JP2013144795A - 着色組成物及び画像表示構造 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で表され、25℃、0.1MPaにおけるn−ヘキサンへの溶解度が1質量%以上であるアゾメチン色素と、非極性溶媒とを含有している〔Het1:解離性基を有しない環、Ar:解離性基を有しない芳香環又は飽和複素環〕。
【選択図】なし
Description
<1> 下記一般式(1)で表され、25℃、0.1MPaにおけるn−ヘキサンへの溶解度が1質量%以上であるアゾメチン色素と、非極性溶媒とを含む着色組成物である。
<2> 前記アゾメチン色素は、下記一般式(2)で表される化合物である前記<1>に記載の着色組成物である。
<3> 前記アゾメチン色素は、下記一般式(3)、一般式(4)、一般式(5)、又は一般式(6)で表される化合物である前記<1>又は前記<2>に記載の着色組成物である。
<5> エレクトロウェッティング法の原理又は電気泳動法で動作する表示装置の画像表示材料に用いられる前記<1>〜前記<4>のいずれか1つに記載の着色組成物である。
<6> 表面が疎水性の疎水性ポリマー層と、前記表面に接触させて配置され、前記<1>〜前記<5>のいずれか1つに記載の着色組成物を用いて形成されたオイル層と、前記オイル層に接触させて配置された親水性液層と、を有する画像表示構造である。
例えば、この画像表示構造を備えた表示装置として下記構成の装置が挙げられる。
すなわち、少なくとも一方の表面の少なくとも一部が導電性である第1の基板と、
第1の基板の導電性の表面に対向させて配置された第2の基板と、
第1の基板の導電性の表面を有する面側の少なくとも一部に配設された疎水性絶縁膜と、
疎水性絶縁膜と第2の基板との間に疎水性絶縁膜上を移動可能に設けられた前記<1>〜前記<5>のいずれか1つに記載の着色組成物と、
疎水性絶縁膜と第2の基板との間に、着色組成物と接して設けられた導電性の親水性液体と、を有する表示部を備え、
親水性液体と第1の基板の導電性の表面との間に電圧を印加し、エレクトロウェッティング表示用染料組成物と親水性液体との界面の形状を変化させることで画像を表示するエレクトロウェッティング表示装置。
本発明の着色組成物は、以下に示す一般式(1)で表され、25℃、0.1MPaにおけるn−ヘキサンへの溶解度が1質量%以上であるアゾメチン色素と、非極性溶媒とを用いて構成されている。また、本発明の着色組成物は、必要に応じて、更にアゾメチン色素以外の色素や極性溶媒、紫外線吸収剤等の添加剤などの他の成分を用いて構成されてもよい。
本発明においては、非極性溶媒で構成される着色組成物の着色剤として、解離性基が存在しない(好ましくは炭素数6以上のアルキル基を有する)特定構造のアゾメチン色素を用いることで、析出を起こし難い良好な溶解性が保たれ、画像表示(特に、エレクトロウェッティング法や電気泳動法の原理で動作する表示装置での画像表示)が良好になる。特に、画像表示する際のオン/オフ性(光シャッター特性)に優れ、鮮明で色相の良好な画像表示が可能になる。
本発明の着色組成物は、下記一般式(1)で表され、25℃、0.1MPaにおけるn−ヘキサンへの溶解度が1質量%以上であるアゾメチン色素の少なくとも一種を含有する。この色素は、非極性溶媒への溶解性に優れているので、ディスプレイ等、中でもエレクトロウェッティング法の原理で動作する表示装置や、電気泳動法で動作するディスプレイに用いる色素として好適である。
なお、以下において、色素の「25℃、0.1MPaにおけるn−ヘキサンに対する溶解度」を、単に「溶解度」とも称する。
本発明のアゾメチン色素を、エレクトロウェッティング法の原理で動作するディスプレイや電気泳動法で動作するディスプレイを製造するための画像表示材料〔例えば、画像表示構造(例:表示セルのオン/オフ状態(画像表示/非表示の状態)を切替える光シャッターや、電気泳動法で動作する表示装置のカラー表示層(カラーフィルタ))等の表示用部材〕に適用する場合には、溶解度は、3質量%以上であることが好ましく、5質量%以上であることが更に好ましい。溶解度は高ければ高いほど好ましいが、通常は80質量%以下程度である。
一般式(1)で表されるアゾメチン色素は、分子中に−SO3H、−PO3H2、−CO2H、−OH等の解離性基(NH基を含まない)を有しない色素であり、非極性溶媒に対して良好な溶解性を示す。非極性溶媒への溶解性により優れる観点からは、該アゾメチン色素は、その分子中に炭素数6〜30の直鎖又は分岐のアルキル基を有していることが好ましい。このような構造上の特徴により、一般式(1)で表されるアゾメチン色素は、そのSP値(溶解性パラメーター)が非極性溶媒のSP値に近くなっており、溶剤との混合性が良化したものと推定される。
アゾメチン色素が分子中に前記直鎖又は分岐のアルキル基を有している場合、該アルキル基は、前記同様の理由から、炭素数6〜20の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、該炭素数は6〜10が更に好ましい。
中でも、Arとしては、ベンゼン環、ピロール環、インドール環がより好ましい。
