスルホネート
１１３ｍｇの（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）メタノールを２ｍｌのジクロロメタンに溶解し、０℃に冷却する。連続的に、１７μｌのメタンスルホニルクロリドおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミン（３８μｌ）のジクロロメタン（１ｍｌ）溶液を滴下で添加する。混合物を２時間撹拌し、さらなる１７μｌのメタンスルホニルクロリド、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミン（３８μｌ）のジクロロメタン（１ｍｌ）溶液を連続的に加える。混合物を１時間撹拌し、次いで溶媒を真空中で蒸発させる。粗生成物（１３０ｍｇ）を次のステップにおいて直接使用する。
Ｒf値：０．８（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル１：１）
例ＸＬＶＩ
Figure 2013519709
 （Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）メタノール
および
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）メタノール
４１０ｍｇの（Ｓ）−エチル４−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボニル）ベンゾエートを５ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液（１．５ｍｌ、１Ｍ）で１滴ずつ処理する。混合物を室温で８時間撹拌し、０℃に冷却し、反応物を１３０μｌの水および１３０μｌの水酸化ナトリウム水溶液（４Ｍ）を注意深く加えることによってクエンチする。酢酸エチルで希釈した後、混合物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０〜６０：４０）。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）メタノール：
収量：１１３ｍｇ（理論の３０％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝１．７１６分
Ｒf値：０．４１（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル２：１）
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）メタノール：
収量：１４７ｍｇ（理論の３９％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝１．７０５分
Ｒf値：０．０３６（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル２：１）
例ＸＬＶＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノンから出発することによって得る。水素化アルミニウムリチウムを、−１０℃で加える。反応を、０℃にて１．５時間行う。生成物を次のステップにおいて直接使用する。
例ＸＬＶＩＩ
Figure 2013519709
 （Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノン
１．３ｇの（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノールを２０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、０℃に冷却し、１．１３ｇの１，１−ジヒドロ−１，１，１−トリアセトキシ−１，２−ベンゾヨードキソール−３（１Ｈ）−オン（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ−ペルヨージナン）と混合する。混合物を、室温に温めながら１２時間撹拌する。１０ｍｌの亜硫酸水素ナトリウムの溶液（１０％）および１０ｍｌの炭酸水素ナトリウムの飽和溶液を加える。混合物を１５分間激しく撹拌する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、粗生成物を次のステップにおいて直接使用する。
収量：１．２４ｇ（理論の９６％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．９６分
例ＸＬＶＩＩＩ
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
９２ｍｇの（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］を、５ｍｌのメタノールに溶解する。３６μｌのトリエチルアミンおよび１３ｍｇの１０％炭担持パラジウムを加え、混合物を３バールで３時間水素化する。次いで、触媒を濾過によって除去し、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣を５０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、０℃に冷却する。１６５μｌのトリフルオロ酢酸および３５μｌのトリエチルシランを加える。次いで、温度を室温に上げ、混合物を６時間撹拌する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をジクロロメタンおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に分配する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、生成物を得る。
収量：６０ｍｇ（理論の７９％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝２．８６分
例ＸＬＶＩＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。１０％水酸化炭担持パラジウムを、１０％炭担持パラジウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝１．４５分
（２）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。１０％炭担持水酸化パラジウムを、１０％炭担持パラジウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝２．０６分
例ＸＬＩＸ
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−（２−フルオロプロパン−２−イル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
２２ｍｇの２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）プロパン−２−オールを１ｍｌのジクロロメタンに溶解し、０℃に冷却する。次いで、５０ｍｇのビス（２−メトキシエチル）アミノ］硫黄−トリフルオリド（ＢＡＳＴ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌する。−４０℃に冷却した後、メタノール（１ｍｌ）を加える。混合物を５分間撹拌し、次いで溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル９５：５〜５０：５０）。
収量：１１ｍｇ（理論の５０％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．４１８分
Ｒf値：０．７２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
例Ｌ
Figure 2013519709
 ３−（４−ヨードフェニル）−３−メチルオキセタン
マイクロ波バイアル中で、１．２１ｇの２−（４−ヨードフェニル）−２−メチルプロパン−１，３−ジオールを８ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、１．６ｇのトリフェニルホスフィンおよび１．１ｇの１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジンで処理する。混合物を１２０℃に２４時間加熱する。次いで、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル９５：５〜４０：６０）。
収量：１８０ｍｇ（理論の１６％）
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．４２４分
Ｒf値：０．４５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
例ＬＩ
Figure 2013519709
 ２−（４−ヨードフェニル）−２−メチルプロパン−１，３−ジオール
３．１ｇのジエチル２−（４−ヨードフェニル）−２−メチルマロネートを５０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、−７８℃に冷却する。水素化ジイソブチルアルミニウムのジクロロメタン溶液（５０ｍｌ、１Ｍ）を滴下で添加し、混合物を−１０℃に５時間の間温める。次いで、０．９ｍｌの水および水酸化ナトリウムの水溶液（０．９ｍｌ、４Ｍ）を冷却しながら連続的に加える。混合物を１０分間激しく撹拌し、次いで６００ｍｌの酢酸エチルおよび５００ｍｌの塩酸（０．５Ｍ）に分配する。有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル４０：６０〜０：１００）。
収量：１．５６ｇ（理論の６５％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３１０［Ｍ＋ＮＨ4］+
例ＬＩＩ
Figure 2013519709
 ジエチル２−（４−ヨードフェニル）−２−メチルマロネート
３．７ｇのジエチル２−（４−アミノフェニル）−２−メチルマロネートを、冷却しながらエタノール−氷水浴中で５ｍｌの濃塩酸に溶解する。混合物を５ｍｌの水で希釈し、１０分間撹拌する。亜硝酸ナトリウム（９７０ｍｇ）の水溶液を滴下で添加し、撹拌をさらに１０分間続ける。このように形成されたジアゾニウム塩溶液を、ヨウ化カリウム（６ｇ）の水溶液に−１０℃にて滴下で添加する。混合物を−１０℃で１５分間および室温で１時間撹拌する。その後、これをジエチルエーテルで希釈し、チオ硫酸ナトリウムの水（１０％）溶液で洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９０：１０〜７０：３０）。
収量：３．１３ｇ（理論の５７％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３７７［Ｍ＋ＮＨ4］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．５９２分
例ＬＩＩＩ
Figure 2013519709
 ジエチル２−（４−アミノフェニル）−２−メチルマロネート
ジエチル２−メチル−２−（４−ニトロフェニル）マロネート（４．９８ｇ）のメタノール（７０ｍｌ）溶液に、８９６ｍｇの１０％炭担持パラジウムを加える。混合物を、２バールで３時間水素化する。濾過後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９０：１０〜５０：５０）。
収量：４．３４ｇ（理論の９７％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝２６６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝０．９０８分
例ＬＩＶ
Figure 2013519709
 ジエチル２−メチル−２−（４−ニトロフェニル）マロネート
１．７ｇの水素化ナトリウム（鉱油中６０％）を、１０ｍｌのジメチルスルホキシドに０℃で懸濁させる。ジエチル２−メチルマロネート（６．４ｍｌ）のジメチルスルホキシド（１０ｍｌ）溶液を滴下で添加する。混合物を３０分間撹拌し、次いで２０ｍｌのジメチルスルホキシドで希釈する。さらに２時間撹拌した後、５ｇの４−フルオロニトロベンゼン（ｆｌｕｏｒｎｉｔｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）の溶液を滴下で添加する。混合物を、室温に温めながら１２時間撹拌する。次いで、これを氷水および酢酸エチルに分配する。水相を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機相をブラインで洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９０：１０〜５０：５０）。
収量：５．１４ｇ（理論の５０％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝２９６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝１．９０７分
例ＬＶ
Figure 2013519709
 １−ブロモ−４−（ペルフルオロエチル）ベンゼン
マイクロ波バイアル中アルゴン下で、２ｇの１−ブロモ−４−ヨードベンゼン、３．３ｇのトリメチル（ペルフルオロエチル）シラン、４９３ｍｇのフッ化カリウムおよび２ｇのヨウ化銅を、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに懸濁させる。混合物を８０℃で１２時間加熱する。さらなる３．３ｇのトリメチル（ペルフルオロエチル）シラン（ｓｉｌａｎｅｖ）を加え、加熱を４８時間続ける。次いで、混合物を２Ｍのアンモニアおよびジエチルエーテルに分配する。水相をジエチルエーテルで２回抽出する。合わせた有機相を水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させる（３００ミリバール、水浴の温度５０℃）。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（ジクロロメタン）。
収量：１．４８ｇ（理論の７６％）
ＨＰＬＣ（方法２５）：保持時間＝４．７６５分
例ＬＶＩ
Figure 2013519709
 ５−ヨード−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
マイクロ波バイアル中で、２．２４ｇの５−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルを、１０ｍｌの１，４−ジオキサンに溶解する。９０ｍｇのヨウ化銅（Ｉ）および２．７ｇのヨウ化ナトリウムを加え、混合物をアルゴンで５分間パージする。１４２μｌのｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン（ｄｉｍｅｔ６ｈｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ）−１，２−ジアミンおよび１．９ｍｌのヘキサメチルジシラザンを加え、混合物を１１０℃に６時間加熱する。混合物を４Ｍの塩酸（１００ｍｌ）で希釈し、１０分間撹拌する。この水相をジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５）。
収量：２．３５ｇ（理論の８８％）
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．２８８分
例ＬＶＩＩ
Figure 2013519709
 １，６−ジオキサスピロ［２．５］オクタン
窒素下で、６．６ｇの水素化ナトリウム（鉱油中６０％）を、９０ｍｌのテトラヒドロフランに懸濁させ、０℃に冷却する。９１．７のヨウ化トリメチルスルホニウムを、少しずつ加える。この混合物に、ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（１５ｇ）のジメチルスルホキシド（３００ｍｌ）およびテトラヒドロフラン（６０ｍｌ）溶液を滴下で添加する。その後、混合物を室温に温め、１８時間撹拌する。次いで、混合物を１．２ｌの氷水に注ぎ、ジエチルエーテルで３回抽出する。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させる。真空中での溶媒の蒸発によって、生成物が得られる。
収量：１０．１５ｇ（理論の５９％）
Ｒf値：０．４７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル１：１）
例ＬＶＩＩＩ
Figure 2013519709
 ３−イソブチリル−１，８−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−オン
６．６ｇの１，６−ジオキサスピロ［２．５］オクタンおよび８．２ｍｌのメチル４−メチル−３−オキソペンタノエートを３０ｍｌのエタノールに溶解し、０℃に冷却し、３．９ｇのナトリウムエトキシドで少しずつ処理する。添加の完了後、混合物を室温に温め、１８時間撹拌する。次いで、混合物を２００ｍｌの氷冷水に注ぎ、１Ｍの塩酸を加えることによってｐＨ３に酸性化し、酢酸エチルで３回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル１００：０〜５０：５０）。
収量：３．９３ｇ（理論の３３％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝２２７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝０．９５２分
例ＬＶＩＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）エチル２−オキソ−１，８−ジオキサスピロ［４．５］デカン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 １，６−ジオキサスピロ［２．５］オクタンおよびマロン酸ジエチルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝２２９［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル１：１）
例ＬＩＸ
Figure 2013519709
 ３−イソブチリル−１，８−ジオキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン
２．１６ｇの４−メトキシピリジン−１−オキシド水和物および５．５７ｇの２−ヨードキシ安息香酸（４５質量％）を、２０ｍｌのジメチルスルホキシドに懸濁させ、全ての材料が溶解するまで２０分間撹拌する。次いで、３．０ｇの３−イソブチリル−１，８−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−オンを加え、混合物を２４時間撹拌する。混合物を炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で希釈し、形成された沈殿物を濾過する。母液を、酢酸エチルで３回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル１００：０〜４０：６０）。
収量：１．０ｇ（理論の３４％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝２２５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝０．８９９分
例ＬＩＸと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）エチル２−オキソ−１，８−ジオキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−３−カルボキシレート
Figure 2013519709
 エチル２−オキソ−１，８−ジオキサスピロ［４．５］デカン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝２２７［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３１（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル１：１）
例ＬＸ
Figure 2013519709
 ４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６’，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３，９（６Ｈ）−ジオン
３．１２ｇの３−イソブチリル−１，８−ジオキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オンおよび２．１３ｇの３−アミノ−５，５−ジメチルシクロヘキサ−２−エノンを混合し、２００℃に２０ミリバールの真空中で１０分間加熱する。混合物を室温に冷却し、１５ｍｌの酢酸エチルを加え、混合物を３０分間撹拌する。次いで、１５ｍｌの石油エーテルを加え、沈殿物を濾過によって単離する。粗生成物を３５０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、２．４６ｇの２，３ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノンで処理し、１８時間撹拌する。２ｇのアスコルビン酸を加え、混合物を１０分間撹拌する。これを水で３回洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル１００：０〜５０：５０）。
収量：２．５５ｇ（理論の５３％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３４４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．５４６分
例ＬＸＩ
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
３０ｍｇの（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（１−メチルシクロプロピル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］を、３ｍｌの酢酸および１ｍｌの酢酸無水物に溶解する。３０ｍｇの酸化白金（ＩＶ）を加え、混合物を６０℃および３バールで２時間水素化する。触媒を濾過し、メタノールで洗浄する。液相を合わせ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル１００：０〜９０：１０）。
収量：１０ｍｇ（理論の３３％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝２．０２２分
例ＬＸＩＩ
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（１−メチルシクロプロピル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
５３６μｌのジエチル亜鉛（ｎ−ヘキサン中１Ｍ）を、５ｍｌのジクロロメタンに溶解し、０℃に冷却し、トリフルオロ酢酸（４１μｌ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液で１滴ずつ処理する。混合物を２０分間撹拌し、次いで２．５ｍｌのジクロロメタン中の４１μｌのジヨードメタンを滴下で添加する。さらに２０分間撹拌した後、（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−２−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］（１５０ｍｇ）のジクロロメタン（２．５ｍｌ）溶液を滴下で添加する。次いで、混合物を室温に温め、４時間撹拌する。次いで、これを炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液およびジクロロメタンに分配する。水相をジクロロメタンで２回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル１００：０〜８５：１５）。
収量：１３０ｍｇ（理論の８５％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．９０７分
例ＬＸＩＩＩ
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−２−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
５００ｍｇの（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］および２５４ｍｇのカリウムイソプロペニルトリフルオロボレートを、３ｍｌのテトラヒドロフラン、０．５ｍｌのトルエンおよび炭酸セシウムの水溶液（３ｍｌ、２Ｍ）に溶解する。混合物をアルゴンで１５分間パージする。次いで、４２ｍｇのジクロロメタンとの１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）錯体を加え、混合物を１００℃で７２時間撹拌する。混合物を水およびジクロロメタンに分配する。水相をジクロロメタンで２回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル１００：０〜９０：１０）。
収量：４７０ｍｇ（理論の９３％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．９３６分
例ＬＸＩＶ
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
および
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
１．３２ｇの（９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オールおよび２．９ｍｌのトリエチルシランを４０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、−５０℃に冷却し、塩化チタン（ＩＶ）のジクロロメタン溶液（４．４ｍｌ、１ｍ）で１滴ずつ処理する。次いで、混合物を室温に温め、３０分間撹拌する。混合物を炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液およびジクロロメタンに分配する。水相をジクロロメタンで２回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル１００：０〜９０：１０）。
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］：
収量：４４０ｍｇ（理論の３４％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．９５６分
Ｒf値：０．１７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル９：１）
（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］：
収量：６６０ｍｇ（理論の５１％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．９５６分
Ｒf値：０．３３（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル９：１）
例ＬＸＶ
Figure 2013519709
 （９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オール
２．３１ｇの１−ヨード−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンを３０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、−６５℃に冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルリチウムのｎ−ペンタン（ｐｅｎｔａｎ）溶液（９．２ｍｌ、１．６Ｍ）で１滴ずつ処理する。混合物を３０分間撹拌し、次いで（Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オン（１．９ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液を滴下で添加する。混合物を−６５℃で３０分間および−５０℃で３０分間撹拌する。次いで、反応物を０．５ｍｌのメタノールを加えることによってクエンチする。混合物を０．１Ｍの塩酸および酢酸エチルに分配する。水相を酢酸エチルで２回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル１００：０〜８０：２０）。
収量：２．４２ｇ（理論の９６％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．５２６および１．５６３分（ジアステレオマー）
例ＬＸＶと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オール
Figure 2013519709
 （Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３４）：保持時間＝１．５７分および１．５８分（ジアステレオマーの混合物）
例ＬＸＶＩ
Figure 2013519709
 （Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オン
１．６９ｇの（Ｓ）−４−クロロ−９−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オンを６０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、０℃に冷却し、２．０５ｍｌの２，６−ルチジンおよび３．７１ｍｌのトリフルオロメタンスルホン酸−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエステルを滴下で添加し、混合物を室温に温めながらさらに１８時間撹拌する。次いで、反応物を０．５ｍｌのメタノールを加えることによってクエンチする。混合物を０．１Ｍの塩酸および酢酸エチルに分配する。水相を酢酸エチルで２回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル１００：０〜７０：３０）。
収量：１．９ｇ（理論の８４％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４５２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．４８６分
例ＬＸＶＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オン
Figure 2013519709
 （Ｓ）−４−クロロ−９−ヒドロキシ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４６４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３４）：保持時間＝１．５１３分
例ＬＸＶＩＩ
Figure 2013519709
 （Ｓ）−４−クロロ−９−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オン
２１３ｍｇの（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノールを２５０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、この溶液に、３．５８ｍｌのボラン−ジエチルアニリン錯体を滴下で添加する。ガス発生の完了後、溶液を０℃に冷却し、２５０ｍｌのテトラヒドロフラン中の３．１７ｇの４−クロロ−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６’，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３，９（６Ｈ）−ジオンを滴下で添加する。温度を２時間の間室温に上げ、混合物を１８時間撹拌し、２１３ｍｇの（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノールを加え、さらに７時間撹拌を続ける。２０ｍｌのメタノールを滴下で添加し、混合物をさらに１０分間撹拌する。混合物を０．１Ｍの塩酸および酢酸エチルに分配する。水相を酢酸エチルで２回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル１００：０〜０：１００）。
収量：１．６９ｇ（理論の５３％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３３８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．２２４分
例ＬＸＶＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｓ）−４−クロロ−９−ヒドロキシ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オン
Figure 2013519709
 ４−クロロ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６’，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３，９（６Ｈ）−ジオンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３５０［Ｍ＋Ｈ］+
例ＬＸＶＩＩＩ
Figure 2013519709
 ４−クロロ−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６’，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３，９（６Ｈ）−ジオン
