JP2012532160A - イソシアネートの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)アミンの沸点より高温で、反応器においてアミンをホスゲンと反応させて、イソシアネート含有液体流と、HClおよびホスゲン含有気体流とを得、
b)まず、工程a)で得たHClおよびホスゲン含有気体流を、HCl含有気体流と、ホスゲン含有液体流とに分離し、
c)次いで、工程b)で得たホスゲン含有液体流の少なくとも一部を、ホスゲン含有気体流に転化し、
d)工程c)で得たホスゲン含有気体流を、工程a)の反応に再循環させ、
e)工程c)で得たホスゲン含有気体流の圧力は、工程b)で得たホスゲン含有液体流の圧力より高い
方法に関する。
工程a)におけるホスゲンとの反応による気相中でのアミンのホスゲン化は一般に、先行技術から知られている(例えば、EP−A−570 799、WO−A−2007/014936)。
本発明によれば、工程a)を終えた、反応由来のHClと未反応過剰ホスゲンとを少なくとも含有する気体混合物を、工程b)のHCl/ホスゲン分離において、本質的にHClを含有する気体流と、ホスゲン含有液体流とに分離する。
本発明によれば、工程b)のHCl/ホスゲン分離から得たホスゲン含有液体流は、工程c)のホスゲンガス製造に送られる。本発明によれば、工程c)のホスゲンガス製造を終えたガスは、工程b)のHCl/ホスゲン分離を終えたホスゲン含有液体流より高い圧力下にあるので、工程b)から工程c)に送られる液体流は、圧力差を克服しなければならない。これは、異なった高さでうまく装置を配置することにより重力によって、または気体圧力を加えることによって実施することができる。ポンプを用いて実施することが好ましい。液体流は、工程b)から工程c)に連続的にまたは回分式で、好ましくは連続的に移動することができる。
本発明の方法において工程c)から得た気体流の全てまたは一部を、工程a)の反応に再循環させる。好ましくは、この流れの全てを、工程a)の反応に再循環させる。特に、工程c)で得た気体流の一部を、HCl/ホスゲン分離(工程b))に再循環させる必要はない。
下流のイソシアネート凝縮段階を伴う管型反応器において、気体状2,4−トルイレンジアミンおよび2,6−トルイレンジアミン並びに不活性ガスとしての窒素からなる混合物を、ノズル内で混合することによってホスゲン気体流と反応させた。反応器圧力は、1600mbaraであり、反応温度は約450℃であった。2,4−トルイレンジイソシアネートおよび2,6−トルイレンジイソシアネート含有液体流およびホスゲンおよびHCl含有気体流を得た。イソシアネート含有流を蒸留によって精製し、純トルイレンジイソシアネートを得た。
気相ホスゲン化によるジイソシアネート製造のための2ラインプラントの第一ホスゲン化ラインでは、下流のイソシアネート凝縮段階を伴う管型反応器において、気体イソホロンジアミンおよび不活性ガスとしての窒素からなる混合物を、ノズル内で混合することによって、ホスゲン製造から直接導入されたホスゲン気体流と反応させた。反応器圧力は、1300mbaraであり、反応温度は約400℃であった。溶媒の添加を伴ってまたは伴わずに、熱の除去によって反応混合物をかなり冷却し、冷却ゾーンからの出口でイソホロンジイソシアネートを本質的に含有する液相と、過剰ホスゲンおよびHCl副生物を本質的に含有するイソシアネート不含有気相とを得た。イソシアネート含有流を蒸留によって精製し、純イソホロンジイソシアネートを得た。
実施例1に対応した管型反応器において、2,4−トルイレンジイソシアネートおよび2,6−トルイレンジイソシアネート含有液体流と、ホスゲンおよびHCl含有気体流とを得た。HClおよびホスゲン含有気体混合物を、実施例1に記載したように分離した。気体排出口で吸収塔を離れるHClガスの圧力は1300mbaraであり、液体排出口で測定され、静水の液柱に起因する圧力を差し引いた装置底部でのホスゲン溶液の圧力は1400mbaraであった。
実施例1に対応した管型反応器において、2,4−トルイレンジイソシアネートおよび2,6−トルイレンジイソシアネート含有液体流と、ホスゲンおよびHCl含有気体流とを得た。HClおよびホスゲン含有気体混合物を、実施例1に記載したように分離した。気体排出口で吸収塔を離れるHClガスの圧力は1300mbaraであり、液体排出口で測定され、静水の液柱に起因する圧力を差し引いた、装置底部でのホスゲン溶液の圧力は1400mbaraであった。
実施例1に対応した管型反応器において、2,4−トルイレンジイソシアネートおよび2,6−トルイレンジイソシアネート含有液体流と、ホスゲンおよびHCl含有気体流とを得た。HClおよびホスゲン含有気体混合物を、実施例1に記載したように分離した。気体排出口で吸収塔を離れるHClガスの圧力は1300mbaraであり、液体排出口で測定され、静水の液柱に起因する圧力を差し引いた、装置底部でのホスゲン溶液の圧力は1400mbaraであった。
下流のイソシアネート凝縮段階を伴う管型反応器において、気体1,6−ジアミノヘキサンおよび不活性ガスとしての窒素からなる混合物を、ノズル内で混合することによって、ホスゲン製造から直接導入されたホスゲン気体流と反応させた。反応器圧力は、1450mbaraであり、反応温度は約450℃であった。溶媒の添加を伴ってまたは伴わずに、熱の除去によって反応混合物をかなり冷却し、冷却ゾーンからの出口で1,6−ヘキサンジイソシアナトヘキサンを本質的に含有する液相と、過剰ホスゲンおよびHCl副生物を本質的に含有するイソシアネート不含有気相とを得た。イソシアネート含有流を蒸留によって精製し、純1,6−ジイソシアナトヘキサンを得た。
Claims (8)
