JP2013515790A - ポリジフェニルエーテルスルホン及びポリジフェニルエーテルジフェニルスルホンの共重合体の調製方法 - Google Patents
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Abstract
本発明は、共重合体技術を利用したポリジフェニルエーテルスルホン及びポリジフェニルエーテルジフェニルスルホン共重合体の調製方法に関する。フラスコに高温有機溶媒を加え、混合加熱し、4,4′-ジヒドロキシビフェニル、4,4′-ジクロロジフェニルスルホン及び4,4′-ジクロロベンゼンジフェニルスルホンを順次加える。すべてのモノマーが溶解してから、100℃まで温度を高めた場合、混合液の中に、4,4′-ジヒドロキシビフェニルのモル数より量が5〜10％多いアルカリ金属炭酸塩を加え、その次キシレンを加える。続けて温度を高め、混合液において塩形成反応が起こり始め、混合液の温度を190〜210℃の間にコントロールし、更に混合液の温度を230〜236℃まで高め、3〜4時間維持することで、重合反応が完了し、重合体の粘液が得られる。重合体粘液を精錬した後、分子鎖の中に異なるユニット構造を含む共重合体が得られる。
【選択図】なし
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Description
本発明は高分子材料の分野に属する。具体的には、一式の生産設備の中において、共重合体技術を利用してポリジフェニルエーテルスルホン及びポリジフェニルエーテルジフェニルスルホンの共重合体を調製する方法に関連する。
ポリジフェニルエーテルスルホンは、総合的に物性が非常に優れている特種エンジニアリングプラスチックである。耐熱性（熱変形温度が200℃〜220℃である。）、耐加水分解性（150℃〜160℃のお湯又は蒸気に耐えられる。）、耐クリープ性、寸法安定性、耐衝撃性、耐薬品性、非毒性及び難燃性等の優れた総合性能を持つことから、すでに長い間、電気、電子、機械、自動車、熱水、医療器械及び食品加工等の分野で広く応用されている。現在、ソルベイ会社を主とする国際市場は、すでに数万トン以上の生産能力を有している。しかし、長期的に応用され且つ普及される中で、多くの応用分野からはより高い耐熱等級の使用要求が絶えず行われている。即ち、その力学特性の保持を前提とした状況の下で、中国におけるその耐熱等級を現在のH級からC級製品にまで上げることを期待している。われわれはこのような市場ニーズに進められ、過去に出願したポリスルホンの関連特許（例えば中国特許第ZL200510017259.8号）を踏まえ、分子設計の原理から出発し、まずジフェニルスルホンの構造を含むモノマーの合成に成功した前提の下で、共重合体技術を通じて、より高い耐熱等級のジフェニルエーテルスルホンの構造を含む共重合体を合成する研究を完成し、しかも中国特許出願第200910217764.5号を出願した。本特許出願は前記の特許出願に基づいてさらに、同時にジフェニルエーテルジフェニルスルホンの構造を含む共重合体の研究を完成し、本発明を完成した。
本発明の目的は、共重合体系の中にポリジフェニルエーテルスルホン及びポリジフェニルエーテルジフェニルスルホンの共重合体系を調製する方法を提供することである。
本発明の要旨は、耐高温の有機溶媒の存在下で、反応体系の中に次の3つを同時に加えることにある。
（1）4,4′-ジヒドロキシビフェニル A2
（2）4,4′-ジクロロジフェニルスルホン B2
（3）4,4′-ジクロロベンゼンジフェニルスルホン B2′
3種類のモノマーとアルカリ金属炭酸塩とから、特定の加熱手順及び維持時間の反応条件の下で、分子鎖の中に下記2種類の繰り返しのユニット構造が含まれる共重合体が得られる。
（1）4,4′-ジヒドロキシビフェニル A2
