JP2013512801A - キラル液晶ポリマーポリマーをベースにした改質されたマーキング - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、米国特許法第119条(e)の下で、その開示全体を参照により本明細書に明白に組み込む2009年12月8日出願の米国仮出願第61/267,654号の利益を主張するものである。
(i)(固体)基材の少なくとも1つの表面に第1のキラル液晶前駆体組成物を適用するステップと、
(ii)適用した組成物を加熱して第1のキラル液晶状態にするステップと、
(iii)適用した組成物の1つまたは複数の領域に
(1)該1つまたは複数の領域の第1のキラル液晶状態を局所的に改質する少なくとも1種の改質組成物、および
(2)加熱時に該1つまたは複数の領域の第1のキラル液晶状態を局所的に改質する少なくとも1種の改質組成物
の少なくとも一方を適用するステップと、
(iv)(2)の場合、該1つまたは複数の領域の少なくとも1つを加熱して第2のキラル液晶状態および等方性の状態の少なくとも一方にするステップと、
(v)液晶ポリマーマーキングに変換するための、このように局所的に改質された前駆体組成物の硬化ステップおよび重合ステップの少なくとも一方と
を含む方法により得ることができる。
式中、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立してC1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシを示し、
A1およびA2は、それぞれ独立して式(i)〜(iii):
(i)−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2、
(ii)−C(O)−D1−O−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2、
(iii)−C(O)−D2−O−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2、
の基を示し、
D1は、式
D2は、式
m、n、o、p、q、r、s、およびtは、それぞれ独立して0、1、または2を示し、
yは0、1、2、3、4、5、または6を示し、
yが0の場合、zは0であり、yが1〜6の場合、zは1である。
(i)(固体)基材の少なくとも1つの表面に第1のキラル液晶前駆体組成物を適用するステップと、
(ii)適用した組成物を加熱して第1のキラル液晶状態にするステップと、
(iii)適用した組成物の1つまたは複数の領域に
(1)該1つまたは複数の領域の第1のキラル液晶状態を局所的に改質する少なくとも1種の改質組成物、および
(2)加熱時に該1つまたは複数の領域の第1のキラル液晶状態を局所的に改質する少なくとも1種の改質組成物
の少なくとも一方を適用するステップと、
(iv)(2)の場合、該1つまたは複数の領域の少なくとも1つを加熱して第2のキラル液晶状態および等方性の状態の少なくとも一方にするステップと、
(v)液晶ポリマーマーキングに変換するための、このように局所的に改質された前駆体組成物の硬化ステップおよび重合ステップの少なくとも一方と
を含む。
本発明は、本発明の代表的な実施形態の非限定的な例として複数の図面を参照しながら以下の詳細な記述でさらに説明する。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立してC1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシを示し、
A1およびA2は、それぞれ独立して式(i)〜(iii):
(i)−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2、
(ii)−C(O)−D1−O−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2、
(iii)−C(O)−D2−O−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2、
の基を示し、
D1は、式
D2は、式
m、n、o、p、q、r、s、およびtは、それぞれ独立して0、1、または2を示し、
yは0、1、2、3、4、5、または6を示し、
yが0の場合、zは0であり、yが1〜6の場合、zは1である)
のものが挙げられる。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立してC1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシを示し、
A1およびA2は、それぞれ独立して式(i)〜(iii):
(i)−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2、
(ii)−C(O)−D1−O−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2、
(iii)−C(O)−D2−O−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2、
の基を示し、
D1は、式
D2は、式
m、n、o、p、q、r、s、およびtは、それぞれ独立して0、1、または2を示し、
yは0、1、2、3、4、5、または6を示し、
yが0の場合、zは0であり、yが1〜6の場合、zは1である)
の1種または複数のイソマンニド誘導体を含み得る。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立してC1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシを示し、
A1およびA2は、それぞれ独立して式(i)〜(iii):
(i)−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2、
(ii)−C(O)−D1−O−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2、
(iii)−C(O)−D2−O−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2、
の基を示し、
D1は、式
D2は、式
m、n、o、p、q、r、s、およびtは、それぞれ独立して0、1、または2を示し、
yは0、1、2、3、4、5、または6を示し、
yが0の場合、zは0であり、yが1〜6の場合、zは1である)
により表される1種または複数のイソソルビド誘導体を含み得る。
(i)そのカラーシフト特性が実質的に存在しない、および/またはもはや肉眼で検出可能ではない(主にまたは実質的に)等方性の液晶状態、あるいは
(ii)第1のキラル液晶状態の対応する光学的性質とは異なる少なくとも1種の光学的性質を有する第2のキラル液晶状態
に改質する。
