JP2013119542A - 2−(4−置換ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾリジン−4−オン誘導体を有効成分として含有する除草剤 - Google Patents
2−(4−置換ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾリジン−4−オン誘導体を有効成分として含有する除草剤 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本発明は、2−(4−置換ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾリジン−4−オン誘導体を有効成分として含有する除草剤に関する。
イネ、コムギ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、ビート等、有用作物を雑草から守り増収を図るために除草剤を使用することは欠くことができない。近年、これらの有用作物と雑草の混在する耕地において、作物に対して薬害を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が望まれている。また、環境汚染防止、輸送・散布の際の経済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で高い除草効果を示す剤が必要となっている。
ところで、特許文献1や非特許文献1に、2−(4−アリールピリジン−3−イル)−1,3−チアゾリジン−4−オン誘導体が、カルシウムチャンネルブロッカ−としての作用を示すことは記載されているものの、これらの化合物を有効成分として含有する除草剤は知られていない。また、2−[4−(アリールオキシ)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン誘導体や2−[4−(置換ベンジル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン誘導体が除草活性を有することも知られてはいない。
Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters,17巻3号(2007)662−667ペ−ジ
本発明の課題は、優れた除草活性と作物選択性を有する除草剤を提供することにある。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明の下記一般式(1)で示される2−(4−置換ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾリジン−4−オン誘導体が、優れた除草活性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち本発明は、一般式(1)
R2は、炭素数1から12のアルキル基;炭素数1から6のアルコキシ基で置換された炭素数1から12のアルキル基;炭素数3から6のアルケニル基;炭素数3から6のアルキニル基;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7から11のアラルキル基;ピリジル基;又はハロゲン原子、炭素数1から6のアルキル基及び炭素数1から6のハロアルキル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
R3は、水素原子、炭素数1から6のアルキル基、又はメトキシカルボニルメチル基を表す。
Arは、ハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から12の(アルコキシイミノ)メチル基、炭素数1から6のハロアルコキシ基、炭素数1から6のアルキルチオ基、炭素数1から6のアルキルスルホニル基、炭素数1から6のアルキルアミノ基、炭素数1から6のジ(アルキル)アミノ基、炭素数1から6のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数1から6のハロアルキルカルボニルアミノ基、炭素数1から6のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数1から6のビス(アルキルスルホニル)アミノ基、炭素数1から6のビス(ハロアルキルスルホニル)アミノ基、アミノ基、炭素数1から12のアルコキシカルボニル基、炭素数1から6のアルケニルオキシカルボニル基、フェニル基、シアノ基及びニトロ基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基;炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいチエニル基;炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいベンゾチオフェン−2−イル基;炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいベンゾチオフェン−3−イル基;フラン−2−イル基;炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいピラゾリル基;インダニル基;ハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から6のハロアルコキシ基、炭素数1から6のアルキルチオ基、炭素数1から6のアルキルスルホニル基、炭素数1から6のアルキルアミノ基、炭素数1から12のアルコキシカルボニル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基;ピリジルオキシ基、又はハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から6のハロアルコキシ基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいベンジル基を表す。)で示される除草活性を示す2−(4−置換ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾリジン−4−オン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤に関するものである。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明の2−(4−置換ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾリジン−4−オン誘導体における、R1、R2、R3及びArで表される置換基の定義を以下に示す。
R1で表される炭素数1から6のアルコキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2−ペンチルオキシ基、3−ペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、2−ヘキシルオキシ基、3−ヘキシルオキシ基等を例示することができる。
R2で表される炭素数1から12のアルキル基としては、直鎖状、環状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、シクロブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ネオペンチル基、2−ペンチル基、3−ペンチル基、tert−ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、イソヘキシル基、2−ヘキシル基、3−ヘキシル基、シクロヘキシルメチル基等を例示することができる。
R2で表される炭素数1から6のアルコキシ基で置換された炭素数1から12のアルキル基としては、2−メトキシエチル基、3−エトキシプロピル基、4−メトキシブチル基等を例示することができる。
R2で表される炭素数1から6のアルコキシ基で置換された炭素数1から12のアルキル基としては、2−メトキシエチル基、3−エトキシプロピル基、4−メトキシブチル基等を例示することができる。
R2で表される炭素数3から6のアルケニル基としては、アリール基、3−ブテニル基、4−ペンテニル基等を例示することができる。
R2で表される炭素数3から6のアルキニル基としては、プロパルギル基、3−ブチニル基、4−ペンチニル基等を例示することができる。
R2で表されるハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7から11のアラルキル基としては、ベンジル基、1−フェネチル基、2−フェネチル基、2−フルオロベンジル基、3−フルオロベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、4−クロロベンジル基、2−ブロモベンジル基、3−ブロモベンジル基、4−ブロモベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、2,6−ジクロロベンジル基、2,4−ジフルオロベンジル基、2,6−ジフルオロベンジル基等を例示することができる。
R2で表されるピリジル基としては、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基を例示することができる。
R2で表されるハロゲン原子、炭素数1から6のアルキル基及び炭素数1から6のハロアルキル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、2−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、4−エチルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、3−イソプロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、2−トリフルオロメチル基、3−トリフルオロメチル基、4−トリフルオロメチル基、2−クロロ−4−トリフルオロメチル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基等を例示することができる。
R3で表される炭素数1から6のアルキル基としては、直鎖状、環状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、シクロブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ネオペンチル基、2−ペンチル基、3−ペンチル基、tert−ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等を例示することができる。
Arで表されるハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から12の(アルコキシイミノ)メチル基、炭素数1から6のハロアルコキシ基、炭素数1から6のアルキルチオ基、炭素数1から6のアルキルスルホニル基、炭素数1から6のアルキルアミノ基、炭素数1から6のジ(アルキル)アミノ基、炭素数1から6のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数1から6のハロアルキルカルボニルアミノ基、炭素数1から6のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数1から6のビス(アルキルスルホニル)アミノ基、炭素数1から6のビス(ハロアルキルスルホニル)アミノ基、アミノ基、炭素数1から12のアルコキシカルボニル基、炭素数1から6のアルケニルオキシカルボニル基、フェニル基、シアノ基及びニトロ基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基としては、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、3,4,5−トリクロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ヨードフェニル基、3−ヨードフェニル基、4−ヨードフェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、メシチル基、2−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、4−ブチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、2−tert−ブチルフェニル基、3−tert−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4−ペンチルフェニル基、4−シクロペンチルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、2−フルオロ−4−メチルフェニル基、3−フルオロ−4−メチルフェニル基、3,5−ジフルオロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、3−クロロ−4−メチルフェニル基、3,5−ジクロロ−4−メチルフェニル基、3−(フルオロメチル)フェニル基、3−フルオロメチル−4−メチルフェニル基、2−(ジフルオロメチル)フェニル基、3−(ジフルオロメチル)フェニル基、4−(ジフルオロメチル)フェニル基、2−(トリフルオロメチル)フェニル基、3−(トリフルオロメチル)フェニル基、4−(トリフルオロメチル)フェニル基、3−(ジフルオロメチル)−4−メチルフェニル基、3−(ジフルオロメチル)−4−フルオロフェニル基、3−フルオロメチル−4−(トリフルオロメチル)フェニル基、4−クロロ−3−(ジフルオロメチル)フェニル基、3−メチル−4−(トリフルオロメチル)フェニル基、3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル基、4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、3−メトキシ−4−メチルフェニル基、2−エトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、3−エトキシ−4−メチルフェニル基、4−tert−ブチル−3−メトキシフェニル基、4−クロロ−3−メトキシフェニル基、4−クロロ−3−エトキシフェニル基、4−クロロ−3−(シクロペンチルオキシフェニル基、3−イソプロピルオキシ−4−メチルフェニル基、2−ベンジルオキシ)フェニル基、3−(ベンジルオキシ)フェニル基、4−(ベンジルオキシ)フェニル基、3−(ベンジルオキシ)−4−クロロフェニル基、3−(ベンジルオキシ)−4−メチルフェニル基、4−メチル−3−[3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ]フェニル基、3−[(メトキシイミノ)メチル]フェニル基、3−[(メトキシイミノ)メチル]−4−メチルフェニル基、4−[(メトキシイミノ)メチル]フェニル基、3−[(エトキシイミノ)メチル]フェニル基、4−[(エトキシイミノ)メチル]フェニル基、3−[(tert−ブトキシイミノ)メチル]フェニル基、4−[(tert−ブトキシイミノ)メチル]フェニル基、3−[(ベンジルオキシイミノ)メチル]フェニル基、4−[(ベンジルオキシイミノ)メチル]フェニル基、3−[(メトキシイミノ)メチル]−4−メチルフェニル基、4−[(メトキシイミノ)メチル]−3−メチルフェニル基、3−[(エトキシイミノ)メチル]−4−メチルフェニル基、4−[(エトキシイミノ)メチル]−3−メチルフェニル基、3−[(ベンジルオキシイミノ)メチル]−4−メチルフェニル基、4−[(ベンジルオキシイミノ)メチル]−3−メチルフェニル基、2−(ジフルオロメトキシ)フェニル基、3−(ジフルオロメトキシ)フェニル基、4−(ジフルオロメトキシ)フェニル基、2−(ジフルオロメトキシ)−4−メチルフェニル基、3−(ジフルオロメトキシ)−4−メチルフェニル基、4−(ジフルオロメトキシ)−2−メチルフェニル基、2−(トリフルオロメトキシ)フェニル基、3−(トリフルオロメトキシ)フェニル基、4−(トリフルオロメトキシ)フェニル基、4−メチル−2−(トリフルオロメトキシ)フェニル基、4−メチル−3−(トリフルオロメトキシ)フェニル基、2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル基、2−メチルチオフェニル基、3−(メチルチオ)フェニル基、4−(メチルチオ)フェニル基、3−クロロ−4−(メチルチオ)フェニル基、3−フルオロ−4−(メチルチオ)フェニル基、3−メチル−4−(メチルチオ)フェニル基、4−(メチルチオ)−3−(トリフルオロメチル)フェニル基、2−(エチルチオ)フェニル基、3−(エチルチオ)フェニル基、4−(エチルチオ)フェニル基、2−(プロピルチオ)フェニル基、3−(プロピルチオ)フェニル基、4−(プロピルチオ)フェニル基、2−(イソプロピルチオ)フェニル基、3−(イソプロピルチオ)フェニル基、4−(イソプロピルチオ)フェニル基、2−(シクロペンチルチオ)フェニル基、3−(シクロペンチルチオ)フェニル基、4−(シクロペンチルチオ)フェニル基、2−(メチルスルホニル)フェニル基、3−(メチルスルホニル)フェニル基、4−(メチルスルホニル)フェニル基、3−クロロ−4−(メチルスルホニル)フェニル基、3−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル基、3−メチル−4−(メチルスルホニル)フェニル基、2−(エチルスルホニル)フェニル基、3−(エチルスルホニル)フェニル基、4−(エチルスルホニル)フェニル基、2−(プロピルスルホニル)フェニル基、3−(プロピルスルホニル)フェニル基、4−(プロピルスルホニル)フェニル基、3−(メチルアミノ)フェニル基、4−(メチルアミノ)フェニル基、3−(エチルアミノ)フェニル基、4−(エチルアミノ)フェニル基、3−(イソブチルアミノ)フェニル基、3−(イソブチルアミノ)−4−ニトロフェニル基、4−(イソブチルアミノ)フェニル基、3−(ジメチルアミノ)フェニル基、3−(ジメチルアミノ)−4−メチルフェニル基、4−(ジメチルアミノ)フェニル基、3−(ジエチルアミノ)フェニル基、4−(ジエチルアミノ)フェニル基、3−(アセチルアミノ)フェニル基、3−(アセチルアミノ)−4−(メチルチオ)フェニル基、4−(アセチルアミノ)フェニル基、3−(プロピオニルアミノ)フェニル基、4−メチル−3−(プロピオニルアミノ)フェニル基、4−(プロピオニルアミノ)フェニル基、3−(トリフルオロアセチルアミノ)フェニル基、4−(メチルチオ)−3−(トリフルオロアセチルアミノ)フェニル基、4−メチル−3−(トリフルオロアセチルアミノ)フェニル基、4−(トリフルオロアセチルアミノ)フェニル基、2−(メチルスルホニルアミノ)フェニル基、3−(メチルスルホニルアミノ)フェニル基、4−(メチルスルホニルアミノ)フェニル基、3−クロロ−4−(メチルスルホニルアミノ)フェニル基、3−フルオロ−4−(メチルスルホニルアミノ)フェニル基、4−メチル−3−(メチルスルホニルアミノ)フェニル基、2−(エチルスルホニルアミノ)フェニル基、3−(エチルスルホニルアミノ)フェニル基、4−(エチルスルホニルアミノ)フェニル基、4−(p−トルエンスルホニルアミノ)フェニル基、4−メチル−3−(p−トルエンスルホニルアミノ)フェニル基、4−ビス(メチルスルホニル)アミノフェニル基、4−ビス(メチルスルホニル)アミノ−3−メチルフェニル基、3−ビス(メチルスルホニル)アミノ−4−メチルフェニル基、4−ビス(エチルスルホニル)アミノフェニル基、3−ビス[(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノフェニル基、3−ビス[(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ−4−メチルフェニル基、4−ビス[(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノフェニル基、2−アミノフェニル基、3−アミノフェニル基、2−アミノ−4−メチルフェニル基、4−アミノフェニル基、3−(メトキシカルボニル)フェニル基、3−(メトキシカルボニル)−4−メチルフェニル基、4−(メトキシカルボニル)フェニル基、3−(エトキシカルボニル)フェニル基、3−(エトキシカルボニル)−4−メチルフェニル基、4−(エトキシカルボニル)フェニル基、3−(イソブチルオキシカルボニル)フェニル基、4−クロロ−3−(イソブチルオキシカルボニル)フェニル基、3−(イソブチルオキシカルボニル)−4−メチルフェニル基、4−(イソブチルオキシカルボニル)フェニル基、3−(ドデシルオキシカルボニル)フェニル基、4−クロロ−3−(ドデシルオキシカルボニル)フェニル基、3−(ドデシルオキシカルボニル)−4−メチルフェニル基、4−(ドデシルオキシカルボニル)フェニル基、3−(アリールオキシカルボニル)フェニル基、3−(3−ブテニル)オキシカルボニル−4−メチルフェニル基、ビフェニル−3−イル基、ビフェニル−4−イル基、2−シアノフェニル基、3−シアノフェニル基、3−シアノ−4−メチルフェニル基、4−シアノフェニル基、2−ニトロフェニル基、3−ニトロフェニル基、4−メチル−3−ニトロフェニル基、4−ニトロフェニル基、3−フルオロ−4−ニトロフェニル基等を例示することができる。
Arで表される炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいチエニル基としては、2−チエニル基、3−チエニル基、5−メチルチオフェン−2−イル基、2−メチルメチルチオフェン−4−イル基等を例示することができる。
Arで表される炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいベンゾチオフェン−2−イル基としては、ベンゾチオフェン−2−イル基、3−メチルベンゾチオフェン−2−イル基等を例示することができる。
Arで表される炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいベンゾチオフェン−3−イル基としては、ベンゾチオフェン−3−イル基、2−メチルベンゾチオフェン−3−イル基等を例示することができる。
Arで表される炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいピラゾリル基としては、1−メチルピラゾ−ル−4−イル基、1−エチルピラゾ−ル−4−イル基、1−プロピルピラゾ−ル−4−イル基等を例示することができる。
Arで表されるインダニル基としては、1−インダニル基、2−インダニル基等を例示することができる。
Arで表される、ハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から6のハロアルコキシ基、炭素数1から6のアルキルチオ基、炭素数1から6のアルキルスルホニル基、炭素数1から6のアルキルアミノ基、炭素数1から12のアルコキシカルボニル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基としては、フェノキシ基、2−フルオロフェノキシ基、3−フルオロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、2,4−ジフルオロフェノキシ基、3,4−ジフルオロフェノキシ基、3,5−ジフルオロフェノキシ基、3,4,5−トリフルオロフェノキシ基、2−クロロフェノキシ基、3−クロロフェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、2,4−ジクロロフェノキシ基、3,4−ジクロロフェノキシ基、3,5−ジクロロフェノキシ基、3,4,5−トリクロロフェノキシ基、2−ブロモフェノキシ基、3−ブロモフェノキシ基、4−ブロモフェノキシ基、2−ヨードフェノキシ基、3−ヨードフェノキシ基、4−ヨードフェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、3−メチルフェノキシ基、4−メチルフェノキシ基、2,4−ジメチルフェノキシ基、3,4−ジメチルフェノキシ基、3,4,5−トリメチルフェノキシ基、2,4,6−トリメチルフェニル基、2−エチルフェノキシ基、3−エチルフェノキシ基、4−エチルフェノキシ基、4−プロピルフェノキシ基、4−イソプロピルフェノキシ基、4−ブチルフェノキシ基、4−イソブチルフェノキシ基、2−tert−ブチルフェノキシ基、3−tert−ブチルフェノキシ基、4−tert−ブチルフェノキシ基、4−ペンチルフェノキシ基、4−シクロペンチルフェノキシ基、4−シクロヘキシルフェノキシ基、2−フルオロ−4−メチルフェノキシ基、3−フルオロ−4−メチルフェノキシ基、3,5−ジフルオロ−4−メチルフェノキシ基、2−クロロ−4−メチルフェノキシ基、3−クロロ−4−メチルフェノキシ基、3,5−ジクロロ−4−メチルフェノキシ基、3−(フルオロメチル)フェノキシ基、3−(フルオロメチル)−4−メチルフェノキシ基、2−(ジフルオロメチル)フェノキシ基、3−(ジフルオロメチル)フェノキシ基、4−(ジフルオロメチル)フェノキシ基、2−(トリフルオロメチル)フェノキシ基、3−(トリフルオロメチル)フェノキシ基、4−(トリフルオロメチル)フェノキシ基、3−(ジフルオロメチル)−4−メチルフェノキシ基、3−(ジフルオロメチル)−4−フルオロフェノキシ基、3−(フルオロメチル)−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ基、4−クロロ−3−(ジフルオロメチル)フェノキシ基、3−(トリフルオロメチル)−4−メチルフェノキシ基、3−(トリフルオロメチル)−4−フルオロフェノキシ基、4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェノキシ基、2−メトキシフェノキシ基、3−メトキシフェノキシ基、4−メトキシフェノキシ基、3−メトキシ−4−メチルフェノキシ基、2−エトキシフェノキシ基、3−エトキシフェノキシ基、4−エトキシフェノキシ基、3−エトキシ−4−メチルフェノキシ基、4−(tert−ブチル)−3−メトキシフェノキシ基、4−クロロ−3−メトキシフェノキシ基、4−クロロ−3−エトキシフェノキシ基、4−クロロ−3−(シクロペンチルオキシ)フェノキシ基、3−(イソプロピルオキシ)−4−メチルフェノキシ基、4−メチル−3−[3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ]フェノキシ基、4−(ジフルオロメトキシ)フェノキシ基、2−(ジフルオロメトキシ)−4−メチルフェノキシ基、3−(ジフルオロメトキシ)−4−メチルフェノキシ基、4−(ジフルオロメトキシ)−2−メチルフェノキシ基、2−(トリフルオロメトキシ)フェノキシ基、3−(トリフルオロメトキシ)フェノキシ基、4−(トリフルオロメトキシ)フェノキシ基、4−メチル−2−(トリフルオロメトキシ)フェノキシ基、4−メチル−3−(トリフルオロメトキシ)フェノキシ基、2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)フェノキシ基、2−(メチルチオ)フェノキシ基、3−(メチルチオ)フェノキシ基、4−(メチルチオ)フェノキシ基、3−クロロ−4−(メチルチオ)フェノキシ基、3−フルオロ−4−(メチルチオ)フェノキシ基、3−メチル−4−(メチルチオ)フェノキシ基、4−(メチルチオ)−3−(トリフルオロメチル)フェノキシ基、2−(エチルチオ)フェノキシ基、3−(エチルチオ)フェノキシ基、4−(エチルチオ)フェノキシ基、2−(プロピルチオ)フェノキシ基、3−(プロピルチオ)フェノキシ基、4−(プロピルチオ)フェノキシ基、2−(イソプロピルチオ)フェノキシ基、3−(イソプロピルチオ)フェノキシ基、4−(イソプロピルチオ)フェノキシ基、2−(シクロペンチルチオ)フェノキシ基、3−(シクロペンチルチオ)フェノキシ基、4−(シクロペンチルチオ)フェノキシ基、2−(メチルスルホニル)フェノキシ基、3−(メチルスルホニル)フェノキシ基、4−(メチルスルホニル)フェノキシ基、3−クロロ−4−(メチルスルホニル)フェノキシ基、3−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェノキシ基、3−メチル−4−(メチルスルホニル)フェノキシ基、2−(エチルスルホニル)フェノキシ基、3−(エチルスルホニル)フェノキシ基、4−(エチルスルホニル)フェノキシ基、2−(プロピルスルホニル)フェノキシ基、3−(プロピルスルホニル)フェノキシ基、4−(プロピルスルホニル)フェノキシ基、4−(ジメチルアミノ)フェノキシ基、3−(メトキシカルボニル)フェノキシ基、3−(メトキシカルボニル)−4−メチルフェノキシ基、4−(メトキシカルボニル)フェノキシ基、3−(エトキシカルボニル)フェノキシ基、3−(エトキシカルボニル)−4−メチルフェノキシ基、4−(エトキシカルボニル)フェノキシ基、3−(イソブチルオキシカルボニル)フェノキシ基、4−クロロ−3−(イソブチルオキシカルボニル)フェノキシ基、3−(イソブチルオキシカルボニル)−4−メチルフェノキシ基、4−(イソブチルオキシカルボニル)フェノキシ基、3−(ドデシルオキシカルボニル)フェノキシ基、4−クロロ−3−(ドデシルオキシカルボニル)フェノキシ基、3−(ドデシルオキシカルボニル)−4−メチルフェノキシ基、4−(ドデシルオキシカルボニル)フェノキシ基、3−(アリールオキシカルボニル)フェノキシ基、3−[(3−ブテニル)オキシカルボニル]−4−メチルフェノキシ基等を例示することができる。
Arで表されるピリジルオキシ基としては、2−ピリジルオキシ基、3−ピリジルオキシ基、4−ピリジルオキシ基を例示することができる。
Arで表される、ハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から6のハロアルコキシ基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいベンジル基としては、ベンジル基、2−フルオロベンジル基、3−フルオロベンジル基、4−フルオロベンジル基、2,4−ジフルオロベンジル基、3,4−ジフルオロベンジル基、3,5−ジフルオロベンジル基、3,4,5−トリフルオロベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、4−クロロベンジル基、2,4−ジクロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、3,5−ジクロロベンジル基、3,4,5−トリクロロベンジル基、2−ブロモベンジル基、3−ブロモベンジル基、4−ブロモベンジル基、2−ヨードベンジル基、3−ヨードベンジル基、4−ヨードベンジル基、2−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、4−メチルベンジル基、2,4−ジメチルベンジル基、3,4−ジメチルベンジル基、3,4,5−トリメチルベンジル基、2,4,6−トリメチルベンジル基、2−エチルベンジル基、3−エチルベンジル基、4−エチルベンジル基、4−プロピルベンジル基、4−イソプロピルベンジル基、4−ブチルベンジル基、4−イソブチルベンジル基、2−tert−ブチルベンジル基、3−tert−ブチルベンジル基、4−tert−ブチルベンジル基、4−ペンチルベンジル基、4−シクロペンチルベンジル基、4−シクロヘキシルベンジル基、2−フルオロ−4−メチルベンジル基、3−フルオロ−4−メチルベンジル基、3,5−ジフルオロ−4−メチルベンジル基、2−クロロ−4−メチルベンジル基、3−クロロ−4−メチルベンジル基、3,5−ジクロロ−4−メチルベンジル基、3−(フルオロメチル)ベンジル基、3−(フルオロメチル)−4−メチルベンジル基、2−(ジフルオロメチル)ベンジル基、3−(ジフルオロメチル)ベンジル基、4−(ジフルオロメチル)ベンジル基、2−(トリフルオロメチル)ベンジル基、3−(トリフルオロメチル)ベンジル基、4−(トリフルオロメチル)ベンジル基、3−(ジフルオロメチル)−4−メチルベンジル基、3−(ジフルオロメチル)−4−フルオロベンジル基、3−(フルオロメチル)−4−(トリフルオロメチル)ベンジル基、4−クロロ−3−(ジフルオロメチル)ベンジル基、4−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジル基、4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル基、4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル基、2−メトキシベンジル基、3−メトキシベンジル基、4−メトキシベンジル基、3−メトキシ−4−メチルベンジル基、2−エトキシベンジル基、3−エトキシベンジル基、4−エトキシベンジル基、3−エトキシ−4−メチルベンジル基、4−tert−ブチル−3−メトキシフェニル基、4−クロロ−3−メトキシベンジル基、4−クロロ−3−エトキシベンジル基、4−クロロ−3−(シクロペンチルオキシ)ベンジル基、3−(イソプロピルオキシ)−4−メチルベンジル基、4−メチル−3−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシ)ベンジル基、4−(ジフルオロメトキシ)ベンジル基、2−(ジフルオロメトキシ)−4−メチルベンジル基、3−(ジフルオロメトキシ)−4−メチルベンジル基、4−(ジフルオロメトキシ)−2−メチルベンジル基、2−(トリフルオロメトキシ)ベンジル基、3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル基、4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル基、4−メチル−2−(トリフルオロメトキシ)ベンジル基、4−メチル−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル基、2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル基等を例示することができる。
