JP2013060595A - ポリマー及び該ポリマーを含んだ有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】m個の反復単位を含み、m個の反復単位のうちn番目反復単位が、下記化学式1で表示される第1反復単位であり、n番目の反復単位のA1環と、n−1番目の反復単位の第1芳香族環との間の第1上反角、及びn番目の反復単位のA2環と、n+1番目の反復単位の第2芳香族環との間の第2上反角のうちの一つ以上が、下記数式1のχ50%以上の角度を有するポリマー:
【選択図】なし
Description
m個の反復単位のうちn番目(nth)の反復単位が、下記化学式1で表示される第1反復単位であり、
前記n番目の反復単位のA1環と、(n−1)番目(n−1th)の反復単位の第1芳香族環との間の第1上反角(第1ねじれ角ないし第1の2面角;first dihedral angle)、及び前記n番目の反復単位のA2環と、(n+1)番目(n+1th)の反復単位の第2芳香族環との間の第2上反角(第2ねじれ角ないし第2の2面角;second dihedral angle)のうち一つ以上が、下記数式1のχ50%以上の角度を有するポリマーが提供される:
前記第1芳香族環は、前記A1環と単一結合で結合されている環であり、
前記第2芳香族環は、前記A2環と単一結合で結合されている環であり、
前記化学式1で、R1ないしR7は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または非置換のC1−C60アルキル基、置換または非置換のC2−C60アルケニル基、置換または非置換のC2−C60アルキニル基、置換または非置換のC1−C60アルコキシ基、置換または非置換のC3−C60シクロアルキル基、置換または非置換のC3−C60シクロアルケニル基、置換または非置換のC6−C60アリール基、置換または非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換または非置換のC6−C60アリールチオ基、置換または非置換のC2−C60ヘテロアリール基、−N(Q1)(Q2)、及び−Si(Q3)(Q4)(Q5)のうちの一つであり、
前記Q1ないしQ5は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C3−C60シクロアルキル基、C6−C60アリール基またはC2−C60ヘテロアリール基であり、
前記化学式1でXは、単一結合、または炭素または16族元素を含んだ連結基であり、
前記mは、2ないし1,000の範囲で選択される整数であり、
前記nは、2ないし(m−1)の範囲で選択される任意の変数であり、
前記数式1でAは、26.03°であり、Bは、0.0445であり、
前記数式1でφは、下記化学式1−1のように、前記化学式1のA1環とA2環との間の角度(°)であり、
前記数式1でθは、下記化学式1−2のように、前記化学式1のA1環とA3環との結合を、A3環の窒素方向に延長させた仮想の第1線(第1仮想線)と、A2環とA3環との結合を、A3環の窒素方向に延長させた仮想の第2線(第2仮想線)とが出合って形成された角の角度(°)である:
重水素原子、F、Cl、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうち一つ以上で置換された、メチル基、エチル基、プロピル基、i−プロピル基、ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基及び3,7−ジメチルオクチル基;
メトキシ基;エトキシ基;プロピルオキシ基;i−プロピルオキシ基;ブトキシ基;i−ブトキシ基;t−ブトキシ基;ペンチルオキシ基;ヘキシルオキシ基;ヘプチルオキシ基;オクチルオキシ基;2−エチルヘキシルオキシ基;ノニルオキシ基;デシルオキシ基;3,7−ジメチルオクチルオキシ基;
重水素原子、F、Cl、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうち一つ以上で置換された、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、i−プロピルオキシ基、ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基及び3,7−ジメチルオクチルオキシ基;のうちの一つであってもよい。
Z1及びZ2は互いに独立して、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または非置換のC1−C60アルキル基、置換または非置換のC2−C60アルケニル基、置換または非置換のC2−C60アルキニル基、置換または非置換のC1−C60アルコキシ基、置換または非置換のC3−C60シクロアルキル基、置換または非置換のC3−C60シクロアルケニル基、置換または非置換のC6−C60アリール基、置換または非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換または非置換のC6−C60アリールチオ基、または置換または非置換のC2−C60ヘテロアリール基であり、pは、0ないし9の整数であり、qは、0ないし5の整数であってもよい。
重水素原子、F、Cl、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうちの一つ以上で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、i−プロピル基、ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基及び3,7−ジメチルオクチル基;
