JP2012532939A - 光学デバイス又は電気光学デバイスのためのエステル基含有液晶 - Google Patents
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Abstract
Description
[式中、
R1及びR2は、互いに独立に、式(Ia):
(ここで、破線「−−−−」は、化合物(I)への結合を表わす)で示される基であり、
−(C1−X1)n1−C2−(X2−C3)n2−は、二価のコアであり、
式中、
C1及びC3は、各場合において独立して、置換又は非置換の非芳香族、芳香族の炭素環もしくは複素環基であり、そして
C2は、非置換であるか、又は1〜20個のC−原子の非分岐炭化水素基で置換されている、非芳香族、芳香族の炭素環もしくは複素環基であり、ここで、1個以上のC−原子、−CH−もしくは−CH2−基は、置き換えられていないか、或いは、1個以上のC−原子、−CH−もしくは−CH2−基は、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−のようなヘテロ原子で置き換えられているか、又は−N=N−、−CO−C=C−、−CH(OH)−、−CO−、−SO−、−CH2(SO)−、−SO2−、−CH2(SO2)−、−COO−、−O(CO)−、−O(CO)−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SOO−、−OSO−、−CH=CH−及び−C≡C−からなる群より選択される1個の置換基で置き換えられており(但し、酸素原子は、互いに直接には結合していない);
X1及びX2は、各々独立に、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CO−C=C−、−CH(OH)−、−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2(CO)−、−SO−、−CH2(SO)−、−SO2−、−CH2(SO2)−、−OCF2−、−COO−、−O(CO)−、−O(CO)−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SOO−、−OSO−、−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−又は単結合を表わし;
n1及びn2は、各々独立に、0、1、2、3、4、好ましくは1の値を有する整数であり、
SP1は、非芳香族もしくは芳香族の炭素環もしくは複素環基、又はCH=CH−基、C≡C−基、又は分岐もしくは非分岐C3−C24−アルキレン基を表わし、ここで、1個以上のC−原子、−CH−もしくは−CH2−基は、置き換えられていないか、或いは、1個以上のC−原子、−CH−もしくは−CH2−基は、ヘテロ原子で、又は−N=N−、−CO−C=C−、CO−、−CH2(CO)−、−SO−、−CH2(SO)−、−SO2−、−CH2(SO2)−、−COO−、−O(CO)−、−O(CO)−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SOO−、−OSO−、OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−及び−C≡C−からなる群より選択される少なくとも1個の置換基で置き換えられており;(但し、酸素原子は、互いに直接には結合していない);
より好ましくは、SP1は、CH=CH−基(cis又はtrans)、CoC−基、又は置換もしくは非置換C3−C12アルキレン、最も好ましくはC3−C6アルキレン、特にn−プロピレン、n−ブチレン、n−ペンチレン、n−ヘキシレンを表わし、ここで、1個以上のC−原子、−CH−もしくは−CH2−基は、置き換えられていないか、或いは、1個以上のC−原子、−CH−もしくは−CH2−基は、−O−もしくは−S−で、又は少なくとも1個のCH=CH−基(cis又はtrans)で置き換えられており;(但し、酸素原子は、互いに直接には結合していない);
SP2は、置換又は非置換スペーサーを表わし;
好ましくは、SP2は、非芳香族もしくは芳香族の炭素環もしくは複素環基、又は分岐もしくは非分岐C1−C24−アルキレン基を表わし、ここで、1個以上のC−原子、−CH−もしくは−CH2−基は、置き換えられていないか、或いはここで、1個以上のC−原子、−CH−もしくは−CH2−基は、ヘテロ原子で、又は−N=N−、−CO−C=C−、CO−、−CH2(CO)−、−SO−、−CH2(SO)−、−SO2−、−CH2(SO2)−、−COO−、−O(CO)−、−O(CO)−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SOO−、−OSO−、OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−及び−C≡C−からなる群より選択される少なくとも1個の置換基で置き換えられており;(但し、酸素原子は、互いに直接には結合していない);
より好ましくは、SP2は、置換もしくは非置換C1−C12アルキレン、最も好ましくはC1−C6アルキレン、特にメチレン、エチレン、n−プロピレン、n−ブチレン、n−ペンチレン、n−ヘキシレンを表わし、ここで、1個以上のC−原子、−CH−もしくは−CH2−基は、置き換えられていないか、或いは、1個以上のC−原子、−CH−もしくは−CH2−基は、ヘテロ原子で、又は−N=N−、−CO−C=C−、CO−、−CH2(CO)−、−SO−、−CH2(SO)−、−SO2−、−CH2(SO2)−、−COO−、−O(CO)−、−O(CO)−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SOO−、−OSO−、OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−及び−C≡C−からなる群より選択される少なくとも1個の置換基で置き換えられており;(但し、酸素原子は、互いに直接には結合していない);
特に最も好ましくは、SP2は、非置換C1−C6アルキレン、メチレン、エチレン、n−プロピレン、n−ブチレン、n−ペンチレン、n−ヘキシレンを表わし、ここで、1個以上のC−原子、−CH−もしくは−CH2−基は、置き換えられていないか、或いはここで、1個以上のC−原子、−CH−もしくは−CH2−基は、−O−もしくは−S−で、又は少なくとも1個のCH=CH−基で置き換えられており;(但し、酸素原子は、互いに直接には結合していない);