一般式(1)で表される誘導体は一部公知であり、2−(4−アリールピリジン−3−イル)−1,3−チアゾリジン−4−オン誘導体は特許文献1又は非特許文献1に記載の方法に準じて合成することができる。
以下に一般式(1)に含まれる2−[4−(置換アリールオキシ)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン誘導体及び2−[4−(置換ベンジル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン誘導体の製造方法を詳細に説明する。
2−[4−(置換アリールオキシ)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン誘導体の製造原料となる4−(置換アリールオキシ)ピリジン−3−カルボアルデヒドは、製造方法−1に記載の工程、又はJournal of Organic Chemistry,75巻(2010)1791−1794ペ−ジに記載の方法に準じて合成することができる(式中R6は炭素数1〜6のアルキル基を表し、Ar11は、ハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から6のハロアルコキシ基、炭素数1から6のアルキルチオ基、炭素数1から6のアルキルスルホニル基、炭素数1から6のアルキルアミノ基、炭素数1から12のアルコキシカルボニル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基、又はピリジルオキシ基を表す。)。
[製造方法−1]
[製造方法−1]
本工程では、塩基存在下に反応を行うことが必須であり、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジブチルアミン、ピペリジン、ピリジン等の有機塩基や、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、ナトリウム−tert−ブトキシド、カリウム−tert−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基を挙げることができる。
塩基の使用量は、置換フェノール類やピリジノール類に対して、0.5〜10当量が好ましく、2〜5当量がさらに好ましい。
本反応に用いる溶媒は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン(DME)等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、ブタン酸、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等のエステル類、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド(DMSO)、水あるいはこれらの混合溶媒を使用することができる。
反応温度は使用する塩基によっても異なり、−30℃から反応溶媒の還流温度の範囲から選ばれるが、0℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で反応を実施することが、収率が良い点で好ましい。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
工程−2は、4−アリールオキシピリジン−3−カルボン酸エステル(2b)のエステル残基を還元して4−アリールオキシ−3−ヒドロキシメチルピリジン(2c)を製造する工程である。
本工程では、還元剤を用いる必要があり、例えば、水素化リチウムアルミウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ジイソブチルアルミウムリチウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤を使用することができる。
還元剤の使用量は、基質に対して、0.25〜10当量が好ましく、使用する還元剤にもよるが、1〜5当量がさらに好ましい。
本反応に用いる溶媒は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、DME等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、DMF、N−メチルピロリドン等のアミド類、DMSO、水あるいはこれらの混合溶媒を使用することができる。
反応温度は使用する還元剤によっても異なり、−30℃から反応溶媒の還流温度の範囲から選ばれるが、0℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で反応を実施することが、収率が良い点で好ましい。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
工程−3は、4−アリールオキシ−3−ヒドロキシメチルピリジン(2c)のヒドロキシメチル基を酸化して4−アリールオキシピリジン−3−カルボアルデヒド(2d)を製造する工程である。
本工程では、一般的な1級アルコールの酸化反応を実施して製造することができる。例えば、ピリジウムクロロクロメートによる酸化、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルによる酸化、スワン酸化、活性二酸化マンガンによる酸化等により製造することができる。
酸化剤の使用量は、基質に対して、0.5〜50当量が好ましく、使用する酸化剤にもよるが、1〜20当量がさらに好ましい。
本反応に用いる溶媒は選択する酸化反応によって好ましい溶媒は異なるが、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、DME等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、ブタン酸、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等のエステル類、DMF、N−メチルピロリドン等のアミド類、DMSO、水あるいはこれらの混合溶媒を使用することができる。
反応温度は選択する酸化反応によっても異なり、−100℃から反応溶媒の還流温度の範囲から選ばれるが、−78℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で反応を実施することが、収率が良い点で好ましい。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
また、2−[4−(置換ベンジル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン誘導体の製造原料となる4−(置換ベンジル)ピリジン−3−カルボアルデヒドは、Journal of Heterocyclic Chemistry,35巻(1998)669−674ペ−ジに記載の方法に準じて合成することができる。
2−[4−(置換アリールオキシ)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン誘導体及び2−[4−(置換ベンジル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン誘導体は、製造方法−2に記載の方法によって製造することができる(式中、R22は、炭素数1から12のアルキル基;炭素数1から6のアルコキシ基で置換された炭素数1から12のアルキル基;炭素数3から6のアルケニル基;炭素数3から6のアルキニル基;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7から11のアラルキル基;ピリジル基;又はハロゲン原子、炭素数1から6のアルキル基及び炭素数1から6のハロアルキル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。Ar1はハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から6のハロアルコキシ基、炭素数1から6のアルキルチオ基、炭素数1から6のアルキルスルホニル基、炭素数1から6のアルキルアミノ基、炭素数1から12のアルコキシカルボニル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基;ピリジルオキシ基、又はハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から6のハロアルコキシ基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいベンジル基を表す。R7は水素原子又は炭素数1から6のアルキル基を表す)。
[製造方法−2]
[製造方法−2]
本反応に用いる溶媒は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、DME等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、ブタン酸、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等のエステル類、DMF、N−メチルピロリドン等のアミド類、DMSO、水あるいはこれらの混合溶媒を使用することができる。
反応温度は使用する反応溶媒によっても異なり、40℃から反応溶媒の還流温度の範囲から選ばれるが、0℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で反応を実施することが、収率が良い点で好ましい。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
また、本製造方法は、4−アリールオキシピリジン−3−カルボアルデヒド(2d)とアミン類が反応してイミン体を経由した後、チアゾリジン環が構築されることから、4−アリールオキシピリジン−3−カルボアルデヒド(2d)にアミン類を反応させイミン類の生成を確認した後、チオグリコール酸類を反応させても良い。
本発明の2−(4−置換ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾリジン−4−オン誘導体(1)を除草剤として使用する場合、2−(4−置換ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾリジン−4−オン誘導体をそのまま施用してもよいが、通常、適当な補助剤を用い、水和剤、粒剤、乳剤、フロアブル剤等の形態で使用する。補助剤としては、例えば、カオリン、ベントナイト、タルク、珪藻土、ホワイトカ−ボン、デンプン等の固体担体;水、アルコ−ル類(メタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、エ−テル類(ジエチルエ−テル、1,4−ジオキサン、セロソルブ類等)、脂肪族炭化水素類(ケロシン、灯油等)、芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロエタン、四塩化炭素、トリクロロベンゼン等)、酸アミド類(DMF等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル類等)、ニトリル類(アセトニトリル等)等の溶媒;非イオン系界面活性剤(ポリオキシエチレンアルキルアリールエ−テル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレイト等)、カチオン系界面活性剤(アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、アルキルピリジニウムクロリド等)、アニオン系界面活性剤(アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコ−ル硫酸塩等)、両性系界面活性剤(アルキルジメチルベタイン、ドデシルアミノエチルグリシン等)等の界面活性剤等が挙げられる。これらの固体担体、溶媒、界面活性剤等は、それぞれ必要に応じて1種又は2種以上の混合物として使用される。
例えば、本発明の2−(4−置換ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾリジン−4−オン誘導体を有効成分とする除草剤は、同一分野に用いる他の農薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤及び肥料等と混合施用することができる。又、他の1種以上の除草剤と混合施用することにより、除草効果をより安定化することも可能である。本発明化合物と他の除草剤を混合施用する場合、本発明化合物及び他の除草剤の各々の製剤を施用時に混合してもよいが、あらかじめ両方を含有する製剤として施用してもよい。
本発明の2−(4−置換ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾリジン−4−オン誘導体を有効成分とする除草剤は農園芸栽培場面あるいは非農耕地における有害な雑草に対して極めて優れた防除効果を有し、農園芸用あるいは非農耕地における除草剤として有効である。
以下、実施例及び参考例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
参考例−1
2−(4−ブロモフェニル)プロパン−2−オール
2−(4−ブロモフェニル)プロパン−2−オール
参考例−2
4−(4−ブロモフェニル)−ピリジン−3−カルボアルデヒド
4−(4−ブロモフェニル)−ピリジン−3−カルボアルデヒド
参考例−3(化合物−1)
2−[4−(4−ブロモフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
2−[4−(4−ブロモフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
参考例−4
4−クロロピリジン−3−カルボアルデヒド
4−クロロピリジン−3−カルボアルデヒド
参考例−5
4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−カルボアルデヒド
4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−カルボアルデヒド
1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.45(s,3H),7.28−7.39(m,5H),8.78(d,J=5.0Hz,1H),9.13(s,1H),10.1(s,1H).
参考例−6(化合物−2)
3−イソブチル−2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
3−イソブチル−2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
参考例−7(化合物−3)
3−(2−メトキシエチル)−2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色固体,Mp:90.7−97.8℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.43(s,3H),2.83−2.86(m,1H),3.01(s,3H),3.01−3.24(m,1H),3.31−3.35(m,1H),3.63−3.72(m,2H),3.83−3.88(m,1H),5.95(s,1/2H),5.96(s,1/2H),7.17−7.21(m,3H),7.26−7.30(m,2H),8.57(d,J=5.1Hz,1H),8.60(s,1H).
3−(2−メトキシエチル)−2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色固体,Mp:90.7−97.8℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.43(s,3H),2.83−2.86(m,1H),3.01(s,3H),3.01−3.24(m,1H),3.31−3.35(m,1H),3.63−3.72(m,2H),3.83−3.88(m,1H),5.95(s,1/2H),5.96(s,1/2H),7.17−7.21(m,3H),7.26−7.30(m,2H),8.57(d,J=5.1Hz,1H),8.60(s,1H).
参考例−8(化合物−4)
2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−プロピル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:77.9−79.0℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.71(t,J=7.5Hz,3H),1.22(tq,J=7.5 and 7.5Hz,2H),2.51(s,3H),2.54(t,J=7.5Hz,2H),3.56−3.62(m,1H),3.63−3.76(m,1H),5.59(s,1/2H),5.70(s,1/2H),7.15−7.17(m,3H),7.30(d,2H,J=7.8Hz),8.58(d,1H,J=5.0Hz),8.64(s,1H).
2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−プロピル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:77.9−79.0℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.71(t,J=7.5Hz,3H),1.22(tq,J=7.5 and 7.5Hz,2H),2.51(s,3H),2.54(t,J=7.5Hz,2H),3.56−3.62(m,1H),3.63−3.76(m,1H),5.59(s,1/2H),5.70(s,1/2H),7.15−7.17(m,3H),7.30(d,2H,J=7.8Hz),8.58(d,1H,J=5.0Hz),8.64(s,1H).
参考例−9(化合物−5)
3−(1,2−ジメチルプロピル)−2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:90.6−96.9℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.62−0.72(m,6H),1.11(d, J=7.0Hz,3H),1.82−1.98(m,1H),2.44(s,3/2H),2.45(s,3/2H),2.70−2.82(m, 1H),3.63(d,J=15.5Hz,1H),3.88(d,J=15.5Hz,1H),5.60(s,1/2H),5.71(s,1/2H),7.13−7.34(m,5H),8.54(d,J=5.0Hz,1/2H),8.56(d,J=5.0Hz,1/2H),8.72(s,1/2H),8.91(s,1/2H).
3−(1,2−ジメチルプロピル)−2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:90.6−96.9℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.62−0.72(m,6H),1.11(d, J=7.0Hz,3H),1.82−1.98(m,1H),2.44(s,3/2H),2.45(s,3/2H),2.70−2.82(m, 1H),3.63(d,J=15.5Hz,1H),3.88(d,J=15.5Hz,1H),5.60(s,1/2H),5.71(s,1/2H),7.13−7.34(m,5H),8.54(d,J=5.0Hz,1/2H),8.56(d,J=5.0Hz,1/2H),8.72(s,1/2H),8.91(s,1/2H).
参考例−10(化合物−6)
2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−ネオペンチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:123.1−129.9℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.74(s,9H),2.78(s,3H),3.13−3.15(m,1H),3.49−3.72(m,3H),5.89(s,1H),7.14−7.20(m,2H),7.26−7.30(m,3H),8.44(s,1H),8.59(d,J=5.1Hz,1H).
2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−ネオペンチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:123.1−129.9℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.74(s,9H),2.78(s,3H),3.13−3.15(m,1H),3.49−3.72(m,3H),5.89(s,1H),7.14−7.20(m,2H),7.26−7.30(m,3H),8.44(s,1H),8.59(d,J=5.1Hz,1H).
参考例−11(化合物−7)
2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−フェニル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:145.0−146.9℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.45(s,3H),3.85(d,J=16.0Hz,1H),3.99(d,J=16.0Hz,1H),6.23(s,1H),6.97−7.06(m,5H),7.11−7.15(m,1H),7.21−7.31(m,4H),8.43(d,J=4.8Hz,1H),8.81(s,1H).
参考例−12(化合物−8)
2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−フェニル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:145.0−146.9℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.45(s,3H),3.85(d,J=16.0Hz,1H),3.99(d,J=16.0Hz,1H),6.23(s,1H),6.97−7.06(m,5H),7.11−7.15(m,1H),7.21−7.31(m,4H),8.43(d,J=4.8Hz,1H),8.81(s,1H).
参考例−12(化合物−8)
3−(2−フルオロベンジル)−2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色固体,Mp:129.8−131.9℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.37(s,3H),3.67(d,J=15.6Hz,1H),3.81(d,J=15.6Hz,1H),3.96(d,J=14.8Hz,1H),4.92(d,J=14.8Hz,1H),5.510(s,1/2H),5.514(s,1/2H),6.82−7.21(m,9H),8.55(d,J=5.20Hz,1H),8.57(s,1H).
黄色固体,Mp:129.8−131.9℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.37(s,3H),3.67(d,J=15.6Hz,1H),3.81(d,J=15.6Hz,1H),3.96(d,J=14.8Hz,1H),4.92(d,J=14.8Hz,1H),5.510(s,1/2H),5.514(s,1/2H),6.82−7.21(m,9H),8.55(d,J=5.20Hz,1H),8.57(s,1H).
参考例−13(化合物−9)
3−(3−フルオロベンジル)−2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:113.1−116.2℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.37(s,3H),3.59(d,J=14.8Hz,1H),3.70(d,J=15.6Hz,1H),3.84(d,J=15.6Hz,1H),5.04(d,J=14.8Hz,1H),5.46(s,1/2H),5.47(s,1/2H),6.54−6.57(m,1H),6.68(d,J=8.0Hz,1H),6.85−6.90(m,1H),6.68(d,J=8.0Hz,2H),7.09−7.19(m,4H),8.58(d,J=5.2Hz,1H),8.64(s,1H).
3−(3−フルオロベンジル)−2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:113.1−116.2℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.37(s,3H),3.59(d,J=14.8Hz,1H),3.70(d,J=15.6Hz,1H),3.84(d,J=15.6Hz,1H),5.04(d,J=14.8Hz,1H),5.46(s,1/2H),5.47(s,1/2H),6.54−6.57(m,1H),6.68(d,J=8.0Hz,1H),6.85−6.90(m,1H),6.68(d,J=8.0Hz,2H),7.09−7.19(m,4H),8.58(d,J=5.2Hz,1H),8.64(s,1H).
参考例−14(化合物−10)
3−(4−フルオロベンジル)−2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:114.5−116.6℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.38(s,3H),3.58(d,J=14.7Hz,1H),3.68(d,J=15.6Hz,1H),3.83(d,J=15.6Hz,1H),5.02(d,J=14.7Hz,1H),5.46(s,1/2H),5.47(s,1/2H),6.79−6.87(m,4H),6.99(d,J=8.0Hz,2H),7.16(d,J=5.0Hz,1H),7.76(d,J=8.0Hz,2H),8.58(d,J=5.0Hz,1H),8.64(s,1H).
3−(4−フルオロベンジル)−2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:114.5−116.6℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.38(s,3H),3.58(d,J=14.7Hz,1H),3.68(d,J=15.6Hz,1H),3.83(d,J=15.6Hz,1H),5.02(d,J=14.7Hz,1H),5.46(s,1/2H),5.47(s,1/2H),6.79−6.87(m,4H),6.99(d,J=8.0Hz,2H),7.16(d,J=5.0Hz,1H),7.76(d,J=8.0Hz,2H),8.58(d,J=5.0Hz,1H),8.64(s,1H).
参考例−15(化合物−11)
3−(2−クロロフェニル)−2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:174.7−176.9℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.41(s,3H),3.88(d,J=16.0Hz,1H),3.99(d,J=16.0Hz,1H),6.26(s,1H),6.76−6.83(m,3H),6.970(s,1/2H),6.972(s,1/2H),7.10−7.14(m,1H),7.18−7.24(m,3H),7.343(d,J=8.0Hz,1/2H),7.347(d,J=8.0Hz,1/2H),8.47(d,J=5.2Hz,1H),9.12(s,1H).
3−(2−クロロフェニル)−2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:174.7−176.9℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.41(s,3H),3.88(d,J=16.0Hz,1H),3.99(d,J=16.0Hz,1H),6.26(s,1H),6.76−6.83(m,3H),6.970(s,1/2H),6.972(s,1/2H),7.10−7.14(m,1H),7.18−7.24(m,3H),7.343(d,J=8.0Hz,1/2H),7.347(d,J=8.0Hz,1/2H),8.47(d,J=5.2Hz,1H),9.12(s,1H).
参考例−16(化合物−12)
3−(3−クロロフェニル)−2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:191.2−193.4℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.46(s,3H),3.85(d,J=16.0Hz,1H),3.99(d,J=16.0Hz,1H),6.22(s,1H),6.90(t,J=2.0Hz,1H),6.95−6.98(m,1H),7.05−7.06(m,1H),7.08−7.18(m,4H),7.33(d,J=7.6Hz,2H),8.46(d,J=5.2Hz,1H),8.76(s,1H).
3−(3−クロロフェニル)−2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:191.2−193.4℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.46(s,3H),3.85(d,J=16.0Hz,1H),3.99(d,J=16.0Hz,1H),6.22(s,1H),6.90(t,J=2.0Hz,1H),6.95−6.98(m,1H),7.05−7.06(m,1H),7.08−7.18(m,4H),7.33(d,J=7.6Hz,2H),8.46(d,J=5.2Hz,1H),8.76(s,1H).
