JP2010535722A5 - - Google Patents
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Description
[式中、
Zは、
(CH2)m(m=0、1または2);
(CH2)nO(n=1、2または3);
O(CH2)p(p=0、1、2または3);
CH2SO2;
CHNR6;
CH2NR6;
NR6(R6は、H、または直鎖状もしくは分枝状(C1〜C4)アルキルである);
OCOR4R5;および
CR4R5
からなる群から選択され、式中、
R4は独立に、H、または(C1〜C4)シクロアルキルで場合によって置換されている直鎖状もしくは分枝状(C1〜C4)アルキル、好ましくはメチルから選択され、
R5は独立に、直鎖状または分枝状(C1〜C4)アルキル、好ましくはメチル;フェニル;ベンジル;NH2;およびHNCOOR’(R’は、直鎖状または分枝状(C1〜C4)アルキル、好ましくはt−ブチルである)からなる群から選択され、
R1およびR2は異なるかまたは同じであり、独立に、
−H;
−(C3〜C7)シクロアルキルまたは(C5〜C7)シクロアルケニルから選択された1個または複数の置換基で場合によって置換されている直鎖状または分枝状(C1〜C6)アルキル;
−(C3〜C7)シクロアルキル;
−(C5〜C7)シクロアルケニル;
−直鎖状または分枝状(C2〜C6)アルケニル;および
−直鎖状または分枝状(C2〜C6)アルキニル
からなる群から選択され、
R3は、H、CN、NO2、CF3、およびハロゲン原子からなる群から独立に選択された1個または複数の置換基であり、
Aは、環系、すなわちアリール、(C3〜C8)シクロアルキル、またはヘテロアリールなど飽和、部分不飽和、または不飽和とすることができる単環式または二環式の環であり、前記環系Aは5〜10個の環原子を有し、少なくとも1個の環原子はヘテロ原子(例えば、N、S、またはO)であり、A環系上の場合による置換基RXは、1個または複数とすることができ、同じでも異なってもよく、独立に、
−1個または複数の(C3〜C7)シクロアルキルで場合によって置換されている直鎖状または分枝状(C1〜C6)アルキル;
−1個または複数の(C3〜C7)シクロアルキルで場合によって置換されている直鎖状または分枝状(C2〜C6)アルケニル;
−1個または複数の(C3〜C7)シクロアルキルで場合によって置換されている直鎖状または分枝状(C2〜C6)アルキニル;
−(C5〜C7)シクロアルケニル;
−フェニル;
−(C3〜C7)ヘテロシクロアルキル;
−OR7(R7は、H;1個または複数の(C3〜C7)シクロアルキルで場合によって置換されている(C1〜C10)アルキル;(C3〜C7)シクロアルキル;(C1〜C4)アルキレン−(C3〜C7)ヘテロシクロアルキル;CO(C1〜C6)アルキル;−COO(C1〜C6)アルキル;−フェニル;−ベンジル;−(C1〜C10)アルキル−NR8R9(R8およびR9は独立に、H、直鎖状または分枝状(C1〜C6)アルキルからなる群から選択され、これらは、結合している窒素原子と一緒に、飽和環、部分飽和環、または不飽和環を形成し、好ましくはNR8R9は(C1〜C10)アルキルに結合して、例えば飽和、部分飽和、または不飽和のピペリジン環、オキサジン環、イミダゾール環を形成し、これらの環は、(C1〜C4)アルキルで場合によって置換されている)、からなる群から選択される;および
−ハロゲン原子;
−CN;
−NO2;
−NR10R11(R10およびR11は、異なるかまたは同じであり、かつ独立に、
−H;
−フェニルまたは(C3〜C7)シクロアルキルで場合によって置換されている直鎖状または分枝状(C1〜C6)アルキル;
−COC6H5;
−CO−(C1〜C4)アルキル;
−COO−(C1〜C4)アルキル;
−CONH−(C1〜C6)アルキル−R12(R12は、
−H;
−(C1〜C4)アルキル;
−OR4R5からなる群から選択される);および
−CONH(C1〜C4)アルキル−N(C1〜C4)アルキル
からなる群から選択され、
あるいは、これらは、結合している窒素原子と一緒に、飽和または部分飽和環、好ましくはピペリジル環を形成する;
−(C1〜C4)アルキル−NR10R11;
−COR12(R12は、フェニル、または直鎖状もしくは分枝状(C1〜C6)アルキルである);
−オキソ;
−HNSO2R13(R13は、(C1〜C4)アルキル、またはハロゲン原子もしくは(C1〜C4)アルキル基で場合によって置換されているフェニルである);
−SO2R14(R14は、(C1〜C4)アルキル、OH、またはNR10R11であり、R10およびR11は上記に定義した通りである);