キラル液晶前駆体組成物(1)を以下の通り調製した。上述の式(I)のキラルドーパント化合物B、すなわち、(3R,3aR,6R,6aR)−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイルビス(4−(4−(アクリロイルオキシ)−3−メトキシベンゾイルオキシ)−3−メトキシ−ベンゾエート)(7.5g)、ネマチック化合物A1、すなわち、安息香酸4−[[[4−[(1−オキソ−2−プロペン−1−イル)オキシ]ブトキシ]カルボニル]オキシ]−1,1’−(2−メチル−1,4−フェニレン)エステル(22.0g)、ネマチック化合物A2、すなわち、2−メチル−l,4−フェニレンビス(4−(4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ)−ベンゾエート)(14.0g)、およびアセトン(49.9g)を秤量してネジ蓋付きフラスコに入れ、その後、該フラスコをオーブンで加熱して茶色がかった溶液を得た。次いで、混合物にテトラブチルアンモニウムペルクロレート(0.6g)、リチウムペルクロレート(0.3g)、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン(Ciba社のIrgacure 907(登録商標)、1.3g)、2,4−ジエチル−チオキサンテン−9−オン(0.7g)、およびビニルトリエトキシシラン(3.7g)を添加した。次いで、最終混合物を完全に溶解するまで撹拌または振とうするとキラル液晶前駆体組成物(1)が生じた。
次いで、キラル液晶前駆体組成物(1)または(2)を使用して、連続インクジェット印刷により暗いバックグラウンドを有する紙基材に平易なパターンを印刷した。
IRランプへの約1〜5秒間(基材による)の曝露により平易なパターンから(第1の)キラル液晶状態を形成した。
次いで、マルチヘッド(3つのヘッド)を有する連続インクジェットプリンターにより、形成したパターンの上にマーキングまたは図柄を印刷した。3種の溶液、すなわち、(a)、(b)および(c)により、印刷を連続して実施した。
(a)樹脂(5〜15重量%)およびメチルエチルケトンまたはアセトン中のリチウムペルクロレート(0.6重量%)の(液滴の形態の)溶液(この溶液により、適用領域に等方性の状態が生じた)、
(b)最初に適用したキラル液晶前駆体組成物(1)または(2)と同一のインクジェットインク、
(c)(3R,3aR,6R,6aR)−ヘキサヒドロフルオロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイルビス(4−(4−(アクリロイルオキシ)−3−メトキシベンゾイルオキシ)−3−メトキシ−ベンゾエート)(5〜20重量%)およびメチルエチルケトン中のリチウムペルクロレート(0.6重量%)の(液滴の形態の)溶液または(3R,3aR,6R,6aR)−6−(4−(4−(アクリロイルオキシ)−3−メトキシベンゾイルオキシ)−3−メトキシ−ベンゾイルオキシ)ヘキサヒドロフロ[3,2−b]−フラン−3−イル4−(4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイルオキシ)−3−メトキシ−ベンゾエート(5〜20重量%)およびアセトン中のリチウムペルクロレート(0.6重量%)の(液滴の形態の)溶液のインクジェットインク。
各印刷操作の完了後約1秒以内に印刷表面に対して平行に空気流を流した。
マーキングを含む得られた製品のIRランプへの(基材次第で)約1〜5秒間の曝露により、適用領域の改質されたキラル液晶状態を形成した。これにより、第1のキラル液晶状態とは異なる新規の異方性状態が局所的に生じた。
次いで、結果として得られた、マーキングが印刷された製品を、10mW/cm2のUV放射を有する低圧水銀ランプを備えたUV乾燥器により硬化した。
(3R,3aR,6R,6aR)−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイルビス(4−(4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイルオキシ)−ベンゾエート);
(3R,3aR,6R,6aR)−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイルビス(4−(4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ)−ベンゾエート);
(3R,3aR,6R,6aR)−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイルビス(4−(アクリロイルオキシ)−2−メチル−ベンゾエート);
(3R,3aR,6S,6aR)−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイルビス(4−(4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイルオキシ)−3−メトキシベンゾエート);
(3R,3aR,6R,6aR)−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイルビス(4−(4−(アクリロイルオキシ)−3−メトキシ−ベンゾイルオキシ)ベンゾエート);
(3R,3aR,6R,6aR)−ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイルビス(4−(4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイルオキシ)−3−メトキシベンゾエート);
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−ベンゾイル]オキシ}−3−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メチルベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−メチルベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−メチルベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2,5−ジメチルベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2,5−ジメチルベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−メチルベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メトキシ−5−メチルベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−メチルベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メトキシベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−メチルベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メトキシベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−メトキシベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メトキシベンゾイル]オキシ}ベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−メトキシベンゾイル]オキシ}ベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]オキシ}−3−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メトキシベンゾイル]オキシ}−2,5−ジメチルベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−メトキシベンゾイル]オキシ}−3−メチルベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メトキシベンゾイル]オキシ}−2−メチルベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−メトキシベンゾイル]オキシ}−3−メチルベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メトキシ−5−メチルベンゾイル]オキシ}−2−メチルベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−5−メトキシ−2−メチルベンゾイル]オキシ}−3−メチルベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]オキシ}−2−エトキシベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−エトキシベンゾイル]オキシ}ベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]オキシ}−2−エトキシ−5−メチルベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−エトキシベンゾイル]オキシ}ベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]オキシ}−2−エトキシ−5−メチルベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−5−エトキシ−2−メチルベンゾイル]オキシ}ベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−エトキシベンゾイル]オキシ}ベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メチルベンゾイル]オキシ}−2−エトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2,5−ジメチルベンゾイル]オキシ}−2−エトキシベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メチルベンゾイル]オキシ}−2−エトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2,5−ジメチルベンゾイル]オキシ}−2−エトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−エトキシベンゾイル]オキシ}−2−エトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メトキシベンゾイル]オキシ}−2−エトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−エトキシベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−エトキシベンゾイル]オキシ}−3−メチルベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−エトキシベンゾイル]オキシ}−3−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−メトキシベンゾイル]オキシ}−3−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;
2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−メトキシベンゾイル]オキシ}−3−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−ベンゾイル]オキシ}−3−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メチルベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−メチルベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−メチルベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2,5−ジメチルベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2,5−ジメチルベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−メチルベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メトキシ−5−メチルベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−メチルベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メトキシベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−メチルベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]オキシ}−3−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メトキシベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−メトキシベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メトキシベンゾイル]オキシ}ベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−メトキシベンゾイル]オキシ}ベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メトキシベンゾイル]オキシ}−2,5−ジメチルベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