（2）4,4′-ジクロロジフェニルスルホン B2
（3）4,4′-ジクロロベンゼンジフェニルスルホン B2′
3種類のモノマーとアルカリ金属炭酸塩とから、特定の加熱手順及び維持時間の反応条件の下で、分子鎖の中に下記2種類の繰り返しのユニット構造が含まれる共重合体が得られる。
その具体的な手順は、温度計、窒素通過パイプ、凝縮水分離器及び攪拌器を含むフラスコの中に、高温有機溶媒を加えてから混合加熱し始め、次に4,4′-ジヒドロキシビフェニル、4,4′-ジクロロジフェニルスルホン及び4,4′-ジクロロベンゼンジフェニルスルホンを順次加え、すべてのモノマーが溶解してから、100℃まで温度を高め、この混合液の中に、前記フラスコの中に加えられた4,4′-ジヒドロキシビフェニルのモル数よりも量が5％〜10％多いアルカリ金属炭酸塩を加え、次にキシレンを加え、続けて温度を高め、前記混合液において塩形成反応が起こり始め、前記混合液の温度を190〜210℃の間にコントロールし、前記混合液の排出水量が理論値にまで達したときに第一段階の塩形成反応が完了したとする。このとき、前記混合液の温度を230℃〜236℃にまで高め、さらに3時間〜4時間維持することで、重合反応が完了し、重合体の粘液が得られる。
反応が止まってから、前記重合体の液体を直接に室温の蒸留水の中に注ぎ、冷却し、ストリップ状の固体物を得て、該ストリップ状の固体物を粉末状にまで粉砕した後、濾過し、重合体、溶媒及び塩を含む固体粉末を得て、水溶性の前記溶媒及び塩を取り除くために前記固体粉末を重量が前記重合体の10倍の脱イオン水の中に入れて加熱し、1時間沸騰させ、濾過してからさらに前記重合体を含む固体粉末を同一の操作方法で沸騰させることを8回〜10回繰り返し、沸騰後の濾液の中に含まれる塩素イオンの量を硝酸銀で測定して所望の量となった後に、沸騰を終える。得られた重合体の粉末を真空でその含水量が0.5％以下になるまで乾燥し、必要とされる共重合体が得られる。
上記の2種類のB型モノマーの配合率（即ちモル比）はそれぞれ、
(1)B2:B2′が99％以上：1％以下の時
得られた共重合体の中において、チェーンIの含有量は99％以上であり、チェーンIIの含有量は1％以下であり、共重合体の巨視的物性は次の式で示されるジフェニルエーテルスルホン単重合体に相当する。
(1)B2:B2′が99％以上：1％以下の時
得られた共重合体の中において、チェーンIの含有量は99％以上であり、チェーンIIの含有量は1％以下であり、共重合体の巨視的物性は次の式で示されるジフェニルエーテルスルホン単重合体に相当する。
(2)B2:B2′が1％以下：99％以上の時
得られた共重合体の中において、チェーンIIの含有量は99％以上であり、チェーンIの含有量は1％以下であり，共重合体の巨視的物性はそれと対応する次の式で示されるポリジフェニルエーテルジフェニルスルホン単重合体に相当する。
得られた共重合体の中において、チェーンIIの含有量は99％以上であり、チェーンIの含有量は1％以下であり，共重合体の巨視的物性はそれと対応する次の式で示されるポリジフェニルエーテルジフェニルスルホン単重合体に相当する。
2種類のB型モノマーの配合率は上記の両者の間にある場合、耐熱性のポリジフェニルエーテルスルホンとポリジフェニルエーテルジフェニルスルホンとの両者の間にある多くの構造が得られ、異なる共重合体を構成する。
ここで使用される溶媒はスルホラン又はジメチルスルホキシドとし、使用されるアルカリ金属炭酸塩をNa2CO3、K2CO3又はそれらの混合塩にすることができる。
2種類のジクロロモノマーの配合率を変えることを通じて、分子鎖のチェーンIとチェーンIIとの比率が異なる共重合体が得られる。その耐熱性はポリジフェニルエーテルスルホンとポリジフェニルエーテルジフェニルスルホンとの両者の間にあり、その耐熱等級を示すTgは220℃〜268℃の間にある。
