JP2013068914A - フォトレジスト組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、[A]酸解離性基を含む構造単位(I)を有するベース重合体、[B]塩基解離性基を含む構造単位(II)を有し、[A]重合体よりもフッ素原子含有率が高い重合体、及び[C]酸発生体を含有し、上記[A]重合体のポリスチレン換算重量平均分子量が、10,000以上40,000以下であるフォトレジスト組成物である。上記塩基解離性基は、フッ素原子を有することが好ましい。上記塩基解離性基は、芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。構造単位(II)が、下記式(2)で表されることが好ましい。
【選択図】なし
Description
[A]酸解離性基を含む構造単位(I)を有するベース重合体(以下、「[A]重合体」ともいう)、
[B]塩基解離性基を含む構造単位(II)を有し、[A]重合体よりもフッ素原子含有率が高い重合体(以下、「[B]重合体」ともいう)、及び
[C]酸発生体
を含有し、
上記[A]重合体のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が、10,000以上40,000以下であるフォトレジスト組成物である。
(1)当該フォトレジスト組成物を基板上に塗布し、レジスト膜を形成する工程、
(2)上記レジスト膜上に液浸露光用液体を配置し、この液浸露光用液体を介して上記レジスト膜を液浸露光する工程、及び
(3)液浸露光された上記レジスト膜を現像する工程
を有する。
本発明のフォトレジスト組成物は、[A]重合体、[B]重合体及び[C]酸発生体を含有する。また、当該フォトレジスト組成物は、好適成分として、[D]酸拡散制御体及び[E]溶媒を含有してもよい。さらに、当該フォトレジスト組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有してもよい。以下、各構成成分について順に説明する。
[A]重合体は、酸解離性基を含む構造単位(I)を有するベース重合体である。「ベース重合体」とは、フォトレジスト組成物から形成されるレジストパターンを形成する重合体の主成分となる重合体をいい、好ましくは、レジストパターンを構成する全重合体に対して50質量%以上を占める重合体をいう。また、「酸解離性基」とは、カルボキシル基、ヒドロキシル基等の極性基の水素原子を置換する基であって、露光により[C]酸発生体から発生した酸等の作用により解離する基を意味する。[A]重合体は、構造単位(I)以外に、ラクトン含有基又は環状カーボネート含有基を含む構造単位(L)をさらに有することが好ましく、また、これら以外の他の構造単位を有してもよい。[A]重合体を構成する各構造単位は、1種又は2種以上の構造単位を有していてもよい。以下、各構造単位について説明する。
構造単位(I)は、酸解離性基を含む構造単位である。構造単位(I)としては、酸解離性基を含む構造単位であればよく、その酸解離性基の構造、位置、数等は特に限定されない。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等の1価の飽和鎖状炭化水素基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、エテニル基、プロピニル基等の1価の不飽和鎖状炭化水素基等が挙げられる。
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロプロピル基、ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、トリフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等のフッ素化アルキル基;
クロロメチル基、トリクロロメチル基、トリクロロエチル基、ペンタクロロエチル基、ヘキサクロロプロピル基、ヘプタクロロプロピル基、ノナクロロブチル基等の塩素化アルキル基;
トリブロモメチル基、ペンタブロモエチル基、ヘプタブロモプロピル基、ノナブロモブチル基等の臭素化アルキル基;
トリヨードメチル基、ペンタヨードエチル基、ヘプタヨードプロピル基、ノナブロモブチル基等のヨウ素化アルキル基等が挙げられる。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、i−ペンチル基、sec−ペンチル基、t−ペンチル基等の1価の飽和鎖状炭化水素基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、エテニル基、プロピニル基等の1価の不飽和鎖状炭化水素基等が挙げられる。
これらの中では、1価の飽和鎖状炭化水素基が好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基が好ましく、メチル基、エチル基、i−プロピル基、n−ペンチル基がより好ましい。
シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等の1価の単環式飽和環状炭化水素基;
シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の1価の単環式不飽和環状炭化水素基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の1価の多環式飽和環状炭化水素基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の1価の多環式不飽和環状炭化水素等が挙げられる。
これらの中で、1価の単環式飽和環状炭化水素基、1価の多環式飽和環状炭化水素基が好ましく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基がより好ましく、シクロヘキシル基、アダマンチル基がさらに好ましい。
