JP2013512900A - 癌および免疫疾患の治療のためのＢｃｌ−２選択的アポトーシス誘発剤としてのスルホンアミド誘導体 - Google Patents

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Abstract

抗アポトーシスＢｃｌ−２またはＢｃｌ−ｘＬタンパク質の活性を阻害する式（Ｉ）の化合物、その化合物を含む組成物ならびに抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現されている疾患の治療方法が開示される。

Description

（関連出願の相互参照）
本願は、２００９年１２月４日出願の米国特許出願第１２／６３１４０４号（参照によって全内容が本明細書に組み込まれる。）に対する優先権を主張するものである。
本発明は、抗アポトーシスＢｃｌ−２ファミリータンパク質の活性を選択的に阻害する化合物、この化合物を含む組成物、および、その間に抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現される疾患を治療する方法に関する。
抗アポトーシスＢｃｌ−２ファミリータンパク質は多くの疾患に関連しており、潜在的な治療薬標的として研究がなされている。介入療法のためのこれらの標的には、例えば、Ｂｃｌ−２ファミリータンパク質Ｂｃｌ−２、Ｂｃｌ−ＸＬおよびＢｃｌ−ｗが含まれる。最近、Ｂｃｌ−２ファミリータンパク質の阻害剤が、ＷＯ２００５／０４９５９３として公開されている共同所有のＰＣＴ／ＵＳ／２００４／３６７７０およびＷＯ２００５／０４９５９４として公開されているＰＣＴ／ＵＳ／２００４／３６７９１１に報告されている。この技術は、標的タンパク質との高い結合を有する阻害剤を教示しているが、化合物結合親和力は、考慮されるいくつかのパラメーターの１つに過ぎない。１つの目標は、１つのタンパク質に対して別のタンパク質より優先的にすなわち選択的に結合する化合物を作製することである。この選択性を示すために、ある化合物は、特定のタンパク質に対して高い結合親和力を示すだけでなく、別のメンバーに対してより低い結合親和力を示すことは周知である。
抗アポトーシスタンパク質阻害剤の結合親和力の一般的な尺度は、タンパク質と阻害剤の間の結合および解離過程との間のバランス（Ｋｉ）である。阻害定数（Ｋｉ）は酵素−阻害剤複合体またはタンパク質／小分子複合体の解離定数であり、その小分子は１つのタンパク質と別のタンパク質の結合を阻害するものである。従って、Ｋｉ値が大きいことは結合親和力が低いことを示し、Ｋｉ値が小さいことは結合親和力が高いことを示す。
抗アポトーシスタンパク質阻害剤の細胞活性の一般的な尺度は、５０％の細胞効果を誘発する濃度（ＥＣ５０）である。
国際公開第２００５／０４９５９３号 国際公開第２００５／０４９５９４号
従って、本発明者らは、当技術分野で教示されている化合物は様々な癌および免疫疾患の治療に有用であるが、それらは、抗アポトーシスＢｃｌ−ＸＬタンパク質に対するほど抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質に対して選択的でなく、その結果、血小板減少症などの抗アポトーシスＢｃｌ−ＸＬタンパク質の阻害を特徴とする高い副作用の可能性をもたらすことを発見した。
従って本発明は、抗アポトーシスＢｃｌ−ＸＬタンパク質に対するより抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質と結合し、その活性を阻害するその選択性に関して、ＰＣＴ／ＵＳ／２００４／３６７７０およびＰＣＴ／ＵＳ／２００４／３６７９１１に教示されている化合物のそれより著しく高い選択性で、予想外の特性を示す一連の化合物を含む。
従って、本発明の一つの実施形態は、下記式（Ｉ）を有する一つもしくは複数の抗アポトーシスタンパク質ファミリー構成員の選択的阻害剤として有用な化合物またはそれの治療上許容される塩、プロドラッグまたはプロドラッグの塩に関するものである。
Figure 2013512900
 式中、Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１のうちの一つもしくは二つもしくは三つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７もしくはＮＨＳＯ２Ｒ１７である；または、
Ｂ１およびＹ１は、これらが結合している原子と一緒にイミダゾールまたはトリアゾールであり；
Ａ２、Ｄ１およびＥ１のうちの一つもしくは二つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ１ＡはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ４はシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、そのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、そのそれぞれは、置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており；
Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルである、またはそれらが結合しているＮと一緒にＲ６Ｃであり；
Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それぞれは、置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換わっている一つのＣＨ２部分を有しており；
Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；
Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しており；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ１２はＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１４はヘテロアリールであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しており；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１５はシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しており；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８は縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１９は縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しており；Ｒ２０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ２２はＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２４は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２５はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しており；Ｒ２５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｚ１はＲ２６またはＲ２７であり、そのそれぞれはＲ２８、Ｒ２９またはＲ３０で置換されており、そのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ２Ｒ３７、ＣＨ（Ｒ３１）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３１Ａ）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、ＮＨＲ３７またはＮ（Ｒ３２）Ｒ３７で置換されており；
Ｒ２６は、縮合していないかアレーンもしくはヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ２７は、縮合していないかアレーンもしくはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアレーンであり；
Ｒ２８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり、
Ｒ２９はヘテロアリールまたはＲ２９Ａであり；Ｒ２９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３０はシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しており；Ｒ３０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３１およびＲ３１Ａは独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくはアルキルである、または一緒にＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり；
Ｒ３２はＲ３３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３３またはＣ（Ｏ）ＯＲ３３であり；
Ｒ３３はＲ３４またはＲ３５であり；
Ｒ３４は、縮合していないかアリール、ヘテロアリールもしくはＲ３４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３５は、置換されていないかＲ３６で置換されているアルキルであり；
Ｒ３６は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３７はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり、そのそれぞれはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ４１、ＯＲ４１、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１またはＳＯ２Ｒ４１で置換されており；
Ｒ３８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４０はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しており；Ｒ４０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
Ｒ４２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４４はＣ３−Ｃ９−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４５はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つもしくは二つの独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ４６はＲ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
Ｒ４７は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４８はヘテロアリールまたはＲ４８Ａであり；Ｒ４８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４９はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しており；Ｒ４９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２６およびＲ２７で表される部分は、独立に選択されるＲ５０Ａ、ＯＲ５０Ａ、ＳＲ５０Ａ、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０Ａ、ＳＯ２Ｒ５０ＡまたはＮＨＲ５０Ａの一つ、二つもしくは三つでさらに置換されており、
Ｒ５０ＡはＲ５１Ａ、Ｒ５２Ａ、Ｒ５３ＡまたはＲ５４Ａであり；
Ｒ５１Ａは、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１ＡＡと縮合しているフェニルであり、
Ｒ５１ＡＡはシクロアルカン、シクロアルケン、または複素環アルカン複素環アルケンであり、
Ｒ５２Ａはヘテロアリールであり；
Ｒ５３ＡはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり；それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３ＡＡと縮合しており；
Ｒ５３ＡＡはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５４Ａはアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか独立に選択されるＲ５５ＡＡ、ＯＲ５５ＡＡ、ＳＲ５５ＡＡ、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５ＡＡ、ＳＯ２Ｒ５５ＡＡ、ＮＨＲ５５ＡＡ、Ｎ（Ｒ５５ＡＡ）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５ＡＡ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５ＡＡ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５ＡＡ、ＮＨＳＯ２Ｒ５５ＡＡ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５ＡＡ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５ＡＡ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５ＡＡ）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５ＡＡ、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基の一つ、二つもしくは三つで置換されており；
Ｒ５５ＡＡはアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６Ａであり；
Ｒ５６ＡはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルキルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６Ｃ、Ｒ８、Ｒ８Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３４、Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４７、Ｒ４８およびＲ４９で表される部分は、独立に置換されていない、さらに置換されていない、一つ、二つ、三つ、四つもしくは五つの独立に選択されるＲ５０ＡＡ、Ｒ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているまたはさらに置換されており；
Ｒ５０ＡＡはスピロ環であり；
Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ｂと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５２はヘテロアリールであり；
Ｒ５３はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ｂと縮合しており；
Ｒ５３Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５４はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ５５はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６であり；
前記アルキル、アルケニル、アルキニルは置換されていないかＯＣＨ３で置換されており；
Ｒ５６はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有している。
本発明の別の実施形態は、下記式（ＩＩ）を有する抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の選択的阻害剤として有用な化合物またはそれの治療上許容される塩、プロドラッグまたはプロドラッグの塩に関するものである。
Figure 2013512900
 式中、
Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明されている通りであり；
ｎは０、１、２または３であり；
Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１の一つ、二つもしくは三つまたはそのそれぞれは、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７もしくはＮＨＳＯ２Ｒ１７である；または、
Ｂ１およびＹ１は、これらが結合している原子と一緒にイミダゾールまたはトリアゾールであり；
Ａ２、Ｄ１およびＥ１のうちの一つもしくは二つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ１ＡはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ４はシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、そのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、そのそれぞれは、置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており；
Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルである、またはそれらが結合しているＮと一緒にＲ６Ｃであり；
Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それぞれは、置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換わっている一つのＣＨ２部分を有しており；
Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；
Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しており；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ１２はＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１４はヘテロアリールであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しており；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１５はシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しており；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しており；Ｒ２０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ２２はＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２４は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２５はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しており；Ｒ２５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３０はシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しており；Ｒ３０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；そのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ２Ｒ３７、ＣＨ（Ｒ３１）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３１Ａ）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、ＮＨＲ３７またはＮ（Ｒ３２）Ｒ３７で置換されており；
Ｒ３１およびＲ３１Ａは独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくはアルキルである、または一緒にＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり；
Ｒ３２はＲ３３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３３またはＣ（Ｏ）ＯＲ３３であり；
Ｒ３３はＲ３４またはＲ３５であり；
Ｒ３４は、縮合していないかアリール、ヘテロアリールもしくはＲ３４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３５は、置換されていないかＲ３６で置換されているアルキルであり；
Ｒ３６は縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３７はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり、そのそれぞれはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ４１、ＯＲ４１、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１またはＳＯ２Ｒ４１で置換されており；
Ｒ３８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４０はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しており；Ｒ４０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
Ｒ４２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４４はＣ３−Ｃ９−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４５はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、それらのそれぞれは、置換されていないか一つもしくは二つの独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ４６はＲ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
Ｒ４７は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４８はヘテロアリールまたはＲ４８Ａであり；Ｒ４８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４９はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しており；Ｒ４９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２、Ｒ２Ａ、Ｒ３、Ｒ３Ａ、Ｒ４、Ｒ４Ａ、Ｒ６、Ｒ６Ｃ、Ｒ８、Ｒ８Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０Ａ、Ｒ１３、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５、Ｒ１５Ａ、Ｒ１８、Ｒ１８Ａ、Ｒ１９、Ｒ１９Ａ、Ｒ２０、Ｒ２０Ａ、Ｒ２３、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４、Ｒ２４Ａ、Ｒ２５、Ｒ２５Ａ、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２８Ａ、Ｒ２９、Ｒ２９Ａ、Ｒ３０、Ｒ３０Ａ、Ｒ３４、Ｒ３４Ａ、Ｒ３６、Ｒ３６Ａ、Ｒ３８、Ｒ３８Ａ、Ｒ３９、Ｒ３９Ａ、Ｒ４０、Ｒ４０Ａ、Ｒ４２、Ｒ４２Ａ、Ｒ４３、Ｒ４３Ａ、Ｒ４４、Ｒ４４Ａ、Ｒ４７、Ｒ４７Ａ、Ｒ４８、Ｒ４８Ａ、Ｒ４９およびＲ４９Ａで表される部分は、独立に置換されていない、さらに置換されていない、一つ、二つ、三つ、四つもしくは五つの独立に選択されるＲ５０ＡＡ、Ｒ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているまたはさらに置換されており；
Ｒ５０ＡＡは、スピロ環であり；
Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ｂと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５２はヘテロアリールであり；
Ｒ５３はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ｂと縮合しており；
Ｒ５３Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５４はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ５５はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６であり；
前記アルキル、アルケニル、アルキニルは置換されていないかＯＣＨ３で置換されており；
Ｒ５６はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有している。
本発明の別の実施形態は、下記式（ＩＩＩ）を有する抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の選択的阻害剤として有用な化合物またはそれの治療上許容される塩、プロドラッグまたはプロドラッグの塩に関するものである。
Figure 2013512900
 式中、
Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明されている通りであり；
ｎは０、１、２または３であり；
Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１のうちの一つもしくは二つもしくは三つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７もしくはＮＨＳＯ２Ｒ１７である；または、
Ｂ１およびＹ１は、これらが結合している原子と一緒にイミダゾールまたはトリアゾールであり；
Ａ２、Ｄ１およびＥ１の一つもしくは二つまたはこれらのそれぞれは、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ１ＡはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ４はシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、そのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、そのそれぞれは、置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており；
Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルである、またはそれらが結合しているＮと一緒にＲ６Ｃであり；
Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それぞれは、置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換わっている一つのＣＨ２部分を有しており；
Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；
Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しており；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ１２はＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１４はヘテロアリールであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しており；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１５はシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しており；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しており；Ｒ２０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ２２はＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２４は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２５はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しており；Ｒ２５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３０はシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ３０Ａと縮合しており；Ｒ３０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；そのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ２Ｒ３７、ＣＨ（Ｒ３１）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３１Ａ）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、ＮＨＲ３７またはＮ（Ｒ３２）Ｒ３７で置換されており；
Ｒ３１およびＲ３１Ａは独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくはアルキルである、または一緒にＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり；
Ｒ３２はＲ３３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３３またはＣ（Ｏ）ＯＲ３３であり；
Ｒ３３はＲ３４またはＲ３５であり；
Ｒ３４は、縮合していないかアリール、ヘテロアリールもしくはＲ３４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３５は、置換されていないかＲ３６で置換されているアルキルであり；
Ｒ３６は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３７はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり、そのそれぞれはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ４１、ＯＲ４１、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１またはＳＯ２Ｒ４１で置換されており；
Ｒ３８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４０はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しており；Ｒ４０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
Ｒ４２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４４はＣ３−Ｃ９−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４５はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つもしくは二つの独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ４６はＲ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
Ｒ４７は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４８はヘテロアリールまたはＲ４８Ａであり；Ｒ４８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４９はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないＮでまたは置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しており；Ｒ４９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２、Ｒ２Ａ、Ｒ３、Ｒ３Ａ、Ｒ４、Ｒ４Ａ、Ｒ６、Ｒ６Ｃ、Ｒ８、Ｒ８Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０Ａ、Ｒ１３、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５、Ｒ１５Ａ、Ｒ１８、Ｒ１８Ａ、Ｒ１９、Ｒ１９Ａ、Ｒ２０、Ｒ２０Ａ、Ｒ２３、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４、Ｒ２４Ａ、Ｒ２５、Ｒ２５Ａ、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２８Ａ、Ｒ２９、Ｒ２９Ａ、Ｒ３０、Ｒ３０Ａ、Ｒ３４、Ｒ３４Ａ、Ｒ３６、Ｒ３６Ａ、Ｒ３８、Ｒ３８Ａ、Ｒ３９、Ｒ３９Ａ、Ｒ４０、Ｒ４０Ａ、Ｒ４２、Ｒ４２Ａ、Ｒ４３、Ｒ４３Ａ、Ｒ４４、Ｒ４４Ａ、Ｒ４７、Ｒ４７Ａ、Ｒ４８、Ｒ４８Ａ、Ｒ４９およびＲ４９Ａで表される部分は、独立に置換されていない、さらに置換されていない、一つ、二つ、三つ、四つもしくは五つの独立に選択されるＲ５０ＡＡ、Ｒ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているまたはさらに置換されており；
Ｒ５０ＡＡは、スピロ環であり；
Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ｂと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５２はヘテロアリールであり；
Ｒ５３はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ｂと縮合しており；
Ｒ５３Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５４はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ５５はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６であり；
前記アルキル、アルケニル、アルキニルは置換されていないかＯＣＨ３で置換されており；
Ｒ５６はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有している。
本発明の別の実施形態は、下記式（ＩＶ）を有する抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の選択的阻害剤として有用な化合物またはそれの治療上許容される塩、プロドラッグまたはプロドラッグの塩に関するものである。
Figure 2013512900
 式中、
Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明されている通りであり；
ｎは０、１、２または３であり；
Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１のうちの一つもしくは二つもしくは三つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７もしくはＮＨＳＯ２Ｒ１７である；または、
Ｂ１およびＹ１は、これらが結合している原子と一緒にイミダゾールまたはトリアゾールであり；
Ａ２、Ｄ１およびＥ１のうちの一つもしくは二つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ１ＡはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ４はシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、そのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、そのそれぞれは、置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており；
Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルである、またはそれらが結合しているＮと一緒にＲ６Ｃであり；
Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それぞれは、置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換わっている一つのＣＨ２部分を有しており；
Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；
Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しており；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ１２はＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１４はヘテロアリールであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しており；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１５はシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しており；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しており；Ｒ２０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ２２はＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２４は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２５はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しており；Ｒ２５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３０はシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しており；Ｒ３０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；そのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ２Ｒ３７、ＣＨ（Ｒ３１）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３１Ａ）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、ＮＨＲ３７またはＮ（Ｒ３２）Ｒ３７で置換されており；
Ｒ３１およびＲ３１Ａは独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくはアルキルである、または一緒にＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり；
Ｒ３２はＲ３３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３３またはＣ（Ｏ）ＯＲ３３であり；
Ｒ３３はＲ３４またはＲ３５であり；
Ｒ３４は、縮合していないかアリール、ヘテロアリールもしくはＲ３４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３５は、置換されていないかＲ３６で置換されているアルキルであり；
Ｒ３６は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３７はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり、そのそれぞれはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ４１、ＯＲ４１、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１またはＳＯ２Ｒ４１で置換されており；
Ｒ３８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４０はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しており；Ｒ４０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
Ｒ４２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４４はＣ３−Ｃ９−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４５はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つもしくは二つの独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ４６はＲ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
Ｒ４７は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４８はヘテロアリールまたはＲ４８Ａであり；Ｒ４８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４９はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しており；Ｒ４９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２、Ｒ２Ａ、Ｒ３、Ｒ３Ａ、Ｒ４、Ｒ４Ａ、Ｒ６、Ｒ６Ｃ、Ｒ８、Ｒ８Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０Ａ、Ｒ１３、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５、Ｒ１５Ａ、Ｒ１８、Ｒ１８Ａ、Ｒ１９、Ｒ１９Ａ、Ｒ２０、Ｒ２０Ａ、Ｒ２３、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４、Ｒ２４Ａ、Ｒ２５、Ｒ２５Ａ、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２８Ａ、Ｒ２９、Ｒ２９Ａ、Ｒ３０、Ｒ３０Ａ、Ｒ３４、Ｒ３４Ａ、Ｒ３６、Ｒ３６Ａ、Ｒ３８、Ｒ３８Ａ、Ｒ３９、Ｒ３９Ａ、Ｒ４０、Ｒ４０Ａ、Ｒ４２、Ｒ４２Ａ、Ｒ４３、Ｒ４３Ａ、Ｒ４４、Ｒ４４Ａ、Ｒ４７、Ｒ４７Ａ、Ｒ４８、Ｒ４８Ａ、Ｒ４９およびＲ４９Ａで表される部分は、独立に置換されていない、さらに置換されていない、一つ、二つ、三つ、四つもしくは五つの独立に選択されるＲ５０ＡＡ、Ｒ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５０ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているまたはさらに置換されており；
Ｒ５０ＡＡは、スピロ環であり；
Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ｂと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５２はヘテロアリールであり；
Ｒ５３はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ｂと縮合しており；
Ｒ５３Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５４はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ５５はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６であり；
前記アルキル、アルケニル、アルキニルは置換されていないかＯＣＨ３で置換されており；
Ｒ５６はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有している。
本発明の別の実施形態は、下記式（Ｖ）を有する抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の選択的阻害剤として有用な化合物またはそれの治療上許容される塩、プロドラッグまたはプロドラッグの塩に関するものである。
Figure 2013512900
 式中、
Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明されている通りであり；
ｎは０、１、２または３であり；
Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１のうちの一つもしくは二つもしくは三つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７もしくはＮＨＳＯ２Ｒ１７である；または、
Ｂ１およびＹ１は、これらが結合している原子と一緒にイミダゾールまたはトリアゾールであり；
Ａ２、Ｄ１およびＥ１のうちの一つもしくは二つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ１ＡはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ４はシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、そのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、そのそれぞれは、置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており；
Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルである、またはそれらが結合しているＮと一緒にＲ６Ｃであり；
Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それぞれは、置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換わっている一つのＣＨ２部分を有しており；
Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；
Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しており；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ１２はＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１４はヘテロアリールであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ１４Ａと縮合しており；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１５はシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しており；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しており；Ｒ２０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ２２はＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２４は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２５はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しており；Ｒ２５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３０はシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しており；Ｒ３０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；そのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ２Ｒ３７、ＣＨ（Ｒ３１）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３１Ａ）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、ＮＨＲ３７またはＮ（Ｒ３２）Ｒ３７で置換されており；
Ｒ３１およびＲ３１Ａは独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくはアルキルである、または一緒にＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり；
Ｒ３２はＲ３３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３３またはＣ（Ｏ）ＯＲ３３であり；
Ｒ３３はＲ３４またはＲ３５であり；
Ｒ３４は、縮合していないかアリール、ヘテロアリールもしくはＲ３４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３５は、置換されていないかＲ３６で置換されているアルキルであり；
Ｒ３６は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３７はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり、そのそれぞれはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ４１、ＯＲ４１、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１またはＳＯ２Ｒ４１で置換されており；
Ｒ３８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４０はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しており；Ｒ４０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
Ｒ４２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４４はＣ３−Ｃ９−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４５はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つもしくは二つの独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ４６はＲ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
Ｒ４７は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４８はヘテロアリールまたはＲ４８Ａであり；Ｒ４８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４９はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しており；Ｒ４９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２、Ｒ２Ａ、Ｒ３、Ｒ３Ａ、Ｒ４、Ｒ４Ａ、Ｒ６、Ｒ６Ｃ、Ｒ８、Ｒ８Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０Ａ、Ｒ１３、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５、Ｒ１５Ａ、Ｒ１８、Ｒ１８Ａ、Ｒ１９、Ｒ１９Ａ、Ｒ２０、Ｒ２０Ａ、Ｒ２３、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４、Ｒ２４Ａ、Ｒ２５、Ｒ２５Ａ、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２８Ａ、Ｒ２９、Ｒ２９Ａ、Ｒ３０、Ｒ３０Ａ、Ｒ３４、Ｒ３４Ａ、Ｒ３６、Ｒ３６Ａ、Ｒ３８、Ｒ３８Ａ、Ｒ３９、Ｒ３９Ａ、Ｒ４０、Ｒ４０Ａ、Ｒ４２、Ｒ４２Ａ、Ｒ４３、Ｒ４３Ａ、Ｒ４４、Ｒ４４Ａ、Ｒ４７、Ｒ４７Ａ、Ｒ４８、Ｒ４８Ａ、Ｒ４９およびＲ４９Ａで表される部分は、独立に置換されていない、さらに置換されていない、一つ、二つ、三つ、四つもしくは五つの独立に選択されるＲ５０ＡＡ、Ｒ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているまたはさらに置換されており；
Ｒ５０ＡＡは、スピロ環であり；
Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ｂと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５２はヘテロアリールであり；
Ｒ５３はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ｂと縮合しており；
Ｒ５３Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５４はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ５５はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６であり；
前記アルキル、アルケニル、アルキニルは置換されていないかＯＣＨ３で置換されており；
Ｒ５６はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有する。
別の実施形態は、Ａ１がＣ（Ａ２）であり；Ａ２がＨである式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）または式（Ｖ）の化合物に関する。
別の実施形態は、Ａ１がＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２がＨであり；Ｂ１がＮＨＲ１である式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）または式（Ｖ）の化合物に関する。
別の実施形態は、Ａ１がＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２がＨであり；Ｂ１がＮＨＲ１であり；Ｄ１がＨである式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）または式（Ｖ）の化合物に関する。
別の実施形態は、Ａ１がＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２がＨであり；Ｂ１がＮＨＲ１であり；Ｄ１がＨであり；Ｅ１がＨである式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）または式（Ｖ）の化合物に関する。
別の実施形態は、Ａ１がＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２がＨであり；Ｂ１がＮＨＲ１であり；Ｄ１がＨであり；Ｅ１がＨであり；Ｙ１がＮＯ２である式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）または式（Ｖ）の化合物に関する。
さらに別の実施形態は、
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（ベンジルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（２−フェニルエトキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（フェニルチオ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェニルチオ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（フェニルチオ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（フェニルスルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（フェニルスルフィニル）ベンズアミド；
２−ベンジル−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−ベンジル−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−ベンジル−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（２−フェニルエチル）ベンズアミド；
２−（ベンジルアミノ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−アニリノ−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−アニリノ−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−メトキシ−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル（メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）−３−イソブチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（２，４−ジオキソ−３−アザビシクロ（３．２．０）ヘプタ−３−イル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（４−メチル−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３，３−ジメチル−２−オキソアゼチジン−１−イル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（４−ニトロ−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（２−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−（（（（１−エチルピロリジン−２−イル）メチル）アミノ）カルボニル）−４−メトキシフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−ナフチルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−ナフチルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（２−ナフチルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−ナフチルオキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（キノリン−７−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（キノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（イソキノリン−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（イソキノリン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（キノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（イソキノリン−７−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（イソキノリン−７−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−メチルフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（（３−（（クロロ（ジフルオロ）メチル）スルホニル）−４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−メトキシフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（３−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（（３−（（クロロ（ジフルオロ）メチル）スルホニル）−４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（フェノキシメチル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）（メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−シアノ−４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（イソプロピル（メチル）アミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（（４−（ジメチルアミノ）−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−１，１′−ビフェニル−２−カルボキサミド；
５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−１，１′−ビフェニル−２−カルボキサミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジイソプロピルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（４−（ジメチルアミノ）ブチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−（キノリン−８−イルスルホニル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（１−（キノリン−８−イルスルホニル）ピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（（１Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）−１−チエン−２−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（チエン−２−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（２−ナフチルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−ピリジン−４−イルエチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−シアノ−４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（（４−（（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−３−フルオロ−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−３−フルオロ−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−［４−（｛４′−クロロ−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−｛４−［（４′−クロロ−４−モルホリン−４−イル−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ジメチルアミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（２−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）プロパ−１−イニル］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（４，４，４−トリフルオロブチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［２−（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（４，４，４−トリフルオロブチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−フルオロプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−ヒドロキシ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛１−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−モルホリン−４−イルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（１−アミノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（１Ｒ）−１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（１Ｓ）−１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（シクロヘキシルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソピペリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−ピリジン−４−イルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−モルホリン−４−イル−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ピロリジン−１−イルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチル−５−オキソピロリジン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチル−６−オキソピペリジン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（ピペリジン−１−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（ピペリジン−１−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（１−オキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１，３−チアゾール−５−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（トリフルオロメトキシ）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［３−（メチルスルホニル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（トリフルオロメトキシ）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−イソプロピル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［３−（メチルスルホニル）プロポキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（３Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−アダマンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［Ｃｉｓ−４−ヒドロキシ−１−アダマンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−（メチルアミノ）−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６−イソプロポキシピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）−５−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（２−メトキシエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［４′−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４′−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｒ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｓ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ベンジル４−（｛［４−（｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾイル］アミノ｝スルホニル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−｛［３−（アミノカルボニル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［４′−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−５−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３，３−ジメチルブチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−３−メチルブチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−ヒドロキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛［４−（｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−（｛２−クロロ−５−フルオロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］チオ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］チオ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）オキシ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルブタ−２−イニル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルアミノ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルアミノ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−（［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
トランス−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（２，２−ジフルオロエチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（シアノメチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
トランス−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］オキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−（［（３Ｒ）−１−（シアノメチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−（［（３Ｒ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（シアノメチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（４−オキセタン−３−イルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛（２Ｒ）−４−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］モルホリン−２−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アセチルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（メチルスルホニル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（２−テトラヒドロフラン−２−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
トランス−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（Ｓ−フェニルプロパノイル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロパノイル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロピル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロピル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド；
４−［４−（２−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−［４−（２−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−｛２−［（４Ｒ，７Ｓ）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノインデン−５−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−［４−（２−｛５−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルメチル］チエン−２−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−［４−（２−｛５−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルメチル］チエン−２−イル｝ベンジリデン）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−［４−（３−｛５−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルメチル］チエン−２−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛６−［（トランス−４−カルバモイルシクロヘキシル）メトキシ］−５−クロロピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−フルオロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−シアノシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−（トリフルオロメチル）フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−クロロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛［３−クロロ−４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−｛［（４−｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）アミノ］メチル｝モルホリン−４−カルボン酸メチル；
２−｛［（４−｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−
２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）アミノ］メチル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリン−４−カルボキサミド；
２−｛［（４−｛［２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）アミノ］メチル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−エチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−４−エチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
５−クロロ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−クロロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
Ｎ−［（３−クロロ−４−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝フェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−１−フルオロ−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（１Ｒ，２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−シアノ−４−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−オキサスピロ［３．５］ノン−７−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（５−シアノ−６−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−（メトキシメチル）−５−メチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（２Ｓ）−４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（２Ｓ）−４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［トランス−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−ニトロ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（シス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（トランス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシＪフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシ−５−メチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（６−｛［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−５−ニトロピリジン−３−イル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−（４−｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）−４−シアノピペリジン−１−カルボキサミド；
である式Ｉを有する化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関する。
別の実施形態は、膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療するための組成物であって、賦形剤および治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を含む組成物に関する。
別の実施形態は、患者における膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療する方法であって、治療上有効量の式（Ｉ）を患者に投与することを含む方法に関する。
別の実施形態は、患者における膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療する方法であって、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物および治療上有効量の一つの追加の治療薬または二つ以上の追加の治療薬を患者に投与することを含む方法に関する。
本明細書での可変部分は識別子（数字および／またはアルファベットの上付き文字を有する大文字）で表され、具体的に表示することができる。
それは、すべての部分およびこの組合せについて適切な原子価が維持され、２個以上の原子を有する一価部分は左から右の方へ線が引かれ、その左側末端を介して結合しており、二価部分も左から右の方へ線が引かれると理解されることを意味する。
それは、本明細書の可変部分の特定の実施形態が、同じ識別子を有する他の特定の実施形態と同じであっても異なっていてもよいと理解されることも意味する。
本明細書で用いられる「アルケニル」という用語は、２から１０個の炭素を含み、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含む直鎖状または分岐状炭化水素鎖を意味する。「Ｃｘ−Ｃｙアルキル」という用語は、ｘ個からｙ個の炭素原子を含み、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含む直鎖状または分岐状炭化水素鎖を意味する。「Ｃ３−Ｃ６アルケニル」という用語は、３−６個の炭素原子を含むアルケニル基を意味する。アルケニルの代表的な例には、これらに限定されないが、ブタ−２，３−ジエニル、エテニル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、２−ヘプテニル、２−メチル−１−ヘプテニルおよび３−デセニルが含まれる。
「アルケニレン」という用語は、２から４個の炭素原子の直鎖状または分岐鎖状炭化水素から誘導される二価の基を意味し、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含む。「Ｃｘ−Ｃｙアルキレン」という用語は、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含み、ｘ個からｙ個の炭素原子を含む直鎖状または分岐状炭化水素鎖から誘導される二価の基を意味する。アルケニレンの代表的な例には、これらに限定されないが、−ＣＨ＝ＣＨ−および−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−が含まれる。
本明細書で用いられる「アルキル」という用語は、１から１０個の炭素原子を含む直鎖状または分岐状飽和炭化水素鎖を意味する。「Ｃｘ−Ｃｙアルキル」という用語は、ｘ個からｙ個の炭素原子を含む直鎖状または分岐鎖状飽和炭化水素を意味する。例えば、「Ｃ１−Ｃ６アルキル」は２から６個の炭素原子を含む直鎖状または分岐鎖状飽和炭化水素を意味する。アルキルの代表的な例には、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチルヘキシル、２，２−ジメチルペンチル、２，３−ジメチルペンチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニルおよびｎ−デシルが含まれる。
「アルキレン」という用語は、１から１０個の炭素原子、例えば１から４個の炭素原子の直鎖状または分岐状飽和炭化水素鎖から誘導される二価の基を意味する。「Ｃｘ−Ｃｙアルキレン」という用語は、ｘ個からｙ個の炭素原子を含む直鎖状または分岐鎖状飽和炭化水素から誘導される二価の基を意味する。例えば、「Ｃ２−Ｃ６アルキレン」は２から６個の炭素原子を含む直鎖状または分岐鎖状飽和炭化水素を意味する。アルキレンの代表的な例には、これらに限定されないが、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−および−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−が含まれる。
本明細書で用いられる「アルキニル」という用語は、２から１０個の炭素原子を含み、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を含む直鎖状または分岐鎖状炭化水素基を意味する。「Ｃｘ−Ｃｙアルキニル」という用語は、ｘ個からｙ個の炭素原子を含む直鎖状または分岐鎖状炭化水素基を意味する。例えば、「Ｃ３−Ｃ６アルキニル」は、３から６個の炭素原子を含み、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を含む直鎖状または分岐鎖状炭化水素基を意味する。アルキニルの代表的な例には、これらに限定されないが、アセチレニル、１−プロピニル、２−プロピニル、３−ブチニル、２−ペンチニルおよび１−ブチニルが含まれる。
本明細書で用いられる「アルキニレン」という用語は、２から１０個の炭素原子を含み、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を含む直鎖状または分岐鎖状炭化水素基から誘導される二価基を意味する。
本明細書で用いられる「アリール」という用語は、フェニルを意味する。
本明細書で用いられる「環状部分」という用語は、ベンゼン、フェニル、フェニレン、シクロアルカン、シクロアルキル、シクロアルキレン、シクロアルケン、シクロアルケニル、シクロアルケニレン、シクロアルキン、シクロアルキニル、シクロアルキニレン、ヘテロアレーン、ヘテロアリール、複素環アルカン、複素環アルキル、複素環アルケン、複素環アルケニルおよびスピロアルキルを意味する。
本明細書で用いられる「シクロアルキレン」、シクロアルキル」または「シクロアルカン」という用語は、単環または橋かけ炭化水素環系を意味する。単環シクロアルキルは３から１０個の炭素原子、０個のヘテロ原子および０個の二重結合を含む炭素環系である。単環系の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルが含まれる。単環は、それぞれが１個、２個または３個の炭素原子からなり、それぞれがその環系の２個の非隣接炭素原子と結合している１個または２個のアルキレン橋かけを含むことができる。こうした橋かけシクロアルキル環系の代表的な例には、これらに限定されないが、ビシクロ［３．１．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［３．２．１］オクタン、ビシクロ［３．２．２］ノナン、ビシクロ［３．３．１］ノナン、ビシクロ［４．２．１］ノナン、トリシクロ［３．３．１．０３，７］ノナン（オクタヒドロ−２，５−メタノペンタレンまたはノルアダマンタン）およびトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン（アダマンタン）が含まれる。単環および橋かけシクロアルキルは、環系内に含まれる任意の置換可能な原子を介して親分子部分と結合していてよい。
本明細書で用いられる「シクロアルケニレン」、「シクロアルケニル」または「シクロアルケン」という用語は、単環または橋かけ炭化水素環系を意味する。単環シクロアルケニルは４から１０個の炭素原子および０個のヘテロ原子を有する。４−員の環系は１個の二重結合を有し、５−または６−員環系は１または２個の二重結合を有し、７−または８−員環系は１、２または３個の二重結合を有し、９−または１０−員環は１、２、３または４個の二重結合を有する。単環シクロアルケニル基の代表的な例には、これらに限定されないが、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルおよびシクロオクテニルが含まれる。単環シクロアルケニル環は、それぞれが１、２または３個の炭素原子からなり、それぞれがその環系の２個の非隣接炭素原子と結合している１または２個のアルキレン橋かけを含むことができる。橋かけシクロアルケニル基の代表的な例には、これらに限定されないが、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、４，５，６，７−テトラヒドロ−３ａＨ−インデン、オクタヒドロナフタレニルおよび１，６−ジヒドロ−ペンタレンが含まれる。単環および橋かけシクロアルケニルは、環系内に含まれる任意の置換可能な原子を介して親分子部分と結合していてよい。
本明細書で用いられる「シクロアルキン」、「シクロアルキニル」または「シクロアルキニレン」という用語は、単環または橋かけ炭化水素環系を意味する。単環シクロアルキニルは、８個以上の炭素原子、０個のヘテロ原子および１個または複数個の三重結合を有する。単環シクロアルキニル環は、それぞれが１、２または３個の炭素原子からなり、それぞれがその環系の２個の非隣接炭素原子と結合している１または２個のアルキレン橋かけを含むことができる。単環および橋かけシクロアルキニルは、環系内に含まれる任意の置換可能な原子を介して親分子部分と結合していてよい。
本明細書で用いられる「ヘテロアレーン」、「ヘテロアリール」または「ヘテロアリーレン」という用語は、少なくとも１個の炭素原子および１個もしくは２個以上の独立に選択される窒素、酸素またはイオウ原子を有する５−員または６−員芳香環を意味する。本発明のヘテロアレーンは環内の任意の隣接原子を介して連結されている。ただし、適切な原子価は維持される。ヘテロアリールの代表的な例には、これらに限定されないが、フラニル（これらに限定されないが、フラン−２−イルを含む）、イミダゾリル（これらに限定されないが、１Ｈ−イミダゾール−１−イルを含む）、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、１，３−オキサゾリル、ピリジニル（例えば、ピリジン−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル）、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピロリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、１，３−チアゾリル、チエニル（これらに限定されないが、チエン−２−イル、チエン−３−イルを含む）、トリアゾリルおよびトリアジニルが含まれる。
本明細書で用いられる「複素環アルカン」、「複素環アルキル」または「複素環アルキレン」という用語は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から独立に選択される少なくとも１個のヘテロ原子と０個の二重結合を含む単環または橋かけ３−、４−、５−、６−、７−もしくは８−員環を意味する。単環および橋かけ複素環アルカンは、環内に含まれる任意の置換可能な炭素原子または任意の置換可能な窒素原子を介して親分子部分と結合している。複素環内の窒素およびイオウヘテロ原子は場合によって酸化されていてよく、その窒素原子は場合によって四級化されていてよい。複素環アルカン基の代表的な例には、これらに限定されないが、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジオキソラニル、テトラヒドロフラニル、チオモルホリニル、１，４−ジオキサニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオピラニル、オキセタニル、ピペラジニル、イミダゾリジニル、アゼチジン、アゼパニル、アジリジニル、ジアゼパニル、ジチオラニル、ジチアニル、イソオキサゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサジアゾリジニル、オキサゾリジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロチエニル、チアジアゾリジニル、チアゾリジニル、チオモルホリニル、トリチアニルおよびトリチアニルが含まれる。
本明細書で用いられる「複素環アルケン」、「複素環アルケニル」または「複素環アルケニレン」という用語は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から独立に選択される少なくとも１個のヘテロ原子および一つもしくは複数の二重結合を含む単環または橋かけ３−、４−、５−、６−、７−または８−員環を意味する。単環および橋かけ複素環アルケンは、環内に含まれる任意の置換可能な炭素原子または任意の置換可能な窒素原子を介して親分子部分と結合している。複素環中の窒素およびイオウヘテロ原子は場合によって酸化されていてよく、その窒素原子は場合によって四級化されていてよい。複素環アルケン基の代表的な例には、これらに限定されないが、１，４，５，６−テトラヒドロピリダジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ジヒドロピラニル、イミダゾリニル、イソチアゾリニル、オキサジアゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリニル、ピラニル、ピラゾリニル、ピロリニル、チアジアゾリニル、チアゾリニルおよびチオピラニルが含まれる。
本明細書で用いられる「フェニレン」という用語は、フェニルから水素原子を取り外して形成される二価基を意味する。
本明細書で用いられる「スピロアルキル」という用語は、その両方の末端が同一炭素原子と結合しているアルキレンを意味し、その例は、Ｃ２−スピロアルキル、Ｃ３−スピロアルキル、Ｃ４−スピロアルキル、Ｃ５−スピロアルキル、Ｃ６−スピロアルキル、Ｃ７−スピロアルキル、Ｃ８−スピロアルキル、Ｃ９−スピロアルキルなどである。
本明細書で用いられる「スピロヘテロアルキル」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有するスピロアルキルを意味する。
本明細書で用いられる「スピロヘテロアルケニル」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有するスピロアルケニルを意味し、また、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、およびＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有するスピロアルケニルも意味する。
本明細書で用いられる「スピロシクロ」という用語は、それらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアルカン、複素環アルカン、シクロアルケンまたは複素環アルケン環を形成している同一炭素原子上の二つの置換基を意味する。
本明細書で用いられる「Ｃ２−Ｃ５−スピロアルキル」という用語は、Ｃ２−スピロアルキル、Ｃ３−スピロアルキル、Ｃ４−スピロアルキルおよびＣ５−スピロアルキルを意味する。
本明細書で用いられる「Ｃ２−スピロアルキル」という用語は、その両方の末端が同一ＣＨ２部分の水素原子を置き換えているエタ−１，２−イレンを意味する。
本明細書で用いられる「Ｃ３−スピロアルキル」という用語は、その両方の末端が同一ＣＨ２部分の水素原子を置き換えているプロパ−１，３−イレンを意味する。
本明細書で用いられる「Ｃ４−スピロアルキル」という用語は、その両方の末端が同一ＣＨ２部分の水素原子を置き換えているブタ−１，４−イレンを意味する。
本明細書で用いられる「Ｃ５−スピロアルキル」という用語は、その両方の末端が同一ＣＨ２部分の水素原子を置き換えているペンタ−１，５−イレンを意味する。
本明細書で用いられる「Ｃ６−スピロアルキル」という用語は、その両方の末端が同一ＣＨ２部分の水素原子を置き換えているヘキサ−１，６−イレンを意味する。
本明細書で用いられる「ＮＨ保護基」という用語は、トリクロロエトキシカルボニル、トリブロモエトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、パラ−ニトロベンジルカルボニル、オルト−ブロモベンジルオキシカルボニル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、フェニルアセチル、ホルミル、アセチル、ベンゾイル、ｔｅｒｔ−アミルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、パラ−メトキシベンジルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシベンジル−オキシカルボニル、４−（フェニルアゾ）ベンジルオキシカルボニル、２−フルフリル−オキシカルボニル、ジフェニルメトキシカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシ−カルボニル、イソプロポキシカルボニル、フタロイル、スクシニル、アラニル、ロイシル、１−アダマンチルオキシカルボニル、８−キノリルオキシカルボニル、ベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、２−ニトロフェニルチオ、メタンスルホニル、パラ−トルエンスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン、ベンジリデン、２−ヒドロキシベンジリデン、２−ヒドロキシ−５−クロロベンジリデン、２−ヒドロキシ−１−ナフチル−メチレン、３−ヒドロキシ−４−ピリジルメチレン、シクロヘキシリデン、２−エトキシカルボニルシクロヘキシリデン、２−エトキシカルボニルシクロペンチリデン、２−アセチルシクロヘキシリデン、３，３−ジメチル−５−オキシシクロ−ヘキシリデン、ジフェニルホスホリル、ジベンジルホスホリル、５−メチル−２−オキソ−２Ｈ−１，３−ジオキソール−４−イル−メチル、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびトリフェニルシリルを意味する。
本明細書で用いられる「Ｃ（Ｏ）ＯＨ保護基」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１，１−ジメチルプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、ナフチル、ベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、パラ−ニトロベンジル、パラ−メトキシベンジル、ビス（パラ−メトキシフェニル）メチル、アセチルメチル、ベンゾイルメチル、パラ−ニトロベンゾイルメチル、パラ−ブロモベンゾイルメチル、パラ−メタンスルホニルベンゾイルメチル、２−テトラヒドロピラニル２−テトラヒドロフラニル、２，２，２−トリクロロ−エチル、２−（トリメチルシリル）エチル、アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ピバロイルオキシメチル、フタルイミドメチル、スクシンイミドメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシメチル、メトキシエトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、ベンジルオキシメチル、メチルチオメチル、２−メチルチオエチル、フェニルチオメチル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、３−メチル−３−ブテニル、アリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジフェニルメチルシリルおよびｔｅｒｔ−ブチルメトキシフェニルシリルを意味する。
本明細書で用いられる「ＯＨまたはＳＨ保護基」という用語は、ベンジルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−ブロモベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ジフェニルメトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２，２，２−トリブロモエトキシカルボニル、２−（トリメチルシリル）エトキシカルボニル、２−（フェニルスルホニル）エトキシカルボニル、２−（トリフェニルホスホニオ）エトキシカルボニル、２−フルフリルオキシカルボニル、１−アダマンチルオキシカルボニル、ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、Ｓ−ベンジルチオカルボニル、４−エトキシ−１−ナフチルオキシカルボニル、８−キノリルオキシカルボニル、アセチル、ホルミル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、メトキシアセチル、フェノキシアセチル、ピバロイル、ベンゾイル、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−トリメチルシリルエチル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、３−メチル−３−ブテニル、アリル、ベンジル（フェニルメチル）、パラ−メトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、メトキシメチル、メチルチオメチル、ベンジルオキシメチル、２−メトキシエトキシメチル、２，２，２−トリクロロ−エトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、１−エトキシエチル、メタンスルホニル、パラ−トルエンスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジフェニルメチルシリルおよびｔｅｒｔ−ブチルメトキシフェニルシリルを意味する。
化合物
本発明の化合物では幾何異性体が存在することができる。本発明の化合物は、Ｅ型またはＺ型の構造で炭素−炭素二重結合または炭素−窒素二重結合を含むことができる。ここで、「Ｅ型」という用語は、カーンインゴルドプレローグ順位則（Ｃａｈｎ−Ｉｎｇｏｌｄ−Ｐｒｅｌｏｇ Ｐｒｉｏｒｉｔｙ Ｒｕｌｅ）で判定されるように、炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の反対側にある、より高位の置換基を表し、「Ｚ型」という用語は、炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の同じ側にある、より高位の置換基を表す。本発明の化合物は「Ｅ型」異性体と「Ｚ型」異性体の混合物として存在することもできる。シクロアルキルまたは複素環アルキル周りの置換基は、シスまたはトランス構造で指定される。さらに、本発明は、アダマンタン環系周りの置換基の配置によって得られる種々の異性体およびこれらの混合物を考慮する。アダマンタン環系内の単一環周りの二つの置換基は、Ｚ型またはＥ型の相対構造で指定される。例えば、Ｃ． Ｄ． Ｊｏｎｅｓ， Ｍ． Ｋａｓｅｌｊ， Ｒ． Ｎ． Ｓａｌｖａｔｏｒｅ， Ｗ． Ｊ． ｌｅ Ｎｏｂｌｅ Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９９８， ６３， ２７５８−２７６０およびＥ． Ｌ． Ｅｌｉｅｌ， ａｎｄ Ｓ． Ｈ． Ｗｉｌｅｎ． （１９９４） Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ． Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， ＮＹ：Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．を参照する。
本発明の化合物は、Ｒ型またはＳ型構造で非対称的に置換された炭素原子を含む。この「Ｒ型」および「Ｓ型」という用語は、ＩＵＰＡＣ １９７４ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｅ， Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌ Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ． Ｃｈｅｍ．（１９７６）４５， １３−１０で定義されている通りである。等量のＲ型およびＳ型構造で非対称的に置換された炭素原子を有する化合物は、これらの炭素原子についてラセミ構造である。一方の構造が他方の構造に対して過剰である原子は、より多い量、好ましくは約８５％から９０％過剰、より好ましくは約９５％から９９％過剰、さらにより好ましくは約９９％超過剰で存在する構造が割り当てられる。従って、本発明は、ラセミ混合物、相対的および絶対的立体異性体、ならびに相対的および絶対的立体異性体の混合物を含む。
ＮＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨまたはＳＨ部分を含む本発明の化合物は、それにプロドラッグ形成部分を結合させていてよい。プロドラッグ形成部分は、インビボで代謝過程により取り外され、遊離したヒドロキシル、アミノまたはカルボン酸を有する化合物を放出する。プロドラッグは、溶解性および／または疎水性、胃腸管における吸収性、生物学的利用能、組織透過性およびクリアランス速度などの薬物動態的特性を調節するのに有用である。
同位体豊富または同位体標識化合物
本発明の化合物は、自然界に最も豊富にみられる原子質量または質量数と異なる原子質量または質量数を有する一つまたは複数の原子を含む、同位体標識または同位体豊富の形態で存在することができる。同位体は放射性同位体であっても非放射性同位体であってもよい。水素、炭素、リン、イオウ、フッ素、塩素およびヨウ素などの原子の同位体には、これらに限定されないが、２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８０、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌおよび１２５Ｉが含まれる。上記および／または他の原子の他の同位体を含む化合物は本発明の範囲に含まれる。
別の実施形態では、同位体標識化合物は重水素（２Ｈ）、三重水素（３Ｈ）または１４Ｃ同位体を含む。本発明の同位体標識化合物は、当業者に周知の一般的な方法で製造することができる。そうした同位体標識化合物は、非標識試薬を、容易に入手できる同位体標識試薬で置き換えて、本明細書で開示する実施例および図式に開示されている手順を実施することによって好都合に製造することができる。いくつかの場合、化合物を、同位体標識された試薬で処理して正常な原子をその同位体と交換する、例えば、Ｄ２ＳＯ４／Ｄ２Ｏなどの重水素の作用によって水素を重水素と交換することができる。上記に加えて、関連する手順および中間体が、例えば、Ｌｉｚｏｎｄｏ， Ｊ ｅｔ ａｌ．， Ｄｒｕｇｓ Ｆｕｔ， ２１（１１）， １１１６（１９９６）； Ｂｒｉｃｋｎｅｒ，Ｓ Ｊ ｅｔａｌ．， Ｊ Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ， ３９（３）， ６７３（１９９６）； Ｍａｌｌｅｓｈａｍ， Ｂ ｅｔ ａｌ．， Ｏｒｇ Ｌｅｔｔ， ５（７）， ９６３（２００３）；ＰＣＴ公開ＷＯ１９９７０１０２２３、ＷＯ２００５０９９３５３、ＷＯ１９９５００７２７１、ＷＯ２００６００８７５４；米国特許第７５３８１８９号；同第７５３４８１４号；同第７５３１６８５号；同第７５２８１３１号；同第７５２１４２１号；同第７５１４０６８号；同第７５１１０１３号ならびに米国特許出願公開番号第２００９０１３７４５７号；同第２００９０１３１４８５号；同第２００９０１３１３６３号；同第２００９０１１８２３８号；同第２００９０１１１８４０号；同第２００９０１０５３３８号；同第２００９０１０５３０７号；同第２００９０１０５１４７号；同第２００９００９３４２２号；同第２００９００８８４１６号および同第２００９００８２４７１号に開示されている。これらの方法は参照により本明細書に組み込まれる。
本発明の同位体標識化合物は、結合アッセイにおいてＢｃｌ−２阻害剤の有効性を判定するための標準物として用いることができる。同位体含有化合物は、非同位体標識親化合物の作用機序および代謝経路を評価することによって、化合物のインビボでの代謝的運命を検討するための薬学研究において使用されている（Ｂｌａｋｅ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｐｈａｒｍ． Ｓｃｉ． ６４， ３， ３６７−３９１（１９７５））。インビボで活性な化合物が患者に投与されるので、または親化合物から産生された代謝産物が毒性もしくは発癌性であることが判明するので、そうした代謝研究は、安全で効果的な治療薬剤の設計において重要である（Ｆｏｓｔｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｄｒｕｇ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｖｏｌ． １４， ２−３６， Ａｃａｄｅｍｉｃ ｐｒｅｓｓ， Ｌｏｎｄｏｎ， １９８５； Ｋａｔｏ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． ａｂｅｌｌｅｄ Ｃｏｍｐ． Ｒａｄｉｏｐｈａｒｍａｃｅｕｔ．， ３６（１０）：９２７−９３２（１９９５）； Ｋｕｓｈｎｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｃａｎ． Ｊ． Ｐｈｙｓｉｏｌ． Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．， ７７， ７９−８８（１９９９））。
さらに、「重薬物（ｈｅａｖｙ ｄｒｕｇ）」と称される重水素化薬物などの非放射性同位体を含有する薬物を、Ｂｃｌ−２活性に関係する疾患および状態を治療するために使用することができる。上記化合物中に存在する同位体の量をその天然の存在量以上に増大させることを濃縮と称する。濃縮量の例には、約０．５、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１６、２１、２５、２９、３３、３７、４２、４６、５０、５４、５８、６３、６７、７１、７５、７９、８４、８８、９２、９６から約１００モル％までが含まれる。齧歯動物およびイヌを含む哺乳動物において、正常な原子の最大で約１５％を重同位体で置き換え、数日間から数週間行い保持しても最少の有害影響しか観察されていない（Ｃｚａｊｋａ Ｄ Ｍ ａｎｄ Ｆｉｎｋｅｌ Ａ Ｊ， Ａｎｎ． Ｎ． Ｙ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． １９６０， ８４：７７０； Ｔｈｏｍｓｏｎ Ｊ Ｆ， Ａｎｎ． Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ Ａｃａｄ． Ｓｃｉ １９６０， ８４：７３６； Ｃｚａｋｊａ Ｄ Ｍｅｔ ａｌ．， Ａｍ． Ｊ． Ｐｈｙｓｉｏｌ． １９６１， ２０１：３５７）。ヒトの体液中で１５％から２３％もの多さの重水素で急性置換しても、毒性をもたらさないことが分かっている（Ｂｌａｇｏｊｅｖｉｃ Ｎ ｅｔ ａｌ．， ″Ｄｏｓｉｍｅｔｒｙ ＆ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ Ｐｌａｎｎｉｎｇ ｆｏｒ Ｎｅｕｔｒｏｎ Ｃａｐｔｕｒｅ Ｔｈｅｒａｐｙ″， Ｚａｍｅｎｈｏｆ Ｒ， Ｓｏｌａｒｅｓ Ｇ ａｎｄ Ｈａｒｌｉｎｇ Ｏ Ｅｄｓ． １９９４． Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ， Ｍａｄｉｓｏｎ Ｗｉｓ． １２５−１３４； Ｄｉａｂｅｔｅｓ Ｍｅｔａｂ． ２３：２５１（１９９７））。
薬物の安定な同位体標識によって、ｐＫａおよび脂溶性などのその物理化学的特性を変えることができる。同位体置換がリガンド−受容体相互作用に関係する領域に影響を及ぼす場合、これらの効果および変更は薬物分子の薬力学的応答に影響を及ぼす可能性がある。安定な同位体標識分子の物理的特性のいくつかは、標識されていない分子のそれとは異なるが、その化学的および生物学的特性は一つの重要な例外、すなわち重同位体の質量が大きいため、重同位体と別の原子を含む任意の結合は軽い同位体とその原子との間の同じ結合より強くなるということを除いて同じである。従って、代謝または酵素的変換の部位での同位体の取り込みは、前記反応を遅延させ、非同位体化合物に対して薬物動態的プロファイルまたは効能を変える可能性もある。
アミド、エステルおよびプロドラッグ
プロドラッグは、何らかの特定されている望ましくない物理的または生物学的特性を改善するように設計された活性薬物の誘導体である。その物理的特性は、通常溶解性（過剰もしくは不十分な脂質溶解性もしくは水溶性）または安定性に関連するものであるが、問題となる生物学的特性には、それ自体が物理化学的特性に関係している可能性のある過度に速い代謝または不十分な生物学的利用能が含まれる。
プロドラッグは：ａ）活性薬物のエステル、ヘミエステル、炭酸エステル、硝酸エステル、アミド、ヒドロキサム酸、カルバメート、イミン、マンニッヒ塩基、リン酸塩、リン酸エステルおよびエナミンの形成、ｂ）アゾ、グリコシド、ペプチドおよびエーテル官能基による薬物の官能化、ｃ）薬物のアミナール、ヘミアミナール、ポリマー、塩、錯体、ホスホルアミド、アセタール、ヘミアセタールおよびケタールの形態の使用によって通常製造される。例えば、Ａｎｄｒｅｊｕｓ Ｋｏｒｏｌｋｏｖａｓ′ｓ， ″Ｅｓｓｅｎｔｉａｌｓ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ″， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ（１９８８）， ９７−１１８を参照する（これらの全内容が参照により本明細書に組み込まれる。）。
エステルは、ヒドロキシル基またはカルボキシ基を含む式（Ｉ）の基質から、当業者に公知の一般的な方法で製造することができる。これらの化合物の代表的な反応はヘテロ原子の一つを別の原子で置き換える置換反応、例えば：
Figure 2013512900
 である。
アミドは、アミノ基またはカルボキシ基を含む式（Ｉ）の基質から同様の方法で製造することができる。エステルを、アミンまたはアンモニアと反応させてアミドを形成させることもできる。
Figure 2013512900
 式（Ｉ）の化合物からアミドを作製する別の方法は、カルボン酸とアミンを一緒に加熱する方法である。
Figure 2013512900
 上記の図式２および３において、ＲおよびＲ′は独立に式（Ｉ）の基質、アルキルまたは水素である。
式（Ｉ）の化合物中のＡ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１およびＺ１に適した基は独立に選択される。本発明で説明する実施形態は組み合わせることができる。そうした組合せも考慮し、それらは本発明の範囲内にある。例えば、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１およびＺ１のいずれかについての実施形態は、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１およびＺ１の任意の他のものについて定義される実施形態と組み合わせることができるものとする。
従って、本発明の一つの実施形態は、下記式（Ｉ）を有する一つもしくは複数の抗アポトーシスタンパク質ファミリー構成員の選択的阻害剤として有用な化合物またはそれの治療上許容される塩、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩に関するものである。
Figure 2013512900
 式中、Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１のうちの一つもしくは二つもしくは三つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７もしくはＮＨＳＯ２Ｒ１７である；または、
Ｂ１およびＹ１は、これらが結合している原子と一緒にイミダゾールまたはトリアゾールであり；
Ａ２、Ｄ１およびＥ１のうちの一つもしくは二つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ１ＡはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ４はシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、そのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、そのそれぞれは、置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており；
Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルである、またはそれらが結合しているＮと一緒にＲ６Ｃであり；
Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それぞれは、置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換わっている一つのＣＨ２部分を有しており；
Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；
Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しており；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ１２はＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１４はヘテロアリールであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しており；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１５はシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しており；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８は縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１９は縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しており；Ｒ２０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ２２はＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２４は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２５はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しており；Ｒ２５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｚ１はＲ２６またはＲ２７であり、そのそれぞれはＲ２８、Ｒ２９またはＲ３０で置換されており、そのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ２Ｒ３７、ＣＨ（Ｒ３１）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３１Ａ）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、ＮＨＲ３７またはＮ（Ｒ３２）Ｒ３７で置換されており；
Ｒ２６は、縮合していないかアレーンもしくはヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ２７は、縮合していないかアレーンもしくはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアレーンであり；
Ｒ２８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり、
Ｒ２９はヘテロアリールまたはＲ２９Ａであり；Ｒ２９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３０はシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しており；Ｒ３０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３１およびＲ３１Ａは独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくはアルキルである、または一緒にＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり；
Ｒ３２はＲ３３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３３またはＣ（Ｏ）ＯＲ３３であり；
Ｒ３３はＲ３４またはＲ３５であり；
Ｒ３４は、縮合していないかアリール、ヘテロアリールもしくはＲ３４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３５は、置換されていないかＲ３６で置換されているアルキルであり；
Ｒ３６は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３７はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり、そのそれぞれはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ４１、ＯＲ４１、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１またはＳＯ２Ｒ４１で置換されており；
Ｒ３８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４０はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しており；Ｒ４０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
Ｒ４２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４４はＣ３−Ｃ９−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４５はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つもしくは二つの独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ４６はＲ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
Ｒ４７は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４８はヘテロアリールまたはＲ４８Ａであり；Ｒ４８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４９はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しており；Ｒ４９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２６およびＲ２７で表される部分は、独立に選択されるＲ５０Ａ、ＯＲ５０Ａ、ＳＲ５０Ａ、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０Ａ、ＳＯ２Ｒ５０ＡまたはＮＨＲ５０Ａの一つ、二つもしくは三つでさらに置換されており、
Ｒ５０ＡはＲ５１Ａ、Ｒ５２Ａ、Ｒ５３ＡまたはＲ５４Ａであり；
Ｒ５１Ａは、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１ＡＡと縮合しているフェニルであり、
Ｒ５１ＡＡはシクロアルカン、シクロアルケン、または複素環アルカン複素環アルケンであり、
Ｒ５２Ａはヘテロアリールであり；
Ｒ５３ＡはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり；それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３ＡＡと縮合しており；
Ｒ５３ＡＡはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５４Ａはアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか独立に選択されるＲ５５ＡＡ、ＯＲ５５ＡＡ、ＳＲ５５ＡＡ、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５ＡＡ、ＳＯ２Ｒ５５ＡＡ、ＮＨＲ５５ＡＡ、Ｎ（Ｒ５５ＡＡ）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５ＡＡ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５ＡＡ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５ＡＡ、ＮＨＳＯ２Ｒ５５ＡＡ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５ＡＡ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５ＡＡ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５ＡＡ）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５ＡＡ、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基の一つ、二つもしくは三つで置換されており；
Ｒ５５ＡＡはアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６Ａであり；
Ｒ５６ＡはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルキルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており；
Ｒ２、Ｒ２Ａ、Ｒ３、Ｒ３Ａ、Ｒ４、Ｒ４Ａ、Ｒ６、Ｒ６Ｃ、Ｒ８、Ｒ８Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０Ａ、Ｒ１３、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５、Ｒ１５Ａ、Ｒ１８、Ｒ１８Ａ、Ｒ１９、Ｒ１９Ａ、Ｒ２０、Ｒ２０Ａ、Ｒ２３、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４、Ｒ２４Ａ、Ｒ２５、Ｒ２５Ａ、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２８Ａ、Ｒ２９、Ｒ２９Ａ、Ｒ３０、Ｒ３０Ａ、Ｒ３４、Ｒ３４Ａ、Ｒ３６、Ｒ３６Ａ、Ｒ３８、Ｒ３８Ａ、Ｒ３９、Ｒ３９Ａ、Ｒ４０、Ｒ４０Ａ、Ｒ４２、Ｒ４２Ａ、Ｒ４３、Ｒ４３Ａ、Ｒ４４、Ｒ４４Ａ、Ｒ４７、Ｒ４７Ａ、Ｒ４８、Ｒ４８Ａ、Ｒ４９およびＲ４９Ａで表される部分は、独立に置換されていない、さらに置換されていない、一つ、二つ、三つ、四つもしくは五つの独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているまたはさらに置換されており；
Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ｂと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５２はヘテロアリールであり；
Ｒ５３はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ｂと縮合しており；
Ｒ５３Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５４はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ５５はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６であり；
前記アルキル、アルケニル、アルキニルは置換されていないかＯＣＨ３で置換されており；
Ｒ５６はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有している。
本発明の別の実施形態は、
Ａ１がＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１のうちの一つもしくは二つもしくは三つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｙ１が、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７もしくはＮＨＳＯ２Ｒ１７であり；または、
Ｂ１およびＹ１が、これらが結合している原子と一緒にイミダゾールまたはトリアゾールであり；
Ａ２、Ｄ１およびＥ１のうちの一つもしくは二つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｒ１がＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ１ＡがＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ２が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａがシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ３が、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａがシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ４がシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、そのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５が、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ６がＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、そのそれぞれは、置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており；
Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂが独立に選択されるアルキルである、またはそれらが結合しているＮと一緒にＲ６Ｃであり；
Ｒ６Ｃが、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それぞれは、置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換わっている一つのＣＨ２部分を有しており；
Ｒ７がＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；
Ｒ８Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ９が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１０がＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しており；Ｒ１０Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１１がアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ１２がＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１４がヘテロアリールであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しており；Ｒ１４Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１５がシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しており；Ｒ１５Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１６がアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１７がＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８が縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１９が縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２０がＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しており；Ｒ２０Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２１がアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ２２がＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２３が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２４が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２５がＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しており；Ｒ２５Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｚ１がＲ２６またはＲ２７であり、そのそれぞれはＲ２８、Ｒ２９またはＲ３０で置換されており、そのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ２Ｒ３７、ＣＨ（Ｒ３１）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３１Ａ）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、ＮＨＲ３７またはＮ（Ｒ３２）Ｒ３７で置換されており；
Ｒ２６が、縮合していないかアレーンもしくはヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ２７が、縮合していないかアレーンもしくはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアレーンであり；
Ｒ２８が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２８Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２９がヘテロアリールまたはＲ２９Ａであり；Ｒ２９Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３０がシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しており；Ｒ３０Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３１およびＲ３１Ａが独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくはアルキルである、または一緒にＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり；
Ｒ３２がＲ３３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３３またはＣ（Ｏ）ＯＲ３３であり；
Ｒ３３がＲ３４またはＲ３５であり；
Ｒ３４が、縮合していないかアリール、ヘテロアリールもしくはＲ３４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３４Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３５が、置換されていないかＲ３６で置換されているアルキルであり；
Ｒ３６が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３７がＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり、そのそれぞれはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ４１、ＯＲ４１、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１またはＳＯ２Ｒ４１で置換されており；
Ｒ３８が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３９が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４０がＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しており；Ｒ４０Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４１がＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
Ｒ４２が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４３が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４４がＣ３−Ｃ９−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４５がアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つもしくは二つの独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ４６がＲ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
Ｒ４７が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４８がヘテロアリールまたはＲ４８Ａであり；Ｒ４８Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４９がＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しており；Ｒ４９Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２６およびＲ２７で表される部分が、ＯＲ５０Ａでさらに置換されており；
Ｒ５０ＡがＲ５１Ａであり；
Ｒ５１Ａが、ヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ２、Ｒ２Ａ、Ｒ３、Ｒ３Ａ、Ｒ４、Ｒ４Ａ、Ｒ６、Ｒ６Ｃ、Ｒ８、Ｒ８Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０Ａ、Ｒ１３、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５、Ｒ１５Ａ、Ｒ１８、Ｒ１８Ａ、Ｒ１９、Ｒ１９Ａ、Ｒ２０、Ｒ２０Ａ、Ｒ２３、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４、Ｒ２４Ａ、Ｒ２５、Ｒ２５Ａ、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２８Ａ、Ｒ２９、Ｒ２９Ａ、Ｒ３０、Ｒ３０Ａ、Ｒ３４、Ｒ３４Ａ、Ｒ３６、Ｒ３６Ａ、Ｒ３８、Ｒ３８Ａ、Ｒ３９、Ｒ３９Ａ、Ｒ４０、Ｒ４０Ａ、Ｒ４２、Ｒ４２Ａ、Ｒ４３、Ｒ４３Ａ、Ｒ４４、Ｒ４４Ａ、Ｒ４７、Ｒ４７Ａ、Ｒ４８、Ｒ４８Ａ、Ｒ４９およびＲ４９Ａで表される部分が、独立に置換されていない、さらに置換されていない、一つ、二つ、三つ、四つもしくは五つの独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５０ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているまたはさらに置換されており；
Ｒ５０がＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ｂと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５２がヘテロアリールであり；
Ｒ５３がＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ｂと縮合しており；
Ｒ５３Ｂがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５４がアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ５５がアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６であり；
前記アルキル、アルケニル、アルキニルは置換されていないかＯＣＨ３で置換されており；
Ｒ５６がＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有している式（Ｉ）の化合物に関するものである。
Ａ１がＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１のうちの一つもしくは二つもしくは三つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｙ１が、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７もしくはＮＨＳＯ２Ｒ１７であり；または、
Ｂ１およびＹ１が、これらが結合している原子と一緒にイミダゾールまたはトリアゾールであり；
Ａ２、Ｄ１およびＥ１のうちの一つもしくは二つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｒ１がＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ１ＡがＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ２が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａがシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ３が、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａがシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ４がシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、そのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５が、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ６がＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、そのそれぞれは、置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており；
Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂが独立に選択されるアルキルである、またはそれらが結合しているＮと一緒にＲ６Ｃであり；
Ｒ６Ｃが、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それぞれは、置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換わっている一つのＣＨ２部分を有しており；
Ｒ７がＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；
Ｒ８Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ９が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１０がＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しており；Ｒ１０Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１１がアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ１２がＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１４がヘテロアリールであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しており；Ｒ１４Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１５がシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しており；Ｒ１５Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１６がアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１７がＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８が縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１９が縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２０がＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しており；Ｒ２０Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２１がアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ２２がＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２３が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２４が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２５がＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しており；Ｒ２５Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｚ１がＲ２６またはＲ２７であり、そのそれぞれはＲ２８、Ｒ２９またはＲ３０で置換されており、そのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ２Ｒ３７、ＣＨ（Ｒ３１）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３１Ａ）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、ＮＨＲ３７またはＮ（Ｒ３２）Ｒ３７で置換されており；
Ｒ２６が、縮合していないかアレーンもしくはヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ２７が、縮合していないかアレーンもしくはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアレーンであり；
Ｒ２８が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２８Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２９がヘテロアリールまたはＲ２９Ａであり；Ｒ２９Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３０がシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しており；Ｒ３０Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３１およびＲ３１Ａが独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくはアルキルである、または一緒にＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり；
Ｒ３２がＲ３３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３３またはＣ（Ｏ）ＯＲ３３であり；
Ｒ３３がＲ３４またはＲ３５であり；
Ｒ３４が、縮合していないかアリール、ヘテロアリールもしくはＲ３４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３４Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３５が、置換されていないかＲ３６で置換されているアルキルであり；
Ｒ３６が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３７がＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり、そのそれぞれはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ４１、ＯＲ４１、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１またはＳＯ２Ｒ４１で置換されており；
Ｒ３８が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３９が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４０がＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しており；Ｒ４０Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４１がＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
Ｒ４２が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４３が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４４がＣ３−Ｃ９−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４５がアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つもしくは二つの独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ４６がＲ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
Ｒ４７が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４８がヘテロアリールまたはＲ４８Ａであり；Ｒ４８Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４９がＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しており；Ｒ４９Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２６およびＲ２７によって表される部分が、一つもしくは二つもしくは三つの独立に選択されるＲ５０Ａ、ＯＲ５０Ａ、ＳＲ５０Ａ、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０Ａ、ＳＯ２Ｒ５０ＡまたはＮＨＲ５０Ａによってさらに置換されており；
Ｒ５０ＡがＲ５１Ａ、 Ｒ５２Ａ、 Ｒ５３ＡまたはＲ５４Ａであり；
Ｒ５１Ａが、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ５１ＡＡと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１ＡＡがシクロアルカン、シクロアルケンまたは複素環アルカン複素環アルケンであり；
Ｒ５２Ａがヘテロアリールであり；
Ｒ５３ＡがＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり；それぞれが、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨによって置き換わった一つもしくは二つのＣＨ２部分および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有し、そのそれぞれが縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３ＡＡと縮合しており；
Ｒ５３ＡＡがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５４Ａが、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、それらがそれぞれ置換されていないか一つもしくは二つもしくは三つの独立に選択される
Ｒ５５ＡＡ、ＯＲ５５ＡＡ、ＳＲ５５ＡＡ、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５ＡＡ、ＳＯ２Ｒ５５ＡＡ、ＮＨＲ５５ＡＡ、Ｎ（Ｒ５５ＡＡ）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５ＡＡ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５ＡＡ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５ＡＡ、ＮＨＳＯ２Ｒ５５ＡＡ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５ＡＡ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５ＡＡ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５ＡＡ）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５ＡＡ、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ５５ＡＡがアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルまたはヘテロアリールまたはＲ５６Ａであり；
Ｒ５６ＡがＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルキルであり、それらがそれぞれ、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６Ｃ、Ｒ８、Ｒ８Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３４、Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４７、Ｒ４８およびＲ４９で表される部分が、独立に置換されていない、さらに置換されていない、一つ、二つ、三つ、四つもしくは五つの独立に選択されるＲ５０ＡＡ、Ｒ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５０ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているまたはさらに置換されており；
Ｒ５０ＡＡがスピロ環であり；
Ｒ５０がＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１が、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ｂと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５２がヘテロアリールであり；
Ｒ５３がＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ｂと縮合しており；
Ｒ５３Ｂがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５４がアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ５５がアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６であり；
前記アルキル、アルケニル、アルキニルは置換されていないかＯＣＨ３で置換されており；
Ｒ５６がＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有している。
式（Ｉ）の１実施形態では、Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１のうちの一つもしくは二つもしくは三つまたはそれぞれが独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２またはＣ（Ｏ）ＮＨＲ１であり、その残りは、独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ｙ１はＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｒ１７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７またはＣ（Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ２はフェニルであり；
Ｒ３はヘテロアリールであり；
Ｒ４はシクロアルキル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、そのそれぞれは縮合していないかＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａはシクロアルカンであり；
Ｒ５はアルキルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ６、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり；
Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８は、縮合していないかＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；
Ｒ８Ａは複素環アルカンであり；
Ｒ９はヘテロアリールであり；
Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており；それらはそれぞれ縮合していないかヘテロアレーンと縮合しており；
Ｒ１１はアルキルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ１２はＲ１６であり；
Ｒ１６はアルキルであり；
Ｒ１７はＲ１９またはＲ２１であり；
Ｒ１９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２１はアルキニルであり；
Ｚ１はＲ２６であり、そのそれぞれはＲ３０で置換されており、そのそれぞれはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ２Ｒ３７またはＣＨ（Ｒ３１）（Ｒ３７）で置換されており；
Ｒ２６はフェニルであり；
Ｒ３０はシクロアルキルであり、それぞれは置き換わっていないかＮＨで置き換わっている二つのＣＨ２部分を有しており；
Ｒ３１およびＲ３１Ａは独立にアルキルであり；
Ｒ３７はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり、そのそれぞれはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨＲ４１またはＲ４１で置換されており；
Ｒ３８はフェニルであり；
Ｒ３９はヘテロアリールであり；
Ｒ４０はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分を有し；
Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３またはＲ４４であり；
Ｒ４２はフェニルであり；
Ｒ４３はヘテロアリールであり；
Ｒ４４は、Ｃ３−Ｃ９−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有し、それらのそれぞれは縮合していないかＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａはシクロアルカンであり；
Ｒ２６で表される部分は、独立に選択されるＲ５０Ａ、ＯＲ５０Ａ、ＳＲ５０Ａ、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０Ａ、ＳＯ２Ｒ５０ＡまたはＮＨＲ５０Ａの一つ、二つまたは三つでさらに置換されており；
Ｒ５０ＡはＲ５１Ａ、Ｒ５２ＡまたはＲ５４Ａであり；
Ｒ５１Ａは、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１ＡＡと縮合しているフェニルであり；
Ｒ５１ＡＡは複素環アルカンであり；
Ｒ５２Ａはヘテロアリールであり；
Ｒ５４Ａはアルキルであり、そのそれぞれは置き換わっていないか独立に選択されるＲ５５ＡＡまたはＯＲ５５ＡＡの一つ、二つもしくは三つで置き換わっており；
Ｒ５５ＡＡはフェニルであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４Ａ、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ８Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１９、Ｒ２６、Ｒ３０、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４およびＲ４４Ａで表される部分は、独立に置換されていない、さらに置換されていない、一つ、二つ、三つ、四つもしくは五つの独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているまたはさらに置換されており；
Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ｂと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ｂは複素環アルカンであり；
Ｒ５２はヘテロアリールであり；
Ｒ５３はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有し；
Ｒ５４はアルキルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、ＯＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
Ｒ５５はアルキルまたはフェニルであり；
前記アルキルは置換されていないかＯＣＨ３で置換されており；
Ｒ５６はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有している。
式（Ｉ）の１実施形態では、Ａ１はＮである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。
式（Ｉ）の１実施形態では、Ｂ１はＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２またはＣ（Ｏ）ＮＨＲ１である。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１である。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１である。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨである。
式（Ｉ）の１実施形態では、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。
式（Ｉ）の１実施形態では、Ｙ１はＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｒ１７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７またはＣ（Ｏ）ＮＨ２である。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｙ１はＮＯ２である。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｙ１はＣｌである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＮＯ２である。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＮＯ２である。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＣｌである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＣｌである。
式（Ｉ）の１実施形態では、Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５である。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はフェニルである。
式（Ｉ）の１実施形態では、Ｒ１はＲ３であり、Ｒ３はヘテロアリールである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ３はトリアゾリルである。
式（Ｉ）の１実施形態では、Ｒ１はＲ４である。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はシクロアルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はシクロヘキシルである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４は複素環アルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４は８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、アゼチジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニルまたはテトラヒドロチオフェニルである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４は複素環アルケニルである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はテトラヒドロピリダジニルである。
式（Ｉ）の１実施形態では、Ｒ１はＲ５である。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５はアルキルまたはアルキニルである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５は置換されていないアルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５は一つもしくは二つもしくは三つの独立に選択されるＲ６、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５はＲ７で置換されたアルキルである。
式（Ｉ）の１実施形態では、Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１である。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ８であり、Ｒ８は縮合していないかＲ８Ａと縮合したフェニルであり、Ｒ８Ａは複素環アルカンである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ８であり、Ｒ８は縮合したフェニルである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はヘテロアリールである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はフラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルまたは１，２，３−トリアゾリルである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はピリジニル、チアゾリル、イミダゾイルおよび１，２，３−トリアゾリルである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はＣ３、Ｃ６、Ｃ７またはＣ１０−シクロアルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はシクロプロピル、シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニルまたはアダマンタニルである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はモルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，２−ジヒドロピリジニル、ピラニル、ピリジン−１（Ｈ）−イル、ピロリジニル、オキセタニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロチオフェニル、ジオキソラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキサニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニルまたはテトラヒドロフラニルである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はモルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，２−ジヒドロピリジニル、ピロリジニル、オキセタニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロチオフェニル、ジオキソラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキサニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニルまたはテトラヒドロフラニルである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されていないか置換されているアルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されていないアルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されているアルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は一つもしくは二つもしくは三つの独立に選択されるＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１はＯＲ１２で置換されたアルキルであり、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
式（Ｉ）の１実施形態では、Ｒ１７はＲ１９またはＲ２１である。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ１７はＲ１９であり、Ｒ１９はヘテロアリールである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ１７はＲ１９であり、Ｒ１９はチアゾリルである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ１７はＲ２１であり、Ｒ２１はアルキニルである。式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ１７はＲ２１であり、Ｒ２１はエチニルである。
さらに別の実施形態は、
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（ベンジルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（２−フェニルエトキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（フェニルチオ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェニルチオ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（フェニルチオ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（フェニルスルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（フェニルスルフィニル）ベンズアミド；
２−ベンジル−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−ベンジル−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−ベンジル−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（２−フェニルエチル）ベンズアミド；
２−（ベンジルアミノ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−アニリノ−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−アニリノ−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−メトキシ−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル（メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）−３−イソブチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（２，４−ジオキソ−３−アザビシクロ（３．２．０）ヘプタ−３−イル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（４−メチル−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３，３−ジメチル−２−オキソアゼチジン−１−イル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（４−ニトロ−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（２−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−（（（（１−エチルピロリジン−２−イル）メチル）アミノ）カルボニル）−４−メトキシフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−ナフチルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−ナフチルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（２−ナフチルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−ナフチルオキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（キノリン−７−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（キノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（イソキノリン−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（イソキノリン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（キノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（イソキノリン−７−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（イソキノリン−７−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−メチルフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（（３−（（クロロ（ジフルオロ）メチル）スルホニル）−４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−メトキシフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（３−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（（３−（（クロロ（ジフルオロ）メチル）スルホニル）−４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（フェノキシメチル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）（メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−シアノ−４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（イソプロピル（メチル）アミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（（４−（ジメチルアミノ）−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−１，１′−ビフェニル−２−カルボキサミド；
５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−１，１′−ビフェニル−２−カルボキサミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジイソプロピルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（４−（ジメチルアミノ）ブチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−（キノリン−８−イルスルホニル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（１−（キノリン−８−イルスルホニル）ピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（（１Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）−１−チエン−２−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（チエン−２−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（２−ナフチルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−ピリジン−４−イルエチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−シアノ−４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（（４−（（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−３−フルオロ−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−３−フルオロ−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−［４−（｛４′−クロロ−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−｛４−［（４′−クロロ−４−モルホリン−４−イル−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ジメチルアミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（２−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）プロパ−１−イニル］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（４，４，４−トリフルオロブチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［２−（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（４，４，４−トリフルオロブチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−フルオロプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−ヒドロキシ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛１−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−モルホリン−４−イルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（１−アミノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（１Ｒ）−１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（１Ｓ）−１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（シクロヘキシルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソピペリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−ピリジン−４−イルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−モルホリン−４−イル−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ピロリジン−１−イルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチル−５−オキソピロリジン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチル−６−オキソピペリジン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（ピペリジン−１−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（ピペリジン−１−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（１−オキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１，３−チアゾール−５−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（トリフルオロメトキシ）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［３−（メチルスルホニル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（トリフルオロメトキシ）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−イソプロピル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［３−（メチルスルホニル）プロポキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（３Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−アダマンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［Ｃｉｓ−４−ヒドロキシ−１−アダマンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−（メチルアミノ）−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６−イソプロポキシピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）−５−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（２−メトキシエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［４′−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４′−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｒ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｓ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ベンジル４−（｛［４−（｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾイル］アミノ｝スルホニル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−｛［３−（アミノカルボニル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［４′−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−５−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３，３−ジメチルブチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−３−メチルブチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−ヒドロキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛［４−（｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−（｛２−クロロ−５−フルオロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］チオ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］チオ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）オキシ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルブタ−２−イニル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルアミノ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルアミノ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−（［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
トランス−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（２，２−ジフルオロエチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（シアノメチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
トランス−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］オキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−（［（３Ｒ）−１−（シアノメチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−（［（３Ｒ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（シアノメチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（４−オキセタン−３−イルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛（２Ｒ）−４−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］モルホリン−２−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アセチルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（メチルスルホニル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（２−テトラヒドロフラン−２−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
トランス−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（Ｓ−フェニルプロパノイル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロパノイル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロピル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロピル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド；
４−［４−（２−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−［４−（２−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−（４−｛２−［（４Ｒ，７Ｓ）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノインデン−５−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−［４−（２−｛５−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルメチル］チエン−２−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−［４−（２−｛５−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルメチル］チエン−２−イル｝ベンジリデン）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
４−［４−（３−｛５−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルメチル］チエン−２−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛６−［（トランス−４−カルバモイルシクロヘキシル）メトキシ］−５−クロロピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−フルオロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−シアノシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−（トリフルオロメチル）フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−クロロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛［３−クロロ−４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−｛［（４−｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）アミノ］メチル｝モルホリン−４−カルボン酸メチル；
２−｛［（４−｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−
２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）アミノ］メチル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリン−４−カルボキサミド；
２−｛［（４−｛［２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）アミノ］メチル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−エチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−４−エチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
５−クロロ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−クロロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
Ｎ−［（３−クロロ−４−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝フェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−１−フルオロ−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（１Ｒ，２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−シアノ−４−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−オキサスピロ［３．５］ノン−７−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（５−シアノ−６−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−（メトキシメチル）−５−メチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（２Ｓ）−４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（２Ｓ）−４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［トランス−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−ニトロ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（シス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（トランス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシＪフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシ−５−メチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（６−｛［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−５−ニトロピリジン−３−イル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−（４−｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）−４−シアノピペリジン−１−カルボキサミドである式Ｉを有する化合物、ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
別の態様において、本発明は、下記式（ＩＩ）の化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物を提供する。
Figure 2013512900
 式中、
Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｒ３０およびＲ３７は式（Ｉ）について本明細書で記載の通りであり、ｎは０、１、２または３であって、Ｒ２６上の置換基の数についての説明するものであり；Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明の通りである。
式（ＩＩ）の１実施形態では、Ａ１はＮである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。
式（ＩＩ）の１実施形態では、Ｂ１はＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２またはＣ（Ｏ）ＮＨＲ１である。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１である。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１である。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１である。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨである。
式（ＩＩ）の１実施形態では、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。
式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。
式（ＩＩ）の１実施形態では、Ｙ１はＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｒ１７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７またはＣ（Ｏ）ＮＨ２である。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｙ１はＣｌである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＣｌである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＣｌである。
式（ＩＩ）の１実施形態では、Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５である。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はフェニルである。
式（ＩＩ）の１実施形態では、Ｒ１はＲ３であり、Ｒ３はヘテロアリールである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ３はトリアゾリルである。
式（ＩＩ）の１実施形態では、Ｒ１はＲ４である。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はシクロアルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はシクロヘキシルである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４は複素環アルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４は８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、アゼチジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニルまたはテトラヒドロチオフェニルである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４は複素環アルケニルである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はテトラヒドロピリダジニルである。
式（ＩＩ）の１実施形態では、Ｒ１はＲ５である。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５はアルキルまたはアルキニルである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５は置換されていないアルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５は一つもしくは二つもしくは三つの独立に選択されるＲ６、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５はＲ７で置換されたアルキルである。
