JP2013010838A - 粘着性組成物、粘着剤および粘着シート - Google Patents
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Abstract
【解決手段】重量平均分子量が50万〜300万の第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)と、重量平均分子量が8000〜30万の第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)と、架橋剤(C)とを含有する粘着性組成物であって、(A)も(B)も酸性基を実質的に含有せず、かつ(A)も(B)も水酸基含有モノマーを含有し、架橋剤(C)との反応性が(A)の水酸基モノマーの法が(B)の水酸基含有モノマーより小さいこと特徴とする粘着性組成物。
【選択図】なし
Description
架橋剤(C)との反応性:水酸基含有モノマー(a)<水酸基含有モノマー(b)・・・(I)
(i)前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)の水酸基含有モノマー(b)における水酸基が結合している炭素原子に結合している炭素原子の数が、前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)の水酸基含有モノマー(a)における水酸基が結合している炭素原子に結合している炭素原子の数よりも少ないか(発明2)、
(ii)前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)の水酸基含有モノマー(b)における水酸基が結合している炭素原子に結合している炭素原子の数と、前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)の水酸基含有モノマー(a)における水酸基が結合している炭素原子に結合している炭素原子の数とが同数であり、かつ前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)の水酸基含有モノマー(b)に含まれる、重合体形成時に側鎖を構成する炭素原子の数が、前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)の水酸基含有モノマー(a)に含まれる、重合体形成時に側鎖を構成する炭素原子の数よりも多いか(発明3)、
(iii)前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)の水酸基含有モノマー(b)における水酸基が結合している炭素原子に結合している炭素原子の数と、前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)の水酸基含有モノマー(a)における水酸基が結合している炭素原子に結合している炭素原子の数とが同数であり、さらに、前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)の水酸基含有モノマー(b)に含まれる、重合体形成時に側鎖を構成する炭素原子の数と、前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)の水酸基含有モノマー(a)に含まれる、重合体形成時に側鎖を構成する炭素原子の数とが同数であり、かつ前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)の水酸基含有モノマー(b)は、メタクリル酸ヒドロキシアルキルエステルであり、前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)の水酸基含有モノマー(a)が、アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルである(発明4)
ことが好ましい。
〔粘着性組成物〕
本実施形態に係る粘着性組成物は、重量平均分子量(Mw)が50万〜300万の第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)と、重量平均分子量(Mw)が8000〜30万の第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)と、架橋剤(C)とを含有し、好ましくはシランカップリング剤(D)をさらに含有する。なお、本明細書において、(メタ)アクリル酸エステルとは、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルの両方を意味する。他の類似用語も同様である。また、「重合体」には「共重合体」の概念も含まれるものとする。
架橋剤(C)との反応性:水酸基含有モノマー(a)<水酸基含有モノマー(b)・・・(I)
すなわち、重合体(B)の水酸基含有モノマー(b)の架橋剤(C)との反応性は、重合体(A)の水酸基含有モノマー(a)の架橋剤(C)との反応性よりも高い。
上記粘着性組成物は、第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)と、第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)のそれぞれを製造し、それらを混合するとともに、任意の段階で架橋剤(C)及び所望によりシランカップリング剤(D)を添加することで製造することができる。
本実施形態に係る粘着剤は、上記粘着性組成物を架橋してなるものである。上記粘着性組成物の架橋は、加熱処理により行うことができる。なお、この加熱処理は、粘着性組成物の希釈溶媒等を揮発させる際の乾燥処理で兼ねることもできる。
図1に示すように、第1の実施形態に係る粘着シート1Aは、下から順に、剥離シート12と、剥離シート12の剥離面に積層された粘着剤層11と、粘着剤層11に積層された基材13とから構成される。
なお、加熱処理および養生の条件については、前述した通りである。
1.重合体(A)の調製
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置および窒素導入管を備えた反応容器に、アクリル酸n−ブチル99.0質量部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル1.0質量部、酢酸エチル200質量部、および2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.08質量部を仕込み、上記反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。この窒素雰囲気下中で攪拌しながら、反応溶液を60℃に昇温し、16時間反応させた後、室温まで冷却した。ここで、得られた溶液の一部を後述する方法で分子量を測定し、重量平均分子量157万の重合体(A)の生成を確認した。
