JP2013060581A - 光電変換用増感色素およびそれを用いた光電変換素子ならびに色素増感太陽電池 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(1)で表される光電変換用増感色素。
[式中、Arは置換もしくは無置換のアリール基を表す。R1〜R8は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素原子数1〜6のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のアミノ基を表す。R9、R10は、酸性基、置換もしくは無置換の炭素原子数1〜6のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。Xは酸素原子、硫黄原子などを表す。nは0〜3の整数、pは1〜3の整数、qは1〜3の整数を表し、rは0〜2の整数を表す。]
【選択図】なし
Description
反応容器にトルエン20ml、エタノール5ml、水5mlを加え、そこに下記化合物(E−1)0.50g、4−ホルミルフェニルボロン酸0.27g、炭酸カリウム0.62gを加えて攪拌した。攪拌後、反応容器内の減圧、脱気、窒素置換を5回繰り返した。次に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.09gを加えた後、71℃で2時間加熱攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、トルエン10ml、水20mlを加えて抽出操作を行った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。得られた粗製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/ヘキサン=1/1)により精製し、減圧乾燥することによって、下記化合物(E−2)0.37g(収率69%)の黄色固体を得た。
反応容器にトルエン40ml、エタノール20ml、水10mlを加え、そこに下記化合物(E−3)2.00g、4−ホルミルフェニルボロン酸0.70g、炭酸カリウム0.80gを加えて攪拌した。攪拌後、反応容器内の減圧、脱気、窒素置換を3回繰り返した。次に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.22gを加えた後、73℃で3時間加熱攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、酢酸エチル10ml、水20mlを加えて抽出操作を行った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。得られた粗製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/ヘキサン=5/1)により精製し、減圧乾燥することによって、下記化合物(E−4)1.50g(収率71%)の黄色固体を得た。
反応容器にトルエン30ml、エタノール8ml、水8mlを加え、そこに下記化合物(E−5)1.50g、4−ホルミルフェニルボロン酸0.51g、炭酸カリウム0.58gを加えて攪拌した。攪拌後、反応容器内の減圧、脱気、窒素置換を3回繰り返した。次に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.16gを加えた後、81℃で3時間加熱攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、酢酸エチル10ml、水20mlを加えて抽出操作を行った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。得られた粗製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン=2/1)により精製し、減圧乾燥することによって、下記化合物(E−6)1.10g(収率69%)の黄色固体を得た。
反応容器にトルエン40ml、エタノール10ml、水10mlを加え、そこに下記化合物(E−7)0.93g、4−ホルミルフェニルボロン酸0.28g、炭酸カリウム0.66gを加えて攪拌した。反応容器内の減圧、脱気、窒素置換を3回繰り返した後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.09gを加え、67℃で3時間加熱攪拌した。室温まで冷却した後、塩化ナトリウム水溶液20mlを加えて抽出操作を行った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。得られた粗製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン=1/1)により精製し、減圧乾燥することによって、下記化合物(E−8)0.70g(収率71%)の黄色固体を得た。
反応容器にアセトニトリル40ml、3−エチルロダニン8.00g、イソチオシアナト酢酸エチル8.64g、ジアザビシクロウンデセン9.07gを加えて氷冷下で攪拌した後、ブロモ酢酸エチル8.30gを加え、100℃で1時間加熱攪拌した。室温まで冷却した後、クロロホルム20mlを加えて得られた反応溶液を減圧下で濃縮し、粗製物を得た。得られた粗製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによって、下記化合物(E−9)5.56g(収率32%)の黄色固体を得た。