式（ＩＩ）の１実施形態では、Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１である。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ８であり、Ｒ８は縮合していないかＲ８Ａと縮合したフェニルであり、Ｒ８Ａは複素環アルカンである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ８であり、Ｒ８は縮合していないフェニルである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はヘテロアリールである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はフラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルまたは１，２，３−トリアゾリルである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はピリジニル、チアゾリル、イミダゾイルおよび１，２，３−トリアゾリルである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はＣ３、Ｃ６、Ｃ７またはＣ１０−シクロアルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はシクロプロピル、シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニルまたはアダマンタニルである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はモルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，２−ジヒドロピリジニル、ピラニル、ピリジン−１（Ｈ）−イル、ピロリジニル、オキセタニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロチオフェニル、ジオキソラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキサニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニルまたはテトラヒドロフラニルである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はモルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，２−ジヒドロピリジニル、ピロリジニル、オキセタニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロチオフェニル、ジオキソラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキサニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニルまたはテトラヒドロフラニルである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されていないか置換されているアルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されていないアルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されているアルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は一つもしくは二つもしくは三つの独立に選択されるＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１はＯＲ１２で置換されたアルキルであり、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
式（ＩＩ）の１実施形態では、Ｒ１７はＲ１９またはＲ２１である。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１７はＲ１９であり、Ｒ１９はヘテロアリールである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１７はＲ１９であり、Ｒ１９はチアゾリルである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１７はＲ２１であり、Ｒ２１はアルキニルである。式（ＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１７はＲ２１であり、Ｒ２１はエチニルである。
さらに別の実施形態は、
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（（３−（（クロロ（ジフルオロ）メチル）スルホニル）−４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（（３−（（クロロ（ジフルオロ）メチル）スルホニル）−４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（（４−（ジメチルアミノ）−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−
（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプト−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−シアノ−４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−３−フルオロ−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−３−フルオロ−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−５−フルオロ−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−５−フルオロ−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ジメチルアミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（２−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［２−（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（４，４，４−トリフルオロブチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−フルオロプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−ヒドロキシ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛１−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−モルホリン−４−イルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（１−アミノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキシピロリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（シクロヘキシルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソピペリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−ピリジン−４−イルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−モルホリン−４−イル−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ピロリジン−１−イルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチル−５−オキシピロリジン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチル−６−オキソピペリジン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（ピペリジン−１−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（１−オキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１，３−チアゾール−５−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（トリフルオロメトキシ）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−イソプロピル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（３Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−アダマンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（３Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−アダマンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−（メチルアミノ）−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６−イソプロポキシピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）−５−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（２−メトキシエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［４′−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４′−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｒ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｓ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（｛［４−（｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾイル］アミノ｝スルホニル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝メチル）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジル；
Ｎ−｛［３−（アミノカルボニル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［４′−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３，３−ジメチルブチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−３−メチルブチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（２−オキシピロリジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−ヒドロキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛［４−（｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−（｛２−クロロ−５−フルオロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］チオ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）オキシ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルブト−２−インイル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミドである式ＩＩを有する化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
別の態様において、本発明は、下記式（ＩＩＩ）の化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物を提供する。
Figure 2013512900
 式中、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｒ３０およびＲ３７は式（Ｉ）について本明細書で記載の通りであり、ｎは０、１、２または３であって、；Ｒ２６上の置換基の数を説明するものであり；Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明した通りである。
式（ＩＩＩ）の１実施形態では、Ａ１はＮである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。
式（ＩＩＩ）の１実施形態では、Ｂ１はＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２またはＣ（Ｏ）ＮＨＲ１である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はでＮＨＲ１あり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨである。
式（ＩＩＩ）の１実施形態では、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。
式（ＩＩＩ）の１実施形態では、Ｙ１はＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｒ１７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７またはＣ（Ｏ）ＮＨ２である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｙ１はＣｌである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＣｌである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＣｌである。
式（ＩＩＩ）の１実施形態では、Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はフェニルである。
式（ＩＩＩ）の１実施形態では、Ｒ１はＲ３であり、Ｒ３はヘテロアリールである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ３はトリアゾリルである。
式（ＩＩＩ）の１実施形態では、Ｒ１はＲ４である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はシクロアルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はシクロヘキシルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４は複素環アルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４は８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、アゼチジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニルまたはテトラヒドロチオフェニルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４は複素環アルケニルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はテトラヒドロピリダジニルである。
式（ＩＩＩ）の１実施形態では、Ｒ１はＲ５である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５はアルキルまたはアルキニルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５は置換されていないアルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５は一つもしくは二つもしくは三つの独立に選択されるＲ６、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５はＲ７で置換されたアルキルである。
式（ＩＩＩ）の１実施形態では、Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ８であり、Ｒ８は縮合していないかＲ８Ａと縮合したフェニルであり、Ｒ８Ａは複素環アルカンである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ８であり、Ｒ８は縮合していないフェニルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はヘテロアリールである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はフラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルまたは１，２，３−トリアゾリルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はピリジニル、チアゾリル、イミダゾイルおよび１，２，３−トリアゾリルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はＣ３、Ｃ６、Ｃ７またはＣ１０−シクロアルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はシクロプロピル、シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニルまたはアダマンタニルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はモルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，２−ジヒドロピリジニル、ピラニル、ピリジン−１（Ｈ）−イル、ピロリジニル、オキセタニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロチオフェニル、ジオキソラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキサニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニルまたはテトラヒドロフラニルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はモルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，２−ジヒドロピリジニル、ピロリジニル、オキセタニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロチオフェニル、ジオキソラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキサニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニルまたはテトラヒドロフラニルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されていないか置換されているアルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されていないアルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されているアルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は一つもしくは二つもしくは三つの独立に選択されるＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１はＯＲ１２で置換されたアルキルであり、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
式（ＩＩＩ）の１実施形態では、Ｒ１７はＲ１９またはＲ２１である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１７はＲ１９であり、Ｒ１９はヘテロアリールである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１７はＲ１９であり、Ｒ１９はチアゾリルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１７はＲ２１であり、Ｒ２１はアルキニルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ１７はＲ２１であり、Ｒ２１はエチニルである。
さらに別の実施形態は、
４−（４−（（４′−クロロ−４−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−メトキシフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）シクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（３−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプト−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロオクト−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロペント−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペント−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロオクト−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプト−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロペント−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（（４−（（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−［４−（｛４′−クロロ−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（４′−クロロ−４−モルホリン−４−イル−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）プロプ−１−インイル］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（４，４，４−トリフルオロブチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（１Ｒ）−１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［（１Ｓ）−１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（ピペリジン−１−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（トリフルオロメトキシ）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［３−（メチルスルホニル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１、１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［３−（メチルスルホニル）プロポキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−５−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］チオ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミドである式（ＩＩＩ）の化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
別の態様において、本発明は、下記式（ＩＶ）の化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物を提供する。
Figure 2013512900
 式中、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｒ３０およびＲ３７は式（Ｉ）について本明細書で記載の通りであり、ｎは０、１、２または３であって、；Ｒ２６上の置換基の数を説明するものであり；Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明した通りである。
式（ＩＶ）の１実施形態では、Ａ１はＮである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。
式（ＩＶ）の１実施形態では、Ｂ１はＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２またはＣ（Ｏ）ＮＨＲ１である。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１である。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｂ１はでＮＨＲ１あり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１である。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨである。
式（ＩＶ）の１実施形態では、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。
式（ＩＶ）の１実施形態では、Ｙ１はＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｒ１７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７またはＣ（Ｏ）ＮＨ２である。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｙ１はＣｌである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＣｌである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＣｌである。
式（ＩＶ）の１実施形態では、Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５である。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はフェニルである。
式（ＩＶ）の１実施形態では、Ｒ１はＲ３であり、Ｒ３はヘテロアリールである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ３はトリアゾリルである。
式（ＩＶ）の１実施形態では、Ｒ１はＲ４である。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はシクロアルキルである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はシクロヘキシルである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４は複素環アルキルである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４は８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、アゼチジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニルまたはテトラヒドロチオフェニルである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４は複素環アルケニルである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はテトラヒドロピリダジニルである。
式（ＩＶ）の１実施形態では、Ｒ１はＲ５である。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５はアルキルまたはアルキニルである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５は置換されていないアルキルである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５は一つもしくは二つもしくは三つの独立に選択されるＲ６、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキルである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５はＲ７で置換されたアルキルである。
式（ＩＶ）の１実施形態では、Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１である。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ８であり、Ｒ８は縮合していないかＲ８Ａと縮合したフェニルであり、Ｒ８Ａは複素環アルカンである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ８であり、Ｒ８は縮合していないフェニルである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はヘテロアリールである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はフラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルまたは１，２，３−トリアゾリルである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はピリジニル、チアゾリル、イミダゾイルおよび１，２，３−トリアゾリルである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はＣ３、Ｃ６、Ｃ７またはＣ１０−シクロアルキルである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はシクロプロピル、シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニルまたはアダマンタニルである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はモルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，２−ジヒドロピリジニル、ピラニル、ピリジン−１（Ｈ）−イル、ピロリジニル、オキセタニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロチオフェニル、ジオキソラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキサニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニルまたはテトラヒドロフラニルである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はモルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，２−ジヒドロピリジニル、ピロリジニル、オキセタニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロチオフェニル、ジオキソラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキサニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニルまたはテトラヒドロフラニルである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されていないか置換されているアルキルである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されていないアルキルである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されているアルキルである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は一つもしくは二つもしくは三つの独立に選択されるＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキルである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１はＯＲ１２で置換されたアルキルであり、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
式（ＩＶ）の１実施形態では、Ｒ１７はＲ１９またはＲ２１である。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ１７はＲ１９であり、Ｒ１９はヘテロアリールである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ１７はＲ１９であり、Ｒ１９はチアゾリルである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ１７はＲ２１であり、Ｒ２１はアルキニルである。式（ＩＶ）の別の実施形態では、Ｒ１７はＲ２１であり、Ｒ２１はエチニルである。
さらに別の実施形態は、
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（２，２−ジフルオロエチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（シアノメチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（シアノメチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（４−オキセタン−３−イルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛（２Ｒ）−４−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］モルホリン−２−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アセチルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（メチルスルホニル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
トランス−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−｛［（４−｛［２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）アミノ］メチル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリン−４−カルボキサミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−クロロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（２Ｓ）−４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミドである式（ＩＶ）を有する化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
別の態様において、本発明は下記式（Ｖ）の化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物を提供する。
Figure 2013512900
 式中、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｒ３０およびＲ３７は式（Ｉ）について本明細書で記載の通りであり、ｎは０、１、２または３であって、；Ｒ２６上の置換基の数を説明するものであり；Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明した通りである。
式（Ｖ）の１実施形態では、Ａ１はＮである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。
式（Ｖ）の１実施形態では、Ｂ１はＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２またはＣ（Ｏ）ＮＨＲ１である。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１である。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｂ１はでＮＨＲ１あり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１である。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨである。
式（Ｖ）の１実施形態では、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。
式（Ｖ）の１実施形態では、Ｙ１はＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｒ１７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７またはＣ（Ｏ）ＮＨ２である。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｙ１はＮＯ２である。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｙ１はＣｌである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＮＯ２である。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＮＯ２である。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＣｌである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＣｌである。
式（Ｖ）の１実施形態では、Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５である。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はフェニルである。
式（Ｖ）の１実施形態では、Ｒ１はＲ３であり、Ｒ３はヘテロアリールである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ３はトリアゾリルである。
式（Ｖ）の１実施形態では、Ｒ１はＲ４である。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はシクロアルキルである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はシクロヘキシルである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４は複素環アルキルである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４は８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、アゼチジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニルまたはテトラヒドロチオフェニルである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４は複素環アルケニルである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はテトラヒドロピリダジニルである。
式（Ｖ）の１実施形態では、Ｒ１はＲ５である。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５はアルキルまたはアルキニルである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５は置換されていないアルキルである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５は一つもしくは二つもしくは三つの独立に選択されるＲ６、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキルである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５はＲ７で置換されたアルキルである。
式（Ｖ）の１実施形態では、Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１である。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ８であり、Ｒ８は縮合していないかＲ８Ａと縮合したフェニルであり、Ｒ８Ａは複素環アルカンである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ８であり、Ｒ８は縮合していないフェニルである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はヘテロアリールである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はフラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルまたは１，２，３−トリアゾリルである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はピリジニル、チアゾリル、イミダゾイルおよび１，２，３−トリアゾリルである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はＣ３、Ｃ６、Ｃ７またはＣ１０−シクロアルキルである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はシクロプロピル、シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニルまたはアダマンタニルである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はモルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，２−ジヒドロピリジニル、ピラニル、ピリジン−１（Ｈ）−イル、ピロリジニル、オキセタニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロチオフェニル、ジオキソラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキサニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニルまたはテトラヒドロフラニルである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はモルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，２−ジヒドロピリジニル、ピロリジニル、オキセタニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロチオフェニル、ジオキソラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキサニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニルまたはテトラヒドロフラニルである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されていないか置換されているアルキルである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されていないアルキルである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されているアルキルである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は一つもしくは二つもしくは三つの独立に選択されるＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキルである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１はＯＲ１２で置換されたアルキルであり、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
式（Ｖ）の１実施形態では、Ｒ１７はＲ１９またはＲ２１である。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ１７はＲ１９であり、Ｒ１９はヘテロアリールである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ１７はＲ１９であり、Ｒ１９はチアゾリルである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ１７はＲ２１であり、Ｒ２１はアルキニルである。式（Ｖ）の別の実施形態では、Ｒ１７はＲ２１であり、Ｒ２１はエチニルである。
さらに別の実施形態は、
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
トランス−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（シアノメチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
トランス−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］オキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（２−テトラヒドロフラン−２−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛６−［（トランス−４−カルバモイルシクロヘキシル）メトキシ］−５−クロロピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−フルオロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−シアノシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−（トリフルオロメチル）フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−クロロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛［３−クロロ−４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
２−｛［（４−｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）アミノ］メチル｝モルホリン−４−カルボン酸メチル；
２−｛［（４−｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）アミノ］メチル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−エチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−４−エチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
５−クロロ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（３−クロロ−４−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝フェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−１−フルオロ−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（１Ｒ，２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−シアノ−４−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−オキサスピロ［３．５］ノン−７−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（５，６，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（５−シアノ−６−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−（メトキシメチル）−５−メチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（２Ｓ）−４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［トランス−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−ニトロ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（シス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（トランス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシ−５−メチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（６−｛［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−５−ニトロピリジン−３−イル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
である式（Ｖ）を有する化合物および治療上許容される塩、
Ｎ−（４−｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）−４−シアノピペリジン−１−カルボキサミド；
プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
別の態様において本発明は、下記式（ＶＩ）の化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物を提供する。
Figure 2013512900
 式中、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｒ３０およびＲ３７は式（ＶＩ）について本明細書で記載の通りであり、ｎは０、１、２または３であって、；Ｒ２６上の置換基の数を説明するものであり；Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明した通りである。
式（ＶＩ）の１実施形態では、Ａ１はＮである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。
式（ＶＩ）の１実施形態では、Ｂ１はＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２またはＣ（Ｏ）ＮＨＲ１である。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１である。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はでＮＨＲ１あり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１である。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨである。
式（ＶＩ）の１実施形態では、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨである。
式（ＶＩ）の１実施形態では、Ｙ１はＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｒ１７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７またはＣ（Ｏ）ＮＨ２である。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｙ１はＣｌである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＮＨＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）であり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＣｌである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｂ１はＯＲ１であり、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり、Ａ２はＨであり、Ｄ１およびＥ１はＨであり、Ｙ１はＣｌである。
式（ＶＩ）の１実施形態では、Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５である。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はフェニルである。
式（ＶＩ）の１実施形態では、Ｒ１はＲ３であり、Ｒ３はヘテロアリールである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ３はトリアゾリルである。
式（ＶＩ）の１実施形態では、Ｒ１はＲ４である。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はシクロアルキルである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はシクロヘキシルである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４は複素環アルキルである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４は８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、アゼチジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニルまたはテトラヒドロチオフェニルである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４は複素環アルケニルである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり、Ｒ４はテトラヒドロピリダジニルである。
式（ＶＩ）の１実施形態では、Ｒ１はＲ５である。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５はアルキルまたはアルキニルである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５は置換されていないアルキルである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５は一つもしくは二つもしくは三つの独立に選択されるＲ６、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキルである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ１はＲ５であり、Ｒ５はＲ７で置換されたアルキルである。
式（ＶＩ）の１実施形態では、Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１である。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ８であり、Ｒ８は縮合していないかＲ８Ａと縮合したフェニルであり、Ｒ８Ａは複素環アルカンである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ８であり、Ｒ８は縮合していないフェニルである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はヘテロアリールである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はフラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルまたは１，２，３−トリアゾリルである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ９であり、Ｒ９はピリジニル、チアゾリル、イミダゾイルおよび１，２，３−トリアゾリルである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はＣ３、Ｃ６、Ｃ７またはＣ１０−シクロアルキルである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はシクロプロピル、シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニルまたはアダマンタニルである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はモルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，２−ジヒドロピリジニル、ピラニル、ピリジン−１（Ｈ）−イル、ピロリジニル、オキセタニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロチオフェニル、ジオキソラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキサニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニルまたはテトラヒドロフラニルである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、Ｒ１０はモルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，２−ジヒドロピリジニル、ピロリジニル、オキセタニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロチオフェニル、ジオキソラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジオキサニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニルまたはテトラヒドロフラニルである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されていないか置換されているアルキルである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されていないアルキルである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は置換されているアルキルである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１は一つもしくは二つもしくは三つの独立に選択されるＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキルである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、Ｒ１１はＯＲ１２で置換されたアルキルであり、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
式（ＶＩ）の１実施形態では、Ｒ１７はＲ１９またはＲ２１である。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ１７はＲ１９であり、Ｒ１９はヘテロアリールである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ１７はＲ１９であり、Ｒ１９はチアゾリルである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ１７はＲ２１であり、Ｒ２１はアルキニルである。式（ＶＩ）の別の実施形態では、Ｒ１７はＲ２１であり、Ｒ２１はエチニルである。
さらに別の実施形態は、
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミドである式（Ｖ）を有する化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
医薬組成物、併用療法、治療方法および投与
別の実施形態は、式（Ｉ）を有する化合物および賦形剤を含む医薬組成物を含む。
さらに別の実施形態は、哺乳動物の癌を治療する方法であって、治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物をそれに投与することを含む方法を含む。
さらに別の実施形態は、哺乳動物の自己免疫疾患を治療する方法であって、治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物をそれに投与することを含む方法を含む。
さらに別の実施形態は、その間に抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現される疾患を治療するための組成物であって、賦形剤および治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物を含む組成物に関する。
さらに別の実施形態は、その間に抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現される患者の疾患を治療する方法であって、治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物を患者に投与することを含む方法に関する。
さらに別の実施形態は、膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療するための組成物であって、賦形剤および治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物を含む組成物に関する。
さらに別の実施形態は、患者における膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療する方法であって、治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物を患者に投与することを含む方法に関する。
さらに別の実施形態は、その間に抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現される疾患を治療するための組成物であって、賦形剤ならびに治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物および治療上有効量の一つの追加の治療薬または二つ以上の追加の治療薬を含む組成物に関する。
さらに別の実施形態は、その間に抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現される患者の疾患を治療する方法であって、治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物および治療上有効量の一つの追加の治療薬または二つ以上の追加の治療薬を患者に投与することを含む方法に関する。
さらに別の実施形態は、膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療するための組成物であって、賦形剤ならびに治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物および治療上有効量の一つの追加の治療薬または二つ以上の追加の治療薬を含む組成物に関する。
さらに別の実施形態は、患者における膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療する方法であって、治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物および治療上有効量の一つの追加の治療薬または二つ以上の追加の治療薬を患者に投与することを含む方法に関する。
インビトロまたはインビボでの代謝過程で作製される式Ｉを有する化合物の代謝産物も、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質に伴う疾患を治療するのに有用であり得る。
インビトロまたはインビボで代謝されて式Ｉを有する化合物を形成することができる特定の前駆化合物も、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の発現に伴う疾患を治療するのに有用であり得る。
式Ｉを有する化合物は、酸付加塩、塩基付加塩または両性イオンとして存在することができる。化合物の塩は、単離またはそれに続く化合物の精製の際に製造される。化合物の酸付加塩は、その化合物の酸との反応によってもたらされるものである。例えば、化合物およびそのロドラッグの酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、重炭酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、ショウノウ酸塩、カンファースルホン酸塩、ジグルコン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、グリセロリン酸塩、グルタミン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ラクトビオン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メシチレンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフチレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、パモン酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、リン酸塩、ピクリン酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トリクロロ酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、パラ−トルエンスルホン酸塩およびウンデカン酸塩は本発明に包含されるものとする。化合物の塩基付加塩は、その化合物のリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウムなどのカチオンの水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩との反応によってもたらされるものである。
式Ｉを有する化合物は、例えば口腔内、眼内、経口、浸透圧、非経口（筋肉、腹腔内、胸骨内、静脈内、皮下）、直腸、局所、経皮または経膣で投与することができる。
式Ｉを有する化合物の治療上有効量は、治療のレシピエント、治療を受ける障害およびこの重症度、その化合物を含む組成物、投与時間、投与経路、治療期間、化合物の効力、そのクリアランス速度および他の薬物を共投与されるかどうかに依存する。単一用量または分割用量で患者に毎日投与される組成物を作製するのに用いられる式Ｉを有する本発明の化合物の量は、約０．０３から約２００ｍｇ／ｋｇ体重である。単一用量組成物は、これらの量またはその約数分量の組合せを含む。
式Ｉを有する化合物は、賦形剤を含むまたは含まないで投与することができる。賦形剤には、例えば封入用物質または助剤、例えば吸収促進剤、酸化防止剤、結合剤、緩衝剤、コーティング剤、着色剤、賦形剤、崩壊剤、乳化剤、増量剤、充填剤、香味剤、保湿剤、滑沢剤、香料、保存剤、噴射剤、解除剤、滅菌剤、甘味剤、可溶化剤、湿潤剤およびこれらの混合物が含まれる。
固体製剤で経口投与される式Ｉを有する化合物を含む組成物の製造のための賦形剤には、例えば寒天、アルギン酸、水酸化アルミニウム、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、１，３−ブチレングリコール、カルボマー、ヒマシ油、セルロース、酢酸セルロース、ココアバター、コーンスターチ、コーン油、綿実油、クロスポビドン、ジグリセリド、エタノール、エチルセルロース、ラウリン酸エチル、オレイン酸エチル、脂肪酸エステル、ゼラチン、胚芽油、グルコース、グリセロール、落花生油、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、イソプロパノール、等張食塩水、ラクトース、水酸化マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、モルト、マンニトール、モノグリセリド、オリーブ油、ピーナッツ油、リン酸カリウム塩、バレイショデンプン、ポビドン、プロピレングリコール、リンガー溶液、サフラワー油、ゴマ油、カルボキシルメチルセルロースナトリウム、リン酸ナトリウム塩、ラウリル硫酸ナトリウム、ナトリウムソルビトール（ｓｏｄｉｕｍ ｓｏｒｂｉｔｏｌ）、大豆油、ステアリン酸、フマル酸ステアリル、スクロース、界面活性剤、タルク、トラガカント、テトラヒドロフルフリルアルコール、トリグリセリド、水およびこれらの混合物が含まれる。液体製剤で眼内または経口で投与される式Ｉを有する本発明の化合物を含む組成物の製造のための賦形剤には、例えば、１，３−ブチレングリコール、ヒマシ油、コーン油、綿実油、エタノール、ソルビタンの脂肪酸エステル、胚芽油、落花生油、グリセロール、イソプロパノール、オリーブ油、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ゴマ油、水およびこれらの混合物が含まれる。浸透圧で投与される式Ｉを有する本発明の化合物を含む組成物の製造のための賦形剤には、例えば、クロロフルオロハイドロカーボン、エタノール、水およびこれらの混合物が含まれる。非経口で投与される式Ｉを有する本発明の化合物を含む組成物の製造のための賦形剤には、例えば、１，３−ブタンジオール、ヒマシ油、コーン油、綿実油、デキストロース、胚芽油、落花生油、リポソーム、オレイン酸、オリーブ油、ピーナッツ油、リンガー溶液、サフラワー油、ゴマ油、大豆油、Ｕ．Ｓ．Ｐ．または等張性食塩水、水およびこれらの混合物が含まれる。経直腸または経膣で投与される式Ｉを有する本発明の化合物を含む組成物の製造のための賦形剤には、例えば、ココアバター、ポリエチレングリコール、ワックスおよびこれらの混合物が含まれる。
式（Ｉ）を有する化合物は、以下のもの、すなわちアルキル化剤、血管形成阻害剤、抗体、代謝拮抗物質、抗有糸分裂薬、抗増殖剤、抗ウイルス剤、オーロラキナーゼ阻害剤、他のアポトーシスプロモーター（例えば、Ｂｃｌ−ｘＬ、Ｂｃｌ−ｗおよびＢｆｌ−１）阻害剤、細胞死受容体経路の活性化因子、Ｂｃｒ−Ａｂｌキナーゼ阻害剤、ＢｉＴＥ（二重特異性Ｔ細胞結びつけ）抗体、抗体薬物複合体、生物学的反応修飾物質、サイクリン依存性キナーゼ阻害剤、細胞周期阻害剤、シクロオキシゲナーゼ−２阻害剤、ＤＶＤ、白血病ウイルス癌遺伝子同族体（ＥｒｂＢ２）受容体阻害剤、成長因子阻害剤、熱ショックタンパク質（ＨＳＰ）−９０阻害剤、ヒストンデアセチラーゼ（ＨＤＡＣ）阻害剤、ホルモン療法、免疫薬、アポトーシスタンパク質（ＩＡＰ）の阻害剤の阻害剤、挿入抗生物質、キナーゼ阻害剤、キネシン阻害剤、Ｊａｋ２阻害剤、ラパマイシンの哺乳動物標的阻害剤、ミクロＲＮＡのマイトジェン活性化細胞外シグナル調節キナーゼ阻害剤、多価結合タンパク質、非ステロイド系抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ）、ポリＡＤＰ（アデノシン二リン酸）−リボースポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）阻害剤、白金系化学療法薬、ポロ様キナーゼ（Ｐｌｋ）阻害剤、ホスホイノシチド−３キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）阻害剤、プロテオソーム阻害剤、プリン類縁体、ピリミジン類縁体、受容体チロシンキナーゼ阻害剤、エチノイド／デルトイド植物性アルカロイド、小分子阻害性リボ核酸（ｓｉＲＮＡ）、トポイソメラーゼ阻害剤、ユビキチンリガーゼ阻害剤等およびこれらの薬剤の一つまたは複数との組合せと一緒に用いると有用であると考えられる。
ＢｉＴＥ抗体は、二つの細胞と同時に結合することによって、Ｔ細胞が癌細胞を攻撃するように仕向ける二重特異性抗体である。次いでＴ細胞は標的癌細胞を攻撃する。ＢｉＴＥ抗体の例には、アデカツムマブ（Ｍｉｃｒｏｍｅｔ ＭＴ２０１）、ブリナツモマブ（Ｍｉｃｒｏｍｅｔ ＭＴ１０３）などが含まれる。理論に拘泥するわけではないが、それによってＴ細胞が標的癌細胞のアポトーシスを誘発する機序の一つは、パーフォリンおよびグランザイムＢを含む細胞傷害性顆粒成分の開口分泌によるものである。この関連で、Ｂｃｌ−２は、パーフォリンとグランザイムＢの両方によってアポトーシスの誘発を弱めることが示されている。これらのデータは、癌細胞を標的とした場合、Ｂｃｌ−２の阻害は、Ｔ細胞によって誘発される細胞傷害効果を高める可能性があることを示唆している（Ｖ． Ｒ． Ｓｕｔｔｏｎ， Ｄ． Ｌ． Ｖａｕｘ ａｎｄ Ｊ． Ａ． Ｔｒａｐａｎｉ， Ｊ． ｏｆ Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ １９９７， １５８（１２）， ５７８３）。
ｓｉＲＮＡは、内在性ＲＮＡ塩基または化学修飾されたヌクレオチドを有する分子である。この修飾は細胞活性を破壊することはなく、むしろ、高い安定性および／または高い細胞効力を付与する。化学修飾の例には、ホスホロチオエートのグループ、２′−デオキシヌクレオチド、２′−ＯＣＨ３含有リボヌクレオチド、２′−Ｆ−リボヌクレオチド、２′−メトキシエチルリボヌクレオチド、これらの組合せなどが含まれる。ｓｉＲＮＡは、異なる長さ（例えば、１０−２００ｂｐ）および構造（例えば、ヘアピン、一本鎖／二本鎖、バルジ、ニック／ギャップ、ミスマッチ）を有することができ、細胞内でプロセシングされて活性遺伝子サイレンシングを提供する。二本鎖のｓｉＲＮＡ（ｄｓＲＮＡ）は、それぞれの鎖（平滑末端）または非対称末端（オーバーハング）上に同数のヌクレオチドをもつことができる。１−２ヌクレオチドのオーバーハングは、センス鎖および／またはアンチセンス鎖上に存在していてよく、また所与の鎖の５′−および／または３′−末端に存在していてもよい。例えば、Ｍｃｌ−１を標的とするｓｉＲＮＡは、多発性腫瘍細胞系において、ＡＢＴ−２６３（すなわち、Ｎ−（４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチル−１−シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（モルホリン−４−イル）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミド）またはＡＢＴ−７３７（すなわち、Ｎ−（４−（４−（（４′−クロロ（１，１′−ビフェニル）−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド）の活性を高めることが示されている（Ｔｓｅ ｅｔ ａｌ．， Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２００８， ６８（９）， ３４２１およびその中の引用文献）。
多価結合タンパク質は、二つ以上の抗原結合部位を含む結合タンパク質である。多価結合タンパク質は、三つ以上の抗原結合部位をもつように操作されるが、これは通常天然では由来しない抗体である。「多特異的な結合タンパク質」という用語は、二つ以上の関連または非関連標的と結合できる結合タンパク質を意味する。二重可変ドメイン（ＤＶＤ）結合タンパク質は、二つ以上の抗原結合部位を含む四価または多価の結合タンパク質結合タンパク質である。こうしたＤＶＤは単一特異的（すなわち、一つの抗原と結合することができる）であっても多特異的（すなわち、二つ以上の抗原と結合することができる）であってもよい。二つの重鎖ＤＶＤポリペプチドおよび二つの軽鎖ＤＶＤポリペプチドを含むＤＶＤ結合タンパク質は、ＤＶＤ Ｉｇと称される。ＤＶＤ Ｉｇの各半分は一つの重鎖ＤＶＤポリペプチド、一つの軽鎖ＤＶＤポリペプチドおよび二つの抗原結合部位を含む。各結合部位は一つの重鎖可変ドメインおよび一つの軽鎖可変ドメインを含み、抗原結合部位当たり合計６つのＣＤＲが抗原結合に関係する。多特異的なＤＶＤには、ＤＬＬ４およびＶＥＧＦ、Ｃ−ｍｅｔおよびＥＦＧＲまたはＥｒｂＢ３およびＥＧＦＲと結合するＤＶＤ結合タンパク質が含まれる。
アルキル化剤には、アルトレタミン、ＡＭＤ−４７３、ＡＰ−５２８０、アパジコン、ベンダムスチン、ブロスタリシン、ブスルファン、カルボコン、カルムスチン（ＢＣＮＵ）、クロラムブシル、ＣＬＯＲＥＴＡＺＩＮＥ（登録商標）（ラロムスチン、ＶＮＰ ４０１０１Ｍ）、シクロホスファミド、デカルバジン、エストラムスチン、ホテムスチン、グルホスファミド、イホスファミド、ＫＷ−２１７０、ロムスチン（ＣＣＮＵ）、マホスファミド、メルファラン、ミトブロニトール、ミトラクトール、ニムスチン、ナイトロジェンマスタードＮ−オキシド、ラニムスチン、テモゾロマイド、チオテパ、ＴＲＥＡＮＤＡ（登録商標）（ベンダムスチン）、トレオスルファン、ロホスファミド（ｒｏｆｏｓｆａｍｉｄｅ）などが含まれる。
血管形成阻害剤には、内皮特異的受容体チロシンキナーゼ（Ｔｉｅ−２）阻害剤、表皮成長因子受容体（ＥＧＦＲ）阻害剤、インスリン成長因子−２受容体（ＩＧＦＲ−２）阻害剤、マトリクスメタロプロテイナーゼ−２（ＭＭＰ−２）阻害剤、マトリクスメタロプロテイナーゼ−９（ＭＭＰ−９）阻害剤、血小板由来の成長因子受容体（ＰＤＧＦＲ）阻害剤、トロンボスポンジン類縁体、血管内皮成長因子受容体チロシンキナーゼ（ＶＥＧＦＲ）阻害剤などが含まれる。
代謝拮抗物質には、ＡＬＩＭＴＡ（登録商標）（ペメトレキセド二ナトリウム、ＬＹ２３１５１４、ＭＴＡ）、５−アザシチジン、ＸＥＬＯＤＡ（登録商標）（カペシタビン）、カルモフール、ＬＥＵＳＴＡＴ（登録商標）（クラドリビン）、クロファラビン、シタラビン、シタラビンオクホスファート、シトシンアラビノシド、デシタビン、デフェロキサミン、ドキシフルリジン、エフロルニチン、ＥＩＣＡＲ（５−エチニル−１−β−Ｄ−リボフラノシルイミダゾール−４−カルボキサミド）、エノシタビン、エトニルシチジン、フルダラビン、単独またはロイコボリンと併用した５−フルオロウラシル、ＧＥＭＺＡＲ（登録商標）（ゲムシタビン）、ヒドロキシウレア、ＡＬＫＥＲＡＮ（登録商標）（メルファラン）、メルカプトプリン、６−メルカプトプリンリボシド、メトトレキサート、ミコフェノール酸、ネララビン、ノラトレキシド、オクホスファート、ペリトレキソール、ペントスタチン、ラルチトレキセド、リバビリン、ｔｒｉａｐｉｎｅ、トリメトレキサート、Ｓ−１、チアゾフリン、テガフール、ＴＳ−１、ビダラビン、ＵＦＴなどが含まれる。
抗ウイルス剤には、リトナビル、ヒドロキシクロロキンなどが含まれる。
オーロラキナーゼ阻害剤には、ＡＢＴ−３４８、ＡＺＤ−１１５２、ＭＬＮ−８０５４、ＶＸ−６８０、オーロラＡ特異的キナーゼ阻害剤、オーロラＢ特異的キナーゼ阻害剤およびパン−オーロラキナーゼ阻害剤などが含まれる。
Ｂｃｌ−２タンパク質阻害剤には、ＡＴ−１０１（（−）ゴシポール）、ＧＥＮＡＳＥＮＳＥ（登録商標）（Ｇ３１３９またはオブリメルセン（Ｂｃｌ−２−標的アンチセンスオリゴヌクレオチド））、ＩＰＩ−１９４、ＩＰＩ−５６５、Ｎ−（４−（４−（（４′−クロロ（１，１′−ビフェニル）−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド）（ＡＢＴ−７３７）、Ｎ−（４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチル−１−シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（モルホリン−４−イル）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミド（ＡＢＴ−２６３）、ＧＸ−０７０（オバトクラックス）などが含まれる。
Ｂｃｒ−Ａｂｌキナーゼ阻害剤には、ＤＡＳＡＴＩＮＩＢ（登録商標）（ＢＭＳ−３５４８２５）、ＧＬＥＥＶＥＣ（登録商標）（イマチニブ）などが含まれる。
ＣＤＫ阻害剤には、ＡＺＤ−５４３８、ＢＭＩ−１０４０、ＢＭＳ−０３２、ＢＭＳ−３８７、ＣＶＴ−２５８４、フラボピリドール、ＧＰＣ−２８６１９９、ＭＣＳ−５Ａ、ＰＤ０３３２９９１、ＰＨＡ−６９０５０９、セリシクリブ（ＣＹＣ−２０２、Ｒ−ロスコビチン）、ＺＫ−３０４７０９などが含まれる。
ＣＯＸ−２阻害剤には、ＡＢＴ−９６３、ＡＲＣＯＸＩＡ（登録商標）（エトリコキシブ）、ＢＥＸＴＲＡ（登録商標）（バルデコキシブ）、ＢＭＳ３４７０７０、ＣＥＬＥＢＲＥＸ（登録商標）（セレコキシブ）、ＣＯＸ−１８９（ルミラコキシブ）、ＣＴ−３、ＤＥＲＡＭＡＸＸ（登録商標）（デラコキシブ）、ＪＴＥ−５２２、４−メチル−２−（３，４−ジメチルフェニル）−１−（４−スルファモイルフェニル−１Ｈ−ピロール）、ＭＫ−６６３（エトリコキシブ）、ＮＳ−３９８、パレコキシブ、ＲＳ−５７０６７、ＳＣ−５８１２５、ＳＤ−８３８１、ＳＶＴ−２０１６、Ｓ−２４７４、Ｔ−６１４、ＶＩＯＸＸ（登録商標）（ロフェコキシブ）などが含まれる。
ＥＧＦＲ阻害剤には、ＡＢＸ−ＥＧＦ、抗ＥＧＦＲ免疫リポゾーム、ＥＧＦ−ワクチン、ＥＭＤ−７２００、ＥＲＢＩＴＵＸ（登録商標）（セツキシマブ）、ＨＲ３、ＩｇＡ抗体、ＩＲＥＳＳＡ（登録商標）（ゲフィチニブ）、ＴＡＲＣＥＶＡ（登録商標）（エルロチニブまたはＯＳＩ−７７４）、ＴＰ−３８、ＥＧＦＲ融合タンパク質、ＴＹＫＥＲＢ（登録商標）（ラパチニブ）などが含まれる。
ＥｒｂＢ２受容体阻害剤には、ＣＰ−７２４−７１４、ＣＩ−１０３３（カネルチニブ）、ＨＥＲＣＥＰＴＩＮ（登録商標）（トラスツズマブ）、ＴＹＫＥＲＢ（登録商標）（ラパチニブ）、ＯＭＮＩＴＡＲＧ（登録商標）（２Ｃ４、ペツズマブ）、ＴＡＫ−１６５、ＧＷ−５７２０１６（イオナファルニブ）、ＧＷ−２８２９７４、ＥＫＢ−５６９、ＰＩ−１６６、ｄＨＥＲ２（ＨＥＲ２ワクチン）、ＡＰＣ−８０２４（ＨＥＲ−２ワクチン）、抗ＨＥＲ／２ｎｅｕ二重特異性抗体、Ｂ７．ｈｅｒ２ＩｇＧ３、ＡＳ ＨＥＲ２三官能性二重特異性抗体、ｍＡＢ ＡＲ−２０９、ｍＡＢ ２Ｂ−１などが含まれる。
ヒストンデアセチラーゼ阻害剤には、デプシペプチド、ＬＡＱ−８２４、ＭＳ−２７５、トラポキシン、スベロイルアニリドヒドロキサム酸（ＳＡＨＡ）、ＴＳＡ、バルプロ酸などが含まれる。
ＨＳＰ−９０阻害剤には、１７−ＡＡＧ−ｎａｂ、１７−ＡＡＧ、ＣＮＦ−１０１、ＣＮＦ−１０１０、ＣＮＦ−２０２４、１７−ＤＭＡＧ、ゲルダナマイシン、ＩＰＩ−５０４、ＫＯＳ−９５３、ＭＹＣＯＧＲＡＢ（登録商標）（ＨＳＰ−９０に対するヒト組み換え抗体）、ＮＣＳ−６８３６６４、ＰＵ２４ＦＣｌ、ＰＵ−３、ラディシコール、ＳＮＸ−２１１２、ＳＴＡ−９０９０ ＶＥＲ４９００９などが含まれる。
アポトーシスタンパク質の阻害剤の阻害剤には、ＨＧＳ１０２９、ＧＤＣ−０１４５、ＧＤＣ−０１５２、ＬＣＬ−１６１、ＬＢＷ−２４２などが含まれる。
抗体薬物複合体には、抗ＣＤ２２−ＭＣ−ＭＭＡＦ、抗ＣＤ２２−ＭＣ−ＭＭＡＥ、抗ＣＤ２２−ＭＣＣ−ＤＭ１、ＣＲ−０１１−ｖｃＭＭＡＥ、ＰＳＭＡ−ＡＤＣ、ＭＥＤＩ−５４７、ＳＧＮ−１９Ａｍ ＳＧＮ−３５、ＳＧＮ−７５などが含まれる。
細胞死受容体経路の活性化因子には、ＴＲＡＩＬ、抗体またはＴＲＡＩＬもしくは死受容体を標的とする他の薬剤（例えば、ＤＲ４およびＤＲ５）、例えばＡｐｏｍａｂ、コナツムマブ、ＥＴＲ２−ＳＴ０１、ＧＤＣ０１４５、（レクサツムマブ）、ＨＧＳ−１０２９、ＬＢＹ−１３５、ＰＲＯ−１７６２およびトラスツズマブが含まれる。
キネシン阻害剤には、ＡＺＤ４８７７、ＡＲＲＹ−５２０などのＥｇ５阻害剤；ＧＳＫ９２３２９５ＡなどのＣＥＮＰＥ阻害剤が含まれる。
ＪＡＫ−２阻害剤には、ＣＥＰ−７０１（レスアウルチニブ）、ＸＬ０１９およびＩＮＣＢ０１８４２４などが含まれる。
ＭＥＫ阻害剤には、ＡＲＲＹ−１４２８８６、ＡＲＲＹ−４３８１６２ＰＤ−３２５９０１、ＰＤ−９８０５９などが含まれる。
ｍＴＯＲ阻害剤には、ＡＰ−２３５７３、ＣＣＩ−７７９、エベロリムス、ＲＡＤ−００１、ラパマイシン、テムシロリムス、ＰＩ−１０３、ＰＰ２４２、ＰＰ３０、Ｔｏｒｉｎ１を含むＡＴＰ競合性ＴＯＲＣ１／ＴＯＲＣ２阻害剤などが含まれる。
非ステロイド系抗炎症薬物には、ＡＭＩＧＥＳＩＣ（登録商標）（サルサラート）、ＤＯＬＯＢＩＤ（登録商標）（ジフルニサル）、ＭＯＴＲＩＮ（登録商標）（イブプロフェン）、ＯＲＵＤＩＳ（登録商標）（ケトプロフェン）、ＲＥＬＡＦＥＮ（登録商標）（ナブメトン）、ＦＥＬＤＥＮＥ（登録商標）（ピロキシカム）、イブプロフェンクリーム、ＡＬＥＶＥ（登録商標）（ナプロキセン）およびＮＡＰＲＯＳＹＮ（登録商標）（ナプロキセン）、ＶＯＬＴＡＲＥＮ（登録商標）（ジクロフェナク）、ＩＮＤＯＣＩＮ（登録商標）（インドメタシン）、ＣＬＩＮＯＲＩＬ（登録商標）（スリンダク）、ＴＯＬＥＣＴＩＮ（登録商標）（トルメチン）、ＬＯＤＩＮＥ（登録商標）（エトドラク）、ＴＯＲＡＤＯＬ（登録商標）（ケトロラク）、ＤＡＹＰＲＯ（登録商標）（オキサプロジン）などが含まれる。
ＰＤＧＦＲ阻害剤には、Ｃ−４５１、ＣＰ−６７３、ＣＰ−８６８５９６などが含まれる。
白金系化学療法薬には、シスプラチン、ＥＬＯＸＡＴＩＮ（登録商標）（オキサリプラチン）エプタプラチン、ロバプラチン、ネダプラチン、ＰＡＲＡＰＬＡＴＩＮ（登録商標）（カルボプラチン）、サトラプラチン、ピコプラチンなどが含まれる。
ポロ様キナーゼ阻害剤にはＢＩ−２５３６などが含まれる。
ホスホイノシチド−３キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）阻害剤には、ワートマニン、ＬＹ２９４００２、ＸＬ−１４７、ＣＡＬ−１２０、ＯＮＣ−２１、ＡＥＺＳ−１２７、ＥＴＰ−４５６５８、ＰＸ−８６６、ＧＤＣ−０９４１、ＢＧＴ２２６、ＢＥＺ２３５、ＸＬ７６５などが含まれる。
トロンボスポンジン類縁体には、ＡＢＴ−５１０、ＡＢＴ−５６７、ＡＢＴ−８９８、ＴＳＰ−１などが含まれる。
ＶＥＧＦＲ阻害剤には、ＡＶＡＳＴＩＮ（登録商標）（ベバシズマブ）、ＡＢＴ−８６９、ＡＥＥ−７８８、ＡＮＧＩＯＺＹＭＥ（商標）（血管形成を阻害するリボザイム（Ｒｉｂｏｚｙｍｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ（Ｂｏｕｌｄｅｒ、ＣＯ．）およびＣｈｉｒｏｎ（Ｅｍｅｒｙｖｉｌｌｅ、ＣＡ））、アキシチニブ（ＡＧ−１３７３６）、ＡＺＤ−２１７１、ＣＰ−５４７，６３２、ＩＭ−８６２、ＭＡＣＵＧＥＮ（ペガプタミブ）、ＮＥＸＡＶＡＲ（登録商標）（ソラフェニブ、ＢＡＹ４３−９００６）、パゾパニブ（ＧＷ−７８６０３４）、バタラニブ（ＰＴＫ−７８７、ＺＫ−２２２５８４）、ＳＵＴＥＮＴ（登録商標）（スニチニブ、ＳＵ−１１２４８）、ＶＥＧＦトラップ、ＺＡＣＴＩＭＡ（商標）（バンデタニブ、ＺＤ−６４７４）、ＧＡ１０１、オファツムマブ、ＡＢＴ−８０６（ｍＡｂ−８０６）、ＥｒｂＢ３特異的抗体、ＢＳＧ２特異的抗体、ＤＬＬ４特異的抗体およびＣ−ｍｅｔ特異的抗体などが含まれる。
抗生物質には、挿入抗生物質アクラルビシン、アクチノマイシンＤ、アムルビシン、アナマイシン、アドリアマイシン、ＢＬＥＮＯＸＡＮＥ（登録商標）（ブレオマイシン）、ダウノルビシン、ＣＡＥＬＹＸ（登録商標）またはＭＹＯＣＥＴ（登録商標）（リポソーム化ドキソルビシン）、エルサミトルシン、エピルブシン、グラルブイシン、ＺＡＶＥＤＯＳ（登録商標）（イダルビシン）、マイトマイシンＣ、ネモルビシン、ネオカルチノスタチン、ペプロマイシン、ピラルビシン、レベッカマイシン、スチマラマー、ストレプトゾシン、ＶＡＬＳＴ ＡＲ（登録商標）（バルルビシン）、ジノスタチンなどが含まれる。
トポイソメラーゼ阻害剤には、アクラルビシン、９−アミノカンプトテシン、アモナフィド、アムサクリン、ベカテカリン、ベロテカン、ＢＮ−８０９１５、ＣＡＭＰＴＯＳＡＲ（登録商標）（イリノテカン塩酸塩）、カンプトテシン、ＣＡＲＤＩＯＸＡＮＥ（登録商標）（デキスラゾキシン）、ジフロモテカン、エドテカリン、ＥＬＬＥＮＣＥ（登録商標）またはＰＨＡＲＭＯＲＵＢＩＣＩＮ（登録商標）（エピルビシン）、エトポシド、エキサテカン、１０−ヒドロキシカンプトテシン、ギマテカン、ルルトテカン、ミトキサントロン、オラテシン、ピラルブシン、ピクサントロン、ルビテカン、ソブゾキサン、ＳＮ−３８、タフルポシド、トポテカンなどが含まれる。
抗体には、ＡＶＡＳＴＩＮ（登録商標）（ベバシズマブ）、ＣＤ４０−特異的抗体、ｃｈＴＮＴ−１／Ｂ、デノスマブ、ＥＲＢＩＴＵＸ（登録商標）（セツキシマブ）、ＨＵＭＡＸ−ＣＤ４（登録商標）（ザノリムマブ）、ＩＧＦ１Ｒ−特異的抗体、リンツズマブ、ＰＡＮＯＲＥＸ（登録商標）（エドレコロマブ）、ＲＥＮＣＡＲＥＸ（登録商標）（ＷＸ Ｇ２５０）、ＲＩＴＵＸＡＮ（登録商標）（リツキシマブ）、チシリムマブ、トラスツジマブ、ＣＤ２０抗体Ｉ型およびＩＩ型などが含まれる。
ホルモン治療薬には、ＡＲＩＭＩＤＥＸ（登録商標）（アナストロゾール）、ＡＲＯＭＡＳＩＮ（登録商標）（エキセメスタン）、アルゾキシフェン、ＣＡＳＯＤＥＸ（登録商標）（ビカルタミド）、ＣＥＴＲＯＴＩＤＥ（登録商標）（セトロレリクス）、デガレリクス、デスロレリン、ＤＥＳＯＰＡＮ（登録商標）（トリロスタン）、デキサメタゾン、ＤＲＯＧＥＮＩＬ（登録商標）（フルタミド）、ＥＶＩＳＴＡ（登録商標）（ラロキシフェン）、ＡＦＥＭＡ（商標）（ファドロゾール）、ＦＡＲＥＳＴＯＮ（登録商標）（トレミフェン）、ＦＡＳＬＯＤＥＸ（登録商標）（フルベストラント）、ＦＥＭＡＲＡ（登録商標）（レトロゾール）、フォルメスタン、グルココルチコイド、ＨＥＣＴＯＲＯＬ（登録商標）（ドキセルカルシフェロール）、ＲＥＮＡＧＥＬ（登録商標）（炭酸セベラマー）、ラソフォキシフェン、酢酸ロイプロリド、ＭＥＧＡＣＥ（登録商標）（メゲステロール）、ＭＩＦＥＰＲＥＸ（登録商標）（ミフェプリストン）、ＮＩＬＡＮＤＲＯＮ（商標）（ニルタミド）、ＮＯＬＶＡＤＥＸ（登録商標）（クエン酸タモキシフェン）、ＰＬＥＮＡＸＩＳ（商標）（アバレリクス）、プレドニゾン、ＰＲＯＰＥＣＩＡ（登録商標）（フィナステライド）、リロスタン、ＳＵＰＲＥＦＡＣＴ（登録商標）（ブセレリン）、ＴＲＥＬＳＴＡＲ（登録商標）（黄体形成ホルモン放出ホルモン（ＬＨＲＨ））、ＶＡＮＴＡＳ（登録商標）（ヒストレリンインプラント）、ＶＥＴＯＲＹＬ（登録商標）（トリロスタンまたはモドラスタン）、ＺＯＬＡＤＥＸ（登録商標）（フォスレリン、ゴセレリン）などが含まれる。
デルトイドおよびレチノイドには、セオカルシトール（ＥＢ１０８９、ＣＢ１０９３）、レクサカルシトール（ＫＨ１０６０）、フェンレチニド、ＰＡＮＲＥＴＩＮ（登録商標）（アリレチノイン）、ＡＴＲＡＧＥＮ（登録商標）（リポソーム化トレチノイン）、ＴＡＲＧＲＥＴＩＮ（登録商標）（ベキサロテン）、ＬＧＤ−１５５０などが含まれる。
ＰＡＲＰ阻害剤には、ＡＢＴ−８８８（ベリパリブ（ｖｅｌｉｐａｒｉｂ））、オラパリブ、ＫＵ−５９４３６、ＡＺＤ−２２８１、ＡＧ−０１４６９９、ＢＳＩ−２０１、ＢＧＰ−１５、ＩＮＯ−１００１、ＯＮＯ−２２３１などが含まれる。
植物性アルカロイドには、これらに限定されないが、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビンデシン、ビノレルビンなどが含まれる。
プロテアソーム阻害剤には、ＶＥＬＣＡＤＥ（登録商標）（ボルテゾミブ）、ＭＧ１３２、ＮＰＩ−００５２、ＰＲ−１７１などが含まれる。
免疫薬の例には、インターフェロンおよび他の免疫増強剤が含まれる。インターフェロンには、インターフェロンα、インターフェロンα−２ａ、インターフェロンα−２ｂ、インターフェロンβ、インターフェロンγ−１ａ、ＡＣＴＩＭＭＵＮＥ（登録商標）（インターフェロンγ−１ｂ）またはインターフェロンγ−ｎ１、これらの組合せなどが含まれる。他の薬剤には、ＡＬＦＡＦＥＲＯＮＥ（登録商標）（ＩＦＮ−α）、ＢＡＭ−００２（酸化型グルタチオン）、ＢＥＲＯＭＵＮ（登録商標）（タソネルミン）、ＢＥＸＸＡＲ（登録商標）（トシツモマブ）、ＣＡＭＰＡＴＨ（登録商標）（アレムツズマブ）、ＣＴＬＡ４（細胞傷害性リンパ球抗原４）、デカルバジン、デニロイキン、エプラツズマブ、ＧＲＡＮＯＣＹＴＥ（登録商標）（レノグラスチム）、レンチナン、白血球αインターフェロン、イミキモド、ＭＤＸ−０１０（抗ＣＴＬＡ−４）、メラノーマワクチン、ミツモマブ、モルグラモスチム、ＭＹＬＯＴＡＲＧ（商標）（ゲムツズマブオゾガマイシン）、ＮＥＵＰＯＧＥＮ（登録商標）（フィルグラスチム）、Ｏｎｃｏ ＶＡＣ−ＣＬ、ＯＶＡＲＥＸ（登録商標）（オレゴボマブ）、ペンツモマブ（Ｙ−ｍｕＨＭＦＧ１）、ＰＲＯＶＥＮＧＥ（登録商標）（シプロイセル−Ｔ）、サルガラモスチム、シゾフィラン、テセロイキン、ＴＨＥＲＡＣＹＳ（登録商標）（バチルスカルメットゲラン（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ｃａｌｍｅｔｔｅ−Ｇｕｅｒｉｎ））、ウベニメクス、ＶＩＲＵＬＩＺＩＮ（登録商標）（免疫治療薬、Ｌｏｒｕｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）、Ｚ−１００（Ｍａｒｕｙａｍａの特定の物質（ＳＳＭ））、ＷＦ−１０（テトラクロロデカオキシド（ＴＣＤＯ））、ＰＲＯＬＥＵＫＩＮ（登録商標）（アルデスロイキン）、ＺＡＤＡＸＩＮ（登録商標）（チマルファシン）、ＺＥＮＡＰ ＡＸ（登録商標）（ダクリズマブ）、ＺＥＶＡＬＩＮ（登録商標）（９０Ｙ−イブリツモマブチウキセタン）などが含まれる。
生物学的応答修飾物質は、組織細胞の生存、成長または分化などの生体応答または生物学的応答の防御機構を修飾してそれらが抗腫瘍活性をもつようにする薬剤であり、これらには、クレスチン、レンチナン、シゾフィラン、ピシバニールＰＦ−３５１２６７６（ＣｐＧ−８９５４）、ウベニメクスなどが含まれる。
ピリミジン類縁体には、シタラビン（ａｒａ ＣすなわちアラビノシドＣ）、シトシンアラビノシド、ドキシフルリジン、ＦＬＵＤＡＲＡ（登録商標）（フルダラビン）、５−ＦＵ（５−フルオロウラシル）、フロクスウリジン、ＧＥＭＺＡＲ（登録商標）（ゲムシタビン）、ＴＯＭＵＤＥＸ（登録商標）（ラチトレキセド）、ＴＲＯＸＡＴＹＬ（商標）（トリアセチルウリジントロキサシタビン）などが含まれる。
プリン類縁体には、ＬＡＮＶＩＳ（登録商標）（チオグアニン）およびＰＵＲＩ−ＮＥＴＨＯＬ（登録商標）（メルカプトプリン）が含まれる。
抗有糸分裂薬には、バタブリン、エポチロンＤ（ＫＯＳ−８６２）、Ｎ−（２−（（４−ヒドロキシフェニル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−メトキシベンゼンスルホンアミド、イクサベピロン（ＢＭＳ２４７５５０）、パクリタキセル、ＴＡＸＯＴＥＲＥ（登録商標）（ドセタキセル）、ＰＮＵ１００９４０（１０９８８１）、パツピロン、ＸＲＰ−９８８１（ラロタキセル）、ビンフルニン、ＺＫ−ＥＰＯ（合成エポチロン）などが含まれる。
ユビキチンリガーゼ阻害剤には、ナトリンなどのＭＤＭ２阻害剤、ＭＬＮ４９２４などのＮＥＤＤ８阻害剤などが含まれる。
本発明の化合物は、放射線治療の効能を高める放射線増感剤として使用することもできる。放射線治療の例には、外部ビーム放射線治療、遠隔治療、小線源治療および密封、非密封線源放射線治療などが含まれる。
さらに、式（Ｉ）を有する化合物は他の化学療法薬、例えばＡＢＲＡＸＡＮＥ（商標）（ＡＢＩ−００７）、ＡＢＴ−１００（ファルネシルトランスフェラーゼ阻害剤）、ＡＤＶＥＸＩＮ（登録商標）（Ａｄ５ＣＭＶ−ｐ５３ワクチン）、ＡＬＴＯＣＯＲ（登録商標）またはＭＥＶＡＣＯＲ（登録商標）（ロバスタチン）、ＡＭＰＬＩＧＥＮ（登録商標）（ポリＩ：ポリＣ１２Ｕ、合成ＲＮＡ）、ＡＰＴＯＳＹＮ（登録商標）（エクシスリンド）、ＡＲＥＤＩＡ（登録商標）（パミドロン酸）、アルグラビン、Ｌ−アスパラギナーゼ、アタメスタン（１−メチル−３，１７−ジオン−アンドロスタ−１，４−ジエン）、ＡＶＡＧＥ（登録商標）（タザロテン）、ＡＶＥ−８０６２（コンブレアスタチン誘導体）ＢＥＣ２（ミツモマブ）、カケクチンまたはカケキシン（腫瘍壊死因子）、キャンバクシン（ワクチン）、ＣＥＡＶＡＣ（登録商標）（癌ワクチン）、ＣＥＬＥＵＫ（登録商標）（セルモロイキン）、ＣＥＰＬＥＮＥ（登録商標）（ヒスタミン二塩酸塩）、ＣＥＲＶＡＲＩＸ（登録商標）（ヒトパピローマウイルスワクチン）、ＣＨＯＰ（登録商標）（Ｃ：ＣＹＴＯＸＡＮ（登録商標）（シクロホスファミド）；Ｈ：ＡＤＲＩＡＭＹＣＩＮ（登録商標）（ヒドロキシドキソルビシン）；Ｏ：ビンクリスチン（ＯＮＣＯＶＩＮ（登録商標））；Ｐ：プレドニゾン）、ＣＹＰＡＴ（商標）（酢酸シプロテロン）、コンブレスタチンＡ４Ｐ、ＤＡＢ（３８９）ＥＧＦ（ヒト表皮成長因子へのＨｉｓ−Ａｌａリンカーを介して融合したジフテリア毒素の触媒および転座ドメイン）またはＴｒａｎｓＭＩＤ−１０７Ｒ（商標）（ジフテリア毒素）、ダカルバジン、ダクチノマイシン、５，６−ジメチルキサンテノン−４−酢酸（ＤＭＸＡＡ）、エニルウラシル、ＥＶＩＺＯＮ（商標）（乳酸スクアラミン）、ＤＩＭＥＲＩＣＩＮＥ（登録商標）（Ｔ４Ｎ５リポソームローション）、ディスコデルモリド、ＤＸ−８９５１ｆ（メシル酸エキサテカン）、エンザスタウリン、ＥＰＯ９０６（エピチロンＢ）、ＧＡＲＤＡＳＩＬ（登録商標）（四価ヒトパピローマウイルス（６、１１、１６、１８型）組み換えワクチン）、ＧＡＳＴＲＩＭＭＵＮＥ（登録商標）、ＧＥＮＡＳＥＮＳＥ（登録商標）、ＧＭＫ（ガングリオシド複合体ワクチン）、ＧＶＡＸ（登録商標）（前立腺癌ワクチン）、ハロフジノン、ヒステレリン、ヒドロキシカルバミド、イバンドロン酸、ＩＧＮ−１０１、ＩＬ−１３−ＰＥ３８、ＩＬ−１３−ＰＥ３８ＱＱＲ（シントレデキンベスドトクス）、ＩＬ−１３−緑膿菌外毒素、インターフェロン−α、インターフェロン−γ、ＪＵＮＯＶＡＮ（商標）またはＭＥＰＡＣＴ（商標）（ミファムルチド）、ロナファルニブ、５，１０−メチレンテトラヒドロ葉酸、ミルテホシン（ヘキサデシルホスホコリン）、ＮＥＯＶＡＳＴＡＴ（登録商標）（ＡＥ−９４１）、ＮＥＵＴＲＥＸＩＮ（登録商標）（グルクロン酸トリメトレキサート）、ＮＩＰＥＮＴ（登録商標）（ペントスタチン）、ＯＮＣＯＮＡＳＥ（登録商標）（リボヌクレアーゼ酵素）、ＯＮＣＯＰＨＡＧＥ（登録商標）（メラノーマワクチン治療）、ＯＮＣＯＶＡＸ（登録商標）（ＩＬ−２ワクチン）、ＯＲＡＴＨＥＣＩＮ（商標）（ルビテカン）、ＯＳＩＤＥＭ（登録商標）（抗体をベースとする細胞薬）、ＯＶＡＲＥＸ（登録商標）ＭＡｂ（マウスモノクローナル抗体）、パクリタキセル、ＰＡＮＤＩＭＥＸ（商標）（２０（Ｓ）プロトパナキサジオール（ａＰＰＤ）および２０（Ｓ）プロトパナキサトリオール（ａＰＰＴ）を含む朝鮮人参からのアグリコンサポニン）、パニツムマブ、ＰＡＮＶＡＣ（登録商標）−ＶＦ（試験研究中の癌ワクチン）、ペグアスパルガーゼ、ＰＥＧインターフェロンＡ、フェノクソディオール、プロカルバジン、レビマスタット、ＲＥＭＯＶＡＢ（登録商標）（カツマキソマブ）、ＲＥＶＬＩＭＩＤ（登録商標）（レナリドミド）、ＲＳＲ１３（エファプロキシラル）、ＳＯＭＡＴＵＬＩＮＥ（登録商標）ＬＡ（ランレオチド）、ＳＯＲＩＡＴＡＮＥ（登録商標）（アシトレチン）、スタウロスポリン（ストレプトマイシス・スタウロスポレス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｔａｕｒｏｓｐｏｒｅｓ））、タラボスタット（ＰＴ１００）、ＴＡＲＧＲＥＴＩＮ（登録商標）（ベキサロテン）、ＴＡＸＯＰＲＥＸＩＮ（登録商標）（ＤＨＡ−パクリタキセル）、ＴＥＬＣＹＴＡ（登録商標）（カンフォスファミド、ＴＬＫ２８６）、テミリフェン、ＴＥＭＯＤＡＲ（登録商標）（テモゾロマイド）、テスミリフェン、サリドマイド、ＴＨＥＲＡＴＯＰＥ（登録商標）（ＳＴｎ−ＫＬＨ）、チミタック（２−アミノ−３，４−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−（４−ピリジルチオ）キナゾリン二塩酸塩）、ＴＮＦＥＲＡＤＥ（商標）（アデノベクター：腫瘍壊死因子−αの遺伝子を含むＤＮＡキャリヤー）、ＴＲＡＣＬＥＥＲ（登録商標）またはＺＡＶＥＳＣＡ（登録商標）（ボセンタン）、トレチノイン（Ｒｅｔｉｎ−Ａ）、テトランドリン、ＴＲＩＳＥＮＯＸ（登録商標）（三酸化ヒ素）、ＶＩＲＵＬＩＺＩＮ（登録商標）、ウクライン（クサノオウ植物（ｇｒｅａｔｅｒ ｃｅｌａｎｄｉｎｅ ｐｌａｎｔ）からのアルカロイドの誘導体）、ビタキシン（抗αβ３抗体）、ＸＣＹＴＲＩＮ（登録商標）（モテクサフィンガドリニウム）、ＸＩＮＬＡＹ（商標）（アトラセンタン）、ＸＹＯＴＡＸ（商標）（パクリタキセルポリグルメックス）、ＹＯＮＤＥＬＩＳ（登録商標）（トラベクテジン）、ＺＤ−６１２６、ＺＩＮＥＣＡＲＤ（登録商標）（デクスラゾキサン）、ＺＯＭＥＴＡ（登録商標）（ゾレドロン酸）、ゾルビシンなどと併用することができる。
データ
抗アポトーシスＢｃｌ−２およびＢｃｌ−ｘＬタンパク質との結合剤およびその阻害剤としての式Ｉを有する化合物の有用性の判定を、時間分解蛍光共鳴エネルギー転移（ＴＲ−ＦＲＥＴ）アッセイを用いて実施した。Ｔｂ−抗ＧＳＴ抗体はＩｎｖｉｔｒｏｇｅｎ（カタログ番号ＰＶ４２１６）から購入した。
プローブ合成
すべての試薬は、別段の指定のない限り、供給業者から得たものを用いた。ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）、ジクロロメタン（ＤＣＭ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）およびピペリジンを含むペプチド合成試薬は、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ，Ｉｎｃ．（ＡＢＩ）、Ｆｏｓｔｅｒ Ｃｉｔｙ、ＣＡまたはＡｍｅｒｉｃａｎ Ｂｉｏａｎａｌｙｔｉｃａｌ、Ｎａｔｉｃｋ、ＭＡから得た。プレロードした９−フルオレニルメチルオキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）アミノ酸カートリッジ（Ｆｍｏｃ−Ａｌａ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｃｙｓ（Ｔｒｔ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｇｌｕ（ｔＢｕ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｐｈｅ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−ＧＩｙ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｈｉｓ（Ｔｒｔ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｉｌｅ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｌｅｕ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｌｙｓ（Ｂｏｃ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｍｅｔ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｐｒｏ−ＯＨ、Ｆｍｏｒ−Ｇｌｎ（Ｔｒｔ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ａｒｇ（Ｐｂｆ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｖａｌ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｔｙｒ（ｔＢｕ）−ＯＨ）は、ＡＢＩまたはＡｎａｓｐｅｃ、Ｓａｎ Ｊｏｓｅ、ＣＡから得た。ペプチド合成用樹脂（Ｆｍｏｃ−ＲｉｎｋアミドＭＢＨＡ樹脂）およびＦｍｏｃ−Ｌｙｓ（Ｍｔｔ）−ＯＨはＮｏｖａｂｉｏｃｈｅｍ、Ｓａｎ Ｄｉｅｇｏ、ＣＡから得た。単一異性体６−カルボキシフルオレセインスクシンイミジルエステル（６−ＦＡＭ−ＮＨＳ）はＡｎａｓｐｅｃから得た。トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）はＯａｋｗｏｏｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ、Ｗｅｓｔ Ｃｏｌｕｍｂｉａ、ＳＣから得た。チオアニソール、フェノール、トリイソプロピルシラン（ＴＩＳ）、３，６−ジオキサ−１，８−オクタンジチオール（ＤＯＤＴ）およびイソプロパノールはＡｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．、Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ、ＷＩから得た。マトリックス支援レーザー脱離イオン化質量スペクトル（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）はＡｐｐｌｉｅｄ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ Ｖｏｙａｇｅｒ ＤＥ−ＰＲＯ ＭＳ）で記録した。エレクトロスプレイ質量スペクトル（ＥＳＩ−ＭＳ）はＦｉｎｎｉｇａｎ ＳＳＱ７０００（Ｆｉｎｎｉｇａｎ Ｃｏｒｐ．、Ｓａｎ Ｊｏｓｅ、ＣＡ）を用いて陽イオンモードと陰イオンモードの両方で記録した。
固相ペプチド合成（ＳＰＰＳ）のための基本手順
ペプチドは、ＡＢＩ４３３Ａペプチドシンセサイザを用いて、２５０μｍｏｌスケールのＦａｓｔｍｏｃ（商標）カップリングサイクルで、多くて２５０μｍｏｌをプレロードしたＷａｎｇ樹脂／容器で合成した。フルオロフォアの結合位置を除いて、１ｍｍｏｌの標準的なＦｍｏｃ−アミノ酸を含むプレロードしたカートリッジ（１ｍｍｏｌ Ｆｍｏｃ−Ｌｙｓ（Ｍｔｔ）−ＯＨをカートリッジ中に置いた）を、導電率フィードバックをモニタリングしながら用いた。Ｎ−末端アセチル化を、カートリッジ中の１ｍｍｏｌ酢酸を用いて標準的カップリング条件下で実施した。
リシンからの４−メチルトリチル（Ｍｔｔ）の除去
シンセサイザからの樹脂をジクロロメタンで３回洗浄し、湿潤状態で保持した。１５０ｍＬの９５：４：１ジクロロメタン：トリイソプロピルシラン：トリフルオロ酢酸を、樹脂ベッドを通して３０分間にわたって流した。混合物は濃い黄色に変わり、次いで薄くなって淡黄色となった。１００ｍＬのＤＭＦを、ベッドを通して１５分間にわたって流した。次いで樹脂をＤＭＦで３回洗浄しろ過した。ニンヒドリン試験によって第一アミンであることが強く示された。
６−カルボキシフルオレセイン−ＮＨＳ（６−ＦＡＭ−ＮＨＳ）を用いた樹脂の標識
樹脂を１％ＤＩＥＡ／ＤＭＦ中の２当量の６−ＦＡＭ−ＮＨＳで処理し、周囲温度で終夜撹拌または振とうさせた。完了したら、樹脂を排出させ、ＤＭＦで３回、（１％ＤＣＭおよび１％メタノール）で３回洗浄し、乾燥してオレンジ色の樹脂を得た。これはニンヒドリン試験で陰性であった。
樹脂結合ペプチドの切断と脱保護のための基本手順
８０％ＴＦＡ、５％水、５％チオアニソール、５％フェノール、２．５％ＴＩＳおよび２．５％ＥＤＴ（１ｍＬ／０．１ｇ樹脂）からなる切断カクテル中、周囲温度で３時間振とうさせて、ペプチドを樹脂から切り離した。樹脂をろ過により除去し、ＴＦＡで２回濯いだ。ろ液からＴＦＡを蒸発させ、生成物をエーテル（１０ｍＬ／０．１ｇ樹脂）で沈殿させ、遠心分離で回収し、エーテル（１０ｍＬ／０．１ｇ樹脂）で２回洗浄し、乾燥して粗製ペプチドを得た。
ペプチドの精製のための基本手順
粗製ペプチドを、１００Åの細孔サイズを有するＤｅｌｔａ−Ｐａｋ（商標）Ｃ１８ １５μｍ粒子を充填した二つの２５×１００ｍｍセグメントを備えた半径方向圧縮カラムを用いて、Ｕｎｉｐｏｉｎｔ（登録商標）分析ソフトウェア（Ｇｉｌｓｏｎ、Ｉｎｃ．、Ｍｉｄｄｌｅｔｏｎ、ＷＩ）を稼働させ、以下に挙げる勾配法の一つにより溶離を行って、Ｇｉｌｓｏｎ分取ＨＰＬＣ装置で精製した。注入当たり、１から２ミリリットルの粗製ペプチド溶液（９０％ＤＭＳＯ／水中に１０ｍｇ／ｍＬ）を精製した。各稼働から得られた生成物を含むピーク分を集め、凍結乾燥した。すべての分取操作を、緩衝液Ａ：０．１％ＴＦＡ−水および緩衝液Ｂ：アセトニトリルの溶離液を用いて２０ｍＬ／分で実行した。
ＨＰＬＣ分析の基本手順
ＨＰＬＣ分析を、ダイオードアレイ検出器およびＨｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ１０４６Ａ蛍光検出器を備えたＨｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ１２００シリーズ装置を用い、ＨＰＬＣ ３Ｄ ＣｈｅｍＳｔａｔｉｏｎソフトウェアバージョンＡ．０３．０４（Ｈｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ．Ｐａｌｏ Ａｌｔｏ、ＣＡ）を稼働させて、１２０Åの細孔サイズを有するＯＤＳ−ＡＱ ５μｍ粒子を充填した４．６×２５０ｍｍ ＹＭＣカラムを用い、出発条件で７分間予め平衡にさせた後、以下に挙げる勾配法の一つにより溶離させて実施した。溶離液は緩衝液Ａ：０．１％ＴＦＡ−水および緩衝液Ｂ：アセトニトリルであった。すべての勾配液について流量は１ｍＬ／分であった。
Ｆ−Ｂａｋ：ペプチドプローブ：アセチル−（配列番号：１）ＧＱＶＧＲＱＬＡＩＩＧＤＫ（６−ＦＡＭ）−（配列番号：２）ＩＮＲ−ＮＨ ２
基本ペプチド合成手順を用いてＦｍｏｃ−ＲｉｎｋアミドＭＢＨＡ樹脂を拡張して（ｅｘｔｅｎｄｅｄ）保護された樹脂結合ペプチド（１．０２０ｇ）を得た。上記で説明したようにしてＭｔｔ基を除去し、６−ＦＡＭ−ＮＨＳで標識し、切断と脱保護を行って粗生成物をオレンジ色固体（０．３７ｇ）として得た。この生成物をＲＰ−ＨＰＬＣで精製した。主ピークをまたぐ画分をＲＰ−ＨＰＬＣ分析により試験し、純粋な画分を単離し凍結乾燥し、主ピークから表題化合物（０．０８０２ｇ）を黄色固体として得た；ＭＡＬＤＩ−ＭＳ ｍ／ｚ＝２１３７．１（（Ｍ＋Ｈ）＋）。
ペプチドプローブＦ−Ｂａｋ：アセチル−（配列番号：１）ＧＱＶＧＲＱＬＡＩＩＧＤＫ（６−ＦＡＭ）−−（配列番号：２）ＩＮＲ−ＮＨ ２ の代替合成
保護されたペプチドを、フルオレセイン（６−ＦＡＭ）−標識リシンを除いて、プレロードした１ｍｍｏｌアミノ酸カートリッジ（１ｍｍｏｌ Ｆｍｏｃ−Ｌｙｓ（４−メチルトリチル）をカートリッジ中に量り込んだ）を用いて、Ｆａｓｔｍｏｃ（商標）カップリングサイクルで稼働するＡｐｐｌｉｅｄ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ４３３Ａ自動化ペプチドシンセサイザの０．２５ｍｍｏｌ Ｆｍｏｃ−ＲｉｎｋアミドＭＢＨＡ樹脂（Ｎｏｖａｂｉｏｃｈｅｍ）に組み込んだ。Ｎ−末端アセチル基を、カートリッジ中に１ｍｍｏｌ酢酸を入れ、上記で説明したようにしてカップリングして取り込んだ。４−メチルトリチル基の選択的除去を、９５：４：１ＤＣＭ：ＴＩＳ：ＴＦＡ（ｖ／ｖ／ｖ）の溶液を１５分かけて樹脂に流し、次いでジメチルホルムアミド流でクエンチして実施した。単一異性体６−カルボキシフルオレセイン−ＮＨＳを、１％ＤＩＥＡを含むＤＭＦ中でリシン側鎖と反応させ、ニンヒドリン試験によりその完了を確認した。ペプチドを、樹脂から切断し、側鎖を８０：５：５：５：２．５：２．５ＴＦＡ：水：フェノール：チオアニソール：トリイソプロピルシラン：３，６−ジオキサ−１，８−オクタンジチオール（ｖ／ｖ／ｖ／ｖ／ｖ／ｖ）で処理して脱保護し、粗製ペプチドを、ジエチルエーテルで沈殿させて回収した。粗製ペプチドを逆相高速液体クロマトグラフィーで精製し、その純度と同一性を、逆相高速液体クロマトグラフィー分析およびマトリックス支援レーザー脱離質量分析（ｍ／ｚ＝２１３７．１（（Ｍ＋Ｈ）＋））で確認した。
時間分解蛍光共鳴エネルギー転移（ＴＲ−ＦＲＥＴ）アッセイ
代表的化合物を、５０μＭ（２×開始濃度；１０％ＤＭＳＯ）で出発してジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に連続希釈し、１０μＬを３８４ウェルプレートに移した。次いで、１０μＬのタンパク質／プローブ／抗体ミックスを、表１に挙げた最終濃度で各ウェルに加えた。
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次いで試料を、振とう機上で１分間混合し、室温でさらに３時間インキュベートした。各アッセイのため、陰性および陽性対照としてそれぞれプローブ／抗体およびタンパク質／プローブ／抗体を各アッセイプレートに含めた。蛍光を、３４０／３５ｎｍ励起フィルターと５２０／５２５（Ｆ−Ｂａｋペプチド）および４９５／５１０ｎｍ（Ｔｂ−標識抗ヒスチジン抗体）蛍光フィルター（ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｆｉｌｔｅｒ）を用いて、Ｅｎｖｉｓｉｏｎ（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ）で測定した。
本発明による化合物およびＡＢＴ−７３７についての阻害定数（Ｋｉ）ならびにそれぞれについての結合選択性比（Ｂｃｌ−ＸＬ Ｋ：Ｂｃｌ−２Ｋｉ）を以下の表２に示す。阻害定数（Ｋｉ）は、酵素−阻害剤複合体またはタンパク質／小分子複合体の解離定数である。この小分子は一つのタンパク質と別のタンパク質またはペプチドの結合を阻害する。ある化合物についてのＫｉが「＞」特定の数値（より大きい）と表されている場合、それは、結合親和力値（例えば、Ｂｃｌ−ＸＬについて）が、用いられるアッセイの検出限界より大きいことを意味するものとする。ある化合物についての結合選択性比が「＞」特定の数値（より大きい）と表されている場合、それは、特定の化合物のＢｃｌ−２についてのＢｃｌ−ＸＬに対する選択性が少なくとも示された数値程度の大きさであることを意味するものとする。ある化合物についてのＫｉが「＜」特定の数値（より小さい）と表されている場合、それは、結合親和力値（例えば、Ｂｃｌ−２について）が、用いられるアッセイの検出限界より小さいことを意味するものとする。阻害定数はＷａｎｇの式（Ｗａｎｇ Ｚ−Ｘ．、Ａｎ Ｅｘａｃｔ Ｍａｔｈｅｍａｔｉｃａｌ Ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ Ｆｏｒ Ｄｅｓｃｒｉｂｉｎｇ Ｃｏｍｐｅｔｉｔｉｖｅ Ｂｉｎｄｉｎｇ Ｏｆ Ｔｗｏ Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ Ｌｉｇａｎｄｓ Ｔｏ Ａ Ｐｒｏｔｅｉｎ Ｍｏｌｅｃｕｌｅ．ＦＥＢＳ Ｌｅｔｔ．１９９５年、３６０：１１１−４頁）を用いて決定した。
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表２は、式Ｉを有する化合物が、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質を機能的に阻害するのに有用であることを示している。これは、これらの化合物が抗アポトーシスＢｃｌ−ｘＬタンパク質に対して比較的小さい親和力を有しており、それによって＞２から＞２６３，２６３の範囲の高い結合選択性比（Ｂｃｌ−ｘＬ Ｋｉ／Ｂｃｌ−２Ｋｉ）がもたらされることも驚いたことに示している。Ｂｃｌ−２タンパク質に対するこの選択性は、表２のＡＢＴ−７３７で例示したようなＰＣＴ ＵＳ ２００４／３６７７０およびＰＣＴ ＵＳ ２００４／３６７９１１に従来開示されている化合物より著しく大きい。
いくつかの化合物（例えば、１９２および１９３）について、アッセイでは、ＦＲＥＴアッセイについての実験の説明において上記で述べた条件下で、Ｂｃｌ−２に対してもＢｃｌ−ＸＬに対しても活性は検出されなかった。当業者は理解されるように、アッセイにおける検出の上限および下限は、アッセイ条件によって、具体的にはＦＲＥＴアッセイについては、使用されるプローブの濃度によって影響を受ける。実施例１９２および１９３で示す化合物は、使用されるアッセイ方式における検出限界より大きいＫ１値を示すので、Ｂｃｌ−２およびＢｃｌ−ＸＬに対するその親和力は、アッセイの検出上限より小さいということができる。しかし、これらは、タンパク質の一つまたはその両方に対して依然親和力を有している可能性があり、本発明者らは、Ｂｃｌ−２に対しても選択性を有すると見込んでいる。
血小板細胞生存率アッセイ
多血小板血漿（ＰＲＰ）（在来技術に従って社内で調製）を、ＡＢＴ−７３７（４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド）または本発明の化合物で、３７℃で５時間種々の濃度でインキュベートした。インキュベーションの後、血小板を２０分間かけて室温に平衡化させ、次いで等体積のＣｅｌｌ Ｔｉｔｅｒ Ｇｌｏ試薬（Ｐｒｏｍｅｇａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を加えた。試料を２分間混合し、次いで室温でさらに１０分間平衡化させた。試料から生じた発光をＬＪＬ Ａｎａｌｙｓｔプレートリーダーで定量化した。ＩＣ５０値は、細胞生存の５０％を阻害するのに必要な化合物の濃度である。
ＦＬ５．１２／Ｂｃｌ−２細胞生存率アッセイ
ＦＬ５．１２は、ＢｉｍおよびＰｕｍａなどのプロアポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の上方調節の結果として、ＩＬ−３離脱によってアポトーシスを起こしているＩＬ−３依存性プロリンパ球マウス細胞系である。抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質（ＦＬ５．１２／Ｂｃｌ−２）の安定な過剰発現は、ＢｉｍおよびＰｕｍａのゼクエストレーションによるＩＬ−３離脱によって誘発されるアポトーシスから保護する［Ｒｅｆｓ．Ｈａｒａｄａら、ＰＮＡＳ １０１、１５３１３（２００４）；Ｃｅｒｔｏら、Ｃａｎｃｅｒ Ｃｅｌｌ ９、３５１（２００６）］。ＩＬ−３離脱の際に化合物がＦＬ５．１２／Ｂｃｌ−２細胞を死滅させる能力は、化合物が抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質機能を阻害する能力の直接的な尺度である。
安定なトランスフェクタントを過剰発現する野生型ＦＬ５．１２／Ｂｃｌ−２を、２ｍＭ Ｌ−グルタミン、１０％ＦＢＳ、１ｍＭピルビン酸ナトリウム、２ｍＭ ＨＥＰＥＳ、１％ペニシリン／ストレプトマイシン（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ）、５７μＭ β−ＭＥおよび１０％ＷＥＨＩ−３Ｂならし培地（ＩＬ−３の供給源）を含むＲＰＭＩ−１６４０中で培養し、５％ＣＯ２下、 ３７℃で保持した。次いで細胞毒性アッセイにかける前に、１ｘ１０６細胞／ｍｌを１×ＰＢＳで洗浄し、１０％ＷＥＨＩ−３Ｂを含まない培地中に４８時間再懸濁した。次いで細胞を、種々の濃度の表示化合物の存在下でさらに２４時間処理した。細胞生存率を、ＣｅｌｌＴｉｔｒｅ Ｇｌｏアッセイ（Ｐｒｏｍｅｇａ Ｃｏｒｐ．）で、製造業者の推奨に従って評価した。
データ分析を、ＧｒａｐｈＰａｄ Ｐｒｉｓｍ４．０を用いて実施した。結果を以下の表３に示す。
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表３は、式Ｉを有する化合物が、細胞の関連で、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質を機能的に阻害するのに有用であることを示している。ＦＬ５．１２は、ＢｉｍおよびＰｕｍａなどのプロアポトーシスＢｃｌ−２ファミリータンパク質の上方調節の結果として、ＩＬ−３離脱の際にアポトーシスを起こしているＩＬ−３依存性プロリンパ球マウス細胞系である。抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質（ＦＬ５．１２／Ｂｃｌ−２）の安定な過剰発現は、ＢｉｍおよびＰｕｍａのゼクエストレーションによるＩＬ−３離脱によって誘発されるアポトーシスから保護する（文献：Ｈａｒａｄａ ｅｔ ａｌ．，ＰＮＡＳ ２００４， １０１， １５３１３；Ｃｅｒｔｏ ｅｔ ａｌ．， Ｃａｎｃｅｒ Ｃｅｌｌ ２００６， ９， ３５１）。ＩＬ−３離脱の際に化合物がＦＬ５．１２／Ｂｃｌ−２細胞を死滅させる能力は、化合物が抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質機能を阻害する能力の直接的な尺度である。低いＥＣ５０値により実証されているように、式Ｉの化合物は、ＩＬ−３離脱のもとでＦＬ５．１２／Ｂｃｌ−２細胞を死滅させるのに非常に有効である。
本発明の化合物は、高い親和力で抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質と結合し、細胞の関連で、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の機能を強力に阻害し、従って、その間に抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現される疾患の治療に有用であると期待される。
抗アポトーシスＢｃｌ−ｘＬタンパク質は、動物における循環血小板の生存の主要な制御因子であることが他の文献（Ｃｅｌｌ Ｍａｒｃｈ ２３、２００７年、１２８、１１７３−１１７６頁）で開示されている。Ｂｃｌ−ｘＬタンパク質の安定性および半減期を低減させるＢｃｌ−ｘＬタンパク質に対する遺伝子変異は、これらの変異を担持するマウスにおいて、血小板生存率および寿命の減少を引き起こす。Ｂｃｌ−ｘＬ、ＡＢＴ−７３７の強力な薬理学的阻害剤は、Ｃ５７ＢＬ／６マウスまたはビーグル犬への注射の後に、循環血小板の急速な濃度依存的低下を引き起こす（Ｃｅｌｌ Ｍａｒｃｈ ２３， ２００７， １２８， １１７３−１１７６； Ｃｅｌｌ Ｄｅａｔｈ Ｄｉｆｆｅｒ． Ｍａｙ ２００７；１４（５）， ９４３−５１）。従って、理論に拘泥するわけではないが、Ｂｃｌ−ｘＬに対して低い親和力を有する本発明の化合物は、従来報告されている高いＢｃｌ−ｘＬ親和力を有する化合物より低レベルの血小板アポトーシスを示すことが期待される。
血小板生存についての化合物の効果を、様々な濃度の化合物の存在下、単離されたイヌ血小板の生存能を試験することによって、エクスビボで直接評価することができる。表３のデータは、式Ｉの化合物が、ＡＢＴ−７３７で例示されるようなＰＣＴ ＵＳ ２００４／３６７７０およびＰＣＴ ＵＳ ２００４／３６７９１１で従来開示されている化合物と比較して、エクスビボで、単離されたイヌ血小板の生存能に対して効果が著しく小さいまたは効果がない（より高いＥＣ５０値）ことを示している。さらに、式Ｉの化合物についての機能的選択性比（イヌ血小板ＥＣ５０：ＦＬ５．１２／Ｂｃｌ−２ＥＣ５０）は３２から４８４９の範囲であり、これは、ＡＢＴ−７３７で例示されるようなＰＣＴ ＵＳ ２００４／３６７７０およびＰＣＴ ＵＳ ２００４／３６７９１１で従来開示されている化合物についてのそれより著しく大きい。
式Ｉを有する化合物は抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質と結合し、抗アポトーシスＢｃＩ−ＸＬタンパク質との結合は比較的低いので、この化合物は、血小板減少症の副作用の少ない（すなわち、それらは循環血小板が少ない）癌ならびに自己免疫性および免疫性疾患の治療のための医薬品として有用である。血小板減少症におけるＢｃｌ−ＸＬの関与はＣｅｌｌ Ｍａｒｃｈ２３、２００７年、１２８、１１７３−１１７６頁に開示されている。本明細書で説明しまた他でも記載されているように、Ｂｃｌ−ＸＬの強力な阻害剤、ＡＢＴ−７３７は、Ｃ５７ＢＬ／６マウスまたはイヌへの注射の後に、循環血小板の用量依存的低下を引き起こす（Ｃｅｌｌ Ｄｅａｔｈ Ｄｉｆｆｅｒ． Ｍａｙ ２００７；１４（５）， ９４３−５１）。低いＢｃｌ−ＸＬ親和力を有する化合物は、循環血小板の減少をほとんど示さないまたは全く示さない。従って、理論に拘泥するわけではないが、ＢｃＩ−ＸＬに対して低い親和力を有する本発明の化合物は、より高いＢｃｌ−ＸＬ親和力を有する従来報告されている化合物より低いレベルの血小板アポトーシスを示すと期待することができる。表２のＥＣ５０データは、イヌ血小板に対する本発明の化合物の投与の効果をＡＢＴ−７３７と比較して示している。
膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、脾臓癌などにおけるＢｃｌ−２タンパク質の関与は、ＷＯ ２００５／０４９５９３として公開されている共同所有のＰＣＴ ＵＳ ２００４／３６７７０およびＷＯ ２００５／０２４６３６として公開されているＰＣＴ ＵＳ ２００４／３７９１１に記載されている。
免疫および自己免疫疾患におけるＢｃｌ−２タンパク質の関与は、Ｃｕｒｒｅｎｔ Ａｌｌｅｒｇｙ ａｎｄ Ａｓｔｈｍａ Ｒｅｐｏｒｔｓ ２００３， ３， ３７８−３８４；Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈａｅｍａｔｏｌｏｇｙ ２０００， １１０（３）， ５８４−９０；Ｂｌｏｏｄ ２０００， ９５（４）， １２８３−９２；およびＮｅｗ Ｅｎｇｌａｎｄ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ ２００４， ３５１（１４）， １４０９−１４１８に記載されている。
関節炎におけるＢｃｌ−２タンパク質の関与は共同所有の米国仮出願番号第６０／９８８，４７９号に開示されている。
骨髄移植拒絶反応におけるＢｃｌ−２タンパク質の関与は、共同所有の米国仮出願番号第１１／９４１，１９６号（現在は、米国特許出願公開第２００８０１８２８４５Ａ１号）に開示されている。
Ｂｃｌ−２タンパク質の過剰発現は、免疫系の様々な癌および障害における化学治療、臨床成績、疾患の増悪、全体的な予後またはこれらの組合せに対する耐性と相互に関連がある。癌には、これらに限定されないが、血液および固形の腫瘍タイプ、例えば聴神経腫、急性白血病、急性リンパ芽球性白血病、急性骨髄性白血病（単球性、骨髄芽球性、腺癌、血管肉腫、星状細胞腫、骨髄単球性および前骨髄球性）、急性Ｔ細胞白血病、基底細胞癌、胆管癌、膀胱癌、脳腫瘍、乳癌（エストロゲン受容体陽性乳癌を含む）、気管支癌、バーキットリンパ腫、子宮頸癌、軟骨肉腫、脊索腫、絨毛腫、慢性白血病、慢性リンパ球性白血病、慢性骨髄性（顆粒性）白血病、慢性骨髄性白血病、結腸癌、結腸直腸癌、頭蓋咽頭腫、嚢胞腺癌、増殖異常的な変化（異形成および化生）、胎生期癌、子宮内膜癌、内皮肉腫、上衣腫、上皮性腫瘍、赤白血病、食道癌、エストロゲン受容体陽性乳癌、本態性血小板血症、ユーイング腫瘍、線維肉腫、胃癌（ｇａｓｔｒｉｃ ｃａｒｃｉｎｏｍａ）、胚細胞精巣癌、妊娠性絨毛性疾患、グリア芽腫、頭頸部癌、重鎖病、血管芽細胞腫、肝臓癌、肝細胞癌、ホルモン非感受性前立腺癌、平滑筋肉腫、脂肪肉腫、肺癌（小細胞肺癌および非小細胞肺癌を含む）、リンパ管内皮肉腫（ｌｙｍｐｈａｎｇｉｏｅｎｄｏｔｈｅｌｉｏ−ｓａｒｃｏｍａ）、リンパ管肉腫、リンパ芽球性白血病、リンパ腫（びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、濾胞性リンパ腫、ホジキンリンパ腫および非ホジキンリンパ腫を含むリンパ腫）、膀胱、胸部、結腸、肺、卵巣、膵臓、前立腺、皮膚および子宮の悪性腫瘍および過剰増殖性障害、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、白血病、髄様癌、髄芽細胞腫、メラノーマ、髄膜腫、中皮腫、多発性骨髄腫、骨髄性白血病、骨髄腫、粘液肉腫、神経芽細胞腫、乏突起膠腫、口腔癌、骨肉腫、卵巣癌、膵臓癌、乳頭腺癌、乳頭癌、末梢Ｔ細胞リンパ腫、松果体腫、真性赤血球増加症、前立腺癌（ホルモン非感受性（難治性）前立腺癌を含む）、直腸癌、腎細胞癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、肉腫、脂腺癌、セミノーマ、皮膚癌、小細胞肺癌、固形腫瘍（癌腫および肉腫）、胃癌（ｓｔｏｍａｃｈ ｃａｎｃｅｒ）、扁平上皮癌、滑液腫瘍、汗腺癌、精巣癌（胚細胞精巣癌を含む）、甲状腺癌、ヴァルデンストレームマクログロブリン血症、精巣腫瘍、子宮癌、ウィルムス腫瘍などが含まれる。
式Ｉを有する化合物は、胎児性横紋筋肉腫、小児急性リンパ芽球性白血病、小児急性骨髄性白血病、小児胞巣状横紋筋肉腫、小児未分化上衣腫、小児未分化大細胞リンパ腫、小児未分化髄芽細胞腫、中枢神経系の小児非定型奇形腫／ラブドイド腫瘍、小児混合型急性白血病、小児バーキットリンパ腫、未分化神経外胚葉性腫瘍などの腫瘍のユーイングファミリー小児癌、小児びまん性未分化ウィルムス腫瘍、小児の組織学的予後良好性（ｆａｖｏｒａｂｌｅ ｈｉｓｔｏｌｏｇｙ）ウィルムス腫瘍、小児グリア芽腫、小児髄芽細胞腫、小児神経芽細胞腫、小児神経芽細胞腫由来骨髄球腫症、小児プレＢ細胞癌（白血病など）、小児骨肉腫、小児ラブドイド腎臓腫瘍、小児横紋筋肉腫、ならびにリンパ腫および皮膚癌などの小児Ｔ細胞を含む小児癌または新生物からもたらされるＢｃｌ−２タンパク質を発現する細胞の成長を阻害することも期待される。
自己免疫障害には、後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）、自己免疫性リンパ増殖症候群、溶血性貧血症、炎症性疾患および血小板減少症、臓器移植に伴う急性または慢性免疫疾患、アジソン病、アレルギー性疾患、脱毛症、円形脱毛症、アテローム性疾患／動脈硬化症、アテローム性動脈硬化症、関節炎（骨関節炎、若年性慢性関節炎、敗血症性関節炎、ライム病関節炎、乾癬性関節炎および反応性関節炎を含む）、自己免疫性水疱性疾患、無βリポタンパク血症、後天性免疫不全関連疾患、臓器移植に伴う急性免疫疾患、後天性肢端チアノーゼ、急性および慢性の寄生過程または感染過程、急性膵臓炎、急性腎不全、急性リウマチ熱、急性横断性脊髄炎、腺癌、空気異所性収縮、成人（急性）呼吸窮迫症候群、ＡＩＤＳによる認知症、アルコール性肝硬変、アルコール性肝臓損傷、アルコール性肝炎、アレルギー性結膜炎、アレルギー性接触皮膚炎、アレルギー性鼻炎、アレルギーおよびぜんそく、同種移植拒絶反応、α−１−抗トリプシン欠乏症、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症、貧血症、狭心症、強直性脊椎炎関連肺疾患、前角細胞疾患、抗体媒介細胞毒性、抗リン脂質症候群、抗受容体超過敏反応、大動脈瘤および末梢動脈瘤、大動脈解離、動脈性高血圧、動脈硬化症、動静脈瘻、関節症、無力、ぜんそく、運動失調、アトピー性アレルギー、心房性細動（持続性または発作性）、心房粗動、房室ブロック、萎縮性自己免疫性甲状腺機能低下症、自己免疫性溶血性貧血、自己免疫性肝炎、自己免疫性１型肝炎（古典的自己免疫性またはルポイド肝炎）、自己免疫媒介低血糖症、自己免疫性好中球減少症、自己免疫性血小板減少症、自己免疫性甲状腺疾患、Ｂ細胞リンパ腫、骨移植拒絶反応、骨髄移植（ＢＭＴ）拒絶反応、閉塞性細気管支炎、脚ブロック、熱傷、悪液質、心不整脈、心機能不全症候群（ｃａｒｄｉａｃ ｓｔｕｎ ｓｙｎｄｒｏｍｅ）、心臓腫瘍、心筋ミオパチー、心肺バイパス炎症反応、軟骨移植拒絶反応、小脳皮質変性症、小脳疾患、無秩序型または多源性心房性頻拍、化学治療付随疾患、クラミジア、胆汁うっ滞、慢性アルコール依存症、慢性活動性肝炎、慢性疲労症候群、臓器移植に伴う慢性免疫疾患、慢性好酸球性肺炎、慢性炎症性病変、慢性粘膜皮膚カンジダ症、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、慢性サリチル酸塩中毒、結腸直腸一般可変免疫不全症（ｃｏｌｏｒｅｃｔａｌ ｃｏｍｍｏｎ ｖａｒｉｅｄ ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ）（両室肥大（ｃｏｍｍｏｎ ｖａｒｉａｂｌｅ ｈｙｐｏｇａｍｍａｇｌｏｂｕｌｉｎａｅｍｉａ））、結膜炎、結合組織病関連間質性肺疾患、接触性皮膚炎、クームス試験陽性溶血性貧血、肺性心、クロイツフェルトヤコブ病、特発性自己免疫性肝炎、特発性間質性肺炎、培養陰性敗血症、嚢胞性線維症、サイトカイン治療付随疾患、クローン病、拳闘家認知症、脱髄疾患、デング出血熱、皮膚炎、強皮症皮膚炎（ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ ｓｃｌｅｒｏｄｅｒｍａ）、皮膚病変、皮膚筋炎／多発性筋炎関連肺疾患、糖尿病、糖尿病性アシドーシス動脈硬化性疾患、真性糖尿病、びまん性レビー小体病、拡張型心筋ミオパチー、拡張型うっ血性心筋ミオパチー、円盤状紅斑性狼瘡、基底核疾患、播種性血管内凝固、中年期のダウン症候群、薬物誘発性間質性肺疾患、薬物誘発性肝炎、ＣＮＳドーパミン、受容体をブロックする薬物によって誘発される薬物誘発性運動障害、薬物過敏、湿疹、脳脊髄炎、心内膜炎、内分泌障害、腸炎性滑膜炎、喉頭蓋炎、エプスタインバーウイルス感染症、肢端紅痛症、錐体外路および小脳の疾患、家族性血球貪食性リンパ組織球増多症、胎児胸腺移植片拒絶反応、フリードライヒ運動失調症、機能性末梢動脈障害、女性不妊症、線維症、線維性肺疾患、真菌性敗血症、ガス壊疽、胃潰瘍、巨細胞性動脈炎、糸球体腎炎、糸球体腎炎、グッドパスチャー症候群、甲状腺腫性自己免疫性甲状腺機能低下症（橋本甲状腺炎）、痛風性関節炎、任意の臓器または組織の組織不適合性の移植片対宿主拒絶反応、グラム陰性菌敗血症、グラム陽性菌敗血症、細胞内生物に起因する肉芽、Ｂ群溶連菌（ＧＢＳ）感染症、グレーブス病、ヘモジデリン沈着症関連肺疾患、ヘアリー細胞白血病、ヘアリー細胞白血病、ハレルフォルデンスパッツ病、橋本甲状腺炎、枯草熱、心移植拒絶反応、ヘモクロマトーシス、造血器悪性腫瘍（白血病およびリンパ腫）、溶血性貧血、溶血性尿毒症症候群／血栓溶解性血小板減少性紫斑病、出血、ヘノッホシェーンライン紫斑病、Ａ型肝炎、Ｂ型肝炎、Ｃ型肝炎、ＨＩＶ感染症／ＨＩＶニューロパチー、ホジキン病、副甲状腺機能低下症、ハンチントン舞踏病、多動運動障害、超過敏反応、過敏性肺炎、甲状腺機能亢進症、運動低下性運動障害、視床下部−下垂体−副腎軸評価（ｈｙｐｏｔｈａｌａｍｉｃ−ｐｉｔｕｉｔａｒｙ−ａｄｒｅｎａｌ ａｘｉｓ ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ）、特発性アジソン病、特発性白血球減少症、特発性肺線維症、特発性血小板減少症、特異体質性肝疾患、乳児脊髄性筋萎縮症、感染症、大動脈の炎症、炎症性大腸炎、インスリン依存性真性糖尿病、間質性肺炎、虹彩毛様体炎／ブドウ膜炎／視神経炎、虚血再かん流傷害、虚血性脳梗塞、若年性悪性貧血、若年性関節リウマチ、若年性脊髄性筋萎縮症、カポジ肉腫、川崎病、腎移植拒絶反応、レジオネラ菌、リーシュマニア症、ハンセン病、皮質脊髄系の病変、線状ＩｇＡ病、脂質血症、肝移植拒絶反応、ライム病、リンパ水腫、リンパ球浸潤性肺疾患、マラリア、特発性男性不妊またはＮＯＳ、悪性組織球増殖症、悪性メラノーマ、髄膜炎、髄膜炎菌血症、腎臓の顕微鏡的脈管炎、片頭痛、ミトコンドリア多臓器障害、混合結合組織病、混合結合組織病関連肺疾患、単クローン性免疫グロブリン血症、多発性骨髄腫、多系統変性症（メンセル、ドゥジュリーヌ−トーマス、シ−ドレーガーおよびマシャドジョセフ）、筋痛性脳炎／ロイヤルフリー病、重症筋無力症、腎臓の顕微鏡的脈管炎、マイコバクテリウムアビウムイントラセルラーレ、ヒト結核菌、骨髄異形成症候群、心筋梗塞症、心筋虚血障害、鼻咽腔癌、新生児慢性肺疾患、腎炎、ネフローゼ、ネフローゼ症候群、神経変性疾患、神経原性Ｉ型筋萎縮症、好中球減少性発熱、非アルコール性脂肪性肝炎、腹大動脈およびこの分枝閉塞、閉塞性動脈障害、臓器移植拒否反応、精巣炎／精巣上体炎、精巣炎／精管復元術、臓器肥大症、変形性関節症、骨粗しょう症、卵巣障害、膵臓移植拒否反応、寄生虫性疾患、副甲状移植拒否反応、パーキンソン病、骨盤炎症性疾患、尋常性天疱瘡、落葉状天疱瘡、類天疱瘡、通年性鼻炎、心膜疾患、末梢アテローム硬化性疾患、末梢血管障害、腹膜炎、悪性貧血、水晶体起因性ブドウ膜炎、ニューモシスティスカリニ肺炎、肺炎、ＰＯＥＭＳ症候群（多発ニューロパチー、臓器肥大症、内分泌障害、単クローン性免疫グロブリン血症および皮膚症状症候群）、かん流後症候群、ポンプ後症候群、ＭＩ心臓切開後症候群、感染後間質性肺疾患、早期卵巣機能不全、原発性胆汁性肝硬変症、原発性硬化性肝炎、原発性粘液水腫、原発性肺高血圧症、原発性硬化性胆管炎、原発性脈管炎、進行性核上麻痺、乾癬、１型乾癬、２型乾癬、乾癬性関節症、結合組織病に後続する肺高血圧症、結節性多発性動脈炎の肺症状、炎症後間質性肺疾患、放射線線維症、放射線治療、レイノー現象およびレイノー病、レフサム病、規則性で狭いＱＲＳ頻拍症、ライター病、腎疾患ＮＯＳ、腎血管性高血圧症、再かん流傷害、拘束型心筋ミオパチー、関節リウマチ関連間質性肺疾患、リウマチ様脊椎炎、サルコイドーシス、シュミット症候群、強皮症、老年性舞踏病、レビー小体型の老年性認知症、敗血症候群、敗血症性ショック、血清反応陰性関節症、ショック、鎌状赤血球貧血症、シェーグレン病関連肺疾患、シェーグレン症候群、皮膚同種移植拒絶反応、皮膚変化症候群、小腸移植拒絶反応、精子自己免疫、多発性硬化症（すべてのサブタイプ）、脊髄性運動失調、脊髄小脳変性症、脊椎関節症、散発性多内分泌腺機能低下Ｉ型（散発性）、多内分泌腺機能低下ＩＩ型、スティル病、連鎖球性筋炎、脳梗塞、小脳の構造的病変、亜急性硬化性汎脳炎、交感性眼炎、失神、心臓血管系梅毒、全身性アナフィラキシー、全身性炎症反応症候群、全身性発症若年性関節リウマチ、全身性エリテマトーデス、全身性エリテマトーデス関連肺疾患、全身性硬化症、全身性硬化症関連間質性肺疾患、Ｔ細胞またはＦＡＢ ＡＬＬ、高安病／動脈炎、毛細血管拡張症、Ｔｈ２型およびＴｈ１型媒介疾患、閉塞性血栓血管炎、血小板減少症、甲状腺炎、毒性、毒素性ショック症候群、移植、外傷／出血、２型自己免疫性肝炎（抗ＬＫＭ抗体肝炎）、黒色表皮症に伴うＢ型インスリン抵抗性、ＩＩＩ型過敏反応、ＩＶ型過敏症、潰瘍性大腸炎関節症、潰瘍性大腸炎、不安定狭心症、尿毒症、尿路性敗血症、じんま疹、ブドウ膜炎、心臓弁膜症、静脈瘤、脈管炎、血管炎性びまん性肺疾患、静脈疾患、静脈血栓症、心室細動、白斑症性急性肝疾患、ウイルスおよび真菌感染症、ウイルス性脳炎／無菌性髄膜炎、ウイルス関連血球貪食症候群、ヴェーゲナー肉芽腫症、ウェルニッケコルサコフ症候群、ウィルソン病、任意の臓器および組織の異種移植拒絶反応、エルシニアおよびサルモネラ関連関節症などが含まれる。
図式および実験
以下の図式を、本発明の手順および概念的側面の最も有用で容易に理解される説明と考えられるものを提供するために示す。本発明の化合物は合成化学的方法で作製することができる。その例を以下に示す。これらの方法におけるステップの順番は変えることができ、試薬、溶媒および反応条件は具体的に言及しているものを置き換えることができ、攻撃を受けやすい部分は必要に応じて保護し、脱保護することができることを理解されたい。
以下の略語は表示した意味を有するものとする。ＡＤＤＰは１，１′−（アゾジカルボニル）ジピペリジンを意味し；ＡＤ−ｍｉｘ−βは（ＤＨＱＤ）２ＰＨＡＬ、Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６、Ｋ２ＣＯ３およびＫ２ＳＯ４）の混合物を意味し；９−ＢＢＮは９−ボラビシクロ（３．３．１）ノナンを意味し；Ｂｏｃはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルを意味し；（ＤＨＱＤ）２ＰＨＡＬはヒドロキニジン１，４−フタラジンジイルジエチルエーテルを意味し；ＤＢＵは１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデカ−７−エンを意味し；ＤＩＢＡＬはジイソブチルアルミニウムヒドリドを意味し；ＤＩＥＡはジイソプロピルエチルアミンを意味し；ＤＭＡＰはＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンを意味し；ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを意味し；ｄｍｐｅは１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタンを意味し；ＤＭＳＯはＤＭＳＯを意味し；ｄｐｐｂは１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）−ブタンを意味し；ｄｐｐｅは１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンを意味し；ｄｐｐｆは１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンを意味し；ｄｐｐｍは１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）メタンを意味し；ＥＤＡＣ・ＨＣｌは１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩を意味し；Ｆｍｏｃはフルオレニルメトキシカルボニルを意味し；ＨＡＴＵはＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ′Ｎ′Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートを意味し；ＨＭＰＡはヘキサメチルホスホルアミドを意味し；ＩＰＡはイソプロピルアルコールを意味し；ＭＰ−ＢＨ３はマクロ多孔性トリエチルアンモニウムメチルポリスチレンシアノボロヒドリドを意味し；ＴＥＡはトリエチルアミンを意味し；ＴＦＡはトリフルオロ酢酸を意味し；ＴＨＦはテトラヒドロフランを意味し；ＮＣＳはＮ−クロロスクシンイミドを意味し；ＮＭＭはＮ−メチルモルホリンを意味し；ＮＭＰはＮ−メチルピロリジンを意味し；ＰＰｈ３はトリフェニルホスフィンを意味する。
Figure 2013512900
 式（４）の化合物は図式１に示すようにして製造することができ、図式７で説明するようにして用いて、本発明の化合物を代表する式（Ｉ）の化合物を製造することができる。Ｒがアルキルであり、Ｒ１００がＲ２６上の置換基について説明されている通りであり、ｎが１、２または３である式（Ｉ）の化合物を、これらに限定されないが、エーテルまたはテトラヒドロフランなどの溶媒中でＲ３７ＣＨ２ＭｇＸ１（Ｘ１はハライドである。）を用いて式（２）の化合物に転換させることができる。式（３）の化合物は、ＮａＨおよびＲ５０Ｘ２（Ｘ２はハライドであり、Ｒ５０ａは本明細書で説明する通りである。）などの強塩基を用いて式（２）の化合物から製造することができる。式（３）の化合物をＮａＯＨまたはＬｉＯＨの水溶液で処理すると式（４）の化合物が得られる。
Figure 2013512900
 図式２に示すように、式（５）の化合物を、式（６）の化合物および還元剤と反応させて式（７）の化合物を提供することができる。還元剤の例には、ナトリウムボロヒドリド、ナトリウムシアノボロヒドリド、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド、ポリマー担持シアノボロヒドリドなどが含まれる。反応は一般に、これらに限定されないが、メタノール、テトラヒドロフランおよびジクロロメタンまたはこれらの混合物などの溶媒中で実施する。式（８）の化合物は、図式１に示すようにして式（７）の化合物から製造し、図式７に示すようにして用いて式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
Figure 2013512900
 式（９）の化合物を、Ｘがハライドまたはトリフラートである式（１０）の化合物および塩基と反応させると式（１１）の化合物が得られる。この反応で有用な塩基には、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどが含まれる。Ｒ４１がＲ３７上の置換基について本明細書で説明する通りである式（１３）の化合物は、当業者に公知であり文献から容易に入手できる鈴木カップリング条件を用いて、式（１１）の化合物および式（１２）の化合物から製造することができる。式（１４）の化合物を、図式１に示すようにして式（１３）の化合物から製造し、図式７に示すようにして用いて式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
Figure 2013512900
 図式４に示すように、式（１７）の化合物は、当業者に公知であり文献から容易に入手できる鈴木カップリング条件を用いて、Ｒがアルキルであり、Ｒ４１が本明細書で説明する通りである式（１５）の化合物および式（１６）の化合物から製造することができる。式（１７）の化合物を、これらに限定されないが、ジエチルエーテルまたはＴＨＦなどの溶媒中で、ＬｉＡｌＨ４などの還元剤を用いて還元して式（１８）の化合物にすることができる。式（１９）の化合物は、当業者に公知であり文献から容易に入手できるデスマーチンペルヨージナンまたはスワン酸化条件を用いて式（１８）の化合物から製造することができる。式（１９）の化合物を、式（５）の化合物および還元剤と反応させて式（２０）の化合物を得ることができる。還元剤の例には、ナトリウムボロヒドリド、ナトリウムシアノボロヒドリド、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド、ポリマー担持シアノボロヒドリドなどが含まれる。反応は一般に、これらに限定されないが、メタノール、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタンおよびジクロロメタンまたはこれらの混合物などの溶媒中で実施する。式（２１）の化合物は、図式１に示すようにして式（２０）の化合物から製造し、図式７に示すようにして用いて式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
Figure 2013512900
 図式５に示すように、Ｒがアルキルである式（２２）の化合物は、この化合物（Ｘ１はＣｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３ＳＯ３−である。）と式Ｒ５０Ａ−ＯＨおよび触媒を、第１塩基を用いるまたは用いないで反応させることによって式（２３）の化合物に転換させることができる。触媒の例には、銅（Ｉ）トリフルオロメタンスルホネートトルエン錯体、ＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２およびＰｄ２（ｄｂａ）３が含まれる。第１塩基の例には、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ３ＰＯ４およびこれらの混合物が含まれる。
式（２２）の化合物は、この化合物（Ｘ１はＣｌ、ＦまたはＮＯ２である）と式Ｒ５０Ａ−ＯＨの化合物を、第１塩基を用いて反応させて式（２３）の化合物に転換させることもできる。第１塩基の例には、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ３ＰＯ４およびこれらの混合物が含まれる。
Figure 2013512900
 式（１８）の化合物を、塩化メシルおよび、これに限定されないがトリエチルアミンなどの塩基と反応させ、続いてＮ−ｔ−ブトキシカルボニルピペラジンと反応させて式（２４）の化合物を得ることができる。式（２５）の化合物は、式（２４）の化合物をトリエチルシランおよびトリフルオロ酢酸と反応させて製造することができる。式（２５）の化合物を、これに限定されないが、ジメチルスルホキシドなどの溶媒中で、式（２６）の化合物およびＨＫ２ＰＯ４と反応させて式（２７）の化合物を得ることができる。式（２８）の化合物は、図式１に示すようにして式（２７）の化合物から製造し、図式７に示すようにして用いて式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
Figure 2013512900
 図式７に示すように、本明細書で説明するようにして製造できる式（３２）の化合物は、この化合物をアンモニアと反応させて式（３３）の化合物に転換させることができる。式（３３）の化合物は、この化合物を、第１塩基を用いるまたは用いないで式（４）、（８）、（１４）、（２１）、（２３）、（２８）または（３８）の化合物およびカップリング剤と反応させることによって式（Ｉ）の化合物に転換させることができる。カップリング剤の例には、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩、１，１′−カルボニルジイミダゾールおよびベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートが含まれる。第１塩基の例には、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジンおよびこれらの混合物が含まれる。
Figure 2013512900
 図式７に示すようにして製造した式（３３）の化合物は、この化合物を式（３４）の化合物および第１塩基と反応させて式（Ｉ）の化合物に転換させることもできる。第１塩基の例には、これらに限定されないが、水素化ナトリウム、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジンおよびこれらの混合物が含まれる。
Figure 2013512900
 図式９に示すように、式（３５）の化合物（Ｌは結合、アルキル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、ＮＨなどである。）を式（３６）の化合物と反応させて式（３７）の化合物を得ることができる。反応は一般に、これらに限定されないが、ジメチルスルホキシドなどの溶媒中、高温で実施し、これらに限定されないが、リン酸カリウム、炭酸カリウムなどの塩基の使用が必要となることもある。式（３８）の化合物は、図式１に示すようにして式（３７）の化合物から製造し、図式７に示すようにして用いて式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
Figure 2013512900
 ＹがＲ３７上の置換基について本明細書で説明される通りである式（３９）の化合物は、当業者に公知であり文献から容易に入手できる鈴木カップリング条件を用いて、式（３９Ａ）の化合物（Ｘはハライドまたはトリフラートである。）およびＹ−Ｂ（ＯＨ）２から製造することができる。式（３９）の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートおよびナトリウムトリアセトキシボロヒドリドなどの還元剤と反応させて式（４０）の化合物を得ることができる。反応は一般に、これに限定されないが、塩化メチレンなどの溶媒中で実施する。式（４１）の化合物は、式（４０）の化合物から、後者をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中でＲ５０Ｘ（Ｘはハライドである。）およびＮａＨと反応させて製造することができ、次いで得られた物質をジクロロメタン中のトリエチルシランおよびトリフルオロ酢酸で処理することができる。式（４１）の化合物は、図式９（ＣＨ２Ｒ３７は式（４１）に示す通りである。）に示すようにして用いることができる。
Figure 2013512900
 図式１１に示すように、置換ピペラジン−２−オン（Ｒ５０はアルキルである。）を、ジクロロメタン中で、式（６ａ）の化合物およびナトリウムトリアセトキシボロヒドリドなどの還元剤と反応させて式（４２）の化合物を得ることができる。式（４２）の化合物は、これに限定されないが、テトラヒドロフランなどの溶媒中、これに限定されないが、リチウムアルミニウムヒドリドなどの還元剤を用いて還元して式（４３）の化合物にすることができる。式（４３）の化合物は、図式９（ＣＨ２Ｒ３７は式（４３）に示す通りである。）に示すようにして用いることができる。
以下の実施例は、本発明の手順および概念的側面の最も有用で容易に理解される説明と考えられるものを提供する。例示する化合物は、ＡＣＤ／ＣｈｅｍＳｋｅｔｃｈ Ｖｅｒｓｉｏｎ ５．０６（２００１年６月５日、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｉｎｃ．、Ｔｏｒｏｎｔｏ、Ｏｎｔａｒｉｏ）、ＡＣＤ／ＣｈｅｍＳｋｅｔｃｈ Ｖｅｒｓｉｏｎ １２．０１（２００９年５月１３日）またはＣｈｅｍＤｒａｗ（登録商標）Ｖｅｒ．９．０．５（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、ＭＡ）を用いて命名した。中間体はＣｈｅｍＤｒａｗ（登録商標）Ｖｅｒ．９．０．５（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、ＭＡ）を用いて命名した。
（実施例１）
４−｛４−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１Ａ
４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
ＣＨ２Ｃｌ２（６０ｍＬ）中の４′−クロロビフェニル−２−カルボアルデヒド（実施例２７Ｃ）（４．１ｇ）、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４．２３ｇ）および水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（５．６１ｇ）を一緒に２４時間撹拌した。反応をメタノールで停止し、エーテルに投入した。溶液を水およびブラインで洗浄し、濃縮し、２−２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例１Ｂ
１−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン
実施例１Ａ（３．０ｇ）およびトリエチルシラン（１ｍＬ）をＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（３０ｍＬ）の中で２時間撹拌し、反応物を濃縮し、次いでエーテルに取り、再度濃縮した。生成物はさらに精製することなく使用した。
実施例１Ｃ
４−フルオロ−２−フェノキシ安息香酸メチル
トルエン（１２ｍＬ）中の２−ブロモ−４−フルオロ安息香酸メチル（１ｇ）、フェノール（０．５６５ｇ）、炭酸セシウム（１．９６ｇ）、トリフ酸銅（Ｉ）トルエン錯体（０．０８７ｇ）および酢酸エチル（０．０３４ｍＬ）を１１０℃で２４時間撹拌した。反応物を冷却し、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例１Ｄ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸メチル
実施例１Ｃ（６３０ｍｇ）、実施例１ＢおよびＫ２ＣＯ３（７０７ｍｇ）をジメチルスルホキシド中、１２５℃で５時間撹拌した。反応物を冷却し、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例１Ｅ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
実施例１Ｄ（６００ｍｇ）を、２：１ジオキサン／１Ｍ ＮａＯＨ ２５ｍＬ中、６０℃で２４時間撹拌した。溶液を冷却し、ＮａＨ２ＰＯ４溶液および濃塩酸でｐＨ４に調節し、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。
実施例１Ｆ
３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（２．１８ｇ）、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミン（１．１４ｇ）およびトリエチルアミン（１ｇ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中で２４時間撹拌した。溶液を酢酸エチルで希釈し、ＮａＨ２ＰＯ４溶液およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。生成物を酢酸エチルから磨砕した。
実施例１Ｇ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１Ｅ（９０ｍｇ）、実施例１Ｆ（４５ｍｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（６５ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２２ｍｇ）をＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）中で２４時間撹拌した。反応物を冷却し、２０％から１００％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、６Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、３Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、６．９９（ｄｄ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、２Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、３．８６（ｂｒｄ、２Ｈ）、３．４９（ｍ、２Ｈ）、３．３７（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．１５（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．３４（ｂｒｓ、４Ｈ）、１．９１（ｂｒｓ、４Ｈ）、１．６４（ｂｒｄ、２Ｈ）、１．２９（ｍ、３Ｈ）。
（実施例２）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２Ａ
４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）および酢酸（１５ｍＬ）の中の４−アミノベンゼンスルホンアミド（６．８０ｇ）、テトラヒドロピラン−４−カルボキシアルデヒド（４．９６ｇ）および水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（１６．７４ｇ）を２４時間撹拌した。反応液を濃縮し、酢酸エチルに取った。得られた溶液を水およびブラインで洗浄し、濃縮し、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例２Ｂ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇにおいて実施例１Ｆに代えて実施例２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δ７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、８Ｈ）、７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｄｄ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、２Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、２Ｈ）、６．３０（ｄ、１Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．３６（ｓ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．１０（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．９６（ｄ、２Ｈ）、２．３２（ｂｒｓ、４Ｈ）、１．７６（ｍ、１Ｈ）、１．６４（ｄ、２Ｈ）、１．２０（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３）
２−（ベンジルオキシ）−４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３Ａ
２−（ベンジルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中の４−フルオロ−２−ヒドロキシ安息香酸メチル（２．００ｇ）、臭化ベンジル（１．５４ｍＬ）および炭酸セシウム（４．６０ｇ）を２４時間撹拌した。反応物をエーテルに取り、１Ｍ ＮａＯＨ溶液で３回およびブラインで洗浄し、次いで濃縮して純粋な生成物を得た。
実施例３Ｂ
２−（ベンジルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｄで実施例１Ｃに代えて実施例３Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３Ｃ
２−（ベンジルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例３Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３Ｄ
２−（ベンジルオキシ）−４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例３Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６６（ｍ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．３３−７．５５（ｍ、１２Ｈ）、７．１８−７．２７（ｍ、３Ｈ）、６．６１（ｓ、１Ｈ）、６．５６（ｄ、１Ｈ）、５．２２（ｓ、２Ｈ）、３．８６（ｂｒｄ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、８Ｈ）、２．３４（ｂｒｓ、４Ｈ）、１．９１（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．６４（ｂｒｄ、２Ｈ）、１．２９（ｍ、３Ｈ）。
（実施例４）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（２−フェニルエトキシ）ベンズアミド
実施例４Ａ
４−フルオロ−２−フェネトキシ安息香酸メチル
４−フルオロ−２−ヒドロキシ安息香酸メチル（１．００ｇ）およびフェネチルアルコール（０．６４ｍＬ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中のトリフェニルホスフィン（１．５４ｇ）およびアゾジカルボン酸ジイソプロピル（１．０４ｍＬ）に０℃で加え、反応物を室温で２４時間撹拌した。混合物を、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例４Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェネトキシ安息香酸メチル
実施例１Ｄで実施例１Ｃを実施例４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェネトキシ安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例４Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４Ｄ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（２−フェニルエトキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．７５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６６（ｍ、２Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、６Ｈ）、７．２０−７．４０（ｍ、８Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、６．４７（ｓ、１Ｈ）、４．３５（ｔ、２Ｈ）、４．０３（ｍ、１Ｈ）、３．８５（ｂｒｄ、２Ｈ）、３．３８（ｓ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、８Ｈ）、３．１３（ｔ、２Ｈ）、２．３６（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．２１（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．６２（ｂｒｄ、２Ｈ）、１．２０（ｍ、２Ｈ）、１．１７（ｍ、１Ｈ）。
（実施例５）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（フェニルチオ）ベンズアミド
実施例５Ａ
４−フルオロ−２−（フェニルチオ）安息香酸メチル
５−フルオロ−２−（メトキシカルボニル）フェニルボロン酸（１．００ｇ）、２−（フェニルチオ）イソインドリン−１，３−ジオン（０．８６ｇ）および（２−ヒドロキシ−３，５−ジイソプロピルベンゾイルオキシ）銅（０．２９ｇ）をジオキサン（１５ｍＬ）中、５０℃で２４時間撹拌した。反応混合物を５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例５Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェニルチオ）安息香酸メチル
実施例１Ｄで実施例１Ｃを実施例５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェニルチオ）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５Ｄ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（フェニルチオ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５９（ｍ、２Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．１５−７．５０（ｍ、１４Ｈ）、６．７３（ｄ、１Ｈ）、６．１８（ｓ、１Ｈ）、３．８２（ｄｄ、２Ｈ）、３．３６（ｍ、４Ｈ）、３．３２（ｍ、２Ｈ）、２．９４（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．３０（ｂｒｓ、４Ｈ）、１．６４（ｍ、１Ｈ）、１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例６）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（フェニルチオ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δ７．６５（ｄ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３３−７．４８（ｍ、１２Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、２Ｈ）、６．１７（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．３４（ｓ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、２．９８（ｄ、２Ｈ）、２．９２（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．２５（ｂｒｓ、４Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｄ、２Ｈ）、１．２０（ｍ、２Ｈ）。
（実施例７）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（フェニルチオ）ベンズアミド
実施例７Ａ
４−（３−モルホリノプロピルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例７Ｂ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（フェニルチオ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．２０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６９（ｍ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、２Ｈ）、７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．３１−７．５１（ｍ、１０Ｈ）、７．１２−７．２６（ｍ、３Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．０７（ｍ、１Ｈ）、４．０６（ｓ、２Ｈ）、３．６８（ｍ、４Ｈ）、３．５０（ｍ、２Ｈ）、３．３２（ｍ、６Ｈ）、２．８８（ｍ、４Ｈ）、２．２７（ｍ、４Ｈ）、１．９１（ｍ、２Ｈ）。
（実施例８）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例８Ａ
４−フルオロ−２−（フェニルスルホニル）安息香酸メチル
実施例５Ａ（０．３０ｇ）およびＫＭｎＯ４（１．８０ｇ）を酢酸（４０ｍＬ）中、６０℃で２４時間撹拌した。反応混合物をシリカゲル層で濾過し、濃縮し、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例８Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェニルスルホニル）安息香酸メチル
実施例１Ｄで実施例１Ｃを実施例８Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例８Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェニルスルホニル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例８Ｄ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例８Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５４（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｄｄ、１Ｈ）、７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、５Ｈ）、７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．６２（ｍ、１Ｈ）、４．３６（ｍ、１Ｈ）、３．８２（ｄｄ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、６Ｈ）、３．１９（ｍ、６Ｈ）、２．３７（ｂｒｓ、４Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例９）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（フェニルスルフィニル）ベンズアミド
実施例９Ａ
４−フルオロ−２−（フェニルスルフィニル）安息香酸メチル
ＯＸＯＮＥ（登録商標）（Ｄｕｐｏｎｔ）（５．６０ｇ）を、酢酸（３０ｍＬ）、水（３０ｍＬ）およびＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）の混合液中の実施例５Ａ（１．００ｇ）に１時間かけて少量ずつ添加し、反応物をさらに１時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルに取り、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液、水およびブラインで洗浄し、濃縮し、５％から２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例９Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェニルスルフィニル）安息香酸メチル
実施例１Ｄで実施例１Ｃを実施例９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例９Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェニルスルフィニル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例９Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例９Ｄ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（フェニルスルフィニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例９Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δ８．５１（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、２Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）、７．４８（ｍ、８Ｈ）、７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｍ、４Ｈ）、６．９７（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．３５（ｄ、２Ｈ）、３．３４（ｍ、６Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、２．７４（ｂｒｓ、４Ｈ）、１．９３（ｍ、１Ｈ）、１．６４（ｄ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１０）
２−ベンジル−４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１０Ａ
２−ベンジル−４−フルオロ安息香酸メチル
５−フルオロ−２−（メトキシカルボニル）フェニルボロン酸（１．００ｇ）、臭化ベンジル（０．５０ｍＬ）、Ｋ２ＣＯ３（１．７５ｇ）および［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ））（０．１７ｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中、６０℃で２４時間撹拌した。反応混合物を２％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例１０Ｂ
２−ベンジル−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｄで実施例１Ｃを実施例１０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１０Ｃ
２−ベンジル−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１０Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１０Ｄ
２−ベンジル−４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１０Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δ８．５５（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．５６（ｍ、１０Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｄ、２Ｈ）、６．８３（ｓ、２Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ）、４．０６（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．４８（ｓ、２Ｈ）、３．３７（ｄ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、３．２０（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．４４（ｂｒｓ、４Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｄ、２Ｈ）、１．２９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１１）
２−ベンジル−４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１０Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、６Ｈ）、６．８８（ｍ、６Ｈ）、６．６２（ｍ、６Ｈ）、６．４２（ｄｄ、２Ｈ）、３．８３（ｄｄ、４Ｈ）、３．２４（ｍ、６Ｈ）、２．９６（ｍ、４Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．６３（ｍ、３Ｈ）、１．１８（ｍ、４Ｈ）。
（実施例１２）
２−ベンジル−４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１０Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８０（ｍ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、７Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｄｄ、２Ｈ）、６．８６（ｍ、２Ｈ）、６．７６（ｄ、１Ｈ）、４．０４（ｍ、５Ｈ）、３．７２（ｍ、４Ｈ）、３．５６（ｍ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、８Ｈ）、３．２１（ｍ、４Ｈ）、２．３４（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１３）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（２−フェニルエチル）ベンズアミド
実施例１３Ａ
４−フルオロ−２−フェネチル安息香酸メチル
２−ブロモ−４−フルオロ安息香酸メチル（１．００ｇ）、（Ｅ）−スチリルボロン酸（０．８９ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５０ｇ）およびＫ３ＰＯ４（２．２８ｇ）をジオキサン（１７ｍＬ）中、９０℃で２４時間撹拌した。反応混合物を、１から５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。メタノール（１０ｍｌ）中の生成物を２０重量％の新鮮な乾燥５％Ｐｄ−Ｃに加え、耐圧瓶中Ｈ２下で４日間撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過し、濃縮した。
実施例１３Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェネチル安息香酸メチル
実施例１Ｄで実施例１Ｃを実施例１３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１３Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェネチル安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１３Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１３Ｄ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）−２−フェネチルベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１３Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δ８．６２（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．５２（ｍ、６Ｈ）、７．１９（ｍ、２Ｈ）、７．１３（ｍ、２Ｈ）、６．９９（ｍ、４Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ）、６．７０（ｄ、１Ｈ）、６．６５（ｓ、１Ｈ）、３．８０（ｍ、２Ｈ）、３．２４（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｔ、２Ｈ）、３．１１（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．９１（ｔ、２Ｈ）、２．４８（ｍ、２Ｈ）、２．３８（ｂｒｓ、４Ｈ）、１．８１（ｍ、１Ｈ）、１．５４（ｄ、２Ｈ）、１．２３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１４）
２−（ベンジルアミノ）−４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１４Ａ
２−（ベンジルアミノ）−４−フルオロ安息香酸メチル
ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の２−アミノ−４−フルオロ安息香酸メチル（０．９０ｇ）、ベンズアルデヒド（０．５４ｍＬ）、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（１．５８ｇ）および酢酸（０．３ｍＬ）を３時間撹拌した。反応をメタノールで停止し、濃縮し、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例１４Ｂ
２−（ベンジルアミノ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｄで実施例１Ｃを実施例１４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４Ｃ
２−（ベンジルアミノ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１４Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４Ｄ
２−（ベンジルアミノ）−４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１４Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δ８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、２Ｈ）、７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．４３（ｍ、４Ｈ）、７．２０−７．２９（ｍ、８Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、４．３２（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．４９（ｍ、２Ｈ）、３．３３（ｍ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、３．１２（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．３９（ｂｒｓ、４Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｄ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１５）
２−アニリノ−４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１５Ａ
４−フルオロ−２−（フェニルアミノ）安息香酸メチル
トルエン（１２ｍＬ）中の２−ブロモ−４−フルオロ安息香酸メチル（１．００ｇ）、アニリン（０．４７ｍＬ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０４８ｇ）、２，２′−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１′−ビナフチル（０．２１４ｇ）およびＣｓ２ＣＯ３（２．０８ｇ）を９０℃で２４時間撹拌した。反応液を濃縮し、５−５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例１５Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェニルアミノ）安息香酸メチル
実施例１Ｄで実施例１Ｃを実施例１５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１５Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェニルアミノ）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１５Ｄ
２−アニリノ−４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１５Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５６（ｍ、２Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、６Ｈ）、７．２５（ｍ、４Ｈ）、７．１２（ｄ、２Ｈ）、６．９５（ｍ、２Ｈ）、６．５３（ｓ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、１Ｈ）、３．８１（ｄｄ、２Ｈ）、３．３７（ｂｒｓ、４Ｈ）、３．１２（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．４１（ｂｒｓ、４Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６１（ｂｒｄ、２Ｈ）、１．２３（ｍ、４Ｈ）。
（実施例１６）
２−アニリノ−４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１５Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δ７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、２Ｈ）、７．４７（ｍ、６Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．２７（ｍ、３Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｍ、１Ｈ）、６．６１（ｓ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、６．３１（ｄ、１Ｈ）、４．４６（ｓ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、２Ｈ）、３．３７（ｓ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、３．０５（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．９３（ｄ、２Ｈ）、２．３７（ｂｒｓ、４Ｈ）、１．７７（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｄ、２Ｈ）、１．２０（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１７）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−メトキシ−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−メトキシ安息香酸メチル
４−ブロモ−２−メトキシ安息香酸メチル（７００ｍｇ）、実施例１Ｂ（９８３ｍｇ）、Ｋ３ＰＯ４（９０９ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７８ｍｇ）および２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル（１０２ｍｇ）を１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）中、８０℃で２４時間撹拌した。反応混合物を２０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例１７Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−メトキシ安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１７Ｃ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−メトキシ−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１７Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．８１（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６４（ｍ、２Ｈ）、７．９６（ｄ、１Ｈ）、７．２０−７．５４（ｍ、１０Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．４６（ｓ、１Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、３．４０（ｍ、４Ｈ）、３．２７（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．３９（ｂｒｓ、４Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｂｒｄ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、４Ｈ）。
（実施例１８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１８Ａ
４，４−ジメチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘキサ−１−エンカルボン酸メチル
ヘキサン洗浄ＮａＨ（１７ｇ）のジクロロメタン（７００ｍＬ）中懸濁液に、５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノン（３８．５ｇ）を０℃で滴下した。３０分間撹拌した後、混合物を−７８℃に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（４０ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温に加温し、２４時間撹拌した。有機層をブラインで洗浄し、脱水し、濃縮して生成物を得た。
実施例１８Ｂ
２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボン酸メチル
２：１の１，２−ジメトキシエタン／メタノール（６００ｍＬ）中の実施例１８Ａ（６２．１５ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（３２．２４ｇ）、ＣｓＦ（６４ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２ｇ）を７０℃に２４時間加熱した。混合物を濃縮した。エーテル（２００ｍＬで４回）を加え、混合物を濾過した。合わせたエーテル溶液を濃縮して生成物を得た。
実施例１８Ｃ
（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メタノール
ＬｉＢＨ４（１３ｇ）、実施例１８Ｂ（５３．８ｇ）およびエーテル（４００ｍＬ）の混合物にメタノール（２５ｍＬ）をシリンジで徐々に加えた。混合物を室温で２４時間撹拌した。反応物を氷冷しながら１Ｎ ＨＣｌで反応停止した。混合物を水で希釈し、エーテル（１００ｍＬで３回）で抽出した。抽出物を脱水し、濃縮した。粗生成物を０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例１８Ｄ
２−ブロモ−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｄで実施例１Ｂをピペラジンで置き換え、実施例１Ｃを２−ブロモ−４−フルオロ安息香酸メチルで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１８Ｅ
２−ブロモ−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
注射器を用いてＭｓＣｌ（７．５ｍＬ）をＣＨ２Ｃｌ２（５００ｍＬ）中の実施例１８Ｃ（２９．３ｇ）およびトリエチルアミン（３０ｍＬ）に０℃で加え、混合物を１分間撹拌した。実施例１８Ｄ（２５ｇ）を加え、反応物を室温で２４時間撹拌した。懸濁液をブラインで洗浄し、脱水し濃縮した。粗生成物を１０％から２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例１８Ｆ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸メチル
トルエン（２ｍＬ）中の実施例１８Ｅ（５００ｍｇ）、フェノール（１９５ｍｇ）、Ｃｓ２ＣＯ３（６７４ｍｇ）、１−ナフトエ酸（３５６ｍｇ）、トリフ酸銅（Ｉ）−トルエン錯体（４５ｍｇ）、酢酸エチル（０．０１６ｍＬ）および４Ａシーブ（５０ｍｇ）を１０５℃で２４時間撹拌した。反応物を冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（４０ｍＬ）に取った。層を分離し、有機層をＮａ２ＣＯ３溶液で２回およびブラインで洗浄し、脱水し濃縮した。粗生成物を２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例１８Ｇ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１８Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１８Ｈ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１８Ｇで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．７６（ｍ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｄｄ、２Ｈ）、６．９９（ｄｄ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、２Ｈ）、６．７４（ｄ、１Ｈ）、６．３４（ｓ、１Ｈ）、３．６２（ｍ、４Ｈ）、３．４６（ｍ、２Ｈ）、３．１３（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｍ、２Ｈ）、２．４８（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．０６（ｍ、７Ｈ）、０．９４（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１９Ａ
５，５−ジメチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘキサ−１−エンカルボン酸メチル
実施例１８Ａで５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノンを４，４−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１９Ｂ
２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボン酸メチル
実施例１８Ｂで実施例１８Ａを実施例１９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１９Ｃ
（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メタノール
実施例１８Ｃで実施例１８Ｂを実施例１９Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１９Ｄ
２−ブロモ−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１８Ｅで実施例１８Ｃを実施例１９Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１９Ｅ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸メチル
実施例１８Ｆで実施例１８Ｅを実施例１９Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１９Ｆ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１９Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１９Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１９Ｆで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．７１（ｍ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２１（ｄｄ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、６．９６（ｄｄ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、２Ｈ）、６．７０（ｄ、１Ｈ）、６．３２（ｓ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、４Ｈ）、３．４４（ｍ、２Ｈ）、３．０９（ｍ、４Ｈ）、２．７１（ｍ、２Ｈ）、２．４４（ｍ、４Ｈ）、２．２１（ｍ、４Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．４７（ｔ、２Ｈ）、１．１７（ｍ、３Ｈ）、１．０８（ｍ、４Ｈ）、０．９５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２０Ａ
２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
２，４−ジフルオロ安息香酸エチル（１．１４ｇ）、Ｋ３ＰＯ４（１．３０ｇ）および５−ヒドロキシインダゾール（０．９０ｇ）をダイグライム（１２ｍＬ）中、１１０℃で２４時間撹拌した。反応物を冷却し、エーテルに投入した。溶液を１Ｍ ＮａＯＨ溶液およびブラインで３回洗浄し、脱水した。次いで溶液を濃縮し、粗生成物を２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例２０Ｂ
４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１８Ｅで実施例１８ＤをＮ−ｔ−ブトキシカルボニルピペラジンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２０Ｃ
１−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン
実施例１Ｂで実施例１Ａを実施例２０Ｂで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例２０Ｄ
２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例２０Ａ（３３０ｍｇ）、実施例２０Ｃ（３３５ｍｇ）およびＨＫ２ＰＯ４（１９１ｍｇ）をジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中、１４０℃で２４時間撹拌した。反応物を酢酸エチルで希釈し、水で３回洗浄し、ブラインで洗浄して脱水し濃縮した。粗生成物を３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例２０Ｅ
２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例２０Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２０Ｆ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２０Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．７０（ｍ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、４Ｈ）、６．９６（ｄｄ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、４Ｈ）、３．４４（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．４２（ｍ、４Ｈ）、２．１８（ｍ、４Ｈ）、１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｄ、２Ｈ）、１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．１７（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２１Ａ
４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを４−アミノ−Ｎ−メチルピペリジンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２０Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１２．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９５（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄ、１Ｈ）、６．６２（ｄ、１Ｈ）、６．２４（ｓ、１Ｈ）、３．３５（ｍ、４Ｈ）、３．１８（ｍ、２Ｈ）、３．００（ｍ、２Ｈ）、２．８０（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、４Ｈ）、１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｓ、３Ｈ）、１．５４（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、１．２２（ｍ、２Ｈ）、１．０９（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２２Ａ
４−フルオロ−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルオキシ）安息香酸エチル
実施例２０Ａで５−ヒドロキシインダゾールを５−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２２Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルオキシ）安息香酸エチル
実施例２０Ｄで実施例２０Ａを実施例２２Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２２Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例２２Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２２Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２２Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８３（ｍ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２１（ｄｄ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６２（ｍ、２Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、６．１１（ｄ、１Ｈ）、５．６１（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．０２（ｍ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、４Ｈ）、３．４８（ｍ、２Ｈ）、３．１７（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、２．６３（ｍ、２Ｈ）、２．４４（ｍ、４Ｈ）、２．１９（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｍ、４Ｈ）、１．７９（ｍ、４Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、１．１７（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２２Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．７１（ｍ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２１（ｄｄ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、６．９６（ｄｄ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、２Ｈ）、６．７０（ｄ、１Ｈ）、６．３２（ｓ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、４Ｈ）、３．４４（ｍ、２Ｈ）、３．０９（ｍ、４Ｈ）、２．７１（ｍ、２Ｈ）、２．４４（ｍ、４Ｈ）、２．２１（ｍ、４Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．４７（ｔ、２Ｈ）、１．１７（ｍ、３Ｈ）、１．０８（ｍ、４Ｈ）、０．９５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２４）
