JP2013129722A - 変性ポリイソシアネート組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】水酸基とスルホン酸基又はその塩とを有するビニル重合体と、ポリイソシアネートとの反応により得られる変性ポリイソシアネート組成物。
【選択図】なし
Description
しかしながら、特許文献1、2、3では水に対する分散性は不十分であり、また、ポリエチレンオキシドを含有するため、形成する塗膜の硬度や、塗膜の耐水性の低下は避けられない。特許文献3、4ではポリイソシアネートとの反応系が不均一となり、安定な製品を得ることが難しく、工業化が困難であった。
[1]水酸基とスルホン酸基又はその塩とを有するビニル重合体と、ポリイソシアネートとの反応により得られる変性ポリイソシアネート組成物。
[2]ポリイソシアネートが、平均官能基数2以上の脂肪族、脂環族、芳香族ポリイソシアネートから選ばれる少なくとも一種である、[1]に記載の変性ポリイソシアネート組成物。
[3]スルホン酸塩が、スルホン酸基と、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニアよりなる群から選ばれる少なくとも一種との塩である、[1]または[2]に記載の変性ポリイソシアネート組成物。
[4]スルホン酸塩が、スルホン酸基と、下記一般式(1)で表されるアミン化合物から選ばれる少なくとも一種との塩である、[1]または[2]に記載の変性ポリイソシアネート組成物。
(式中、R1、R2及びR3は水素原子又は炭素数1から30の1価又は2価の炭化水素であり、炭化水素の場合は、任意選択的にエーテル結合、エステル結合、水酸基、カルボニル基、チオール基を含むことができる。R1、R2及びR3は互いに同じでも異なってもよく、R1とR2は互いに結合して5員又は6員のシクロアルキル基を形成することができ、R1とR2は互いに結合して、架橋員として付加的に窒素及び/又は酸素原子を含むことができる5員もしくは6員環を形成することができ、R1、R2及びR3は互いに結合して、架橋員として付加的に窒素原子及び/又は酸素原子を含むことができる多員の多重環を形成することができる。R1、R2及びR3は同時に水素原子にはならず、nは1から2の数を表す。)
[5]水酸基とスルホン酸基又はその塩とを有するビニル重合体と、ポリイソシアネートとを、イソシアネート基/水酸基の当量比が3から100の範囲で反応させることを含む、[1]から[4]のいずれか一項に記載の変性ポリイソシアネート組成物の製造方法。
[6][1]から[4]のいずれか一項に記載の変性ポリイソシアネート組成物を含んでなるコーティング組成物。
[7][6]に記載のコーティング組成物によってコーティングされたコーティング済基材。
本発明に用いるポリイソシアネートは、平均官能基数2以上の脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネートから選ばれる少なくとも一種であり、脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネートから選ばれる少なくとも1種類のジイソシアネート化合物、及び/又はこれらジイソシアネート化合物から誘導される。
これらは1種又は2種以上組み合わせて使用することもできる。
スルホン酸基の塩を有する重合性モノマーとしては、スルホン酸基を有する重合性モノマーから選ばれる少なくとも一種と、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニア、アミン化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種との塩が挙げられる。
それらの中でも、ナトリウム、カリウム、及び3級アミン化合物が好ましい。
3級アミン化合物としては、下記一般式(1)で表されるものがより好ましい。
(式中、R1、R2及びR3は水素原子又は炭素数1から30の1価又は2価の炭化水素であり、炭化水素の場合は、任意選択的にエーテル結合、エステル結合、水酸基、カルボニル基、チオール基を含むことができる。R1、R2及びR3は互いに同じでも異なってもよく、R1とR2は互いに結合して5員又は6員のシクロアルキル基を形成することができ、R1とR2は互いに結合して、架橋員として付加的に窒素及び/又は酸素原子を含むことができる5員もしくは6員環を形成することができ、R1、R2及びR3は互いに結合して、架橋員として付加的に窒素原子及び/又は酸素原子を含むことができる多員の多重環を形成することができる。R1、R2及びR3は同時に水素原子にはならず、nは1から2の数を表す。)
上記の全てのモノマー類はその一種または二種以上を混合して使用してよい。
ラジカル重合開始剤の例としては、例えばベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ビス−(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート等のパーオキサイド類;2,2’−アゾビス−イソブチロニトリル、2,2’−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル等のアゾ化合物等が挙げられる。