参考例−17(化合物−13)
3−(4−クロロフェニル)−2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:201.2−203.8℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.46(s,3H),3.85(d,J=16.0Hz,1H),3.99(d,J=16.0Hz,1H),6.21(s,1H),6.91(d,J=8.8Hz,2H),7.05(d,J=5.2Hz,1H),7.09(d,J=8.0Hz,2H),7.19(d,J=8.8Hz,2H),7.32(d,J=8.0Hz,2H),8.46(d,J=5.2Hz,1H),8.77(s,1H).
3−(4−クロロフェニル)−2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:201.2−203.8℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.46(s,3H),3.85(d,J=16.0Hz,1H),3.99(d,J=16.0Hz,1H),6.21(s,1H),6.91(d,J=8.8Hz,2H),7.05(d,J=5.2Hz,1H),7.09(d,J=8.0Hz,2H),7.19(d,J=8.8Hz,2H),7.32(d,J=8.0Hz,2H),8.46(d,J=5.2Hz,1H),8.77(s,1H).
参考例−18(化合物−14)
3−(3−メチルフェニル)−2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
淡黄色固体,Mp:148.5−151.9℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.21(s,3H),2.44(s,3H),3.82(d,J=15.6Hz,1H),3.97(d,J=15.6Hz,1H),6.22(s,1H),6.75−6.78(m,2H),6.92(d,J=8.0Hz,1H),6.99−7.10(m,4H),7.29(d,J=8.0Hz,2H),8.41(d,J=4.8Hz,1H),8.82(s,1H).
3−(3−メチルフェニル)−2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
淡黄色固体,Mp:148.5−151.9℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.21(s,3H),2.44(s,3H),3.82(d,J=15.6Hz,1H),3.97(d,J=15.6Hz,1H),6.22(s,1H),6.75−6.78(m,2H),6.92(d,J=8.0Hz,1H),6.99−7.10(m,4H),7.29(d,J=8.0Hz,2H),8.41(d,J=4.8Hz,1H),8.82(s,1H).
参考例−19(化合物−15)
3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:186.1−192.2℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ1.23(s,9H),2.43(s,3H),3.81(d,J=15.6Hz,1H),3.97(d,J=15.6Hz,1H),6.18(s,1H),6.91(d,J=8.4Hz,2H),7.01−7.03(m,3H),7.22−7.28(m,4H),8.44(d,J=4.8Hz,1H),8.82(s,1H).
3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:186.1−192.2℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ1.23(s,9H),2.43(s,3H),3.81(d,J=15.6Hz,1H),3.97(d,J=15.6Hz,1H),6.18(s,1H),6.91(d,J=8.4Hz,2H),7.01−7.03(m,3H),7.22−7.28(m,4H),8.44(d,J=4.8Hz,1H),8.82(s,1H).
参考例−20(化合物−16)
2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:158.4−160.5℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.46(s,3H),3.87(d,J=16.0Hz,1/2H),3.89(d,J=16.0Hz,1/2H)4.011(d,J=16.0Hz,1/2H),4.014(d,J=16.0Hz,1/2H),6.28(s,1H),7.05−7.07(m,2H),7.10(d,J=8.00Hz,2H),7.33(d,J=8.0Hz,2H),7.377−7.380(m,3H),8.45(d,J=4.8Hz,1H),8.76(s,1H).
2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:158.4−160.5℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.46(s,3H),3.87(d,J=16.0Hz,1/2H),3.89(d,J=16.0Hz,1/2H)4.011(d,J=16.0Hz,1/2H),4.014(d,J=16.0Hz,1/2H),6.28(s,1H),7.05−7.07(m,2H),7.10(d,J=8.00Hz,2H),7.33(d,J=8.0Hz,2H),7.377−7.380(m,3H),8.45(d,J=4.8Hz,1H),8.76(s,1H).
参考例−21(化合物−17)
2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−(ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:195.1−201.0℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.45(s,3H),3.87(d,J=16.0Hz,1H),4.01(d,J=16.0Hz,1H),6.29(s,1H),7.08(d,J=5.2Hz,1H),7.13(d,J=8.0Hz,2H),7.19−7.23(m,1H),7.33(d,J=8.0Hz,2H),7.54−7.57(m,1H),8.10(d,J=2.4Hz,1H),8.35−8.36(m,1H),8.46(d,J=4.8Hz,1H),8.76(s,1H).
2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−(ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:195.1−201.0℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.45(s,3H),3.87(d,J=16.0Hz,1H),4.01(d,J=16.0Hz,1H),6.29(s,1H),7.08(d,J=5.2Hz,1H),7.13(d,J=8.0Hz,2H),7.19−7.23(m,1H),7.33(d,J=8.0Hz,2H),7.54−7.57(m,1H),8.10(d,J=2.4Hz,1H),8.35−8.36(m,1H),8.46(d,J=4.8Hz,1H),8.76(s,1H).
参考例−22(化合物−18)
3−ベンジル−2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:90.4−95.9℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.36(s,3H),3.62(d,J=14.7Hz,1H),3.67(d,J=15.6Hz,1H),3.80(d,J=15.6Hz,1H),5.09(d,J=14.7Hz,1H),5.485(s,1/2H),5.489(s,1/2H),6.89(d,J=8.00Hz,2H),6.94(d,J=8.00Hz,2H),7.12−7.21(m,6H),8.57(d,J=5.2Hz,1H),8.63(s,1H).
3−ベンジル−2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:90.4−95.9℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.36(s,3H),3.62(d,J=14.7Hz,1H),3.67(d,J=15.6Hz,1H),3.80(d,J=15.6Hz,1H),5.09(d,J=14.7Hz,1H),5.485(s,1/2H),5.489(s,1/2H),6.89(d,J=8.00Hz,2H),6.94(d,J=8.00Hz,2H),7.12−7.21(m,6H),8.57(d,J=5.2Hz,1H),8.63(s,1H).
参考例−23(化合物−19)
2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−(2−フェニルエチル)−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:96.1−99.5℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.46(s,3H),2.46−2.52(m,1H),2.59−2.66(m,1H),2.70−2.78(m,1H),3.58(d,J=15.0Hz,1H),3.72(d,J=15.0Hz,1H),3.91−3.98(m,1H),5.45(s,1/2H),5.46(s,1/2H),6.88(d,J=8.0Hz,2H),7.11−7.17(m,6H),7.29(d,J=8.0Hz,2H),8.57(d,J=5.2Hz,1H)8.60(s,1H).
2−[4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−(2−フェニルエチル)−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:96.1−99.5℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.46(s,3H),2.46−2.52(m,1H),2.59−2.66(m,1H),2.70−2.78(m,1H),3.58(d,J=15.0Hz,1H),3.72(d,J=15.0Hz,1H),3.91−3.98(m,1H),5.45(s,1/2H),5.46(s,1/2H),6.88(d,J=8.0Hz,2H),7.11−7.17(m,6H),7.29(d,J=8.0Hz,2H),8.57(d,J=5.2Hz,1H)8.60(s,1H).
参考例−24(化合物−20)
[3−イソブチル−2−{4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル}−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−5−イル]酢酸メチル
黄色固体,Mp:142.9−143.0℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.66(d,J=6.6Hz,3H),0.67(d,J=6.6Hz,3H),1.42−1.49(m,1H),2.40(dd,J=13.8 and 6.0Hz,1H),3.44(s,3H),2.79−2.85(m,1H),3.37(dd, J=17.2Hz, 3.4Hz,total 1H),3.50(dd,J=13.8 and 9.2Hz,total 1H),3.73(s,3H),4.30(dd,J=10.3 and 3.2Hz,total 1H),5.68(s,1H),7.15−7.17(m,3H),7.30(d,J=7.80Hz,2H),8.57(d,J=5.1Hz,1H),8.64(s,1H).
[3−イソブチル−2−{4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル}−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−5−イル]酢酸メチル
黄色固体,Mp:142.9−143.0℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.66(d,J=6.6Hz,3H),0.67(d,J=6.6Hz,3H),1.42−1.49(m,1H),2.40(dd,J=13.8 and 6.0Hz,1H),3.44(s,3H),2.79−2.85(m,1H),3.37(dd, J=17.2Hz, 3.4Hz,total 1H),3.50(dd,J=13.8 and 9.2Hz,total 1H),3.73(s,3H),4.30(dd,J=10.3 and 3.2Hz,total 1H),5.68(s,1H),7.15−7.17(m,3H),7.30(d,J=7.80Hz,2H),8.57(d,J=5.1Hz,1H),8.64(s,1H).
参考例−25(化合物−21)
2−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:78.7−83.7℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.72(d,J=6.6Hz,3H),0.73(d,J=6.6Hz,3H),1.51−1.55(m,1H),2.23(s,3H),2.34(s,3H),2.35−2.40(m,1H),3.47−3.77(m,3H),5.698(s,1/2H),5.703(s,1/2H),6.98(dd,J=1.8 and 5.0Hz,1H)7.02(brs,1H),7.17(dd,J=0.6 and 5.0Hz,1H),7.24(d,J=7.9Hz,1H),8.56(d,J=5.0Hz,1H),8.59(s,1H).
2−[4−(3,4−ジメチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:78.7−83.7℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.72(d,J=6.6Hz,3H),0.73(d,J=6.6Hz,3H),1.51−1.55(m,1H),2.23(s,3H),2.34(s,3H),2.35−2.40(m,1H),3.47−3.77(m,3H),5.698(s,1/2H),5.703(s,1/2H),6.98(dd,J=1.8 and 5.0Hz,1H)7.02(brs,1H),7.17(dd,J=0.6 and 5.0Hz,1H),7.24(d,J=7.9Hz,1H),8.56(d,J=5.0Hz,1H),8.59(s,1H).
参考例−26(化合物−22)
2−[4−(2,4−ジメチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:126.2−132.4℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.78(d,J=5.0Hz,6H),1.53−1.70(m,1H),2.06(s,3H),2.39(s,3H),2.48(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),3.48(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.63(d,J=17.5 Hz,1H),3.80(d,J=17.5 Hz,1H),5.42(s,1/2H),5.49(s,1/2H),6.94(d,J=7.50Hz,1H),7.08−7.15(m,3H),8.57−8.62(m,2H).
2−[4−(2,4−ジメチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:126.2−132.4℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.78(d,J=5.0Hz,6H),1.53−1.70(m,1H),2.06(s,3H),2.39(s,3H),2.48(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),3.48(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.63(d,J=17.5 Hz,1H),3.80(d,J=17.5 Hz,1H),5.42(s,1/2H),5.49(s,1/2H),6.94(d,J=7.50Hz,1H),7.08−7.15(m,3H),8.57−8.62(m,2H).
参考例−27(化合物−23)
3−イソブチル−2−(4−メシチルピリジン−3−イル)−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:179.6−183.1℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.79(d,J=7.5Hz,3H),0.82(d,J=7.5Hz,3H),1.64−1.78(m,1H),1.95(s,3H),2.00(s,3H),2.35(s,3H),2.51(dd,J=15.0 and 5.0Hz,1H),3.54−3.63(m,1H),3.57(d,J=15.0Hz,1H),3.74(d,J=15.0Hz,1H),5.32(s,1H),6.98(s,2H),7.03(d,J=5.0Hz,1H),8.56(s,1H),8.61(d,J=5.0Hz,1H).
3−イソブチル−2−(4−メシチルピリジン−3−イル)−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:179.6−183.1℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.79(d,J=7.5Hz,3H),0.82(d,J=7.5Hz,3H),1.64−1.78(m,1H),1.95(s,3H),2.00(s,3H),2.35(s,3H),2.51(dd,J=15.0 and 5.0Hz,1H),3.54−3.63(m,1H),3.57(d,J=15.0Hz,1H),3.74(d,J=15.0Hz,1H),5.32(s,1H),6.98(s,2H),7.03(d,J=5.0Hz,1H),8.56(s,1H),8.61(d,J=5.0Hz,1H).
参考例−28(化合物−24)
2−[4−(4−シクロヘキシルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.69(d,J=7.5Hz,6H),1.35−1.53(m,6H),1.76−1.95(m,5H),2.35(dd,J=15.0 and 5.0Hz,1H),2.54−1.61(m,1H),3.48(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.67(d,J=15.0Hz,1H),3.77(d,J=15.0Hz,1H),5.71(s,1/2H),5.72(s,1/2H),7.16−7.20(m,3H),7.33(d,J=7.5Hz,2H),8.57(d,J=5.0Hz,1H),8.61(s,1H).
2−[4−(4−シクロヘキシルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.69(d,J=7.5Hz,6H),1.35−1.53(m,6H),1.76−1.95(m,5H),2.35(dd,J=15.0 and 5.0Hz,1H),2.54−1.61(m,1H),3.48(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.67(d,J=15.0Hz,1H),3.77(d,J=15.0Hz,1H),5.71(s,1/2H),5.72(s,1/2H),7.16−7.20(m,3H),7.33(d,J=7.5Hz,2H),8.57(d,J=5.0Hz,1H),8.61(s,1H).
参考例−29(化合物−25)
3−イソブチル−2−[2−メトキシ−4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:115.4−117.9℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.65(d,J=7.5Hz,3H),0.66(d,J=7.5Hz,3H),1.34−1.45(m,1H),2.19(dd,J=15.0 and 5.0Hz,1H),2.43(s,3H),3.33(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.63(d,J=15.0Hz,1H),3.91(d,J=15.0Hz,1H),4.01(s,3H),5.71 and 5.72(s,1H),6.78(d,J=5.0Hz,1H),7.09(d,J=7.5Hz,2H),7.28(d,J=7.5Hz,2H),8.12(d,J=5.0Hz,1H).
3−イソブチル−2−[2−メトキシ−4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:115.4−117.9℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.65(d,J=7.5Hz,3H),0.66(d,J=7.5Hz,3H),1.34−1.45(m,1H),2.19(dd,J=15.0 and 5.0Hz,1H),2.43(s,3H),3.33(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.63(d,J=15.0Hz,1H),3.91(d,J=15.0Hz,1H),4.01(s,3H),5.71 and 5.72(s,1H),6.78(d,J=5.0Hz,1H),7.09(d,J=7.5Hz,2H),7.28(d,J=7.5Hz,2H),8.12(d,J=5.0Hz,1H).
参考例−30(化合物−26)
2−[4−(インダン−4−イル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:125.4−127.8℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.715(d,J=7.5Hz,3H),0.720(d,J=7.5Hz,3H),1.47−1.58(m,1H),2.15(quintet,J=7.5Hz,2H),2.39(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),2.88−3.05(m,4H),3.50(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.66(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz,1H),5.70(s,1/2H),5.71(s,1/2H),6.99−7.02(m,1H),7.15−7.17(m,2H),7.33(d,J=7.5Hz,1H),8.56(d,J=5.0Hz,1H),8.59(s,1H).
2−[4−(インダン−4−イル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:125.4−127.8℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.715(d,J=7.5Hz,3H),0.720(d,J=7.5Hz,3H),1.47−1.58(m,1H),2.15(quintet,J=7.5Hz,2H),2.39(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),2.88−3.05(m,4H),3.50(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.66(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz,1H),5.70(s,1/2H),5.71(s,1/2H),6.99−7.02(m,1H),7.15−7.17(m,2H),7.33(d,J=7.5Hz,1H),8.56(d,J=5.0Hz,1H),8.59(s,1H).
参考例−31(化合物−27)
2−[4−{3−(ジフルオロメチル)−4−メチルフェニル}ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:145.4−149.2℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.72(d,J=6.5Hz,3H),0.73(d,J=6.5Hz,3H),1.48−1.65(m,1H),2.39(dd,J=14.0 and 6.0Hz,1H),2.52(s,3H),3.53(dd,J=13.8 and 9.3Hz,1H),3.66(d,J=15.3Hz,1H),3.75(d,J=15.3Hz,1H),5.62(s,1H),6.83(t,JHF=55.3Hz,1H),7.16−7.44(m,4H),8.60(s,1H),8.61(d,J=5.0Hz,1H).
2−[4−{3−(ジフルオロメチル)−4−メチルフェニル}ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:145.4−149.2℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.72(d,J=6.5Hz,3H),0.73(d,J=6.5Hz,3H),1.48−1.65(m,1H),2.39(dd,J=14.0 and 6.0Hz,1H),2.52(s,3H),3.53(dd,J=13.8 and 9.3Hz,1H),3.66(d,J=15.3Hz,1H),3.75(d,J=15.3Hz,1H),5.62(s,1H),6.83(t,JHF=55.3Hz,1H),7.16−7.44(m,4H),8.60(s,1H),8.61(d,J=5.0Hz,1H).
参考例−32(化合物−28)
2−[4−(3−クロロ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:156.6−157.6℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.75(d,J=6.6Hz,total 6H),1.57−1.59(m,1H),2.35−2.41(m,1H),2.46(s,3H),3.50−3.79(m,3H),5.65(s,1H),7.07(brs,1H),7.15(brs,1H),7.26−7.36(m,2H),8.60(m,2H).
2−[4−(3−クロロ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:156.6−157.6℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.75(d,J=6.6Hz,total 6H),1.57−1.59(m,1H),2.35−2.41(m,1H),2.46(s,3H),3.50−3.79(m,3H),5.65(s,1H),7.07(brs,1H),7.15(brs,1H),7.26−7.36(m,2H),8.60(m,2H).
参考例−33(化合物−29)
3−イソブチル−2−[4−(3−メトキシ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.71(d,J=6.6Hz,3H),0.73(d,J=6.6Hz,3H),1.53−1.59(m,1H),2.28(s,3H),2.36−2.41(m,1H),3.50−3.55(m,1H),3.66−3.78(m,2H),3.87(s,3H),5.69(s,1/2H),5.70(s,1/2H),6.68(d,J=1.5Hz,1H),6.75(dd,J=1.5 and 7.5Hz,1H),7.23−7.24(m,2H),8.60−8.62(m,2H).
3−イソブチル−2−[4−(3−メトキシ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.71(d,J=6.6Hz,3H),0.73(d,J=6.6Hz,3H),1.53−1.59(m,1H),2.28(s,3H),2.36−2.41(m,1H),3.50−3.55(m,1H),3.66−3.78(m,2H),3.87(s,3H),5.69(s,1/2H),5.70(s,1/2H),6.68(d,J=1.5Hz,1H),6.75(dd,J=1.5 and 7.5Hz,1H),7.23−7.24(m,2H),8.60−8.62(m,2H).
参考例−34(化合物−30)
3−イソブチル−2−[4−(3−イソプロピルオキシ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.715(d,J=7.5Hz,3H),0.726(d,J=7.5Hz,3H),1.34(d,J=5.0Hz,3H),1.38(d,J=5.0Hz,3H),1.47−1.56(m,1H),2.27(s,3H),2.39(dd, J=15.0 and 7.5Hz,1H),3.51(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.68(d,J=15.0Hz,1H),3.82(d,J=15.0Hz,1H),4.57(septet,J=5.0Hz,1H),5.72(s,1/2H),5.73(s,1/2H),6.71−7.74(m,2H),7.18(d,J=5.0Hz,1H),7.25(d,J=7.5Hz,1H),8.57(d,J=5.0Hz,1H),8.59(s,1H).
3−イソブチル−2−[4−(3−イソプロピルオキシ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.715(d,J=7.5Hz,3H),0.726(d,J=7.5Hz,3H),1.34(d,J=5.0Hz,3H),1.38(d,J=5.0Hz,3H),1.47−1.56(m,1H),2.27(s,3H),2.39(dd, J=15.0 and 7.5Hz,1H),3.51(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.68(d,J=15.0Hz,1H),3.82(d,J=15.0Hz,1H),4.57(septet,J=5.0Hz,1H),5.72(s,1/2H),5.73(s,1/2H),6.71−7.74(m,2H),7.18(d,J=5.0Hz,1H),7.25(d,J=7.5Hz,1H),8.57(d,J=5.0Hz,1H),8.59(s,1H).
参考例−35(化合物−31)
2−[4−(3−ジフルオロメトキシ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
薄桃色固体,Mp:63.3−69.3℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.72(d,J=6.3Hz,3H),0.74(d,J=6.3Hz,3H),1.48−1.62(m,1H),2.34(s,3H),2.34−2.43(m,1H),3.54(dd,J=13.5 and 9.5Hz,1H),3.69(s,2H),5.65(s,1H),6.60(t,JHF=73.0Hz,1H),7.03−7.06(m,2H),7.17(d,J=5.0Hz,1H),7.37(d,J=7.8Hz,1H),8.60(s,1H),8.60−8.62(m,1H).
2−[4−(3−ジフルオロメトキシ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
薄桃色固体,Mp:63.3−69.3℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.72(d,J=6.3Hz,3H),0.74(d,J=6.3Hz,3H),1.48−1.62(m,1H),2.34(s,3H),2.34−2.43(m,1H),3.54(dd,J=13.5 and 9.5Hz,1H),3.69(s,2H),5.65(s,1H),6.60(t,JHF=73.0Hz,1H),7.03−7.06(m,2H),7.17(d,J=5.0Hz,1H),7.37(d,J=7.8Hz,1H),8.60(s,1H),8.60−8.62(m,1H).
参考例−36(化合物−32)
2−[4−(3−ベンジルオキシ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.71(d,J=7.5Hz,6H),1.46−1.57(m,1H),2.33−2.41(m,1H),2.36(s,3H),3.51(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.65(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz,1H),5.09(d,J=12.5Hz,1H),5.18(d,J=12.5Hz,1H),5.68(s,1/2H),5.69(s,1/2H),6.77−6.79(m,2H),7.16(d,J=5.0Hz,1H),7.26−7.47(m,6H),8.57(d,J=5.0Hz,1H),8.59(s,1H).