かかる観点から、一般式(2)の構造のうち、R1が水素原子、メチル基、メトキシ基であり、R2及びR3の一方又は両方が、炭素数6〜20(更には炭素数6〜12)の直鎖又は分岐のアルキル基を表す構造が特に好ましい。
R1、及びR2〜R3は、前記一般式(2)におけるR1、及びR2〜R3とそれぞれ同義であり、それぞれの好ましい態様も同様である。
これら5員環、6員環、及び7員環は、さらに置換基を有していてもよい。
かかる観点から、一般式(3)の構造のうち、R1が水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリール基であり、R2及びR3の一方又は両方が、炭素数6〜16(更には炭素数6〜12)の直鎖又は分岐のアルキル基を含む構造を有しており、R4が−COOR11又は−CONR11R12であり、R5〜R7が水素原子である場合が特に好ましい。
更には、R4が−COOR11を表す場合、R11は、炭素数4〜20のアルキル基であることが好ましく、特に好ましくは炭素数4〜12のアルキル基である。また、R4が−CONR11R12を表す場合、R11、R12は、水素原子又は炭素数4〜20のアルキル基であることが好ましく、特に好ましくは水素原子又は炭素数4〜12のアルキル基である。
R1、及びR2〜R3は、前記一般式(2)におけるR1、及びR2〜R3とそれぞれ同義であり、それぞれの好ましい態様も同様である。
R8で表されるアルキル基、アルコキシ基、アリール基は、前記一般式(3)のR4〜R7で表されるアルキル基、アルコキシ基、アリール基とそれぞれ同義であり、それぞれの好ましい態様も同様である。
また、R8で表される「−COOR11」及び「−CONR11R12」において、R11及びR12は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、R11及びR12は互いに結合して、5員環、6員環、又は7員環を形成してもよい。R11及びR12は、前記一般式(3)のR4〜R7におけるR11及びR12と同義であり、それぞれの好ましい態様も同様である。
R13で表されるアルキル基は、無置換でも置換基を有してもよく、炭素数1〜20のアルキル基が好ましい。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ノルマルブチル基、第3ブチル基、1−メチルシクロプロピル基、ノルマルヘキシル基、2−エチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、3−ヘプチル基、ノルマルノニル基、ノルマルウンデシル基、クロロメチル基、トリフルオロメチル基、エトキシカルボニルメチル基、パーフルオロアルキル基(例えばパーフルオロメチル基)などが好適に挙げられる。中でも、炭素数1〜16のアルキル基がより好ましく、特に好ましくはメチル基、エチル基、第3ブチル基、2−エチルヘキシル基である。
かかる観点から、一般式(4)の構造のうち、R1が水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリール基であり、R2及びR3の一方又は両方が、炭素数6〜16(更には炭素数6〜12)の直鎖又は分岐のアルキル基であって、R8が炭素数6〜16アルキル基(好ましくは炭素数6〜12)又はシアノ基であり、Xが酸素原子又はN−R13(R13は炭素数1〜12のアルキル基(好ましくは炭素数2〜12)又は炭素数6〜16のアリール基(好ましくは炭素数6〜12)を表す。)である場合が特に好ましい。
R1、及びR2〜R3は、前記一般式(2)におけるR1、及びR2〜R3とそれぞれ同義であり、それぞれの好ましい態様も同様である。
R8又はR9で表されるアルキル基、アルコキシ基、アリール基は、前記一般式(3)のR4〜R7で表されるアルキル基、アルコキシ基、アリール基とそれぞれ同義であり、それぞれの好ましい態様も同様である。
また、R8又はR9で表される「−COOR11」及び「−CONR11R12」において、R11及びR12は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、R11及びR12は互いに結合して、5員環、6員環、又は7員環を形成してもよい。R11及びR12は、前記一般式(3)のR4〜R7におけるR11及びR12と同義であり、それぞれの好ましい態様も同様である。
かかる観点から、一般式(5)の構造のうち、R1が水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリール基であり、R2及びR3の一方又は両方が、炭素数6〜16(更には炭素数6〜12)の直鎖又は分岐のアルキル基であって、R8及びR9が各々独立に炭素数1〜12のアルキル基(好ましくは炭素数2〜12)又はシアノ基である場合が特に好ましい。
R1、及びR2〜R3は、前記一般式(2)におけるR1、及びR2〜R3とそれぞれ同義であり、それぞれの好ましい態様も同様である。
R8又はR9で表されるアルキル基、アルコキシ基、アリール基は、前記一般式(3)のR4〜R7で表されるアルキル基、アルコキシ基、アリール基とそれぞれ同義であり、それぞれの好ましい態様も同様である。
