JP2013185108A - 化合物、液晶組成物、高分子材料およびフィルム - Google Patents
化合物、液晶組成物、高分子材料およびフィルム Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013185108A JP2013185108A JP2012052228A JP2012052228A JP2013185108A JP 2013185108 A JP2013185108 A JP 2013185108A JP 2012052228 A JP2012052228 A JP 2012052228A JP 2012052228 A JP2012052228 A JP 2012052228A JP 2013185108 A JP2013185108 A JP 2013185108A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- liquid crystal
- group
- carbon atoms
- single bond
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 Cc(c(C)c1)cc(*2*)c1-c1c2c(-c2cc(*)c(C)cc2*2*)c2c(-c2cc(C)c(C)cc22)c1*2=I Chemical compound Cc(c(C)c1)cc(*2*)c1-c1c2c(-c2cc(*)c(C)cc2*2*)c2c(-c2cc(C)c(C)cc22)c1*2=I 0.000 description 13
- NIJMHZCHTZXLJX-UHFFFAOYSA-N CC1(CN)CC1 Chemical compound CC1(CN)CC1 NIJMHZCHTZXLJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJCFZCTTZWHRNL-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1C)ccc1OC Chemical compound Cc(cc1C)ccc1OC UJCFZCTTZWHRNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/062—Non-steroidal liquid crystal compounds containing one non-condensed benzene ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/22—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and nitrogen atoms as chain links, e.g. Schiff bases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/28—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and sulfur atoms as chain links, e.g. thioesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0425—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a specific unit that results in a functional effect
- C09K2019/044—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a specific unit that results in a functional effect the specific unit being a perfluoro chain used as an end group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/2035—Ph-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/2078—Ph-COO-Ph-COO-Ph
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
【解決手段】液晶分子と下記式で表される化合物を含む液晶組成物。
(Hb1-Sp1-L1-Sp2-L2)m-A1-L3-T1-(L4-A2)l-(L5-Sp3-L6-Sp4-Hb2)n
(L1〜L6は単結合、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SCO−、−COS−、−NRCO−、−CONR−、−OCHR、−CHRO−;Sp1〜Sp4は単結合又は炭素数1〜10のアルキレン基;A1はm+1価の芳香族炭化水素基;A2はn+1価の環状構造からなる基;T1は単結合或いは2価又は3価の環状構造からなる基;Hb1及びHb2は炭素数2〜30のフルオロアルキル基;lは0から2;mは2または3;nは1または2;m>n)
【選択図】なし
Description
また、本発明は上記液晶組成物に用いられる新規な化合物ならびに光学異方性フィルムや遮熱フィルム等の種々の光学部材の材料をはじめとする種々の用途に有用な高分子材料およびフィルムを提供することを目的とする。
上記課題を解決するための手段である本発明は以下のとおりである。
一般式(I)
[2] [1]に記載の液晶組成物は、前記一般式(I)中、lが0であることが好ましい。
[3] [1]または[2]に記載の液晶組成物は、前記一般式(I)中、T1が単結合あるいは2価または3価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
[4] [1]〜[3]のいずれか一項に記載の液晶組成物は、前記一般式(I)中、mが3であることが好ましい。
[5] [1]に記載の液晶組成物は、前記一般式(I)で表される化合物が、下記一般式(II)で表される化合物であることが好ましい。
[6] [5]に記載の液晶組成物は、前記一般式(II)中、m1が3であり、かつA11が下記一般式(II−A)で表される4価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
一般式(II−A)
一般式(II−T)
[8] [1]〜[7]のいずれか一項に記載の液晶組成物は、前記液晶分子が重合性棒状液晶分子であることが好ましい。
[9] [1]〜[8]のいずれか一項に記載の液晶組成物は、少なくとも1種のキラル化合物を含有することが好ましい。