2−[4−(3−ベンジルオキシ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.71(d,J=7.5Hz,6H),1.46−1.57(m,1H),2.33−2.41(m,1H),2.36(s,3H),3.51(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.65(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz,1H),5.09(d,J=12.5Hz,1H),5.18(d,J=12.5Hz,1H),5.68(s,1/2H),5.69(s,1/2H),6.77−6.79(m,2H),7.16(d,J=5.0Hz,1H),7.26−7.47(m,6H),8.57(d,J=5.0Hz,1H),8.59(s,1H).
参考例−37(化合物−33)
3−イソブチル−2−[4−{3−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシ)−4−メチルフェニル}ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.71(d,J=5.0Hz,6H),1.47−1.56(m,1H),2.33−2.41(m,1H),2.37(s,3H),3.52(dd,J=12.5 and 7.5Hz,1H),3.66(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz,1H),5.14(d,J=12.5Hz,1H),5.22(d,J=12.5Hz,1H),5.66(s,1/2H),5.67(s,1/2H),6.75−6.83(m,2H),7.17(d,J=5.0Hz,1H),7.30(d,J=7.5Hz,1H),7.48−7.66(m,3H),7.73(s,1H),8.58(d,J=5.0Hz,1H),8.58(s,1H).
3−イソブチル−2−[4−{3−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシ)−4−メチルフェニル}ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.71(d,J=5.0Hz,6H),1.47−1.56(m,1H),2.33−2.41(m,1H),2.37(s,3H),3.52(dd,J=12.5 and 7.5Hz,1H),3.66(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz,1H),5.14(d,J=12.5Hz,1H),5.22(d,J=12.5Hz,1H),5.66(s,1/2H),5.67(s,1/2H),6.75−6.83(m,2H),7.17(d,J=5.0Hz,1H),7.30(d,J=7.5Hz,1H),7.48−7.66(m,3H),7.73(s,1H),8.58(d,J=5.0Hz,1H),8.58(s,1H).
参考例−38(化合物−34)
3−イソブチル−2−[4−(4−メチル−3−ニトロフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
淡黄色固体,Mp:109.8−114.6℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.75 and 0.77(d,J=5.0Hz,6H),1.23−1.29(m,1H),2.42(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),2.70(s,3H),3.55(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.64−3.77(m,2H),5.61(s,1H),7.20(d,J=5.0Hz,1H),7.45(d,J=7.5Hz,1H),7.53(d,J=7.5Hz,1H),7.95(s,1H),8.62(s,1H),8.65(d,J=5.0Hz,1H).
3−イソブチル−2−[4−(4−メチル−3−ニトロフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
淡黄色固体,Mp:109.8−114.6℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.75 and 0.77(d,J=5.0Hz,6H),1.23−1.29(m,1H),2.42(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),2.70(s,3H),3.55(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.64−3.77(m,2H),5.61(s,1H),7.20(d,J=5.0Hz,1H),7.45(d,J=7.5Hz,1H),7.53(d,J=7.5Hz,1H),7.95(s,1H),8.62(s,1H),8.65(d,J=5.0Hz,1H).
参考例−39(化合物−35)
N−[5−{(3−イソブチル−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−2−イル)ピリジン−4−イル}−2−メチルフェニル]メタンスルホンアミド
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.73(d,J=7.5Hz,3H),0.75(d,J=7.5Hz,3H),1.53−1.63(m,1H),2.36−2.44(m,1H),2.40(s,3H),3.09(s,3H),3.53(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.66(br,2H),5.69(s,1H),6.42(br,1H),7.05(d,J=7.5Hz,1H),7.17(d,J=5.0Hz,1H),7.37(d,J=7.5Hz,1H),7.40(s,1H),8.58(s,1H),8.61(d,J=5.0Hz,1H).
N−[5−{(3−イソブチル−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−2−イル)ピリジン−4−イル}−2−メチルフェニル]メタンスルホンアミド
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.73(d,J=7.5Hz,3H),0.75(d,J=7.5Hz,3H),1.53−1.63(m,1H),2.36−2.44(m,1H),2.40(s,3H),3.09(s,3H),3.53(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.66(br,2H),5.69(s,1H),6.42(br,1H),7.05(d,J=7.5Hz,1H),7.17(d,J=5.0Hz,1H),7.37(d,J=7.5Hz,1H),7.40(s,1H),8.58(s,1H),8.61(d,J=5.0Hz,1H).
参考例−40(化合物−36)
2−[4−(3−アミノ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色固体,Mp:132.2−136.7℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.72(d,J=7.5Hz,6H),1.45−1.61(m,1H),2.23(s,3H),2.34−2.42(m,1H),3.59(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.66(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz1H),5.74(s,1H),6.54(s,1H),6.57(s,1H),7.12−7.25(m,4H),8.54(d,J=5.0Hz,1H),8.57(s,1H).
2−[4−(3−アミノ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色固体,Mp:132.2−136.7℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.72(d,J=7.5Hz,6H),1.45−1.61(m,1H),2.23(s,3H),2.34−2.42(m,1H),3.59(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.66(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz1H),5.74(s,1H),6.54(s,1H),6.57(s,1H),7.12−7.25(m,4H),8.54(d,J=5.0Hz,1H),8.57(s,1H).
参考例−41(化合物−37)
5−[(3−イソブチル−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−2−イル)ピリジン−4−イル]−2−メチル安息香酸エチル
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.73(d,J=2.5Hz,3H),0.74(d,J=2.5Hz,3H),1.41(t,J=7.5Hz,3H),1.49−1.61(m,1H),2.41(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),2.69(s,3H),3.53(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.67(d,J=15.0Hz,1H),3.79(d,J=15.0Hz,1H),4.40(quartet,J=7.5Hz,2H),5.66(s,1/2H),5.67(s,1/2H),7.19(d,J=5.0Hz,1H),7.31−7.42(m,2H),7.86(s,1H),8.61(d,J=5.0Hz,1H),8.62(s,1H).
5−[(3−イソブチル−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−2−イル)ピリジン−4−イル]−2−メチル安息香酸エチル
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.73(d,J=2.5Hz,3H),0.74(d,J=2.5Hz,3H),1.41(t,J=7.5Hz,3H),1.49−1.61(m,1H),2.41(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),2.69(s,3H),3.53(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.67(d,J=15.0Hz,1H),3.79(d,J=15.0Hz,1H),4.40(quartet,J=7.5Hz,2H),5.66(s,1/2H),5.67(s,1/2H),7.19(d,J=5.0Hz,1H),7.31−7.42(m,2H),7.86(s,1H),8.61(d,J=5.0Hz,1H),8.62(s,1H).
参考例−42(化合物−38)
5−[(3−イソブチル−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−2−イル)ピリジン−4−イル]−2−メチル安息香酸イソブチル
茶色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.715(d,J=7.5Hz,3H),7.720(d,J=7.5Hz,3H),1.03(d,J=7.5Hz,6H),1.44−1.60(m,1H),2.03−2.14(m,1H),2.39(dd,J=15.0 and 7.5 Hz,1H),2.69(s,3H),3.52(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.67(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz,1H),4.12(d,J=5.0Hz,2H),5.64(s,1/2H),5.65(d,J=7.5Hz,3H),7.19(d,J=5.0Hz,1H),7.41(s,1/2H),7.31(d,J=7.5Hz,1/2H),7.32(d,J=7.5Hz,1/2H),7.85(s,1H),8.61(s,1H),8.62(d,J=5.0Hz,1H).
5−[(3−イソブチル−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−2−イル)ピリジン−4−イル]−2−メチル安息香酸イソブチル
茶色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.715(d,J=7.5Hz,3H),7.720(d,J=7.5Hz,3H),1.03(d,J=7.5Hz,6H),1.44−1.60(m,1H),2.03−2.14(m,1H),2.39(dd,J=15.0 and 7.5 Hz,1H),2.69(s,3H),3.52(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.67(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz,1H),4.12(d,J=5.0Hz,2H),5.64(s,1/2H),5.65(d,J=7.5Hz,3H),7.19(d,J=5.0Hz,1H),7.41(s,1/2H),7.31(d,J=7.5Hz,1/2H),7.32(d,J=7.5Hz,1/2H),7.85(s,1H),8.61(s,1H),8.62(d,J=5.0Hz,1H).
参考例−43(化合物−39)
5−[(3−イソブチル−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−2−イル)ピリジン−4−イル]−2−メチル安息香酸(3−ブテニル)
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.72(d,J=5.0Hz,6H),1.45−1.60(m,1H),2.39(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),2.53(quartet,J=7.5Hz,2H),2.68(s,3H),3.52(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.67(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz,1H),4.39(t,J=7.5Hz,2H),5.08−5.20(m,2H),5.64(s,1H),5.78−5.95(m,1H),7.19(d,J=5.0Hz,1H),7.32(d,J=7.5Hz,1H),7.40(d,J=7.5Hz,1H),7.84(s,1H),8.61(s,1H),8.62(d,J=5.0Hz,1H).
5−[(3−イソブチル−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−2−イル)ピリジン−4−イル]−2−メチル安息香酸(3−ブテニル)
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.72(d,J=5.0Hz,6H),1.45−1.60(m,1H),2.39(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),2.53(quartet,J=7.5Hz,2H),2.68(s,3H),3.52(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.67(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz,1H),4.39(t,J=7.5Hz,2H),5.08−5.20(m,2H),5.64(s,1H),5.78−5.95(m,1H),7.19(d,J=5.0Hz,1H),7.32(d,J=7.5Hz,1H),7.40(d,J=7.5Hz,1H),7.84(s,1H),8.61(s,1H),8.62(d,J=5.0Hz,1H).
参考例−44(化合物−40)
5−[(3−イソブチル−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−2−イル)ピリジン−4−イル]−2−メチル安息香酸ドデシル
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.720(d,J=6.5Hz,3H),0.724(d,J=6.5Hz,3H),0.88(t,J=6.50Hz,3H),1.25−1.58(m,19H),2.53(quintet,J=7.0Hz,2H),2.38(dd,J=14.0 and 10.0 Hz,1H),2.68(s,3H),3.52(dd,J=14.0 and 9.3Hz,1H),3.67(d,J=15.5Hz,1H),3.78(d,J=15.5Hz,1H),4.32(t,J=6.5Hz,2H),5.640(s,1/2H),5.644(s,1/2H),7.18(d,J=5.0Hz,1H),7.30(d,J=7.8Hz,3H),7.31(d,J=7.8Hz,1/2H),7.18(d,J=7.8Hz,1/2H),,7.83(s,1/2H),7.84(s,1/2H),8.61(s,1H),8.61(d,J=5.0Hz,1H).
5−[(3−イソブチル−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−2−イル)ピリジン−4−イル]−2−メチル安息香酸ドデシル
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.720(d,J=6.5Hz,3H),0.724(d,J=6.5Hz,3H),0.88(t,J=6.50Hz,3H),1.25−1.58(m,19H),2.53(quintet,J=7.0Hz,2H),2.38(dd,J=14.0 and 10.0 Hz,1H),2.68(s,3H),3.52(dd,J=14.0 and 9.3Hz,1H),3.67(d,J=15.5Hz,1H),3.78(d,J=15.5Hz,1H),4.32(t,J=6.5Hz,2H),5.640(s,1/2H),5.644(s,1/2H),7.18(d,J=5.0Hz,1H),7.30(d,J=7.8Hz,3H),7.31(d,J=7.8Hz,1/2H),7.18(d,J=7.8Hz,1/2H),,7.83(s,1/2H),7.84(s,1/2H),8.61(s,1H),8.61(d,J=5.0Hz,1H).
参考例−45(化合物−41)
5−[3−(3−イソブチル−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−2−イル)ピリジン−4−イル]−2−メチルベンゾニトリル
白色固体, Mp:126.1−132.3℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.74(d,J=7.5Hz,3H),0.76(d,J=7.5Hz,3H),1.48−1.60(m,1H),2.38(dd,J=12.5 and 5.0Hz,1H),2.65(s,3H),3.54(dd,J=12.5 and 7.5Hz,1H),3.70(br,2H),5.56(s,1H),7.15(d,J=5.0Hz,1H),7.38−7.55(m,3H),8.61(s,1H),8.63(d,J=5.0Hz,1H).
5−[3−(3−イソブチル−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−2−イル)ピリジン−4−イル]−2−メチルベンゾニトリル
白色固体, Mp:126.1−132.3℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.74(d,J=7.5Hz,3H),0.76(d,J=7.5Hz,3H),1.48−1.60(m,1H),2.38(dd,J=12.5 and 5.0Hz,1H),2.65(s,3H),3.54(dd,J=12.5 and 7.5Hz,1H),3.70(br,2H),5.56(s,1H),7.15(d,J=5.0Hz,1H),7.38−7.55(m,3H),8.61(s,1H),8.63(d,J=5.0Hz,1H).
参考例−46(化合物−42)
3−イソブチル−2−[4−{3−(メトキシイミノ)メチル−4−メチルフェニル}ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:149.7−153.3℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.74(d,J=7.5Hz,3H),0.75(d,J=7.5Hz,3H),1.50−1.67(m,1H),2.42(dd,J=12.5 and 5.0Hz,1H),2.48(s,3H),3.53(dd, J=12.5 and 10.0Hz,1H),3.66(d,J=15.0Hz,1H),3.79(d,J=15.0Hz,1H),3.98(s,3H),5.68(s,1/2H),5.69(s,1/2H),7.14−7.33(m,3H),7.66(s,1H),8.36(s,1H),8.585(d,J=2.5Hz,1H),8.590(s,1H).
3−イソブチル−2−[4−{3−(メトキシイミノ)メチル−4−メチルフェニル}ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:149.7−153.3℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.74(d,J=7.5Hz,3H),0.75(d,J=7.5Hz,3H),1.50−1.67(m,1H),2.42(dd,J=12.5 and 5.0Hz,1H),2.48(s,3H),3.53(dd, J=12.5 and 10.0Hz,1H),3.66(d,J=15.0Hz,1H),3.79(d,J=15.0Hz,1H),3.98(s,3H),5.68(s,1/2H),5.69(s,1/2H),7.14−7.33(m,3H),7.66(s,1H),8.36(s,1H),8.585(d,J=2.5Hz,1H),8.590(s,1H).
参考例−47(化合物−43)
2−[4−(4−tert−ブチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色固体,Mp:118.8−122.8℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.68(d,J=6.6Hz,3H),0.70(d,J=6.6Hz,3H),,1.38(s,9H),1.47−1.68(m,1H),2.35(dd,1H,J=13.8Hz,J=5.96Hz),3.48(dd,1H,J=13.8Hz,J=9.24Hz),3.66(d,1H,J=15.6Hz),3.78(d,1H,J=15.6Hz),5.721(s,1/2H),5.726(s,1/2H),7.18−7.20(m,3H),7.50(d,2H,J=8.8Hz),8.59(d,1H,J=5.20Hz),8.63(s,1H).
2−[4−(4−tert−ブチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色固体,Mp:118.8−122.8℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.68(d,J=6.6Hz,3H),0.70(d,J=6.6Hz,3H),,1.38(s,9H),1.47−1.68(m,1H),2.35(dd,1H,J=13.8Hz,J=5.96Hz),3.48(dd,1H,J=13.8Hz,J=9.24Hz),3.66(d,1H,J=15.6Hz),3.78(d,1H,J=15.6Hz),5.721(s,1/2H),5.726(s,1/2H),7.18−7.20(m,3H),7.50(d,2H,J=8.8Hz),8.59(d,1H,J=5.20Hz),8.63(s,1H).
参考例−48(化合物−44)
2−[4−(4−tert−ブチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−プロパルギル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:73.3−75.4℃1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ1.38(s,9H),1.93(t,J=2.5Hz,1H),3.39(dd,J=2.5 and 16Hz,1H),3.43(dd,J=2.5 and 16Hz,1H),3.67−3.80(m,2H),5.93(s,1/2H),5.94(s,1/2H),7.20(d,J=5.1Hz,1H),7.26(d,J=8.0Hz,2H),7.49(d,J=8.0Hz,2H),8.59(d,J=5.1Hz,1H),8.65(s,1H).
2−[4−(4−tert−ブチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−プロパルギル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:73.3−75.4℃1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ1.38(s,9H),1.93(t,J=2.5Hz,1H),3.39(dd,J=2.5 and 16Hz,1H),3.43(dd,J=2.5 and 16Hz,1H),3.67−3.80(m,2H),5.93(s,1/2H),5.94(s,1/2H),7.20(d,J=5.1Hz,1H),7.26(d,J=8.0Hz,2H),7.49(d,J=8.0Hz,2H),8.59(d,J=5.1Hz,1H),8.65(s,1H).
参考例−49(化合物−45)
2−[4−(4−tert−ブチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−シクロプロピル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:110.6−113.5℃1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.18−0.24(m,1H),0.36−0.44(m,1H),0.68−0.75(m,1H),0.85−0.92(m,1H),1.59(s,9H),2.28−2.33(m,1H),3.59−3.81(m,2H),5.56(s,1/2H),5.58(s,1/2H),7.18(d,J=5.1Hz,1H),7.23(d,J=8.0Hz,2H),7.51(d,J=8.0Hz,2H),8.57(d,J=5.1Hz,1H),8.69(s,1H).
2−[4−(4−tert−ブチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−シクロプロピル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:110.6−113.5℃1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.18−0.24(m,1H),0.36−0.44(m,1H),0.68−0.75(m,1H),0.85−0.92(m,1H),1.59(s,9H),2.28−2.33(m,1H),3.59−3.81(m,2H),5.56(s,1/2H),5.58(s,1/2H),7.18(d,J=5.1Hz,1H),7.23(d,J=8.0Hz,2H),7.51(d,J=8.0Hz,2H),8.57(d,J=5.1Hz,1H),8.69(s,1H).
参考例−50(化合物−46)
2−[4−(4−tert−ブチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−シクロヘキシルメチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
淡黄色固体,Mp:127.9−134.3℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.62−1.54(m,11H),1.38(s,9H),2.27(dd,J=13.8 and 5.60Hz,1H),3.51(dd,J=13.8Hz and 9.52Hz,1H),3.70(d,J=15.5Hz,1H),3.81(d,J=15.5Hz,1H),5.731(s,1/2H),5.735(s,1/2H),7.18−7.22(m,3H),7.52(d,J=8.40Hz,2H),8.58(d,J=5.04Hz,1H),8.68(s,1H).
2−[4−(4−tert−ブチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−シクロヘキシルメチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
淡黄色固体,Mp:127.9−134.3℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.62−1.54(m,11H),1.38(s,9H),2.27(dd,J=13.8 and 5.60Hz,1H),3.51(dd,J=13.8Hz and 9.52Hz,1H),3.70(d,J=15.5Hz,1H),3.81(d,J=15.5Hz,1H),5.731(s,1/2H),5.735(s,1/2H),7.18−7.22(m,3H),7.52(d,J=8.40Hz,2H),8.58(d,J=5.04Hz,1H),8.68(s,1H).
参考例−51(化合物−47)
2−[4−(4−tert−ブチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−(3−メチルブチル)−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色オイル,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.66(d,J=6.6Hz,3H),0.72(d,J=6.6Hz,3H),0.92−1.09(m,2H),1.22−1.32(m,1H),1.38(s,9H),2.48−2.55(m,1H),3.65−3.73(m,1H),3.66(d,J=15.5Hz,1H),3.81(d,J=15.5Hz,1H),5.717(s,1/2H),5.721(s,1/2H),7.197(d,J=5.0Hz,1/2H),7.198(d,J=5.0Hz,1/2H),,7.22(d,J=8.50Hz,2H),7.52(d,J=8.50Hz,2H),8.58(d,J=5.04Hz,1H),8.68(s,1H).
2−[4−(4−tert−ブチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−(3−メチルブチル)−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色オイル,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.66(d,J=6.6Hz,3H),0.72(d,J=6.6Hz,3H),0.92−1.09(m,2H),1.22−1.32(m,1H),1.38(s,9H),2.48−2.55(m,1H),3.65−3.73(m,1H),3.66(d,J=15.5Hz,1H),3.81(d,J=15.5Hz,1H),5.717(s,1/2H),5.721(s,1/2H),7.197(d,J=5.0Hz,1/2H),7.198(d,J=5.0Hz,1/2H),,7.22(d,J=8.50Hz,2H),7.52(d,J=8.50Hz,2H),8.58(d,J=5.04Hz,1H),8.68(s,1H).
参考例−52(化合物−48)
3−イソブチル−2−[4−(4−イソブチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.68(d,J=7.5Hz,6H),0.935(d,J=7.5Hz,3H),0.945(d,J=7.5Hz,3H),1.40−1.52(m,1H),1.87−1.98(m,1H),2.33(dd,J=12.5 and 5.0Hz,1H),2.56(d,J=7.5Hz,2H),3.49(dd,J=12.5 and 7.5Hz,1H),3.67(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz,1H),5.72(s,1H),7.15−7.20(m,3H),7.27(d,J=10.0Hz,2H),8.58(d,J=5.0Hz,1H),8.62(s,1H).
3−イソブチル−2−[4−(4−イソブチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.68(d,J=7.5Hz,6H),0.935(d,J=7.5Hz,3H),0.945(d,J=7.5Hz,3H),1.40−1.52(m,1H),1.87−1.98(m,1H),2.33(dd,J=12.5 and 5.0Hz,1H),2.56(d,J=7.5Hz,2H),3.49(dd,J=12.5 and 7.5Hz,1H),3.67(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz,1H),5.72(s,1H),7.15−7.20(m,3H),7.27(d,J=10.0Hz,2H),8.58(d,J=5.0Hz,1H),8.62(s,1H).