シクロブタンジイル基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基、シクロヘキサンジイル基、シクロオクタンジイル基等の2価の単環式飽和環状炭化水素基;
シクロブテンジイル基、シクロペンテンジイル基、シクロヘキセンジイル基等の2価の単環式不飽和環状炭化水素基;
ノルボルナンジイル基、アダマンタンジイル基、トリシクロデカンジイル基、テトラシクロドデカンジイル基等の2価の多環式飽和環状炭化水素基;
ノルボルネンジイル基、トリシクロデセンジイル基、テトラシクロドデセンジイル基等の2価の多環式不飽和環状炭化水素基等が挙げられる。
これらの中では、2価の単環式飽和環状炭化水素基、2価の多環式飽和環状炭化水素基が好ましく、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基、シクロオクタンジイル基、ノルボルナンジイル基、アダマンタンジイル基がより好ましく、シクロペンタンジイル基、アダマンタンジイル基がさらに好ましい。
構造単位(L)はラクトン含有基又は環状カーボネート含有基を含む構造単位である。[A]重合体が構造単位(L)を有することで、当該フォトレジスト組成物から形成されるレジスト膜の基板への密着性を向上することができる。ここで、ラクトン含有基とは、−O−C(O)−構造を含む一つの環(ラクトン環)を含有する環式基を表す。また、環状カーボネート含有基とは、−O−C(O)−O−で表される結合を含む一つの環(環状カーボネート環)を含有する環式基を表す。ラクトン環又は環状カーボネート環を1つめの環として数え、ラクトン環又は環状カーボネート環のみの場合は単環式基、さらに他の環構造を有する場合は、その構造に関わらず多環式基と称する。
上記式(L3−3)中、RLc2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基である。
上記式(L3−1)及び(L3−2)中、nLc1は、0又は1である。
上記式(L3−3)中、nLc2は、0〜3の整数である。
上記式(L3−7)中、nC1は、0〜2の整数である。
上記式(L3−8)中、nC2〜nC5は、それぞれ独立して、0〜2の整数である。*は、上記式(L−1)のRL2に結合する部位を示す。なお、上記式(L3−1)〜(L3−8)で表される基は置換基を有していてもよい。
[A]重合体は、上記構造単位(I)及び構造単位(L)以外の他の構造単位をさらに有していてもよい。他の構造単位としては、例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ケトン性カルボニル基、シアノ基等の極性基を有する構造単位等が挙げられる。[A]重合体における他の構造単位の含有割合としては、[A]重合体を構成する全構造単位に対して、通常、30モル%以下であり、20モル%以下が好ましい。
[A]重合体は、例えば各構造単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤を使用し、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−シクロプロピルプロピオニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート等のアゾ系ラジカル重合開始剤;
ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等の過酸化物系ラジカル重合開始剤等が挙げられる。
これらの中で、アゾ系ラジカル重合開始剤が好ましく、AIBN、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレートがより好ましく、AIBNがさらに好ましい。これらのラジカル開始剤は、1種単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、2−ブタノン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類等が挙げられる。これらの溶媒は、1種又は2種以上を用いることができる。
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業製)
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[B]重合体は、塩基解離性基を含む構造単位(II)を有し、[A]重合体よりもフッ素原子含有率が高い重合体である。[B]重合体は、[A]重合体よりフッ素原子含有率が高いため、当該フォトレジスト組成物から形成されたレジスト膜の表層に偏在して、レジスト膜からの酸発生剤等の溶出を抑制すると共に、レジスト膜表面に高い水切れ特性を付与できる。なお、重合体のフッ素原子含有率(質量%)は、13C−NMRにより重合体の構造を測定し、その構造から求めることができる。
構造単位(II)は、塩基解離性基を含む構造単位である。「塩基解離性基」とは、例えば、カルボキシル基、ヒドロキシル基、スルホ基等の極性基の水素原子を置換する基であって、アルカリの存在下(例えば、23℃の2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液中)で解離する基をいう。構造単位(II)における塩基解離性基としては、そのような性質を有する基である限り特に限定されない。上記塩基解離性基が、極性基としてのカルボキシル基、ヒドロキシル基及びスルホ基の水素原子を置換した構造としては、下記式(f−a)〜(f−c)で表される構造等が挙げられる。下記式(f−a)で表される構造は、極性基がカルボキシル基で塩基解離性基がRAである場合を、下記式(f−b)で表される構造は、極性基がヒドロキシル基で塩基解離性基が−C(=O)RBである場合を、下記式(f−c)で表される構造は、極性基がスルホ基で塩基解離性基が−N=CRCRDである場合である。