メトキシ基;エトキシ基;プロピルオキシ基;i−プロピルオキシ基;ブトキシ基;i−ブトキシ基;t−ブトキシ基;ペンチルオキシ基;ヘキシルオキシ基;ヘプチルオキシ基;オクチルオキシ基;2−エチルヘキシルオキシ基;ノニルオキシ基;デシルオキシ基;3,7−ジメチルオクチルオキシ基;
重水素原子、F、Cl、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうちの一つ以上で置換されたメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、i−プロピルオキシ基、ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基及び3,7−ジメチルオクチルオキシ基;のうちの一つである。
重水素原子、F、Cl、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうちの一つ以上で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、i−プロピル基、ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基及び3,7−ジメチルオクチル基;
メトキシ基;エトキシ基;プロピルオキシ基;i−プロピルオキシ基;ブトキシ基;i−ブトキシ基;t−ブトキシ基;ペンチルオキシ基;ヘキシルオキシ基;ヘプチルオキシ基;オクチルオキシ基;2−エチルヘキシルオキシ基;ノニルオキシ基;デシルオキシ基;3,7−ジメチルオクチルオキシ基;
重水素原子、F、Cl、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうちの一つ以上で置換されたメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、i−プロピルオキシ基、ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基及び3,7−ジメチルオクチルオキシ基;のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。
<ポリマーA:下記反復単位からなるポリマー>
<ポリマーD:下記反復単位からなるポリマー>
<ポリマーF:下記反復単位からなるポリマー>
<ポリマーH:下記反復単位からなるポリマー>
<ポリマーJ:下記反復単位からなるポリマー>
<ポリマーL:下記反復単位からなるポリマー>
ポリマーA,D及びFの主鎖(main chain)において、連続する任意の4個の反復単位を表記すれば、下記化学式A,D及びFの通りである:
前記ポリマーAのPL(photoluminescence)スペクトルを評価することによって、ポリマーの発光特性を評価した。まず、ポリマーAをトルエンに、10mM濃度で希釈させ、キセノンランプが装着されているISC PC1スペクトロフルオロメータ(spectrofluorometer)を利用し、PL(photoluminecscence)スペクトルを測定し、その結果を図2に示した。
酸化インジウムスズ(ITO)(厚さ150nm)をガラス基板上にコーティングした透明電極基板をきれいに洗浄した後、ITOを感光性樹脂とエッチャントとを利用し、所望の形態にパターニングし、再びきれいに洗浄した。前記ITO上部に、ポリエチレンジヒドロキシチオフェン(PEDOT)を含んだ正孔輸送層形成用の組成物(Bayer社のBatron P 4083;PEDOT:PSS(下記化学式参照))をスピンコーティングした後、200℃で約0.5時間ベーキング(baking)し、正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層上部に、クロロベンゼンに前記ポリマーA及びドーパント1(下記化学式参照)(得られる発光層の総重量100質量%に対するドーパント1の含有量が0.7質量%となる量)を含んだ発光層形成用組成物を2,000rpmでスピンコーティングし、120℃の温度で30分間ベーキング処理し、ポリマーA及びドーパント1を含んだ発光層を形成した。前記正孔輸送層形成用の組成物及び発光層形成用の組成物は、スピンコーティング前に、0.2mmフィルタで濾過した。前記正孔輸送層及び発光層の厚みは、各組成物の濃度とスピンコーティング速度とを調節することによって、それぞれ55nm及び40nmになるようにした。前記発光層上部で、真空度を4×10−6torr以下に維持しつつ、1,3,5−トリス(N−フェニルベンズイミダゾール−2−イル)ベンゼン(TPBi)(下記化学式参照)を真空蒸着し、厚さ30nmの電子輸送層を形成した後、前記電子輸送層上部に、LiF及びAlを順次に蒸着し、電子注入層(厚さ0.5nm)と第2電極(厚さ100nm)とを順次に形成し、有機発光素子を製作した。蒸着時の膜厚及び膜の成長速度は、クリスタルセンサ(crystal sensor)を利用して調節した。
発光層の形成時、ドーパント1の代わりに、ドーパント2(下記化学式参照)を使用したという点を除いては、前記実施例1と同じ方法で有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ポリマーAの代わりに、ポリマーDを使用したという点を除いては、前記実施例1と同じ方法で有機発光素子を製作した。
前記実施例1ないし3の有機発光素子に対して、PR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch社)を利用し、エレクトロルミネセンス・スペクトル、電流密度、電流効率及び輝度を評価し、その結果を図3ないし図12に示した。
11 基板、
12 第1電極、
13 正孔輸送層、
15 第1層、
16 電子輸送層、
18 電子注入層、
19 第2電極。
Claims (20)
- m個の反復単位を含み、
m個の反復単位のうちn番目(n番目の)反復単位が、下記化学式1で表示される第1反復単位であり、