−SOR15(R15は、フェニルまたは(C1〜C4)アルキルである);
−SR16(R16は、H、フェニルまたは(C1〜C4)アルキルである);
−COOR17(R17は、H、(C1〜C4)アルキル、フェニルまたはベンジルである);および
−(CH2)qOR18(q=1、2、3または4、かつR18は、Hまたは(C1〜C4)シクロアルキルである);
からなる群から選択される]
ならびにその薬学的に許容される塩およびそのピリジン環のN−オキシドを対象とする。
Zは、
(CH2)m(m=0、1または2);
(CH2)nO(n=1、2または3);
O(CH2)p(p=0、1、2または3);
CH2SO2;
CHNR6;
CH2NR6;
NR6(R6は、H、または直鎖状もしくは分枝状(C1〜C4)アルキルである);
OCOR4R5;および
CR4R5
からなる群から選択され、式中、
R4は独立に、H、または(C1〜C4)シクロアルキルで場合によって置換されている直鎖状もしくは分枝状(C1〜C4)アルキル、好ましくはメチルから選択され、
R5は独立に、直鎖状または分枝状(C1〜C4)アルキル、好ましくはメチル;フェニル;ベンジル;NH2;およびHNCOOR’(R’は、直鎖状または分枝状(C1〜C4)アルキル、好ましくはt−ブチルである)からなる群から選択され、
R1およびR2は異なるかまたは同じであり、独立に、
−H;
−(C3〜C7)シクロアルキルまたは(C5〜C7)シクロアルケニルから選択された1個または複数の置換基で場合によって置換されている直鎖状または分枝状(C1〜C6)アルキル;
−(C3〜C7)シクロアルキル;
−(C5〜C7)シクロアルケニル;
−直鎖状または分枝状(C2〜C6)アルケニル;および
−直鎖状または分枝状(C2〜C6)アルキニル
からなる群から選択され、
R3は、H、CN、NO2、CF3、およびハロゲン原子からなる群から独立に選択された1個または複数の置換基であり、
Aは、環系、すなわちアリール、(C3〜C8)シクロアルキル、またはヘテロアリールなど飽和、部分不飽和、または不飽和とすることができる単環式または二環式の環であり、前記環系Aは5〜10個の環原子を有し、少なくとも1個の環原子はヘテロ原子(例えば、N、S、またはO)であり、A環系上の場合による置換基RXは、1個または複数とすることができ、同じでも異なってもよく、独立に、
−1個または複数の(C3〜C7)シクロアルキルで場合によって置換されている直鎖状または分枝状(C1〜C6)アルキル;
−1個または複数の(C3〜C7)シクロアルキルで場合によって置換されている直鎖状または分枝状(C2〜C6)アルケニル;
−1個または複数の(C3〜C7)シクロアルキルで場合によって置換されている直鎖状または分枝状(C2〜C6)アルキニル;
−(C5〜C7)シクロアルケニル;
−フェニル;
−(C3〜C7)ヘテロシクロアルキル;
−OR7(R7は、H;1個または複数の(C3〜C7)シクロアルキルで場合によって置換されている(C1〜C10)アルキル;(C3〜C7)シクロアルキル;(C1〜C4)アルキレン−(C3〜C7)ヘテロシクロアルキル;CO(C1〜C6)アルキル;−COO(C1〜C6)アルキル;−フェニル;−ベンジル;−(C1〜C10)アルキル−NR8R9(R8およびR9は独立に、H、直鎖状または分枝状(C1〜C6)アルキルからなる群から選択され、これらは、結合している窒素原子と一緒に、飽和環、部分飽和環、または不飽和環を形成し、好ましくはNR8R9は(C1〜C10)アルキルに結合して、例えば飽和、部分飽和、または不飽和のピペリジン環、オキサジン環、イミダゾール環を形成し、これらの環は、(C1〜C4)アルキルで場合によって置換されている)、からなる群から選択される;および
−ハロゲン原子;
−CN;
−NO2;
−NR10R11(R10およびR11は、異なるかまたは同じであり、かつ独立に、
−H;
−フェニルまたは(C3〜C7)シクロアルキルで場合によって置換されている直鎖状または分枝状(C1〜C6)アルキル;
−COC6H5;
−CO−(C1〜C4)アルキル;
−COO−(C1〜C4)アルキル;
−CONH−(C1〜C6)アルキル−R12(R12は、
−H;
−(C1〜C4)アルキル;
−OR4R5からなる群から選択される);および
−CONH(C1〜C4)アルキル−N(C1〜C4)アルキル
からなる群から選択され、
あるいは、これらは、結合している窒素原子と一緒に、飽和または部分飽和環、好ましくはピペリジル環を形成する;
−(C1〜C4)アルキル−NR10R11;
−COR12(R12は、フェニル、または直鎖状もしくは分枝状(C1〜C6)アルキルである);
−オキソ;
−HNSO2R13(R13は、(C1〜C4)アルキル、またはハロゲン原子もしくは(C1〜C4)アルキル基で場合によって置換されているフェニルである);