上記式(f−c)中、RC及びRDは、1価の炭化水素基である。この炭化水素基の有する水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。
メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン、ヘキサデカン、イコサン等の直鎖状又は分岐状の鎖状飽和炭化水素;
エチレン、プロピレン、ブテン、ペンテン、ヘキセン、オクテン、デセン、テトラデセン、プロピン、ヘキシン、ブタジエン、ヘキサジエン、デカジエン、ヘキサジイン、デカジイン等の直鎖状又は分岐状の鎖状不飽和炭化水素;
シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロオクタン、シクロデカン等の単環式飽和炭化水素;
シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロオクテン、シクロデセン、シクロドデシン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロデカジエン、シクロデカジイン等の単環式不飽和炭化水素;
ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、トリシクロ[5.2.12,6]デカン、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカン、アダマンタン等の多環式飽和炭化水素;
ビシクロ[2.2.1]ヘプテン、ビシクロ[2.2.2]オクテン、トリシクロ[5.2.12,6]デセン、トリシクロ[3.3.1.13,7]デセン、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデセン等の多環式不飽和炭化水素;
ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、デュレン等の芳香族炭化水素
これらの中で、炭素数1〜8の直鎖状及び分岐状の鎖状飽和炭化水素、炭素数5〜10の単環式飽和炭化水素、炭素数7〜12の多環式飽和炭化水素、炭素数2〜6の鎖状不飽和炭化水素、炭素数6〜15の芳香族炭化水素からそれぞれ2〜4個の水素原子を除いた炭化水素基が好ましい。
構造単位(II−1)は、上記式(2−1)で表される構造単位である。
上記炭素数1〜20の2価の鎖状炭化水素基としては、炭素数1〜10の2価の鎖状炭化水素基が好ましく、炭素数1〜5の2価の鎖状炭化水素基がより好ましい。
上記炭素数3〜20の2価の脂肪族環状炭化水素基としては、単環式飽和炭化水素基が好ましく、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基、シクロヘキサンジイルメタンジイル基が特に好ましい。
上記炭素数6〜20の2価の芳香族炭化水素基としてはフェニレン基、ベンジレン基、フェネチレン基が好ましい。
構造単位(II−2)は、上記式(2−2)で表される構造単位である。
構造単位(II−3)は、上記式(2−3)で表される構造単位である。
構造単位(II−4)は、上記式(2−4)で表される構造単位である。
構造単位(III)は、下記式(3)で表される構造単位である。
構造単位(IV)は、下記式(4)で表される構造単位である。
[B]重合体は、[A]重合体において説明した酸解離性基を有する構造単位(I)をさらに有することが好ましい。[A]重合体だけでなく[B]重合体が構造単位(I)を有することで、露光部における[B]重合体の溶け残りが抑制されるので、現像欠陥の発生がさらに抑制される。
[B]重合体は、上記構造単位(I)〜(IV)以外にも、例えば、アルカリ可溶性基を有する構造単位(以下、「構造単位(V)」ともいう)、[A]重合体において説明したラクトン含有基又は環状カーボネート含有基を含む構造単位(L)等のその他の構造単位を有していてもよい。[B]重合体は、構造単位(V)や構造単位(L)を有することにより、現像液に対する親和性を向上できる。
[B]重合体は、上記[A]重合体と同様に、ラジカル重合等の常法に従って合成することができる。
当該フォトレジスト組成物を構成する[C]酸発生体は、露光により酸を発生する化合物である。[C]酸発生体が発生した酸により[A]重合体等の酸解離性基が解離し、カルボキシル基等の極性基が生成するため、この重合体は現像液に可溶となる。当該フォトレジスト組成物における[C]酸発生体の含有形態としては、後述するような低分子化合物の形態(以下、適宜「[C]酸発生剤」と称することがある)でも、酸発生基として重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
当該フォトレジスト組成物は、好適成分として[D]酸拡散制御体を含有することができる。当該フォトレジスト組成物は、[D]酸拡散制御体を含有することで、形成されるレジストパターンのパターン形状や寸法忠実度を向上させることができる。当該フォトレジスト組成物における[D]酸拡散制御体の含有形態としては、低分子化合物である酸拡散制御剤の形態(以下、適宜、「[D]酸拡散制御剤」ともいう)でも、[A]重合体や[B]重合体等の重合体の一部として組み込まれた酸拡散制御基の形態でも、これらの両方の形態でもよい。
X+Z− ・・・(D2)
当該フォトレジスト組成物は通常、溶媒を含有する。用いられる溶媒は、少なくとも[A]重合体、[B]重合体及び[C]酸発生体、並びに所望により含有される任意成分等を溶解可能な溶媒であれば、特に限定されるものではない。[E]溶媒としては、例えば、アルコール類、エーテル類、ジエチレングリコールアルキルエーテル類、エチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノアルキルエーテル類、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート類、芳香族炭化水素類、ケトン類、エステル類等が挙げられる。