前記n番目の反復単位のA1環と、(n−1)番目(n−1th)反復単位の第1芳香族環との間の第1上反角、及び前記n番目の反復単位のA2環と、(n+1)番目(n+1th)反復単位の第2芳香族環との間の第2上反角のうちの一つ以上が、下記数式1のχ50%以上の角度を有するポリマー:
前記第1芳香族環は、前記A1環と単一結合で結合されている環であり、
前記第2芳香族環は、前記A2環と単一結合で結合されている環であり、
前記化学式1で、R1ないしR7は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または非置換のC1−C60アルキル基、置換または非置換のC2−C60アルケニル基、置換または非置換のC2−C60アルキニル基、置換または非置換のC1−C60アルコキシ基、置換または非置換のC3−C60シクロアルキル基、置換または非置換のC3−C60シクロアルケニル基、置換または非置換のC6−C60アリール基、置換または非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換または非置換のC6−C60アリールチオ基、置換または非置換のC2−C60ヘテロアリール基、−N(Q1)(Q2)、及び−Si(Q3)(Q4)(Q5)のうちの一つであり、
前記Q1ないしQ5は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C3−C60シクロアルキル基、C6−C60アリール基またはC2−C60ヘテロアリール基であり、
前記化学式1でXは、単一結合、または炭素または16族元素を含んだ連結基であり、
前記mは、2ないし1,000の範囲で選択される整数であり、
前記nは、2ないし(m−1)の範囲で選択される任意の変数であり、
前記数式1でAは、26.03であり、Bは、0.0445であり、
前記数式1でφは、下記化学式1−1のように、前記化学式1のA1環とA2環との間の角度であり、
前記数式1でθは、下記化学式1−2のように、前記化学式1のA1環とA3環との結合を、A3環の窒素方向に延長させた仮想の第1線と、A2環とA3環との結合を、A3環の窒素方向に延長させた仮想の第2線とが出合って形成された角の角度である:
- 前記Xが、下記化学式2で表示される連結基であり、158.37°≦φ≦160.37°であり、32.52°≦θ≦34.52°であり、38.00°≦χ50%≦40.00°であることを特徴とする請求項1に記載のポリマー:
- 前記R11ないしR14は互いに独立して、水素原子;重水素原子;F;Cl;ヒドロキシル基;シアノ基;ニトロ基;カルボキシル基;メチル基;エチル基;プロピル基;i−プロピル基;ブチル基;i−ブチル基;t−ブチル基;ペンチル基;ヘキシル基;ヘプチル基;オクチル基;2−エチルヘキシル基;ノニル基;デシル基;3,7−ジメチルオクチル基;
重水素原子、F、Cl、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうちの一つ以上で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、i−プロピル基、ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基及び3,7−ジメチルオクチル基;
メトキシ基;エトキシ基;プロピルオキシ基;i−プロピルオキシ基;ブトキシ基;i−ブトキシ基;t−ブトキシ基;ペンチルオキシ基;ヘキシルオキシ基;ヘプチルオキシ基;オクチルオキシ基;2−エチルヘキシルオキシ基;ノニルオキシ基;デシルオキシ基;3,7−ジメチルオクチルオキシ基;
重水素原子、F、Cl、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうちの一つ以上で置換されたメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、i−プロピルオキシ基、ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基及び3,7−ジメチルオクチルオキシ基;のうちの一つであることを特徴とする請求項2に記載のポリマー。 - 前記Xが単一結合であり、φ=180.00°であり、−34.45°≦θ≦−32.45°であり、27.00°≦χ50%≦29.00°であることを特徴とする請求項1に記載のポリマー。
- 前記Xが−O−で表示される連結基であり、167.18°≦φ≦169.18°であり、−2.81°≦θ≦−0.81°であり、32.00°≦χ50≦34.00°であることを特徴とする請求項1に記載のポリマー。
- 前記Xが−S−で表示される連結基であり、149.27°≦φ≦151.27°であり、10.01°≦θ≦12.01°であり、34.00°≦χ50≦36.00°であることを特徴とする請求項1に記載のポリマー。
- 前記Xが−Se−で表示される連結基であり、145.94°≦φ≦147.94°であり、14.46°≦θ≦16.46°であり、34.00°≦χ50≦36.00°であることを特徴とする請求項1に記載のポリマー。
- 前記化学式1で、R2ないしR7が水素原子であり、R1が、下記化学式3Aないし3Iのうち一つで表示されることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載のポリマー:
Z1及びZ2は互いに独立して、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または非置換のC1−C60アルキル基、置換または非置換のC2−C60アルケニル基、置換または非置換のC2−C60アルキニル基、置換または非置換のC1−C60アルコキシ基、置換または非置換のC3−C60シクロアルキル基、置換または非置換のC3−C60シクロアルケニル基、置換または非置換のC6−C60アリール基、置換または非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換または非置換のC6−C60アリールチオ基、または置換または非置換のC2−C60ヘテロアリール基であり、