参考例−53(化合物−49)
3−イソブチル−2−[4−(4−ペンチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色固体, Mp:100−114.5℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.69(d,J=5.0Hz,6H),0.91(t,J=7.5Hz,3H),1.32−1.38(m,4H),1.42−1.51(m,1H),1.59−1.73(m,2H),2.35(dd,J=12.5 and 5.0Hz,1H),2.68(t,J=7.5 Hz,2H),3.49(dd,J=10.0 and 15.0Hz,1H),3.67(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz,1H),5.71(s,1H),7.15−7.19(m,3H),7.31(d,J=7.5Hz,2H),8.58(d,J=5.0Hz,1H),8.61(s,1H).
3−イソブチル−2−[4−(4−ペンチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色固体, Mp:100−114.5℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.69(d,J=5.0Hz,6H),0.91(t,J=7.5Hz,3H),1.32−1.38(m,4H),1.42−1.51(m,1H),1.59−1.73(m,2H),2.35(dd,J=12.5 and 5.0Hz,1H),2.68(t,J=7.5 Hz,2H),3.49(dd,J=10.0 and 15.0Hz,1H),3.67(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz,1H),5.71(s,1H),7.15−7.19(m,3H),7.31(d,J=7.5Hz,2H),8.58(d,J=5.0Hz,1H),8.61(s,1H).
参考例−54(化合物−50)
3−イソブチル−2−[4−{4−(トリフルオロメチル)フェニル}ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:96.2−97.4℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.71(d,J=6.6Hz,3H),0.73(d,J=6.6Hz,3H),1.49−1.55(m,1H),2.36−2.41(m,1H),3.14−3.17(m,1H),3.51−3.72(m,2H),5.57(s,1H),7.17(d,J=5.0Hz,1H),7.41(d,J=8.0Hz,2H),7.78(d,J=8.0Hz,2H),8.64(s,1H),8.65(d,J=5.0Hz,1H).
3−イソブチル−2−[4−{4−(トリフルオロメチル)フェニル}ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:96.2−97.4℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.71(d,J=6.6Hz,3H),0.73(d,J=6.6Hz,3H),1.49−1.55(m,1H),2.36−2.41(m,1H),3.14−3.17(m,1H),3.51−3.72(m,2H),5.57(s,1H),7.17(d,J=5.0Hz,1H),7.41(d,J=8.0Hz,2H),7.78(d,J=8.0Hz,2H),8.64(s,1H),8.65(d,J=5.0Hz,1H).
参考例−55(化合物−51)
2−[4−(3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:144.9−148.4℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.73(d,J=7.5Hz,3H),0.74(d,J=7.5Hz,3H),1.48−1.59(m,1H),2.37(dd,J=15.0 and 5.0Hz,1H),3.53(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.67(d,J=15.0Hz,1H),3.77(d,J=15.0Hz,1H),5.63(s,1H),6.99−7.07(m,2H),7.15−7.19(m,2H),7.46−7.50(m,1H),8.62(d,J=5.0Hz,1H),8.62(s,1H).
2−[4−(3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:144.9−148.4℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.73(d,J=7.5Hz,3H),0.74(d,J=7.5Hz,3H),1.48−1.59(m,1H),2.37(dd,J=15.0 and 5.0Hz,1H),3.53(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.67(d,J=15.0Hz,1H),3.77(d,J=15.0Hz,1H),5.63(s,1H),6.99−7.07(m,2H),7.15−7.19(m,2H),7.46−7.50(m,1H),8.62(d,J=5.0Hz,1H),8.62(s,1H).
参考例−56(化合物−52)
2−[4−(3,5−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:174.9−180.3℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.75(d,J=7.5Hz,3H),0.77(d,J=7.5Hz,3H),1.51−1.65(m,1H),2.38(dd,J=12.5 and 5.0Hz,1H),3.55(dd,J=12.5 and 7.5Hz,1H),3.69(d,J=15.0Hz,1H),3.79(d,J=15.0Hz,1H),5.60(s,1H),6.82−6.99(m,3H),7.16(d,J=5.0Hz,1H),8.62(s,1H),8.63(d,J=5.0Hz,1H).
2−[4−(3,5−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:174.9−180.3℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.75(d,J=7.5Hz,3H),0.77(d,J=7.5Hz,3H),1.51−1.65(m,1H),2.38(dd,J=12.5 and 5.0Hz,1H),3.55(dd,J=12.5 and 7.5Hz,1H),3.69(d,J=15.0Hz,1H),3.79(d,J=15.0Hz,1H),5.60(s,1H),6.82−6.99(m,3H),7.16(d,J=5.0Hz,1H),8.62(s,1H),8.63(d,J=5.0Hz,1H).
参考例−57(化合物−53)
2−[4−(3,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:148.6−151.6℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.745(d,J=7.5Hz,3H),0.750(d,J=7.5Hz,3H),1.46−1.63(m, 1H), 2.37 (dd, J=15.0 and 7.5Hz,1H),3.55(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.69(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz,1H),5.61(s,1H),7.00−7.04(m,1H),7.10−7.18(m,2H),7.30−7.34(m,1H),7.62(d,J=5.0Hz,1H),8.61(s,1H).
2−[4−(3,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:148.6−151.6℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.745(d,J=7.5Hz,3H),0.750(d,J=7.5Hz,3H),1.46−1.63(m, 1H), 2.37 (dd, J=15.0 and 7.5Hz,1H),3.55(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.69(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz,1H),5.61(s,1H),7.00−7.04(m,1H),7.10−7.18(m,2H),7.30−7.34(m,1H),7.62(d,J=5.0Hz,1H),8.61(s,1H).
参考例−58(化合物−54)
3−イソブチル−2−[4−(3,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:179.9−182.1℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.76(d,J=6.8Hz,3H),0.77(d,J=6.8Hz,3H),1.51−1.63(m, 1H),2.37(dd,J=13.8 and 6.0Hz,1H),3.57(dd,J=13.8 and 9.25Hz,1H),3.70(d,J=16.0Hz,1H),3.79(d,J=16.0Hz,1H),5.58(s,1H),6.96(t,J=7.5Hz,2H),7.14(d,J=5.0Hz,1H),8.61(s,1H),8.64(d,J=5.0Hz,1H).
3−イソブチル−2−[4−(3,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:179.9−182.1℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.76(d,J=6.8Hz,3H),0.77(d,J=6.8Hz,3H),1.51−1.63(m, 1H),2.37(dd,J=13.8 and 6.0Hz,1H),3.57(dd,J=13.8 and 9.25Hz,1H),3.70(d,J=16.0Hz,1H),3.79(d,J=16.0Hz,1H),5.58(s,1H),6.96(t,J=7.5Hz,2H),7.14(d,J=5.0Hz,1H),8.61(s,1H),8.64(d,J=5.0Hz,1H).
参考例−59(化合物−55)
2−[4−(4−クロロフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:104.4−109.7℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.72(d,J=6.6Hz,3H),0.73(d,J=6.6Hz,3H),1.47−1.68(m,1H),2.37(dd,1H,J=13.8Hz,J=6.0Hz), 3.50(dd,1H,J=13.8 and 9.2Hz),3.69(d,1H,J=15.6Hz),3.77(d,1H,J=15.6Hz),5.612(s,1/2H),5.616(s,1/2H),7.15(d,J=5.0Hz,1H),7.22(d,J=8.4Hz,2H),7.49(d,J=8.4Hz,2H), 8.60−8.61(m,2H).
2−[4−(4−クロロフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:104.4−109.7℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.72(d,J=6.6Hz,3H),0.73(d,J=6.6Hz,3H),1.47−1.68(m,1H),2.37(dd,1H,J=13.8Hz,J=6.0Hz), 3.50(dd,1H,J=13.8 and 9.2Hz),3.69(d,1H,J=15.6Hz),3.77(d,1H,J=15.6Hz),5.612(s,1/2H),5.616(s,1/2H),7.15(d,J=5.0Hz,1H),7.22(d,J=8.4Hz,2H),7.49(d,J=8.4Hz,2H), 8.60−8.61(m,2H).
参考例−60(化合物−56)
2−[4−(3−ブロモフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:101.3−106℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.74(d,J=6.6Hz,3H),0.75(d,J=6.6Hz,3H),1.52−1.58(m,3H),2.35−2.40(m,1H),3.50−3.56(m,1H),5.61(s,1H),7.16(dd,J=0.6 and 5.0Hz,1H),7.19−7.21(m,1H),7.38(dd,J=7.8 and 7.8Hz,1H),7.45−7.46(m,1H),7.60−7.63(m,1H),8.61−8.63(m,2H).
2−[4−(3−ブロモフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:101.3−106℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.74(d,J=6.6Hz,3H),0.75(d,J=6.6Hz,3H),1.52−1.58(m,3H),2.35−2.40(m,1H),3.50−3.56(m,1H),5.61(s,1H),7.16(dd,J=0.6 and 5.0Hz,1H),7.19−7.21(m,1H),7.38(dd,J=7.8 and 7.8Hz,1H),7.45−7.46(m,1H),7.60−7.63(m,1H),8.61−8.63(m,2H).
参考例−61(化合物−57)
2−[4−(4−ブロモフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−5−メチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色固体,Mp:108.0−112.9℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.74(brs,6H),1.55−1.59(m,4H),2.36−2.39(m,1H),3.52−3.58(m,1H),4.01(brs,1H),5.54(brs,1H),7.15−7.17(m,3H),7.64(brs,2H),8.56(brs,1H),8.60(brs,1H).
2−[4−(4−ブロモフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−5−メチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色固体,Mp:108.0−112.9℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.74(brs,6H),1.55−1.59(m,4H),2.36−2.39(m,1H),3.52−3.58(m,1H),4.01(brs,1H),5.54(brs,1H),7.15−7.17(m,3H),7.64(brs,2H),8.56(brs,1H),8.60(brs,1H).
参考例−62(化合物−58)
3−イソブチル−2−[4−(4−メチルチオ−3−トリフルオロメチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.75(d,J=6.8Hz,6H),1.50−1.61(m,1H),2.40(dd,J=14.0 and 6.0Hz,1H),2.61(s,3H),3.55(dd,J=14.0 and 9.3Hz,1H),3.65−3.82(m,2H),5.61(s,1H),7.18(d,J=5.0Hz,1H),7.40−7.56(m,3H),8.62(s,1H),8.63(d,J=5.0Hz,1H).
3−イソブチル−2−[4−(4−メチルチオ−3−トリフルオロメチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.75(d,J=6.8Hz,6H),1.50−1.61(m,1H),2.40(dd,J=14.0 and 6.0Hz,1H),2.61(s,3H),3.55(dd,J=14.0 and 9.3Hz,1H),3.65−3.82(m,2H),5.61(s,1H),7.18(d,J=5.0Hz,1H),7.40−7.56(m,3H),8.62(s,1H),8.63(d,J=5.0Hz,1H).
参考例−63(化合物−59)
2−[4−(4−クロロ−3−シクロペンチルオキシフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm) : δ0.36(d,J=6.5Hz,6H),1.46−1.66(m,3H),1.89−2.04(m,6H),2.39(dd,J=14.0 and 5.6Hz,1H),3.55(dd,J=14.0 and 9.5Hz,1H),3.69(d,J=15.5Hz,1H),3.82(d,J=15.5Hz,1H),4.85−4.86(m,1H),5.66(s,1H),6.75−6.81(m,2H),7.18(d,J=5.0Hz,1H),7.47(d,J=8.0Hz,1H),8.60−8.61(m,2H).
2−[4−(4−クロロ−3−シクロペンチルオキシフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm) : δ0.36(d,J=6.5Hz,6H),1.46−1.66(m,3H),1.89−2.04(m,6H),2.39(dd,J=14.0 and 5.6Hz,1H),3.55(dd,J=14.0 and 9.5Hz,1H),3.69(d,J=15.5Hz,1H),3.82(d,J=15.5Hz,1H),4.85−4.86(m,1H),5.66(s,1H),6.75−6.81(m,2H),7.18(d,J=5.0Hz,1H),7.47(d,J=8.0Hz,1H),8.60−8.61(m,2H).
参考例−64(化合物−60)
3−イソブチル−2−[4−(4−ニトロフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色固体,Mp:118.8−124.1℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.74(d,J=7.5Hz,3H),0.76(d,J=7.5Hz,3H),1.49−1.61(m,1H),2.40(dd,J=15.0Hz,7.5Hz,1H),3.56(dd,J=15.0Hz,10.0 Hz, 1H),3.69(s,2H),5.56(s,1H),7.19(d,J=5.0Hz,1H),7.50(d,J=10.0Hz,2H),8.38(d,J=10.0Hz,2H),8.66(s,1H),8.68(d,J=5.0Hz,1H).
3−イソブチル−2−[4−(4−ニトロフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色固体,Mp:118.8−124.1℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.74(d,J=7.5Hz,3H),0.76(d,J=7.5Hz,3H),1.49−1.61(m,1H),2.40(dd,J=15.0Hz,7.5Hz,1H),3.56(dd,J=15.0Hz,10.0 Hz, 1H),3.69(s,2H),5.56(s,1H),7.19(d,J=5.0Hz,1H),7.50(d,J=10.0Hz,2H),8.38(d,J=10.0Hz,2H),8.66(s,1H),8.68(d,J=5.0Hz,1H).
参考例−65(化合物−61)
2−[4−{4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル}ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
橙色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.76 and 0.79(d,J=7.5Hz,6H),1.50−1.64(m,1H),2.40(dd,J=15.0 and 5.0Hz,1H),3.58(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.72(s,2H),5.55(s,1H),7.19(d,J=5.0Hz,1H),7.26(d,J=7.5Hz,1H),7.30(d,J=7.5Hz,1H),8.23(t,J=7.5Hz,1H),8.65(s,1H),8.70(d,J=5.0Hz,1H).
2−[4−{4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル}ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
橙色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.76 and 0.79(d,J=7.5Hz,6H),1.50−1.64(m,1H),2.40(dd,J=15.0 and 5.0Hz,1H),3.58(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.72(s,2H),5.55(s,1H),7.19(d,J=5.0Hz,1H),7.26(d,J=7.5Hz,1H),7.30(d,J=7.5Hz,1H),8.23(t,J=7.5Hz,1H),8.65(s,1H),8.70(d,J=5.0Hz,1H).
参考例−66(化合物−62)
3−イソブチル−2−[4−(3−イソブチルアミノ−4−ニトロフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
橙色固体,Mp:163.5−165.5℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.75(d,J=6.8Hz,3H),0.76(d,J=6.8Hz,3H),1.06(d,J=6.8Hz,3H),1.07((d,J=6.8Hz,3H),1.54−1.62(m,1H),1.99−2.09(m,1H),2.41(dd,J=14.0 and 6.0Hz,1H),3.09−3.20(m,2H),3.58(dd,J=15.0 and 10.0 Hz,1H),3.70(d,J=15.5Hz,1H),3.80(d,J=15.5Hz,1H),5.605(s,1/2H),5.609(s,1/2H),6.517(d,J=8.8Hz,1/2H),6.521(d,J=8.8Hz,1/2H),6.67(s,1/2H), 6.68(s,1/2H),7.18(d,J=5.0Hz,1H),8.27(br,1H),8.29(d,J=8.8Hz,1H),8.61(s,1H),8.64(d,J=5.0Hz,1H).
3−イソブチル−2−[4−(3−イソブチルアミノ−4−ニトロフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
橙色固体,Mp:163.5−165.5℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.75(d,J=6.8Hz,3H),0.76(d,J=6.8Hz,3H),1.06(d,J=6.8Hz,3H),1.07((d,J=6.8Hz,3H),1.54−1.62(m,1H),1.99−2.09(m,1H),2.41(dd,J=14.0 and 6.0Hz,1H),3.09−3.20(m,2H),3.58(dd,J=15.0 and 10.0 Hz,1H),3.70(d,J=15.5Hz,1H),3.80(d,J=15.5Hz,1H),5.605(s,1/2H),5.609(s,1/2H),6.517(d,J=8.8Hz,1/2H),6.521(d,J=8.8Hz,1/2H),6.67(s,1/2H), 6.68(s,1/2H),7.18(d,J=5.0Hz,1H),8.27(br,1H),8.29(d,J=8.8Hz,1H),8.61(s,1H),8.64(d,J=5.0Hz,1H).
参考例−67(化合物−63)
4−[3−(3−イソブチル−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−2−イル)ピリジン−4−イル]安息香酸メチル
白色固体,Mp:133.9−136.8℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.71(d,J=7.5Hz,3H),0.72(d,J=7.5Hz,3H),1.45−1.57(m,1H),2.37(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),3.53(dd,J=15.0Hz,10.0Hz,1H),3.66(d,J=15.0Hz,1H),3.74(d,J=15.0Hz,1H),3.97(s,3H),5.59(s,1H),7.18(d,J=5.0Hz,1H),7.37(d,J=7.5Hz,2H),8.18(d,J=7.5Hz,2H),8.63(d,J=5.0Hz,1H),8.63(s,1H).
4−[3−(3−イソブチル−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−2−イル)ピリジン−4−イル]安息香酸メチル
白色固体,Mp:133.9−136.8℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.71(d,J=7.5Hz,3H),0.72(d,J=7.5Hz,3H),1.45−1.57(m,1H),2.37(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),3.53(dd,J=15.0Hz,10.0Hz,1H),3.66(d,J=15.0Hz,1H),3.74(d,J=15.0Hz,1H),3.97(s,3H),5.59(s,1H),7.18(d,J=5.0Hz,1H),7.37(d,J=7.5Hz,2H),8.18(d,J=7.5Hz,2H),8.63(d,J=5.0Hz,1H),8.63(s,1H).
参考例−68(化合物−64)
3−イソブチル−2−[4−{4−(トリメチルシリル)フェニル}ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:131.2−135.9℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.33(s,9H),0.70(d,J=6.75Hz,6H),1.40−1.58(m,1H),2.39(dd,J=14.0Hz,6.0Hz,1H),3.49(dd,J=14.0Hz,9.25Hz,1H),3.67(d,J=15.5Hz,1H),3.78(d,J=15.5Hz,1H),5.69(s,1/2H),5.70(s,1/2H),7.17(d,J=5.0Hz,1H),7.25(d,J=8.0Hz,2H),7.64(d,J=8.0Hz,2H),8.59(d,J=5.0Hz,1H),8.63(s,1H).
3−イソブチル−2−[4−{4−(トリメチルシリル)フェニル}ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:131.2−135.9℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.33(s,9H),0.70(d,J=6.75Hz,6H),1.40−1.58(m,1H),2.39(dd,J=14.0Hz,6.0Hz,1H),3.49(dd,J=14.0Hz,9.25Hz,1H),3.67(d,J=15.5Hz,1H),3.78(d,J=15.5Hz,1H),5.69(s,1/2H),5.70(s,1/2H),7.17(d,J=5.0Hz,1H),7.25(d,J=8.0Hz,2H),7.64(d,J=8.0Hz,2H),8.59(d,J=5.0Hz,1H),8.63(s,1H).
参考例−69(化合物−65)
2−[4−{3−(エトキシイミノ)メチルフェニル}ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体, Mp:120.1−124.3℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.72(d,J=7.5Hz,3H),0.73(d,J=7.5Hz,3H),1.33(t,J=7.5Hz,3H), 1.49−1.60(m,1H),2.39(dd,J=15.0 and 5.0Hz,1H),3.52(dd,J=15.0 and 5.0Hz,1H),3.66(d,J=15.0Hz,1H),3.77(d,J=15.0Hz,1H),4.24(quartet,J=7.5Hz,2H),5.65(s,1/2H), 5.66(s,1/2H),7.20(d,J=5.0Hz,1H),7.24−7.28(m,1H),7.48−7.54(m,2H),7.67(d,J=7.5Hz,1H),8.12(s,1H),8.61(s,1H),8.61(d,J=5.0Hz,1H).
2−[4−{3−(エトキシイミノ)メチルフェニル}ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体, Mp:120.1−124.3℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.72(d,J=7.5Hz,3H),0.73(d,J=7.5Hz,3H),1.33(t,J=7.5Hz,3H), 1.49−1.60(m,1H),2.39(dd,J=15.0 and 5.0Hz,1H),3.52(dd,J=15.0 and 5.0Hz,1H),3.66(d,J=15.0Hz,1H),3.77(d,J=15.0Hz,1H),4.24(quartet,J=7.5Hz,2H),5.65(s,1/2H), 5.66(s,1/2H),7.20(d,J=5.0Hz,1H),7.24−7.28(m,1H),7.48−7.54(m,2H),7.67(d,J=7.5Hz,1H),8.12(s,1H),8.61(s,1H),8.61(d,J=5.0Hz,1H).
参考例−70(化合物−66)
3−イソブチル−2−[4−{4−(メトキシイミノ)メチルフェニル}ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:107.0−113.2℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.70(d,J=6.6Hz,3H),0.71(d,J=6.6Hz,3H),1.49−1.54(m,1H),2.33−2.39(m,2H),3.49−3.78(m,2H),4.01(s,3H),5.64(s,1/2H),5.65(s,1/2H),,7.18(dd,J=0.6 and 5.0Hz,1H),7.28(d,J=8.0Hz,2H),7.72(d,J=8.0Hz,2H),8.12(s,1H),8.60−8.62(m,2H).
3−イソブチル−2−[4−{4−(メトキシイミノ)メチルフェニル}ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:107.0−113.2℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.70(d,J=6.6Hz,3H),0.71(d,J=6.6Hz,3H),1.49−1.54(m,1H),2.33−2.39(m,2H),3.49−3.78(m,2H),4.01(s,3H),5.64(s,1/2H),5.65(s,1/2H),,7.18(dd,J=0.6 and 5.0Hz,1H),7.28(d,J=8.0Hz,2H),7.72(d,J=8.0Hz,2H),8.12(s,1H),8.60−8.62(m,2H).
参考例−71(化合物−67)
2−[4−{4−(ベンジルオキシイミノ)メチルフェニル}ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:116.5−122.2℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.705(d,J=7.5Hz,3H),0.710(d,J=7.5Hz,3H),1.42−1.56(m,1H),2.37(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),3.52(dd, J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.66(d,J=15.0Hz,1H),3.76(d, =15.0Hz,1H),5.25(s,1H),5.64(s,1H),7.70(d,J=5.0Hz,1H),7.26−7.45(m,7H),7.72(d,J=7.5Hz,2H),8.20(s,1H),8.59−8.62(m,1H),8.62(s,1H).
