JP2013006812A - 分岐鎖フルオロアルキル基を有するイオン液体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、分岐鎖フルオロアルキル基を有するイオン液体に関する。
イオン液体は、一般的に100℃以下の融点をもつ塩であるとされており、常温で液体であるものも知られている。イオン液体は、イオン種のみからなること、広い温度領域で液体であること、熱安定性に優れること、蒸気圧を殆どもたないことなどの特性を有する。これらの特性により、化学的な反応を行う反応溶媒、電解質、帯電防止剤、潤滑剤などへの適用が検討されている。
イオン液体として知られているのは多種類に渡るが、例えばフルオロアルキル基と陰イオン基を有する化合物として、1−メチル‐3‐(2’,2’,2’‐トリフルオロエチル)イミダゾリウムカチオンと‐N(SO2CF3)2からなる化合物がある。
分岐鎖を有するフルオロアルキル化合物は、ヘキサフルオロプロペンダイマーから誘導され、アルコール化合物の合成方法についての報告がある。しかしながら、この様な分岐鎖を有するフルオロアルキル基を有するイオン液体については報告されていない。
Inorganic Chemistry,1996,35,1168
本発明は、フルオロアルキル基を有する新規なイオン液体を提供するものである。
本発明は、フルオロアルキル基を有するイオン液体、特に分岐鎖フルオロアルキル基を有する新たなイオン液体を提供することにある。
項1.下記の式(1)で表される、フルオロアルキル基を有するイオン液体。
項2.下記の式(2)で表される、フルオロアルキル基を有するイオン液体。
本発明により、反応溶媒、電解質、帯電防止剤、潤滑剤などとして使用可能である新規となる分岐鎖を有するフルオロアルキル基を有するイオン液体が提供される。
本発明において、「炭素数が1〜10の飽和もしくは不飽和脂肪族炭化水素基」とは、メチル、エチル、プロピル、n−ブチル、s−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、プロペニル、アリル等である。これらの脂肪族炭化水素基は所望によりエーテル結合、エステル結合、アミド結合又はアリール基を有していてもよく、例えばメトキシメチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル等がある。
本発明のイオン液体は下記に示した4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ‐3,3−ビストリフルオロメチルヘキシルトリフルオロメタンスルフェイトと有機塩基性化合物との反応(合成ルート1)より得られ、またこれに続く金属ビストリフルオロメタンスルフォニルイミド化合物との反応(合成ルート2)により得られる。
1.合成ルート1
合成ルート1は、溶媒の存在下、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3,3−ビストリフルオロメチルヘキシルトリフルオロメタンスルフェイトと有機塩基性化合物を反応させ、化合物(1)を得る工程である。
合成ルート1は、溶媒の存在下、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3,3−ビストリフルオロメチルヘキシルトリフルオロメタンスルフェイトと有機塩基性化合物を反応させ、化合物(1)を得る工程である。
4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3,3−ビストリフルオロメチルヘキシルトリフルオロメタンスルフェイトは例えば本願明細書中の合成参考例で示した方法により得ることができる。
有機塩基性化合物
本発明に用いる有機塩基性化合物としてはアミン類、イミダゾール類、ピリジン類などが挙げられる。
本発明に用いる有機塩基性化合物としてはアミン類、イミダゾール類、ピリジン類などが挙げられる。
本発明に用いるアミン類にとしては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、ジエチルメチルアミン、ジブチルメチルアミン、エチルジメチルアミン、ブチルジメチルアミン、1−メチルピペリジン、1−エチルピペリジン、1−ブチルピペリジン、1−メチルピロリジン、1−エチルピロリジン、1−ブチルピロリジン等の化合物を用いることができる。
本発明に用いるイミダゾール類としては、1−メチルイミダゾール、1−エチルイミダゾール、1−プロピルイミダゾール、1−ブチルイミダゾール、1−ヘキシルイミダゾール、1−オクチルイミダゾール、1−(−メトキシエチル)イミダゾール、1−(2−エトキシエチル)イミダゾール等の化合物を用いることができる。
本発明に用いるピリジン類としては、ピリジン、3−メチルピリジン、3−エチルピリジン、3−ブチルピリジン、3−オクチルピリジン等の化合物を用いることができる。
反応条件
本発明に用いる合成ルート1の反応に用いられる溶剤としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、1,4−ジオキサン、ジメトキシエタン、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N−ジメチルアセトアミド(DMA)などの非プロトン性極性溶媒が挙げられ、特にジエチルエーテル、テトラヒドロフランを用いることが好ましい。
本発明に用いる合成ルート1の反応に用いられる溶剤としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、1,4−ジオキサン、ジメトキシエタン、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N−ジメチルアセトアミド(DMA)などの非プロトン性極性溶媒が挙げられ、特にジエチルエーテル、テトラヒドロフランを用いることが好ましい。
反応温度は0〜100℃の範囲であり、好ましくは、20℃〜50℃である。反応温度が0℃未満の場合は、反応が遅く、50℃を超えると、副反応が進行するために好ましくない。
圧力は常圧で反応が進行する。
反応時間は、用いる原料や溶媒及び反応温度等に応じて適宜設定すればよいが、通常は2〜48時間の範囲であり、好ましくは4〜24時間である。
反応比率については、アミン類に対して、フルオロアルキルトリフタート化合物0.8〜3.0等量、好ましくは1.0〜1.5等量で行うとよい。
2.合成ルート2
合成ルート2は溶媒の存在下、金属ビストリフルオロメタンスルフォニルイミド化合物を用いて(1)のアニオン交換を行う工程である。
合成ルート2は溶媒の存在下、金属ビストリフルオロメタンスルフォニルイミド化合物を用いて(1)のアニオン交換を行う工程である。
金属ビストリフルオロメタンスルフォニルイミド化合物
本発明に用いる金属ビストリフルオロメタンスルフォニルイミド化合物としては、リチウムビストリフルオロメタンスルフォニルイミド、ナトリウムビストリフルオロメタンスルフォニルイミド、カリウムビストリフルオロメタンスルフォニルイミドが挙げられる。
本発明に用いる金属ビストリフルオロメタンスルフォニルイミド化合物としては、リチウムビストリフルオロメタンスルフォニルイミド、ナトリウムビストリフルオロメタンスルフォニルイミド、カリウムビストリフルオロメタンスルフォニルイミドが挙げられる。
反応条件
本発明の合成ルート2に用いられる溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、1,4−ジオキサン、ジメトキシエタン、N,N−ジメチルアセトアミド(DMA)などの溶媒が挙げられ、特にジエチルエーテル、テトラヒドロフランを用いることが好ましい。
本発明の合成ルート2に用いられる溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、1,4−ジオキサン、ジメトキシエタン、N,N−ジメチルアセトアミド(DMA)などの溶媒が挙げられ、特にジエチルエーテル、テトラヒドロフランを用いることが好ましい。
反応温度は、用いる原料や溶媒及び反応温度等に応じて適宜設定すればよいが、通常は0〜100℃の範囲であり、好ましくは、20〜50℃である。反応温度が0℃未満の場合は、反応が遅く、50℃を超えると、副反応が進行するために好ましくない。
反応時間は2〜48時間の範囲であり、好ましくは4〜24時間である。
反応比率については、イオン液体に対して、金属ビストリフルフォニルイミド化合物0.8〜3.0等量、好ましくは1.0〜1.5等量で行うとよい。
精製方法
精製は一般的な方法の溶媒抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィーによって行うことができる。
精製は一般的な方法の溶媒抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィーによって行うことができる。
本発明の内容を以下の実施例により説明するが、本発明の内容は実施例により限定して解釈されるものではない。
[合成参考例]
4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3,3−ビストリフルオロメチルヘキシルトリフルオロメタンスルフェイトの合成
滴下ロートを備えた2口フラスコに4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3,3−ビストリフルオロメチルヘキシルアルコール(3.64g,10mmol)、ジエチルエーテル(10g)を入れた。2口フラスコ内の反応溶液を攪拌しながら、滴下ロートからトリフルオロメタンスルホン酸無水物(3.38g,12mmol)を滴下した。滴下終了後、室温で反応溶液を5時間攪拌した。攪拌終了後、反応溶液を5%炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。混合溶液からジエチルエーテルを用いて抽出した。抽出溶液を減圧化乾燥し目的物を4.46g(収率90%)得た。得られた化合物の1H−NMR、19F−NMRを下記に示す。
1H−NMR :2.73ppm(t,J=8.0,2H),4.72ppm(t,J=8.0,2H) 内部標準テトラメチルシラン
19F−NMR :−122.22ppm(m,2F),−106.71ppm(m,2F),−79.79ppm(t,3F),−73.91ppm(s,3F),−62.79ppm(sept,J=11.28,6F) 内部標準CFCl3
4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3,3−ビストリフルオロメチルヘキシルトリフルオロメタンスルフェイトの合成
滴下ロートを備えた2口フラスコに4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3,3−ビストリフルオロメチルヘキシルアルコール(3.64g,10mmol)、ジエチルエーテル(10g)を入れた。2口フラスコ内の反応溶液を攪拌しながら、滴下ロートからトリフルオロメタンスルホン酸無水物(3.38g,12mmol)を滴下した。滴下終了後、室温で反応溶液を5時間攪拌した。攪拌終了後、反応溶液を5%炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。混合溶液からジエチルエーテルを用いて抽出した。抽出溶液を減圧化乾燥し目的物を4.46g(収率90%)得た。得られた化合物の1H−NMR、19F−NMRを下記に示す。
1H−NMR :2.73ppm(t,J=8.0,2H),4.72ppm(t,J=8.0,2H) 内部標準テトラメチルシラン
19F−NMR :−122.22ppm(m,2F),−106.71ppm(m,2F),−79.79ppm(t,3F),−73.91ppm(s,3F),−62.79ppm(sept,J=11.28,6F) 内部標準CFCl3
[実施例1]
1−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3,3−ビストリフルオロメチルヘキシル)−3−メチルイミダゾリウム トリフルオロメタンスルホン酸塩(1)の合成
滴下ロートを備えた2口フラスコに4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3,3−ビストリフルオロメチルヘキシルトリフルオロメタンスルフェイト(4.96g,10mmol)、ジエチルエーテル(10g)を入れた。2口フラスコ内の反応溶液を攪拌しながら、滴下ロートから1−メチルイミダゾール(0.99g,0.12mmol)を滴下した。滴下終了後、室温で反応溶液を5時間攪拌した。攪拌終了後、析出した固体をろ別し、得られた固体をジエチルエーテルで洗浄した。洗浄後の固体を減圧化乾燥し化合物(1)を5.49g(収率95%)得た。得られた化合物の1H−NMR、19F−NMRを下記に示す。
1H−NMR :3.14ppm(t,J=8.0,2H),4.08ppm(s,3H),4.85ppm(t,J=8.0,2H),7.78ppm(m,1H),7.97ppm(m,1H),9.32ppm(m,1H) 内部標準テトラメチルシラン
19F−NMR :−122.22ppm(m,2F),−106.71ppm(m,2F),−79.79ppm(m,3F),−77.91ppm(s,3F),−62.79ppm(sept,J=11.28,6F) 内部標準CFCl3
[実施例2]
1−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3,3−ビストリフルオロメチルヘキシル)−3−ブチルイミダゾリウム トリフルオロメタンスルホン酸塩(2)の合成
実施例1の1−メチルイミダゾールを1−ブチルイミダゾールに変更した以外は同様の方法で、化合物(2)を収率83%で得た。得られた化合物の1H−NMR、19F−NMRを下記に示す。
1H−NMR(CDCl3) :0.94ppm(t,J=8.0,3H),1.39ppm(m,2H),1.94ppm(m,2H),3.17ppm(t,J=8.0,2H),4.41ppm(t,J=8.0,2H),4.88ppm(t,J=8.0,2H),7.79ppm(m,1H),8.04ppm(m,1H),9.40ppm(m,1H) 内部標準テトラメチルシラン
19F−NMR(CDCl3) :−122.22ppm(m,2F),−106.71ppm(m,2F),−79.79ppm (m,3F),−77.91ppm(s,3F),−62.79ppm(sept,J=11.28,6F) 内部標準CFCl3
1−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3,3−ビストリフルオロメチルヘキシル)−3−ブチルイミダゾリウム トリフルオロメタンスルホン酸塩(2)の合成
実施例1の1−メチルイミダゾールを1−ブチルイミダゾールに変更した以外は同様の方法で、化合物(2)を収率83%で得た。得られた化合物の1H−NMR、19F−NMRを下記に示す。
1H−NMR(CDCl3) :0.94ppm(t,J=8.0,3H),1.39ppm(m,2H),1.94ppm(m,2H),3.17ppm(t,J=8.0,2H),4.41ppm(t,J=8.0,2H),4.88ppm(t,J=8.0,2H),7.79ppm(m,1H),8.04ppm(m,1H),9.40ppm(m,1H) 内部標準テトラメチルシラン
19F−NMR(CDCl3) :−122.22ppm(m,2F),−106.71ppm(m,2F),−79.79ppm (m,3F),−77.91ppm(s,3F),−62.79ppm(sept,J=11.28,6F) 内部標準CFCl3
[実施例3]
1−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3,3−ビストリフルオロメチルヘキシル)−ピリジニウム トリフルオロメタンスルホン酸塩(3)の合成
実施例1の1−メチルイミダゾールをピリジンに変更した以外は同様の方法で、化合物(3)を収率86%で得た。得られた化合物の1H−NMR、19F−NMRを下記に示す。
1H−NMR(CDCl3) :3.40ppm(t,J=8.0,2H),5.33ppm(t,J=8.0,2H),8.35ppm(m,2H),8.83ppm(m,1H),9.38ppm(m,2H) 内部標準テトラメチルシラン
19F−NMR(CDCl3) :−122.22ppm(m,2F),−106.71ppm(m,2F),−79.79ppm(m,3F),−77.91ppm(s,3F),−62.79ppm(sept,J=11.28,6F) 内部標準CFCl3
1−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3,3−ビストリフルオロメチルヘキシル)−ピリジニウム トリフルオロメタンスルホン酸塩(3)の合成
実施例1の1−メチルイミダゾールをピリジンに変更した以外は同様の方法で、化合物(3)を収率86%で得た。得られた化合物の1H−NMR、19F−NMRを下記に示す。
1H−NMR(CDCl3) :3.40ppm(t,J=8.0,2H),5.33ppm(t,J=8.0,2H),8.35ppm(m,2H),8.83ppm(m,1H),9.38ppm(m,2H) 内部標準テトラメチルシラン
19F−NMR(CDCl3) :−122.22ppm(m,2F),−106.71ppm(m,2F),−79.79ppm(m,3F),−77.91ppm(s,3F),−62.79ppm(sept,J=11.28,6F) 内部標準CFCl3
[実施例4]
1−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3,3−ビストリフルオロメチルヘキシル)−3−メチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(4)の合成
丸底フラスコに実施例1で合成した化合物(1)(17.34g、30mmol)、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム(10.33g、36mmol)、蒸留水(50g)を入れた。反応溶液を24時間室温で攪拌した。攪拌終了後、反応溶液を蒸留水、ジエチルエーテルの順で洗浄した。洗浄後の液体を減圧下乾燥し化合物(4)を18.48g、収率86%で得た。得られた化合物の1H−NMR、19F−NMRを下記に示す。
1H−NMR(CDCl3) :3.15ppm(t,J=8.0,2H),4.10ppm(s,3H),4.87ppm(t,J=8.0,2H),7.79ppm(m,1H),8.00ppm(m,1H),9.31ppm(m,1H) 内部標準テトラメチルシラン
19F−NMR(CDCl3) :−122.27ppm(m,2F),−106.72ppm(m,2F),−79.80ppm (m,3F),−78.86ppm(s,6F),−62.79ppm(sept,J=11.28,6F) 内部標準CFCl3
1−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3,3−ビストリフルオロメチルヘキシル)−3−メチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(4)の合成
丸底フラスコに実施例1で合成した化合物(1)(17.34g、30mmol)、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム(10.33g、36mmol)、蒸留水(50g)を入れた。反応溶液を24時間室温で攪拌した。攪拌終了後、反応溶液を蒸留水、ジエチルエーテルの順で洗浄した。洗浄後の液体を減圧下乾燥し化合物(4)を18.48g、収率86%で得た。得られた化合物の1H−NMR、19F−NMRを下記に示す。
1H−NMR(CDCl3) :3.15ppm(t,J=8.0,2H),4.10ppm(s,3H),4.87ppm(t,J=8.0,2H),7.79ppm(m,1H),8.00ppm(m,1H),9.31ppm(m,1H) 内部標準テトラメチルシラン
19F−NMR(CDCl3) :−122.27ppm(m,2F),−106.72ppm(m,2F),−79.80ppm (m,3F),−78.86ppm(s,6F),−62.79ppm(sept,J=11.28,6F) 内部標準CFCl3
[実施例5]
1−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3,3−ビストリフルオロメチルヘキシル)−3−ブチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(5)の合成
実施例4の化合物(1)を実施例2で合成した化合物(2)に変更した以外は同様の方法で、化合物(5)を収率97%で得た。得られた化合物の1H−NMR、19F−NMRを下記に示す。
1H−NMR(CDCl3) :0.94ppm(t,J=8.0,3H),1.39ppm(m,2H),1.94ppm (m,2H),3.17ppm(t,J=8.0,2H),4.41ppm(t,J=8.0,2H),4.88ppm(t,J=8.0,2H),7.79ppm(m,1H),8.04ppm(m,1H),9.40ppm(m,1H) 内部標準テトラメチルシラン