- 気相中で第一級アミンと化学量論的に過剰のホスゲンとを反応させることによるイソシアネートの製造方法であって、
a)アミンの沸点より高温で、反応器においてアミンをホスゲンと反応させて、イソシアネート含有液体流と、HClおよびホスゲン含有気体流とを得、
b)まず、工程a)で得たHClおよびホスゲン含有気体流を、HCl含有気体流と、ホスゲン含有液体流とに分離し、
c)次いで、工程b)で得たホスゲン含有液体流の少なくとも一部を、ホスゲン含有気体流に転化し、
d)工程c)で得たホスゲン含有気体流を、工程a)の反応に再循環させ、
e)工程c)で得たホスゲン含有気体流の圧力は、工程b)で得たホスゲン含有液体流の圧力より高い
方法。 - 工程d)において、工程c)で得たホスゲン含有気体流の再循環を、昇圧装置を使用せずに実施する、請求項1に記載の方法。
- 工程b)で得たホスゲン含有液体流の温度を、工程c)に送る前に0.5〜220℃上昇させる、請求項1に記載の方法。
- 工程c)で得たホスゲン含有気体流が、気体流の重量に基づいて80〜100重量%のホスゲンを含有する、請求項1に記載の方法。
- 工程b)で得たホスゲン含有液体流が、液体流の重量に基づいて30〜90重量%のホスゲンを含有する、請求項1に記載の方法。
- 工程e)における圧力差が少なくとも50mbarである、請求項1に記載の方法。
- 工程a)で生じたHClおよびホスゲン含有気体流を、昇圧装置を使用せずに工程b)の分離に送る、請求項1に記載の方法。
- 工程b)で得たホスゲン含有液体流を、工程c)にポンプ輸送する、請求項1に記載の方法。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018520186A (ja) * | 2015-07-16 | 2018-07-26 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | イソシアネートの製造方法 |
JP2021526153A (ja) * | 2018-06-18 | 2021-09-30 | ハンワ ソリューションズ コーポレイションHanwha Solutions Corporation | 脂肪族イソシアネートの製造方法 |
JP2022504766A (ja) * | 2018-12-20 | 2022-01-13 | 万華化学集団股▲フン▼有限公司 | イソホロンジイソシアネートを調製する方法 |
JP2022511618A (ja) * | 2018-12-26 | 2022-02-01 | 万華化学集団股▲フン▼有限公司 | 気相でイソシアネートを調製する方法 |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8969615B2 (en) | 2011-03-31 | 2015-03-03 | Basf Se | Process for preparing isocyanates |
EP2559658A1 (en) * | 2011-08-19 | 2013-02-20 | Huntsman International LLC | A process to separate phosgene and hydrogen chloride from a fluid stream comprising phosgene and hydrogen chloride |
US9932299B2 (en) * | 2013-02-08 | 2018-04-03 | Covestro Deutschland Ag | Process for separating an isocyanate prepared by phosgenation of a primary amine in the gas phase from the gaseous crude product of the phosgenation |
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CN106458864B (zh) * | 2014-03-27 | 2020-08-11 | 科思创德国股份有限公司 | 运行气相光气化装置的方法 |
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KR102415515B1 (ko) * | 2014-06-24 | 2022-07-01 | 코베스트로 도이칠란트 아게 | 작동 중단을 갖는 화학 생성물의 제조 방법 |
JP6743068B2 (ja) | 2015-06-29 | 2020-08-19 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | 化学反応用塩化水素製造方法 |
HUE047167T2 (hu) * | 2015-09-24 | 2020-04-28 | Covestro Deutschland Ag | Eljárás izocianátok elõállítására |
JP6913083B2 (ja) | 2015-09-30 | 2021-08-04 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | イソシアネートの製造方法 |
EP3362496B1 (en) * | 2015-10-16 | 2020-06-24 | Huntsman International LLC | Method for controlling the process for making isocyanates |
US10919845B2 (en) | 2017-04-03 | 2021-02-16 | Covestro Deutschland Ag | Cleaning device for gas flows from isocyanate production |