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２４Ａ
５−ホルミル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）安息香酸メチル
トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．７４ｍＬ）を１５０ｍＬ ＣＨ２Ｃｌ２中の５−ホルミル−２−ヒドロキシ安息香酸メチル（７．５ｇ）に０℃で加え、反応物を撹拌し、３時間かけて室温に加温した。反応物をＣＨ２Ｃｌ２（１５０ｍＬ）で希釈し、ブラインで３回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し濃縮した。生成物はさらに精製することなく使用した。
実施例２４Ｂ
４′−クロロ−４−ホルミルビフェニル−２−カルボン酸メチル
実施例２４Ａ（１４．５ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（６．８８ｇ）ＣｓＦ（１２．２ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を７０℃で２４時間撹拌した。反応物を冷却し、濾過し、濃縮した。粗生成物を酢酸エチル（２５０ｍＬ）に取り、１Ｍ ＮａＯＨで３回およびブラインで洗浄し、濃縮し、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例２４Ｃ
４′−クロロ−４−（ピロリジン−１−イルメチル）ビフェニル−２−カルボン酸メチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例２４Ｂで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルをピロリジンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２４Ｄ
（４′−クロロ−４−（ピロリジン−１−イルメチル）ビフェニル−２−イル）メタノール
ヘキサン（１Ｍ、５．９ｍＬ）中のＤＩＢＡＬを、ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）中の実施例２４Ｃ（６５０ｍｇ）に０℃で加え、反応物を２０分間撹拌した。メタノール（２ｍＬ）および１Ｍ ＮａＯＨ（１０ｍＬ）を徐々に加えて反応物を反応停止し、得られた溶液を酢酸エチルで２回抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し濃縮した。生成物はさらに精製することなく使用した。
実施例２４Ｅ
４′−クロロ−４−（ピロリジン−１−イルメチル）ビフェニル−２−カルボアルデヒド
デスマーチンペルヨージナン（１．３０ｇ）をＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）中の実施例２４Ｄ（７７０ｍｇ）に室温で加え、反応物を２４時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、１％トリエチルアミン／［２５％酢酸エチル／ヘキサン］を用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例２４Ｆ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例２０Ａで５−ヒドロキシインダゾールを４−ヒドロキシインドールで置き換え、２，４−ジフルオロ安息香酸エチルを２，４−ジフルオロ安息香酸メチルで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２４Ｇ
４−（３−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（メトキシカルボニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２０Ｄで実施例２０Ａを実施例２４Ｆで置き換え、実施例２０Ｃをピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２４Ｈ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｂで実施例１Ａを実施例２４Ｇで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２４Ｉ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−４−（ピロリジン−１−イルメチル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２カルボキシアルデヒドを実施例２４Ｅで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例２４Ｈで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２４Ｊ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−４−（ピロリジン−１−イルメチル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例２４Ｉで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２４Ｋ
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２４Ｊで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２６（ｓ、１Ｈ）、１０．６８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６１（ｄｄ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、２Ｈ）、７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｓ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、６．９５（ｄｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ）、６．３５（ｍ、２Ｈ）、６．２６（ｓ、１Ｈ）、４．３８（ｍ、３Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．６１（ｍ、４Ｈ）、３．２４（ｍ、４Ｈ）、３．０９（ｍ、４Ｈ）、２．８５（ｍ、２Ｈ）、２．３５（ｍ、２Ｈ）、２．０２（ｍ、２Ｈ）、１．８７（ｍ、４Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２５）
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２５Ａ
４′−クロロ−４−（２−オキソエチル）ビフェニル−２−カルボン酸メチル
−７８℃の（メトキシメチル）ジフェニルホスフィンオキシド（１．６２ｇ）の４０ｍＬテトラヒドロフラン中溶液に、リチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ、３．３ｍＬ）を加え、３分間撹拌した後、実施例２４Ｂ（１．５７ｇ）を加え、溶液を室温に加温した。ＮａＨ（２３０ｍｇ）および４０ｍＬ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え、混合物を６０℃に１時間加熱した。反応物を冷却し、ＮａＨ２ＰＯ４溶液に投入した。得られた溶液をエーテルで２回抽出し、合わせた抽出物を水およびブラインで２回洗浄し濃縮した。エノールエーテルの粗製混合物を１Ｍ ＨＣｌ（５０ｍＬ）およびジオキサン（５０ｍＬ）に取り、６０℃で３時間撹拌した。反応物を冷却し、ＮａＨＣＯ３溶液に投入した。得られた溶液をエーテルで２回抽出し、合わせた抽出物を水およびブラインで洗浄し濃縮した。生成物はさらに精製することなく使用した。
実施例２５Ｂ
４′−クロロ−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）ビフェニル−２−カルボン酸メチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例２５Ａで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルをピロリジンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２５Ｃ
（４′−クロロ−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）ビフェニル−２−イル）メタノール
実施例２４Ｄで実施例２４Ｃを実施例２５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２５Ｄ
４′−クロロ−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）ビフェニル−２−カルボアルデヒド
実施例２４Ｅで実施例２４Ｄを実施例２５Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２５Ｅ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２カルボキシアルデヒドを実施例２５Ｄで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例２４Ｈで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２５Ｆ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例２５Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２５Ｇ
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２５Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨＺ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１５（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｔ、１Ｈ）、８．４２（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、４Ｈ）、７．２２（ｍ、３Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｄ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、１Ｈ）、６．２６（ｓ、２Ｈ）、３．８７（ｄｄ、２Ｈ）、３．６１（ｍ、４Ｈ）、３．１０−３．２４（ｍ、１１Ｈ）、２．９７（ｍ、４Ｈ）、２．３１（ｍ、４Ｈ）、１．８９（ｍ、４Ｈ）、１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２６Ａ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例２０Ａで５−ヒドロキシインダゾールを５−ヒドロキシインドールで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２６Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例２０Ｄで実施例２０Ａを実施例２６Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２６Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例２６Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２６Ｄ
４−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを１−シクロペンチルピペリジン−４−アミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２６Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２６Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１３（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５２（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、４Ｈ）、７．０４（ｍ、４Ｈ）、６．８０（ｄ、１Ｈ）、６．６１（ｄ、１Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｓ、１Ｈ）、５．７６（ｓ、１Ｈ）、３．８４（ｍ、２Ｈ）、３．２４（ｍ、４Ｈ）、２．９９（ｍ、４Ｈ）、２．８５（ｍ、２Ｈ）、２．７１（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、４Ｈ）、１．５０−１．７０（ｍ、６Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、１．１７（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２７）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］−３−イソブチルピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ａ
２−ブロモ−４−メチルペンタン酸メチル
水（２１４ｍＬ）の中の濃ＨＢｒ（４８％）（２０ｍＬ）にＫＢｒ（１７．６ｇを加え、０℃に冷却し、次いで亜硝酸ナトリウム（５．２ｇ）を一括して加え、次いでＤＬ−ロイシン（５．２ｇ）を分割して加えた。反応物を０℃で１．５時間機械的に撹拌し、次いで酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過し、濃縮した後、得られた油状物をＣＨ２Ｃｌ２／メタノールに溶解し、エーテル（３０ｍＬ）中の２．０Ｍ（ＴＭＳ）ＣＨＮ２で、室温で１０分間処理した。反応液を濃縮し、次いで９７．５／２．５ヘキサン／酢酸エチルを用いてフラッシュクロマトグラフィーで精製した。
実施例２７Ｂ
３−イソブチルピペラジン−２−オン
エタノール（１５ｍＬ）中の実施例２７Ａ（２．２ｇ）を２．５時間かけてエタン−１，２−ジアミン（１３．２ｍＬ）のエタノール（６０ｍＬ）中還流撹拌溶液に滴下した。加熱をさらに２．５時間続行し、次いでエタノール中のＮａＯＥｔを加え（重量で２１％、４．０ｍＬ）、さらに９０分間加熱した。次いで反応物を冷却し濃縮した。エーテルから磨砕した後、標題化合物を精製することなく使用した。
実施例２７Ｃ
４′−クロロビフェニル−２−カルボアルデヒド
トルエン（５０ｍＬ）中の２−ブロモベンズアルデヒド（２．３ｍｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３５ｇ）に、４−クロロフェニルボロン酸（４．０ｇ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（７０ｍｌ）を加えた。混合物を還流下で１時間加熱した。反応物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、合わせた水層を酢酸エチルで逆抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水した。粗取得物を、９７．５／２．５ヘキサン／酢酸エチルを用いてフラッシュクロマトグラフィーで精製した。
実施例２７Ｄ
４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）−３−イソブチルピペラジン−２−オン
実施例１Ａでピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例２７Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２７Ｅ
１−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）−２−イソブチルピペラジン
実施例２７Ｄのテトラヒドロフラン（３．６ｍＬ）中溶液に、ボラン−メチルスルフィド錯体（テトラヒドロフラン中に１０Ｍ）（０．２４ｍＬ）を加えた。反応物を還流下で１６時間加熱し、次いで氷／水浴中で冷却した。メタノール（５ｍＬ）を注意深く加え、混合物を冷たい状態で７５分間撹拌した。次いでジオキサン（０．６５ｍＬ）中の４Ｎ ＨＣｌを加え、反応物を還流下で６０分間加熱した。室温に冷却した後、１Ｎ ＮＨ４ＯＨ（２．６ｍＬ）を加え、反応物を１５分間撹拌した。次いで反応物を濃縮し、メタノールに再溶解し、濃縮し、トルエンに再溶解し、濃縮した。粗製固体をＣＨＣｌ３／メタノールにスラリー化し、固体を濾別し、濾液を濃縮して標題化合物を得た。
実施例２７Ｆ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）−３−イソブチルピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸メチル
実施例１Ｄで実施例１Ｂを実施例２７Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２７Ｇ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）−３−イソブチルピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例２７Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２７Ｈ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］−３−イソブチルピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｇ（１３ｍｇ）、実施例１Ｆ（７ｍｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（８ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）をＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）中で２４時間撹拌した。生成物を、Ｃ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用いた分取ＨＰＬＣにより、２０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配で溶離を行って精製して、生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６２（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６５（ｔ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０１（ｄｄ、１Ｈ）、６．８３（ｍ、２Ｈ）、６．７６（ｍ、１Ｈ）、６．４０（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．７０および４．１５（両ｖｂｒｓ、計１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．６０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、３．３２，３．２７，３．２４，３．０６（全ｍ、計１１Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｍ、３Ｈ）、１．３０（ｍ、４Ｈ）、０．７０（ｂｒｍ、６Ｈ）。
（実施例２８）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−｛［４−（２，４−ジオキソ−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタ−３−イル）フェニル］スルホニル｝−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換え、実施例１Ｆを４−（２，４−ジオキソ−３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−３−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．８７（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、２Ｈ）、７．７１（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、７Ｈ）、７．３５（ｍ、５Ｈ）、７．１０（ｄｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、２Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、４．３７（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．７８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．４３（ｍ、４Ｈ）、３．２２，３．００，２．８５（全ｖｂｒｓ、計６Ｈ）、２．６２（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２９）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−｛［４−（４−メチル−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル）フェニル］スルホニル｝−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換え、実施例１Ｆを４−（４−メチル−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．８７（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２０（ｓ、１Ｈ）、９．５８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３２（ｍ、５Ｈ）、７．０８（ｄｄ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、２Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、４．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．２１，３．００，２．８４（全ｂｒｓ、計６Ｈ）、２．７５（ｄｄ、１Ｈ）、２．２８（ｄ、１Ｈ）、１．０８（ｄ、３Ｈ）。
（実施例３０）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−｛［４−（３，３−ジメチル−２−オキソアゼチジン−１−イル）フェニル］スルホニル｝−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換え、実施例１Ｆを４−（３，３−ジメチル−２−オキソアゼチジン−１−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６２（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、２Ｈ）、７．７２（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．０８（ｄｄ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、２Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、４．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．７７（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．５８（ｓ、２Ｈ）、３．４５（ｍ、２Ｈ）、３．２１，３．００，２．８４（全ｂｒｓ、計６Ｈ）、１．３２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３１）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−｛［４−（４−ニトロ−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］スルホニル｝−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換え、実施例１Ｆを４−（４−ニトロ−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．９８（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５８（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．１１（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、２Ｈ）、８．０５（ｄ、２Ｈ）、７．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．００（ｄｄ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、２Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、４．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．７７（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．４５（ｍ、２Ｈ）、３．２１，３．００，２．８４（全ｂｒｓ、計６Ｈ）。
（実施例３２）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−｛［２−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換え、実施例１Ｆを２−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）ベンゼンスルホンアミドで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．７７（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３６（ｍ、５Ｈ）、７．２３（ｄ、１Ｈ）、７．１５（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、４．４０（ｍ、３Ｈ）、３．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．４０，３．２０ ３．００，２．９０（全ｖｂｒｍ、計１３Ｈ）、１．６３（ｍ、５Ｈ）、１．２７（ｖｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例３３）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−｛［３−（｛［（１−エチルピロリジン−２−イル）メチル］アミノ｝カルボニル）−４−メトキシフェニル］スルホニル｝−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換え、実施例１ＦをＮ−（（１−エチルピロリジン−２−イル）メチル）−２−メトキシ−５−スルファモイルベンズアミドで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７５（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．２５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６２（ｔ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｍ、５Ｈ）、７．０９（ｄｄ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、２Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、４．３９（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、３．７７（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．６０（ｍ、４Ｈ）、３．５５−２．８０（エンベロープ、１０Ｈ）、２．１２（ｍ、１Ｈ）、２．００（ｍ、１Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．２３（ｔ、３Ｈ）。
（実施例３４）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１−ナフチルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３４Ａ
２−ブロモ−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｄで実施例１Ｃを２−ブロモ−４−フルオロ安息香酸メチルで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３４Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ナフタレン−１−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例１８Ｆで実施例１８Ｅを実施例３４Ａで置き換え、フェノールを１−ナフトールで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３４Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ナフタレン−１−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例３４Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３４Ｄ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１−ナフチルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例３４Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．８２（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５８（ｔ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、８Ｈ）、７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．２０（ｄｄ、１Ｈ）、６．８２（ｍ、２Ｈ）、６．５５（ｓ、１Ｈ）、６．４５（ｄ、１Ｈ）、４．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．７８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．２７（ｍ、６Ｈ）、３．２２，３．０２，２．８５（全ｂｒｓ、計６Ｈ）、１．８４（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３５）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２−ナフチルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３５Ａ
１−（ジフルオロメチルスルホニル）−２−フルオロベンゼン
実施例１８Ｆで実施例１８Ｅを実施例３４Ａで置き換え、フェノールを２−ナフトールで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３５Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ナフタレン−２−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例３５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３５Ｃ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２−ナフチルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例３５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５０（ｔ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｍ、２Ｈ）、７．６９（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、６Ｈ）、７．３７（ｍ、５Ｈ）、７．１８（ｄｄ、１Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、１Ｈ）、６．５６（ｄ、１Ｈ）、４．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．７８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．２７（ｍ、６Ｈ）、３．２２，３．０２，２．８５（全ｂｒｓ、計６Ｈ）、１．８４（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３６）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２−ナフチルオキシ）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例３５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６１（ｂｒｓ、２Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｍ、２Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｍ、６Ｈ）、７．４０（ｍ、５Ｈ）、７．１８（ｄｄ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、１Ｈ）、６．５７（ｓ、１Ｈ）、４．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．００（ｍ、２Ｈ）、３．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．４０（ｍ、８Ｈ）、３．３０−２．８０（エンベロープ、１０Ｈ）、１．９２（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３７）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２−ナフチルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例３５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１６３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．８２（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、７Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．１８（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ）、６．５６（ｄ、１Ｈ）、４．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．８３（ｄｄ、２Ｈ）、３．７８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．２３（ｍ、４Ｈ）、３．２２，３．０２，２．８５（全ｂｒｓ、計６Ｈ）、３．１５（ｍ、２Ｈ）、１．８０（ｍ、１Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．２２（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３８）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（キノリン−７−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３８Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（キノリン−７−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例１８Ｆで実施例１８Ｅを実施例３４Ａで置き換え、フェノールをキノリン−７−オールで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３８Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（キノリン−７−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例３８Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３８Ｃ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（キノリン−７−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例３８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．８０（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｔ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｍ、４Ｈ）、７．４５（ｄｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ）、６．７１（ｄ、１Ｈ）、４．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．７８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．３０−２．８０（エンベロープ、１２Ｈ）、１．８４（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３９）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（キノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３９Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（キノリン−６−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例１８Ｆで実施例１８Ｅを実施例３４Ａで置き換え、フェノールをキノリン−６−オールで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３９Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（キノリン−６−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例３９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３９Ｃ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（キノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例３９Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）１１．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８０（ｄ、１Ｈ）、８．４６（ｔ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、６Ｈ）、７．４５（ｄｄ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、４Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．８３（ｄｄ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄ、１Ｈ）、４．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．７８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．４０−２．８０（エンベロープ １２Ｈ）、１．８７（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４０）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４０Ａ
１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−インドール−５−オール
５−ベンジルオキシ−インドール（１．０ｇ）をテトラヒドロフラン中のＮａＨ（１３５ｍｇ）およびトリイソプロピルシリルクロリド（１．０ｇ）で１時間処理し、フラッシュクロマトグラフィー（９８／２酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、次いでパールマン触媒（０．１９ｇ）および水素風船を用いてエタノール（３５ｍＬ）中で脱ベンジル化した。
実施例４０Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１８Ｆで実施例１８Ｅを実施例３４Ａで置き換え、フェノールを実施例４０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。この実施例では、精製する前に、テトラヒドロフラン／水９５／５中のテトラブチルアンモニウムフルオリドを用いてエーテル形成からの粗取得物を脱シリル化した。
実施例４０Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例４０Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４０Ｄ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例４０Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１７（ｓ、１Ｈ）、９．５０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．６１（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３６（ｍ、５Ｈ）、７．１０（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、６．８３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｍ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、４．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．３０（ｍ、６Ｈ）、３．２０，２．９５，２．８０（全ｂｒｓ、計６Ｈ）、１．８６（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４１）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（イソキノリン−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４１Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（イソキノリン−５−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例１８Ｆで実施例１８Ｅを実施例３４Ａで置き換え、フェノールをイソキノリン−５−オールで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４１Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（イソキノリン−５−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例４１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４１Ｃ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（イソキノリン−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例４１Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５５（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、９．２６（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｍ、２Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、６Ｈ）、７．２９（ｍ、４Ｈ）、６．８０（ｍ、２Ｈ）、６．６０（ｍ、２Ｈ）、４．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．７８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．２４（ｍ、６Ｈ）、３．２２，３．００，２．８５（全ｂｒｓ、計６Ｈ）、１．８７（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４２）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（イソキノリン−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例４１Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．３８（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、９．２２（ｓ、１Ｈ）、８．５４（ｔ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、５Ｈ）、７．２９（ｍ、４Ｈ）、６．８０（ｍ、２Ｈ）、６．６０（ｍ、２Ｈ）、４．２３（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．７８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．３５−２．８０（エンベロープ、８Ｈ）、３．０８（ｍ、２Ｈ）、２．７２，２．７０（両ｓ、計６Ｈ）、１．８７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４３）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（キノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例３９Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．９６（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．３８（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．７７（ｄｄ、１Ｈ）、８．５１（ｔ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、６Ｈ）、７．３８（ｍ、５Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．８３（ｄｄ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄ、１Ｈ）、４．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．７８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．４２（ｍ、２Ｈ）、３．３５−２．８０（エンベロープ、８Ｈ）、３．１５（ｍ、２Ｈ）、２．８１，２．７９（両ｓ、計６Ｈ）、１．９３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４４）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例４０Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１８（ｓ、１Ｈ）、９．３０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．６６（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．１４（ｓ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｓ、１Ｈ）、４．３５（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．７８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．３５−２．８０（エンベロープ、８Ｈ）、３．１０（ｍ、２Ｈ）、２．７８，２．７６（両ｓ、計６Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４５）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４５Ａ
１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−インドール−４−オール
４−ベンジルオキシ−インドール（１．０ｇ）をテトラヒドロフラン中のＮａＨ（１３５ｍｇ）およびトリイソプロピルシリルクロリド（１．０ｇ）で１時間処理し、フラッシュクロマトグラフィー（９８／２酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、次いでパールマン触媒（０．１９ｇ）および水素風船を用いてエタノール（３５ｍＬ）中で脱ベンジル化した。
実施例４５Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１８Ｆで実施例１８Ｅを実施例３４Ａで置き換え、フェノールを実施例４５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。ここで、精製する前に、テトラヒドロフラン／水９５／５中のテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリドを用いてエーテル形成からの粗取得物を脱シリル化した。
実施例４５Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例４５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４５Ｄ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例４５Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２４（ｓ、１Ｈ）、９．５０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．６１（ｔ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３０（ｍ、４Ｈ）、７．１５（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９２（ｄｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３３（ｍ、２Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、４．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．３０（ｍ、６Ｈ）、３．２０，２．９５，２．８０（全ｂｒｓ、計６Ｈ）、１．８６（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４６）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例４５Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２４（ｓ、１Ｈ）、９．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６６（ｔ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．１４８（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、６．９６（ｄｄ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、１Ｈ）、６．３２（ｓ、１Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、４．３５（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．７８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．３５−２．８０（エンベロープ、８Ｈ）、３．１０（ｍ、２Ｈ）、２．７８，２．７６（両ｓ、計６Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４７）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４７Ａ
１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−インドール−６−オール
６−ベンジルオキシ−インドール（１．０ｇ）をテトラヒドロフラン中のＮａＨ（１３５ｍｇ）およびトリイソプロピルシリルクロリド（１．０ｇ）で１時間処理し、フラッシュクロマトグラフィー（９８／２酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、次いでパールマン触媒（０．１９ｇ）および水素風船を用いてエタノール（３５ｍＬ）中で脱ベンジル化した。
実施例４７Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１８Ｆで実施例１８Ｅを実施例３４Ａで置き換え、フェノールを実施例４７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。この実施例では、精製する前に、テトラヒドロフラン／水９５／５中のテトラブチルアンモニウムフルオリドを用いてエーテル形成からの粗取得物を脱シリル化した。
実施例４７Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例４７Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４７Ｄ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例４７Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、１１．００（ｓ、１Ｈ）、９．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６４（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．９０（ｓ、１Ｈ）、６．７０（ｍ、２Ｈ）、６．４２（ｍ、１Ｈ）、６．３０（ｓ、１Ｈ）、４．３５（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．７８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．３５−２．８０（エンベロープ、８Ｈ）、３．１０（ｍ、２Ｈ）、２．７８，２．７６（両ｓ、計６Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４８）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（イソキノリン−７−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４８Ａ
実施例１８Ｆで実施例１８Ｅを実施例３４Ａで置き換え、フェノールをイソキノリン−７−オールで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４８Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（イソキノリン−７−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例４８Ａで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４８Ｃ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（イソキノリン−７−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例４８Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて、この実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．９８（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、９．７０（ｖｂｒｓ、２Ｈ）、９．１０（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｔ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、６．８４（ｍ、２Ｈ）、６．７０（ｄ、１Ｈ）、４．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．００（ｍ、２Ｈ）、３．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．４０（ｍ、４Ｈ）、３．３０−２．８０（エンベロープ、１０Ｈ）、３．２０（ｍ、４Ｈ）、１．９２（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４９）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（イソキノリン−７−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例４８Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．９８（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、９．４０（ｂｒｓ、２Ｈ）、９．１０（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｔ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、６．８４（ｍ、２Ｈ）、６．７０（ｄ、１Ｈ）、４．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．７８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．４２（ｍ、２Ｈ）、３．３５−２．８０（エンベロープ、８Ｈ）、３．１５（ｍ、２Ｈ）、２．８１，２．７９（両ｓ、計６Ｈ）、１．９３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例５０Ａ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例４０Ｂで実施例３４Ａを実施例１９Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５０Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例５０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５０Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例５０Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．９８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２０（ｓ、１Ｈ）、９．７０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、９．３５（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．７１（ｔ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．１２（ｍ、４Ｈ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、３．９８（ｍ、２Ｈ）、３．５０，３．４０，３．３０（全ｍ、計１２Ｈ）、３．１９（ｍ、２Ｈ）、３．００（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２３（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．９７（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．４３（ｂｒｔ、２Ｈ）、０．９８（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例５０Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２０（ｓ、１Ｈ）、９．４０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、９．３０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．６６（ｔ、１Ｈ）、８．６１（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、３Ｈ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．２０（ｓ、１Ｈ）、３．６０（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．５０（ｍ、４Ｈ）、３．３５（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．１３（ｍ、３Ｈ）、３．００（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．７８，２．７７（両ｓ、計６Ｈ）、２．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．１２（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．９７（ｍ、４Ｈ）、１．４２（ｂｒｔ、２Ｈ）、０．９７（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２０（ｓ、１Ｈ）、９．６０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、９．２５（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．７０（ｔ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｓ、１Ｈ）、３．９８（ｍ、２Ｈ）、３．５０，３．４０，３．３０（全ｍ、計１２Ｈ）、３．１９（ｍ、２Ｈ）、３．００（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１８（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．００（ｂｒｍ、４Ｈ）、１．４３（ｂｒｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４１（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２０（ｓ、１Ｈ）、９．３５（ｖｂｒｓ、２Ｈ）、８．６６（ｔ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｓ、１Ｈ）、３．５０（ｍ、４Ｈ）、３．３５（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．１３（ｍ、３Ｈ）、３．００（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．７８，２．７７（両ｓ、計６Ｈ）、２．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．２０（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．００（ｍ、２Ｈ）、１．９３（ｍ、２Ｈ）、１．４２（ｂｒｔ、２Ｈ）、０．９７（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例５４Ａ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例４５Ｂで実施例３４Ａを実施例１９Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５４Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例５４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５４Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例５４Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２７（ｓ、１Ｈ）、９．６０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、９．２０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．６５（ｔ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．３０（ｄｄ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、７．００（ｄｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．４６（ｄ、１Ｈ）、６．３０（ｓ、１Ｈ）、６．２３（ｍ、１Ｈ）、３．９８（ｍ、２Ｈ）、３．６０，３．５０，３．４０（全ｍ、計１２Ｈ）、３．１９（ｍ、２Ｈ）、３．００（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２３（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．９７（ｂｒｍ、４Ｈ）、１．４３（ｂｒｔ、２Ｈ）、０．９８（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例５５Ａ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１８Ｆでフェノールを実施例４５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。ここで、精製する前に、テトラヒドロフラン／水９５／５中のテトラブチルアンモニウムフルオリドを用いてエーテル形成からの粗取得物を脱シリル化した。
実施例５５Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例５５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５５Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２５（ｓ、１Ｈ）、９．６０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、９．２０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．６５（ｔ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．３０（ｄｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、３Ｈ）、７．００（ｄｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．４６（ｄ、１Ｈ）、６．３０（ｓ、１Ｈ）、６．２３（ｍ、１Ｈ）、３．９８（ｍ、２Ｈ）、３．６０，３．５０，３．４０（全ｍ、計１２Ｈ）、３．１９（ｍ、２Ｈ）、３．００（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２０（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．００（ｂｒｍ、４Ｈ）、１．４３（ｂｒｔ、２Ｈ）、０．９８（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例５４Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２７（ｓ、１Ｈ）、９．４０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、９．３５（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．６５（ｔ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．３０（ｄｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、３Ｈ）、７．００（ｄｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．４６（ｄ、１Ｈ）、６．３０（ｓ、１Ｈ）、６．２３（ｍ、１Ｈ）、３．５０（ｍ、４Ｈ）、３．３５（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．１３（ｍ、３Ｈ）、３．００（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．７８，２．７７（両ｓ、計６Ｈ）、２．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．２２（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．９３（ｍ、２Ｈ）、１．４２（ｂｒｔ、２Ｈ）、０．９７（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２５（ｓ、１Ｈ）、９．６０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、９．２０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．６５（ｔ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．３０（ｄｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、３Ｈ）、７．００（ｄｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．４６（ｄ、１Ｈ）、６．３０（ｓ、１Ｈ）、６．２３（ｍ、１Ｈ）、３．５０（ｍ、４Ｈ）、３．３５（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．１３（ｍ、３Ｈ）、３．００（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．７８，２．７７（両ｓ、計６Ｈ）、２．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．２０（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．００（ｍ、２Ｈ）、１．９３（ｍ、２Ｈ）、１．４２（ｂｒｔ、２Ｈ）、０．９７（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５８）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例４５Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２４（ｓ、１Ｈ）、９．５０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．６７（ｔ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．３０（ｄｄ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、６．９６（ｄｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、４．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．００（ｍ、２Ｈ）、３．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．４０（ｍ、４Ｈ）、３．３０−２．８０（エンベロープ、１０Ｈ）、３．２０（ｍ、４Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５９）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例４０Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１９（ｓ、１Ｈ）、９．６０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．６９（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３８（ｍ、５Ｈ）、７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．８３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、４．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．００（ｍ、２Ｈ）、３．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．４０（ｍ、４Ｈ）、３．３０−２．８０（エンベロープ、１０Ｈ）、３．２０（ｍ、４Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例６０）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換え、実施例１Ｆを４−メトキシベンゼンスルホンアミドで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５７（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３５（ｍ、６Ｈ）、７．１０（ｔ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、２Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、４．３６（ｍ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．７６（ｍ、２Ｈ）、３．２３（ｍ、２Ｈ）、３．０１（ｍ、２Ｈ）、２．８４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例６１）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換え、実施例１Ｆを４−メチルベンゼンスルホンアミドで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６４（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、２Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｍ、６Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、２Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、４．３６（ｍ、２Ｈ）、３．７６（ｍ、２Ｈ）、３．２３（ｍ、２Ｈ）、３．０１（ｍ、２Ｈ）、２．８４（ｍ、２Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）。
（実施例６２）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例４０Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１６３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４６（ｓ、１Ｈ）、１１．１６（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．６８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３６（ｍ、６Ｈ）、７．１３（ｓ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．２１（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．３２（ｓ、２Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、７Ｈ）、２．９３（ｍ、４Ｈ）、１．８４（ｍ、２Ｈ）、１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例６３）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例４５Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１６３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５８（ｓ、１Ｈ）、１１．２７（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．５２（ｍ、５Ｈ）、７．３２（ｍ、５Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、６．９６（ｍ、２Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３６（ｍ、２Ｈ）、６．２６（ｍ、１Ｈ）、４．３２（ｓ、２Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、７Ｈ）、２．９３（ｍ、４Ｈ）、１．８４（ｍ、２Ｈ）、１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例６４）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例４０Ｃおよび実施例１７０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４６（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１８（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、６Ｈ）、７．４１（ｍ、５Ｈ）、７．２９（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．１７（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、１Ｈ）、６．１８（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．３２（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．５９（ｍ、４Ｈ）、３．２５（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．９０（ｍ、２Ｈ）、２．７７（ｄ、６Ｈ）、１．８８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例６５）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例６５Ａ
４−（３−モルホリノプロピルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドおよび（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンをそれぞれ実施例１５９Ｃおよび３−モルホリノプロパン−１−アミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例６５Ｂ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例４０Ｃおよび実施例６５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４６（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１８（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、６Ｈ）、７．４１（ｍ、５Ｈ）、７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、１Ｈ）、６．９９（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．４８（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．２５（ｍ、１Ｈ）、４．２９（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．０１（ｍ、２Ｈ）、３．５９（ｍ、２Ｈ）、３．４１（ｍ、４Ｈ）、３．０５（ｍ、１０Ｈ）、２．５８（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、２Ｈ）。
（実施例６６）
Ｎ−［（３−｛［クロロ（ジフルオロ）メチル］スルホニル｝−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例６６Ａ
（ジフルオロメチル）（２−フルオロフェニル）スルファン
ベンゼン（４００ｍＬ）中の粉末ＮａＯＨ（３１．２ｇ）、トリス（２−（２−メトキシエトキシ）エチル）アミン（５ｍＬ）および２−フルオロベンゼンチオール（３３．６ｍＬ）をクロロジフルオロメタンで飽和させ、８０℃で３０分間撹拌し、珪藻土（セライト（登録商標））で濾過した。濾液を飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、水層をジエチルエーテルで抽出した。抽出物を合わせ、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。
実施例６６Ｂ
１−（ジフルオロメチルスルホニル）−２−フルオロベンゼン
２５℃での１：１：２のＣＣｌ４／ＣＨ３ＣＮ／水（１．２Ｌ）中の実施例６６Ａ（４６ｇ）をＮａＩＯ４（１６４．６ｇ）およびＲｕＣｌ３・ｘＨ２Ｏ（５３４ｍｇ）で処理し、１８時間撹拌し、ジクロロメタンで希釈し、珪藻土（セライト（登録商標））で濾過した。濾液を飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物をシリカゲルで濾過した。
実施例６６Ｃ
１−（クロロジフルオロメチルスルホニル）−２−フルオロベンゼン
−７８℃でのテトラヒドロフラン（６９０ｍＬ）中の実施例６６Ｂ（２５ｇ）およびＮ−クロロスクシンイミド（１７．５５ｇ）をリチウムヘキサメチルジシラジド（１７８．５ｍＬ）で１時間かけて処理し、１時間撹拌し、塩化アンモニウムで反応停止した。混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出物をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を０％から５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例６６Ｄ
３−（クロロジフルオロメチルスルホニル）−４−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロリド
１２０℃でのクロロスルホン酸（３６．７ｍＬ）中の実施例６６Ｃ（４４ｇ）を１８時間撹拌し、２５℃に冷却し、砕氷上にピペットで加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。
実施例６６Ｅ
３−（クロロジフルオロメチルスルホニル）−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
−７８℃でのイソプロパノール（６９０ｍＬ）中の実施例６６Ｄ（２２ｇ）をアンモニア水（９０ｍＬ）で１時間かけて処理し、さらに１時間撹拌し、６Ｍ ＨＣｌ（３００ｍＬ）で反応停止し、２５℃に加温し濃縮した。濃縮物を水と混合し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物をヘキサン／酢酸エチルから再結晶した。
実施例６６Ｆ
３−（クロロジフルオロメチルスルホニル）−４−（３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドおよび（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンをそれぞれ実施例６６ＥおよびＮ，Ｎ−ジメチルプロパン−１，３−ジアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例６６Ｇ
Ｎ−［（３−｛［クロロ（ジフルオロ）メチル］スルホニル｝−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例５４Ｂおよび実施例６６Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２０（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｍ、３Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．７１（ｍ、１Ｈ）、６．４１（ｍ、２Ｈ）、６．２１（ｍ、１Ｈ）、３．５７（ｍ、２Ｈ）、３．２８（ｍ、４Ｈ）、２．８４（ｍ、６Ｈ）、２．６７（ｍ、５Ｈ）、２．１９（ｍ、２Ｈ）、２．０２（ｍ、２Ｈ）、１．７７（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．４６（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例６７）
Ｎ−［（３−｛［クロロ（ジフルオロ）メチル］スルホニル｝−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２７Ｈの実施例２７Ｇおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例６６Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２０（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｍ、１Ｈ）、８．０５（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｍ、３Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．７１（ｍ、１Ｈ）、６．４１（ｍ、２Ｈ）、６．２１（ｍ、１Ｈ）、３．５７（ｍ、２Ｈ）、３．２８（ｍ、４Ｈ）、３．０５（ｍ、２Ｈ）、２．９６（ｍ、２Ｈ）、２．８８（ｓ、３Ｈ）、２．７８（ｍ、２Ｈ）、２．６８（ｍ、３Ｈ）、２．１９（ｍ、２Ｈ）、２．０１（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．４５（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例６８）
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−メトキシフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例６８Ａ
（２−ブロモ−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メタノール
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１８．４１ｍｌ）をクロロホルム（６４ｍｌ）に取り、得られた溶液を氷浴中で冷却した。三臭化リン（２０．１８ｍｌ）を１５分間かけて滴下した。次いで得られた懸濁液を７０℃で３０分間加熱した。３，３−ジメチルシクロヘキサノン（１０ｇ）のクロロホルム（２１ｍｌ）中溶液を３０分間かけて滴下した。混合物を７０℃でさらに２時間撹拌した。次いで混合物を室温に冷却した。溶液を注意深く氷に投入した。固体重炭酸ナトリウムを加えて酸を中和した。混合物をエーテルで３回抽出し、抽出物を水およびブラインで洗浄し、脱水した（ＭｇＳＯ４）。真空下で溶媒を除去し、粗取得物を、溶離液としてエーテルを用いてシリカ層を通して流した。濃縮した後、粗取得物をメタノールに溶解した。水素化ホウ素ナトリウム（１．７５７ｇ）を注意深く加えた。得られた混合物を室温で終夜撹拌し、酢酸エチルで希釈した。混合物を水およびブラインで洗浄し、脱水した（ＭｇＳＯ４）。真空下で溶媒を除去し、残留物を、２０％酢酸エチルから１００％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーで精製した。
実施例６８Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｄで実施例１Ｃおよび実施例１Ｂをそれぞれ実施例２４Ｆおよびピペラジンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例６８Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−ブロモ−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１８Ｅで実施例１８Ｃおよび実施例１８Ｄをそれぞれ実施例６８Ａおよび実施例６８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例６８Ｄ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−メトキシフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例６８Ｃ（１４２ｍｇ）、４−メトキシフェニルボロン酸（４５．６ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（８．７ｍｇ）およびフッ化セシウム（１１４ｍｇ）をジメトキシエタン（０．９ｍＬ）およびメタノール（０．４ｍＬ）の中で合わせ、９０℃に２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水に投入した。有機層を水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。得られた固体をメタノールで磨砕し、濾過した。
実施例６８Ｅ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−メトキシフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例６８Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例６８Ｆ
３−ニトロ−４−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−アミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例６８Ｇ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−メトキシフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇおよび実施例１Ｆを実施例６８Ｅおよび実施例６８Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５６（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２６（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｔ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｍ、３Ｈ）、６．８８（ｍ、２Ｈ）、６．７４（ｍ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、１Ｈ）、６．３６（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．２３（ｍ、１Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．６２（ｍ、２Ｈ）、３．５２（ｍ、４Ｈ）、３．２２（ｍ、４Ｈ）、２．９９（ｍ、４Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｍ、６Ｈ）、１．８４（ｍ、２Ｈ）、１．４５（ｍ、２Ｈ）、１．２３（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例６９）
４−［４−（｛４，４−ジメチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロヘキサ−１−エン−１−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例６９Ａ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例６８Ｄで４−メトキシフェニルボロン酸を４−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸で置き換えて標題化合物を製造した。
実施例６９Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例６９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例６９Ｃ
４−［４−（｛４，４−ジメチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロヘキサ−１−エン−１−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例６９Ｂおよび実施例６８Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２６（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｔ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．２９（ｍ、３Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、６．４６（ｍ、１Ｈ）、６．３６（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．２３（ｍ、１Ｈ）、３．６２（ｍ、４Ｈ）、３．５２（ｍ、４Ｈ）、３．１８（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．１９（ｍ、２Ｈ）、２．０２（ｍ、６Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．４７（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例７０）
４−［４−（｛４，４−ジメチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］シクロヘキサ−１−エン−１−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例７０Ａ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）シクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例６８Ｄで４−メトキシフェニルボロン酸を４−（トリフルオロメトキシ）フェニルボロン酸で置き換えて標題化合物を製造した。
実施例７０Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）シクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例７０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例７０Ｃ
４−［４−（｛４，４−ジメチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］シクロヘキサ−１−エン−１−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例７０Ｂおよび実施例６８Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５６（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２６（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｔ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、６．４６（ｍ、１Ｈ）、６．２３（ｍ、１Ｈ）、３．６２（ｍ、４Ｈ）、３．５２（ｍ、４Ｈ）、３．１８（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．１９（ｍ、２Ｈ）、２．０２（ｍ、６Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．４７（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例７１）
４−［４−（｛４，４−ジメチル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロヘキサ−１−エン−１−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例７１Ａ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例６８Ｄで４−メトキシフェニルボロン酸を３−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸で置き換えて標題化合物を製造した。
実施例７１Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例７１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例７１Ｃ
４−［４−（｛４，４−ジメチル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロヘキサ−１−エン−１−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例７１Ｂおよび実施例６８Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２６（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｔ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．２９（ｔ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｔ、１Ｈ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、６．４６（ｍ、１Ｈ）、６．３１（ｍ、１Ｈ）、６．２３（ｍ、１Ｈ）、３．５８（ｍ、７Ｈ）、３．１８（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．１９（ｍ、３Ｈ）、２．０２（ｍ、６Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．４７（ｍ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例７２）
４−（４−｛［２−（３−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例７２Ａ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（３−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例６８Ｄで４−メトキシフェニルボロン酸を３−フルオロフェニルボロン酸で置き換えて標題化合物を製造した。
実施例７２Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（３−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例７２Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例７２Ｃ
４−（４−｛［２−（３−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例７２Ｂおよび実施例６８Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２６（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｔ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．２９（ｔ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、６．４６（ｍ、１Ｈ）、６．３１（ｍ、１Ｈ）、６．２３（ｍ、１Ｈ）、３．５８（ｍ、７Ｈ）、３．１８（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．１９（ｍ、３Ｈ）、２．０２（ｍ、６Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．４７（ｍ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例７３）
４−（４−｛［２−（４−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例７３Ａ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例６８Ｄで４−メトキシフェニルボロン酸を４−フルオロフェニルボロン酸で置き換えて標題化合物を製造した。
実施例７３Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例７３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例７３Ｃ
４−（４−｛［２−（４−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例７３Ｂおよび実施例６８Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５６（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２６（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｔ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、６．４６（ｍ、１Ｈ）、６．２３（ｍ、１Ｈ）、３．６２（ｍ、４Ｈ）、３．５２（ｍ、４Ｈ）、３．１８（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．１９（ｍ、２Ｈ）、２．０２（ｍ、６Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．４７（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例７４）
Ｎ−（｛３−｛［クロロ（ジフルオロ）メチル］スルホニル｝−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例７４Ａ
３−（クロロジフルオロメチルスルホニル）−４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドおよび（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンをそれぞれ実施例６６Ｅおよび１−メチルピペリジン−４−アミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例７４Ｂ
Ｎ−（｛３−｛［クロロ（ジフルオロ）メチル］スルホニル｝−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例７４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０７（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．９６（ｄ、１Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．６０（ｍ、２Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、３．６７（ｍ、１Ｈ）、２．９７（ｍ、６Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．５９（ｍ、２Ｈ）、２．４６（ｓ、３Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例７５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例７５Ａ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドおよびピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルをそれぞれ実施例１４９Ｄおよび実施例１５０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例７５Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例７５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例７５Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例７５Ｂおよび実施例２１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０７（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．０５（ｍ、４Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．５９（ｄｄ、１Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、２．９７（ｍ、６Ｈ）、２．６９（ｓ、２Ｈ）、２．５９（ｍ、２Ｈ）、２．４６（ｓ、３Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、２．１１（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｍ、４Ｈ）。
（実施例７６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例７６Ａ
４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドおよび（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンをそれぞれ実施例１５９Ｃおよび１−メチルピペリジン−４−アミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例７６Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例７６Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０８（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．６０（ｍ、２Ｈ）、６．３６（ｔ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、３．６７（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．９７（ｍ、６Ｈ）、２．７１（ｓ、３Ｈ）、２．６３（ｍ、１Ｈ）、２．４７（ｓ、３Ｈ）、２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例７７）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（フェノキシメチル）ベンズアミド
実施例７７Ａ
５−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）イソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
５−ブロモイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（４００ｍｇ）、実施例１Ｂ（６４６ｍｇ）および三塩基性リン酸カリウム（５５８ｍｇ）を１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）に加えた。溶液を真空下で脱ガスし、窒素を３回流した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５１．６ｍｇ）および２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル（６７．２ｍｇ）を加え、溶液を８０℃に１６時間加熱した。溶液を冷却し、濾過し、濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて精製した。
実施例７７Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ヒドロキシメチル）安息香酸
実施例７７Ａ（２５６ｍｇ）および水酸化リチウム一水和物（１５４ｍｇ）を１，４−ジオキサン（４ｍＬ）および水（１ｍＬ）に加えた。溶液を６５℃に１６時間加熱し、冷却し、真空下で濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで酢酸エチルを用いて精製した。続いて溶液を無水硫酸ナトリウムで脱水し、続いて使用するのに十分な純度の粗生成物を得た。
実施例７７Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ヒドロキシメチル）安息香酸メチル
トリメチルシリルジアゾメタン（２Ｍジエチルエーテル中溶液、０．２１４ｍＬ）を、酢酸エチル（２ｍＬ）およびメタノール（２ｍＬ）に溶解した実施例７７Ｂ（１７０ｍｇ）に加えた。溶液を５分間混合し、次いで溶媒を真空下で除去して、続いて使用するのに十分な純度の粗生成物を得た。
実施例７７Ｄ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェノキシメチル）安息香酸メチル
トリフェニルホスフィン（９３ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に加え、０℃に冷却した。ジエチルアゾジカルボキシレート（４０％溶液、０．１６１ｍＬ）を加え、溶液を０℃で１５分間撹拌した。フェノール（３３．３ｍｇ）および実施例７７Ｃ（１４５ｍｇ）を加え、溶液を室温に加温し、１６時間混合した。溶液を真空下で濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、３０％酢酸エチル（ヘキサン）から５０％酢酸エチル（ヘキサン）に増大させながら用いて精製した。
実施例７７Ｅ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェノキシメチル）安息香酸
実施例７７Ｂで実施例７７Ａを実施例７７Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例７７Ｆ
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例７７Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５２（ｍ、２Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４８（ｓ、３Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．２６−７．１０（ｍ、４Ｈ）、７．０１（ｓ、１Ｈ）、６．８７（ｔ、１Ｈ）、６．８３−６．７５（ｍ、３Ｈ）、５．２２（広いｓ、２Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．４１−３．１０（ｍ、１０Ｈ）、２．３９（広いｓ、４Ｈ）、１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．３２−１．１８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例７８）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例７８Ａ
Ｎ−（４−スルファモイルフェニル）アクリルアミド
４−アミノベンゼンスルホンアミド（１．００ｇ）およびピリジン（１．４１ｍＬ）を１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）に加えた。塩化アクリロイル（０．４９ｍＬ）を滴下し、溶液を室温で３時間撹拌した。１Ｍ ＨＣｌを加え、溶液を酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインおよび無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、溶媒を除去して、続いて使用するのに十分な純度の粗生成物を得た。
実施例７８Ｂ
３−モルホリノ−Ｎ−（４−スルファモイルフェニル）プロパンアミド
実施例７８Ａ（３５９ｍｇ）およびモルホリン（１．３８ｍＬ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に加え、室温で１６時間混合した。溶液を真空下で濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで５％メタノール／ジクロロメタンを用いて精製した。
実施例７８Ｃ
４−（３−モルホリノプロピルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例７８Ｂ（２６８ｍｇ）をテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に加えた。ボラン（テトラヒドロフラン中に１Ｍ、４．２８ｍＬ）を徐々に加え、溶液を室温で１６時間混合した。反応物をメタノールで徐々に反応停止した。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン樹脂（３．４２ｍｍｏｌアミン）を加え、溶液を室温で１５分間混合した。溶液を濾過し、真空下で濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで１０％メタノール／酢酸エチルを用いて精製した。
実施例７８Ｄ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例７８Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．９８（広いｓ、１Ｈ）、７．５１−７．４４（ｍ、９Ｈ）、７．４０−７．３１（ｍ、３Ｈ）、７．２６−７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｔｔ、１Ｈ）、６．９４（ｄｄ、２Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６６（ｔ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、２Ｈ）、６．３２（ｄ、１Ｈ）、３．５７（ｔ、４Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、３．１６−３．０４（ｍ、６Ｈ）、２．３５（ｍ、１０Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）。
（実施例７９）
４−｛４−（［４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンズアミド
実施例７９Ａ
４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸メチル
４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸（５．００ｇ）を酢酸エチル（３５ｍＬ）およびメタノール（３５ｍＬ）に加えた。トリメチルシリルジアゾメタン（ジエチルエーテル中に２Ｍ溶液、１２．５６ｍＬ）を徐々に加え、溶液を室温で３０分間混合した。真空下で溶媒を除去し、粗取得物を酢酸エチルに溶解した。溶液を０．５Ｍ水酸化ナトリウムで抽出し、ブライン、次いで無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過した後、溶媒を真空下で除去し、続いて使用するのに十分な純度の粗生成物を得た。
実施例７９Ｂ
４−ブロモ−２−（ピリジン−３−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例７９Ａ（５００ｍｇ）、ピリジン−３−オール（２０４ｍｇ）および炭酸カリウム（３８５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１８ｍＬ）に加え、混合物を１４５℃に２時間加熱し、次いで１３０℃で１６時間加熱した。溶液を冷却し、水（１００ｍＬ）に加え、ヘキサン中の７０％酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過した後、溶液を真空下で濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで５０％から７０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて精製した。
実施例７９Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例７９Ｂ（３６７ｍｇ）、実施例１Ｂ（４１０ｍｇ）および三塩基性リン酸カリウム（３７９ｍｇ）を１，２−ジメトキシエタン（６ｍＬ）に加えた。溶液を真空下で脱ガスし、窒素で３回流した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３２．７ｍｇ）および２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル（４２．６ｍｇ）を加え、溶液を８０℃に１６時間加熱した。溶液を冷却し、濾過し、濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで５０％から７０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて精製した。
実施例７９Ｄ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例７９Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例７９Ｅ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例７９Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７２（広いｓ、１Ｈ）、８．６４（ｔ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、１Ｈ）、８．１５（ｔ、２Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２−７．４４（ｍ、６Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．２６−７．１０（ｍ、４Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．５０（ｄ、１Ｈ）、３．８７（ｄｄ、２Ｈ）、３．４０（ｓ、２Ｈ）、３．３８−３．２４（ｍ、４Ｈ）、３．１９（広いｓ、４Ｈ）、２．３７（広いｓ、４Ｈ）、１．９２（ｍ、１Ｈ）、１．６５（ｄ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例８０）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例７９Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例２Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３４（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｄｄ、２Ｈ）、７．５１−７．４４（ｍ、８Ｈ）、７．４１−７．２９（ｍ、３Ｈ）、７．２７−７．１９（ｍ、２Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．７２（ｔ、１Ｈ）、６．５６（ｄ、２Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．３６（ｓ、２Ｈ）、３．２９−３．２２（ｍ、２Ｈ）、３．１６（ｍ、４Ｈ）、２．９６（ｔ、２Ｈ）、２．３４（ｍ、４Ｈ）、１．７７（ｍ、１Ｈ）、１．６６（ｄ、２Ｈ）、１．２１（ｍ、２Ｈ）。
（実施例８１）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−｛［４−（｛（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−［（フェニルチオ）メチル］プロピル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−フェノキシベンズアミド
実施例８１Ａ
（Ｒ）−３−（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニルアミノ）−４−ヒドロキシブタン酸ｔｅｒｔ−ブチル
Ｆｍｏｃ−Ｄ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−ＯＨ（９．０ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４．６ｍＬ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に加え、−４０℃に冷却した。クロルギ酸イソブチル（３．１ｍＬ）を加え、溶液を３０分間かけて徐々に０℃に加温した。溶液を−２０℃に冷却し、これに水素化ホウ素ナトリウム（１．６４ｇ、４３．６ｍｍｏｌ）およびメタノール（１０ｍＬ）を注意深く加えた。溶液を２時間かけて徐々に室温に加温し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水（１００ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して、続いて使用するのに十分な純度の粗生成物を得た。
実施例８１Ｂ
（Ｒ）−３−（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニルアミノ）−４−（フェニルチオ）ブタン酸ｔｅｒｔ−ブチル
トリ−ｎ−ブチルホスフィン（９０μＬ）および１，１′−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（９１ｍｇ）をテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に加え、実施例８１Ａ（９０ｍｇ）およびチオフェノール（２１ｍｇ）で処理し、室温で１８時間撹拌した。溶液を濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて精製した。
実施例８１Ｃ
（Ｒ）−３−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）−４−（フェニルチオ）ブタン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例８１Ｂ（６００ｍｇ）、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（２９８ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３ｍＬ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）に加え、６０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（４５ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで３０％酢酸エチル／ジクロロメタンを用いて精製した。
実施例８１Ｄ
（Ｒ）−３−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）−４−（フェニルチオ）ブタン酸
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の実施例８１Ｃ（４６８ｍｇ）および４Ｍ ＨＣｌを５０℃で５時間撹拌した。溶液を濃縮して、続いて使用するのに十分な純度の粗生成物を得た。
実施例８１Ｅ
（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例８１Ｄで置き換え、実施例１Ｆをジメチルアミン（テトラヒドロフラン中に２Ｍ）で置き換え標題化合物を製造した。
実施例８１Ｆ
（Ｒ）−４−（４−（ジメチルアミノ）−１−（フェニルチオ）ブタン−２−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例８１Ｅ（４．０６ｇ）にボラン（テトラヒドロフラン中に１Ｍ、２０．０ｍＬ）を加えた。溶液を室温で１６時間撹拌した。反応物をメタノール（５．０ｍＬ）で徐々に反応停止し、濃ＨＣｌ水溶液（２．０ｍＬ）を加えた。溶液を８０℃で３時間撹拌し、室温に冷却し、４Ｍ炭酸ナトリウムで注意深く塩基性化し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。溶液を濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで２０％メタノール／ジクロロメタンを用いて精製した。
実施例８１Ｇ
４−｛４−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−｛［４−（｛（ｌＲ）−３−（ジメチルアミノ）−１−［（フェニルチオ）メチル］プロピル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−フェノキシベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例８１Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３３（ｄ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、１Ｈ）、７．６１（ｄｄ、２Ｈ）、７．５０−７．４３（ｍ、４Ｈ）、７．３７−７．１４（ｍ，ＨＨ）、６．９０（ｔ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ）、６．７１（ｄ、２Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．３２（ｄ、１Ｈ）、４．０６（ｍ、１Ｈ）、３．３６（ｓ、２Ｈ）、３．３３−３．３０（ｍ、２Ｈ）、３．０８（ｔ、４Ｈ）、２．８６（ｍ、２Ｈ）、２．５３（ｓ、６Ｈ）、２．３５（ｔ、４Ｈ）、２．０４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例８２）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例８２Ａ
４−ブロモ−２−（ピリジン−４−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例７９Ａ（８００ｍｇ）、ピリジン−４−オール（３５９ｍｇ）および炭酸カリウム（６１７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）に加え、混合物を１２５℃に１６時間加熱した。溶液を真空下、４８℃で濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで２０％メタノール／ジクロロメタンを用いて精製した。
実施例８２Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ピリジン−４−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例７９Ｃで実施例７９Ｂを実施例８２Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例８２Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ピリジン−４−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例８２Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例８２Ｄ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例８２Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４０（ｔ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．５４−７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．４７（ｓ、３Ｈ）、７．４２−７．３５（ｍ、５Ｈ）、７．２７−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｄｄ、１Ｈ）、６．９２（ｄｄ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、５．９１（ｄ、２Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．３９（ｓ、２Ｈ）、３．３４−３．２５（ｍ、４Ｈ）、３．１９（広幅，ｓ、４Ｈ）、２．３９（広いｓ、４Ｈ）、１．９２（ｍ、１Ｈ）、１．６５（ｄ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例８３）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例７９Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．７３（ｔ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｔ、２Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．５１−７．４４（ｍ、４Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．２５−７．１７（ｍ、３Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４７（ｄ、１Ｈ）、３．６５（ｔ、４Ｈ）、３．４７（ｑ、２Ｈ）、３．３８（ｓ、２Ｈ）、３．２８（ｍ、２Ｈ）、３．１７（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．５７（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．３６（ｂｒｓ、４Ｈ）、１．８４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例８４）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例８２Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５５（ｔ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．５４−７．４３（ｍ、５Ｈ）、７．４２−７．３２（ｍ、４Ｈ）、７．２６−７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、１Ｈ）、５．９０（ｄ、２Ｈ）、３．６０（ｔ、４Ｈ）、３．４３（ｑ、２Ｈ）、３．３９（ｓ、２Ｈ）、３．１８（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．３８（ｍ、１０Ｈ）、１．８０（ｔ、２Ｈ）。
（実施例８５）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例８５Ａ
４−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エタンアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例８５Ｂ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例８５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．６１（ｔ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．５１−７．４４（ｍ、５Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２６−７．１５（ｍ、３Ｈ）、６．９５（ｔ、２Ｈ）、６．７５（ｄｄ、２Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、１Ｈ）、３．４５（ｑ、２Ｈ）、３．３６（ｓ、２Ｈ）、３．３４（ｍ、２Ｈ）、３．１０（ｔ、４Ｈ）、２．７９（広いｓ、４Ｈ）、２．６８（ｔ、２Ｈ）、２．６０（広いｓ、２Ｈ）、２．４９（ｓ、３Ｈ）、２．３５（ｔ、４Ｈ）。
（実施例８６）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例８６Ａ
４−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパン−１−アミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例８６Ｂ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例８６Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５７（ｔ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．５０−７．４４（ｍ、５Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２７−７．１５（ｍ、３Ｈ）、６．９８（ｄ、２Ｈ）、６．９１（ｔ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、２Ｈ）、６．７０（ｄｄ、２Ｈ）、６．３３（ｄ、１Ｈ）、３．４３（ｑ、２Ｈ）、３．３６（ｓ、２Ｈ）、３．３４（ｍ、２Ｈ）、３．０９（ｔ、４Ｈ）、２．８２（広いｓ、４Ｈ）、２．５６（広いｓ、２Ｈ）、２．４９（ｓ、３Ｈ）、２．３５（ｔ、４Ｈ）、１．７９（ｔ、２Ｈ）。
（実施例８７）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［［３−（ジメチルアミノ）プロピル］（メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例８７Ａ
４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）（メチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例６８Ｆで３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−アミンをＮ１，Ｎ１，Ｎ３−トリメチルプロパン−１，３−ジアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例８７Ｂ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［［３−（ジメチルアミノ）プロピル］（メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．５１−７．４４（ｍ、５Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２６−７．１３（ｍ、３Ｈ）、６．９３（ｔ、１Ｈ）、６．８３（ｍ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、２Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．３２（ｄ、１Ｈ）、３．４６（ｑ、２Ｈ）、３．３６（ｓ、２Ｈ）、３．０８（ｔ、４Ｈ）、２．８３（ｔ、２Ｈ）、２．７７（ｓ、３Ｈ）、２．６０（ｓ、６Ｈ）、２．３６（ｔ、４Ｈ）、１．８６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例８８）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例８８Ａ
４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例６８Ｆで３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−アミンを（１−メチルピペリジン−４−イル）メタンアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例８８Ｂ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例８８Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４４（ｔ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．５１−７．４５（ｍ、５Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２５−７．１４（ｍ、３Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｔ、１Ｈ）、６．７１（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３１（ｄ、１Ｈ）、３．３６（ｓ、２Ｈ）、３．３４（ｍ、４Ｈ）、３．０７（ｔ、４Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．６２（ｓ、３Ｈ）、２．３６（ｔ、４Ｈ）、１．９０−１．８２（ｍ、３Ｈ）、１．４７−１．３１（ｍ、２Ｈ）。
（実施例８９）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３８（ｔ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｍ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．５２−７．４４（ｍ、５Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２６−７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｔ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、６．９０（ｔ、１Ｈ）、６．８３（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄ、２Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．３３（ｄ、１Ｈ）、３．３６（ｑ、２Ｈ）、３．３６（ｓ、２Ｈ）、３．２４−３．１２（ｍ、２Ｈ）、３．０９（ｔ、４Ｈ）、２．８０（ｍ、１Ｈ）、２．５９（ｓ、３Ｈ）、２．３６（ｔ、４Ｈ）、２．０８（ｍ、２Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例９０）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（３−シアノ−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例９０Ａ
３−シアノ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
高濃度の水酸化アンモニウム（２８％水溶液、３．１７ｍＬ）を０℃に冷却し、３−シアノ−４−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロリド（１．００ｇ）を加えた。溶液を０℃で４分間混合した。４Ｍ ＨＣｌ（１０ｍＬ）を徐々に加え、溶液を酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインおよび無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を真空下で除去した。
実施例９０Ｂ
３−シアノ−４−（３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例６８Ｆで４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例９０Ａで置き換え、３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−アミンをＮ１，Ｎ１−ジメチルプロパン−１，３−ジアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例９０Ｃ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（３−シアノ−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例９０Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．５１−７．４４（ｍ、５Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２８−７．２０（ｍ、３Ｈ）、６．９８（ｔ、２Ｈ）、６．７７（ｄｄ、２Ｈ）、６．７０（ｄ、２Ｈ）、６．３３（ｄ、１Ｈ）、３．３６（ｓ、２Ｈ）、３．２７（ｑ、２Ｈ）、３．０９（ｔ、４Ｈ）、２．８２（ｔ、２Ｈ）、２．５４（ｓ、６Ｈ）、２．３５（ｔ、４Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）。
（実施例９１）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例６８Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４９（ｔ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．５０−７．４３（ｍ、５Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．２６−７．１４（ｍ、３Ｈ）、６．９７（ｄ、１Ｈ）、６．９０（ｔ、１Ｈ）、６．７２（ｄ、２Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．３１（ｄ、１Ｈ）、３．４７（ｑ、２Ｈ）、３．３６（ｓ、２Ｈ）、３．２０（ｍ、２Ｈ）、３．０７（広いｓ、８Ｈ）、２．３５（広いｓ、４Ｈ）、１．９５−１．８３（ｍ、６Ｈ）。
（実施例９２）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−｛［４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−２−フェノキシベンズアミド
実施例９２Ａ
４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例９０Ａで３−シアノ−４−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロリドを４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１−スルホニルクロリドで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例９２Ｂ
４−（３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例９２Ａで置き換え、テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンをＮ１，Ｎ１−ジメチルプロパン−１，３−ジアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例９２Ｃ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−｛［４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−２−フェノキシベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例９２Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．５１−７．４５（ｍ、５Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２９−７．２１（ｍ、３Ｈ）、６．９９（ｔ、１Ｈ）、６．８２−６．６８（ｍ、５Ｈ）、６．３２（ｄ、１Ｈ）、３．３６（ｓ、２Ｈ）、３．２８（ｑ、２Ｈ）、３．０９（ｔ、４Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．４８（ｓ、６Ｈ）、２．３５（ｔ、４Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例９３）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−｛［４−（｛３−［イソプロピル（メチル）アミノ］プロピル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−フェノキシベンズアミド
実施例９３Ａ
ｔｅｒｔ−ブチルメチル（３−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）プロピル）カーバメート
実施例６８Ｆで３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−アミンをｔｅｒｔ−ブチル３−アミノプロピル（メチル）カーバメートで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例９３Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（Ｎ−（４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニルアミノ）プロピル（メチル）カーバメート
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例９３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例９３Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（３−（メチルアミノ）プロピルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例９３Ｂ（１１２ｍｇ）およびトリエチルシラン（０．０８２ｍＬ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に加えた。トリフルオロ酢酸（０．１９８ｍＬ）を加え、溶液を室温で１時間撹拌し、溶媒を真空下で除去した。
実施例９３Ｄ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−｛［４−（｛３−［イソプロピル（メチル）アミノ］プロピル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−フェノキシベンズアミド
実施例９３Ｃ（１２８ｍｇ）、アセトン（０．０１４ｍＬ）および水素化ホウ素シアノナトリウム樹脂（２．１５ｍｍｏｌ／ｇ、６６ｍｇ）をテトラヒドロフラン（０．９ｍＬ）および酢酸（０．３ｍＬ）に加え、溶液を室温で１６時間撹拌した。さらにアセトン（０．０１４ｍＬ）および水素化ホウ素シアノナトリウム樹脂（６６ｍｇ）を加え、溶液を２４時間撹拌した。溶液を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで１％酢酸および１０％メタノール／ジクロロメタンを用いて精製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄｇ）δ１１．９３（広いｓ、３Ｈ）、８．５３（広いｓ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．５１−７．４５（ｍ、５Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２５−７．１６（ｍ、３Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｔ、１Ｈ）、６．７４（ｄ、２Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．３２（ｄ、１Ｈ）、３．４７（ｍ、４Ｈ）、３．３６（ｓ、２Ｈ）、３．０９（ｔ、４Ｈ）、３．０１（広いｓ、２Ｈ）、２．５８（ｓ、３Ｈ）、２．３５（ｔ、４Ｈ）、１．９４（ｍ、１Ｈ）、１．１８−１．１４（ｍ、６Ｈ）。
（実施例９４）
４−｛４−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例９４Ａ
４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
トリフェニルホスフィン（１．３９８ｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に加え、０℃に冷却した。ジエチルアゾジカルボキシレート（４０％溶液、２．４２８ｍＬ）を加え、溶液を０℃で１５分間撹拌した。４−ヒドロキシ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．１６３ｇ）および３−（ジメチルアミン）プロパン−１−オール（０．５６７ｍＬ）を加え、溶液を室温に加温し、１６時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、この物質を２０％メタノール（ジクロロメタン）を用いて再結晶した。再結晶化した固体をジクロロメタンで洗浄し、メタノール／ジクロロメタンに溶解し、トリエチルアミン（０．１３ｍＬ、０．９２４ｍｍｏｌ）で処理し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで１０％から２０％メタノール／ジクロロメタンを用いて精製した。
実施例９４Ｂ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例９４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．０６（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．５２−７．４５（ｍ、５Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２６−７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｔｄ、２Ｈ）、６．８９（ｔ、１Ｈ）、６．６９（ｄ、１Ｈ）、６．６８（ｄ、２Ｈ）、６．３２（ｄ、１Ｈ）、４．２５（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｓ、２Ｈ）、３．１３（ｔ、２Ｈ）、３．０８（ｔ、４Ｈ）、２．７５（ｓ、６Ｈ）、２．３６（ｔ、４Ｈ）、２．１１（ｍ、２Ｈ）。
（実施例９５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例８５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１０（ｓ、１Ｈ）、８．６７（ｔ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３９−７．３１（ｍ、４Ｈ）、７．０８−７．０２（ｍ、３Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．６１（ｄｄ、１Ｈ）、６．３６（ｔ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、３．４２（ｑ、２Ｈ）、２．９９（ｔ、４Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．７０−２．４８（ｍ、１０Ｈ）、２．３９（ｓ、３Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例９６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例８６Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０９（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｔ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．３１（ｍ、４Ｈ）、７．０５（ｓ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、２Ｈ）、６．９６（ｄ、１Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．６０（ｄｄ、１Ｈ）、６．３５（ｔ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、３．４０（ｑ、２Ｈ）、２．９８（ｔ、４Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．６７（広いｓ、４Ｈ）、２．５５−２．４０（ｍ、６Ｈ）、２．３９（ｓ、３Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例９７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例６８Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０６（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｔ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３６−７．３１（ｍ、４Ｈ）、７．０６−７．０１（ｍ、３Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．５７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３５（ｔ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、３．４４（ｑ、２Ｈ）、２．９７（広いｓ、１０Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．９０−１．８０（ｍ、６Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例９８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０８（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３７−７．３１（ｍ、４Ｈ）、７．０６−７．００（ｍ、４Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．５９（ｄｄ、１Ｈ）、６．３５（ｔ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、３．７３（ｍ、１Ｈ）、３．０５−２．９５（ｍ、６Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．６０（ｍ、２Ｈ）、２．４８（ｓ、３Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、２．０１（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例９９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例８６Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１６（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｔ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２３（ｔ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、２Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、６．９４（ｔ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３５（ｄ、１Ｈ）、６．２３（ｍ、２Ｈ）、３．４１（ｑ、２Ｈ）、２．９８（ｔ、４Ｈ）、２．７１（広いｓ、６Ｈ）、２．５２−２．４２（ｍ、６Ｈ）、２．４１（ｓ、３Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１００）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例９４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０３（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．３６−７．２９（ｍ、４Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｓ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．５７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３３（ｔ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、２Ｈ）、３．０４（ｍ、２Ｈ）、２．９６（ｔ、４Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．６７（ｓ、６Ｈ）、２．２２−２．０２（ｍ、８Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１０１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例８５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１８（ｓ、１Ｈ）、８．６４（ｔ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、２Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｔ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９６（ｄ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、６．２３（ｍ、２Ｈ）、３．４３（ｑ、２Ｈ）、２．９９（ｔ、４Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．６５（ｍ、６Ｈ）、２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１０２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例６８Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１４（ｓ、１Ｈ）、８．５４（ｔ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２２（ｔ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．９８−６．８９（ｍ、２Ｈ）、６．６２（ｄｄ、１Ｈ）、６．３３（ｄ、１Ｈ）、６．２３（ｔ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、３．４４（ｑ、２Ｈ）、３．１０−２．９１（ｍ、１０Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．９２−１．７９（ｍ、６Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１０３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１４（ｓ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２３（ｔ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ）、６．９３（ｔ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、１Ｈ）、６．２２（ｍ、２Ｈ）、３．７３（ｍ、１Ｈ）、３．０８−２．９３（ｍ、６Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．７０−２．５６（ｍ、２Ｈ）、２．４８（ｓ、３Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、２．０２（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１０４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例８８Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．９９（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｔ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．３０−７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄｄ、１Ｈ）、６．３０（ｔ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、３．２８−３．１９（ｍ、２Ｈ）、２．９３（ｔ、４Ｈ）、２．８３（ｍ、２Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．６８−２．５０（ｍ、２Ｈ）、２．５４（ｓ、３Ｈ）、２．２４−２．１０（ｍ、６Ｈ）、１．９５（広いｓ、２Ｈ）、１．６８（ｄ、２Ｈ）、１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．３２−１．１７（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１０５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例８８Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１１（ｓ、１Ｈ）、８．４４（ｔ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２１（ｔ、１Ｈ）、７．１１−７．０２（ｍ、３Ｈ）、６．９８−６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．６１（ｄｄ、１Ｈ）、６．３１（ｄ、１Ｈ）、６．２３（ｔ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、３．２０（ｍ、２Ｈ）、２．９５（ｔ、４Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．６２−２．４９（ｍ、４Ｈ）、２．５５（ｓ、３Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．８６−１．７８（ｍ、３Ｈ）、１．４２−１．３１（ｍ、４Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１０６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例９４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１０（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２４−７．１９（ｍ、２Ｈ）、７．１０−７．０１（ｍ、３Ｈ）、６．９１（ｔ、１Ｈ）、６．６０（ｄｄ、１Ｈ）、６．２８（ｄ、１Ｈ）、６．２３（ｔ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、２Ｈ）、３．０３（ｔ、２Ｈ）、２．９５（ｔ、４Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．６７（ｓ、６Ｈ）、２．１７（ｍ、６Ｈ）、２．０７（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１０７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１０７Ａ
４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例６８Ｆで３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−アミンを１−メチルピペラジンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１０７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１０７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２１（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｔ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．０７−７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｔ、１Ｈ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、６．２５（ｍ、２Ｈ）、３．１６（ｍ、４Ｈ）、３．０１（ｔ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．６６（広いｓ、４Ｈ）、２．３９（ｓ、３Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１０８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１０８Ａ
３−ニトロ−４−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．３００ｇ）、１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−アミン塩酸塩（１．２０１ｇ）およびトリエチルアミン（２．３０ｍＬ）を１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）および水（５ｍＬ）に加え、９０℃で１６時間加熱した。溶液を真空下で濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで酢酸エチルを５％メタノール／酢酸エチルに増加させながら用いて精製した。
実施例１０８Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１０８Ａで置き換えて、この実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２４（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｔ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｔ、１Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、１Ｈ）、６．２８（ｄ、１Ｈ）、６．２４（ｔ、１Ｈ）、３．６８（ｍ、１Ｈ）、３．２３（ｑ、２Ｈ）、３．０６（広いｓ、４Ｈ）、２．９５−２．８７（ｍ、２Ｈ）、２．７８−２．７１（ｍ、２Ｈ）、２．５８（ｔ、２Ｈ）、２．２５−２．１１（ｍ、６Ｈ）、１．９８−１．８５（ｍ、４Ｈ）、１．６４（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１０９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ジメチルアミノ）−１−メチルピペリジン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１０９Ａ
４−（（４−（ジメチルアミノ）−１−メチルピペリジン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１０８Ａの１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−アミン塩酸塩を４−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ，１−トリメチルピペリジン−４−アミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１０９Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ジメチルアミノ）−１−メチルピペリジン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１０９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０６（ｓ、１Ｈ）、８．５６（広いｓ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３６−７．３１（ｍ、４Ｈ）、７．０８−７．０２（ｍ、４Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．５７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｔ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、３．５０（ｄ、２Ｈ）、３．０４（ｍ、２Ｈ）、２．９６（ｔ、４Ｈ）、２．８７（ｍ、２Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．５８（ｓ、３Ｈ）、２．２８（ｓ、６Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．６５−１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１１０）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１０Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−５−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例１８Ｆで実施例１８Ｅを実施例３４Ａで置き換え、フェノールを２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−５−オールで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１１０Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−５−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１１０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１１０Ｃ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１１０Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δｐｐｍ １１．４０（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｔ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、６Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、２Ｈ）、６．７７（ｄ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｍ、２Ｈ）、６．２７（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｓ、４Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、４Ｈ）、３．２５（ｍ、２Ｈ）、３．１３（ｍ、４Ｈ）、２．３５（ｍ、４Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｄｄ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１１１）
５−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−１，１′−ビフェニル−２−カルボキサミド
実施例１１１Ａ
５−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ビフェニル−２−カルボン酸メチル
テトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）中の実施例３４Ａ（１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）をフェニルボロン酸（３６．６ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（９．２ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（５．８ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）およびフッ化セシウム（９１ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）で処理し、窒素でフラッシュし、周囲温度で終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、０から３％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２の勾配で溶離を行うシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーで精製して生成物を得た。
実施例１１１Ｂ
５−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ビフェニル−２−カルボン酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１１１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１１１Ｃ
５−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−１，１′−ビフェニル−２−カルボキサミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例１１１Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δｐｐｍ １２．０９（ｓ、１Ｈ）、８．７２（ｔ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｍ、２Ｈ）、７．５２（ｍ、４Ｈ）、７．３５（ｄｄ、５Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、４Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ）、６．７８（ｍ、１Ｈ）、４．３９（ｍ、１Ｈ）、３．８８（ｍ、３Ｈ）、３．４２（ｍ、４Ｈ）、３．２７（ｍ、４Ｈ）、２．９６（ｍ、４Ｈ）、１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．３１（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１１２）
５−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−１，１′−ビフェニル−２−カルボキサミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例１１１Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δｐｐｍ １２．０９（ｓ、１Ｈ）、８．７４（ｔ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、８Ｈ）、７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、４Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ）、６．７７（ｍ、１Ｈ）、４．３９（ｍ、１Ｈ）、３．８７（ｍ、１Ｈ）、３．５５（ｍ、４Ｈ）、３．２６（ｍ、２Ｈ）、３．１６（ｍ、４Ｈ）、３．０３（ｍ、２Ｈ）、２．８０（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１１３）
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１１３Ａ
２−フェノキシ−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｄで実施例１Ｂをピペラジンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１１３Ｂ
４−（４−（２−ブロモ−５−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸メチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを２−ブロモ−５−ヒドロキシベンズアルデヒドで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例１１３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１１３Ｃ
４−（４−（２−ブロモ−５−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ベンジル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸メチル
実施例１１３Ｂ（１７０ｍｇ）、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン塩酸塩（８０ｍｇ）および炭酸セシウム（２７８ｍｇ）の混合物を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）に懸濁した。反応混合物を５０℃で終夜加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を水およびブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒を真空下で除去して油性残留物を得た。これを精製することなく次のステップで使用した。
実施例１１３Ｄ
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸メチル
実施例６８Ｄで実施例６８Ｃを実施例１１３Ｃで置き換え、４−メトキシフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸で置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１１３Ｅ
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１１３Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１１３Ｆ
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｅを実施例１１３Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．８７（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３４−７．２３（ｍ、６Ｈ）、７．１４（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．７８（ｍ、３Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）、４．３７（ｔ、２Ｈ）、３．８６（ｍ、２Ｈ）、３．６０−３．４１（ｍ、１０Ｈ）、３．３４（ｔ、４Ｈ）、３．２８（ｍ、２Ｈ）、２．８９（ｓ、６Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１１４）
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１１４Ａ
４−（４−（２−ブロモ−５−（３−（ピペリジン−１−イル）プロポキシ）ベンジル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸メチル
実施例１１３Ｃで２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン塩酸塩を１−（３−クロロプロピル）ピペリジン塩酸塩で置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１１４Ｂ
４−（４−（（４′−クロロ−４−（３−（ピペリジン−１−イル）プロポキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸メチル
実施例６８Ｄで実施例６８Ｃを実施例１１４Ａで置き換え、４−メトキシフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸で置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１１４Ｃ
４−（４−（（４′−クロロ−４−（３−（ピペリジン−１−イル）プロポキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１１４Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１１４Ｄ
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｅを実施例１１４Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．１８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３３−７．２１（ｍ、６Ｈ）、７．１５（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．７８（ｍ、３Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）、４．１１（ｔ、２Ｈ）、３．８７（ｄｄ、２Ｈ）、３．６０−３．３８（ｍ、１０Ｈ）、３．３４（ｍ、４Ｈ）、３．２５（ｍ、４Ｈ）、２．９２（ｍ、２Ｈ）、２．１７（ｍ、２Ｈ）、１．８５（ｍ、３Ｈ）、１．６４（ｍ、６Ｈ）、１．２９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１１５）
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１１５Ａ
４−（４−（２−ブロモ−５−（２−モルホリノエトキシ）ベンジル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸メチル
実施例１１３Ｃで２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン塩酸塩を４−（２−クロロエチル）モルホリン塩酸塩で置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１１５Ｂ
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−モルホリノエトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸メチル
実施例６８Ｄで実施例６８Ｃを実施例１１５Ａで置き換え、４−メトキシフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸で置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１１５Ｃ
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−モルホリノエトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１１５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１１５Ｄ
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｅを実施例１１５Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６６（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３１（ｍ、４Ｈ）、７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．７８（ｍ、３Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）、４．４１（ｍ、２Ｈ）、３．８７（ｍ、６Ｈ）、３．６０−３．３８（ｍ、１２Ｈ）、３．３６−３．２５（ｍ、８Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６４（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１１６）
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１１６Ａ
４−（４−（２−ブロモ−５−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）ベンジル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸メチル
実施例１１３Ｃで２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン塩酸塩を３−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン塩酸塩で置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１１６Ｂ
４−（４−（（４′−クロロ−４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸メチル
実施例６８Ｄで実施例６８Ｃを実施例１１６Ａで置き換え、４−メトキシフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸で置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１１６Ｃ
４−（４−（（４′−クロロ−４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１１６Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１１６Ｄ
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｅを実施例１１６Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６４（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、４Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｍ、２Ｈ）、６．７８（ｍ、３Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、４．０９（ｔ、２Ｈ）、３．８６（ｍ、２Ｈ）、３．５０−３．３６（ｍ、８Ｈ）、３．２８（ｍ、８Ｈ）、２．８３（ｓ、６Ｈ）、２．１２（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１１７）
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例１１５Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１６３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．３６−７．２６（ｍ、７Ｈ）、７．１０（ｍ、３Ｈ）、６．８４（ｄ、２Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、４．３８（ｍ、２Ｈ）、３．８４（ｍ、４Ｈ）、３．５５（ｍ、２Ｈ）、３．５０−３．３０（ｍ、１０Ｈ）、３．２８（ｍ、８Ｈ）、３．２０（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｍ、１Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１１８）
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例１１４Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１６３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．０６（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．３６−７．２０（ｍ、７Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．８３（ｄ、２Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、４．１０（ｔ、２Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．４０−３．０５（ｍ、１６Ｈ）、２．９０（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、２Ｈ）、１．８４（ｍ、３Ｈ）、１．６０（ｍ、６Ｈ）、１．４１（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１１９）
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例１１６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１６３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．３６−７．２６（ｍ、７Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．８４（ｄ、２Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、１Ｈ）、４．０９（ｔ、２Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．５０−３．２４（ｍ、１４Ｈ）、３．１０（ｍ、２Ｈ）、２．８３（ｓ、６Ｈ）、２．１２（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｍ、１Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１２０）
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例１１３Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例１６３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７５（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．３８−７．２５（ｍ、７Ｈ）、７．１１（ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｍ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、２Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４４（ｓ、１Ｈ）、４．３７（ｔ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、６Ｈ）、３．５５（ｍ、２Ｈ）、３．２９（ｍ、８Ｈ）、３．１０（ｍ、２Ｈ）、２．８９（ｓ、６Ｈ）、１．８６（ｍ、１Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１２１）
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例１１３Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例６８Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．７３（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６９（ｔ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、３Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｍ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、２Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、４．３７（ｍ、２Ｈ）、３．７０（ｍ、６Ｈ）、３．５４（ｍ、８Ｈ）、３．２１（ｍ、４Ｈ）、３．１９（ｍ、２Ｈ）、２．８８（ｓ、６Ｈ）、１．９７（ｍ、４Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１２２）
４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１２２Ａ
４−（４−（２−ブロモ−６−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸メチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを２−ブロモ−６−ヒドロキシベンズアルデヒドで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例１１３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１２２Ｂ
４−（４−（（４′−クロロ−３−ヒドロキシビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸メチル
実施例６８Ｄで実施例６８Ｃを実施例１２２Ａで置き換え、４−メトキシフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸で置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１２２Ｃ
４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸メチル
実施例１２２Ｂ（１００ｍｇ）および２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン塩酸塩（３０ｍｇ）を、ジクロロメタン（１．５ｍＬ）と５０％水酸化ナトリウム水溶液（０．５ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、続いてヨウ化テトラブチルアンモニウム（１５ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水し濃縮した。フラッシュカラム精製を０％から５％メタノール／ジクロロメタンで実施して生成物を得た。
実施例１２２Ｄ
４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１２２Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１２２Ｅ
４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｅを実施例１２２Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．２０（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．４６（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６５（ｔ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．２３（ｍ、３Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｍ、２Ｈ）、６．７８（ｄ、２Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、４．４３（ｍ、２Ｈ）、３．８７（ｍ、２Ｈ）、３．６２（ｍ、４Ｈ）、３．３５−３．１５（ｍ、１２Ｈ）、２．９０（ｓ、６Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１２３）
４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１２２Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例６８Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．０１（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６３（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．３２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６９（ｔ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、３Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｍ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、２Ｈ）、６．７６（ｍ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、４．４３（ｍ、４Ｈ）、３．５６−３．５１（ｍ、８Ｈ）、３．２０（ｍ、４Ｈ）、３．１０（ｍ、６Ｈ）、２．９１（ｓ、６Ｈ）、１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１２４）