６．２ｇの４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６’，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３，９（６Ｈ）−ジオンを、２５ｍｌのホスホロキシクロリドに懸濁させ、１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え、混合物を６５℃に１８時間加熱する。激しく撹拌しながら、混合物を、温度を３５℃未満に維持しながら３００ｍｌの水に滴下で添加する。添加の完了後、混合物を１時間撹拌し、生成物を濾過によって単離し、水で洗浄し、真空中で乾燥させる。
収量：５．８ｇ（理論の８８％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３３６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．０５１分
例ＬＸＶＩＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）４−クロロ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６’，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３，９（６Ｈ）−ジオン
Figure 2013519709
 ４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６’，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３，９（６Ｈ）−ジオンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３５）：保持時間＝１．５０３分
例ＬＸＩＸ
Figure 2013519709
 ４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６’，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３，９（６Ｈ）−ジオン
１０ｇのエチル２−オキソ−１，８−ジオキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−３−カルボキシレートおよび６．１５ｇの３−アミノ−５，５−ジメチルシクロヘキサ−２−エノンを混合し、２０ミリバールの真空中で２００℃に２０分間加熱する。混合物を室温に冷却し、１００ｍｌの酢酸エチルに溶解する。１０ｇの２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノンを加え、混合物を５０℃で４時間および室温で１８時間撹拌する。生成物を濾過によって単離し、酢酸エチルで洗浄する。
収量：８．９ｇ（理論の６３％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３１８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝０．７７６分
例ＬＸＩＸと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６’，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３，９（６Ｈ）−ジオン
Figure 2013519709
 ２−オキソ−１，８−ジオキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−３−カルボキシレートおよび８−アミノスピロ［３．５］ノナ−７−エン−６−オンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３３０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３５）：保持時間＝１．１７７分
例ＬＸＸ
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−４−（１−メトキシエチル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−９−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
７０ｍｇの１−（（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−９−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−イル）エタノールを、１．５ｍｌのテトラヒドロフランに溶解する。２７ｍｇのカリウム−ｔｅｒｔ−ブチレートを加え、混合物を５分間撹拌し、１１μｌのヨウ化メチルを加える。混合物を２０分間撹拌し、次いで０．１Ｍの塩酸およびジクロロメタンに分配する。水相をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣を分取ＨＰＬＣによって精製する（Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８、水／メタノール／アンモニア９０：１０：０．１〜０：１００：０．１）。
収量：３６ｍｇ（理論の５０％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．５６０分
例ＬＸＸＩ
Figure 2013519709
 １−（（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−９−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−イル）エタノール
２００ｍｇの（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−２−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−９−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］を１０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、−７０℃に冷却する。溶液が青色となるまで、オゾンを溶液に泡立てる。次いで、混合物を酸素で１０分間パージする。５ｍｌのメタノールおよび１４ｍｇの水素化ホウ素ナトリウムを加える。混合物を窒素で３０分間パージし、室温に温め、１８時間撹拌する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣を分取ＨＰＬＣによって精製する（Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８、水／メタノール／トリフルオロ酢酸５０：５０：０．１〜０：１００：０．１）。
収量：１００ｍｇ（理論の５０％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．４８６分
例ＬＸＸＩＩ
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（メトキシメチル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
２０ｍｇのナトリウムを０℃に冷却した３ｍｌのメタノールに溶解し、（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−イル）メタンスルホン酸メチル（５７ｍｇ）のメタノール（０．５ｍｌ）溶液で１滴ずつ処理する。室温で１２時間撹拌した後、混合物をジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させる。生成物を次のステップにおいて直接使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２９）：保持時間＝１．５８８分
例ＬＸＸＩＩＩ
Figure 2013519709
 （（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−イル）メタンスルホン酸メチル
５０ｍｇの（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−イル）メタノールを１ｍｌのジクロロメタンに溶解し、０℃に冷却し、６５μｌのＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミンおよび４５μｌのメタンスルホン酸無水物で１滴ずつ処理する。混合物を、室温に温めながら１２時間撹拌する。次いで、これをジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、生成物を次のステップにおいて直接使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６５６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．５８６分
例ＬＸＸＩＶ
Figure 2013519709
 （（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−イル）メタノール
１．２８ｇの（３Ｒ，９Ｓ）−メチル９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−カルボキシレートを、−１０℃に冷却した１０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液（１．２ｍｌ、１Ｍ）で１滴ずつ処理する。混合物を室温に温め、１時間撹拌する。次いで、これをジエチルエーテルで希釈し、激しく撹拌しながら１Ｍの塩酸で処理する。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル７０：３０〜４０：６０）。
収量：３７５ｍｇ（理論の３１％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．５１５分
例ＬＸＸＶ
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−メチル９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−カルボキシレート
１．５ｇの（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］および７３０μｌのトリエチルアミンを、１０ｍｌのメタノールおよび５ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解する。混合物をアルゴンで１０分間パージし、１５０ｍｇの１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）で処理し、２０バールの一酸化炭素雰囲気下で１００℃に１８時間加熱する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル８０：２０〜５０：５０）。
収量：１．２８ｇ（理論の８２％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．６１１分
例ＬＸＸＶＩ
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（２−メトキシプロパン−２−イル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
２５ｍｇの２−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−イル）プロパン−２−オールを１ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、０℃に冷却し、３ｍｇの水素化ナトリウム（鉱油中６０％）で処理し、１分間撹拌する。次いで、５μｌのヨウ化メチルを加え、混合物を室温で４時間撹拌する。混合物をジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル９５：５〜５０：５０）。
収量：１３ｍｇ（理論の５１％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２９）：保持時間＝１．６５２分
例ＬＸＸＶＩＩ
Figure 2013519709
 ２−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−イル）プロパン−２−オール
２６ｍｇの１−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−イル）エタノンを、−１０℃に冷却した２ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、臭化メチルマグネシウムのトルエン／テトラヒドロフラン７５：２５溶液（１１０μｌ、１．４Ｍ）で処理する。混合物を室温に温め、１２時間撹拌する。混合物をジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣を次のステップにおいて直接使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２９）：保持時間＝１．５９８分
例ＬＸＸＶＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）１−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−イル）エタノール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−カルバルデヒドから出発することによって得る。反応を、−４０℃で２時間行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２９）：保持時間＝１．５６２分
例ＬＸＸＶＩＩＩ
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
および
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
５８０ｍｇの（９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オールを１２ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、塩化チタン（ＩＶ）のジクロロメタン溶液（３．８ｍｌ、１Ｍ）で１滴ずつ処理し、３０分間撹拌する。次いで、１ｇのトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムを加え、混合物を室温で４時間撹拌する。その後、混合物をジエチルエーテルで希釈し、１Ｍの塩酸で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル９０：１０〜７０：３０）。
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］：
収量：３７０ｍｇ（理論の６６％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３４）：保持時間＝１．６５３分
（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］：
収量：１４５ｍｇ（理論の２６％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３４）：保持時間＝１．６５９分
例ＬＸＸＩＸ
Figure 2013519709
 （Ｓ）−９−ヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オン
０．７００ｇの（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノールを１５０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、この溶液に、６．１２ｍｌのボラン−ジエチルアニリン錯体を滴下で添加する。ガス発生の完了後、溶液を０℃に冷却し、１５０ｍｌのテトラヒドロフラン中の５．５４ｇの４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６’，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３，９（６Ｈ）−ジオンを滴下で添加する。温度を２時間の間室温に上げ、混合物を２４時間撹拌する。１０ｍｌのメタノールを滴下で添加し、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をジクロロメタンに溶解した。０．１Ｍの塩酸および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で連続的に洗浄する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル１００：０〜３：２）。
収量：３．６５ｇ（理論の６５％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３４６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．１９０分