重合は、溶媒に水酸基を有する重合性モノマー、スルホン酸基を有する重合性モノマー、必要に応じてその他のモノマー、および重合開始剤を同時もしくは別々に一括、または同時もしくは別々に分割、または同時もしくは別々に連続的に添加することにより行われる。
添加、重合反応時の溶媒は、疎水性溶剤でも親水性溶剤でもよい。
疎水性溶剤としては、ミネラルスピリット、ソルベントナフサ、LAWS(Low Aromatic White Spirit)、HAWS(High Aromatic White Spirit)、トルエン、キシレン等、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサン等のケトン類等が挙げられる。
親水性溶剤としては、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエーテルアルコール類のエステル類、これらを単独または混合して使用することができる。
混合する比率は、イソシアネート基/水酸基の当量比が3から100の範囲であることが好ましい。
調製の際に用いられる溶媒は、親水性溶剤でも疎水性溶剤でもよいし、使用しなくてもよい。疎水性溶剤としては、ミネラルスピリット、ソルベントナフサ、LAWS(Low Aromatic White Spirit)、HAWS(High Aromatic White Spirit)、トルエン、キシレン等、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサン等のケトン類等が挙げられる。親水性溶剤としては、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエーテルアルコール類のエステル類、これらを単独または混合して使用することができる。
また、これらの樹脂類としては例えば、アクリル樹脂類、ポリエステル樹脂類、ポリエーテル樹脂類、エポキシ樹脂類、フッ素樹脂類などが挙げられる。
アクリル樹脂類としては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸−n−ブチル、(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ラウリルなどの(メタ)アクリル酸エステル類;(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸−3−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸−4−ヒドロキシブチル等の活性水素を持つ(メタ)アクリル酸エステル類;アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸等の不飽和カルボン酸類;アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド等の不飽和アミド類;及びメタクリル酸グリシジル、スチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、アクリロニトリル、フマル酸ジブチル、p−スチレンスルホン酸、アリルスルホコハク酸等のその他の重合性モノマー類等から選ばれた単独または混合物を重合させて得られるアクリル樹脂類が挙げられる。
ポリエステル樹脂類としては、例えばコハク酸、アジピン酸、セバシン酸、ダイマー酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等のカルボン酸の群から選ばれた単独または混合物と、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、2−メチル−1,2−プロパンジオール、1,5−ペンタンジオール、2−メチル−2,3−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,2−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,3−ジメチル−2,3−ブタンジオール、2−エチル−ヘキサンジオール、1,2−オクタンジオール、1,2−デカンジオール、2,2,4−トリメチルペンタンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオールなどのジオール類、例えばグリセリン、トリメチロールプロパンなどのトリオール類、例えばジグリセリン、ジメチロールプロパン、ペンタエリトリトールなどのテトラオール類の群から選ばれた多価アルコールの単独または混合物との縮合反応によって得られるポリエステル樹脂類、及び例えば低分子量ポリオールの水酸基にε−カプロラクトンを開環重合して得られるようなポリカプロラクトン類等が挙げられる。
カルボキシル基、スルホン基などの中和するための中和剤としては、例えばアンモニア、水溶性アミノ化合物である例えばモノエタノールアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、ジプロピルアミン、イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、メチルエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、モルホリンなどから選択される1種以上を用いることができる。好ましくは、第三級アミンであるトリエチルアミン、ジメチルエタノールアミン等が挙げられる。