（実施例l）
温度計、窒素通過パイプ、凝縮水分離器及び攪拌器を有するフラスコの中に、先ず504gのスルホランを加えてから混合加熱し、93.11g(0.500mol)の4,4′-ジヒドロキシビフェニル、142.87g(0.4975mol)の4,4′-ジクロロジフェニルスルホン及び2.52g(0.005mol)の4,4′-ジクロロベンゼンジフェニルスルホンを順次加え、続けてモノマーが全部溶解するまで攪拌し、100℃まで温度を高め、さらにその溶液に58.3g(0.550mol、4,4′-ジヒドロキシビフェニルに対して量が10%多い。)のNa2CO3を加え、次に80mlのキシレンを加える。続けて攪拌する下で、塩形成反応が始まるまで昇温し、その溶液の中に生成した水とキシレンがともに沸騰し、コンデンサの中に冷却水滴が垂れ始め、マニホールドの中でそれぞれ分離する。温度を200℃〜210℃の間に維持し、上層のキシレンが混濁から透明になり、集まった水量が理論値(9.0ml)に近い時、塩形成反応を完全に保証するために、20分間逆流を続け、さらに230℃〜236℃にまで温度を高めると、重合反応が始まる。その温度で3.5時間維持し、重合反応が完全に起こることを保証する。攪拌を停止し、重合粘液を直接に室温の脱イオン水に注ぎ、ストリップ状の固体になるように冷却する。濾過後、粉砕機の中で粉末状に粉砕し、さらに濾過後の粉末を脱イオン水の中に入れ、1時間沸騰させる。これを8回〜10回繰り返し、濾液を硝酸銀で測定し、水中の塩素イオンの含量が所望の量となるまで操作する。
温度計、窒素通過パイプ、凝縮水分離器及び攪拌器を有するフラスコの中に、先ず504gのスルホランを加えてから混合加熱し、93.11g(0.500mol)の4,4′-ジヒドロキシビフェニル、142.87g(0.4975mol)の4,4′-ジクロロジフェニルスルホン及び2.52g(0.005mol)の4,4′-ジクロロベンゼンジフェニルスルホンを順次加え、続けてモノマーが全部溶解するまで攪拌し、100℃まで温度を高め、さらにその溶液に58.3g(0.550mol、4,4′-ジヒドロキシビフェニルに対して量が10%多い。)のNa2CO3を加え、次に80mlのキシレンを加える。続けて攪拌する下で、塩形成反応が始まるまで昇温し、その溶液の中に生成した水とキシレンがともに沸騰し、コンデンサの中に冷却水滴が垂れ始め、マニホールドの中でそれぞれ分離する。温度を200℃〜210℃の間に維持し、上層のキシレンが混濁から透明になり、集まった水量が理論値(9.0ml)に近い時、塩形成反応を完全に保証するために、20分間逆流を続け、さらに230℃〜236℃にまで温度を高めると、重合反応が始まる。その温度で3.5時間維持し、重合反応が完全に起こることを保証する。攪拌を停止し、重合粘液を直接に室温の脱イオン水に注ぎ、ストリップ状の固体になるように冷却する。濾過後、粉砕機の中で粉末状に粉砕し、さらに濾過後の粉末を脱イオン水の中に入れ、1時間沸騰させる。これを8回〜10回繰り返し、濾液を硝酸銀で測定し、水中の塩素イオンの含量が所望の量となるまで操作する。
濾過後の重合体を真空でその含水量が0.5％以下になるまで乾燥することにより、チェーンIとチェーンIIとの占める比率がそれぞれ99％：1％である共重合体が得られる。
示差走査熱量測定（DSC）でそれを測定すると、Tg=220℃で、ポリジフェニルエーテルスルホンに相当する。
（実施例2）
実施例1と同一の反応フラスコの中に、同一の操作順序で、それぞれ519gのスルホラン、93.11g(0.500mol)の4,4′-ジヒドロキシビフェニル、115.59g (0.4025mol)の4,4′-ジクロロジフェニルスルホン、50.34g(0.100mol)の4,4′-ジクロロベンゼンジフェニルスルホン、58.3g(0.550mol、4,4′-ジヒドロキシビフェニルに対して量が10％多い。)のNa2CO3及び80mlのキシレンを加える。他の手順はすべて実施例１の操作方法通りに行い、チェーンIとチェーンIIとの占める比率がそれぞれ80％：20％の共重合体が得られる。