反応容器にトルエン20ml、合成例1で得られた化合物(E−2)0.31g、シアノ酢酸0.08g、ピペリジン0.11mlを加え、3時間加熱環流した。室温まで冷却した後、1M塩酸50mlを加えて30分間攪拌を行った。分液操作を行い、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を留去することにより粗製物を得た。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによって、光電変換用増感色素(A−45)0.27g(収率73%)の黄色粉末を得た。
反応容器にトルエン20ml、合成例2で得られた化合物(E−4)0.48g、シアノ酢酸0.08g、ピペリジン0.11mlを加え、4時間加熱環流した。室温まで冷却した後、1M塩酸50mlを加えて30分間攪拌を行った。分液操作を行い、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を留去することにより粗製物を得た。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによって、光電変換用増感色素(A−48)0.35g(収率65%)の黄色粉末を得た。
フッ素ドープの酸化スズ薄膜をコートしたガラス基板上に、酸化チタンペースト(Solaronix製、Ti−Nanoxide D)をスキージ法により塗布した。110℃で1時間乾燥後、450℃で30分間焼成し、膜厚6μmの酸化チタン薄膜を得た。次に、合成例1で得られた光電変換用増感色素(A−3)をアセトニトリル/tert−ブチルアルコール=1/1の混合溶媒に溶解して濃度100μMの溶液50mlを調製し、この溶液中に、酸化チタンを塗布焼結したガラス基板を、室温において15時間浸漬して色素を吸着させ、光電極とした。
光電変換用増感色素として、(A−3)の代わりにそれぞれ表1に示す増感色素を用いた以外は、実施例1と同様に光電変換素子を作製し、電流−電圧特性を測定した。また、光を20時間照射した後についても光電変換効率の測定を行い、特性変化を評価した。測定結果を表1にまとめて示す。
光電変換用増感色素として、(A−3)の代わりに、本発明に属さない以下の(F−1)〜(F−4)に示す光電変換用増感色素を用いた以外は、実施例1と同様に光電変換素子を作製し、電流−電圧特性を測定した。また、光を20時間照射した後についても光電変換効率の測定を行い、特性変化を評価した。測定結果を表1にまとめて示す。
光電変換用増感色素として、(A−3)の代わりに合成例5で得られた光電変換用増感色素(A−36)を用い、光電変換用増感色素を溶解させる溶媒として、アセトニトリル/tert−ブチルアルコール=1/1の混合溶媒の代わりにテトラヒドロフランを用いた以外は、実施例1と同様に光電変換素子を作製し、電流−電圧特性を測定した。また、光を20時間照射した後についても光電変換効率の測定を行い、特性変化を評価した。測定結果を表2にまとめて示す。
光電変換用増感色素として、(A−36)の代わりにそれぞれ表2に示す増感色素を用いた以外は、実施例19と同様に光電変換素子を作製し、電流−電圧特性を測定した。また、光を20時間照射した後についても光電変換効率の測定を行い、特性変化を評価した。測定結果を表2にまとめて示す。
光電変換用増感色素として、(A−36)の代わりに、本発明に属さない前記(F−1)〜(F−4)に示す光電変換用増感色素を用いた以外は、実施例19と同様に光電変換素子を作製し、電流−電圧特性を測定した。また、光を20時間照射した後についても光電変換効率の測定を行い、特性変化を評価した。測定結果を表2にまとめて示す。
2 色素担持半導体層
3 電解質層
4 対極
5 導電性支持体
Claims (11)
- 下記一般式(1)で表される光電変換用増感色素。
- 前記一般式(1)で表される光電変換用増感色素が、下記一般式(2)で表されることを特徴とする、請求項1記載の光電変換用増感色素。
- 前記一般式(1)または(2)において、pが1、qが1であることを特徴とする請求項1または請求項2のいずれか1項に記載の光電変換用増感色素。
- 前記一般式(1)または(2)において、R5〜R8が水素原子または無置換の炭素原子数1〜6のアルキル基であることを特徴とする、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の光電変換用増感色素。
- 前記一般式(1)または(2)において、nが0または1、rが0であることを特徴とする請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の光電変換用増感色素。
- 前記一般式(3)において、R5〜R8が水素原子または無置換の炭素原子数1〜6のアルキル基であることを特徴とする、請求項6記載の光電変換用増感色素。
- 前記一般式(3)において、nが0または1であることを特徴とする請求項6または請求項7のいずれか1項に記載の光電変換用増感色素。
- 対向電極間に少なくとも半導体層および電解質層が設けられている色素増感型の光電変換素子において、請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の光電変換用増感色素を半導体層に担持させて得られることを特徴とする光電変換素子。
- 前記光電変換素子において、4−tert−ブチルピリジンが電解質層中に含有されていることを特徴とする請求項9記載の光電変換素子。
- 請求項9または請求項10のいずれか1項に記載の光電変換素子をモジュール化し、所定の電気配線を設けることによって得られることを特徴とする色素増感太陽電池。
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