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置および窒素導入管を備えた反応容器に、アクリル酸n−ブチル81.4質量部、アクリル酸4−ヒドロキシブチル18.6質量部、酢酸エチル200質量部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.16質量部、および2−メルカプトメタノール0.3質量部を仕込み、上記反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。この窒素雰囲気下中で攪拌しながら、反応溶液を70℃に昇温し、6時間反応させた後、室温まで冷却した。ここで、得られた溶液の一部を後述する方法で分子量を測定し、重量平均分子量6万の重合体(B)の生成を確認した。
上記工程(1)で得られた重合体(A)100質量部(固形分換算値)と、上記工程(2)で得られた重合体(B)20質量部(固形分換算値)とを混合した後、架橋剤(C)として、重合体(B)の水酸基0.6当量に相当する量のトリメチロールプロパンのキシレンジイソシアネート付加物(三井化学ポリウレタン社製,商品名「タケネートD−110N」)3.0質量部を添加した。最後に、シランカップリング剤(D)として、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製,商品名「KBM403」)0.3質量部を添加し、十分に撹拌することにより、粘着性組成物の希釈溶液を得た。
[重合体(A)および(B)]
BA:アクリル酸n−ブチル
AA:アクリル酸
DM:メタクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル
HEA:アクリル酸2−ヒドロキシエチル
HEMA:メタクリル酸2−ヒドロキシエチル
2HPA:アクリル酸2−ヒドロキシプロピル
4HBA:アクリル酸4−ヒドロキシブチル
H[OH](mmol):重合体(A)添加量(質量部)を(g)として計算した水酸基のモル数
L[OH](mmol):重合体(B)添加量(質量部)を(g)として計算した水酸基のモル数
[イソシアネート系架橋剤(C)]
XDI−TMP:トリメチロールプロパンのキシレンジイソシアネート付加物(三井化学ポリウレタン社製,商品名「タケネートD−110N」)
[シランカップリング剤(D)]
KBM403:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製,商品名「KBM403」)
粘着性組成物を構成する各モノマーの種類および割合、架橋剤およびシランカップリング剤の種類および配合量、ならびに重合体(A)と重合体(B)との配合比を表1に示すように変更する以外、実施例1と同様にして粘着剤層付き偏光板を製造した。
<測定条件>
・GPC測定装置:東ソー社製,HLC−8020
・GPCカラム(以下の順に通過):東ソー社製
TSK guard column HXL−H
TSK gel GMHXL(×2)
TSK gel G2000HXL
・測定溶媒:テトラヒドロフラン
・測定温度:40℃
実施例または比較例で得られた粘着剤層付き偏光板を、裁断装置(荻野製作所社製スーパーカッター,PN1−600)を用いて233mm×309mmサイズに調整した。剥離シートを剥がして、露出した粘着剤層を介して無アルカリガラス(コーニング社製,イーグルXG)に貼付したのち、栗原製作所製オートクレーブにて0.5MPa、50℃で、20分加圧した。なお、上記貼合は、無アルカリガラスの表裏に、粘着剤層付き偏光板を偏光軸がクロスニコル状態(偏光軸:∠45°,∠135°)になるように行った。この状態で、80℃dry環境下にて250時間放置した後、23℃、50%RHの環境下で2時間放置し、これをサンプルとして、以下に示す方法で光漏れ性を評価した。結果を表2に示す。
上記サンプルをフラットイルミネーター(電通産業社製,HF−SL−A312LC,照度:26,000Lux,輝度:10,000cd)の上に設置し、二次元色彩輝度計(コニカミノルタ社製,CA−2000)にて撮影し、解析ソフトウェア(コニカミノルタ社製,CA−S20w)によって輝度分布画像に変換した。得られたサンプルの輝度分布画像を、図3に示す評価基準に基づいて評価した。
実施例または比較例で得られた粘着剤層付き偏光板を、裁断装置(荻野製作所社製スーパーカッター,PN1−600)を用いて233mm×309mmサイズに調整した。剥離シートを剥がして、露出した粘着剤層を介して無アルカリガラス(コーニング社製,イーグルXG)に貼付したのち、栗原製作所製オートクレーブにて0.5MPa、50℃で、20分加圧した。
◎:4辺において、欠点が無いもの
○:4辺において、外周端部から0.6mm以上の部位に欠点が無いもの
×:4辺の少なくとも1辺において、外周端部から0.6mm以上の部位に、浮き、剥がれ、発泡、スジなどの0.1mm以上の粘着剤の外観異常欠点があるもの
<耐久条件>
・60℃,相対湿度90%RH
実施例または比較例で得られた粘着剤層付き偏光板を裁断し、25mm幅、100mm長のサンプルを作製した。このサンプルから剥離シートを剥がし、露出した粘着剤層を介して無アルカリガラス(コーニング社製,イーグルXG)に当該サンプルを貼付したのち、栗原製作所社製オートクレーブにて0.5MPa、50℃で、20分加圧した。次いで、50℃dryの条件下で48時間放置し、23℃、50%RHの条件下で3時間調湿した。その後、無アルカリガラスからサンプルを手で剥がして、上記無アルカリガラスの表面の汚れを目視で評価した。評価は以下を基準として行った。結果を表2に示す。
○:ガラスの汚れ・粘着剤の残存なし
△:ガラスの汚れ・粘着剤の残存がわずかにあり
×:ガラスの汚れ・粘着剤の残存が著しい
実施例または比較例で得られた粘着剤層付き偏光板の剥離シートを剥がして、銅箔(厚さ:80μm)に貼り合わせた後、60℃、90%RHの雰囲気下に500時間保管した。その後、上記銅箔から粘着剤層付き偏光板を剥がし、露出した銅箔の表面を目視で観察して、腐食の有無を確認した。結果を表2に示す。
○:腐食無し
×:腐食有り
実施例または比較例の製造過程で得られた剥離シート/粘着剤層(厚さ:25μm)からなる構成体(偏光板貼付前の構成体)を用意した。この構成体の露出している粘着剤層表面と、ソーダライムガラス(ヘイズ値0%)とを貼り合せ、剥離シートを剥がすことにより、測定サンプルを作製した。
11…粘着剤層
12,12a,12b…剥離シート
13…基材
Claims (14)
- 重量平均分子量が50万〜300万の第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)と、
重量平均分子量が8000〜30万の第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)と、
架橋剤(C)と