４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例１２２Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１６３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７１（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．８９（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．１４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．２９（ｍ、３Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｍ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、２Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、４．４１（ｍ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．５９（ｍ、４Ｈ）、３．４４（ｍ、２Ｈ）、３．２８（ｍ、８Ｈ）、３．０６（ｍ、２Ｈ）、２．９１（ｓ、６Ｈ）、１．８４（ｍ、１Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１２５）
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１２５Ａ
４′−クロロ−４−ヒドロキシビフェニル−２−カルボアルデヒド
実施例６８Ｄで実施例６８Ｃを２−ブロモ−５−ヒドロキシベンズアルデヒドで置き換え、４−メトキシフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸で置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１２５Ｂ
４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−カルボアルデヒド
実施例１２２Ｃで実施例１２２Ｂを実施例１２５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１２５Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例１２５Ｂで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例６８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１２５Ｄ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１２５Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１２５Ｅ
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｅを実施例１２５Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４６（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２５（ｓ、１Ｈ）、９．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６０（ｔ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、５Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、６．９４（ｍ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．３６（ｍ、２Ｈ）、６．２６（ｍ、１Ｈ）、４．３５（ｔ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、６Ｈ）、３．５４（ｍ、４Ｈ）、３．３１（ｍ、６Ｈ）、３．０６（ｍ、２Ｈ）、２．８８（ｓ、６Ｈ）、１．８８（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１２６）
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１２６Ａ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例１２５Ｂで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例１５０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１２６Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１２６Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１２６Ｃ
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｅを実施例１２６Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１７（ｓ、１Ｈ）、９．８５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６１（ｔ、１Ｈ）８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、４Ｈ）、７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．３６（ｍ、１Ｈ）、６．２６（ｍ、１Ｈ）、４．３５（ｔ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、６Ｈ）、３．５４（ｍ、４Ｈ）、３．３１（ｍ、６Ｈ）、３．０６（ｍ、２Ｈ）、２．８８（ｓ、６Ｈ）、１．８８（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１２７）
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１２７Ａ
４′−クロロ−４−（２−モルホリノエトキシ）ビフェニル−２−カルボアルデヒド
実施例１２２Ｃで実施例１２２Ｂを実施例１２５Ａで置き換え、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン塩酸塩を４−（２−クロロエチル）モルホリン塩酸塩で置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１２７Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−モルホリノエトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例１２７Ａで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例１５０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１２７Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−モルホリノエトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１２７Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１２７Ｄ
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｅを実施例１２７Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．２９（ｍ、４Ｈ）、７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．３６（ｍ、１Ｈ）、６．２６（ｄ、１Ｈ）、４．３９（ｔ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、６Ｈ）、３．５４（ｍ、１０Ｈ）、３．３１（ｍ、８Ｈ）、３．０６（ｍ、２Ｈ）、１．８８（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１２８）
４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１２８Ａ
４′−クロロ−３−ヒドロキシビフェニル−２−カルボアルデヒド
実施例６８Ｄで実施例６８Ｃを２−ブロモ−６−ヒドロキシベンズアルデヒドで置き換え、４−メトキシフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸で置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１２８Ｂ
４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−カルボアルデヒド
実施例１２２Ｃで実施例１２２Ｂを実施例１２８Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１２８Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例１２８Ｂで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例６８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１２８Ｄ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１２８Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１２８Ｅ
４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｅを実施例１２８Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１５（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｔ、１Ｈ）８．４５（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、２Ｈ）、７．４２（ｄ、２Ｈ）、７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、６．９４（ｍ、２Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３５（ｄ、１Ｈ）、６．２５（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．５４（ｍ、１０Ｈ）、３．４０（ｍ、６Ｈ）、３．３０（ｓ、６Ｈ）、３．０２（ｍ、２Ｈ）、２．９６（ｍ、４Ｈ）、２．２８（ｍ、４Ｈ）、１．８８（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１２９）
４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１２９Ａ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例１２８Ｂで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例１５０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１２９Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１２９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１２９Ｃ
４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｅを実施例１２９Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１９（ｓ、１Ｈ）、１０．００（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６１（ｔ、１Ｈ）８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、４Ｈ）、７．３９（ｍ、４Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、４．４０（ｍ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、８Ｈ）、３．５８（ｍ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、６Ｈ）、３．０６（ｍ、２Ｈ）、２．８９（ｓ、６Ｈ）、１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１３０）
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１３０Ａ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−モルホリノエトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例１２７Ａで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例６８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１３０Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−モルホリノエトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１３０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１３０Ｃ
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｅを実施例１３０Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４７（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２３（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｔ、１Ｈ）８．４７（ｄ、１Ｈ）、７．６３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、６Ｈ）、７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｍ、１Ｈ）、６．９３（ｍ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３５（ｍ、１Ｈ）、６．２４（ｍ、１Ｈ）、４．３９（ｔ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、６Ｈ）、３．５４（ｍ、１０Ｈ）、３．２６（ｍ、１０Ｈ）、１．８８（ｍ、１Ｈ）、１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１３１）
４−（４−｛［４′−クロロ−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１３１Ａ
４′−クロロ−３−（２−モルホリノエトキシ）ビフェニル−２−カルボアルデヒド
実施例１２２Ｃで実施例１２２Ｂを実施例１２８Ａで置き換え、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン塩酸塩を４−（２−クロロエチル）モルホリン塩酸塩で置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１３１Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−モルホリノエトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例１３１Ａで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例６８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１３１Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−モルホリノエトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１３１Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１３１Ｄ
４−（４−｛［４′−クロロ−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｅを実施例１３１Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２５（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｔ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、４Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．９４（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、６．３３（ｄ、１Ｈ）、６．２４（ｍ、１Ｈ）、４．４３（ｔ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、１０Ｈ）、３．６１（ｍ、６Ｈ）、３．２７（ｍ、８Ｈ）、３．０２（ｍ、２Ｈ）、１．８８（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１３２）
４−（４−｛［４′−クロロ−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１３２Ａ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−モルホリノエトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例１３１Ａで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例１５０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１３２Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−モルホリノエトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１３２Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１３２Ｃ
４−（４−｛［４′−クロロ−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｅを実施例１３２Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、４Ｈ）、７．３９（ｍ、４Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、４．４０（ｍ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、６Ｈ）、３．４８（ｍ、８Ｈ）、３．２７（ｍ、１０Ｈ）、３．０６（ｍ、２Ｈ）、１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１３３）
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例１１３Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３４（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、４Ｈ）、７．１４（ｍ、３Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｄｄ、１Ｈ）、６．８７（ｍ、１Ｈ）、６．８４（ｍ、３Ｈ）、６．３０（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、６Ｈ）、２．９５（ｍ、４Ｈ）、２．５６（ｍ、２Ｈ）、２．４５（ｓ、３Ｈ）、２．３５（ｍ、４Ｈ）、２．０３（ｍ、２Ｈ）、１．６８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１３４）
４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例１２９Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例６８Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１７（ｓ、１Ｈ）、９．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、６Ｈ）、７．１５（ｍ、３Ｈ）、６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｍ、１Ｈ）、６．１６（ｄ、１Ｈ）、４．３７（ｍ、２Ｈ）、３．５０（ｍ、１２Ｈ）、３．１７（ｍ、４Ｈ）、２．９７（ｍ、４Ｈ）、２．８８（ｓ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、４Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１３５）
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例１２６Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例６８Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１６（ｓ、１Ｈ）、９．５６（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．３２（ｍ、３Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、３Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｍ、１Ｈ）、６．１８（ｄ、１Ｈ）、４．３３（ｔ、２Ｈ）、３．５０（ｍ、１２Ｈ）、３．１７（ｍ、４Ｈ）、２．９７（ｍ、４Ｈ）、２．８６（ｓ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、４Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１３６）
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例１２７Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例６８Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１６（ｓ、１Ｈ）、９．５４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．１２（ｍ、３Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｍ、１Ｈ）、６．１８（ｄ、１Ｈ）、４．３６（ｔ、２Ｈ）、３．８２（ｍ、４Ｈ）、３．５０（ｍ、８Ｈ）、３．１７（ｍ、１０Ｈ）、２．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９５（ｍ、６Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１３７）
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例１１３Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例１０８Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７１（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．８１（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３０（ｍ、４Ｈ）、７．２１（ｍ、３Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｍ、３Ｈ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、４．３６（ｔ、２Ｈ）、３．７２（ｍ、２Ｈ）、３．５８（ｍ、４Ｈ）、３．２３（ｍ、６Ｈ）、２．９５（ｍ、４Ｈ）、２．８９（ｓ、６Ｈ）、２．６０（ｍ、２Ｈ）、１．９２（ｍ、２Ｈ）、１．６８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１３８）
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１３８Ａ
４−（４−（（４′−クロロ−４−ヒドロキシビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸メチル
実施例６８Ｄで実施例６８Ｃを実施例１１３Ｂで置き換え、４−メトキシフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸で置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１３８Ｂ
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸メチル
実施例１１３Ｃで実施例１１３Ｂを実施例１３８Ａで置き換え、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン塩酸塩を１−（２−クロロエチル）ピロリジンＨＣｌ塩で置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１３８Ｃ
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１３８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１３８Ｄ
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｅを実施例１３８Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６４（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．９８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．２６（ｍ、６Ｈ）、７．１４（ｍ、２Ｈ）、６．９９（ｍ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、２Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、１Ｈ）、４．３６（ｔ、２Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．６２（ｍ、８Ｈ）、３．２８（ｍ、８Ｈ）、３．１０（ｍ、４Ｈ）、２．０４（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、３Ｈ）、１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１３９）
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［２−（ジイソプロピルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１３９Ａ
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジイソプロピルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸メチル
実施例１１３Ｃで実施例１１３Ｂを実施例１３８Ａで置き換え、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン塩酸塩を２−ジイソプロピルアミノエチルクロリド塩酸塩で置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１３９Ｂ
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジイソプロピルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１３９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１３９Ｃ
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［２−（ジイソプロピルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｅを実施例１３９Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．７５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３１（ｍ、４Ｈ）、７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．１３（ｍ、２Ｈ）、６．９９（ｍ、１Ｈ）、６．７９（ｍ、３Ｈ）、６．４４（ｍ、１Ｈ）、４．３１（ｔ、２Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．６２（ｍ、１０Ｈ）、３．２８（ｍ、６Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．３２（ｍ、１４Ｈ）。
（実施例１４０）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４０Ｄ（２２．５７ｍｇ）および水素化ホウ素シアノナトリウム（２５ｍｇ）の酢酸（５ｍｌ）中懸濁液を室温で２時間撹拌した。生成物をジクロロメタンと水に分配させた。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し濃縮した。粗生成物をＲＰ ＨＰＬＣ（Ｃ８、３０−１００アセトニトリル／水／０．１％トリフルオロ酢酸）で精製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５６（ｓ、１Ｈ）、９．６０（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．４６−７．６０（ｍ、５Ｈ）、７．２９−７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、６．７３（ｄ、１Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、４．３２（ｂｓ、２Ｈ）、３．８５（ｄｄ、４Ｈ）、３．５９（ｔ、４Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．０２（ｔ、４Ｈ）、１．８０−１．９９（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｄ、２Ｈ）、１．１５−１．３６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１４１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１４１Ａ
（Ｚ）−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘプタ−１−エンカルボン酸メチル
実施例１８Ａで５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノンを２−オキソシクロヘプタンカルボン酸メチルで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４１Ｂ
（Ｚ）−２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エンカルボン酸メチル
実施例１８Ｂで実施例１８Ａを実施例１４１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４１Ｃ
（Ｚ）−（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エンイル）メタノール
実施例１８Ｃで実施例１８Ｂを実施例１４１Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４１Ｄ
（Ｚ）−２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エンカルボアルデヒド
実施例１４３Ｄで実施例１４３Ｃを実施例１４１Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４１Ｅ
（Ｚ）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例１４１Ｄで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例６８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４１Ｆ
（Ｚ）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
、実施例１４３Ｆの実施例１４３Ｅを実施例１４１Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４１Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１４１Ｆで置き換え、実施例１Ｆを実施例６８Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４５（ｍ、１Ｈ）、１０．０３（ｍ、１Ｈ）、８．５８（ｍ、２Ｈ）、８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．２６（ｍ，ＨＨ）、６．２５（ｍ、２Ｈ）、３．１４（ｍ、１２Ｈ）、２．７３（ｍ、５Ｈ）、１．９４（ｍ、１２Ｈ）、１．５４（ｍ、５Ｈ）。
（実施例１４２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１４２Ａ
（Ｚ）−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロオクタ−１−エンカルボン酸エチル
実施例１８Ａで５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノンを２−オキソシクロオクタンカルボン酸エチルで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４２Ｂ
（Ｚ）−２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エンカルボン酸エチル
実施例１８Ｂで実施例１８Ａを実施例１４２Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４２Ｃ
（Ｚ）−（２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エンイル）メタノール
実施例１８Ｃで実施例１８Ｂを実施例１４２Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４２Ｄ
（Ｚ）−２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エンカルボアルデヒド
実施例１４３Ｄで実施例１４３Ｃを実施例１４２Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４２Ｅ
（Ｚ）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例１４２Ｄで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例６８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４２Ｆ
（Ｚ）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１４３Ｆで実施例１４３Ｅを実施例１４２Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４２Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１４２Ｆで置き換え、実施例１Ｆを実施例６８Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５１（ｍ、１Ｈ）、１０．０１（ｍ、１Ｈ）、８．５８（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、１２Ｈ）、６．３５（ｍ、２Ｈ）、３．１４（ｍ、１３Ｈ）、２．７３（ｍ、５Ｈ）、１．８８（ｍ、７Ｈ）、１．４５（ｍ、１０Ｈ）。
（実施例１４３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１４３Ａ
２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロペンタ−１−エンカルボン酸エチル
実施例１８Ａで５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノンを２−オキソシクロペンタンカルボン酸エチルで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４３Ｂ
２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エンカルボン酸エチル
実施例１８Ｂで実施例１８Ａを実施例１４３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４３Ｃ
（２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エンイル）メタノール
実施例１８Ｃで実施例１８Ｂを実施例１４３Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４３Ｄ
２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エンカルボアルデヒド
−７８℃での塩化オキサリル（１．１ｇ）のジクロロメタン（３０ｍｌ）中溶液に、ジメチルスルホキシド（６．１２ｍｌ）を加えた。混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、次いで実施例１４３Ｃ（１．２ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）中溶液を加えた。混合物を−７８℃で２時間撹拌し、次いでトリエチルアミン（１０ｍｌ）を加えた。混合物を終夜撹拌し、温度を室温に上げた。混合物をエーテル（３００ｍｌ）で希釈し、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒を蒸発させ、カラム精製（ヘキサン中に５％酢酸エチル）して生成物を得た。
実施例１４３Ｅ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例１４３Ｄで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例６８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４３Ｆ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１４３Ｅ（２５４ｍｇ）のテトラヒドロフラン（４ｍｌ）、メタノール（２ｍｌ）および水（２ｍｌ）の中の溶液にＬｉＯＨ−Ｈ２Ｏ（１２６ｍｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。次いで混合物を５％ＨＣｌで中和し、酢酸エチル（２００ｍｌ）で希釈した。ブラインで洗浄した後、これをＮａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒を蒸発させて生成物を得た。
実施例１４３Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１４３Ｆで置き換え、実施例１Ｆを実施例６８Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δｐｐｍ １１．４１（ｍ、１Ｈ）、１０．１９（ｍ、１Ｈ）、８．５８（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、１４Ｈ）、６．３３（ｍ、２Ｈ）、３．８０（ｍ、４Ｈ）、３．１３（ｍ、１２Ｈ）、２．６９（ｍ、５Ｈ）、１．９５（ｍ、７Ｈ）。
（実施例１４４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１４４Ａ
４，４−ジメチル−２−オキソシクロペンタンカルボン酸メチル
この化合物をＷＯ ２００６／０３５０６１（５３頁）に従って製造した。
実施例１４４Ｂ
４，４−ジメチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロペンタ−１−エンカルボン酸メチル
実施例１８Ａで５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノンを２−オキソシクロペンタンカルボン酸エチルで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４４Ｃ
２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エンカルボン酸エチル
実施例１８Ｂで実施例１８Ａを実施例１４４Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４４Ｄ
（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エンイル）メタノール
実施例１８Ｃで実施例１８Ｂを実施例１４４Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４４Ｅ
２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エンカルボアルデヒド
実施例１４３Ｄで実施例１４３Ｃを実施例１４４Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４４Ｆ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例１４４Ｅで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例６８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４４Ｇ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１４３Ｆで実施例１４３Ｅを実施例１４４Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４４Ｈ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１４４Ｇで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５９（ｍ、１Ｈ）、１１．２５（ｓ、１Ｈ）、９．５３（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．２６（ｍ、７Ｈ）、６．９５（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｍ、２Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、２．８７（ｍ、１０Ｈ）、２．２８（ｍ、１２Ｈ）、１．１１（ｍ、６Ｈ）。
実施例１４５
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１４５Ａ
６，６−ジメチル−４−オキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボン酸メチル
ヘキサン洗浄ＮａＨ（０．７２ｇ、６０％）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中懸濁液に、２，２−ジメチルジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（２．０ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）中溶液を加えた。懸濁液を３０分間撹拌した。炭酸ジメチル（６．３１ｍｌ）をシリンジで滴下した。混合物を４時間還流加熱した。混合物を５％ＨＣｌで酸性とし、ジクロロメタンで抽出し（１００ｍＬで３回）、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。蒸発させた後、粗生成物をカラムに負荷し、１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行って生成物を得た。
実施例１４５Ｂ
６，６−ジメチル−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボン酸メチル
実施例１８Ａで５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノンを実施例１４５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４５Ｃ
４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボン酸メチル
実施例１８Ｂで実施例１８Ａを実施例１４５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４５Ｄ
（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メタノール
実施例１８Ｃで実施例１８Ｂを実施例１４５Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４５Ｅ
４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボアルデヒド
実施例１４３Ｄで実施例１４３Ｃを実施例１４５Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４５Ｆ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例１４５Ｅで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例６８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４５Ｇ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１４３Ｆで実施例１４３Ｅを実施例１４５Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４５Ｈ
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１４５Ｇで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５６（ｍ、１Ｈ）、１１．２６（ｓ、１Ｈ）、９．５２（ｍ、１Ｈ）、８．５１（ｍ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｔ、１Ｈ）、７．１７（ｍ、４Ｈ）、６．９６（ｍ、２Ｈ）、６．７４（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、２Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、３Ｈ）、２．９３（ｍ、１０Ｈ）、２．１０（ｍ、７Ｈ）、１．２２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１４６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１４２Ｆで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５９（ｓ、１Ｈ）、１１．２５（ｓ、１Ｈ）、９．３６（ｍ、２Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｍ、５Ｈ）、６．９６（ｔ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｍ、２Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、２．９１（ｍ、１４Ｈ）、２．２７（ｍ、６Ｈ）、１．４９（ｍ、１１Ｈ）。
（実施例１４７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１４１Ｆで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６０（ｓ、１Ｈ）、１１．２６（ｓ、１Ｈ）、９．３２（ｍ、２Ｈ）、８．５１（ｍ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．２９（ｔ、１Ｈ）、７．１４（ｍ、４Ｈ）、６．９７（ｔ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、２Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、２．９４（ｍ、１７Ｈ）、２．２７（ｍ、４Ｈ）、１．８０（ｍ、４Ｈ）、１．５５（ｍ、５Ｈ）。
（実施例１４８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１４３Ｆで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６０（ｓ、１Ｈ）、１１．２６（ｓ、１Ｈ）、９．４７（ｍ、２Ｈ）、８．５１（ｍ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２０（ｍ、６Ｈ）、６．９６（ｔ、１Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｍ、２Ｈ）、６．２４（ｓ、１Ｈ）、２．９３（ｍ、１７Ｈ）、２．０１（ｍ、８Ｈ）。
（実施例１４９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１４９Ａ
２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘキサ−１−エンカルボン酸エチル
実施例１８Ａで５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノンを２−オキソシクロヘキサンカルボン酸エチルで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４９Ｂ
２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エンカルボン酸エチル
実施例１８Ｂで実施例１８Ａを実施例１４９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４９Ｃ
（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エンイル）メタノール
実施例１８Ｃで実施例１８Ｂを実施例１４９Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４９Ｄ
２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エンカルボアルデヒド
実施例１４３Ｄで実施例１４３Ｃを実施例１４９Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４９Ｅ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例１４９Ｄで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例６８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４９Ｆ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１４３Ｆで実施例１４３Ｅを実施例１４９Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１４９Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１４９Ｆで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１４（ｓ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．０１（ｍ、５Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、１Ｈ）、６．２２（ｍ、２Ｈ）、３．７４（ｍ、１Ｈ）、３．０３（ｍ、７Ｈ）、２．６７（ｍ、５Ｈ）、２．０７（ｍ、１１Ｈ）、１．６７（ｍ、７Ｈ）。
（実施例１５０）
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１５０Ａ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｄで実施例１Ｃを実施例２６Ａで置き換え、実施例１Ｂをピペラジンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１５０Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例１４５Ｅで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例１５０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１５０Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１４３Ｆで実施例１４３Ｅを実施例１５０Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１５０Ｄ
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１５０Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．００（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．５５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３１（ｓ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、５．８５（ｍ、３Ｈ）、４．１１（ｓ、２Ｈ）、３．００（ｍ、８Ｈ）、２．８２（ｓ、２Ｈ）、２．７３（ｍ、３Ｈ）、２．２３（ｍ、８Ｈ）、１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．１８（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１５１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１５１Ａ
（Ｚ）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例１４１Ｄで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例１５０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１５１Ｂ
（Ｚ）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１４３Ｆで実施例１４３Ｅを実施例１５１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１５１Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１５１Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０６（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、４Ｈ）、７．０１（ｍ、４Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．５８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、５．７５（ｓ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、２．９６（ｍ、６Ｈ）、２．７１（ｍ、２Ｈ）、２．３６（ｍ、８Ｈ）、２．２１（ｓ、５Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．６３（ｍ、８Ｈ）。
（実施例１５２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１８Ｇで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて、この化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４３（ｍ、１Ｈ）８．１８（ｄ、１Ｈ）７．８２（ｄｄ、１Ｈ）７．５２（ｄ、１Ｈ）７．４０（ｍ、２Ｈ）７．２２（ｍ、３Ｈ）７．１１（ｍ、２Ｈ）７．０１（ｔ、１Ｈ）６．７９（ｍ、３Ｈ）６．４５（ｄ、１Ｈ）３．０６（ｍ、１４Ｈ）２．２０（ｍ、４Ｈ）２．０４（ｓ、３Ｈ）１．８５（ｍ、２Ｈ）１．４７（ｍ、２Ｈ）０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１５３）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例１５３Ａ
４−（２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンをＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１５３Ｂ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｆを実施例１５３Ａで置き換え、実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７５（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．７８（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．４４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６６（ｔ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０２（ｄｄ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、２Ｈ）、６．７６（ｄ、１Ｈ）、６．４４（ｓ、１Ｈ）、４．３０（ｍ、１Ｈ）、３．８３（ｍ、４Ｈ）、３．３１（ｍ、６Ｈ）、３．１５（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｍ、２Ｈ）、２．８５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１５４）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例１５４Ａ
４−（３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンをＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１５４Ｂ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換え、実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６６（ｔ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．０２（ｄｄ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、２Ｈ）、６．７６（ｄ、１Ｈ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、４．２５（ｍ、１Ｈ）、３．５０（ｍ、４Ｈ）、３．３０（ｍ、４Ｈ）、３．１２（ｍ、６Ｈ）、２．７８（ｓ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１５５）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換え、実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．７２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６８（ｔ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｍ、４Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄｄ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、２Ｈ）、６．７６（ｄ、１Ｈ）、６．４４（ｓ、１Ｈ）、４．２４（ｍ、１Ｈ）、３．９７（ｍ、２Ｈ）、３．６３（ｍ、４Ｈ）、３．２８（ｍ、４Ｈ）、３．１８（ｍ、４Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．８８（ｍ、４Ｈ）、１．９９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１５６）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）ブチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例１５６Ａ
４−（４−（ジメチルアミノ）ブチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンをＮ，Ｎ−ジメチル−１，４−ブタンジアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１５６Ｂ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）ブチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｆを実施例１５６Ａで置き換え、実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．３４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｍ、４Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、２Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０１（ｄｄ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、２Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ）、６．４４（ｓ、１Ｈ）、４．２８（ｍ、１Ｈ）、３．８３（ｍ、４Ｈ）、３．４５（ｍ、１０Ｈ）、３．１０（ｍ、４Ｈ）、２．８５（ｓ、６Ｈ）、１．６６（ｍ、４Ｈ）。
（実施例１５７）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例１５７Ａ
４−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを１−Ｂｏｃ−４−アミノピペリジンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１５７Ｂ
３−ニトロ−４−（ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｂで実施例１Ａを実施例１５７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１５７Ｃ
３−ニトロ−４−（１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
ＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中の実施例１５７Ｂ（８４ｍｇ）、ベンゼンスルホニルクロリド（４６ｍｇ）およびトリエチルアミン（１０１ｍｇ）の混合物を１時間撹拌した。生成物を２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例１５７Ｄ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｆを実施例１５７Ｃで置き換え、実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．７０（ｍ、４Ｈ）、７．５１（ｍ、５Ｈ）、７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．１９（ｍ、３Ｈ）、６．９４（ｄｄ、１Ｈ）、６．７５（ｍ、３Ｈ）、６．４４（ｓ、１Ｈ）、４．２８（ｍ、１Ｈ）、３．７３（ｍ、４Ｈ）、３．５０（ｍ、４Ｈ）、３．１７（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、２Ｈ）、２．８６（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．７４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１５８）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（キノリン−８−イルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例１５８Ａ
３−ニトロ−４−（１−（キノリン−８−イルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１５７Ｃでベンゼンスルホニルクロリドをキノリン−８−スルホニルクロリドで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１５８Ｂ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（キノリン−８−イルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｆを実施例１５８Ａで置き換え、実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６６（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．１０（ｄｄ、１Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｍ、２Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．４８（ｍ、４Ｈ）、７．３９（ｄｄ、２Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｍ、３Ｈ）、６．９５（ｄｄ、１Ｈ）、６．７６（ｍ、３Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、４．３５（ｍ、１Ｈ）、３．９０（ｄ、２Ｈ）、３．７７（ｍ、２Ｈ）、３．３４（ｍ、６Ｈ）、２．９９（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．６５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１５９）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−｛［１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１５９Ａ
（２−フルオロフェニル）（トリフルオロメチル）スルファン
２５℃のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍＬ）中のメチルビオロゲン塩酸塩（１．１７ｇ）をトリフルオロメチルアイオダイドで飽和させ、２−フルオロベンゼンチオール（９．７ｍＬ）およびトリエチルアミン（２０ｍＬ）で処理し、２４時間撹拌し、水（２４０ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。抽出物を１Ｍ ＮａＯＨ、飽和塩化アンモニウムおよびブラインで洗浄し濃縮した。
実施例１５９Ｂ
１−フルオロ−２−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼン
２５℃の１：１：２の四塩化炭素：アセトニトリル：水（８００ｍＬ）中の実施例１５９Ａ（１７．３４６ｇ）を過ヨウ素酸ナトリウム（５６．８ｇ）および塩化ルテニウム（ＩＩＩ）水和物（１８３ｍｇ）で処理し、１８時間撹拌し、ジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、珪藻土（セライト（登録商標））で濾過した。濾液を飽和重炭酸ナトリウムで洗浄し、ジクロロメタンで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物をシリカゲルで濾過した。
実施例１５９Ｃ
４−フルオロ−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
１２０℃のクロロスルホン酸（３２．８ｍＬ）中の実施例１５９Ｂ（３７．３ｇ）を１８時間撹拌し、２５℃に冷却し、砕氷上にピペットで加えた。混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出物を水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を−７８℃でイソプロパノール（７０６ｍＬ）に取り、水酸化アンモニウム（９８ｍＬ）で１時間かけて処理し、１時間撹拌し、６Ｍ ＨＣｌ（３５３ｍＬ）で反応停止し、２５℃に加温し濃縮した。濃縮物を水と混合し、酢酸エチルで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。濃縮物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶した。
実施例１５９Ｄ
４−（４−スルファモイル−２−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを１−Ｂｏｃ−４−アミノピペリジンで置き換え、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１５９Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１５９Ｅ
４−（ピペリジン−４−イルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｂで実施例１Ａを実施例１５９Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１５９Ｆ
４−（１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１５７Ｃで実施例１５７Ｂを実施例１５９Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１５９Ｇ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−｛［１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｆを実施例１５９Ｆで置き換え、実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７２（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、７．６７−７．８２（ｍ、７Ｈ）、７．５２（ｄ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．２４（ｄｄ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、２Ｈ）、６．７２（ｍ、２Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）、４．２７（ｍ、１Ｈ）、３．７３（ｍ、４Ｈ）、３．４６（ｍ、４Ｈ）、３．１７（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、２Ｈ）、２．８７（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．６４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１６０）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−｛［１−（キノリン−８−イルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１６０Ａ
４−（１−（キノリン−８−イルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１５７Ｃで実施例１５７Ｂを実施例１５９Ｅで置き換え、ベンゼンスルホニルクロリドをキノリン−８−スルホニルクロリドで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１６０Ｂ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−｛［１−（キノリン−８−イルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｆを実施例１６０Ａで置き換え、実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７４（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５０（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．０８（ｄｄ、１Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、２Ｈ）、７．７０（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｄｄ、２Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９９（ｄｄ、１Ｈ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、１Ｈ）、６．７３（ｍ、２Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、４．３５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｍ、４Ｈ）、３．３４（ｍ、６Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、１．９３（ｍ、２Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）。
（実施例１６１）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［（１Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）−１−チエン−２−イルプロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例１６１Ａ
（Ｓ）−３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−３−（チオフェン−２−イル）プロパン酸
（Ｓ）−３−アミノ−３−（チオフェン−２−イル）プロパン酸（０．８９４ｇ）およびベンジルオキシカルボニルクロリド０．９８０ｇ）を２Ｍ ＮａＯＨ（８ｍＬ）およびジオキサン（２６ｍＬ）の中、０℃で２４時間撹拌した。反応混合物を濃ＨＣｌ水溶液で酸性とし、酢酸エチルで２回抽出し、抽出物をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例１６１Ｂ
（Ｓ）−ベンジル３−（ジメチルアミノ）−３−オキソ−１−（チオフェン−２−イル）プロピルカーバメート
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１６１Ａで置き換え実施例１Ｆをジメチルアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１６１Ｃ
（Ｓ）−Ｎ １ ，Ｎ １ −ジメチル−３−（チオフェン−２−イル）プロパン−１，３−ジアミン
実施例１６１Ｂ（４００ｍｇ）およびボラン／テトラヒドロフラン（１Ｍ、２．５ｍＬ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）中溶液を２４時間撹拌した。反応をメタノールで停止し、ｐＨ７の緩衝液に取り、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し濃縮した。粗生成物を酢酸（１．１ｍＬ）中のＨＢｒに取り、２時間撹拌した。反応物をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）に投入し、１Ｍ ＮａＯＨ溶液で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し濃縮した。
実施例１６１Ｄ
（Ｓ）−４−（３−（ジメチルアミノ）−１−（チオフェン−２−イル）プロピルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを実施例１６１Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１６１Ｅ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［（１Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）−１−チエン−２−イルプロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｆを実施例１６１Ｄで置き換え、実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δ１１．７２（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５１（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、３Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）、５．３１（ｍ、１Ｈ）、４．３０（ｍ、１Ｈ）、３．５４（ｍ、８Ｈ）、３．２０（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、２Ｈ）、２．８０（ｓ、６Ｈ）、２．３５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１６２）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（チエン−２−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１６２Ａ
３−ニトロ−４−（チオフェン−２−イルメチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを２−チオフェンメチルアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１６２Ｂ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（チエン−２−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｆを実施例１６２Ｂで置き換え、実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δ１１．６７（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５５（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．１１（ｔ、１Ｈ）、８．４７（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｍ、４Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．９４（ｍ、１Ｈ）、６．７４（ｄ、３Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）、４．８７（ｍ、２Ｈ）、４．３７（ｍ、１Ｈ）、３．３４（ｍ、８Ｈ）、３．０３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１６３）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１６３Ａ
４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１５９Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１６３Ｂ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｆを実施例１６３Ａで置き換え、実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７１（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、４Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、３Ｈ）、７．０８（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｄｄ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、１Ｈ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、４．３５（ｍ、１Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．３５（ｍ、８Ｈ）、３．２２（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、２Ｈ）、２．８６（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｍ、１Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１６４）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例１６４Ａ
４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを２−アミノエタノールで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１６４Ｂ
４−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１６４Ａ（１３１ｍｇ）、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（７５ｍｇ）およびイミダゾール（６８ｍｇ）をＣＨ２Ｃｌ２（１７ｍＬ）中で２４時間撹拌した。反応混合物を１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例１６４Ｃ
Ｎ−（４−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例１６４Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１６４Ｄ
４−メチルベンゼンスルホン酸２−（４−（Ｎ−（４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニルアミノ）エチル
実施例１６４Ｃ（１５０ｍｇ）および濃ＨＣｌ水溶液（０．０２０ｍＬ）をテトラヒドロフラン（１ｍＬ）およびメタノール（１ｍＬ）の中で１時間撹拌した。混合物を短いシリカゲルカラムで濾過した。生成物をＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）に取り、これにトリエチルアミン（０．０７４ｍＬ）およびｐ−トルエンスルホン酸無水物（５８ｍｇ）を加え、反応物を２４時間撹拌した。反応混合物を１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例１６４Ｅ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例１６４Ｄ（３０ｍｇ）、１，２，３−トリアゾール（７ｍｇ）および炭酸セシウム（５５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．２ｍＬ）中で２４時間撹拌した。反応物を塩化アンモニウムで反応停止し、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。生成物を、Ｃ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用いた分取ＨＰＬＣにより、２０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配で溶離を行って精製して生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７５（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６６（ｄｄ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、８．１８（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｍ、３Ｈ）、７．５１（ｍ、５Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．１９（ｄｄ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、１Ｈ）、６．９３（ｄｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、２Ｈ）、６．４５（ｓ、１Ｈ）、４．７０（ｔ、２Ｈ）、３．９３（ｄｔ、２Ｈ）、３．６１（ｍ、４Ｈ）、３．２２（ｍ、２Ｈ）、３．０１（ｍ、２Ｈ）、２．８４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１６５）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例１６４Ｅと同じ反応で標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７５（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６７（ｄｄ、１Ｈ）、８．４２（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、２Ｈ）、７．５１（ｍ、５Ｈ）、７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．１８（ｄｄ、２Ｈ）、６．９７（ｍ、１Ｈ）、６．９２（ｄｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、２Ｈ）、６．４６（ｓ、１Ｈ）、４．７６（ｔ、２Ｈ）、３．９３（ｄｔ、２Ｈ）、３．６７（ｍ、４Ｈ）、３．２２（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、２Ｈ）、２．８４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１６６）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（２−ナフチルオキシ）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例３５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．８３（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．４６（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５３（ｔ、１Ｈ）、８．４０（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、２Ｈ）、７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｍ、５Ｈ）、７．３７（ｍ、４Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、２Ｈ）、６．５７（ｄ、１Ｈ）、４．２７（ｍ、１Ｈ）、３．６２（ｍ、６Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、３．０９（ｍ、２Ｈ）、２．８０−３．２５（ｍ、６Ｈ）、２．７９（ｓ、６Ｈ）、１．９１（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１６７）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例１６４Ｅで１，２，３−トリアゾールをピリジン−２−オールで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．７５（ｔ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、５Ｈ）、７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．２０（ｍ、３Ｈ）、６．９５（ｔ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、３Ｈ）、６．４６（ｓ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、１Ｈ）、６．２１（ｔ、１Ｈ）、４．３１（ｍ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．７４（ｄｔ、２Ｈ）、３．６０（ｍ、６Ｈ）、３．２０（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、２Ｈ）、２．８７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１６８）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−フェノキシベンズアミド
実施例１６４Ｅで１，２，３−トリアゾールをピリジン−２−オールで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７１（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８４（ｔ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、３Ｈ）、７．５１（ｍ、５Ｈ）、７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．２０（ｍ、３Ｈ）、７．００（ｄｄ、１Ｈ）、６．９２（ｔ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ）、６．７６（ｍ、２Ｈ）、６．４５（ｄ、１Ｈ）、４．５６（ｔ、２Ｈ）、４．３１（ｍ、１Ｈ）、３．８１（ｄｔ、２Ｈ）、３．７１（ｍ、６Ｈ）、３．２３（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｍ、２Ｈ）、２．８９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１６９）
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−ピリジン−４−イルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１６９Ａ
３−ニトロ−４−（２−（ピリジン−４−イル）エチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｅで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを２−（ピリジン−４−イル）エタンアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１６９Ｂ
４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−ピリジン−４−イルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｆを実施例１６９Ａで置き換え、実施例２７Ｇを実施例１Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７１（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６９（ｄ、１Ｈ）、８．６１（ｔ、１Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、３Ｈ）、７．５１（ｍ、５Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、３Ｈ）、６．９５（ｔ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、２Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）、４．２３（ｍ、１Ｈ）、３．７６（ｄｔ、２Ｈ）、３．６３（ｍ、４Ｈ）、３．１３（ｔ、２Ｈ）、２．７６−３．２４（ｍ、６Ｈ）。
（実施例１７０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７０Ａ
４−（３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンをＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミンで置き換え、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１５９Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１７０Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｆを実施例１７０Ａで置き換え、実施例２７Ｇを実施例２６Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１７（ｓ、１Ｈ）、９．３７（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３５−７．４５（ｍ、４Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．５５（ｍ、８Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、６Ｈ）、２．７２（ｍ、２Ｈ）、２．１７（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｍ、２Ｈ）、１．８８（ｍ、２Ｈ）、１．４４（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１７１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例９２Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１９（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．３３（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３５−７．４５（ｍ、４Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８８（ｄｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．５８（ｍ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、６．１８（ｓ、１Ｈ）、３．５７（ｍ、６Ｈ）、３．３３（ｍ、２Ｈ）、３．０９（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｍ、２Ｈ）、２．７７（ｓ、６Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、２．１７（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｍ、２Ｈ）、１．８７（ｍ、２Ｈ）、１．４４（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１７２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−シアノ−４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例９０Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１９（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３５−７．４５（ｍ、４Ｈ）、７．２０（ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｔ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８６（ｄｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、６．１８（ｓ、１Ｈ）、３．５７（ｍ、６Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、３．０９（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｍ、２Ｈ）、２．７７（ｓ、６Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、２．１７（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｍ、２Ｈ）、１．８７（ｍ、２Ｈ）、１．４４（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１７３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７３Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルカーバメート
ジクロロメタン（１０００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルカーバメート（４５ｇ）およびジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（２４．７４ｇ）の混合物を水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（６１．９ｇ）で処理し、室温で１６時間撹拌し、１Ｍ水酸化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水して、濾過し、濃縮した。濃縮物を、１０％から２０％メタノール／ジクロロメタンを用いてシリカゲルでフラッシュカラムクロマトグラフィー精製した。
実施例１７３Ｂ
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−アミン
実施例１７３Ａ（５２．５７ｇ）のジクロロメタン（９００ｍＬ）中溶液を４Ｍ ＨＣｌ（４６２ｍＬ）で処理し、室温で１６時間強く混合し濃縮した。
実施例１７３Ｃ
３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
１，４−ジオキサン（３００ｍＬ）中の実施例１７３Ｂ（２２．１２ｇ）、水（４３ｍＬ）およびトリエチルアミン（４３．６ｍＬ）の混合物を実施例１７３Ｂが完全に溶解するまで室温で撹拌した。次いで溶液を４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドで処理し、９０℃で１６時間加熱し、冷却し濃縮した。１０％メタノール／ジクロロメタンを加え、溶液を、微細な懸濁液が得られるまで室温で強く撹拌し、混合物を濾過した。
実施例１７３Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
ジクロロメタン（７０ｍＬ）およびアセトニトリル（２０ｍＬ）の中の実施例２６Ｃ（３．９５ｇ）、実施例１７３Ｃ（２．６６ｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（２．６６ｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．８４６ｇ）の混合物を３５℃で２４時間撹拌し、冷却し、０％から１０％メタノール／酢酸エチル、次いで１０％メタノール／［１：１酢酸エチル／ジクロロメタン］を用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。合わせた画分を濃縮し、５％メタノール／酢酸エチル（１．５Ｌ）に溶解し、溶液を飽和ＮａＨ２ＰＯ４溶液およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、３００ｍＬに濃縮し、冷却し、濾過した。残った溶液をある程度まで濃縮し、再度濾過してさらなる生成物を単離した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｓ、１Ｈ）、３．９７（ｍ、４Ｈ）、３．４４（ｍ、４Ｈ）、３．０４（ｍ、６Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、８Ｈ）、１．９５（ｍ、６Ｈ）、１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１７４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７４Ａ
４−（４−メチルピペラジン−１−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
ジオキサン（１０ｍＬ）中の４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１ｇ）、４−メチルピペラジン−１−アミン二塩酸塩（１ｇ）およびＮ１，Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−テトラメチルエタン−１，２−ジアミン（３ｍＬ）の混合物を１２時間還流させ周囲温度に冷却し、濾過した。濾液をシリカゲルカラム（Ａｎａｌｏｇｉｘ、ＳＦ６５−２００ｇ）に加え、１％から５％メタノール／ジクロロメタン）で溶離して精製した。
実施例１７４Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
ジクロロメタン（３ｍＬ）中の実施例２６Ｃ（０．１０８ｇ）、実施例１７４Ａ（６４ｍｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（０．０８ｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．０８ｇ）の混合物を周囲温度で終夜撹拌し、濃縮した。濃縮物を分取ＨＰＬＣカラムに加え、２０％から１００％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸を含む水で溶離を行った。トリフルオロ酢酸塩溶液をＮａＨＣＯ３で中和し、ジクロロメタンで抽出した。この溶液を飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１４（ｓ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．１２（ｓ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８３（ｍ、１Ｈ）、６．６２（ｍ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｍ、１Ｈ）、５．７６（ｓ、２Ｈ）、２．８５（ｍ、１２Ｈ）、２．３５（ｍ、４Ｈ）、２．１４（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１７５）
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７５Ａ
１−（４′−クロロビフェニル−２−イル）エタノン
ジメトキシエタン−エタノール−水（７：２：３、５０ｍＬ）の中の１−（２−ブロモフェニル）エタノン（３．１ｇ、１５．５７ｍｍｏｌ）４−クロロフェニルボロン酸（２．９２ｇ）、（Ｐｈ３Ｐ）２ＰｄＣｌ２（ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド）（１．２０２ｇ）およびＮａ２ＣＯ３（３．３０ｇ）の混合物を１００℃で３時間加熱し濃縮した。濃縮物をジクロロメタン（３０ｍＬ）に懸濁し、不溶性物質を濾過によって除去した。濾液をシリカゲルカラムに負荷し、０％から５０％ジクロロメタン／ヘキサンで溶離を行って標題化合物を得た。
実施例１７５Ｂ
４−（１−（４′−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１７５Ａ（１．９ｇ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解し、塩化チタン（ＩＶ）（９．０６ｍＬ、９．０６ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を０℃に冷却し、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．０７ｇ）を加えた。得られた混合物を周囲温度で３時間撹拌し、メタノール（５ｍＬ）中のＮａＣＮＢＨ３（０．８２８ｇ）を加えた。得られた混合物を室温で終夜撹拌し、ＮａＯＨ水溶液で中和し、次いで濃縮した。この濃縮物に酢酸エチルを加え、不溶性物質を濾別した。有機層を水で洗浄し、濃縮した。濃縮物をメタノール−トリフルオロ酢酸−ジメチルスルホキシドの混合液に溶解し、逆相Ｃ１８カラムに負荷し、０％から８０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸含有水で７０分間かけて溶離を行った。
実施例１７５Ｃ
１−（１−（４′−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン
実施例１７５Ｂ（６５０ｍｇ）のジクロロメタン（６ｍＬ）中溶液にトリフルオロ酢酸（６ｍＬ）を０℃で加えた。反応混合物を０℃で５０分間撹拌し、濃縮した。濃縮物をジクロロメタンに溶解し、ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し濃縮した。
実施例１７５Ｄ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（１−（４′−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
ジメチルスルホキシド（１５ｍＬ）中の実施例１７５Ｃ（１９３ｍｇ）および２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル（２１１ｍｇ）を、リン酸水素カリウム（１６８ｍｇ）を用いて１３５℃で終夜処理し、冷却した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。有機層を濃縮した。濃縮物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムに負荷し、０％から１０％１０Ｍアンモニアメタノール／ジクロロメタンで溶離を行った。
実施例１７５Ｅ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（１−（４′−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）およびメタノール（１０ｍＬ）の中の実施例１７５Ｄ（２００ｍｇ）を１０％ＮａＯＨ（３ｍＬ）で５０℃で終夜処理し、ＨＣｌで中和した。混合物を濃縮し、濃縮物を水に取り、ジクロロメタンで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し濃縮した。
実施例１７５Ｆ
４−（４−（１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の実施例１７５Ｅ（６６ｍｇ）、３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（７５ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（５８．４ｍｇ）の混合物に、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（４５．８ｍｇ）を加えた。混合物を周囲温度で終夜撹拌し濃縮した。濃縮物をＲＰ ＨＰＬＣ（１０％から７０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水、７０分間）で精製した。所望画分を濃縮してアセトニトリルを除去し、濃縮物をジクロロメタンで希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液で中和した。ジクロロメタン層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮して標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δｐｐｍ １１．３１（１Ｈ、ｓ）、１１．２５（１Ｈ、ｓ）、８．６２（１Ｈ，ｔ）、８．５０（１Ｈ、ｄ）、７．６８（１Ｈ、ｄｄ）、７．５３（２Ｈ、ｄ）、７．４６（２Ｈ、ｄ）、７．３７（１Ｈ，ｔ）、７．２４−７．３１（４Ｈ、ｍ）、７．１７（１Ｈ、ｄ）、７．１２（１Ｈ、ｄｄ）、７．０７（１Ｈ、ｄ）、６．９６（１Ｈ，ｔ）、６．６９（１Ｈ、ｄｄ）、６．４２（１Ｈ、ｄ）、６．２６（２Ｈ、ｓ）、３．８５（２Ｈ、ｄｄ）、３．２１−３．３３（５Ｈ、ｍ）、３．０１（４Ｈ、ｓ）、２．２９−２．３９（２Ｈ、ｍ）、２．１５−２．２２（２Ｈ、ｍ）、１．８３−１．９４（１Ｈ、ｍ）、１．５７−１．６８（２Ｈ、ｍ）、１．２２−１．３１（２Ｈ、ｍ）、１．１７（３Ｈ、ｄ）。
（実施例１７６）
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７６Ａ
４−（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
ジオキサン（１０ｍＬ）中の４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド、４−（アミノメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンビス−塩酸塩およびトリエチルアミンの混合物を１１０℃で終夜加熱した。冷却した後、反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、固体を濾過して標題化合物を得た。
実施例１７６Ｂ
Ｎ−（（４−（（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｈで実施例１Ｆを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｇを実施例１７６Ａ（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド）で置き換えて、この実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１５（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、Ｊ＝９．０，１．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２２（ｔ、Ｊ＝２．５９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１−７．１２（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、２Ｈ）、６．９３（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、６．６２（ｄｄ、Ｊ＝９．０，１．９８Ｈｚ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．２０−６．２３（ｍ、２Ｈ）、３．５５−３．７０（ｍ、６Ｈ）、２．９６（ｍ、３Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．７０−１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．５５−１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．３７−１．３９（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
実施例１７７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２６Ｃ（２．８５ｇ、１０ｍｍｏｌ）、実施例１Ｆ（１．５７７ｇ、５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（１．９１７ｇ、１０ｍｍｏｌ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（１．２２２ｇ、１０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２．８ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）の混合物をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）で処理した。反応混合物を終夜撹拌した。溶媒を除去し、残留物を水と酢酸エチルに分配させた。有機層を１％ＨＣｌで２回洗浄し、次いで飽和ＮａＨＣＯ３、ブラインで洗浄し、脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、Ｃ１８カラムを用いた逆相ＨＰＬＣにより、４０％から６０％アセトニトリル／０．１％ＴＦＡ水溶液の勾配を用いて精製して標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＴＦＡ塩をジクロロメタン（６ｍｌ）に溶解し、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮して標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１８（ｓ、２Ｈ）、８．５９−８．６４（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３９−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０）ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２４−３．３２（ｍ、４Ｈ）、３．０３（ｓ、３Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．１２−２．１７（ｍ、５Ｈ）、１．６８−１．９４（ｍ、３Ｈ）、１．６１（ｄ、２Ｈ）、１．３７（ｔ、２Ｈ）、１．２４−１．２７（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１７８）
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７８Ａ
トランス−４−（４−モルホリノシクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを４−アミノ−Ｎ−モルホリニルピペリジンで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例１７８Ｂ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆで実施例１７８Ａで置き換えて実施例１７７と同様にして標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．２９（ｓ、１Ｈ）、９．２９（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｄｄ、Ｊ＝９．３，２．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．３９−７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．１０（ｄｄ、Ｊ＝８．７，２．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、Ｊ＝９．０，２．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９−６．６３（ｍ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．７２−３．７８（ｍ、４Ｈ）、３．３３−３．４３（ｍ、１Ｈ）、２．９９−３．０９（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．４６−２．５４（ｍ、４Ｈ）、２．１６−２．２９（ｍ、３Ｈ）、２．０９−２．１４（ｍ、４Ｈ）、２．０５（ｄ、Ｊ＝１１．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．９７（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．８７（ｄ、Ｊ＝１１．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．１９−１．４２（ｍ、６Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１７９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７９Ａ
４−（２−メトキシエチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを２−メトキシエチルアミンで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例１７９Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆで実施例１７９Ａで置き換えて実施例１７７と同様にして標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．２０（ｂｒｓ、１Ｈ）１１．１５（ｓ、１Ｈ）８．５９（ｍ、２Ｈ）７．８１（ｄｄ、１Ｈ）７．５０（ｄ、１Ｈ）７．３６（ｍ、４Ｈ）７．０８（ｍ、４Ｈ）６．８５（ｄｄ、１Ｈ）６．６５（ｄｄ、１Ｈ）６．３８（ｍ、１Ｈ）６．１４（ｍ、１Ｈ）３．５８（ｍ、４Ｈ）３．３０（ｓ、３Ｈ）３．０３（ｍ、４Ｈ）２．７３（ｓ、２Ｈ）２．１５（ｍ、６Ｈ）１．９６（ｓ、２Ｈ）１．３８（ｔ、２Ｈ）０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１８０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８０Ａ
（Ｒ）−３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミドおよび（Ｓ）−３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メタンアミンで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例１８０Ｂ
（Ｓ）−３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１８０Ａのラセミ混合物を、ＡＤカラム（２１ｍｍ内径×２５０ｍｍの長さ）を用いたキラルＳＦＣで、ＣＯ２中で１５分間にわたって１０％から３０％０．１％ジエチルアミンメタノールの勾配を用いて分割して（オーブン温度：４０℃；流量：４０ｍＬ／分）標題化合物を得た。
実施例１８０Ｃ
（Ｒ）−３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１８０Ａのラセミ混合物を、ＡＤカラム（２１ｍｍ内径×２５０ｍｍの長さ）を用いたキラルＳＦＣで、ＣＯ２中で１５分間にわたって１０％から３０％０．１％ジエチルアミンメタノールの勾配を用いて分割して（オーブン温度：４０℃；流量：４０ｍＬ／分）標題化合物を得た。
実施例１８０Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｆで実施例１８０Ｂで置き換えて、実施例１７７と同様にして標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、２Ｈ）、８．５３−８．６５（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｓ、１Ｈ）、７．０２−７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．８２−６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｓ、１Ｈ）、３．６８−３．８２（ｍ、２Ｈ）、３．２２−３．３２（ｍ、２Ｈ）、３．１３−３．２２（ｍ、１Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．０９−２．２３（ｍ、６Ｈ）、１．７８−１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．５６−１．６６（ｍ、１Ｈ）、１．４３−１．５１（ｍ、１Ｈ）、１．３７（ｔ、２Ｈ）、１．２２−１．３３（ｍ、１Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１８１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｆで実施例１８０Ｃで置き換えて、実施例１７７と同様にして標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、２Ｈ）、８．５３−８．６５（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｓ、１Ｈ）、７．０２−７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．８２−６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｓ、１Ｈ）、３．６８−３．８２（ｍ、２Ｈ）、３．２２−３．３２（ｍ、２Ｈ）、３．１３−３．２２（ｍ、１Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．０９−２．２３（ｍ、６Ｈ）、１．７８−１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．５６−１．６６（ｍ、１Ｈ）、１．４３−１．５１（ｍ、１Ｈ）、１．３７（ｔ、２Ｈ）、１．２２−１．３３（ｍ、１Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１８２）
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２６Ｃで実施例１５０Ｃで置き換えて、実施例１７７と同様にして標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．２０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．１３（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、４．１０（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、３Ｈ）、３．５０（ｍ、２Ｈ）、３．４２（ｍ、２Ｈ）、３．２４（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．８２（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、２Ｈ）、１．６１（ｍ、３Ｈ）、１．２５（ｍ、４Ｈ）、１．１７（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１８３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８３Ａ
４−（（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを４−（アミノメチル）−１−メチルピペリジン−４−オールで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１８３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例１８３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０４（ｓ、１Ｈ）、８．４６−８．４８（ｍ、２Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．３４（ｍ、５Ｈ）、６．９７−７．０５（ｍ、５Ｈ）、６．７４−６．７６（ｍ、１Ｈ）、６．５５−６．５７（ｍ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、５．１０（ｓ、１Ｈ）、３．１４−３．１７（ｍ、２Ｈ）、２．９５（ｂｒ、５Ｈ）、２．７１（ｂｒ、２Ｈ）、２．１４−２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．７０（ｂｒ、４Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ、２Ｈ）、１．２４−１．２６（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１８４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−３−フルオロ−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１８４Ａ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−３，４−ジフルオロ安息香酸エチル
実施例２０Ａで２，４−ジフルオロ安息香酸エチルを２，３，４−トリフルオロ安息香酸エチルで置き換え、５−ヒドロキシインダゾールを５−ヒドロキシインドールで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１８４Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−３−フルオロ安息香酸エチル
実施例２０Ｄで実施例２０Ａを実施例１８４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１８４Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−３−フルオロ安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１８４Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１８４Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−３−フルオロ−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１８４Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．９８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５９（ｄｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｔ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．７８（ｍ、２Ｈ）、６．６７（ｍ、２Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、３．７４（ｄｄ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、４Ｈ）、３．０６（ｍ、３Ｈ）、２．９７（ｍ、４Ｈ）、２．７９（ｍ、２Ｈ）、２．７３（ｓ、３Ｈ）、２．２９（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｍ、２Ｈ）、１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１８５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−３−フルオロ−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１８４Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１７３Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．９８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．２６（ｔ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．７７（ｄｄ、２Ｈ）、６．６７（ｍ、２Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、３．９０（ｄｄ、２Ｈ）、３．５７（ｍ、５Ｈ）、３．３０（ｄｄ、２Ｈ）、３．０６（ｍ、３Ｈ）、２．９４（ｍ、４Ｈ）、２．７８（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｍ、４Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１８６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例１８３Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１２（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｓ、１Ｈ）、７．７３−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２２（ｓ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ）、７．０１−７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．９２（ｔ、１Ｈ）、６．６１−６．６２（ｍ、１Ｈ）、６．３１（ｄ、１Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、６．２０（ｓ、１Ｈ）、５．１６（ｓ、１Ｈ）、４．０５（ｓ、３Ｈ）、２．９５（ｂｒｓ、６Ｈ）、２．７１（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．６２（ｂｒ、３Ｈ）、２．１６（ｂｒｓ、６Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．７２（ｂｒ、４Ｈ）、１．３７−１．３９（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１８７）
Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８７Ａ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（４−クロロ−３−ニトロフェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドで置き換え、実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１８７Ｂ
Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
ジオキサン（２ｍＬ）中の実施例１８７Ａ（０．１５８ｇ）、（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オール、塩酸（０．０４９ｇ）およびトリエチルアミン（０．１ｍＬ）の混合物を１００℃で終夜加熱した。溶媒を除去し、残留物を１：１メタノール：ジメチルスルホキシド（３ｍＬ）に再溶解した。次いでこれを逆相分取ＨＰＬＣで精製した。残留物を、Ｃ１８カラムを用いた逆相ＨＰＬＣで、２０％から８０％アセトニトリル／０．１％ＴＦＡ水溶液の勾配を用いて精製した。所望画分を集め、有機溶媒を減圧下で部分的に除去した。得られた混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液混合物で処理した。次いでこれを酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１４（ｓ、１Ｈ）、８．６９（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．２９−７．４１（ｍ、９Ｈ）、７．１０−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、２Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、５．２１−５．２２（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、２Ｈ）、３．６２（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．０１（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７１−２．８２（ｍ、４Ｈ）、２．１２−２．１５（ｍ、７Ｈ）、１．９４（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．８１（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１８８）
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８７Ｂで（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オール塩酸を４−（アミノメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０８（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０３−７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．５８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３５（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、３．６１−３．７０（ｍ、４Ｈ）、３．５３（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．９７（ｂｒ、４Ｈ）、２．７１（ｂｒ、２Ｈ）、２．１６（ｂｒｓ、６Ｈ）、１．９４（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．６７−１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．５２−１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１８９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８９Ａ
４−［１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミノ］−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミン（２．０１ｇ）およびトリエチルアミン（３．２４ｍＬ、２．３５ｇ）を１，４−ジオキサン（６０ｍＬ）に加えた。４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（２．５０ｇ）を加え、混合物を９０℃に１６時間加熱した。混合物を冷却し、この物質を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで１０％メタノール／ジクロロメタンを用いて精製した。
実施例１８９Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１８９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３９−７．３１（ｍ、４Ｈ）、７．０８−７．０５（ｍ、４Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．６１，（ｄｄ、１Ｈ）、６．３６（ｔ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、３．７０（ｍ、１Ｈ）、３．５０（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｓ、３Ｈ）、２．９９（ｍ、６Ｈ）、２．７１（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、２．０２−１．９０（ｍ、６Ｈ）、１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．３７（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１９０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例１７４Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２１（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．１４（ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．９５（ｔ、１Ｈ）、６．６７（ｍ、１Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、６．２５（ｍ、２Ｈ）、３．０１（ｍ、４Ｈ）、２．８７（ｍ、５Ｈ）、２．７２（ｍ、２Ｈ）、２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１９１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１９１Ａ
４−（４−（Ｎ−（２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（−４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
この実施例化合物を、クロマトグラフィー用に５％から７％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２を使用したこと以外、実施例１Ｇの実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１５７Ａで置き換えて製造した。
実施例１９１Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−（１−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エチル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−４−（−４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１９１Ａ（４００ｍｇ）を、ＣＨ２Ｃｌ２（２．５ｍＬ）およびジオキサン（２．５ｍＬ）中の４Ｎ ＨＣｌに溶解し、次いで室温で３０分間撹拌した。反応液を濃縮し、次いでＣＨ２Ｃｌ２と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に分配させた。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過し、濃縮した後、得られた粗製アミンをＣＨ２Ｃｌ２（２．５ｍＬ）にスラリー化し、（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）アセトアルデヒド（７３ｍｇ）を加えた。１５分間撹拌した後、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（４００ｍｇ）を加え、反応物を室温で終夜撹拌した。反応物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。生成物を、１．０％から２．５％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２を用いてカラムクロマトグラフィーを用いて精製した。
実施例１９１Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１９１Ｂ（４６ｍｇ）をテトラヒドロフラン（０．８ｍＬ）に溶解し、次いで９５／５テトラヒドロフラン／Ｈ２Ｏ（０．０７５ｍＬ）中の１．０Ｍテトラブチルアンモニウムフルオリドを加え、反応物を室温で終夜撹拌した。反応液を濃縮し、２％から６％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２を用いてカラムクロマトグラフィーで精製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、８．１３（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．２３（ｓ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｍ、３Ｈ）、６．９３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄ、１Ｈ）、６．３３（ｄ、１Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、３．７５（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．６１（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．４０（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．１０（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．９８ ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７８（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．１６（ｂｒｍ、６Ｈ）、２．００（ｂｒｄ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．７２（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１９４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１８９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１９（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｔ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０７−７．０２（ｍ、３Ｈ）、６．９４（ｔ、１Ｈ）、６．６６，（ｄｄ、１Ｈ）、６．３６（ｄ、１Ｈ）、６．２４（ｍ、２Ｈ）、３．７３（ｍ、１Ｈ）、３．５２（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｓ、３Ｈ）、３．００（ｍ、６Ｈ）、２．７９（ｍ、２Ｈ）、２．７２（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、２．０４−１．９３（ｍ、６Ｈ）、１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．３７（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１９５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１９５Ａ
４−（１−（３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）プロピル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１５７Ｂ（３００ｍｇ）、（３−ブロモプロポキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン（３０４ｍｇ）および炭酸セシウム（９６７ｍｇ）の混合物を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に懸濁した。反応混合物を７０℃で終夜加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し濃縮した。粗取得物を、３％から１０％メタノール／ジクロロメタンを用いてフラッシュカラム精製で精製して標題化合物を得た。
実施例１９５Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−（１−（３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）プロピル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１９５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１９５Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
脱水テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の実施例１９５Ｂ（１８０ｍｇ）およびテトラブチルアンモニウムフルオリド（テトラヒドロフラン中に０．５ｍＬ １Ｍ）の混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。残留物を、Ｃ１８カラムを用いた逆相ＨＰＬＣで、４０％から７０％アセトニトリル／水に０．１％トリフルオロ酢酸の勾配を用いて精製して標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。トリフルオロ酢酸塩をジクロロメタン（６ｍｌ）に溶解し、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１６（ｓ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、３Ｈ）、６．９３（ｍ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、１Ｈ）、６．２２（ｍ、２Ｈ）、３．７４（ｍ、２Ｈ）、３．４７（ｍ、４Ｈ）、３．１４（ｍ、２Ｈ）、２．９７（ｍ、４Ｈ）、２．７４（ｍ、４Ｈ）、２．６０（ｍ、１Ｈ）、２．１７（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｍ、４Ｈ）、１．６９（ｍ、４Ｈ）、１．４０（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１９６）
４−［４−（｛４′−クロロ−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１９６Ａ
４′−クロロ−３−ヒドロキシビフェニル−２−カルボアルデヒド
１−（２−ブロモフェニル）エタノンを２−ブロモ−６−ヒドロキシベンズアルデヒドで置き換えて、実施例１７５Ａで記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１９６Ｂ
４−（（４′−クロロ−３−ヒドロキシビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例１９６Ａで置き換えて、実施例１Ａで記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１９６Ｃ
４−（（４′−クロロ−３−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
０℃のピリジン（５ｍｌ）中の実施例１９６Ｂ（３９０ｍｇ）の混合物に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．３２６ｍｌ）を滴下した。反応混合物を氷浴中で１時間撹拌し、酢酸エチルで希釈した。得られた混合物をブラインで全体的に洗浄し、有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。
実施例１９６Ｄ
４−（（４′−クロロ−３−（３−（ジメチルアミノ）プロパ−１−イニル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）中の実施例１９６Ｃ（３８０ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパ−２−イン−１−アミン（０．２２７ｍｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１２３ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．４９２）の混合物にヨウ化銅（Ｉ）（２７．１ｍｇ）およびｔＢｕＮＩ（３９４ｍｇ）を加えた。反応混合物を１００℃で４時間加熱し、冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し濃縮した。残留物を、メタノール、ジクロロメタンおよびトリエチルアミンの混合液で溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。
実施例１９６Ｅ
４−（（４′−クロロ−３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
メタノール（８ｍｌ）中の実施例１９６Ｄ（２００ｍｇ）を、Ｈ２雰囲気下、酸化白金（ＩＶ）（２９．１ｍｇ）で終夜処理した。不溶性物質を濾別し、濾液を濃縮して標題化合物を得た。
実施例１９６Ｆ
３−（４′−クロロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）ビフェニル−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン
実施例１７５Ｂを実施例１９６Ｅで置き換えて、実施例１７５Ｃで記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１９６Ｇ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例１７５Ｃを実施例１９６Ｆで置き換えて、実施例１７５Ｄで記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１９６Ｈ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１７５Ｄを実施例１９６Ｇで置き換えて、実施例１７５Ｅで記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１９６Ｉ
４−［４−（｛４′−クロロ−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７５Ｅを実施例１９６Ｈで置き換えて、実施例１７５Ｆで記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１１（ｓ、１Ｈ）、８．３８−８．４４（ｍ、２Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．１９−７．２９（ｍ、５Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、６．９９（ｄｄ、１Ｈ）、６．８７−６．９３（ｍ、２Ｈ）、６．５９（ｄｄ、１Ｈ）、６．２６（ｄ、１Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．２２−３．２９（ｍ、４Ｈ）、２．８７（ｓ、６Ｈ）、２．６９−２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．５９（ｓ、５Ｈ）、２．１４（ｓ、４Ｈ）、１．８３−１．９２（ｍ、３Ｈ）、１．５６−１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．１９−１．３１（ｍ、４Ｈ）、０．８１−０．９０（ｍ、１Ｈ）。
（実施例１９７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１９７Ａ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（４−（１−（３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）プロピル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１９５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１９７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１９５Ｃで実施例１９５Ｂを実施例１９７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０７（ｂｓ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ，、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．０２（ｍ、４Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．５９（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｍ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、３．４６（ｍ、４Ｈ）、３．１６（ｍ、２Ｈ）、２．９８（ｍ、４Ｈ）、２．６８（ｍ、４Ｈ）、２．６０（ｍ、１Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｍ、４Ｈ）、１．６８（ｍ、４Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１９８）
４−｛４−［（４′−クロロ−４−モルホリン−４−イル−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１９８Ａ
４−（（４′−クロロ−４−ヒドロキシビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
この実施例化合物を、実施例１Ａの４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例１２５Ａで置き換えて製造した。
実施例１９８Ｂ
４−（（４′−クロロ−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
無水ピリジン（５０ｍＬ）混合液中の実施例１９８Ａ（３．０ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（３．１４ｇ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈した。有機相を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し濃縮した。残留物をそれ以上精製せずに、次の段階で使用した。
実施例１９８Ｃ
４−（（４′−クロロ−４−モルホリノビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１９８Ｂ（５００ｍｇ）、モルホリン（８０ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２２ｍｇ）、ビフェニル−２−イルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（５０ｍｇ）および炭酸セシウム（４２７ｍｇ）の無水テトラヒドロフラン（６ｍＬ）中懸濁液を５０℃で終夜加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗取得物を、３０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてフラッシュカラム精製で精製して標題化合物を得た。
実施例１９８Ｄ
４−（４′−クロロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）ビフェニル−４−イル）モルホリン
実施例１Ｂで実施例１Ａを実施例１９８Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１９８Ｅ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−４−モルホリノビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例２０Ｄで実施例２０Ａを実施例２４Ｆで置き換え、実施例２０Ｃを実施例１９８Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１９８Ｆ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−４−モルホリノビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例１９８Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例１９８Ｇ
４−｛４−［（４′−クロロ−４−モルホリン−４−イル−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例１９８Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２６（ｂｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、６Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、６．３０（ｍ、２Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．７４（ｍ、４Ｈ）、３．２４（ｍ、６Ｈ）、３．１０（ｍ、８Ｈ）、２．２９（ｍ、４Ｈ）、１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１９９）
４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１９９Ａ
４−（（４′−クロロ−３−ヒドロキシビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２７Ｃを実施例１９６Ａで置き換えて、実施例１Ａで記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１９９Ｂ
４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）中の実施例１９９Ａ（１．５ｇ）の混合物に６０％水素化ナトリウム（０．５９６ｇ）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、ジメチルアミノエチルクロリド塩酸塩（１．０７３ｇ）を加えた。得られた混合物を終夜撹拌した後、さらに６０％水素化ナトリウム（０．５９６ｇ）およびジメチルアミノエチルクロリド塩酸塩（１．０７３ｇ）を加えた。反応混合物をさらに終夜撹拌し、酢酸エチルで希釈し、水、飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。
実施例１９９Ｃ
２−（４′−クロロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）ビフェニル−３−イルオキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン
ジクロロメタン（１０ｍｌ）中の実施例１９９Ｂ（２ｇ）の混合物にトリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）を０℃で加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌し濃縮した。残留物をＣ１８カラムに負荷し、０％から５０％［０．１％トリフルオロ酢酸／水］／アセトニトリルで溶離を行った。標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。
実施例１９９Ｄ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例１７５Ｃを実施例１９９Ｃで置き換えて、実施例１７５Ｄで記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１９９Ｅ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１７５Ｄを実施例１９９Ｄで置き換えて、実施例１７５Ｅで記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１９９Ｆ
４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例１９９Ｅおよび実施例１７３Ｃで置き換えて、実施例１７５Ｆで記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１３（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、２Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．３１（ｔ、１Ｈ）、７．２２（ｔ、１Ｈ）、７．０６（ｄｄ、２Ｈ）、６．８９−６．９７（ｍ、２Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３０（ｄ、１Ｈ）、６．２４（ｄｄ、２Ｈ）、４．１４（ｔ、２Ｈ）、３．９０（ｄｄ、２Ｈ）、３．５３−３．７３（ｍ、２Ｈ）、３．２２−３．３２（ｍ、４Ｈ）、２．９３（ｓ、６Ｈ）、２．３４−２．４６（ｍ、７Ｈ）、２．２９（ｓ、５Ｈ）、１．９７（ｄ、２Ｈ）、１．７３（ｄ、２Ｈ）、１．４１−１．６２（ｍ、４Ｈ）。
（実施例２０１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２０１Ａ
４−（４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンをＮ１，Ｎ１−ジエチルシクロヘキサン−１，４−ジアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２０１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２０１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δｐｐｍ １２．２８（ｓ、１Ｈ）、９．２９（ｄ、１Ｈ）、８．２９−８．３８（ｍ、２Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、７．５２−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．１０（ｄｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６１（ｓ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、１Ｈ）、３．３１−３．４２（ｍ、１Ｈ）、３．００−３．０８（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．５４−２．６１（ｍ、１Ｈ）、２．５１（ｑ、４Ｈ）、２．２１−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．０８−２．１５（ｍ、４Ｈ）、２．０４（ｄ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８１（ｄ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．２９−１．３６（ｍ、２Ｈ）、１．１７−１．２８（ｍ、２Ｈ）、１．０５（ｔ、６Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２０２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２０２Ａ
４−（４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンをＮ１，Ｎ１−ジメチルシクロヘキサン−１，４−ジアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２０２Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例２０２Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δｐｐｍ １２．４５（ｓ、１Ｈ）、９．２１（ｄ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ）、８．２７（ｄｄ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｔ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、６．７２−６．８１（ｍ、３Ｈ）、６．６７（ｄ、１Ｈ）、３．３１−３．４１（ｍ、１Ｈ）、３．００−３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．３１（ｓ、６Ｈ）、２．２５（ｔ、２Ｈ）、２．２０−２．２５（ｍ、１Ｈ）、２．１０−２．１６（ｍ、４Ｈ）、２．００−２．０７（ｄ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８８（ｄ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、３Ｈ）、１．３４（ｄ、２Ｈ）、１．１５−１．２８（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２０３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例２０１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．４４（ｓ、１Ｈ）、９．２１（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、１Ｈ）、８．２８（ｄｄ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、７．４７−７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、６．７３−６．８１（ｍ、３Ｈ）、６．６７（ｄ、１Ｈ）、３．３２−３．４０（ｍ、１Ｈ）、２．９９−３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．５２−２．６０（ｍ、１Ｈ）、２．４９（ｑ、４Ｈ）、２．２５（ｔ、２Ｈ）、２．０９−２．１６（ｍ、４Ｈ）、２．０４（ｄ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７９（ｄ、２Ｈ）、１．２９−１．４２（ｍ、４Ｈ）、１．１６−１．２８（ｍ、２Ｈ）、１．０４（ｔ、６Ｈ）、０．９２−０．９５（ｍ、６Ｈ）。
（実施例２０４）
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２０４Ａ
トランス−４−（４−モルホリノシクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンをトランス−４−モルホリノシクロヘキサンアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２０４Ｂ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例２０４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．４５（ｓ、１Ｈ）、９．２１（ｄ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｄｄ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、７．４７−７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｔ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、６．７３−６．８１（ｍ、３Ｈ）、６．６８（ｄ、１Ｈ）、３．７１−３．７８（ｍ、２Ｈ）、３．３３−３．４２（ｍ、１Ｈ）、３．００−３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．４４−２．５２（ｍ、４Ｈ）、２．２５（ｔ、２Ｈ）、２．１６−２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０９−２．１６（ｍ、４Ｈ）、２．０６（ｄ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８６（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．１７−１．３５（ｍ、６Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２０５）
４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２６Ｃおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例１９９Ｅおよび実施例２１Ａで置き換えて、実施例１７７で記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジクロロメタン−ｄ２）δ８．７０（ｄ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．２４−７．３５（ｍ、５Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、２Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ）、６．６０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、４．０５（ｔ、２Ｈ）、３．５８（ｓ、１Ｈ）、３．３２（ｓ、２Ｈ）、２．９５−３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．６６−２．８０（ｍ、４Ｈ）、２．３０−２．３５（ｍ、４Ｈ）、２．２４−２．２９（ｍ、９Ｈ）、２．１５−２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｄ、２Ｈ）、１．６３−１．７３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２０６）
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２６Ｃおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例１７５Ｅおよび実施例２１Ａで置き換えて、実施例１７７で記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジクロロメタン−ｄ２）δ８．７０（ｄ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｔ、４Ｈ）、７．２１−７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．１０−７．１９（ｍ、４Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄ、１Ｈ）、６．５５−６．６０（ｍ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、６．１６（ｄ、１Ｈ）、３．５２−３．６３（ｍ、１Ｈ）、３．３６（ｑ、１Ｈ）、２．９６−３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７２−２．７９（ｍ、２Ｈ）、２．３３−２．４１（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、２．１４−２．２７（ｍ、４Ｈ）、２．００−２．０９（ｍ、２Ｈ）、１．６３−１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．１９（ｄ、３Ｈ）。
（実施例２０７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ジメチルアミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８７Ｂで（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オール、塩酸を４−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．８４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３９−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１７−７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８９（ｄｄ，Ｈｚ、１Ｈ）、６．６４（ｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、３．７２−３．７５（ｍ、２Ｈ）、３．３４−３．５７（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｂｒ、４Ｈ）、２．７１（ｂｒ、２Ｈ）、２．２７（ｓ、６Ｈ）、２．１６（ｂｒｓ、６Ｈ）、１．９４（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．７８−１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２０８）
Ｎ−（｛４−［（２−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２０８Ａ
実施例１８７Ｂで（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オール、塩酸をｔｅｒｔ−ブチル２−アミノシクロヘキシルカーバメートで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２０８Ｂ
Ｎ−（｛４−［（２−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
ジメチルスルホキシド（４ｍＬ）中の実施例２０８Ａ（０．１ｇ）をマイクロ波条件下で加熱した（２００℃、１時間）。残留物を、Ｃ１８カラムを用いた逆相ＨＰＬＣで、３０−７０％アセトニトリル／０．１％ＴＦＡ水溶液の勾配を用いて精製した。所望画分を集め、有機溶媒を減圧下で部分的に除去した。得られた混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液混合物で処理した。次いでこれを酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０２（ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．７９−７．８１（ｍ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．３０−７．３４（ｍ、４Ｈ）、６．９８−７．０６（ｍ、４Ｈ）、６．７３（ｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、６．１１（ｄ、１Ｈ）、３．６４−３．７０（ｍ、１Ｈ）、２．９３（ｂｒ、４Ｈ）、２．７１（ｂｒ、２Ｈ）、２．１４−２．１６（ｂｒｓ、６Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．６７−１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２０９）
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）プロパ−１−イニル］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２０９Ａ
４−（（４′−クロロ−４−（３−（ジメチルアミノ）プロパ−１−イニル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１９８Ｂ（８００ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパ−２−イン−１−アミン（３７３ｍｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（５７ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２５９ｍｇ）、トリエチルアミン（７５７ｍｇ）およびｔｅｒｔ−ブチルアンモニウムアイオダイド（８２９ｍｇ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中懸濁液を１００℃で５時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗取得物を、０％から３％メタノール／ジクロロメタンを用いてフラッシュカラムで精製して標題化合物を得た。
実施例２０９Ｂ
３−（４′−クロロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）ビフェニル−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパ−２−イン−１−アミン
実施例１Ｂで実施例１Ａを実施例２０９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２０９Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−４−（３−（ジメチルアミノ）プロパ−１−イニル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例２０Ｄで実施例２０Ａを実施例２４Ｆで置き換え、実施例２０Ｃを実施例２０９Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２０９Ｄ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−４−（３−（ジメチルアミノ）プロパ−１−イニル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例２０９Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２０９Ｅ
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）プロパ−１−イニル］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例２０９Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２３（ｂｓ、１Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．４３（ｍ、５Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｍ、１Ｈ）、６．７１（ｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、６．２７（ｄ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．２３（ｍ、６Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．３５（ｓ、６Ｈ）、２．２８（ｍ、４Ｈ）、１．８８（ｍ、１Ｈ）、１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２１０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（４，４，４−トリフルオロブチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２１０Ａ
３−ニトロ−４−（１−（４，４，４−トリフルオロブチル）ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１５７Ｂ（６００ｍｇ）を、アセトニトリル（１５ｍＬ）中で１，１，１−トリフルオロ−４−ヨードブタン（５９５ｍｇ）および炭酸カリウム（８２９ｍｇ）と合わせた。反応物を７０℃に終夜加熱した。反応物を濃縮し、次いでエーテルに取り、再度濃縮した。生成物をそれ以上精製せずに、次の段階で使用した。
実施例２１０Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（４，４，４−トリフルオロブチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例２１０Ａで置き換え、実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２０（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｔ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．９５（ｔ、１Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、６．２５（ｓ、２Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．０１（ｍ、４Ｈ）、２．９２（ｍ、２Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．４０（ｍ、２Ｈ）、２．３０（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、４Ｈ）、１．６８（ｍ、４Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．２４（ｂｒｓ、１Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２１１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［２−（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８７Ｂで（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オール、塩酸を４−（２−アミノエチル）−１−メチルピペリジン−４−オールで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０５（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、７．０１（ｓ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．５７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、４．９２（ｓ、１Ｈ）、３．４３−３．４６（ｍ、２Ｈ）、２．９５−３．０１（ｂｒ、８Ｈ）、２．７１（ｂｒ、２Ｈ）、２．６５（ｓ、３Ｈ）、２．１２−２．１６（ｂｒｓ、６Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．７７−１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．６７−１．７１（ｍ、４Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２１２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８７Ｂで（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オール、塩酸を４−（２−アミノエチル）−１−メチルピペリジン−４−オールで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１６（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３９−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、３．８７−３．９０（ｍ、２Ｈ）、３．２０−３．２４（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｂｒ、４Ｈ）、２．７３（ｂｒ、２Ｈ）、２．１ １−２．１７（ｍ、５Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．７１−１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２１３）
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２１３Ａ
４−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エトキシ）−４′−クロロビフェニル−２−カルボアルデヒド
実施例１２５Ａ（０．５ｇ）、（２−ブロモエトキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン（０．７７１ｇ）および炭酸セシウム（１．４ｇ）の混合物を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に懸濁した。反応混合物を７０℃で終夜加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗取得物を、０％から５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてフラッシュカラム精製で精製して標題化合物を得た。
実施例２１３Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エトキシ）−４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例２１３Ａで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例６８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２１３Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エトキシ）−４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例２１３Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２１３Ｄ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エトキシ）−４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２１３Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２１３Ｅ
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１９５Ｃで実施例１９５Ｂを実施例２１３Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２４（ｍ、１Ｈ）、８．６２（ｔ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、６．３１（ｍ、１Ｈ）、６．２７（ｍ、１Ｈ）、４．８２（ｔ、１Ｈ）、３．９９（ｔ、２Ｈ）、３．８６（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｍ、２Ｈ）、３．２６（ｍ、６Ｈ）、２．６６（ｍ、２Ｈ）、２．３１（ｍ、５Ｈ）、１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２１４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２１４Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イルカーバメート
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドをシクロプロパンカルボアルデヒドで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルをｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルカーバメートで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２１４Ｂ
１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−アミンビス（２，２，２−トリフルオロアセテート）
実施例１Ｂで実施例１Ａを実施例２１４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２１４Ｃ
４−（１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを実施例２１４Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２１４Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１４Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．２８（ｓ、１Ｈ）、９．３０（ｄ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｄｄ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、７．５２−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．４６（ｍ、３Ｈ）、７．０９（ｄｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６１（ｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、３．４５−３．５６（ｍ、１Ｈ）、３．００−３．０８（ｍ、４Ｈ）、２．８７（ｄ、２Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｔ、２Ｈ）、２．１９（ｄ、４Ｈ）、２．０９−２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、４Ｈ）、１．６３−１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．８４−０．９１（ｍ、１Ｈ）、０．４３−０．５０（ｍ、２Ｈ）、０．１１（ｑ、Ｈ）。
（実施例２１５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２１５Ａ
４−（４−メチルピペラジン−１−イルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メタンアミンを４−メチルピペラジン−１−アミンで置き換え、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１５９Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２１５Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例２１５Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２１（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０９（ｍ、１Ｈ）、７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｔ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｔ、１Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、６．２４（ｍ、２Ｈ）、２．８７（ｍ、１３Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）、２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２１６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（４，４，４−トリフルオロブチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１３（ｓ、１Ｈ）、１０．８９（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．０７（ｍ、４Ｈ）、６．８３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｍ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．０１（ｍ、４Ｈ）、２．９２（ｍ、２Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．４０（ｍ、２Ｈ）、２．３０（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、４Ｈ）、１．６８（ｍ、４Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．２４（ｂｒｓ、１Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２１７）
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２６Ｃおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例１７５Ｅおよび実施例１７４Ａで置き換えて、実施例１７７で記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２１（ｓ、１Ｈ）、９．１５（ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．４３−７．５６（ｍ、５Ｈ）、７．３４−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．２４−７．３１（ｍ、４Ｈ）、７．１０−７．１６（ｍ、２Ｈ）、６．９４（ｔ、１Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、６．２４（ｄｄ、２Ｈ）、２．８０−３．０２（ｍ、１０Ｈ）、２．２８−２．３９（ｍ、５Ｈ）、２．１４−２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．１６（ｄ、３Ｈ）。
（実施例２１８）
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２１８Ａ
２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボアルデヒド
実施例１４３Ｄで実施例１４３Ｃを実施例１８Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２１８Ｂ
４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ａで実施例２７Ｃを実施例２１８Ａで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２１８Ｃ
（１−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−２−イル）メタノール
実施例１Ｂで実施例１Ａを実施例２１８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２１８Ｄ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例２０Ｄで実施例２０Ｃを実施例２１８Ｃで置き換え、実施例２０Ａを実施例２６Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２１８Ｅ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例２１８Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２１８Ｆ
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例２１８Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０７（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝９．４６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．３５（ｍ、４Ｈ）、６．９９−７．０５（ｍ、４Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．５８−６．５９（ｍ、１Ｈ）、６．３４（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．４２−４．４４（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．１０−３．２５（ｍ、６Ｈ）、３．００（ｂｒ、２Ｈ）、２．５８−２．６９（ｍ、６Ｈ）、１．８２−２．０１（ｍ、６Ｈ）、１．７０（ｂｒ、２Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２１９）
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例２１８Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例１７３Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１１（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．０３−７．０７（ｍ、４Ｈ）、６．８１（ｄｄ，、１Ｈ）、６．５８−６．６０（ｍ、１Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．４４（ｓ、１Ｈ）、３．９２（ｄｄ、２Ｈ）、３．７１（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．４１−３．４３（ｍ、２Ｈ）、３．０２−３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．５５−２．７２（ｍ、６Ｈ）、２．１８−２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．９１−２．００（ｍ、８Ｈ）、１．７６−１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．６３−１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．４９−１．５１（ｍ、２Ｈ）、１．３５−１．３８（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２２０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例２１５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１４（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｔ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、４Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．８３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６１（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．１２（ｄ、１Ｈ）、２．９２（ｍ、１０Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）、２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２２１）