また、R8又はR9で表される「−COOR11」及び「−CONR11R12」において、R11及びR12は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、R11及びR12は互いに結合して、5員環、6員環、又は7員環を形成してもよい。R11及びR12は、前記一般式(3)のR4〜R7におけるR11及びR12と同義であり、それぞれの好ましい態様も同様である。
R10で表されるアルキル基、アルコキシ基、アリール基は、前記一般式(3)のR4〜R7で表されるアルキル基、アルコキシ基、アリール基とそれぞれ同義であり、それぞれの好ましい態様も同様である。
また、R10で表される「−COOR11」及び「−CONR11R12」において、R11及びR12は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、R11及びR12は互いに結合して、5員環、6員環、又は7員環を形成してもよい。R11及びR12は、前記一般式(3)のR4〜R7におけるR11及びR12と同義であり、それぞれの好ましい態様も同様である。
かかる観点から、一般式(6)の構造のうち、R1が水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリール基であり、R2及びR3の一方又は両方が、炭素数6〜16(更には炭素数6〜12)の直鎖又は分岐のアルキル基であって、R8、R9及びR10が、各々独立に、炭素数1〜12のアルキル基(好ましくは炭素数2〜12)、シアノ基、−COOR11(R11は炭素数1〜12のアルキル基(好ましくは炭素数2〜12)を表す。)である場合が特に好ましい。
前記一般式(1)で表されるアゾメチン色素の着色組成物中における含有量は、特に制限されるものではなく、その目的に応じて任意の濃度で調製することができる。アゾメチン色素の着色組成物中における含有量は、色相の観点から、組成物全質量に対して5質量%以上が好ましく、より好ましくは色相や色濃度の観点から高濃度に含有される。具体的には、アゾメチン色素の含有量は、着色組成物の全質量に対して、10質量%以上が好適であり、更には15質量%以上が好適であり、特に20質量%以上が好適である。また、組成物の粘度の点で、アゾメチン色素の含有量は25質量%以上が望ましい。アゾメチン色素の含有量の上限は、70%が望ましく、更には50%が好ましい。
アゾメチン色素の含有量が前記範囲内であることで、エレクトロウェッティング法の原理又は電気泳動法で動作する表示装置、特にその表示を担う画像表示材料(表示セルのオン/オフ状態を切替える層(光シャッター層)や、電気泳動法で動作する表示装置のカラー表示層(カラーフィルタ))等の表示部の作製に適用した場合に、より高いコントラスト比が得られ、応答の速度化、低電圧化がより図れる。
本発明の着色組成物が含んでもよい他の色素としては、非極性溶媒に対して溶解性、分散性を有する色素の中から、本発明の効果を損なわない範囲で任意に選択することができる。
本発明の着色組成物は、非極性溶媒の少なくとも一種を含有する。非極性溶媒とは、比誘電率の値が小さい(好ましくは比誘電率が5以下の)溶媒(いわゆる無極性溶媒)をいう。
その他、本発明の着色組成物は、必要に応じて任意の紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を含んでいてもよい。
添加剤の含有量に特に制限はないが、通常、着色組成物の総量に対して20質量%以下程度で用いられる。
なお、前記動的粘度は、色素のデカン10質量%溶液を、粘度計(500型、東機産業(株)製)を用いて20℃に調整して測定される値である。
比誘電率は、着色組成物をセルギャップ10μmのインジウム・スズ・オキサイド(ITO)透明電極付きガラスセルに注入し、得られたセルの電気容量を、エヌエフ株式会社製の型式2353LCRメーター(測定周波数:1kHz)を用いて20℃、40%RHにて測定される値である。
本発明の着色組成物は、含有されるアゾメチン色素が非極性溶媒、特に炭化水素系溶媒への溶解性に優れるため、ディスプレイ等の表示装置、中でもエレクトロウェッティング法の原理で動作する表示装置(ディスプレイ)や電気泳動法で動作する表示装置(ディスプレイ)に用いられる画像表示材料として有用である。したがって、本発明の着色組成物は、これらの表示装置における画像表示を担う画像表示構造の作製に好適に用いられる。
この原理で動作する表示装置であるディスプレイは、はじめ例えば水に馴染まない疎水性の表面をもつ物質を例えばディスプレイの観察面から遠い側の基板に配置し、この基板と観察面に近い電極との間を親水性液(例えば水)及び着色した油滴(疎水液)で満たした状態にして電圧を印加する。親水性液と電極との間に電圧を印加することにより電圧差を与え、それに起因して親水性液と電極の間にクーロン的相互作用が現われ、互いに近づこうとする。それにより、電圧未印加時には表示セルの底部全体を覆っていた疎水液は、表示セルの底部を移動して底部全面を完全に覆わなくなり、一部分のみが覆われるように変形する。表面が疎水性のポリマー層は、透明性であるものが好ましい。疎水液で覆われなくなった部分は、光が透過し得る透明状態となる。観察者は、最大電圧が印加された場合及び電圧が印加されない場合の疎水液の形状変化を、表示セルにおける画像の表示(オン)又は非表示(オフ)の状態として認識することができる。
