JP2013067569A - 新規ヒドラジド化合物及びそれを用いた樹脂組成物 - Google Patents
新規ヒドラジド化合物及びそれを用いた樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013067569A JP2013067569A JP2011205751A JP2011205751A JP2013067569A JP 2013067569 A JP2013067569 A JP 2013067569A JP 2011205751 A JP2011205751 A JP 2011205751A JP 2011205751 A JP2011205751 A JP 2011205751A JP 2013067569 A JP2013067569 A JP 2013067569A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- liquid crystal
- hydrazide compound
- epoxy resin
- adhesive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
- C07C243/36—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
- C08G59/4035—Hydrazines; Hydrazides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
- C08K5/24—Derivatives of hydrazine
- C08K5/25—Carboxylic acid hydrazides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
- C09J163/10—Epoxy resins modified by unsaturated compounds
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1339—Gaskets; Spacers; Sealing of cells
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F2202/00—Materials and properties
- G02F2202/28—Adhesive materials or arrangements
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Abstract
Description
下記式(1)で表されるヒドラジド化合物。
2)
前記式(1)において、mが2〜4の整数である上記1)に記載のヒドラジド化合物。
3)
前記式(1)において、nが0である上記1)又は2)に記載のヒドラジド化合物。
4)
前記式(1)において、mが2である上記1)乃至3)のいずれか一項に記載のヒドラジド化合物。
5)
下記式(2)で表される上記1)乃至4)のいずれか一項に記載のヒドラジド化合物。
(a)上記1)乃至5)のいずれか一項に記載のヒドラジド化合物、及び(b)硬化性樹脂を含有する樹脂組成物。
7)
上記成分(b)がエポキシ樹脂、(メタ)アクリル化エポキシ樹脂及び部分(メタ)アクリル化エポキシ樹脂から選択される1種もしくは2種以上である上記6)に記載の樹脂組成物。
8)
更に、(c)無機フィラーを含有することを特徴とする上記6)又は7)に記載の樹脂組成物。
9)
更に、(d)シランカップリング剤を含有することを特徴とする上記6)乃至8)のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
10)
上記6)乃至9)のいずれか一項に記載の樹脂組成物を用いた電子部品用接着剤。
11)
上記6)乃至9)のいずれか一項に記載の樹脂組成物を用いた液晶表示セル用接着剤。
12)
上記6)乃至9)のいずれか一項に記載の樹脂組成物を用いた液晶シール剤。
13)
上記11)又は12)に記載の液晶表示セル用接着剤又は液晶シール剤を用いて接着された液晶表示セル。
本発明の、上記式(1)で表されるヒドラジド化合物は、対応するカルボン酸化合物にアルコールを反応させ、アルキルエステルに変換後、水和ヒドラジンを反応させること、または対応するカルボン酸アルキルエステルに水和ヒドラジンを反応させることによって得ることができる。具体的には、まず対応するカルボン酸とアルコールを硫酸等の酸触媒の存在下、50〜100℃程度の温度で5〜10時間、攪拌し、対応するカルボン酸化合物のアルキルエステルを得る。
[実施例1]
2,6−デカヒドロナフタレンジカルボン酸ジヒドラジド(3,8−ビシクロ[4.4.0]デカンジカルボン酸ジヒドラジド)の合成(表2中化合物番号6)
(工程1)
2,6−デカヒドロナフタレンジカルボン酸(3,8−ビシクロ[4.4.0]デカンジカルボン酸:特開2004−331645号公報 実施例1に記載の方法で合成)30.0gをメタノール127gに溶解させ、硫酸1.3gを加えた。リフラックスで8時間攪拌した後、エバポレーターにてメタノールを除去した。得られた液体にトルエンを加え、さらに7%炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて攪拌し、分液した。次いで、有機層に7%炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて攪拌し、分液した。この操作を、PH試験紙を用いて、水層が中性になるまで繰り返した。続いて、有機層にイオン交換水を加えて攪拌し分液した。この操作を2回繰り返した。エバポレーターにてトルエンを除去し、2,6−デカヒドロナフタレンジカルボン酸ジメチルエステル(3,8−ビシクロ[4.4.0]デカンジカルボン酸ジメチルエステル)32gを得た。また、本化合物は、H−NDCM(三菱ガス化学株式会社製)として、市場から入手することも可能である。
(工程2)
工程1で合成した2,6−デカヒドロナフタレンジカルボン酸ジメチルエステル(3,8−ビシクロ[4.4.0]デカンジカルボン酸ジメチルエステル)20.0gをイソプロパノール74mLに溶解し、ヒドラジン1水和物44.4gを滴下ロートにで30分かけて滴下した。その後80℃まで昇温し、3時間攪拌した。析出した結晶を濾取して乾燥させることにより、目的とする2,6−デカヒドロナフタレンジカルボン酸ジヒドラジド(3,8−ビシクロ[4.4.0]デカンジカルボン酸ジヒドラジド)8.8gを得た。(1H−NMRデータ:8.9(2H)、4.1(4H)、2.0〜2.1(2H)、1.6〜1.7(4H)、1.4〜1.5(8H)、1.2(2H))
[参考合成例1]