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２２１Ａ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エトキシ）−４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２１３Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２２１Ｂ
４−（４−｛［４′−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１９５で実施例１９５Ｂを実施例２２１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１２（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、４Ｈ）、６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．６５（ｍ、１Ｈ）、６．３１（ｄ、１Ｈ）、６．２３（ｍ、２Ｈ）、４．８４（ｔ、１Ｈ）、４．００（ｔ、２Ｈ）、３．７１（ｍ、３Ｈ）、３．２４（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｍ、６Ｈ）、２．６６（ｍ、２Ｈ）、２．３２（ｍ、５Ｈ）、２．００（ｍ、２Ｈ）、１．６９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２２２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２２２Ａ
３−ニトロ−４−［３−（３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−プロピルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド
４−（３−アミノ−プロピル）−ピペラジン−２−オン（３．４５ｇ）およびトリエチルアミン（５．１８ｍＬ、３．７６ｇ）を１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）に加え、溶解するまで混合した。４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（４．００ｇ）を加え、混合物を９０℃に１６時間加熱した。混合物を冷却し、溶媒を真空下で除去した。この物質を、２０％メタノール／ジクロロメタンから再結晶し、続いて再結晶化した固体を１０％メタノール／ジクロロメタンで洗浄し、次いで１００％ジクロロメタンで洗浄して精製した。
実施例２２２Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２２２Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１６（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８５（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．４３−７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．０７−７．０１（ｍ、３Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５，（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｔ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、３．４３（ｑ、２Ｈ）、３．１７（ｔ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．９５（ｓ、２Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．５６（ｔ、２Ｈ）、２．４７（ｔ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２２３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例２２２Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８３（ｔ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｔ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、７．０２−６．９４（ｍ、２Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、６．２９−６．２３（ｍ、２Ｈ）、３．４３（ｑ、２Ｈ）、３．１７（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．９６（ｓ、２Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．５７（ｔ、２Ｈ）、２．４８（ｔ、２Ｈ）、２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２２４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２２４Ａ
２−クロロ−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エンカルボアルデヒド
オキシ塩化リン（４．０８ｍＬ）を冷却した（−１０℃）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に加えた。温度を０℃未満に保持した。さらに３０分間撹拌を続行し、次いで４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）シクロヘキサノン（１０ｇ）を加えた。次いで混合物を室温で２時間撹拌し、続いてこれを酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水（３回）、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過し、濃縮した後、粗生成物をそれ以上精製せずに、次の反応で直接使用した。
実施例２２４Ｂ
２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エンカルボアルデヒド
４−クロロフェニルボロン酸（６．８８ｇ）、実施例２２４Ａ（４．６５ｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１３１ｍｇ）、Ｋ２ＣＯ３（１８．２４ｇ）およびテトラブチルアンモニウムブロミド（１４．１８ｇ）の混合物に水（２００ｍＬ）を加えた。混合物を５０℃で４時間撹拌し、冷却し、酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、水（３×）およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過し、濃縮した後、残留物をカラムに負荷し、５％から２０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行って標題化合物を得た。
実施例２２４Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の実施例２２４Ｂ（０．８ｇ）および実施例１５０Ａ（１．２ｇ）の混合物に水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（１．２ｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、２％ＮａＯＨ、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で脱水した後、溶媒を真空下で蒸発させ、残留物をカラムに負荷し、５％から１０％メタノール／ジクロロメタンで溶離を行って標題化合物を得た。
実施例２２４Ｄ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の実施例２２４Ｃ（１．７８ｇ）、メタノール（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）の混合物にＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（０．２６２ｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。次いで混合物を５％ＨＣｌ水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出し（３回）、合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒を蒸発させて標題化合物を得た。
実施例２２４Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２２４Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０８（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．０４（ｍ、４Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．５９（ｄｄ、１Ｈ）、６．３５（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、４．５９（ｄ、１Ｈ）、３．７４（ｍ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、１Ｈ）、３．０３（ｍ、７Ｈ）、２．６８（ｍ、３Ｈ）、２．４１（ｍ、４Ｈ）、２．１７（ｍ、７Ｈ）、２．００（ｍ、３Ｈ）、１．７１（ｍ、３Ｈ）。
（実施例２２５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２２４Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例１７３Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０７（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、４Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．７７（ｍ、１Ｈ）、６．５８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．５９（ｍ、１Ｈ）、３．９０（ｄｄ、２Ｈ）、３．７０（ｍ、１Ｈ）、３．０１（ｍ、８Ｈ）、２．７１（ｍ、６Ｈ）、２．５６（ｍ、８Ｈ）、２．１９（ｍ、４Ｈ）、１．９４（ｍ、３Ｈ）、１．５６（ｍ、３Ｈ）。
（実施例２２６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２２４Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例１７４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１３（ｓ、１Ｈ）、９．１３（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｔ、２Ｈ）、７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．８３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６１（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．１２（ｄ、１Ｈ）、４．５９（ｄ、１Ｈ）、３．７５（ｍ、１Ｈ）、２．８１（ｍ、１２Ｈ）、２．２７（ｍ、１２Ｈ）、１．７９（ｍ、４Ｈ）。
（実施例２２７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２２７Ａ
４−（１−インダン−２−イル−ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
２−アミノインダン（１２．８４ｇ）およびトリエチルアミン（１５．０４ｍＬ、１０．９２ｇ）を１，４−ジオキサン（１５０ｍＬ）に加え、固体が溶解するまで混合物を撹拌した。４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１２．７７ｇ）を加え、混合物を９０℃に１６時間加熱した。混合物を冷却し、沈殿物を真空濾過し、２０％メタノール／ジクロロメタンで洗浄し、１００％ジクロロメタンで洗浄した。
実施例２２７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例２２７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２６−７．２１（ｍ、３Ｈ）、７．１６−７．１２（ｍ、２Ｈ）、７．０９−７．０２（ｍ、３Ｈ）、６．９５（ｔ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、６．２４（ｍ、２Ｈ）、３．７４（ｍ、１Ｈ）、３．１８−２．８０（ｍ、１３Ｈ）、２．７２（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、２．０３（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２２８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２２７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．４１−７．３１（ｍ、４Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．１６−７．０９（ｍ、３Ｈ）、７．０７−７．０１（ｍ、３Ｈ）、６．８３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｔ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、３．７３（ｍ、１Ｈ）、３．１６−２．８２（ｍ、１３Ｈ）、２．７１（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、２．０２（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２２９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８７Ｂで（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オール、塩酸を（１−モルホリノシクロヘキシル）メタンアミンで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１９（ｓ、１Ｈ）、９．０８（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１６−７．１８（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８８（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、３．６０（ｓ、４Ｈ）、３．４２−３．４３（ｍ、２Ｈ）、３．０１（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７２（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．５７（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．１２−２．１６（ｍ、７Ｈ）、１．９４（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．４６−１．６０（ｍ、１２Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２３０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２３０Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル１−（チアゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イルカーバメート
実施例１Ａで実施例２７Ｃをチアゾール−２−カルボアルデヒドで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルをｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルカーバメートで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２３０Ｂ
１−（チアゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−アミン
実施例１Ｂで実施例１Ａを実施例２３０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２３０Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８７Ｂで（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オール、塩酸を実施例２３０Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１４（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、１Ｈ）、７．７６−７．７９（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、６．６２（ｄ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｓ、２Ｈ）、３．０１（ｓ、４Ｈ）、２．９１−２．９６（ｍ、２Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．１２−２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．９５−１．９９（ｍ、４Ｈ）、１．４７−１．５１（ｍ、２Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２３１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２３１Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル１−（チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イルカーバメート
実施例１Ａで実施例２７Ｃをチアゾール−４−カルボアルデヒドで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルをｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルカーバメートで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２３１Ｂ
１−（チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−アミン
実施例１Ｂで実施例１Ａを実施例２３１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２３１Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８７Ｂで（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オール、塩酸を実施例２３１Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１１（ｓ、１Ｈ）、９．０６（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３３−７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．１３（ｄ、２Ｈ）、７．０３−７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．６０（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．２３（ｓ、２Ｈ）、２．９９（ｓ、４Ｈ）、２．８９−２．９４（ｍ、２Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．１２−２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．９５−１．９９（ｍ、４Ｈ）、１．４７−１．５１（ｍ、２Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２３２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８７Ｂで（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オール、塩酸を（４−（アミノメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、１Ｈ）、９．１０（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．１６−７．１８（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、５．２２（ｔ、１Ｈ）、３．５１−３．６２（ｍ、６Ｈ）、３．１９（ｄ、２Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．１２−２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．４５−１．４９（ｍ、４Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２３３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２３３Ａ
４−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンを２−（４−アミノピペラジン−１−イル）エタノールで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２３３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例２３３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１５（ｓ、１Ｈ）、９．１７（ｍ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６２（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｍ、１Ｈ）、６．１２（ｍ、１Ｈ）、４．５７（ｍ、１Ｈ）、３．５４（ｍ、２Ｈ）、２．９５（ｍ、１０Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．５７（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２３４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２３４Ａ
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−メチルピロリジン−３−イルカーバメート
メタノール（１０ｍＬ）中の（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−メチルピロリジン−３−イルカーバメート（４３８ｍｇ）の混合物に、水（０．５３ｍＬ）の中の３７％ホルムアルデヒド混合液および水素化ホウ素ナトリウム（２６７ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌し、次いで濃縮した。残留物をクロロホルム（１５ｍＬ）に溶解し、ブラインおよびＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。標題化合物をそれ以上精製せずに、次の段階で使用した。
実施例２３４Ｂ
（Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−アミン
実施例１Ｂで実施例１Ａを実施例２３４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２３４Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを実施例２３４Ｂで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例３１０Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．９８（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、７．６４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．７２（ｄ、１Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄｄ、１Ｈ）、６．２９（ｔ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、４．１４（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．９３（ｍ、４Ｈ）、２．７１（ｍ、４Ｈ）、２．３３（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．６１（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．２４（ｂｒｓ、１Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２３５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−フルオロプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２３５Ａ
４−（１−（３−フルオロプロピル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２１０Ａで１，１，１−トリフルオロ−４−ヨードブタンを１−フルオロ−３−ヨードプロパンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２３５Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−フルオロプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例２３５Ａで置き換え、実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１２（ｓ、１Ｈ）、１０．８９（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、８．１５２（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．０３（ｍ、４Ｈ）、６．８３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｍ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、３．７１（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．０１（ｍ、４Ｈ）、２．９２（ｍ、２Ｈ）、２．７２（ｍ、２Ｈ）、２．５６（ｍ、１Ｈ）、２．３０（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、５Ｈ）、１．８３（ｍ、１Ｈ）、１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、１．２４（ｂｒｓ、１Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２３６）
４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例２１８Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、２Ｈ）、８．６２（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３９−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、１Ｈ）、７．１４（ｓ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、６．６２（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｓ、１Ｈ）、４．４６（ｍ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．１７−３．２５（ｍ、８Ｈ）、２．７６（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．５８（ｂｒｓ．２Ｈ）、１．８９−２．０１（ｍ、６Ｈ）、１．８０（ｂｒ、２Ｈ）、１．２９−１．３８（ｍ、２Ｈ）、０．９１（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２３７）
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２３７Ａ
４−（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを４−（アミノメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２３７Ｂ
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例２１８Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例２３７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４６（ｓ、１Ｈ）、１１．１９（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、８．５１−８．５５（ｍ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、２Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．４３（ｍ、５Ｈ）、７．１５（ｓ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６８（ｓ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、３．８１−３．８２（ｍ、２Ｈ）、３．７０−３．７２（ｍ、４Ｈ）、３．１０（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．０２−２．０９（ｍ、２Ｈ）、１．６０−１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．６６−１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．３５−１．３８（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２３８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−ヒドロキシ シクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８７Ｂで（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オール、塩酸を１−（アミノメチル）シクロヘキサノールで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、２Ｈ）、８．６９（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３９−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．７３（ｓ、１Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．１２−２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．５４−１．５８（ｍ、４Ｈ）、１．３６−１．４３（ｍ、７Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２３９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例１７９Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２５（ｓ、２Ｈ）、８．５７（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｔ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．９７（ｔ、１Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、６．２６（ｍ、２Ｈ）、３．５８（ｍ、４Ｈ）、３．３１（ｓ、３Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２４０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２４０Ａ
４−（４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２４０Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例２４０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１４（ｓ、２Ｈ）、８．６３（ｄ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３９−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．３３−７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．１８（ｓ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、５．０４（ｔ、１Ｈ）、３．６７−３．７２（ｍ、４Ｈ）、３．５６（ｔ、２Ｈ）、３．０２（ｓ、４Ｈ）、２．７２（ｂｒ、２Ｈ）、２．１２−２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９４−２．０１（ｍ、３Ｈ）、１．８１−１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ、２Ｈ）、１．２４（ｍ、６Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２４１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例２４０Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２６（ｓ、２Ｈ）、８．５５（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２７−７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．９９（ｔ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）、６．２７（ｓ、１Ｈ）、５．０４（ｔ、１Ｈ）、３．６７−３．７２（ｍ、４Ｈ）、３．５６（ｔ、２Ｈ）、３．０４（ｓ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．１２−２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．９５−２．０１（ｍ、５Ｈ）、１．８０−１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．２４（ｍ、４Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２４２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−ヒドロキシ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８７Ｂで（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オール、塩酸を２−アミノ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エタノールで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１８（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｔ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８８（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、５．０３（ｔ、１Ｈ）、３．８３−３．８７（ｍ、２Ｈ）、３．５６−３．７３（ｍ、４Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．１２−２．１７（ｂｒｓ、４Ｈ）、１．５８−１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２４３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛１−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２４３Ａ
４−（１−（２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２１０Ａで１，１，１−トリフルオロ−４−ヨードブタンを１−（２−ブロモエチル）−１Ｈ−ピラゾールで置き換えて標題化合物を製造した。反応混合物を濃縮した後、エーテルスラリーを濾過して標題化合物を集めた。
実施例２４３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛１−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例２４３Ａで置き換え、実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１４（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｔ、１Ｈ）、６．２２（ｔ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、４．２４（ｔ、２Ｈ）、３．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．７８（ｍ、６Ｈ）、２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｍ、３Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．２３（ｂｒｓ、１Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２４４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２６（ｓ、２Ｈ）、８．６１（ｔ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｔ、１Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、１Ｈ）、６．２８（ｄ、１Ｈ）、６．２６（ｄ、１Ｈ）、５．０４（ｔ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２５−３．３１（ｍ、６Ｈ）、３．０５（ｓ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．１４−２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．８７−１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．６１−１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２４５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２４５Ａ
４−（メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンをメタンアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２４５Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例２４５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１２（ｍ、２Ｈ）、８．５４（ｍ、２Ｈ）、７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、４Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．８５（ｍ、２Ｈ）、６．６３（ｄ、１Ｈ）、６．３７（ｍ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、３．０１（ｍ、４Ｈ）、２．９６（ｄ、３Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２４６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例２４５Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９４（ｔ、１Ｈ）、６．８７（ｍ、１Ｈ）、６．６７（ｍ、１Ｈ）、６．３７（ｍ、１Ｈ）、６．２５（ｍ、２Ｈ）、３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．９７（ｄ、３Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２４７）
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例１７５Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δｐｐｍ １２．４５（ｓ、１Ｈ）、９．２４（ｄ、１Ｈ）、８．９６（ｔ、１Ｈ）、８．２６（ｄｄ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、５Ｈ）、７．３５（ｔ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、１Ｈ）、６．７４（ｍ、２Ｈ）、６．６１（ｄ、１Ｈ）、３．７８（ｔ、４Ｈ）、３．４１（ｑ、１Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．９４（ｍ、４Ｈ）、２．３４（ｍ、６Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｍ、２Ｈ）、１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．１５（ｄ、３Ｈ）。
（実施例２４８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２２４Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．１１（ｍ、４Ｈ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、４．５９（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．２８（ｍ、６Ｈ）、３．０３（ｍ、２Ｈ）、２．７２（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、３Ｈ）、１．８７（ｍ、３Ｈ）、１．５３（ｍ、５Ｈ）、１．２６（ｍ、７Ｈ）。
（実施例２４９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−モルホリン−４−イルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２４９Ａ
８−クロロ−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−７−カルボアルデヒド
実施例２２４Ａで４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）シクロヘキサノンを１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２４９Ｂ
８−（４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−７−カルボアルデヒド
実施例２２４Ｂで実施例２２４Ａを実施例２４９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２４９Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（８−（４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−７−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例２２４Ｃで実施例２２４Ｂを実施例２４９Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２４９Ｄ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（８−（４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−７−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例２２４Ｄで実施例２２４Ｃを実施例２４９Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２４９Ｅ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（８−（４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−７−エン−７−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２４９Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２４９Ｆ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５−オキソシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
アセトン／Ｈ２Ｏ（１：１、３ｍＬ）中の実施例２４９Ｅ（２０ｍｇ）およびピリジニウムｐ−トルエンスルホネート（１６．８ｍｇ）の混合物をマイクロ波下、１３５℃に８分間加熱した。混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過し溶媒を蒸発させて生成物を得た。
実施例２４９Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−モルホリン−４−イルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
ジクロロメタン（２ｍＬ）およびメタノール（０．５ｍＬ）の中の実施例２４９Ｆ（１２０ｍｇ）の混合物に、モルホリン（３７ｍｇ）および２−ピコリンボラン錯体（１５．０４ｍｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。次いで混合物をジクロロメタン（２００ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒を蒸発させた後、残留物をジクロロメタンに溶解し、０％から１０％７Ｎ ＮＨ３／［５％メタノール／ジクロロメタン］でクロマトグラフィーを行って標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１５（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｍ、２Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、４Ｈ）、７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、３．８４（ｍ、２Ｈ）、３．５８（ｍ、５Ｈ）、３．０１（ｍ、５Ｈ）、２．６３（ｍ、６Ｈ）、２．１０（ｍ、１４Ｈ）、１．６１（ｍ、３Ｈ）、１．２６（ｍ、３Ｈ）。
（実施例２５０）
Ｎ−［（４−｛［（１−アミノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８７Ｂで（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オール、塩酸を１−（アミノメチル）シクロヘキサンアミン・２塩酸で置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０４（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３１−７．３４（ｍ、４Ｈ）、６．９９−７．０８（ｍ、４Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、６．１２（ｄ、１Ｈ）、３．５５（ｄ、２Ｈ）、２．９４（ｓ、４Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．１４−２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．５０−１．６４（ｍ、８Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２５１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８７Ｂで（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オール、塩酸を１−（２−アミノエチル）ピロリジン−２−オンで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．５８−８．６０（ｍ、２Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３９−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．１７（ｄ、１Ｈ）、３．５３−３．５６（ｍ、２Ｈ）、３．４５（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｔ、２Ｈ）、３．０４（ｓ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．１１−２．１８（ｍ、８Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．８３−１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２５２）
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２５２Ａ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（１−（４′−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸エチルを実施例２６Ａで置き換えて、実施例１７５Ｄで記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２５２Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（１−（４′−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１７５Ｄをｖ２５２Ａで置き換えて、実施例１７５Ｅで記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２５２Ｃ
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７５Ｅを実施例２５２Ｂで置き換えて、実施例１７５Ｆで記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２０（ｓ、１Ｈ）、１１．１６（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．４８−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．３５−７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．２５−７．２９（ｍ、３Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０８−７．１３（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２２−３．３２（ｍ、４Ｈ）、３．００（ｓ、４Ｈ）、２．３３（ｓ、２Ｈ）、２．１８（ｓ、２Ｈ）、１．８４−１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．５６−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．２１−１．３１（ｍ、３Ｈ）、１．１６（ｄ、３Ｈ）。
（実施例２５３）
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２５３Ａ
１−（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）エタノール
テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中の実施例２１８Ａ（３．５２ｇ）の混合物に、メチルマグネシウムクロリド（テトラヒドロフラン中に３Ｍ、７．０８ｍｌ）を−７８℃で徐々に加えた。添加が完了した後、反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、氷水を加えた。得られた混合物をジクロロメタンで抽出し、有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し濃縮した。残留物を、０％から１００％ジクロロメタン／ヘキサンで溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。
実施例２５３Ｂ
１−（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）エタノン
ジクロロメタン（２０ｍｌ）中の実施例２５３Ａ（１．１８ｇ）の混合物に、デスマーチンペルヨージナン（２．４５７ｇ）を徐々に加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌し、エーテルで希釈した。得られた混合物をＮａＯＨ水溶液および水で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィーで、０％から１００％ジクロロメタン／ヘキサンで溶離を行って精製して標題化合物を得た。
実施例２５３Ｃ
４−（１−（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）エチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２５３Ｂ（２．０６ｇ）およびピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．９２ｇ）をチタン（ＩＶ）イソプロポキシド（４．５９ｍｌ）を用いて環境温度で２４時間で処理した。メタノール（１０ｍｌ）中の水素化ホウ素シアノナトリウム（０．４９３ｇ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌し、ＮａＯＨ水溶液を加えた。得られた混合物を酢酸エチル（３００ｍｌ）で希釈した。沈殿物を濾別し、酢酸エチルで洗浄した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムに負荷し、０％から２５％酢酸エチル／ジクロロメタンで溶離を行って標題化合物を得た。
実施例２５３Ｄ
１−（１−（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）エチル）ピペラジン
実施例１７５Ｂを実施例２５３Ｃで置き換えて、実施例１７５Ｃで記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２５３Ｅ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（１−（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）エチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸エチルおよび実施例１７５Ｃをそれぞれ実施例２６Ａおよび実施例２５３Ｄで置き換えて、実施例１７５Ｄで記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２５３Ｆ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（１−（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）エチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１７５Ｄを実施例２５３Ｅで置き換えて、実施例１７５Ｅで記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２５３Ｇ
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２６Ｃを実施例２５３Ｆで置き換えて、実施例１７７で記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１８（ｓ、２Ｈ）、８．６２（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、２Ｈ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｔ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２２−３．３１（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｓ、４Ｈ）、２．５７−２．７３（ｍ、１Ｈ）、２．２３（ｓ、４Ｈ）、１．７８−２．１５（ｍ、５Ｈ）、１．５７−１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．３２−１．４２（ｍ、２Ｈ）、１．１９−１．３１（ｍ、２Ｈ）、１．０１（ｄ、３Ｈ）、０．９１（ｄ、６Ｈ）。
（実施例２５４）
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆを実施例２５３Ｆおよび実施例１７４Ａで置き換えて、実施例１７５Ｆで記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１５（ｓ、１Ｈ）、９．１９（ｓ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３７−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、２Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６２（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１２（ｄ、１Ｈ）、２．８１−３．０４（ｍ、１０Ｈ）、２．５８−２．６７（ｍ、１Ｈ）、２．２９−２．４５（ｍ、５Ｈ）、２．１５−２．２８（ｍ、４Ｈ）、１．９２−２．１３（ｍ、３Ｈ）、１．８２（ｄ、１Ｈ）、１．２９−１．４１（ｍ、２Ｈ）、１．００（ｄ、３Ｈ）、０．９１（ｄ、６Ｈ）。
（実施例２５５）
４−｛４−［（１Ｒ）−１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７５Ｆのラセミ混合物をキラルＨＰＬＣで分離して標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３１（１Ｈ、ｓ）、１１．２５（１Ｈ、ｓ）、８．６２（１Ｈ，ｔ）、８．５０（１Ｈ、ｄ）、７．６８（１Ｈ、ｄｄ）、７．５３（２Ｈ、ｄ）、７．４６（２Ｈ、ｄ）、７．３７（１Ｈ，ｔ）、７．２４−７．３１（４Ｈ、ｍ）、７．１７（１Ｈ、ｄ）、７．１２（１Ｈ、ｄｄ）、７．０７（１Ｈ、ｄ）、６．９６（１Ｈ，ｔ）、６．６９（１Ｈ、ｄｄ）、６．４２（１Ｈ、ｄ）、６．２６（２Ｈ、ｓ）、３．８５（２Ｈ、ｄｄ）、３．２１−３．３３（５Ｈ、ｍ）、３．０１（４Ｈ、ｓ）、２．２９−２．３９（２Ｈ、ｍ）、２．１５−２．２２（２Ｈ、ｍ）、１．８３−１．９４（１Ｈ、ｍ）、１．５７−１．６８（２Ｈ、ｍ）、１．２２−１．３１（２Ｈ、ｍ）、１．１７（３Ｈ、ｄ）。
（実施例２５６）
４−｛４−（１Ｓ）−１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７５Ｆのラセミ混合物をキラルＨＰＬＣで分離して標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３１（１Ｈ、ｓ）、１１．２５（１Ｈ、ｓ）、８．６２（１Ｈ，ｔ）、８．５０（１Ｈ、ｄ）、７．６８（１Ｈ、ｄｄ）、７．５３（２Ｈ、ｄ）、７．４６（２Ｈ、ｄ）、７．３７（１Ｈ，ｔ）、７．２４−７．３１（４Ｈ、ｍ）、７．１７（１Ｈ、ｄ）、７．１２（１Ｈ、ｄｄ）、７．０７（１Ｈ、ｄ）、６．９６（１Ｈ，ｔ）、６．６９（１Ｈ、ｄｄ）、６．４２（１Ｈ、ｄ）、６．２６（２Ｈ、ｓ）、３．８５（２Ｈ、ｄｄ）、３．２１−３．３３（５Ｈ、ｍ）、３．０１（４Ｈ、ｓ）、２．２９−２．３９（２Ｈ、ｍ）、２．１５−２．２２（２Ｈ、ｍ）、１．８３−１．９４（１Ｈ、ｍ）、１．５７−１．６８（２Ｈ、ｍ）、１．２２−１．３１（２Ｈ、ｍ）、１．１７（３Ｈ、ｄ）。
（実施例２５７）
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆを実施例２５３Ｆおよび実施例７Ａで置き換えて、実施例１７５Ｆで記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．７９（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３７−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、３．６０（ｔ、４Ｈ）、３．４３（ｑ、２Ｈ）、３．０１（ｓ、４Ｈ）、２．６３（ｄ、１Ｈ）、２．３３−２．４７（ｍ、６Ｈ）、２．２２（ｄ、４Ｈ）、１．９４−２．１５（ｍ、３Ｈ）、１．７５−１．８６（ｍ、３Ｈ）、１．３２−１．４０（ｍ、２Ｈ）、１．００（ｄ、３Ｈ）、０．９１（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２５８）
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆを実施例２５３Ｆおよび実施例１７３Ｃで置き換えて、実施例１７５Ｆで記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１２（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．４０（ｍ、４Ｈ）、６．９９−７．１２（ｍ、４Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、６．６０（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、３．９２（ｄｄ、２Ｈ）、３．７２（ｓ、１Ｈ）、３．２６−３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．９８（ｓ、６Ｈ）、２．７７（ｓ、１Ｈ）、２．５４−２．６６（ｍ、３Ｈ）、２．１５−２．３０（ｍ、４Ｈ）、１．９４−２．１４（ｍ、５Ｈ）、１．７３−１．８７（ｍ、３Ｈ）、１．５７−１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．４４−１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．３１−１．４０（ｍ、２Ｈ）、１．００（ｄ、３Ｈ）、０．９１（ｄ、２Ｈ）。
（実施例２５９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（シクロヘキシルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２５９Ａ
４−（シクロヘキシルメチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
標題化合物を、実施例１Ｆの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンをシクロヘキシルメチルアミンで置き換えて製造した。
実施例２５９Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（シクロヘキシルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例２５９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１０（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｍ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．３２，（ｄ、１Ｈ）、７．３１（ｄｄ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、２Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３２（ｓ、１Ｈ）、６．０７（ｄ、１Ｈ）、３．１８（ｔ、２Ｈ）、２．９６（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．６５（ｄ、２Ｈ）、２．０６（ｂｒｍ、６Ｈ）、１．８７（ｓ、２Ｈ）、１．６３（ｍ、４Ｈ）、１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．３０（ｔ、２Ｈ）、１．１１（ｍ、２Ｈ）、０．９１（ｍ、３Ｈ）、０．８５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２６０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２６０Ａ
４−（モルホリノアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンをモルホリン−４−アミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２６０Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２６０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２８（ｓ、１Ｈ）、９．２５（ｄ、１Ｈ）、８．３９（ｄｄ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．５２−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．４６（ｍ、３Ｈ）、７．０９（ｄｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６０（ｓ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、３．８７（ｓ、２Ｈ）、３．７４（ｄ、２Ｈ）、３．００−３．０８（ｍ、４Ｈ）、２．８９（ｄ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．２４（ｔ、２Ｈ）、２．０８−２．１５（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２６１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例１８０Ａで置き換えて、実施例１７５Ｆで記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、２Ｈ）、８．４５−８．７０（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、３．７９（ｄｄ、１Ｈ）、３．６８−３．７５（ｍ、１Ｈ）、３．２３−３．３８（ｍ、３Ｈ）、３．１８（ｄｄ、１Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．０７−２．２１（ｍ、６Ｈ）、１．７９−１．９６（ｍ、４Ｈ）、１．５７−１．６４（ｍ、１Ｈ）、１．４１−１．５１（ｍ、１Ｈ）、１．３７（ｔ、２Ｈ）、１．２２−１．３３（ｍ、１Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２６２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例２６０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．４５（ｓ、１Ｈ）、９．２６（ｓ、１Ｈ）、９．１７（ｄ、１Ｈ）、８．２７（ｄｄ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｔ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）、７．０５−７．１３（ｍ、３Ｈ）、６．７１−６．８１（ｍ、３Ｈ）、６．６７（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．８７（ｓ、２Ｈ）、３．６１−３．７８（ｍ、２Ｈ）、２．９９−３．０８（ｍ、４Ｈ）、２．８９（ｄ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｔ、２Ｈ）、２．０８−２．１６（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２６３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１８７Ｂで（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オール、塩酸をテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミン塩酸で置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１５（ｓ、２Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、１Ｈ）、７．３７−７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．３２（ｄ、２Ｈ）、７．１２−７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、２Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、３．８５−３．８７（ｍ、２Ｈ）、３．４５（ｔ、２Ｈ）、３．０２（ｓ、４Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．１１−２．１６（ｍ、７Ｈ）、１．８７−１．９３（ｍ ４Ｈ）、１．５８−１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｔ、２Ｈ）、０．９０（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２６４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８７Ｂで（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オール塩酸を（３−メチルオキセタン−３−イル）メタンアミンで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１４（ｓ、２Ｈ）、８．６７（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、１Ｈ）、７．３６−７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、２Ｈ）、７．１２−７．１４（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｄ、２Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、４．４４（ｄ、２Ｈ）、４．３０（ｄ、２Ｈ）、３．５５（ｄ、２Ｈ）、３．０１（ｓ、４Ｈ）、２．７０（ｓ、２Ｈ）、２．１１−２．１５（ｍ、７Ｈ）、１．９３（ｓ ３Ｈ）、１．３６（ｔ、２Ｈ）、０．９０（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２６５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１８７Ｂで（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オール、塩酸を４−メトキシシクロヘキサンアミンで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１６（ｓ、２Ｈ）、８．８３（ｄ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３７−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１０−７．１４（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、３．２４−３．２５（ｍ、５Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．１４−２．１７（ｍ、８Ｈ）、１．９２（ｍ ３Ｈ）、１．６３−１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２６６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８９Ａで４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換え、１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを４−（３−アミノプロピル）チオモルホリン−１，１−ジオキシドで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１６（ｓ、１Ｈ）、８．８６（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｔ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｍ、１Ｈ）、６．３８（ｍ、１Ｈ）、６．１３（ｍ、１Ｈ）、３．４３（ｍ、２Ｈ）、３．１２（ｍ、４Ｈ）、３．０１（ｍ、４Ｈ）、２．８９（ｍ、４Ｈ）、２．７２（ｍ、２Ｈ）、２．５７（ｔ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｍ、２Ｈ）、１．７８（ｔ、２Ｈ）、１．３７（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２６７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソピペリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８９Ａで４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換え、１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを１−（２−アミノエチル）ピペリジン−２−オンで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１２（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｍ、１Ｈ）、８．５２（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．８１（ｍ、１Ｈ）、６．６１（ｄ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、３．５２（ｍ、４Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．００（ｍ、４Ｈ）、２．７１（ｍ、２Ｈ）、２．１７（ｍ、８Ｈ）、１．９４（ｍ、２Ｈ）、１．６３（ｍ、４Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２６８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８９Ａで４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換え、１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを１−（２−アミノエチル）−２−イミダゾリドンで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｔ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｍ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、２Ｈ）、６．１５（ｍ、１Ｈ）、３．５１（ｍ、２Ｈ）、３．３９（ｔ、２Ｈ）、３．３０（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｔ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７２（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、６Ｈ）、１．９３（ｍ、２Ｈ）、１．３７（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２６９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−ピリジン−４−イルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ８（２）５ｕｍ １００Å ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）を用いた分取ＨＰＬＣでこの物質を精製したこと以外、実施例１８９Ａの１−（２−メトキシエチル）−ピペリジン−４−イルアミンを４−（２−アミノエチル）ピリジンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて製造した。５０ｍＬ／分の流量で、アセトニトリルおよび水に０．１％トリフルオロ酢酸の勾配を用いて（０％から０．５分１０％アセトニトリル、０．５から６．０分直線勾配１０％から１００％アセトニトリル、６．０から７．０分１００％アセトニトリル、７．０から８．０分直線勾配１００％から１０％アセトニトリル）、標題化合物をビストリフルオロ酢酸塩として単離した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．７７（ｄ、２Ｈ）、８．６１（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、２Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４３−７．３７（ｍ、４Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｔ、１Ｈ）、６．２２（ｄ、１Ｈ）、３．７７（ｑ、２Ｈ）、３．６８−３．５４（ｍ、４Ｈ）、３．２７（ｍ、２Ｈ）、３．１６（ｔ、２Ｈ）、３．００（ｍ、２Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）、２．０１（ｄ、２Ｈ）、１．４５（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２７０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−モルホリン−４−イル−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
粗取得物をＣ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用いた分取ＨＰＬＣにより、２０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配で溶離を行って標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得たこと以外、実施例１８９Ａの４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換え、１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンをモルホリンで置き換えて、標題化合物を製造した。この塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．１６（ｓ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｓ、１Ｈ）、３．６９（ｔ、４Ｈ）、３．１３（ｔ、４Ｈ）、３．０３（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．１９（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．１４（ｂｒｔ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２７１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
粗取得物をＣ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用いた分取ＨＰＬＣにより、２０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配で溶離を行って、生成物をトリフルオロ酢酸塩として得たこと以外、実施例１８９Ａの４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換え、１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを４−メトキシ−ピペリジンで置き換えて、標題化合物を製造した。この塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．１６（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｓ、１Ｈ）、３．４２（ｍ、１Ｈ）、３．２７（ｓ、３Ｈ）、３．２５（ｍ、２Ｈ）、３．００（ｍ、６Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．１８（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．１３（ｂｒｔ、２Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、２Ｈ）、１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２７２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ピロリジン−１−イルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２４９Ｇでモルホリンをピロリジンで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０４（ｓ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、８．４２（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、６．３２（ｄ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、３．８３（ｍ、３Ｈ）、３．０６（ｍ、１５Ｈ）、２．２３（ｍ、６Ｈ）、１．８４（ｍ、６Ｈ）、１．６２（ｍ、４Ｈ）、１．２４（ｍ、３Ｈ）。
（実施例２７３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２７３Ａ
３−ニトロ−４−［２−（３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−エチルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド
４−（２−アミノ−エチル）−ピペラジン−２−オン（５．５１ｇ）およびトリエチルアミン（９．０７ｍＬ、６．５９ｇ）を１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）に加え、溶解するまで混合した。４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（７．００ｇ）を加え、混合物を９０℃に１６時間加熱した。混合物を冷却し、溶媒を真空下で除去した。粗取得物を、２０％メタノール／ジクロロメタンから再結晶し、続いて再結晶化した固体を１０％メタノール／ジクロロメタンで洗浄し、次いで１００％ジクロロメタンで洗浄して精製した。
実施例２７３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２７３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．７３（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７６（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．４２−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．０６−７．０１（ｍ、３Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｔ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、３．４８（ｑ、２Ｈ）、３．１７（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｍ、６Ｈ）、２．７２（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．７０−２．６２（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、８Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２７４）
４−［４−（｛４′−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例１２５Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例１７４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６２（ｓ、１Ｈ）、１１．３３（ｓ、１Ｈ）、９．５５（ｄ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｍ、５Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｄｄ、２Ｈ）、６．９６（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、１Ｈ）、６．３３（ｍ、１Ｈ）、６．２４（ｓ、１Ｈ）、４．３７（ｍ、２Ｈ）、３．５３（ｍ、８Ｈ）、３．３０（ｍ、８Ｈ）、３．２３（ｍ、４Ｈ）、２．９０（ｓ、６Ｈ）、２．８４（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２７５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８９Ａで４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換え、１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メチルアミンで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．７２（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、３．５５（ｔ、２Ｈ）、３．２８（ｍ、１Ｈ）、３．２３（ｍ、１Ｈ）、３．０５（ｍ、５Ｈ）、２．９１（ｍ、１Ｈ）、２．７４（ｍ、３Ｈ）、２．２７（ｍ、１Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９１（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２７６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８９Ａで４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換え、１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３イルアミンで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２０（ｂｓ、１Ｈ）、１１．１５（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、４．６３（ｍ、１Ｈ）、３．６４（ｍ、１Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．２０（ｍ、１Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．５７（ｍ、１Ｈ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９１（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２７７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２７７Ａ
４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
無水ジメチルスルホキシド（１５ｍＬ）溶液中の４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（１．０５６ｇ）、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミン（０．５ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．６８ｇ）の混合物を９０℃で終夜加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。
実施例２７７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例２７７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２２（ｓ、１Ｈ）、１１．２０（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．８８（ｍ、２Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５８（ｍ、１Ｈ）、６．４２（ｍ、１Ｈ）、６．１９（ｍ、１Ｈ）、３．８３（ｍ、２Ｈ）、３．５６（ｍ、４Ｈ）、３．２５（ｍ、４Ｈ）、３．１５（ｍ、２Ｈ）、２．９９（ｍ、２Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）、２．０２（ｍ、２Ｈ）、１．８４（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．４４（ｍ、２Ｈ）、１．１９（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２７８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の実施例１８７Ａ（０．０７９ｇ）、ジシクロヘキシル（２′，６′−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０１６ｇ）および酢酸パラジウム（０．００４５ｇ）の混合物を室温で５分間撹拌した。この混合物に、（２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル）亜鉛（ＩＩ）ブロミド（０．６ｍＬ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌した。溶媒を除去し、残留物を逆相分取ＨＰＬＣで精製した。所望画分を合わせ、有機溶媒を部分的に除去した。得られた混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で処理し、酢酸エチルで抽出し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１４（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｂｒｓ．、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３３−７．３９（ｍ、４Ｈ）、７．０８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．８３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６２（ｄ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、４．８５（ｔ、１Ｈ）、３．８７−３．８９（ｍ、２Ｈ）、３．７６−３．７９（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｓ、４Ｈ）、２．９１−２．９４（ｍ、２Ｈ）、２．１１−２．１５（ｍ、４Ｈ）、１．８８−１．９１（ｓ、４Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２７９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２７９Ａ
３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノール（２．０ｇ）を６０％ＮａＨ（１．３７７ｇ）で処理した。混合物を室温で２０分間撹拌した。この混合物に４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（２．８４ｇ）を少量ずつ添加した。反応物をさらに２時間撹拌した。混合物を水に投入し、１０％ＨＣｌで中和し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、２０％から６０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。
実施例２７９Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例２７９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１６（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、４．０８（ｄ、２Ｈ）、３．８８（ｄｄ、２Ｈ）、３．０４（ｓ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．１２−２．２２（ｍ、４Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．６４（ｄｄ、２Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２８０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例２７３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．７２（ｔ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｔ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｔ、２Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、１Ｈ）、６．２８−６．２３（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｑ、２Ｈ）、３．１７（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｍ、６Ｈ）、２．７０（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．６８−２．６３（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、８Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２８１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチル−５−オキソピロリジン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
粗製物をＣ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用いた分取ＨＰＬＣにより、２０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配で溶離して精製し、生成物をトリフルオロ酢酸塩として得たこと以外、実施例１８９Ａの４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換え、１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを４−アミノ−１−メチルピロリジン−２−オン塩酸塩で置き換えて、標題化合物を製造した。この塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１４（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１１（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．８３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．１５（ｓ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．８０（ｄｄ、１Ｈ）、３．３５（ｍ、１Ｈ）、３．０２（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８１（ｄｄ、１Ｈ）、２．７５（ｓ、３Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．４０（ｄｄ、１Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２８２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチル−６−オキソピペリジン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
粗製物をＣ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用いた分取ＨＰＬＣにより、２０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配で溶離して精製して生成物をトリフルオロ酢酸塩として得たこと以外、実施例１８９Ａの４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換え、１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを５−アミノ−１−メチルピペリジン−２−オン塩酸塩で置き換えて、標題化合物を製造した。この塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し濃縮して標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１６（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．３１（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．１４（ｓ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｓ、１Ｈ）、４．２２（ｍ、１Ｈ）、３．５７（ｄｄ、１Ｈ）、３．０２（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８４（ｍ、１Ｈ）、２．８３（ｓ、３Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．３６（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、２．０５（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２８３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（ピペリジン−１−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２８３Ａ
３−ニトロ−４−（ピペリジン−１−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンをピペリジン−１−アミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２８３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（ピペリジン−１−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例２８３Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２７（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３３（ｓ、１Ｈ）、９．１４（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｔ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２９（ｔ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｔ、１Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、１Ｈ）、６．２８（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．７８（ｍ、６Ｈ）、２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．６７（ｍ、６Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２８４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（ピペリジン−１−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例２８３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２８（ｓ、１Ｈ）、１１．１１（ｓ、１Ｈ）、９．０２（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、４Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．８２（ｍ、１Ｈ）、６．６０（ｍ、１Ｈ）、６．３６（ｍ、１Ｈ）、６．１４（ｍ、１Ｈ）、２．９９（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｍ、６Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｍ、２Ｈ）、１．６４（ｍ、４Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２８５）
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２８５Ａ
４−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボアルデヒド
４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボアルデヒド（０．５００ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（０．４５５ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．８５３ｇ）、炭酸カリウム（０．９１４ｇ）および酢酸パラジウム（０．０３０ｇ）を５ｍＬの水の中で一緒に撹拌し、４５℃に加熱した。２．５時間撹拌した後、反応物を酢酸エチル（７５ｍＬ）で希釈し、水（２５ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して粗取得物を得た。固体を、５％から２５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配を用いて３０分間かけて溶離を行うシリカゲル（ＳＦ４０−８０）を用いたクロマトグラフィーを行った。
実施例２８５Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例２８５Ａで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチルで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２８５Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例２８５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２８５Ｄ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２８５Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣＬ３）δ１０．３０（ｓ、１Ｈ）、８．８５（ｄ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．４９（ｓ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、１Ｈ）、７．３６−７．２２（ｍ、６Ｈ）、６．９７（ｄｄ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、２Ｈ）、６．０８（ｓ、１Ｈ）、４．０８−３．９８（ｍ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、３．５５（ｓ、２Ｈ）、３．４２（ｓ、２Ｈ）、３．３３−３．１９（ｍ、２Ｈ）、３．０８（ｓ、４Ｈ）、２．３８（ｓ、４Ｈ）、１．９８（ｄ、１Ｈ）、１．７２（ｓ、２Ｈ）、１．５２−１．３３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２８６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２８６Ａ
４−（（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２７９Ａで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを（３−メチルオキセタン−３−イル）メタノールで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２８６Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例２８６Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０８（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．９１（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｍ、１Ｈ）、６．５９（ｍ、１Ｈ）、６．３５（ｍ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、４．４７（ｄ、１Ｈ）、４．２９（ｄ、１Ｈ）、３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．１３（ｍ、２Ｈ）、２．９８（ｍ、４Ｈ）、２．７２（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｍ、５Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２８７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（１−オキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２８７Ａ
３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メタンアミン塩酸塩で置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２８７Ｂ
３−ニトロ−４−（（１−オキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２８７Ａ（１５０ｍｇ）をメタノール（５ｍＬ）に懸濁した。反応混合物を０℃に冷却し、次いで水（３ｍＬ）の中のＯＸＯＮＥ（登録商標）（２２０ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。沈殿物を濾過し、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液および水で洗浄した。固体を真空オーブンで終夜乾燥し、それ以上精製せずに、次の段階で使用した。
実施例２８７Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（１−オキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例２８７Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．６９（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、１Ｈ）、６．１３（ｍ、１Ｈ）、３．３８（ｍ、４Ｈ）、３．０５（ｍ、６Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｍ、８Ｈ）、１．９５（ｍ、３Ｈ）、１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９０（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２８８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１，３−チアゾール−５−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１８７Ｂで（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オール、塩酸をチアゾール−５−イルメタンアミン、塩酸で置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１８（ｓ、２Ｈ）、９．１３（ｔ、１Ｈ）、８．９９（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３９−７．４２（、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、４．９１（ｄ、２Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．１２−２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２８９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例２７９Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２５（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３３−７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｔ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｔ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、１Ｈ）、６．２７−６．２９（ｍ、２Ｈ）、４．０８（ｄ、２Ｈ）、３．８８（ｄｄ、２Ｈ）、３．０７（ｓ、４Ｈ）、２．８０（ｓ、２Ｈ）、２．２４（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１２−２．１６（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．６５（ｄｄ、２Ｈ）、１．３７−１．４０（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２９０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２９０Ａ
２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボアルデヒド
実施例２５３Ａを実施例１９Ｃで置き換えて、実施例２５３Ｂで記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２９０Ｂ
４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２７Ｃを実施例２９０Ａで置き換えて、実施例１Ａで記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２９０Ｃ
１−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン
実施例１Ａを実施例２９０Ｂで置き換えて、実施例１Ｂで記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２９０Ｄ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例２０Ａおよび実施例２０Ｃをそれぞれ実施例２６Ａおよび実施例２９０Ｃで置き換えて、実施例２０Ｄで記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２９０Ｅ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｄを実施例２９０Ｄで置き換えて、実施例１Ｅで記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２９０Ｆ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１７５Ｅを実施例２９０Ｅで置き換えて、実施例１７５Ｆで記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、２Ｈ）、８．６２（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、３Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２３−３．３１（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｓ、４Ｈ）、２．６８（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｄ、６Ｈ）、１．８５−１．９５（ｍ、３Ｈ）、１．６１（ｄ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．２０−１．３０（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２９１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２９１Ａ
３−ニトロ−４−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エタンアミンで置き換えて、実施例１Ｆで記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２９１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例２９１Ａで置き換えて、実施例１７５Ｆで記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１６（ｓ、２Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．５３（ｔ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３７−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０１−７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、３．８３（ｄｄ、２Ｈ）、３．４１（ｑ、２Ｈ）、３．２３−３．３０（ｍ、２Ｈ）、３．０２（ｓ、４Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．０８−２．２１（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．５２−１．６７（ｍ、５Ｈ）、１．３７（ｔ、２Ｈ）、１．１４−１．２５（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２９２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（トリフルオロメトキシ）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２９２Ａ
３−ニトロ−４−（２−（トリフルオロメトキシ）エチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンをピペリジン−１−アミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２９２Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（トリフルオロメトキシ）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１７７の実施例１Ｆを実施例２９２Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０７（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｍ、２Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．９１（ｍ、２Ｈ）、６．５９（ｄ、１Ｈ）、６．２１（ｍ、３Ｈ）、４．２８（ｔ、２Ｈ）、３．７２（ｑ、２Ｈ）、２．９４（ｍ、４Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２９３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２９３Ａ
４−（２−（２−メトキシエトキシ）エチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンを２−（２−メトキシエトキシ）エタンアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２９３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例２９３Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２８（ｓ、１Ｈ）、１１．２３（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｔ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．９６（ｔ、１Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、６．２６（ｍ、２Ｈ）、３．６７（ｔ、２Ｈ）、３．５６（ｍ、４Ｈ）、３．４５（ｍ、２Ｈ）、３．２２（ｓ、３Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２９４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［３−（メチルスルホニル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２９４Ａ
４−（３−（メチルチオ）プロピルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを３−（メチルチオ）プロパン−１−アミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例２９４Ｂ
４−（３−（メチルスルホニル）プロピルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９４Ａ（１５０ｍｇ）を無水ジクロロメタン（５ｍＬ）に懸濁し、メタ−クロロペルオキシ安息香酸（８４８ｍｇ）を０℃で加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。濁った懸濁液を濾過した。固体をＮａ２Ｓ２Ｏ３水溶液、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液および水で洗浄した。この固体を乾燥し、それ以上精製せずに、次の段階で使用した。
実施例２９４Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［３−（メチルスルホニル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例２９４Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２５（ｍ、１Ｈ）、８．６５（ｔ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．９７（ｍ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、６．２６（ｍ、２Ｈ）、３．５５（ｍ、２Ｈ）、３．２３（ｔ、２Ｈ）、３．０５（ｔ、４Ｈ）、２．９８（ｓ、３Ｈ）、２．７６（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、２．０２（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２９５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８９Ａで４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例３３７Ａで置き換え、１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを４−（３−アミノプロピル）チオモルホリン−１，１−ジオキシドで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２３（ｓ、１Ｈ）、８．７９（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｔ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、６．９９（ｍ、４Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、６．２４（ｍ、２Ｈ）、３．４２（ｑ、２Ｈ）、３．１１（ｍ、４Ｈ）、３．０１（ｍ、４Ｈ）、２．９０（ｍ、４Ｈ）、２．７２（ｍ、２Ｈ）、２．５６（ｔ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２９６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２９６Ａ
（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル）亜鉛（ＩＩ）ブロミド
２５ｍＬ丸底フラスコを１２０℃で６時間乾燥した。これを乾燥Ｎ２流で冷却した。このフラスコに亜鉛（０．５０８ｇ）を入れた。フラスコを高真空下、７０℃で３０分間加熱した。Ｎ２を充てんした後、ヨウ素（０．０３３ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５．２ｍＬ）を加え、得られた混合物を、ヨウ素の赤色があせるまで撹拌した。次いで、４−（２−ブロモエチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（１．０ｇ）をシリンジで上記混合物に加えた。反応混合物を７０℃で１２時間撹拌した。冷却した後、反応混合物を次の段階で直接使用した。
実施例２９６Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２７８で（２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドを実施例２９６Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１５（ｓ、２Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．１６（ｄ、１Ｈ）、３．８３（ｄｄ、２Ｈ）、３．２４−３．２９（ｍ、４Ｈ）、３．０６（ｓ、４Ｈ）、２．８３−２．８６（ｍ、３Ｈ）、２．２７（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１２−２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．４６−１．６２（ｍ、６Ｈ）、１．３７−１．４０（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２９７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２９７Ａ
４−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中の（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノール（３８０ｍｇ）を水素化ナトリウム（６０％）（２４５ｍｇ）で、室温で３０分間処理した。反応混合物を氷浴中で冷却し、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（６７５ｍｇ）を加えた。得られた混合物を室温で２時間撹拌し、追加の水素化ナトリウム（６０％、２４５ｍｇ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌し、氷水（３ｍｌ）で反応停止した。濁った混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残留物をメタノールで磨砕して標題化合物を得た。
実施例２９７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例２９７Ａで置き換えて、実施例１７５Ｆで記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１６（ｓ、２Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、４．２０−４．２８（ｍ、２Ｈ）、３．８５−３．９１（ｍ、１Ｈ）、３．８２（ｄｄ、１Ｈ）、３．７４−３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．５９−３．６９（ｍ、２Ｈ）、３．４０−３．５１（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｓ、４Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、２．２３（ｓ、４Ｈ）、２．１４（ｓ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２９８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例２９３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、１Ｈ）、１１．１５（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、３．６７（ｔ、２Ｈ）、３．５６（ｍ、４Ｈ）、３．４４（ｍ、２Ｈ）、３．２２（ｓ、３Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２９９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８９Ａで４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例３３７Ａで置き換え、１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３イルアミンで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３５（ｓ、１Ｈ）、１１．２３（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｍ、２Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、６．９７（ｍ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、６．２６（ｍ、２Ｈ）、４．６３（ｍ、１Ｈ）、３．６４（ｄｄ、１Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．２０（ｍ、１Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、２．５８（ｍ、１Ｈ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３００）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（トリフルオロメトキシ）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例２９２Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｍ、２Ｈ）、８．６４（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．３１（ｔ、２Ｈ）、３．７８（ｑ、２Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３０１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３０１Ａ
３−ニトロ−４−（（１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９４Ｂで実施例２９４Ａを実施例２８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３０１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３０１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２６（ｓ、１Ｈ）、８．６８（ｔ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９９（ｍ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４６（ｄ、１Ｈ）、６．２６（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、２Ｈ）、３．０９（ｍ、８Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、２．０７（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｍ、３Ｈ）、１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９１（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３０２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３０２Ａ
４−（２，２−ジフルオロエチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンを２，２−ジフルオロエタンアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３０２Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３０２Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２２（ｓ、１Ｈ）、１１．０５（ｓ、１Ｈ）、８．４６（ｍ、２Ｈ）、７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、４Ｈ）、７．０５（ｍ、４Ｈ）、６．７６（ｍ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、１Ｈ）、６．３４（ｍ、１Ｈ）、６．１４（ｍ、１Ｈ）、３．８９（ｍ、２Ｈ）、２．９７（ｍ、４Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３０３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１６３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２８（ｍ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．０１（ｍ、４Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４５（ｄ、１Ｈ）、６．２７（ｍ、２Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、４Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．８４（ｍ、１Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．２３（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３０４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例１６３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４６（ｓ、１Ｈ）、１１．２０（ｓ、１Ｈ）、９．２３（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｍ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．５７（ｍ、４Ｈ）、３．２６（ｍ、６Ｈ）、３．００（ｍ、２Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．１８（ｓ、２Ｈ）、２．０１（ｓ、２Ｈ）、１．８３（ｍ、１Ｈ）、１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．４５（ｔ、２Ｈ）、１．２３（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３０５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８７Ｂで（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オール塩酸を４，４−ジフルオロシクロヘキサンアミン塩酸で置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１６（ｓ、２Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、２Ｈ）、７．３９−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１５−７．１８（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、３．８６（ｄ、１Ｈ）、３．０４（ｓ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、１．９５−２．１８（ｍ、１４Ｈ）、１．６９−１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｄ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３０６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３０６Ａ
１，６−ジオキサスピロ［２．５］オクタン−２−カルボニトリル
ｔｅｒｔ−ブタノール（１０ｍＬ）中のジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（１０．０ｇ）および２−クロロアセトニトリル（７．５５ｇ）の混合物に、１．０Ｎカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１００ｍＬ）を２０分間かけて滴下して処理した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。これを水（１０ｍＬ）および１０％ＨＣｌ（２０ｍＬ）で希釈した。反応混合物をもとの容量の３分の１に濃縮し、ジエチルエーテルで４回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、２０％から４０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。
実施例３０６Ｂ
２−（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−ヒドロキシアセトニトリル
実施例３０６Ａ（１１．５ｇ）を、ポリプロピレン瓶中でジクロロメタン（４０ｍＬ）に溶解した。瓶を０℃に冷却した。この混合物に７０％フッ化水素−ピリジン（１０．３１ｍＬ）を徐々に加えた。混合物を３時間かけて室温に加温し、２４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に投入した。追加の固体ＮａＨＣＯ３を用いて、発泡が停止するまで注意深く混合物を中和した。有機層を単離し、水層を追加の酢酸エチル（各１５０ｍＬ）で３回抽出した。合わせた有機層を１％ＨＣｌ、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の化合物を得た。これを次の反応で直接使用した。
実施例３０６Ｃ
（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノール
２−プロパノール（１５０ｍＬ）および水（３７．５ｍＬ）の中の実施例３０６Ｂ（１１．７８ｇ）を０℃に冷却した。この混合物に水素化ホウ素ナトリウム（４．２ｇ）を加えた。混合物を撹拌し、３時間かけて室温に加温した。反応物をアセトンで反応停止し、さらに１時間撹拌した。デカントして透明液体を固体と分離した。追加の酢酸エチルを使用して固体を洗浄しデカントした。合わせた有機溶液を濃縮した。残留物を、２０％から４０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。
実施例３０６Ｄ
４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２７９Ａで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例３０６Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３０６Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３０６Ｄで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２４（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｔ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｔ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、１Ｈ）、６．２６−６．２８（ｍ、２Ｈ）、４．３８（ｄ、２Ｈ）、３．７６−３．８０（ｍ、２Ｈ）、３．５７−３．６２（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｓ、４Ｈ）、２．８０（ｓ、２Ｈ）、２．２４（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１５−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．８２−１．８９（ｍ、４Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３０７）
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−イソプロピル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３０７Ａ
４−（４−クロロフェニル）−２−フルオロ−５−メチルピリジン
エタノール（２０ｍＬ）、水（１０ｍＬ）およびトルエン（１０ｍＬ）の中の２−フルオロ−４−ヨード−５−メチルピリジン（１．９ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．５０４ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４６３ｇ）および炭酸ナトリウム（２．５５ｇ）の混合物を還流下で６時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルと水に分配させた。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いて精製して標題化合物を得た。
実施例３０７Ｂ
５−（ブロモメチル）−４−（４−クロロフェニル）−２−フルオロピリジン
ＣＣｌ４（３０ｍＬ）中の実施例３０７Ａ（１．２ｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．０６ｇ）およびＡＩＢＮ（アゾビスイソブチロニトリル）（０．１７８ｇ）の混合物を還流下で６時間加熱した。冷却した後、固体を濾別した。濾液を濃縮し、シリカゲルカラムに負荷し、３％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行って標題化合物を得た。
実施例３０７Ｃ
４−（（４−（４−クロロフェニル）−６−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の実施例３０７Ｂ（１．２４ｇ）、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．７６８ｇ）および炭酸カリウム（０．５７０）の混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルと水に分配させた。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて精製して標題化合物を得た。
実施例３０７Ｄ
４−（（４−（４−クロロフェニル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の実施例３０７Ｃ（１．６ｇ）および５％ＨＣｌ（２０ｍＬ）の混合物を８０℃で終夜加熱した。溶媒を除去して乾燥させた。この固体を再溶解させ、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に加えた。この混合物に、ＢＯＣ２Ｏ（ジ−ｔ−ブチル−ジカルボネート）（１．１１８ｇ）、トリエチルアミン（０．７２ｍＬ）および４−ジメチルアミノピリジン（１．４ｇ）を加えた。溶媒を除去し、残留物を水と酢酸エチルに分配させた。反応混合物を終夜撹拌した。有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を、２０％から１００％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸含有水で溶離を行う分取ＨＰＬＣで精製して標題化合物を得た。
実施例３０７Ｅ
４−（（４−（４−クロロフェニル）−１−イソプロピル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の実施例３０７Ｄ（０．４０４ｇ）を６０％水素化ナトリウム（０．２４ｇ）で、室温で処理した。この混合物に２−ヨードプロパン（０．２０４ｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチルと水に分配させた。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して実施例３０７Ｅおよび実施例３０７Ｆを得た。
実施例３０７Ｆ
４−（（４−（４−クロロフェニル）−６−イソプロポキシピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３０７Ｅの製造の際に、この化合物を副生成物として単離した。
実施例３０７Ｇ
４−（４−クロロフェニル）−１−イソプロピル−５−（ピペラジン−１−イルメチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン
実施例１Ｂで実施例１Ａを実施例３０７Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３０７Ｈ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−１−イソプロピル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例２０Ｄで実施例２０Ｃを実施例３０７Ｇで置き換え、実施例２０Ａを実施例２６Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３０７Ｉ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−１−イソプロピル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例３０７Ｈで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３０７Ｊ
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−イソプロピル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例３０７Ｉで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０７（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、７．５２−７．５３（ｍ，Ｊ ３Ｈ）、７．３８−７．４５（ｍ、４Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、６．１７（ｄ、１Ｈ）、５．０１−５．０６（ｍ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２４−３．３１（ｍ、６Ｈ）、３．０９（ｓ、２Ｈ）、３．００（ｓ、４Ｈ）、２．２６（ｍ、４Ｈ）、２．０９（ｍ、２Ｈ）、１．６０−１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．３０（ｄ、６Ｈ）。
（実施例３０８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３０８Ａ
４−スルファモイル−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）ベンズアミド
４−スルファモイル安息香酸（２０１ｍｇ）、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミン（１４４ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（２３０ｍｇ）および１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（２８８ｍｇ）をアセトニトリル中で合わせた。混合物を室温で終夜撹拌した。固体を濾別し、反応混合物を濃縮した。粗取得物を、２％メタノール／ジクロロメタンから１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーで精製した。
実施例３０８Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例３０８Ａで置き換え、実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１９（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、４Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｔ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８８（ｄｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｔ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．２６（ｍ、２Ｈ）、３．１６（ｔ、２Ｈ）、３．０３（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７４（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．５９（ｄ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．１９（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３０９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３０９Ａ
４−（２−メトキシエチルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１５９Ｃで置き換え、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを２−メトキシエチルアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３０９Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３０９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２６（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２９（ｔ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９９（ｍ、３Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４４（ｄ，、１Ｈ）、６．２７（ｍ、２Ｈ）、３．５２（ｍ、４Ｈ）、３．２８（ｓ、３Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３１０）
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３１０Ａ
４−（アミノメチル）シクロヘキサノール
（４−メトキシフェニル）メタンアミンを（４−ヒドロキシフェニル）メタンアミンで置き換えて、実施例３１１Ａで記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例３１０Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（４−クロロ−３−ニトロフェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１Ｅおよび実施例１Ｆを実施例２６Ｃおよび４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドで置き換えて、実施例１Ｇで記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例３１０Ｃ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
ジオキサン（５ｍｌ）中の実施例３１０Ｂ（１００ｍｇ）、トリエチルアミン（０．２ｍｌ）および実施例３１０Ａ（３５ｍｇ）の混合物を１００℃で２０時間加熱し、濃縮した。残留物を、ＲＰ−ＨＰＬＣ（１０％から７０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水、７０分間）で精製して標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４０（ｓ、１Ｈ）、１１．１８（ｓ、１Ｈ）、９．２０（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、７．３７−７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０４−７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、３．５０−３．６８（ｍ、３Ｈ）、３．２０−３．２７（ｍ、３Ｈ）、２．９３−３．０７（ｍ、２Ｈ）、２．６６−２．８２（ｍ、２Ｈ）、２．１３−２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．０１（ｓ、２Ｈ）、１．８３（ｄ、２Ｈ）、１．６７−１．７７（ｍ、３Ｈ）、１．５０−１．６０（ｍ、１Ｈ）、１．４４（ｓ、２Ｈ）、０．９６−１．１７（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３１１）
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３１１Ａ
（４−メトキシシクロヘキシル）メタンアミン
エタノール（１０ｍｌ）中の（４−メトキシフェニル）メタンアミン（１ｇ）を、５％乾燥Ｒｈ−Ａｌ２Ｏ３（０．５ｇ）で、Ｈ２（５００ｐｓｉ）下、６０℃で６時間、次いで１２５℃で２６時間処理した。不溶性物質を濾別し、濾液を濃縮して標題化合物を得た。
実施例３１１Ｂ
４−（（（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（２００ｍｌ）中の４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１５ｇ）および実施例３１１Ａ（１１．７１ｇ）をトリエチルアミン（２８．５ｍｌ）で終夜処理した。反応液を濃縮し、残留物をＣ１８カラムに負荷し、４０％から５５％アセトニトリル／水で溶離を行って標題化合物を得た。
実施例３１１Ｃ
４−（（（シス−４−メトキシシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この化合物を、実施例３１１Ｂを作製したのと同じ手順で製造した。
実施例３１１Ｄ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例３１１Ｂで置き換えて、実施例１７５Ｆで記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、２Ｈ）、８．５５−８．６２（ｍ、２Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３７−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０１−７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、３．２２（ｓ、３Ｈ）、３．００−３．１０（ｍ、５Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．１５（ｄ、６Ｈ）、２．００（ｄ、２Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．７８（ｄ、２Ｈ）、１．５３−１．６５（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９６−１．１２（ｍ、４Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３１２）
シス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
標題化合物（トリフルオロ酢酸塩）を、実施例３１０Ｃの精製の際に得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３９（ｓ、１Ｈ）、１１．１８（ｓ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３４−７．４３（ｍ、５Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｔ、３Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６９（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、３．７７（ｓ、１Ｈ）、３．５８（ｓ、２Ｈ）、３．２４−３．２９（ｍ、２Ｈ）、２．９１−３．０７（ｍ、２Ｈ）、２．６０−２．８１（ｍ、２Ｈ）、２．１７（ｓ、２Ｈ）、２．００（ｓ、２Ｈ）、１．５７−１．７２（ｍ、４Ｈ）、１．４３（ｔ、７Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３１３）
シス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例３１１Ｃで置き換えて、実施例１７５Ｆで記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、２Ｈ）、８．６０（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３７−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、３．３６−３．３９（ｍ、１Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、３．２０（ｓ、３Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．１５（ｄ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．８１（ｄｄ、２Ｈ）、１．６３−１．７３（ｍ、１Ｈ）、１．４８（ｄｄ、２Ｈ）、１．２３−１．４１（ｍ、６Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３１４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例３１４Ａ
３−ニトロ−４−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エトキシ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２７９Ａで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エタノールで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３１４Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３１４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２５（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｍ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、１Ｈ）、６．２８（ｍ、２Ｈ）、４．２６（ｔ、２Ｈ）、３．８３（ｍ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．８０（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．７０（ｍ、３Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．２２（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３１５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３０９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、３．５１（ｍ、４Ｈ）、３．２８（ｓ、３Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３１６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［３−（メチルスルホニル）プロポキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３１６Ａ
４−（３−（メチルチオ）プロポキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２７９Ａで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを３−（メチルチオ）プロパン−１−オールで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３１６Ｂ
４−（３−（メチルスルホニル）プロポキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９４Ｂで実施例２９４Ａを実施例３１６Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３１６Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［３−（メチルスルホニル）プロポキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３１６Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２４（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．２９（ｔ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９６（ｍ、１Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、６．２９（ｍ、２Ｈ）、４．３４（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、４Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、３．０３（ｓ、３Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３１７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３１７Ａ
４−（３−メトキシプロピルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを３−メトキシプロパン−１−アミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３１７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例３１７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．２４（ｓ、１Ｈ）、９．３０（ｄ、１Ｈ）、８．８８（ｔ、１Ｈ）、８．２８（ｄｄ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、７．５１−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．４６（ｍ、３Ｈ）、７．０４−７．１２（ｍ、３Ｈ）、６．７８（ｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６０（ｓ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、１Ｈ）、３．４０（ｔ、２Ｈ）、３．２９−３．３６（ｍ、２Ｈ）、３．２７（ｓ、３Ｈ）、３．０１−３．０８（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｔ、２Ｈ）、２．０６−２．１５（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７８−１．８６（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３１８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３１７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．３９（ｓ、１Ｈ）、９．２１（ｄ、１Ｈ）、８．８６（ｔ、１Ｈ）、８．１５−８．２４（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．０４−７．１３（ｍ、３Ｈ）、６．７３−６．８１（ｍ、４Ｈ）、６．６７（ｄ、１Ｈ）、３．３９（ｔ、２Ｈ）、３．３２（ｑ、２Ｈ）、３．２７（ｓ、３Ｈ）、２．９６−３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｔ、２Ｈ）、２．０７−２．１６（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７７−１．８７（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３１９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３１９Ａ
４−（２−シアノエチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを３−アミノプロパンニトリルで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３１９Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例３１９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２６（ｄ、１Ｈ）、９．０６（ｔ、１Ｈ）、８．３４（ｄｄ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、７．５１−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．３９−７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．０４−７．１１（ｍ、３Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６０（ｓ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、３．８３（ｑ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）、３．０１−３．０８（ｍ、４Ｈ）、２．９８（ｔ、２Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｔ、２Ｈ）、２．０７−２．１５（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３２０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３１９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．４１（ｓ、１Ｈ）、９．１６（ｄ、１Ｈ）、９．０５（ｔ、１Ｈ）、８．３１（ｄｄ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）、７．０５−７．１３（ｍ、３Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．７２−６．７６（ｍ、２Ｈ）、６．６６（ｄ、１Ｈ）、３．８３（ｑ、２Ｈ）、３．０１−３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．９８（ｔ、２Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｔ、２Ｈ）、２．０８−２．１６（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３２１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（３Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−アダマンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３１０Ａを５−アミノメチル−アドマンタン−２−オールで置き換えて、実施例３１０Ｃで記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、２Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．５１（ｔ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１１−７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．６１（ｄ、１Ｈ）、３．６３（ｄ、１Ｈ）、３．１３（ｄ、２Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．１１−２．２１（ｍ、６Ｈ）、２．０４（ｄ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．７８−１．８６（ｍ、３Ｈ）、１．４９−１．６０（ｍ、６Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．２９（ｄ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３２２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［Ｃｉｓ−４−ヒドロキシ−１−アダマンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３１０Ａを５−アミノメチル−アドマンタン−２−オールで置き換えて、実施例３１０Ｃで記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１６（ｓ、２Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．５２（ｔ、１Ｈ）、７．７１−７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３７−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．０９−７．１７（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．６１（ｄ、１Ｈ）、３．６１（ｄ、１Ｈ）、３．０８（ｄ、２Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．０９−２．２１（ｍ、６Ｈ）、１．８２−１．９６（ｍ、７Ｈ）、１．５５−１．６９（ｍ、４Ｈ）、１．４９（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．１９−１．２７（ｍ、３Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３２３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３２３Ａ
３−ニトロ−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンを３，３，３−トリフルオロプロパン−１−アミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３２３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３２３Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３４（ｓ、１Ｈ）、１１．１９（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｍ、１Ｈ）、８．４７（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、６．９９（ｍ、４Ｈ）、６．６７（ｄ、１Ｈ）、６．３６（ｄ、１Ｈ）、６．２４（ｍ、２Ｈ）、３．６５（ｑ、２Ｈ）、３．０１（ｍ、４Ｈ）、２．６８（ｍ、４Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３２４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３２３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０６（ｓ、１Ｈ）、８．４４（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、４Ｈ）、７．０２（ｍ、３Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．５８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３３（ｍ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、３．６３（ｑ、２Ｈ）、２．９７（ｍ、４Ｈ）、２．６８（ｍ、４Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３２５）
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３２５Ａ
５−ブロモ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド
脱水ジオキサン（４ｍＬ）中の実施例３２９Ａ（９３ｍｇ）、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミン（４０ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１４４ｍＬ）の混合物を１１０℃で終夜加熱した。有機溶媒を真空下で除去した。残留物をジクロロメタンに懸濁した。固体を濾過し、乾燥して標題化合物を得た。
実施例３２５Ｂ
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３２５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２８（ｓ、１Ｈ）、１１．１０（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、４Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、３Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．５１（ｄ、１Ｈ）、６．２７（ｍ、２Ｈ）、３．８２（ｄｄ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、３．２３（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．８８（ｍ、１Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．３７（ｍ、２Ｈ）、１．１８（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３２６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８９Ａで４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例３３７Ａで置き換え、１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メチルアミン塩酸塩で置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２５（ｓ、１Ｈ）、８．７１（ｍ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）、６．２６（ｄｄ、２Ｈ）、３．５５（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｍ、５Ｈ）、２．９１（ｍ、１Ｈ）、２．７４（ｓ、３Ｈ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．８５（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３２７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３０６Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１６（ｓ、２Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３９−７．４６（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｄ２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、４．３８（ｄ、２Ｈ）、３．７６−３．８０（ｍ、２Ｈ）、３．５６−３．６１（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｓ、４Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、２．１２−２．２３（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．８０−１．８９（ｍ、４Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３２８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−（メチルアミノ）−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３２８Ａ
４−（メチルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１５９Ｃで置き換え、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンをメチルアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３２８Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−（メチルアミノ）−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３２８Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．８７（ｍ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．９１（ｄ、３Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３２９）
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３２９Ａ
５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−スルホンアミド
メタノール（２０ｍＬ）中の５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−スルホニルクロリド（８．２ｇ）を０℃に冷却した。この混合物にメタノール（８０ｍＬ）中の７Ｎ ＮＨ３を加えた。反応混合物を終夜撹拌した。溶媒を低温で除去し、残留物を酢酸エチルと水に分配させた。水層を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。固体を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで１０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて精製して標題化合物を得た。
実施例３２９Ｂ
５−ブロモ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノール（０．６５ｇ）を６０％水素化ナトリウム（０．８９５ｇ）で処理した。反応混合物を１０分間撹拌した。この混合物に実施例３２９Ａ（１．５１９ｇ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌した。これを水に投入し、１０％ＨＣｌ水溶液で中和し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、２０％から６０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。
実施例３２９Ｃ
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３２９Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１５（ｓ、１Ｈ）、８．６０ ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１７（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．２５（ｄ、２Ｈ）、３．８７（ｄｄ、２Ｈ）、３．０５（ｓ、４Ｈ）、２．８０（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、４Ｈ）、２．１２−２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．６３−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．３７−１．４０（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３３０）
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６−イソプロポキシピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３３０Ａ
１−（（４−（４−クロロフェニル）−６−イソプロポキシピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン
実施例１Ｂで実施例１Ａを実施例３０７Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３３０Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６−イソプロポキシピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例２０Ｄで実施例２０Ｃを実施例３３０Ａで置き換え、実施例２０Ａを実施例２６Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３３０Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６−イソプロポキシピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例３３０Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３３０Ｄ
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６−イソプロポキシピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例３３０Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２１、（ｓ、１Ｈ）、１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ１Ｈ）、７．５４−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、７．３８−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．５９（ｓ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１７（ｄ、１Ｈ）、５．２３−５．２８（ｍ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２４−３．３１（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｓ、４Ｈ）、２．２９（ｓ、４Ｈ）、１．８６−１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６１−１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｄ、６Ｈ）。
（実施例３３１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）−５−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例３３１Ａ
６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−５−（チアゾール−２−イル）ピリジン−３−スルホンアミド
ジオキサン（２ｍＬ）中の実施例３２９Ｂ（０．０７０ｇ）、２−（トリブチルスタンニル）チアゾール（０．０９０ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０６９ｇ）の混合物を９０℃で４時間加熱した。冷却した後、混合物をシリカゲルカラムに負荷し、１：３酢酸エチル：ヘキサンで溶離を行って標題化合物を得た。
実施例３３１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）−５−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３３１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１４（ｓ、１Ｈ）、９．０９（ｓ、１Ｈ）、８．７３（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３７−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６２（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．１１（ｄ、１Ｈ）、４．４６（ｄ、２Ｈ）、３．９１（ｄｄ、２Ｈ）、３．３６−３．３９（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｓ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．１２−２．２０（ｓ、８Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．４５−１．４７（ｍ、２Ｈ）、１．３７（ｔ、２Ｈ）、０．９１（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３３２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（２−メトキシエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３３２Ａ
Ｎ−（２−メトキシエチル）−４−スルファモイルベンズアミド
実施例３０８Ａで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンを２−メトキシエタンアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３３２Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（２−メトキシエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例３３２Ａで置き換え、実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．７１（ｍ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、４Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８８（ｄｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｔ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、３．４５（ｍ、４Ｈ）、３．２７（ｓ、３Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３３３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３３３Ａ
５−シアノ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の実施例３２９Ｂ（０．７０２ｇ）、ジシアノ亜鉛（０．１２９ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２３１ｇ）の混合物を、真空／窒素のサイクルを３回施して脱ガスした。反応混合物を１２０℃で３時間加熱した。冷却した後、これを水に投入し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、２０％から６０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。
実施例３３３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３３３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．８４（ｄ、１Ｈ）、８．６４（ｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．２３（ｄ、１Ｈ）、４．３１（ｄ、２Ｈ）、３．８８（ｄｄ、２Ｈ）、３．５４（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．０２（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７６（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１８（ｓ、４Ｈ）、２．０１（ｓ、２Ｈ）、１．６３−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．４９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３３４）
Ｎ−（｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを１−アセチルピペリジン−４−アミンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例３１０Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１６（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．４３−７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｔ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、４．３２−４．２３（ｍ、１Ｈ）、３．９６−３．７７（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．８０（ｍ、２Ｈ）、２．７３（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．６５−１．４４（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３３５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−アミンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．４３−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１４（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｔ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、３．８０（ｍ、１Ｈ）、３．５７（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．９２（ｂｒｓ、３Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、２．０６−１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３３６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３３６Ａ
４−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンを（１，４−ジオキサン−２−イル）メタンアミンで置き換えて、実施例１Ｆで記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例３３６Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例３３６Ａで置き換えて、実施例１７５Ｆで記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１６（ｓ、２Ｈ）、８．５４−８．６３（ｍ、２Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、３．７６−３．８２（ｍ、３Ｈ）、３．５７−３．６８（ｍ、２Ｈ）、３．４５−３．５２（ｍ、２Ｈ）、３．３６−３．４２（ｍ、１Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７３（ｄ、２Ｈ）、２．１０−２．２２（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３３７）
Ｎ−（｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３３７Ａ
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３３７Ｂ
Ｎ−（｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを１−アセチルピペリジンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例３３７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｔ、１Ｈ）、７．１９−７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｔ、２Ｈ）、６．９７（ｔ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、６．２７（ｄｄ、１Ｈ）、６．２４（ｔ、１Ｈ）、４．２９（ｍ、１Ｈ）、３．９７−３．７８（ｍ、２Ｈ）、３．２２（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｍ、２Ｈ）、２．７２（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．６６−１．４４（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３３８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−アミンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例３３７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｔ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｔ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、６．２７（ｄ、１Ｈ）、６．２４（ｔ、１Ｈ）、３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．５８（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．９６（ｍ、２Ｈ）、２．９２（ｓ、３Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、２．０６−１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３３９）
４−（４−｛［４′−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３３９Ａ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ａで実施例２７Ｃを４−トリフルオロメチル−２−ブロモベンズアルデヒドで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキレートを実施例１５０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３３９Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３０７Ａで２−フルオロ−４−ヨード−５−メチルピリジンを実施例３３９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３３９Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例３３９Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３３９Ｄ
４−（４−｛［４′−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例３３９Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２４，（ｓ、１Ｈ）、１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．３８−７．５３（ｍ、８Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１６（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．４１（ｓ、２Ｈ）、３．２４−３．３１（ｍ、６Ｈ）、３．０４（ｓ、４Ｈ）、２．２９（ｓ、４Ｈ）、１．６０−１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．２４−１．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３４０）
４−（４−｛［４′−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例３３９Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２７９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４０，（ｓ、１Ｈ）、１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．０７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０−７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．３８−７．５３（ｍ、８Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．１７（ｄ、１Ｈ）、４．０９（ｄ、２Ｈ）、３．８８（ｄｄ、２Ｈ）、３．４２（ｓ、２Ｈ）、３．０５（ｓ、４Ｈ）、２．３０（ｓ、４Ｈ）、２．００−２．０５（ｍ、１Ｈ）、１．６３−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．３１−１．３７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３４１）