[10] [1]〜[9]のいずれか一項に記載の液晶組成物を重合させてなることを特徴とする高分子材料。
[11] [10]に記載の高分子材料の少なくとも1種を含有することを特徴とするフィルム。
[12] [1]〜[9]のいずれか一項に記載の液晶組成物のコレステリック液晶相を固定してなることを特徴とするフィルム。
[13] [11]または[12]に記載のフィルムは、光学異方性を示すことが好ましい。
[14] [11]〜[13]のいずれか一項に記載のフィルムは、選択反射特性を示すことが好ましい。
[15] [14]に記載のフィルムは、赤外線波長域に選択反射特性を示すことが好ましい。
[16] 下記一般式(II)で表されることを特徴とする化合物。
[17] [16]に記載の化合物は、前記一般式(II)中、m1が3であり、かつA11が下記一般式(II−A)で表される4価の芳香族炭化水素基である。
一般式(II−A)
一般式(II−T)
本発明の液晶組成物は、液晶分子と、下記一般式(I)で表される化合物を含む。
一般式(I)
このような構成により、本発明の液晶組成物は、液晶配向させてフィルム化したときにヘイズが低く、フィルム化したときの表面エネルギーが低いために2層以上のフィルム積層体を形成するときにハジキが抑制できる。
以下、本発明の液晶組成物に用いられる一般式(I)で表される化合物の好ましい構造、一般式(I)で表される化合物の合成方法、その他の本発明の液晶組成物の好ましい組成などについて、説明する。
(一般式(I)で表される化合物の構造)
本発明の液晶組成物は、下記一般式(I)で表される化合物を含有することを特徴とする。下記一般式(I)で表される化合物は、フッ化アルキル基が分子の各末端に配置され、さらに、各末端のフッ化アルキル基の本数が異なるように非対称化された構造であることを特徴とする。末端にフッ化アルキル基を有する化合物は配向促進剤として効果的であるが、従来知られている配向促進剤は、使用濃度範囲が狭いといった点や溶解性が低いといった点があり、用途が制限されていた。下記一般式(I)で表される化合物は同等以上の配向性能をより広い濃度範囲かつ良好な溶解性で示すことから、それらを含む組成物は製造において使用しやすいというメリットがある。また重合で硬化可能であることから、光学部材等の種々の用途に有用である。
A1で表されるm+1価の芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。そのような置換基の例として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基またはエステル構造を含む基を挙げることができる。これらの基の説明と好ましい範囲については、下記のT1の対応する記載を参照することができる。A1で表されるm+1価の芳香族炭化水素基に対する置換基としては、例えばメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、臭素原子、塩素原子、シアノ基などを挙げることができる。
A2が表すn+1価の環状構造からなる基としては特に制限はなく、脂環、芳香族炭化水素環、複素環のいずれであってもよい。その中でも、A2が表すn+1価の環状構造からなる基はn+1価の芳香族炭化水素基または二価の複素環基であることが好ましく、より好ましくはn+1価の芳香族炭化水素である。n+1価の芳香族炭化水素基の炭素数は6〜22であることが好ましく、6〜14であることがより好ましく、6〜10であることがさらに好ましく、6であることがさらにより好ましい。n+1価の芳香族炭化水素基の炭素数が6である場合は、メタ位またはパラ位に結合手を有することが好ましく、パラ位に結合手を有することが特に好ましい。n+1価の複素環基は、5員、6員または7員の複素環を有することが好ましい。5員環または6員環がさらに好ましく、6員環が最も好ましい。複素環を構成する複素原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子が好ましい。複素環は、芳香族性複素環であることが好ましい。芳香族性複素環は、一般に不飽和複素環である。最多二重結合を有する不飽和複素環がさらに好ましい。複素環の例には、フラン環、チオフェン環、ピロール環、ピロリン環、ピロリジン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピラゾール環、ピラゾリン環、ピラゾリジン環、トリアゾール環、フラザン環、テトラゾール環、ピラン環、チイン環、ピリジン環、ピペリジン環、オキサジン環、モルホリン環、チアジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピペラジン環およびトリアジン環が含まれる。
A2で表されるn+1価の環状構造からなる基は置換基を有していてもよい。そのような置換基の例として、炭素数1〜8のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基またはエステル構造を含む基を挙げることができる。これらの基の説明と好ましい範囲については、下記のT1の対応する記載を参照することができる。n+1価の環状構造からなる基に対する置換基としては、例えばメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、臭素原子、塩素原子、シアノ基などを挙げることができる。
前記T1が表す2価または3価の環状構造からなる基としては、
pは0以上の整数を表す。また、pが2以上であるとき、複数存在する括弧内の構造は互いに同一であっても異なっていてもよい。
pは0〜4のいずれかの整数であることが好ましく、0〜2であることがより好ましく、0または1であることが特に好ましい。
XおよびR1がとりうるアルコキシ基のアルキル部分については、XおよびR1がとりうるアルキル基の説明と好ましい範囲を参照することができる。
XおよびR1がとりうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができ、塩素原子、臭素原子が好ましい。
XおよびR1がとりうるエステル構造を含む基としては、RCOO−で表される基を例示することができる。Rとしては炭素数1〜8のアルキル基を挙げることができる。Rがとりうるアルキル基の説明と好ましい範囲については、上記のXがとりうるアルキル基の説明と好ましい範囲を参照することができる。エステルの具体例として、CH3COO−、C2H5COO−を挙げることができる。XおよびR1がとりうるエステル構造を含む基のとりうる−COOR0としては、R0が水素原子、隣接するCH2がOまたはSで置換されていてもよいアルキル基もしくはフッ化アルキル基、または−Sp5−Pを例示することができる。