ビスフェノールA型エポキシ樹脂のエポキシアクリレートの合成
ビスフェノールA型エポキシ樹脂282.5g(製品名:YD−8125、新日鉄化学株式会社製)をトルエン266.8gに溶解し、これに重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.8gを加え、60℃まで昇温した。その後、エポキシ基の100%当量のアクリル酸117.5gを加え更に80℃まで昇温し、これに反応触媒であるトリメチルアンモニウムクロライド0.6gを添加して、98℃で約30時間攪拌し、反応液を得た。得られた反応液を水洗し、トルエンを留去することにより、目的とするビスフェノールA型のエポキシアクリレート395gを得た(KAYARADRTMR−93100)。
[実施例2]
下記表1に示す割合で硬化性樹脂成分(成分(b))を混合攪拌した後、光重合開始剤を加え、90℃で加熱溶解した。室温まで冷却し、無機フィラー(成分(c))、シランカップリング剤(成分(d))、実施例1で合成した熱硬化剤(成分(a))を添加し、攪拌した後、3本ロールミルにて分散させ、金属メッシュ(635メッシュ)で濾過し、液晶シール剤を調製した。
[比較例1]
硬化剤として、実施例1で合成した化合物に代えて、アジピン酸ジヒドラジド(大塚化学株式会社製)0.65gを用いた以外は、実施例2と同様にして、液晶シール剤を調製した。
[比較例2]
硬化剤として、実施例1で合成した化合物に代えて、トリス(2−ヒドラジノカルボニルエチル)イソシアヌレート(日本ファインケム株式会社製)0.96gを用いた以外は、実施例2と同様にして、液晶シール剤を調製した。
得られた液晶シール剤100gにスペーサーとして5μmのグラスファイバー1gを添加して混合撹拌を行う。この液晶シール剤を50mm×50mmのガラス基板上に塗布し、その液晶シール剤上に1.5mm×1.5mmのガラス片を貼り合わせUV照射機により3000mJ/cm2の紫外線を照射後、オーブンに投入して120℃1時間熱硬化させた。ガラス片のせん断接着強度をボンドテスター(SS−30WD:西進商事株式会社製)にて測定した。結果を表4に示す。
上記の液晶シール剤接着強度テストと同一の測定サンプルを作成する。その測定サンプルを121℃、2気圧、湿度100%の条件で、プレッシャークッカー試験機(TPC−411:タバイエスペック株式会社製)に12時間投入したサンプルを上記ボンドテスターにて測定した。その結果を表4に示す。
調整した各液晶滴下工法用シール剤をシリンジに充填・脱泡した後、ディスペンサー(武蔵エンジニアリング社製 ショットマスター300)にてガラス基板(配向膜:SE−6414:日産化学社製を塗布後ラビングしたもの)上にシール剤を塗布し、適量の液晶をシール枠内に滴下した。その基板を真空張り合わせ装置に設置し、真空下でもう一方の基板を重ね合わせた後、120℃で1時間硬化した。できた模擬パネルに通電し、偏光フィルム上で観察した。また、液晶とシール剤とが接触している近傍に振動もしくは圧力を複数回加えた後、顕微鏡観察した。観察結果は以下のように判定した。
○ 配向不良が確認されず、シール近傍の光り抜けが見られなかった。
× 配向不良が確認され、シール近傍の光り抜けが見られた。
その結果を表4に示す。
Claims (13)
- 前記式(1)において、mが2〜4の整数である請求項1に記載のヒドラジド化合物。
- 前記式(1)において、nが0である請求項1又は2に記載のヒドラジド化合物。
- 前記式(1)において、mが2である請求項1乃至3のいずれか一項に記載のヒドラジド化合物。
- (a)前期請求項1乃至5のいずれか一項に記載のヒドラジド化合物、及び(b)硬化性樹脂を含有する樹脂組成物。
- 前記成分(b)がエポキシ樹脂、(メタ)アクリル化エポキシ樹脂及び部分(メタ)アクリル化エポキシ樹脂から選択される1種もしくは2種以上である請求項6に記載の樹脂組成物。
- 更に、(c)無機フィラーを含有することを特徴とする請求項6又は7に記載の樹脂組成物。
- 更に、(d)シランカップリング剤を含有することを特徴とする請求項6乃至8のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 請求項6乃至9のいずれか一項に記載の樹脂組成物を用いた電子部品用接着剤。
- 請求項6乃至9のいずれか一項に記載の樹脂組成物を用いた液晶表示セル用接着剤。
- 請求項6乃至9のいずれか一項に記載の樹脂組成物を用いた液晶シール剤。
- 請求項11又は12に記載の液晶表示セル用接着剤又は液晶シール剤を用いて接着された液晶表示セル。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011205751A JP5796890B2 (ja) | 2011-09-21 | 2011-09-21 | 新規ヒドラジド化合物及びそれを用いた樹脂組成物 |
SG11201400831TA SG11201400831TA (en) | 2011-09-21 | 2012-09-13 | Novel hydrazide compound and resin composition using same |
KR1020147007136A KR20140090140A (ko) | 2011-09-21 | 2012-09-13 | 신규 하이드라지드 화합물 및 그것을 사용한 수지 조성물 |
CN201280045864.4A CN103842333B (zh) | 2011-09-21 | 2012-09-13 | 酰肼化合物及使用其的树脂组合物 |
PCT/JP2012/073537 WO2013042614A1 (ja) | 2011-09-21 | 2012-09-13 | 新規ヒドラジド化合物及びそれを用いた樹脂組成物 |
TW101134010A TW201323384A (zh) | 2011-09-21 | 2012-09-17 | 新穎醯肼化合物及使用該醯肼化合物而得之樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011205751A JP5796890B2 (ja) | 2011-09-21 | 2011-09-21 | 新規ヒドラジド化合物及びそれを用いた樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013067569A true JP2013067569A (ja) | 2013-04-18 |
JP5796890B2 JP5796890B2 (ja) | 2015-10-21 |
Family
ID=47914384