この原理で動作するディスプレイは、透過型と反射型の2通りが考えられる。
透過型ディスプレイの場合、「オン」状態では、疎水性の基板面を覆っていた疎水液が移動して光透過し得る状態に変化し、親水性液を通して光が観えるため、表示セルは「透明」、すなわち例えば白色に観え、逆に「オフ」状態では、疎水液が表示セルの底部全面を覆っているため、疎水液の着色に応じてカラー又は黒色に観えることで、全体としてパターン状の光学的印象が生じる。
また、反射型ディスプレイとしては、例えばポリマー層など、表示セルの底部に用いるポリマー固体が白色である構成、更には観察面から観て表示セルの底部に配された電極より更に離れた位置に反射層を配置した構成などが挙げられる。反射型の場合、「オン」状態では、疎水性の基板面を覆っていた疎水液が移動してポリマー固体が露出し、観察面から入射した光が反射層で反射してその白色が親水性液を通して観えるため、表示セルは「白」に観え、逆に「オフ」状態では観察面から入射した光が疎水液で吸収されて疎水液の色(カラー又は黒色)に観えることで、全体としてパターン状の光学的印象が生じる。
以上のように、疎水液である油滴の着色に用いる化合物は、油滴を構成する非極性溶媒への溶解性が良好であることが求められる。本発明の着色組成物は、メチン系色素の非極性溶媒への溶解性が良好であり、エレクトロウェッティング法を利用した表示方法に好適である。
既述の本発明の着色組成物は、後述するように、疎水性絶縁膜と第2の基板との間に疎水性絶縁膜上を移動可能に設けられる非導電性のオイルとして用いられる。また、本実施形態では、導電性を有する第1の基板としてITO付ガラス基板を備え、また、オイルを構成する非極性溶媒としてデカンを、親水性液体として電解質水溶液を用いた構成となっている。
図1に示すように、本実施形態のエレクトロウェッティング表示装置100は、導電性を有する基板(第1の基板)11と、基板11に対向させて配置された導電性を有する基板(第2の基板)12と、基板11上に配設された疎水性絶縁膜20と、疎水性絶縁膜20及び基板12間のシリコーンゴム壁22aとシリコーンゴム壁22bとにより区画された領域に充填された親水性液体14及びオイル16とを備えている。疎水性絶縁膜20と基板12との間がシリコーンゴム壁22aとシリコーンゴム壁22bとで区画された領域は、オイル16の移動により画像表示を行なう表示部(表示セル)として構成されている。
特にエレクトロウェッティング技術のオイル相の着色に使用する色素成分として、特定の構造を有するアゾメチン色素を選択的に用いることで、非極性溶媒への溶解性を確保しつつ、画像表示時の応答性、及び電圧印加状態としたときのバックフローが特異的に改善されるというものである。
本実施形態では、基板11及び基板12は、透明性のガラス基板と、その上に設けられた透明性のITO膜とで構成されている。
また、基材として、薄膜トランジスタ(TFT)が設けられたTFT基板を用いることもできる。この場合、導電膜がTFTに接続された形態(すなわち、導電膜がTFTに接続された画素電極である形態)が好適である。これにより、画素ごとに独立して電圧を印加できるようになり、TFTを備えた公知の液晶表示装置と同様に、画像表示装置全体のアクティブ駆動が可能となる。
TFT基板における、TFT、各種配線、積蓄容量等の配置については、公知の配置とすることができ、例えば、特開2009−86668号公報に記載された配置を参照することができる。
ITOを含む膜における酸化スズの量は、抵抗値を小さくする点で、5〜15質量%の範囲が好ましく、8〜12質量%の範囲がより好ましい。
接触角は、JIS R3257「基板ガラス表面のぬれ性試験方法」内の「6.静滴法」に記載された方法が適用される。具体的には、接触角測定器(協和界面科学(株)製の接触角計CA−A)を用い、20メモリの大きさの水滴をつくり、針先から水滴を出して、疎水性絶縁膜に接触させて水滴を形成し、10秒静置後、接触角計の覗き穴から水滴の形状を観察したときの接触角θ(25℃)から求められる。
本実施形態では、5員環状パーフルオロジエンを共重合した共重合体で構成されている。
架橋構造の形成において、多官能性化合物は、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
多官能性化合物である含フッ素化合物としては、例えば、特開2006−28280号公報の段落0007〜0032に記載された含フッ素化合物を用いることができる。
重合の開始方法は、重合開始剤(例えばラジカル開始剤)を用いる方法、光又は放射線を照射する方法、酸を加える方法、光酸発生剤を添加した後に光を照射する方法、加熱により脱水縮合させる方法等がある。これらの重合方法、重合の開始方法は、例えば鶴田禎二著、「高分子合成方法」改訂版(日刊工業新聞社刊、1971年)や大津隆行・木下雅悦共著、「高分子合成の実験法」、化学同人、昭和47年、124〜154頁に記載されている。
硬化性組成物中における溶剤の含有量(2種以上である場合には総含有量)は、硬化性組成物の全質量に対して、20〜90質量%が好ましく、30〜80質量%がより好ましく、40〜80質量%が特に好ましい。