エーテル類としては、例えば、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル;
ジイソプロピルエーテル、ジn−ブチルエーテル、ジn−ペンチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジn−ヘキシルエーテル等のジアルキルエーテル;
アニソール、ジフェニルエーテル等の芳香族エーテル等が挙げられる。
ジエチレングリコールアルキルエーテル類としては、例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル等が挙げられる。
エチレングリコールアルキルエーテルアセテート類としては、例えば、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等が挙げられる。
プロピレングリコールモノアルキルエーテル類としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等が挙げられる。
プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。
プロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート類としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノブチルエーテルプロピオネート等が挙げられる。
芳香族炭化水素類としては、例えば、トルエン、キシレン等が挙げられる。
ケトン類としては、例えば、
2−ブタノン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン等の脂肪族ケトン;
シクロペンタノン、シクロヘキサノン等の環状ケトン等が挙げられる。
エステル類としては、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、3−ヒドロキシプロピオン酸メチル、3−ヒドロキシプロピオン酸エチル、3−ヒドロキシプロピオン酸プロチル、3−ヒドロキシプロピオン酸ブチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プロピル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸ブチル、プロポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸エチル、プロポキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸ブチル、ブトキシ酢酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、ブトキシ酢酸プロピル、ブトキシ酢酸ブチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸ブチル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル等が挙げられる。
当該フォトレジスト組成物は、上記成分の他、必要に応じ[F]添加剤として、偏在化促進剤、界面活性剤、脂環族化合物、増感剤、架橋剤等を含有することができる。[F]添加剤は、同一又は異なる種類の添加剤を1種単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
偏在化促進剤は、[B]重合体を、より効率的にレジスト膜表面に偏析させる効果を有するものである。当該フォトレジスト組成物にこの偏在化促進剤を含有させることで、[B]重合体の含有量を従来よりも少なくすることができる。従って、LWR、現像欠陥、パターン倒れ耐性等のレジスト基本特性を損なうことなく、レジスト膜から液浸液への成分の溶出をさらに抑制したり、高速スキャンにより液浸露光をより高速に行うことが可能になり、結果としてウォーターマーク欠陥等の液浸由来欠陥を抑制するレジスト膜表面の疎水性を向上させることができる。このような偏在化促進剤として用いることができるものとしては、例えば、比誘電率が30以上200以下で、1気圧における沸点が100℃以上の低分子化合物等が挙げられる。このような化合物としては、例えば、ラクトン化合物、カーボネート化合物、ニトリル化合物、多価アルコール等が挙げられる。
界面活性剤は、当該フォトレジスト組成物の塗布性、現像性等を改良する作用を示す成分である。界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤等が挙げられる。また、界面活性剤の市販品としては、KP341(信越化学工業製)、ポリフローNo.75、同No.95(共栄社化学製)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(トーケムプロダクツ製)、メガファックF171、同F173(DIC製)、フロラードFC430、同FC431(住友スリーエム製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(旭硝子製)等が挙げられる。当該フォトレジスト組成物における界面活性剤の含有量としては、[A]重合体100質量部に対して、通常、2質量部以下である。
脂環式骨格含有化合物は、当該フォトレジスト組成物から形成されるレジストパターンのドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等をさらに改善する作用を示す成分である。
脂環式骨格含有化合物としては、例えば、
1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;