−SO2R14(R14は、(C1〜C4)アルキル、OH、またはNR10R11であり、R10およびR11は上記に定義した通りである);
−SOR15(R15は、フェニルまたは(C1〜C4)アルキルである);
−SR16(R16は、H、フェニルまたは(C1〜C4)アルキルである);
−COOR17(R17は、H、(C1〜C4)アルキル、フェニルまたはベンジルである);および
−(CH2)qOR18(q=1、2、3または4、かつR18は、Hまたは(C1〜C4)シクロアルキルである);
からなる群から選択される]
ならびにその薬学的に許容される塩およびそのピリジン環のN−オキシドを対象とする。
Claims (1)
- 一般式(I)の化合物
Zは、
(CH2)m(m=0、1、または2);
(CH2)nO(n=1、2、または3);
O(CH2)p(p=0、1、2、または3);
CH2SO2;
CHNR6;
CH2NR6;
NR6(R6は、H、または直鎖状もしくは分枝状(C1〜C4)アルキルである);
OCOR4R5;および
CR4R5
からなる群から選択され、式中、
R4は独立に、H、または(C1〜C4)シクロアルキルで場合によって置換されている直鎖状もしくは分枝状(C1〜C4)アルキル、好ましくはメチルから選択され、
R5は独立に、直鎖状または分枝状(C1〜C4)アルキル、好ましくはメチル;フェニル;ベンジル;NH2;およびHNCOOR’(R’は、直鎖状または分枝状(C1〜C4)アルキル、好ましくはt−ブチルである)からなる群から選択され、
R1およびR2は異なるかまたは同じであり、独立に、
H;
(C3〜C7)シクロアルキルまたは(C5〜C7)シクロアルケニルから選択された1個または複数の置換基で場合によって置換されている直鎖状または分枝状(C1〜C6)アルキル;
(C3〜C7)シクロアルキル;
(C5〜C7)シクロアルケニル;
直鎖状または分枝状(C2〜C6)アルケニル;および
直鎖状または分枝状(C2〜C6)アルキニル
からなる群から選択され、
R3は、H、CN、NO2、CF3、およびハロゲン原子からなる群から独立に選択された1個または複数の置換基であり、
Aは、環系、すなわちアリール、(C3〜C8)シクロアルキル、またはヘテロアリールなど飽和、部分不飽和、または不飽和とすることができる単環式または二環式の環であり、前記環系Aは5〜10個の環原子を有し、少なくとも1個の環原子はヘテロ原子(例えば、N、S、またはO)であり、A環系上の場合による置換基RXは、1個または複数とすることができ、同じでも異なってもよく、独立に、
1個または複数の(C3〜C7)シクロアルキルで場合によって置換されている直鎖状または分枝状(C1〜C6)アルキル;
1個または複数の(C3〜C7)シクロアルキルで場合によって置換されている直鎖状または分枝状(C2〜C6)アルケニル;
1個または複数の(C3〜C7)シクロアルキルで場合によって置換されている直鎖状または分枝状(C2〜C6)アルキニル;
(C5〜C7)シクロアルケニル;
フェニル;
(C3〜C7)ヘテロシクロアルキル;
OR7(R7は、H;1個または複数の(C3〜C7)シクロアルキルで場合によって置換されている(C1〜C10)アルキル;(C3〜C7)シクロアルキル;(C1〜C4)アルキレン−(C3〜C7)ヘテロシクロアルキル;CO(C1〜C6)アルキル;COO(C1〜C6)アルキル;フェニル;ベンジル;(C1〜C10)アルキル−NR8R9(R8およびR9は独立に、H、直鎖状または分枝状(C1〜C6)アルキルからなる群から選択され、R8およびR9は、これらが結合している窒素原子と一緒に、飽和環、部分飽和環、または不飽和環を形成し、好ましくはNR8R9は(C1〜C10)アルキルに結合して、例えば飽和、部分飽和、または不飽和のピペリジン環、オキサジン環、イミダゾール環を形成し、これらの環は、(C1〜C4)アルキルで場合によって置換されている、からなる群から選択される);および
ハロゲン原子;
CN;
NO2;
NR10R11(R10およびR11は、異なるかまたは同じであり、かつ独立に、
H;
フェニルまたは(C3〜C7)シクロアルキルで場合によって置換されている直鎖状または分枝状(C1〜C6)アルキル;
COC6H5;
CO−(C1〜C4)アルキル;
COO−(C1〜C4)アルキル;
CONH−(C1〜C6)アルキル−R12(R12は、
H;
(C1〜C4)アルキル;
OR4R5からなる群から選択される);および
CONH(C1〜C4)アルキル−N(C1〜C4)アルキル
からなる群から選択され、
あるいは、R10およびR11は、これらが結合している窒素原子と一緒に、飽和または部分飽和環、好ましくはピペリジル環を形成する;