2−[4−{4−(ベンジルオキシイミノ)メチルフェニル}ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:116.5−122.2℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.705(d,J=7.5Hz,3H),0.710(d,J=7.5Hz,3H),1.42−1.56(m,1H),2.37(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),3.52(dd, J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.66(d,J=15.0Hz,1H),3.76(d, =15.0Hz,1H),5.25(s,1H),5.64(s,1H),7.70(d,J=5.0Hz,1H),7.26−7.45(m,7H),7.72(d,J=7.5Hz,2H),8.20(s,1H),8.59−8.62(m,1H),8.62(s,1H).
参考例−72(化合物−68)
3−イソブチル−2−[4−(4−メチルチオフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.72(d,J=7.5Hz,6H),1.45−1.57(m,1H),2.37(dd,J=12.5 and 5.0Hz,1H),2.55(s,3H),3.52(dd,J=12.5 and 10.0Hz,1H),3.68(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz,1H),5.68(s,1H),7.15−7.21(m,3H),7.36(d,J=7.5Hz,2H),8.59(d,J=5.0Hz,1H),8.60(s,1H).
3−イソブチル−2−[4−(4−メチルチオフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.72(d,J=7.5Hz,6H),1.45−1.57(m,1H),2.37(dd,J=12.5 and 5.0Hz,1H),2.55(s,3H),3.52(dd,J=12.5 and 10.0Hz,1H),3.68(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz,1H),5.68(s,1H),7.15−7.21(m,3H),7.36(d,J=7.5Hz,2H),8.59(d,J=5.0Hz,1H),8.60(s,1H).
参考例−73(化合物−69)
2−[4−(3−クロロ−4−メチルチオフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:99.1−101.9℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.74(d,J=7.5Hz,3H),0.76(d,J=7.5Hz,3H),1.49−1.70(m,1H),2.39(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),2.55(s,3H),3.54(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.69(d,J=15.0Hz,1H),3.79(d,J=15.0Hz,1H),5.65(s,1H),7.15−7.30(m,4H),8.60(d,J=5.0Hz,1H),8.60(s,1H).
2−[4−(3−クロロ−4−メチルチオフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:99.1−101.9℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.74(d,J=7.5Hz,3H),0.76(d,J=7.5Hz,3H),1.49−1.70(m,1H),2.39(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),2.55(s,3H),3.54(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.69(d,J=15.0Hz,1H),3.79(d,J=15.0Hz,1H),5.65(s,1H),7.15−7.30(m,4H),8.60(d,J=5.0Hz,1H),8.60(s,1H).
参考例−74(化合物−70)
N−[5−{(3−イソブチル−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−2−イル)ピリジン−4−イル}−2−メチルチオフェニル]アセトアミド
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.72(d,J=6.8Hz,3H),0.73(d,J=6.8Hz,3H),1.51−1.62(m,1H),2.26(s,3H),2.40(dd,J=13.8 and 6.0Hz,1H),2.48(s,3H),3.50(dd,J=13.8 and 9.3Hz,1H),3.66(d,J=16.0Hz,1H),3.77(d,J=16.0Hz,1H),5.73(s,1H),6.98(s,1/2H),6.99(s,1/2H),7.19(d,J=5.0Hz,1H),7.57(d,J=5.0Hz,1H),8.28(br,1H),8.32(br,1H),8.59(d,J=5.0Hz,1H),8.60(s,1H).
N−[5−{(3−イソブチル−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−2−イル)ピリジン−4−イル}−2−メチルチオフェニル]アセトアミド
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.72(d,J=6.8Hz,3H),0.73(d,J=6.8Hz,3H),1.51−1.62(m,1H),2.26(s,3H),2.40(dd,J=13.8 and 6.0Hz,1H),2.48(s,3H),3.50(dd,J=13.8 and 9.3Hz,1H),3.66(d,J=16.0Hz,1H),3.77(d,J=16.0Hz,1H),5.73(s,1H),6.98(s,1/2H),6.99(s,1/2H),7.19(d,J=5.0Hz,1H),7.57(d,J=5.0Hz,1H),8.28(br,1H),8.32(br,1H),8.59(d,J=5.0Hz,1H),8.60(s,1H).
参考例−75(化合物−71)
2−[4−(4−エチルチオフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:96.5−104.7℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.71(d,J=5.0Hz,6H),1.38(t,J=7.5Hz,3H),1.45−1.56(m,1H),2.36(dd,J=15.0 and 5.0Hz,1H),3.03(quartet,J=7.5 Hz,2H),3.51(dd, J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.68(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz,1H),5.68(s,1/2H),5.69(s,1/2H),7.16−7.12(m,3H),7.41(d,J=10.0Hz,2H),8.59(d,J=5.0Hz,1H),8.61(s,1H).
2−[4−(4−エチルチオフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:96.5−104.7℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.71(d,J=5.0Hz,6H),1.38(t,J=7.5Hz,3H),1.45−1.56(m,1H),2.36(dd,J=15.0 and 5.0Hz,1H),3.03(quartet,J=7.5 Hz,2H),3.51(dd, J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.68(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz,1H),5.68(s,1/2H),5.69(s,1/2H),7.16−7.12(m,3H),7.41(d,J=10.0Hz,2H),8.59(d,J=5.0Hz,1H),8.61(s,1H).
参考例−76(化合物−72)
3−イソブチル−2−[4−(4−イソプロピルチオフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:89.6−91.4℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.70(d,J=6.5Hz,6H),1.36(d,J=6.8Hz,6H),1.44−1.55(m,1H),2.34(dd,J=14.0 and 6.0Hz,1H),3.45−3.55(m,2H),3.68(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz,1H), 5.68(s,1/2H),5.69(s,1/2H),7.17−7.21(m,3H),7.48(d,J=7.5Hz,2H),8.59(d,J=5.3Hz,1H),8.62(s,1H).
3−イソブチル−2−[4−(4−イソプロピルチオフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:89.6−91.4℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.70(d,J=6.5Hz,6H),1.36(d,J=6.8Hz,6H),1.44−1.55(m,1H),2.34(dd,J=14.0 and 6.0Hz,1H),3.45−3.55(m,2H),3.68(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz,1H), 5.68(s,1/2H),5.69(s,1/2H),7.17−7.21(m,3H),7.48(d,J=7.5Hz,2H),8.59(d,J=5.3Hz,1H),8.62(s,1H).
参考例−77(化合物−73)
2−[4−(4−シクロペンチルチオフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:98.7−103.2℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.71(d,J=7.5Hz,6H),1.55−1.41(m,1H),1.65−1.84(m,6H),2.17−2.09(m,2H),2.35(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),3.51(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.65−3.75(m,1H),3.68(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz,1H),5.68(s,1/2H),5.69(s,1/2H),7.15−7.20(m,3H),7.44(d,J=7.5Hz,2H),8.59(d,J=5.0Hz,1H),8.61(s,1H).
2−[4−(4−シクロペンチルチオフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:98.7−103.2℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.71(d,J=7.5Hz,6H),1.55−1.41(m,1H),1.65−1.84(m,6H),2.17−2.09(m,2H),2.35(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),3.51(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.65−3.75(m,1H),3.68(d,J=15.0Hz,1H),3.78(d,J=15.0Hz,1H),5.68(s,1/2H),5.69(s,1/2H),7.15−7.20(m,3H),7.44(d,J=7.5Hz,2H),8.59(d,J=5.0Hz,1H),8.61(s,1H).
参考例−78(化合物−74)
3−イソブチル−2−[4−(4−メチルスルホニルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.74(d,J=7.5Hz,3H),0.76(d,J=7.5Hz,3H),1.50−1.61(m,1H),2.41(dd,J=15.0Hz,7.5Hz,1H),3.17(s,3H),3.53(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.70(s,2H),5.58(s,1H),7.20(d,J=5.0Hz,1H),7.55(d,J=7.5Hz,2H),8.12(d,J=7.50Hz,2H),8.65(s,1H),8.67(d,J=5.0Hz,1H).
3−イソブチル−2−[4−(4−メチルスルホニルフェニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.74(d,J=7.5Hz,3H),0.76(d,J=7.5Hz,3H),1.50−1.61(m,1H),2.41(dd,J=15.0Hz,7.5Hz,1H),3.17(s,3H),3.53(dd,J=15.0 and 10.0Hz,1H),3.70(s,2H),5.58(s,1H),7.20(d,J=5.0Hz,1H),7.55(d,J=7.5Hz,2H),8.12(d,J=7.50Hz,2H),8.65(s,1H),8.67(d,J=5.0Hz,1H).
参考例−79(化合物−75)
2−[4−(4−ジエチルアミノフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色オイル,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.70(d,J=7.5Hz,3H),0.71(d,J=7.5Hz,3H),1.22(d,J=7.5Hz,6H),1.47−1.53(m,1H),2.36(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),3.35−3.52(m,5H),3.70(d,J=15.0Hz,1H),3.84(d,J=15.0Hz,1H),5.85(s,1/2H),5.86(s,1/2H),6.75(d,J=7.5Hz,2H),7.13(d,J=7.5Hz,2H),7.17(d,J=5.0Hz,1H),8.52(d,J=5.0Hz,1H),8.57(s,1H).
2−[4−(4−ジエチルアミノフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色オイル,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.70(d,J=7.5Hz,3H),0.71(d,J=7.5Hz,3H),1.22(d,J=7.5Hz,6H),1.47−1.53(m,1H),2.36(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),3.35−3.52(m,5H),3.70(d,J=15.0Hz,1H),3.84(d,J=15.0Hz,1H),5.85(s,1/2H),5.86(s,1/2H),6.75(d,J=7.5Hz,2H),7.13(d,J=7.5Hz,2H),7.17(d,J=5.0Hz,1H),8.52(d,J=5.0Hz,1H),8.57(s,1H).
参考例−80(化合物−76)
N−[4−{3−(3−イソブチル−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−2−イル)ピリジン−4−イル}フェニル]メタンスルホンアミド
白色固体,Mp:203.4−204.8℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.72(d,J=6.6Hz,3H),0.73(d,J=6.6Hz,3H),1.57−1.59(m,1H),2.33−2.38(m,2H),3.12(s,3H),3.48−3.68(m,2H),5.66(s,1H),6.76(brs,1H),7.15(dd,J=5.0Hz,1H),7.28(d,J=7.5Hz,2H),7.34(d,J=7.5Hz,2H),8.60−8.62(m,2H).
N−[4−{3−(3−イソブチル−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−2−イル)ピリジン−4−イル}フェニル]メタンスルホンアミド
白色固体,Mp:203.4−204.8℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.72(d,J=6.6Hz,3H),0.73(d,J=6.6Hz,3H),1.57−1.59(m,1H),2.33−2.38(m,2H),3.12(s,3H),3.48−3.68(m,2H),5.66(s,1H),6.76(brs,1H),7.15(dd,J=5.0Hz,1H),7.28(d,J=7.5Hz,2H),7.34(d,J=7.5Hz,2H),8.60−8.62(m,2H).
参考例−81(化合物−77)
N−[4−{3−(3−イソブチル−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−2−イル)ピリジン−4−イル}フェニル]アセトアミド
白色固体,Mp:142.7−146.3℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.707(d,J=6.8Hz,3H),0.712(d,J=6.8Hz,3H),1.45−1.59(m,1H),2.23(s,3H),2.36(dd,J=14.0 and 6.0Hz,1H),3.51(dd,J=14.0 and 9.25Hz,1H),3.67(d,J=15.0Hz,1H),3.77(d,J=15.0Hz,1H),5.68(s,1H),7.16(d,J=5.0Hz,1H),7.22−7.26(m,2H),7.34(br,1H),7.66(d,J=8.25Hz,2H),8.59(d,J=5.0Hz,1H),8.60(s,1H).
N−[4−{3−(3−イソブチル−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−2−イル)ピリジン−4−イル}フェニル]アセトアミド
白色固体,Mp:142.7−146.3℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.707(d,J=6.8Hz,3H),0.712(d,J=6.8Hz,3H),1.45−1.59(m,1H),2.23(s,3H),2.36(dd,J=14.0 and 6.0Hz,1H),3.51(dd,J=14.0 and 9.25Hz,1H),3.67(d,J=15.0Hz,1H),3.77(d,J=15.0Hz,1H),5.68(s,1H),7.16(d,J=5.0Hz,1H),7.22−7.26(m,2H),7.34(br,1H),7.66(d,J=8.25Hz,2H),8.59(d,J=5.0Hz,1H),8.60(s,1H).
参考例−82(化合物−78)
2−[4−{3−(エトキシイミノ)メチル−4−メチルフェニル}ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:117.9−125.2℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.73(d,J=5.0Hz,3H),0.74(d,J=5.0Hz,3H),1.33(t,J=7.08Hz,3H),1.54−1.61(m,1H),2.41(dd,J=14.0 and 6.0Hz,1H),2.49(s,3H),3.52(dd,J=14.0Hz,6.0Hz,1H),3.67(d,J=15.5Hz,1H),3.79(d,J=15.5Hz,1H),4.24(quartet,J=7.08Hz,2H),5.60(s,1/2H),5.70(s,1/2H),7.16(d,J=7.8Hz,1/2H),7.17(d,J=7.8Hz,1/2H),7.19(d,J=5.0Hz, 1H),7.31(d,J=7.8Hz,1H),7.67(s,1/2H),7.68(s,1/2H),8.38(s,1H),8.59(d,J=5.0Hz,1H),8.60(s,1H).
2−[4−{3−(エトキシイミノ)メチル−4−メチルフェニル}ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:117.9−125.2℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.73(d,J=5.0Hz,3H),0.74(d,J=5.0Hz,3H),1.33(t,J=7.08Hz,3H),1.54−1.61(m,1H),2.41(dd,J=14.0 and 6.0Hz,1H),2.49(s,3H),3.52(dd,J=14.0Hz,6.0Hz,1H),3.67(d,J=15.5Hz,1H),3.79(d,J=15.5Hz,1H),4.24(quartet,J=7.08Hz,2H),5.60(s,1/2H),5.70(s,1/2H),7.16(d,J=7.8Hz,1/2H),7.17(d,J=7.8Hz,1/2H),7.19(d,J=5.0Hz, 1H),7.31(d,J=7.8Hz,1H),7.67(s,1/2H),7.68(s,1/2H),8.38(s,1H),8.59(d,J=5.0Hz,1H),8.60(s,1H).
参考例−83(化合物−79)
2−[4−{3−(ベンジルオキシイミノ)メチル−4−メチルフェニル}ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色固体,Mp:110.0−116.1℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.71(d,J=6.6Hz,3H),0.72(d,J=6.6Hz,3H),1.49−1.59(m,1H),2.36−2.41(m,1H),2.47(s,3H),3.47−3.75(m, 3H),5.21(s,2H),5.66(s,1/2H),5.67(s,1/2H),7.14−7.43(m,8H),7.65(s,1/2H),7.66(s,1/2H),8.43(s,1H),8.59(d,J=4.92Hz,1H),8.60(s,1H).
2−[4−{3−(ベンジルオキシイミノ)メチル−4−メチルフェニル}ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色固体,Mp:110.0−116.1℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.71(d,J=6.6Hz,3H),0.72(d,J=6.6Hz,3H),1.49−1.59(m,1H),2.36−2.41(m,1H),2.47(s,3H),3.47−3.75(m, 3H),5.21(s,2H),5.66(s,1/2H),5.67(s,1/2H),7.14−7.43(m,8H),7.65(s,1/2H),7.66(s,1/2H),8.43(s,1H),8.59(d,J=4.92Hz,1H),8.60(s,1H).
参考例−84(化合物−80)
2−[4−(4−ジメチルアミノフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.697(d,J=7.5Hz,3H),0.699(d,J=7.5Hz,3H),1.47−1.53(m,1H),2.36(dd,J=13.8 and 6.0Hz,1H),3.04(s,6H),3.49(dd,J=13.8 and 9.25Hz,1H),3.69(d,J=15.5Hz,1H),3.83(d,J=15.5Hz,1H),5.825(s,1/2H),5.832(s,1/2H),6.80(d,J=8.8Hz,2H),7.14−7.18(m,3H),8.53(d,J=5.0Hz,1H),8.57(s,1H).
2−[4−(4−ジメチルアミノフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.697(d,J=7.5Hz,3H),0.699(d,J=7.5Hz,3H),1.47−1.53(m,1H),2.36(dd,J=13.8 and 6.0Hz,1H),3.04(s,6H),3.49(dd,J=13.8 and 9.25Hz,1H),3.69(d,J=15.5Hz,1H),3.83(d,J=15.5Hz,1H),5.825(s,1/2H),5.832(s,1/2H),6.80(d,J=8.8Hz,2H),7.14−7.18(m,3H),8.53(d,J=5.0Hz,1H),8.57(s,1H).
参考例−85(化合物−81)
2−[4−(4−アミノ−3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色固体,Mp:102.5−109.8℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.722 and 0.723(d,J=6.8Hz,6H),1.45−1.57(m,1H),2.34(dd,J=14.0 and 6.0Hz,1H),3.51(dd,J=14.0 and 9.6Hz,1H),3.70(d,J=15.5Hz,1H),3.81(d,J=15.5Hz,1H),3.95(brs,2H),5.740(s,1/2H),5.744(s,1/2H),6.87−6.97(m,3H),7.16(d,J=5.0Hz,1H),8.56(d,J=5.0Hz,1H),8.58(s,1H).
2−[4−(4−アミノ−3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色固体,Mp:102.5−109.8℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.722 and 0.723(d,J=6.8Hz,6H),1.45−1.57(m,1H),2.34(dd,J=14.0 and 6.0Hz,1H),3.51(dd,J=14.0 and 9.6Hz,1H),3.70(d,J=15.5Hz,1H),3.81(d,J=15.5Hz,1H),3.95(brs,2H),5.740(s,1/2H),5.744(s,1/2H),6.87−6.97(m,3H),7.16(d,J=5.0Hz,1H),8.56(d,J=5.0Hz,1H),8.58(s,1H).
参考例−86(化合物−82)
N−[(1,3−ベンゾジオキソ−ル−5−イル)メチル]−2−[2−{4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル}−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−3−イル]酢酸アミド
白色固体,Mp:195.2−199.2℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.42(s,3H),3.35(d,J=15.5Hz,1H),3.64−3.79(m,2H),4.12−4.21(m,3H),5.94(s,1H),5.95(s,2H),6.13(br,1H),6.60−6.74(m,3H),7.17−7.31(m,5H),8.57(d,J=5.25Hz,1H),8.63(s,1H).
N−[(1,3−ベンゾジオキソ−ル−5−イル)メチル]−2−[2−{4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル}−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−3−イル]酢酸アミド
白色固体,Mp:195.2−199.2℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.42(s,3H),3.35(d,J=15.5Hz,1H),3.64−3.79(m,2H),4.12−4.21(m,3H),5.94(s,1H),5.95(s,2H),6.13(br,1H),6.60−6.74(m,3H),7.17−7.31(m,5H),8.57(d,J=5.25Hz,1H),8.63(s,1H).
参考例−87(化合物−83)
N−イソブチル−2−[2−{4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル}−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−3−イル]酢酸アミド
淡黄色固体,Mp:188.7−192.3℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.82(d,J=6.8Hz,3H),0.83(d,J=6.8Hz,3H),1.60−1.73(m,1H),2.42(s,3H),2.88−3.02(m,2H),3.33(d,J=15.5Hz,1H),3.67−3.82(m,2H),4.14(d,J=15.5Hz,1H),5.90(s,1H),5.90(br,1H),7.17−7.30(m,5H),8.57(d,J=5.0Hz,1H),8.63(s, 1H).
N−イソブチル−2−[2−{4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル}−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−3−イル]酢酸アミド
淡黄色固体,Mp:188.7−192.3℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.82(d,J=6.8Hz,3H),0.83(d,J=6.8Hz,3H),1.60−1.73(m,1H),2.42(s,3H),2.88−3.02(m,2H),3.33(d,J=15.5Hz,1H),3.67−3.82(m,2H),4.14(d,J=15.5Hz,1H),5.90(s,1H),5.90(br,1H),7.17−7.30(m,5H),8.57(d,J=5.0Hz,1H),8.63(s, 1H).
参考例−88(化合物−84)
N−シクロヘキシル−2−[2−{4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル}−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−3−イル]酢酸アミド
白色固体,Mp:225.2−226.7℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.97−1.80(m,10H),2.41(s,3H),3.31(d,J=17.5Hz,1H),3.50−3.82(m,3H),4.10(d,J=17.5Hz,1H),5.71(br,1H),5.90(s,1H),7.16−7.30(m,5H),8.57(d,J=5.0Hz,1H),8.64(s,1H).
N−シクロヘキシル−2−[2−{4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル}−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−3−イル]酢酸アミド
白色固体,Mp:225.2−226.7℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.97−1.80(m,10H),2.41(s,3H),3.31(d,J=17.5Hz,1H),3.50−3.82(m,3H),4.10(d,J=17.5Hz,1H),5.71(br,1H),5.90(s,1H),7.16−7.30(m,5H),8.57(d,J=5.0Hz,1H),8.64(s,1H).
参考例−89(化合物−85)
N−シクロプロピル−2−[2−{4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル}−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−3−イル]酢酸アミド
淡黄色固体,Mp:148.6−149.1℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.36−0.42(m,2H),0.66−0.74(m,2H),2.42(s,3H),2.49−2.59(m,1H),3.34(d,J=17.5Hz,1H),3.66−3.81(m,2H),4.01(d,J=17.5Hz,1H),5.89(s,1H),5.97(br,1H),7.16−7.31(m,5H),8.57(d,J=5.0Hz,1H),8.63(s,1H).