3−[2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル]テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等が挙げられる。当該フォトレジスト組成物における脂環式骨格含有化合物の配合量としては、[A]重合体100質量部に対して、通常50質量部以下であり、30質量部以下が好ましい。
増感剤は、[C]酸発生体に吸収される露光光のエネルギー以外のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを例えばラジカルのような形で[C]酸発生体に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該フォトレジスト組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を有する。増感剤としては、例えば、カルバゾール類、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ナフタレン類、フェノール類、ビアセチル、エオシン、ローズベンガル、ピレン類、アントラセン類、フェノチアジン類等が挙げられる。
当該フォトレジスト組成物をネガ型フォトレジスト組成物として用いる場合においては当該フォトレジスト組成物は、アルカリ現像液に可溶な重合体を酸の存在下で架橋しうる化合物(以下、「架橋剤」ともいう)を含有してもよい。架橋剤としては、例えば、アルカリ現像液に可溶な重合体との架橋反応性を有する官能基(以下、「架橋性官能基」ともいう)を1種以上有する化合物等が挙げられる。
当該フォトレジスト組成物は、[A]重合体、[B]重合体及び[C]酸発生体、並びに必要に応じて加えられる任意成分を、例えば、全固形分濃度が1〜50質量%、好ましくは3〜25質量%となるように[E]溶媒に溶解した後、例えば、孔径0.02μm程度のフィルターでろ過することによって調製することができる。
本発明のレジストパターン形成方法は、(1)当該フォトレジスト組成物を基板上に塗布し、レジスト膜を形成する工程(以下、「(1)工程」ともいう)、(2)上記レジスト膜上に液浸露光用液体を配置し、上記液浸露光用液体を介して上記レジスト膜を液浸露光する工程(以下、「(2)工程」ともいう)、及び(3)液浸露光された上記レジスト膜を現像する工程(以下、「(3)工程」ともいう)を有する。当該レジストパターン形成方法によれば、当該フォトレジスト組成物を用いているので、現像欠陥が少なくかつ良好なパターン形状を有するレジストパターンを形成することができる。
本工程では、当該フォトレジスト組成物を基板上に塗布し、レジスト膜を形成する。基板としては、例えば、シリコンウェハ、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知の基板等が挙げられる。塗布方法としては、例えば、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等が挙げられる。形成されるレジスト膜の膜厚としては、10〜1,000nmが好ましく、10〜500nmがより好ましい。
本工程では、(1)工程で形成されたレジスト膜上に液浸露光用液体を配置し、この液浸露光用液体を介して上記レジスト膜を液浸露光する。
本工程では、(2)工程において露光されたレジスト膜を現像する。このようにして、所定のレジストパターンが形成される。
上記有機溶媒としては、例えば、アセトン、2−ブタノン、メチルi−ブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、3−メチルシクロペンタノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン等のケトン類;メタノール、エタノール、n−プロプロパノール、i−プロパノール、n−ブタノール、t−ブタノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、1,4−ヘキサンジオール、1,4−ヘキサンジメタノール等のアルコール類;テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−アミル等のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;フェノール、アセトニルアセトン、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。これらの有機溶媒は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(JNM−ECX400、日本電子製)を使用し、測定溶媒として、テトラヒドロフラン−d8を用いて行った。
[A]重合体及び[B]重合体は、単量体として下記化合物を用い、下記手順にて合成した。
上記化合物(M−1)33.1g(40モル%)、化合物(M−5)12.2g(10モル%)及び化合物(M−16)54.7g(50モル%)を、2−ブタノン200gに溶解し、さらに、重合開始剤としてのAIBN1.60gを溶解して単量体溶液を調製した。一方、2−ブタノン100gを1,000mLの三口フラスコに投入し、30分間窒素ガスによりパージした。
窒素パージの後、上記三口フラスコ内を攪拌しながら、80℃に加熱した。次いで、上記単量体溶液を滴下漏斗を用い、3時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに、80℃で3時間撹拌した。