US10836713B2 (en) | 2017-06-08 | 2020-11-17 | Covestro Deutschland Ag | Method for producing isocyanates in the gas phase |
HUE060475T2 (hu) | 2017-06-08 | 2023-03-28 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co Kg | Eljárás izocianátok elõállítására |
CN109748822B (zh) * | 2017-11-08 | 2022-01-07 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备异氰酸酯单体的方法和系统 |
EP3524591A1 (en) * | 2018-02-13 | 2019-08-14 | Covestro Deutschland AG | Process for the preparation of isocyanates |
US10626084B2 (en) | 2018-08-03 | 2020-04-21 | Covestro Llc | Method for producing two isocyanates |
CN109704993A (zh) * | 2018-12-26 | 2019-05-03 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种在气相中制备异氰酸酯的方法 |
KR20220095868A (ko) * | 2020-12-30 | 2022-07-07 | 한화솔루션 주식회사 | 이소시아네이트 화합물의 제조 방법 |
US11542228B2 (en) * | 2021-01-05 | 2023-01-03 | Anhui Dongzhi Guangxin Agrochemical Co., Ltd | Method and device for preparing diisocyanate |
WO2023145991A1 (ko) * | 2022-01-26 | 2023-08-03 | 한화솔루션 주식회사 | 회분식 반응장치 및 지방족 이소시아네이트의 제조방법 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009037179A1 (de) * | 2007-09-19 | 2009-03-26 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von isocyanaten |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2764607A (en) | 1952-07-26 | 1956-09-25 | Celanese Corp | Recovery of phosgene in the production of chloroformates |
GB737442A (en) | 1952-12-19 | 1955-09-28 | Bayer Ag | Recovery of phosgene |
US3381025A (en) * | 1964-06-29 | 1968-04-30 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Process for preparing isocyanates |
GB1165831A (en) | 1967-01-26 | 1969-10-01 | Ici Ltd | Process for the Production of Isocyanates and Carbamyl Chlorides |
DE3714439A1 (de) | 1987-04-30 | 1988-11-10 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von (cyclo)aliphatischen diisocyanaten |
DE4217019A1 (de) | 1992-05-22 | 1993-11-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Diisocyanaten |
DE19523385A1 (de) | 1995-06-23 | 1997-01-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Triisocyanaten |
DE10222023A1 (de) | 2002-05-17 | 2003-11-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten in der Gasphase |
DE10245704A1 (de) | 2002-09-30 | 2004-04-01 | Bayer Ag | Verfahren zum Quenchen eines gasförmigen Reaktionsgemisches bei der Gasphasenphosgenierung von Diaminen |
DE10260084A1 (de) | 2002-12-19 | 2004-07-01 | Basf Ag | Auftrennung eines Stoffgemisches aus Clorwasserstoff und Phosgen |