実施例1と同一の反応フラスコの中に、同一の操作順序で、それぞれ519gのスルホラン、93.11g(0.500mol)の4,4′-ジヒドロキシビフェニル、115.59g (0.4025mol)の4,4′-ジクロロジフェニルスルホン、50.34g(0.100mol)の4,4′-ジクロロベンゼンジフェニルスルホン、58.3g(0.550mol、4,4′-ジヒドロキシビフェニルに対して量が10％多い。)のNa2CO3及び80mlのキシレンを加える。他の手順はすべて実施例１の操作方法通りに行い、チェーンIとチェーンIIとの占める比率がそれぞれ80％：20％の共重合体が得られる。
DSCでそれを測定すると、Tg=231℃である。
（実施例3）
実施例1と同一の反応フラスコの中に、同一の操作順序で、それぞれ670gのスルホラン、93.11g(0.50mol)の4,4′-ジヒドロキシビフェニル、29.43g(0.1025mol)の4,4′-ジクロロジフェニルスルホン、201.36g(0.400mol)の4,4′-ジクロロベンゼンジフェニルスルホン、58.3g(0.550mol，量が10％多い。)のNa2CO3及び80mlのキシレンを加える。他の手順はすべて実施例１の操作方法通りに行い、チェーンIとチェーンIIとの占める比率がそれぞれ20％：80％の共重合体が得られる。
実施例1と同一の反応フラスコの中に、同一の操作順序で、それぞれ670gのスルホラン、93.11g(0.50mol)の4,4′-ジヒドロキシビフェニル、29.43g(0.1025mol)の4,4′-ジクロロジフェニルスルホン、201.36g(0.400mol)の4,4′-ジクロロベンゼンジフェニルスルホン、58.3g(0.550mol，量が10％多い。)のNa2CO3及び80mlのキシレンを加える。他の手順はすべて実施例１の操作方法通りに行い、チェーンIとチェーンIIとの占める比率がそれぞれ20％：80％の共重合体が得られる。
DSCでそれを測定すると、Tg=259℃である。
（実施例4）
実施例1と同一の反応フラスコの中に、同一の操作順序で、それぞれ719gスルホラン、93.11g(0.500mol)の4,4′-ジヒドロキシビフェニル、2.15g（0.0075mol）の4,4′-ジクロロジフェニルスルホン、249.19g(0.495mol)の4,4′-ジクロロベンゼンジフェニルスルホン、58.3g(0.550mol，量が10％多い。）のNa2CO3及び80mlのキシレンを加える。他の手順はすべて実施例１の操作方法通りに行い、チェーンIとチェーンIIとの占める比率がそれぞれ1.0％：99.0％の共重合体が得られる。
実施例1と同一の反応フラスコの中に、同一の操作順序で、それぞれ719gスルホラン、93.11g(0.500mol)の4,4′-ジヒドロキシビフェニル、2.15g（0.0075mol）の4,4′-ジクロロジフェニルスルホン、249.19g(0.495mol)の4,4′-ジクロロベンゼンジフェニルスルホン、58.3g(0.550mol，量が10％多い。）のNa2CO3及び80mlのキシレンを加える。他の手順はすべて実施例１の操作方法通りに行い、チェーンIとチェーンIIとの占める比率がそれぞれ1.0％：99.0％の共重合体が得られる。
DSCでそれを測定すると、Tg=268℃である。これはポリジフェニルエーテルジフェニルスルホンと同一である。
Claims (6)