重合反応終了後、重合反応溶液を水冷により30℃以下に冷却した。そして、この重合反応溶液を2,000gのメタノール中へ投入し、白色粉末を析出させた後、これを濾別した。この白色粉末を2回、400gずつのメタノールを用いてスラリー洗浄した後、濾別した。次いで、この白色粉末を50℃で17時間乾燥し、重合体(A−1)を得た(収量80g、収率80%)。この重合体(A−1)のMwは、11,800であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−1):化合物(M−5):化合物(M−16)に由来する構造単位の含有割合(モル%)は、41:10:49であった。
単量体として、上記化合物(M−1)32.9g(40モル%)、化合物(M−6)12.8g(10モル%)及び化合物(M−16)54.3g(50モル%)を用い、AIBNを1.60g用いた以外は、合成例1と同様にして、重合体(A−2)を得た(収量80g、収率80%)。この重合体(A−2)のMwは、11,500であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−1):化合物(M−6):化合物(M−16)に由来する構造単位の含有割合(モル%)は、41:8:51であった。
単量体として、上記化合物(M−1)33.11g(40モル%)、化合物(M−5)12.22g(10モル%)及び化合物(M−16)54.67g(50モル%)を用い、AIBNを8.08g用いた以外は、合成例1と同様にして、重合体(a−1)を得た(収量80g、収率80%)。この重合体(a−1)のMwは、7,300であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−1):化合物(M−5):化合物(M−16)に由来する構造単位の含有割合(モル%)は、41:10:49であった。
[合成例4](重合体(B−1)の合成)
上記化合物(M−2)42.7g(60モル%)及び化合物(M−9)57.3g(40モル%)を2−ブタノン200gに溶解し、さらに、AIBN3.2gを溶解して単量体溶液を調製した。一方、2−ブタノン100gを1,000mLの三口フラスコに投入し、30分間窒素ガスによりパージした。
窒素パージの後、上記三口フラスコ内を攪拌しながら、80℃に加熱した。次いで、上記単量体溶液を滴下漏斗を用い、3時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに、80℃で3時間撹拌した。
重合反応終了後、重合反応溶液を水冷により30℃以下に冷却した。この重合反応溶液を2,000gのメタノール中へ投入し白色粉末を析出させた後、これを濾別した。この白色粉末を、2回、300gずつのメタノールを用いてスラリー洗浄した後、濾別した。次いで、この白色粉末を50℃で17時間乾燥し、無色固体の重合体(B−1)を得た(収量72g、収率72%)。この重合体(B−1)のMwは、7,500であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−2):化合物(M−9)に由来する構造単位の含有割合(モル%)は、61:39であった。
単量体として、上記化合物(M−2)11.1g(20モル%)及び化合物(M−9)88.9g(80モル%)を用い、AIBNを2.49g用いた以外は、合成例4と同様にして無色固体の重合体(B−2)を得た(収量70g、収率70%)。この重合体(B−2)のMwは、7,300であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−2):化合物(M−9)に由来する構造単位の含有割合(モル%)は、20:80であった。
単量体として、上記化合物(M−9)100g(100モル%)を用い、AIBNを2.24g用いた以外は、合成例4と同様にして、無色固体の重合体(B−3)を得た(収量75g、収率75%)。この重合体(B−3)のMwは、7,400であった。
単量体として、上記化合物(M−2)15.4g(20モル%)及び化合物(M−8)84.6g(80モル%)を用い、AIBNを3.47g用いた以外は、合成例4と同様にして無色固体の重合体(B−4)を得た(収量72g、収率72%)。この重合体(B−4)のMwは、6,400であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−2):化合物(M−8)に由来する構造単位の含有割合(モル%)は、21:79であった。
単量体として、上記化合物(M−2)11.6g(20モル%)及び化合物(M−12)88.4g(80モル%)を用い、AIBNを2.61g用い、スラリー洗浄に用いるメタノールを1回あたり400gとし、乾燥温度を60℃として以外は合成例4と同様にして白色固体の重合体(B−5)を得た(収量70g、収率70%)。この重合体(B−5)のMwは、7,500であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−2):化合物(M−12)に由来する構造単位の含有割合(モル%)は、21:79であった。
単量体として、上記化合物(M−10)86.2g(80モル%)及び化合物(M−18)13.8g(20モル%)を用い、AIBNを2.13g用いた以外は、合成例8と同様にして白色固体の重合体(B−6)を得た(収量65g、収率65%)。この重合体(B−6)のMwは、7,300であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−10):化合物(M−18)に由来する構造単位の含有割合(モル%)は、80:20であった。
単量体として、上記化合物(M−10)78.1g(75モル%)及び化合物(M−17)21.9g(25モル%)を用い、AIBNを2.05g用いた以外は、合成例8と同様にして白色固体の重合体(B−7)を得た(収量68g、収率68%)。この重合体(B−7)のMwは、7,600であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−10):化合物(M−17)に由来する繰り返し単位の含有割合(モル%)は、76:24であった。