DE10349504A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Technology Services Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten in der Gasphase |
DE10359627A1 (de) | 2003-12-18 | 2005-07-21 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Diisocyanaten |
DE102005036870A1 (de) | 2005-08-02 | 2007-02-08 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Gasphasenphosgenierung |
DE102005037328A1 (de) | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten |
US7504533B2 (en) * | 2006-04-24 | 2009-03-17 | Bayer Materialscience Llc | Process for the production of isocyanates |
DE102006058634A1 (de) | 2006-12-13 | 2008-06-19 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten in der Gasphase |
PT2511259T (pt) | 2007-01-17 | 2016-07-01 | Basf Se | Processo para a produção de isocianatos |
EP2028178A1 (de) | 2007-08-22 | 2009-02-25 | Bayer MaterialScience AG | Herstellung von Isocyanaten mit niedrigen Chlorgehalten |
DE102007056511A1 (de) * | 2007-11-22 | 2009-05-28 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung aromatischer Diisocyanate in der Gasphase |
CN101348252A (zh) * | 2008-04-25 | 2009-01-21 | 甘肃银光化学工业集团有限公司 | 甲苯二异氰酸酯生产工艺中光气的回收方法 |
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009037179A1 (de) * | 2007-09-19 | 2009-03-26 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von isocyanaten |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018520186A (ja) * | 2015-07-16 | 2018-07-26 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | イソシアネートの製造方法 |
JP2021526153A (ja) * | 2018-06-18 | 2021-09-30 | ハンワ ソリューションズ コーポレイションHanwha Solutions Corporation | 脂肪族イソシアネートの製造方法 |
JP7144540B2 (ja) | 2018-06-18 | 2022-09-29 | ハンワ ソリューションズ コーポレイション | 脂肪族イソシアネートの製造方法 |
JP2022504766A (ja) * | 2018-12-20 | 2022-01-13 | 万華化学集団股▲フン▼有限公司 | イソホロンジイソシアネートを調製する方法 |
JP7194822B2 (ja) | 2018-12-20 | 2022-12-22 | 万華化学集団股▲フン▼有限公司 | イソホロンジイソシアネートを調製する方法 |
US11939280B2 (en) | 2018-12-20 | 2024-03-26 | Wanhua Chemical Group Co., Ltd. | Method for preparing isophorone diisocyanate |
JP2022511618A (ja) * | 2018-12-26 | 2022-02-01 | 万華化学集団股▲フン▼有限公司 | 気相でイソシアネートを調製する方法 |
JP7285924B2 (ja) | 2018-12-26 | 2023-06-02 | 万華化学集団股▲フン▼有限公司 | 気相でイソシアネートを調製する方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE102009032413A1 (de) | 2011-01-13 |
WO2011003532A1 (de) | 2011-01-13 |
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CN102498093A (zh) | 2012-06-13 |
US8563768B2 (en) | 2013-10-22 |
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---|---|---|
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