R0が隣接するCH2がOまたはSで置換されていてもよいアルキル基もしくはフッ化アルキル基を表す場合、−Sp6−(L7−Sp7)t−CH3で表される基または−Sp8−(L8−Sp9)u−Hb0で表される基であることがより好ましい。
Sp6、Sp7、Sp8、Sp9はそれぞれ独立して単結合または炭素数1〜10のアルキレン基を表し、好ましくは単結合または炭素数1〜7のアルキレン基であり、より好ましくは単結合または炭素数1〜4のアルキレン基である。但し、Sp6、Sp7、Sp8、Sp9が表すアルキレン基の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよいが置換されていないことが好ましく、該アルキレン基には分枝があっても無くてもよいが好ましいのは分枝がない直鎖のアルキレン基である。
L7、L8はそれぞれ独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−COS−、−SCO−、−NRCO−、−CONR−(L7、L8中におけるRは水素原子または炭素数が1〜6のアルキル基を表す)を表し、−NRCO−、−CONR−は溶解性を減ずる効果があり、膜作成時にヘイズ値が上昇する傾向があることからより好ましくは−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−COS−、−SCO−であり、化合物の安定性の観点からさらに好ましくは−O−、−CO−、−COO−、−OCO−であり、よりさらに好ましくは−O−である。
tは1〜4の整数を表し、1〜3の整数であることが好ましく、2または3であることがより好ましく、3であることが特に好ましい。uは1〜4の整数を表し、1〜3の整数であることが好ましく、1または2であることがより好ましく、1であることが特に好ましい。tおよびuが2以上の整数である場合、複数のL7、L8、Sp7、Sp9はそれぞれ独立であっても異なっていてもよい。
Hb0は炭素数2〜30のパーフルオロアルキル基またはフルオロアルキル基を表し、より好ましくは炭素数3〜20のパーフルオロアルキル基またはフルオロアルキル基であり、さらに好ましくは3〜10のパーフルオロアルキル基またはフルオロアルキル基である。パーフルオロアルキル基またはフルオロアルキル基は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよいが、直鎖状または分枝状であるものが好ましく、直鎖状であることがより好ましい。Hb0は炭素数2〜30のパーフルオロアルキル基と炭素数2〜30のフルオロアルキル基の中では、炭素数2〜30のパーフルオロアルキル基であることが好ましい。
R0が−Sp5−Pを表す場合、Sp5は単結合または炭素数1〜10のアルキレン基を表し、好ましくは単結合または炭素数1〜7のアルキレン基であり、より好ましくは炭素数1〜4のアルキレン基である。但し、Sp5が表すアルキレン基の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、該アルキレン基には分枝があっても無くてもよいが好ましいのは分枝がない直鎖のアルキレン基である。
前記Pは重合性基を表し、該重合性基としては特に制限はないが、エチレン性不飽和二重結合基であることが好ましく、メタクリロイル基またはアクリロイル基であることがより好ましく、アクリロイル基であることが特に好ましい。
(CsF2s+1)−(CqH2q)−
上式において、sは1〜30であることが好ましく、1〜20であることがより好ましく、1〜10であることがさらに好ましい。qは0〜20であることが好ましく、0〜10であることがより好ましく、0〜5であることがさらに好ましい。s+qは3〜30であることが好ましい。
Hb1が複数存在する場合、複数のHb1は同一構造であっても異なる構造であってもよいが、同一構造であることが好ましい。
Hb2はが複数存在する場合、複数のHb2は同一構造であっても異なる構造であってもよいが、同一構造であることが好ましい。
mは2または3であり、3であることが好ましい。
nは1または2であり、1であることが好ましい。
mとnはm>nを満たす。
l、mおよびnが2以上を表す場合、それぞれl、mおよびn個ずつ存在する括弧内の構造は互いに同じでも異なっていてもよい。
(CsF2s+1)−(CqH2q)−
(CsF2s+1)−(CqH2q)−O−(CrH2r)−
(CsF2s+1)−(CqH2q)−COO−(CrH2r)−
(CsF2s+1)−(CqH2q)−OCO−(CrH2r)−
上式において、sは1〜30であることが好ましく、1〜20であることがより好ましく、1〜10であることがさらに好ましい。qは0〜20であることが好ましく、0〜10であることがより好ましく、0〜5であることがさらに好ましい。s+qは3〜30である。rは1〜10であることが好ましく、1〜4であることがより好ましい。
一般式(II−A)
一般式(II−T)
一般式(II−T)中におけるR1とpは、前記一般式(I)におけるR1とpと同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(II)中におけるn1の好ましい範囲は、前記一般式(I)中におけるnの好ましい範囲と同様である。
一般式(I)で表される化合物は、特開2002−129162号公報や特開2002−97170号や当該公報において引用されている文献に記載される合成法を適宜選択して組み合わせることにより合成することができる。また、その他の公知の合成法も必要に応じて組み合わせることにより合成することができる。
一方、前記3置換の安息香酸は本明細書中の実施例に記載の方法で合成することができる。
なお、一般式(I)で表される化合物の使用量は、高濃度で使用する必要がある場合は、液晶分子に対して0.15〜3質量%とすることも好ましい。
本発明の液晶組成物は、液晶分子を含む。
前記液晶分子は重合性基を有する重合性液晶分子であることが好ましい。
本発明の液晶組成物では、1種類以上の重合性液晶分子と1種類以上の非重合性液晶分子を併用してもよい。
D(−L−Q)n
上式中、Dは円盤状コアであり;Lは二価の連結基であり;Qは重合性基であり;nは4〜12の整数である。上記式の円盤状コア(D)の具体例を以下に示す。以下の各具体例において、LQ(またはQL)は、二価の連結基(L)と重合性基(Q)との組み合わせを意味する。以下の具体例の中では、トリフェニレン(D4)が特に好ましい。
液晶組成物は、重合性液晶性分子および液晶配向促進剤に加えて、必要に応じて溶媒、不斉炭素原子を含む化合物、あるいは重合性開始剤(後述)や他の添加剤(例えば、セルロースエステル)を含むことができる。