熱の作用によりラジカル重合を開始する重合開始剤としては、有機過酸化物、無機過酸化物、有機アゾ化合物、ジアゾ化合物等が挙げられる。有機過酸化物としては、過酸化ベンゾイル、過酸化ハロゲンベンゾイル、過酸化ラウロイル、過酸化アセチル、過酸化ジブチル、クメンヒドロぺルオキシド、ブチルヒドロペルオキシドが挙げられる。無機過酸化物としては、例えば、過酸化水素、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム等、有機アゾ化合物として2−アゾ−ビス−イソブチロニトリル、2−アゾ−ビス−プロピオニトリル、2−アゾ−ビス−シクロヘキサンジニトリル等が、ジアゾ化合物としては、例えばジアゾアミノベンゼン、p−ニトロベンゼンジアゾニウムなどが挙げられる。
ヒドロキシアルキルフェノン類の例には、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、1−ヒドロキシジメチルフェニルケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンが含まれる。
アミノアルキルフェノン類の例には、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イルフェニル)ブタン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オンが含まれる。
アセトフェノン類の例には、2,2−ジエトキシアセトフェノン、p−ジメチルアセトフェノンが含まれる。
ベンゾイン類の例には、ベンゾインベンゼンスルホン酸エステル、ベンゾイントルエンスルホン酸エステル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル及びベンゾインイソプロピルエーテルが含まれる。
ベンゾフェノン類の例には、ベンゾフェノン、2,4−ジクロロベンゾフェノン、4,4−ジクロロベンゾフェノン及びp−クロロベンゾフェノンが含まれる。
ホスフィンオキシド類の例には、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシドが含まれる。
また、これらの重合開始剤と併用して増感色素を用いることもできる。
その他の成分を含有する場合、その含有量は、硬化性樹脂組成物の全固形分に対して0〜30質量%の範囲であることが好ましく、0〜20質量%の範囲であることがより好ましく、0〜10質量%の範囲であることが特に好ましい。
疎水性絶縁膜は、下記の方法により好適に作製できる。すなわち、
基板11の導電性が付与されている面(本実施形態では基板11の導電膜11bの表面)に、多官能性化合物を含有する硬化性組成物を付与して硬化性層を形成する硬化性層形成工程と、形成された硬化性層中の多官能性化合物を重合させて該硬化性層を硬化させる硬化工程とを有する方法である。このような方法により、架橋構造を有する疎水性絶縁膜が形成される。
塗布法による場合、基板11上に硬化性組成物を塗布し(好ましくは乾燥させて)硬化性層を形成する。塗布法としては、例えば、スピンコート法、スリットコート法、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、エクストルージョンコート法等の公知の方法を用いることができる。
転写法による場合、あらかじめ硬化性組成物を用いて形成された硬化性層を有する転写材料を準備しておき、該転写材料の硬化性層を基板11上に転写することにより、基板11上に硬化性層を形成する。転写法の詳細については、例えば、特開2008−202006号公報の段落0094〜0121や特開2008−139378号公報の段落0076〜0090を参照することができる。
露光に用いられる活性エネルギー線としては、例えば、紫外線(g線、h線、i線等)、電子線、X線が好ましく用いられる。露光は、プロキシミティ方式、ミラープロジェクション方式、ステッパー方式等の公知の露光装置を用いて行なってもよい。露光時の露光量は、例えば、10mJ/cm2〜2000mJ/cm2とすることができ、50mJ/cm2〜1000mJ/cm2が好ましい。
露光の際には、所定のフォトマスクを介して露光し、次いでアルカリ溶液などの現像液を用いて現像することにより、所望とするパターンにパターニングされた疎水性絶縁膜を得ることも可能である。
また、加熱は、例えば、ホットプレートや炉を用いた公知の方法により行なうことができる。加熱温度は適宜設定できるが、例えば100℃〜280℃とすることができ、150℃〜250℃が好ましい。加熱時間も適宜設定できるが、例えば、2分〜120分とすることができ、5分〜60分が好ましい。
非導電性とは、比抵抗が106Ω・cm以上(好ましくは107Ω・cm以上)である性質をいう。
比誘電率は、オイルをセルギャップ10μmのITO透明電極付きガラスセルに注入し、得られたセルの電気容量を、エヌエフ株式会社製の型式2353LCRメーター(測定周波数:1kHz)を用いて20℃、40%RHにて測定される値である。