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３４１Ａ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（２−ブロモ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ａで実施例２７Ｃを４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ブロモベンズアルデヒドで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例１５０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３４１Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３０７Ａで２−フルオロ−４−ヨード−５−メチルピリジンを実施例３４１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３４１Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例３４１Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３４１Ｄ
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例３４１Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２２，（ｓ、１Ｈ）、１１．１６（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３４−７．４４（ｍ、８Ｈ）、７．１８（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１７（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２４−３．３０（ｍ、６Ｈ）、３．０４（ｓ、４Ｈ）、２．２９（ｓ、４Ｈ）、１．８６−１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６０−１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｓ、９Ｈ）。
（実施例３４２）
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例３４１Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２７９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２５，（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１６（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３５−７．４６（ｍ、８Ｈ）、７．１９（ｓ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１７（ｄ、１Ｈ）、４．０８（ｄ、２Ｈ）、３．８８（ｄｄ、２Ｈ）、３．０５（ｓ、４Ｈ）、２．３２（ｓ、４Ｈ）、１．６４（ｄｄ、２Ｈ）、１．３２−１．３７（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｓ、９Ｈ）。
（実施例３４３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３４３Ａ
３−ニトロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンを２，２，２−トリフルオロエタンアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３４３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３４３Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．９８（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．９３（ｍ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄｄ、１Ｈ）、６．３０（ｍ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．３２（ｍ、２Ｈ）、２．９３（ｍ、４Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３４４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３４３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０５（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．８８（ｔ、１Ｈ）、６．５８（ｄｄ、１Ｈ）、６．２２（ｍ、３Ｈ）、４．３３（ｍ、２Ｈ）、２．９３（ｍ、４Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３４５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３４５Ａ
３−スルファモイル−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）ベンズアミド
実施例３０８Ａで４−スルファモイル安息香酸を３−スルファモイル安息香酸で置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３４５Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例３４５Ａで置き換え、実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１８（ｓ、１Ｈ）、８．７５（ｔ、１Ｈ）、８．４１（ｍ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．６０（ｔ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８８（ｄｄ、１Ｈ）、６．８３（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｔ、１Ｈ）、６．１１（ｄ、１Ｈ）、３．８３（ｄｄ、２Ｈ）、３．１９（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．８０（ｍ、１Ｈ）、１．５８（ｄｄ、２Ｈ）、１．３７（ｔ、２Ｈ）、１．２４（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３４６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｒ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３４６Ａ
（Ｒ）−４−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９７Ａのラセミ混合物をＳＦＣキラルＡＤカラムで分割して標題化合物を得た。
実施例３４６Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｒ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例３４６Ａで置き換えて、実施例１７５Ｆで記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１６（ｓ、２Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、４．２０−４．２８（ｍ、２Ｈ）、３．８５−３．９１（ｍ、１Ｈ）、３．８２（ｄｄ、１Ｈ）、３．７４−３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．５９−３．６９（ｍ、２Ｈ）、３．４０−３．５１（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｓ、４Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、２．２３（ｓ、４Ｈ）、２．１４（ｓ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３４７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｓ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３４７Ａ
（Ｓ）−４−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９７Ａのラセミ混合物をＳＦＣキラルＡＤカラムで分割して標題化合物を得た。
実施例３４７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｓ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例３４７Ａで置き換えて、実施例１７５Ｆで記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１６（ｓ、２Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、４．２０−４．２８（ｍ、２Ｈ）、３．８５−３．９１（ｍ、１Ｈ）、３．８２（ｄｄ、１Ｈ）、３．７４−３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．５９−３．６９（ｍ、２Ｈ）、３．４０−３．５１（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｓ、４Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、２．２３（ｓ、４Ｈ）、２．１４（ｓ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３４８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３４８Ａ
４−（３−モルホリノプロピルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１５９Ｃで置き換え、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを３−モルホリノプロパン−１−アミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３４８Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−（メチルアミノ）−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３４８Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｍ、３Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、３．５９（ｍ、４Ｈ）、３．３８（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．４０（ｍ、６Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．７３（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３４９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３４８Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２５（ｓ、１Ｈ）、１１．０８（ｍ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｍ、２Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）、６．２５（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｍ、４Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．４３（ｍ、６Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３５０）
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例３２５Ａを実施例１Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１９（ｓ、１Ｈ）、１１．０２（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、５Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、６．１１（ｄ、１Ｈ）、３．８２（ｄｄ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、３．２４（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．１７（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３５１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３５１Ａ
４−（２−モルホリノエチルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１５９Ｃで置き換え、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを２−モルホリノエタンアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３５１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３５１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２２（ｓ、１Ｈ）、１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．６１（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｍ、１Ｈ）、３．５７（ｍ、４Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．５８（ｔ、２Ｈ）、２．４２（ｍ、４Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３７（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３５２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３５２Ａ
５−シアノ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３３３Ａで実施例３２９Ｂを実施例３２５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３５２Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３５２Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１８（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．８８（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｍ、１Ｈ）、６．１２（ｄ、１Ｈ）、３．８２（ｄｄ、２Ｈ）、３．３３（ｍ、２Ｈ）、３．２４（ｔ、２Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．１９（ｍ、２Ｈ）、０．９１（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３５３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３５３Ａ
４−（１−メチルピペリジン−４−イルオキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
０℃でのテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の１−メチルピペリジン−４−オール（０．５４２ｇ）の混合物にＮａＨ（鉱油中に６０％）（０．７５３ｇ）を加えた。１５分間撹拌した後、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．０３６ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液として加えた。反応液を氷浴から取り外し、室温に加温した。１時間後、反応物を水に投入し、ｐＨを１Ｎ ＨＣｌ水溶液で約７に調節した。反応物をジクロロメタンで抽出し（１００ｍＬで３回）、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。生成物をジクロロメタン（ｍＬ）に懸濁し、超音波処理し、次いで濾過して標題化合物を得た。
実施例３５３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例３５３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド）δ１１．０３（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｄｄ、４Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．５６（ｄ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．７９（ｓ、１Ｈ）、２．９６（ｓ、６Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．５７（ｓ、３Ｈ）、２．１８（ｓ、６Ｈ）、１．９４（ｍ、６Ｈ）、１．３９（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３５４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３５４Ａ
４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３５３Ａで１−メチルピペリジン−４−オールを（１−メチルピペリジン−４−イル）メタノールで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３５４Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例３５４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド）δ１１．０１（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３９−７．２６（ｍ、４Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．０８−７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｄ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、６．３２（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．０５（ｄ、２Ｈ）、２．９５（ｓ、４Ｈ）、２．８９−２．５９（ｍ、７Ｈ）、２．１７（ｓ、６Ｈ）、２．００−１．７８（ｍ、５Ｈ）、１．５３（ｓ、２Ｈ）、１．３７（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３５５）
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３５５Ａ
４−クロロ−３−ホルミル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
０℃のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．８７ｍＬ）にオキシ塩化リン（３．７３ｍＬ）を滴下し、温度を５℃未満に保持した。得られた混合物をジクロロメタン（１５ｍＬ）で希釈し、室温で１．５時間撹拌した。次いで反応物を氷浴中で冷却した。４−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４．９８ｇ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）中の溶液として加え、反応物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を氷および固体酢酸ナトリウムに投入し、１５分間撹拌し、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を水およびブラインで十分に洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。
実施例３５５Ｂ
４−（４−クロロフェニル）−３−ホルミル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３５５Ａ（６．１４ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（４．１０ｇ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．１１２ｇ）を水の中で合わせて懸濁液を得た。炭酸カリウム（８．９８ｇ）およびテトラブチルアンモニウムブロミド（４．０３ｇ）を加えた。得られた混合物を４５℃で終夜撹拌し、冷却し、どの不溶性物質も溶解させるように反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、次いで水で十分に洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗取得物を、１０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーで精製した。
実施例３５５Ｃ
３−（（４−（３−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（メトキシカルボニル）フェニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−４−（４−クロロフェニル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例３５５Ｂで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例６８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３５５Ｄ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｂで実施例１Ａを実施例３５５Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３５５Ｅ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３５５Ｄ（５３９ｍｇ）、３−ブロモプロパン−１−オール（８３ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．４２ｍＬ）をアセトニトリル中で合わせた。混合物を６０℃で終夜加熱し、濃縮し、次いでエーテルで磨砕し、濾過して標題化合物を得た。
実施例３５５Ｆ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例３５５Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３５５Ｇ
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例３５５Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４４（ｓ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｍ、３Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｔ、１Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３６（ｍ、１Ｈ）、６．２４（ｍ、２Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．４７（ｔ、２Ｈ）、３．２６（ｍ、４Ｈ）、２．９９（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８０（ｍ、３Ｈ）、２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、４Ｈ）、１．８６（ｍ、１Ｈ）、１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、５Ｈ）、１．１７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３５６）
４−（｛［４−（｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾイル］アミノ｝スルホニル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝メチル）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジル
実施例３５６Ａ
４−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）メチル）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジル
（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンを４−（アミノメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルで置き換えて、実施例１Ｆで記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例３５６Ｂ
４−（｛［４−（｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾイル］アミノ｝スルホニル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝メチル）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジル
実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例３５６Ａで置き換えて、実施例１７５Ｆで記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、２Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３０−７．４２（ｍ、８Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、５．０７（ｓ、２Ｈ）、４．０２（ｄ、２Ｈ）、３．２９−３．３４（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７０−２．８８（ｍ、４Ｈ）、２．０８−２．２３（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．８１−１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．７１（ｄ、２Ｈ）、１．３７（ｔ、２Ｈ）、１．０７−１．１６（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３５７）
Ｎ−｛［３−（アミノカルボニル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３５７Ａ
３−シアノ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノール（０．２０６ｇ）に水素化ナトリウム（０．２８４ｇ）を加え、反応物を室温で２０分間撹拌した。反応物を０℃に冷却し、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の３−シアノ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド（０．３５５ｇ）を滴下し、反応物を室温に加温した。３時間後、反応物を水に投入し、１Ｎ ＨＣｌで酸性（ｐＨ＝１）にし、ジクロロメタンで抽出した（７５ｍＬで２回）。有機物を合わせ、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。
実施例３５７Ｂ
５−スルファモイル−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ベンズアミド
エタノール（３ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の実施例３５７Ａ（０．４５５ｇ）の混合物を過酸化水素（３０％、２ｍＬ）に加え、次いでＮａＯＨ（１．０２４ｍｌ）を加え、３５℃に３時間加熱した。混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）および１Ｎ ＨＣｌ水溶液（２５ｍＬ）に投入すると沈殿物が生成した。標題化合物をジクロロメタンで抽出した（５０ｍＬで３回）。有機層は固体を含有していた。これを濾取し、乾燥して標題化合物を得た。
実施例３５７Ｃ
Ｎ−｛［３−（アミノカルボニル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例３５７Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣＬ３）δ１０．３５（ｓ、１Ｈ）、８．８０（ｄ、１Ｈ）、８．３５（ｄｄ、２Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）、７．３４−７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、６．９９（ｄｄ、１Ｈ）、６．９３−６．８７（ｍ、２Ｈ）、６．５８（ｓ、１Ｈ）、６．４８（ｄｄ、１Ｈ）、６．０６（ｄ、１Ｈ）、５．８０（ｓ、１Ｈ）、４．０５（ｄｄ、４Ｈ）、３．４６（ｄｄ、２Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、７Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．４３（ｍ、４Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３５８）
４−（４−｛［４′−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例３３９Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１７３Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１１（ｓ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１−７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、７Ｈ）、７．３６−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．０４−７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄｄ、Ｊ＝８．７，１．６８Ｈｚ、１Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、６．１６（ｄ、１Ｈ）、３．９３（ｄｄ、２Ｈ）、３．７５（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．４１（ｓ、２Ｈ）、３．０１−３．０７（ｍ、６Ｈ）、２．６６−２．６８（ｍ、２Ｈ）、２．３０（ｓ、４Ｈ）、１．７７−１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．４７−１．５３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３５９）
４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例３４１Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１７３Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１１、（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｔ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３６−７．４４（ｍ、８Ｈ）、７．１９（ｓ、１Ｈ）、７．０４−７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、６．１７（ｄ、１Ｈ）、３．９３（ｄｄ、２Ｈ）、３．７４−３．７５（ｍ、２Ｈ）、３．０１−３．０７（ｍ、６Ｈ）、２．６４−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．２９（ｓ、４Ｈ）、１．９９−２．０３（ｍ、４Ｈ）、１．７７−１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．６５−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｓ、９Ｈ）。
（実施例３６０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８７Ｂで（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−１−ベンジルピペリジン−３−オール、塩酸を（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メタンアミンで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．８１（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．６４（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３９−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１６−７．１７（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、４．６６（ｄ、２Ｈ）、３．６４（ｓ、３Ｈ）、３．０２（ｓ、４Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．１２−２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．３７（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３６１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例３６１Ａ
４−（モルホリノスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６６Ｅで実施例６６Ｄを４−（モルホリノスルフォニル）ベンゼン−１−スルフォニルクロリドで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３６１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３６１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．９９（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、２Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３１（ｍ、１Ｈ）、６．２１（ｍ、１Ｈ）、３．６０（ｍ、４Ｈ）、２．９７（ｍ、４Ｈ）、２．７９（ｍ、４Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３６２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３６２Ａ
４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを４−アミノチオモルホリン−１，１−ジオキシドで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３６２Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３６２Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１９（ｓ、１Ｈ）、１１．１７（ｓ、１Ｈ）、９．６４（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｓ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、３．５０（ｍ、４Ｈ）、３．１７（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．３７（ｔ、２Ｈ）、０．９１（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３６３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３６３Ａ
ｔｅｒｔ−ブチルシス−４−モルホリノシクロヘキシルカーバメート
チタン（ＩＶ）イソプロポキシド（２７．５ｍｌ）中、室温で２４時間撹拌したモルホリン（４．０８ｍｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル４−オキソシクロヘキシルカーバメート（１０ｇ）の混合物にメタノール（１０ｍｌ）を加え、続いて水素化ホウ素ナトリウム（３．５５ｇ）を注意深く添加した。反応混合物を水で反応停止し、エーテルで抽出し（１００ｍＬで２回）、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物を、ＦＣ（シリカゲル２００ｇ、３０％から１００％アセトン／ヘキサン）で精製して二つの生成物、標題化合物およびトランス４−モルホリノシクロヘキシルカーバメートを得た。
実施例３６３Ｂ
シス−４−モルホリノシクロヘキサンアミンビス（２，２，２−トリフルオロアセテート）
実施例１Ｂで実施例１Ａを実施例３６３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３６３Ｃ
４−（シス−４−モルホリノシクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを実施例３６３Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３６３Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［シス−（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例３６３Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．２８（ｓ、１Ｈ）、９．３１（ｄ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｄｄ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．５３−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．０３−７．１２（ｍ、３Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．６２（ｓ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、３．６９−３．７５（ｍ、４Ｈ）、３．６７（ｓ、１Ｈ）、３．００−３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．４１−２．４７（ｍ、４Ｈ）、２．２４（ｔ、２Ｈ）、２．０７−２．１６（ｍ、５Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７６−１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．５４−１．６５（ｍ、６Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３６４）
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３２９Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｔ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．２７（ｍ、３Ｈ）、４．２９（ｄ、２Ｈ）、３．８８（ｄｄ、２Ｈ）、３．３５（ｍ、４Ｈ）、３．０９（ｍ、４Ｈ）、２．８８（ｍ、２Ｈ）、２．３４（ｍ、２Ｈ）、２．１７（ｓ、２Ｈ）、２．０６（ｍ、１Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｍ、４Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３６５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−５−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例３３１Ａで実施例３２９Ｂを実施例３２５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２２（ｓ、１Ｈ）、９．７６（ｔ、１Ｈ）、９．１２（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．２３（ｔ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．９６（ｍ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４７（ｄ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．５２（ｔ、６Ｈ）、３．２９（ｍ、４Ｈ）、２．９９（ｍ、２Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｓ、２Ｈ）、２．０１（ｓ、２Ｈ）、１．８８（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．４５（ｔ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３６６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３６６Ａ
３−シアノ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
３−シアノ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド（５００ｍｇ）、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミン（２８８ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．３ｍＬ）をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中、８０℃で終夜加熱した。混合物を酢酸エチルで希釈し、ＮａＨＣＯ３溶液およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。生成物を酢酸エチルから磨砕した。
実施例３６６Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３６６Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３０（ｓ、１Ｈ）、１１．０８（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．６３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、３Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、３Ｈ）、６．７９（ｄ、１Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．４７（ｄ、１Ｈ）、６．２８（ｍ、２Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、３．１３（ｔ、２Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．８２（ｍ、１Ｈ）、１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．２０（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３６７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３６６Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２０（ｓ、１Ｈ）、１０．９９（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、３．８３（ｄｄ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、３．１３（ｔ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．８３（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．３７（ｍ、２Ｈ）、１．２１（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３６８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３，３−ジメチルブチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを３，３−ジメチルブチルアミンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
（実施例３６９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−３−メチルブチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンをＬ−ロイシノールで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
（実施例３７０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを（Ｒ）−（−）−テトラヒドロフルフリルアミンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
（実施例３７１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンをＤ−バリノールで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
（実施例３７２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを４−アニシジンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
（実施例３７３）
Ｎ−［（４−｛［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−エチルアミンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
（実施例３７４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを１−（３−アミノ−プロピル）−ピロリジン−２−オンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
（実施例３７５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−ヒドロキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを４−アミノフェノールで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
（実施例３７６）
Ｎ−｛［４−（｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを４−（２−アミノエチル）ベンゼンスルホンアミドで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
（実施例３７７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを１−（３−アミノプロピル）イミダゾールで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
（実施例３７８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチルアミンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
（実施例３７９）
Ｎ−（｛２−クロロ−５−フルオロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３７９Ａ
２−クロロ−５−フルオロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
２−クロロ−４，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド（０．６８３ｇ）、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミン（０．３４６ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６８１ｍｌ）およびジオキサン（１０ｍｌ）を６５℃で２．５日間加熱した。追加の（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミン（０．３４６ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６８１ｍｌ）を加え、加熱を７０℃で１．５日間続行した。反応混合物を濃縮し、溶離液として０％から３％メタノール／ジクロロメタンを用いてシリカゲルでカラムクロマトグラフィー精製した。得られた固体をジクロロメタンで磨砕し、標題化合物を得た。
実施例３７９Ｂ
Ｎ−（｛２−クロロ−５−フルオロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例３７９Ａで置き換えて製標題化合物を造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δｐｐｍ １１．２３（ｓ、１Ｈ）、１１．０２（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．９５（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｍ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４４（ｍ、１Ｈ）、６．０９（ｄ、１Ｈ）、３．８２（ｄｄ、２Ｈ）、３．２２（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、６Ｈ）、２．７２（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｍ、２Ｈ）、１．８１（ｍ、１Ｈ）、１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．３７（ｔ、２Ｈ）、１．１８（ｍ、２Ｈ）、０．９１（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３８０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］チオ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３８０Ａ
４−（２−（２−メトキシエトキシ）エチルチオ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
１００ｍＬ丸底フラスコにテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中の水素化ナトリウム（０．６ｇ）を加えて懸濁液を得た。２−（２−メトキシエトキシ）エタンチオール（１ｇ）を徐々に加えた。混合物を３０分間撹拌した後、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中の４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．６１６ｇ）を徐々に加えた。混合物を終夜撹拌した後、水を徐々に加え、酢酸エチルを用いて生成物を抽出した（２０ｍｌで３回）。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水した。混合物を濾過し、濃縮した後、粗生成物をシリカゲルカラムに加え、０％から１０％メタノール／ジクロロメタンで溶離を行って精製した。
実施例３８０Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］チオ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３８０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．９９（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、５Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．５５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３０（ｍ、１Ｈ）、６．１７（ｄ、１Ｈ）、３．６７（ｔ、２Ｈ）、３．５４（ｍ、２Ｈ）、３．４３（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｍ、５Ｈ）、２．９５（ｍ、４Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３８１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］チオ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３８０Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０６（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｔ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．８７（ｔ、１Ｈ）、６．６０（ｄｄ、１Ｈ）、６．２２（ｍ、３Ｈ）、３．６８（ｔ、２Ｈ）、３．５５（ｍ、２Ｈ）、３．４３（ｍ、２Ｈ）、３．２２（ｍ、５Ｈ）、２．９４（ｍ、４Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３８２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを４−（メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミドで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｍ、４Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、１Ｈ）、６．１７（ｄ、１Ｈ）、３．２７（ｓ、３Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．７９（ｍ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３８３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを４−（メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミドで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２６（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｍ、４Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｔ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、６．３０（ｍ、２Ｈ）、３．２５（ｓ、３Ｈ）、３．０８（ｍ、４Ｈ）、２．８４（ｍ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３８４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３８４Ａ
標題化合物を、（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノールを（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールで置き換えて、実施例２９７Ａで記載の方法に従って製造した。
実施例３８４Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７５Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例２６Ｃおよび実施例３８４Ａで置き換えて、実施例１７５Ｆで記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、２Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３１−７．４３（ｍ、５Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、３．９８−４．０７（ｍ、２Ｈ）、３．５４−３．６７（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｓ、４Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、２．０９−２．３１（ｍ、７Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．５６−１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．０８−１．２７（ｍ、８Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３８５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３８５Ａ
５−ブロモ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ｂで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例３０６Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３８５Ｂ
５−シアノ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３３３Ａで実施例３２９Ｂを実施例３８５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３８５Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３８５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１０（ｓ、１Ｈ）、８．７９（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３４−７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．０４−７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．６２（ｄｄ、１Ｈ）、６．３５（ｓ、１Ｈ）、６．１７（ｄ、１Ｈ）、４．２８（ｄ、２Ｈ）、３．７６−３．７９（ｍ、２Ｈ）、３．５６−３．６２（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．１２−２．１７（ｍ、４Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．８０−１．８４（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３８６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３３５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２０（ｓ、１Ｈ）、８．６７（ｄ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｔ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．９０（ｔ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．３１（ｄ、１Ｈ）、６．３０（ｄ、１Ｈ）、６．２７（ｓ、１Ｈ）、４．３０（ｄ、２Ｈ）、３．８８（ｄｄ、２Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、３．１２（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．９６（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．４０（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．１６（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．０６（ｍ、１Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．６５（ｄ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、１．３６（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３８７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３８７Ａ
５，６−ジクロロピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ａで５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−スルホニルクロリドを５，６−ジクロロピリジン−３−スルホニルクロリドで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３８７Ｂ
５−クロロ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ｂの実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３８７Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３８７Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２４（ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｔ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．９５（ｔ、１Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、６．３０（ｄ、１Ｈ）、６．２７（ｓ、１Ｈ）、４．２６（ｄ、２Ｈ）、３．８８（ｄｄ、２Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、３．０９（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８５（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．３０（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．１５（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．０７（ｍ、１Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．６５（ｄ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、１．３５（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３８８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３８８Ａ
５−ブロモ−６−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ｂで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを２−モルホリノエタノールで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３８８Ｂ
５−シアノ−６−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３３５Ａで実施例３２９Ｂを実施例３８８Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３８８Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３８８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０９（ｓ、１Ｈ）、８．７７（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３４−７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．０４−７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄ、１Ｈ）、６．３５（ｓ、１Ｈ）、６．１６（ｓ、１Ｈ）、４．６１（ｔ、２Ｈ）、３．５８（ｍ、４Ｈ）、３．０５（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８９（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．６５（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．３２−２（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３８９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）オキシ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３８９Ａ
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−オール
ピペリジン−４−オール（７．８ｇ）およびジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（５．０ｇ）をチタン（ＩＶ）イソプロポキシド（３０ｍＬ）に溶解し、反応物を室温で終夜撹拌した。メタノール（４０ｍＬ）を加え、反応物を０°に冷却した。ＮａＢＨ４（３．８ｇ）を数回に分けて１時間かけて加えた。２時間後、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液を加え、続いて酢酸エチルを加えた。セライトで濾過した後、層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水した。粗取得物を、メタノール中、５％から１０％７Ｎ ＮＨ３を含むＣＨ２Ｃｌ２を用いてカラムクロマトグラフィーで精製した。
実施例３８９Ｂ
３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３８９Ａ（３７０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、９５％ＮａＨ（２００ｍｇ）を加えた。１０分間撹拌した後、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（４２０ｍｇ）を加え、反応物を室温で終夜撹拌した。反応物を、メタノール中、６％から１０％７Ｎ ＮＨ３を含むＣＨ２Ｃｌ２を用いてカラムクロマトグラフィーで精製し、続いてジエチルエーテルにスラリー化し、固体生成物を濾別した。
実施例３８９Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）オキシ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
ここでクロマトグラフィー用に５％から７％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２を使用したこと以外は、実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例３８９Ｂで置き換えて、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０７（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．２７（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、５Ｈ）、７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．５８（ｄ、１Ｈ）、６．３５（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｓ、１Ｈ）、４．８５（ｓ、１Ｈ）、３．９３（ｄｄ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、４Ｈ）、２．９８（ｂｒｍ、７Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、２．０４（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．８４（ｍ、４Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３９０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルブタ−２−イニル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３９０Ａ
４−モルホリノブタ−２−イン−１−オール
トルエン（１５ｍＬ）中のモルホリン（４．３６ｇ）の混合物にトルエン（５ｍＬ）中の４−クロロブタ−２−イン−１−オール（２．０９ｇ）を加えた。混合物を８５℃で３時間撹拌した。冷却した後、固体を濾別した。濾液を真空蒸留にかけて標題化合物を得た。
実施例３９０Ｂ
４−（４−モルホリノブタ−２−イニルオキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２７９Ａで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例３９０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３９０Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルブタ−２−イニル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３９０Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．３９−７．４２（ｍ、４Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、５．１５（ｓ、２Ｈ）、３．５２−３．５４（ｍ、４Ｈ）、３．０４（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７８（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．３７−２．３９（ｍ、４Ｈ）、２．１２−２．２０（ｂｒｓ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３９１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３９１Ａ
６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−５−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ｂ（０．１７６ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．１７６ｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０１０ｇ）、ジメチルアセトアミド（２．５ｍｌ）およびトリエチルアミン（０．１０５ｍｌ）を合わせ、窒素でフラッシュし、２分間撹拌した。（トリイソプロピル）アセチレン（０．１３５ｍｌ）を加え、反応混合物を窒素で再度フラッシュし、６０℃で終夜加熱し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、溶離液として１０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィーを行って標題化合物を得た。
実施例３９１Ｂ
５−エチニル−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
環境温度でのテトラヒドロフラン（３ｍｌ）中の実施例３９１Ａ（０．２０５ｇ）をテトラブチルアンモニウムフルオリド（１Ｍテトラヒドロフラン中溶液）（０．９０６ｍｌ）で処理し、環境温度で４時間撹拌した。追加のテトラブチルアンモニウムフルオリド（１Ｍテトラヒドロフラン中溶液）（１．８ｍＬ）を加え、混合物を４０℃で４５分間加熱した。固体テトラブチルアンモニウムフルオリド（０．２５３ｇ）を加え、加熱を３０分間続行した。反応混合物を濃縮し、次いで溶離液として０％から２％メタノール／ジクロロメタンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィーを行って標題化合物を得た。
実施例３９１Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３９１Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δｐｐｍ １１．２３（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｔ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）、６．２７（ｍ、２Ｈ）、４．５５（ｓ、１Ｈ）、４．２５（ｄ、２Ｈ）、３．８７（ｄｄ、２Ｈ）、３．３４（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｍ、１Ｈ）、２．２０（ｍ、６Ｈ）、２．０４（ｍ、１Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）、１．６５（ｄｄ、２Ｈ）、１．３５（ｍ、５Ｈ）、０．９２（ｍ、６Ｈ）。
（実施例３９２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３８８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１５（ｓ、１Ｈ）、１０．９９（ｓ、１Ｈ）、８．６４（ｄ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．２６（ｍ、３Ｈ）、４．５９（ｔ、２Ｈ）、３．５８（ｍ、４Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．８７（ｍ、４Ｈ）、２．６２（ｍ、４Ｈ）、２．２４（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３９３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例３８５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｓ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、６．６８（ｍ、１Ｈ）、６．２７（ｍ、３Ｈ）、４．６０（ｓ、１Ｈ）、４．５４（ｓ、１Ｈ）、３．７８（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．３３（ｍ、２Ｈ）、３．０９（ｍ、４Ｈ）、２．９２（ｍ、２Ｈ）、２．３６（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８７（ｍ、４Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３９４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを５−アミノ−２−メトキシフェノールで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
（実施例３９５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１０３（６７６ｍｇ）およびＮａＣＮＢＨ３（４９ｍｇ）を酢酸（１０ｍＬ）中で合わせ、室温で終夜撹拌した。反応物を水で希釈し、９５／５ＣＨ２Ｃｌ２／メタノールで抽出した。有機層を濃縮し、粗取得物を、Ｃ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用いた分取ＨＰＬＣにより、２０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配で溶離を行って精製して標題化合物をビストリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５７（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．７０，９．５０（両ｖｂｒｓ、計２Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、６．２７（ｄ、１Ｈ）、５．９４（ｄ、１Ｈ）、４．００，３．７０（両ｖｂｒｍ、計８Ｈ）、３．５５（ｖｂｒｍ、３Ｈ）、３．４２（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｖｂｒｍ、１Ｈ）、３．１０（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．８０（ｍ、６Ｈ）、２．２０（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．０３（ｓ、２Ｈ）、１．８２（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．４６（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３９６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルアミノ）ベンズアミド
実施例３９６Ａ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ピリジン−３−イルアミノ）安息香酸メチル
実施例１８Ｅ（５００ｍｇ）、炭酸セシウム（４２９ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２１ｍｇ）、ｒａｃ−２，２′−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１′−ビナフチル（５８．５ｍｇ）およびトルエン（６．４ｍＬ）の溶液をＮ２で脱ガスした。混合物を１１５℃で５分間撹拌した。室温に冷却した後、ピリジン−３−アミン（１０６ｍｇ）を加え、反応混合物をＮ２で再度脱ガスし、１１５℃で４５分間撹拌した。混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Ｈ２Ｏ、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を、ＣＨ２Ｃｌ２／１％メタノールで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。
実施例３９６Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ピリジン−３−イルアミノ）安息香酸・２塩酸
実施例２２４Ｄで実施例２２４Ｃを実施例３９６Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３９６Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（ピリジン−３−イルアミノ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例３９６Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３２−１１．４０（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．２１−９．３９（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ）、８．０９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９８−８．０７（ｍ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．５２−７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．２４−７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、６．３３（ｄｄ、１Ｈ）、３．８１−３．９６（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．０２−３．１２（ｂｒｓ、６Ｈ）、２．６７−２．８０（ｍ、５Ｈ）、２．０７−２．３２（ｍ、８Ｈ）、１．９８（ｓ、３Ｈ）、１．７０−１．８５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１．４１（ｔ、３Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３９７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルアミノ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例３９６Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例１７３Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ９．１０−９．３３（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄｄ、１Ｈ）、８．００−８．０７（ｍ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．５３−７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．２５−７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ）、６．５３（ｓ、１Ｈ）、６．３６（ｍ、１Ｈ）、４．２８−４．７５（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．９０−４．０９（ｍ、８Ｈ）、３．５１−３．６１（ｍ、２Ｈ）、３．３５（ｍ、８Ｈ）、３．０１−３．１８（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．１５−２．２６（ｍ、１Ｈ）、１．８８−２．０９（ｍ、５Ｈ）、１．５６−１．８６（ｍ、４Ｈ）、１．４４（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３９８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３９８Ａ
４−フルオロ−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−安息香酸メチルエステル
実施例２０Ａで２，４−ジフルオロベンゾートをメチル２，４−ジフルオロ安息香酸エチルで置き換え、５−ヒドロキシインダゾールを３−ヒドロキシピリジンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３９８Ｂ
４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−安息香酸メチルエステル
実施例２０Ｄで実施例２０Ａを実施例３９８Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３９８Ｃ
４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例３９８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３９８Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例３９８Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１７３Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３６（ｄ、１Ｈ）、８．１１（ｔ、１Ｈ）、８．０８（ｔ、２Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｄｄ、１Ｈ）、７．１０−７．０３（ｍ、３Ｈ）、７．００（ｄｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、１Ｈ）、３．９９−３．９３（ｍ、３Ｈ）、３．８６（ｍ、１Ｈ）、３．１３（ｍ、６Ｈ）、２．７８（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．３０−２．０５（ｍ、１０Ｈ）、１．９８（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．９２−１．６７（ｍ、６Ｈ）、１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３９９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例３９９Ａ
５−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
ジオキサン（２０ｍＬ）中の１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−オール塩酸（１．０ｇ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（１．２７ｇ）および１．０Ｎ ＮａＯＨ（１４．５ｍＬ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水と酢酸エチルに分配させた。水層を５％ＨＣｌで中和した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。
実施例３９９Ｂ
５−（２−（エトキシカルボニル）−５−フルオロフェノキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２０Ａで５−ヒドロキシインダゾールを実施例３９９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３９９Ｃ
５−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（エトキシカルボニル）フェノキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２０Ｄで実施例２０Ａを実施例３９９Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３９９Ｄ
２−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例３９９Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３９９Ｅ
２−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホン酸無水物
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例３９９Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例３９９Ｆ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イルオキシ）ベンズアミド
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の実施例３９９Ｅ（０．０５８ｇ）およびトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）の混合物を２時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物を酢酸エチルに取った。次いでこれを飽和ＮａＨＣＯ３、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３６（ｔ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）６．９３−６．９７（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｄ １Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．３３（ｄ、１Ｈ）、６．２６（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．０５−３．０９（ｍ、６Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．１７−２．２４（ｍ、６Ｈ）、１．９８−１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．６０−１．６３（ｍ，２Ｈ０，１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４００）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４００Ａ
４−ヒドロキシ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルおよび４−ヒドロキシ−インダゾール−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
４−ヒドロキシインダゾール（３．９４ｇ）をテトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）に加え、氷浴を用いて０℃に冷却した。水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散品、１．２３ｇ）を加え、混合物を０℃で５分間撹拌した。混合物を室温に加温し、さらに２０分間撹拌した。混合物を氷浴を用いて再度０℃に冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン（４．６５ｇ）を加えた。混合物を室温に加温し、１６時間撹拌した。溶媒体積を真空下で減少させ、残留物をシリカゲル層で真空濾過し、酢酸エチルで洗浄し、溶媒を真空下で除去した。残留物に、アセトニトリル（２００ｍＬ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（７．０６ｇ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．３５９ｇ）を加えた。混合物を室温で３時間撹拌し、溶媒を真空下で除去した。残留物にテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）およびテトラブチルアンモニウムフルオリド（１Ｍテトラヒドロフラン中溶液、８２ｍＬ）を加えた。混合物を室温で４日間撹拌し、溶媒を真空下で除去し、残留物を酢酸エチルに取った。混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で抽出し、ブラインで抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。混合物をシリカゲルで真空濾過し、溶媒を真空下で除去して二つの生成物の混合物を得た。これを精製することなく次の段階で使用した。
実施例４００Ｂ
４−フルオロ−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−安息香酸メチルエステル
実施例４００Ａ（５．５６ｇ）をジグライム（２００ｍＬ）に加え、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１Ｍテトラヒドロフラン中溶液、３０．８ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１５分間混合し、２，４−ジフルオロ安息香酸メチルを加え、混合物を１１５℃で１６時間加熱した。混合物を冷却し、溶媒を真空下で除去し、残留物をジクロロメタン（１００ｍＬ）に取り、トリフルオロ酢酸（２２．６ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１６時間撹拌し、溶媒を真空下で除去し、残留物を酢酸エチルに取り、飽和重炭酸ナトリウム水溶液混合物で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水した。この物質を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、３０％酢酸エチル（ヘキサン中）を４０％酢酸エチル（ヘキサン中）に増加させながら用いて精製した。
実施例４００Ｃ
２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−４−ピペラジン−１−イル−安息香酸メチルエステル
実施例４００Ｂ（２．００ｇ）およびピペラジン（２．７１ｇ）をジメチルスルホキシド（６０ｍＬ）に加え、１００℃に１時間加熱した。混合物を冷却し、ジクロロメタンに加え、水で２回洗浄し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液混合物で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過した後、溶媒を真空下で除去した。
実施例４００Ｄ
４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−安息香酸メチルエステル
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例２１８Ａで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例４００Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４００Ｅ
４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例４００Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４００Ｆ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４００Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０９（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｔ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１６−７．０５（ｍ、４Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄｄ、１Ｈ）、３．８７（ｄｄ、２Ｈ）、３．２５−３．１２（ｍ、６Ｈ）、２．７８（ｍ、２Ｈ）、２．３０−２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．５３（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．２９（ｍ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４０１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４０１Ａ
Ｎ−［（４−クロロ−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０４（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．６６−７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．１１−７．０１（ｍ、４Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、６．１０（ｄｄ、１Ｈ）、３．３８−３．０５（ｍ、８Ｈ）、２．７３（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．４４（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
実施例４０１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを実施例１７３Ｂで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例４０１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．６１−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１１−７．０３（ｍ、４Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４８（ｄ、１Ｈ）、６．１８（ｍ、１Ｈ）、３．６９−３．５２（ｍ、４Ｈ）、３．１２（ｍ、６Ｈ）、２．７６（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．２８−２．１６（ｍ、６Ｈ）、２．０９−２．０１（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．５０−１．３８（ｍ、６Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４０２）
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンをトランス−４−モルホリン−４−イル−シクロヘキシルアミンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例４０１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．６５−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１０−７．０３（ｍ、４Ｈ）、６．９７（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．４４（ｍ、１Ｈ）、６．１７（ｔ、１Ｈ）、３．９５（ｍ、２Ｈ）、３．７７（ｍ、１Ｈ）、３．６２（ｍ、１Ｈ）、３．１０（ｍ、６Ｈ）、２．７５（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２８−２．１４（ｍ、８Ｈ）、２．０６（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．５５（ｍ、４Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４０３）
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４０３Ａ
４−フルオロ−２−（３−フルオロ−２−ニトロフェノキシ）安息香酸メチル
４−フルオロ−２−ヒドロキシ安息香酸メチル（３．０ｇ）のテトラヒドロフラン（６５ｍＬ）中溶液にカリウムｔ−ブトキシド（１．９７９ｇ）を少量ずつ添加した。得られた溶液を環境温度で３０分間撹拌し、１，３−ジフルオロ−２−ニトロベンゼン（２．３３８ｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中溶液を滴下した。１時間後、反応物を還流下で１８時間加熱した。反応物を水（１０ｍＬ）で反応停止し、ブライン（７５ｍＬ）で希釈し、塩化メチレンで抽出した（７５ｍＬで２回）。粗生成物を濃縮により単離し、シリカゲルで精製し、１０、２０、５０％酢酸エチル／ヘキサンの段階的勾配で溶離を行って標題化合物を得た。
実施例４０３Ｂ
２（３−（ビス（４−メトキシフェニル）メチルアミノ）−２−ニトロフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例４０３Ａ（３．８２ｇ）およびビス（４−メトキシフェニル）メタンアミン（４．５１ｇ）のＮ−メチル−２−ピロリジノン（６５ｍＬ）中溶液にＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（４．３０ｍＬ）を加え、混合物を１００℃で２４時間加熱した。濃縮により単離した粗生成物を、シリカゲルで精製し、１０、２５および６５％酢酸エチル／ヘキサンの段階的勾配で溶離を行って標題化合物を得た。
実施例４０３Ｃ
２−（２−アミノ−３−（ビス（４−メトキシフェニル）メチルアミノ）フェノキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例４０３Ｂ（２．７６ｇ）のステンレス製耐圧瓶のテトラヒドロフラン（１２５ｍＬ）中溶液にニッケル触媒（２．７６ｇ）を加えた。混合物を、約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）の水素下、環境温度で１時間撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過して触媒を除去し、濃縮して生成物を得た。
実施例４０３Ｄ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例４０３Ｃ（１．２５ｇ）のオルトギ酸トリエチル（３０ｍＬ）中溶液に、濃塩酸（０．７５ｍＬ）を加えた。混合物を１８時間撹拌し、５０％飽和炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を徐々に加えて反応停止し、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。粗生成物を濃縮により単離し、２５、５０および７０％酢酸エチル／ヘキサンの段階的勾配で溶離を行ってシリカゲルで精製して、標題化合物を得た。
実施例４０３Ｅ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例４０３Ｄ（５００ｍｇ）およびピペラジン（４２０ｍｇ）のジメチルスルホキシド（９ｍＬ）中溶液を１００℃で３時間加熱した。粗生成物を濃縮により単離し、続いて水系で後処理し、これを、５％および１０％メタノール／塩化メチレンの段階的勾配で溶離を行ってシリカゲルで精製して、標題化合物を得た。
実施例４０３Ｆ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例４０３Ｅ（４３０ｍｇ）および実施例２１８Ａ（２５９ｍｇ）のジクロロメタン（１３ｍＬ）中溶液に水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（３２３ｍｇ）を少量ずつ添加した。４２時間撹拌した後、反応物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（８０ｍＬ）で徐々に反応停止し、塩化メチレンで抽出した（７０ｍＬで２回）。粗生成物を濃縮により単離し、０、２、１０％メタノール／塩化メチレンの段階的勾配で溶離を行ってシリカゲルで精製して、標題化合物を得た。
実施例４０３Ｇ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例４０３Ｆ（５４５ｍｇ）のメタノール（７．５０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（７．５０ｍＬ）の混合液中溶液に、水酸化ナトリウム（２６９ｍｇ）の水溶液（３．０ｍＬ）を加えた。反応混合物を５０℃で１８時間加熱し、次いで濃縮した。残留物を水（１００ｍＬ）と混合し、１Ｍ塩酸水溶液でｐＨを約７に調節した。混合物を１０％メタノールの塩化メチレン中溶液で抽出し（５０ｍＬで１０回）、合わせた有機層を濃縮して標題化合物を得た。
実施例４０３Ｈ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例４０３Ｇ（２００ｍｇ）、実施例１Ｆ（９９ｍｇ）、トリエチルアミン（０．１２２ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（７７ｍｇ）のジクロロメタン（８ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）の混合液中溶液に、Ｎ１−（（エチルイミノ）メチレン）−Ｎ３，Ｎ３−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン塩酸（９６ｍｇ）を加えた。反応混合物を１８時間撹拌し、次いで濃縮した。粗生成物を、８０および１００％酢酸エチル／ヘキサンの段階的勾配で溶離を行ってシリカゲルで精製して、標題化合物を得た。
実施例４０３Ｉ
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４０３Ｈ（１７４ｍｇ）およびジクロロメタン（２５ｍＬ）の溶液を氷浴中で冷却し、２，２，２−トリフルオロ酢酸（２５ｍＬ）を徐々に滴下した。反応混合物を窒素下で３０分間撹拌し、氷浴を取り外した。反応物を１８時間撹拌し、次いで濃縮した。粗生成物を、逆相クロマトグラフィーで、アセトニトリル中の酢酸アンモニウム緩衝剤を用いて精製して標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．３０（ｄ、１Ｈ）、８．６９（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｄｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、６．７２−６．６６（ｍ、２Ｈ）、５．５３（ｍ、２Ｈ）、３．９８（ｍ、２Ｈ）、３．３２（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｔ、２Ｈ）、２．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８３（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．４０−１．２９（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４０４）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４０４Ａ
５−クロロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ｂの実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで置き換え、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例３０６Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４０４Ｂ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７の実施例１Ｆを実施例４０４Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．０３−７．１０（ｍ、４Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、４．５０（ｄ、２Ｈ）、３．７６−３．８１（ｍ、２Ｈ）、３．５７−３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８４（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）、１．８２−１．９２（ｍ、４Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４０５）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７の実施例１Ｆを実施例４０４Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２１（ｓ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｔ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９３（ｔ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．３６（ｄ、１Ｈ）、６．２８（ｄ、１Ｈ）、６．２６（ｄ、１Ｈ）、４．５１（ｄ、２Ｈ）、３．７３−３．７９（ｍ、２Ｈ）、３．５５−３．６１（ｍ、２Ｈ）、３．０８（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８６（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．３１（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．７９−１．９０（ｍ、４Ｈ）、１．３６（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４０６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３８５Ｂで置き換え、実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０３（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．００−７．０８（ｍ、４Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．５１（ｓ、１Ｈ）、６．０７（ｄ、１Ｈ）、４．５５（ｄ、２Ｈ）、３．７７−３．８１（ｍ、２Ｈ）、３．５８−３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．２０（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．１９（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．８５−１．９２（ｍ、４Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４０７）
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４０７Ａ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イルカーバメート
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメート（５００ｍｇ）、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン（６１８ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中溶液にＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１．４０３ｍＬ）を加え、反応物を７０℃で７２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、粗生成物を、０、２および５％メタノール／塩化メチレンの段階的勾配で溶離を行ってシリカゲルで精製して、標題化合物を得た。
実施例４０７Ｂ
（Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−アミン
実施例４０７Ａ（５２５ｍｇ）のジクロロメタン（３ｍＬ）およびメタノール（２．０ｍＬ）の混合液中溶液に、４Ｍ塩化水素／ジオキサン（５．２４ｍＬ）を加えた。反応物を３時間撹拌し濃縮して標題化合物を得た。
実施例４０７Ｃ
（Ｒ）−４−（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４０７Ｂ（４６８ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（２．１９３ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中溶液に、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（４７３ｍｇ）を加え、反応混合物を７２時間撹拌した。粗生成物を濃縮により単離し、０．５、２．５および５％メタノール／塩化メチレンの段階的勾配で溶離を行うシリカゲルで精製して標題化合物を得た。
実施例４０７Ｄ
（Ｒ）−２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例４０３Ｈの実施例１Ｆを実施例４０７Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４０７Ｅ
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４０３Ｉで実施例４０３Ｈを実施例４０７Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２６（ｄ、１Ｈ）、８．６０−８．５５（ｍ、２Ｈ）、８．３９（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、６．７２−６．６９（ｍ、２Ｈ）、６．００−６．３３（ｍ、１Ｈ）、５．２７（ｍ、２Ｈ）、４．０９（ｍ、１Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．９６−２．８６（ｍ、４Ｈ）、２．８１−２．７４（ｍ、３Ｈ）、２．４８（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、３Ｈ）、２．１３（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．６７（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４０８）
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４０８Ａ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例４０３Ｈで実施例１Ｆを実施例３０６Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４０８Ｂ
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４０３Ｉで実施例４０３Ｈを実施例４０８Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．０１（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｍ、２Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．７３−６．７０（ｍ、２Ｈ）、５．３５（ｍ、２Ｈ）、４．３６（ｓ、１Ｈ）、４．３１（ｓ、１Ｈ）、３．８８（ｍ、２Ｈ）、３．７８（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、４Ｈ）、２．０７−１９２（ｍ、６Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４０９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４０９Ａ
（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルメタンスルホネート
ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の実施例３０６Ｃ（１．４ｇ）、メタンスルホニルクロリド（１．０５４ｍＬ）、トリエチルアミン（２．９９ｍＬ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．０５１ｇ）の混合物を０℃で２時間撹拌し、濃縮し、溶離液として３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルでクロマトグラフィーを行って生成物を得た。
実施例４０９Ｂ
２−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中の実施例４０９Ａ（１．８ｇ）およびカリウムフタルイミド（２．３５６ｇ）の混合物を１５０℃で終夜加熱し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、溶離液として３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルでクロマトグラフィーを行って生成物を得た。
実施例４０９Ｃ
（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミン
エタノール（４０ｍＬ）中の実施例４０９Ｂ（１．４ｇ）およびヒドラジン（１．５４８ｍＬ）の混合物を７０℃で終夜加熱し、室温に冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）でスラリー化し、固体を濾過によって除去した。濾液を濃縮し、溶離液として１００：５：１酢酸エチル／メタノール／ＮＨ４ＯＨを用いて、シリカゲルでクロマトグラフィーを行って生成物を得た。
実施例４０９Ｄ
４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．４４ｇ）、実施例４０９Ｃ（０．２６６ｇ）およびトリエチルアミン（１．１１ｍＬ）の混合物を７０℃で終夜加熱し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、溶離液として５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルでクロマトグラフィーを行って生成物を得た。
実施例４０９Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例４０９Ｄで置き換え、実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０９（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｔ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．０４−７．１３（ｍ、５Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．５１（ｄ、１Ｈ）、６．１８（ｄ、１Ｈ）、３．７０−３．７９（ｍ、４Ｈ）、３．５０−３．５６（ｍ、２Ｈ）、３．１５（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７８（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．３２（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．１７（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７５−１．８３（ｍ、４Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４１０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４１０Ａ
５−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−オール
３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−オール（２．３ｇ）を０℃で濃硫酸（１５ｍＬ）に加えた。混合物を０℃で５分間撹拌した。この溶液に、硝酸（発煙）（６ｍＬ）を５分間かけて滴下した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、５０℃で３時間加熱した。冷却した後、反応混合物を氷（２００ｇ）に投入し、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して標題化合物を得た。
実施例４１０Ｂ
２−クロロ−５−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン
実施例４１０Ａ（１．６９ｇ）、五塩化リン（２．０３ｇ）および三塩化リン（０．９７ｍＬ）の混合物を９０℃で３時間加熱した。冷却した後、反応混合物を氷に投入し、酢酸エチルで３回抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物を、１：９酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。
実施例４１０Ｃ
水（４０ｍＬ）の中の鉄（１．５ｇ）および塩化アンモニウム（２．３８ｇ）の混合物を室温で５分間撹拌した。この懸濁液にメタノール（４０ｍＬ）中の実施例４１０Ｂを加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した。追加の鉄（１．８ｇ）を反応混合物に加え、これをさらに３時間撹拌した。反応混合物からの固体を濾別し、濾液を水と酢酸エチルに分配させた。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物を、１：４酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。
実施例４１０Ｄ
６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホニルクロリド
氷冷下、塩化チオニル（４ｍＬ）を水（２７ｍＬ）に２０分間かけて滴下した。混合物を１２時間終夜撹拌してＳＯ２含有溶液を得た。別途、ジオキサン（５ｍＬ）中の実施例４１０Ｃ（１．１４ｇ）を０℃で濃ＨＣｌ（２０ｍＬ）に加えた。溶液を５分間撹拌した。この混合物に水（６ｍＬ）の中の亜硝酸ナトリウム（０．４４ｇ）を０℃で滴下した。溶液を０℃で３時間撹拌した。この間に生成した固体をガラス棒で砕いて、実施例４１０Ｃが確実に完全に反応するようにした。このＳＯ２含有溶液に塩化銅（Ｉ）（０．１１５ｇ）を加えた。次いでこの溶液に、ジアゾ化した実施例４１０Ｃを０℃で加えた。溶液を３０分間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物を、１：２０酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。
実施例４１０Ｅ
６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ａで５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−スルホニルクロリドを実施例４１０Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４１０Ｆ
実施例３２９Ｂで実施例３２９Ａを実施例４１０Ｅで置き換え、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例３０６Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４１０Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例４１０Ｆで置き換え、実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０５（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．００−７．０８（ｍ、４Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．５１（ｓ、１Ｈ）、６．１１（ｄ、１Ｈ）、４．５６（ｄ、２Ｈ）、３．７７−３．８０（ｍ、２Ｈ）、３．５７−３．６２（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．３２（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．１８（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．８１−１．９０（ｍ、４Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４１１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例４３２Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０９（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｍ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．３１（ｍ、３Ｈ）、７．１１−７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．９７（ｄ、１Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．１７（ｄ、１Ｈ）、３．８４（ｄ、１Ｈ）、３．２４−３．１０（ｍ、６Ｈ）、２．９３（ｄ、２Ｈ）、２．７６（ｍ、２Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．３４−２．１０（ｍ、８Ｈ）、１．９７（ｂｓ、２Ｈ）、１．６７（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）、０．４７−０．２６（ｍ、４Ｈ）。
（実施例４１２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４１２Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチルカーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（４−オキソシクロヘキシル）メチルカーバメート（５ｇ）および三フッ化ジエチルアミノ硫黄（７．４５ｇ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）中で２４時間撹拌した。混合物をｐＨ７緩衝液（１００ｍＬ）で反応停止し、エーテル（４００ｍＬ）に投入した。得られた溶液を分離し、有機層を水で２回、ブラインで１回洗浄し、次いで濃縮して粗生成物およびフルオロオレフィンを３：２の比で得た。粗生成物をテトラヒドロフラン（７０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）に取り、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（１．７５ｇ）およびＯｓＯ４（ｔ−ブタノール中に２．５重量％溶液）を加え、混合物を２４時間撹拌した。次いでＮａ２Ｓ２Ｏ３（１０ｇ）を加え、混合物を３０分間撹拌した。次いで混合物をエーテル（３００ｍＬ）で希釈し、得られた溶液を分離し、水で２回、ブラインで１回洗い、濃縮した。粗生成物を、５％から１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルでクロマトグラフィーを行って標題化合物を得た。
実施例４１２Ｂ
（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メタンアミン
実施例４１２Ａ（３ｇ）のジクロロメタン（３５ｍＬ）、トリフルオロ酢酸（１５ｍＬ）およびトリエチルシラン（１ｍＬ）の中の溶液を２時間撹拌した。溶液を濃縮し、次いでトルエンから濃縮し、高真空で２４時間置いた。半固体をエーテル／ヘキサンに取り、濾過して生成物をそのトリフルオロ酢酸塩として得た。
実施例４１２Ｃ
４−（（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１８９Ａの１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを実施例４１２Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４１２Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例４１２Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１６（ｓ、１Ｈ）、１１．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６５（ｍ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．６１（ｄｄ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、２Ｈ）、７．０２−７．２０（ｍ、４Ｈ）、６．８８（ｄｄ、１Ｈ）、６．５８（ｄ、１Ｈ）、６．２６（ｄｄ、１Ｈ）、３．２２（ｍ、４Ｈ）、２．８６（ｍ、２Ｈ）、２．２０−２．３５（ｍ、７Ｈ）、２．１４（ｓ、２Ｈ）、２．１０（ｍ、２Ｈ）、２．０３（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、２Ｈ）、１．８７（ｍ、２Ｈ）、１．４６（ｍ、２Ｈ）、１．２７−１．３９（ｍ、３Ｈ）、１．００（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４１３）
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４１３Ａ
標題化合物を、実施例１Ｆの４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例３８７Ａで置き換え、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを実施例４０９Ｃで置き換えて製造した。
実施例４１３Ｂ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例４１３Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１４（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．３１（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．０８−７．１７（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、３．７０−３．７８（ｍ、４Ｈ）、３．４３−３．５４（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．１７（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．６４−１．８０（ｍ、４Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４１４）
トランス−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４１４Ａ
シス−（４−メトキシシクロヘキシル）メタノールおよびトランス−（４−メトキシシクロヘキシル）メタノール
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の４−メトキシシクロヘキサンカルボン酸エチル（１ｇ）をＴＨＦ（２ｍＬ）中の１．０Ｎ ＬｉＡｌＨ４で０℃で処理した。混合物を２時間撹拌した。反応物を水（０．６ｍＬ）、次いで２．０Ｎ ＮａＯＨ水溶液（０．２ｍＬ）で反応停止した。混合物をさらに２０分間撹拌し、固体を濾別した。濾液を酢酸エチルに取り、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物をシスおよびトランス異性体の混合物として得た。
実施例４１４Ｂ
５−クロロ−６−（（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ｂで実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで置き換え、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例４１４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。トランス異性体を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで単離した。
実施例４１４Ｃ
トランス−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例４１４Ｂで置き換え、実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１０（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０３−７．１０（ｍ、４Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｄ、２Ｈ）、３．２４（ｓ、３Ｈ）、３．２０（ｍ、４Ｈ）、３．０７−３．１０（ｍ、２Ｈ）、２．９３（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．３９（ｓ、４Ｈ）、２．１８（ｓ、２Ｈ）、１．９８−２．０２（ｍ、４Ｈ）、１．７０−１．８６（ｍ、３Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、１．０８−１．１７（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４１５）
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（２，２−ジフルオロエチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４１５Ａ
２−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）メチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを２−（アミノメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４１５Ｂ
４−（モルホリン−２−イルメチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４１５Ａ（０．８ｇ）の塩化メチレン（１０ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）の中の溶液を室温で２時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物をジエチルエーテルから磨砕した。得られた固体を５％炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）に溶解した。溶液を蒸発させて乾燥し、得られた固体を、１０％メタノールのジクロロメタン中溶液と数回すり混ぜた。有機溶液を蒸発させて標題化合物を得た。
実施例４１５Ｃ
４−（（４−（２，２−ジフルオロエチル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４１５Ｂ（６３３ｍｇ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中溶液に炭酸ナトリウム（２５４ｍｇ）および２，２−ジフルオロエチルアイオダイド（４２２ｍｇ）を加えた。１１０℃で４８時間撹拌した後、混合物を濃縮した。残留物を水（２０ｍＬ）と混合し、酢酸エチルで抽出した。粗生成物を、１０％メタノール／塩化メチレンで溶離を行うシリカゲルカラムで精製して標題化合物を得た。
実施例４１５Ｄ
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（２，２−ジフルオロエチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例４１５Ｃで置き換えて、この実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２６（ｄ、１Ｈ）、８．８７（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．９６（ｄ、１Ｈ）、６．７２−６．６９（ｍ、２Ｈ）、６．３１，６．２０，６．０９（ｔｔ、１Ｈ）、３．９０（ｍ、１Ｈ）、３．８６（ｄ、１Ｈ）、３．６８（ｄｔ、１Ｈ）、３．５４−３．４１（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．９７（ｄ、１Ｈ）、２．８３−２．７５（ｍ、４Ｈ）、２．６９（ｄ、１Ｈ）、２．３５（ｄｔ、１Ｈ）、２．２７−２．２３（ｍ、３Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４１６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４１６Ａ
５−ブロモ−３−フルオロ−２−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン
実施例２７９Ａで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例３０６Ｃで置き換え、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを５−ブロモ−２，３−ジフルオロピリジンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４１６Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル５−フルオロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルカーバメート
実施例４１６Ａ（０．６５８ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルカーバメート（０．３００ｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０２４ｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（０．０９３ｇ）および炭酸セシウム（１．０４４ｇ）を、２０ｍＬバイアル中でジオキサン（１０．７ｍｌ）と合わせた。バイアルに窒素を流し、キャップを施し、１００℃で終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、溶離液として２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフィー精製した。
実施例４１６Ｃ
５−フルオロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホニルクロリド
氷冷下、塩化チオニル（１．５６３ｍＬ）を２０分間かけて水（９ｍＬ）に滴下した。混合物を１２時間撹拌してＳＯ２含有溶液を得た。別途、実施例４１６Ｂ（０．２９５ｇ）を０℃のジオキサン（３．２ｍＬ）および濃ＨＣｌ（８ｍｌ）の混合液に加えた。溶液を１５分間撹拌し、亜硝酸ナトリウム（０．０６５ｇ）の水（２ｍＬ）の中の溶液を０℃で滴下して処理し、０℃で３時間撹拌した。ＳＯ２含有溶液を０℃に冷却し、塩化銅（Ｉ）（０．０４２ｇ）およびジアゾ化混合物で順次処理し、３０分間撹拌した。次いで反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、溶離液として５％から１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例４１６Ｄ
５−フルオロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
０℃のイソプロパノール（２ｍＬ）中の実施例４１６Ｃ（０．０８ｇ）を水酸化アンモニウム（１．７０ｍＬ）で処理し終夜撹拌した。反応混合物を乾燥するまで濃縮し、水にスラリー化し、濾過し、水で洗い、真空下で脱水して標題化合物を得た。
実施例４１６Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例４１６Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄｓ）δ１４．６７（ｓ、１Ｈ）、８．８４（ｄ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、８．００（ｄｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、３Ｈ）、６．８７（ｍ、２Ｈ）、６．４７（ｄ、１Ｈ）、４．５６（ｄ、２Ｈ）、３．８０（ｍ、４Ｈ）、３．１８（ｍ、４Ｈ）、２．８３（ｓ、２Ｈ）、２．３１（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、４Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．８６（ｍ、４Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４１７）
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４１７Ａ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例４０３Ｈで実施例１Ｆを実施例１７３Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４１７Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４０３Ｉで実施例４０３Ｈを実施例４１７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２７（ｍ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９６（ｄ、１Ｈ）、６．７０（ｍ、２Ｈ）、５．３４（ｍ、２Ｈ）、４．０３（ｍ、２Ｈ）、３．５３（ｍ、１Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．８２（ｍ、２Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．４２（ｍ、１Ｈ）、２．３２（ｍ、２Ｈ）、２．２６−２．１９（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．６７−１．５２（ｍ、６Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４１８）
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４１８Ａ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例４０３Ｈの実施例１Ｆを実施例２１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４１８Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４０３Ｉで実施例４０３Ｈを実施例４１８Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２５（ｍ、１Ｈ）、８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｍ、２Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、６．７０（ｍ、２Ｈ）、５．５２（ｍ、２Ｈ）、３．５０（ｍ、１Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．６８（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）、２．１４（ｍ、６Ｈ）、１．９７−１．９０（ｍ、４Ｈ）、１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４１９）
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（シアノメチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４１９Ａ
４−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
０℃でのテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の４−エチル４−フルオロピペリジン−１，４−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル（１．０ｇ）をＬｉＡｌＨ４のテトラヒドロフラン（２．５４ｍＬ）中１Ｎ溶液で処理し、室温で２時間撹拌し、水（０．２ｍＬ）およびＮａＯＨ（０．６ｍＬ）の２Ｎ水溶液を順次滴下して処理し、１時間撹拌した。固体を珪藻土の充てん物で濾過して除去し、酢酸エチルで濯いだ。濾液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。
実施例４１９Ｂ
４−（（３−クロロ−５−スルファモイルピリジン−２−イルオキシ）メチル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２７９Ａで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例４１９Ａで置き換え、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例３８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４１９Ｃ
５−クロロ−６−（（４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド、２・トリフルオロ酢酸塩
実施例１Ｂで実施例１Ａを実施例４１９Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４１９Ｄ
５−クロロ−６−（（１−（シアノメチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
アセトニトリル（３．００ｍＬ）中の実施例４１９Ｃ（０．１６６ｇ）を２−クロロアセトニトリル（０．０２７ｇ）および炭酸ナトリウム（０．０６４ｇ）で処理し、６０℃で終夜加熱し、室温に冷却し、溶離液としてＣＨ２Ｃｌ２中の０から３％メタノールを用いて、シリカゲルでクロマトグラフィー精製した。得られた固体を水にスラリー化し、濾過し、水およびジエチルエーテルで洗い、真空オーブンで８０℃で乾燥して標題化合物を得た。
実施例４１９Ｅ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（シアノメチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例４１９Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１４．７０（ｓ、１Ｈ）、８．９１（ｄ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、２Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、３Ｈ）、６．８７（ｍ、２Ｈ）、６．５０（ｄ、１Ｈ）、４．４９（ｄ、２Ｈ）、３．７２（ｓ、２Ｈ）、３．１７（ｍ、４Ｈ）、２．８２（ｓ、２Ｈ）、２．７２（ｍ、４Ｈ）、２．３１（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、４Ｈ）、２．０６（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．８９（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４２０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４２０Ａ
５−クロロ−６−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ｂで実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで置き換え、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを（テトラヒドロフラン−３−イル）メタノールで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４２０Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例４２０Ｂで置き換え、実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０７（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０３−７．０９（ｍ、４Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．５１（ｄ、１Ｈ）、６．１３（ｄｄ、１Ｈ）、４．２５−４．３７（ｍ、２Ｈ）、３．７７−３．８１（ｍ、２Ｈ）、３．６４−３．７０（ｍ、２Ｈ）、３．５４−３．５７（ｍ、２Ｈ）、３．１７（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８９（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．６８−２．７１（ｍ、１Ｈ）、２．３３（ｍ、３Ｈ）、２．１６−２．１８（ｍ、２Ｈ）、１．９８−２．０１（ｍ、３Ｈ）、１．６６−１．７１（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４２１）
トランス−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４２１Ａ
６−（（トランス−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）シクロヘキシル）メトキシ）−５−クロロピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ｂで実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで置き換え、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールをＷＯ２００８／１２４８７８（１００ページ）に掲載された方法によって合成したトランス−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）シクロヘキシルメタノールで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４２１Ｂ
トランス−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
トリフルオロ酢酸でｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基の除去後、実施例１７７の実施例１Ｆを実施例４２１Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１２（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．０７−７．１３（ｍ、４Ｈ）、６．８３（ｄｄ、１Ｈ）、６．５６（ｓ、１Ｈ）、６．１７（ｄ、１Ｈ）、４．５８（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｄ、２Ｈ）、３．２２（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．３６−２．４０（ｍ、３Ｈ）、２．２０−２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．０２−２．０３（ｍ、２Ｈ）、１．７５−１．８９（ｍ、５Ｈ）、１．４５（ｔ、２Ｈ）、１．１１−１．２１（ｍ、４Ｈ）、０．９８（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４２２）
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］オキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４２２Ａ
（Ｒ）−３−（３−クロロ−５−スルファモイルピリジン−２−イルオキシ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３８７Ｂで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４２２Ｂ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（ピロリジン−３−イルオキシ）ピリジン−３−スルホンアミド塩酸塩
実施例４２２Ａ（４８０ｍｇ）を無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、続いてジオキサン溶液（４Ｍ、２．５ｍＬ）中の塩化水素を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を真空下で除去して標題化合物を得た。
実施例４２２Ｃ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イルオキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の実施例４２２Ｂ（３５３ｍｇ）、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン（２６８ｍｇ）およびＮａ２ＣＯ３（２８３ｍｇ）の反応混合物を８０℃で終夜加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し濃縮した。粗取得物を、２．５％から３％メタノール／ジクロロメタンで精製して標題化合物を得た。
実施例４２２Ｄ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］オキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例４２２Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１２．９８（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、４Ｈ）、６．７３（ｍ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、１Ｈ）、６．１０（ｍ、２Ｈ）、５．３７（ｍ、１Ｈ）、２．９２（ｍ、１１Ｈ）、２．５６（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、７Ｈ）、１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．８２（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４２３）
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４２３Ａ
（Ｓ）−２−（（３−クロロ−５−スルファモイルピリジン−２−イルオキシ）メチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３８７Ｂで４−ヒドロキシメチル−テトラヒドロピランを（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４２３Ｂ
（Ｓ）−５−クロロ−６−（モルホリン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４１５Ｂで実施例４１５Ａを実施例４２３Ａで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４２３Ｃ
（Ｓ）−５−クロロ−６−（（４−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）モルホリン−２−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４２３Ｂ（０．３２ｇ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中溶液に、炭酸ナトリウム（０．１６５ｇ）および２−（ジメチルアミノ）アセチルクロリド塩酸塩（０．４０ｇ）を加えた。環境温度で終夜撹拌した後、混合物を乾燥するまで濃縮した。残留物を５％Ｎａ２ＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）と混合し、酢酸エチルで抽出した。粗生成物を、アンモニアで飽和させた１０％メタノール／ジクロロメタンで溶離を行うシリカゲルカラムで精製して標題化合物を得た。
実施例４２３Ｄ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例４２３Ｃで置き換えて、この実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．０８（ｄ、１Ｈ）、８．６０（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．７３−６．６９（ｍ、２Ｈ）、４．８６−４．３６（ｍ、４Ｈ）、４．０５−３．９０（ｍ、１Ｈ）、３．８８（ｄ、１Ｈ）、３．６２−３．１８（ｍ、４Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．８７（ｔ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．３３（ｍ、６Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４２４）
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４２４Ａ
（Ｒ）−２−（（３−クロロ−５−スルファモイルピリジン−２−イルオキシ）メチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３８７Ｂで４−ヒドロキシメチル−テトラヒドロピランを（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４２４Ｂ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（モルホリン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４１５Ｂで実施例４１５Ａを実施例４２４Ａで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４２４Ｃ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（（４−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）モルホリン−２−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４２３Ｃで実施例４２３Ｂを実施例４２４Ｂで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４２４Ｄ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例４２４Ｃで置き換えて、この実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．０８（ｄ、１Ｈ）、８．６０（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．７３−６．６９（ｍ、２Ｈ）、４．８６−４．３６（ｍ、４Ｈ）、４．０５−３．９０（ｍ、１Ｈ）、３．８８（ｄ、１Ｈ）、３．６２−３．１８（ｍ、４Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．８７（ｔ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．３３（ｍ、６Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４２５）
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例４２３Ｃで置き換えてこの実施例化合物を製造し、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ１８カラムを備えたウォーターズ（Ｗａｔｅｒｓ）分取ＬＣ４０００装置を用いた逆相ＨＰＬＣにより、酢酸アンモニウムで緩衝させた水−アセトニトリル移動相を用いて精製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ８．８７（ｄｄ、１Ｈ）、８．４０（ｔ、２Ｈ）、８．１３（ｄｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．１５−７．１０（ｍ、３Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、６．８５（ｓ、１Ｈ）、６．５０（ｄｄ、１Ｈ）、４．８４−４．４６（ｍ、４Ｈ）、４．０２−３．９０（ｍ、１Ｈ）、３．８８（ｍ、１Ｈ）、３．６０−３．３３（ｍ、２Ｈ）、３．２５−３．１５（ｍ、６Ｈ）、２．８９−２．８４（ｍ、１Ｈ）、２．８３（ｓ、２Ｈ）、２．３２−２．２３（ｍ、１２Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（１２５０９６９ 実施例４２６ Ｇａｒｙ Ｗａｎｇ）
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例４２４Ｃで置き換えてこの実施例化合物を製造し、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ１８カラムを備えたＷａｔｅｒｓ分取ＬＣ４０００装置を用いた逆相ＨＰＬＣにより、酢酸アンモニウムで緩衝させた水−アセトニトリル移動相を用いて精製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ８．８７（ｄｄ、１Ｈ）、８．４０（ｔ、２Ｈ）、８．１３（ｄｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．１５−７．１０（ｍ、３Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、６．８５（ｓ、１Ｈ）、６．５０（ｄｄ、１Ｈ）、４．８４−４．４６（ｍ、４Ｈ）、４．０２−３．９０（ｍ、１Ｈ）、３．８８（ｍ、１Ｈ）、３．６０−３．３３（ｍ、２Ｈ）、３．２５−３．１５（ｍ、６Ｈ）、２．８９−２．８４（ｍ、１Ｈ）、２．８３（ｓ、２Ｈ）、２．３２−２．２３（ｍ、１２Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４２７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例３８７Ｂで置き換え、実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０３−７．１０（ｍ、４Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、４．２７（ｄ、２Ｈ）、３．８８（ｄｄ、２Ｈ）、３．１９（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．９１（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．３６−２．４０（ｂｒ、３Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｍ、１Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．６４−１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．３４−１．４３（ｍ、４Ｈ）、１．１１−１．２１（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４２８）
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（シアノメチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４２８Ａ
８−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイルメチル］ピペラジン−１−イル｝−６−オキサ−２，１１ａ−ジアザジベンゾ［ｃ，ｄ，ｇ］アズレン−１１−オン
実施例４０３Ｇ（４．５ｇ）の無水ジクロロメタン（１００ｍＬ）中溶液を氷浴中で冷却し、触媒としてのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加えた。続いて、オキサリルジクロリド（１．２３１ｍＬ）の無水塩化メチレン（５ｍＬ）中溶液を滴下した。氷浴を取り外し、環境温度に加温しながら反応物を１時間撹拌した。反応物を、氷（１５０ｍＬ）および飽和重炭酸ナトリウム溶液（１００ｍＬ）を加えて反応停止した。混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液（２００ｍＬ）および塩化メチレン（２００ｍＬ）でさらに希釈した。有機層を、０、１０、２５および１００％酢酸エチル／塩化メチレンの段階的勾配で溶離を行うシリカゲルで精製して標題化合物を得た。
実施例４２８Ｂ
（Ｒ）−３−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｒ）−３−アミノピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０ｇ）、テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（５．６１ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の溶液に、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．２１２ｇ）を加え、混合物を１８時間撹拌した。粗生成物を濃縮により単離し、この物質を、３０、５０および７５％酢酸エチル／ヘキサンの段階的勾配で溶離を行うシリカゲルで精製して標題化合物を得た。
実施例４２８Ｃ
（Ｒ）−３−ニトロ−４−（ピロリジン−３−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４２８Ｂ（２．０１８ｇ）の無水ジクロロメタン（２５ｍＬ）中懸濁液を氷浴中で冷却し、２，２，２−トリフルオロ酢酸（２０ｍＬ）を加えた。１５分間撹拌した後、氷浴を取り外し、反応物を２時間かけて環境温度に加温した。反応混合物を濃縮し、残留物を水に溶解し、炭酸ナトリウム水溶液で塩基性にした。混合物を１０％メタノール／塩化メチレンで繰り返し抽出し、有機物を濃縮して標題化合物を得た。
実施例４２８Ｄ
（Ｒ）−４−（１−（シアノメチル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４２８Ｃ（４４０ｍｇ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中溶液に炭酸ナトリウム（１３２ｍｇ）を加えた。得られた懸濁液に２−ブロモアセトニトリル（０．０７７ｍＬ）を加え、混合物を６０℃で１８時間加熱した。粗取得物を濃縮により単離し、０．５、２．５および５％メタノール／塩化メチレンの段階的勾配で溶離を行うシリカゲルで精製して標題化合物を得た。
実施例４２８Ｅ
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（シアノメチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４２８Ｄ（８２．６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（７ｍＬ）中溶液に２，３，４，６，７，８，９，１０−オクタヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン（０．０６３ｍＬ）を加えた。この混合物を環境温度で４５分間撹拌し、実施例４２８Ａ（１１７ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）中溶液を加えた。１８時間撹拌した後、粗生成物を濃縮により単離し、アセトニトリル中の酢酸アンモニウム緩衝液を用いて逆相クロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２７（ｄ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．４０（ｄｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、６．６９（ｍ、２Ｈ）、５．７３（ｍ、２Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、３．９０（ｓ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．９６−２８７．（ｍ、２Ｈ）、２．８１−２．７６（ｍ、３Ｈ）、２．５８（ｍ、１Ｈ）、２．３２−２．２３（ｍ、３Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７３（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４２９）
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４２９Ａ
（Ｒ）−４−（１−（２−（２−メトキシエトキシ）エチル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４２８Ｄで２−ブロモアセトニトリルを１−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）エタンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４２９Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例４２９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２６（ｄ、１Ｈ）、８．５８（ｍ、２Ｈ）、８．３８（ｄｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ）、６．７１−６．６９（ｍ、２Ｈ）、５．３３（ｍ、２Ｈ）、４．０５（ｍ、１Ｈ）、３．６３（ｍ、４Ｈ）、３．５４（ｍ、２Ｈ）、３．２９（ｓ、３Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．８６（ｍ、１Ｈ）、２．７７（ｍ、４Ｈ）、２．７０（ｔ、２Ｈ）、２．３８（ｍ、１Ｈ）、２．２７−２．１８（ｍ、３Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．６４（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４３０）
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４３０Ａ
Ｒ）−４−（１−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４２８Ｄで２−ブロモアセトニトリルを２−（ジメチルアミノ）アセチルクロリドで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４３０Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例４３０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２５（ｍ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、８．４７−８．３５（ｍ、２Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．２５−７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．１６−６．９２（ｍ、４Ｈ）、６．７１（ｍ、２Ｈ）、５．５５（ｍ、１Ｈ）、４．３４−４．１８（ｍ、１Ｈ）、４．０３（ｍ、１Ｈ）、３．８４−３．６３（ｍ、３Ｈ）、３．４４−３．３４（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．４３（ｍ、６Ｈ）、２．２５（ｍ、３Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、２．０３−１．８３（ｍ、３Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４３１）
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（シアノメチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４３１Ａ
４−（（４−（シアノメチル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
環境温度で、実施例４１５Ｃにおいて２，２−ジフルオロエチルヨージドを２−ブロモ−アセトニトリルで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４３１Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（シアノメチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例４３１Ａで置き換えて、この実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２５（ｄ、１Ｈ）、８．８７（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄｄ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｄ、１Ｈ）、６．７３−６．６８（ｍ、２Ｈ）、３．９６−３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、２Ｈ）、３．６６（ｄｔ、１Ｈ）、３．５３−３．４２（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．９０（ｄ、１Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．６１（ｄ、１Ｈ）、２．５１（ｄｔ、１Ｈ）、２．４０（ｔ、１Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４３２）
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４３２Ａ
４−（（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４１５Ｂ（０．６３３ｇ）および（１−エトキシシクロプロポキシ）トリメチルシラン（１．６０１ｍｌ）の無水メタノール（１５ｍＬ）および酢酸（１．７ｍｌ）の中の溶液を３０分間還流させ、室温に冷却した。次いで水素化ホウ素シアノナトリウム（０．３７７ｇ）を加え、混合物を環境温度で終夜撹拌した。反応混合物を乾燥するまで濃縮した。残留物を５％Ｎａ２ＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）と混合し、酢酸エチルで抽出した。粗生成物を、５％および１０％メタノール／ジクロロメタンで溶離を行うシリカゲルカラムで精製して標題化合物を得た。
実施例４３２Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例４３２Ａで置き換えて、この実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２５（ｄ、１Ｈ）、８．８９（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄｄ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．７３−６．６８（ｍ、２Ｈ）、３．９０−３．８３（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｄｔ、１Ｈ）、３．５５−３．４１（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．９６（ｄ、１Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．６９（ｄ、１Ｈ）、２．３５（ｄｔ、１Ｈ）、２．２６−２．２０（ｍ、３Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）、０．４７−０．３７（ｍ、４Ｈ）。
（実施例４３３）
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（４−オキセタン−３−イルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４３３Ａ
３−ニトロ−４−（（４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３２Ａで（１−エトキシシクロプロポキシ）−トリメチルシランをオキセタン−３−オンで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４３３Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（４−オキセタン−３−イルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例４３３Ａで置き換えて、この実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２５（ｄ、１Ｈ）、８．８７（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．７３−６．６８（ｍ、２Ｈ）、４．６９−４．６２（ｍ、４Ｈ）、３．９８−３．８８（ｍ、２Ｈ）、３．６９（ｄｔ、１Ｈ）、３．５５−３．３５（ｍ、３Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．７４（ｄ、１Ｈ）、２．４４（ｄ、１Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．９４（ｍ、１Ｈ）、１．８７（ｔ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４３４）
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（（（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４３４Ａ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−イルオキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４２２Ｂ（２７８ｍｇ）および１，３−ジフルオロプロパン−２−オン（９４ｍｇ）をジクロロエタン（１０ｍｌ）に懸濁させた。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）を白色の乳状懸濁液が生成されるまで滴下した。反応混合物を室温で１５分間撹拌し、続いて水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（４２４ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を真空下で除去し、粗取得物を、２．５％から５％メタノール／ジクロロメタンで精製して標題化合物を得た。
実施例４３４Ｂ
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例４３４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１２．９６（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、４Ｈ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、６．０９（ｄｄ，３．０５Ｈｚ、１Ｈ）、５．３７（ｍ、１Ｈ）、４．６６（ｔ、２Ｈ）、４．５４（ｔ、２Ｈ）、２．９１（ｍ、１２Ｈ）、２．２３（ｍ、７Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８２（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４３５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４３５Ａ
（Ｒ）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメート（０．５００ｇ）および１，３−ジフルオロプロパン−２−オン（０．２７８ｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（０．８５３ｇ）を加えた。１時間撹拌した後、反応物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）で反応停止した。混合物をジクロロメタン（２５ｍＬ）で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をＨＣｌ（４．０Ｍ １，４−ジオキサン中溶液、４ｍＬ）およびメタノール（１ｍＬ）で処理し、１時間撹拌した。混合物を濃縮して標題化合物を得た。
実施例４３５Ｂ
（Ｒ）−４−（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（３．０ｍＬ）中の４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．２７２ｇ）および実施例４３５Ａ（０．１９５ｇ）にＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．５１２ｍＬ）を加え、反応物を室温で撹拌した。６時間撹拌した後、反応物を濃縮し、シリカゲル（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ４０ｇ）に負荷し、３０分間かけて２５％から１００％酢酸エチル／ヘキサンとする勾配を用いて生成物を溶離して標題化合物を得た。
実施例４３５Ｃ
４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−［１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ］−安息香酸メチルエステル
実施例４００Ｄ（１０００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（鉱油中に６０％、４５ｍｇ）を加えた。溶液を室温で１５分間撹拌し、２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリド（２９９ｍｇ）を加え、溶液を室温で４５分間撹拌した。溶液を水に加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、３０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。
実施例４３５Ｄ
４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−［１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ］−安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例４３５Ｃで置き換えて、標題化合物を製造した。
実施例４３５Ｅ
Ｎ−｛４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−［１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ］−ベンゾイル｝−４−［（Ｒ）−１−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−ピロリジン−３−イルアミノ］−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４３５Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例４３５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４３５Ｆ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４３５Ｅ（１０３ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（１．８ｍＬ）および水（０．２ｍＬ）に溶解し、室温で９０分間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残留物を１，４−ジオキサン（２ｍＬ）に溶解し、１Ｍ水酸化ナトリウム（１ｍＬ）で処理し、溶液を室温で３０分間撹拌した。溶液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液に加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒を真空下で除去した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０９（ｂｓ、１Ｈ）、８．３７（ｍ、２Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、７．５８−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１７−７．０３（ｍ、４Ｈ）、６．９５（ｄｄ、１Ｈ）、６．８４−６．７６（ｍ、１Ｈ）、６．５３（ｄｄ、１Ｈ）、６．１７（ｔ、１Ｈ）、４．７２（ｄ、２Ｈ）、４．５６（ｄ、２Ｈ）、４．２３（ｍ、１Ｈ）、３．１７（ｍ、４Ｈ）、３．１２−３．０３（ｍ、２Ｈ）、３．０２−２．９１（ｍ、２Ｈ）、２．８６−２．７３（ｍ、４Ｈ）、２．４０−２．１４（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｂｓ、２Ｈ）、１．７０（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４３６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４３６Ａ
４−（１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イルアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４３６Ｂ
Ｎ−｛４−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−［１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ］−ベンゾイル｝−４−（１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４３５Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例４３６Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４３６Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４３５Ｆで実施例４３５Ｅを実施例４３６Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０５（ｂｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｂｓ、１Ｈ）、７．５７（ｔｄ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０９−７．０３（ｍ、４Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４８（ｂｓ、１Ｈ）、６．１７（ｍ、１Ｈ）、３．６６（ｍ、１Ｈ）、３．１２（ｂｓ、４Ｈ）、２．９２（ｍ、２Ｈ）、２．７６（ｂｓ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、８Ｈ）、１．９７（ｂｓ、２Ｈ）、１．９４（ｍ、２Ｈ）、１．７３（ｍ、１Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）、０．４６（ｄ、２Ｈ）、０．３５（ｂｓ、２Ｈ）。
（実施例４３７）
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４３７Ａ
（Ｒ）−２−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）メチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを（Ｒ）−２−（アミノメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４３７Ｂ
（Ｓ）−４−（モルホリン−２−イルメチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４１５Ｂで実施例４１５Ａを実施例４３７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４３７Ｃ
（Ｒ）−４−（（４−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４２３Ｃで実施例４２３Ｂを実施例４３７Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４３７Ｄ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例４３７Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２５（ｓ、１Ｈ）、８．８６（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｔ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｄｄ、１Ｈ）、６．７３−６．６８（ｍ、２Ｈ）、４．７５，４．５０（ｄｄ、１Ｈ）、４．３３，４．０２（ｄｄ、１Ｈ）、３．９３（ｍ、１Ｈ）、３．８５−３．７０（ｍ、１Ｈ）、３．６５−３．４０（ｍ、３Ｈ）、３．３３（ｄｄ、１Ｈ）、３．２５−３．１０（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．９０（ｍ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２７−２．２５（ｍ、８Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４３８）
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４３８Ａ
（Ｓ）−２−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）メチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを（Ｓ）−２−（アミノメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４３８Ｂ
（Ｒ）−４−（モルホリン−２−イルメチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４１５Ｂで実施例４１５Ａを実施例４３８Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４３８Ｃ
（Ｓ）−４−（（４−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４２３Ｃで実施例４２３Ｂを実施例４３８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４３８Ｄ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例４３８Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２５（ｓ、１Ｈ）、８．８６（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｔ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｄｄ、１Ｈ）、６．７３−６．６８（ｍ、２Ｈ）、４．７５，４．５０（ｄｄ、１Ｈ）、４．３３，４．０２（ｄｄ、１Ｈ）、３．９３（ｍ、１Ｈ）、３．８５−３．７０（ｍ、１Ｈ）、３．６５−３．４０（ｍ、３Ｈ）、３．３３（ｄｄ、１Ｈ）、３．２５−３．１０（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．９０（ｍ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２７−２．２５（ｍ、８Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４３９）
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４３９Ａ
３−ニトロ−４−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを（テトラヒドロフラン−３−イル）メチルアミンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４３９Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例４３９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２６（ｄ、１Ｈ）、８．７０（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｄｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．７３−６．６８（ｍ、２Ｈ）、３．９３−３．８９（ｍ、１Ｈ）、３．８３（ｄｄ、１Ｈ）、３．８３−３．６８（ｍ、２Ｈ）、３．３３−３．２３（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．５５−２．５０（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、２．００−１．９３（ｍ、３Ｈ）、１．６５−１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４４０）
トランス−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例３１１Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２９（ｄ、１Ｈ）、８．６７（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｄｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、６．７２−６．６８（ｍ、２Ｈ）、５．９７（ｍ、２Ｈ）、３．２９（ｓ、３Ｈ）、３．１４（ｔ、２Ｈ）、３．０２（ｍ、５Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、４Ｈ）、２．０７（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．５７（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．２２（ｍ、２Ｈ）、１．０１（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４４１）
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例４０９Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２７（ｄ、１Ｈ）、８．８４（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｄｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．１４−７．０２（ｍ、３Ｈ）、６．７０（ｍ、２Ｈ）、６．４９（ｍ、２Ｈ）、３．８６（ｍ、２Ｈ）、３．７６−３．６９（ｍ、３Ｈ）、３．６５（ｄ、１Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．９２−１．７６（ｍ、４Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４４２）
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例４１６Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．０２（ｄ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｍ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８４（ｍ、１Ｈ）、６．７３（ｍ、２Ｈ）、４．５９（ｓ、１Ｈ）、４．５４（ｓ、１Ｈ）、３．８９−３．７４（ｍ、４Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、４Ｈ）、２．０２−１．８１（ｍ、６Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４４３）
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例４０４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．１２（ｄ、１Ｈ）、８．６８（ｄ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．７３−６．６９（ｍ、３Ｈ）、６．５６（ｍ、１Ｈ）、４．５６（ｓ、１Ｈ）、４．５１（ｓ、１Ｈ）、３．９１−３．７６（ｍ、４Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、４Ｈ）、１．９９−１．８５（ｍ、６Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４４４）
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４４４Ａ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４３４Ａで実施例４２２Ｂを実施例４４５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４４４Ｂ
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例４４４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１２．９８（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、４Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、６．１０（ｍ、１Ｈ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）、４．５４（ｄ、２Ｈ）、４．２４（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｓ、４Ｈ）、２．８９（ｓ、２Ｈ）、２．７４（ｍ、４Ｈ）、２．５６（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．５４（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９１（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４４５）