前記液晶組成物は、コレステリック液晶相を示すものであることが好ましく、そのためには、光学活性化合物を含有しているのが好ましい。但し、上記棒状液晶化合物が不正炭素原子を有する分子である場合には、光学活性化合物を添加しなくても、コレステリック液晶相を安定的に形成可能である場合もある。前記光学活性化合物は、公知の種々のキラル剤(例えば、液晶デバイスハンドブック、第3章4−3項、TN、STN用カイラル剤、199頁、日本学術振興会第一42委員会編、1989に記載)から選択することができる。光学活性化合物は、一般に不斉炭素原子を含むが、不斉炭素原子を含まない軸性不斉化合物あるいは面性不斉化合物もカイラル剤として用いることができる。軸性不斉化合物または面性不斉化合物の例には、ビナフチル、ヘリセン、パラシクロファンおよびこれらの誘導体が含まれる。光学活性化合物(キラル剤)は、重合性基を有していてもよい。光学活性化合物が重合性基を有するとともに、併用する棒状液晶化合物も重合性基を有する場合は、重合性光学活性化合物と重合性棒状液晶合物との重合反応により、棒状液晶化合物から誘導される繰り返し単位と、光学活性化合物から誘導される繰り返し単位とを有するポリマーを形成することができる。この態様では、重合性光学活性化合物が有する重合性基は、重合性棒状液晶化合物が有する重合性基と、同種の基であることが好ましい。従って、光学活性化合物の重合性基も、不飽和重合性基、エポキシ基又はアジリジニル基であることが好ましく、不飽和重合性基であることがさらに好ましく、エチレン性不飽和重合性基であることが特に好ましい。
また、光学活性化合物は、液晶化合物であってもよい。
液晶組成物の溶媒としては、有機溶媒が好ましく用いられる。有機溶媒の例には、アミド(例、N,N−ジメチルホルムアミド)、スルホキシド(例、ジメチルスルホキシド)、ヘテロ環化合物(例、ピリジン)、炭化水素(例、ベンゼン、ヘキサン)、アルキルハライド(例、クロロホルム、ジクロロメタン)、エステル(例、酢酸メチル、酢酸ブチル)、ケトン(例、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン)、エーテル(例、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン)が含まれる。アルキルハライドおよびケトンが好ましい。二種類以上の有機溶媒を併用してもよい。
本発明の液晶組成物を塗布等の方法により製膜することによりフィルムを形成することができる。液晶組成物を配向膜の上に塗布し、液晶層を形成することにより光学異方性素子を作製することもできる。本発明のフィルムは、光学異方性を示すことが好ましい。
液晶組成物の塗布は、公知の方法(例、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ダイコーティング法、バーコーティング法)により実施できる。液晶性分子は、配向状態を維持して固定することが好ましい。固定化は、液晶性分子に導入した重合性基(Q)の重合反応により実施することが好ましい。
光重合開始剤の例には、α−カルボニル化合物(米国特許2367661号、同2367670号の各明細書記載)、アシロインエーテル(米国特許2448828号明細書記載)、α−炭化水素置換芳香族アシロイン化合物(米国特許2722512号明細書記載)、多核キノン化合物(米国特許3046127号、同2951758号の各明細書記載)、トリアリールイミダゾールダイマーとp−アミノフェニルケトンとの組み合わせ(米国特許3549367号明細書記載)、アクリジンおよびフェナジン化合物(特開昭60−105667号公報、米国特許4239850号明細書記載)、オキサジアゾール化合物(米国特許4212970号明細書記載)、アシルフォスフィンオキシド化合物(特公昭63−40799号公報、特公平5−29234号公報、特開平10−95788号公報、特開平10−29997号公報記載)が含まれる。
本発明のフィルムは、本発明の液晶組成物のコレステリック液晶相を固定してなる層であることも好ましく、その場合は選択反射特性を示すことがより好ましく、赤外線波長領域に選択反射特性を示すことが特に好ましい。コレステリック液晶相を固定してなる光反射層については、特開2011−107178号公報および特開2011−018037号公報に記載の方法に詳細が記載されており、本発明でも好ましく用いることができる。
本発明のフィルムは、本発明の液晶組成物のコレステリック液晶相を固定してなる層を複数積層してなる積層体とすることも好ましい。本発明の液晶組成物は積層性も良好であるため、このような積層体を容易に形成することができる。
配向膜は、有機化合物(好ましくはポリマー)のラビング処理、無機化合物の斜方蒸着、マイクログルーブを有する層の形成、あるいはラングミュア・ブロジェット法(LB膜)による有機化合物(例、ω−トリコサン酸、ジオクタデシルメチルアンモニウムクロライド、ステアリル酸メチル)の累積のような手段で、設けることができる。さらに、電場の付与、磁場の付与あるいは光照射により、配向機能が生じる配向膜も知られている。ポリマーのラビング処理により形成する配向膜が特に好ましい。ラビング処理は、ポリマー層の表面を、紙や布で一定方向に、数回こすることにより実施する。配向膜に使用するポリマーの種類は、液晶性分子の配向(特に平均傾斜角)に応じて決定する。液晶性分子を水平(平均傾斜角:0〜50゜)に配向させるためには、配向膜の表面エネルギーを低下させないポリマー(通常の配向膜用ポリマー)を用いる。液晶性分子を垂直(平均傾斜角:50〜90゜)に配向させるためには、配向膜の表面エネルギーを低下させるポリマーを用いる。配向膜の表面エネルギーを低下させるためには、ポリマーの側鎖に炭素数が10〜100の炭化水素基を導入することが好ましい。
本発明のフィルムや本発明のフィルムを有する光学異方性素子は、透明支持体を有していてもよい。透明支持体として、ガラス板またはポリマーフィルム、好ましくはポリマーフィルムが用いられる。支持体が透明であるとは、光透過率が80%以上であることを意味する。透明支持体として、一般には、光学等方性のポリマーフィルムが用いられている。光学等方性とは、具体的には、面内レターデーション(Re)が10nm未満であることが好ましく、5nm未満であることがさらに好ましい。また、光学等方性透明支持体では、厚み方向のレターデーション(Rth)も、10nm未満であることが好ましく、5nm未満であることがさらに好ましい。透明支持体の面内レターデーション(Re)と厚み方向のレターデーション(Rth)は、それぞれ下記式で定義される。
Re=(nx−ny)×d
Rth=[{(nx+ny)/2}−nz]×d
式中、nxおよびnyは、透明支持体の面内屈折率であり、nzは透明支持体の厚み方向の屈折率であり、そしてdは透明支持体の厚さである。