電解質としては、例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム、テトラブチルアンモニウムクロリド等の塩が挙げられる。親水性液体中における電解質の濃度は、0.1〜10mol/Lが好ましく、0.1〜5mol/Lがより好ましい。
水性溶媒としては、水及びアルコールが好適であり、さらに水以外の水性溶媒を含んでいてもよい。アルコールとしては、エタノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
水性溶媒は、界面活性剤を含まない方が応答性の観点から好ましい。
エレクトロウェッティング表示装置100のスイッチ26をオフし、電圧の印加をオフ状態とすると、再び図1の状態に戻る。
エレクトロウェッティング表示装置100では、図1及び図2に示す動作が繰り返し行なわれる。
ここで、オイルは、既述の本発明の着色組成物を用いて形成されており、スイッチ26がオフのときには、オイル16の色相が表示され、スイッチ26がオンのときには、観察面に透明表示がされ、これらが交互に良好に切り替えられる。このとき、親水性液体が赤色、緑色、青色等の所望の色相に着色されていてもよく、オイル及び親水性液体からなる色相(スイッチオフ時)と親水性液体の色相(スイッチオン時)とによる2色表示が可能である。更に、親水性液体とオイルとの色相を種々組み合わせて所望の色相(例えばRGB3原色)を呈する複数のセルを1つの画素に配置し、このセル単位で選択的に電圧供給することで、カラー画像の表示も可能である。また、オイルの色相が黒色の場合、スイッチ26がオフのときに遮光され、スイッチ26がオンされたときに光源から出射された光が通過して白表示されることで、白黒表示が可能になる。
例えば、図1及び図2では、基板11において、導電膜11bが基材11aの表面全体に亘って設けられているが、導電膜11bが基材11aの表面の一部にのみ設けられた形態であってもよい。また、基板12では、導電膜12bが基材12aの表面全体に亘って設けられているが、導電膜12bが基材12aの表面の一部にのみ設けられた形態であってもよい。
紫外線カット層としては公知のものを用いることができ、例えば、紫外線吸収剤を含有する紫外線カット層(例えば紫外線カットフィルム)を用いることができる。紫外線カット層は、波長380nmの光を90%以上吸収することが好ましい。
紫外線カット層は、第1の基板及び第2の基板の少なくとも一方の外側に接着剤を用いて貼り付ける方法等、公知の方法により設けることができる。
また、例えば、導電膜11bとして、反射板としての機能を兼ね備えた膜(例えばAl膜、Al合金膜などの金属膜)を用いたり、基材11aとして、反射板としての機能を兼ね備えた基板(例えばAl基板、Al合金基板などの金属基板)を用いたりすることで、反射型の画像表示装置の画素とすることもできる。
また、隔壁形成工程の後であってセル形成工程の前に、セルギャップ調整用のスペーサを形成するスペーサ形成工程が設けられていてもよい。
−1.着色溶液の調製−
アゾメチン色素(下記表に示す、前記例示化合物D−1,D−5,D−11,D−12,D−21,D−27,D−39,D−44,D−47,D−50,D−56,D−57,D−58,D−59,D−67,D−68を用意)と、有機溶剤であるn−ヘキサン(n−hexane)とを混合して、アゾメチン色素の15質量%n−ヘキサン溶液(着色組成物)を調製し、16種の着色溶液を作製した。
(1)色相
各着色溶液(着色組成物)を目視により観察し、その色相を判定した。
着色溶液(着色組成物)について、可視光吸光度計(UV−1800PC、(株)島津製作所製)にて吸収極大波長(λmax)、吸光度を測定すると共に、ランベルト・ベールの法則に基づいて、吸光係数(ε)を算出した。
非極性溶媒であるn−ヘキサンに対する各アゾメチン色素の溶解度を、以下の方法で測定した。
50℃に加熱したn−ヘキサンに各色素を溶解して飽和溶液を調製した後、得られた飽和溶液を25℃、0.1MPa環境下に1時間放置した。析出した色素を濾過し、析出量を測定することにより、25℃、0.1MPaにおける各色素のn−ヘキサンに対する溶解度(質量%)を算出した。
下記表7に示すアゾメチン色素について、各色素のデカン10質量%溶液を調製し、R型粘度計(500型、東機産業(株)製)を用いて20℃での粘度を測定した。粘度の測定結果を下記表7に示す。
下記表7に示すアゾメチン色素を用意し、この色素をn−ヘキサンに溶解した5質量%溶液、7.5質量%溶液、及び10質量%溶液(いずれも着色溶液)を調製した。得られた各着色溶液を、セルギャップ10μmのインジウム・スズ・オキサイド(ITO)透明電極付ガラスセルに注入した。これらガラスセルの各々について、電気容量を測定した(測定周波数:1kHz)。また、上記と同じガラスセルにn−ヘキサンのみを注入した参照用セルを用意し、この参照用セルの電気容量も測定した。得られたセルの電気容量の測定は、エヌエフ株式会社製の型式2353LCRメーター(測定周波数:1kHz)を用い、20℃、40%RHに行なった。
前記測定により着色溶液の比誘電率を求め、この比誘電率からアゾメチン色素自体の比誘電率を外挿法により算出した。比誘電率の測定結果を下記表7に示す。
比誘電率は、その値が、低い方が例えばエレクトロウェッティング法又は電気泳動法の原理で動作する表示装置に適用する場合に、電気的耐久性が向上する点で好適である。