例ＬＸＸＸ
Figure 2013519709
 （Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オン
１．２ｇの（Ｓ）−４−イソプロピル（Ｉｓｏｐｒｐｙｌ）−９−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オンを１５ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、１．３１ｍｌの２，６−ルチジンおよび２．４４ｍｌのトリフルオロメタンスルホン酸−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエステルを滴下で添加し、混合物を室温で４時間撹拌する。次いで、反応物をシリカゲルに吸収させ、シリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル１００：０〜５０：５０）。
収量：１．５５ｇ（理論の９７％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．９１０分
例ＬＸＸＸＩ
Figure 2013519709
 （９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オール
０．１２ｇの１−ヨード−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンを３ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、−７８℃に冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルリチウムのｎ−ペンタン（ｐｅｎｔａｎ）溶液（０．５４ｍｌ、１．６Ｍ）で１滴ずつ処理する。混合物を３０分間撹拌し、次いで（Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オン（０．１０ｇ）のテトラヒドロフラン（１ｍｌ）溶液を滴下で添加する。混合物を−７８℃で３０分間および−４０℃で１時間撹拌する。次いで、反応物を０．５ｍｌのメタノールを加えることによってクエンチし、逆相クロマトグラフィーによって精製する（Ｖａｒｉａｎ Ｐｕｒｓｉｕｔ ＸＲｓ Ｃ１８ １０μ、水／メタノール／トリフルオロ酢酸９０：１０：０．１〜０：１００：０．１；１８０ｍＬ／分；１８分）。
収量：０．１ｇ（理論の７５％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．９１２および１．９３８分（ジアステレオマー）
例ＬＸＸＸＩＩ
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
および
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
１８０ｍｇの（９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オールを５ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、１．１９ｍｌの塩化チタン（ＩＶ）（ジクロロメタン（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）中１Ｍ）で１滴ずつ処理し、３０分間撹拌する。次いで、２６６ｍｇのトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムを加え、混合物を室温で２時間撹拌する。混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に滴下で添加し、相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル９０：１０〜７０：３０）。
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］：
収量：４１ｍｇ（理論の２３％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．５２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］：
収量：３７ｍｇ（理論の１２％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．６３（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
最終化合物の調製：
例１
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−，７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］（３０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液に、フッ化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフラン溶液（１５０μｌ、１Ｍ）を加える。溶液を室温で１２時間撹拌し、次いで溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９０：１０〜５０：５０）。
収量：１４ｍｇ（理論の５８％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝２．８００分
Ｒf値：０．５０（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
例１と類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−，７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝２．７９０分
Ｒf値：０．２９（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２）（１Ｒ，３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタ［２］エン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （１Ｒ，３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタ［２］エン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４５８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝２．５９６分
Ｒf値：０．２５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（３）（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−１，１，７，７−テトラメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−１，１，７，７−テトラメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４３４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝２．５５１分
Ｒf値：０．４６（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（４）（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝３．０４０分
Ｒf値：０．５２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（５）（３’Ｒ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝２．８９１分
Ｒf値：０．２５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（６）（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロペンチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４８６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．２２分
（７）（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４３４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝０．８２分
（８）（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−フルオロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−フルオロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４１０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝１．４１分
（９）（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−クロロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−クロロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４２６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．１７分
（１０）（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロペンチル−３’−（４−フルオロフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンチル−３’−（４−フルオロフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４３６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．１４分
（１１）（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．４５分
（１２）（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４６１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１４）：保持時間＝５．８３分
（１３）（３’Ｓ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝２．８２２分
（１４）（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−ｐ−トリル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−ｐ−トリル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．０３分
（１５）（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−，７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．１６分
（１６）（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．２１分
（１７）（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．１８分
（１８）（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−１，１，７，７−テトラメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−１，１，７，７−テトラメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４２２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２２）：保持時間＝１．８８分
（１９）（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−シクロペンチル−１，１，７，７−テトラメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−シクロペンチル−１，１，７，７−テトラメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２２）：保持時間＝２．００分
（２０）４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４１７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．０９分
（２１）（３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４６１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１５）：保持時間＝３．４６分
（２２）２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
Figure 2013519709
 ２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４５９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝２．４４０分
Ｒf値：０．４７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル２：１）
（２３）２−（４−（（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
Figure 2013519709
 ２−（４−（（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４５９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝２．４０２分
Ｒf値：０．４７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル２：１）
（２４）（３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４６６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１１）：保持時間＝６．０６分
（２５）（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４５０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１６）：保持時間＝４．３３分
（２６）（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 ２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）プロパン−２−オールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４５０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝１．９８７分
Ｒf値：０．３４（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル２：１）
（２７）（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−イソブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−イソブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝１．７７５分
Ｒf値：０．２０（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（２８）（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロブチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロブチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝１．８２７分
Ｒf値：０．３０（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（２９）（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロペンチル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンチル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．５６３分