下記表1および表2に記載した液晶配向促進剤を用いて、光学異方性を示す各実施例および比較例のフィルムを形成して評価した。
まず、下記組成の塗布液を調製した。液晶配向促進剤の濃度は、棒状液晶化合物に対して0.03質量部、0.05質量部、0.10質量部、0.20質量部となるように調製した。
下記の棒状液晶化合物1 100質量部
下記のキラル剤(A) 5質量部
IRGACURE819(チバジャパン社製) 3質量部
表1に記載される液晶配向促進剤 上記の量
表1に記載される溶媒 溶質濃度が25質量%となる量
上記にて調製した塗布液をマイクロピペッターを用いて50μl量り取り、配向膜付ガラス上(SE−130)に滴下して2000rpmの回転速度でスピンコートした。85℃で2分間加熱し、1分間放冷したのち、窒素雰囲気下で紫外線照射(紫外線強度:500mJ/m2)することで、光学異方性を示す各実施例および比較例のフィルムを形成した。光学異方性を示す各実施例および比較例のフィルムの膜厚はいずれも約5μmであった。
なお、代表例として実施例4のフィルムの透過スペクトルを、SHIMADZU社製分光光度計UV−3100PCを用いて測定した。その結果を図1に示した。図1より、実施例4で作成したフィルムは900nm付近の近赤外領域に中心波長を有する選択反射膜であり、光学異方性を示すことがわかった。
製造した各実施例および比較例のフィルムの配向性を目視及びヘイズで評価した。ヘイズは、日本電飾社製ヘイズメータNDH2000を用いて測定した。
配向試験では、液晶配向促進剤の濃度が0.03質量%〜0.20質量%である光学異方性フィルムのヘイズ値により下記の4段階で配向促進作用を評価した。評価が高いものは、配向促進作用が大きいことを示している。
◎ 0.25未満
○ 0.25以上0.60未満
△ 0.60以上1.00未満
× 1.00以上
得られた結果を下記表1に記載した。
製造した各実施例および比較例のフィルムについて、2μLの水を滴下したときの接触角を、協和界面科学社製接触角計 DM700によって測定した。測定した結果を以下の基準にしたがって評価した。
◎ 100°未満
○ 100°以上、115°未満
× 115°以上
得られた結果を下記表2に記載した。
一方、一般式(I)で表される化合物の代わりに特開2002−129162号公報の化合物(30)を用いて、クロロホルムを溶媒として用いた比較例1のフィルムは、濃度0.20%としたときの配向促進試験の結果が悪く、接触角試験の結果も悪いことがわかった。また、特開2002−129162号公報の化合物(30)を用いて、メチルエチルケトンを溶媒として用いた比較例2のフィルムは、配向促進試験の結果が悪いことがわかった。
<化合物(17)の合成>
実施例4および10のフィルムの製造に用いた一般式(I)で表される化合物(17)を、前記Scheme 1にしたがって合成した。
まず、前記Scheme 1において一般式(A)で表される安息香酸塩化物誘導体の合成に用いる3置換の安息香酸として、下記(2D)で表される化合物を合成した。
以下のスキームにしたがって、3置換の安息香酸である下記化合物(2D)を合成した。
2−(パーフルオロヘキシル)エタノール(33.3g,46mmol)に無水コハク酸(9.7g,49mmol)とテトラヒドロフラン10mlとトリエチルアミン(0.2mL)を加え、攪拌しながら100℃に昇温して60分反応させた。その後、30℃まで冷却し、水100mLを加え、さらに15℃まで冷却して析出した結晶をろ過し、カルボン酸(2a)を得た。(39.7g、94%)。
カルボン酸(2a)(15g,32mmol)をトルエン中、塩化チオニル(2.6mL,36mmol)と反応させ、4bの酸クロリドを調整した。次に、没食子酸一水和物(1.5g,8mmol)をトルエン(10mL)中で加熱還流し脱水を行い、室温に冷却後テトラヒドロフラン(12mL)を加えて溶解させ、さらに先ほど調整した4bの酸クロリドを添加した。系を氷冷した後、ピリジン(4mL)をゆっくりと滴下した後、室温で1時間反応させた。次にピリジン2mLと水20mLを加え、50℃で1時間攪拌した後に、酢酸エチルを加え分液し、有機層を食塩水で洗浄した。有機層を濃縮し、酢酸エチル/メタノール(1/20)で再結晶を行い、カルボン酸(2D)を得た。(9.5g、84%)
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ2.35−2.58(m,6H), 2.70−2.80(m,6H),2.90−3.00(m,6H),4.35−4.45(m,6H),7.82(s,2H)
前記Scheme Aに従って、前記(2D)で表される3置換の安息香酸にクロル化剤として塩化チオニルを作用させて、前記(2D)で表される3置換の安息香酸由来の一般式(A)で表される安息香酸塩化物誘導体(2DA)を合成した。
得られた安息香酸塩化物誘導体(2DA)を用いて、上述のScheme 1に従って、化合物(17)を合成した。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ2.30(s,3H),2.33−2.60(m,8H),2.70−2.82(m,8H),2.85−3.05(m,8H),4.35−4.50(m,8H),6.92−7.00(m,2H),7.52(s,1H),7.63(s,2H),7.75(d,1H)
(化合物(19)の合成)
実施例101における化合物(17)の合成の途中で得られた安息香酸塩化物誘導体(2DA)を用いて、上述のScheme 1に従って、実施例5および11のフィルムの製造に用いた化合物(19)を合成した。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ2.35−2.60(m,8H),2.70−2.80(m,8H),2.85−3.00(m,8H),4.33−4.47(m,8H),7.09(d,2H),7.58−7.62(m,4H),7.75(bd,1H)
(化合物(4)の合成)
実施例101における化合物(17)の合成の途中で得られた安息香酸塩化物誘導体(2DA)を用いて、上述のScheme 2に従って、実施例1および7のフィルムの製造に用いた化合物(4)を合成した。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ2.33−2.58(m,8H),2.70−2.80(m,6H),2.90−3.02(m,6H),3.78−3.85(m,4H),4.35−4.45(m,6H),4.46−4.50(m,2H),7.23−7.30(m,2H),7.98(s,2H),8.24(d,2H)
(化合物(11)の合成)
