JP2013178217A5

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Publication number: JP2013178217A5
Application number: JP2012092586A
Authority: JP
Filing date: 2012-04-16
Publication date: 2014-05-22
Anticipated expiration: 2032-04-16

Claims

スピロ化合物からなる遅延蛍光材料を含むことを特徴とする酸素センサー。
前記スピロ化合物が、アクリジン骨格、フルオレン骨格およびアントロン骨格からなる群より選択される少なくとも１つの骨格を含む化合物であることを特徴とする請求項１に記載の酸素センサー。
前記スピロ化合物が下記一般式（１）で表される化合物であることを特徴とする請求項２に記載の酸素センサー。

［一般式（１）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ¹⁷は、各々独立に水素原子または電子供与基であって、少なくとも１つは電子供与基を表す。Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は、各々独立に水素原子またはα位に非共有電子対を持たない電子吸引基である。Ｚは、単結合またはカルボニル基を表す。ただし、Ｚが単結合であるとき、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶の少なくとも１つはα位に非共有電子対を持たない電子吸引基である。］
一般式（１）のＺが単結合であることを特徴とする請求項３に記載の酸素センサー。
一般式（１）のＲ¹⁷がアリール基であることを特徴とする請求項３または４に記載の酸素センサー。
一般式（１）のＲ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶の少なくとも１つが、シアノ基、または下記一般式（６）〜（９）のいずれかで表される構造を有することを特徴とする請求項３〜５のいずれか一項に記載の酸素センサー。

［上式において、Ｒ⁶¹およびＲ⁶²は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ⁷¹およびＲ⁷²は、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ⁷¹およびＲ⁷²は一緒になって環構造を形成していてもよい。Ｒ⁸¹、Ｒ⁸²およびＲ⁸³は、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ⁸¹およびＲ⁸²は一緒になって環構造を形成していてもよく、Ｒ⁸²およびＲ⁸³は一緒になって環構造を形成していてもよい。Ｒ⁹¹は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｚはヘテロ芳香環を形成するのに必要な連結基を表す。］
一般式（１）のＲ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶の少なくとも１つが、下記のいずれかの構造を有することを特徴とする請求項３〜５のいずれか一項に記載の酸素センサー。
前記スピロ化合物が下記一般式（２１）で表される化合物であることを特徴とする請求項２に記載の酸素センサー。

［一般式（２１）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、各々独立に水素原子または電子供与基であって、少なくとも１つは電子供与基を表す。Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は、各々独立に水素原子または電子吸引基であって、少なくとも１つは電子吸引基を表す。］
一般式（２１）のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸の少なくとも２つが電子供与基であることを特徴とする請求項８に記載の酸素センサー。
一般式（２１）のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴の少なくとも１つが電子供与基であって、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸の少なくとも１つが電子供与基であることを特徴とする請求項８に記載の酸素センサー。
一般式（２１）のＲ²およびＲ³の少なくとも１つが電子供与基であって、Ｒ⁶およびＲ⁷の少なくとも１つが電子供与基であることを特徴とする請求項８に記載の酸素センサー。
一般式（２１）のＲ²またはＲ³が電子供与基であって、Ｒ⁶またはＲ⁷が電子供与基であることを特徴とする請求項８に記載の酸素センサー。
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸の少なくとも１つは、下記一般式（２２）〜（２４）のいずれかで表される骨格を含む電子供与基であることを特徴とする請求項８〜１２のいずれか一項に記載の酸素センサー。

［一般式（２２）において、Ｚ¹は窒素原子、酸素原子、硫黄原子または珪素原子を表し、Ａ¹およびＡ²として各々独立に芳香環、ヘテロ芳香環、脂肪環または非芳香族ヘテロ環を形成していてもよい。一般式（２３）において、Ｒ²⁰は水素原子、アリール基またはＡ⁴で表される環構造を形成するのに必要な原子群を表し、Ａ³およびＡ⁴として各々独立に、ヘテロ芳香環または非芳香族ヘテロ環を形成していてもよい。一般式（２４）において、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³およびＺ⁴は各々独立に酸素原子または硫黄原子を表す。］
一般式（２１）のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸の少なくとも１つは、下記のいずれかの骨格を含む電子供与基であることを特徴とする請求項８〜１２のいずれか一項に記載の酸素センサー。
一般式（２１）のＲ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶の少なくとも２つが電子吸引基であることを特徴とする請求項８〜１４のいずれか一項に記載の酸素センサー。
一般式（２１）のＲ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²の少なくとも１つが電子吸引基であって、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶の少なくとも１つが電子吸引基であることを特徴とする請求項８〜１４のいずれか一項に記載の酸素センサー。
一般式（２１）のＲ¹⁰またはＲ¹¹が電子吸引基であって、Ｒ¹⁴またはＲ¹⁵が電子吸引基であることを特徴とする請求項８〜１４のいずれか一項に記載の酸素センサー。
一般式（２１）のＲ¹⁰またはＲ¹¹がシアノ基であって、Ｒ¹⁴またはＲ¹⁵がシアノ基であることを特徴とする請求項８〜１４のいずれか一項に記載の酸素センサー。