（３０）（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝４．９６分
（３１）（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−シクロペンチル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−シクロペンチル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．６０分
（３２）（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４５６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．３１７分
（３３）（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１６）：保持時間＝１２．５０分
（３４）（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１６）：保持時間＝１３．２３分
（３５）（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（イソプロピル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−，７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（イソプロピル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４４６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２３ ）：保持時間＝０．７６分
（３６）（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝１．７６９分
（３７）（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−エチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−エチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４４６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝１．５８分
（３８）（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（３，５−ジフルオロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４２８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．３９５分
（３９）（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．３８４分
（４０）（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（１−メチルシクロプロピル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（１−メチルシクロプロピル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４４６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝１．６８４分
（４１）（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．４６分
（４２）（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４６４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１４）：保持時間＝９．８１分
（４３）（３’Ｒ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．５１９分
（４４）１−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニトリル
Figure 2013519709
 １−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４５７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．２９４分
Ｒf値：０．５５（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル２：１）
（４５）（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−シクロプロピルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−シクロプロピルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４３２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．４６５分
（４６）（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１０．５２分
（４７）（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１４）：保持時間＝５．０４分
（４８）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
Figure 2013519709
 （３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１０．１０分
（４９）（３Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４８９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１４）：保持時間＝９．３４分
（５０）（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４８８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１４）：保持時間＝１０．４９分
（５１）（３Ｓ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１４）：保持時間＝１１．１３分
（５２）（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４８９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１４）：保持時間＝９．７８分
（５３）（３Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４９４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１４）：保持時間＝１０．７４分
（５４）（３Ｓ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４９４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１４）：保持時間＝１０．５６分
（５５）（３Ｓ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４９４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１４）：保持時間＝１０．６６分
（５６）（３Ｓ，９Ｓ）−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イル）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４８５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１４）：保持時間＝１０．１２分
（５７）（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（ブタン−１，４−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（ブタン−１，４−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．６２分
（５８）（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４８０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．２９５分
（５９）（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−イソプロポキシフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−イソプロポキシフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４６６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．３７分
（６０）（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−（２−フルオロプロパン−２−イル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４３２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝２．６７６分
Ｒf値：０．４７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（６１）（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．４４６分
Ｒf値：０．５２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル１：１）
（６２）（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．５７４分
Ｒf値：０．３（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（６３）（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．５１９分
Ｒf値：０．４（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル３：１）
（６４）（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．２２６分
Ｒf値：０．２５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル２：１）
（６５）（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．５３１分
（６６）５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２６）：保持時間＝１．３４分
（６７）（３Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．２６５分
Ｒf値：０．２（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル３：１）
（６８）（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．４３４分
Ｒf値：０．３２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル２：１）
（６９）（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．４４２分
（７０）（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．４４７分
（７１）（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−９’−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．７６４分
（７２）５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５５５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．３５９分
（７３）（３Ｓ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．２６７分
（７４）５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロヘキシル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２６）：保持時間＝１．３５分
（７５）（３Ｓ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．２６７分
（７６）（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２0Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．１８６分
（７７）（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．４０５分
（７８）（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．２８０分
（７９）５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 ５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２７）：保持時間＝１．３２分
（８０）（３Ｒ，９Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．７６５分
（８１）（３Ｒ，９Ｓ）−４−（１−メトキシエチル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−４−（１−メトキシエチル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−９−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．１９３分
（８２）（３Ｒ，９Ｓ）−４−（メトキシメチル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（メトキシメチル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２９）：保持時間＝１．２９６分
（８３）（３Ｒ，９Ｓ）−４−（２−メトキシプロパン−２−イル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（２−メトキシプロパン−２−イル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２９）：保持時間＝１．４５１分
例２
Figure 2013519709
 （３’Ｓ，９’Ｒ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
および
Figure 2013519709
 （３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液（１２０μｌ、１Ｍ）を、２ｍｌのテトラヒドロフラン中の５５ｍｇの（Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７’，８’−ジヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’（６’Ｈ）−オンに室温にて滴下で添加する。混合物を２時間撹拌し、次いで０℃に冷却する。１０μｌの水および１０μｌの水酸化ナトリウムの水溶液（４Ｎ）を連続的に加え、混合物をさらに３０分間撹拌する。次いで、混合物を酢酸エチルで希釈し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９０：１０〜５０：５０）。
ジアステレオマー１：
収量：１７ｍｇ（理論の３１％）（３’Ｓ，９’Ｒ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４６０［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４１（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