実施例101における化合物(17)の合成の途中で得られた安息香酸塩化物誘導体(2DA)を用いて、上述のScheme 3に従って、実施例2および8のフィルムの製造に用いた化合物(11)を合成した。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ2.25(s,3H),2.35−2.58(m,8H),2.65−2.82(m,8H),2.88−3.03(m,8H),4.33−4.45(m,8H),6.95−7.05(m,2H),7.83(d,1H),7.90(s,2H)
(化合物(16)の合成)
実施例101における化合物(17)の合成の途中で得られた安息香酸塩化物誘導体(2DA)を用いて、上述のScheme 3に従って、実施例3および9のフィルムの製造に用いた化合物(16)を合成した。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ2.20(s,3H),2.38−2.60(m,8H),2.70−2.82(m,8H),2.85−3.05(m,8H),4.35−4.48(m,8H),6.92−7.12(m,3H),7.93(s,2H)
(化合物(27)の合成)
実施例101における化合物(17)の合成の途中で得られた安息香酸塩化物誘導体(2DA)を用いて、上述のScheme 4に従って、実施例6のフィルムの製造に用いた化合物(27)を合成した。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ2.33−2.60(m,8H),2.70−2.80(m,6H),2.90−3.00(m,6H),3.77−3.85(m,4H),4.35−4.52(m,8H),7.84(s,2H)
一般式(I)で表される化合物(3)、および(10)などの合成に用いることができる、3置換の安息香酸(1D)の合成を行った。
塩化メチレン100mlにアルコール(1a)(70.0g,200mmol)を加え、そこへトリエチルアミン(29.2ml,210mmol)を加えた。この溶液を氷水に浸し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(35.3ml,210mmol)を内温が20℃以下になるように滴下し、氷冷下で1時間反応させた。反応液を分液操作に施し、有機層をエバポレーターにより濃縮した。得られた液体を減圧蒸留し、対応するトリフルオロメタンスルホン酸エステル(1b)(85.0g,収率88%)を得た。
1H NMR(300MHz、CDCl3)δ4.8(t,2H)
エステル(1b)(22.4g,46.5mmol)と没食子酸メチルエステル(2.8g,15mmol)を炭酸カリウム(6.4g,46.5mmol)存在下、DMAc15ml中、90℃で2時間反応させた。分液処理の後、カラム精製を行い、エステル(1c)(15.0g, 85%)を得た。
1H NMR(300MHz、CDCl3)δ3.9(s,3H), 4.4−4.6(m,6H), 7.4(s,2H)
エステル(1c)(11.8g, 10mmol)をエタノール30ml、水3ml中に加えた。この溶液に水酸化カリウム(0.84g, 15mmol)を添加し2時間加熱還流した。この反応液を塩酸水溶液に滴下し固体を析出させた。吸引ろ過をし、カルボン酸(1D)(9.8g, 84%)を得た。
1H NMR(300MHz、CDCl3)δ4.4−4.6(m,6H), 7.41(s,2H)
得られた3置換の安息香酸(1D)をもとにScheme Aに従って安息香酸塩化物誘導体(1DA)を合成した後、上述のScheme 2、Scheme 2およびScheme 3にそれぞれしたがって化合物(3)および(10)をそれぞれ合成することができる。
一般式(I)で表される化合物(18)および(26)などの合成に用いることができる、3置換の安息香酸(3D)の合成を行った。
以下のスキームにしたがって、3置換の安息香酸である下記化合物(3D)を合成した。
2−(パーフルオロヘキシル)エタノール(18.2g, 50mmol)とテトラブチルアンモニウムブロマイド(1.61g, 5mmol)をトルエン中に加え、さらに水酸化ナトリウム3.5g/水3.5mlを加えた。40℃の水浴中でアクリル酸ターシャリーブチルエステル(10.3ml, 70mmol)をゆっくりと滴下し、同温度で1時間攪拌した。希塩酸を加えてクエンチし、酢酸エチル/水系で分液しロータリーエバポレーターで濃縮した。カラムクロマトグラフィーにより精製し、エステル(3b)(19.0g, 収率77%)を得た。
ビス(2−メトキシエトキシ)アルミニウムハイドライドトルエン溶液(アルドリッチ社製)(13.2g, 42.5mmol)にトルエン50mlに加え氷冷した。この溶液に、トルエン30mlに溶解させたエステル(7b)(19.0g, 38.6mmol)を滴下した。滴下後、室温で1時間攪拌させた。氷冷下6モル/Lの塩酸をゆっくり加えてクエンチし、分液、濃縮した。カラムクロマトグラフィーにより精製し、アルコール(3c)(15.0g, 収率94%)を得た。
アルコール(3c)(18.0g,45mmol)とメタンスルホニルクロライド(3.8ml,49.5mmol)を酢酸エチル30ml中に添加し、氷冷した。反応系内の温度を20℃以下に保って、トリエチルアミン(6.9ml,49.5mmol)を滴下した。室温で3時間反応させ、酢酸エチルと水によって分液し、濃縮し、粗体のメタンスルホン酸エステル(3e)を得た。このまま精製せずに次工程の原料として使用した。
エステル(3e)(10.6g,21.6mmol)と没食子酸メチルエステル(1.28g,7.0mmol)を炭酸カリウム(3.0g,21.6mmol)存在下、DMAc40ml中、90℃で反応させた。酢酸エチル/水系で分液操作後、カラム精製により、オイル状の没食子酸エステル(3f)(8.0g, 84%)を得た。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ2.3−2.6(m,6H), 3.7−4.0(m,15H), 4.2(m,6H), 7.4(s,2H)
エステル(3f)(7.8g, 5.8mmol)をエタノール40ml、水4ml中に加えた。この溶液に水酸化カリウム(0.48g, 8.6mmol)を添加し2時間加熱還流した。この反応液を酢酸エチル/水系で分液し、有機層を濃縮固化させ、カルボン酸(3D)(5.6g, 72%)を得た。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ2.3−2.6(m,6H), 3.7−4.0(m,12H), 4.2(m,6H), 7.4(s,2H)