−メトキシベンゾイル]オキシ}−3−メチルベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メトキシベンゾイル]オキシ}−2−メチルベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−メトキシベンゾイル]オキシ}−3−メチルベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メトキシ−5−メチルベンゾイル]オキシ}−2−メチルベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−5−メトキシ−2−メチルベンゾイル]オキシ}−3−メチルベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]オキシ}−2−エトキシベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−エトキシベンゾイル]オキシ}ベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]オキシ}−2−エトキシ−5−メチルベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−エトキシベンゾイル]オキシ}ベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]オキシ}−2−エトキシ−5−メチルベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−5−エトキシ−2−メチルベンゾイル]オキシ}ベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−エトキシベンゾイル]オキシ}ベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メチルベンゾイル]オキシ}−2−エトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2,5−ジメチルベンゾイル]オキシ}−2−エトキシベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メチルベンゾイル]オキシ}−2−エトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2,5−ジメチルベンゾイル]オキシ}−2−エトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−エトキシベンゾイル]オキシ}−2−エトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メトキシベンゾイル]オキシ}−2−エトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−エトキシベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;
2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−エトキシベンゾイル]オキシ}−3−メチルベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;および
2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−エトキシベンゾイル]オキシ}−3−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール。
2−メトキシベンゼン−1,4−ジイルビス[4−({[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]カルボニル}オキシ)ベンゾエート];
4−{[4−({[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]カルボニル}オキシ)ベンゾイル]オキシ}−2−メトキシフェニル4−({[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]カルボニル}オキシ)−2−メチルベンゾエート;
2−メトキシベンゼン−1,4−ジイルビス[4−({[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]カルボニル}オキシ)−2−メチル−ベンゾエート];
2−メチルベンゼン−1,4−ジイルビス[4−({[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]カルボニル}オキシ)−2−メチル−ベンゾエート];
4−{[4−({[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]カルボニル}オキシ)ベンゾイル]オキシ}−2−メチルフェニル4−({[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]カルボニル}オキシ)−3−メトキシベンゾエート;
2−メチルベンゼン−1,4−ジイルビス[4−({[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]カルボニル}オキシ)ベンゾエート];
2−メチルベンゼン−1,4−ジイルビス[4−({[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]カルボニル}オキシ)−3−メトキシ−ベンゾエート];
4−{[4−({[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]カルボニル}オキシ)−3−メトキシベンゾイル]オキシ}−2−メチルフェニル4−({[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]カルボニル}オキシ)−3,5−ジメトキシベンゾエート;
2−メチルベンゼン−1,4−ジイルビス[4−({[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]カルボニル}オキシ)−3,5−ジメトキシ−ベンゾエート];
2−メトキシベンゼン−1,4−ジイルビス[4−({[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]カルボニル}オキシ)−3,5−ジメトキシベンゾエート];および
4−{[4−({[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]カルボニル}オキシ)−3−メトキシベンゾイル]オキシ}−2−メトキシフェニル4−({[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]カルボニル}オキシ)−3,5−ジメトキシベンゾエート。