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011205751A Expired - Fee Related JP5796890B2 (ja) | 2011-09-21 | 2011-09-21 | 新規ヒドラジド化合物及びそれを用いた樹脂組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5796890B2 (ja) |
KR (1) | KR20140090140A (ja) |
CN (1) | CN103842333B (ja) |
SG (1) | SG11201400831TA (ja) |
TW (1) | TW201323384A (ja) |
WO (1) | WO2013042614A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014238575A (ja) * | 2013-05-09 | 2014-12-18 | 積水化学工業株式会社 | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
WO2022270467A1 (ja) * | 2021-06-22 | 2022-12-29 | 積水化学工業株式会社 | ヒドラジド化合物、硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、及び、液晶表示素子 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016114786A1 (en) * | 2015-01-16 | 2016-07-21 | Halliburton Energy Services, Inc. | Hydrazide-based curing agents for use in subterranean operations |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2847395A (en) * | 1955-06-13 | 1958-08-12 | Minnesota Mining & Mfg | Stable heat-curing epoxy resin compositions |
JPH0996901A (ja) * | 1995-09-30 | 1997-04-08 | Toppan Printing Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びそれを用いたプリント配線板 |
JPH10332958A (ja) * | 1997-05-30 | 1998-12-18 | Hitachi Ltd | 光導波路及び光学素子 |
JP2001003004A (ja) * | 1999-06-23 | 2001-01-09 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 雨筋防止被覆組成物 |
JP2005112995A (ja) * | 2003-10-07 | 2005-04-28 | Polyplastics Co | ポリアセタール樹脂組成物及びその成形品 |
JP2006131568A (ja) * | 2004-11-08 | 2006-05-25 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk | ヒドロキシナフトエ酸ヒドラジドおよびその誘導体ならびにその製造方法 |
JP2007334174A (ja) * | 2006-06-19 | 2007-12-27 | Nippon Kayaku Co Ltd | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル |
WO2010143540A1 (ja) * | 2009-06-10 | 2010-12-16 | 協立化学産業株式会社 | ヒドラジド化合物及びその製造方法、並びにそれを用いた硬化剤、樹脂組成物及び硬化体 |
-
2011
- 2011-09-21 JP JP2011205751A patent/JP5796890B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-09-13 KR KR1020147007136A patent/KR20140090140A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-09-13 WO PCT/JP2012/073537 patent/WO2013042614A1/ja active Application Filing
- 2012-09-13 SG SG11201400831TA patent/SG11201400831TA/en unknown
- 2012-09-13 CN CN201280045864.4A patent/CN103842333B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-09-17 TW TW101134010A patent/TW201323384A/zh unknown
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2847395A (en) * | 1955-06-13 | 1958-08-12 | Minnesota Mining & Mfg | Stable heat-curing epoxy resin compositions |
JPH0996901A (ja) * | 1995-09-30 | 1997-04-08 | Toppan Printing Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びそれを用いたプリント配線板 |
JPH10332958A (ja) * | 1997-05-30 | 1998-12-18 | Hitachi Ltd | 光導波路及び光学素子 |
JP2001003004A (ja) * | 1999-06-23 | 2001-01-09 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 雨筋防止被覆組成物 |
JP2005112995A (ja) * | 2003-10-07 | 2005-04-28 | Polyplastics Co | ポリアセタール樹脂組成物及びその成形品 |
JP2006131568A (ja) * | 2004-11-08 | 2006-05-25 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk | ヒドロキシナフトエ酸ヒドラジドおよびその誘導体ならびにその製造方法 |