得られた3置換の安息香酸(3D)をもとにScheme Aに従って安息香酸塩化物誘導体(3DA)を合成した後、上述のScheme 3にしたがって一般式(I)で表される化合物(18)を合成することができる。
Claims (18)
- 液晶分子と、下記一般式(I)で表される化合物とを含むことを特徴とする液晶組成物。
一般式(I)
- 前記一般式(I)中、lが0であることを特徴とする請求項1に記載の液晶組成物。
- 前記一般式(I)中、T1が単結合あるいは2価または3価の芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 前記一般式(I)中、mが3であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 前記一般式(I)で表される化合物が、下記一般式(II)で表される化合物であることを特徴とする請求項1に記載の液晶組成物。
- 前記液晶分子が重合性棒状液晶分子であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 少なくとも1種のキラル化合物を含有することを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の液晶組成物を重合させてなることを特徴とする高分子材料。
- 請求項10に記載の高分子材料の少なくとも1種を含有することを特徴とするフィルム。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の液晶組成物のコレステリック液晶相を固定してなることを特徴とするフィルム。
- 光学異方性を示すことを特徴とする請求項11または12に記載のフィルム。
- 選択反射特性を示すことを特徴とする請求項11〜13のいずれか一項に記載のフィルム。
- 赤外線波長域に選択反射特性を示すことを特徴とする請求項14に記載のフィルム。
- 下記一般式(II)で表されることを特徴とする化合物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012052228A JP5798066B2 (ja) | 2012-03-08 | 2012-03-08 | 化合物、液晶組成物、高分子材料およびフィルム |
PCT/JP2013/053807 WO2013132991A1 (ja) | 2012-03-08 | 2013-02-18 | 化合物、液晶組成物、高分子材料およびフィルム |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012052228A JP5798066B2 (ja) | 2012-03-08 | 2012-03-08 | 化合物、液晶組成物、高分子材料およびフィルム |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013185108A true JP2013185108A (ja) | 2013-09-19 |
JP5798066B2 JP5798066B2 (ja) | 2015-10-21 |
Family
ID=49116475
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012052228A Expired - Fee Related JP5798066B2 (ja) | 2012-03-08 | 2012-03-08 | 化合物、液晶組成物、高分子材料およびフィルム |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5798066B2 (ja) |
WO (1) | WO2013132991A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017090418A1 (ja) * | 2015-11-25 | 2017-06-01 | Dic株式会社 | 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111148743B (zh) | 2017-10-06 | 2023-12-15 | 福马治疗有限公司 | 抑制泛素特异性肽酶30 |
EP4218934A1 (en) | 2018-10-05 | 2023-08-02 | Forma Therapeutics, Inc. | Inhibiting ubiquitin-specific protease 30 (usp30) |
US11834441B2 (en) | 2019-12-06 | 2023-12-05 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Substituted tetrahydrofurans as modulators of sodium channels |
EP4347031A1 (en) | 2021-06-04 | 2024-04-10 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | N-(hydroxyalkyl (hetero)aryl) tetrahydrofuran carboxamides as modulators of sodium channels |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001081465A (ja) * | 1999-09-10 | 2001-03-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | ディスコティック液晶組成物、光学補償シートおよび液晶表示装置 |
JP2002129162A (ja) * | 2000-07-06 | 2002-05-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液晶配向促進剤、液晶組成物、光学異方性素子、光学補償シートおよびstn型液晶表示装置 |
JP2005539077A (ja) * | 2002-09-18 | 2005-12-22 | ザ・トラスティーズ・オブ・ザ・ユニバーシティ・オブ・ペンシルバニア | フッ化デンドロンおよび自己組織化超高密度ナノシリンダ組成物 |
US20100036054A1 (en) * | 2005-05-21 | 2010-02-11 | University Of Durham | Novel surface active polymeric systems |