N−シクロプロピル−2−[2−{4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル}−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−3−イル]酢酸アミド
淡黄色固体,Mp:148.6−149.1℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.36−0.42(m,2H),0.66−0.74(m,2H),2.42(s,3H),2.49−2.59(m,1H),3.34(d,J=17.5Hz,1H),3.66−3.81(m,2H),4.01(d,J=17.5Hz,1H),5.89(s,1H),5.97(br,1H),7.16−7.31(m,5H),8.57(d,J=5.0Hz,1H),8.63(s,1H).
参考例−90(化合物−86)
N−(4−クロロフェニル)−2−[2−{4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル}−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−3−イル]酢酸アミド
淡黄色固体,Mp:227.2℃分解,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.33(s,3H),3.57−4.32(m,4H),5.87(s,1H),7.24(s,4H),7.35(d,J=10.0Hz,2H),7.48(d,J=10.0Hz,2H),7.69(d,J=5.0Hz,1H),8.79(d,J=5.0Hz,1H),9.06(s,1H),10.4(br,1H).
N−(4−クロロフェニル)−2−[2−{4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル}−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−3−イル]酢酸アミド
淡黄色固体,Mp:227.2℃分解,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.33(s,3H),3.57−4.32(m,4H),5.87(s,1H),7.24(s,4H),7.35(d,J=10.0Hz,2H),7.48(d,J=10.0Hz,2H),7.69(d,J=5.0Hz,1H),8.79(d,J=5.0Hz,1H),9.06(s,1H),10.4(br,1H).
参考例−91(化合物−87)
2−[2−{4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル}−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−3−イル]−N−(4−トルイル)酢酸アミド
白色固体,Mp:128.2−128.4℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.25(s,3H),2.32(s,3H),3.46−3.96(m,3H),4.29(d,J=16.5Hz,1H),5.84(s,1H),7.09(d,J=8.0Hz,2H),7.20(s,4H),7.30(d,J=8.0Hz,2H),7.50(d,J=5.0Hz,1H),8.70(d,J=5.0Hz,1H),8.92(s,1H),9.95(br,1H).
2−[2−{4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル}−4−オキソ−1,3−チアゾリジン−3−イル]−N−(4−トルイル)酢酸アミド
白色固体,Mp:128.2−128.4℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.25(s,3H),2.32(s,3H),3.46−3.96(m,3H),4.29(d,J=16.5Hz,1H),5.84(s,1H),7.09(d,J=8.0Hz,2H),7.20(s,4H),7.30(d,J=8.0Hz,2H),7.50(d,J=5.0Hz,1H),8.70(d,J=5.0Hz,1H),8.92(s,1H),9.95(br,1H).
参考例−92(化合物−88)
2−{4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル}−3−[(モルホリノカルボニル)メチル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色固体,Mp:176.3−177.3℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.41(s,3H),3.24(d,J=15.0Hz,1H),3.27−3.48(m,4H),3.57−3.61(m,4H),3.73(s,2H),4.52(d,J=15.0Hz,1H),6.01(s,1H),7.13−7.28(m,5H),8.58(d,J=5.0Hz,1H),8.71(s,1H).
2−{4−(4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル}−3−[(モルホリノカルボニル)メチル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色固体,Mp:176.3−177.3℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ2.41(s,3H),3.24(d,J=15.0Hz,1H),3.27−3.48(m,4H),3.57−3.61(m,4H),3.73(s,2H),4.52(d,J=15.0Hz,1H),6.01(s,1H),7.13−7.28(m,5H),8.58(d,J=5.0Hz,1H),8.71(s,1H).
参考例−93(化合物−89)
2−[4−(2−フリル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:81.3−86.5℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.88(d,J=7.5Hz,3H),0.85(d,J=7.5Hz,3H),1.78−1.90(m,1H),2.52(dd,J=15.0Hz,7.5Hz,1H),3.65−3.77(m,3H),6.23(s,1H),6.60−6.62(m,1H),6.85(d,J=2.5Hz,1H),7.52(d,J=5.0Hz,1H),7.67(s,1H),8.46(s,1H),8.58(d,J=5.0Hz,1H).
2−[4−(2−フリル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:81.3−86.5℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.88(d,J=7.5Hz,3H),0.85(d,J=7.5Hz,3H),1.78−1.90(m,1H),2.52(dd,J=15.0Hz,7.5Hz,1H),3.65−3.77(m,3H),6.23(s,1H),6.60−6.62(m,1H),6.85(d,J=2.5Hz,1H),7.52(d,J=5.0Hz,1H),7.67(s,1H),8.46(s,1H),8.58(d,J=5.0Hz,1H).
参考例−94(化合物−90)
3−イソブチル−2−[4−(2−チエニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色液体,Mp:95.8−97.8℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.76(d,J=7.5Hz,3H),0.77(d,J=7.5Hz,3H),1.54−1.71(m,1H),2.41(dd,J=15.0Hz,5.0Hz,1H),3.58(dd,J=15.0Hz,7.50Hz,1H),3.71(d,J=15.0Hz,1H),3.84(d,J=15.0Hz,1H),5.93(s,1/2H),5.94(s,1/2H),7.12−7.20(m,2H),7.32(d,J=5.0Hz,1H),7.52(d,J=5.0Hz,1H),7.58(d,J=5.0Hz,1H),7.58(s,1H).
3−イソブチル−2−[4−(2−チエニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色液体,Mp:95.8−97.8℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.76(d,J=7.5Hz,3H),0.77(d,J=7.5Hz,3H),1.54−1.71(m,1H),2.41(dd,J=15.0Hz,5.0Hz,1H),3.58(dd,J=15.0Hz,7.50Hz,1H),3.71(d,J=15.0Hz,1H),3.84(d,J=15.0Hz,1H),5.93(s,1/2H),5.94(s,1/2H),7.12−7.20(m,2H),7.32(d,J=5.0Hz,1H),7.52(d,J=5.0Hz,1H),7.58(d,J=5.0Hz,1H),7.58(s,1H).
参考例−95(化合物−91)
3−イソブチル−2−[4−(2−メチルチオフェン−5−イル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,Mp:109.6−113.5℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.77(d,J=7.5Hz,3H),0.79(d,J=7.5Hz,3H),1.62−1.70(m,1H),2.42(dd,J=15.0Hz,7.5Hz,1H),2.56(s,3H),3.58(dd,J=15.0Hz,10.0Hz,1H),3.71(d,J=17.5Hz,1H),3.85(d,J=17.5Hz,1H),5.99(s,1/2H),6.00(s,1/2H),6.83(d,J=5.0Hz,1H),6.93(d,J=5.0Hz,1H),7.28(d,J=5.0Hz,1H),8.54(s,1H),8.55(d,J=5.0Hz,1H).
3−イソブチル−2−[4−(2−メチルチオフェン−5−イル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,Mp:109.6−113.5℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.77(d,J=7.5Hz,3H),0.79(d,J=7.5Hz,3H),1.62−1.70(m,1H),2.42(dd,J=15.0Hz,7.5Hz,1H),2.56(s,3H),3.58(dd,J=15.0Hz,10.0Hz,1H),3.71(d,J=17.5Hz,1H),3.85(d,J=17.5Hz,1H),5.99(s,1/2H),6.00(s,1/2H),6.83(d,J=5.0Hz,1H),6.93(d,J=5.0Hz,1H),7.28(d,J=5.0Hz,1H),8.54(s,1H),8.55(d,J=5.0Hz,1H).
参考例−96(化合物−92)
3−イソブチル−2−[4−(3−チエニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:134.6−136.7℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.74(d,J=7.5Hz,3H),0.73(d,J=7.5Hz,3H),1.48−1.63(m,1H),2.38(dd,J=12.5Hz,7.5Hz,1H),3.54(dd,J=15.0Hz,10.0Hz,1H),3.70(d,J=15.0Hz,1H),3.80(d,J=15.0Hz,1H),5.79(s,1/2H),5.80(s,1/2H),7.11−7.14(m,1H),7.23(d,J=5.0Hz,1H),7.32−7.34(m,1H),7.49−7.52(m,1H),8.58(d,J=5.0Hz,1H),7.59(s,1H).
3−イソブチル−2−[4−(3−チエニル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:134.6−136.7℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.74(d,J=7.5Hz,3H),0.73(d,J=7.5Hz,3H),1.48−1.63(m,1H),2.38(dd,J=12.5Hz,7.5Hz,1H),3.54(dd,J=15.0Hz,10.0Hz,1H),3.70(d,J=15.0Hz,1H),3.80(d,J=15.0Hz,1H),5.79(s,1/2H),5.80(s,1/2H),7.11−7.14(m,1H),7.23(d,J=5.0Hz,1H),7.32−7.34(m,1H),7.49−7.52(m,1H),8.58(d,J=5.0Hz,1H),7.59(s,1H).
参考例−97(化合物−93)
2−[4−(ベンゾチオフェン−2−イル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.75(d,J=7.5Hz,3H),0.77(d,J=7.5Hz,3H),1.60−1.71(m,1H),2.48(dd, J=12.5 and 10.0Hz,1H),3.60(dd,J=12.5 and 10.0Hz,1H),3.70(d,J=15.0Hz,1H),3.84(d,J=15.0Hz,1H),5.98(s,1/2H),5.99(s,1/2H),7.34−7.49(m,4H),7.85−7.91(m,2H),8.62(d,J=5.0Hz,1H),8.62(s,1H).
2−[4−(ベンゾチオフェン−2−イル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.75(d,J=7.5Hz,3H),0.77(d,J=7.5Hz,3H),1.60−1.71(m,1H),2.48(dd, J=12.5 and 10.0Hz,1H),3.60(dd,J=12.5 and 10.0Hz,1H),3.70(d,J=15.0Hz,1H),3.84(d,J=15.0Hz,1H),5.98(s,1/2H),5.99(s,1/2H),7.34−7.49(m,4H),7.85−7.91(m,2H),8.62(d,J=5.0Hz,1H),8.62(s,1H).
参考例−98(化合物−94)
2−[4−(4−ベンゾチオフェン−3−イル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.65(d,J=6.5Hz,6H),1.38−1.52(m,1H),2.43(dd,J=13.8Hz,6.0Hz,1H),3.50(dd,J=13.8Hz,9.3Hz,1H),3.61(d,J=16.0Hz,1H),3.75(d,J=16.0Hz,1H),5.557(s,1/2H),5.561(s,1/2H),7.27(d,J=5.0Hz,1H),7.38−7.48(m,4H),7.93−8.00(m,1H),8.67(d,J=5.0Hz,1H),8.70(s,1H).
2−[4−(4−ベンゾチオフェン−3−イル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.65(d,J=6.5Hz,6H),1.38−1.52(m,1H),2.43(dd,J=13.8Hz,6.0Hz,1H),3.50(dd,J=13.8Hz,9.3Hz,1H),3.61(d,J=16.0Hz,1H),3.75(d,J=16.0Hz,1H),5.557(s,1/2H),5.561(s,1/2H),7.27(d,J=5.0Hz,1H),7.38−7.48(m,4H),7.93−8.00(m,1H),8.67(d,J=5.0Hz,1H),8.70(s,1H).
参考例−99(化合物−95)
3−イソブチル−2−[4−(1−メチルピラゾ−ル−4−イル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:132.2−133.8℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.77(d,J=6.8Hz,3H),0.78(d,J=6.8Hz,3H),1.58−1.66(m,1H),2.43(dd, J=13.8 and 9.44Hz,1H),3.60(dd,J=13.8 and 9.44Hz,1H),3.74(d,J=15.0Hz,1H),3.83(d,J=15.0Hz,1H),4.02(s,3H),5.850(s,1/2H),5.853(s,1/2H),7.23(d,J=5.2Hz,1H),7.54(s,1H),7.64(s,1H),8.51(s,1H),8.54(d,J=5.1Hz,1H).
3−イソブチル−2−[4−(1−メチルピラゾ−ル−4−イル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:132.2−133.8℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.77(d,J=6.8Hz,3H),0.78(d,J=6.8Hz,3H),1.58−1.66(m,1H),2.43(dd, J=13.8 and 9.44Hz,1H),3.60(dd,J=13.8 and 9.44Hz,1H),3.74(d,J=15.0Hz,1H),3.83(d,J=15.0Hz,1H),4.02(s,3H),5.850(s,1/2H),5.853(s,1/2H),7.23(d,J=5.2Hz,1H),7.54(s,1H),7.64(s,1H),8.51(s,1H),8.54(d,J=5.1Hz,1H).
参考例−100(化合物−96)
2−[4−(ビフェニル−4−イル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.71(d,J=7.5Hz,3H),0.72(d,J=7.5Hz,3H),1.43−1.62(m,1H),2.40(dd,J=13.8 and 5.8Hz,1H),3.53(dd,J=13.8 and 9.3Hz,1H),3.68(d,J=15.5Hz,1H),3.79(d,J=15.5Hz,1H),5.747(s,1/2H),5.752(s,1/2H),7.22−7.75(m,10H),8.61(d,J=5.0Hz,1H),8.64(s,1H).
2−[4−(ビフェニル−4−イル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.71(d,J=7.5Hz,3H),0.72(d,J=7.5Hz,3H),1.43−1.62(m,1H),2.40(dd,J=13.8 and 5.8Hz,1H),3.53(dd,J=13.8 and 9.3Hz,1H),3.68(d,J=15.5Hz,1H),3.79(d,J=15.5Hz,1H),5.747(s,1/2H),5.752(s,1/2H),7.22−7.75(m,10H),8.61(d,J=5.0Hz,1H),8.64(s,1H).
参考例−101(化合物−97)
2−[4−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:124.6−126.3℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.73(d,J=7.5Hz,3H),0.74(d,J=7.5Hz,3H),1.45−1.59(m,1H),2.33−2.41(m,4H),3.53(dd,J=12.5 and 10.0 Hz,1H),3.68(d,J=15.0Hz,1H),3.79(d,J=15.0Hz,1H),5.66(s,1/2H),5.67(s,1/2H),6.93(s,1H),6.96−6.98(m,1H),7.15(d,J=5.0Hz,1H),7.28−7.34(m,1H),8.59(d,J=5.00Hz,1H),8.60(s,1H).
2−[4−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:124.6−126.3℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.73(d,J=7.5Hz,3H),0.74(d,J=7.5Hz,3H),1.45−1.59(m,1H),2.33−2.41(m,4H),3.53(dd,J=12.5 and 10.0 Hz,1H),3.68(d,J=15.0Hz,1H),3.79(d,J=15.0Hz,1H),5.66(s,1/2H),5.67(s,1/2H),6.93(s,1H),6.96−6.98(m,1H),7.15(d,J=5.0Hz,1H),7.28−7.34(m,1H),8.59(d,J=5.00Hz,1H),8.60(s,1H).
参考例−102(化合物−98)
2−[4−{4−(エトキシイミノ)メチルフェニル}ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色固体,Mp:114.5−116.0℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.70(d,J=5.0Hz,3H),0.71(d,J=5.0Hz,3H),1.31−1.38(m,3H),1.44−1.57(m,1H),2.37(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),3.52(dd,J=15.0Hz,10.0Hz,1H),3.67(d,J=15.0Hz,1H),3.77(d,J=15.0Hz,1H),4.22−4.30(q,2H),5.65(s,1H),7.18(d,J=5.0Hz,1H),7.29(d,J=7.5Hz,2H),7.73(d,J=7.5Hz,2H),8.14(s,1H),8.59−8.62(m,1H),8.62(s,1H).
2−[4−{4−(エトキシイミノ)メチルフェニル}ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色固体,Mp:114.5−116.0℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.70(d,J=5.0Hz,3H),0.71(d,J=5.0Hz,3H),1.31−1.38(m,3H),1.44−1.57(m,1H),2.37(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),3.52(dd,J=15.0Hz,10.0Hz,1H),3.67(d,J=15.0Hz,1H),3.77(d,J=15.0Hz,1H),4.22−4.30(q,2H),5.65(s,1H),7.18(d,J=5.0Hz,1H),7.29(d,J=7.5Hz,2H),7.73(d,J=7.5Hz,2H),8.14(s,1H),8.59−8.62(m,1H),8.62(s,1H).
参考例−103(化合物−99)
2−[4−(3−フルオロメチル−4−トリフルオロメチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:140.0−144.1℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.71(d,J=7.5Hz,3H),0.73(d,J=7.5Hz,3H),1.48−1.59(m,1H),2.37(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),2.43(s,3H),3.52(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),3.65(d,J=15.0Hz,1H),3.75(d,J=15.0Hz,1H),5.48(d,JHF=47.5Hz,2H),5.66(s,1H),7.16−7.19(m,2H),7.27(s,1H),7.34(d,J=7.5Hz,1H),8.59(d,J=5.0Hz,1H),8.60(s,1H).
2−[4−(3−フルオロメチル−4−トリフルオロメチルフェニル)ピリジン−3−イル]−3−イソブチル−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:140.0−144.1℃,1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.71(d,J=7.5Hz,3H),0.73(d,J=7.5Hz,3H),1.48−1.59(m,1H),2.37(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),2.43(s,3H),3.52(dd,J=15.0 and 7.5Hz,1H),3.65(d,J=15.0Hz,1H),3.75(d,J=15.0Hz,1H),5.48(d,JHF=47.5Hz,2H),5.66(s,1H),7.16−7.19(m,2H),7.27(s,1H),7.34(d,J=7.5Hz,1H),8.59(d,J=5.0Hz,1H),8.60(s,1H).
参考例−104
4−フェノキシニコチン酸エチル
4−クロロニコチン酸エチル(1.0g, 5.39mmol)の脱水ジメチルスルホキシド(10.0ml)溶液に、フェノール(609mg,6.47mmol)、ヨウ化銅(51mg,0.27mmol)、ピコリン酸(66mg,0.54mmol)およびリン酸三カリウム(2.29g,10.8mmol)を加え、アルゴン雰囲気下、80℃で24時間加熱攪拌した。反応終了後、水(50ml)を加え、酢酸エチル(50 ml×2)にて抽出を行った。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去した。得られた混合物を自動設定中圧カラムクロマトグラフィーシステム(山善社製)で精製することで、茶色液体の4−フェノキシニコチン酸エチル(631mg,42%)を得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ1.37(t,J=6.8Hz,3H),4.39(q,J=6.8Hz,2H),6.68(d,J=5.8Hz,1H),7.10(d,J=7.6 Hz,2H),7.26(t,J=7.6Hz,1H),7.43(t,J=7.6Hz,2H),8.48(d,J=5.8Hz,1H),9.02(s,1H).
4−フェノキシニコチン酸エチル
4−クロロニコチン酸エチル(1.0g, 5.39mmol)の脱水ジメチルスルホキシド(10.0ml)溶液に、フェノール(609mg,6.47mmol)、ヨウ化銅(51mg,0.27mmol)、ピコリン酸(66mg,0.54mmol)およびリン酸三カリウム(2.29g,10.8mmol)を加え、アルゴン雰囲気下、80℃で24時間加熱攪拌した。反応終了後、水(50ml)を加え、酢酸エチル(50 ml×2)にて抽出を行った。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去した。得られた混合物を自動設定中圧カラムクロマトグラフィーシステム(山善社製)で精製することで、茶色液体の4−フェノキシニコチン酸エチル(631mg,42%)を得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ1.37(t,J=6.8Hz,3H),4.39(q,J=6.8Hz,2H),6.68(d,J=5.8Hz,1H),7.10(d,J=7.6 Hz,2H),7.26(t,J=7.6Hz,1H),7.43(t,J=7.6Hz,2H),8.48(d,J=5.8Hz,1H),9.02(s,1H).
参考例−105
3−(ヒドロキシメチル)−4−フェノキシピリジン
水素化アルミニウムリチウム(174mg,4.60mmol)のテトラヒドロフラン(12.0ml)懸濁液に、氷冷下で4−フェノキシニコチン酸エチル(1.12g,4.60mmol)を加え5分攪拌した。反応終了後、1M−NaOH(10.0ml)を加え、酢酸エチル(10ml×2)にて抽出を行った。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去することで、黄色液体の3−(ヒドロキシメチル)−4−フェノキシピリジン(867mg,94%)を得た。1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ 4.86(s,2H),6.55(d,J=5.7Hz,1H),7.06(t,J=7.6Hz,2H),7.24(t,J=7.6Hz,1H),7.41(t,J=7.6Hz,2H),8.28(d,J=5.7Hz,1H), 8.58(s,1H).(水酸基のプロトンは帰属できなかった。)
3−(ヒドロキシメチル)−4−フェノキシピリジン
水素化アルミニウムリチウム(174mg,4.60mmol)のテトラヒドロフラン(12.0ml)懸濁液に、氷冷下で4−フェノキシニコチン酸エチル(1.12g,4.60mmol)を加え5分攪拌した。反応終了後、1M−NaOH(10.0ml)を加え、酢酸エチル(10ml×2)にて抽出を行った。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去することで、黄色液体の3−(ヒドロキシメチル)−4−フェノキシピリジン(867mg,94%)を得た。1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ 4.86(s,2H),6.55(d,J=5.7Hz,1H),7.06(t,J=7.6Hz,2H),7.24(t,J=7.6Hz,1H),7.41(t,J=7.6Hz,2H),8.28(d,J=5.7Hz,1H), 8.58(s,1H).(水酸基のプロトンは帰属できなかった。)
参考例−106
4−フェノキシピリジン−3−カルボアルデヒド
3−(ヒドロキシメチル)−4−フェノキシピリジン(285mg,1.42mmol)のクロロホルム(10.0ml)溶液に、二酸化マンガン(1.23g,14.2mmol)を加え、室温で終夜攪拌した。反応終了後、セライト濾過し、溶媒を減圧留去することで、黄色固体の4−フェノキシピリジン−3−カルボアルデヒド(245mg,87%)を得た。1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ 6.67(d,J=6.0 Hz,1H),7.15−7.18(m,2H),7.32−7.36(m,1H),7.47−7.52(m,2H),8.54(d,J=6.0Hz,1H),9.02(s,1H),10.6(s,1H).