実施例1において、色素として用いた例示化合物D−1を、下記化合物D−101〜D−106にそれぞれ代えたこと以外は、実施例1と同様にして、着色溶液(着色組成物)を調製し、得られた着色溶液の色相、吸収極大波長、吸光度、吸光係数、及び溶解度の測定、評価を行なった。測定、評価の結果は、下記表1〜表6に示す。
したがって、本発明の着色組成物は、エレクトロウェッティング法の原理で動作する表示装置や電気泳動法で動作する表示装置の用途に好適であり、ディスプレイに適用した場合に優れた画像の表示のオン/オフ性(いわゆる光シャッター特性)が期待できる。
以上のように、本発明の着色組成物は、エレクトロウェッティング法又は電気泳動法の原理で動作する表示装置のカラーフィルタの用途に好適である。
下記の組成中の成分を混合して、アゾメチン色素濃度が51質量%の黒色溶液を作製した。
<組成>
・アゾメチン色素(既述の例示化合物D−21)・・・260mg
・アゾメチン色素(既述の例示化合物D−50)・・・200mg
・アゾメチン色素(既述の例示化合物D−59)・・・160mg
・アゾメチン色素(既述の例示化合物D−44)・・・300mg
・アゾメチン色素(既述の例示化合物D−56)・・・100mg
・n−デカン ・・・980mg
下記の組成中の成分を混合して、アゾメチン色素濃度が37質量%の黒色溶液を作製した。
<組成>
・下記色素Y−1 ・・・280mg
・アゾメチン色素(既述の例示化合物D−5) ・・・180mg
・アゾメチン色素(既述の例示化合物D−59)・・・160mg
・アゾメチン色素(既述の例示化合物D−44)・・・300mg
・アゾメチン色素(既述の例示化合物D−56)・・・100mg
・n−デカン ・・・980mg
図1に示すように、基板11(基材11a及びITO電極(導電膜)11b)上に、疎水性ポリマー層としてフッ素ポリマー(サイトップ、旭硝子(株)製)からなる絶縁層20が設けられている表示セル(表示部)を用意し、このセルのITO電極11b上に実施例1〜18で作製した着色溶液又は黒色溶液を充填してオイル層を形成した。次いで、このオイル層の上に塩化ナトリウム水溶液もしくはエチレングリコール(親水性液)を充填し、親水性液層を形成した。このようにして、エレクトロウェッティング素子を作製した。
−1.着色オイルの調製−
上記した実施例1等と同様にして、下記表9に示す5種の染料(アゾメチン色素)のいずれかを含む20質量%n−ヘキサン溶液(着色溶液)を調製し、染料オイルとして用いた。
透明電極として厚み100nmのインジウムスズオキサイド(ITO)膜が付いたガラス基板(10mm×10mm)のITO膜の表面に、フッ素系ポリマー(商品名:サイトップ、旭硝子社製、型番CTL−809M)を厚み600nmとなるように塗布し、フッ素ポリマー層を形成して疎水性絶縁膜とした。続いて、このフッ素ポリマー層上に、1cm×1cmサイズのシリコーンゴム(厚み50μmのシール材;扶桑ゴム社製のシリウス(商品名))の中心部から8mm×8mm×50μmサイズの四面体を切り抜いて作製した額縁状のシリコーンゴム壁を置いて表示部を形成した。このシリコーンゴム壁で取り囲まれた中に、上記のようにして調製した染料オイル1〜5の各々を厚み4μmとなるように注入し、オイル層を形成した。このオイル層の上に、エチレングリコール(親水性液体)を厚み46μmとなるように注入し、親水性液層を形成した。その上部からさらにITO膜付ガラス基板を、ITO膜がオイル層及び親水性液層と向き合うようにして置き、固定化した。このようにして、図1に示す構造を有するエレクトロウェッティングテストセルを作製した。
作製したテストセルを用い、2枚のITO膜付ガラス基板の各ITO膜(透明電極)に、信号発生器にて100V直流電圧を印加(フッ素ポリマー層(疎水性絶縁膜)が形成されている側のITO電極にマイナス電圧を印加)し、表示セル(図2中の表示セル30)を観察した。この表示セルにおいて、染料オイルがフッ素ポリマー層の表面を一方向に移動し、フッ素ポリマー層上を覆う面積が縮小していることを確認した。
このときの染料オイルの応答性(下記の応答時間及び面積収縮率)、及び電圧を印加したままの状態で保持したときのバックフロー現象の程度(下記のバックフロー比率)を評価した。評価結果は、下記表9に示す。
a)応答時間[msec]=電圧未印加状態から電圧印加を開始し、印加時点から最も縮んだ状態に達するまでに要した時間
b)面積収縮率[%]=(最も縮んだ時の染料インクの面積)/(電圧印加前の染料インクの面積)×100 ・・・(1)
c)バックフロー比率[%]=(電圧印加状態で5秒経過した後の染料インクの面積)/(最も縮んだ時の染料インクの面積)×100 ・・・(2)
ここで、「バックフロー」とは、電圧印加した状態で保持されたときに収縮して減少したオイルの面積が経時で広がる現象である。
また、OD(画像濃度)は、TOPCOM社製の分光放射計SR−3を用いて、染料の極大吸収波長において測定した濃度である。
11a,12a・・・基材
11b,12b・・・ITO膜
12・・・第2の基板
14・・・親水性液体
16・・・オイル
17A,17B・・・親水性液体とオイルとの界面