を含有する粘着性組成物であって、
前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)は、酸性基を実質的に含有せず、かつ当該重合体を構成するモノマー単位として、前記架橋剤(C)との反応性が下記式(I)を満たす水酸基含有モノマー(a)を含有し、
前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)は、酸性基を実質的に含有せず、かつ当該重合体を構成するモノマー単位として、前記架橋剤(C)との反応性が下記式(I)を満たす水酸基含有モノマー(b)を含有する
ことを特徴とする粘着性組成物。
架橋剤(C)との反応性:水酸基含有モノマー(a)<水酸基含有モノマー(b)・・・(I) - 前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)の水酸基含有モノマー(b)における水酸基が結合している炭素原子に結合している炭素原子の数は、前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)の水酸基含有モノマー(a)における水酸基が結合している炭素原子に結合している炭素原子の数よりも少ないことを特徴とする請求項1に記載の粘着性組成物。
- 前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)の水酸基含有モノマー(b)における水酸基が結合している炭素原子に結合している炭素原子の数と、前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)の水酸基含有モノマー(a)における水酸基が結合している炭素原子に結合している炭素原子の数とは同数であり、かつ
前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)の水酸基含有モノマー(b)に含まれる、重合体形成時に側鎖を構成する炭素原子の数は、前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)の水酸基含有モノマー(a)に含まれる、重合体形成時に側鎖を構成する炭素原子の数よりも多い
ことを特徴とする請求項1に記載の粘着性組成物。 - 前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)の水酸基含有モノマー(b)における水酸基が結合している炭素原子に結合している炭素原子の数と、前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)の水酸基含有モノマー(a)における水酸基が結合している炭素原子に結合している炭素原子の数とは同数であり、さらに、前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)の水酸基含有モノマー(b)に含まれる、重合体形成時に側鎖を構成する炭素原子の数と、前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)の水酸基含有モノマー(a)に含まれる、重合体形成時に側鎖を構成する炭素原子の数とは同数であり、かつ
前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)の水酸基含有モノマー(b)は、メタクリル酸ヒドロキシアルキルエステルであり、前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)の水酸基含有モノマー(a)は、アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルである
ことを特徴とする請求項1に記載の粘着性組成物。 - 前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)に含まれる水酸基に対する前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)に含まれる水酸基のモル比は、1.0以上、15未満であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の粘着性組成物。
- 前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)は、当該重合体を構成するモノマー単位として、前記水酸基含有モノマー(b)を10〜40質量%含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の粘着性組成物。
- 前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)100質量部に対する前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)の割合は、5〜50質量部であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の粘着性組成物。
- 前記第1の(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)および前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)は、水酸基以外に、前記架橋剤(C)と反応性を有する官能基を実質的に含有しないことを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の粘着性組成物。
- 前記架橋剤(C)は、イソシアネート系架橋剤であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の粘着性組成物。
- 前記イソシアネート系架橋剤の含有量は、当該イソシアネート系架橋剤のイソシアネート基が前記第2の(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)に含まれる前記水酸基の量に対して0.1〜3.5当量となる量であることを特徴とする請求項9に記載の粘着性組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の粘着性組成物を架橋してなる粘着剤。
- 基材と、粘着剤層とを備えた粘着シートであって、
前記粘着剤層は、請求項11に記載の粘着剤からなる
ことを特徴とする粘着シート。 - 前記基材は、光学部材であることを特徴とする請求項12に記載の粘着シート。
- 2枚の剥離シートと、
前記2枚の剥離シートの剥離面と接するように前記剥離シートに挟持された粘着剤層と
を備えた粘着シートであって、
前記粘着剤層は、請求項11に記載の粘着剤からなる
ことを特徴とする粘着シート。
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