Pは、重合性基である]で示される重合性液晶化合物に関する。
− ハロゲンは、フッ化物、塩化物、臭化物及びヨウ化物、好ましくは、フッ化物及び塩化物の意味を有する;
− −CH=CH−は、対応するcis又はtrans基の意味を有する;
− 置換基は、好ましくはハロゲン、アリール、シクロアルキル、アミノ、シアノ、エポキシ、ヒドロキシ、ニトロ、オキソ、アルキル、アルコキシ、C1−C20−アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミノである;
− 単一用語として、又は複合語で、又は他の用語との組み合わせで使用される、アルキルという用語は、例えば、C1−C24アルキル、好ましくはC1−C10アルキル、より好ましくはC1−C6アルキルであり、これは、置換されている、置換されていない、分岐している、分岐していない、置き換えられていないか、或いは、1個以上のC−原子が、−O−、−S−、−N(CH3)−のようなヘテロ原子で、又は、−N=N−、−CO−C=C−、−CO−、−CH2(CO)−、−SO−、−CH2(SO)−、−SO2−、−CH2(SO2)−、−COO−、−O(CO)−、−O(CO)−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SOO−、−OSO−、−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−及び単結合からなる群より選択される置換基で置き換えられていてもよく;好ましいものは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、イソペンチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、イソ−ヘキシルであるか、又は−O−、−COO−、−OCO−で置き換えられている;
− アルキレンという用語は、アルキルのビラジカル誘導体であり、ここで、アルキルは、上記の意味及び好ましいものである;
− アルコキシという用語は、−O−アルキル誘導体であり、アルコキシカルボニルという用語は、−COO−アルキル誘導体であり、アルキルカルボニルオキシという用語は、−OCO−アルキル誘導体であり、アルキルカルボニルという用語は、OC−アルキル誘導体であり、アルキルカルボニルアミノという用語は、−HNOC−アルキル誘導体であり、ここで、アルキルは、上記で示した意味及び好ましいものである;
− アリールという用語は、芳香族基の残基である;
− シクロアルキルという用語は、非芳香族の炭素環又は複素環基の残基である;
− 炭化水素という用語は、直鎖及び分岐のアルキル、アルキレン、アルケニル、アルケニレン、アルケニル、アルキニレンを含む;
− 非芳香族という用語は、炭素環及び複素環基を含む;
− 芳香族という用語は、炭素環及び複素環基を含み、これらは、単環、5もしくは6個の原子の2つの隣接した単環、8、9もしくは10個の原子の二環式の環系、又は13もしくは14個の原子の三環式の環系であり;好ましくは、「芳香族」という用語は、5、6、10もしくは14個の環原子を包含することを示し、例えば、フラン、ベンゼンもしくはフェニレン、ピリジン、トリアジン、ピリミジン、ナフタレン、フェナントレン、ビフェニレンもしくはトリフェニレン、又はテトラリン単位であり、これらは、中断されていないか、或いは少なくとも1個のヘテロ原子及び/又は少なくとも1個の架橋基で中断されており;好ましい芳香族基は、ベンゼン、フェニレン、ビフェニレン又はトリフェニレン、そして最も好ましくはフェニレンであり;好ましくは芳香族の炭素環又は複素環基は、例えば、非置換であるか、又は一置換もしくは多置換であり;炭素環又は複素環の芳香族基の好ましい置換基は、少なくとも1個の極性基及び/又はアルキル、アクリロイルオキシ、アルキルアクリロイルオキシ、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニルオキシ、アルキルオキソカルボニルオキシ、メタクリロイルオキシ、ビニル、ビニルオキシ及び/又はアリルオキシ基であり;好ましい極性基は、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシル;シアノ又はカルボキシ基である;
− 本発明の文脈で使用される、フェニレン又はフェニルという用語は、好ましくは、場合により置換されている、1,2−、1,3−もしくは1,4−フェニレン又はフェニル基を意味する。フェニレン基が、1,3−又は1,4−フェニル(フェニレン)基のいずれかであることが好ましい。1,4−フェニル(フェニレン)基が特に好ましい。
[式中、
Lは、水素、ハロゲン、C1−C24−アルキル、好ましくはメチル、エチル、n−ブチル、n−ヘキシル;C1−C24−アルコキシ、C1−C24−アルコキシカルボニル、C1−C24−アルキルカルボニルオキシ、C1−C24−アルキルカルボニル、好ましくは−COCH3;シアノ、C1−C24−アルキルカルボニルアミノ;又は−NO2を表わし、
r1は、0、1、2、3、又は4であり、
r2は、0、1、2、又は3であり、そして
r3は、0、1、又は2である]より選択される。
[式中、
Lは、水素、ハロゲン、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル;C1−C6−アルコキシ、−COCH3ニトリル又は−NO2を表わし、
r1、r2及びr3は、互いに独立に、0又は1である]からなる化合物の群より選択される。
で示される化合物のアキラルな基C2’、及び下記:
で示される化合物のキラルな基C2”
[式中、
Lは、水素、1〜6個のC−原子の非分岐炭化水素基を表わし、ここで、1個以上のC−原子、−CH−もしくは−CH2−基は、置き換えられていないか、或いは、1個以上のC−原子、−CH−もしくは−CH2−基は、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−であるヘテロ原子で置き換えられているか、又は−N=N−、−CO−C=C−、−CH(OH)−、−CO−、−SO−、−CH2(SO)−、−SO2−、−CH2(SO2)−、−COO−、−O(CO)−、−O(CO)−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SOO−、−OSO−、−CH=CH−及び−C≡C−からなる群より選択される置換基で置き換えられており(但し、酸素原子は、互いに直接には結合していない);好ましくは、ここで、1個以上のC−原子、−CH−もしくは−CH2−基は、置き換えられていないか、又は−O−もしくは−COO−、−O(CO)−、−O(CO)−Oで置き換えられており;より好ましくは、Lは、水素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、そして最も好ましくは、水素もしくはメチル、エチルもしくはメトキシ、そして特に最も好ましくは水素又はメチルであり;