JP2007334174A (ja) * | 2006-06-19 | 2007-12-27 | Nippon Kayaku Co Ltd | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル |
WO2010143540A1 (ja) * | 2009-06-10 | 2010-12-16 | 協立化学産業株式会社 | ヒドラジド化合物及びその製造方法、並びにそれを用いた硬化剤、樹脂組成物及び硬化体 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
OSKERKO,A.: "Hydrazides and azides of naphthenic acids", ZAPISKI INSTITUTU KHIMII, vol. 2, JPN6012061185, 1935, pages 293 - 300, ISSN: 0003037537 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014238575A (ja) * | 2013-05-09 | 2014-12-18 | 積水化学工業株式会社 | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
WO2022270467A1 (ja) * | 2021-06-22 | 2022-12-29 | 積水化学工業株式会社 | ヒドラジド化合物、硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、及び、液晶表示素子 |
JP7231794B1 (ja) * | 2021-06-22 | 2023-03-01 | 積水化学工業株式会社 | ヒドラジド化合物、硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、及び、液晶表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201323384A (zh) | 2013-06-16 |
CN103842333B (zh) | 2016-01-27 |
SG11201400831TA (en) | 2014-08-28 |
CN103842333A (zh) | 2014-06-04 |
JP5796890B2 (ja) | 2015-10-21 |
WO2013042614A1 (ja) | 2013-03-28 |
KR20140090140A (ko) | 2014-07-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5172321B2 (ja) | 液晶シール剤 | |
JP2018104662A (ja) | 光硬化性樹脂組成物及び電子部品用封止剤 | |
JP6535002B2 (ja) | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル | |
JP5796890B2 (ja) | 新規ヒドラジド化合物及びそれを用いた樹脂組成物 | |
JP6092103B2 (ja) | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル | |
JP5645765B2 (ja) | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル | |
JP5773782B2 (ja) | 新規(メタ)アクリル樹脂及びそれを用いた樹脂組成物 | |
JP2015134887A (ja) | 樹脂組成物の製造方法 | |
JP5112433B2 (ja) | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル | |
JP2018036469A (ja) | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル | |
JP5748273B2 (ja) | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル | |
JP6618186B2 (ja) | 樹脂組成物および電子部品用接着剤 | |
JP2019137849A (ja) | ディスプレイ用封止剤 | |
JP2016038508A (ja) | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル | |
JP2017027043A (ja) | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル | |
WO2014010731A1 (ja) | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル | |
JP2018105989A (ja) | 表示素子用封止剤及びそれを用いた表示素子 | |
JP6497809B2 (ja) | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル | |
WO2018225543A1 (ja) | 化合物及びそれを用いた光硬化性組成物 | |
WO2018225544A1 (ja) | 光硬化性組成物及び電子部品用接着剤 | |
JP2017203121A (ja) | 新規(メタ)アクリル化合物及びそれを用いた樹脂組成物 | |
JP6744693B2 (ja) | 樹脂組成物の製造方法 | |
JP2017198726A (ja) | 液晶光学素子用シール剤及びそれを用いた液晶光学素子 | |
JP2017203067A (ja) | 樹脂組成物および電子部品用接着剤 | |
JP2017198725A (ja) | 液晶光学素子用シール剤及びそれを用いた液晶光学素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140320 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150325 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150424 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150817 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150817 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5796890 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |