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Claims (13)
- 溶媒および均一系触媒の存在下でエチレンのオリゴマー化により直鎖状アルファオレフィン(LAO)を調製する方法であって、
(i) エチレン、溶媒および触媒をオリゴマー反応器に供給し、
(ii) 前記反応器内でエチレンをオリゴマー化させ、
(iii) 溶媒、直鎖状アルファオレフィン、触媒、並びに未反応エチレンがあればそれも含む反応器出口流を、反応器出口配管系を通じて前記反応器から取り出し、
(iv) アルコール、ポリエチレングリコール、ポリエチレングリコールモノエーテル、ポリエチレングリコールジエーテル、ポリアミン、アミン、アミノアルコールおよび界面活性剤からなる群より選択される少なくとも1種類の添加剤を添加し、
(v) 前記添加剤を含有する前記反応器出口流を触媒失活・除去区域に移し、
(vi) 前記触媒を苛性アルカリで失活させ、失活した触媒を前記反応器出口流から除去する、
各工程を有してなり、
前記苛性アルカリと混合する前の前記反応器出口流中の前記添加剤の滞留時間が少なくとも1秒間であることを特徴とする方法。 - 前記添加剤が、M=アルカリ金属、R=アルキルまたはアリール、R’=H、アルキルまたはアリール、n=3〜300である、MOR、HO−(CH2−CH2)n−OH、HO−(CH2−CH2)n−OR、RO−(CH2−CH2)n−OR、R’2N−[(CH2)n]−NR’2、R’3N、R’2N−[(CH2)n]−OR’から選択されることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記アミンが有機アミンであることを特徴とする請求項1または2記載の方法。
- 前記添加剤が前記反応器出口流に連続的に添加されることを特徴とする請求項1から3いずれか1項記載の方法。
- 前記添加剤が、500から5000質量ppmの量で加えられることを特徴とする請求項1から4いずれか1項記載の方法。
- 前記添加剤が、直鎖状アルファオレフィンを含有する有機相中に可溶性であることを特徴とする請求項1から5いずれか1項記載の方法。
- 前記添加剤が、水中または水と苛性アルカリの混合物中において実質的に不溶性である、または5モル%未満の溶解度を有することを特徴とする請求項1から6いずれか1項記載の方法。
- 前記添加剤が、蒸留、抽出、吸着またはイオン交換によって、前記反応器出口流または生成物分画から除去されることを特徴とする請求項1から7いずれか1項記載の方法。
- 除去された前記添加剤が、前記反応器から除去されたときに前記反応器出口流に再循環されることを特徴とする請求項8記載の方法。
- 前記添加剤が、混合装置を用いて、前記反応器出口流と混合されることを特徴とする請求項1から9いずれか1項記載の方法。
- 前記触媒が、有機酸のジルコニウム塩および少なくとも1種類の有機アルミニウム化合物を含むことを特徴とする請求項1から10いずれか1項記載の方法。
- 前記ジルコニウム塩が式ZrCl4-mXmを有し、X=OCORまたはOSO3R’、RおよびR’が独立してアルキル、アルケンまたはアリールであり、0≦m≦4であることを特徴とする請求項11記載の方法。
- 前記少なくとも1種類のアルミニウム化合物が、一般式R1 nAl3-nまたはAl2Y3R1 3を有し、R1は、1から20の炭素原子を有するアルキル基を表し、YはCl、BrまたはIを表し、nは1≦n≦2の範囲内の任意の整数であることを特徴とする請求項11または12記載の方法。
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DE4338414C1 (de) | 1993-11-10 | 1995-03-16 | Linde Ag | Verfahren zur Herstellung linearer Olefine |
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