4−フェノキシピリジン−3−カルボアルデヒド
3−(ヒドロキシメチル)−4−フェノキシピリジン(285mg,1.42mmol)のクロロホルム(10.0ml)溶液に、二酸化マンガン(1.23g,14.2mmol)を加え、室温で終夜攪拌した。反応終了後、セライト濾過し、溶媒を減圧留去することで、黄色固体の4−フェノキシピリジン−3−カルボアルデヒド(245mg,87%)を得た。1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ 6.67(d,J=6.0 Hz,1H),7.15−7.18(m,2H),7.32−7.36(m,1H),7.47−7.52(m,2H),8.54(d,J=6.0Hz,1H),9.02(s,1H),10.6(s,1H).
参考例−107(化合物−100)
3−イソブチル−2−(4−フェノキシピリジン−3−イル)−1,3−チアゾリジン−4−オン
3−イソブチル−2−(4−フェノキシピリジン−3−イル)−1,3−チアゾリジン−4−オン
参考例−108(化合物−101)
3−イソブチル−2−[4−(4−メチルフェノキシ)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体;1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.92(d,3H,J=6.88Hz),0.93(d,3H,J=6.88Hz),1.97−2.01(m,1H),2.38(s,3H),2.58(dd,1H,J=13.8Hz,J=6.12Hz),3.63−3.69(m,2H),3.78(d,1H,J=15.3Hz),5.952(s,1/2H),5.956(s,1/2H),6.62(d,1H,J=5.70 Hz),6.97(d,2H,J=8.40Hz),7.23(d,2H,J=8.40 Hz),8.36(s,1H),8.38(d,1H,J=5.70Hz).
3−イソブチル−2−[4−(4−メチルフェノキシ)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体;1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.92(d,3H,J=6.88Hz),0.93(d,3H,J=6.88Hz),1.97−2.01(m,1H),2.38(s,3H),2.58(dd,1H,J=13.8Hz,J=6.12Hz),3.63−3.69(m,2H),3.78(d,1H,J=15.3Hz),5.952(s,1/2H),5.956(s,1/2H),6.62(d,1H,J=5.70 Hz),6.97(d,2H,J=8.40Hz),7.23(d,2H,J=8.40 Hz),8.36(s,1H),8.38(d,1H,J=5.70Hz).
参考例−109(化合物−102)
3−イソブチル−2−{4−[3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリジン−3−イル}−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体;1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.92(d,3H,J=6.63Hz),0.94(d,3H,J=6.63Hz),1.91−2.02(m,1H),2.58(dd,1H,J=13.8Hz,J=6.13Hz),3.64−3.79(m,3H),5.938(s,1/2H),5.943(s,1/2H),6.63(d,1H,J=5.60Hz),7.28−7.31(m,1H),7.37(s,1H),7.55−7.59(m,2H),8.41(s,1H),8.46(d,1H,J=5.60Hz).
3−イソブチル−2−{4−[3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリジン−3−イル}−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体;1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.92(d,3H,J=6.63Hz),0.94(d,3H,J=6.63Hz),1.91−2.02(m,1H),2.58(dd,1H,J=13.8Hz,J=6.13Hz),3.64−3.79(m,3H),5.938(s,1/2H),5.943(s,1/2H),6.63(d,1H,J=5.60Hz),7.28−7.31(m,1H),7.37(s,1H),7.55−7.59(m,2H),8.41(s,1H),8.46(d,1H,J=5.60Hz).
参考例−110(化合物−103)
3−イソブチル−2−[4−(4−tert−ブチルフェノキシ)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:131.1−136.1;1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.92(d,3H,J=6.84Hz),0.93(d,3H,J=6.84Hz),1.35(s,9H),1.92−2.03(m,1H),2.58(dd,1H,J=13.8Hz,J=6.12Hz),3.63−3.69(m,2H),3.77−3.81(m,1H),5.942(s,1/2H),5.946(s,1/2H),6.65(d,1H,J=5.68Hz),7.00(d,2H,J=8.76Hz),7.44(d,2H,J=8.76Hz),8.36(s,1H),8.39(d,1H,J=5.68Hz).
3−イソブチル−2−[4−(4−tert−ブチルフェノキシ)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
白色固体,Mp:131.1−136.1;1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.92(d,3H,J=6.84Hz),0.93(d,3H,J=6.84Hz),1.35(s,9H),1.92−2.03(m,1H),2.58(dd,1H,J=13.8Hz,J=6.12Hz),3.63−3.69(m,2H),3.77−3.81(m,1H),5.942(s,1/2H),5.946(s,1/2H),6.65(d,1H,J=5.68Hz),7.00(d,2H,J=8.76Hz),7.44(d,2H,J=8.76Hz),8.36(s,1H),8.39(d,1H,J=5.68Hz).
参考例−111(化合物−104)
3−イソブチル−2−[4−(3−ピリジルオキシ)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色固体,Mp:95.4−97.0;1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.92(d,3H,J=6.60Hz),0.94(d,3H,J=6.60Hz),1.93−2.05(m,1H),2.58(dd,1H,J=13.8Hz,J=6.10 Hz),3.64−3.74(m,3H),5.954(s,1/2H),5.959(s,1/2H),6.62(d,1H,J=5.70Hz),7.38−7.48(m,2H),8.41(s,1H),8.46(d,1H,J=5.68Hz),8.49−8.50(m,1H),8.56−8.58(m,1H).
3−イソブチル−2−[4−(3−ピリジルオキシ)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色固体,Mp:95.4−97.0;1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.92(d,3H,J=6.60Hz),0.94(d,3H,J=6.60Hz),1.93−2.05(m,1H),2.58(dd,1H,J=13.8Hz,J=6.10 Hz),3.64−3.74(m,3H),5.954(s,1/2H),5.959(s,1/2H),6.62(d,1H,J=5.70Hz),7.38−7.48(m,2H),8.41(s,1H),8.46(d,1H,J=5.68Hz),8.49−8.50(m,1H),8.56−8.58(m,1H).
参考例−112
4−ベンジル−3−ホルミル−1,4−ジヒドロピリジン−1−カルボン酸フェニル
(ベンジル亜鉛ブロミドの調製)
亜鉛dust(5.65g,86.5mmol)のテトラヒドロフラン懸濁液(75.0ml)にベンジルブロマイド(13.8g,80.5mmol)のテトラヒドロフラン溶液(50.0ml)を5分間かけて滴下し、水浴で温度を保ちながら4時間攪拌することで、ベンジル亜鉛ブロミドを調製した。
3−ピリジンカルボアルデヒド(8.60g,80.5mmol)のテトラヒドロフラン(10.0ml)溶液に、氷冷下、クロロギ酸フェニル(12.5g,80.5mmol)のテトラヒドロフラン溶液(75.0ml)を5分間かけて滴下し、氷冷下で1時間攪拌した。その後、別途調製した0.64M−ベンジル亜鉛ブロミド−テトラヒドロフラン溶液(125.0ml)を10分間かけて滴下し、氷冷下で1時間攪拌した後に室温へ昇温した。反応終了後、20%塩化アンモニウム水溶液(150ml)を加え、酢酸エチル(250ml×2)にて抽出を行った。さらに有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(150ml)および水(250ml)で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をヘキサン(50ml)に溶かし煮沸させた後に、酢酸エチル(35ml)を加えて静置させた。不溶の固体をデカンテーションにより除去し、ろ液を濃縮した。残渣を自動設定中圧カラムクロマトグラフィーシステム(山善社製)で精製し、8.55gの黄色液体を得た。この液体にヘキサン(50ml)およびエタノール(30ml)を加え、一晩フリーザ−内で静置させた。析出した固体をろ別し、白色固体の4−ベンジル−3−ホルミル−1,4−ジヒドロピリジン−1−カルボン酸フェニル(5.78g,23%)を得た。Mp:97.7−100.2;1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ 2.66(dd,J=13.0Hz,9.0Hz,1H),3.09(dd,J=13.0Hz,5.5Hz,1H),3.66-3.72(m,1H),5.14(s,1H),6.88(d,J=8.0Hz,1H),7.13-7.43(m,10H),7.73(s,1H),9.48(s,1H).
4−ベンジル−3−ホルミル−1,4−ジヒドロピリジン−1−カルボン酸フェニル
(ベンジル亜鉛ブロミドの調製)
亜鉛dust(5.65g,86.5mmol)のテトラヒドロフラン懸濁液(75.0ml)にベンジルブロマイド(13.8g,80.5mmol)のテトラヒドロフラン溶液(50.0ml)を5分間かけて滴下し、水浴で温度を保ちながら4時間攪拌することで、ベンジル亜鉛ブロミドを調製した。
3−ピリジンカルボアルデヒド(8.60g,80.5mmol)のテトラヒドロフラン(10.0ml)溶液に、氷冷下、クロロギ酸フェニル(12.5g,80.5mmol)のテトラヒドロフラン溶液(75.0ml)を5分間かけて滴下し、氷冷下で1時間攪拌した。その後、別途調製した0.64M−ベンジル亜鉛ブロミド−テトラヒドロフラン溶液(125.0ml)を10分間かけて滴下し、氷冷下で1時間攪拌した後に室温へ昇温した。反応終了後、20%塩化アンモニウム水溶液(150ml)を加え、酢酸エチル(250ml×2)にて抽出を行った。さらに有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(150ml)および水(250ml)で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をヘキサン(50ml)に溶かし煮沸させた後に、酢酸エチル(35ml)を加えて静置させた。不溶の固体をデカンテーションにより除去し、ろ液を濃縮した。残渣を自動設定中圧カラムクロマトグラフィーシステム(山善社製)で精製し、8.55gの黄色液体を得た。この液体にヘキサン(50ml)およびエタノール(30ml)を加え、一晩フリーザ−内で静置させた。析出した固体をろ別し、白色固体の4−ベンジル−3−ホルミル−1,4−ジヒドロピリジン−1−カルボン酸フェニル(5.78g,23%)を得た。Mp:97.7−100.2;1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ 2.66(dd,J=13.0Hz,9.0Hz,1H),3.09(dd,J=13.0Hz,5.5Hz,1H),3.66-3.72(m,1H),5.14(s,1H),6.88(d,J=8.0Hz,1H),7.13-7.43(m,10H),7.73(s,1H),9.48(s,1H).
参考例−113
4−ベンジルピリジン−3−カルボアルデヒド
4−ベンジル−3−ホルミル−1,4−ジヒドロピリジン−1−カルボン酸フェニル(5.50g,17.2mmol)のデカリン(80.0ml)溶液に硫黄(994mg,31.0mmol)を加え、24時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し、残渣を自動設定中圧カラムクロマトグラフィーシステム(山善社製)で精製し、4−ベンジルピリジン−3−カルボアルデヒドの赤褐色液体(2.41g,71%)を得た。1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ4.44(s,2H),7.12−7.34(m,6H),8.64(d,J=5.0Hz,1H),8.96(s,1H),10.3(s,1H).
4−ベンジルピリジン−3−カルボアルデヒド
4−ベンジル−3−ホルミル−1,4−ジヒドロピリジン−1−カルボン酸フェニル(5.50g,17.2mmol)のデカリン(80.0ml)溶液に硫黄(994mg,31.0mmol)を加え、24時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し、残渣を自動設定中圧カラムクロマトグラフィーシステム(山善社製)で精製し、4−ベンジルピリジン−3−カルボアルデヒドの赤褐色液体(2.41g,71%)を得た。1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ4.44(s,2H),7.12−7.34(m,6H),8.64(d,J=5.0Hz,1H),8.96(s,1H),10.3(s,1H).
参考例−114(化合物−105)
3−イソブチル−2−(4−ベンジルピリジン−3−イル)−1,3−チアゾリジン−4−オン
3−イソブチル−2−(4−ベンジルピリジン−3−イル)−1,3−チアゾリジン−4−オン
参考例−115(化合物−106)
3−イソブチル−2−[4−(4−メチルベンジル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体:1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.67(d,J=6.4Hz,3H),0.73(d,J=6.4Hz,3H),1.36(br,1H),2.29-2.34(m,1H),2.33(s,3H),3.50-3.53(m,1H),3.65(d,J=15.6Hz,1H),3.76(d,J=15.6Hz,1H),3.97(s,2H),5.79(s,1H), 6.98(d,J=7.88Hz,2H),7.12-7.14(m,3H),8.35(s,1H),8.52(d,J=5.0Hz,1H).
3−イソブチル−2−[4−(4−メチルベンジル)ピリジン−3−イル]−1,3−チアゾリジン−4−オン
黄色液体:1H−NMR(CDCl3,TMS,ppm):δ0.67(d,J=6.4Hz,3H),0.73(d,J=6.4Hz,3H),1.36(br,1H),2.29-2.34(m,1H),2.33(s,3H),3.50-3.53(m,1H),3.65(d,J=15.6Hz,1H),3.76(d,J=15.6Hz,1H),3.97(s,2H),5.79(s,1H), 6.98(d,J=7.88Hz,2H),7.12-7.14(m,3H),8.35(s,1H),8.52(d,J=5.0Hz,1H).
以下、本発明の2−(4−アリールピリジン−3−イル)−1,3−チアゾリジン−4−オン誘導体を除草剤として製剤化する方法を示す。ただし、本発明の除草剤は、これらの製剤例に限定されるものではなく、下記製剤例に例示された以外の他の種々の添加物と任意の割合で混合し、製剤化することもできる。
製剤例−1(粒剤)
本発明の化合物(1重量部)、リグニンスルホン酸カルシウム(1重量部)、ラウリルサルフェ−ト(1重量部)、ベントナイト(30重量部)及びタルク(67重量部)に水(15重量部)を加えて、混練機で混練した後、押出式造粒機で造粒した。これを流動乾燥機で乾燥して、本発明の化合物1%を活性成分として含む粒剤を得た。
本発明の化合物(1重量部)、リグニンスルホン酸カルシウム(1重量部)、ラウリルサルフェ−ト(1重量部)、ベントナイト(30重量部)及びタルク(67重量部)に水(15重量部)を加えて、混練機で混練した後、押出式造粒機で造粒した。これを流動乾燥機で乾燥して、本発明の化合物1%を活性成分として含む粒剤を得た。
製剤例−2(フロアブル剤)
本発明の化合物(20.0重量部)、スルホコハク酸ジ−2−エチルヘキシルエステルナトリウム塩(2.0重量部)、ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テル(2.0重量部)、プロピレングリコ−ル(5.0重量部)、消泡剤(0.5重量部)及び水(70.5重量部)を、湿式ボ−ルミルで均一に混合粉砕し、本発明の化合物20%を活性成分として含むフロアブル剤を得た。
本発明の化合物(20.0重量部)、スルホコハク酸ジ−2−エチルヘキシルエステルナトリウム塩(2.0重量部)、ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テル(2.0重量部)、プロピレングリコ−ル(5.0重量部)、消泡剤(0.5重量部)及び水(70.5重量部)を、湿式ボ−ルミルで均一に混合粉砕し、本発明の化合物20%を活性成分として含むフロアブル剤を得た。
製剤例−3(ドライフロアブル剤)
本発明の化合物(75重量部)、イソバンNo.1〔アニオン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル(株)製、商品名〕(10重量部)、バニレックスN〔アニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)製、商品名〕(5重量部)、ホワイトカ−ボン(5重量部)及びクレ−(5重量部)を均一に混合微粉砕して、本発明の化合物75%を活性成分として含むドライフロアブル(顆粒水和)剤を得た。
本発明の化合物(75重量部)、イソバンNo.1〔アニオン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル(株)製、商品名〕(10重量部)、バニレックスN〔アニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)製、商品名〕(5重量部)、ホワイトカ−ボン(5重量部)及びクレ−(5重量部)を均一に混合微粉砕して、本発明の化合物75%を活性成分として含むドライフロアブル(顆粒水和)剤を得た。
製剤例−4(水和剤)
本発明の化合物(15重量部)、ホワイトカ−ボン(15重量部)、リグニンスルホン酸カルシウム(3重量部)、ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テル(2重量部)、珪藻土(5重量部)及びクレ−(60重量部)を、粉砕混合機により均一に混合して、本発明の化合物15%を活性成分として含む水和剤を得た。
本発明の化合物(15重量部)、ホワイトカ−ボン(15重量部)、リグニンスルホン酸カルシウム(3重量部)、ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テル(2重量部)、珪藻土(5重量部)及びクレ−(60重量部)を、粉砕混合機により均一に混合して、本発明の化合物15%を活性成分として含む水和剤を得た。
製剤例−5(乳剤)
本発明の化合物(20重量部)、ソルポ−ル700H〔乳化剤:東邦化学株式会社製、商品名〕(20重量部)及びキシレン(60重量部)を混合して、本発明の化合物20%を活性成分として含む乳剤を得た。
本発明の化合物(20重量部)、ソルポ−ル700H〔乳化剤:東邦化学株式会社製、商品名〕(20重量部)及びキシレン(60重量部)を混合して、本発明の化合物20%を活性成分として含む乳剤を得た。
製剤例−6(粉剤)
本発明の化合物(0.5重量部)、ホワイトカ−ボン(0.5重量部)、ステアリン酸カルシウム(0.5重量部)、クレ−(50.0重量部)及びタルク(48.5重量部)を均一に混合粉砕して、本発明の化合物0.5%を活性成分として粉剤を得た。
本発明の化合物(0.5重量部)、ホワイトカ−ボン(0.5重量部)、ステアリン酸カルシウム(0.5重量部)、クレ−(50.0重量部)及びタルク(48.5重量部)を均一に混合粉砕して、本発明の化合物0.5%を活性成分として粉剤を得た。
次に本発明の化合物の除草効果について試験例を挙げて説明する。
試験例−1 水田雑草に対する除草効果試験及び移植水稲に対する薬害試験
1/10,000ア−ルの広さのワグネルポットに水田土壌を充填し、水を加えた後化成肥料(N:P:K=17:17:17)を混入し、代かきを行った。その後、タイヌビエ、広葉雑草(アゼナ、コナギ)、ホタルイの種子を1cmの深さにそれぞれ30粒ずつを播種した。更に、2葉期の水稲を3本で1株としてポットあたり1株移植した。移植後ただちに湛水し、水深を約3cmに保った。その後の管理はガラス温室内で行った。水稲移植1日後に、本発明の化合物を製剤例−4に準じて調製した水和剤を水希釈し、その水希釈薬液の所定量を滴下した。
試験例−1 水田雑草に対する除草効果試験及び移植水稲に対する薬害試験
1/10,000ア−ルの広さのワグネルポットに水田土壌を充填し、水を加えた後化成肥料(N:P:K=17:17:17)を混入し、代かきを行った。その後、タイヌビエ、広葉雑草(アゼナ、コナギ)、ホタルイの種子を1cmの深さにそれぞれ30粒ずつを播種した。更に、2葉期の水稲を3本で1株としてポットあたり1株移植した。移植後ただちに湛水し、水深を約3cmに保った。その後の管理はガラス温室内で行った。水稲移植1日後に、本発明の化合物を製剤例−4に準じて調製した水和剤を水希釈し、その水希釈薬液の所定量を滴下した。
Claims (5)
- 一般式(1)
R2は、炭素数1から12のアルキル基;炭素数1から6のアルコキシ基で置換された炭素数1から12のアルキル基;炭素数3から6のアルケニル基;炭素数3から6のアルキニル基;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7から11のアラルキル基;ピリジル基;又はハロゲン原子、炭素数1から6のアルキル基及び炭素数1から6のハロアルキル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
R3は、水素原子、炭素数1から6のアルキル基、又はメトキシカルボニルメチル基を表す。
Arは、ハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から12の(アルコキシイミノ)メチル基、炭素数1から6のハロアルコキシ基、炭素数1から6のアルキルチオ基、炭素数1から6のアルキルスルホニル基、炭素数1から6のアルキルアミノ基、炭素数1から6のジ(アルキル)アミノ基、炭素数1から6のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数1から6のハロアルキルカルボニルアミノ基、炭素数1から6のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数1から6のビス(アルキルスルホニル)アミノ基、炭素数1から6のビス(ハロアルキルスルホニル)アミノ基、アミノ基、炭素数1から12のアルコキシカルボニル基、炭素数1から6のアルケニルオキシカルボニル基、フェニル基、シアノ基及びニトロ基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基;炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいチエニル基;炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいベンゾチオフェン−2−イル基;炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいベンゾチオフェン−3−イル基;フラン−2−イル基;炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいピラゾリル基;インダニル基;ハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から6のハロアルコキシ基、炭素数1から6のアルキルチオ基、炭素数1から6のアルキルスルホニル基、炭素数1から6のアルキルアミノ基、炭素数1から12のアルコキシカルボニル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基;ピリジルオキシ基、又はハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から6のハロアルコキシ基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいベンジル基を表す。)で示される2−(4−置換ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾリジン−4−オン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。 - 請求項1記載の一般式(1)を有効成分として5%〜90%含有する除草剤。
- 請求項1記載の一般式(1)を有効成分として含有する水稲用除草剤。
- 請求項1記載の一般式(1)において、Arが4−ブロモフェニル基、4−メチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基又は3−フルオロ−4−メチルフェニル基であり、R1及びR3が水素原子であり、R2がイソブチル基である請求項1記載の水稲用除草剤。
- 一般式(2)
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JP2011269490A JP2013119542A (ja) | 2011-12-09 | 2011-12-09 | 2−(4−置換ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾリジン−4−オン誘導体を有効成分として含有する除草剤 |
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US11470846B2 (en) | 2014-09-24 | 2022-10-18 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal pyridino-/pyrimidino-thiazoles |
-
2011
- 2011-12-09 JP JP2011269490A patent/JP2013119542A/ja active Pending
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