および
ジアステレオマー２：
収量：２９ｍｇ（理論の５２％）（３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４６０［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３０（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
例３
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
１３ｍｇの（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテートを１ｍｌのメタノールに溶解し、１４ｍｇの炭酸カリウムで処理する。３滴の水を加え、混合物を室温で３時間撹拌する。次いで、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣を水およびジクロロメタンに分配する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（ヘキサン／酢酸エチル４：１）。
収量：８ｍｇ（理論の６７％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１４）：保持時間＝１３．１４分
例３と類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１６）：保持時間＝１２．５９分
例４
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
１７ｍｇの（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテートを１ｍｌのメタノールに溶解し、２００ｍｇの炭酸カリウムで処理する。混合物を室温で３６時間撹拌し、ジエチルエーテルで希釈し、水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル８０：２０〜４０：６０）。
収量：１２ｍｇ（理論の９２％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３）：保持時間＝１．４６９分
例４と類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝０．５７分
（２）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１４）：保持時間＝１２．３１分
（３）（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４６４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝９．５５分
（４）（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４６４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝９．８５分
（５）（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 （３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１４）：保持時間＝１２．７９分
（６）（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
Figure 2013519709
 （３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．６４８分
Ｒf値：０．６０（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル１：１）
（７）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５５０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．５６９分
Ｒf値：０．６１（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル１：１）
（８）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−９−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．４３１分
（９）５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 （３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５５９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝１．９８０分
（１０）５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 （３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５２９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．２７分
（１１）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．２４分
（１２）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．５５０分
（１３）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５２２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．５８１分
（１４）５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 （３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．１９分
（１５）５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2013519709
 （３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．２４分
（１６）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３２）：保持時間＝１．３１９分
例５
Figure 2013519709
 （３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
８９ｍｇの（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテートを８ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、塩酸（１．４ｍｌ、２Ｎ）で処理し、４０℃で１６時間撹拌する。真空中でのテトラヒドロフランの蒸発後、残渣を水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に分配する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する（ジクロロメタン／酢酸エチル８０：２０）。
収量：５４ｍｇ（理論の７９％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３１）：保持時間＝１．０３分
例５と類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテートから出発することによって得る。生成物を分取ＨＰＬＣによってさらに精製する（Ｓｕｎｆｉｒｅ Ｃ１８、５μｍ、水（０．１％トリフルオロ酢酸）／アセトニトリル７０：３０〜５：９５）。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１４）：保持時間＝１３．０７分
（２）（３Ｓ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
Figure 2013519709
 （３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４９５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１５）：保持時間＝３．０９分
（３）（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 （３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４９３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１４）：保持時間＝１１．４７分
（４）（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 （３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４９３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１４）：保持時間＝１２．２９分
（５）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４９３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１５）：保持時間＝３．０３分
（６）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１４）：保持時間＝１２．６４分
（７）（３Ｒ，６Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４９３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１５）：保持時間＝３．０８分
（８）（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 （３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１５）：保持時間＝３．１９分
例６
Figure 2013519709
 （３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
１７ｍｇの（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテートを２ｍｌのメタノールに溶解し、７０ｍｇの炭酸カリウムで処理する。混合物を３６時間撹拌する。次いで、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣を、水およびジエチルエーテルに分配する。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣を１ｍｌのテトラヒドロフランに溶解する。５０μｌのフッ化テトラブチルアンモニウムを加え、混合物を室温で３時間撹拌する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル８０：２０）。
収量：７ｍｇ（理論の５４％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１４）：保持時間＝１２．７９分
例６と類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 （３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２６）：保持時間＝１．４５分
（２）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
Figure 2013519709
 （３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２６）：保持時間＝１．３８分
例７
Figure 2013519709
 （３’Ｓ，９’Ｓ）−４，４−ジフルオロ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール（ジアステレオマー１）
および
（３’Ｒ，９’Ｓ）−４，４−ジフルオロ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール（ジアステレオマー２）
Figure 2013519709
 １１２ｍｇの（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４，４−ジフルオロ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］を５ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、１６時間撹拌しながら５３５μｌの１８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンで処理する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をジクロロメタンに溶解し、０．５Ｍの塩酸、水、次いでブラインで徹底的に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固させる。
このように得られた材料を、テトラヒドロフランに溶解し、撹拌しながら３ｍｌの２Ｍの塩酸水溶液で処理し、５０℃で３時間、次いで、２５℃で１６時間加熱する。飽和ＮａＨＣＯ3水溶液を加え、混合物を真空中で濃縮し、有機溶媒の大部分を除去し、ジクロロメタンで抽出する。有機層を集め、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をキラル半分取ＨＰＬＣに供する。（カラムＤａｉｃｅｌ Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−Ｈ Ｓｅｍｉｐｒｅｐ、２５０×２０ｍｍ；５μｍ；ヘキサン／２−プロパノール９５：５、１０ｍｌ／分、室温）。
（３’Ｓ，９’Ｓ）−４，４−ジフルオロ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール：
収量：２７ｍｇ（理論の３０％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝０．８３分
キラルＨＰＬＣ（カラムＤａｉｃｅｌ Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−Ｈ、２５０×４．６ｍｍ；５μｍ；
ヘキサン／２−プロパノール９５：５；１ｍｌ／分、２５℃）：保持時間＝８．２４分
（３’Ｒ，９’Ｓ）−４，４−ジフルオロ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール：
収量：４０ｍｇ（理論の４４％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝０．８５分
キラルＨＰＬＣ（カラムＤａｉｃｅｌ Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−Ｈ、２５０×４．６ｍｍ；５μｍ；
ヘキサン／２−プロパノール９５：５；１ｍｌ／分、２５℃）：保持時間＝６．３５分
製剤のいくつかの例をこれから記載するが、「活性物質」という用語は、本発明による１種または複数の化合物（これらの塩を含めた）を意味する。上記のような１種または複数のさらなる活性物質との組合せの１つの場合、「活性物質」という用語にはまた、さらなる活性物質が含まれる。
例Ａ
１００ｍｇの活性物質を含有する錠剤
組成：
１つの錠剤は、以下を含有する。
活性物質 １００．０ｍｇ
ラクトース ８０．０ｍｇ
トウモロコシデンプン ３４．０ｍｇ
ポリビニルピロリドン ４．０ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム ２．０ｍｇ
２２０．０ｍｇ
調製の方法：
活性物質、ラクトースおよびデンプンを一緒に混合し、ポリビニルピロリドンの水溶液で均一に湿らせる。湿った組成物をふるい（２．０ｍｍメッシュサイズ）にかけ、ラック型乾燥機中で５０℃にて乾燥させた後、これを再びふるい（１．５ｍｍメッシュサイズ）にかけ、滑沢剤を加える。最終混合物を圧縮し、錠剤を形成させる。
錠剤の質量：２２０ｍｇ
直径：１０ｍｍ、二平面、両面に切子面があり、一面に刻み目がある。
例Ｂ
１５０ｍｇの活性物質を含有する錠剤
組成：
１つの錠剤は、以下を含有する。
活性物質 １５０．０ｍｇ
粉末状ラクトース ８９．０ｍｇ
トウモロコシデンプン ４０．０ｍｇ
コロイド状シリカ １０．０ｍｇ
ポリビニルピロリドン １０．０ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム １．０ｍｇ
３００．０ｍｇ
調製：