s1は、0、1、2、3、又は4であり、
s2は、0、1、2、又は3であり
s3は、0、1、又は2であり、そして
s4は、0又は1であり;そして好ましくは、s1、s2及びs4は、互いに独立に0又は1である]より選択される。
で示される化合物のアキラルな基C2’、及び下記:
で示される化合物のキラルな基C2”
[式中、L、s1及びs2は、上記と同じ意味及び好ましいものである]
より選択される。
で示される化合物のアキラルな基C2’、及び下記:
で示されるキラルな基C2”
[式中、L、s1、s2及びs4は、上記と同じ意味及び好ましいものである]
より選択される。
Pが:CH2=CZ1−COO−、
[式中、kは、1〜20の整数である];或いは
Pが:HO−CZ2Z3−、HS−CZ2Z3、HZ2N−、CH2=CZ1−CO−NH−、CH2=CZ2−(O)k1−[式中、k1は、0又は1である];CH3−CH=CH−O−、(CH2=CH)2CH−OCO−、(CH2=CH−CH2)2CH−OCO、(CH2=CH)2CH−O−、(CH2=CH−CH2)2N−、(CH2=CH−CH2)2N−CO−又はZ4Z5Z6Si−
[式中、
Z1は、H、Cl、CN、フェニル又はC1−C6アルキルであり、
Z2及びZ3は、各々独立に、H又はC1−C6アルキルであり、
Z4、Z5及びZ6は、各々独立に、Cl、1〜6個のC−原子を有するオキサアルキル又はオキサカルボニルアルキルである]である、化合物(I)である。
[式中、C2、R1、L、r1、n1、n2は、上記で示された意味及び好ましいものである]で示される化合物であり;そして特別により好ましいものは、
C2が、非置換であるか、又は非分岐C1−C6−アルキレン基で置換されている、1,4:3,6−ジアンヒドロ−2,5−ジデオキシ−2,5−ジメチル−D−マンニトール、1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール、1,4:3,6−ジアンヒドロ−2,5−ジデオキシ−2,5−ジメチル−D−グルシトール、1,4:3,6−ジアンヒドロソルビトール−2,5−ジメチル−エーテル、もしくは1,4−フェニレンであり、ここで、1個以上のC−原子、−CH−もしくは−CH2−基は、置き換えられていないか、又は−O−、−CO−、−COO−、−O(CO)−、もしくは−O(CO)−O−で置き換えられており(但し、酸素原子は、互いに直接には結合していない);そして
R1、L、r1が、上記で示された意味及び好ましいものであり;そしてより好ましいのは、r1が0であるものである、
化合物(II)である。
5− 面積の0%が除去される
4− 面積の10%未満が除去される
3− 面積の10〜30%が除去される
2− 面積の30〜50%が除去される
1− 面積の50%より多くが除去される
*除去された面積とは、サンプルの剥離した面積である(サンプルに粘着テープを貼り、次にそれを180°及び90°で引張るように試みた)。
a)0.1〜99.1重量%の化合物(I)(ここで、C2は、C2’である)、
b)0.1〜99.1重量%キラル化合物(I)(ここで、C2は、C2”である)
を含み、ここで、C2、C2’及びC2”は、上記で示した意味及び好ましいものであり、混合物の全ての成分の重量パーセントの合計は、100であり;好ましくは、キラル成分(I)は、組成物中0.1〜20重量%の量である。
− 例えばアセトン、シクロペンタノン(CP)、シクロヘキサノン(CH)、メチルイソブチルケトン(MIBK)、メチルエチルケトン(MEK)のようなケトン、
− N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N−メチルピロリドン(NMP)、N−エチルピロリドン、N−ビニルピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミドのようなアミド、
− カルバマート、
− テトラヒドロフラン(THF)、エチレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチルカルビトール、エチルカルビトールアセタート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジオキソラン(DXG)のようなエーテル、
− 酢酸エチル(EA)、1−メトキシ−2−プロパノールアセタート(MPA)、γ−ブチロラクトン(BL)、プロピレングリコールモノアセタート、プロピレングリコールジアセタートのようなエステル、
− 2−ブトキシエタノール(BC)、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブのようなアルコール
− ジメチルスルホキシド(DMSO)、
− ジクロロメタン、クロロベンゼンのようなハロゲン炭化水素、
− 例えばヘキサン、ヘプタン、トルエンのような炭化水素;アニソール、ペトロエーテルであるがこれら限定されない無極性溶媒、
及びそれらの混合物であるが、これらに限定されない。
a)式(VIII):
P−Sp2−OH (VIII)
で示される化合物を、式(IX):
で示される化合物と接触させ、
b)ならびに、式(XI):
HO−(C1−X1)n1−C2−(X2−C3)n2−OH (XI);
で示されるジヒドロキシ化合物と、
又は、式(XII):
HO−(C1−X1)n1−C2−(X2−C3)n2−Y (XII)
[式中、P、Sp2、Sp1、C1、C2、C3、n1、n2は、上記と同じ意味であり、Zは水素又はメチルであり、そしてYは、COOH、COOC1−C6アルキル、ハロゲン又はCNを表わし、Yは好ましくはCNである]で示される化合物と接触させることを含む、方法に関する。
a)ジヒドロキシ化合物(XI)であるHO−(C1−X1)n1−C2−(X2−C3)n2−OH(XI)、又は式(XII)のモノヒドロキシ化合物であるHO−(C1−X1)n1−C2−(X2−C3)n2−Y(XII)を、式(IX):
で示される化合物とカップリングすること、および
b)次に、工程a)で得られた化合物を、式(VIII):
P−Sp2−OH (VIII)
[式中、P、SP2、SP1、C1、C2、C3、n1、n2Yは、上記で示した意味及び好ましいものである]で示される化合物とカップリングすることを含む、方法に関する。