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４４５Ａ
（Ｒ）−３−（（３−クロロ−５−スルファモイルピリジン−２−イルオキシ）メチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３８７Ｂで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを（Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４４５Ｂ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（ピロリジン−３−イルメトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４２２Ｂで実施例４２２Ａを実施例４４５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４４５Ｃ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４２２Ｃで実施例４２２Ｂを実施例４４５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４４５Ｄ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例４４５Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１２．９８（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、４Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、１Ｈ）、６．１０（ｍ、２Ｈ）、４．２３（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｓ、４Ｈ）、２．８２（ｍ、５Ｈ）、２．６２（ｍ、３Ｈ）、２．２４（ｓ、４Ｈ）、２．１７（ｓ、２Ｈ）、１．９４（ｍ、３Ｈ）、１．５３（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４４６）
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４４６Ａ
２−［１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ］−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４３５Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例３１１Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４４６Ｂ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４３５Ｆで実施例４３５Ｅを実施例４４６Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０８（ｂｓ、１Ｈ）、８．５３（ｔ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、６．７９（ｍ、１Ｈ）、６．５１（ｄｄ、１Ｈ）、６．１８（ｍ、１Ｈ）、３．２３（ｓ、３Ｈ）、３．１７−３．００（ｍ、５Ｈ）、２．７８（ｂｓ、２Ｈ）、２．３０−２．１３（ｍ、８Ｈ）、２．０２（ｍ、２Ｈ）、１．９７，（ｂｓ、２Ｈ）、１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．６０（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．０７（ｍ、４Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４４７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４４７Ａ
Ｎ−｛４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−［１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ］−ベンゾイル｝−４−（［１，４］ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４３５Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例２９７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４４７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４３５Ｆで実施例４３５Ｅを実施例４４７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０４（ｂｓ、１Ｈ）、８．０７（ｂｓ、１Ｈ）、７．７８（ｔ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．７７（ｄ、１Ｈ）、６．４８（ｂｓ、１Ｈ）、６．１５（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．９２−３．７６（ｍ、３Ｈ）、３．６５（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｔｄ、２Ｈ）、３．１４（ｂｓ、４Ｈ）、２．８０（ｍ、２Ｈ）、２．３８−２．１３（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｂｓ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４４８）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４４８Ａ
５−クロロ−６−（１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イルアミノ）−ピリジン−３−スルホン酸アミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イルアミンで置き換え、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例３８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４４８Ｂ
５−クロロ−６−（１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イルアミノ）−ピリジン−３−スルホン酸４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−［１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ］−ベンゾイルアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４３５Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例４４８Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４４８Ｃ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４３５Ｆで実施例４３５Ｅを実施例４４８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０３（ｂｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｂｓ、１Ｈ）、７．６５−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｂｓ、１Ｈ）、６．１９（ｍ、１Ｈ）、３．９５（ｍ、１Ｈ）、３．０８（ｍ、４Ｈ）、２．９６（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｂｓ、２Ｈ）、２．３７−２．１０（ｍ、９Ｈ）、１．９７（ｂｓ、２Ｈ）、１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）、０．４２（ｄ、２Ｈ）、０．３３（ｂｓ、２Ｈ）。
（実施例４４９）
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４４９Ａ
５−クロロ−６−（１−シクロプロピルピペリジン−４−イルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド
ジオキサン（３ｍＬ）中の実施例３８７Ａ（０．４ｇ）、１−シクロプロピルピペリジン−４−アミン（０．３ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３７ｍＬ）の混合物を１００℃で１８時間加熱した。粗生成物を濃縮により単離し、酢酸エチルで溶離を行うシリカゲルで精製して標題化合物を得た。
実施例４４９Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例４２８Ｅの実施例４２８Ｄを実施例４４９Ａで置き換えて製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２２（ｍ、１Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．６８（ｍ、２Ｈ）、５．３５（ｍ、２Ｈ）、４．２２（ｍ、１Ｈ）、３．０４−２．９５（ｍ、６Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２９−２．２４（ｍ、４Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、２．０３（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．５２（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）、０．３５（ｍ、４Ｈ）。
（実施例４５０）
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例３３６Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２４（ｍ、１Ｈ）、８．８１（ｍ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、６．７１（ｍ、２Ｈ）、５．３３（ｍ、２Ｈ）、３．９４（ｍ、２Ｈ）、３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．７３−３．６６（ｍ、２Ｈ）、３．５８（ｍ、１Ｈ）、３．５１−３．３６（ｍ、３Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４５１）
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４５１Ａ
４−（１−シクロプロピルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．２６ｇ）および１−シクロプロピルピペリジン−４−アミン（０．８０２ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．２２ｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（３５ｍｇ）を加えた。混合物を１８時間還流加熱し、冷却したら酢酸エチル（２００ｍＬ）およびＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。有機層を濃縮させて粗生成物を単離し、５％メタノール性アンモニア／塩化メチレンで溶離を行うシリカゲルで精製して標題化合物を得た。
実施例４５１Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例４５１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２６（ｍ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、１Ｈ）、８．４２（ｄｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９６（ｄ、１Ｈ）、６．７２−６．６７（ｍ、２Ｈ）、５．４８（ｍ、２Ｈ）、３．５４（ｍ、１Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．９０（ｍ、２Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９８−１．９１（ｍ、４Ｈ）、１．５６（ｍ、３Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）、０．４２（ｍ、４Ｈ）。
（実施例４５２）
トランス−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例２０４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２７（ｍ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｄｄ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、６．７１（ｄ、２Ｈ）、６．３３（ｍ、２Ｈ）、３．７６（ｍ、４Ｈ）、３．４０（ｍ、１Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．５２（ｍ、４Ｈ）、２．２５（ｍ、３Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、２．０７（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．８９（ｍ、２Ｈ）、１．４２−１．２１（ｍ、６Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４５３）
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例１７４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２５（ｍ、２Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．４４（ｍ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．７２−６．６７（ｍ、２Ｈ）、６．３６（ｍ、１Ｈ）、２．０２（ｍ、４Ｈ）、２．９３（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．７４−２．６１（ｍ、２Ｈ）、２．３５−２．２２（ｍ、５Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）、２．１６−２．１０（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４５４）
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例８８Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２８（ｍ、１Ｈ）、８．６６（ｍ、１Ｈ）、８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｄｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．７３−６．６９（ｍ、２Ｈ）、５．８６（ｍ、２Ｈ）、３．１７（ｔ、２Ｈ）、３．０１−３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．８６（ｍ、２Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、５Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９６−１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．９２（ｍ、２Ｈ）、１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．６０（ｍ、１Ｈ）、１．４８−１．３７（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４５５）
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛（２Ｒ）−４−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］モルホリン−２−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４５５Ａ
（Ｒ）−４−（（４−（２−（２−メトキシエトキシ）エチル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４１５Ｃで実施例４１５Ｂを実施例４３７Ｂで置き換え、２，２−ジフルオロエチルヨージドを２−（２−メトキシエトキシ）エチルブロミドで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４５５Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛（２Ｒ）−４−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］モルホリン−２−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例４５５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２４（ｄ、１Ｈ）、８．８５（ｔ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｄｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、６．７３−６．６８（ｍ、２Ｈ）、３．９３−３．８６（ｍ、２Ｈ）、３．７２−３．６１（ｍ、５Ｈ）、３．５３（ｍ、２Ｈ）、３．４８−３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．２８（ｓ、３Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．９５（ｄ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．７０（ｄ、１Ｈ）、２．６９（ｔ、２Ｈ）、２．２７−２．１０（ｍ、８Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４５６）
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例４１２Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２９（ｄ、１Ｈ）、８．７３（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｄｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、６．７２（ｄ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、３．２２（ｔ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８５−１．７０（ｍ、５Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．３６−１．３３（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４５７）
Ｎ−［（４−｛［（４−アセチルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４５７Ａ
４−（（４−アセチルモルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４１５Ｂ（１４５ｍｇ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１２０μｌ）の無水ジクロロメタン（５ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）の中の溶液を氷浴で冷却し、無水酢酸（５６μＬ）を滴下した。混合物を室温で３時間撹拌し、乾燥するまで濃縮した。残留物を水から磨砕した。得られた固体を真空下で乾燥して標題化合物を得た。
実施例４５７Ｂ
Ｎ−［（４−｛［（４−アセチルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例４５７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２４（ｄ、１Ｈ）、８．８３（ｔ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ）、６．７２（ｍ、２Ｈ）、３．８９（ｍ、１Ｈ）、３．８０−３．７０（ｍ、１Ｈ）、３．６０−３．４０（ｍ、４Ｈ）、３．０６（ｍ、１Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．７０（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１８−２．１３（ｍ、５Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４５８）
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（メチルスルホニル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４５８Ａ
４−（（４−（メチルスルホニル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４５７Ａで無水酢酸をメタンスルホニルクロリドで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４５８Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（メチルスルホニル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例４５８Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２３（ｄ、１Ｈ）、８．８５（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｄ、１Ｈ）、６．７２（ｍ、２Ｈ）、４．００−３．９０（ｍ、３Ｈ）、３．６８−３．５９（ｍ、３Ｈ）、３．５８−３．４８（ｍ、１Ｈ）、３．０６−３．０２（ｍ、７Ｈ）、２．９８−２．８９（ｍ、２Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４５９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４５９Ａ
４−フルオロ−４−（（５−スルファモイル−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルオキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３２９Ｂで実施例３２９Ａを実施例４１０Ｅで置き換え、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例４１９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４５９Ｂ
６−（（４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４２２Ｂで実施例４２２Ａを実施例４５９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４５９Ｃ
６−（（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４３４Ａで実施例４２２Ｂを実施例４５９Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４５９Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例４５９Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１２．９４（ｄ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、２Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、６．０６（ｔ、１Ｈ）、４．６７（ｄ、２Ｈ）、４．５５（ｄ、２Ｈ）、４．４７（ｄ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、５Ｈ）、２．７４（ｍ、６Ｈ）、２．１９（ｍ、６Ｈ）、１．９０（ｍ、６Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４６０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例２６Ｃを実施例１８Ｇで置き換えて、実施例１７７で記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１２．８７（ｓ、１Ｈ）、１１．６０（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、７．８１−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５９−７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．００−７．１１（ｍ、５Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．０８（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２０−３．３０（ｍ、４Ｈ）、３．０４（ｓ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｄ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．８１−１．９２（ｍ、１Ｈ）、１．５５−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．１７−１．３２（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４６１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（２−テトラヒドロフラン−２−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４６１Ａ
５−クロロ−６−（２−（テトラヒドロフラン−２−イル）エトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ｂで実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで置き換え、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを２−（テトラヒドロフラン−２−イル）エタノールで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４６１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（２−テトラヒドロフラン−２−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７Ｃで実施例１Ｆを実施例４６１Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０８（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、Ｊ＝２．１７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、２Ｈ）、７．０３−７．１０（ｍ、４Ｈ）、６．７９（ｄｄ、Ｊ＝９，２．２９Ｈｚ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、Ｊ＝１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、４．４１−４．４７（ｍ、２Ｈ）、３．９１−３．９４（ｍ、１Ｈ）、３．７１−３．８０（ｍ、１Ｈ）、３．５６−３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．２５（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．３３（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１６−２．１８（ｍ、２Ｈ）、１．９２−２．０１（ｍ、５Ｈ）、１．８０−１．８６（ｍ、２Ｈ）、１．４７−１．５３（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４６２）
トランス−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４６２Ａ
２−（トランス−４−（アミノメチル）シクロヘキシル）アセトニトリル
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）メチルカーバメート（５００ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液にトリフルオロ酢酸（３ｍＬ）を０℃で徐々に加えた。混合物を室温に加温し、１時間撹拌した。濃縮により標題化合物を得た。
実施例４６２Ｂ
４−（（トランス−４−シアノシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｆで（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを実施例４６２Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４６２Ｃ
トランス−２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例４６２Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２９（ｄ、１Ｈ）、８．６７（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｄｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、６．７３−６．６８（ｍ、２Ｈ）、５．２４（ｍ、２Ｈ）、３．１３（ｔ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．４３（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、４Ｈ）、１．９９−１．９４（ｍ、４Ｈ）、１．７７（ｍ，Ｈ）、１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．４６（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９９−０．９０（ｍ、８Ｈ）。
（実施例４６３）
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４６３Ａ
（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メタノール
ジエチルエーテル（１５ｍＬ）中のリチウムアルミニウムヒドリド（０．２４ｇ）のスラリーに、ジエチルエーテル（２ｍＬ）中の４，４−ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸エチル（１．０ｇ）を滴下した。反応物を窒素下で４時間還流加熱した。反応物を０℃に冷却し、続いて水（０．２４ｍＬ）、４Ｎ ＮａＯＨ水溶液（０．２４ｍＬ）および水（０．７２ｍＬ）を注意深く加えた。反応物をジエチルエーテル（４０ｍＬ）で希釈し、硫酸ナトリウムと３０分間撹拌した。混合物を珪藻土で濾過し、濾液を濃縮して標題化合物を得た。
実施例４６３Ｂ
５−クロロ−６−（（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ｂで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例４６３Ａで置き換え、実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４６３Ｃ
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例４６３Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．１５（ｄ、１Ｈ）、８．６９（ｍ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．７０（ｍ、２Ｈ）、５．４５（ｍ、２Ｈ）、４．２２（ｄ、２Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．０８（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８６−１．６８（ｍ、５Ｈ）、１．４７−１．３６（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｍ、６Ｈ）。
（実施例４６４）
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４６４Ａ
３−クロロ−４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３２９Ｂで実施例３２９Ａを３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミドで置き換え、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例３０６Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４６４Ｂ
Ｎ−（３−クロロ−４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）フェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４３５Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例４６４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４６４Ｃ
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４３５Ｆで実施例４３５Ｅを実施例４６４Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１５（ｓ、１Ｈ）、１１．７４−１１．３１（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．６２−７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２２−７．０９（ｍ、３Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．８０（ｄ、１Ｈ）、６．５３（ｓ、１Ｈ）、６．２３（ｄ、１Ｈ）、４．２６（ｄ、２Ｈ）、３．７９（ｄ、２Ｈ）、３．６２（ｄｄ、２Ｈ）、３．１７（ｓ、４Ｈ）、２．７７（ｄ、２Ｈ）、２．２２（ｄ、６Ｈ）、１．８８（ｄｄ、６Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４６５）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４６５Ａ
２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ａでピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例４００Ｃで置き換え、実施例２７Ｃを実施例１４５Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４６５Ｂ
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例４３５Ｃで実施例４００Ｄを実施例４６５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４６５Ｃ
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）安息香酸
実施例１７５Ｅで実施例１７５Ｄを実施例４６５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４６５Ｄ
Ｎ−（５−クロロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例４６５Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例４０４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４６５Ｅ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
この場合、最終化合物をＣ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用いて２０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配で溶離を行う分取ＨＰＬＣと、次に９８／２ジクロロメタン／メタノールで溶離を行うカラムクロマトグラフィーで精製した以外、実施例４３５Ｆにおいて実施例４３５Ｅを実施例４６５Ｄで置き換えて、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１３（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．５２（ｄ、２Ｈ）、４．１５（ｓ、２Ｈ）、３．８０（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．２０（ｖｂｒｍ、４Ｈ）、２．９８（ｖｂｒｓ、２Ｈ）、２．３５（ｖｂｒｍ、４Ｈ）、２．１８（ｓ、２Ｈ）、１．８７（ｍ、４Ｈ）、１．２０（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４６６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４６６Ａ
５−ブロモ−６−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ｂで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エタノールで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４６６Ｂ
５−シアノ−６−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３３３Ａで実施例３２９Ａを実施例４６６Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４６６Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７Ｃで実施例１Ｆを実施例４６６Ｂで置き換え、実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０４（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．０１−７．０８（ｍ、４Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．５１（ｄ、１Ｈ）、６．０８（ｄ、１Ｈ）、４．４７（ｔ、２Ｈ）、３．８１−３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．７１−３．８０（ｍ、１Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．６２−１．７２（ｍ、５Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、１．２３（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４６７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４６７Ａ
４−（（１Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１８９Ａで１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミンを（１Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−３−アミンで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４６７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例２６Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例４６７Ａで置き換えて、この実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４７（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１７（ｓ、１Ｈ）、９．４３（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６９（ｄ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６８（ｍ、１Ｈ）、６．３９（ｔ、１Ｈ）、６．１９（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．０１（ｍ、１Ｈ）、３．９１（ｍ、２Ｈ）、３．５８（ｍ、３Ｈ）、３．０１（ｍ、３Ｈ）、２．７３（ｍ、５Ｈ）、２．３２（ｍ、６Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、２．０（ｍ、２Ｈ）、１．４５（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４６８）
Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロパノイル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４６８Ａ
２−フェノキシ−４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン−８−イル）安息香酸メチル
１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン（１．１８ｇ）、４−フルオロ−２−フェノキシ安息香酸メチル（１．８５ｇ）およびＫ２ＣＯ３（１．１４ｇ）をジメチルスルホキシド（２５ｍＬ）中、１２５℃で２４時間撹拌した。混合物を冷却し、３００ｍＬ水に投入し、エーテルで３回抽出し、エーテル抽出物を合わせ、水およびブラインで３回洗い、濃縮した。残留物を、溶離液として１０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルでクロマトグラフィーを行って標題化合物を得た。
実施例４６８Ｂ
４−（４−オキソピペリジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸メチル
実施例４６８Ａ（２３．７ｇ）を、酢酸（３０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）の混合液中、８０℃に２４時間加熱した。混合物を冷却し濃縮した。粗生成物を、溶離液として２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルでクロマトグラフィーを行って標題化合物を得た。
実施例４６８Ｃ
２−フェノキシ−４−（４−（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−３−イルアミノ）ピペリジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例４６８Ｂ（０．９９ｇ）および（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−３−アミン（０．５１ｍＬ）を、ディーンスタークトラップを用いて、２００ｍＬメタノール中で２４時間還流させた。溶媒を留去させて体積を７５ｍＬにし、混合物を室温に冷却した。ＮａＢＨ４（０．１１５ｇ）を加え、混合物を３０分間撹拌した。反応物を１０ｍＬ水で反応停止し、部分濃縮し、溶離液として１％トリエチルアミン／酢酸エチルを用いて、シリカゲルでクロマトグラフィーを行って標題化合物を得た。
実施例４６８Ｄ
２−フェノキシ−４−（４−（３−フェニル−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−３−イル）プロパンアミド）ピペリジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例４６８Ｃ（３２０ｍｇ）、３−フェニルプロパノイルクロリド（０．１１３ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．１１６ｍＬ）を、ジクロロメタン（１５ｍＬ）中で２４時間撹拌した。反応混合物を部分濃縮し、残留物を、溶離液として２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルでクロマトグラフィーを行って標題化合物を得た。
実施例４６８Ｅ
２−フェノキシ−４−（４−（３−フェニル−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−３−イル）プロパンアミド）ピペリジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例４６８Ｄで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４６８Ｆ
Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロパノイル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４６８Ｅで置き換えて、この実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３２（ｍ、２Ｈ）、７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．２９（ｍ、６Ｈ）、６．９５（ｄｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、６．７０（ｍ、３Ｈ）、６．３２（ｍ、１Ｈ）、３．８５（ｍ、３Ｈ）、３．７０（ｍ、３Ｈ）、２．９１（ｍ、６Ｈ）、２．６５−２．８０（ｍ、６Ｈ）、１．９１（ｓ、６Ｈ）、１．６１（ｍ、４Ｈ）、１．１６−１．３６（ｍ、４Ｈ）、１．１１（ｍ、６Ｈ）、０．９５（ｍ、４Ｈ）、０．８７（ｄ、２Ｈ）。
（実施例４６９）
Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロパノイル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４６８Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて、この実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．７２（ｍ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、１Ｈ）、７．１２−７．２８（ｍ、６Ｈ）、７．０５（ｄｄ、１Ｈ）、６．９５（ｄｄ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ）、６．７４（ｍ、２Ｈ）、６．３４（ｍ、１Ｈ）、３．７７（ｍ、２Ｈ）、３．６３（ｍ、４Ｈ）、３．１０（ｍ、４Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．７８（ｍ、６Ｈ）、１．７５−２．１０（ｍ、８Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｍ、２Ｈ）、１．１９（ｍ、６Ｈ）、１．０１（ｍ、２Ｈ）、０．９５（ｍ、２Ｈ）、０．８８（ｄ、２Ｈ）。
（実施例４７０）
Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロピル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４７０Ａ
２−フェノキシ−４−（４−（（３−フェニルプロピル）（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−３−イル）アミノ）ピペリジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例４６８Ｃ（３２０ｍｇ）、３−フェニルプロパナール（１１１ｍｇ）およびＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（２０５ｍｇ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）中で２４時間撹拌した。反応混合物を、溶離液として２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルでクロマトグラフィーを行って標題化合物を得た。
実施例４７０Ｂ
２−フェノキシ−４−（４−（（３−フェニルプロピル）（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−３−イル）アミノ）ピペリジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例４７０Ａで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４７０Ｃ
Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロピル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４７０Ｂで置き換えて、この実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５７（ｍ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．１２−７．３１（ｍ、７Ｈ）、６．９９（ｄｄ、１Ｈ）、６．８１（ｍ、３Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、４．４４（ｔ、１Ｈ）、３．８４（ｍ、４Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｍ、２Ｈ）、２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．５７（ｍ、４Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．７７（ｍ、４Ｈ）、１．５２−１．７１（ｍ、８Ｈ）、１．２５（ｍ、３Ｈ）、１．１５（ｓ、３Ｈ）、０．９５（ｄ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、３Ｈ）、０．７４（ｄ、２Ｈ）。
（実施例４７１）
Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロピル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４７０Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて、この実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．６８（ｍ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．１１−７．２９（ｍ、７Ｈ）、７．０１（ｄｄ、１Ｈ）、６．９５（ｄｄ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、２Ｈ）、６．３４（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｍ、２Ｈ）、３．６１（ｍ、４Ｈ）、３．４３（ｍ、４Ｈ）、３．０５（ｍ、６Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．６０（ｍ、２Ｈ）、２．４１（ｍ、４Ｈ）、２．１５（ｍ、１Ｈ）、１．８２（ｍ、４Ｈ）、１．６９（ｍ、２Ｈ）、１．５１（ｍ、１Ｈ）、１．１８（ｍ、８Ｈ）、０．９６（ｍ、１Ｈ）、０．９４（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４７２）
４−［４−（２−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例４７２Ａ
４−フルオロ−２−フェノキシ安息香酸エチル（６００ｍｇ）およびピペラジン（５９６ｍｇ）を無水ジメチルスルホキシドに溶解し、１３０℃で終夜加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。
実施例４７２Ｂ
実施例４７２Ａ（４００ｍｇ）、１−（ブロモメチル）−２−ニトロベンゼン（２７７ｍｇ）および炭酸ナトリウム（４０８ｍｇ）を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に懸濁させた。反応混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈した。有機相を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。１０％から４０％酢酸エチル／ヘキサンでフラッシュカラム精製して標題化合物を得た。
実施例４７２Ｃ
実施例４７２Ｂ（０．６ｇ）のメタノール（２０ｍｌ）中溶液を、２５０ｍＬ耐圧瓶中のＲａ−Ｎｉ（溶媒洗浄）（０．４８０ｇ）に加え、約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）、室温で３時間撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過し、濃縮して生成物を得た。
実施例４７２Ｄ
実施例１Ａで４′−シクロビフェニル−２−カルボキシアル、デヒドを（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−３−オンで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例４７２Ｃで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４７２Ｅ
実施例１７５Ｅで実施例１７５Ｄを実施例４７２Ｄで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４７２Ｆ
４−［４−（２−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例４７２Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて、この実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６６（ｂｓ、１Ｈ）、９．９０（ｂｓ、１Ｈ）、９．５６（ｓ、１Ｈ）、８．６９（ｔ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、５Ｈ）、７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．８３（ｍ、３Ｈ）、６．４７（ｓ、１Ｈ）、３．８４（ｍ、４Ｈ）、３．６５（ｄ、６Ｈ）、３．５４（ｍ、４Ｈ）、３．４３（ｍ、２Ｈ）、３．１９（ｍ、８Ｈ）、２．６８（ｄ、３Ｈ）、２．３４（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、４Ｈ）、１．９９（ｍ、４Ｈ）。
（実施例４７３）
４−［４−（２−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例４７２Ｅで置き換えて、この実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６１（ｂｓ、１Ｈ）、９．３８（ｂｓ、１Ｈ）、８．６４（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．２３（ｔ、３Ｈ）、７．１５（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｔ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、３Ｈ）、６．４７（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、６Ｈ）、３．３１（ｍ、１２Ｈ）、２．６８（ｄ、３Ｈ）、２．０６（ｍ、９Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４７４）
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例４７４Ａ
２−フルオロベンズアルデヒド（２６４ｍｇ）、（１Ｓ，５Ｓ）−３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン（５００ｍｇ）および炭酸ナトリウム（８４６ｍｇ）を無水ジメチルスルホキシド（３ｍＬ）に懸濁させた。反応混合物を１３５℃で終夜加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。０％から１０％酢酸エチル／ヘキサンでフラッシュカラム精製して標題化合物を得た。
実施例４７４Ｂ
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例４７４Ａで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例１１３Ａで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４７４Ｃ
実施例１７５Ｅで実施例１７５Ｄを実施例４７４Ｂで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４７４Ｄ
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例４７４Ｃで置き換えて、この実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７４（ｂｓ、１Ｈ）、８．６４（ｔ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、３Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｔ、１Ｈ）、６．８３（ｍ、３Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、４．４５（ｂｓ、２Ｈ）、３．８７（ｍ、４Ｈ）、３．３０（ｍ、６Ｈ）、３．０６（ｍ、８Ｈ）、１．８９（ｍ、７Ｈ）、１．６４（ｍ、６Ｈ）、１．２９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４７５）
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例４７４Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例１６３Ａで置き換えて、この実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７８（ｂｓ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、１Ｈ）、６．８５（ｍ、３Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、４．４６（ｍ、２Ｈ）、３．８６（ｍ、４Ｈ）、３．２８（ｍ、６Ｈ）、３．１０（ｍ、４Ｈ）、２．９８（ｄ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８４（ｍ、５Ｈ）、１．６４（ｍ、６Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４７６）
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例４７４Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例２Ａで置き換えて、この実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１９（ｂｓ、１Ｈ）、９．８３（ｂｓ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、６Ｈ）、７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．１２（ｔ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、２Ｈ）、６．８３（ｍ、１Ｈ）、６．５６（ｄ、２Ｈ）、６．４７（ｄ、１Ｈ）、４．４７（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、４Ｈ）、３．２６（ｍ、２Ｈ）、３．１１（ｍ、４Ｈ）、２．９６（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８１（ｍ、６Ｈ）、１．６４（ｍ、７Ｈ）、１．２２（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４７７）
４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例２７Ｇを実施例４７４Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例７Ａで置き換えて、この実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７７（ｂｓ、１Ｈ）、１０．０４（ｂｓ、１Ｈ）、８．６９（ｔ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、３Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０１（ｔ、１Ｈ）、６．８４（ｍ、３Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、４．４４（ｓ、２Ｈ）、３．９７（ｓ、２Ｈ）、３．５４（ｍ、６Ｈ）、３．３９（ｍ、４Ｈ）、３．１９（ｍ、８Ｈ）、２．９７（ｄ、４Ｈ）、１．９９（ｍ、４Ｈ）、１．８３（ｍ、４Ｈ）、１．６４（ｍ、４Ｈ）。
（実施例４７８）
４−（４−｛２−［（４Ｒ，７Ｓ）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノインデン−５−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例４７８Ａ
４−（４−メトキシカルボニル−３−フェノキシ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例１Ｄで実施例１Ｂをピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４７８Ｂ
４−（４−カルボキシ−３−フェノキシ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例４７８Ａで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４７８Ｃ
４−（４−｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−アミノ］−ベンゼンスルホニルアミノカルボニル｝−３−フェノキシ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４７８Ｂで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４７８Ｄ
３−ニトロ−Ｎ−（２−フェノキシ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾイル）−４−［（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−アミノ］−ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｂで実施例１Ａを実施例４７８Ｃで置き換えてこの実施例化合物を製造し、標題化合物をモノトリフルオロ酢酸塩として単離した。
実施例４７８Ｅ
トリフルオロメタンスルホン酸（４Ｒ，７Ｓ）−（２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノ−インデン−５−イル）エステル
（４Ｒ，７Ｒ）−オクタヒドロ−４，７−メタノ−インデン−５−オン（２．００ｇ）をテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）に溶解し、イソプロピルアルコール／ドライアイス浴を用いて−７８℃に冷却した。ナトリウムビス（トリメチルシリル）−アミド（１Ｍテトラヒドロフラン中溶液、１４．６５ｍＬ）を徐々に加えた。溶液を室温に加温し、１時間撹拌し、イソプロピルアルコール／ドライアイス浴を用いて−７８℃に冷却し、Ｎ−フェニルトリフルオロメタンスルホンイミド（５．２３ｇ）を加えた。溶液を室温に加温し、１６時間撹拌した。ヘキサンを加え、溶液を室温で１時間撹拌し、濾過し、溶媒を真空下で除去した。
実施例４７８Ｆ
（４Ｒ，７Ｓ）−２−（２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノ−インデン−５−イル）−ベンズアルデヒド
実施例４７８Ｅ（９４１ｍｇ）、２−ホルミルフェニルボロン酸（６００ｍｇ）および三塩基性リン酸カリウム（１４１６ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に加えた。溶液を脱ガスし、窒素で３回流した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２４４ｍｇ）を加え、溶液を６０℃で１６時間加熱した。溶液を冷却し、水に加え、５０％酢酸エチル（ヘキサン）で抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで１０％酢酸エチル（ヘキサン）を用いて精製した。
実施例４７８Ｇ
４−（４−｛２−［（４Ｒ，７Ｓ）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノインデン−５−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例４７８Ｄ（２００ｍｇ）、実施例４７８Ｆ（７４ｍｇ）および水素化ホウ素シアノナトリウム樹脂（２．１５ｍｍｏｌ／ｇ、１４４ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）および酢酸（０．７ｍＬ）に加え、室温で１６時間撹拌した。溶液を真空下で濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで５％メタノール（ジクロロメタン）を用いて精製して標題化合物をモノ酢酸塩として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．９４（ｂｓ、１Ｈ）、８．６４（ｔ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．２７−７．１８（ｍ、５Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、６．９９（ｔｔ、１Ｈ）、６．８３（ｄｔ、２Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、１Ｈ）、６．２３（ｄ、１Ｈ）、３．８７（ｄｄ、２Ｈ）、３．５０（ｍ、２Ｈ）、３．３４（ｔ、２Ｈ）、３．２１（ｂｓ、４Ｈ）、２．７３（ｂｓ、１Ｈ）、２．６３（ｂｓ、１Ｈ）、２．４６（ｍ、４Ｈ）、２．１１（ｍ、２Ｈ）、１．９５−１．７５（ｍ、４Ｈ）、１．９１（ｓ、３Ｈ）、１．６６−１．５２（ｍ、６Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）、１．０２（ｍ、２Ｈ）、０．８５（ｍ、１Ｈ）。
（実施例４７９）
４−［４−（２−｛５−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルメチル］チエン−２−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例４７９Ａ
４−（４−（メトキシカルボニル）−３−フェノキシフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｄで実施例１Ｂをピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４７９Ｂ
４−（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例４７９Ａで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４７９Ｃ
４−（４−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）−３−フェノキシフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４７９Ｂで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４７９Ｄ
Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）−２−フェノキシ−４−（ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１Ｂで実施例１Ａを実施例４７９Ｃで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４７９Ｅ
２−（（４−（４−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）−３−フェノキシフェニル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニルボロン酸
実施例４７９Ｄ（２１３ｍｇ）、２−ホルミルフェニルボロン酸（５４ｍｇ）および水素化ホウ素シアノナトリウム樹脂（２．３８ｍｍｏｌ／ｇ、２５２ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３．５ｍＬ）および酢酸（１．１ｍＬ）に加え、溶液を室温で１６時間撹拌した。溶液を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで１％酢酸および１０％メタノール／ジクロロメタンを用いて精製した。
実施例４７９Ｆ
８−（（５−ブロモチオフェン−２−イル）メチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン塩酸塩
実施例１Ａで４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを５−ブロモチオフェン−２−カルボアルデヒドで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン塩酸塩で置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４７９Ｇ
４−（４−（２−（５−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イルメチル）チオフェン−２−イル）ベンジル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例４７９Ｅ（８０ｍｇ）、実施例４７９Ｆ（４２．５ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７．７ｍｇ）および水酸化リチウム（１０．５ｍｇ）を、マイクロ波バイアル中でジメトキシエタン（１．６ｍＬ）、メタノール（０．５ｍＬ）および水（０．７ｍＬ）の混合物と合わせた。反応混合物をＣＥＭ Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波反応器中、１５０℃で１５分間加熱した。粗取得物を、１％メタノール／ジクロロメタンから５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーで精製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３３（ｍ、２Ｈ）、７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．１２（ｍ、３Ｈ）、６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．８５（ｔ、１Ｈ）、６．６８（ｍ、３Ｈ）、６．３０（ｄ、１Ｈ）、３．８３（ｄｄ、２Ｈ）、３．６５（ｓ、２Ｈ）、３．５１（ｓ、２Ｈ）、３．１７（ｍ、４Ｈ）、３．０８（ｍ、４Ｈ）、２．４５（ｍ、６Ｈ）、１．９２（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｍ、４Ｈ）、１．５４（ｍ、３Ｈ）、１．２８（ｍ、６Ｈ）。
（実施例４８０）
４−［４−（２−｛５−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルメチル］チエン−２−イル｝ベンジリデン）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例４８０Ａ
２−フェノキシ−４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン−８−イル）安息香酸メチル
４−フルオロ−２−フェノキシ安息香酸メチル（２ｇ）および１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン（１．２７９ｇ）を、２５０ｍＬ丸底フラスコ中で、ジメチルスルホキシドＯ（１２ｍＬ）と合わせた。炭酸ナトリウム（１．２９１ｇ）を加えた。反応フラスコを密封し、１３０℃に終夜加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで十分に洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して所望生成物を得た。
実施例４８０Ｂ
４−（４−オキソピペリジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸メチル
実施例４８０Ａを酢酸（３０％、２０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に取った。反応混合物を７５℃に終夜加熱した。真空下で体積を減らし、残留物を水酸化ナトリウム溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、真空下で濃縮して所望生成物を得た。
実施例４８０Ｃ
４−（４−（２−ブロモベンジリデン）ピペリジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸メチル
ジメチルスルホキシド（２２．８８ｍＬ）と水素化ナトリウム（０．３３２ｇ）を７０℃に１時間加熱し、次いで室温に冷却し、（２−ブロモベンジル）トリフェニルホスホニウムブロミド（３．４０ｇ）をいくつかに分割して加え、次いで室温で１時間撹拌した。次いで４−（４−オキソピペリジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸メチル（１．８ｇ）のジメチルスルホキシド（５．２０ｍＬ）中溶液を加え、反応物を週末にかけて７０℃に加熱した。反応物を１Ｍ ＨＣｌ水溶液で酸性とし、エーテルで抽出した。合わせた抽出物を水およびブラインで十分に洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、真空下で濃縮した。残留物を、０％から２０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。
実施例４８０Ｄ
２−フェノキシ−４−（４−（２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジリデン）ピペリジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例４８０Ｃ（２５９ｍｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２０６ｍｇ）、［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン（２２ｍｇ）および酢酸カリウム（１５９ｍｇ）をジメチルスルホキシド（２．７ｍＬ）中で合わせた。反応物を９０℃に３６時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで十分に洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、真空下で濃縮した。粗製固体をヘキサンおよびヘキサン／エーテル（２：１）で洗浄して所望生成物を得た。
実施例４８０Ｅ
４−（４−（２−（５−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イルメチル）チオフェン−２−イル）ベンジリデン）ピペリジン−１−イル）−２−フェノキシ安息香酸
実施例４７９Ｇで実施例４７９Ｅを実施例４８０Ｄで置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４８０Ｆ
４−（４−（２−（５−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イルメチル）チオフェン−２−イル）ベンジリデン）ピペリジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４８０Ｅで置き換えて、この実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５４（ｓ、１Ｈ）、９．３６（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．２５（ｍ、４Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．００（ｔ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、２Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）、６．３７（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．３６（ｄ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、３Ｈ）、３．４４（ｍ、２Ｈ）、３．２８（ｍ、６Ｈ）、２．３６（ｍ、３Ｈ）、２．２３（ｍ、４Ｈ）、１．９０（ｍ、３Ｈ）、１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｍ、５Ｈ）、１．４７（ｍ、１Ｈ）、１．２９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４８１）
４−［４−（３−｛５−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルメチル］チエン−２−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例４８１Ａ
３−（（４−（４−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）−３−フェノキシフェニル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニルボロン酸
実施例４７９Ｅで２−ホルミルフェニルボロン酸を３−ホルミルフェニルボロン酸で置き換えて、この実施例化合物を製造した。
実施例４８１Ｂ
４−（４−（３−（５−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イルメチル）チオフェン−２−イル）ベンジル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）−２−フェノキシベンズアミド
実施例４７９Ｇで実施例４７９Ｅを実施例４８１Ａで置き換えて、この実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７６（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５５（ｔ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、４Ｈ）、６．９７（ｍ、１Ｈ）、６．８６（ｍ、１Ｈ）、６．８２（ｍ、３Ｈ）、６．５５（ｍ、１Ｈ）、４．４１（ｄ、２Ｈ）、３．８８（ｍ、６Ｈ）、３．４３（ｍ、３Ｈ）、３．３０（ｍ、６Ｈ）、３．０６（ｍ、６Ｈ）、１．９０（ｍ、４Ｈ）、１．６５（ｍ、５Ｈ）、１．３０（ｍ、３Ｈ）。
（実施例４８２）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４８２Ａ
（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メタノール
水素化リチウムアルミニウム（０．２４ｇ）をジエチルエーテル（１５ｍＬ）中でスラリー化し、ジエチルエーテル（２ｍＬ）中の４，４−ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸エチル（１．０ｇ）を滴下し、反応液を還流下に窒素下で４時間撹拌した。反応液を冷却して０℃とし、次に水（０．２４ｍＬ）、４Ｎ ＮａＯＨ水溶液（０．２４ｍＬ）および水（０．７２ｍＬ）を注意深く加えた。Ｎａ２ＳＯ４およびジエチルエーテル（４０ｍＬ）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌した。珪藻土による濾過および濾液の濃縮によって標題化合物を得て、それを精製せずに用いた。
実施例４８２Ｂ
５−クロロ−６−（（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ｂで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例４８２Ａで置き換え、実施例３２９Ａを５，６−ジクロロピリジン−３−スルホンアミドで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４８２Ｃ
Ｎ−（５−クロロ−６−（（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｆを実施例４８２Ｂで置き換え、実施例２７Ｇを実施例４３５Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４８２Ｄ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４３５Ｆで実施例４３５Ｅを実施例４８２Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｍ、４Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．２５（ｄ、２Ｈ）、３．２４（ｂｒｓ、４Ｈ）、３．００（ｖｂｒｓ、２Ｈ）、２．４５（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、２．２０（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．０５（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．９７（ｍ、１Ｈ）、１．９０（ｍ、４Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４８３）
Ｎ−（｛６−［（トランス−４−カルバモイルシクロヘキシル）メトキシ］−５−クロロピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４８３Ａ
トランス−Ｎ−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンカルボキサミド
ビス（４−メトキシフェニル）メタンアミン（８４６ｍｇ）、トランス−４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンカルボン酸（５００ｍｇ）およびトリエチルアミン（１．３２２ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中溶液にベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート試薬（１．６７７ｇ）を加えた。得られた混合物を３時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、水、ＮａＯＨ水溶液およびブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶かし、シリカカートリッジに負荷し、０％から１００％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行って、標題化合物を得た。
実施例４８３Ｂ
（１ｒ，４ｒ）−Ｎ−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−４−（（３−クロロ−５−スルファモイルピリジン−２−イルオキシ）メチル）シクロヘキサンカルボキサミド
テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の実施例４８３Ａ（１．２ｇ）および実施例３８７Ａ（０．７１１ｇ）をＮａＨ（６０％、０．５１ｇ）で終夜処理した。ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応停止し、混合物のｐＨ値を希ＨＣｌ水溶液で４から５に調節した。得られた混合物をジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層をブラインで洗浄し、濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、２０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行って、標題化合物を得た。
実施例４８３Ｃ
Ｎ−（６−（（トランス−４−（ビス（４−メトキシフェニル）メチルカルバモイル）シクロヘキシル）メトキシ）−５−クロロピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２６Ｃおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例４３５Ｄおよび実施例４８３Ｂで置き換えることで、実施例１７７に記載の方法に従って、標題化合物を製造した。
実施例４８３Ｄ
Ｎ−（｛６−［（トランス−４−カルバモイルシクロヘキシル）メトキシ］−５−クロロピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の実施例４８３Ｃ（５００ｍｇ）を水（１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）で２時間処理した。反応混合物を濃縮し、残留物を４０分間かけて４０％から７０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行う逆相Ｇｌｉｓｏｎ ＨＰＬＣによって精製した。所望の分画を濃縮してアセトニトリルを除去し、ＮａＨＣＯ３で中和し、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１１（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｓ、１Ｈ）、７．０３−７．１２（ｍ、４Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．６６（ｓ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｄ、２Ｈ）、３．１４−３．２６（ｍ、４Ｈ）、２．９６（ｓ、２Ｈ）、２．３０−２．４７（ｍ、３Ｈ）、２．１８（ｓ、２Ｈ）、２．０２−２．０９（ｍ、１Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．７１−１．８９（ｍ、５Ｈ）、１．３１−１．４６（ｍ、４Ｈ）、１．０３−１．１６（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４８４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４８４Ａ
トランス−４−（アミノメチル）シクロヘキサンカルボニトリル
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス−４−シアノシクロヘキシル）メチルカーバメート（５００ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に、０℃でトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）をゆっくり加えた。反応混合物を昇温させて室温とし、１時間撹拌し、濃縮して標題化合物を得た。
実施例４８４Ｂ
４−（（トランス−４−シアノシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（３４７ｍｇ）および実施例４８４Ａ（３００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中混合物をトリエチルアミン（１．４ｍＬ）で終夜処理し、濃縮した。残留物を酢酸エチルで磨砕して、標題化合物を得た。
実施例４８４Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
４−ジメチルアミノピリジン（１１５．０ｍｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（５１．４ｍｇ）、実施例４３５Ｄ（１６５ｍｇ）および実施例４８４Ｂ（９６ｍｇ）のジクロロメタン（６ｍＬ）中混合物を終夜撹拌した。この混合物に、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を加え、得られた混合物を２時間撹拌し、濃縮した。残留物を４０分間かけて４０％から７０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行う逆相Ｇｌｉｓｏｎ ＨＰＬＣによって精製した。所望の分画を濃縮してアセトニトリルを除去し、ＮａＨＣＯ３で中和し、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１０（ｓ、１Ｈ）、１１．５４（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｔ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．４９−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０２−７．１４（ｍ、４Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、３．１６（ｓ、４Ｈ）、２．８０（ｓ、２Ｈ）、２．６０−２．７０（ｍ、１Ｈ）、２．２１（ｄ、６Ｈ）、１．９４−２．０８（ｍ、４Ｈ）、１．７４−１．８４（ｍ、２Ｈ）、１．５８−１．７１（ｍ、１Ｈ）、１．３６−１．５４（ｍ、４Ｈ）、０．９８−１．１２（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４８５）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４８５Ａ
実施例３２９Ｂで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタノールで置き換えて、実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４８５Ｂ
Ｎ−（６−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ）−５−クロロピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例４８５Ａで置き換え、実施例１Ｅを実施例４３５Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４８５Ｃ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４３５Ｆで実施例４３５Ｅを実施例４８５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０３（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｍ、２Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、７．０１−７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．４９（ｄ、１Ｈ）、６．１０（ｄｄ、１Ｈ）、４．６５（ｔ、２Ｈ）、４．５０（ｔ、２Ｈ）、３．１１（ｓ、４Ｈ）、２．８８（ｂｓ、２Ｈ）、２．３２−２．３６（ｍ、４Ｈ）、２．１７−２．１９（ｍ、２Ｈ）、１．９７−１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、１．１４−１．２３（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４８６）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４８６Ａ
５−クロロ−６−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ｂで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メタノールで置き換え、実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４８６Ｂ
Ｎ−（５−クロロ−６−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例４８６Ａで置き換え、実施例１Ｅを実施例４３５Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４８６Ｃ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４３５Ｆで実施例４３５Ｅを実施例４８６Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０５（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０４−７．０７（ｍ、４Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４９（ｄ、１Ｈ）、６．１２（ｄｄ、１Ｈ）、５．４６（ｓ、２Ｈ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）、３．１５（ｓ、５４Ｈ）、２．８７（ｂｓ、２Ｈ）、２．３２−２．３６（ｍ、４Ｈ）、２．１７−２．１９（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４８７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−フルオロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４８７Ａ
５−ブロモ−３−フルオロ−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン
実施例２７９Ａで４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを５−ブロモ−２，３−ジフルオロピリジンで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４８７Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル５−フルオロ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルカーバメート
実施例４１６Ｂで実施例４１６Ａを実施例４８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４８７Ｃ
５−フルオロ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホニルクロライド
実施例４１６Ｃで実施例４１６Ｂを実施例４８７Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４８７Ｄ
５−フルオロ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４１６Ｄで実施例４１６Ｃを実施例４８７Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４８７Ｅ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（５−フルオロ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４３５Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例４８７Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４８７Ｆ
実施例４８７Ｅ（０．１９５ｇ）をトリフルオロ酢酸（２．３１１ｍＬ）で処理し、環境温度で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、ジオキサン（３．０ｍＬ）に溶かし、１Ｎ ＮａＯＨ（２．０ｍＬ）で処理し、３日間撹拌した。４Ｎ ＮａＯＨ（１．０ｍＬ）を加え、撹拌を４時間続けた。飽和ＮａＨＣＯ３溶液を加え、混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層を合わせ、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、溶離液として０％から４％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２を用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。生成物をＣＨ３ＣＮに溶かし、濃縮し、真空乾燥機で８０℃にて乾燥させた。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１４．７０（ｓ、１Ｈ）、８．８６（ｄ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、８．００（ｄｄ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、３Ｈ）、６．８８（ｍ、２Ｈ）、６．４８（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｄ、２Ｈ）、３．９６（ｄｄ、２Ｈ）、３．３０（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｍ、４Ｈ）、２．８３（ｓ、２Ｈ）、２．３１（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、４Ｈ）、１．９５（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｄｄ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、４Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４８８）
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４８８Ａ
６−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メトキシ）−５−クロロピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ｂで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノールで置き換え、実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４８８Ｂ
Ｎ−（６−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メトキシ）−５−クロロピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例４８８Ａで置き換え、実施例１Ｅを実施例４３５Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４８８Ｃ
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４３５Ｆで実施例４３５Ｅを実施例４８８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０６（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０２−７．０９（ｍ、４Ｈ）、６．７６−６．７９（ｍ、１Ｈ）、６．５１（ｓ、１Ｈ）、６．１１（ｄ、１Ｈ）、４．３５−４．３７（ｍ、２Ｈ）、３．７５−３．９２（ｍ、４Ｈ）、３．５９−３．６８（ｍ、２Ｈ）、３．４１−３．５４（ｍ、４Ｈ）、３．１７（ｓ、５４Ｈ）、２．８９（ｓ、２Ｈ）、２．３４（ｂｓ、４Ｈ）、２．１７−２．１９（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４９０）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−
４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４９０Ａ
１，１−ジフルオロ４−メチレンシクロヘキサン
ブチルリチウム（１２．３２ｍＬ、２．５Ｍヘキサン中溶液）をメチルトリフェニルホスホニウムクロライド（９．６３ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中溶液に０℃で加え、反応液を５分間撹拌した。ジオキサン（１５０ｍＬ）中の４，４−ジフルオロシクロヘキサノン（３．７６ｇ）を加え、反応液を３０分間撹拌した。水（３ｍＬ）を加え、ヘキサン（１５０ｍＬ）をゆっくり加え、反応液を濾過し、溶液を次の段階に供した。
実施例４９０Ｂ
４，４−ジフルオロ−１−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサノール
実施例４９０Ａからの溶液に、水（７５ｍＬ）を加え、次にＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキサイド（６．４ｍＬ、５０％水溶液）およびＯｓＯ４（１４．２ｇ、ｔｅｒｔ−ブタノール中の２．５重量％溶液）を加え、反応液を５０℃で９６時間撹拌した。溶液を冷却して室温とし、飽和水溶液Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液（１００ｍＬ）で３０分間処理し、次に濃ＨＣｌ水溶液で酸性とした。溶液を酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせ、１Ｍ ＨＣｌ水溶液およびブラインで洗浄し、濃縮した。粗混合物を、１０％から１００％酢酸エチル／ヘキサンと次に５％メタノール／酢酸エチルを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して生成物を得た。
実施例４９０Ｃ
５−クロロ−６−（（４，４−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ｂでテトラヒドロ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例４９０Ｂで置き換え、実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４９０Ｄ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−
４−イルオキシ）ベンズアミド
４−ジメチルアミノピリジン（２８ｍｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（６２ｍｇ）、実施例４３５Ｄ（１０８ｍｇ）および実施例４９０Ｃ（５５ｍｇ）のジクロロメタン（４ｍＬ）中混合物を終夜撹拌した。混合物を５０％から１００％酢酸エチル／ヘキサンと次に５％メタノール／酢酸エチルを溶離液として用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、保護生成物を得た。この取得物を１Ｍフッ化テトラブチルアンモニウム（８ｍＬ）に取り、得られた混合物を５０℃で４日間撹拌し、濃縮した。残留物をＮａＨＣＯ３で中和し、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を濃縮し、５０％から１００％酢酸エチル／ヘキサンと次に５％メタノール／酢酸エチルを溶離液として用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．２４（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）、７．６０（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ）、６．４７（ｓ、１Ｈ）、６．１２（ｄｄ、１Ｈ）、４．８７（ｓ、１Ｈ）、４．２３（ｓ、２Ｈ）、３．１３（ｍ、２Ｈ）、３．０２（ｍ、２Ｈ）、２．７７（ｍ、１Ｈ）、２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．１７（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、２Ｈ）、１．７４（ｍ、４Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｍ、２Ｈ）、１．３１（ｍ、１Ｈ）、０．９４（ｓ、３Ｈ）、０．９１（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４９１）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４９１Ａ
５−クロロ−６−（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ｂで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メタノールで置き換え、実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４９１Ｂ
Ｎ−（５−クロロ−６−（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４３５Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例４９１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４９１Ｃ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４９１Ｂ（０．１９６ｇ）をフッ化テトラブチルアンモニウム（１Ｍテトラヒドロフラン中溶液）（２．０００ｍＬ）で処理し、５０℃で終夜加熱し、冷却して室温とし、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（２．０ｍＬ）で処理した。混合物を環境温度で５時間撹拌し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。抽出液を合わせ、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を２０％から８０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＣ１８カラムでの逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。そのトリフルオロ酢酸塩をジクロロメタンに溶かし、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ＣＨ３ＣＮ中でスラリー化し、再度濃縮し、８０℃の真空乾燥機で夜間乾燥させて標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１４．６２（ｓ、１Ｈ）、８．８８（ｄ、１Ｈ）、８．３７（ｍ、２Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、３Ｈ）、６．８７（ｍ、２Ｈ）、６．４８（ｄ、１Ｈ）、４．５３（ｍ、１Ｈ）、４．４３（ｍ、１Ｈ）、３．１７（ｍ、４Ｈ）、２．８２（ｓ、２Ｈ）、２．２７（ｍ、７Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．５６（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｍ、３Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４９２）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−シアノシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４８３Ｄ（５０ｍｇ）のジオキサン（１２ｍＬ）およびピリジン（１．２ｍＬ）中溶液を氷水浴で冷却した。氷浴を外すことで混合物を若干昇温させ、トリフルオロ酢酸（０．３ｍＬ）を加えた。反応液を１時間撹拌し、メタノールおよびＮａＯＨ水溶液で反応停止した。得られた混合物を１時間撹拌し、濃縮した。残留物を逆相ＨＰＬＣによって精製し、４０分間かけて４０％から７０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液を行った。所望の分画を濃縮してアセトニトリルを除去し、ＮａＨＣＯ３で中和し、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、脱水して標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１０（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．０２−７．１１（ｍ、４Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｄ、２Ｈ）、３．２２（ｓ、４Ｈ）、２．９７（ｓ、２Ｈ）、２．５９−２．７１（ｍ、１Ｈ）、２．４１（ｓ、２Ｈ）、２．１８（ｓ、２Ｈ）、２．０５（ｄｄ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．７９−１．９０（ｍ、３Ｈ）、１．４７−１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、１．０４−１．１９（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４９３）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４９３Ａ
４−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキサノール
テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサノン（８００ｍｇ）を０℃で３Ｍメチルマグネシウムクロライド／テトラヒドロフラン（６．２４ｍＬ）で処理した。反応液を２時間かけて昇温させて室温とし、メタノールおよび水で反応停止した。得られた混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチルに懸濁させた。沈殿を濾去し、濾液を濃縮した。残留物を０％から１００％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例４９３Ｂ
５−クロロ−６−（（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）中の実施例４９３Ａ（９７０ｍｇ）および実施例３８７Ａ（１．６ｇ）を、室温で２日間にわたり水素化ナトリウム（１．８ｇ、６０％）で処理した。水で反応停止した。得られた混合物を希ＨＣｌ水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を逆相クロマトグラフィーによって精製し、３０％から４５％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行って標題化合物を得た。
実施例４９３Ｃ
５−クロロ−６−（（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）中の実施例４９３Ａ（９７０ｍｇ）および実施例３８７Ａ（１．６ｇ）を、室温で２日間にわたり水素化ナトリウム（１．８ｇ、６０％）で処理した。水で反応停止した。得られた混合物を希ＨＣｌ水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を逆相クロマトグラフィーによって精製し、３０％から４５％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行って、標題化合物を得た。
実施例４９３Ｄ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
４−ジメチルアミノピリジン（１７５．０ｍｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（８２ｍｇ）、実施例４３５Ｄ（２５１ｍｇ）および実施例４９３Ｃ（１２０ｍｇ）のジクロロメタン（６ｍＬ）中混合物を終夜撹拌し、濃縮した。残留物を１Ｍフッ化テトラブチルアンモニウム・１水和物のテトラヒドロフラン中溶液（１１ｍＬ）に溶かし、得られた溶液を９時間還流させ、濃縮した。残留物を４０分間かけて４０％から７０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行う逆相ＨＰＬＣによって精製した。所望の分画を濃縮してアセトニトリルを除去し、ＮａＨＣＯ３で中和し、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、乾燥させて標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１１（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０３−７．１１（ｍ、４Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｄ、２Ｈ）、３．９６（ｓ、１Ｈ）、３．２１（ｓ、４Ｈ）、２．８６−３．０５（ｍ、１Ｈ）、２．４０（ｓ、２Ｈ）、２．１８（ｓ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．６３−１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．５０−１．６２（ｍ、４Ｈ）、１．３６−１．４９（ｍ、４Ｈ）、１．２０−１．３４（ｍ、２Ｈ）、１．１０（ｓ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４９４）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−
４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４９４Ａ
４−ヒドロキシ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルおよび４−ヒドロキシ−インダゾール−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
４−ヒドロキシインダゾール（３．９４ｇ）をテトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）に加え、氷浴を用いて冷却して０℃とした。水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散品、１．２３ｇ）を加え、混合物を０℃で５分間撹拌した。混合物を昇温させて室温とし、さらに２０分間撹拌した。氷浴を用いて混合物を再度冷却して０℃とし、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン（４．６５ｇ）を加えた。混合物を昇温させて室温とし、１６時間撹拌した。真空下に溶媒体積を減らし、残留物をシリカゲル層で真空濾過し、酢酸エチルで洗浄し、溶媒を真空下に除去した。残留物に、アセトニトリル（２００ｍＬ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（７．０６ｇ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．３５９ｇ）を加えた。混合物を室温で３時間撹拌し、溶媒を真空下に除去した。残留物にテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）およびフッ化テトラブチルアンモニウム（１Ｍのテトラヒドロフラン中溶液、８２ｍＬ）を加えた。混合物を室温で４日間撹拌し、溶媒を真空下に除去し、残留物を酢酸エチルに取った。混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で抽出し、ブラインで抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。混合物をシリカゲルで真空濾過し、溶媒を真空下に除去して、二つの生成物の混合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
実施例４９４Ｂ
４−フルオロ−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−安息香酸メチルエステル
実施例４９４Ａ（５．５６ｇ）をジグライム（２００ｍＬ）に加え、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１Ｍテトラヒドロフラン中溶液、３０．８ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１５分間撹拌し、２，４−ジフルオロ安息香酸メチルを加え、混合物を１１５℃で１６時間加熱した。混合物を冷却し、溶媒を真空下に除去し、残留物をジクロロメタン（１００ｍＬ）に取り、トリフルオロ酢酸（２２．６ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１６時間撹拌し、真空下に溶媒を除去し、残留物を酢酸エチルに取り、飽和重炭酸ナトリウム水溶液混合物で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水した。取得物を３０％酢酸エチル（ヘキサン中）から上昇させて４０％酢酸エチル（ヘキサン中）を用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
実施例４９４Ｃ
２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−４−ピペラジン−１−イル−安息香酸メチルエステル
実施例４９４Ｂ（２．００ｇ）およびピペラジン（２．７１ｇ）をジメチルスルホキシド（６０ｍＬ）に加え、加熱して１００℃として１時間経過させた。混合物を冷却し、ジクロロメタンに加え、水で２回洗浄し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液混合物で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過後、溶媒を真空下に除去した。
実施例４９４Ｄ
４，４−ジメチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘキス−１−エンカルボン酸メチル
ヘキサン洗浄したＮａＨ（１７ｇ）のジクロロメタン（７００ｍＬ）中懸濁液に、５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノン（３８．５ｇ）を０℃で滴下した。３０分間撹拌後、混合物を冷却して−７８℃とし、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（４０ｍＬ）を加えた。反応混合物を昇温させて室温とし、２４時間撹拌した。有機層をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して生成物を得た。
実施例４９４Ｅ
２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンカルボン酸メチル
２：１ １，２−ジメトキシエタン／メタノール（６００ｍＬ）中の実施例４９４Ｄ（６２．１５ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（３２．２４ｇ）、ＣｓＦ（６４ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２ｇ）を加熱して７０℃として２４時間経過させた。混合物を濃縮した。エーテルを加え（２００ｍＬで４回）、混合物を濾過した。合わせたエーテル溶液を濃縮して生成物を得た。
実施例４９４Ｆ
（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メタノール
ＬｉＢＨ４（１３ｇ）、実施例４９４Ｅ（５３．８ｇ）およびエーテル（４００ｍＬ）の混合物に、メタノール（２５ｍＬ）を注射器によってゆっくり加えた。混合物を室温で２４時間撹拌した。氷冷しながら１Ｎ ＨＣｌ水溶液で反応停止した。混合物を水で希釈し、エーテルで抽出した（１００ｍＬで３回）。抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。粗生成物を０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例４９４Ｇ
２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンカルボアルデヒド
実施例４９４Ｆのジクロロメタン（１２０ｍＬ）中溶液に０℃で、デス−マーチンペルヨージナン（１７．７ｇ）を加え、反応液を昇温させて室温とした。反応液をジクロロメタン（２００ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液およびブラインで２回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物をシリカゲル層で濾過して標題化合物を得た。
実施例４９４Ｈ
４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキス−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−安息香酸メチルエステル
ジクロロメタン（６０ｍＬ）に、実施例４９４Ｃ（２．５００ｇ）および実施例４９４Ｇ（２．０２９ｇ）を加えた。溶液を室温で３０分間撹拌し、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（１．８０４ｇ）を加え、溶液を室温で１６時間撹拌した。溶液を酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、ブラインで洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過後、溶液を濃縮し、２０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
実施例４９４Ｉ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例４９４Ｈ（３００ｍｇ）をジクロロメタン（１．５ｍＬ）に溶かし、冷却して０℃とし、トリエチルアミン（０．２２ｍＬ）およびトリチルクロライド（１４５ｍｇ）を加えた。反応を終夜で昇温させて室温とした。反応混合物を直接シリカゲルカラムに乗せ、１０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離して標題化合物を得た。
実施例４９４Ｊ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）安息香酸
実施例４９４Ｉ（０．５９１ｇ）をテトラヒドロフラン（６ｍＬ）およびメタノール（２ｍＬ）に溶かし、得られた溶液に１Ｍ ＬｉＯＨ水溶液（２．１４ｍＬ）を加え、反応液を加熱して６０℃として５時間経過させた。反応液を冷却し、ジクロロメタン（１００ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈し、次に１Ｎ ＨＣｌ（２ｍＬ）で反応停止した。有機層を分離し、ブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、濃縮した。３０分間かけて１％から４％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ４０ｇ）によって標題化合物を得た。
実施例４９４Ｋ
４−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキサノール
テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサノン（８００ｍｇ）を、０℃で３Ｍメチルマグネシウムクロライド／テトラヒドロフラン（６．２４ｍＬ）で処理した。反応液を２時間かけて昇温させて室温とし、メタノールおよび水で反応停止した。得られた混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチルに懸濁させた。沈殿物を濾去し、濾液を濃縮した。残留物を０％から１００％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うによって精製してクロマトグラフィーによって標題化合物を得た。
実施例４９４Ｌ
５，６−ジクロロピリジン−３−スルホンアミド
５，６−ジクロロピリジン−３−スルホニルクロライド（３２．１６ｇ）のイソプロピルアルコール（３００ｍＬ）中溶液に０℃で、３０％ＮＨ４ＯＨ水溶液（５０．８ｍＬ）を加えた。終夜撹拌後、溶媒を減量して最初の体積の１／３とした。それを水と酢酸エチルとの間で分配した。水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。取得物を１：９酢酸エチル／ヘキサン中でスラリー化し、濾過し、真空乾燥して標題化合物を得た。
実施例４９４Ｍ
５−クロロ−６−（（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）中の実施例４９４Ｋ（９７０ｍｇ）および実施例４９４Ｌ（１．６ｇ）を、室温で２日間にわたり水素化ナトリウム（１．８ｇ、６０％）で処理した。水で反応停止した。得られた混合物を希ＨＣｌ水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を３０％から４５％アセトニトリル／［０．１％トリフルオロ酢酸／水］で溶離を行う逆相クロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例４９４Ｎ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４９４Ｊ（３．４ｇ）、実施例４９４Ｍ（１．５３９ｇ）、Ｎ、Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（２．０４３ｇ）およびＮ１−（（エチルイミノ）メチレン）−Ｎ３，Ｎ３−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン塩酸塩（１．０４２ｇ）のジクロロメタン（６５ｍＬ）中混合物を終夜撹拌した。水（５ｍＬ）を加えた。得られた混合物を氷浴で冷却し、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）をゆっくり加えた。混合物を撹拌しながら昇温させて０℃から室温とし、室温で２時間撹拌した。反応混合物を加熱せずに濃縮し、残留物をジメチルスルホキシドおよびメタノールの混合物（１：１、４０ｍＬ）に懸濁させた。沈殿物を濾去した。濾液をＣ１８カラムに乗せ、４０％から７０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行った。所望の分画を濃縮してアセトニトリルを除去し、ＮａＨＣＯ３で中和し、ジクロロメタンで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、脱水して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１１（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．０３−７．１２（ｍ、４Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．１８−４．３１（ｍ、３Ｈ）、３．１５−３．２６（ｍ、４Ｈ）、２．９６（ｓ、２Ｈ）、２．２８−２．４８（ｍ、３Ｈ）、２．１８（ｓ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．６９−１．８２（ｍ、３Ｈ）、１．５６（ｄ、２Ｈ）、１．３４−１．４５（ｍ、４Ｈ）、１．１６−１．２７（ｍ、２Ｈ）、１．１１（ｓ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４９６）
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４９６Ａ
３−クロロ−４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３２９Ｂで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例３０６Ｃで置き換え、実施例３２９Ａを３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホンアミドで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４９６Ｂ
Ｎ−（３−クロロ−４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）フェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２７Ｈで実施例１Ｆを実施例４９６Ａで置き換え、実施例２７Ｇを実施例４３５Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４９６Ｃ
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４３５Ｆで実施例４３５Ｅを実施例４９６Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１６（ｓ、１Ｈ）、１１．６２（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．５９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、５Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．２２（ｄ、１Ｈ）、４．２５（ｄ、２Ｈ）、４．１４（ｓ、２Ｈ）、３．８０（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．１７（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．８８（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．１６（ｓ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、４Ｈ）、１．２０（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４９７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−（トリフルオロメチル）フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４９７Ａ
４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３２９Ｂで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例３０６Ｃで置き換え、実施例３２９Ａを４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４９７Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４９８Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例４９７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４９７Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−（トリフルオロメチル）フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
ジクロロメタン（１．５ｍＬ）中の実施例４９７Ｂ（０．１５５７ｇ）に０℃でトリフルオロ酢酸（１．０４１ｍＬ）を滴下し、１時間撹拌し、ＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で塩基性とした。層を分離し、有機層を水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を溶離液として０％から４％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２を用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１４．５９（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．３９（ｄｄ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、１Ｈ）、７．１７（ｔ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｄ、２Ｈ）、３．８６（ｍ、２Ｈ）、３．７８（ｔｄ、２Ｈ）、３．１５（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．２９（ｔ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、４Ｈ）、１．９５（ｍ、６Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４９８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−クロロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４９８Ａ
３−クロロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３２９Ｂで実施例３２９Ａを３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホンアミドで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４９８Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例４００Ｄ（３００ｍｇ）をジクロロメタン（１．５ｍＬ）に溶かし、冷却して０℃とし、トリエチルアミン（０．２２ｍＬ）およびトリチルクロライド（１４５ｍｇ）を加えた。反応液を終夜かけて室温とした。反応混合物を直接シリカゲルカラムに乗せ、１０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行って標題化合物を得た。
実施例４９８Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）安息香酸
実施例１７５Ｅで実施例１７５Ｄを実施例４９８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４９８Ｄ
Ｎ−（３−クロロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）フェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４９８Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例４９８Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例４９８Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−クロロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４９８Ｄ（１５０ｍｇ）をジクロロメタン（３．５ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（３．５ｍＬ）に溶かした。室温で３０分間撹拌後、反応液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に投入し、ジクロロメタンで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および濃縮後、残留物を４０％から６０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＣ１８カラムでの逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。トリフルオロ酢酸塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶かし、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１６（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、６．２２（ｄ、１Ｈ）、３．９７（ｄ、２Ｈ）、３．８８（ｍ、２Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．８０（ｓ、２Ｈ）、２．２７（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．１８（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．０４（ｍ、１Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．６９（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｍ、４Ｈ）０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４９９）
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例４９６Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．３３（ｄｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｔ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、６．７２−６．６８（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｄ、２Ｈ）、３．８９（ｍ、２Ｈ）、３．８３（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、２．０３−１．９５（ｍ、６Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５００）
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例３８７Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．１６（ｄ、１Ｈ）、８．７２（ｄ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｔ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．７３−６．６８（ｍ、２Ｈ）、４．２１（ｄ、２Ｈ）、３．９９（ｄｄ、２Ｈ）、３．３３（ｄｔ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９８（ｍ、１Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．６０（ｄ、２Ｈ）、１．４３（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５０１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５０１Ａ
３−シアノ−４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３２９Ｂで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールで置き換え、実施例３２９Ａを３−シアノ−４−フルオロベンゼンスルホンアミドで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５０１Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−シアノ−４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）フェニルスルホニル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例５０１Ａで置き換え、実施例１Ｅを実施例４３５Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５０１Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４３５Ｆで実施例４３５Ｅを実施例５０１Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０９（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．５０（ｄ、１Ｈ）、６．１７（ｄｄ、１Ｈ）、４．３４（ｄ、２Ｈ）、３．７９（ｍ、２Ｈ）、３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．１６（ｍ、４Ｈ）、２．８２（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｍ、４Ｈ）、２．１７（ｍ、３Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、２Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５０２）
Ｎ−｛［３−クロロ−４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５０２Ａ
４−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メトキシ）−３−クロロベンゼンスルホンアミド
実施例３２９Ｂで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノールで置き換え、実施例３２９Ａを３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホンアミドで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５０２Ｂ
Ｎ−（４−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メトキシ）−３−クロロフェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例５０２Ａで置き換え、実施例１Ｅを実施例４３５Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５０２Ｃ
Ｎ−｛［３−クロロ−４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４３５Ｆで実施例４３５Ｅを実施例５０２Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０２（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１１（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．９９（ｍ、１Ｈ）、６．７４（ｍ、１Ｈ）、６．４２（ｍ、１Ｈ）、６．１５（ｍ、１Ｈ）、４．０６（ｍ、２Ｈ）、３．８３（ｍ、２Ｈ）、３．６５（ｍ、２Ｈ）、３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．２３（ｍ、１Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５０３）
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例５０３Ａ
（Ｓ）−５−クロロ−６−（（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４３２Ａで実施例４１５Ｂを実施例４２３Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５０３Ｂ
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例５０３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．０８（ｄ、１Ｈ）、８．６４（ｍ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．７１（ｍ、２Ｈ）、６．５１（ｍ、１Ｈ）、５．８６（ｍ、１Ｈ）、４．６２−４．５７（ｍ、１Ｈ）、４．５２−４．４８（ｍ、１Ｈ）、３．９９（ｍ、１Ｈ）、３．８４（ｍ、１Ｈ）、３．５７（ｍ、１Ｈ）、３．０４（ｍ、５Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．６９（ｍ、１Ｈ）、２．４０−２．３２（ｍ、２Ｈ）、２．２９−２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）、０．４８−０．３６（ｍ、４Ｈ）。
（実施例５０４）
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−
４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例５０３Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ８．８６（ｄ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、２Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、１Ｈ）、７．１３−７．１０（ｍ、３Ｈ）、６．８８−６．８５（ｍ、２Ｈ）、６．４９（ｄ、１Ｈ）、５．４１（ｍ、２Ｈ）、４．６２−４．５７（ｍ、１Ｈ）、４．５１−４．４７（ｍ、１Ｈ）、３．９８（ｍ、１Ｈ）、３．８４（ｍ、１Ｈ）、３．５７（ｍ、１Ｈ）、３．１６（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｍ、１Ｈ）、２．８３（ｓ、２Ｈ）、２．６９（ｍ、１Ｈ）、２．３８−２．２７（ｍ、４Ｈ）、２．２４（ｍ、４Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｍ、６Ｈ）、０．４８−０．３６（ｍ、４Ｈ）。
（実施例５０５）
２−｛［（４−｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）アミノ］メチル｝モルホリン−４−カルボン酸メチル
実施例５０５Ａ
２−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）メチル）モルホリン−４−カルボン酸メチル
実施例４５７Ａで塩化アセチルをクロルギ酸メチルで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５０５Ｂ
２−｛［（４−｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）アミノ］メチル｝モルホリン−４−カルボン酸メチル
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例５０５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１４．５８（ｂｓ、１Ｈ）、９．０５（ｄ、１Ｈ）、８．８２（ｔ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、６．８７−６．８２（ｍ、３Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、４．２９、４．０３（ｂｄ、１Ｈ）、３．８６（ｍ、１Ｈ）、３．７３（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、３．５４−３．４０（ｍ、３Ｈ）、３．１４（ｍ、４Ｈ）、２．９６（ｄｔ、１Ｈ）、２．８５（ｍ、１Ｈ）、２．８２（ｓ、２Ｈ）、２．３０（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、４Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５０６）
２−｛［（４−｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）アミノ］メチル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリン−４−カルボキサミド
実施例５０６Ａ
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）メチル）モルホリン−４−カルボキサミド
実施例４５７Ａで塩化アセチルをＮ−エチル−Ｎ−メチル−カルバモイルクロライドで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５０６Ｂ
２−｛［（４−｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）アミノ］メチル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリン−４−カルボキサミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例５０６Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１４．５８（ｂｓ、１Ｈ）、９．０７（ｄ、１Ｈ）、８．８２（ｔ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、６．８３−６．７９（ｍ、２Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、３．９２−３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．７５（ｍ、１Ｈ）、３．６２（ｄｔ、１Ｈ）、３．５０（ｍ、１Ｈ）、３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｑ、２Ｈ）、３．１４（ｍ、４Ｈ）、３．００（ｄｔ、１Ｈ）、２．８２（ｓ、２Ｈ）、２．７６（ｓ、３Ｈ）、２．３０（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、４Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、１．０６（ｔ、３Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５０７）
２−｛［（４−｛［２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）アミノ］メチル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリン−４−カルボキサミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例５０６Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２５（ｄ、１Ｈ）、８．８６（ｔ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、６．７３−６．６８（ｍ、２Ｈ）、３．９６−３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．８７（ｍ、１Ｈ）、３．６４（ｄｔ、１Ｈ）、３．５３（ｍ、１Ｈ）、３．４８−３．４１（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｑ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、５Ｈ）、２．９２（ｄｄ、１Ｈ）、２．９０（ｄ、１Ｈ）、２．７６（ｓ、５Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．０６（ｔ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５０８）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−エチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５０８Ａ
１−エチル−４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサノール
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサノン（１．２２ｇ）を０℃にて１Ｍエチルマグネシウムブロマイド／テトラヒドロフラン（２８．６ｍＬ）で処理した。反応液を４時間かけて昇温させて室温とし、メタノール（２ｍＬ）および水（２ｍＬ）で反応停止した。得られた混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチルに懸濁させた。沈殿物を濾去し、濾液を濃縮し、０％から１００％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た。
実施例５０８Ｂ
５−クロロ−６−（（トランス−４−エチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４９３Ａを実施例５０８Ａに置き換えることで、実施例４９３Ｂに記載の方法に従って、標題化合物を製造した。
実施例５０８Ｃ
５−クロロ−６−（（シス−４−エチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４９３Ａを実施例５０８Ａで置き換えることで、実施例４９３Ｂに記載の方法に従って、標題化合物を製造した。
実施例５０８Ｄ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−エチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２６Ｃおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例４００Ｅおよび実施例５０８Ｂで置き換えることで、実施例１７７に記載の方法に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．２０（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、７．１４−７．２１（ｍ、４Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄ、１Ｈ）、６．２５（ｄｄ、１Ｈ）、４．３４（ｄ、２Ｈ）、４．１１（ｓ、１Ｈ）、３．２４−３．３３（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｄ、２Ｈ）、２．４６（ｓ、４Ｈ）、２．２８（ｓ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、２Ｈ）、１．７７−１．９６（ｍ、３Ｈ）、１．６１−１．７６（ｍ、３Ｈ）、１．４８−１．６０（ｍ、４Ｈ）、１．２１−１．４７（ｍ、５Ｈ）、１．０４（ｓ、６Ｈ）、０．９１（ｔ、３Ｈ）。
（実施例５０９）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−４−エチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２６Ｃおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例４００Ｅおよび実施例５０８Ｃで置き換えることで、実施例１７７に記載の方法に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１０（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０３−７．１１（ｍ、４Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｓ、１Ｈ）、６．１２−６．１５（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｄ、２Ｈ）、３．７７（ｓ、１Ｈ）、３．１１−３．２４（ｍ、４Ｈ）、２．８８（ｓ、２Ｈ）、２．２４−２．４１（ｍ、３Ｈ）、２．１８（ｓ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．７１（ｓ、１Ｈ）、１．５５（ｄ、５Ｈ）、１．１８−１．４９（ｍ、９Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）、０．８３（ｔ、３Ｈ）。
（実施例５１０）
５−クロロ−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５１０Ａ
２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−５−クロロ−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例４００Ｄ（０．５ｇ）および１−クロロピロリジン−２，５−ジオン（０．１２６ｇ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中混合物を室温で４時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た。
実施例５１０Ｂ
２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−５−クロロ−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例４３５Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５１０Ｃ
５−クロロ−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例４０４Ａで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５１０Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．２２（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、２Ｈ）、７．１９−７．２６（ｍ、４Ｈ）、６．８３（ｓ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、１Ｈ）、４．６０（ｄ、２Ｈ）、３．８８−３．９３（ｍ、２Ｈ）、３．７０−３．７３（ｍ、２Ｈ）、３．１５（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８６（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．３０（ｂｓ、２Ｈ）、２．１３（ｓ、２Ｈ）、１．９４−２．０５（ｍ、４Ｈ）、１．５５（ｔ、２Ｈ）、１．０６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５１１）
５−クロロ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例１Ｆを実施例４０９Ｄで置き換え、実施例２６Ｃを実施例５１０Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０７（ｓ、１Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．６０−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．０６−７．１１（ｍ、５Ｈ）、６．６９（ｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、３．６７−３．７７（ｍ、４Ｈ）、３．５０−３．５５（ｍ、２Ｈ）、２．８９（ｂｒｓ、６Ｈ）、２．１４（ｂｓ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７６−１．８２（ｍ、４Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５１２）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５１２Ａ
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オン（６．２５ｇ）のジメチルスルホキシド（４０ｍＬ）溶液を、トリメチルスルホキソニウムヨージド（８．８ｇ）およびカリウムｔ−ブトキシド（４．５ｇ）のジメチルスルホキシド（５０ｍＬ）中溶液に滴下した。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を氷水に注ぎ、エチルエーテルで抽出した（２００ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および溶媒留去によって粗生成物を得た。
実施例５１２Ｂ
（８−フルオロ−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イル）メタノール
ポリエチレン瓶中にて０℃で、ピリジン・フッ化水素（４ｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液を実施例５１２Ａ（１．７ｇ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中溶液に滴下した。混合物を室温で終夜撹拌した。ＴＬＣで反応が完結したことが示された。混合物を氷水およびＮａ２ＣＯ３の混合物に注意深く注ぎ、酢酸エチルで抽出した（３００ｍＬで２回）。水およびブラインで洗浄後、有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および溶媒留去によって粗生成物を得た。
実施例５１２Ｃ
５−クロロ−６−（（８−フルオロ−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例５１２Ｂ（５００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中溶液に、室温でＮａＨ（鉱油中６５％品、２５２ｍｇ）を加えた。混合物を３０分間撹拌し、５，６−ジクロロピリジン−３−スルホンアミド（０．６ｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物をＮＨ４Ｃｌ水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および溶媒留去後、残留物をシリカゲルカートリッジに負荷し、３０％酢酸エチル／へキサンで溶離して、純粋な生成物を得た。
実施例５１２Ｄ
５−クロロ−６−（（１−フルオロ−４−オキソシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例５１２Ｃ（１．６ｇ）およびｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム（１．２ｇ）のアセトン（１０ｍＬ）中溶液に水（２ｍＬ）を加え、混合物をＣＥＭ Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波リアクターにて１００℃で１０分間撹拌した。混合物をジクロロメタン（３００ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および溶媒留去によって粗生成物を得た。
実施例５１２Ｅ
５−クロロ−６−（（シス−１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例５１２Ｄ（１．２ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中溶液に、メチルマグネシウムブロマイドの溶液（５ｍＬ、３．０Ｍエーテル中溶液）を０℃で滴下した。添加すると、反応混合物は固化した。追加のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を混合物に加え、撹拌を１時間続けた。混合物をＮＨ４Ｃｌ水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した（３００ｍＬで３回）。合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。混合物を濾過し、溶媒留去し、粗残留物をジメチルスルホキシド／メタノール（２０ｍＬ、１：１）に溶かし、ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎ、Ｃ１８（１００Å）２５０×１２１．２ｍｍ（１０ミクロン）、条件：４０分以内で２０％アセトニトリルから４５％アセトニトリル）に負荷して二つの異性体を分離し、そのうち実施例５１２Ｅはシス異性体である。
実施例５１２Ｆ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４９３Ｄで実施例４９３Ｃを実施例５１２Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０４（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、５Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４９（ｓ、１Ｈ）、４．４９（ｄ、２Ｈ）、４．３５（ｓ、１Ｈ）、３．１６（ｍ、５Ｈ）、２．８８（ｍ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、４Ｈ）、１．９５（ｍ、４Ｈ）、１．６８（ｍ、４Ｈ）、１．４３（ｍ、４Ｈ）、１．１２（ｓ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５１３）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５１３Ａ
５−クロロ−６−（（トランス−１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
この化合物も実施例５１２Ｅの生成物として単離した。
実施例５１３Ｂ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例５１３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０６（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、５Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．５１（ｄ、１Ｈ）、６．１３（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｄ、２Ｈ）、４．１５（ｓ、１Ｈ）、３．１８（ｍ、４Ｈ）、２．８６（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｍ、４Ｈ）、１．８５（ｍ、６Ｈ）、１．４８（ｍ、７Ｈ）、１．１５（ｓ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５１４）
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例５１４Ａ
４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール
テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−オール（２．０ｇ）を６０％水素化ナトリウム（０．６２２ｇ）で処理した。１０分後、ｔｅｒｔ−ブチルクロロジメチルシラン（２．４５４ｇ）を加えた。溶液を１６時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物を溶離液として１０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例５１４Ｂ
４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール
テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の実施例５１４Ａ（１．５ｇ）を６０％水素化ナトリウム（０．２５３ｇ）で処理した。１０分後、（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（１．１ｇ）を加えた。溶液を２時間撹拌した。反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を溶離液として５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
実施例５１４Ｃ
１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−オール
実施例５１４Ｂ（１．３２ｇ）および１．０Ｎフッ化テトラブチルアンモニウム（１０．４ｍＬ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中混合物を２時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、溶離液として１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た。
実施例５１４Ｄ
４−フルオロ−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例２０Ａで１Ｈ−インダゾール−５−オールを実施例５１４Ｃで置き換え、２，４−ジフルオロ安息香酸エチルを２，４−ジフルオロ安息香酸メチルで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５１４Ｅ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例２０Ｄで実施例２０Ａを実施例５１４Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５１４Ｆ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｅで実施例１Ｄを実施例５１４Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５１４Ｇ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５１４Ｆで置き換え、実施例１Ｆを実施例４０９Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５１４Ｈ
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４９８Ｅで実施例４９８Ｄを実施例５１４Ｇで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．３４−７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．０４−７．１０（ｍ、４Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｓ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、１Ｈ）、３．７０−３．８０（ｍ、３Ｈ）、３．５２−３．５８（ｍ、２Ｈ）、３．１７（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８１（ｂｒｓ、６Ｈ）、２．１７−２．３２（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７８−１．８７（ｍ、４Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５１５）
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例５１５Ａ
Ｎ−（５−クロロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５１４Ｆで置き換え、実施例１Ｆを実施例４０４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５１５Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４９８Ｅで実施例４９８Ｄを実施例５１５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．２１（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．３６−７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．０６−７．１０（ｍ、３Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．５６（ｓ、１Ｈ）、６．３０（ｓ、１Ｈ）、４．４８（ｄ、２Ｈ）、３．７７−３．８１（ｍ、３Ｈ）、３．５９−３．６４（ｍ、３Ｈ）、３．２３（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．１９（ｓ、２Ｈ）、１．８７−１．９９（ｍ、６Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５１６）
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−クロロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例４９８Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２７（ｄ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．４０（ｄｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、６．６９（ｍ、２Ｈ）、５．７３（ｍ、２Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、３．９０（ｓ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．９６−２８７．（ｍ、２Ｈ）、２．８１−２．７６（ｍ、３Ｈ）、２．５８（ｍ、１Ｈ）、２．３２−２．２３（ｍ、３Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７３（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５１７）
Ｎ−［（３−クロロ−４−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝フェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５１７Ａ
４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−カルボン酸エチル
４−フルオロピペリジン−１，４−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル（１．０ｇ）に、ＨＣｌ（４．０Ｍジオキサン中溶液、４．５ｍＬ）を加えた。１時間後、反応液を濃縮し、高真空下に乾燥させた。得られた固体をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶かし、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（１．２ｇ）およびオキセタン−３−オン（０．２６ｇ）で処理し、終夜撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）で反応停止し、ジクロロメタンで抽出した（２５ｍＬで２回）。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。４０分間かけて０．５％から３．７５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ８０ｇ）（流量＝３０ｍＬ／分）によって、標題化合物を得た。
実施例５１７Ｂ
（４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール
実施例５１７Ａ（０．５９ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中溶液に水素化リチウムアルミニウム（１．８ｍＬ）を０℃で加えた。反応液を氷浴から外し、昇温させて室温とした。水０．６ｍＬと次に２Ｎ ＮａＯＨ水溶液０．２ｍＬを滴下することで反応停止した。反応液を珪藻土で濾過し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で洗い、濃縮した。３０分間かけて０．７５％から７．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲル（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ４０ｇ）でのシリカゲルクロマトグラフィー（流量＝４０ｍＬ／分間）によって標題化合物を得た。
実施例５１７Ｃ
３−クロロ−Ｎ，Ｎ−ビス（２，４−ジメトキシベンジル）−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
ビス（２，４−ジメトキシベンジル）アミン（１２ｇ、および３−クロロ−４−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロライド（８．６６ｇ）のジクロロメタン（１２０ｍＬ）中溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１３．５ｍＬ）および触媒量の４−ジメチルアミノピリジンを加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（６００ｍＬ）で希釈し、５％水溶液ＨＣｌ、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で脱水後、混合物を濾過し、濾液を真空下に濃縮して粗生成物を得て、それを４００ｇシリカゲルカラムに乗せ、３０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離して標題化合物を得た。
実施例５１７Ｄ
３−クロロ−Ｎ，Ｎ−ビス（２，４−ジメトキシベンジル）−４−（（４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
実施例５１７Ｂ（０．１００ｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）中溶液に水素化ナトリウム（０．０４２ｇ）を加えた。１５分間撹拌後、実施例５１７Ｃ（０．２７０ｇ）を1回で加え、反応液を室温で１６時間撹拌し、次に加熱して５０℃として２時間経過させた。反応液を冷却し、水（２０ｍＬ）で反応停止し、ジクロロメタンで抽出した（３０ｍＬで２回）。有機層を合わせ、ブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた油状物をシリカゲル（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ４０ｇ）に乗せ、３０分間かけて０．５％から５％メタノール／ジクロロメタン勾配を用いて溶離を行って（流量＝４０ｍＬ／分）、標題化合物を得た。
実施例５１７Ｅ
３−クロロ−４−（（４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
実施例５１７Ｄ（０．２５８ｇ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液にトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を滴下した。反応液を１時間撹拌してから、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２０ｍＬ）を加えることで反応停止した。反応液をジクロロメタンで抽出し（５０ｍＬで２回）、ジクロロメタン層を濃縮し、酢酸エチル（２０ｍＬ）を加え、得られた固体を濾過した。有機層を希釈して５０ｍＬとし、ブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた油状物をジクロロメタンで処理し、濃縮し、固体を酢酸エチルで磨砕し、濾過して標題化合物を得た。
実施例５１７Ｆ
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４９８Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例５１７Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５１７Ｇ
Ｎ−［（３−クロロ−４−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝フェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４９７Ｃで実施例４９７Ｂを実施例５１７Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１４（ｄ、１Ｈ）、１１．６１−１１．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．６１−７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．２１−７．０９（ｍ、３Ｈ）、７．０８−７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．８７−６．７２（ｍ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．２３（ｄｄ、１Ｈ）、４．５５（ｔ、２Ｈ）、４．４５（ｔ、２Ｈ）、４．２４（ｄ、２Ｈ）、３．５５−３．４１（ｍ、１Ｈ）、３．１６（ｓ、４Ｈ）、２．８０（ｓ、２Ｈ）、２．６９−２．５４（ｍ、２Ｈ）、２．３８−１．６７（ｍ、１４Ｈ）、１．４０（ｓ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５１８）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−１−フルオロ−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５１８Ａ
５−クロロ−６−（（シス−１−フルオロ−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例５１２Ｄ（３３６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中溶液にＮａＢＨ４（７５ｍｇ）を加えた。混合物を室温で４５分間撹拌した。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で脱水後、混合物を濾過し、溶媒留去して粗生成物を得た。
実施例５１８Ｂ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−１−フルオロ−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−
４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４９３Ｄで実施例４９３Ｃを実施例５１８Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１２．９４（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、５Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、６．０９（ｍ、１Ｈ）、４．６１（ｄ、１Ｈ）、４．３８（ｄ、２Ｈ）、３．４７（ｍ、１Ｈ）、３．１７（ｄ、１Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、５Ｈ）、１．９９（ｍ、５Ｈ）、１．５６（ｍ、７Ｈ）、０．９２（ｍ、６Ｈ）。
（実施例５１９）
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例５１９Ａ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５１４Ｆで置き換え、実施例１Ｆを実施例３０６Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５１９Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４９８Ｅで実施例４９８Ｄを実施例５１９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．３５−７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．１８−７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．０５−７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｓ、１Ｈ）、６．３２（ｓ、１Ｈ）、４．３４（ｄ、２Ｈ）、３．７８−３．８２（ｍ、２Ｈ）、３．５９−３．６４（ｍ、２Ｈ）、３．２３（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８３（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１８−２．３０（ｍ、６Ｈ）、１．８２−１．９８（ｍ、６Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５２０）
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（１Ｒ，２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５２０Ａ
（１Ｒ，４Ｓ）−スピロ［ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−カルボン酸メチル
オートクレーブにて、１，４−ジオキサスピロ［４．４］ノン−６−エン（５ｇ）、アクリル酸メチル（１０．２４ｇ）およびヒドロキノン（０．１３ｇ）の混合物を、アセトニトリル（１２ｍＬ）中で３日間１００℃で加熱した。冷却後、溶媒を除去し、残留物を４：１ヘキサン／酢酸エチルで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を２種類の５−異性体の混合物として得た。
実施例５２０Ｂ
（１Ｒ，４Ｓ）−スピロ［ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−イルメタノール
テトラヒドロフラン中の実施例５２０Ａ（１．０ｇ）を冷却して０℃とした。この溶液に、１．０Ｎ水素化リチウムアルミニウム（２．８ｍＬ）を滴下した。反応混合物を２時間撹拌した。水（０．４ｍＬ）を加え、次に２Ｎ ＮａＯＨ水溶液（０．２ｍＬ）を加えた。固体を濾去し、濾液を濃縮した。トルエンを加え、それを蒸留して痕跡量の水を移動させた。それ以上精製せずに、標題化合物を次の反応に用いた。
実施例５２０Ｃ
５−クロロ−６−（（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−５−オキソビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ｂで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例５２０Ｂで置き換え、実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
これら２種類の異性体を逆相分取ＨＰＬＣによって単離した。所望の分画を回収し、溶媒を６０℃で減圧下に除去した。このプロセス中に、多くの固体が生成した。それを水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して所望のケトンを得た。
実施例５２０Ｄ
５−クロロ−６−（（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の実施例５２０Ｃ（０．４４ｇ）を０℃で３．０Ｍメチルマグネシウムブロマイド（５．３ｍＬ）によって処理した。混合物を１６時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルと０．０５Ｎ ＨＣｌ水溶液（２０ｍＬ）との間で分配した。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を溶離液として１０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例５２０Ｅ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（１Ｒ，２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例５２０Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１０（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０４−７．１１（ｍ、４Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．４１−４．４６（ｍ、２Ｈ）、４．３５（ｓ、１Ｈ）、３．２０（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．９３（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．３１−２．３７（ｍ、４Ｈ）、２．１７−２．０２（ｍ、４Ｈ）、１．９８−１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．８９（ｄ、１Ｈ）、１．６８−１．７１（ｍ、１Ｈ）、１．５６（ｄ、１Ｈ）、１．３１−１．４８（ｍ、７Ｈ）、１．２０（ｓ、６Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５２１）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５２１Ａ
５，５−ジフルオロ−２−オキソシクロヘキサンカルボン酸エチル
ジエチル４，４−ジフルオロヘプタンジオエート（４．３ｇ）のトルエン（５０ｍＬ）中溶液にカリウム２−メチルプロパン−２−オレート（２．８７ｇ）を加え、反応液を室温で終夜撹拌した。１Ｎ ＨＣｌ水溶液（１００ｍＬ）で反応停止し、ジエチルエーテル（１５０ｍＬ）で抽出した。エーテル層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。１％から５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ４０ｇ）によって標題化合物を得た。
実施例５２１Ｂ
５，５−ジフルオロ−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘキス−１−エンカルボン酸エチル
実施例５２１Ａ（２．３７ｇ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）中溶液に０℃で、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５．０２ｍＬ）と次にトリフルオロメタンスルホン酸無水物（２．３３ｍＬ）を加え、反応液をゆっくり昇温させて室温とした。終夜撹拌後、水１０ｍＬと次に１Ｎ ＨＣｌ水溶液（１００ｍＬ）で反応停止した。反応液をジクロロメタンで抽出し（７５ｍＬで３回）、合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、濃縮した。１％から２５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ４０ｇ）によって、標題化合物を得た。
実施例５２１Ｃ
２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エンカルボン酸エチル
実施例５２１Ｂ（３．４７ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．９２５ｇ）およびフッ化セシウム（３．４３ｇ）のジメトキシエタン（３０ｍＬ）およびエタノール（１５ｍＬ）中溶液を窒素で５分間脱気した。テトラキストリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２３７ｇ）を加え、反応液を加熱して７０℃とした。反応液をエーテル（２００ｍＬ）で希釈し、１Ｎ ＨＣｌ水溶液（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。４０分間かけて１％から８％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ４０ｇ）によって標題化合物を得た。
実施例５２１Ｄ
（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エンイル）メタノール
実施例５２１Ｃ（１．８４ｇ）のジエチルエーテル（２５ｍＬ）中溶液に０℃で、水素化リチウムアルミニウム（１．０Ｍ、４．２８ｍＬ）を加えた。水を滴下することで反応停止し、１Ｎ ＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）を加え、反応液をジエチルエーテル（１００ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。
実施例５２１Ｅ
２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エンカルボアルデヒド
実施例５２１Ｄ（１．３８ｇ）のジクロロメタン（２５ｍＬ）中溶液に、デス−マーチンペルヨージナン（２．４８９ｇ）を加え、反応液を室温で１時間撹拌した。１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（７５ｍＬ）で反応停止し、生成物をジクロロメタンで抽出した（１００ｍＬで２回）。合わせた有機層をブライン（７５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。４０分間かけて１％から１０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｒｉｓ ８０ｇ）によって標題化合物を得た。
実施例５２１Ｆ
２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例５２１Ｅ（１．０５ｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に実施例４００Ｃ（１．３１ｇ）と次に水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（１．１８ｇ）を加え、反応液を室温で終夜撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）で反応停止し、ジクロロメタンで抽出した（１００ｍＬで２回）。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。４０分間かけて０．５％から５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ８０ｇ）によって標題化合物を得た。
実施例５２１Ｇ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例５２１Ｆ（１．８１ｇ）およびトリエチルアミン（０．８５ｍＬ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液にトリチル−クロライド（１．０６ｇ）を加え、反応液を室温で撹拌した。１６時間撹拌後、反応液をシリカゲル（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ８０ｇ）に乗せ、４０分かけて０．１％から１．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配を用いて溶離を行って（流量＝４０ｍＬ／分）、標題化合物を得た。
実施例５２１Ｈ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）安息香酸
実施例５２１Ｇ（２．５１ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）およびメタノール（１０ｍＬ）中溶液に水酸化リチウム（１．０Ｍ、１０ｍＬ）を加え、溶液を加熱して６０℃とした。４時間後、反応液を冷却し、ジクロロメタン（１５０ｍＬ）で希釈し、１Ｎ ＨＣｌ水溶液（１０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）で反応停止した。有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。４０分かけて０．２５％から２．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ １２０ｇ）によって標題化合物を得た。
実施例５２１Ｉ
Ｎ−（５−クロロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５２１Ｈで置き換え、実施例１Ｆを実施例４０４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５２１Ｊ
２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−クロロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例５２１Ｉ（０．２４ｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液にトリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を加えた。１時間撹拌後、反応液を濃縮し、ジクロロメタン（５ｍＬ）に溶かし、飽和ＮａＨＣＯ３（５ｍＬ）で反応停止した。反応液を水（１０ｍＬ）および飽和ＮａＨＣＯ３（１５ｍＬ）で希釈し、生成物をジクロロメタンで抽出した（２５ｍＬで２回）。合わせた有機層をブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲル（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ４０ｇ）に乗せ、３０分間かけて０．５％から３％メタノール／ジクロロメタンの勾配を用いて溶離を行った（流量＝４０ｍＬ／分）。生成物を回収し、濃縮し、アセトニトリルに溶かし、濃縮し、真空乾燥機にて７５℃で終夜乾燥させて、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１２（ｓ、１Ｈ）、１２．２４−１１．４４（ｍ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、４Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、６．５６（ｄ、１Ｈ）、６．１６（ｄｄ、１Ｈ）、４．５２（ｄ、２Ｈ）、３．７９（ｄｔ、２Ｈ）、３．７０−３．５１（ｍ、２Ｈ）、３．２０（ｓ、４Ｈ）、２．７６（ｄｄ、４Ｈ）、２．４９（ｍ、８Ｈ）、２．０２−１．７１（ｍ、４Ｈ）。
（実施例５２２）
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５２２Ａ
５−クロロ−６−（（４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ｂで実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで置き換え、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例５１７Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５２２Ｂ
Ｎ−（５−クロロ−６−（（４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５２１Ｈで置き換え、実施例１Ｆを実施例５２２Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５２２Ｃ
２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−クロロ−６−（（４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例５２１Ｊで実施例５２１Ｉを実施例５２２Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１０（ｓ、１Ｈ）、１１．５４（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、４Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、６．１５（ｄｄ、１Ｈ）、４．５３（ｄ、６Ｈ）、３．６０（ｓ、１Ｈ）、３．１８（ｓ、４Ｈ）、２．７４（ｄｄ、８Ｈ）、
２．４１−１．７０（ｍ、１２Ｈ）。
（実施例５２３）
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例５２３Ａ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５１４Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５２３Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４９８Ｅで実施例４９８Ｄを実施例５２３Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５１（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、７．５７−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．３３−７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．０４−７．１０（ｍ、３Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、３．８７（ｄｄ、２Ｈ）、３．１４３（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７８（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１７−２．２３（ｍ、６Ｈ）、１．８８−１．９７（ｍ、３Ｈ）、１．６３−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．２３−１．３２（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５２４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例５２４Ａ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５２１Ｈで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５２４Ｂ
２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例５２１Ｊで実施例５２１Ｉを実施例５２４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１０（ｄ、１Ｈ）、１１．６３（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．１１（ｄｄ、４Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄｄ、１Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．２９（ｄ、４Ｈ）、３．１６（ｓ、４Ｈ）、２．８３−２．６０（ｍ、４Ｈ）、２．４９（ｓ、２Ｈ）、２．３４−２．０１（ｍ、６Ｈ）、１．８９（ｄｄ、１Ｈ）、１．６３（ｄ、２Ｈ）、１．２７（ｑｄ、２Ｈ）。
（実施例５２５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５２５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチルカーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（４−オキソシクロヘキシル）メチルカーバメート（１．７ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中溶液を−７８℃で高撹拌しながら、それに１．６Ｍメチルリチウム（１４．０２ｍＬ）のエーテル中溶液を滴下した。添加完了後、混合物を−７８℃で１．２時間撹拌し、冷ＮＨ４Ｃｌ水溶液に投入した。得られた混合物をジクロロメタンで抽出し（１００ｍＬで３回）、有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶かし、Ａｎａｌｏｇｉｘ精製システムに負荷し、０％から５０％酢酸エチル／ジクロロメタンで溶離して標題化合物を得た。
実施例５２５Ｂ
４−（アミノメチル）−１−メチルシクロヘキサノール
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の実施例５２５Ａ（１．３ｇ）を０℃で、トリフルオロ酢酸（２．１ｍＬ）および数滴の水で１時間処理した。反応混合物を濃縮し、残留物を次の段階に直接用いた。
実施例５２５Ｃ
４−（（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の実施例５２５Ｂ（７３２ｍｇ）および４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．１ｇ）をトリエチルアミンで終夜処理した。反応混合物を濃縮し、残留物を３０％から５０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行う逆相クロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た。
実施例５２５Ｄ
４−（（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の実施例５２５Ｂ（７３２ｍｇ）および４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．１ｇ）をトリエチルアミンで終夜処理した。反応混合物を濃縮し、残留物を３０％から５０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行う逆相クロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た。
実施例５２５Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２６Ｃおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例４００Ｅおよび実施例５２５Ｃで置き換えることで、実施例１７７に記載の方法に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１０（ｓ、１Ｈ）、１１．５４（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｔ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．４８−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．３２−７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．０２−７．１１（ｍ、４Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．１７（ｄｄ、１Ｈ）、４．２５（ｓ、１Ｈ）、３．２６−３．３１（ｍ、２Ｈ）、３．１７（ｓ、４Ｈ）、２．８０（ｓ、２Ｈ）、２．２１（ｄ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．６０−１．７５（ｍ、３Ｈ）、１．５６（ｄ、２Ｈ）、１．３０−１．４３（ｍ、４Ｈ）、１．０８−１．１９（ｍ、５Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５２６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２６Ｃおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例４００Ｅおよび実施例５２５Ｄに置き換えることで、実施例１７７に記載の方法に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１１（ｄ、１Ｈ）、１１．５５（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｔ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．５０−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．３３−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．０４−７．１３（ｍ、４Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．１７（ｄ、１Ｈ）、３．９７（ｓ、１Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、３．１６（ｓ、４Ｈ）、２．７９（ｓ、２Ｈ）、２．２０（ｄ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．４６−１．６１（ｍ、５Ｈ）、１．３５−１．４５（ｍ、４Ｈ）、１．１９−１．３０（ｍ、２Ｈ）、１．０９（ｓ、３Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５２７）
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例５２７Ａ
（Ｓ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５１４Ｆで置き換え、実施例１Ｆを実施例５２９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５２７Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４９８Ｅで実施例４９８Ｄを実施例５２７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、７．５５−７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．０４−７．１０（ｍ、３Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、３．８４（ｄ、１Ｈ）、３．５５（ｍ、１Ｈ）、３．４１−３．５４（ｍ、６Ｈ）、３．１７（ｍ、４Ｈ）、２．７４−２．９４（ｍ、６Ｈ）、２．１５−２．３６（ｍ、１０Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．６９（ｔ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）、０．３５−０．４４（ｍ、４Ｈ）。
（実施例５２８）
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５２８Ａ
Ｎ−（５−クロロ−６−（（４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例５２２Ａで置き換え、実施例１Ｅを実施例４９８Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５２８Ｂ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５４２Ｆで実施例５４２Ｅを実施例５２８Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０８（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、４Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、４．５７（ｔ、２Ｈ）、４．５２（ｓ、１Ｈ）、４．４７（ｍ、３Ｈ）、３．５５（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｍ、４Ｈ）、２．９４（ｍ、２Ｈ）、２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．３８（ｍ、３Ｈ）、２．１８（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｍ、５Ｈ）、１．８０（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５２９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５２９Ａ
（Ｓ）−４−（（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４３２Ａで実施例４１５Ｂを実施例４３８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５２９Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例５２９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１４．５８（ｂｓ、１Ｈ）、９．０５（ｄ、１Ｈ）、８．８７（ｔ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、６．９０−６．８０（ｍ、３Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、３．９０−３．８１（ｍ、２Ｈ）、３．５７（ｄｔ、１Ｈ）、３．５０−３．４２（ｍ、２Ｈ）、３．１５（ｍ、４Ｈ）、２．９３（ｍ、１Ｈ）、２．８２（ｓ、２Ｈ）、２．７１（ｍ、１Ｈ）、２．３１（ｄｔ、１Ｈ）、２．３０（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、４Ｈ）、２．２１（ｍ、１Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）、０．４０（ｍ、４Ｈ）。
（実施例５３０）
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例５２９Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２５（ｄ、１Ｈ）、８．９０（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｄ、１Ｈ）、６．７３−６．６８（ｍ、２Ｈ）、３．９２−３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．５９（ｄｔ、１Ｈ）、３．５０−３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．９５（ｄ、１Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．６９（ｄ、１Ｈ）、２．３６（ｄｔ、１Ｈ）、２．２０−２．２０（ｍ、３Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）、０．４１（ｍ、４Ｈ）。
（実施例５３１）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５３１Ａ
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸エチル
４−オキソシクロヘキサンカルボン酸エチル（３１．８ｇ）のトルエン（１００ｍＬ）中溶液にエチレングリコール（３６．５ｍＬ）およびｐ−トルエンスルホン酸・１水和物（０．４２６ｇ）を加えた。得られた二相混合物を環境温度で７２時間高速撹拌した。反応液を水（９００ｍＬ）で希釈し、エーテル（９００ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム溶液およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過後、高真空下に濾液を濃縮することで標題化合物を得た。
実施例５３１Ｂ
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イルメタノール
水素化リチウムアルミニウム（８．１９ｇ）のテトラヒドロフラン（４００ｍＬ）中懸濁液に、実施例５３１Ａ（３７．８ｇ）のテトラヒドロフラン（７５ｍＬ）中溶液をゆっくり滴下した。混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を氷浴で冷却し、水（８ｍＬ）で非常にゆっくり反応停止した。次に、４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（８ｍＬ）、エーテル（２００ｍＬ）、水（２４ｍＬ）、エーテル（５００ｍＬ）および無水硫酸ナトリウム（２５０ｇ）をその順で加えた。得られた混合物を２時間高速撹拌し、濾過した。標題化合物を濾液の濃縮によって単離した。
実施例５３１Ｃ
８−（ベンジルオキシメチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン
水素化ナトリウム（オイル中６０％分散液）（８．８６ｇ）のテトラヒドロフラン（１７０ｍＬ）中懸濁液に、実施例５３１Ｂ（３０．５２ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中溶液を加えた。この混合物を３０分間撹拌し、ベンジルブロマイド（２４ｍＬ）を加えた。７２時間撹拌後、飽和塩化アンモニウム水溶液（４００ｍＬ）で反応停止し、エーテル（５００ｍＬ）で希釈した。層を分離し、水層をエーテルで抽出した（１５０ｍＬで２回）。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物を０、１０、１５、７５％酢酸エチル／ヘキサンの段階的勾配で溶離を行うシリカゲルで精製して標題化合物を得た。
実施例５３１Ｄ
４−（ベンジルオキシメチル）シクロヘキサノン
実施例５３１Ｃ（４３．０２ｇ）のジオキサン（５００ｍＬ）中溶液に水（１２５ｍＬ）および２Ｍ塩酸（９０ｍＬ）を加えた。混合物を８５℃で１８時間加熱した。冷却してから、反応混合物をブライン（１５００ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム溶液（３００ｍＬ）およびエーテル（１０００ｍＬ）で希釈した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物を５、１５、２５、５０％酢酸エチル／ヘキサンの段階的勾配で溶離を行うシリカゲルで精製して標題化合物を得た。
実施例５３１Ｅ
トランス−４−（ベンジルオキシメチル）−１−メチルシクロヘキサノール
トルエン（１１００ｍＬ）中の２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール（８３．４ｇ）に、２．０Ｍ（ヘキサン溶液）（ＣＨ３）３Ａｌ（９５ｍＬ）をやや注意して加えて、メタン発生と若干の発熱を制御する。反応混合物を環境温度でＮ２下に７５分間撹拌し、冷却して−７７℃とした。温度を−７４℃以下に維持しながら、実施例５３１Ｄ（１４ｇ）のトルエン（１５ｍＬ）中溶液を滴下した。温度を−６５℃以下に維持しながらメチルリチウム（１．６Ｍのジエチルエーテル中溶液）（１２０ｍＬ）を滴下した。得られた混合物を−７７℃でＮ２下に２時間撹拌した。反応混合物を１Ｎ ＨＣｌ水溶液（１６００ｍＬ）に投入し、フラスコをトルエンで洗った。有機層をブラインで洗浄し、合わせた水層をジエチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を溶離液として８０／２０ヘキサン／酢酸エチル２．５リットル、次に７５／２５ヘキサン／酢酸エチル３．０リットル、最後に７０／３０ヘキサン／酢酸エチル４．０リットルを用いる球形シリカゲル６５０ｇでクロマトグラフィー精製して標題化合物を得た。
実施例５３１Ｆ
トランス−４−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキサノール
５００ｍＬＳＳ圧力瓶に入れた含水２０％Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（１．２６ｇ）に実施例５３１Ｅ（１２．６ｇ、およびエタノール（１２０ｍＬ）を加えた。反応混合物を環境温度で約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）の水素ガス下に撹拌した。水素の取り込みは５分目停止した。混合物をナイロン膜で濾過し、エタノールで洗った。濾液を濃縮し、トルエン（１００ｍＬ）と共沸させて、残留エタノールを除去した。濃縮物を高真空下に４０分間乾燥させて、標題化合物を得た。
実施例５３１Ｇ
５−クロロ−６−（（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例２７９Ａで４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例３８７Ａで置き換え、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例５３１Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５３１Ｈ
Ｎ−（５−クロロ−６−（（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５２１Ｈで置き換え、実施例１Ｆを実施例５３１Ｇで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５３１Ｉ
２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−クロロ−６−（（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例５２１Ｊで実施例５２１Ｉを実施例５３１Ｈで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１３（ｓ、１Ｈ）、１２．０５−１１．５５（ｍ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、１Ｈ）、７．９２−７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．４７−７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．１９−６．９８（ｍ、４Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、６．５６（ｄ、１Ｈ）、６．１６（ｄｄ、１Ｈ）、４．２５（ｄ、３Ｈ）、３．２０（ｓ、４Ｈ）、２．７２（ｓ、４Ｈ）、２．４８−２．４０（ｍ、２Ｈ）、２．４１−２．０３（ｍ、６Ｈ）、１．７６（ｓ、３Ｈ）、１．５４（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、１．２１（ｍ、２Ｈ）、１．１１（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５３２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５３２Ａ
４−（（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の実施例４９３Ａ（７３２ｍｇ）および４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．２ｇ）を６０％水素化ナトリウム（１．６ｇ）で３日間処理した。水で反応停止した。得られた混合物を希ＨＣｌ水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、３０％から５０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行う逆相クロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た。
実施例５３２Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例５３２Ａで置き換え、実施例１Ｅを実施例４９８Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５３２Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５４２Ｆで実施例５４２Ｅを実施例５３２Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０９（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．１７（ｄｄ、１Ｈ）、４．０２（ｄ、２Ｈ）、３．９６（ｓ、１Ｈ）、３．１８（ｍ、４Ｈ）、２．８６（ｍ、２Ｈ）、２．１７（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．６９（ｍ、２Ｈ）、１．５５（ｍ、４Ｈ）、１．４１（ｍ、５Ｈ）、１．２９（ｍ、３Ｈ）、１．１１（ｓ、３Ｈ）、０．９４（ｍ、６Ｈ）。
（実施例５３３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５３３Ａ
４−（（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３２９Ｂで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例５３１Ｆで置き換え、実施例３２９Ａを４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５３３Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（トランス４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｆを実施例５３３Ａで置き換え、実施例１Ｅを実施例４９８Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５３３Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５４２Ｆで実施例５４２Ｅを実施例５３３Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１１（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｍ、２Ｈ）、７．５７（ｄｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．１８（ｄ、１Ｈ）、４．２７（ｓ、１Ｈ）、４．０６（ｄ、２Ｈ）、３．１６（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、４Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．７４（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｍ、４Ｈ）、１．２４（ｍ、３Ｈ）、１．１１（ｓ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５３４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−シアノ−４−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５３４Ａ
３−シアノ−４−（（４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
実施例５１７Ｂ（０．１８５ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中溶液に水素化ナトリウム（０．０９０ｇ）を加えた。３０分後、３−シアノ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド（０．１７８ｇ）を１回で加えた。反応液を室温で２時間撹拌した。１Ｎ ＨＣｌ水溶液（４ｍＬ）で反応停止し、ジクロロメタン（３０ｍＬ）および飽和水溶液ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）で希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた固体取得物をジクロロメタンで磨砕し、濾過して標題化合物を得た。
実施例５３４Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−シアノ−４−（（４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）フェニルスルホニル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５２１Ｈで置き換え、実施例１Ｆを実施例５３４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５３４Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−シアノ−４−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５２１Ｊで実施例５２１Ｉを実施例５３４Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１１（ｓ、１Ｈ）、１１．６４−１１．２８（ｍ、１Ｈ）、７．９５−７．７５（ｍ、３Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．４４−７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｄｄｄ、４Ｈ）、６．８１（ｓ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．１８（ｄｄ、１Ｈ）、４．５１（ｄｔ、４Ｈ）、４．３３（ｄ、２Ｈ）、３．５０（ｓ、１Ｈ）、３．１８（ｓ、８Ｈ）、２．４９−１．６８（ｍ、１４Ｈ）、１．４２（ｄ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５３５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−オキサスピロ［３．５］ノン−７−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例５３５Ａ
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８，８−ジカルボン酸ジエチル
５００ｍＬ丸底フラスコにジイソプロピルアミン（１６ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（３１１ｍＬ）を入れた。溶液をＮ２下に冷却して−７８℃とし、ｎ−ＢｕＬｉ（２．５Ｍヘキサン中溶液、４４．８ｍＬ）を加えた。反応液を−７８℃で３０分間撹拌し、１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸エチル（２０ｇ）をテトラヒドロフラン溶液（約１０ｍＬ）として加えた。溶液を−７８℃で１時間撹拌し、クロルギ酸エチル（９ｍＬ）を無希釈で加えた。−７８℃で１０分間撹拌後、反応液を２時間かけて昇温させて室温とした。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応停止し、ジエチルエーテルで希釈した。層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出し、合わせた有機層を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮した。残留物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、０％から６５％ヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。
実施例５３５Ｂ
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８，８−ジイルジメタノール
１リットル丸底フラスコに、実施例５３５Ａ（２６．６ｇ、およびテトラヒドロフラン（３１０ｍＬ）を加えた。溶液を冷却して０℃とし、水素化リチウムアルミニウム（２Ｍのテトラヒドロフラン中溶液、６２ｍＬ）を注射器によって加えた。反応液を昇温させて室温とし、終夜撹拌した。混合物を再度冷却して０℃とし、水４．７ｍＬ、１０％ＮａＯＨ水溶液４．７ｍＬおよび水１４ｍＬでゆっくり反応停止し、塩が形成されるまで撹拌し、混合物をＳｕｐｅｌｃｏ ９０ｍｍシリカゲルブフナー漏斗で濾過した。濾液をロータリーエバポレータによって濃縮し、残留物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、０％から８０％ヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。
実施例５３５Ｃ
２，８，１１−トリオキサジスピロ［３．２．４．２］トリデカン
１リットル丸底フラスコに、テトラヒドロフラン（３２１ｍＬ）中の実施例５３５Ｂ（１３ｇ）を加えた。溶液をＮ２下に冷却して−７８℃とし、ｎ−ブチルリチウム（２５．７ｍＬ）を注射器を介して滴下した。添加完了後、反応液を３０分間撹拌し、トルエン−２−スルホニルクロライド（１２．２５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液を滴下漏斗を介して加えた。反応液終夜を撹拌しながら徐々に昇温させて室温とした。反応液を再冷却して−７８℃とし、ｎ−ブチルリチウム（２５．７ｍＬ）を加えた。反応液を昇温させて室温とし、３時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応停止し、ジエチルエーテルで希釈した。層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出し、合わせた有機層を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮した。残留物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、０％から２０％アセトン／ヘキサン）によって精製した。
実施例５３５Ｄ
２−オキサスピロ［３．５］ノナン−７−オン
５００ｍＬ丸底フラスコに、８０％酢酸（２００ｍＬ）中の実施例５３５Ｃ（１１ｇ）を加えた。反応液を加熱して６５℃とし、約４時間撹拌した。酢酸および水のほとんどをロータリーエバポレータによって除去し、残留物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、０％から６５％ヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。
実施例５３５Ｅ
７−メチレン−２−オキサスピロ［３．５］ノナン
２５０ｍＬ丸底フラスコに、テトラヒドロフラン（３５．７ｍＬ）中のヨウ化メチルトリフェニルホスホニウム（４．３３ｇ）を加えた。懸濁液を冷却して−１５℃とした。ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍヘキサン中溶液、４．２８ｍＬ）を滴下した。混合物を−１５℃で４０分間撹拌し、実施例５３５Ｄ（１ｇ）をテトラヒドロフラン（約５ｍＬ）溶液として加えた。混合物を−１５℃で約１５分間撹拌し、昇温させて室温とした。１．５時間後、反応が完結しており、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応停止し、ジエチルエーテルで希釈した。層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した（２回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮した。残留物を順相クロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。
実施例５３５Ｆ
２−オキサスピロ［３．５］ノナン−７−イルメタノール
２５ｍＬ丸底フラスコに、を加え実施例５３５Ｅ（５６８ｍｇ）およびテトラヒドロフラン（４．１１ｍＬ）。９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン（０．５Ｍのテトラヒドロフラン中溶液、２４．７ｍＬ）を加え、反応液を室温で２時間撹拌した。エタノール（１１ｍＬ）と次にＮａＯＨ水溶液（５Ｍ、４．１１ｍＬ）を加え、３０％過酸化水素（２．１ｍＬ）を加えた。反応液を５０℃で２時間加熱した。ほとんどのエタノールおよびテトラヒドロフランをロータリーエバポレータによって除去し、残留物を水および酢酸エチルで希釈した。水層を酢酸エチルで抽出し（３回）、合わせた有機層を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮した。残留物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、０％から７０％ヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。
実施例５３５Ｇ
４−（２−オキサスピロ［３．５］ノナン−７−イルメトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２７９Ａで（テトラヒドロピラン−４−イル）メタノールを実施例５３５Ｆで置き換えることで、実施例５３５Ｇを製造した。
実施例５３５Ｈ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−オキサスピロ［３．５］ノン−７−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
４ｍＬバイアル中、ジクロロメタン（１０５２μＬ）中の実施例４９８Ｃ（１７１ｍｇ）および実施例５３５Ｇ（７５ｍｇ）を加えて無色溶液を得た。１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（６４．５ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（７７ｍｇ）を加え、溶液を室温で終夜撹拌した。反応液をシリカゲルに直接乗せ、順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、０％から１００％ヘキサン／酢酸エチル）によってクロマトグラフィー精製した。分画を合わせ、濃縮し、５０％トリフルオロ酢酸／ジクロロメタン（２ｍＬ）で処理し、２時間撹拌した。揮発分を窒素気流によって除去し、残留物をジクロロメタンに取り、シリカゲルに直接乗せ、フラッシュカラムカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、０．４％から４％ジクロロメタン／メタノール）によって精製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１０（ｓ、１Ｈ）８．１１（ｄ、１Ｈ）７．７６−７．８４（ｍ、２Ｈ）７．５５（ｄ、１Ｈ）７．３６（ｄ、２Ｈ）７．２７（ｄ、１Ｈ）７．０２−７．１５（ｍ、４Ｈ）６．７９（ｄｄ、１Ｈ）６．５２（ｄ、１Ｈ）６．１８（ｄｄ、１Ｈ）４．３０（ｓ、２Ｈ）４．２１（ｓ、２Ｈ）４．００（ｄ、２Ｈ）３．１１−３．２６（ｍ、４Ｈ）２．８５（ｓ、３Ｈ）２．７０−２．７５（ｍ、１Ｈ）２．２２−２．４６（ｍ、３Ｈ）２．１３−２．２２（ｍ、３Ｈ）２．０７（ｄ、２Ｈ）１．９８（ｓ、２Ｈ）１．６６−１．７７（ｍ、３Ｈ）１．３６−１．５０（ｍ、４Ｈ）０．９８−１．１６（ｍ、２Ｈ）０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５３６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５３６Ａ
５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸メチル
５０ｍＬ圧力瓶にイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸メチル（０．２６ｇ）、酢酸（１０ｍＬ）および含水５％パラジウム／炭素（０．０５２ｇ）を入れた。反応混合物を０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）および５０℃で１６時間撹拌した。固体を濾去し、濾液を濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶かした。それを飽和重炭酸ナトリウム、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た。
実施例５３６Ｂ
（５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メタノール
実施例３３９Ｂで実施例３３９Ａを実施例５３６Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５３６Ｃ
５−クロロ−６−（（５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ｂで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例５３６Ｂで置き換え、実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５３６Ｄ
Ｎ−（５−クロロ−６−（（５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４３５Ｄで置き換え、実施例１Ｆを実施例５３６Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５３６Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−
（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４３５Ｆで実施例４３５Ｅを実施例５３６Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１２．９７（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２９（ｓ、１Ｈ）、７．１５（ｓ、１Ｈ）、７．０３−７．０７（ｍ、４Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、６．０９（ｄｄ、１Ｈ）、４．３５−４．４８（ｍ、２Ｈ）、４．２４−４．２８（ｍ、１Ｈ）、３．８４−３．９０（ｍ、１Ｈ）、３．０６（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８３−２．９２（ｍ、２Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．０９−２．２３（ｍ、８Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７６（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５３７）
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例４９３Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．１７（ｄ、１Ｈ）、８．７０（ｄ、１Ｈ）、８．５７−８．５８（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｔ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．７０（ｍ、２Ｈ）、５．９４（ｍ、３Ｈ）、４．３０（ｄ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．９４−１．８７（ｍ、５Ｈ）、１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．４３−１．２８（ｍ、７Ｈ）、０．９４（ｍ、６Ｈ）。
（実施例５３８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（５−シアノ−６−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５３８Ａ
５−ブロモ−６−（（４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ｂで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例５１７Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５３８Ｂ
５−シアノ−６−（（４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３３３Ａで実施例３２９Ｂを実施例５３８Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５３８Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（５−シアノ−６−（（４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４９８Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例５３８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５３８Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（５−シアノ−６−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５２１Ｊで実施例５２１Ｉを実施例５３８Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０３（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、８．１９（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．１４−６．９４（ｍ、３Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．５１（ｓ、１Ｈ）、６．０９（ｄｄ、１Ｈ）、４．５３（ｄｔ、６Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）、２．８４（ｄｄ、８Ｈ）、２．４６−１．７１（ｍ、１２Ｈ）、１．４４（ｄ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５３９）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−（メトキシメチル）−５−メチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５３９Ａ
８−メチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸エチル
５００ｍＬ丸底フラスコに、テトラヒドロフラン（２３３ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（７．９８ｍＬ）を加えた。混合物をＮ２下に冷却して−７８℃とし、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍのヘキサン中溶液、２２．４０ｍＬ）を加えた。反応液を３０分間撹拌し、１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸エチル（１０ｇ）を加えた。反応液を１．５時間撹拌し、その際にＣＨ３Ｉ（４．３８ｍＬ）を加えた。反応液を終夜にわたって撹拌しながら昇温させて室温とした。水を加え、水層を酢酸エチルで抽出した合わせた有機層を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮した。残留物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。
実施例５３９Ｂ
（８−メチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イル）メタノール
５００ｍＬ丸底フラスコに、テトラヒドロフラン（２３４ｍＬ）中の水素化リチウムアルミニウム（１．７７２ｇ）を加えた。混合物を冷却して０℃とし、実施例５３９Ａ（１０．６６ｇ）を滴下漏斗を介して加えた。反応液を室温で終夜撹拌し、再冷却して０℃とした。過剰の水素化リチウムアルミニウムを水１．８ｍＬ、ＮａＯＨ水溶液（５Ｎ）１．８ｍＬおよび水５．６ｍＬでゆっくり分解した。塩が白色となるまで懸濁液を撹拌し、シリカゲル層で濾過した。濾液をロータリーエバポレータによって濃縮し、残留物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、０％から７５％ヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。
実施例５３９Ｃ
８−（メトキシメチル）−８−メチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン
２５０ｍＬ丸底フラスコにＮａＨ（０．９０２ｇ）およびテトラヒドロフラン（３７．６ｍＬ）を加えた。実施例５３９Ｂ（３．８ｇ）を室温でテトラヒドロフラン溶液として加えた。懸濁液を３０分間撹拌し、ＣＨ３Ｉ（０．６１１ｍＬ）を加えた。反応液をＮ２下に終夜撹拌し、注意深くブラインで反応停止し、水およびエーテルで希釈した。水層をエーテルで抽出し（２回）、合わせた有機層を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、０％から６０％ヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。
実施例５３９Ｄ
４−（メトキシメチル）−４−メチルシクロヘキサノン
実施例５３５Ｄで実施例５３５Ｃを実施例５３９Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５３９Ｅ
２−クロロ−５−（メトキシメチル）−５−メチルシクロヘキス−１−エンカルボアルデヒド
２５ｍＬ丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．７０ｍＬ）およびジクロロメタン（３．３１ｍＬ）を加えた。溶液を冷却して０℃とし、ＰＯＣｌ３（０．７７２ｍＬ）を窒素下で滴下した。添加完了後、溶液を昇温させて室温とし、３５分間撹拌した。実施例５３９Ｄ（１．０３５ｇ）をジクロロメタン溶液として加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応液を氷およびＮａＨＣＯ３に投入し、昇温させて室温とし、ジクロロメタンで抽出した（２回）。合わせた水層をジエチルエーテルで抽出し、合わせた有機層を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮した。残留物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、０％から４５％ヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。
実施例５３９Ｆ
２−（４−クロロフェニル）−５−（メトキシメチル）−５−メチルシクロヘキス−１−エンカルボアルデヒド
２０ｍＬバイアルに、水（３．８ｍＬ）中の実施例５３９Ｅ（７００ｍｇ）および４−クロロフェニルボロン酸（６４８ｍｇ）を加えた。テトラブチルアンモニウムブロマイド（１．１ｇ）および炭酸カリウム（１．２ｇ）次に酢酸パラジウム（ＩＩ）（２３．３ｍｇ）を加えた。混合物を窒素で２分間脱気し、バイアルにキャップを施し、反応液を４５℃で終夜加熱した。反応混合物を酢酸エチルおよび水で希釈し、水層を酢酸エチルで抽出した（３回）。合わせた有機層を脱水し（ＮａＳＯ４）、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮した。残留物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、０％から６０％ヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。
実施例５３９Ｇ
２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５−（メトキシメチル）−５−メチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
２０ｍＬバイアルに、ジクロロメタン（８ｍＬ）中の実施例４００Ｃ（５３１ｍｇ）および実施例５３９Ｆ（４２０ｍｇ）を加えた。水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（４１５ｍｇ）を加えた。反応液を室温で２日間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で反応停止した。水層をジクロロメタンで抽出し（３回）、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮した。残留物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、０．４％から４％ジクロロメタン／メタノール）によって精製した。
実施例５３９Ｈ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５−（メトキシメチル）−５−メチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）安息香酸メチル
２５ｍＬ丸底フラスコに、ジクロロメタン（５ｍＬ）中の実施例５３９Ｇ（７０４ｍｇ）を加えた。トリエチルアミン（３１９μＬ）と次にトリチル−クロライド（３９９ｍｇ）を加えた。反応液を終夜撹拌し、水およびジクロロメタンで希釈した。水層をジクロロメタンで抽出し（２回）、合わせた有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮した。残留物をジクロロメタンに取り、プレパックＳｕｐｅｌｃｏシリカゲルブフナー漏斗に通し、非極性不純物をジクロロメタンで洗い流した。生成物を５％メタノール／ジクロロメタンで溶離した。残留物をロータリーエバポレータによって濃縮し、残留物をそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
実施例５３９Ｉ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５−（メトキシメチル）−５−メチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）安息香酸
実施例１７５Ｅで実施例１７５Ｄを実施例５３９Ｈで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５３９Ｊ
Ｎ−（５−クロロ−６−（（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５−（メトキシメチル）−５−メチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５３９１で置き換え、実施例１Ｆを実施例４９３Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５３９Ｋ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−（メトキシメチル）−５−メチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５４２Ｆで実施例５４２Ｅを実施例５３９Ｊで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１０（ｓ、１Ｈ）８．２８（ｄ、１Ｈ）７．７７−７．９１（ｍ、２Ｈ）７．５８（ｄ、１Ｈ）７．３７（ｄ、２Ｈ）６．９９−７．１９（ｍ、４Ｈ）６．８０（ｄｄ、１Ｈ）６．５４（ｓ、１Ｈ）６．１５（ｄｄ、１Ｈ）４．１０−４．３４（ｍ、３Ｈ）３．２６（ｓ、３Ｈ）３．０５−３．２１（ｍ、６Ｈ）２．１２−２．２９（ｍ、４Ｈ）２．０９（ｓ、１Ｈ）１．８５−１．９８（ｍ、１Ｈ）１．６８−１．８１（ｍ、４Ｈ）１．５０−１．６３（ｍ、４Ｈ）１．３１−１．４５（ｍ、３Ｈ）１．１３−１．３０（ｍ、２Ｈ）１．１１（ｓ、３Ｈ）０．９４（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５４０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（２Ｓ）−４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例５４０Ａ
（Ｓ）−３−ニトロ−４−（（４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
丸底フラスコに実施例４３８Ｂ（１．０１２ｇ）、脱水メタノール（１５ｍＬ）および酢酸（２．７５ｍＬ）を入れた。オキセタン−３−オン（０．４６１ｇ）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌した。水素化シアノホウ素ナトリウム（０．６０３ｇ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を５％Ｎａ２ＣＯ３水溶液（１５ｍＬ）に取った。混合物を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を濃縮した。粗生成物を、５％および１０％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２で溶離を行うシリカゲルカラムで精製して標題化合物を得た。
実施例５４０Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（２Ｓ）−４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例５４０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１４．５８（ｂｓ、１Ｈ）、９．０５（ｄ、１Ｈ）、８．８５（ｔ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、６．９０−６．８０（ｍ、３Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、４．６７−４．６１（ｍ、４Ｈ）、３．９４−３．９０（ｍ、２Ｈ）、３．６８（ｄｔ、１Ｈ）、３．４７（ｍ、１Ｈ）、３．４４−３．３４（ｍ、２Ｈ）、３．１４（ｍ、４Ｈ）、２．８２（ｓ、２Ｈ）、２．７１（ｄ、１Ｈ）、２．４４（ｄ、１Ｈ）、２．３０（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、４Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．９５（ｄｔ、１Ｈ）、１．８４（ｔ、１Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５４１）
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（２Ｓ）−４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例５４０Ａで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２５（ｄ、１Ｈ）、８．８７（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｄ、１Ｈ）、６．７３−６．６８（ｍ、２Ｈ）、４．６９−４．６２（ｍ、４Ｈ）、３．９７−３．８９（ｍ、２Ｈ）、３．６９（ｄｔ、１Ｈ）、３．５１（ｍ、１Ｈ）、３．４７−３．３５（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．７４（ｄ、１Ｈ）、２．４３（ｄ、１Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．８６（ｔ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５４２）
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［トランス−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５４２Ａ
トランス−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル）シクロヘキサンカルボン酸メチル
トランス−４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンカルボン酸メチルをジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶かし、イミダゾール（１．０ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチルクロロジメチルシラン（１．６ｇ）を加えた。反応液を室温で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、酢酸エチルに溶かし、１Ｎ ＨＣｌ水溶液、水およびブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および濃縮後に標題化合物を得た。
実施例５４２Ｂ
２−（トランス−４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル）シクロヘキシル）プロパン−２−オール
実施例５４２Ａ（１．４ｇ）をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に溶かし、３．０Ｍメチルマグネシウムクロライドのテトラヒドロフラン中溶液（３．４ｍＬ）を注意深く加え、反応液を室温で窒素下に終夜撹拌した。反応液を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液に投入し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および濃縮後、生成物を９／１ヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。
実施例５４２Ｃ
２−（トランス−４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル）プロパン−２−オール
実施例５４２Ｂをテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かし、１．０Ｍフッ化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフラン（１７．５ｍＬ）中溶液を加え、反応液を室温で終夜撹拌した。反応液を濃縮し、残留物を５０％から７０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。
実施例５４２Ｄ
５−クロロ−６−（（トランス−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
テトラヒドロフランに代えてジメチルホルムアミドを用いた以外は、実施例３２９Ｂで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例５４２Ｃで置き換え、実施例３２９Ａを５，６−ジクロロピリジン−３−スルホンアミドで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５４２Ｅ
Ｎ−（５−クロロ−６−（（トランス−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−トリチル−２Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４９８Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例５４２Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５４２Ｆ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［トランス−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５４２Ｅ（３１０ｍｇ）をジクロロメタン（２．５ｍＬ）に溶かし、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物（２７ｍｇ）を加えた。室温で３０分間撹拌後、反応液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に投入し、ジクロロメタンで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および濃縮後、残留物を２％から１０％メタノール／ジクロロメタンを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１０（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、４Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｄ、２Ｈ）、４．００（ｓ、１Ｈ）、３．２１（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．９６（ｖｂｒｓ、２Ｈ）、２．４０（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．１９（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．８３（ｂｒｍ、４Ｈ）、１．７０（ｂｒｍ、１Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、１．１８（ｂｒｍ、１Ｈ）、１．０２（ｂｒｍ、４Ｈ）、１．０２（ｓ、６Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５４３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５４３Ａ
３−シアノ−４−（（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
実施例５３４Ａで実施例５１７Ｂを実施例５３１Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５４３Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−シアノ−４−（（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）フェニルスルホニル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４９８Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例５４３Ａで置き換えることでこの実施例化合物を製造した。
実施例５４３Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５２１Ｊで実施例５２１Ｉを実施例５４３Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１２（ｓ、１Ｈ）、１１．７０−１１．３５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｔ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３９−７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．２０−７．１０（ｍ、３Ｈ）、７．０９−７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．１８（ｄｄ、１Ｈ）、４．２６（ｓ、１Ｈ）、４．０５（ｄ、２Ｈ）、３．１９（ｓ、４Ｈ）、２．８６（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．７７（ｍ、３Ｈ）、１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．１２（ｓ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５４４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５４４Ａ
５−ブロモ−６−（（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ｂで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例５３１Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５４４Ｂ
５−シアノ−６−（（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３３３Ａで実施例３２９Ｂを実施例５４４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５４４Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（５−シアノ−６−（（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４９８Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例５４４Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５４４Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５２１Ｊで実施例５２１Ｉを実施例５４４Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０７（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、８．２３−８．１２（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄｄ、４Ｈ）、６．８７−６．７２（ｍ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、６．１７−６．０３（ｍ、１Ｈ）、４．２９（ｄ、３Ｈ）、３．２５−３．１１（ｍ、４Ｈ）、２．１９（ｓ、４Ｈ）、２．００（ｓ、２Ｈ）、１．７６（ｓ、４Ｈ）、１．５５（ｓ、３Ｈ）、１．４８−１．３１（ｍ、４Ｈ）、１．３１−１．１４（ｍ、４Ｈ）、１．１２（ｓ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５４５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−ニトロ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例５４５Ａ
６−アミノ−５−ニトロピリジン−３−スルホン酸
濃Ｈ２ＳＯ４（８０ｍＬ）中の６−アミノピリジン−３−スルホン酸（２０ｇ）を、それが完全に溶解するまで５０℃で加熱した。この溶液に、発煙ＨＮＯ３を２０分間かけて滴下した。添加速度は小さく維持することで、内部温度が５５℃を越えないようにした。添加完了後、反応混合物を５０℃で１時間加熱した。混合物を冷却して室温とした後、それを氷１５０ｇに投入した。混合物をさらに１時間撹拌した。フラスコ全体を冷却して０℃とし、さらに２時間０℃に維持した。固体を濾過によって回収し、冷１：１水／エタノール（２０ｍＬ）と次にジエチルエーテル（１０ｍＬ）で洗浄した。固体を真空乾燥機で終夜乾燥させて標題化合物を得た。
実施例５４５Ｂ
６−ヒドロキシ−５−ニトロピリジン−３−スルホン酸
ＨＣｌ（３７％、１２ｍＬ）および水（５０ｍＬ）中の実施例５４５Ａ（４．０ｇ）に亜硝酸ナトリウム（１．１９ｇ）の水溶液（水８ｍＬ）を０℃で滴下した。添加完了後、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。混合物を還流下に２時間加熱した。水を留去して、ほぼ乾燥した残留物を得た。それを冷却して室温とした後、１：１エタノール／水の溶液（２０ｍＬ）を加えた。得られた懸濁液を冷却して０℃とし、１時間にわたり０℃で維持した。固体を濾過によって回収して標題化合物を得た。
実施例５４５Ｃ
６−クロロ−５−ニトロピリジン−３−スルホニルクロライド
実施例５４５Ｂ（２．６ｇ）、ＰＣｌ５（５．９１ｇ）およびＰＯＣｌ３（１０ｍＬ）の混合物を１２０℃で４時間加熱した。最初は懸濁液であったものが透明溶液となった。過剰のＰＯＣｌ３を留去した。それを冷却して室温とした後、残留物を砕いた氷５０ｇに投入した。固体を酢酸エチルで抽出した。水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して粗生成物を得て、それをそれ以上精製せずに次の反応に用いた。
実施例５４５Ｄ
６−クロロ−５−ニトロピリジン−３−スルホンアミド
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の実施例５４５Ｃを冷却して−１０℃とした。この溶液に、濃水酸化アンモニウム（０．８２ｍＬ）を滴下した。溶液を−１０℃で１０分間撹拌した。溶媒を室温で減圧下に除去した。残留物を水と酢酸エチルとの間で分配した。水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た。
実施例５４５Ｅ
５−ニトロ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例１Ｆで４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例５４５Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５４５Ｆ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（５−ニトロ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ピリジン−３−イルスルホニル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４９８Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例５４５Ｅで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５４５Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−ニトロ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例５４２Ｆで実施例５４２Ｅを実施例５４５Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０３（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０１−７．０７（ｍ、４Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｓ、１Ｈ）、６．１１（ｄｄ、１Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．５１（ｔ、１Ｈ）、３．２３−３．２９（ｍ、２Ｈ）、３．１７（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８４（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１６−２．３４（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．５８−１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５４６）
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例５４６Ａ
Ｎ−（５−クロロ−６−（（（１ｒ，４ｒ）−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２、３］トリアゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５１４Ｆで置き換え、実施例１Ｆを実施例４９３Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５４６Ｂ
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の実施例５４６Ａ（０．２２ｇ）を１．０Ｎフッ化テトラブチルアンモニウム（４．３Ｍ）で処理した。反応混合物を５０℃で３時間加熱した。溶媒を除去し、残留物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、２０％から８０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸含有水で溶離を行うＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ分取カラム（Ｌｕｎａ、５μ、Ｃ１８（２）、２５０×２１．２０ｍｍ、５Å）を用いる逆相Ｇｉｌｓｏｎ分取ＨＰＬＣシステムによって精製して標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．２４（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．３６−７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．０６−７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、１Ｈ）、６．３３（ｄ、１Ｈ）、４．３２（ｓ、１Ｈ）、４．２２（ｄ、２Ｈ）、３．００（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．４１（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１９（ｓ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．７３−１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．５６−１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．３６−１．４３（ｍ、４Ｈ）、１．１２−１．２７（ｍ、６Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５４７）
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（シス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５４７Ａ
１−オキサスピロ［２．５］オクタン−６−カルボニトリル
４−オキソシクロヘキサンカルボニトリル（１．９０ｇ）のジメチルスルホキシド（８ｍＬ）中溶液をカリウムｔ−ブトキシド（２．６０ｇ）およびヨウ化トリメチルスルホキソニウム（５．０９ｇ）のジメチルスルホキシド（３０ｍＬ）中溶液に室温で滴下した。混合物を終夜撹拌し、２０％ブラインで希釈し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を２０％ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮した。粗取得物をヘキサン／酢酸エチル（６：４から５：５）で溶離を行うＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる４０ｇカラムで精製して、所望の生成物を得た。
実施例５４７Ｂ
シス−４−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンカルボニトリル
ポリエチレン瓶中にて０℃で、ピリジン・フッ化水素酸塩（２．２５ｇ）のジクロロメタン（８ｍＬ）中溶液を実施例５４７Ａ（０．７８０ｇ）のジクロロメタン（８ｍＬ）中溶液に滴下した。反応液をゆっくり昇温させて室温とし、４３時間撹拌した。反応混合物を、ｐＨ＝８から９となるまで氷冷飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液にゆっくり加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮し、ヘキサン／酢酸エチル（６５：３５から５５：４５）で溶離を行うＩＳＣＯ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる８０ｇシリカカラムで精製して、所望の生成物を得た。実施例５４８Ａも、この反応液から単離された。
実施例５４７Ｃ
３−クロロ−４−（（シス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ）−Ｎ，Ｎ−ビス（２，４−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３２９Ａを実施例５１７Ｃに代え、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例５４７Ｂに代えることで、実施例３２９Ｂに記載の方法に従って、標題化合物を製造した。
実施例５４７Ｄ
３−クロロ−４−（（シス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
実施例５１７Ｄを実施例５４７Ｃで代えることで実施例５１７Ｅに記載の方法に従って、標題化合物を製造した。
実施例５４７Ｅ
Ｎ−（３−クロロ−４−（（シス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ）フェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｅを実施例４９８Ｃで代え、実施例１Ｆを実施例５４７Ｄで代えることで、実施例１Ｇに記載の方法に従って、標題化合物を製造した。
実施例５４７Ｆ
２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−クロロ−４−（（シス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ）フェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４９７Ｂを実施例５４７Ｅで代えることで実施例４９７Ｃに記載の方法に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１４（ｓ、１Ｈ）、１１．１８−１２．１０（ｂｓ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．４８−７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．２８−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．０９−７．２４（ｍ、３Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．１４−６．３１（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｄ、２Ｈ）、３．０５−３．２６（ｍ、４Ｈ）、２．６９−２．９３（ｍ、３Ｈ）、２．１０−２．３７（ｍ、６Ｈ）、１．８９−２．１１（ｍ、７Ｈ）、１．５０−１．８５（ｍ、４Ｈ）、１．４０（ｔ、１Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５４８）
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（トランス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５４８Ａ
トランス−４−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンカルボニトリル
実施例５４７Ｂに記載の方法に従って標題化合物を製造および単離した。
実施例５４８Ｂ
３−クロロ−４−（（トランス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ）−Ｎ，Ｎ−ビス（２，４−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３２９Ａを実施例５１７Ｃで代え、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例５４８Ａで代えることで実施例３２９Ｂに記載の方法に従って、標題化合物を製造した。
実施例５４８Ｃ
３−クロロ−４−（（トランス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
実施例５１７Ｄを実施例５４８Ｂで代えることで実施例５１７Ｅに記載の方法に従って、標題化合物を製造した。
実施例５４８Ｄ
Ｎ−（３−クロロ−４−（（トランス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ）フェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｅを実施例４９８Ｃで代え、実施例１Ｆを実施例５４８Ｃで代えることで実施例１Ｇに記載の方法に従って、標題化合物を製造した。
実施例５４８Ｅ
Ｎ−（３−クロロ−４−（（トランス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ）フェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例４９７Ｂを実施例５４８Ｄで代えることで実施例４９７Ｃに記載の方法に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１５（ｓ、１Ｈ）、１１．５０（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．４６−７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１１−７．２３（ｍ、３Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．２３（ｄ、１Ｈ）、４．３０（ｄ、２Ｈ）、３．１０−３．２５（ｍ、５Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．０９−２．３５（ｍ、６Ｈ）、１．７０−２．０７（ｍ、１０Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．８３−１．０２（ｍ、６Ｈ）。
（実施例５４９）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５４９Ａ
５−クロロ−６−（（シス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで代え、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例５４７Ｂで代えることで実施例３２９Ｂに記載の方法に従って、標題化合物を製造した。
実施例５４９Ｂ
Ｎ−（５−クロロ−６−（（シス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｅを実施例４９８Ｃで代え、実施例１Ｆを実施例５４９Ａで代えることで実施例１Ｇに記載の方法に従って、標題化合物を製造した。
実施例５４９Ｃ
２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−クロロ−６−（（シス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４９７Ｂを実施例５４９Ｂで代えることで実施例４９７Ｃに記載の方法に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ８．９２（ｄ、１Ｈ）、８．３９（ｂｓ、２Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｍ、３Ｈ）、６．５０（ｄ、１Ｈ）、４．５０（ｍ、２Ｈ）、３．１７（ｍ、３Ｈ）、３．０１（ｍ、１Ｈ）、２．８２（ｓ、２Ｈ）、２．３０（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、３Ｈ）、２．２３（ｍ、４Ｈ）、１．９７−２．０４（ｍ、４Ｈ）、１．８３−１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５５０）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５５０Ａ
５−クロロ−６−（（トランス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで代え、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例５４８Ａで代えることで実施例３２９Ｂに記載の方法に従って、標題化合物を製造した。
実施例５５０Ｂ
Ｎ−（５−クロロ−６−（（トランス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｅを実施例４９８Ｃで代え、実施例１Ｆを実施例５５０Ａで代えることで実施例１Ｇに記載の方法に従って、標題化合物を製造した。
実施例５５０Ｃ
２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−クロロ−６−（（トランス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４９７Ｂを実施例５５０Ｂで代えることで実施例４９７Ｃに記載の方法に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ８．９２（ｄ、１Ｈ）、８．３９（ｂｓ、２Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｍ、３Ｈ）、６．５０（ｄ、１Ｈ）、４．５０（ｍ、２Ｈ）、３．１７（ｍ、３Ｈ）、３．０１（ｍ、１Ｈ）、２．８２（ｓ、２Ｈ）、２．３０（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、３Ｈ）、２．２３（ｍ、４Ｈ）、１．９７−２．０４（ｍ、４Ｈ）、１．８３−１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５５１）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５５１Ａ
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例４９８Ｂで実施例４００Ｄを実施例４６５Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５５１Ｂ
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）安息香酸
実施例１７５Ｅで実施例１７５Ｄを実施例５５１Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５５１Ｃ
Ｎ−（５−クロロ−６−（（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５５１Ｂで置き換え、実施例１Ｆを実施例４９３Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５５１Ｄ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５４２Ｆで実施例５４２Ｅを実施例５５１Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１３（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５６（ｄ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．２６（ｓ、１Ｈ）、４．２５（ｄ、２Ｈ）、４．１５（ｓ、２Ｈ）、３．２０（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．９５（ｖｂｒｓ、２Ｈ）、２．３１（ｂｒｓ、４Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．７７（ｍ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｍ、２Ｈ）、１．２２（ｍ、２Ｈ）、１．２０（ｓ、６Ｈ）、１．１０（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５５２）
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例５２５Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．３０（ｍ、１Ｈ）、８．６９（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｄｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｔ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、６．７２−６．６８（ｍ、２Ｈ）、５．８５（ｍ、３Ｈ）、３．２２（ｔ、２Ｈ）、３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．９２−１．８５（ｍ、４Ｈ）、１．７８−１．７１（ｍ、３Ｈ）、１．４３−１．３６（ｍ、５Ｈ）、１．３３−１．２１（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５５３）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシ−５−メチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５５３Ａ
２−クロロ−５−メトキシ−５−メチルシクロヘキス−１−エンカルボアルデヒド
−１０℃のジクロロメタン（２．０ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．２９８ｍＬ）に、ＰＯＣｌ３（１．４２６ｍＬ）を滴下した。混合物を５分間撹拌し、昇温させて室温とし、３０分間撹拌した。溶液を冷却して−１０℃とし、４−メトキシ−４−メチルシクロヘキサノン（１．７４ｇ）のジクロロメタン（２．５ｍＬ）中溶液を滴下し、環境温度で４時間撹拌した。反応混合物を氷および２５％酢酸ナトリウム溶液の混合物に注いだ。氷が融けてしまった時点で、反応混合物を分液漏斗に入れ、ジエチルエーテルで抽出した（１２５ｍＬで４回）。ジエチルエーテル抽出液をＮａＨＣＯ３水溶液およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を溶離液として０％から５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例５５３Ｂ
２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシ−５−メチルシクロヘキス−１−エンカルボアルデヒド
実施例５５３Ａ（１．５５ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．５４２ｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０５５ｇ）、Ｋ２ＣＯ３（２．８４ｇ）および臭化テトラブチルアンモニウム（２．６５ｇ）を、磁気撹拌バーを入れた５０ｍＬ丸底フラスコ中で合わせた。水（９．１３ｍＬ）を加えた。バイアルに窒素を流し、キャップを施し、４５℃で１４時間撹拌した。反応混合物を冷却して室温とし、ブラインとジエチルエーテルとの間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、珪藻土層で濾過し、濃縮し、溶離液として５％から２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例５５３Ｃ
２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシ−５−メチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
少量のジメチルスルホキシドを反応混合物に加えて反応物を溶解させた以外は、実施例１Ａで４−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドを実施例５５３Ｂで置き換え、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例４００Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５５３Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシ−５−メチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）安息香酸メチル
ジクロロメタン（１１．８４ｍＬ）中の実施例５５３Ｃ（１．４６ｇ）をトリチルクロライド（０．６６７ｇ）およびトリエチルアミン（０．９９０ｍＬ）の順で処理し、室温で７日間撹拌した。反応混合物を濃縮し、溶離液として０％から４％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２を用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例５５３Ｅ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシ−５−メチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）安息香酸
実施例１７５Ｅで実施例１７５Ｄを実施例５５３Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５５３Ｆ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシ−５−メチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例５５３Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例５３１Ｇで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５５３Ｇ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシ−５−メチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５４２Ｆで実施例５４２Ｅを実施例５５３Ｆで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１４．６２（ｓ、１Ｈ）、８．９５（ｄ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、１Ｈ）、７．１４（ｍ、３Ｈ）、６．８６（ｍ、２Ｈ）、６．５０（ｄ、１Ｈ）、４．２９（ｄ、２Ｈ）、３．２４（ｓ、３Ｈ）、３．１７（ｔ、４Ｈ）、２．８２（ｍ、２Ｈ）、２．６２（ｄ、１Ｈ）、２．５２（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｍ、６Ｈ）、１．８８（ｍ、６Ｈ）、１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．６４（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｓ、３Ｈ）、１．３２（ｍ、２Ｈ）、１．２４（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５５４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５５４Ａ
１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−カルボン酸メチル
ピペリジン−４−カルボン酸メチル（２．０４５ｇ）、２−ブロモチアゾール（１．６４ｇ）およびＣｓ２ＣＯ３（５．８６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）中混合物を１００℃で終夜加熱した。混合物を冷却して室温とした後、反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た。
実施例５５４Ｂ
（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール
実施例５２０Ｂで実施例５２０Ａを実施例５５４Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５５４Ｃ
５−クロロ−６−（（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ｂで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例５５４Ｂで置き換え、実施例３２９Ａを実施例３８７Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５５４Ｄ
Ｎ−（５−クロロ−６−（（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４９８Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例５５４Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５５４Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５４５Ｆで実施例５４２Ｅを実施例５５４Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１７（ｓ、１Ｈ）、９．５０（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０４−７．１３（ｍ、４Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．３０（ｄ、２Ｈ）、３．９４−３．９９（ｍ、２Ｈ）、３．８０−３．８２（ｍ、２Ｈ）、３．０５−３．１２（ｍ、６Ｈ）、２．７８（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、２Ｈ）、２．０４−２．１２（ｍ、４Ｈ）、１．８６−１．８９（ｍ、２Ｈ）、１．４１−１．４９（ｍ、５Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５５５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（６−｛［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−５−ニトロピリジン−３−イル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５５５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチルカーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（４−オキソシクロヘキシル）メチルカーバメート（１．００ｇ）の溶液をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶かし、冷却して−７８℃とした。メチルマグネシウムブロマイド（４．４０ｍＬ）を滴下した。反応液を−７８℃で２時間撹拌し、昇温させて０℃とし、３０分間撹拌した。得られた懸濁液を水（１０ｍＬ）で反応停止し、エーテル（５０ｍＬ）で希釈し、塩化アンモニウム（２５ｍＬ）およびブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。３０分間かけての５％から５０％酢酸エチル／ジクロロメタンの勾配を用いて溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ８０ｇ）（流量＝６０ｍＬ／分）によって、標題化合物をシスおよびトランス異性体の約２：１混合物として得た。
実施例５５５Ｂ
４−（アミノメチル）−１−メチルシクロヘキサノールトリフルオロ酢酸塩
実施例５５５Ａ（０．７５ｇ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液に、水数滴と次にトリフルオロ酢酸（１．１９ｍＬ）を加え、反応液を室温で撹拌した。２時間撹拌後、追加のトリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を加えた。さらに４時間後、反応混合物を濃縮し、高真空下に乾燥させた。得られた油状固体を超音波照射しながらジエチルエーテルで磨砕した。濾過およびジエチルエーテルによる洗浄によって、標題化合物をシスおよびトランス異性体の混合物として得た。
実施例５５５Ｃ
６−（（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチルアミノ）−５−ニトロピリジン−３−スルホンアミド
実施例４１３Ａで実施例３８７Ａを実施例５４５Ｄで置き換え、（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンを実施例５５５Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。２０％から８０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸含有水で溶離を行うＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ分取カラム（Ｌｕｎａ、５μ、Ｃ１８（２）、２５０×２１．２０ｍｍ、５Å）を用いる逆相Ｇｉｌｓｏｎ分取ＨＰＬＣシステムによって、２種類の異性体を単離した。
実施例５５５Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（６−（（（１ｓ，４ｓ）−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチルアミノ）−５−ニトロピリジン−３−イルスルホニル）−２−（１−トリチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４９８Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例５５５Ｃで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５５５Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（６−｛［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−５−ニトロピリジン−３−イル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５４２Ｆで実施例５４２Ｅを実施例５５５Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０４（ｓ、１Ｈ）、８．８５（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、６．９６−７．０７（ｍ、４Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、６．１１（ｄｄ、１Ｈ）、３．９５（ｓ、１Ｈ）、３．４８（ｔ、２Ｈ）、３．１９（ｓ、４Ｈ）、２．８７（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．３０−２．３４（ｍ、４Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）、１．９７−１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．３５−１．５５（ｍ、１０Ｈ）、１．２０−１．２６（ｍ、４Ｈ）、１．０８（ｓ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５５６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５５６Ａ
６−（（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３２９Ｂで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例４９３Ａで置き換え、実施例３２９Ａを実施例４１０Ｅで置き換えることで、この実施例化合物を製造した。粗反応生成物を、２０％から８０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸含有水で溶離を行うＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ分取カラム（Ｌｕｎａ、５μ、Ｃ１８（２）、２５０×２１．２０ｍｍ、５Å）を用いる逆相Ｇｉｌｓｏｎ分取ＨＰＬＣシステムによって精製して標題化合物を得た。
実施例５５６Ｂ
実施例１Ｇで実施例１Ｅを実施例４９８Ｃで置き換え、実施例１Ｆを実施例５５６Ａで置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５５６Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例５４２Ｆで実施例５４２Ｅを実施例５５６Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０６（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．０１−７．０８（ｍ、４Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．５１（ｓ、１Ｈ）、６．１２（ｄｄ、１Ｈ）、４．２６−４．３０（ｍ、３Ｈ）、３．１８（ｓ、４Ｈ）、２．９１（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．３１−２．３５（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．１８（ｍ、２Ｈ）、１．９７−１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．６８−１．７５（ｍ、４Ｈ）、１．５５−１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）、１．１０（ｓ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５５７）
２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４２８Ｅで実施例４２８Ｄを実施例５２５Ｄで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２９（ｄ、１Ｈ）、８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｄｄ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、６．７３−６．６８（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｔ、２Ｈ）、３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．９０−１．７９（ｍ、４Ｈ）、１．７０−１．６０（ｍ、３Ｈ）、１．４５−１．３０（ｍ、８Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５５８）
Ｎ−（４−｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）−４−シアノピペリジン−１−カルボキサミド
実施例５５８Ａ
４−シアノピペリジン−１−カルボキサミド
ホスゲン（２０重量％トルエン中溶液、３．１６ｍＬ）およびジクロロメタン（１０ｍＬ）の入った丸底フラスコを氷浴で冷却した。Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１．３９３ｍＬ）およびピペリジン−４−カルボニトリル（０．４４１ｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液を注射器によって滴下した。混合物を室温で終夜撹拌し、濃縮して乾固させた。残留物をメタノール（１０ｍＬ）および７Ｎ ＮＨ３／メタノール２ｍＬに溶かした。混合物を５０℃で終夜撹拌した。混合物を濃縮し、残留固体をブライン（５ｍＬ）と混合し、酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬで８回）。有機溶液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗取得物を５％から１０％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２で溶離を行うシリカゲルカラムで精製した。
実施例５５８Ｂ
４−シアノ−Ｎ−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニル）ピペリジン−１−カルボキサミド
実施例２７９Ａで（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールをで実施例５５８Ａ置き換えて標題化合物を製造した。
実施例５５８Ｃ
Ｎ−（４−（Ｎ−（２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニル）−４−シアノピペリジン−１−カルボキサミド
実施例１７７で実施例２６Ｃを実施例４００Ｅで置き換え、実施例１Ｆを実施例５５８Ｂで置き換えて標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１４．５８（ｂｓ、１Ｈ）、１０．４３（ｓ、１Ｈ）、９．０５（ｄ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｍ、２Ｈ）、６．４９（ｄ、１Ｈ）、３．７９（ｍ、２Ｈ）、３．４６（ｍ、２Ｈ）、３．１６（ｍ、４Ｈ）、２．９８（ｍ、１Ｈ）、２．８２（ｓ、２Ｈ）、２．３０（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、４Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。

Claims (14)

  1. 下記式（Ｉ）を有する化合物または該化合物の治療上許容される塩、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩。
    Figure 2013512900
     ［式中、Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
    Ａ２、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１のうちの一つもしくは二つもしくは三つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
    Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７もしくはＮＨＳＯ２Ｒ１７である；または、
    Ｂ１およびＹ１は、これらが結合している原子と一緒にイミダゾールまたはトリアゾールであり；
    Ａ２、Ｄ１およびＥ１のうちの一つもしくは二つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
    Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
    Ｒ１ＡはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
    Ｒ２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
    Ｒ３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
    Ｒ４はシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、そのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、そのそれぞれは、置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており；
    Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルである、またはそれらが結合しているＮと一緒にＲ６Ｃであり；
    Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それぞれは、置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換わっている一つのＣＨ２部分を有しており；
    Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
    Ｒ８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；
    Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しており；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ１２はＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
    Ｒ１３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１４はヘテロアリールであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しており；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１５はシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しており；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
    Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
    Ｒ１８は縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１９は縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しており；Ｒ２０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ２２はＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
    Ｒ２３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２４は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２５はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しており；Ｒ２５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｚ１はＲ２６またはＲ２７であり、そのそれぞれはＲ２８、Ｒ２９またはＲ３０で置換されており、そのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ２Ｒ３７、ＣＨ（Ｒ３１）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３１Ａ）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、ＮＨＲ３７またはＮ（Ｒ３２）Ｒ３７で置換されており；
    Ｒ２６は、縮合していないかアレーンもしくはヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
    Ｒ２７は、縮合していないかアレーンもしくはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアレーンであり；
    Ｒ２８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり、
    Ｒ２９はヘテロアリールまたはＲ２９Ａであり；Ｒ２９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３０はシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しており；Ｒ３０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３１およびＲ３１Ａは独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくはアルキルである、または一緒にＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり；
    Ｒ３２はＲ３３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３３またはＣ（Ｏ）ＯＲ３３であり；
    Ｒ３３はＲ３４またはＲ３５であり；
    Ｒ３４は、縮合していないかアリール、ヘテロアリールもしくはＲ３４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３５は、置換されていないかＲ３６で置換されているアルキルであり；
    Ｒ３６は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３７はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり、そのそれぞれはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ４１、ＯＲ４１、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１またはＳＯ２Ｒ４１で置換されており；
    Ｒ３８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４０はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しており；Ｒ４０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
    Ｒ４２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４４はＣ３−Ｃ９−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４５はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つもしくは二つの独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ４６はＲ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
    Ｒ４７は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４８はヘテロアリールまたはＲ４８Ａであり；Ｒ４８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４９はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しており；Ｒ４９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２６およびＲ２７で表される部分は、独立に選択されるＲ５０Ａ、ＯＲ５０Ａ、ＳＲ５０Ａ、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０Ａ、ＳＯ２Ｒ５０ＡまたはＮＨＲ５０Ａの一つ、二つもしくは三つでさらに置換されており、
    Ｒ５０ＡはＲ５１Ａ、Ｒ５２Ａ、Ｒ５３ＡまたはＲ５４Ａであり；
    Ｒ５１Ａは、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１ＡＡと縮合しているフェニルであり、
    Ｒ５１ＡＡはシクロアルカン、シクロアルケン、または複素環アルカン複素環アルケンであり、
    Ｒ５２Ａはヘテロアリールであり；
    Ｒ５３ＡはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり；それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３ＡＡと縮合しており；
    Ｒ５３ＡＡはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５４Ａはアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか独立に選択されるＲ５５ＡＡ、ＯＲ５５ＡＡ、ＳＲ５５ＡＡ、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５ＡＡ、ＳＯ２Ｒ５５ＡＡ、ＮＨＲ５５ＡＡ、Ｎ（Ｒ５５ＡＡ）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５ＡＡ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５ＡＡ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５ＡＡ、ＮＨＳＯ２Ｒ５５ＡＡ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５ＡＡ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５ＡＡ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５ＡＡ）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５ＡＡ、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基の一つ、二つもしくは三つで置換されており；
    Ｒ５５ＡＡはアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６Ａであり；
    Ｒ５６ＡはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルキルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており；
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６Ｃ、Ｒ８、Ｒ８Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３４、Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４７、Ｒ４８およびＲ４９で表される部分は、独立に置換されていない、さらに置換されていない、一つ、二つ、三つ、四つもしくは五つの独立に選択されるＲ５０ＡＡ、Ｒ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているまたはさらに置換されており；
    Ｒ５０ＡＡはスピロ環であり；
    Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
    Ｒ５１は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ｂと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５２はヘテロアリールであり；
    Ｒ５３はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ｂと縮合しており；
    Ｒ５３Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５４はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ５５はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６であり；
    前記アルキル、アルケニル、アルキニルは置換されていないかＯＣＨ３で置換されており；
    Ｒ５６はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有している。］
  2. 下記式（ＩＩ）を有する化合物または該化合物の治療上許容される塩、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩。
    Figure 2013512900
     ［式中、
    Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明されている通りであり；
    ｎは０、１、２または３であり；
    Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
    Ａ２、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１の一つ、二つもしくは三つまたはそのそれぞれは、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
    Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７もしくはＮＨＳＯ２Ｒ１７である；または、
    Ｂ１およびＹ１は、これらが結合している原子と一緒にイミダゾールまたはトリアゾールであり；
    Ａ２、Ｄ１およびＥ１のうちの一つもしくは二つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
    Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
    Ｒ１ＡはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
    Ｒ２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
    Ｒ３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
    Ｒ４はシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、そのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、そのそれぞれは、置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており；
    Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルである、またはそれらが結合しているＮと一緒にＲ６Ｃであり；
    Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それぞれは、置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換わっている一つのＣＨ２部分を有しており；
    Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
    Ｒ８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；
    Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しており；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ１２はＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
    Ｒ１３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１４はヘテロアリールであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しており；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１５はシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しており；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
    Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
    Ｒ１８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しており；Ｒ２０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ２２はＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
    Ｒ２３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２４は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２５はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しており；Ｒ２５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３０はシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しており；Ｒ３０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；そのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ２Ｒ３７、ＣＨ（Ｒ３１）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３１Ａ）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、ＮＨＲ３７またはＮ（Ｒ３２）Ｒ３７で置換されており；
    Ｒ３１およびＲ３１Ａは独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくはアルキルである、または一緒にＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり；
    Ｒ３２はＲ３３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３３またはＣ（Ｏ）ＯＲ３３であり；
    Ｒ３３はＲ３４またはＲ３５であり；
    Ｒ３４は、縮合していないかアリール、ヘテロアリールもしくはＲ３４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３５は、置換されていないかＲ３６で置換されているアルキルであり；
    Ｒ３６は縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３７はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり、そのそれぞれはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ４１、ＯＲ４１、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１またはＳＯ２Ｒ４１で置換されており；
    Ｒ３８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４０はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しており；Ｒ４０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
    Ｒ４２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４４はＣ３−Ｃ９−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４５はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、それらのそれぞれは、置換されていないか一つもしくは二つの独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ４６はＲ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
    Ｒ４７は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４８はヘテロアリールまたはＲ４８Ａであり；Ｒ４８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４９はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しており；Ｒ４９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６Ｃ、Ｒ８、Ｒ８Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３４、Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４７、Ｒ４８およびＲ４９で表される部分は、独立に置換されていない、さらに置換されていない、一つ、二つ、三つ、四つもしくは五つの独立に選択されるＲ５０ＡＡ、Ｒ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているまたはさらに置換されており；
    Ｒ５０ＡＡは、スピロ環であり；
    Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
    Ｒ５１は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ｂと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５２はヘテロアリールであり；
    Ｒ５３はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ｂと縮合しており；
    Ｒ５３Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５４はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ５５はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６であり；
    前記アルキル、アルケニル、アルキニルは置換されていないかＯＣＨ３で置換されており；
    Ｒ５６はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有している。］
  3. 下記式（ＩＩＩ）を有する化合物または該化合物の治療上許容される塩、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩。
    Figure 2013512900
     ［式中、
    Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明されている通りであり；
    ｎは０、１、２または３であり；
    Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
    Ａ２、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１のうちの一つもしくは二つもしくは三つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
    Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７もしくはＮＨＳＯ２Ｒ１７である；または、
    Ｂ１およびＹ１は、これらが結合している原子と一緒にイミダゾールまたはトリアゾールであり；
    Ａ２、Ｄ１およびＥ１の一つもしくは二つまたはこれらのそれぞれは、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
    Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
    Ｒ１ＡはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
    Ｒ２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
    Ｒ３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
    Ｒ４はシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、そのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、そのそれぞれは、置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており；
    Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルである、またはそれらが結合しているＮと一緒にＲ６Ｃであり；
    Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それぞれは、置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換わっている一つのＣＨ２部分を有しており；
    Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
    Ｒ８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；
    Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しており；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ１２はＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
    Ｒ１３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１４はヘテロアリールであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しており；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１５はシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しており；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
    Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
    Ｒ１８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しており；Ｒ２０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ２２はＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
    Ｒ２３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２４は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２５はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しており；Ｒ２５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３０はシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ３０Ａと縮合しており；Ｒ３０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；そのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ２Ｒ３７、ＣＨ（Ｒ３１）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３１Ａ）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、ＮＨＲ３７またはＮ（Ｒ３２）Ｒ３７で置換されており；
    Ｒ３１およびＲ３１Ａは独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくはアルキルである、または一緒にＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり；
    Ｒ３２はＲ３３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３３またはＣ（Ｏ）ＯＲ３３であり；
    Ｒ３３はＲ３４またはＲ３５であり；
    Ｒ３４は、縮合していないかアリール、ヘテロアリールもしくはＲ３４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３５は、置換されていないかＲ３６で置換されているアルキルであり；
    Ｒ３６は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３７はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり、そのそれぞれはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ４１、ＯＲ４１、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１またはＳＯ２Ｒ４１で置換されており；
    Ｒ３８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４０はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しており；Ｒ４０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
    Ｒ４２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４４はＣ３−Ｃ９−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４５はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つもしくは二つの独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ４６はＲ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
    Ｒ４７は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４８はヘテロアリールまたはＲ４８Ａであり；Ｒ４８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４９はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないＮでまたは置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しており；Ｒ４９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６Ｃ、Ｒ８、Ｒ８Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３４、Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４７、Ｒ４８およびＲ４９で表される部分は、独立に置換されていない、さらに置換されていない、一つ、二つ、三つ、四つもしくは五つの独立に選択されるＲ５０ＡＡ、Ｒ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているまたはさらに置換されており；
    Ｒ５０ＡＡは、スピロ環であり；
    Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
    Ｒ５１は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ｂと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５２はヘテロアリールであり；
    Ｒ５３はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ｂと縮合しており；
    Ｒ５３Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５４はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ５５はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６であり；
    前記アルキル、アルケニル、アルキニルは置換されていないかＯＣＨ３で置換されており；
    Ｒ５６はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有している。］
  4. 下記式（ＩＶ）を有する化合物または該化合物の治療上許容される塩、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩。
    Figure 2013512900
     ［式中、
    Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明されている通りであり；
    ｎは０、１、２または３であり；
    Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
    Ａ２、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１のうちの一つもしくは二つもしくは三つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
    Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７もしくはＮＨＳＯ２Ｒ１７である；または、
    Ｂ１およびＹ１は、これらが結合している原子と一緒にイミダゾールまたはトリアゾールであり；
    Ａ２、Ｄ１およびＥ１のうちの一つもしくは二つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
    Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
    Ｒ１ＡはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
    Ｒ２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
    Ｒ３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
    Ｒ４はシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、そのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、そのそれぞれは、置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており；
    Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルである、またはそれらが結合しているＮと一緒にＲ６Ｃであり；
    Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それぞれは、置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換わっている一つのＣＨ２部分を有しており；
    Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
    Ｒ８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；
    Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しており；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ１２はＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
    Ｒ１３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１４はヘテロアリールであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しており；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１５はシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しており；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
    Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
    Ｒ１８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しており；Ｒ２０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ２２はＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
    Ｒ２３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２４は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２５はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しており；Ｒ２５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３０はシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しており；Ｒ３０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；そのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ２Ｒ３７、ＣＨ（Ｒ３１）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３１Ａ）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、ＮＨＲ３７またはＮ（Ｒ３２）Ｒ３７で置換されており；
    Ｒ３１およびＲ３１Ａは独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくはアルキルである、または一緒にＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり；
    Ｒ３２はＲ３３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３３またはＣ（Ｏ）ＯＲ３３であり；
    Ｒ３３はＲ３４またはＲ３５であり；
    Ｒ３４は、縮合していないかアリール、ヘテロアリールもしくはＲ３４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３５は、置換されていないかＲ３６で置換されているアルキルであり；
    Ｒ３６は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３７はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり、そのそれぞれはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ４１、ＯＲ４１、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１またはＳＯ２Ｒ４１で置換されており；
    Ｒ３８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４０はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しており；Ｒ４０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
    Ｒ４２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４４はＣ３−Ｃ９−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４５はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つもしくは二つの独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ４６はＲ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
    Ｒ４７は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４８はヘテロアリールまたはＲ４８Ａであり；Ｒ４８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４９はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しており；Ｒ４９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６Ｃ、Ｒ８、Ｒ８Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３４、Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４７、Ｒ４８およびＲ４９で表される部分は、独立に置換されていない、さらに置換されていない、一つ、二つ、三つ、四つもしくは五つの独立に選択されるＲ５０ＡＡ、Ｒ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５０ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているまたはさらに置換されており；
    Ｒ５０ＡＡは、スピロ環であり；
    Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
    Ｒ５１は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ｂと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５２はヘテロアリールであり；
    Ｒ５３はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ｂと縮合しており；
    Ｒ５３Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５４はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ５５はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６であり；
    前記アルキル、アルケニル、アルキニルは置換されていないかＯＣＨ３で置換されており；
    Ｒ５６はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有している。］
  5. 下記式（Ｖ）を有する化合物または該化合物の治療上許容される塩、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩。
    Figure 2013512900
     ［式中、
    Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明されている通りであり；
    ｎは０、１、２または３であり；
    Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
    Ａ２、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１のうちの一つもしくは二つもしくは三つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
    Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７もしくはＮＨＳＯ２Ｒ１７である；または、
    Ｂ１およびＹ１は、これらが結合している原子と一緒にイミダゾールまたはトリアゾールであり；
    Ａ２、Ｄ１およびＥ１のうちの一つもしくは二つまたはそれぞれが、独立に選択されるＲ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１またはＮ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１であり、その残りは独立に選択されるＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
    Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
    Ｒ１ＡはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
    Ｒ２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
    Ｒ３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
    Ｒ４はシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、そのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、そのそれぞれは、置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており；
    Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルである、またはそれらが結合しているＮと一緒にＲ６Ｃであり；
    Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それぞれは、置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換わっている一つのＣＨ２部分を有しており；
    Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
    Ｒ８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；
    Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しており；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ１２はＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
    Ｒ１３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１４はヘテロアリールであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンまたはＲ１４Ａと縮合しており；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１５はシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり、そのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しており；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
    Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
    Ｒ１８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２０はＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１０−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しており；Ｒ２０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ２２はＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
    Ｒ２３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２４は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２５はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しており；Ｒ２５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３０はシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しており；Ｒ３０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；そのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ２Ｒ３７、ＣＨ（Ｒ３１）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３１Ａ）（Ｒ３７）、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、ＮＨＲ３７またはＮ（Ｒ３２）Ｒ３７で置換されており；
    Ｒ３１およびＲ３１Ａは独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくはアルキルである、または一緒にＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり；
    Ｒ３２はＲ３３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３３またはＣ（Ｏ）ＯＲ３３であり；
    Ｒ３３はＲ３４またはＲ３５であり；
    Ｒ３４は、縮合していないかアリール、ヘテロアリールもしくはＲ３４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３５は、置換されていないかＲ３６で置換されているアルキルであり；
    Ｒ３６は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３７はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり、そのそれぞれはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ４１、ＯＲ４１、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１またはＳＯ２Ｒ４１で置換されており；
    Ｒ３８は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３９は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４０はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しており；Ｒ４０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
    Ｒ４２は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４３は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４４はＣ３−Ｃ９−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４５はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つもしくは二つの独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ４６はＲ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
    Ｒ４７は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４８はヘテロアリールまたはＲ４８Ａであり；Ｒ４８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４９はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しており；Ｒ４９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６Ｃ、Ｒ８、Ｒ８Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３４、Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４７、Ｒ４８およびＲ４９で表される部分は、独立に置換されていない、さらに置換されていない、一つ、二つ、三つ、四つもしくは五つの独立に選択されるＲ５０ＡＡ、Ｒ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているまたはさらに置換されており；
    Ｒ５０ＡＡは、スピロ環であり；
    Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
    Ｒ５１は、縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ｂと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５２はヘテロアリールであり；
    Ｒ５３はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分、および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有しており、それらのそれぞれは縮合していないかアレーン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ｂと縮合しており；
    Ｒ５３Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５４はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、そのそれぞれは、置換されていないか一つ、二つもしくは三つの独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳＯ２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されており；
    Ｒ５５はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールまたはＲ５６であり；
    前記アルキル、アルケニル、アルキニルは置換されていないかＯＣＨ３で置換されており；
    Ｒ５６はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、それぞれは、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ２部分および置き換わっていないかＮで置き換わっている一つもしくは二つのＣＨ部分を有する。］
  6. Ａ１がＣ（Ａ２）であり；
    Ａ２がＨである請求項１、請求項２、請求項３、請求項４または請求項５に記載の化合物。
  7. Ａ１がＣ（Ａ２）またはＮであり；
    Ａ２がＨであり；
    Ｂ１がＮＨＲ１である請求項１、請求項２、請求項３、請求項４または請求項５に記載の化合物。
  8. Ａ１がＣ（Ａ２）またはＮであり；
    Ａ２がＨであり；
    Ｂ１がＮＨＲ１であり；
    Ｄ１がＨである請求項１、請求項２、請求項３、請求項４または請求項５に記載の化合物。
  9. Ａ１がＣ（Ａ２）またはＮであり；
    Ａ２がＨであり；
    Ｂ１がＮＨＲ１であり；
    Ｄ１がＨであり；
    Ｅ１がＨである請求項１、請求項２、請求項３、請求項４または請求項５に記載の化合物。
  10. Ａ１がＣ（Ａ２）またはＮであり；
    Ａ２がＨであり；
    Ｂ１がＮＨＲ１であり；
    Ｄ１がＨであり；
    Ｅ１がＨであり；
    Ｙ１がＮＯ２である請求項１、請求項２、請求項３、請求項４または請求項５に記載の化合物。
  11. ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（ベンジルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（２−フェニルエトキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（フェニルチオ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（フェニルチオ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（フェニルチオ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（フェニルスルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（フェニルスルフィニル）ベンズアミド；
    ２−ベンジル−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−ベンジル−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−ベンジル−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（２−フェニルエチル）ベンズアミド；
    ２−（ベンジルアミノ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−アニリノ−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−アニリノ−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−メトキシ−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−４−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル（メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）−３−イソブチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（２，４−ジオキソ−３−アザビシクロ（３．２．０）ヘプタ−３−イル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（４−メチル−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３，３−ジメチル−２−オキソアゼチジン−１−イル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（４−ニトロ−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（２−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−（（（（１−エチルピロリジン−２−イル）メチル）アミノ）カルボニル）−４−メトキシフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−ナフチルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−ナフチルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（２−ナフチルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−ナフチルオキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（キノリン−７−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（キノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（イソキノリン−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（イソキノリン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（キノリン−６−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（イソキノリン−７−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（イソキノリン−７−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−メチルフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    Ｎ−（（３−（（クロロ（ジフルオロ）メチル）スルホニル）−４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−メトキシフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４，４−ジメチル−２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（３−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    Ｎ−（（３−（（クロロ（ジフルオロ）メチル）スルホニル）−４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（フェノキシメチル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）（メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−シアノ−４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（イソプロピル（メチル）アミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（（４−（ジメチルアミノ）−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−１，１′−ビフェニル−２−カルボキサミド；
    ５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−１，１′−ビフェニル−２−カルボキサミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−４−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−４−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジイソプロピルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロオクタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（４−（ジメチルアミノ）ブチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−（キノリン−８−イルスルホニル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（１−（キノリン−８−イルスルホニル）ピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（（１Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）−１−チエン−２−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（チエン−２−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フェノキシ−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（２−ナフチルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−ピリジン−４−イルエチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−シアノ−４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    Ｎ−（（４−（（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−３−フルオロ−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−３−フルオロ−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−［４−（｛４′−クロロ−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−｛４−［（４′−クロロ−４−モルホリン−４−イル−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ジメチルアミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛４−［（２−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−［４−（｛４′−クロロ−４−［３−（ジメチルアミノ）プロパ−１−イニル］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（４，４，４−トリフルオロブチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［２−（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［４′−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（４，４，４−トリフルオロブチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［４′−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（３−フルオロプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−［４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−ヒドロキシ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛１−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−モルホリン−４−イルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    Ｎ−［（４−｛［（１−アミノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−｛４−［（１Ｒ）−１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−｛４−［（１Ｓ）−１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（シクロヘキシルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソピペリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−ピリジン−４−イルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−モルホリン−４−イル−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−ピロリジン−１−イルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−［４−（｛４′−クロロ−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチル−５−オキソピロリジン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチル−６−オキソピペリジン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（ピペリジン−１−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（ピペリジン−１−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（１−オキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１，３−チアゾール−５−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（トリフルオロメトキシ）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［３−（メチルスルホニル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［２−（トリフルオロメトキシ）エチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−イソプロピル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［３−（メチルスルホニル）プロポキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（３Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−アダマンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［Ｃｉｓ−４−ヒドロキシ−１−アダマンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−（メチルアミノ）−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６−イソプロポキシピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）−５−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（２−メトキシエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［４′−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［４′−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｒ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｓ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ベンジル４−（｛［４−（｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾイル］アミノ｝スルホニル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート；
    Ｎ−｛［３−（アミノカルボニル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［４′−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−５−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３，３−ジメチルブチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−３−メチルブチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    Ｎ−［（４−｛［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−ヒドロキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−（｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    Ｎ−（｛２−クロロ−５−フルオロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］チオ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］チオ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）オキシ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルブタ−２−イニル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルアミノ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルアミノ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−（［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    トランス−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（２，２−ジフルオロエチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（シアノメチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    トランス−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］オキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−（［（３Ｒ）−１−（シアノメチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−（［（３Ｒ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（シアノメチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（４−オキセタン−３−イルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    トランス−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    トランス−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛（２Ｒ）−４−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］モルホリン−２−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    Ｎ−［（４−｛［（４−アセチルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（メチルスルホニル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（２−テトラヒドロフラン−２−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    トランス−２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（Ｓ−フェニルプロパノイル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロパノイル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロピル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシ−４−（４−｛（３−フェニルプロピル）［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ベンズアミド；
    ４−［４−（２−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−［４−（２−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アミノ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−２−フェノキシ−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−｛４−［２−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−（４−｛２−［（４Ｒ，７Ｓ）−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノインデン−５−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−［４−（２−｛５−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルメチル］チエン−２−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−［４−（２−｛５−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルメチル］チエン−２−イル｝ベンジリデン）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    ４−［４−（３−｛５−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルメチル］チエン−２−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−フェノキシベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛６−［（トランス−４−カルバモイルシクロヘキシル）メトキシ］−５−クロロピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−フルオロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−｛［５−クロロ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−シアノシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−（トリフルオロメチル）フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−クロロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−｛［３−クロロ−４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ２−｛［（４−｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）アミノ］メチル｝モルホリン−４−カルボン酸メチル；
    ２−｛［（４−｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−
    ２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）アミノ］メチル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリン−４−カルボキサミド；
    ２−｛［（４−｛［２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）アミノ］メチル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリン−４−カルボキサミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−エチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−４−エチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ５−クロロ−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ５−クロロ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−クロロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    Ｎ−［（３−クロロ−４−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝フェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−１−フルオロ−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（１Ｒ，２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフルオロシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−シアノ−４−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−オキサスピロ［３．５］ノン−７−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（５−シアノ−６−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−（メトキシメチル）−５−メチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（２Ｓ）−４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（２Ｓ）−４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［トランス−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−ニトロ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（シス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（トランス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシＪフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−シアノ−１−フルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシ−５−メチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（６−｛［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−５−ニトロピリジン−３−イル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド；
    ２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    Ｎ−（４−｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキス−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）−４−シアノピペリジン−１−カルボキサミド；
    から選択される請求項１に記載の化合物ならびに該化合物の治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物。
  12. 賦形剤および治療上有効量の請求項１に記載の化合物を含む、膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療するための組成物。
  13. 治療上有効量の請求項１に記載の化合物を患者に投与する段階を有する、患者における膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌の治療方法。
  14. 治療上有効量の請求項１に記載の化合物および治療上有効量の一つの別の治療薬または二つ以上の別の治療薬を患者に投与する段階を有する、患者における膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌の治療方法。
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