JP2013047204A (ja) * | 2011-07-27 | 2013-03-07 | Fujifilm Corp | 化合物、ヘイズ低下剤、液晶組成物、高分子材料およびフィルム |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5797148B2 (ja) * | 2011-09-12 | 2015-10-21 | 富士フイルム株式会社 | コレステリック液晶性混合物、フィルム、選択反射板、積層体および合わせガラス |
-
2012
- 2012-03-08 JP JP2012052228A patent/JP5798066B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-02-18 WO PCT/JP2013/053807 patent/WO2013132991A1/ja active Application Filing
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001081465A (ja) * | 1999-09-10 | 2001-03-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | ディスコティック液晶組成物、光学補償シートおよび液晶表示装置 |
JP2002129162A (ja) * | 2000-07-06 | 2002-05-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液晶配向促進剤、液晶組成物、光学異方性素子、光学補償シートおよびstn型液晶表示装置 |
JP2005539077A (ja) * | 2002-09-18 | 2005-12-22 | ザ・トラスティーズ・オブ・ザ・ユニバーシティ・オブ・ペンシルバニア | フッ化デンドロンおよび自己組織化超高密度ナノシリンダ組成物 |
US20100036054A1 (en) * | 2005-05-21 | 2010-02-11 | University Of Durham | Novel surface active polymeric systems |
JP2013047204A (ja) * | 2011-07-27 | 2013-03-07 | Fujifilm Corp | 化合物、ヘイズ低下剤、液晶組成物、高分子材料およびフィルム |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN6015005328; LUSCOMBE, Christine K. et al.: 'Synthesis of Supercritical Carbon DioxideSoluble Perfluorinated Dendrons for Surface Modification' Journal ofOrganic Chemistry 2007, 72(15), 2007, 72(15) * |
JPN6015005329; LEHMANN, Matthias et al.: 'Star-shaped oligobenzoates with a naphthalenechromophore as potential semiconducting liquid crystal' Journal of Materials Chemistry 2008, 18(25), 2995-3003 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017090418A1 (ja) * | 2015-11-25 | 2017-06-01 | Dic株式会社 | 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体 |
JPWO2017090418A1 (ja) * | 2015-11-25 | 2018-03-29 | Dic株式会社 | 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2013132991A1 (ja) | 2013-09-12 |
JP5798066B2 (ja) | 2015-10-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5774518B2 (ja) | 化合物、ヘイズ低下剤、液晶組成物、高分子材料およびフィルム | |
JP5905419B2 (ja) | 重合性液晶化合物、液晶組成物、高分子材料とその製造方法、フィルム、偏光板および液晶表示装置 | |
JP5797132B2 (ja) | 化合物、液晶組成物、高分子材料およびフィルム | |
US7534475B2 (en) | Liquid crystal compound comprising two condensed and substituted rings | |
JP4592225B2 (ja) | 液晶組成物および光学異方性素子 | |
JP5816232B2 (ja) | 液晶組成物およびその製造方法ならびにフィルム | |
JP5804991B2 (ja) | 光反射フィルム、自動車用フロントガラス、建材用ガラス | |
JP5798066B2 (ja) | 化合物、液晶組成物、高分子材料およびフィルム | |
JP4686317B2 (ja) | 液晶性組成物、位相差板、および楕円偏光板 | |
JP5852469B2 (ja) | 化合物、液晶組成物、高分子材料およびフィルム | |
JP5750069B2 (ja) | 液晶配向促進剤、液晶組成物、高分子材料およびフィルム | |
JP4424979B2 (ja) | 化合物、位相差板、及び光学異方性層の形成方法 | |
JP5804814B2 (ja) | 化合物、ヘイズ低下剤、液晶組成物、高分子材料およびフィルム | |
JP2007071974A (ja) | 液晶性組成物および位相差板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140610 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150210 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150407 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150811 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150820 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5798066 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |