JP2012533594A - 炭素含有化合物、硫黄および水素からメチルメルカプタンを連続的に製造する方法 - Google Patents
炭素含有化合物、硫黄および水素からメチルメルカプタンを連続的に製造する方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
a)水を用いた二硫化炭素の水素化、および
b)金属酸化物触媒の存在下での、上記の反応の際に形成された硫化水素と、アルデヒド、エーテル、アルコール、CO、CO2、CO+CO2およびCOSからなる群から選択される少なくとも1の化合物との反応
を有する、メチルメルカプタンの製造方法である。酸化炭素との反応は水素の存在下で行われる。以下に記載する酸素含有化合物はこの場合、有利にはCO供給流として使用される。
1〜20個の炭素原子を有するアルカン、特に1〜8個、有利には1〜4個の炭素原子を有するアルカン、特にメタンを、炭化水素の主成分として、30〜100体積%で、飽和の環式または不飽和の環式炭化水素化合物(これには多環式芳香族も挙げられる)。
AxOy/K2MoO4/担体=(0.001〜0.3)/(0.05〜0.5)/1もしくは
AxOy/MoO3/K2O/担体=(0.001〜0.3)/(0.05〜0.3)/(0.03〜0.3/1)
の範囲である。
K2MoO4/MxOy/担体=(0.01〜0.80)/(0.01〜0.1)/1もしくは
MoO3/K2O/MxOy/担体=(0.10〜0.50)/(0.10〜0.30)/(0.01〜0.1/1)
の範囲である。
ここに記載するプロセスは2つの段階を含むものである。
1.H2SおよびCS2を前反応器中で、メタンおよび硫黄から製造した(例1)。
2.H2Sを前反応器中で、H2および硫黄から製造し、かつCS2を、HPLCポンプにより前反応器に添加した(例2)。
圧力15バールで硫黄を500℃に加熱し、かつメタンと窒素とからなる混合物(1:1)を導通した。この手順は、定常的な条件下で48.4%のメタン反応率ひいてはCS2 16.3%、CH4 17.4%、N2 33.7%およびH2S 32.6%の生成物気体混合物を生じた。炭素を含有する副生成物は観察されなかった(CS2に対する選択率=100%)。気体混合物における百分率の記載は、体積%として理解すべきものである。
上記の選択肢2の方法(二硫化炭素の別個の供給)により実施した。前段階における条件は、水素化段階の前に、N2 12.7%、CS2 9.9%、H2S 12.6%およびH2 64.8%の気体混合物が調整されるように選択した。20バールおよび18.6ml/分の全流量で、触媒(K2MoO4/SiO2 28%)に関して、主反応器温度に依存して、水素化に関して以下の反応率、収率および選択率が達成された(第3表)。
図2aは、525℃での硫黄とメタンとの反応による二硫化炭素の形成と、その後の、SiO2担体上のCoO 2.9モル%およびK2MoO4 28モル%の触媒によるメチルメルカプタンへの水素化を示している。図2bは、CS2形成に続く水素化工程に関する生成物選択率およびCS2反応率を示している。
メタンと硫黄とから二硫化炭素を形成する場合(例1)、硫化水素が結合生成物として生じる(CS2:H2S=1:2)。以下の、メチルメルカプタンへの水素化工程(例2を参照のこと)では、同様にH2Sが、結合生成物として形成される。得られる生成物気体混合物は、325℃の温度および15バールの反応圧力で、(i)メタノール、(ii)CO、または(iii)CO2が、単独で、または一緒に、1.1:1(MeOH+CO+CO2):H2S)の全比率で、必要とされる水素の存在下に供給される。3つの反応体全てに関して、>95%のH2S反応率が、メチルメルカプタンの収率の向上と同時に観察された。メタノール割合/CO割合またはCO2割合の向上および未反応の反応体の返送(メチルメルカプタンの分離後)により、硫化水素の完全な反応率を達成することができた。
Claims (20)
- 以下の工程
a)二硫化炭素の水素化、および
b)金属酸化物触媒の存在下での、この反応の際に形成された硫化水素と、アルコール、エーテル、アルデヒド、COS、CO、CO2、CO+CO2からなる群から選択される少なくとも1の化合物との反応
を有する、メチルメルカプタンの製造方法。 - 二硫化炭素を含有する混合物が、
a)硫黄と炭化水素とから二硫化炭素を製造する際に生じる反応混合物からの別の化合物、または
b)硫化カルボニルから二硫化炭素への不均化反応の際に生じる反応混合物からの別の化合物
を含有する、請求項1記載の方法。 - メチルメルカプタンを原料混合物から分離する、請求項1または2記載の方法。
- 二硫化炭素を少なくとも5バールの反応圧力および少なくとも200℃の温度で反応させ、その際に、CS2/CO/CO2/H2/H2Sのモル比が、1:1:1:1:1〜1:10:10:10:10の範囲である、請求項1または2記載の方法。
- 硫化水素をメタノールと反応させる、請求項1記載の方法。
- 二硫化炭素の水素化後のCS2/H2/H2Sのモル比が、1:1:1〜1:10:10、特に1:1:1〜1:5:10となる、請求項1または2記載の方法。
- 炭化水素または炭素含有化合物が、エネルギーまたは化学製品の製造プロセスからの排ガス流に由来するものである、請求項2記載の方法。
- 炭化水素または炭素含有化合物が、炭化水素を酸化するプロセス、および窒素含有および硫黄含有化合物を合成するプロセスの後処理に由来するものである、請求項2記載の方法。
- 炭化水素または炭素含有化合物が、生物学的な物質代謝のプロセスに由来するものである、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 二硫化炭素を製造するための混合物が、メタン、飽和もしくは不飽和の、C2〜C6基を有する炭化水素、および水素の群から選択される化合物以外に、アルコール、エーテル、アルデヒド、COS、CO、CO2、CO+CO2からなる群から選択される少なくとも1の化合物を含有する、請求項2から9までのいずれか1項記載の方法。
- 二硫化炭素が、液状もしくは気体状の硫黄の存在下に、一段もしくは多段の、触媒反応によらない均一系反応、または触媒の使用下で形成される、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- メチルメルカプタンの分離後に、未反応の気体状原料および副生成物を分離し、かつ方法に返送する、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 硫化水素の全量を、原料混合物中に含有されている化合物の炭素と水素との比率もしくはプロセスに供給する反応ガス中のH2割合の変更により、および滞留時間、反応温度および反応圧力の群から選択される1もしくは複数の方法パラメータの変更により調整する、請求項1から12までのいずれか1項記載の方法。
- メチルメルカプタンへの触媒反応のために、反応蒸留装置、泡鐘塔反応装置、固床反応装置、トリクルベッド式反応装置、縦型反応装置または多管式反応装置を使用する、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 炭化水素と硫黄との反応、および形成された二硫化炭素からメチルメルカプタンへの水素化を、1の反応装置中で実施する、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 二硫化炭素の形成の際に生じる反応混合物を、圧力の損失なしに、直接、二硫化炭素を水素化する第二の方法工程に供給する、請求項1から15までのいずれか1項記載の方法。
- 遷移金属酸化物または遷移金属硫化物を助触媒として含有する、タングステン酸のアルカリ塩、モリブデン酸のアルカリ塩、またはモリブデン酸のアルカリ塩含有触媒を使用する、請求項1から16までのいずれか1項記載の方法。
- 遷移金属およびアルカリ金属の酸化物または硫化物を助触媒として含有するモリブデン酸塩またはタングステン酸塩含有触媒を使用する、請求項1から16までのいずれか1項記載の方法。
- クロム、鉄、コバルト、マンガンおよびルテニウムの酸化物または硫化物の群から選択される助触媒の少なくとも1つが、タングステン酸のアルカリ塩、モリブデン酸のアルカリ塩、またはハロゲン化物を含有するタングステン酸のアルカリ塩もしくはモリブデン酸のアルカリ塩に含有されている、請求項17または18記載の方法。
- MoおよびKが化合物中に含有されていてもよいMoおよびKの酸化化合物を含有し、かつ一般式AxOy(Aは、鉄族またはマンガン族の1もしくは複数の元素、特にCo、MnまたはReを表し、かつxおよびyは、1〜7の整数を表す)の少なくとも1の活性酸化化合物を含有する担持触媒を使用する、請求項1、17または19記載の方法。
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