a) アライニング表面上に本発明の化合物(I)又は組成物をコーティングまたは印刷すること
b) 場合により乾燥させること、そして
c) 次に重合、好ましくは光重合させること
を含む。
(a)ねじれネマチック(TN)液晶ディスプレイ、ハイブリッド配向ネマチック(HAN)液晶ディスプレイ、電気制御複屈折(ECB)液晶ディスプレイ、超ねじれネマチック(STN)液晶ディスプレイ、光学補償複屈折(OCB)液晶ディスプレイ、パイセル(pi-cell)液晶ディスプレイ、面内切替(IPS)液晶ディスプレイ、フリンジ領域切替(FFS)液晶ディスプレイ、垂直配向(VA)液晶ディスプレイ(上記全てのディスプレイのタイプは、透過型又は反射型又は半透過反射型モードのいずれかで適用される);
(b)3次元画像又は視野角によって変化する画像を作り出すディスプレイ;
(c)安全もしくはブランド保護デバイス;
(d)装飾的光学デバイス;
(e)輝度強化フィルム;
(f)光学センサー;
(e)光ベースの電気通信デバイス
のための、位相差フィルム及び/又は補償フィルム及び/又は反射型偏光フィルム及び/又は吸収型偏光フィルム及び/又は異方性拡散フィルムとしての、本発明の非パターン化又はパターン化光学又は電気光学構成要素の使用に関する。
安全要素、例えば透過又は反射要素;
波長域選択補償: サブピクセルによって送信されるそれぞれの波長域に最適に適合された補償特性を提供する液晶ディスプレイのRGB、赤、緑及び青サブピクセルに従ってパターン化される、複屈折補償フィルム、
マルチドメイン(例えば、半透過反射型液晶ディスプレイ)補償: 補償されるデバイスの横方向に変化する特性に従ってパターン化された特性を有する複屈折補償フィルム、
マルチビュー液晶ディスプレイの構成要素: 異なる視野角に対して異なる画像を提供するディスプレイの構成要素としての補償又は位相差フィルム、
3次元液晶ディスプレイの構成要素: 3次元画像情報を提供する液晶ディスプレイの構成要素として使用される補償又は位相差フィルム、
収色性リターダ: シンプルな無色リターダとは対照的に、例えば全可視波長スペクトルのようなより幅広い波長域に対して偏光状態を同様に変化させるリターダフィルム、
偏光状態修正/調整フィルム: 光学デバイスの機能を有効にするか又は性能を向上させることを目的として、偏光状態を修正又は調整するために用いられる複屈折フィルム、
光学又は電気光学センサーの構成要素、特に偏光高感度/選択的センサー、
輝度強化フィルムの構成要素、
安全デバイス又は装飾的光学デバイス、
光ベースの電気通信デバイス用の構成要素、特に偏光に基づくデバイス
のためのものである。
実施例で使用される定義
TAC=トリアセチルセルロース
LPPは、「線状光配向ポリマー」という意味を有する。配向層の製造のための適切なLPP材料は、例えば、特許公報のEP 0 611 786、WO 96/10049 及びEP 0 763 552に記載されており、ケイ皮酸誘導体及びフェルラ酸誘導体を含む。下記実施例において、米国特許第6,107,427号、実施例4に記載されているLPP材料が選択される。この光配向ポリマーは、光反応基としてケイ皮酸塩をベースとしている。光配向材料のポリマー主鎖は、アクリラートタイプである。
CHN=シクロヘキサノン
CP=シクロペンタノン
AD42=Irgacure 369、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1(BASFから市販されている)
AD282: Irgacure 907、2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパン−1−オン
AD138:リン酸トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)(Aldrichから市販されている)
AD184:Tego Flow 300、ポリアクリル酸の溶液(EVONIKから)
AD43=BHT、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチル−フェノール(Flukaから市販されている)
PP=ポリプロピレン
K=結晶形
N=ネマティック相
I=等方相
M=液晶相
(SA)=単一スメクチックA相
1.1) 変法a)による調製(XIII)
1.1.1) スターラー、温度計及び還流下に水を共沸除去するための分離器を備えた化学反応器中の、4−ヒドロキシ安息香酸276.24g、トルヒドロキノン124.12g、p−トルエンスルホン酸一水和物20.00g及びo−キシレン1800mLからなる混合物を、178℃の油浴中で加熱還流した。水の還流と分離は、約137℃の蒸発温度で開始し、合計18時間続けて約35mLの水が分離された。ベージュ色の僅かに粘性の懸濁液が形成された。それを65℃に冷却し、トルエン1250mLを加えた。25℃に更に冷却した後、混合物をこの温度で30分間撹拌し、次に濾過した。結晶質フィルター残留物をトルエンで洗浄して、ベージュ色の固体を得た。橙色の濾液を廃棄した。固体を酢酸エチル1250mLに懸濁し、45℃で1時間撹拌した。懸濁液を6℃に冷却し、濾過し、フィルター残留物を氷冷酢酸エチル約800mLで洗浄し、減圧下、50℃で恒量に乾燥させて、ほとんど無色のジフェノール(XIV)341.60gを得た。HPLC純度は、99面積%であった。
分析データ:
HPLC純度: 93面積%
融点: 5℃
1.2.1 アクリル酸2−ヒドロキシエチル17.4g、無水グルタル酸17.1g及び 2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチル−フェノール0.05gの混合物を、スターラー及び温度計を備えた化学反応器に入れた。THF 60mL及びトリエチルアミン22gを混合物に加えた。溶液を50℃に加熱し、2時間撹拌した。溶液を−30℃に冷却し、トリエチルアミン23gとメタンスルホニルクロリド18.9gの混合物を滴下した。1.5時間後、テトラヒドロフラン60mL中のジフェノール(XIV)10.9g及び4−ジメチルアミノピリジン1.5gを混合物に加え、室温(22〜25℃)で一晩(16時間)撹拌した。混合物を、セライト及びシリカゲルを通して濾別した。溶液を酢酸エチル200mLで抽出し、0.5N HCl 100mL及び水100mLで洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、過剰量の溶媒を減圧下で除去した。クロマトグラフィーカラム:SiO2(溶離剤として、シクロヘキシル/酢酸エチル 6/4)により精製して、僅かに黄色の油状物19gを得た。エタノール30mLを、溶液(生成物19gを、−10℃に冷却した酢酸エチル20mLに可溶化させて得た)にゆっくりと加えることで、生成物を結晶化させた。懸濁液を−10℃で1時間撹拌し、濾過し、結晶質の生成物を、減圧下、25℃で恒量に乾燥させた。無色の結晶質の生成物(XIII)の収量は、13.3gであった。