20・・・疎水性絶縁膜
22a,22b・・・シリコーンゴム壁
30・・・表示セル
100・・・エレクトロウェッティング表示装置
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表され、25℃、0.1MPaにおけるn−ヘキサンへの溶解度が1質量%以上であるアゾメチン色素と、非極性溶媒とを含む着色組成物。
〔一般式(1)中、Het1は、解離性基を有しない環を表し、Arは、解離性基を有しない芳香環又は飽和複素環を表す。〕 - 前記アゾメチン色素は、下記一般式(2)で表される化合物である請求項1に記載の着色組成物。
〔一般式(2)中、Het2は、解離性基を有しないカプラー母核を表し、R1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリール基を表し、R2及びR3は、各々独立にアルキル基又はアリール基を表す。R1、R2及びR3は解離性基を有しない。〕 - 前記アゾメチン色素は、下記一般式(3)、一般式(4)、一般式(5)、又は一般式(6)で表される化合物である請求項1又は請求項2に記載の着色組成物。
〔一般式(3)中、R1は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリール基を表し、R2及びR3は、各々独立にアルキル基又はアリール基を表す。R4、R5、R6、及びR7は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、−COOR11、又は−CONR11R12を表し、R4とR5、R6とR7は、それぞれ結合して芳香環を形成してもよい。R11及びR12は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、R11及びR12は互いに結合して5員環、6員環、又は7員環を形成してもよい。R1〜R7は解離性基を有しない。〕
〔一般式(4)中、R1は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリール基を表し、R2及びR3は、各々独立にアルキル基又はアリール基を表す。R8は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、シアノ基、−COOR11、又は−CONR11R12を表す。Xは、酸素原子又はN−R13を表す。R11、R12、及びR13は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。R11及びR12は、互いに結合して5員環、6員環又は7員環を形成してもよい。R1〜R3、及びR8は解離性基を有しない。〕
〔一般式(5)中、R1は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリール基を表し、R2及びR3は、各々独立にアルキル基又はアリール基を表す。R8及びR9は、各々独立に、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、シアノ基、−COOR11、又は−CONR11R12を表す。R11及びR12は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、R11及びR12は互いに結合して5員環、6員環又は7員環を形成してもよい。R1〜R3及びR8〜R9は解離性基を有しない。〕
〔一般式(6)中、R1は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリール基を表し、R2及びR3は、各々独立にアルキル基又はアリール基を表す。R8及びR9は、各々独立に、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、シアノ基、−COOR11、又は−CONR11R12を表す。R10は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、、−COOR11、又は−CONR11R12を表す。R11及びR12は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、R11及びR12は互いに結合して5員環、6員環又は7員環を形成してもよい。R1〜R3及びR8〜R10は解離性基を有しない。〕 - 20℃での粘度が10mPa・s以下である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- エレクトロウェッティング法の原理又は電気泳動法で動作する表示装置の画像表示材料に用いられる請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 表面が疎水性の疎水性ポリマー層と、
前記表面に接触させて配置され、請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて形成されたオイル層と、
前記オイル層に接触させて配置された親水性液層と、
を有する画像表示構造。
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