単量体として、上記化合物(M−2)16.3g(30モル%)及び化合物(M−14)83.7g(70モル%)を用い、AIBNを2.44g用いた以外は、合成例8と同様にして白色固体の重合体(B−8)を得た(収量68g、収率68%)。この重合体(B−8)のMwは、7,200であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−2):化合物(M−14)に由来する構造単位の含有割合(モル%)は33:67であった。
単量体として、上記化合物(M−2)16.0g(20モル%)及び化合物(M−11)84.0g(80モル%)を用い、AIBNを3.59g用いた以外は、合成例8と同様にして無色固体の重合体(B−9)を得た(収量64g、収率64%)。この重合体(B−9)のMwは、7,400であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−2):化合物(M−11)に由来する構造単位の含有割合(モル%)は23:77であった。
単量体として、上記化合物(M−2)14.0g(20モル%)及び化合物(M−15)86.0g(80モル%)を用い、AIBNを3.15g用いた以外は、合成例8と同様にして白色固体の重合体(B−10)を得た(収量63g、収率63%)。この重合体(B−10)のMwは、7,300であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−2):化合物(M−15)に由来する構造単位の含有割合(モル%)は、24:76であった。
単量体として、上記化合物(M−2)18.8g(30モル%)、化合物(M−13)75.8g(60モル%)及び化合物(M−19)5.4g(10モル%)を用い、AIBNを2.82g用いた以外は、合成例8と同様にして無色固体の重合体(B−11)を得た(収量64g、収率64%)。この重合体(B−11)のMwは、7,600であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−2):化合物(M−13):化合物(M−19)に由来する構造単位の含有割合(モル%)は、32:57:11であった。
単量体として、上記化合物(M−2)24.9g(20モル%)及び化合物(M−7)75.2g(80モル%)を用い、AIBNを3.7g用いた以外は、合成例4と同様にして無色固体の重合体(B−12)を得た(収量65g、収率65%)。この重合体(B−12)のMwは、7,300であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−2):化合物(M−7)に由来する構造単位の含有割合(モル%)は、22:78であった。
単量体として、上記化合物(M−4)20.2g(20モル%)及び化合物(M−7)79.8g(80モル%)を用い、AIBNを3.5g用いた以外は、合成例4と同様にして無色固体の重合体(B−13)を得た(収量68g、収率68%)。この重合体(B−13)のMwは、7,400であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−4):化合物(M−7)に由来する構造単位の含有割合(モル%)は、21:79であった。
単量体として、上記化合物(M−4)30.2g(30モル%)及び化合物(M−7)69.8g(70モル%)を用い、AIBNを3.5g用いた以外は、合成例4と同様にして無色固体の重合体(B−14)を得た(収量69g、収率69%)。この重合体(B−14)のMwは、7,500であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−4):化合物(M−7)に由来する構造単位の含有割合(モル%)は、32:68であった。
単量体として、上記化合物(M−3)17.2g(20モル%)及び化合物(M−7)82.8g(80モル%)を用い、AIBNを3.6g用いた以外は、合成例4と同様にして無色固体の重合体(B−15)を得た(収量61g、収率61%)。この重合体(B−15)のMwは、7,200であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−3):化合物(M−7)に由来する構造単位の含有割合(モル%)は、21:79であった。
単量体として、上記化合物(M−4)20.2g(20モル%)及び化合物(M−7)79.8g(80モル%)を用い、AIBNを1.7g用いた以外は、合成例4と同様にして無色固体の重合体(B−16)を得た(収量68g、収率68%)。この重合体(B−16)のMwは、9,500であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−4):化合物(M−7)に由来する構造単位の含有割合(モル%)は、21:79であった。
[A]重合体及び[B]重合体以外のフォトレジスト組成物を構成する[C]酸発生剤、[D]酸拡散制御剤及び[E]溶媒について以下に示す。
各構造式を下記式(C−1)〜(C−3)に示す。
C−1:4−シクロヘキシルフェニルジフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
C−2:トリフェニルスルホニウムアダマンチル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート
C−3:トリフェニルスルホニウムビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート
D−1:2,6−ジイソプロピルアニリン
E−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
E−2:シクロヘキサノン