分析データ:
HPLC純度: 96面積%
融点: 5℃
質量分析+EMS: 806.4M NH4 +
−B1の調製について、アクリル酸2−ヒドロキシエチルをメタクリル酸2−ヒドロキシエチルに代え、そして無水グルタル酸を無水マレイン酸に代えた;
−B2の調製について、無水グルタル酸を無水マレイン酸に代えた;
−B3の調製について、アクリル酸2−ヒドロキシエチルをメタクリル酸2−ヒドロキシエチルに代え、そして無水グルタル酸を無水マレイン酸に代え、そして反応物の塩化メタンスルホニルを塩化チオニルに代えた;
−B4の調製について、アクリル酸2−ヒドロキシエチルをアクリル酸2−ヒドロキシプロピルに代えた;
−B5の調製について、アクリル酸2−ヒドロキシエチルをアクリル酸2−ヒドロキシブチルに代えた;
−B6の調製について、アクリル酸2−ヒドロキシエチルを4−ヒドロキシブタ−2−エニル−アクリラートに代えた;
−B7の調製について、アクリル酸2−ヒドロキシエチルをアクリル酸2−ヒドロキシペンチルに代えた。
−C1の調製について、実施例1.1.1)に従って調製されたジフェノール(XIV)を、Lが水素であるジフェノールに代え、そして出発物質のトルヒドロキノンをヒドロキノンに代えた;
−C2の調製について、実施例1.1.1)に従って調製されたジフェノール(XIV)を、Lがメトキシであるジフェノールに代え、そして出発物質のトルヒドロキノンを2−メトキシ−ヒドロキノンに代えた。
単一反応性(monoreactive)化合物の合成
実施例1/変法b)の合成に従って、下記表3に列記した化合物を調製した、ただし:
−D3の調製について、ジフェノール(XIV)を、下記:
(これは、4−ヒドロキシ安息香酸及び4−ヒドロキシ−4’−シアノ−ビフェニル−から、実施例1.1.1)と類似の方法により調製した)に代えた。
40ミクロンの厚さのハードコーティングTAC箔をコロナ処理(パラメーター:電力=0.3kW;回転速度120m/分;回転番号(No of turns):6)して、次にKバー(サイズ0)をLPP溶液(80%MEK及び20%CHN中の固形分2%)でコーティングした。湿潤フィルムを80℃で60秒間乾燥させた;乾燥フィルムの厚さは、約60nmであった。次に乾燥フィルムを直線偏光平行UVB光(25mJ/cm2)に曝露した。
98.4%化合物(XIII)(実施例1で合成)
1.0%AD42
0.5%AD184
0.1%AD43
の30%配合物でコーティングしたkバー(サイズ1)であった。湿潤フィルムをアニールし、60℃で120秒間乾燥させ、窒素下、1J/cm2の非偏光UVA光で架橋した。この処理の後、フィルムは、可視欠陥なしで、均一(=非パターン化、フィルム全面の等複屈折)な単軸異方性を示した。架橋した高分子フィルムの厚さは1310nmとなった。フィルムは550nmで135nmの光位相差を示した。
40ミクロンの厚さのハードコーティングTAC箔をコロナ処理(パラメーター:電力=0.3kW;回転速度120m/分;回転番号:6)して、次にKバー(サイズ0)をLPP溶液(80%MEK及び20%CHN中の固形分2%)でコーティングした。湿潤フィルムを80℃で60秒間乾燥させた;乾燥フィルムの厚さは、約60nmであった。次に乾燥フィルムを直線偏光平行UVB光(25mJ/cm2)に曝露した。
95.4%化合物(XIII)(実施例1で合成)
4.0%AD282
0.5%AD184
0.1%AD43
の30%配合物でコーティングしたkバー(サイズ1)であった。湿潤フィルムをアニールし、60℃で120秒間乾燥させ、大気雰囲気下、1.5J/cm2の非偏光UVA光で架橋した。この処理の後、フィルムは、可視欠陥なしで、均一(=非パターン化、フィルム全面の等複屈折)な単軸異方性を示した。架橋したLCPフィルムの厚さは1310nmとなった。フィルムは550nmで135nmの光位相差を示した。
40ミクロンの厚さのハードコーティングTAC箔をコロナ処理(パラメーター:電力=0.3kW;回転速度120m/分;回転番号:6)して、次にKバー(サイズ0)をLPP溶液(80%MEK及び20%CHN中の固形分2%)でコーティングした。湿潤フィルムを80℃で60秒間乾燥させた;乾燥フィルムの厚さは、約60nmであった。次に乾燥フィルムを直線偏光平行UVB光(25mJ/cm2)に曝露した。
98.4%化合物(XIII)(実施例1で合成)
1.0%AD42
0.5%AD184
0.1%AD43
の40%溶液でコーティングしたkバー(サイズ2)であった。湿潤フィルムをアニールし、60℃で120秒間乾燥させ、窒素下、1J/cm2の非偏光UVA光で架橋した。この処理の後、フィルムは、可視欠陥なしで、均一な単軸異方性を示した。架橋した高分子フィルムの厚さは2620nmとなった。フィルムは550nmで270nmの位相差を示した。それは2分の1波長板への適用に好適である。他の中間リターダも適している。
20ミクロンの厚さのメタル化PP箔をコロナ処理(パラメーター:電力=0.3kW;回転速度120m/分;回転番号:6)して、次にKバー(サイズ0)をLPP溶液(80%MEK及び20%CHN溶液中の固形分2%)でコーティングした。湿潤フィルムを80℃で120秒間乾燥させた;乾燥フィルムの厚さは、約60nmであった。次に乾燥フィルムを、まず、マスクを通して直線偏光平行UVB光(25mJ/cm2;偏光方位角Φ=0°)に、続いてマスク無し(10mJ/cm2、偏光方位角Φ=45°)で曝露した。
98.4%(XIII)(実施例1で合成)
1.0%AD42
0.5%AD184
0.1%AD43
の30%溶液でコーティングしたkバー(サイズ1)であった。湿潤フィルムをアニールし、60℃で120秒間乾燥させ、窒素下、1J/cm2の非偏光UVA光で架橋した。この処理の後、フィルムは、可視欠陥なしで、パターン化単軸異方性を示した。架橋した高分子フィルムの厚さは1310nmとなり、550nmで135nmの位相差を示した。複屈折フィルムの光軸は、最初の曝露でマスクにより覆われていた領域では、0°に配向されており、続いてマスク無しで曝露された領域では、偏光方位角45°に沿って均一に配向されていた。