19F−NMR(CDCl3) :−122.27ppm(m,2F),−106.72ppm(m,2F),−79.80ppm(m,3F),−78.86ppm(s,6F),−62.79ppm(sept,J=11.28,6F) 内部標準CFCl3
1−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3,3−ビストリフルオロメチルヘキシル)−3−ブチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(5)の合成
実施例4の化合物(1)を実施例2で合成した化合物(2)に変更した以外は同様の方法で、化合物(5)を収率97%で得た。得られた化合物の1H−NMR、19F−NMRを下記に示す。
1H−NMR(CDCl3) :0.94ppm(t,J=8.0,3H),1.39ppm(m,2H),1.94ppm (m,2H),3.17ppm(t,J=8.0,2H),4.41ppm(t,J=8.0,2H),4.88ppm(t,J=8.0,2H),7.79ppm(m,1H),8.04ppm(m,1H),9.40ppm(m,1H) 内部標準テトラメチルシラン
19F−NMR(CDCl3) :−122.27ppm(m,2F),−106.72ppm(m,2F),−79.80ppm(m,3F),−78.86ppm(s,6F),−62.79ppm(sept,J=11.28,6F) 内部標準CFCl3
[実施例6]
1−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3,3−ビストリフルオロメチルヘキシル)−ピリジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(6)の合成
実施例4の化合物(1)を実施例3で合成した化合物(3)に変更した以外は同様の方法で、化合物(6)を収率85%で得た。得られた化合物の1H−NMR、19F−NMRを下記に示す。
1H−NMR(CDCl3) :3.40ppm(t,J=8.0,2H),5.33ppm(t,J=8.0,2H),8.35ppm(m,2H),8.83ppm(m,1H),9.39ppm(m,2H) 内部標準テトラメチルシラン
19F−NMR(CDCl3) :−122.27ppm(m,2F),−106.72ppm(m,2F),−79.80ppm (m,3F),−78.86ppm(s,6F),−62.79ppm(sept,J=11.28,6F) 内部標準CFCl3
1−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3,3−ビストリフルオロメチルヘキシル)−ピリジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(6)の合成
実施例4の化合物(1)を実施例3で合成した化合物(3)に変更した以外は同様の方法で、化合物(6)を収率85%で得た。得られた化合物の1H−NMR、19F−NMRを下記に示す。
1H−NMR(CDCl3) :3.40ppm(t,J=8.0,2H),5.33ppm(t,J=8.0,2H),8.35ppm(m,2H),8.83ppm(m,1H),9.39ppm(m,2H) 内部標準テトラメチルシラン
19F−NMR(CDCl3) :−122.27ppm(m,2F),−106.72ppm(m,2F),−79.80ppm (m,3F),−78.86ppm(s,6F),−62.79ppm(sept,J=11.28,6F) 内部標準CFCl3
本発明によれば、反応溶媒、電解質、帯電防止剤、潤滑剤として有用な新規な分岐鎖フルオロアルキル基を有するイオン液体を提供できる。
Claims (2)
- 下記の式(1)で表される、フルオロアルキル基を有するイオン液体。
- 下記の式(2)で表される、フルオロアルキル基を有するイオン液体。
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ID=47674483
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JP2011142042A Withdrawn JP2013006812A (ja) | 2011-06-27 | 2011-06-27 | 分岐鎖フルオロアルキル基を有するイオン液体 |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013136554A (ja) * | 2011-11-28 | 2013-07-11 | Nippon Nyukazai Kk | イオン液体およびこれを含む処理剤 |
CN111454661A (zh) * | 2020-06-18 | 2020-07-28 | 广东睿智环保科技有限责任公司 | 一种耐磨自润滑防除冰、防雾涂料及其制备方法 |
-
2011
- 2011-06-27 JP JP2011142042A patent/JP2013006812A/ja not_active Withdrawn
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