pは、0ないし9の整数であり、
qは、0ないし4の整数である。 - 前記化学式1のR1が、下記化学式4Aで表示されることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載のポリマー:
- 置換または非置換のベンゼン環、置換または非置換のナフタレン環、及び置換または非置換のフルオレン環のうちの一つ以上を含んだ第2反復単位をさらに含んだことを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記第2反復単位が、下記化学式5A,5B,5C,5Dまたは5Eで表示されることを特徴とする請求項10に記載のポリマー:
R21及びR22は互いに独立して、置換または非置換のC1−C60アルキル基であり、
Y1ないしY4は互いに独立して、水素原子、置換または非置換のC1−C60アルキル基、または置換または非置換のC1−C60アルコキシ基である。 - 前記R21及びR22は互いに独立して、メチル基;エチル基;プロピル基;i−プロピル基;ブチル基;i−ブチル基;t−ブチル基;ペンチル基;ヘキシル基;ヘプチル基;オクチル基;2−エチルヘキシル基;ノニル基;デシル基;3,7−ジメチルオクチル基;及び重水素原子、F、Cl、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうちの一つ以上で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、i−プロピル基、ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基及び3,7−ジメチルオクチル基;のうちの一つであることを特徴とする請求項11に記載のポリマー。
- 前記第1反復単位及び前記第2反復単位からなる交互コポリマーであることを特徴とする請求項10〜12のいずれか1項に記載のポリマー。
- 下記化学式6Aまたは6Bで表示される反復単位からなる交互コポリマーであることを特徴とする請求項1〜13のいずれか1項に記載のポリマー:
R21及びR22は互いに独立して、メチル基;エチル基;プロピル基;i−プロピル基;ブチル基;i−ブチル基;t−ブチル基;ペンチル基;ヘキシル基;ヘプチル基;オクチル基;2−エチルヘキシル基;ノニル基;デシル基;3,7−ジメチルオクチル基;及び重水素原子、F、Cl、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうちの一つ以上で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、i−プロピル基、ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基及び3,7−ジメチルオクチル基;のうちの一つであり、
Z1は、水素原子;重水素原子;F;Cl;ヒドロキシル基;シアノ基;ニトロ基;カルボキシル基;メチル基;エチル基;プロピル基;i−プロピル基;ブチル基;i−ブチル基;t−ブチル基;ペンチル基;ヘキシル基;ヘプチル基;オクチル基;2−エチルヘキシル基;ノニル基;デシル基;3,7−ジメチルオクチル基;重水素原子、F、Cl、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうちの一つ以上で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、i−プロピル基、ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基及び3,7−ジメチルオクチル基;メトキシ基;エトキシ基;プロピルオキシ基;i−プロピルオキシ基;ブトキシ基;i−ブトキシ基;t−ブトキシ基;ペンチルオキシ基;ヘキシルオキシ基;ヘプチルオキシ基;オクチルオキシ基;2−エチルヘキシルオキシ基;ノニルオキシ基;デシルオキシ基;3,7−ジメチルオクチルオキシ基;重水素原子、F、Cl、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボキシル基のうちの一つ以上で置換されたメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、i−プロピルオキシ基、ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基及び3,7−ジメチルオクチルオキシ基;のうちの一つである。 - 2,000ないし100,000の範囲の重量平均分子量を有することを特徴とする請求項1〜14のいずれか1項に記載のポリマー。
- リン光ホストとして使われることを特徴とする請求項1〜15のいずれか1項に記載のポリマー。
- 基板と、第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に介在され、請求項1ないし請求項16のうち、いずれか1項に記載のポリマーを含んだ有機層と、を含んだ有機発光素子。
- 前記有機層が発光層であり、前記有機層がリン光ドーパントをさらに含んだことを特徴とする請求項17に記載の有機発光素子。
- 前記リン光ドーパントが、Ir、Pt、Os、Re、Ti、Zr、Hf、またはそれらのうち2以上の組み合わせを含んだ有機金属錯体であることを特徴とする請求項18に記載の有機発光素子。
- 前記有機層において、リン光ドーパントの含有量が、有機層の総重量100質量%を基準にして0.5質量%ないし10質量%であることを特徴とする請求項18または19に記載の有機発光素子。
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