40ミクロンの厚さのハードコーティングTAC箔をコロナ処理(パラメーター:電力=0.3kW;回転速度120m/分;回転番号:6)して、次にKバー(サイズ0)をLPP溶液(80%MEK及び20%CHN溶液中の固形分2%)でコーティングした。湿潤フィルムを80℃で120秒間乾燥させた;乾燥フィルムの厚さは、約60nmであった。次に乾燥フィルムを、まず、マスクを通して直線偏光平行UVB光(25mJ/cm2;偏光方位角Φ=0°)に、続いてマスク無し(10mJ/cm2、偏光方位角Φ=45°)で曝露した。
98.4%化合物(XIII)(実施例1で合成)
1.0%AD42
0.5%AD184
0.1%AD43
の40%溶液でコーティングしたkバー(サイズ1)であった。湿潤フィルムをアニールし、60℃で120秒間乾燥させ、窒素下、1J/cm2の非偏光UVA光を用いて架橋した。この処理の後、フィルムは、可視欠陥なしで、パターン化単軸異方性を示した。架橋した複屈折フィルムの厚さは、2610nmとなった。フィルムは550nmで270nmの位相差を示した。複屈折フィルムの光軸は、最初の曝露でマスクによって覆われた領域は、0°に配向されており、続いてマスク無しで曝露された領域では、偏光方位角45°に沿って均一に配向されていた。
40ミクロンの厚さのハードコーティングTAC箔をコロナ処理(パラメーター:電力=0.3kW;回転速度120m/分;回転番号:6)して、次にKバー(サイズ0)をLPP溶液(80% MEK及び20% CP溶液中の固形分2%)でコーティングした。湿潤フィルムを80℃で120秒間乾燥させた;乾燥フィルムの厚さは、約60nmであった。次に乾燥フィルムを直線偏光平行UVB光(25mJ/cm2)に曝露した。
98.4%化合物(XIII)(実施例1で合成)
1.0% AD42
0.5% AD184
0.1% AD43
中の2%配合物でコーティングしたkバー(サイズ0)であった。湿潤フィルムをアニールし、60℃で120秒間乾燥させ、窒素下、1J/cm2の非偏光UVA光で架橋した。この処理の後、フィルムは、可視欠陥なしで、均一な一軸異方性を示した。架橋した高分子フィルムの厚さは、50nmとなった。
94.4%化合物(XIII)(実施例1で合成)
4.0% LUMOGEN S750(BASFより市販されている)
1.0% AD42
0.5% AD138
0.1% AD43
の40%溶液でコーティングしたkバー(サイズ2)であった。湿潤フィルムをアニールし、50℃で120秒間乾燥させ、窒素下、1J/cm2の非偏光UVA光で架橋した。この処理の後、フィルムは、反射域の中心を620nmに有するコレステリック配向を示し、選択的反射域幅は、約40nmであった。層は、可視欠陥なしで均一なように見えた。架橋したコレステリックフィルムの厚さは、2500nmとなった。それは、選択的反射の領域において、円形反射フィルターへの利用に非常に好適である。
40ミクロンの厚さのハードコーティングTAC箔をコロナ処理(パラメーター:電力=0.3kW;回転速度120m/分;回転番号:6)して、次にKバー(サイズ0)をLPP溶液(80% MEK及び20% CHN中の固形分2%)でコーティングした。湿潤フィルムを80℃で120秒間乾燥させた;乾燥フィルムの厚さは、約60nmであった。次に乾燥フィルムを直線偏光平行UVB光(25mJ/cm2)に曝露した。
98.4%化合物(XIII)(実施例1で合成)
1.0% AD42
0.5% AD184
0.1% AD43
の30%溶液でコーティングしたkバー(サイズ1)であった。湿潤フィルムをアニールし、60℃で120秒間乾燥させ、窒素下、1J/cm2の非偏光UVA光で架橋した。この処理の後、フィルムは、可視欠陥なしで、均一な一軸異方性を示した。架橋した高分子フィルムの厚さは1310nmとなり、そして550nmで135nmの位相差を示した。
94.4%化合物(XIII)(実施例1で合成)
4.0% Lumogen S750
1.0% AD42
0.5% AD138
0.1% AD43
の40%溶液でコーティングしたkバー(サイズ2)であった。湿潤フィルムをアニールし、57℃で120秒間乾燥させ、窒素下、1J/cm2の非偏光UVA光で架橋した。この処理の後、フィルムは、反射域の中心を615nmに有するコレステリック配向を示し、単一コレステリック層の選択的反射域幅は、約40nmであった。層は、可視欠陥なしで均一なように見えた。架橋したコレステリックフィルムの厚さは、2500nmとなった。
40ミクロンの厚さのハードコーティングTAC箔をコロナ処理(パラメーター:電力=0.3kW;回転速度120m/分;回転番号:6)して、次にKバー(サイズ0)をLPP溶液(80% MEK及び20% CHN中の固形分2%)でコーティングした。湿潤フィルムを80℃で120秒間乾燥させた;乾燥フィルムの厚さは、約60nmであった。次に乾燥フィルムを直線偏光平行UVB光(25mJ/cm2)に曝露した。
95.4%化合物(XIII)(実施例1で合成)
4.0% AD282
0.5% AD184
0.1% AD43
の30%配合物でコーティングしたkバー(サイズ1)であった。湿潤フィルムをアニールし、60℃で120秒間乾燥させ、大気雰囲気下、1.5J/cm2の非偏光UVA光で架橋した。この処理の後、フィルムは、可視欠陥なしで、均一(=非パターン化、フィルム全面の等複屈折)な単軸異方性を示した。架橋したLCPフィルムの厚さは1310nmとなった。フィルムは550nmで135nmの光位相差を示した。
94.7%化合物(XIII)(実施例1で合成)
4.0% Lumogen S750
4.0% AD282
0.2% AD138
0.1% AD43
の40%溶液でコーティングしたkバー(サイズ2)であった。湿潤フィルムをアニールし、52℃で120秒間乾燥させ、大気雰囲気下、1.5J/cm2の非偏光UVA光で架橋した。この処理の後、フィルムは、反射域の中心を615nmに有するコレステリック配向を示し、単一コレステリック層の選択的反射域幅は、約40nmであった。層は、可視欠陥なしで均一なように見えた。架橋したコレステリックフィルムの厚さは、2500nmとなった。
20ミクロンの厚さのPET箔をコロナ処理(パラメーター:電力=0.3kW;回転速度120m/分;回転番号:6)して、次にKバー(サイズ0)をLPP溶液(80%MEK及び20%CHN溶液中の固形分2%)でコーティングした。湿潤フィルムを80℃で120秒間乾燥させた;乾燥フィルムの厚さは、約60nmであった。次に乾燥フィルムを、まず、マスクを通して直線偏光平行UVB光(25mJ/cm2;PET箔の光軸の配向に対して偏光方位角Φ=45°)に、続いてマスク無し(10mJ/cm2、偏光方位角Φ=−45°)で曝露した。
98.4%化合物(XIII)(実施例1で合成)