ラクトース、トウモロコシデンプンおよびシリカと混合した活性物質を２０％ポリビニルピロリドン水溶液で湿らせ、１．５ｍｍのメッシュサイズを有するふるいを通す。４５℃で乾燥させた顆粒を、同じふるいに再び通し、一定量のステアリン酸マグネシウムと混合する。錠剤を混合物から圧縮する。
錠剤の質量：３００ｍｇ
ダイ：１０ｍｍ、フラット
例Ｃ
１５０ｍｇの活性物質を含有する硬質ゼラチンカプセル剤
組成：
１つのカプセル剤は、以下を含有する。
活性物質 １５０．０ｍｇ
トウモロコシデンプン（乾燥） 概ね１８０．０ｍｇ
ラクトース（粉末状） 概ね８７．０ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム ３．０ｍｇ
概ね４２０．０ｍｇ
調製：
活性物質を賦形剤と混合し、０．７５ｍｍのメッシュサイズを有するふるいに通し、適切な装置を使用して均一に混合する。最終混合物をサイズ１の硬質ゼラチンカプセルにパックする。
カプセル充填物：概ね３２０ｍｇ
カプセル殻：サイズ１硬質ゼラチンカプセル。
例Ｄ
１５０ｍｇの活性物質を含有する坐剤
組成：
１つの坐剤は、以下を含有する。
活性物質 １５０．０ｍｇ
ポリエチレングリコール１５００ ５５０．０ｍｇ
ポリエチレングリコール６０００ ４６０．０ｍｇ
モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン ８４０．０ｍｇ
２，０００．０ｍｇ
調製：
坐剤の塊を融解した後、活性物質を均一に分散させ、融解物を冷やしたモールドに注ぐ。
例Ｅ
１０ｍｇの活性物質を含有するアンプル剤
組成：
活性物質 １０．０ｍｇ
０．０１Ｎの塩酸 適量
再蒸留水 ２．０ｍｌまで
調製：
活性物質を必要な量の０．０１ＮのＨＣｌに溶解し、食塩と等張とし、無菌濾過し、２ｍｌのアンプルに移す。
例Ｆ
５０ｍｇの活性物質を含有するアンプル剤
組成：
活性物質 ５０．０ｍｇ
０．０１Ｎの塩酸 適量
再蒸留水 １０．０ｍｌまで
調製：
活性物質を必要な量の０．０１ＮのＨＣｌに溶解し、食塩と等張とし、無菌濾過し、１０ｍｌのアンプルに移す。

Claims (21)

  1. 式Ｉの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
    Figure 2013519709
     （式中、
    Ｒ1は、単環式または二環式の５〜１０員アリールまたはヘテロアリール基であり、ヘテロアリールは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し、アリールまたはヘテロアリールは、Ｒ9、Ｒ10および／またはＲ11で置換されていてもよく、
    Ｒ9は、水素、ハロゲン、シアノ、１−４Ｃ−アルキル、２−４Ｃ−アルケニル、３−６Ｃ−シクロアルキル、１−４Ｃ−アルコキシ、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている１−４Ｃ−アルキル、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている１−４Ｃ−アルコキシ、ペンタフルオロスルファニル、シアノ−１−４Ｃ−アルキル、１−２Ｃ−アルキル−３−６Ｃ−シクロアルキル、シアノ−３−６Ｃ−シクロアルキル、１−２Ｃ−アルコキシ−１−４Ｃ−アルキル、ヒドロキシ−１−４Ｃ−アルキルまたは３−（１−２Ｃ−アルキル）−オキセタン−３−イルであり、
    Ｒ10は、水素、ハロゲン、シアノ、１−４Ｃ−アルキル、２−４Ｃ−アルケニル、３−６Ｃ−シクロアルキル、１−４Ｃ−アルコキシ、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている１−４Ｃ−アルキル、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている１−４Ｃ−アルコキシ、シアノ−１−４Ｃ−アルキル、メチル−３−６Ｃ−シクロアルキル、シアノ−３−６Ｃ−シクロアルキル、メトキシ−１−４Ｃ−アルキル、ヒドロキシ−１−４Ｃ−アルキルまたは３−（１−２Ｃ−アルキル）−オキセタン−３−イルであり、
    Ｒ11は、水素またはハロゲンであり、
    あるいはＲ9およびＲ10は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、５−６Ｃ−シクロアルカン環を形成し、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
    環は、６員環系の場合、二重結合を含有してもよく、かつ／または
    環は、メチルで一置換または二置換されていてもよく、両方のメチル基が同じ炭素に結合している場合、メチル基はそれらが結合している炭素と一緒になって、シクロプロピル環を形成してもよく、
    Ｒ2は、１−６Ｃ−アルキル、１−３Ｃ−ペルフルオロアルキル、１−４Ｃ−アルコキシ−１−４Ｃ−アルキル、または４−７Ｃ−シクロアルキルであり、４−７Ｃ−シクロアルキルは、フッ素、ヒドロキシ、メトキシおよび／または１−２Ｃ−アルキルで一置換または二置換されていてもよく、５−７Ｃ−シクロアルキル系の場合、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
    Ｒ3は、水素もしくは１−４Ｃ−アルキルであり、
    Ｒ4は、水素もしくは１−４Ｃ−アルキルであり、
    またはＲ3およびＲ4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、３−７Ｃ−シクロアルカン環を形成し、
    Ｒ5は、水素または１−４Ｃ−アルキルであり、
    Ｒ6は、１−４Ｃ−アルキルであり、
    Ｒ7は、水素もしくは１−４Ｃ−アルキルであり、
    またはＲ6およびＲ7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、５−７Ｃ−シクロアルカン環を形成し、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
    環は、１つの二重結合を含有してもよく、かつ／または
    環は、フッ素、ヒドロキシル、１−２Ｃ−アルコキシおよび／もしくは１−２Ｃ−アルキルで一置換もしくは二置換されていてもよく、
    Ｒ8は、水素、アセトキシ、プロピオニルオキシ、メトキシまたはヒドロキシである）。
  2. 下記の定義ａi、ｂi、ｃi、ｄi、ｅiおよびｆiおよび／またはａi'、ｂi'、ｃi'、ｄi'、ｅi'およびｆi'のいずれかまたは各々を組み合わせることによって生成することができる実施形態を特徴とする、請求項１に記載の式Ｉの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
    ［ａiは、明細書のパラグラフａ）に関連して、ａ0、ａ1、ａ2、ａ3およびａ4から選択される定義によって定義されているようなＲ1の意味を表し、
    ｂiは、明細書のパラグラフｂ）に関連して、ｂ0、ｂ1、ｂ2、ｂ3およびｂ4から選択される定義によって定義されているようなＲ2の意味を表し、
    ｃiは、明細書のパラグラフｃ）に関連して、ｃ0、ｃ1、ｃ2およびｃ3から選択される定義によって定義されているようなＲ3およびＲ4の意味を表し、
    ｄiは、明細書のパラグラフｄ）に関連して、ｄ0、ｄ1、ｄ2およびｄ3から選択される定義によって定義されているようなＲ5の意味を表し、
    ｅiは、明細書のパラグラフｅ）に関連して、ｅ0、ｅ1、ｅ2、ｅ3およびｅ4から選択される定義によって定義されているようなＲ6およびＲ7の意味を表し、
    ｆiは、明細書のパラグラフｆ）に関連して、ｆ0、ｆ1、ｆ2およびｆ3から選択される定義によって定義されているようなＲ8の意味を表し；
    ａi'は、明細書のパラグラフａ’）に関連して、ａ0'、ａ1'、ａ2'、ａ3'およびａ4'から選択される定義によって定義されているようなＲ1の意味を表し、
    ｂi'は、明細書のパラグラフｂ’）に関連して、ｂ0'、ｂ1'、ｂ2'、ｂ3'およびｂ4'から選択される定義によって定義されているようなＲ2の意味を表し、
    ｃi'は、明細書のパラグラフｃ’）に関連して、ｃ0'、ｃ1'、ｃ2'およびｃ3'から選択される定義によって定義されているようなＲ3およびＲ4の意味を表し、
    ｄi'は、明細書のパラグラフｄ’）に関連して、ｄ0'、ｄ1'、ｄ2'およびｄ3'から選択される定義によって定義されているようなＲ5の意味を表し、
    ｅi'は、明細書のパラグラフｅ’）に関連して、ｅ0'、ｅ1'、ｅ2'、ｅ3'およびｅ4'から選択される定義によって定義されているようなＲ6およびＲ7の意味を表し、
    ｆi'は、明細書のパラグラフｆ’）に関連して、ｆ0'、ｆ1'、ｆ2'およびｆ3'から選択される定義によって定義されているようなＲ8の意味を表す］。
  3. 明細書の表１におけるＥ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−１１およびＥ−１２から選択される実施形態に定義されているような、
    または明細書の表２におけるＥ−１３、Ｅ−１４、Ｅ−１５、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−２０、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２３およびＥ−２４から選択される実施形態に定義されているような、
    請求項１に記載の式Ｉの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩。
  4. Ｒ1が、２−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−チオフェン−５−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−チアゾール−２−イル、１−（Ｒ10）−２−（Ｒ9）−３−（Ｒ11）−ベンゼン−５−イル、１−（Ｒ10）−２−（Ｒ9）−４−（Ｒ11）−ベンゼン−５−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−ピリジン−２−イル、２−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピリジン−５−イル、５−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピリジン−２−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−ピリミジン−２−イル、２−（Ｒ9）−ピリミジン−５−イル、３−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−ピリダジン−６−イル、２−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピラジン−５−イル、１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル、３’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，１’−イソベンゾフラン］−５’−イル、３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルまたは２Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−３，１’−シクロプロパン］−６−イルを意味し、
    Ｒ9が、水素、ハロゲン、シアノ、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソプロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチル、１，１−ジフルオロエタン（ｄｉｆｌｕｏｒｅｔｈａｎ）−１−イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロスルファニル、２−シアノ−プロパン−２−イル、１−メチル−シクロプロパン−１−イル、１−メチル−シクロブタン−１−イル、１−シアノ−シクロプロパン−１−イル、１−シアノ−シクロブタン−１−イル、１−メトキシ−エタン−１−イル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、１−ヒドロキシ−エタン−１−イル、２−ヒドロキシ−プロパン−２−イル、または３−（１−２Ｃ−アルキル）−オキセタン−３−イルであり、
    Ｒ10が、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、またはメトキシメチルであり、
    Ｒ11が、水素、フッ素または塩素であり、
    Ｒ2が、１−５Ｃ−アルキル、トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）、ペンタフルオロエチル（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｅｔｈｙｌ）、１−３Ｃ−アルコキシ−１−２Ｃ−アルキル、１−３Ｃ−アルコキシ−３Ｃ−アルキルまたは４−７Ｃ−シクロアルキルを意味し、４−７Ｃ−シクロアルキルは、フッ素、ヒドロキシ、メトキシおよび／またはメチルで一置換または二置換されていてもよく、５−７Ｃ−シクロアルキル系の場合、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
    Ｒ3およびＲ4が、水素および１−３Ｃ−アルキルから独立に選択され、または
    Ｒ3およびＲ4が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、３−６Ｃ−シクロアルカン環を形成し、
    Ｒ5が、水素またはメチルを意味し、
    Ｒ6が、メチル、エチル、プロピルもしくはイソプロピルを意味し、Ｒ7が、水素、メチルもしくはエチルを意味し、または
    Ｒ6およびＲ7が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、５−６Ｃ−シクロアルカン環を形成し、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
    環が、１つの二重結合を含有してもよく、かつ／または
    環が、フッ素、ヒドロキシル、１−２Ｃ−アルコキシおよび／もしくは１−２Ｃ−アルキルで一置換もしくは二置換されていてもよく、
    Ｒ8が、水素、アセトキシまたはヒドロキシを意味する、
    請求項１、２または３に記載の式Ｉの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩。
  5. Ｒ1が、２−（Ｒ9）−チオフェン−５−イル、１−（Ｒ9）−２−（Ｒ10）−ベンゼン−４−イル、１−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ベンゼン−４−イル、４−（Ｒ9）−ベンゼン−１−イル、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、１，２，３−トリフルオロ−ベンゼン−５−イル、１，３−ジフルオロ−ベンゼン−５−イル、５−（Ｒ9）−ピリジン−２−イル、２−（Ｒ9）−ピリジン−５−イル、５−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピリジン−２−イル、２−（Ｒ9）−ピリミジン−５−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−チアゾール−２−イル、１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イルまたは３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルを意味し、
    Ｒ9が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、イソプロピル、イソブチル、イソプロペニル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチル、１，１−ジフルオロエタン（ｄｉｆｌｕｏｒｅｔｈａｎ）−１−イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロスルファニル、２−シアノ−プロパン−２−イル、１−メチル−シクロプロパン−１−イル、１−メチル−シクロブタン−１−イル、１−シアノ−シクロプロパン−１−イル、１−シアノ−シクロブタン−１−イル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、２−ヒドロキシ−プロパン−２−イル、または３−メチル−オキセタン−３−イルであり、
    Ｒ10が、水素、メチル、シアノ、フッ素または塩素であり、
    Ｒ2が、エチル、イソプロピル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、３−ペンチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロピラン−３−イルまたはテトラヒドロピラン−２−イルを意味し、
    Ｒ3およびＲ4が、メチルおよびエチルから独立に選択され、または
    Ｒ3およびＲ4が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロプロパン、シクロブタンもしくはシクロペンタン環を形成し、
    Ｒ5が、水素を意味し、
    Ｒ6およびＲ7が、メチルもしくはエチルを独立に意味し、または
    Ｒ6およびＲ7が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンタ−２−エン−１，１−ジイル環、シクロヘキサン環、４，４−ジフルオロシクロヘキサン−１，１−ジイル環もしくはテトラヒドロピラン−４，４−ジイル環を形成し、
    Ｒ8が、水素またはヒドロキシを意味する、
    請求項１、２、３または４に記載の式Ｉの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩。
  6. Ｒ1が、４−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−（１，１−ジフルオロ（ｄｉｆｌｕｏｒ）−エタン−１−イル）−フェニル、４−メチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−イソプロペニルフェニル、４−シアノフェニル、４−フルオロフェニル（ｆｌｕｏｒｐｈｅｎｙｌ）、３，５−ジフルオロフェニル（ｄｉｆｌｕｏｒｐｈｅｎｙｌ）、４−クロロフェニル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎｙｌ）、４−メトキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）、４−ペンタフルオロスルファニルフェニル、４−ペルフルオロエチル−フェニル、２−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−ピリジン−５−イル、５−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−ピリジン−２−イル、３−フルオロ（ｆｌｕｏｒ）−４−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−フェニル、２−フルオロ（ｆｌｕｏｒ）−４−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−フェニル、３−フルオロ（ｆｌｕｏｒ）−５−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−ピリジン−２−イル、３−シアノ−４−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−フェニル、４−（２−シアノ−プロパン−２−イル）−フェニル、４−（２−ヒドロキシ−プロパン−２−イル）−フェニル、４−シクロプロピルフェニル、４−（１−メチルシクロプロピル−１−イル）−フェニル、４−（１−シアノシクロプロピル−１−イル）−フェニル、２−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−チオフェン−５−イル、５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−チアゾール−２−イル、または２−ｔｅｒｔ−ブチル−ピリミジン−５−イルを意味し、
    Ｒ2が、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、シクロブチル、シクロペンチルまたはテトラヒドロピラン−４−イルを意味し、
    Ｒ3が、メチルであり、Ｒ4が、メチルであり、または
    Ｒ3およびＲ4が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロブタン環を形成し、
    Ｒ5が、水素を意味し、
    Ｒ6が、メチルを意味し、Ｒ7が、メチルを意味し、または
    Ｒ6およびＲ7が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンタ−２−エン−１，１−ジイル環、シクロヘキサン環もしくはテトラヒドロピラン−４，４−ジイル環を形成し、
    Ｒ8が、水素を意味する、
    請求項１、２、３、４または５に記載の式Ｉの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩。
  7. 式Ｉ*の化合物である、請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
    Figure 2013519709
     （式中、Ｒ1〜Ｒ8は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義される）。
  8. 式Ｉ**の化合物である、請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
    Figure 2013519709
     （式中、Ｒ1〜Ｒ8は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義される）。
  9. 式Ｉ***の化合物である、請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
    Figure 2013519709
     （式中、Ｒ1〜Ｒ8は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義される）。
  10. 式Ｉ****の化合物である、請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
    Figure 2013519709
     （式中、Ｒ1〜Ｒ8は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義される）。
  11. 式Ｉ*****の化合物である、請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
    Figure 2013519709
     （式中、Ｒ1〜Ｒ8は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義される）。
  12. ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（１Ｒ，３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタ［２］エン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−１，１，７，７−テトラメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロペンチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−フルオロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−クロロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロペンチル−３’−（４−フルオロフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｓ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−ｐ−トリル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−１，１，７，７−テトラメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−シクロペンチル−１，１，７，７−テトラメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン−９−オール
    Figure 2013519709
     ４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）ベンゾニトリル
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｓ，９’Ｒ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
    Figure 2013519709
     ２−（４−（（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−イソブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロブチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロペンチル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−シクロペンチル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（イソプロピル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−エチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（３，５−ジフルオロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（１−メチルシクロプロピル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     １−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニトリル
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−シクロプロピルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，６Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（ブタン−１，４−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−イソプロポキシフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
    Figure 2013519709
     ・（３Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−（１−メトキシエチル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
    Figure 2013519709
     ・５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
    Figure 2013519709
     ・（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｓ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
    Figure 2013519709
     ・５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−（メトキシメチル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｓ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−４−（２−メトキシプロパン−２−イル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
    Figure 2013519709
     ・５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
    Figure 2013519709
     ・５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
    Figure 2013519709
     ・５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
    Figure 2013519709
     ・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
    Figure 2013519709
     ・（３’Ｓ，９’Ｓ）−４，４−ジフルオロ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     および
    ・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４，４−ジフルオロ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
    Figure 2013519709
     からなる群から選択される化合物、またはその塩。
  13. 無機酸または有機酸または塩基を有する、請求項１から１２までの少なくとも１項に記載の化合物の薬学的に許容される塩。
  14. １種または複数の不活性な担体および／または希釈剤と一緒でもよい、請求項１から１２までの少なくとも１項に記載の化合物、または請求項１３に記載の薬学的に許容される塩を含有する医薬組成物。
  15. １種または複数の他の治療剤（例えば、スタチンなどを含めた）と組み合わせてもよい、心血管代謝もしくは心血管障害（例えば、異脂肪血症またはアテローム性動脈硬化症など）などの、酵素コレステロールエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）を阻害することによって影響を及ぼすことができる疾患、障害もしくは状態の治療もしくは予防において使用するための、またはＨＤＬコレステロールを増加させ、かつ／もしくはＬＤＬコレステロールを減少させるための、請求項１から１２までの少なくとも１項に記載の化合物、または請求項１３に記載の薬学的に許容される塩。
  16. 心血管、心血管代謝または関連する障害など、酵素コレステロールエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）を阻害することによって影響を及ぼすことができる疾患、障害または状態の治療または予防に適した医薬組成物を調製するための、請求項１から１２までの少なくとも１項に記載の少なくとも１種の化合物、または請求項１３に記載の薬学的に許容される塩の使用。
  17. 請求項１から１２までの少なくとも１項に記載の化合物、または請求項１３に記載の薬学的に許容される塩、ならびに１種または複数の不活性な担体および／または希釈剤を合わせる、または混合することを含む、請求項１４に記載の医薬組成物を調製する方法。
  18. 明細書のセクション「一般合成」において示される工程ａ、ｂ、ｃおよび／またはｄの１つまたは複数を含む、請求項１から１２までのいずれかに記載の式Ｉの化合物、または請求項１３に記載の薬学的に許容される塩を調製する方法。
  19. 特に、１５０℃〜２５０℃の温度で、式ＩＩの化合物と式ＩＩＩの化合物とを反応させ、式ＩＶの二環式ジヒドロキシピリジンを得ることを含む、式ＩＩおよびＩＩＩの化合物から、例えば、式Ｉの化合物の合成における中間体として、式ＩＶの化合物を調製する方法
    Figure 2013519709
     （式中、変数Ｒ3およびＲ4は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義され、Ｒ8は、水素を意味し、Ｒaは、メチルまたはエチルを独立に意味する）。
  20. 特に、１５０℃〜２５０℃の温度で、式ＩＩの２−エトキシカルボニル−マロン酸ジエチルエステルと式ＩＩＩの化合物とを反応させ、式ＩＶの二環式ジヒドロキシピリジンを得ることを含む、式ＩＩおよびＩＩＩの化合物から、例えば、式Ｉの化合物の合成における中間体として、式ＩＶの化合物を調製する方法
    Figure 2013519709
     （式中、
    Ｒ8は、水素であり、
    Ｒ3およびＲ4は、メチルであり、
    または
    Ｒ3およびＲ4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロブタン環を形成し、
    Ｒaは、エチルを意味する）。
  21. 特に、例えば、無溶媒で減圧下１５０℃〜２５０℃の温度で、または適切な溶媒（例えば、酢酸など）中１００℃〜１５０℃の温度で、式Ｌの化合物と、式ＩＩＩの化合物とを反応させ、式ＬＩの化合物を得ることを含む、式ＬおよびＩＩＩの化合物から、例えば、式Ｉの化合物の合成における中間体として、式ＬＩの化合物を調製する方法
    Figure 2013519709
     （式中、変数Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6およびＲ7は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義され、Ｒ8は、水素を意味する）。
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