- (1)温度計、窒素通過パイプ、凝縮水分離器及び攪拌器を含むフラスコの中に、高温有機溶媒を加えてから混合加熱し始め、次に4,4′-ジヒドロキシビフェニル、4,4′-ジクロロジフェニルスルホン及び4,4′-ジクロロベンゼンジフェニルスルホンを順次加え、すべてのモノマーが溶解してから、100℃まで温度を高め、この混合液の中に、前記フラスコの中に加えられた4,4′-ジヒドロキシビフェニルのモル数よりも量が5％〜10％多いアルカリ金属炭酸塩を加え、次にキシレンを加え、続けて温度を高め、前記混合液において塩形成反応が起こり始め、前記混合液の温度を190℃〜210℃の間にコントロールし、前記混合液の排出水量が理論値にまで達したときに第一段階の塩形成反応が完了し、このとき、前記混合液の温度を230℃〜236℃にまで高め、さらに3時間〜4時間維持することで、重合反応が完了し、重合体の粘液を得る工程と、
(2)前記反応が止まってから、前記重合体の液体を直接に室温の蒸留水の中に注ぎ、冷却し、ストリップ状の固体物を得て、該ストリップ状の固体物を粉末状にまで粉砕した後、濾過し、重合体、溶媒及び塩を含む固体粉末を得て、水溶性の前記溶媒及び塩を取り除くために前記固体粉末を重量が前記重合体の10倍の脱イオン水の中に入れて加熱し、1時間沸騰させ、濾過してからさらに前記重合体を含む固体粉末を同一の操作方法で沸騰させることを8回〜10回繰り返し、沸騰後の濾液の中に含まれる塩素イオンの量を硝酸銀で測定して所望の量となった後に、沸騰を終え、得られた重合体の粉末を真空でその含水量が0.5％以下になるまで乾燥し、下記の［化１］のチェーンI及びチェーンIIを含む共重合体を得るポリジフェニルエーテルスルホン及びポリジフェニルエーテルジフェニルスルホンの共重合体の調製方法。
- 4,4′-ジクロロジフェニルスルホンと4,4′-ジクロロベンゼンジフェニルスルホンとのモル使用量比が99％以上：1％以下の時に得られた共重合体の中において、前記チェーンIの含量が99％以上であり、前記チェーンIIの含量が1％以下であり、前記共重合体の巨視的物性は下記の［化２］の式に示されるポリジフェニルエーテルスルホン単重合体に相当することを特徴とする請求項１に記載のポリジフェニルエーテルスルホン及びポリジフェニルエーテルジフェニルスルホンの共重合体の調製方法。
- 4,4′-ジクロロジフェニルスルホンと4,4′-ジクロロベンゼンジフェニルスルホンとのモルの量比が1％以下：99％以上の時に得られた共重合体の中において、前記チェーンIの含量が99％以上であり、前記チェーンIIの含量が1％以下であり、共重合体の巨視的物性は下記の［化３］の式に示されるポリジフェニルエーテルジフェニルスルホン単重合体に相当することを特徴とする請求項１に記載のポリジフェニルエーテルスルホン及びポリジフェニルエーテルジフェニルスルホンの共重合体の調製方法。
- 4,4′-ジクロロジフェニルスルホンと4,4′-ジクロロベンゼンジフェニルスルホンとの配合率を変えることを通じて、分子鎖の中の前記チェーンIと前記チェーンIIとの比率が異なる共重合体が得られ、その耐熱性はポリジフェニルエーテルスルホンとポリジフェニルエーテルジフェニルスルホンとの間であり、耐熱等級を示すTgは220℃〜268℃の間にあることを特徴とする請求項１に記載のポリジフェニルエーテルスルホン及びポリジフェニルエーテルジフェニルスルホンの共重合体の調製方法。
- 前記高温有機溶媒は、スルホラン又はジメチルスルホキシドであることを特徴とする請求項１に記載のポリジフェニルエーテルスルホン及びポリジフェニルエーテルジフェニルスルホンの共重合体の調製方法。
- 前記アルカリ金属炭酸塩は、Na2CO3、K2CO3又はそれらの混合塩であることを特徴とする請求項１に記載のポリジフェニルエーテルスルホン及びポリジフェニルエーテルジフェニルスルホンの共重合体の調製方法。
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