1.0% AD42
0.5% AD184
0.1% AD43
の30%溶液でコーティングしたkバー(サイズ1)であった。湿潤フィルムをアニールし、60℃で120秒間乾燥させ、窒素下、1J/cm2の非偏光UVA光で架橋した。この処理の後、フィルムは、可視欠陥なしで、パターン化単軸異方性を示した。架橋した複屈折フィルムの厚さは、1310nmとなり、そして550nmで135nmの位相差を示した。複屈折フィルムの光軸は、方位角45°に沿って平行配向(最初の曝露でマスクによって覆われた領域)し、そして−45°(PET薄膜の光軸に対して)に平行配向した。
94.4%化合物(XIII)(実施例1で合成)
4.0% Lumogen S750
1.0% AD42
0.5% AD138
0.1% AD43
の40%溶液でコーティングしたkバー(サイズ2)であった。湿潤フィルムをアニールし、57℃で120秒間乾燥させ、窒素下、1J/cm2の非偏光UVA光で架橋した。この処理の後、フィルムは、反射域の中心を615nmに有するコレステリック配向を示した。層は、可視欠陥なしで均一なように見えた。架橋したコレステリックフィルムの厚さは、2500nmとなった。
20ミクロンの厚さのPET箔をコロナ処理(パラメーター:電力=0.3kW;回転速度120m/分;回転番号:6)した。
94.4%化合物(XIII)(実施例1で合成)
4.0% Lumogen S750
1.0% AD42
0.5% AD138
0.1% AD43
中の40%溶液でコーティングしたkバー(サイズ2)であった。湿潤フィルムをアニールし、57℃で120秒間乾燥させ、窒素下、1J/cm2の非偏光UVA光で架橋した。この処理の後、フィルムは、反射域の中心を620nmに有するコレステリック配向を示し、単一コレステリック層の選択的反射域幅は、約40nmであった。層は、可視欠陥なしで均一なように見えた。架橋したコレステリックフィルムの厚さは、2500nmとなった。加えて、該フィルムは、PET箔に対してきわめて良好な粘着性を示した。それは、選択的反射の領域において、円形反射フィルターの適用に非常に好適である。
ガラス基板にLPP溶液(98%シクロペンタノン中の固形分2%)をスピン・コ−ティングした。湿潤フィルムを180℃で10秒間乾燥させた;乾燥フィルムの厚さは、乾燥フィルムの厚さは、約60nmであった。次に乾燥フィルムを直線偏光平行UVB光(120mJ/cm2)に曝露した。
67%化合物B2(調製例1.2.1に記載されているとおり)
30%LCP(1)、2,5−ビス−[4−6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ)ベンゾイルオキシ]安息香酸ペンチルエステル、ROLIC Technologies, Switzerlandから市販されている、又は米国特許第5,593,617号のスキーム1、2、3、4と類似の方法で調製する、
1.0% AD42
1.0% AD18
1.0% AD43
の20%配合物でスピン・コ−ティングした。湿潤フィルムをアニールし、180℃で10秒間乾燥させ、窒素下、水銀(Hg)ランプで120mJ/cm2にて架橋した。この処理の後、フィルムは、可視欠陥なしで均一な単軸配向を示した。架橋したフィルムの厚さは、802nmとなった。フィルムは550nmで105nmの位相差を示した。
実施例10は、下記の条件以外は、実施例9と同一である:
−化合物B2を化合物B7(調製例1.2.1に記載されているとおり)に代えた。
ガラス基板にLPP溶液(98%シクロペンタノン中の固形分2%)をスピン・コ−ティングした。湿潤フィルムを180℃で4分間乾燥させた;乾燥フィルムの厚さは、約60nmであった。次に乾燥フィルムを直線偏光平行UVB光(200mJ/cm2)に曝露した。
87.9%化合物(XIII)(実施例1で合成)
10%C2(実施例1で合成、表2)
1.0% Irgacure 369
1.0% Tinuvin 123
0.1% BHT
の20%配合物でスピン・コ−ティングした。湿潤フィルムをアニールし、60℃で120秒間乾燥させ、窒素下、水銀(Hg)ランプで200mJ/cm2にて架橋した。この処理の後、フィルムは、可視欠陥なしで均一な単軸配向を示した。架橋したフィルムの厚さは、710nmとなった。フィルムは550nmで84nmの位相差を示した。
ガラス基板にLPP溶液(98%シクロペンタノン中の固形分2%)をスピン・コ−ティングした。湿潤フィルムを180℃で4分間乾燥させた;乾燥フィルムの厚さは、約60nmであった。次に乾燥フィルムを直線偏光平行UVB光(200mJ/cm2)に曝露した。
87.9%化合物(XIII)(実施例1で合成)
10%B6(実施例1で合成、表1)
1.0% Irgacure 369
1.0% Tinuvin 123
0.1% BHT
の20%配合物でスピン・コ−ティングした。湿潤フィルムをアニールし、73℃で120秒間乾燥させ、窒素下、水銀(Hg)ランプで200mJ/cm2にて架橋した。この処理の後、フィルムは、可視欠陥なしで均一な単軸配向を示した。架橋したフィルムの厚さは、760nmとなった。フィルムは550nmで97nmの位相差を示した。
Claims (15)
- 液晶相を有する、下記(I):
[式中、
R1及びR2は、互いに独立に、式(Ia):
(ここで、破線「−−−−」は、化合物(I)への結合を表わす)で示される基であり、そして
−(C1−X1)n1−C2−(X2−C3)n2−は、二価のコアであり、
式中:
C1及びC3は、各場合において独立して、置換又は非置換の非芳香族、芳香族の炭素環もしくは複素環基であり、そして
C2は、非置換であるか、又は1〜20個のC−原子の非分岐炭化水素基で置換されている、非芳香族、芳香族の炭素環もしくは複素環基であり、ここで、1個以上のC−原子、−CH−もしくは−CH2−基は、置き換えられていないか、或いは、1個以上のC−原子、−CH−もしくは−CH2−基は、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−のようなヘテロ原子で置き換えられているか、又は−N=N−、−CO−C=C−、−CH(OH)−、−CO−、−SO−、−CH2(SO)−、−SO2−、−CH2(SO2)−、−COO−、−O(CO)−、−O(CO)−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SOO−、−OSO−、−CH=CH−及び−C≡C−からなる群より選択される1個の置換基で置き換えられており(但し、酸素原子は、互いに直接には結合していない);