(C1〜C4)アルキル−NR10R11;
COR12(R12は、フェニル、または直鎖状もしくは分枝状(C1〜C6)アルキルである);
オキソ;
HNSO2R13(R13は、(C1〜C4)アルキル、またはハロゲン原子もしくは(C1〜C4)アルキル基で場合によって置換されているフェニルである);
SO2R14(R14は、(C1〜C4)アルキル、OH、またはNR10R11であり、R10およびR11は上記に定義した通りである);
SOR15(R15は、フェニルまたは(C1〜C4)アルキルである);
SR16(R16は、H、フェニルまたは(C1〜C4)アルキルである);
COOR17(R17は、H、(C1〜C4)アルキル、フェニルまたはベンジルである);および
(CH2)qOR18、式中、q=1、2、3または4、かつR18は、Hまたは(C1〜C4)シクロアルキルである);
からなる群から選択される]
ならびにその薬学的に許容される塩およびそのピリジン環のN−オキシド。
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Family Cites Families (21)
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US5124455A (en) * | 1990-08-08 | 1992-06-23 | American Home Products Corporation | Oxime-carbamates and oxime-carbonates as bronchodilators and anti-inflammatory agents |
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US5786354A (en) * | 1994-06-21 | 1998-07-28 | Celltech Therapeutics, Limited | Tri-substituted phenyl derivatives and processes for their preparation |
GB9412573D0 (en) | 1994-06-22 | 1994-08-10 | Celltech Ltd | Chemical compounds |
AU712869B2 (en) | 1996-09-17 | 1999-11-18 | Merck & Co., Inc. | Method of preparing phosphodiesterase IV inhibitors |
WO2000050402A1 (en) | 1999-02-25 | 2000-08-31 | Merck Frosst Canada & Co. | Pde iv inhibiting compounds, compositions and methods of treatment |
NZ542671A (en) | 2003-03-12 | 2008-12-24 | Celgene Corp | 7-Amido-isoindolyl compounds and their pharmaceutical uses |
TW200420554A (en) * | 2003-03-31 | 2004-10-16 | Kyowa Hakko Kogyo Kk | A intra-airway administrating preparation |
US7888381B2 (en) * | 2005-06-14 | 2011-02-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity, and use thereof |
EP2044023B1 (en) * | 2006-07-14 | 2011-01-19 | CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. | Derivatives of 1-phenyl-2-pyridynyl alkylene alcohols as phosphodiesterase inhibitors |
EP2022783A1 (en) | 2007-08-08 | 2009-02-11 | CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. | "Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols as phosphodiesterase inhibitors" |
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