4−({4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]ベンゾイル}オキシ)−3−メチルフェニル4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]−2−メチルベンゾエート;
4−({4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]ベンゾイル}オキシ)−3−メチルフェニル4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]−3−メチルベンゾエート;
2−メチルベンゼン−1,4−ジイルビス{4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]−2−メチルベンゾエート};
4−({4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]−2−メチルベンゾイル}オキシ)−3−メチルフェニル4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]−2,5−ジメチルベンゾエート;
2−メチルベンゼン−1,4−ジイルビス{4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]−2,5−ジメチルベンゾエート};
2−メチルベンゼン−1,4−ジイルビス{4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]ベンゾエート};
4−({4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]−3,5−ジメチルベンゾイル}オキシ)−3−メチルフェニル4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]−2,5−ジメチルベンゾエート;
2−メチルベンゼン−1,4−ジイルビス{4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]−3,5−ジメチルベンゾエート};
2−メトキシベンゼン−1,4−ジイルビス{4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]−3,5−ジメチルベンゾエート};
4−({4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]−3−メチルベンゾイル}オキシ)−2−メトキシフェニル4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]−3,5−ジメチルベンゾエート;
2−メトキシベンゼン−1,4−ジイルビス{4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]−3−メチルベンゾエート};
4−({4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]ベンゾイル}オキシ)−3−メトキシフェニル4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]−3−メチルベンゾエート;
4−({4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]ベンゾイル}オキシ)−3−メトキシフェニル4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]−2,5−ジメチルベンゾエート;
2−メトキシベンゼン−1,4−ジイルビス{4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]−2−メトキシベンゾエート};
2−メトキシベンゼン−1,4−ジイルビス{4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]−3,5−ジメトキシベンゾエート};
2−メトキシベンゼン−1,4−ジイルビス{4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]−3−メトキシベンゾエート};
2−エトキシベンゼン−1,4−ジイルビス{4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]ベンゾエート};
2−エトキシベンゼン−1,4−ジイルビス{4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]−2−メチルベンゾエート};
2−(プロパン−2−イルオキシ)ベンゼン−1,4−ジイルビス{4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]ベンゾエート};
4−({4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]ベンゾイル}オキシ)−2−(プロパン−2−イルオキシ)フェニル4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]−2−メチルベンゾエート;
2−(プロパン−2−イルオキシ)ベンゼン−1,4−ジイルビス{4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]−2−メチルベンゾエート};
2−(プロパン−2−イルオキシ)ベンゼン−1,4−ジイルビス{4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]−2,5−ジメチルベンゾエート};
2−(プロパン−2−イルオキシ)ベンゼン−1,4−ジイルビス{4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]−3,5−ジメチルベンゾエート};および
2−(プロパン−2−イルオキシ)ベンゼン−1,4−ジイルビス{4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]−3,5−ジメトキシベンゾエート}。
Claims (22)
- (i)基材にキラル液晶前駆体組成物を適用するステップと、
(ii)適用した組成物を加熱して第1のキラル液晶状態にするステップと、
(iii)適用した組成物の1つまたは複数の領域に
(1)前記1つまたは複数の領域の第1のキラル液晶状態を局所的に改質する少なくとも1種の改質組成物、および
(2)加熱時に前記1つまたは複数の領域の第1のキラル液晶状態を局所的に改質する少なくとも1種の改質組成物
の少なくとも一方を適用するステップと、
(iv)(2)の場合、前記1つまたは複数の領域の少なくとも1つを加熱して第2のキラル液晶状態および等方性の状態の少なくとも一方にするステップと、
(v)液晶ポリマーマーキングに変換するための、このように局所的に改質された前駆体組成物の硬化ステップおよび重合ステップの少なくとも一方と
を含む方法により得ることができる液晶ポリマーマーキング。 - キラル液晶前駆体組成物が、(i)1種または複数のネマチック化合物Aおよび(ii)前記キラル液晶前駆体組成物のコレステリック状態を引き起こすことができる1種または複数のキラルドーパント化合物Bを含む、請求項1に記載のマーキング。
- 1種または複数のネマチック化合物Aならびに1種または複数のキラルドーパント化合物Bが、少なくとも1つの重合可能な基を含む少なくとも1種の化合物を含む、請求項1または2に記載のマーキング。
- 少なくとも1つの重合可能な基が不飽和炭素−炭素結合を含む、請求項3に記載のマーキング。
- 少なくとも1つの重合可能な基が式H2C=CH−C(O)−の基を含む、請求項3または4に記載のマーキング。
- キラル液晶前駆体組成物が少なくとも1種の式(I):
式中、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立してC1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシを示し、
A1およびA2は、それぞれ独立して式(i)〜(iii):
(i)−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2、
(ii)−C(O)−D1−O−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2、
(iii)−C(O)−D2−O−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2、
の基を示し、
D1は、式
D2は、式
m、n、o、p、q、r、s、およびtは、それぞれ独立して0、1、または2を示し、
yは0、1、2、3、4、5、または6を示し、
yが0の場合、zは0であり、yが1〜6の場合、zは1である、
請求項2〜5のいずれか一項に記載のマーキング。 - 少なくとも1種の改質組成物が、3〜約6個の炭素原子を有するケトン、合計で2〜約6個の炭素原子を含むカルボン酸のアルキルエステルおよびジアルキルアミド、合計で2〜約4個の炭素原子を含むジアルキルスルホキシド、ならびに場合により置換されたニトロベンゼンから選択される少なくとも1種の化合物を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載のマーキング。
- 少なくとも1種の改質組成物が、少なくとも1種の第2のキラル液晶前駆体組成物を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載のマーキング。
- 少なくとも1種の改質組成物が、少なくとも1種のキラルドーパント組成物を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載のマーキング。
- 少なくとも1種の改質組成物が、電磁スペクトルの可視または不可視領域で吸収する顔料および染料の少なくとも一方をさらに含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載のマーキング。
- 少なくとも1種の改質組成物が発光顔料および発光染料の少なくとも一方をさらに含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載のマーキング。
- (ii)が、適用した組成物を約55℃〜約150℃の温度まで加熱することを含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載のマーキング。
- (iii)が、連続インクジェット印刷、ドロップオンデマンドインクジェット印刷、スプレーコーティング、およびバルブジェット印刷の少なくとも1つにより少なくとも1種の改質組成物を適用することを含む、請求項1〜12のいずれか一項に記載のマーキング。
- (iii)の直後に前記1つまたは複数の領域の上に空気流を通す、請求項1〜13のいずれか一項に記載のマーキング。
- 1次元バーコード、スタックド1次元バーコード、2次元バーコード、3次元バーコード、およびデータマトリックスの1種または複数から選択されるコードを表す画像、写真、ロゴ、証印、およびパターンの少なくとも1種の形態である、請求項1〜14のいずれか一項に記載のマーキング。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載のマーキングを含む基材。
- 前記マーキングがセキュリティ要素、認証要素、識別要素、ならびにトラッキングおよびトレーシング要素の少なくとも1種の機能を果たす、請求項16に記載の基材。
- 身分証明書、ラベル、包装、銀行券、機密文書、旅券、印紙、インク転写フィルム、および反射フィルムの少なくとも1種であるか、またはそれらを含む、請求項15または16に記載の基材。
- (i)1種または複数のネマチック化合物Aおよび(ii)1種または複数のキラルドーパント化合物Bを含むセキュリティインク。
- 1種または複数のキラルドーパント化合物Bが少なくとも1種の式(I):
式中、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立してC1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシを示し、
A1およびA2は、それぞれ独立して式(i)〜(iii):
(i)−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2、
(ii)−C(O)−D1−O−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2、
(iii)−C(O)−D2−O−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2、
の基を示し、
D1は、式
D2は、式
m、n、o、p、q、r、s、およびtは、それぞれ独立して0、1、または2を示し、
yは0、1、2、3、4、5、または6を示し、
yが0の場合、zは0であり、yが1〜6の場合、zは1である、
請求項19に記載のセキュリティインク。 - (i)基材にキラル液晶前駆体組成物を適用するステップと、
(ii)適用した組成物を加熱して第1のキラル液晶状態にするステップと、
(iii)適用した組成物の1つまたは複数の領域に
(1)前記1つまたは複数の領域の第1のキラル液晶状態を局所的に改質する少なくとも1種の改質組成物、および
(2)加熱時に前記1つまたは複数の領域の第1のキラル液晶状態を局所的に改質する少なくとも1種の改質組成物
の少なくとも一方を適用するステップと、
(iv)(2)の場合、前記1つまたは複数の領域の少なくとも1つを加熱して第2のキラル液晶状態および等方性の状態の少なくとも一方にするステップと、
(v)液晶ポリマーマーキングに変換するための、このように局所的に改質された前駆体組成物の硬化ステップおよび重合ステップの少なくとも一方と
を含む、基材に液晶ポリマーマーキングを供する方法。 - 少なくとも1つの請求項2〜15のいずれか一項に記載の特徴を含む、請求項21に記載の方法。
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