X1及びX2は、各々独立に、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CO−C=C−、−CH(OH)−、−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2(CO)−、−SO−、−CH2(SO)−、−SO2−、−CH2(SO2)−、−OCF2−、−COO−、−O(CO)−、−O(CO)−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SOO−、−OSO−、−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−又は単結合を表わし;
n1及びn2は、各々独立に、0、1、2、3、4の値を有する整数であり、
SP1は、非芳香族もしくは芳香族の炭素環もしくは複素環基、又はCH=CH−基、C≡C−基、又は分岐もしくは非分岐C3−C24−アルキレン基を表わし、ここで、1個以上のC−原子、−CH−もしくは−CH2−基は、置き換えられていないか、或いは、1個以上のC−原子、−CH−もしくは−CH2−基は、ヘテロ原子で、又は−N=N−、−CO−C=C−、CO−、−CH2(CO)−、−SO−、−CH2(SO)−、−SO2−、−CH2(SO2)−、−COO−、−O(CO)−、−O(CO)−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SOO−、−OSO−、OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−及び−C≡C−からなる群より選択される少なくとも1個の置換基で置き換えられており;(但し、酸素原子は、互いに直接には結合していない);
SP2は、置換又は非置換スペーサーを表わし;
Pは、重合性基である]で示される重合性液晶化合物。 - C2が、下記:
で示されるアキラルな基C2’、及び下記:
で示されるキラルな基C2”
[式中、
Lは、水素、1〜6個のC−原子の非分岐炭化水素基を表わし、ここで、1個以上のC−原子、−CH−もしくは−CH2−は、置き換えられていないか、或いは、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−であるヘテロ原子で置き換えられているか、又は−N=N−、−CO−C=C−、−CH(OH)−、−CO−、−SO−、−CH2(SO)−、−SO2−、−CH2(SO2)−、−COO−、−O(CO)−、−O(CO)−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SOO−、−OSO−、−CH=CH−及び−C≡C−からなる群より選択される置換基で置き換えられており(但し、酸素原子は、互いに直接には結合していない);
s1は、0、1、2、3、又は4であり、
s2は、0、1、2、又は3であり
s3は、0、1、又は2であり、そして
s4は、0又は1である]より選択される、請求項1記載の化合物(I)。 - Pが:
CH2=CZ1−COO−、
[式中、kは、1〜20の整数である];或いは
Pが:HO−CZ2Z3−、HS−CZ2Z3、HZ2N−、CH2=CZ1−CO−NH−、CH2=CZ2−(O)k1−[式中、k1は、0又は1である];CH3−CH=CH−O−、(CH2=CH)2CH−OCO−、(CH2=CH−CH2)2CH−OCO、(CH2=CH)2CH−O−、(CH2=CH−CH2)2N−、(CH2=CH−CH2)2N−CO−又はZ4Z5Z6Si−
[式中、
Z1は、H、Cl、CN、フェニル又はC1−C6アルキルであり、
Z2及びZ3は、各々独立に、H又はC1−C6アルキルであり、
Z4、Z5及びZ6は、各々独立に、Cl、1〜6個のC−原子を有するオキサアルキル又はオキサカルボニルアルキルである]である、請求項1記載の化合物(I)。 - スペーサーSP2が、非芳香族もしくは芳香族の炭素環もしくは複素環基、又は分岐もしくは非分岐C1−C24−アルキレン基を表わし、ここで、1個以上のC−原子、−CH−もしくは−CH2−基は、置き換えられていないか、或いはここで、1個以上のC−原子、−CH−もしくは−CH2−基は、ヘテロ原子で、又は−N=N−、−CO−C=C−、CO−、−CH2(CO)−、−SO−、−CH2(SO)−、−SO2−、−CH2(SO2)−、−COO−、−O(CO)−、−O(CO)−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SOO−、−OSO−、OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−及び−C≡C−からなる群より選択される少なくとも1個の置換基で置き換えられている;(但し、酸素原子は、互いに直接には結合していない)、請求項1記載の化合物(I)。
- 粘着力>4である、請求項1記載の化合物(I)。
- エステル基含有化合物、好ましくは化合物(I)の調製方法であって、
a)式(VIII):
P−Sp2−OH (VIII)
で示される化合物を、式(IX):
で示される化合物と、
b)式(XI):
HO−(C1−X1)n1−C2−(X2−C3)n2−OH (XI);
で示されるジヒドロキシ化合物と、
又は、式(XII):
HO−(C1−X1)n1−C2−(X2−C3)n2−Y (XII)
[式中、P、Sp2、Sp1、C1、C2、C3、n1、n2は、請求項1に示されたのと同じ意味を有し、Zは、水素又はメチルであり、そしてYは、COOH、COOC1−C6アルキル、ハロゲン又はCNを表わす]で示される化合物と接触させることを含む、方法。 - 請求項9記載の方法により得られる生成物。
- 少なくとも請求項1記載の式(I)の化合物又は請求項10に従って調製した生成物を含む、液晶組成物。
- 請求項1に記載の化合物(I)、請求項10に従って調製した生成物、又は請求項11に記載の液晶組成物を重合することを含む、非パターン化又はパターン化複屈折層の調製方法。
- 重合した請求項1に記載の化合物(I)、請求項10に従って調製した生成物、又は請求項11に記載の液晶組成物を含む、パターン化又はパターン化複屈折層。
- 請求項1に記載の化合物(I)、請求項10に従って調製した生成物、又は請求項11に記載の液晶組成物を含む、光学又は電気光学構成要素の製造方法。
- 請求項1に記載の化合物(I)、請求項10に従って調製した生成物、又は請求項11に記載の液晶組成物を含む、光学又は電気光学構成要素。
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