[A]重合体としての(A−1)100質量部、[B]重合体としての(B−1)5質量部、[C]酸発生剤としての(C−1)4質量部、(C−2)4質量部及び(C−3)4質量部、[D]酸拡散制御剤としての(D−1)0.8質量部並びに[E]溶媒としての(E−1)1,980質量部及び(E−2)848質量部を混合して均一溶液とした。得られた溶液を、孔径5nmのHDPEフィルター(フォトクリーンDDF・PE−クリーン、日本ポール製)及び孔径10nmのナイロンフィルター(フォトクリーンDDF・ウルチプリーツ・P−ナイロン、日本ポール製)を用いてろ過し、実施例1のフォトレジスト組成物を調製した。
実施例1において、下記表3に記載に示す種類及び配合量の各成分を用いた以外は、実施例1と同様にして実施例2〜23及び比較例1〜16のフォトレジスト組成物を調製した。
上記実施例及び比較例で得られたフォトレジスト組成物について、下記方法に従ってレジストパターンを形成し、現像欠陥数及びパターン形状を評価した。
(1)反射防止膜の形成
12インチシリコンウエハ表面に、下層反射防止膜形成用組成物(ARC66、日産化学製)を、半導体製造装置(Lithius Pro−i、東京エレクトロン製)を使用して、スピンコートした。次いで、205℃で60秒間PBを行うことにより、膜厚105nmの反射防止膜を形成した。
(2)レジスト膜の形成
形成した反射防止膜上に、半導体製造装置(CLEAN TRACK ACT12、東京エレクトロン製)を使用して上記フォトレジスト組成物をスピンコートした。次いで、110℃で60秒間PBした後、23℃で30秒間冷却することにより、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。
(3)レジストパターンの形成
ArF液浸露光装置(NSR−S610C、NIKON製)を使用して、NA:1.30、Dipoleの光学条件にて、ターゲットサイズが45nmライン/90nmピッチのマスクを介して露光した。次に、上記「Lithius Pro−i」のホットプレート上で、100℃で60秒間PEBを行った後、23℃で30秒間冷却した。次いで、現像カップのGPノズルにて、2.38質量%TMAH水溶液を現像液として10秒間パドル現像し、超純水でリンスした。その後、2,000rpm、15秒間振り切りで、スピンドライすることにより、45nmライン/90nmピッチのラインアンドスペースパターンを形成した。
(4)現像欠陥数の測定
欠陥検査装置(KLA2810、KLA−Tencor製)を使用して現像欠陥数(未露光部欠陥数)を測定した。得られた現像欠陥数を欠陥検査面積で除することにより「D.D.」(欠陥密度、Defect Density、単位:個/cm2)を算出した。D.D.が5未満の場合を「良好」、5以上の場合「不良」と評価した。現像欠陥数の評価結果を表3に示す。
(1)反射防止膜の形成
12インチシリコンウェハ表面に、上記「現像欠陥数」評価の(1)反射防止膜の形成の手順と同様にして、反射防止膜を形成した。
(2)レジスト膜の形成
形成した反射防止膜上に、上記「CLEAN TRACK ACT12」を使用して、
上記フォトレジスト組成物をスピンコートし、次いで、110℃で60秒間PBした後、23℃で30秒間冷却することにより、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。
(3)レジストパターンの形成
上記ArF液浸露光装置を用い、NA=1.3、Crosspoleの条件により、ターゲットパターンサイズが48nmライン/96nmピッチとなるマスクパターンを介して露光した。次に、上記「Lithius Pro−i」のホットプレート上で、95℃で60秒間PEBを行った後、2.38質量%TMAH水溶液を現像液として10秒間パドル現像し、超純水でリンスした。その後、2,000rpm、15秒間振り切りで、スピンドライすることにより、48nmライン/96nmピッチのラインアンドスペースパターンを形成した。
Claims (8)
- [A]酸解離性基を含む構造単位(I)を有するベース重合体、
[B]塩基解離性基を含む構造単位(II)を有し、[A]重合体よりもフッ素原子含有率が高い重合体、及び
[C]酸発生体
を含有し、
上記[A]重合体のポリスチレン換算重量平均分子量が、10,000以上40,000以下であるフォトレジスト組成物。 - 上記塩基解離性基がフッ素原子を有する請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- 上記塩基解離性基が芳香族炭化水素基である請求項2に記載のフォトレジスト組成物。
- 構造単位(II)が、下記式(2)で表される構造単位(II−i)である請求項1、請求項2又は請求項3に記載のフォトレジスト組成物。
- 構造単位(II−i)が、下記式(2−1)、(2−2)、(2−3)及び(2−4)でそれぞれ表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造単位である請求項4に記載のフォトレジスト組成物。
- [B]重合体が、上記構造単位(I)をさらに有する請求項1から請求項5のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物。
- 構造単位(I)が、下記式(1)で表される構造単位(I−1)である請求項1から請求項6のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物。
- (1)請求項1から請求項7のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物を基板上に塗布し、レジスト膜を形成する工程、
(2)上記レジスト膜上に液浸露光用液体を配置し、この液浸露光用液体を介して上記レジスト膜を液浸露光する工程、及び
(3)液浸露光された上記レジスト膜を現像する工程
を有するレジストパターン形成方法。
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