必要に応じて、メラミン系硬化剤、ウレタンディスパージョンなどの樹脂を併用することができる。更には一般的に塗料に加えられる無機顔料、有機顔料、体質顔料、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、分散剤、沈降防止剤、レべリング剤、増粘剤、消泡剤と組み合わせてもよい。塗料への分散性を良くするために、更に界面活性剤を添加してもよいし、塗料の保存安定性を良くするために、更に酸化防止剤、光安定剤、及び重合禁止剤を添加してもよい。
[製造例1]
フラスコにジエチレングリコールジエチルエーテル(DEGDE)44重量部を入れ、窒素気流下で攪拌しながら70℃に昇温した。その後、メタアクリル酸メチル(MMA)40重量部と、アクリル酸−n−ブチル(n−BA)25重量部と、メタアクリル酸−2−ヒドロキシエチル(2−HEMA)5重量部と、スチレン(St)10重量部と、2−(メタクリロイルオキシ)エタンスルホン酸とN,N−ジメチルベンジルアミンとの塩20重量部と、2,2’−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル(ADVN)4重量部からなる混合液を5時間かけて添加し、その後2時間保持した。
反応終了後、不揮発分70%、水酸基価21.5mgKOH/g、スルホン酸濃度0.6当量/1000gのビニル重合体を得た。
メタアクリル酸メチル(MMA)40重量部を30重量部に、メタアクリル酸−n−ブチル(n−BA)25重量部を16重量部に、スチレン(St)10重量部をメタアクリル酸シクロヘキシル15重量部に、2−(メタクリロイルオキシ)エタンスルホン酸とN,N−ジメチルベンジルアミンとの塩20重量部を34重量部に代えた以外は製造例1と同様に行い、不揮発分70%、水酸基価21.5mgKOH/g、スルホン酸濃度1.0当量/1000gのビニル重合体を得た。
メタアクリル酸−n−ブチル(n−BA)16重量部、及び2−(メタクリロイルオキシ)エタンスルホン酸とN,N−ジメチルベンジルアミンとの塩34重量部の合計50重量部を、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(1分子当たりオキシエチレン単位を平均9個含有)50重量部に代えた以外は製造例2と同様に行い、不揮発分70%のビニル重合体を得た。
製造例1で得られたビニル重合体50重量部に、イソシアヌレート構造を有するイソシアネートプレポリマー(旭化成ケミカルズ株式会社製、商品名「デュラネートTPA−100(イソシアネート含有率23.1%、平均官能基数3.2、不揮発分100%)」100重量部を添加し、120℃で3時間攪拌した。反応終了後、不揮発分90%、NCO基含有率14%の変性ポリイソシアネート組成物を得た。
製造例1で得られたビニル重合体を、製造例2で得られたビニル重合体に代えた以外は実施例1と同様に行い、不揮発分90%、NCO基含有率14%の変性ポリイソシアネート組成物を得た。
製造例1で得られたビニル重合体を、比較製造例1で得られたビニル重合体に代えた以外は実施例1と同様に行い、不揮発分90%、NCO基含有率14%の変性ポリイソシアネート組成物を得た。
Claims (7)
- 水酸基とスルホン酸基又はその塩とを有するビニル重合体と、ポリイソシアネートとの反応により得られる変性ポリイソシアネート組成物。
- ポリイソシアネートが、平均官能基数2以上の脂肪族、脂環族、芳香族ポリイソシアネートから選ばれる少なくとも一種である、請求項1に記載の変性ポリイソシアネート組成物。
- スルホン酸塩が、スルホン酸基と、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニアよりなる群から選ばれる少なくとも一種との塩である、請求項1又は2に記載の変性ポリイソシアネート組成物。
- スルホン酸塩が、スルホン酸基と、下記一般式(1)で表されるアミン化合物から選ばれる少なくとも一種との塩である、請求項1又は2に記載の変性ポリイソシアネート組成物。
(式中、R1、R2及びR3は水素原子又は炭素数1から30の1価又は2価の炭化水素であり、炭化水素の場合は、任意選択的にエーテル結合、エステル結合、水酸基、カルボニル基、チオール基を含むことができる。R1、R2及びR3は互いに同じでも異なってもよく、R1とR2は互いに結合して5員又は6員のシクロアルキル基を形成することができ、R1とR2は互いに結合して、架橋員として付加的に窒素及び/又は酸素原子を含むことができる5員もしくは6員環を形成することができ、R1、R2及びR3は互いに結合して、架橋員として付加的に窒素原子及び/又は酸素原子を含むことができる多員の多重環を形成することができる。R1、R2及びR3は同時に水素原子にはならず、nは1から2の数を表す。) - 水酸基とスルホン酸基又はその塩とを有するビニル重合体と、ポリイソシアネートとを、イソシアネート基/水酸基の当量比が3から100の範囲で反応させることを含む、請求項1から4のいずれか一項に記載の変性ポリイソシアネート組成物の製造方法。
- 請求項1から4のいずれか一項に記載の変性ポリイソシアネート組成物を含んでなるコーティング組成物。
- 請求項6に記載のコーティング組成物によってコーティングされたコーティング済基材。
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